JP2559145B2 - フォトレジスト塗布組成物 - Google Patents
フォトレジスト塗布組成物Info
- Publication number
- JP2559145B2 JP2559145B2 JP1263410A JP26341089A JP2559145B2 JP 2559145 B2 JP2559145 B2 JP 2559145B2 JP 1263410 A JP1263410 A JP 1263410A JP 26341089 A JP26341089 A JP 26341089A JP 2559145 B2 JP2559145 B2 JP 2559145B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating composition
- photoresist coating
- cresol
- resin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、一般に幅射線に感応するフォトレジスト組
成物に関するものであり、詳しくはベース樹脂、感光剤
及び溶媒からなるフォトレジスト組成物の改良に関する
ものである。
成物に関するものであり、詳しくはベース樹脂、感光剤
及び溶媒からなるフォトレジスト組成物の改良に関する
ものである。
［従来の技術］ 集積回路は年を追うごとに高集積度化され、ダイナミ
ックランダムアクセスメモリー（DRAM）を例にとれば、
現在では、1Mビットの記憶容量を持つものの本格生産が
開始されている。それに伴い集積回路の生産に不可欠の
フォトリソグラフィー技術に対する要求も年々厳しくな
ってきており、例えば、1MDRAMの生産には、１μｍレベ
ルのリソグラフィー技術が必要とされ、4M、16MDRAMに
おいては、それぞれ、0.8μｍ、0.5μｍレベルのリソグ
ラフィー技術が必要とされるといわれている。
ックランダムアクセスメモリー（DRAM）を例にとれば、
現在では、1Mビットの記憶容量を持つものの本格生産が
開始されている。それに伴い集積回路の生産に不可欠の
フォトリソグラフィー技術に対する要求も年々厳しくな
ってきており、例えば、1MDRAMの生産には、１μｍレベ
ルのリソグラフィー技術が必要とされ、4M、16MDRAMに
おいては、それぞれ、0.8μｍ、0.5μｍレベルのリソグ
ラフィー技術が必要とされるといわれている。
LSIの製造プロセスにおいては上記のような微細加工
を行うことから、プロセス内に混入する微粒子の量を低
減する努力がなされており、外部より混入するものは言
うに及ばずプロセス内にて発生する微粒子の量も低減す
る必要がある。
を行うことから、プロセス内に混入する微粒子の量を低
減する努力がなされており、外部より混入するものは言
うに及ばずプロセス内にて発生する微粒子の量も低減す
る必要がある。
このような背景より、近年フォトレジストを使用する
プロセスにおいてもフォトレジスト塗布膜より発生する
微粒子の発生量を低減する要求が高まっている。即ち、
従来のフォトレジストでは、ポストベーク等の各種ベー
キング工程、ドライエッチング工程、スパッタリング工
程等の真空系の工程等において、塗布膜内により発生す
る昇華物と考えられる微粒子が微細加工に悪影響を及ぼ
しており、その発生量の低減が要求されていた。
プロセスにおいてもフォトレジスト塗布膜より発生する
微粒子の発生量を低減する要求が高まっている。即ち、
従来のフォトレジストでは、ポストベーク等の各種ベー
キング工程、ドライエッチング工程、スパッタリング工
程等の真空系の工程等において、塗布膜内により発生す
る昇華物と考えられる微粒子が微細加工に悪影響を及ぼ
しており、その発生量の低減が要求されていた。
［本発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前記の背景に鑑み、従来品に比べ発
生微粒子の量を低減したフォトレジスト塗布組成物を提
供することにある。
生微粒子の量を低減したフォトレジスト塗布組成物を提
供することにある。
［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決するために本発明者らは、種々検討を
重ねた結果、ネガ型、ポジ型を問わず、フォトレジスト
組成物中の特定の化合物が昇華性が高く、ベーキング工
程等にて微粒子として発生することを見出し本発明を完
成した。
重ねた結果、ネガ型、ポジ型を問わず、フォトレジスト
組成物中の特定の化合物が昇華性が高く、ベーキング工
程等にて微粒子として発生することを見出し本発明を完
成した。
更に、フォトレジスト塗布組成物のベース樹脂として
広く用いられているノボラック樹脂中の昇華性物質を同
定するに至り本発明を完成した。
広く用いられているノボラック樹脂中の昇華性物質を同
定するに至り本発明を完成した。
即ち、本発明の要旨は、ベース樹脂、感光剤及び溶媒
からなるフォトレジスト塗布組成物において、ベース樹
脂が少なくともｐ−クレゾールを含むフェノール誘導体
とアルデヒド誘導体とを重縮合させたノボラック樹脂で
あり、かつｐ−クレゾールの２量化物の含有量が、溶媒
を除いた全固型成分に対し４重量％以下であることを特
徴とするフォトレジスト塗布組成物に存する。
からなるフォトレジスト塗布組成物において、ベース樹
脂が少なくともｐ−クレゾールを含むフェノール誘導体
とアルデヒド誘導体とを重縮合させたノボラック樹脂で
あり、かつｐ−クレゾールの２量化物の含有量が、溶媒
を除いた全固型成分に対し４重量％以下であることを特
徴とするフォトレジスト塗布組成物に存する。
以下本発明を詳細に説明する。
フォトレジスト塗布組成物は、一般的にベース樹脂、
感光剤及び溶媒からなり、各々の成分として通常次の化
合物が用いられている。
感光剤及び溶媒からなり、各々の成分として通常次の化
合物が用いられている。
ベース樹脂としては、フェノール誘導体とアルデヒド
誘導体を重縮合させたノボラック樹脂類が使用される
が、フェノール誘導体は少なくともｐ−クレゾールを含
む必要がある。ノボラック樹脂としては、フェノール
類、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、３−エチルフェール、2,5−キシレノール、3,5−キ
シレノール等のアルキルフェノール類、２−メトキシフ
ェノール、４−メトキシフェノール、４−フェノキシフ
ェノール等のアルコキシ又はアリルオキシフェノール
類、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−
２−メチルベンゼン、1,2,3−トリヒドロキシベンゼ
ン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、1,2,3−トリヒド
ロキシ−５−メチルベンゼン等のポリヒドロキシベンゼ
ン類、α−ナフトール、β−ナフトール、３−メチル−
α−ナフトール等のナフトール類のモノマー成分をフォ
ルムアルデヒド、パラフォルムアルデヒド、アセトアル
デヒド類、ベンズアルデヒド類、アセトン等のアルキル
ケトン類のカルボニル化合物とを例えば塩酸、硫酸、し
ゅ酸等を触媒とし、混合加熱し重縮合させ製造すること
ができる。但し、モノマー成分として少なくともｐ−ク
レゾールを使用する。
誘導体を重縮合させたノボラック樹脂類が使用される
が、フェノール誘導体は少なくともｐ−クレゾールを含
む必要がある。ノボラック樹脂としては、フェノール
類、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、３−エチルフェール、2,5−キシレノール、3,5−キ
シレノール等のアルキルフェノール類、２−メトキシフ
ェノール、４−メトキシフェノール、４−フェノキシフ
ェノール等のアルコキシ又はアリルオキシフェノール
類、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−
２−メチルベンゼン、1,2,3−トリヒドロキシベンゼ
ン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、1,2,3−トリヒド
ロキシ−５−メチルベンゼン等のポリヒドロキシベンゼ
ン類、α−ナフトール、β−ナフトール、３−メチル−
α−ナフトール等のナフトール類のモノマー成分をフォ
ルムアルデヒド、パラフォルムアルデヒド、アセトアル
デヒド類、ベンズアルデヒド類、アセトン等のアルキル
ケトン類のカルボニル化合物とを例えば塩酸、硫酸、し
ゅ酸等を触媒とし、混合加熱し重縮合させ製造すること
ができる。但し、モノマー成分として少なくともｐ−ク
レゾールを使用する。
感光剤としては、ジアゾニウム塩類、アジド化合物
類、キノンジアジド化合物類が一般的に使用される。
類、キノンジアジド化合物類が一般的に使用される。
例えば、キノンジアジド系感光剤としては、1,2−ベ
ンゾキノンジアジド−４−スルフォン酸、1,2−ナフト
キノンジアジド−５−スルフォン酸、1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルフォン酸等のエステルもしくはア
ミドのキノンジアジド系感光剤が好適であり、具体的に
はグリセリン、ペンタエリスリトール等のポリヒドロキ
シアルキル化合物、及び／又は、ビスフェノールＡ、没
食子酸エステル、ケルセチン、モリン、ポリヒドロキシ
ベンゾフェノン等のポリヒドロキシ芳香族化合物の1,2
−ベンゾキノンジアジド−４−スルフォン酸、1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルフォン酸エステル又は1,
2−ナフトキノンジアジド−４−スルフォン酸エステル
が用いられ、さらに好適には、2,3,4−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン等のポリヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルフォン酸エステル、1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルフォン酸エステル、又
は、1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルフォン酸エ
ステルが用いられる。
ンゾキノンジアジド−４−スルフォン酸、1,2−ナフト
キノンジアジド−５−スルフォン酸、1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルフォン酸等のエステルもしくはア
ミドのキノンジアジド系感光剤が好適であり、具体的に
はグリセリン、ペンタエリスリトール等のポリヒドロキ
シアルキル化合物、及び／又は、ビスフェノールＡ、没
食子酸エステル、ケルセチン、モリン、ポリヒドロキシ
ベンゾフェノン等のポリヒドロキシ芳香族化合物の1,2
−ベンゾキノンジアジド−４−スルフォン酸、1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルフォン酸エステル又は1,
2−ナフトキノンジアジド−４−スルフォン酸エステル
が用いられ、さらに好適には、2,3,4−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン等のポリヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルフォン酸エステル、1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルフォン酸エステル、又
は、1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルフォン酸エ
ステルが用いられる。
これらの感光剤は、単独で又は２種以上混合して使用
することができる。
することができる。
溶媒としては、エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート等のエーテルエステル類、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル等のエーテルアルコール類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル類、γ−ブチ
ロラクトン等の環状エステル類、炭酸ジエチル等の炭酸
エステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、ヒドロキシアセトン、エトキシアセトン、ジア
セトンアルコール、ジアセトンアルコールメチルエーテ
ル等のアセトン誘導体類、シクロヘキサノン等の環状ケ
トン類、しゅ酸ジエチル、マロン酸ジエチル等の二塩基
酸のカルボン酸エステル類、エチレングリコールジアセ
テート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコ
ールのジカルボン酸エステル類、２−オキシプロピオン
酸エチル、３−オキシプロピオン酸エチル等のオキシカ
ルボン酸エステル類等が挙げられる。これらの溶剤は単
独で又は２種以上混合して使用することができる。
セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート等のエーテルエステル類、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル等のエーテルアルコール類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル類、γ−ブチ
ロラクトン等の環状エステル類、炭酸ジエチル等の炭酸
エステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、ヒドロキシアセトン、エトキシアセトン、ジア
セトンアルコール、ジアセトンアルコールメチルエーテ
ル等のアセトン誘導体類、シクロヘキサノン等の環状ケ
トン類、しゅ酸ジエチル、マロン酸ジエチル等の二塩基
酸のカルボン酸エステル類、エチレングリコールジアセ
テート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコ
ールのジカルボン酸エステル類、２−オキシプロピオン
酸エチル、３−オキシプロピオン酸エチル等のオキシカ
ルボン酸エステル類等が挙げられる。これらの溶剤は単
独で又は２種以上混合して使用することができる。
フォトレジスト塗布組成物は、上記成分を各々一種類
以上用いて、それらを溶媒に混合溶解させることにより
製造することができる。例えば、上記のノボラック樹脂
とキノンジアジド系感光剤の場合、通常樹脂に対し感光
剤を５〜100重量％、好ましくは10〜80重量％程度用い
る。
以上用いて、それらを溶媒に混合溶解させることにより
製造することができる。例えば、上記のノボラック樹脂
とキノンジアジド系感光剤の場合、通常樹脂に対し感光
剤を５〜100重量％、好ましくは10〜80重量％程度用い
る。
また、溶媒の使用量は特に制限はないが、通常、樹脂
と感光剤との合計量が３〜50重量％の濃度範囲になるよ
うに使用するのが好ましい。
と感光剤との合計量が３〜50重量％の濃度範囲になるよ
うに使用するのが好ましい。
さらに、フォトレジスト塗布組成物中には、必要に応
じ、ストリエーション等の塗布性不良を改善するため、
ポリオキシエチレンエーテル類、弗素系アルキルエステ
ル系等の界面活性剤を添加することができる。これらの
添加量は通常２重量％以下、好ましくは１重量％以下で
ある。また、像転写の際に基板よりの乱反射光の影響を
少なくするため染料等を添加することも、感度向上のた
めの増感剤等を添加することもできる。これらの添加剤
は本発明の趣旨に照らし、高分子量であり、低蒸気圧を
有する化合物が好適である。
じ、ストリエーション等の塗布性不良を改善するため、
ポリオキシエチレンエーテル類、弗素系アルキルエステ
ル系等の界面活性剤を添加することができる。これらの
添加量は通常２重量％以下、好ましくは１重量％以下で
ある。また、像転写の際に基板よりの乱反射光の影響を
少なくするため染料等を添加することも、感度向上のた
めの増感剤等を添加することもできる。これらの添加剤
は本発明の趣旨に照らし、高分子量であり、低蒸気圧を
有する化合物が好適である。
このようにして得られるフォトレジスト塗布組成物
は、生成する画像と露光部分との関係によりネガ型、ポ
ジ型の二種のフォトレジスト塗布組成物に分類すること
ができる。
は、生成する画像と露光部分との関係によりネガ型、ポ
ジ型の二種のフォトレジスト塗布組成物に分類すること
ができる。
本発明のフォトレジスト塗布組成物は、ｐ−クレゾー
ルの２量化物が、溶媒を除く全固型成分に対し４重量％
以下であることを特徴とする。又、ベース樹脂としてｐ
−クレゾールの２量化物の含有量が６重量％以下である
のが好ましい。ｐ−クレゾールの２量化物は、少ない程
良好である。ベース樹脂としてノボラック樹脂を用いた
場合、ノボラック樹脂は重合度の異なる多量体より構成
されているが、通常のLSI製造工程においては、モノマ
ーは昇華するもののその雰囲気下では固体となって折出
したりせず、また３量体以上では蒸気圧が低く実質的に
昇華せず、２量体のみが昇華、折出して、悪影響を与え
るのである。通常の方法によって製造されるノボラック
樹脂においいては、この２量体は特にｐ−クレゾールの
２量化物である。
ルの２量化物が、溶媒を除く全固型成分に対し４重量％
以下であることを特徴とする。又、ベース樹脂としてｐ
−クレゾールの２量化物の含有量が６重量％以下である
のが好ましい。ｐ−クレゾールの２量化物は、少ない程
良好である。ベース樹脂としてノボラック樹脂を用いた
場合、ノボラック樹脂は重合度の異なる多量体より構成
されているが、通常のLSI製造工程においては、モノマ
ーは昇華するもののその雰囲気下では固体となって折出
したりせず、また３量体以上では蒸気圧が低く実質的に
昇華せず、２量体のみが昇華、折出して、悪影響を与え
るのである。通常の方法によって製造されるノボラック
樹脂においいては、この２量体は特にｐ−クレゾールの
２量化物である。
即ち、ノボラック樹脂を用いる場合には、ｐ−クレゾ
ールの２量化物の含有量がフォトレジスト塗布組成物
中、全固型成分に対し４重量％以下である必要がある。
又ベース樹脂として該２量化物の含有量が６重量％以下
であるノボラック樹脂を用いるのが好ましい。
ールの２量化物の含有量がフォトレジスト塗布組成物
中、全固型成分に対し４重量％以下である必要がある。
又ベース樹脂として該２量化物の含有量が６重量％以下
であるノボラック樹脂を用いるのが好ましい。
このようなｐ−クレゾールの２量化物の少ないノボラ
ック樹脂は、アセトン−ヘキサン系溶媒、アセトン−水
系溶媒等による分別晶析等の方法により、又はｐ−クレ
ゾールの２量化物の生成量の少ない反応条件の選定等に
より製造することができる。
ック樹脂は、アセトン−ヘキサン系溶媒、アセトン−水
系溶媒等による分別晶析等の方法により、又はｐ−クレ
ゾールの２量化物の生成量の少ない反応条件の選定等に
より製造することができる。
フォトレジスト塗布組成物中のｐ−クレゾールの２量
化物は、フォトレジスト塗布組成物をテトラヒドロフラ
ン等の溶媒に希釈することにより測定でき、その含有率
はクロマトグラムの各成分のピーク面積割合と同じであ
るとして算出したものである。ベース樹脂中のｐ−クレ
ゾールの２量化物も、同様にして測定することができ
る。また、構造が既知の化合物では常法に従い高速液体
クロマトグラフにて測定することもできる。
化物は、フォトレジスト塗布組成物をテトラヒドロフラ
ン等の溶媒に希釈することにより測定でき、その含有率
はクロマトグラムの各成分のピーク面積割合と同じであ
るとして算出したものである。ベース樹脂中のｐ−クレ
ゾールの２量化物も、同様にして測定することができ
る。また、構造が既知の化合物では常法に従い高速液体
クロマトグラフにて測定することもできる。
本発明のフォトレジスト塗布組成物は超LSIの製造の
みならず一般のIC製造用、さらにはマスク製作用として
有用であり、像転写に用いる光線源としてｇ線、ｉ線、
エキシマレーザーを用いることができ、またネガ型、ポ
ジ型の双方のフォトレジスト塗布組成物として有用に用
いることができる。さらに多層レジストプロセスに用い
ることもできる。
みならず一般のIC製造用、さらにはマスク製作用として
有用であり、像転写に用いる光線源としてｇ線、ｉ線、
エキシマレーザーを用いることができ、またネガ型、ポ
ジ型の双方のフォトレジスト塗布組成物として有用に用
いることができる。さらに多層レジストプロセスに用い
ることもできる。
［実施例］ 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り実施例によりなんら制
限を受けるものではない。
本発明はその要旨を越えない限り実施例によりなんら制
限を受けるものではない。
樹脂合成例１ セパラブルフラスコにｍ−クレゾール112.6g、ｐ−ク
レゾール168.9g、37％フォルマリン水溶液173.2g、しゅ
う酸２水和物9.1gを加えて攪拌し、加熱還流下、内温を
95℃に昇温して５時間反応を行った。内温を２時間かけ
て180℃まで昇温しながら水を系外に留去し更に反応を
行った。水を留去後、更に内温を195℃に昇温し、15Tor
rの減圧下、未反応のモノマーを留去しノボラック樹脂
を得た。
レゾール168.9g、37％フォルマリン水溶液173.2g、しゅ
う酸２水和物9.1gを加えて攪拌し、加熱還流下、内温を
95℃に昇温して５時間反応を行った。内温を２時間かけ
て180℃まで昇温しながら水を系外に留去し更に反応を
行った。水を留去後、更に内温を195℃に昇温し、15Tor
rの減圧下、未反応のモノマーを留去しノボラック樹脂
を得た。
得られたノボラック樹脂を東ソー（株）製のゲルパー
ミエーションクロマトグラフィー（型式;802A）により
分析したところポリスチレン換算重量平均分子量は7100
であった。
ミエーションクロマトグラフィー（型式;802A）により
分析したところポリスチレン換算重量平均分子量は7100
であった。
また。重量平均分子量が150以上400以下の成分は10.2
重量％であった。
重量％であった。
樹脂合成例２ 樹脂合成例１において得られたノボラック樹脂をアセ
トン−ヘキサンの混合溶媒で処理して低分子量成分を溶
解除去し、乾燥してノボラック樹脂を得た。
トン−ヘキサンの混合溶媒で処理して低分子量成分を溶
解除去し、乾燥してノボラック樹脂を得た。
得られたノボラック樹脂のポリスチレン換算重量平均
分子量は8700であった。
分子量は8700であった。
この樹脂中の重量平均分子量が150以上400以下の成分
は3.4重量％であった。
は3.4重量％であった。
実施例１及び比較例１ 樹脂合成例１及び２で得られたノボラック樹脂3.0g、
及び2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンと1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸クロリドより
合成した感光剤1.0gをエチルセロソルブアセテート10g
に溶解した。これを孔径0.2μｍのメンブレンフィルタ
ーで過しフォトレジスト組成物を調整した。
及び2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンと1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸クロリドより
合成した感光剤1.0gをエチルセロソルブアセテート10g
に溶解した。これを孔径0.2μｍのメンブレンフィルタ
ーで過しフォトレジスト組成物を調整した。
得られたフォトレジスト組成物のゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー分析による分子量150以上400以下
の成分量は、7.2重量％（比較例1:樹脂合成例１で得ら
れた樹脂を使用）、2.4重量％（実施例1:樹脂合成例２
で得られた樹脂を使用）であった。
ンクロマトグラフィー分析による分子量150以上400以下
の成分量は、7.2重量％（比較例1:樹脂合成例１で得ら
れた樹脂を使用）、2.4重量％（実施例1:樹脂合成例２
で得られた樹脂を使用）であった。
得られたフォトレジスト組成物を、酸化膜を有する直
径５インチのシリコンウェハー上に塗布し、ホットプレ
ートを用いて90℃で60秒間プリベークして、厚さ1.2μ
ｍのフォトレジスト膜を作成した。
径５インチのシリコンウェハー上に塗布し、ホットプレ
ートを用いて90℃で60秒間プリベークして、厚さ1.2μ
ｍのフォトレジスト膜を作成した。
得られたウェハーを140℃に加熱されたホットプレー
ト上に置き、さらにその直上に水冷したシャーレを置い
て昇華物を捕集するテストを行った。
ト上に置き、さらにその直上に水冷したシャーレを置い
て昇華物を捕集するテストを行った。
ウェハーは各20枚使用し、各ウェハーを140℃で５分
間ベーキングを行った。シャーレに付着した昇華物をア
セトンに溶解させ昇華物の分析を行った。（分析はウェ
ハー20枚分をひとまとめにして行った。）分析を行った
結果、昇華物はｐ−クレゾールの２量化物であり、その
昇華物量を高速液体クロマトグラフにて測定したところ
第１表にようになった。
間ベーキングを行った。シャーレに付着した昇華物をア
セトンに溶解させ昇華物の分析を行った。（分析はウェ
ハー20枚分をひとまとめにして行った。）分析を行った
結果、昇華物はｐ−クレゾールの２量化物であり、その
昇華物量を高速液体クロマトグラフにて測定したところ
第１表にようになった。
［発明の効果］ 本発明のフォトレジスト塗布組成物は、昇華物が少な
く微細加工上有害である微粒子の発生が少なく、超LSI
生産上利するところ大である。
く微細加工上有害である微粒子の発生が少なく、超LSI
生産上利するところ大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西 峰雄 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番 地の１ 三菱化成株式会社黒崎工場内 (72)発明者 坂口 政廣 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番 地の１ 三菱化成株式会社黒崎工場内 (56)参考文献 特開 昭60−189739（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−227144（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−150047（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−276131（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−105243（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ベース樹脂、感光剤及び溶媒からなるフォ
トレジスト塗布組成物において、ベース樹脂が少なくと
もｐ−クレゾールを含むフェノール誘導体とアルデヒド
誘導体とを重縮合させたノボラック樹脂であり、かつｐ
−クレゾールの２量化物の含有量が、溶媒を除いた全固
型成分に対し４重量％以下であることを特徴とするフォ
トレジスト塗布組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1263410A JP2559145B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | フォトレジスト塗布組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1263410A JP2559145B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | フォトレジスト塗布組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03125152A JPH03125152A (ja) | 1991-05-28 |
| JP2559145B2 true JP2559145B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=17389113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263410A Expired - Fee Related JP2559145B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | フォトレジスト塗布組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2559145B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4302423B2 (ja) * | 2003-04-18 | 2009-07-29 | 東京応化工業株式会社 | 下地材用樹脂、下地材、及び多層レジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6097347A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 画像形成性感光性組成物 |
| JPS60150047A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
| JPS60189739A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS613140A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-09 | Hitachi Ltd | 放射線感応性組成物 |
| JPH0654386B2 (ja) * | 1986-03-28 | 1994-07-20 | 日本合成ゴム株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2590342B2 (ja) * | 1986-11-08 | 1997-03-12 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂及びそれを含有するポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP2568883B2 (ja) * | 1988-04-28 | 1997-01-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
-
1989
- 1989-10-09 JP JP1263410A patent/JP2559145B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03125152A (ja) | 1991-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03155554A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPH07271024A (ja) | 高感度ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPS63110446A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP2003517489A (ja) | 選ばれた高サーマルノボラックおよびポジ型放射線感受性組成物 | |
| TWI271420B (en) | Novolak resin mixtures and photosensitive compositions comprising the same | |
| JP2011063667A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物 | |
| JP2711254B2 (ja) | 全置換ノボラックポリマー含有放射線感受性組成物 | |
| JP5720157B2 (ja) | フォトレジスト用樹脂組成物 | |
| JP2559145B2 (ja) | フォトレジスト塗布組成物 | |
| KR100608966B1 (ko) | 감방사선성수지조성물 | |
| JP2006209099A (ja) | フォトレジスト溶液の調製方法 | |
| JPH0534919A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2000131835A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP2943172B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト塗布組成物 | |
| KR20060043671A (ko) | 포토레지스트용 페놀 수지의 제조방법 및 포토레지스트조성물 | |
| JP3443466B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| KR20050029690A (ko) | 포토레지스트용 페놀 수지의 제조방법 및 포토레지스트조성물 | |
| JPH09230593A (ja) | アルカリ可溶性樹脂及びこれを含むフォトレジスト組成物 | |
| JP2559145C (ja) | ||
| US5338653A (en) | Phenolic novolak resin compositions containing 5-indanol and their use a process for forming positive resist patterns | |
| JP3632414B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3600375B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPH07281429A (ja) | ポジ型レジスト溶液 | |
| JP2943171B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト塗布組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905 Year of fee payment: 13 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |