JP2542921B2 - 熱転写色素供与材料 - Google Patents
熱転写色素供与材料Info
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Description
写法、電子写真法、インクジェット法等が精力的に検討
されている。熱転写色素供与法は装置の保守や操作が容
易で、装置および消耗品が安価なため、他の方式に比べ
て有利な点が多い。
を形成させた熱転写色素供与材料を熱ヘッドにより加熱
して該インクを溶融し、熱転写受像材料上に記録する方
式と、ベースフィルム上に熱移行色素を含有する色材層
を形成させた熱転写色素供与材料を熱ヘッドにより加熱
して色素を熱転写受像材料上に熱移行転写させる方式と
があるが、後者の熱移行転写方式は熱ヘッドに加えるエ
ネルギーを変えることにより、色素の転写層を変化させ
ることができるため、階記録が容易となり、高画質のフ
ルカラー記録には特に有利である。
約があり、必要とされる性能をすべて満たすものは極め
て少ない。
分光特性を有すること、熱移行し易いこと、光や熱に強
いこと、種々の化学薬品に強いこと、鮮鋭度が低下しに
くいこと、画像の再転写がしにくいこと、種々の化学薬
品に強いこと、合成が容易なこと、熱転写色素供与材料
をつくり易いこと等があり、特に色再現上好ましい分光
特性(特に吸収波形がシャープであること)を有し、か
つ光堅牢性の優れたマゼンタ色素の開発が望まれてい
た。
り、例えば、アントラキノン系マゼンタ色素としては特
開昭60−131,293号、同60−159,091号、同61−227,093
号、同61−262,190号等の明細書に記載のものが開示さ
れており、またアゾ系マゼンタ色素としては特開昭60−
30,391号、同60−30,392号、同60−30,394号、同61−22
7,091号、同61−227,092号等の明細書に記載の色素が開
示されている。しかしながら、これらの色素の中で、分
光特性(特に吸収波形がシャープであること)、光堅牢
性共優れているものはなかった。
る熱転写色素供与材料を提供することを目的とするもの
である。
供与材料によって達成された。
表わされる色素を含有する熱転写色素供与材料によって
達成された。
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、シアノ基、アシルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカ
ルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルコシキカルボニル基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基を表わし、
R3、R4はアルキレン基を表わし、R5はハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ
基、シアノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイ
ド基、カルバモイル基、スルホニル基、アシルオキシ
基、アシル基を表わし、R6は水素原子又はR5表わし、n
は0〜3の整数を表わす。X,YおよびZは または窒素原子を表わす(R7は水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アミノ基を表わす)。
てもよい。
もよい。
原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜
12。例えばメチル、エチル、ブチル、イソプロピル、t
−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノ
エチル、トリフルオロメチル)、シクロアルキル基(例
えばシクロペンチル、シクロヘキシル)、アルコキシ基
(好ましくは炭素数1〜12。例えばメトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、メトキシエトキシ、ヒドロキシエ
トキシ)、アリール基(例えばフェニル、p−トリル、
p−メトキシフェニル、p−クロロフェニル、o−メト
キシフェニル)、アリールオキシ基(例えばフェノキ
シ、p−メチルフェノキシ、p−メトキシフェニル、o
−メトキシフェノキシ)、アラルキル基(ベンジル、2
−フェネチル等)、シアノ基、アシルアミノ基(アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、イソブチロイルアミノ
等)、スルホニルアミノ基(メタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホ
ニルアミノ等)、ウレイド基(3−メチルウレイド、3,
3−ジメチルウレイド、1,3−ジメチルウレイド等)、ア
ルコキシカルボニルアミノ基(メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルア
ミノ等)、アルキルチオ基(メチルチオ基、ブチルチオ
基等)、アリールチオ基(フェニルチオ、p−トリルチ
オ等)、アルコキシカルボニル基(メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等)、カルバモイル基(メチル
カルバモイル、ジメチルカルバモイル等)、スルファモ
イル基(ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモ
イル等)、スルホニル基(メタンスルホニル、ブタンス
ルホニル、フェニルスルホニル等)、アシル基(アセチ
ル、ブチロイル等)、アミノ基(メチルアミノ、ジメチ
ルアミノ等)、を表わす。
ル基、炭素数8以下のアルコキシ基、炭素数6〜12のア
リール基であり、R2の中で特に好ましいものは、水素原
子、炭素数4以下のアルキル基、炭素数4以下のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、炭素数7以下のアシルアミノ
基、炭素数7以下のアルコキシカルボニルアミノ基であ
る。但し、この場合のR2はアゾメチン結合のオルト位に
位置に、n=1であることとする。
えば、メチレン、エチレン、イソプロピレン、シクロヘ
キシレン)を表わす。
カルボニル基(好ましくは炭素数2〜8。例えば、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル)、アルコキシカ
ルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜8。例えばメ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキ
シ)、シアノ基、アルコキシカルボニルアミノ基(好ま
しくは炭素数2〜8。例えばメトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ)、ウレイド基(好まし
くは炭素数2〜8。例えば3−メチルウレイド、3,3−
ジメチルウレイド)、カルバモイル基(好ましくは炭素
数2〜8。例えば、メチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル、ブチルカルバモイル)、スルホニル基(好ま
しくは炭素数1〜7。例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜
8。例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、イソ
ブチロイルオキシ、ベンゾイルオキシ)、アシル基(好
ましくは炭素数2〜8。例えばアセチル基等)を表わ
す。
基、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基、炭素数2
〜5のアシルオキシカルボニル基である。
シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アミノ基を表わす(これら
の置換基の例はR1,R2で述べたものを挙げることができ
る)。
もの、X,Y,Zのうち2つが窒素原子のもの、X,Y,Zのうち
1つのみ窒素原子のものを挙げることができ、特に好ま
しいものはX,Y,Zすべてが窒素原子のものおよびX,Y,Zの
うち2つが窒素原子のものである。
色素の好ましい具体例を示す。本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
について述べる。
される縮環ピラゾール誘導体と一般式〔III〕で表わさ
れるp−フェニレンジアミン誘導体の酸化カップリング
または式〔II〕のピラゾール誘導体と一般式〔IV〕で表
わされるニトロソ化合物の脱水縮合反応により得ること
ができる。
合成することができる。
〔1,2,4〕トリアゾール化合物は特開昭61−261,738号等
に記載の方法により容易に合成できる。
条件で進行し、収率良く目的とする一般式〔I〕の色素
を得ることができる。以下に具体的な合成例を示す。
ル100ml、エタノール50mlを室温下かきまぜた。これ
へ、水50mlに溶解させた下記構造式(B)で表わされる
化合物1.1g、水50mlに溶解させた炭酸ナトリウム5.3g、
次いで、水15mlに溶解させた過硫酸アンモン1.8gを順次
加え、30分間反応させた。分液後、酢酸エチル層を2回
水洗した。酢酸エチルを留去後メタノールで晶析させて
mp184〜5℃の目的物0.7gを得た。
素を使用することを主たる特徴としており、その第1の
実施態様としては、上記の如き色素を含有する熱転写色
素供与層が、熱移行性の色素およびバインダー樹脂から
なる熱転写色素供与層である態様である。該態様の本発
明の熱転写色素供与材料は、本発明の色素とバインダー
樹脂とを適当な溶剤中に溶解または分散させて塗工液を
調製し、該塗工液を支持体の一方の表面に、例えば約0.
2〜5.0μm、好ましくは0.4〜2.0μmの乾燥膜厚となる
塗布量で塗布、乾燥して熱転写色素供与層を形成するこ
とによって得られる。
ては、このような目的に従来公知であるバインダー樹脂
がいずれも使用することができ、通常耐熱性が高く、し
かも加熱された場合に色素の移行を妨げないものが選択
され、例えば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹
脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアクリル
系樹脂(例えばポリメチルメタクリレート、ポリアクリ
ルアマイド)、ポリビニルピロリドン等を始めとするビ
ニル系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂(例えば塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体等)、ポリカーボネート系樹脂、
ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、セルロース
系樹脂(例えばメチルセルロース、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、セルロースアセテート水
素フタレート、酢酸セルロース、セルロースアセテート
プロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セ
ルローストリアセテート等)、ポリビニルアルコール系
樹脂(例えばポリビニルアルコール、ポリビニルブチラ
ールなどの部分ケン化ポリビニルアルコール等)、石油
系樹脂、ロジン誘導体、クマロン−インデン樹脂、テル
ペン系樹脂、ノボラック型フェノール系樹脂、ポリスチ
レン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂(例えば、ポリエチ
レン、ポリプロピレン)なとが用いられる。
あたり約80〜600重量部の割合で使用するのが好まし
い。
解または分散するためのインキ溶剤としては、従来公知
のインキ溶剤が自由に使用でき、具体的には、水、アル
コール系としてメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブタノール、イソブタノール等、エステル
系として酢酸エチル、酢酸ブチル等ケトン系としてメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等、芳香族系としてトルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等、ハロゲン系としてジクロルメタン、トリク
ロルエタン、クロロホルム等、N,N−ジメチルホルムア
ミド、N−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど
のセロソルブ系また上記の溶媒の混合物があげられる。
これらの溶剤は、使用する前記色素を所定濃度以上に、
且つ前記バインダー樹脂を十分に溶解または分散するも
のとして選択して使用することが重要である。例えば、
前記色素とバインダー樹脂との合計重量の約9〜20倍の
量の溶剤が使用するのが好ましい。
上混合してもよい。また本発明に用いる色素を公知の色
素と混合してももい。
よい。
としては、従来公知のある程度の耐熱性と強度を有する
ものであればいずれのものでもよい。例えば0.5〜50μ
m、好ましくは3〜10μm程度の厚さの紙、各種加工
紙、ポリエステル(たとえばポリエチレンテレフタレー
ト);ポリアミド;ポリカーボネート;グラシン紙;コ
ンデンサー紙;セルロースエステル;弗素ポリマー;ポ
リエーテル;ポリアセタール;ポリオレフィン;ポリイ
ミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリプロピレン、
ポリスチレン、アロファン、ポリイミド等が挙げられ
る。特に好ましいものはポリエステルフィルムである。
ーバスロールコーター、グラビアコーター、マイクログ
ラビアコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター
などを使用して実施することができる。
本発明において有用であるが、更にその色素担持層表面
に粘着防止層、すなわち離型層を設けてもよく、このよ
うな層を設けることにより、熱転写時における熱転写色
素供与材料と熱転写受像材料の粘着を防止し、更に高い
熱転写温度を使用し、一層優れた温度の画像を形成する
ことができる。
着させたのみでも相当の効果を示し、更に、例えばシリ
コーンポリマー、アクリルポリマー、フッ素化ポリマー
の如き離型性に優れた樹脂から0.01〜5μm、好ましく
は0.05〜2μmの離型層を設けることによって形成する
ことができる。
素担持層中に含有されても十分な効果を奏するものであ
る。
に、サーマルヘッドの熱による悪影響を防止するために
耐熱層を設けてもよい。
素供与体材料中その支持体と色素層との間に用いてもよ
く、これによって色素の転移濃度が改良される。
写色素供与材料は、従来公知の被熱転写色素供与材料と
重ね合せ、いずれかの面から、好ましくは熱転写色素供
与材料の表面から、例えばサーマルヘッド等の加熱手段
により画像信号に従って加熱することにより、熱転写層
中の色素は比較的低エネルギーで容易に被熱転写材料の
受容層に、加熱エネルギーの大小に従って移行転写さ
れ、優れた鮮明性、解像性の階調のあるカラー画像を形
成できる。
はシート状、または連続したリボン状もしくはロール状
の形態を有している。その上には本発明のマゼンタ色素
の層だけを設けてもよいし、それに加えて公知のイエロ
ー、シアンさらに場合によっては黒の色素の層を別々の
部分に設けてもよい。好ましい態様においては、支持体
上に、イエロー、マゼンタ、シアン(および場合によっ
て黒)の各熱移行性色素を有する各色の色材層、すなわ
ちイエロー、マゼンタ、シアン(および場合によって
黒)の領域を順次繰返し配列して熱転写色素供与材料を
構成する。
記録を行うには、例えばそのシアン色材層(シアン色素
領域)が熱転写受像材料に圧接された状態において、シ
アンに対応する色信号によってサーマルヘッドの各ヘッ
ド素子に1走査線分の絵素に対応する加熱パターンを発
生させこの加熱パターンに応じて色材層のシアン色素を
熱転写受像材料の受容層に転写する操作を熱転写色素供
与材料と熱転写受像材料とを1走査線分毎移動させつつ
実施して1画面分のシアンの転写を行い、次に同じ画面
に順次イエロー、マゼンタ(場合によって黒)の各色に
ついて同様の転写処理を繰り返せばよい。この記録に用
いられる装置は公知であり、例えば特開昭62−1585号公
報に記載されている。
写色素供与材料にも利用できる。すなわち、本発明の好
ましい第2の実施態様は、熱転写色素供与材料の熱転写
層が本発明の色素およびワックスからなる熱溶融転写層
である態様である。該態様の熱転写色素供与材料は、前
述の如き特定の支持体の一方の表面に、色素を含むワッ
クスからなる熱転写層形成用インキを用意し、該インク
から熱溶融転写層を形成することによって得られる。該
インクは、適当な融点をもったワックス類たとえば、パ
ラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カ
ルナウバワックス、ウレタン系ワックス等などをバイン
ダーとし、色素を配合し分散してなるものである。使用
する色素とワックスの割合は、形成する熱溶融転写層中
で色素が約10〜65重量%を占める範囲がよく、また形成
する層の厚さは約1.5〜6.0μmの範囲が好ましい。その
製造および支持体上への適用は、既知の技術に従って実
施できる。
供与材料は、前記の第1の態様と同様に使用すると、熱
溶融転写層が熱転写受像材料に転写され、すぐれた印字
を与える。
ゼンタ色を有するため、適当なシアン色およびイエロー
色と組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー
記録を得るのに適しており又昇華し易く、分子吸光係数
が大きいため感熱ヘッドに大きな負担をかけることな
く、高速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に
熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写
記録中に熱分解することなく、得られた記録の保存性も
優れている。又本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性
及び水に対する分散性が良好であるため均一に溶解ある
いは分散して高濃度のノンクを調製することが容易であ
りそれらのインクを用いることにより、色素が均一に高
濃度で塗布された熱転写色素供与材料を得ることができ
る。したがって、それらの熱転写色素供与材料を用いる
ことにより均一性及び色濃度の良好な記録を得ることが
できる。
料および熱転写受像材料の製造、両材料を用いた印字、
熱転写受像材料の試験は次のように行った。
mのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人製)を
使用し、フィルムの表面上に、下記組成の熱転写色素供
与層用途料組成物(1)をワイヤーバーコーティングに
より、乾燥時の厚みが1.5μmとなるように塗布形成
し、熱転写色素供与材料(1)を作成した。
ル5000−A) 3g トルエン 40ml メチルエチルケトン 40ml ポリイソシアネート(武田薬品製タケネートD110N)0.2
ml 色素を他のものに置き換えて、表−1の熱転写色素供
与材料(2)〜(7)、及び比較用材料(a)を作成し
た。
−FPG−150)を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組
成物(1)をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の
厚さが8μmとなるように塗布して熱転写受像材料
(1)を形成した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度
100℃のオーブン中で30分間行った。
アミノ変性シリコーンオイル(信越シリコーン製KF−85
7) 0.5g メチルエチルケトン 85ml トルエン 85ml シクロヘキサノン 15ml 上記のようにして得られた熱転写色素供与材料と熱転
写受像材料とを、熱転写色素供与層と受像層とが接する
ようにして重ね合わせ、熱転写色素供与材料の支持体側
からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力0.
25W/ドット、パルス巾0.15〜15m Sec、ドット密度6ド
ット/mmの条件で印字を行い、被熱転写材料の受像層に
マゼンタ色の色素を像状に染着させたところ、転写むら
のない鮮明な画像記録材料が得られた。
日立分光光度計を340に積分球をとりつけて測定した。
最大吸収濃度の1/2の濃度を与える長、短2つの波長差
を半値巾としてマゼンタ色画像の鮮明度を評価した。
00Luxの蛍光灯耐光性試験機に行れ、色像の安定性を調
べた。試験の前後でステータスAフィルターを用いて反
射濃度を測定し、その比で明保存時の耐光度を評価し
た。
収がシャープで色再現性に優れていること、および耐光
性に優れていることが明らかである。
リビニルブチラール樹脂に変えて、表−2に示した樹脂
と色素を用いて熱転写色素供与材料(8〜10)を作成し
た。
ろ、転写むらのない鮮明な画像記録が得られた。また耐
光度も優れていた。
−FPG−150)を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組
成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが
10μmとなるように塗布して熱転写受像材料(2)を作
製した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度100℃のオ
ーブン中で30分間行った。
製) 0.5g エポキシ変性シリコーイオイル(KF−100T:信越シリコ
ーン製) 0.5g メチルエチルケトン 85ml トルエン 85ml シクロヘキサノン 30ml 実施例−1および−2の色素供与材料と組み合わせて
印字を行なったところ、鮮明な画像記録が得られた。ま
た、耐光度も優れていた。
エチレンをラミネートしたレジンコート紙を用意し、15
μ厚みのラミネートされた面に下記組成の受像層用塗料
組成物をワイヤーバーコーティングで乾燥厚み10μにな
るように塗布し、乾燥して熱転写受像材料(3)を作製
した。
製) 0.8g ポリイソシアネート(KP−90:大日本インキ製) 4g メチルエチルケトン 100ml トルエン 100ml 実施例−3と同様にして印字したところ、鮮明で耐光
度の高い画像記録が得られた。
Claims (1)
- 【請求項1】支持体上に色材層を有する熱転写材料にお
いて、色材層が一般式〔I〕で表わされる色素を含有す
ることを特徴とする熱転写色素供与材料。 上式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、シアノ基、アシルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカ
ルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基を表わし、
R3、R4はアルキレン基を表わし、R5はハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ
基、シアノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイ
ド基、カルバモイル基、スルホニル基、アシルオキシ
基、アシル基を表わし、R6は水素原子又はR5を表わし、
nは0〜3の整数を表わす。X,YおよびZは または窒素原子を表わす(R7は水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アミノ基を表わす)。 またXとYが の時、互いに結合して飽和ないし不飽和炭素環を形成し
てもよい。 上記の各置換基はさらに他の置換基で置換されていても
よい。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1029419A JP2542921B2 (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 熱転写色素供与材料 |
US07/476,850 US4973573A (en) | 1989-02-08 | 1990-02-07 | Thermal transfer dye-providing material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1029419A JP2542921B2 (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 熱転写色素供与材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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