JP2507523B2 - イソキノリン類の製造方法 - Google Patents
イソキノリン類の製造方法Info
- Publication number
- JP2507523B2 JP2507523B2 JP63060667A JP6066788A JP2507523B2 JP 2507523 B2 JP2507523 B2 JP 2507523B2 JP 63060667 A JP63060667 A JP 63060667A JP 6066788 A JP6066788 A JP 6066788A JP 2507523 B2 JP2507523 B2 JP 2507523B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toluene
- formula
- solution
- methyl
- xylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/18—Aralkyl radicals
- C07D217/20—Aralkyl radicals with oxygen atoms directly attached to the aromatic ring of said aralkyl radical, e.g. papaverine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は炭化水素中の式 式中、Ｒはメチルまたはベンジルであり、そしてＲ′
はフエニル、ｐ−ヒドロキシフエニルまたはｐ−メトキ
シフエニルである、 のエナミンの溶液を昇温下でトルエンまたはキシレン中
のｐ−トルエンスルホン酸の無水溶液と反応させること
からなる式 式中、Ｒ及びＲ′は上記の意味を有する、 のイソキノリンの製造方法に関する。
はフエニル、ｐ−ヒドロキシフエニルまたはｐ−メトキ
シフエニルである、 のエナミンの溶液を昇温下でトルエンまたはキシレン中
のｐ−トルエンスルホン酸の無水溶液と反応させること
からなる式 式中、Ｒ及びＲ′は上記の意味を有する、 のイソキノリンの製造方法に関する。
炭化水素として脂肪族炭化水素、例えばｎ−ヘキサン
或いは、好ましくは芳香族炭化水素、例えばトルエンま
たはキシレンが有利に用いられる、反応は約90乃至115
℃間、好ましくはＲがメチルである場合、約110℃、そ
してＲがベンジルである場合、約100℃で有利に行われ
る。
或いは、好ましくは芳香族炭化水素、例えばトルエンま
たはキシレンが有利に用いられる、反応は約90乃至115
℃間、好ましくはＲがメチルである場合、約110℃、そ
してＲがベンジルである場合、約100℃で有利に行われ
る。
式Ｉのイソキノリンに加えて、または式 式中、Ｒ及びＲ′は上記の意味を有する、 の異性イソキノリンの少量（４〜７％）が得られる、必
要に応じて、これらの副生成物を式Ｉのイソキノリンに
異性化することができ、この異性化をｐ−トルエンスル
ホン酸との反応によつて式IIのエナミンを式Ｉのイソキ
ノリンへ転化する場合と同様の条件下で行うことができ
る。
要に応じて、これらの副生成物を式Ｉのイソキノリンに
異性化することができ、この異性化をｐ−トルエンスル
ホン酸との反応によつて式IIのエナミンを式Ｉのイソキ
ノリンへ転化する場合と同様の条件下で行うことができ
る。
式IIの出発エナミンは、 ａ）トルエンまたはキシレン中の式 式中、Ｒはメチルまたはベンジルである、 のアミンの溶液を加熱しながら、トルエンまたはキシレ
ン中の式Ｒ′CH2CHO、但し、Ｒ′はフエニル、ｐ−ヒド
ロキシフエニルまたは特にｐ−メトキシフエニルであ
る、のアルデヒドの溶液と反応させるか、或いは ｂ）炭化水素、特に脂肪族炭化水素、例えばｎ−ヘキサ
ン中のアミンIIIの溶液を加熱しながら、随時減圧下で
アルデヒドＲ′CH2CHOのエーテル性溶液と反応させる ことによつて製造することができる。
ン中の式Ｒ′CH2CHO、但し、Ｒ′はフエニル、ｐ−ヒド
ロキシフエニルまたは特にｐ−メトキシフエニルであ
る、のアルデヒドの溶液と反応させるか、或いは ｂ）炭化水素、特に脂肪族炭化水素、例えばｎ−ヘキサ
ン中のアミンIIIの溶液を加熱しながら、随時減圧下で
アルデヒドＲ′CH2CHOのエーテル性溶液と反応させる ことによつて製造することができる。
方法ｂ）における炭化水素として、式IIの化合物の式
Ｉの化合物への転化に適するもの、好ましくはｎ−ヘキ
サンを用いることができる。水及びトルエンまたはキシ
レンを方法ａ）において留去し、そして水及びエーテル
を方法ｂ）において留去する。
Ｉの化合物への転化に適するもの、好ましくはｎ−ヘキ
サンを用いることができる。水及びトルエンまたはキシ
レンを方法ａ）において留去し、そして水及びエーテル
を方法ｂ）において留去する。
方法ａ）に用いるトルエンまたはキシレン中のアルデ
ヒドＲ′CH2CHOの溶液は、水性酢酸の存在下において、
トルエンまたはキシレン中の式 の対応するグリシド酸（glycidic acid）のアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはグリシド酸
カリウムの懸濁液を還流温度に加熱することによつて得
ることができる。方法ｂ）に用いるエーテル性アルデヒ
ド溶液は炭酸カリウムの存在下において水性ジエチルエ
ーテル中の式 のスルホネートの懸濁液を約１〜３℃の温度で処理する
ことによつて得ることができる。
ヒドＲ′CH2CHOの溶液は、水性酢酸の存在下において、
トルエンまたはキシレン中の式 の対応するグリシド酸（glycidic acid）のアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはグリシド酸
カリウムの懸濁液を還流温度に加熱することによつて得
ることができる。方法ｂ）に用いるエーテル性アルデヒ
ド溶液は炭酸カリウムの存在下において水性ジエチルエ
ーテル中の式 のスルホネートの懸濁液を約１〜３℃の温度で処理する
ことによつて得ることができる。
式Ｉの化合物を、例えばスイス国特許第543514号に記
載された如くして、モルフイナン、例えばデキストロメ
トルフアンに転化することができる。
載された如くして、モルフイナン、例えばデキストロメ
トルフアンに転化することができる。
実施例１ ａ）酢酸3.64gの水溶液70mlを（Ｅ）−α，β−エポキ
シ−ｐ−メトキシ桂皮酸カリウム14g（59ミリモル）、
トルエン112ml及び水25mlの沸点に加熱した混合物に滴
下した。５分後、混合物を室温に冷却した。有機相を
水、次に炭酸カリウム水溶液で洗浄した。水性洗液をト
ルエンで抽出した。有機相を共沸的に乾燥した。得られ
た溶液中のｐ−メトキシフエニルアセトアルデヒドの収
率は92〜94％であつた。
シ−ｐ−メトキシ桂皮酸カリウム14g（59ミリモル）、
トルエン112ml及び水25mlの沸点に加熱した混合物に滴
下した。５分後、混合物を室温に冷却した。有機相を
水、次に炭酸カリウム水溶液で洗浄した。水性洗液をト
ルエンで抽出した。有機相を共沸的に乾燥した。得られ
た溶液中のｐ−メトキシフエニルアセトアルデヒドの収
率は92〜94％であつた。
ｂ）実施例1a）に従つて製造したトルエン200ml中のｐ
−メトキシフエニルアセトアルデヒドの溶液をトルエン
20ml中のＮ−メチル−２−（シクロヘキセン−１−イ
ル）エチルアミン78g（55.5ミリモル）の混合物に還流
下で１時間以内に加えた。還流下で１時間後、トルエン
に溶解したＮ−［（Ｅ）−ｐ−メトキシスチリル］−Ｎ
−メチル−２−（シクロヘキセン−１−イル）エチルア
ミン（収率95.3％）が得られた。
−メトキシフエニルアセトアルデヒドの溶液をトルエン
20ml中のＮ−メチル−２−（シクロヘキセン−１−イ
ル）エチルアミン78g（55.5ミリモル）の混合物に還流
下で１時間以内に加えた。還流下で１時間後、トルエン
に溶解したＮ−［（Ｅ）−ｐ−メトキシスチリル］−Ｎ
−メチル−２−（シクロヘキセン−１−イル）エチルア
ミン（収率95.3％）が得られた。
ｃ）実施例1b）に従つて製造した溶液をトルエン600ml
中の乾燥ｐ−トルエンスルホン酸（−水和物60gに相
当）の溶液に加えた。還流下で３時間加熱した後、混合
物を冷却し、40％水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性に
した。トルエンで抽出し、水で洗浄し、そして有機相を
濃縮した後、油が得られ、このものを１ミリバール下に
て190℃で蒸留した。90.8％の１−（ｐ−メトキシベン
ジル）−２−メチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ
イソキノリン（収率83％）並びに全て一緒にして５％の
異性体１−（ｐ−メトキシベンジル）−２−メチル−1,
2,3,4,6,7,8,8a−オクタヒドロイソキノリン、１−（ｐ
−メトキシベンジル）−２−メチル−1,2,3,4,4a,5,6,7
−オクタヒドロイソキノリン及び１−（ｐ−メトキシベ
ンジル）−２−メチル−1,2,3,5,6,7,8,8a−オクタヒド
ロイソキノリンを含有する透明な油が得られた。
中の乾燥ｐ−トルエンスルホン酸（−水和物60gに相
当）の溶液に加えた。還流下で３時間加熱した後、混合
物を冷却し、40％水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性に
した。トルエンで抽出し、水で洗浄し、そして有機相を
濃縮した後、油が得られ、このものを１ミリバール下に
て190℃で蒸留した。90.8％の１−（ｐ−メトキシベン
ジル）−２−メチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ
イソキノリン（収率83％）並びに全て一緒にして５％の
異性体１−（ｐ−メトキシベンジル）−２−メチル−1,
2,3,4,6,7,8,8a−オクタヒドロイソキノリン、１−（ｐ
−メトキシベンジル）−２−メチル−1,2,3,4,4a,5,6,7
−オクタヒドロイソキノリン及び１−（ｐ−メトキシベ
ンジル）−２−メチル−1,2,3,5,6,7,8,8a−オクタヒド
ロイソキノリンを含有する透明な油が得られた。
ｄ）シユウ酸塩16.3gをトルエン190ml中のシユウ酸4.5g
によつて沈澱させた。母液から単離した異性体イソキノ
リンの混合物を実施例1c）に述べた如くして、ｐ−トル
エンスルホン酸で処理し、大部分を１−（ｐ−メトキシ
ベンジル）−２−メチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒ
ドロイソキノリンに異性化した。アセトン15ml中のシユ
ウ酸0.56gで再沈澱させることによつて、この混合物か
らシユウ酸塩0.66gが得られた。シユウ酸塩の遊離後、
純度99％以上の１−（ｐ−メトキシベンジル）−２−メ
チル−1,2,3,4,5,6,7,8−イソキノリン12.7g（出発アミ
ンを基準にして収率83.5％）が得られた。
によつて沈澱させた。母液から単離した異性体イソキノ
リンの混合物を実施例1c）に述べた如くして、ｐ−トル
エンスルホン酸で処理し、大部分を１−（ｐ−メトキシ
ベンジル）−２−メチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒ
ドロイソキノリンに異性化した。アセトン15ml中のシユ
ウ酸0.56gで再沈澱させることによつて、この混合物か
らシユウ酸塩0.66gが得られた。シユウ酸塩の遊離後、
純度99％以上の１−（ｐ−メトキシベンジル）−２−メ
チル−1,2,3,4,5,6,7,8−イソキノリン12.7g（出発アミ
ンを基準にして収率83.5％）が得られた。
実施例２ ａ）炭酸カリウム10gの水溶液16.8mlを１−ヒドロキシ
−２−（ｐ−メトキシフエニル）エチルスルホン酸ナト
リウム8.2g（33ミリモル）、水8.4ml及びジエチルエー
テル84mlの１〜３℃に冷却した混合物に５分以内に加え
た。混合物を１時間放置して室温に加温し、次に水120m
lを加えた。有機相を水で洗浄し、水相をエーテルで洗
浄した。次に有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。ｐ
−メトキシフエニルアセトアルデヒドの収率は57％であ
つた。
−２−（ｐ−メトキシフエニル）エチルスルホン酸ナト
リウム8.2g（33ミリモル）、水8.4ml及びジエチルエー
テル84mlの１〜３℃に冷却した混合物に５分以内に加え
た。混合物を１時間放置して室温に加温し、次に水120m
lを加えた。有機相を水で洗浄し、水相をエーテルで洗
浄した。次に有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。ｐ
−メトキシフエニルアセトアルデヒドの収率は57％であ
つた。
ｂ）実施例2a）に従つて製造したエーテル性ｐ−メトキ
シフエニルアセトアルデヒド溶液125mlをヘキサン中の
Ｎ−ベンジル−２−（シクロヘキセン−１−イル）エチ
ルアミン3.48g（16ミリモル）の溶液に50℃で徐々に加
えた。反応水及びエーテルを留去した。４時間反応させ
た後、Ｎ−ベンジル−２−（シクロヘキセン−１−イ
ル）−Ｎ−［（Ｅ）−ｐ−メトキシスチリル］エチルア
ミンの生じた溶液をトルエン250ml中のｐ−トルエンス
ルホン酸36gの溶液に100℃で加えた。２時間反応させた
後、混合物を冷却し、水酸化ナトリウム溶液でアルカリ
性にした。有機相を水で洗浄した。水相をトルエンで抽
出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、
そして蒸発させた。76.5％の２−ベンジル−１−（ｐ−
メトキシベンジル）−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ
イソキノリンを含有する油5.72gが得られた。出発アミ
ン基準にした収率79％。
シフエニルアセトアルデヒド溶液125mlをヘキサン中の
Ｎ−ベンジル−２−（シクロヘキセン−１−イル）エチ
ルアミン3.48g（16ミリモル）の溶液に50℃で徐々に加
えた。反応水及びエーテルを留去した。４時間反応させ
た後、Ｎ−ベンジル−２−（シクロヘキセン−１−イ
ル）−Ｎ−［（Ｅ）−ｐ−メトキシスチリル］エチルア
ミンの生じた溶液をトルエン250ml中のｐ−トルエンス
ルホン酸36gの溶液に100℃で加えた。２時間反応させた
後、混合物を冷却し、水酸化ナトリウム溶液でアルカリ
性にした。有機相を水で洗浄した。水相をトルエンで抽
出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、
そして蒸発させた。76.5％の２−ベンジル−１−（ｐ−
メトキシベンジル）−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ
イソキノリンを含有する油5.72gが得られた。出発アミ
ン基準にした収率79％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 217/20 Ｃ０７Ｄ 217/20
Claims (3)
- 【請求項１】炭化水素中の式 式中、Ｒはメチルまたはベンジルであり、そしてＲ′は
フエニル、ｐ−ヒドロキシフエニルまたはｐ−メトキシ
フエニルである、 のエナミンの溶液を昇温下でトルエンまたはキシレン中
のｐ−トルエンスルホン酸の無水溶液と反応させること
を特徴とする式 式中、Ｒ及びＲ′は上記の意味を有する、 のイソキノリンの製造方法。 - 【請求項２】Ｒ′がｐ−メトキシフエニルであり、炭化
水素として芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシ
レンを用い、そして反応温度が約90乃至115℃間、特
に、Ｒがメチルである場合、約110℃、そしてＲがベン
ジルである場合、約100℃である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - 【請求項３】ａ）トルエンまたはキシレン中の式 式中、Ｒはメチルまたはベンジルである、 のアミンの溶液を加熱しながら、トルエンまたはキシレ
ン中のＲ′CH2CHO、［式中、Ｒ′はフエニル、ｐ−ヒド
ロキシフエニルまたは特にｐ−メトキシフエニルであ
る、］のアルデヒドの溶液と反応させるか、或いは ｂ）炭化水素、特に脂肪族炭化水素、例えばｎ−ヘキサ
ン中のアミンIIIの溶液を加熱しながら、随時減圧下で
アルデヒドＲ′CH2CHOのエーテル性溶液と反応させる ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式IIのエ
ナミンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH106487 | 1987-03-20 | ||
| CH01064/87-8 | 1987-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238062A JPS63238062A (ja) | 1988-10-04 |
| JP2507523B2 true JP2507523B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=4201606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63060667A Expired - Lifetime JP2507523B2 (ja) | 1987-03-20 | 1988-03-16 | イソキノリン類の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0283848B1 (ja) |
| JP (1) | JP2507523B2 (ja) |
| AT (1) | ATE63545T1 (ja) |
| AU (1) | AU613605B2 (ja) |
| CA (1) | CA1310012C (ja) |
| DE (1) | DE3862787D1 (ja) |
| DK (1) | DK168625B1 (ja) |
| HU (1) | HU203876B (ja) |
| IE (1) | IE61069B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ223879A (ja) |
| PH (1) | PH25036A (ja) |
| ZA (1) | ZA881811B (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE834103C (de) * | 1950-01-03 | 1952-03-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8,-octahydroisochinolin |
| DE908138C (de) * | 1951-01-16 | 1954-04-01 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzyl-2-alkyl-1,2,3,4,5,6,7,8,-octa-hydroisochinolinen und ihren Salzen |
| DE1003211B (de) * | 1952-06-16 | 1957-02-28 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Benzylrest substituierten 1-Benzyl-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinolinen und deren Salzen |
| DE955769C (de) * | 1953-08-13 | 1957-01-10 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Racemisierung von optisch aktiven 1-(p-Methoxybenzyl)-2-methyl-octahydroisochinolinen |
-
1988
- 1988-02-18 CA CA000559195A patent/CA1310012C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-26 DK DK102388A patent/DK168625B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-03-09 EP EP88103666A patent/EP0283848B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-09 AT AT88103666T patent/ATE63545T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-09 DE DE8888103666T patent/DE3862787D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-14 AU AU13074/88A patent/AU613605B2/en not_active Ceased
- 1988-03-14 ZA ZA881811A patent/ZA881811B/xx unknown
- 1988-03-15 NZ NZ223879A patent/NZ223879A/xx unknown
- 1988-03-16 HU HU881239A patent/HU203876B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-03-16 JP JP63060667A patent/JP2507523B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-18 PH PH36664A patent/PH25036A/en unknown
- 1988-03-18 IE IE80588A patent/IE61069B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3862787D1 (de) | 1991-06-20 |
| PH25036A (en) | 1991-01-28 |
| AU613605B2 (en) | 1991-08-08 |
| DK168625B1 (da) | 1994-05-09 |
| EP0283848B1 (de) | 1991-05-15 |
| EP0283848A1 (de) | 1988-09-28 |
| DK102388A (da) | 1988-09-21 |
| AU1307488A (en) | 1988-09-22 |
| JPS63238062A (ja) | 1988-10-04 |
| DK102388D0 (da) | 1988-02-26 |
| IE61069B1 (en) | 1994-09-21 |
| CA1310012C (en) | 1992-11-10 |
| HUT49123A (en) | 1989-08-28 |
| HU203876B (en) | 1991-10-28 |
| NZ223879A (en) | 1991-01-29 |
| IE880805L (en) | 1988-09-20 |
| ATE63545T1 (de) | 1991-06-15 |
| ZA881811B (en) | 1988-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60112792A (ja) | ６―デスオキシー６―メチレンナロキソンおよび６―デスオキシー６―メチレンナルトレキソンの製法 | |
| JPS5982381A (ja) | ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダンの製法 | |
| JP2580736B2 (ja) | 光学活性ヒドロキシベンジルアミン誘導体、その中間体およびその製造方法 | |
| JP2507523B2 (ja) | イソキノリン類の製造方法 | |
| US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
| US2800482A (en) | Olefinic derivatives of 8-alkylnortropanes and the acid and quaternary ammonium salts thereof | |
| US5332821A (en) | Process for preparing isoquinolines | |
| DE2631222B2 (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| US4704472A (en) | Preparation of an enantiomer of a substituted fluorenyloxyacetic acid | |
| US3308172A (en) | Asymmetric synthesis of alcohols | |
| EP0126470B1 (en) | Process for the preparation of tamoxifen | |
| CA1037494A (en) | Process for the preparation of n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide | |
| JPH0696564B2 (ja) | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 | |
| EP0047622A1 (en) | Preparation of dichlorobenzyl alcohol | |
| SU1213021A1 (ru) | 5-Метилгеранилхлорид в качестве полупродукта дл синтеза душистых веществ | |
| JP2804654B2 (ja) | （Ｓ）−（−）−デヒドロ−α−ダマスコールの製造方法 | |
| JPH0232266B2 (ja) | 22*44etokishifueniru**2mechirupuropiruarukooruoyobisonoseizoho | |
| JPS604803B2 (ja) | トリエン化合物の製造法 | |
| JPS5858335B2 (ja) | アルフア − チカンアセトンノセイゾウホウ | |
| JPS6254416B2 (ja) | ||
| JPH0446276B2 (ja) | ||
| CH521345A (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolinverbindungen | |
| JPS6225677B2 (ja) | ||
| JPS64398B2 (ja) | ||
| EP0031909A1 (en) | 3-Hydroxy-4-cyclopentenones and process for their production |