JP2516226B2 - 硬質ポリウレタンフォ―ムの製造方法 - Google Patents
硬質ポリウレタンフォ―ムの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は硬質ポリウレタンフォームの製造法に関す
る。
る。
さらに詳しくは充填性（液伸び）の優れた硬質ポリウ
レタンフォームの製造法に関する。
レタンフォームの製造法に関する。
硬質フォームは断熱性が良いため保温材、保冷材分野
に於いて広く利用されている。近年エネルギーの節約あ
るいは保温、保冷空間の拡大のため高性能フォーム（低
熱伝導率フォーム）が使用されるようになった。
に於いて広く利用されている。近年エネルギーの節約あ
るいは保温、保冷空間の拡大のため高性能フォーム（低
熱伝導率フォーム）が使用されるようになった。
高性能フォームを作るためにはポリオールとしてアミ
ン系が、イソシアナートとしては断熱性とキュア性のた
め粗ジフェニルメタンジイソシアナートを多く含む系が
一般に用いられている。
ン系が、イソシアナートとしては断熱性とキュア性のた
め粗ジフェニルメタンジイソシアナートを多く含む系が
一般に用いられている。
このような系では本来非常に断熱性能の良いフォーム
が得られるはずであるが、いわゆる活性が高くなり、充
填性（液伸び）が劣る傾向が大きく、製品の全てについ
て、低温寸法安定性など諸物性を満足できるためには、
過大な原料を使用せねばならない。加えて過大な原料を
用いて得られた製品はフォームに不要な力がかかり、部
分的にはフォーム表面直下にセルのツブレやボイドが発
生し、本来の断熱性能が得られない場合が多い。この様
な理由から、充填性を良くするため、成形加工面で様々
な工夫がなされてきた。
が得られるはずであるが、いわゆる活性が高くなり、充
填性（液伸び）が劣る傾向が大きく、製品の全てについ
て、低温寸法安定性など諸物性を満足できるためには、
過大な原料を使用せねばならない。加えて過大な原料を
用いて得られた製品はフォームに不要な力がかかり、部
分的にはフォーム表面直下にセルのツブレやボイドが発
生し、本来の断熱性能が得られない場合が多い。この様
な理由から、充填性を良くするため、成形加工面で様々
な工夫がなされてきた。
先に述べた様に、高性能フォームを作る際に、発生す
るフォームの充填性不良、及びフォーム表面直下のセル
のツブレ、ボイドの発生等を解消するため、鋭意検討を
行ない本発明に至った。
るフォームの充填性不良、及びフォーム表面直下のセル
のツブレ、ボイドの発生等を解消するため、鋭意検討を
行ない本発明に至った。
本発明は高性能でかつ充填性がすぐれた硬質ウレタン
フォームを製造するに当り、特定の構造を持つ化学物を
触媒として使用することにより、その目的が達成され
る。
フォームを製造するに当り、特定の構造を持つ化学物を
触媒として使用することにより、その目的が達成され
る。
すなわち、本発明は粗ジフェニルメタンジイソシアナ
ートを50重量％以上含むポリイソシアナート、アミン性
ポリエーテルポリオールを50重量％以上含むポリオー
ル、発泡剤、整泡剤および触媒を混合することにより、
硬質ポリウレタンフォームを製造するに当り、触媒とし
て、一般式（Ｉ）で表される化合物の有機酸塩を用いる
ことを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法
である。
ートを50重量％以上含むポリイソシアナート、アミン性
ポリエーテルポリオールを50重量％以上含むポリオー
ル、発泡剤、整泡剤および触媒を混合することにより、
硬質ポリウレタンフォームを製造するに当り、触媒とし
て、一般式（Ｉ）で表される化合物の有機酸塩を用いる
ことを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法
である。
硬質ウレタンフォームを作るに当り通常、例えばN,N,
N′,N′−テトラメチルヘキサンメチレンジアミン、ペ
ンタメチルジエチレントリアミン、ジメチルパルミチル
アミン、トリメチルアミノエチルピベラジン、トリエチ
ルアミン、トリエチレンジアミン、N,N,N′,N′−テト
ラメチルプロパンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチ
ル−1,3−ブタンジアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシ
ルジアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテ
ル、N,N′,N″−トリス（ジメチルアミノエチル）ヘキ
サヒドロトリアジン、2,4−ビス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、テトラメチルグアニジン等の第三級ア
ミン化合物が、単独あるいは混合物として使用される
が、先に述べた如く、これらの触媒を用いた場合、充填
性や諸物性面に於ける問題が、特に断熱性能の良いフォ
ームを製造する場合に発生する。
N′,N′−テトラメチルヘキサンメチレンジアミン、ペ
ンタメチルジエチレントリアミン、ジメチルパルミチル
アミン、トリメチルアミノエチルピベラジン、トリエチ
ルアミン、トリエチレンジアミン、N,N,N′,N′−テト
ラメチルプロパンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチ
ル−1,3−ブタンジアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシ
ルジアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテ
ル、N,N′,N″−トリス（ジメチルアミノエチル）ヘキ
サヒドロトリアジン、2,4−ビス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、テトラメチルグアニジン等の第三級ア
ミン化合物が、単独あるいは混合物として使用される
が、先に述べた如く、これらの触媒を用いた場合、充填
性や諸物性面に於ける問題が、特に断熱性能の良いフォ
ームを製造する場合に発生する。
本発明では、前述の構造を有する化合物（即ちペンタ
メチルエチレントリアミン及びビス−（２−ジメチルア
ミノエチル）エーテル）の有機酸塩を、全量又は前述の
第三級アミン化合物と併用する。
メチルエチレントリアミン及びビス−（２−ジメチルア
ミノエチル）エーテル）の有機酸塩を、全量又は前述の
第三級アミン化合物と併用する。
酸として例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、イソ酪
酸、ペラルゴン酸、２エチルヘキサン酸等のモノカルボ
ン酸が使用できるが、好ましいものはギ酸、２エチルヘ
キサン酸である。合成方法は以下に示す通りである。
酸、ペラルゴン酸、２エチルヘキサン酸等のモノカルボ
ン酸が使用できるが、好ましいものはギ酸、２エチルヘ
キサン酸である。合成方法は以下に示す通りである。
前述のアミン（触媒）をビーカーに入れ、窒素雰囲気
下、室温で攪拌しながら、モノカルボン酸（アミン１モ
ルに対し１〜３倍モル）を、徐々に滴下すると目的の有
機酸塩を得る。
下、室温で攪拌しながら、モノカルボン酸（アミン１モ
ルに対し１〜３倍モル）を、徐々に滴下すると目的の有
機酸塩を得る。
本発明に於いて使用する有機ポリイソシアナートとし
ては、芳香族、芳香脂肪族、脂肪族、脂環族ポリイソシ
アナートおよびそれらの変性物、例えばジフェニルメタ
ンジイソシアナート、粗ジフェニルメタンジイソシアナ
ート、トリレンジイソシアナート、粗トリレンジイソシ
アナート、キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレ
ンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、水
添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添トリレンジ
イソシアナート、トリフェニルメチレントリイソシアナ
ート、トリレントリイソシアナート、変性（カルボジイ
ミドetc）ジフェニルメチレンジイソシアナート等およ
びそれらの混合物、並びにこれらのポリイソシアナート
の過剰量とポリオール（例えば低分子ポリオール／また
はポリマーポリオール）とを反応して得られるNCO末端
プレポリマー（NCO含量例えば５〜35％）およびこれら
の混合物が用いられる。
ては、芳香族、芳香脂肪族、脂肪族、脂環族ポリイソシ
アナートおよびそれらの変性物、例えばジフェニルメタ
ンジイソシアナート、粗ジフェニルメタンジイソシアナ
ート、トリレンジイソシアナート、粗トリレンジイソシ
アナート、キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレ
ンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、水
添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添トリレンジ
イソシアナート、トリフェニルメチレントリイソシアナ
ート、トリレントリイソシアナート、変性（カルボジイ
ミドetc）ジフェニルメチレンジイソシアナート等およ
びそれらの混合物、並びにこれらのポリイソシアナート
の過剰量とポリオール（例えば低分子ポリオール／また
はポリマーポリオール）とを反応して得られるNCO末端
プレポリマー（NCO含量例えば５〜35％）およびこれら
の混合物が用いられる。
キュア性を良くし、高性能フォームを作る上で、好ま
しいものはジフェニルメタンジイソシアナートを50重量
％以上含んだ、NCO末端プレポリマーである。
しいものはジフェニルメタンジイソシアナートを50重量
％以上含んだ、NCO末端プレポリマーである。
本発明に使用するポリオールは例えば、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、1,3,6−ヘキサントリオール、ペンタエ
リスリトール、ソルビトール、シュクロース、ビスフェ
ノールＡ、ノボラック、ヒドロキシル化1,2−ポリブタ
ジェン、ヒドロキシル化1,4−ポリブタジェン等の多価
アルコール類、及び／又はこれらのポリヒドロキシ化合
物にアルキレンオキサイドを付加重合させて得たヒドロ
キシ価200〜800mgKOH/gのポリエーテルトリオールであ
る。またジエタノールアミン、トリエタノールアミン等
のアルカノールアミン類、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、アンモニア、アニリン、トリレンジアミ
ン、キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等
の、活性水素を２個以上含有する化合物及び／又はこれ
らのアミン類に、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等を付加重合させて得たヒ
ドロキシ価200〜800mgKOH/gのポリエーテルトリオール
及びポリテトラメチレンエーテルグリコールも使用でき
る。以上のほか、高級脂肪酸エステルポリオール及びポ
リカルボン酸と低分子量ポリオールとを反応させて得た
ポリエステルポリオール及び、カプロラクトンを重合さ
せて得たポリエステルポリオール、ヒマシ油、脱水ヒマ
シ油等のOH基含有高級脂肪酸エステルも使用できる。
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、1,3,6−ヘキサントリオール、ペンタエ
リスリトール、ソルビトール、シュクロース、ビスフェ
ノールＡ、ノボラック、ヒドロキシル化1,2−ポリブタ
ジェン、ヒドロキシル化1,4−ポリブタジェン等の多価
アルコール類、及び／又はこれらのポリヒドロキシ化合
物にアルキレンオキサイドを付加重合させて得たヒドロ
キシ価200〜800mgKOH/gのポリエーテルトリオールであ
る。またジエタノールアミン、トリエタノールアミン等
のアルカノールアミン類、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、アンモニア、アニリン、トリレンジアミ
ン、キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等
の、活性水素を２個以上含有する化合物及び／又はこれ
らのアミン類に、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等を付加重合させて得たヒ
ドロキシ価200〜800mgKOH/gのポリエーテルトリオール
及びポリテトラメチレンエーテルグリコールも使用でき
る。以上のほか、高級脂肪酸エステルポリオール及びポ
リカルボン酸と低分子量ポリオールとを反応させて得た
ポリエステルポリオール及び、カプロラクトンを重合さ
せて得たポリエステルポリオール、ヒマシ油、脱水ヒマ
シ油等のOH基含有高級脂肪酸エステルも使用できる。
高性能フォームを作る上で、好ましいものは、アミン
性ポリエーテルポリオールを50重量％以上含んだ水酸基
価450のポリオールである。
性ポリエーテルポリオールを50重量％以上含んだ水酸基
価450のポリオールである。
本発明においては、フォームを形成するため発泡剤及
び整泡剤を使用する。
び整泡剤を使用する。
発泡剤としては、水、トリクロロモノフルオロメタ
ン、ジクロロジフルオロメタン、メチレンクロライド、
トリクロロトリフルオロエタン、ジブロモテトラフルオ
ロエタン、トリクロロエタン、ペンタン、ヘキサン等の
１種または２種以上を使用する。
ン、ジクロロジフルオロメタン、メチレンクロライド、
トリクロロトリフルオロエタン、ジブロモテトラフルオ
ロエタン、トリクロロエタン、ペンタン、ヘキサン等の
１種または２種以上を使用する。
本発明における整泡剤は、従来公知の有機珪素界面活
性剤であり、例えば、日本ユニカー社製のＬ−501、Ｌ
−520、Ｌ−532、Ｌ−540、Ｌ−544、Ｌ−3550、Ｌ−53
02、Ｌ−5305、Ｌ−5320、Ｌ−5340、Ｌ−5350、Ｌ−54
10、Ｌ−5420、Ｌ−5421、Ｌ−5710、Ｌ−5720などであ
り、トーレ・シリコーン社製のSH−190、SH−192、SH−
193、SH−194、SH−195などであり、信越シリコーン社
製のＦ−114−、Ｆ−121、Ｆ−122、Ｆ−220、Ｆ−23
0、Ｆ−258、Ｆ−260B、Ｆ−305、Ｆ−306、Ｆ−317、
Ｆ−341、Ｆ−601、Ｆ−606、Ｘ−20−200、Ｘ−20−20
1などであり、東芝シリコーン社製ではTFA−4200、TFA
−4202などである。
性剤であり、例えば、日本ユニカー社製のＬ−501、Ｌ
−520、Ｌ−532、Ｌ−540、Ｌ−544、Ｌ−3550、Ｌ−53
02、Ｌ−5305、Ｌ−5320、Ｌ−5340、Ｌ−5350、Ｌ−54
10、Ｌ−5420、Ｌ−5421、Ｌ−5710、Ｌ−5720などであ
り、トーレ・シリコーン社製のSH−190、SH−192、SH−
193、SH−194、SH−195などであり、信越シリコーン社
製のＦ−114−、Ｆ−121、Ｆ−122、Ｆ−220、Ｆ−23
0、Ｆ−258、Ｆ−260B、Ｆ−305、Ｆ−306、Ｆ−317、
Ｆ−341、Ｆ−601、Ｆ−606、Ｘ−20−200、Ｘ−20−20
1などであり、東芝シリコーン社製ではTFA−4200、TFA
−4202などである。
また必要に応じてトリス（２−クロロエチル）ホスフ
ェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェート、ト
リス（ジブロモプロピル）ホスフェート、大八化学社製
CR−505及びCR−507、モンサント化学社製Phoogard 2XC
−20及びＣ−22−Ｒ、ストーファー社製Fyrol 6等難燃
剤を使用することができる。
ェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェート、ト
リス（ジブロモプロピル）ホスフェート、大八化学社製
CR−505及びCR−507、モンサント化学社製Phoogard 2XC
−20及びＣ−22−Ｒ、ストーファー社製Fyrol 6等難燃
剤を使用することができる。
その他可塑剤、充填剤、安定剤、着色剤等を必要に応
じ添加することができる。
じ添加することができる。
本発明を実施するには、ポリオール、触媒、発泡剤、
整泡剤、及び難燃剤その他の助剤類の所定量を混合して
レジン液とする。
整泡剤、及び難燃剤その他の助剤類の所定量を混合して
レジン液とする。
ポリウレタン発泡機を使用し、レジン液とポリイソシ
アネートとを、一定の比率で連続的に急速に混合する。
得られた硬質ポリウレタンフォーム原液を空隙又は型に
注入する。この際、有機ポリイソシアネートと活性水素
含有化合物との当量比が0.8〜3.0となるように、レジン
液とポリイソシアネートとの流量比を調節する。注入
後、数分間で硬質ポリウレタンフォームは発泡硬化す
る。
アネートとを、一定の比率で連続的に急速に混合する。
得られた硬質ポリウレタンフォーム原液を空隙又は型に
注入する。この際、有機ポリイソシアネートと活性水素
含有化合物との当量比が0.8〜3.0となるように、レジン
液とポリイソシアネートとの流量比を調節する。注入
後、数分間で硬質ポリウレタンフォームは発泡硬化す
る。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１〜６および比較例１〜２ 表−１に示される発泡処方に従って、ポリオールに触
媒、発泡剤（水とトリクロロモノフルオロメタン）およ
び整泡剤を加えたレジン液と、イソシアナート成分と
を、各々20℃に保ち、２液を5000rpmで７秒間攪拌混合
して20×20×20（cm）の木箱中に注入し、自由発泡させ
て、反応速度（反応性）を測定した。
媒、発泡剤（水とトリクロロモノフルオロメタン）およ
び整泡剤を加えたレジン液と、イソシアナート成分と
を、各々20℃に保ち、２液を5000rpmで７秒間攪拌混合
して20×20×20（cm）の木箱中に注入し、自由発泡させ
て、反応速度（反応性）を測定した。
また同じ発泡処方で、40×100×３（cm）の大きさの
アルミ製パネルに注入し、室温で10分硬化させた。得ら
れたウレタンフォームの重量は、どの場合も、280g±3g
の範囲に入っていた。
アルミ製パネルに注入し、室温で10分硬化させた。得ら
れたウレタンフォームの重量は、どの場合も、280g±3g
の範囲に入っていた。
なお、表−１に示す処方で用いた化合物は下記に示
す。
す。
イソシアナートA; 粗ジフェニルメタンジイソシアナートを50重量％含ん
だNCO％33.5のNCO末端プレポリマー ポリオールA; トリレンジアミンにプロピレンオキシドを付加重合し
て得た水酸基価450mgKOH/gのポリオール50重量部と、シ
ュークローズにプロピレンオキシドを付加重合して得た
水酸基価450mgKOH/gのポリオール50重量部を混合したも
の 触媒1; N,N,N′,N′−テトラメチルヘキサメチレンジアミン 触媒2; トリエチレンジアミン 触媒3; ペンタメチルジエチレントリアミンとギ酸を当モルで
反応して得られる有機酸塩 触媒3; ペンタメチルジエチレントリアミンと３倍モルの２−
エチルヘキサン酸を反応して得られる有機酸塩 触媒5; ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテルとギ酸を
当モルで反応させて得られる有機酸塩 触媒6; ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテルと３倍モ
ルの２−エチルヘキサン酸を反応して得られる有機酸塩 整泡剤； 日本ユニカー製 Ｌ−5420 発泡剤； トリクロロモノフルオロメタン（Ｆ−11） そのウレタンフォームを用いて、流動性（液伸び）、
密度、低温寸法安定性の測定を行うと併に、フォーム表
面直下のボイドも観察した。
だNCO％33.5のNCO末端プレポリマー ポリオールA; トリレンジアミンにプロピレンオキシドを付加重合し
て得た水酸基価450mgKOH/gのポリオール50重量部と、シ
ュークローズにプロピレンオキシドを付加重合して得た
水酸基価450mgKOH/gのポリオール50重量部を混合したも
の 触媒1; N,N,N′,N′−テトラメチルヘキサメチレンジアミン 触媒2; トリエチレンジアミン 触媒3; ペンタメチルジエチレントリアミンとギ酸を当モルで
反応して得られる有機酸塩 触媒3; ペンタメチルジエチレントリアミンと３倍モルの２−
エチルヘキサン酸を反応して得られる有機酸塩 触媒5; ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテルとギ酸を
当モルで反応させて得られる有機酸塩 触媒6; ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテルと３倍モ
ルの２−エチルヘキサン酸を反応して得られる有機酸塩 整泡剤； 日本ユニカー製 Ｌ−5420 発泡剤； トリクロロモノフルオロメタン（Ｆ−11） そのウレタンフォームを用いて、流動性（液伸び）、
密度、低温寸法安定性の測定を行うと併に、フォーム表
面直下のボイドも観察した。
実施例に示す通り、本発明に於いて使用した有機酸塩
素触媒は、現行触媒系（比較例）に比べ、流動性（液伸
び）、低温寸法安定性、フォーム表面直下のボイドいず
れに於いても、優れていることがわかる。
素触媒は、現行触媒系（比較例）に比べ、流動性（液伸
び）、低温寸法安定性、フォーム表面直下のボイドいず
れに於いても、優れていることがわかる。
本発明の触媒を使用することにより、充填性に優れ、
且つフォーム表面直下のセルのツブレ、ボイドの少ない
高性能硬質ウレタンフォームを得ることができる。
且つフォーム表面直下のセルのツブレ、ボイドの少ない
高性能硬質ウレタンフォームを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】粗ジフェニルメタンジイソシアナートを50
重量％以上含むポリイソシアナート、アミン性ポリエー
テルポリオールを50重量％以上含むポリオール、発泡
剤、整泡剤および触媒を混合することにより、硬質ポリ
ウレタンフォームを製造するに当り、触媒として、一般
式（Ｉ）で表される化合物の有機酸塩を用いることを特
徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62261740A JP2516226B2 (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | 硬質ポリウレタンフォ―ムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62261740A JP2516226B2 (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | 硬質ポリウレタンフォ―ムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104611A JPH01104611A (ja) | 1989-04-21 |
| JP2516226B2 true JP2516226B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17366047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62261740A Expired - Fee Related JP2516226B2 (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | 硬質ポリウレタンフォ―ムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2516226B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01190716A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-07-31 | Tosoh Corp | ファインセル硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| CA2107950C (en) * | 1992-10-22 | 2001-08-14 | Bayer Corporation | Stabilization of rim systems containing acidic additives |
| US8901187B1 (en) | 2008-12-19 | 2014-12-02 | Hickory Springs Manufacturing Company | High resilience flexible polyurethane foam using MDI |
| US8906975B1 (en) | 2009-02-09 | 2014-12-09 | Hickory Springs Manufacturing Company | Conventional flexible polyurethane foam using MDI |
-
1987
- 1987-10-19 JP JP62261740A patent/JP2516226B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01104611A (ja) | 1989-04-21 |
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