JP2024522009A - 殺微生物テトラヒドロイソキノリン誘導体 - Google Patents

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Abstract

殺菌・殺カビ剤として使用可能である、式（Ｉ）の化合物：【化１】JPEG2024522009000175.jpg63157（式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）、並びに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体及びＮ－オキシドが提供されている。

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物テトラヒドロイソキノリン誘導体に関する。本発明はまた、これらのテトラヒドロイソキノリン誘導体の調製、これらのテトラヒドロイソキノリン誘導体の調製において有用である中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のジヒドロイソキノリン誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、及び、植物病原性微生物、特に真菌による植物、収穫された食用作物、種子又は非生体材料に係る外寄生を防除又は予防するための農業又は園芸におけるテトラヒドロイソキノリン誘導体又は組成物の使用に関する。
本発明の第１の態様によれば、式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ3及びＲ4は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ5及びＲ6は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル又はＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｂ1はＣＲ10又はＮであり；
Ｂ2はＣＲ11又はＮであり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル又はＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、ＣＲ12、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯ又はＳであり；
Ｒ12は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ13は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択され；並びに
Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドの殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用が提供されている。
本発明のこの特定の態様によれば、この使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置に係る方法を含んでいなくてもよい。
意外なことに、式（Ｉ）の化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除又は予防方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、この植物、その部分、又は、その生息地に適用する方法が提供されている。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
本明細書において用いられるところ、シアノは－ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、オキソは、＝Ｏ基、例えば、スルフィニル（－Ｓ（Ｏ）－）又はスルホニル（－Ｓ（Ｏ）2－）酸素を意味する。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルキル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、不飽和を含まず、１～４個の炭素原子を有し、及び、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1～Ｃ3アルキル」、「Ｃ3～Ｃ4アルキル」及び「Ｃ1～Ｃ2アルキル」という用語は同様に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ4アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１，１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。「Ｃ1～Ｃ4アルキレン」基は、このような基は２つの単結合によって分子の残部に結合していることを除き、Ｃ1～Ｃ4アルキルの対応する定義を指す。Ｃ1～Ｃ4アルキレンの例は、－ＣＨ2－及び－ＣＨ2ＣＨ2－である。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルケニル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）配置であることが可能である少なくとも１つの二重結合を含み、２～４個の炭素原子を有し、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3～Ｃ4アルケニル」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ4アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル及びプロプ－１－エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルキニル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～４個の炭素原子を有し、及び、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3～Ｃ4アルキニル」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ4アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）、ブタ－１－イニル及び３－メチル－ブタ－１－イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル」という用語は、上記に一般に定義されている、１個以上の同一の又は異なるハロゲン原子で置換されているＣ1－Ｃ4アルキル基を指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロエチル、トリフルオロメチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル及び３，３，３－トリフルオロプロピルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ」という用語は、Ｒaが、上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式ＲaＯ－の基を指す。「Ｃ1～Ｃ3アルコキシ」及び「Ｃ1～Ｃ2アルコキシ」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ－プロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル」という用語は、Ｒbが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基であり、及び、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキレン基である、式Ｒb－Ｏ－Ｒa－の基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaの基を指す。
本明細書において用いられるところ、「ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル」という用語は、各Ｒaが、上記に一般に定義されている、同一であっても異なっていてもよいＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）の基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ2～Ｃ4アルケニル基である式－ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ2～Ｃ4アルキニル基である式－ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であると共に、３～６個の炭素原子を含む安定な単環式環基を指す。「Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル」及び「Ｃ3～Ｃ5シクロアルキル」という用語は同様に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテン－１－イル、シクロペンテン－３－イル及びシクロヘキセン－３－イルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ4アルキレン基により分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキル環を指す。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル－メチル、シクロブチル－エチル及びシクロペンチル－メチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基であり、及び、Ｒbが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である、式－Ｃ（Ｒa）＝ＮＯ（Ｒb）の基を指す。
本明細書において用いられるところ「Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｒa）＝ＮＯＨの基を指す。
窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール環の例としては、これらに限定されないが、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、ピラゾリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル及びトリアジニルが挙げられる。
少なくとも１つの塩基中心を有する、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）の中間体化合物は、例えば、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸若しくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるか若しくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1～Ｃ4アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸若しくはフタル酸といった飽和若しくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸若しくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、又は、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、又は、例えばメタン－若しくはｐ－トルエンスルホン酸といった無置換であるか若しくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1～Ｃ4－アルカン－若しくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に、例えば酸付加塩を形成可能である。
少なくとも１つの酸性基を有する、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）の中間体化合物は例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム若しくはマグネシウム塩などの例えば無機塩といった塩基と共に塩を形成可能であり、又は、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－若しくはトリ－低級－アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－若しくはジメチルプロピルアミン、若しくは、モノ－、ジ－若しくはトリヒドロキシ－低級－アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－若しくはトリエタノールアミンなどのアンモニア若しくは有機アミンと共に塩を形成可能である。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果生じ得る。式（Ｉ）は、これらの可能性のある異性形態のすべて及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るこれらの可能性のある異性形態のすべて及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）の化合物は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとして酸化型、共有結合的に水和物形態、又は、例えば農学的に使用可能若しくは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物をも含む。
以下のリストは、本発明の式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｂ1、Ｂ2及びＺ1に対する定義（好ましい定義を含む）を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に記載の定義のいずれかは、本書面中以下又は他の箇所に記載のいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
本発明の実施形態において、Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ1は、水素、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ1は、水素、メチル及びエチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1はメチルである。
本発明の実施形態において、Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、シクロプロピル、Ｃ1～Ｃ2アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ2アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ2アルキル－カルボンイミドイル及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ2アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素、臭素、フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3及び－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素、臭素、フッ素、塩素、メチル、アセチル及び－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される。
本発明の実施形態において、Ｒ3は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素、メチル及びエチルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ3は、水素及びメチルからなる群から選択される。
本発明の実施形態において、Ｒ4は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ4は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ4は、水素、フッ素、塩素、メチル及びエチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ4は、水素及びメチルからなる群から選択される。
本発明の実施形態において、Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ5及びＲ6は、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。
本発明の実施形態において、Ｒ7は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、フェニル、４－シアノフェニル、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル及びシクロプロピルからなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、フェニル、４－シアノフェニル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、フェニル及びシクロプロピルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ7は、水素及びメチルからなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びフェニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アセチル、メトキシカルボニル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ7は、水素、メチル及びアセチルからなる群から選択される。
本発明の実施形態において、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり、又は、Ｂ1はＮであり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり、又は、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＮである。好ましくは、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11である。
本発明の実施形態において、Ｒ8及びＲ11は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ8及びＲ11は、水素、塩素、フッ素及びメチルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ8及びＲ11は水素である。
本発明の他の実施形態において、Ｒ8及びＲ11は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ8及びＲ11は、水素及びハロゲンからなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ8及びＲ11は、水素、塩素、臭素及びフッ素からなる群から独立して選択される。
本発明の実施形態において、Ｒ9及びＲ10は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ2～Ｃ3アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ2アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2アルコキシ－Ｃ1～Ｃ2アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ2アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ2アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ2アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ2アルキル－カルボンイミドイルヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ2アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ2アルキルアミノ）カルボニル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（４－クロロピラゾール－１－イル）、（３－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（４－フルオロピラゾール－１－イル）、（３－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、（４－メチルピラゾール－１－イル）、（３－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ9及びＲ10は、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロプ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（４－クロロピラゾール－１－イル）、（３－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（４－フルオロピラゾール－１－イル）、（３－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、（４－メチルピラゾール－１－イル）、（３－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ9及びＲ10は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロプ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（４－クロロピラゾール－１－イル）、（３－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（４－フルオロピラゾール－１－イル）、（３－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、（４－メチルピラゾール－１－イル）、（３－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択される。
本発明の他の実施形態において、Ｒ９及びＲ10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、シアノ及びフェニルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ9及びＲ10は、水素、臭素、塩素、フッ素、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、シアノ及びフェニルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ9及びＲ10は、水素、臭素、塩素、フッ素、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、シアノ及びフェニルからなる群から独立して選択される。本発明の実施形態において、Ａ1及びＡ2は、ＣＲ12、Ｎ及びＯからなる群から独立して選択され、並びに、Ａ3は、ＣＲ12、Ｎ、Ｏ又はＳであり、好ましくは、Ａ1及びＡ2は、Ｎ及びＯからなる群から独立して選択され、並びに、Ａ3はＣＲ12、Ｏ又はＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つがＮ又はＯであり、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯである。
本発明の実施形態において、Ｒ12は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルである。
本発明の実施形態において、Ｒ13は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルである。
本発明の実施形態において、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル及びフェニルからなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、並びに、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｚ1は、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、フェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロルフィエニル（ｃｈｌｏｒｐｈｙｅｎｙｌ）、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－クロロ－フェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－トリフルオロメチル－フェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、ｍ－トリル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、４－エチルフェニル、３－メトキシフェニル、４－ピリジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、１，５－ジメチルピラゾール－４－イル及び１－メチルピロール－２－イルからなる群から選択される。
一実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物においては、
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｂ1はＣＲ10又はＮであり；
Ｂ2はＣＲ11又はＮであり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ及びＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯ又はＳであり；
Ｒ12は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルであり；
Ｒ13は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルであり；並びに
Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい。
本発明の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ－Ａ）の化合物：
（式中、
Ａは：
からなる群から選択され、式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び、矢印はＺ1基に対する結合を示し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｂ1、Ｂ2及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ｒ12a、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｒ12b、Ｒ13b及びＲ14bは、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択される）
であり得る。
本発明の実施形態において、式（Ｉ－Ａ）の化合物においては、Ａは：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び、矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びに
Ｒ12a、Ｒ13a及びＲ14aは、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、式（Ｉ－Ａ）の化合物においては、Ａは：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び、矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びに
Ｒ12a、Ｒ13a及びＲ14aは、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択される）
からなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、式（Ｉ－Ａ）の化合物においては、Ａは：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び、矢印はＺ1基に対する結合を示す）
からなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、式（Ｉ－Ａ）の化合物においては、Ａは、
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び、矢印はＺ1基に対する結合を示す）
からなる群から選択される。
本発明の他の実施形態において、式（Ｉ－Ａ）の化合物においては、Ａは、
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び、矢印はＺ1基に対する結合を示す）
からなる群から選択される。
本発明の実施形態において、Ｒ12a、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｒ12b、Ｒ13b及びＲ14bは、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。
本発明の他の実施形態において、Ｒ12a、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｒ12b、Ｒ13b及びＲ14bは水素である。
本発明の他の実施形態において、Ｒ12a、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｒ12b、Ｒ13b及びＲ14bはメチルである。
本発明の実施形態において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり；並びに、Ａが化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりである、式（Ｉ－Ａ１）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。
本発明の本実施形態の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素であり、並びに、Ａが化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりである式（Ｉ－Ａ２）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ２）の化合物において、
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ2～Ｃ4アルキニル、好ましくは水素、メチル又はエチルであり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立して、水素、臭素若しくは塩素などのハロゲン、メチル、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル又は－ＣＯＣＨ3であり、
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立して、水素、フッ素若しくは塩素中のハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は－ＳＯ2ＣＨ3であり、
Ａは、式（Ｉ－Ａ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、並びに、Ａが化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりである式（Ｉ－Ａ３）の化合物：
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ｒ7はＣ1～Ｃ4アルキルである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ３）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は水素又はメチルであり、
Ｒ7は、メチル、エチル又はｎ－プロピル又はイソ－プロピル又はフェニル又は－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3であり、
Ｒ8及びＲ9は水素又はメトキシであり、
Ａは化合物（ｉ－Ａ）に定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7が水素であり、Ｒ6がメチルであり、並びに、Ａが化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりである式（Ｉ－Ａ４）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ４）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は水素又はメチルであり、
Ｒ8及びＲ9は水素であり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり、Ｒ4及びＲ7が水素であり、並びに、Ｒ5及びＲ6がメチルである式（Ｉ－Ａ５）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ａは、本発明に係る化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ５）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は水素又はメチルであり、
Ｒ8及びＲ9は水素であり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり、並びに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素である式（Ｉ－Ａ６）の化合物：
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりであり、並びに
Ｒ4はＣ1～Ｃ4アルキルである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ６）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は水素又はメチルであり、
Ｒ4はメチルであり、
Ｒ8及びＲ9は水素であり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1及びＢ2がＣＨであり、並びに、Ｒ5及びＲ6は水素である式（Ｉ－Ａ７）の化合物：
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）に定義されているとおりであり、並びに
Ｒ4及びＲ7はＣ1～Ｃ4アルキルである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ７）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は、水素、フッ素などのハロゲン又はメチルであり、
Ｒ4及びＲ7はメチルであり、
Ｒ8及びＲ9は、水素、ヒドロキシ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ又は２，２，２－トリフルオロエトキシであり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ2がＣＨであり、並びに、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が水素である式（Ｉ－Ａ８）の化合物：
（式中、
Ｂ1はＣＲ10であり、及び
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ10及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）に定義されているとおりである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ８）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立して、水素、フッ素などのハロゲン、又はメチルであり、
Ｒ10は、フッ素などのハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はフェニルであり、
Ａは、化合物（Ｉ－Ａ）に定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1がＣＨであり、並びに、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が水素である式（Ｉ－Ａ９）の化合物：
（式中、
Ｂ2はＣＲ11であり、並びに
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ａは、化合物（Ｉ－Ａ）に定義されているとおりである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ９）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立して、水素、フッ素などのハロゲン、又はメチルであり、
Ｒ11は、フッ素などのハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はフェニルであり、
Ａは、化合物（Ｉ－Ａ）に定義されているとおりであり、並びに
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の本実施形態の他の変形例において、式（Ｉ－Ａ）の化合物は、Ｂ1はＣＨであり、Ｂ2はＮであり、並びに、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は水素である式（Ｉ－Ａ１０）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）に定義されているとおりである）
であり得る。
好ましくは、本発明の式（Ｉ－Ａ１０）の化合物において、
Ｒ1はメチルであり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立して、水素、フッ素などのハロゲン、又はメチルであり、
Ａは化合物（Ｉ－Ａ）について定義されているとおりであり、及び
Ｚ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明に係る式（Ｉ）、（Ｉ－Ａ）及び（Ｉ－Ａ１）～（Ｉ－Ａ１０）の化合物のいずれかにおいて１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
より好ましくは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、 表Ａ－１～Ａ－３２のいずれか１つ又は表Ｔ１に列挙されている化合物から選択される。
本発明の第３の態様によれば、本発明の実施形態のいずれか１つに定義されている式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドが提供されているが、ただし、式（Ｉ）の化合物は
ではない。
上記の特許請求から除外される化合物に付与されているＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤは、ＰｕｂＣｈｅｍのウェブサイト（ｈｔｔｐｓ：／／ｐｕｂｃｈｅｍ．ｎｃｂｉ．ｎｌｍ．ｎｉｈ．ｇｏｖ／）における各化合物の識別番号を指す。
一実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物においては、
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｂ1はＣＲ10又はＮであり；
Ｂ2はＣＲ11又はＮであり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ及びＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯ又はＳであり；
Ｒ12は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルであり；
Ｒ13は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルであり；並びに
Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく、
ただし、前記式（Ｉ）の化合物は、以下の識別番号ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７５３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７５５、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７５８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７６８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１０２２９８７、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１０２３００８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８３３９、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８３９５、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８３９８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４７８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４７９、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４８０、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４８１、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４８２、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８５０２、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８５１５、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０１７８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０１８３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０２４０、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０２４１、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０７７４、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０７８０、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９１８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９１９、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９３１、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９３３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３１２０３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３１２０４を有する上記の特許請求から除外される化合物のいずれかではない。
一実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物においては、
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｂ1はＣＲ10又はＮであり；
Ｂ2はＣＲ11又はＮであり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ及びＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯ又はＳであり；
Ｒ12は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルであり；
Ｒ13は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルであり；並びに
Ｚ1は、ｎ－プロピル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく、
ただし、前記式（Ｉ）の化合物は、以下の識別番号ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７５３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７５５、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７５８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １１９１０５７６８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１０２２９８７、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１０２３００８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８３３９、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８３９５、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８３９８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４７８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４７９、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４８０、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４８１、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８４８２、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８５０２、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２１１９８５１５、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０１７８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０１８３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０２４０、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０２４１、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０７７４、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０７８０、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９１８、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９１９、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９３１、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３０９３３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３１２０３、ＰｕｂＣｈｅｍ化合物ＩＤ １２９５３１２０４を有する上記の特許請求から除外される化合物のいずれかではない。
他の実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物においては、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル又はＮ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルであり、
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はフェニルであり、
Ｂ1はＣＲ10又はＮであり；
Ｂ2はＣＲ11又はＮであり；
Ｒ8及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、相互に独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、シアノ又はフェニルであり、
Ａ1及びＡ2は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ及びＯであり、並びに、Ａ3はＣＲ12、Ｎ、Ｏ又はＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つがＮ又はＯであり、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯであり；
Ｒ12は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに
Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、又は、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい。
一実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物においては、
Ｒ1は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はＮ－ヒドロキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルであり、
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素、メチル又はエチルであり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、フェニル、４－シアノフェニル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルであり、
Ｂ1はＣＲ10であり、
Ｂ2はＣＲ11であり、
Ｒ8及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ9及びＲ10は、相互に独立して、水素、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロプ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（４－クロロピラゾール－１－イル）、（３－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（４－フルオロピラゾール－１－イル）、（３－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、（４－メチルピラゾール－１－イル）、（３－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであり、Ａ1及びＡ2は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ又はＯであり、並びに、Ａ3はＣＲ12、Ｎ、Ｏ又はＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つがＮ又はＯであり、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯであり、
Ｒ12は水素又はメチルであり、
Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル又はフェニルである。
他の実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物においては、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル又はＮ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルであり、
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はフェニルであり、
Ｂ1はＣＲ10又はＮであり；
Ｂ2はＣＲ11又はＮであり；
Ｒ8及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、相互に独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、シアノ又はフェニルであり、
Ａ1及びＡ2は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ及びＯであり、並びに、Ａ3はＣＲ12、Ｎ、Ｏ又はＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つがＮ又はＯであり、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯであり；
Ｒ12は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに
Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、又は、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい。
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、化合物（Ｉ－Ｂ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
好ましくは、化合物（Ｉ－Ｂ）において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル又はＮ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルであり、
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル又はフェニルであり、
Ｒ8及びＲ11は、相互に独立して、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、相互に独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、シアノ又はフェニルであり、
Ａ1及びＡ2は、相互に独立して、ＣＲ12、Ｎ及びＯであり、並びに、Ａ3はＣＲ12、Ｎ、Ｏ又はＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つがＮ又はＯであり、並びに、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つ以下がＯであり；
Ｒ12は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに
Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、又は、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル又はＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい。
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、化合物（Ｉ－Ｂ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり、及び、式中、Ｒ5及びＲ6は水素であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
好ましくは、化合物（Ｉ－Ｂ）において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ12、Ｒ13及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
他の実施形態において式（Ｉ）の化合物は、化合物（Ｉ－Ｂ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり、並びに、式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
好ましくは、化合物（Ｉ－Ｂ）において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ12、Ｒ13及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
さらに他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、化合物（Ｉ－Ｂ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり、及び、式中、Ｒ7はメチルであり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
好ましくは、化合物（Ｉ－Ｂ）において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2は水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は水素であり、並びに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ12、Ｒ13及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供されている。このような農業用組成物はさらに、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含んでいてもよい。
本発明の第５の態様によれば、式（ＩＩＩ）の中間体化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）
又はその塩が提供されている。
式（ＩＩＩ）の中間体化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2について、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。
一実施形態において、式（ＩＩＩ）の中間体化合物は化合物（ＩＩＩ－ｃ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
本発明に係る式（ＩＩＩ）の化合物において１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
本発明の第６の態様によれば、式（ＩＶ）の中間体化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）
が提供されている。
式（ＩＶ）の中間体化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2について、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。
一実施形態において、式（ＩＶ）の中間体化合物は化合物（ＩＶ－ａ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
本発明に係る式（ＩＶ）の化合物において１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
本発明の第７の態様によれば、式（ＸＶＩＩＩ）の中間体化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）
が提供されている。
式（ＸＶＩＩＩ）の中間体化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2について、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。
一実施形態において、式（ＸＶＩＩＩ）の中間体化合物は化合物（ＸＶＩＩＩ－ａ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
本発明に係る式（ＸＶＩＩＩ）の化合物において１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
本発明の第８の態様によれば、式（ＸＩＸ）の中間体化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）
が提供されている。
式（ＸＩＸ）の中間体化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2について、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。
一実施形態において、式（ＸＩＸ）の中間体化合物は化合物（ＸＩＸ－ａ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
一実施形態において、式（ＸＩＸ）の中間体化合物は化合物（ＸＩＸ－ｂ）であり得、
式中、Ｒ4は水素であり、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
本発明に係る式（ＸＩＸ）の化合物において１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
本発明の第９の態様によれば、式（ＸＸ）の中間体化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）
が提供されている。
式（ＸＸ）の中間体化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2について、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。
一実施形態において、式（ＸＸ）の中間体化合物は化合物（ＸＸ－ａ）であり得、
式中、Ｂ1はＣＲ10であり、及び、Ｂ2はＣＲ11であり；並びに
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する。
本発明に係る式（ＸＸ）の化合物において１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
上記のスキームに記載の一定の中間体は新規であると共に、従って、本発明のさらなる態様を形成する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１～１２に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
特に、Ｒ4及びＲ6が水素であり、並びに、Ｒ5が水素又はメチルである式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１～７に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
以下のスキーム１～１２のいずれかにおいて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
式（Ｉ）の化合物は、公知の方法に従って当業者によって調製され得る。より具体的には、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）から、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＺ1は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）との反応により調製され得る。この反応はスキーム１に示されている。
スキーム１
スキーム１において、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＺ1は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、当業者に公知の方法及び例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７－１０８５２，２００５に記載の方法により、式（ＩＩａ）の化合物に活性化される。例えば、式（ＩＩａ）の化合物（式中、Ｘ0はハロゲンである）は、例えば、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの不活性溶剤中、２０℃～１００℃、好ましくは２５℃の温度における、塩化オキサリル又は塩化チオニルによる式（ＩＩ）の化合物の処理によって形成される。任意に、例えばトリエチルアミン又はピリジンといった塩基の存在下における式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）による式（ＩＩａ）の化合物の処理で、式（Ｉ）の化合物がもたらされる。或いは、式（Ｉ）の化合物は、例えばピリジン、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＣＨ2Ｃｌ2又はＴＨＦといった不活性溶剤中、任意に、例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下、３０℃～１８０℃の温度における、式（ＩＩａ）の活性化化合物（式中、Ｘ0は、以下に記載のとおり、Ｘ01、Ｘ02又はＸ03）が得られる、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又は１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸（ＨＡＴＵ）による式（ＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。最後に、式（ＩＩ）の化合物はまた、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１３，４５，１５６９に記載されているとおり、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）などのカップリング試薬との反応により活性化されて、式（ＩＩａ）の化合物（式中、Ｘ0は、以下に記載のとおり、Ｘ04である）をもたらすことが可能である。式（ＩＩＩ）の化合物のアミン（又はその塩）とのさらなる反応により、式（Ｉ）の化合物がもたらされる。
式（ＩＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、公知の方法に従って当業者によって調製され得る。
例えば、式（ＩＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）から、メタノール又はエタノール等などのプロトン性溶剤中におけるＮａＢＨ3ＣＮなどの還元剤、及び、例えば塩酸又は酢酸といった酸による処理によって調製され得る。このような反応は文献において周知であると共に、同様の反応が例えばＤｅｎｇ，Ｚｅｐｉｎｇ ｅｔ ａｌ，中国特許第ＣＮ１０３７７２２７８号明細書、及び、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９７９），４，２８１－３に記載されている。或いは、式（ＩＩＩａ）の化合物は、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｈなどの好適な金属触媒の存在下における、好適なリガンド、例えばジホスフィン［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ｄｐｐｅ）、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）又は１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ｄｐｐｂ）］を伴う水素による還元によって式（ＩＶ）の化合物から調製され得る。同様の反応が、例えばＲｅａｃｔｉｏｎ Ｋｉｎｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），９２，９９－１０４において報告されている。この反応はスキーム２に示されている。
スキーム２
或いは、式（ＩＩＩａ）の化合物はスキーム４に示されているとおり調製され得る。
スキーム３に示されているとおり、式（ＩＩＩｂ）の化合物（式中、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、当業者に公知の方法による、及び、スキーム１に記載されているものによる、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘ0はハロゲンなどの脱離基であり、及び、Ｒ0はＣ1～Ｃ4アルキルである）による式（ＩＩＩｂ）の化合物の処理によって、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）に転換可能である。或いは、式（Ｖ）の化合物は、塩化メチレン、ＴＨＦ又は２－メチル－ＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意にトリエチルアミン又はジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下、０℃～６０℃の温度による、式（Ｒ0ＣＯ）2Ｏ（式中、Ｒ0はＣ1～Ｃ4アルキルである）の無水物による処理によって調製され得る。次いで、式（Ｖ）の化合物は、例えば－７８℃～室温といった低温で、ＴＨＦ又は２－メチル－ＴＨＦなどの不活性極性溶剤中において、塩基、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルリチウムなどのアルキル金属塩基、及び、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）などの添加剤によりメタル化される。式ＲX－Ｘ0の求電子剤（式中、Ｘ0は既に定義されているとおりであり、並びに、ＲXは、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）によるこのような条件下で形成された式（Ｖ）のアニオンのその後の処理で、式（Ｖａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、Ｒ0はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）が得られる。この反応はスキーム３に示されている。
スキーム３
式（Ｖａ）の化合物は、当業者に公知の方法によって、式（ＩＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）に転換し得る。例えば、式（Ｖａ）の化合物（式中、Ｒ0はｔｅｒｔ－ブチルである）を、トリフルオロ酢酸又はＨＣｌなどの有機又は無機酸で処理して、式（ＩＩＩａ）の化合物が得られ得る。この反応はスキーム４に示されている。
スキーム４
式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、典型的にはパラジウム－触媒（或いはニッケル－触媒）クロスカップリング条件下におけるＣ－Ｃ結合形成反応により、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｘ0は、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である）と、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）とを反応させることにより調製され得る。この反応はスキーム５に示されている。
スキーム５
式（ＶＩＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）の化合物との鈴木－宮浦クロスカップリング反応は当業者に周知であると共に、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０）又は［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体などのパラジウム触媒、及び、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジオキサン又はジオキサン－水混合物などの溶剤中、室温～１６０℃の温度、任意に、マイクロ波加熱条件下、及び、好ましくは不活性雰囲気下で実施される。このような反応は、例えばＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８においてレビューされている。当業者はまた、反応は可逆式であり、すなわち、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ5は水素又はメチルであり、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｘ0はハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である）とを反応させて、式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）をもたらすことが可能であることを認識するであろう。この反応はスキーム６に示されている。
スキーム６
さらなるクロスカップリング化学、すなわち、Ｃ－Ｈ活性化はまた、式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ5は水素又はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）の調製に用いられることも可能である。この反応はスキーム７に示されている。
スキーム７
スキーム７に示されているとおり、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ5は水素又はメチルであり、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｘ0は、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である）は、パラジウム触媒、典型的には酢酸パラジウムＰｄ（ＯＡｃ）2、好適なリガンド、例えば１，１０－フェナントロリンの存在下、炭酸セシウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下、クロロベンゼン、トルエン又はキシレンなどの不活性溶剤中、室温～１８０℃の温度、任意にマイクロ波加熱条件下、好ましくは不活性雰囲気下において、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と反応に供される。同様の反応が、例えばＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２０１３），４，２３７４－２３７９といった文献に報告されている。
また、式（ＩＩＩ）の化合物は式（ＸＶＩ）の化合物から調製され得る。この反応はスキーム８に示されている。
スキーム８
スキーム８に示されているとおり、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ01は、一般的なカルバメート保護基置換基、例えばメチル、ｔｅｒｔ－ブチル、アリル、２，２，２－トリクロロエチル又はベンジルの構成要素であり得る）のカルバメート脱保護反応により、当業者により調製され得る。例えば、Ｒ01がメチルである場合、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９９２，１１４，５９５９に記載されているとおり、ジクロロメタンなどの好適な溶剤及びヨードトリメチルシランなどの好適な試薬が採用されて、室温～２００℃、好ましくは２０℃～反応混合物の沸点の温度における加熱で生成物が入手され得る。このようにして得られた式（ＩＩＩ）の化合物は、スキーム１に示されているとおり式（Ｉ）の化合物に転換される。
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ01は上記のとりである）は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７，４３，４３９に記載されているとおり、好適な溶剤中における、酸との組み合わせによる、式（ＸＶ）のアルデヒド（その種々の形態のホルムアルデヒドを含む）（式中、Ｒ7は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ01は上記のとりである）とのピクテ－スペングラー反応により形成され得る。この反応はスキーム９に示されている。
スキーム９
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ01は上記のとりである）は、例えばＯｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１６ １４，６８５３に記載されているとおり、任意にトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの好適な溶剤中、－２０℃～混合物の沸点の温度における、式（ＸＩＩＩ）のアミン（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と、クロロギ酸メチルなどの好適な保護試薬との反応により調製され得る。この反応はスキーム１０に示されている。
スキーム１０
式（ＸＩＩＩ）の化合物又はその塩（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８１ ４７，３１５３に記載されているとおり、テトラヒドロフランなどの好適な非プロトン性溶剤中における、式（ＸＩＩ）のニトリル（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と、（ジメチルスルフィド）ジヒドロボロン（ＢＭＳ）などの好適な求核剤との反応により、当業者により調製され得る。或いは、グリニャール試薬Ｒ5ＭｇＢｒ又はＲ6ＭｇＢｒ（式中、Ｒ5及びＲ6式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）を求核剤として順次又は同時に式（ＸＩＩ）の化合物に添加して、より高度に置換された式（ＸＩＩＩ）のアミンの調製を可能とし得る。ニトリルに対するこのようなグリニャール付加は、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及びシクロペンチルメチルエーテルなどの不活性溶剤中、Ｔｉ（Ｏ－iＰｒ）4（Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（４），６５２－６５４を参照のこと）などのルイス酸の存在下に実施される。この反応はスキーム１１に示されている。
スキーム１１
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、公知の方法に従って当業者によって調製され得る。より具体的には、式（ＸＩＩ）の化合物及びその中間体は、式（ＸＶＩＩ）の化合物からスキーム１２に示されているとおり調製され得る。
スキーム１２
例えば、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ4は水素とは異なる）は、極低温で、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にｎ－ブチルリチウム又は水素化ナトリウムなどの強塩基を用いる式（ＸＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ4は水素であり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）の脱プロトン化、これに続く、例えばヨードメタンといった好適なアルキル化剤Ｒ4－Ｘ（式中、Ｘはハロゲンである）の添加により当業者によって調製され得る。
式（ＸＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ4は水素であり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、炭酸リチウムなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの非極性溶剤中、０℃～反応混合物の沸点の温度における、シアノトリメチルシラン（ＴＭＳＣＮ）による処理により、式（ＸＶＩＩ）のアルコールから調製され得る。このような変換は、例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００８ １０，４５７０及びその中における参考文献に記載されているとおり、多様な条件下で文献において周知である。この反応はスキーム１２に示されている。
或いは、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、スキーム１３に示されているとおり、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物、式（ＸＩＸ）の化合物又は式（ＸＸ）の化合物から調製され得る。
スキーム１３
中間体化合物（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）及び（ＸＸ）は新規であり、従って、本発明のさらなる態様を形成する。
式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）を強酸で処理することにより調製され得る。例えば式（ＩＩＩ）の化合物（式中、式中、Ｂ1はＣＲ10であり、Ｂ2はＣＲ11であり、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）において既に定義されているとおりである）、すなわち、式（ＩＩＩ－ｃ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ－ａ）の化合物
（式中、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）において既に定義されているとおりである）を、クロロベンゼン、ニトロベンゼンなどの不活性溶剤中、０℃～１８０℃の温度で、例えば硫酸、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、トリフリン酸若しくはメタンスルホン酸等といった強酸、又は、酸塩化アルミニウム若しくはビスマス（ＩＩＩ）トリフレートなどのルイス酸で処理して、式（ＩＩＩｃ）の化合物を得ることにより調製され得る。これらは前述のとおり式（Ｉ）の化合物に転換される。
当業者は、このような環化は、式（ＸＩＸ）の化合物などの中間体を介して進行可能であることを理解するであろう。例えば式（ＩＩＩ－ｃ）の化合物（式中、式中、Ｂ1はＣＲ10であり、Ｂ2はＣＲ11であり、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6Ｒ7aは水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）において既に定義されているとおりである）は、式（ＸＩＸ－ａ）の化合物
（式中、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）について既に定義されているとおりである）などの中間体を介した環化を経て調製され得る。
或いは、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ4はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ4はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）を強酸を伴う処理で処理することにより調製され得、このような環化は、式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒ4はメチルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）などの中間体を経て進行可能である。例えば、式（ＩＩＩ－ｃ）の化合物（式中、式中、Ｂ1はＣＲ10であり、Ｂ2はＣＲ11であり、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6Ｒ7aは水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）において既に定義されているとおりである）は、式（ＸＸ－ａ）の化合物
（式中、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はＣ1－メチルであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）について既に定義されているとおりである）などの中間体を経て調製され得る。
また、ここで、これらの化合物における置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、既述のとおりである。
反応条件に応じて、これらの中間体は、単離されるか、及び／又は、さらに直接的に式（ＩＩＩ）の化合物に転換されることが可能である。当業者はまた、Ｒ7がＣ1～Ｃ4アルキルである場合、ジアステレオ異性体ラセミ体（ｓｙｎ－ＩＩＩｃ）及びラセミ体（ａｎｔｉ－ＩＩＩｃ）の混合物は、一方の異性体が他方の異性体よりも優先的に形成されるように制御可能である比率で得ることが可能であることを理解するであろう（スキーム１３）。
化合物（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）及び（ＸＸ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1及びＢ2は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）は、当業者により容易に調製されるか、又は、購入可能である式（ＸＸＩ）の化合物から調製され得る。
例えば式（ＸＶＩＩＩ－ａ）及び（ＸＩＸ－ａ）の化合物（式中、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）について既に定義されているとおりである）は、実験の項に記載されているとおり、以下のスキーム１４に示されているとおりフリーデルクラフツアシル化、続いて、グリニャール－反応及び環化を介して調製可能である。或いは、式（ＸＶＩＩＩ－ｂ）及び（ＸＩＸ－ｂ）の化合物（式中、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4は水素であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）について既に定義されているとおりである）は、実験の項に記載されているとおり、フリーデルクラフツアシル化、続いて、水素化物源、例えば水素化ホウ素ナトリウムによる還元、及び、以下のスキーム１４に示されている環化を介して調製可能である。
スキーム１４
スキーム１４に示されているとおり、式（ＸＸＩ）のベンジルアミン（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ１１は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）は、トリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ）などの塩基の存在下、ＤＭＦ又はＤＭＡなどの不活性溶剤中における式（ＸＸＩＩ）の化合物をアルキル化に用いられる。このように得られた化合物（ＸＸＩＩＩ）は、単離され得、又は、ＢＯＣ－無水物（Ｂｏｃ2－Ｏ）でインサイチュにて直接処理されて、式（ＸＸＩＶ）の化合物をもたらし得る。式ＸＸＩＶの化合物をＭｅＯＨ／ＴＨＦ中にテトラヒドリドホウ酸ナトリウム（ＮａＢＨ4）などの水素化物源で還元して標的分子（ＸＶＩＩＩ－ｂ）を得ることが可能であり、次いで、これを例えば、例えばカンファースルホン酸（ＣＳＡ）といった酸で酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）などの溶剤中に環化して、式（ＸＩＸ－ｂ）の化合物をもたらすことが可能である。或いは、式（ＸＸＩＶ）の化合物を、ＴＨＦなどの不活性エーテル溶剤中において、グリニャール試薬Ｒ4ＭｇＢｒ（式中、Ｒ4はＣ1～Ｃ4アルキルである）と反応させて式（ＸＶＩＩＩ－ａ）の化合物を得ることが可能であり、これを、ＥｔＯＡｃなどの溶剤中において例えばカンファースルホン酸といった酸で環化して、式（ＸＩＸ－ａ）の化合物を得ることが可能である。化合物（ＸＩＸ－ａ）及び（ＸＶＩＩＩ－ａ）において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ2は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は式（Ｉ）について既に定義されているとおりである。
このフリーデルクラフツ化学反応のさらなる態様も留意すべきである。キラルアミン（ＸＸＩ－ａ）（式中、Ｒ7はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）から出発してこの化学反応を実施する場合、立体化学は、化合物（ＩＩＩ－ｄ）（式中、Ｒ7はＣ1～Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）、並びに、最終的な式（Ｉ）の化合物において保持される。これを、Ｒ7がメチルである場合について、スキーム１５において以下に示す。
スキーム１５
式（ＩＩ）の化合物は市販されているか、又は、技術分野において公知である化合物により容易に調製される。式（ＸＶＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法により調製され得る。式ＸＸＩ及びＸＸＩＩの化合物は当業者により容易に調製されるか、又は、購入可能である。
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知である様式において調製され得る。それ故、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理で得られ、塩基との塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬を伴う処理により遊離化合物Ｉ（酸付加塩）に転換可能であり、また、例えば、好適な酸又は好適なイオン交換試薬を伴う処理により塩基との塩に転換可能である。
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば、好適な溶剤（例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、それ故、反応混合物から沈殿するの）中において、塩酸などの無機酸の塩を、ナトリウム、バリウム又は銀塩などの酸の好適な金属塩（例えば酢酸銀）で処理することにより、式（Ｉ）の化合物の他の塩（酸付加塩、例えば他の酸付加塩）に転換可能である。
手法又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物は、遊離形態又は塩形態で入手可能である。
式（Ｉ）の化合物及び適切な場合にはその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は、分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば鏡像体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは、エナンチオマー混合物、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物又はラセミ化合物混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することが可能であり；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別晶出、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ化合物に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は、例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化により；キラル吸着媒におけるクロマトグラフィ、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により；１つのエナンチオマーのみが錯化される、例えばキラルクラウンエーテルを用いる包接化合物の形成を介した、特定の固定化された酵素による開裂により；又は、例えば塩基性最終生成物ラセミ化合物と、例えばショウノウ酸、酒石酸若しくはリンゴ酸といったカルボン酸、若しくは、例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸とを反応させ、及び、これにより得ることが可能であるジアステレオマー混合物を例えばその異なる溶解度に応じた分別晶出により分離して、所望のエナンチオマーをこれから例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換によるといった、公知の方法によって光学鏡像体に分割可能である。
純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、一般に公知の方法であるジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成、例えば、好適な立体化学を有する出発材料を用いて本発明に係るプロセスを実施することによっても得ることが可能である。
個別のコンポーネントが異なる生物学的活性を有する場合、生物学的により効果的な異性体、例えばエナンチオマー若しくはジアステレオマー、又は、異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物若しくはジアステレオマー混合物の各事例において単離又は合成することが有利である。
一例として、２個以上の不斉炭素原子を有する化合物は、キラルカラムを有する例えば超臨界流体クロマトグラフィ（ＳＦＣ）クロマトグラフィを用いて任意に分離可能であるジアステレオ異性形態で存在し得る。このようなジアステレオマーは、異なる殺菌・殺カビ活性プロファイルを示すことが可能であるが、すべての異性体及びジアステレオマーが本発明の一部を形成する。エナンチオマーとジアステレオマーとの関係が以下のスキーム（スキーム１６）に示されている。
スキーム１６
式（Ｉ）の化合物、及び、適切な場合、その互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、適切な場合には、水和物の形態でも入手可能であり、及び／又は、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得たものといった他の溶剤を含んでいることが可能である。
既述のとおり、意外なことに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、実用上、真菌により引き起こされる病害から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明は、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法にさらに関し、ここで、有効量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物が植物、その一部又はその生息地に適用される。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除するか、変性させるか又は防止する化合物を意味する。用いられる場合「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として本発明に係る式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効である。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を含むアルテルナリア属の種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）を含むアウレオバシジウム属の種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）を含むボトリオスファエリア属の種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）を含むカンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属の種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラキクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）を含むセルコスポラ属の種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）を含むクラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、コクリオボルス属の種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、コレトトリカムムサエ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｍｕｓａｅ）、コレトトリカムアシアナム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｓｉａｎｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）を含むコレトトリカム属の種（）（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、ジアポルテ属の種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）を含むジディメラ属の種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の種Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エリシフェシコラセルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）フザリウムラングセチアエ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウムモニリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムプラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラポミ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、
ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニアトリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）を含むピレノフォラ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を含むリゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むスケドスポリウム属の種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）を含むスクレロチニア属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）、並びに、キサントモナス属の種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、花などの観賞用植物、潅木、闊葉樹又は例えば針葉樹といった常緑樹に、並びに、樹幹注入、有害生物管理等に用いられ得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ*及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、例えば特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属するトキシン－産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ*（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ*（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ*（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ*（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ*（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ*（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ*（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ*（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ*（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；Ｎａｔｕｒｅ－Ｇａｒｄ*Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ*である。
「作物」という用語は、例えば特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属するトキシン－産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったｄ－エンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ*（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ*（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ*（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ*（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ*（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ*（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ*（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ*（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ*（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ*、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ*である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、植物病原性病害、特に、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラキクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、クラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、フザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ）、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、レプトスファエリア属の種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）及びリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などの植物病原性真菌の防除又は予防において用いられ得る。本発明の実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、植物病原性病害、特に、穀類におけるセプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）及びブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；農作物におけるセルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びスクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；果実及び野菜、例えばトマト及びジャガイモにおけるアルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；果実、野菜及び農作物、例えばイチゴ、トマト、ヒマワリ、マメ科植物及びブドウにおけるボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；野菜、例えばキュウリにおけるグロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；野菜、例えばブドウにおけるウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；果実、例えばリンゴにおけるリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；野菜、例えばジャガイモにおけるイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；野菜、例えばキュウリにおけるクラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）及びスファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；キュウリ及びナス科野菜におけるレベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）；穀類及び野菜におけるフザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ）；穀類におけるレプトスファエリア属の種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ）などの植物病原性真菌の防除又は予防において用いられ得る。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；並びに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。
殺有害生物薬は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知であるその慣用名を用いて本明細書において参照される。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。
本明細書による式（Ｉ）の化合物は通常農薬組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
本明細書による式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書で定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の本明細書による式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意に補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
本明細書による式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
選択される適切な追加の有効成分の例には、以下が挙げられる：石油、１、１－ビス（４－クロロ－フェニル）－２－エトキシエタノール、２、４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサ－ホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモ－シクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、ポリスルフィドカルシウム、カンファクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノ－メチオネート、クロルベンサイド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキホス、キュフラネブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトンメチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジグリホス、ジエノクロル、ジメフォックス、ジネックス、ジネックス－ジクレキシン、ジノキャップ－４、ジノキャップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエートメチル、エトリムホス、フェナザフロール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェン－ピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエンチル、フルオロベンサイド、ＦＭＣ １１３７、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルパラネート、ガンマ－ＨＣＨ、グリオジン、ハーフレンプロックス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨドフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルバート、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ｎａｌｅｄ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポクスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラダン、セブホス、セラメクチン、ソフアミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、タウ－フルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノックス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンゲンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ジオクタノエート銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタル、フェンチン、消石灰、ナバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニーネ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－ヒドロキシキノリンスルファート、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトロピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、カリウムヒドロキシキノリンスルファート、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、テクロフタラム、チオメルサール、アドクソフィエス・オラナＧＶ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アンブリセウス属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ）種、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アナグロス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、アフィディウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、アフィドレテス・アフィディミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルス・スファエリカス・ニデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、クリプトラエムス・モントルジエリ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、シディア・ポモネラＧＶ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ＧＶ）、ダクヌサ・シビリカ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、エンカルシア・ホルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、エレトモセリス・エレミカス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、ヒッポダミア・コンバージェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、レプトマスティックス・ダクチロピイ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、マメストラ・ブラシカエＮＰＶ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ）、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ネオディプリオン・サーティファ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、
ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、シュタイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、ステイネルネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、ステイネルネマ・スカプテリスシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、タマゴコバチ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アフォレート、ビスアジール、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デク－５－エン－１－オールを有する（Ｅ）－トリデク－４－エン－１－イルアセテート（Ｅ）－デク－５－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルへプト－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデク－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エナル、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデク－１３－エン－１１－ｙｎ－１－イルアセテート、（Ｚ）－ｉｃｏｓ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデク－７－エン－１－ａｌ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデク－１－エン、４－メチルノナン－５－オンを有する４－メチルノナン－５－オールα－マルチストリアチン、ブレビコミン、コドラルアー、コドラモン、キュラー、ディスパーリュア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８、１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルアー、エチル４－メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランルアー、グランルアーＩ、グランルアーＩＩ、グランルアーＩＩＩ、グランルアーＩＶ、ヘキサルアー、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルアー、リネアチン、リトルアー、ループルアー、メディルアー、メガアトミック酸、メチルオイゲノール、ムスカルアー、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルアー、オリクタルアー、オストラモン、シグルアー、ソルジジンスルカトール、テトラデク－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ1、トリメドルアＢ2、トリメドルアＣ、ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ、２－（オクチルチオ）－エタノール、ブトピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、ジブチルアジパート、ジブチルフタレート、ジブチルスクシネート、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）－エタン、１，３－ジクロロプロペンを有する１，２－ジクロロプロパン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロ－フェニル）エチルアセテート、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチル メチル ホスフェート、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチルホスフェート、２－イミダゾリドン、２－イソバレリリンダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアネートエチルラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチル－カルバメート、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘックス－１－エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシアルブ、アルファ－エクジソン、アルミニウムホスファイド、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシエンス・デルタ・エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａｅｎｄｏｔｏｘｉｎｓ）、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ベイヤー２２／１９０、ベイヤー２２４０８、ベータ－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、バイオエタノメトリン、バイオエタノメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンブホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメトリン、シメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトアート、アクロライト、ＣＳ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレジル、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ１６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンチオンエチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、フォスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオカーボネートナトリウム、ハーフフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘテロホス（ｈｅｔｅｒｏｐｈｏｓ）、ＨＨＤＮ、
シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イソフノホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバマート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタ－カリウム、メタ－ナトリウム、フッ化メタンスルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、硫酸ニコチン、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスファート、オレイン酸、パラジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロール、ホスフィン、フォキシムメチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キノホスメチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ）、シュラダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジンカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロロメタホス－３、トリクロロネート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼタメトリン、リン酸亜鉛、ゾラプロホス、及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、トリブチルスズオキシド、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン、ベンクロチアズ、サイトキニン類、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルルカリア組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール類、ゼアチン、エチルキサンチン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、レイヌウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、ａｎｔｕ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロール、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセトアミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸フルプロパジン、ノルボルミド、ホスアセチン、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、２－（２－ブトキシエトキシ）－エチルピペロニレート、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ネロリドール付ファルネソール、ベルブチン、ＭＧＫ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、酸化水銀、チオファネートメチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタフォール、キャプタン、フルオロイミド、フォルペット、トリルフルアニド、ボルデアックス混合物、酸化銅、マンコッパー、オキシン銅、ニトロタルイソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホスメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、フォセチルアルミニウム、ハイメキサゾール、イプロバリカルブ、シアノファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、
バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチリダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストルビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルサム、トロルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート、ブト－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾックス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－ｙｌ）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジネムエタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、コウモキシストロビン、ジョングシェングマイシン、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物はＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド，
Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド，
Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）からなる物質の群から選択される化合物。
本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油又はダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダ及び／又は粘着剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤若しくは除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含み得る。
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、及び／又は圧縮することにより、及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を１種又は複数の助剤と共に均質混合し、及び／又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための化合物（Ｉ）の使用も本発明の主題である。
本発明の他の態様は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除若しくは予防とは、昆虫、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意の表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当り、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、幸便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意の他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
一般に、配合物は、０．０１～９０重量％の有効薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤及び１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物、及び、補助剤を含み、有効薬剤は、任意により特に殺微生物剤、保存剤等といった他の有効薬剤と共に、少なくとも本発明に係る式（Ｉ）の化合物から構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
本出願における開示により、本明細書に開示されている実施形態の各々各々そのすべての組み合わせが利用可能となる。
以下の 表Ａ－１～Ａ－３２に係る化合物は、上記の方法に従って調製し得る。以下の実施例は、本発明を例示すると共に好ましい式（Ｉ）の化合物を示すことを意図している。以下の 表Ａ－１～Ａ－３２のいずれかにおいて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
表Ａ：この表は１２種の本発明に係る式（Ｉａ）の化合物：
を開示し、式中、Ｇは以下に定義されているとおりである式
のものである。
Figure 2024522009000059
以下の化合物は、Ｇが表Ａに定義されているとおりである、 表Ａ－１～Ａ－３２に記載されている特定の化合物又は式（Ｉａ）を表す。例えば、化合物Ａ－１．Ｇ１は、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＢ2が 表Ａ－１に定義されているとおりであり、並びに、Ｇが表Ａに定義されているＧ１である式（Ｉａ）の化合物を表す。
表Ａ－１：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１．Ｇ１～Ａ－１．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。例えば、化合物Ａ－１．Ｇ９は以下の構造を有する。
化合物Ａ－１．Ｇ９
表Ａ－２：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２．Ｇ１～Ａ－２．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2はＣＨ3であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。例えば、化合物Ａ－２．Ｇ１は以下の構造を有する。
化合物Ａ－２．Ｇ１
表Ａ－３：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－３．Ｇ１～Ａ－３．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2はＦであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－４：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－４．Ｇ１～Ａ－４．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2はＣｌであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－５：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－５．Ｇ１～Ａ－５．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2はシクロプロピルであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－６：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－６．Ｇ１～Ａ－６．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2はＣＯＣＨ3であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－７：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－７．Ｇ１～Ａ－７．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2はＣ＝Ｎ（ＯＣＨ3）ＣＨ3であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－８：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－８．Ｇ１～Ａ－８．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｒ4はＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。例えば、化合物Ａ－８．Ｇ１は以下の構造を有する。
化合物Ａ－８．Ｇ１
表Ａ－９：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－９．Ｇ１～Ａ－９．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｒ2及びＲ4はＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、及び、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１０：この表は、１２種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１０．Ｇ１～Ａ－１０．Ｇ１２を提供し、ここで、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｒ2及びＲ4はＣＨ3であり、Ｂ2はＮであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１１：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１１．Ｇ１、Ａ－１１．Ｇ２、Ａ－１１．Ｇ５、Ａ－１１．Ｇ６、Ａ－１１．Ｇ９及びＡ－１１．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。例えば、化合物Ａ－１１．Ｇ５は以下の構造を有する。
化合物Ａ－１１．Ｇ５
表Ａ－１２：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１２．Ｇ１、Ａ－１２．Ｇ２、Ａ－１２．Ｇ５、Ａ－１２．Ｇ６、Ａ－１２．Ｇ９及びＡ－１２．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2はＦであり、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１３：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１３．Ｇ１、Ａ－１３．Ｇ２、Ａ－１３．Ｇ５、Ａ－１３．Ｇ６、Ａ－１３．Ｇ９及びＡ－１３．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2はＣｌであり、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１４：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１４．Ｇ１、Ａ－１４．Ｇ２、Ａ－１４．Ｇ５、Ａ－１４．Ｇ６、Ａ－１４．Ｇ９及びＡ－１４．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2はシクロプロピルであり、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１５：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１５．Ｇ１、Ａ－１５．Ｇ２、Ａ－１５．Ｇ５、Ａ－１５．Ｇ６、Ａ－１５．Ｇ９及びＡ－１５．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＮであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１６：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１６．Ｇ１、Ａ－１６．Ｇ２、Ａ－１６．Ｇ５、Ａ－１６．Ｇ６、Ａ－１６．Ｇ９及びＡ－１６．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｒ8はＯＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１７：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１７．Ｇ１、Ａ－１７．Ｇ２、Ａ－１７．Ｇ５、Ａ－１７．Ｇ６、Ａ－１７．Ｇ９及びＡ－１７．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ10はＨであり、Ｒ9はＯＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１８：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１８．Ｇ１、Ａ－１８．Ｇ２、Ａ－１８．Ｇ５、Ａ－１８．Ｇ６、Ａ－１８．Ｇ９及びＡ－１８．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ10はＨであり、Ｒ9はＯＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－１９：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－１９．Ｇ１、Ａ－１９．Ｇ２、Ａ－１９．Ｇ５、Ａ－１９．Ｇ６、Ａ－１９．Ｇ９及びＡ－１９．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ10はＨであり、Ｒ9はＣＦ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２０：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２０．Ｇ１、Ａ－２０．Ｇ２、Ａ－２０．Ｇ５、Ａ－２０．Ｇ６、Ａ－２０．Ｇ９及びＡ－２０．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ10はＨであり、Ｒ9はＣＮであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２１：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２１．Ｇ１、Ａ－２１．Ｇ２、Ａ－２１．Ｇ５、Ａ－２１．Ｇ６、Ａ－２１．Ｇ９及びＡ－２１．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9はＨであり、Ｒ10はＯＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２２：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２２．Ｇ１、Ａ－２２．Ｇ２、Ａ－２２．Ｇ５、Ａ－２２．Ｇ６、Ａ－２２．Ｇ９及びＡ－２２．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9はＨであり、Ｒ10はＯＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２３：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２３．Ｇ１、Ａ－２３．Ｇ２、Ａ－２３．Ｇ５、Ａ－２３．Ｇ６、Ａ－２３．Ｇ９及びＡ－２３．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9はＨであり、Ｒ10はＣＦ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２４：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２４．Ｇ１、Ａ－２４．Ｇ２、Ａ－２４．Ｇ５、Ａ－２４．Ｇ６、Ａ－２４．Ｇ９及びＡ－２４．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9はＨであり、Ｒ10はＣＮであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２５：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２５．Ｇ１、Ａ－２５．Ｇ２、Ａ－２５．Ｇ５、Ａ－２５．Ｇ６、Ａ－２５．Ｇ９及びＡ－２５．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8はＨであり、Ｒ9はＯＣＨ3であり、Ｒ10はＣＦ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２６：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２６．Ｇ１、Ａ－２６．Ｇ２、Ａ－２６．Ｇ５、Ａ－２６．Ｇ６、Ａ－２６．Ｇ９及びＡ－２６．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8はＨであり、Ｒ9はＯＣＨ3であり、Ｒ10はＣＮであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２７：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２７．Ｇ１、Ａ－２７．Ｇ２、Ａ－２７．Ｇ５、Ａ－２７．Ｇ６、Ａ－２７．Ｇ９及びＡ－２７．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8はＨであり、Ｒ9はＣＦ3であり、Ｒ10はＯＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２８：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２８．Ｇ１、Ａ－２８．Ｇ２、Ａ－２８．Ｇ５、Ａ－２８．Ｇ６、Ａ－２８．Ｇ９及びＡ－２８．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8はＨであり、Ｒ9はＣＮであり、Ｒ10はＯＣＨ3であり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－２９：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－２９．Ｇ１、Ａ－２９．Ｇ２、Ａ－２９．Ｇ５、Ａ－２９．Ｇ６、Ａ－２９．Ｇ９及びＡ－２９．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－３０：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－３０．Ｇ１、Ａ－３０．Ｇ２、Ａ－３０．Ｇ５、Ａ－３０．Ｇ６、Ａ－３０．Ｇ９及びＡ－３０．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－３１：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－３１．Ｇ１、Ａ－３１．Ｇ２、Ａ－３１．Ｇ５、Ａ－３１．Ｇ６、Ａ－３１．Ｇ９及びＡ－３１．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｒ8はＦであり、Ｂ2はＣＨであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
表Ａ－３２：この表は、６種の式（Ｉａ）の化合物Ａ－３２．Ｇ１、Ａ－３２．Ｇ２、Ａ－３２．Ｇ５、Ａ－３２．Ｇ６、Ａ－３２．Ｇ９及びＡ－３２．Ｇ１０を提供し、ここで、Ｒ2、Ｒ4及びＲ7はＣＨ3であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨであり、Ｂ2はＣＦであり、並びに、Ｇは表Ａに定義されているとおりである。
以下に続く実施例は本発明を例示するためのものであり、如何様にも本発明を限定するものではない。
本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要な場合には、例えば６０ｐｐｍ、２０ｐｐｍ又は２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学的有効成分としての使用に優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル（向上した作物耐性を含む）、向上した物理－化学的特性、又は、高い生分解性）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。
本明細書を通して、温度は摂氏度で記載されており、及び、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ－ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。
1Ｈ ＮＭＲ計測値はＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトはＴＭＳ標準を基準としたｐｐｍで示されている。スペクトルは明記のとおり重溶媒中において計測した。以下のＬＣ－ＭＳ法のいずれか１つを用いて化合物を特徴付けした。各化合物について得た特徴的なＬＣ－ＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分単位で記録）及び分子イオン（Ｍ＋Ｈ）+又は（Ｍ－Ｈ）-測定値であった。
方法Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤを備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：１．５分間；溶剤：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５、勾配：１０％ Ｂで０．２分間定組成、次いで、１．０分間で１０から１００％ Ｂ、１００％ Ｂで０．２分間定組成、０．０５分間で１００から１０％ Ｂ、１０％ Ｂで０．０５分間定組成。
方法Ｂ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／ｈｒ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）、及び、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を有するＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣを備えるＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ質量分光計（ＳＱＤ又はＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分間で０から１００％ Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．７５。
方法Ｃ：
計装：
質量分光計：Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＱＤＡ質量分光計
ＨＰＬＣ：ＵＰＬＣ ‘Ｈ’クラス
最適な質量パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）
極性：陽極及び陰極性スイッチ
スキャンタイプ：フルスキャン
キャピラリ（ｋＶ）：０．８
コーン電圧（Ｖ）：２５．００
ソース温度（℃）：１２０
脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）：１０００
脱溶剤温度（℃）：６００
ガス流＠コーン（Ｌ／Ｈｒ）：５０
質量範囲：１１０～８５０Ｄａ
ＰＤＡ波長範囲：２３０～４００ｎｍ
最適なクロマトグラフィパラメータ：
勾配条件：
溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ
溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸
Figure 2024522009000064
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８
カラム長：３０ｍｍ
カラム内径：２．１ｍｍ
粒径：１．８μ
カラムオーブン温度：４０℃
方法Ｄ：
計装：
質量分光計：Ｗａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＳＱＤ質量分光計
ＨＰＬＣ：ＵＰＬＣ‘Ｈ’クラス
最適な質量パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）
極性：陽極及び陰極性スイッチ
スキャンタイプ：フルスキャン
キャピラリ（ｋＶ）：３．００
コーン電圧（Ｖ）：４１．００
ソース温度（℃）：１５０
脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）：１０００
脱溶剤温度（℃）：５００
ガス流＠コーン（Ｌ／Ｈｒ）：５０
質量範囲：１１０～８００Ｄａ
ＰＤＡ波長範囲：２１０～４００ｎｍ
最適なクロマトグラフィパラメータ：
勾配条件：
溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ
溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸
Figure 2024522009000065
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８
カラム長：３０ｍｍ
カラム内径：２．１ｍｍ
粒径：１．８μ
カラムオーブン温度：４０℃
方法Ｅ：
計装：
質量分光計：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の６４１０トリプル四重極型質量分光計
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ
最適な質量パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）
極性：陽極及び陰極性スイッチ
スキャンタイプ：ＭＳ２スキャン
キャピラリ（ｋＶ）：４．００
フラグメンタ（Ｖ）：１００．００
ガス温度（℃）：３５０
ガス流（Ｌ／ｍｉｎ）：１１
ネブライザガス（ｐｓｉ）：４０
質量範囲：１１０～１０００Ｄａ
検出（ＶＷＤ）：２５４ｎｍ
最適なクロマトグラフィパラメータ：
勾配条件：
溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ
溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸
Figure 2024522009000066
カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８
カラム長：５０ｍｍ
カラム内径：４．６ｍｍ
粒径：２．６μ
カラムオーブン温度：４０℃
調製例
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、上記及び下記の両方に記載の合成技術を用いて調製し得る。
実施例Ｐ１：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－１８０、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－１８０、表Ｔ１）
ステップ１：４－（１－メチルピラゾール－４－イル）イソキノリンの調製
マイクロ波バイアル中において、４－ブロモイソキノリン（２００ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ）、１－メチルピラゾール－４－ボロン酸ヒドロクロリド（２３４ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、１．５０当量）及び炭酸セシウム（１．２３ｇ、３．７７ｍｍｏｌ、４．００当量）の１，４－ジオキサン（２．８ｍＬ）及び水（０．４７ｍＬ）中の懸濁液をアルゴンで数分間かけて脱気し、次いで、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（４０ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ、０．０５０当量）を添加した。バイアルをシールし、反応混合物を１２０℃で加熱し、マイクロ波照射下で１時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を塩化アンモニウム飽和溶液とジクロロメタンとに分割し、有機層を分離し、水性層をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサンなどの酢酸エチルで溶離）による粗材料の精製で、表題の化合物を茶色の油（１１５ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．４１分間、ｍ／ｚ２１０［Ｍ＋Ｈ＋］。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δ ｐｐｍ：４．０６（ｓ，３Ｈ）７．６２－７．６６（ｍ，１Ｈ）７．６６－７．６８（ｍ，１Ｈ）７．７０－７．７６（ｍ，１Ｈ）７．７８－７．８１（ｍ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）８．１０－８．１８（ｍ，１Ｈ）８．５１（ｓ，１Ｈ）９．２０（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２：４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４テトラヒドロイソキノリンヒドロクロリドの調製
４－（１－メチルピラゾール－４－イル）イソキノリン（ステップ１、１１５ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）のメタノール（５．５ｍＬ）中の溶液に、室温で、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２１８ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ、６．００当量）を添加した。この反応混合物を室温で撹拌し、次いで、ｐＨが２～３に達するまで塩酸（メタノール中に１．２５Ｍ）を添加した。３０分間室温で撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウムで塩基性化した。メタノールを減圧下で蒸発させ、水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。得られた茶色の油をジエチルエーテル中の２Ｍ ＨＣｌで処理し、減圧下で濃縮して表題の化合物（１６０ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップ３：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－１８０、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－１８０、表Ｔ１）
４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４テトラヒドロイソキノリンヒドロクロリド（ステップ２、２００ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）のＤＭＦ（６．６ｍＬ）中の溶液に、室温で、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸（ＨＡＴＵ）（３１２ｍｇ、０．７９７ｍｍｏｌ、１．２０当量）を添加し、続いて、５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（１４９ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．４６４ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ、４．００当量）を添加した。この反応混合物を、反応が完了するまで（ＬＣ－ＭＳによる）室温で撹拌した。この反応混合物を塩化アンモニウム飽和溶液とジクロロメタンとに分割し、有機層を分離し、水性層をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗材料をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（３ｍＬ）中に溶解し、数滴のギ酸で酸性化し、その後、逆相クロマトグラフィ（アセトニトリル３０％～１００％）により精製し、これにより、所望の生成物を白色の固体（２２２ｍｇ、０．５２８ｍｍｏｌ）として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０４分間、ｍ／ｚ４２１［Ｍ＋Ｈ＋］。
実施例Ｐ２：５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－５３、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－５３、表Ｔ１）
ステップ１：（１－メチルピラゾール－４－イル）－フェニル－メタノールの調製
磁気撹拌棒を備える一首丸底フラスコに、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルバルデヒド（２．２０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４０ｍＬ）を仕込んだ。無色の溶液に、ＴＨＦ中の１Ｍ臭化フェニルマグネシウム（２１ｍＬ、２１．１ｍｍｏｌ）を０～５℃でアルゴン雰囲気下に１５分間かけて滴下した。添加の後、氷浴を外し、白色の懸濁液を２．５時間室温で撹拌した。この反応混合物をＮＨ4Ｃｌ飽和溶液（４０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、粗生成物を無色の油として得た。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、勾配：シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、所望の生成物（１－メチルピラゾール－４－イル）－フェニル－メタノールを無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：１８９［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．６２分間。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）５．８０（ｓ，１Ｈ）７．１８（ｓ，１Ｈ）７．２６－７．４３（ｍ，６Ｈ）．
ステップ２：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－アセトニトリルの調製
磁気撹拌棒及び凝縮器を備える丸底フラスコに、（１－メチルピラゾール－４－イル）－フェニル－メタノール（ステップ１、３．４５ｇ、１５．６ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）及びジクロロメタン（１５６ｍＬ）を仕込んだ。次いで、炭酸リチウム（０．２３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルシアン化物（９．０ｍＬ）及びヨウ素（７．２３ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）を室温で順次に添加した。混合物を３５℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温に冷却し、チオ硫酸ナトリウム飽和溶液（２５０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して粗生成物を得、これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、勾配：シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、所望の表題の化合物を黄色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：１９８［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．７８分間。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ３．８７（ｓ，３Ｈ）５．０９（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｓ，１Ｈ）７．３３－７．４３（ｍ，６Ｈ）．
ステップ３：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロパンニトリルの調製
磁気撹拌棒及び凝縮器を備える２５０ｍＬ－三つ首フラスコに、２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－アセトニトリル（ステップ２、３．２２ｇ、１６．３ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）及びＴＨＦ（６５ｍＬ）を仕込んだ。ｎ－ブチルリチウムのヘキサン中の溶液（７．８ｍＬ、１９．６ｍｍｏｌ）を、－７０℃で窒素雰囲気下に滴下した。オレンジ色の溶液をこの温度で３０分間撹拌し、その後、ヨードメタン（１．５４ｍＬ、２４．５ｍｍｏｌ）を－７０℃で滴下した。得られた黄色の溶液を－７８℃で５分間撹拌し、次いで、周囲温度に温め、３０分間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（９０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して粗生成物をオレンジ色の油として得た。これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、勾配：シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を黄色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２１１［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．８４分間。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０４（ｓ，３Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）７．２８－７．４９（ｍ，７Ｈ）．
ステップ４：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロパン－１－アミンの調製
磁気撹拌棒を備える２５０ｍＬ－三つ首フラスコに、２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロパンニトリル（ステップ３、２．８２ｇ、１３．３ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）及びＴＨＦ（４０ｍＬ）を仕込んだ。黄色の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体（４．０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を室温で、アルゴン雰囲気下に滴下し、得られた無色の混合物を６５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、その後、塩酸（８．９ｍＬ、５３．７ｍｍｏｌ）を滴下し（強いガスの発生）、混合物を６５℃で１時間撹拌し、室温で一晩静置した。混合物を水（８０ｍＬ）で希釈し、１３ｍＬ ６Ｍ ＮａＯＨ（ｐＨ１２）で塩基性化し、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、表題の化合物を黄色の油として得、これを次のステップにおいてさらに精製せずに用いた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２１６［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．３９分間。
ステップ５：メチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロピル］カルバメートの調製
磁気撹拌棒を備えるシールしたチューブに、２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロパン－１－アミン（ステップ４、３．０１ｇ、１１．２ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）及びジクロロメタン（４５ｍＬ）を仕込んだ。クロロギ酸メチル（１．１ｍＬ、１３．４ｍｍｏｌ）、続いて、トリエチルアミン（４．７ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を、０～１０℃で、アルゴン雰囲気下に滴下した。氷浴を外し、混合物を１時間室温で撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ入れ、有機相を分離した。水性相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗材料をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、勾配：シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を無色のガムとして得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２７４［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．８０分間。
ステップ６：メチル４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－カルボキシレートの調製
磁気撹拌棒を備える一首丸底フラスコに、メチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロピル］カルバメート（ステップ５、４２２ｍｇ、１．５４４ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）、塩酸（５．００ｍＬ／ｍｍｏｌ、９．２６ｇ、７．７２０ｍＬ、９４．０ｍｍｏｌ）及びパラホルムアルデヒド（９３ｍｇ、０．９７８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物を４０分間室温で撹拌したところ、ここで、ＬＣ－ＭＳ分析が反応の完了を示した。この反応混合物を水（３０ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れ、ＮａＨＣＯ3で中和し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して表題の粗化合物を無色のガムとして得、これをさらに精製することなくそのまま用いた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２８６［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．８７分間。
ステップ７：４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリンの調製
磁気撹拌棒を備える一首丸底フラスコに、メチル４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－カルボキシレート（ステップ６、３．８６ｇ、１３．５ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）、１，２－ジクロロエタン（５．００ｍｌ／ｍｍｏｌ、６８ｍｌ）及びヨードトリメチルシラン（８．３７ｇ、５．６９ｍｌ、４０．６ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物を６０℃でアルゴン雰囲気下に４５分間撹拌したところ、ここで、ＬＣ－ＭＳ分析が反応の完了を示した。室温に冷却した後、反応混合物を水（３０ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れ、ＮａＨＣＯ3で中和し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、表題の化合物を濃いオレンジ色のガムとして得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２２８［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．６１分間。
ステップ８：５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－５３、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－５３、表Ｔ１）
４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン（ステップ７、１．５０ｇ、６．６０ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）の酢酸エチル（２７ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．５７ｇ、３．４０ｍＬ、１９．８ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（１．６８ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この溶液にＴ３Ｐ（７．５６ｇ、７．０７ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０分間室温で撹拌した。この後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、次いで、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（１２ｇのＳｉＯ2カートリッジ、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン勾配で溶離）により精製して表題の化合物を無色のガムとして得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４３５［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：１．０６分間。
実施例Ｐ３及びＰ４：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［（４Ｓ）－４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－４８、表Ｔ１）及び［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［（４Ｒ）－４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－４９、表Ｔ１）の調製
［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［４－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（８０ｍｇ）のラセミサンプルを、超臨界流体クロマトグラフィ（ＳＦＣ）キラルＨＰＬＣによりそのエナンチオマーに分離した。
分析的ＳＦＣ法：
ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ
ＰＤＡ検出器Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＥｔＯＨ定組成：４．８分間で２０％ Ｂ
ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ
流量：２．０ｍｌ／ｍｉｎ
検出：２５７ｎｍ
サンプル濃度：アセトニトリル中に１ｍｇ／ｍＬ
インジェクション：１μＬ
分取ＳＦＣ法：
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＹ、５μｍ、２．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＭｅＯＨ定組成：３０％ Ｂ
背圧：１５０ｂａｒ
流量：６０ｍｌ／ｍｉｎ
ＧＬＳポンプ：－
検出：ＵＶ２５７ｎｍ
サンプル濃度：２ｍｌアセトニトリル中に８０ｍｇ
インジェクション：５００μＬ
２つのピークを単離した：
ピーク１：２１ｍｇ、白色の結晶；保持時間（ｍｉｎ）３．５５；化学純度（２５７ｎｍでの面積％）＞９９％；エナンチオマー過剰率（％）＞９９％。
ピーク２：２１ｍｇ、白色の固体；保持時間（ｍｉｎ）約２．７２；化学純度（２４５ｎｍでの面積％）＞９９％；エナンチオマー過剰率（％）＞９９％。
ピーク１はＸ線分析により（Ｒ）絶対配置を有することが示され、一方で、ピーク２はＸ線分析により（Ｓ）絶対配置を有することが示された。
（Ｓ）エナンチオマー（化合物Ｐ４８、表Ｔ１）は（Ｒ）異性体（化合物Ｐ４９、表Ｔ１）よりも殺菌・殺カビ的に活性であることが見出された。
実施例Ｐ５：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－１４１、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－１４１、表Ｔ１）
ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレートの調製
４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４テトラヒドロイソキノリンヒドロクロリド（実施例Ｐ１、ステップ２、２００ｍｇ、０．６９８ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）のジクロロメタン（３．５ｍＬ）中の懸濁液に、室温で、トリエチルアミン（０．１９６ｍＬ、１．４０ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（８．６ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）及びジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカルボネート（０．１８０ｍＬ、０．７６９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を一晩室温で撹拌した。この反応混合物を塩化アンモニウム飽和溶液で希釈しジクロロメタンで抽出した（３回）。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサンなどの酢酸エチルで溶離）による粗材料の精製で、表題の生成物を無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：３１４［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：１．０１分間。
ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチル－１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレートの調製
ｔｅｒｔ－ブチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレート（ステップ１、５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（０．０７３ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．６ｍＬ）中の溶液に、－７８℃で、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ペンタン中に１．７Ｍ、０．１９ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を同じ温度で３０分間撹拌した。この後、ヨードメタン（０．０２０ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ、２．０当量）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中の溶液を－７８℃で滴下した。得られた反応混合物を４０分間、同じ温度で撹拌した。この反応混合物を室温とし、塩化アンモニウム飽和溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（３回）。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して所望の生成物を得、これをさらに精製することなく用いた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：３２８［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：１．０５分間。
ステップ３：１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－２－イウムトリフルオロ酢酸塩の調製
ｔｅｒｔ－ブチル－１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレート（ステップ２、１５０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）のジクロロメタン（１．１ｍＬ）中の溶液に、室温で、２，２，２－トリフルオロ酢酸（０．２３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を１時間、室温で撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮して生成物を得、これをさらに精製せずに用いた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２２８［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．４３分間。
ステップ４：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ－１４１、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－１４１、表Ｔ１）
１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－２－イウムトリフルオロ酢酸塩（ステップ３、２８０ｍｇ、０．６１４８ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）及びＨＡＴＵ（３１３ｍｇ．、０．７９９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中の溶液を、５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（１４３ｍｇ、０．６１４８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（４０５ｍｇ、０．５４ｍｌ、３．０７４ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をＮＨ4Ｃｌ飽和溶液で失活し、次いで、ジクロロメタンで抽出した（３回）。組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（２４ｇ ＳｉＯ2カートリッジ、シクロヘキサン酢酸エチルによる溶離）により精製して、ａｎｔｉ及びｓｙｎ－異性体の３：１混合物であるジアステレオ異性混合物として表題の化合物を得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４３５［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：１．７２分間。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．２４（ｓ，２Ｈ）；１．４０（ｓ，５Ｈ）；１．５５（ｓ，２Ｈ）；１．５７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１０Ｈ）；１．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）；１．６９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）；１．９１（ｓ，１Ｈ）；２．５２－２．５５（ｍ，５Ｈ）；３．５８（ｂｒ ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）；３．６６（ｓ，８Ｈ）；３．７１－３．７４（ｍ，３Ｈ）；３．８０（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，１Ｈ）；３．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，３．５Ｈｚ，３Ｈ）；３．９６－４．０４（ｍ，３Ｈ）；４．１４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；４．２０－４．２８（ｍ，２Ｈ）；４．５８－４．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）；５．７６－５．８０（ｍ，３Ｈ）；６．１２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）；６．８５（ｓ，３Ｈ）；６．９２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．０２－７．０５（ｍ，５Ｈ）；７．０６（ｓ，２Ｈ）；７．１３－７．１７（ｍ，４Ｈ）；７．１７－７．２２（ｍ，６Ｈ）；７．２２－７．２６（ｍ，２Ｈ）；７．２６－７．３０（ｍ，４Ｈ）；７．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）；７．３２－７．３７（ｍ，７Ｈ）；７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．５６－７．６１（ｍ，５Ｈ）；８．０２（ｔｄ，Ｊ＝８．７，６．４Ｈｚ，３Ｈ）；８．０６－８．１２（ｍ，２Ｈ）．
実施例Ｐ６：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノンの調製
ステップ１：メチル１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－カルボキシレートの調製
磁気撹拌棒を備える５０ｍＬの三つ首丸底フラスコに、メチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－プロピル］カルバメート（実施例Ｐ２、ステップ５に記載のとおり調製した、１．００ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、塩酸（１８．３ｍＬ、２２３ｍｍｏｌ）及びアセトアルデヒド（０．４ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を水（６５ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れ、ＮａＨＣＯ3で中和し、酢酸エチルで抽出した（３回）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、表題の化合物を茶色のガムとして得た。これを、さらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ＬＣ－ＭＳ標準：３００［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．９１分間。
ステップ２：１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリンの調製
磁気撹拌棒を備える一首丸底フラスコに、メチル１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－カルボキシレート（ステップ１、１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）、１，２－ジクロロエタン（１６ｍＬ）及びヨードトリメチルシラン（１．４ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物を６０℃、アルゴン雰囲気下で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ3（３０ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れた（ガスの発生）。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して表題の化合物を茶色のガムとして得、これを次のステップにおいてそのまま用いた。
ＬＣ－ＭＳ標準：２４２［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．５４分間。
ステップ３：５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－塩化カルボニルの調製
５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（１．００ｇ、４．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２２ｍＬ）中の懸濁液を室温で、１滴のＤＭＦ、続いて、塩化オキサリル（０．３８ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）により処理した。明るい黄色の溶液を周囲温度、窒素雰囲気下に１４時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去して、表題の化合物を黄色の固体として得た。
エステルのＬＣ－ＭＳ（ＭｅＯＨで失活）：２４０［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：０．９７。
ステップ４：［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノンの調製
１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン（ステップ２、０．２４ｇ、１．０ｍｍｏｌにおいて上記のとおり調製した）のテトラヒドロフラン（２．４ｍＬ）中の溶液を、アルゴン雰囲気下で、ｓｕｐｅｌｃｏバイアルに移した。この溶液に、５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－塩化カルボニル（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、次いで、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１７時間室温で撹拌し、次いで、ＮａＨＣＯ3の水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで希釈した。層を分離した後、水性相を酢酸エチルで逆抽出し、組み合わせた有機相を水、塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、勾配：シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を茶色のガムとして得た。
ＬＣ－ＭＳ標準：４４９（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．０７分間。
ＮＭＲ分析は、化合物が、ｓｙｎ及びａｎｔｉ異性体の約１：１混合物であることを示した。
［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（８０ｍｇ）の２６０ｍｇのサンプルを、超臨界流体クロマトグラフィ（ＳＦＣ）キラルＨＰＬＣによりそのエナンチオマーに分離した。
分析的ＳＦＣ法：
ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ
ＰＤＡ検出器Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＨ、３μｍ、０．４６ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＭｅＯＨ定組成：１０分間で１５％ Ｂ
ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ
流量：２．０ｍｌ／ｍｉｎ
検出：２５５ｎｍ
サンプル濃度：ジクロロメタン／アセトニトリル中に１ｍｇ／ｍＬ
インジェクション：１μＬ
分取ＳＦＣ法：
Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ １００
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＧ、５μｍ、２．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＩＰＡ定組成：１２％ Ｂ
背圧：１５０ｂａｒ
流量：９０ｍｌ／ｍｉｎ
ＧＬＳポンプ：－
検出：ＵＶ２５５ｎｍ
サンプル濃度：２ｍｌジクロロエタン／アセトニトリル中に２６０ｍｇ
インジェクション：３５０μＬ
４つのピークを単離した：
ピーク１：４６ｍｇ、茶色のガム；保持時間（ｍｉｎ）１．８８分間；化学純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９３％；エナンチオマー過剰率（％）約９８％。
ピーク２：３８ｍｇ、茶色のガム；保持時間（ｍｉｎ）２．０９分間；化学純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９６％；エナンチオマー過剰率（％）約９８％。
ピーク３：４３ｍｇ、茶色のガム；保持時間（ｍｉｎ）２．５６分間；化学純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９８％；エナンチオマー過剰率（％）約９８％。
ピーク４：４６ｍｇ、茶色のガム；保持時間（ｍｉｎ）２．０９分間；化学純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９９％；エナンチオマー過剰率（％）約９９％。
1Ｈ ＮＭＲ分析は、ピーク１及び２は、同等のＮＭＲスペクトルを有すると共に、下記のＲＯＳＹ ２Ｄ ＮＭＲにより決定されるメチルのピラゾールに対するａｎｔｉ関係を有することを示した。
（ａｎｔｉ異性体）
ピーク３及び４もまた同等のＮＭＲスペクトルを有していたが、ピーク１及び２のＮＭＲスペクトルとは異なっていた。ＮＭＲ分析、特にＲＯＳＹ ２Ｄ ＮＭＲは、メチル及びピラゾール基が以下のｓｙｎ関係を有することを裏付けるｎＯｅを示していた。
（ｓｙｎ異性体）
ピーク１は、［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［（１Ｒ，４Ｓ）－１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ９、表Ｔ１）に対応する。
ピーク２は、［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［（１Ｓ，４Ｒ）－１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ８、表Ｔ１）に対応する。
ピーク３は、［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［（１Ｒ，４Ｒ）－１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ７、表Ｔ１）に対応する。
ピーク４は、［５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソキサゾール－３－イル］－［（１Ｓ，Ｓ）－１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，３－ジヒドロイソキノリン－２－イル］メタノン（化合物Ｐ６、表Ｔ１）に対応する。
ピーク１の化合物（化合物Ｐ９、表Ｔ１）はピーク２の化合物（化合物Ｐ８、表Ｔ１）よりも殺菌・殺カビ的に活性であることが示されている。また、ピーク４の化合物（化合物Ｐ６、表Ｔ１）はピーク３の化合物（化合物Ｐ７、表Ｔ１）よりも殺菌・殺カビ的に活性であることが示されている。
実施例Ｐ７：ｒａｃ－（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－１－メチル－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンの調製
ステップ１：メチルＮ－［２－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－エチル］カルバメートの調製
機械式撹拌機を備える３首フラスコに、２－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－エタンアミン（３．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（６５ｍＬ）及びトリエチルアミン（６．８ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を仕込んだ。次いで、クロロギ酸メチル（１．５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を０℃で、アルゴン雰囲気下に、３０分間の間滴下し、混合物をＲＴで１時間撹拌した。この反応混合物を水（８００ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×１５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗材料をＦＣＣ（８０ｇのＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン勾配）により精製して、メチルＮ－［２－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－エチル］カルバメートを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７６分間、２７４（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０３－２．１３（ｍ，３Ｈ）３．６２－３．７４（ｍ，５Ｈ）３．７７（ｓ，３Ｈ）３．９４－４．０５（ｍ，１Ｈ）４．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．２１－７．２６（ｍ，３Ｈ）７．２７－７．３４（ｍ，２Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）
ステップ２：ｒａｃ－メチル（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－１－メチル－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレートの調製
磁気撹拌棒を備える一首丸底フラスコに、メチルＮ－［２－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－２－フェニル－エチル］カルバメート（２．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、塩酸（濃縮、３７ｍＬ、４５０ｍｍｏｌ）及びアセトアルデヒド（０．８３ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物をＲＴで２時間撹拌した。この反応混合物を水（５００ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れ、ＮａＨＣＯ3で数回に分けてゆっくりとｐＨ８に中和した（強いガスの発生）。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（３×５０ｍＬ）、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィにより精製して、ｒａｃ－メチル（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－１－メチル－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレートを、単一のｓｙｎ－ジアステレオ異性体として1Ｈ ＮＭＲにより得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．８７分間、３００（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：１．５６（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）；２．１８（ｂｒ ｓ，３Ｈ）；３．０２－３．２７（ｍ，１Ｈ）；３．７６（ｂｒ ｓ，３Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．９７－４．０９（ｍ，１Ｈ）；４．０９－４．３７（ｍ，１Ｈ）；５．１８－５．４５（ｍ，１Ｈ）；６．８６－７．０２（ｍ，１Ｈ）；７．０４－７．２４（ｍ，４Ｈ）．
ステップ３：ｒａｃ－（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－１－メチル－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンの調製
磁気撹拌棒を備える１００ｍＬの一首丸底フラスコに、ｒａｃ－メチル（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－１－メチル－３，４－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリン－２－カルボキシレート（１．３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）１，２－ジクロロエタン（２１ｍＬ）及びヨードトリメチルシラン（１．７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物を６０℃で１時間、アルゴン雰囲気下に撹拌した。反応をＲＴに冷却し、次いで、１０％水性ＨＣｌ ２２ｍｌを氷冷下に反応に添加した。有機溶剤を減圧中で除去し、水性残渣を１０％水性ＮａＯＨによりｐＨ８に調節し、次いで、ｔｅｒｔ－ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、ｒａｃ－（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，５－ジメチルピラゾール－４－イル）－１－メチル－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンを得たところ、これは、さらに精製することなく使用するために充分に純粋であった。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．３５分間、２４２（Ｍ＋Ｈ）
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ） δ ｐｐｍ １．８６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）３．５９（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．６Ｈｚ，１Ｈ）３．８３（ｓ，３Ｈ）４．５８（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ）４．８０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）７．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｓ，１Ｈ）７．１６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．１８－７．２２（ｍ，１Ｈ）７．２５－７．２８（ｍ，１Ｈ）
実施例Ｐ８：１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリンの調製
ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートの調製
方法１：ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－オキソ－エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートの調製
磁気撹拌機を備える３首フラスコに、２－ブロモ－１－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）エタノン（１ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセタミド（２３．６ｍＬ）を仕込んだ。得られた混合物をアルゴン雰囲気下で０℃に冷却し、次いで、ＤＬ－α－メチルベンジルアミン（０．６４ｍＬ、４．７２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した（４分間かけて）。混合物を１０分間撹拌し、トリエチルアミン（０．９９３ｍＬ、７．０９ｍｍｏｌ）を０℃でＡｒ雰囲気下に添加した。０℃で１．５時間後、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド（２３．６ｍＬ）中に溶解したジ－ｔｅｒｔ－ブチルピロカルボネート（１．１４ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を０℃でアルゴン雰囲気下に滴下した。この反応混合物をＲＴに温め、一晩撹拌下に置いた。ＨＣｌを反応混合物に添加し（ｐＨ３に調節）、次いで、水性層を酢酸エチルを用いて３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して粗生成物を得、これを、シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配によるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９９分間、３４４（Ｍ＋Ｈ）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，溶剤）δ ｐｐｍ ７．７４－７．９９（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ）７．２５－７．３１（ｍ，１Ｈ）５．２９－５．８０（ｍ，１Ｈ）４．２０－４．５７（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）３．６６－３．９０（ｍ，１Ｈ）１．３１－１．５４（ｍ，１２Ｈ）
方法１：ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートの調製
磁気撹拌棒を備える丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－オキソ－エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）を仕込み、得られた混合物をアルゴン雰囲気下で０℃に冷却した。次いで、メチルマグネシウムブロミド溶液３Ｍ（０．２４ｍｌ、０．７２８ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下に、０℃で滴下した。１．５時間後、反応混合物をＲＴに温めた。さらなる分量のメチルマグネシウムブロミド溶液３Ｍ（０．２４ｍＬ．、０．７２８ｍｍｏｌ）をＲＴで添加し、混合物をＲＴで２．５時間、次いで、６０℃で２１時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、飽和水性溶液ＮＨ4Ｃｌに添加した。次いで、水性層を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（約７０％）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－オキソ－エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（約３０％）を含有する粗混合物を得た。所望の生成物はさらなる精製法を用いても単離されなかった。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０２分間、３６０（Ｍ＋Ｈ）
方法２：ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセトニル－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートの調製
磁気撹拌機を備える３首フラスコに、１－クロロプロパン－２－オン（０．８６ｍＬ、１０．２７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド（５１ｍＬ）及びヨウ化カリウム（１．７０５ｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。得られた混合物をアルゴン雰囲気下で０℃に冷却し、次いで、ＤＬ－α－メチルベンジルアミン（１．４ｍＬ、１０．２７ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。混合物を２０分間撹拌し、トリエチルアミン（２．１６ｍＬ、１５．４０ｍｍｏｌ）を０℃でＡｒ雰囲気下に添加した。３時間後、出発材料が未だ存在していたために、１－クロロプロパン－２－オン（０．８６ｍＬ、１０．２７ｍｍｏｌ）を再度添加した。得られた混合物を３時間、０℃～１０℃で撹拌し、次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド（５１ｍＬ）中に溶解したジ－ｔｅｒｔ－ブチルピロカルボネート（２．４９ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を０℃、アルゴン雰囲気下で滴下した。この反応混合物をＲＴに温め、一晩撹拌下に置いた。次いで、ＨＣｌを混合物に添加し（ｐＨ３に）、次いで、水性層を酢酸エチルを用いて３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルの勾配を伴うシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセトニル－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートをオレンジ色／茶色の液体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０４分間、３００（Ｍ＋Ｎａ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．２８－７．４５（ｍ，５Ｈ）５．２７－５．８５（ｍ，１Ｈ）３．４７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）１．８９－２．０６（ｍ，３Ｈ）１．４１－１．５３（ｍ，１２Ｈ）
方法２：ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートの調製
１００ｍｌの３首フラスコに、４－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール（３．１ｇ、１４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）を仕込み、得られた混合物をアルゴン雰囲気下で０℃に冷却した。ＴＨＦ（１２ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）中の塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体溶液（１．３ｍｏｌ／Ｌ）をゆっくりと添加した（１５分間かけて）。混合物を０℃で撹拌下に置いた。４５分後、次いで、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）に溶解したｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセトニル－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（１．６ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、０℃で滴下した。この反応混合物を室温とし（沈殿物はなくなって黄色の溶液となった）、一晩室温で撹拌した。この反応混合物を、飽和水性溶液ＨＣｌを用いて中和した。次いで、水性層を酢酸エチルを用いて３回抽出し、組み合わせた有機層を洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、粗生成物を黄色の粘着性の油として得た。粗混合物をシクロヘキサン／酢酸エチルの勾配を伴うシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０１分間、３６１（Ｍ＋２Ｈ）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．１５－７．４２（ｍ，７Ｈ）４．７９－５．２０（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｍ，Ｈｚ，３Ｈ）３．２７－３．４９（ｍ，３Ｈ）１．３０－１．５１（ｍ，１２Ｈ）
ステップ２：１，４－ジメチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イソキノリンの調製
方法１：
５ｍＬのバイアルに、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）を０℃で仕込んだ。次いで、水（０．２７ｍＬ）及び硫酸（０．２７ｍＬ）の混合物を０℃で添加した。この反応混合物を４０℃で３０分間、次いで、６０℃で２４時間撹拌した。この反応混合物をＲＴに冷却した。硫酸（０．２７８２ｍＬ）を再度添加し、反応混合物を４０℃で２時間、室温で３日間、最後に６０℃で２時間加熱した。この反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液に注意深く注ぎ入れ、混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、ジアステレオ異性体の混合物（ｓｙｎ及びａｎｔｉ 約１：３）として表題の粗化合物を得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．５１分間、２４２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ）７．２８－７．４１（ｍ，１Ｈ）７．１０－７．２６（ｍ，６Ｈ）６．８７（ｓ，１Ｈ）６．９６（ｓ，１Ｈ）４．１５（ｄｑ，Ｊ＝１７．８５，７．０１Ｈｚ，２Ｈ）３．７３－３．９３（ｍ，５Ｈ）２．９８－３．１３（ｍ，３Ｈ）２．１１ －２．２７（ｍ，２Ｈ）１．９８－２．１１（ｍ，２Ｈ）１．５９－ １．６６（ｍ，４Ｈ）１．４４－１．５５（ｍ，４Ｈ）１．３７（ｄ，Ｊ＝６．５４Ｈｚ，１Ｈ）１．２６（ｔ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，２Ｈ）
方法２：
５ｍＬのバイアルに、アルゴン雰囲気下で、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（０．４１７２ｍＬ）及び塩化アルミニウム（０．０２８ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）を室温で仕込んだ。得られた混合物を、室温で１時間、５０℃で１時間、室温で一晩、最後に６０℃で３時間撹拌した。さらなる塩化アルミニウム（０．０２７８２ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）を反応混合物にＲＴで添加し、反応混合物を６０℃に加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液に注ぎ入れ、次いで、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して表題の粗生成物を得た。粗材料の分析は、生成物の構造（ジアステレオ異性体ａｎｔｉ及びｓｙｎの約１：１混合物）に一致していた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．５１分間、２４２（Ｍ＋Ｈ）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．２８－７．４１（ｍ，１Ｈ）７．１０－７．２６（ｍ，６Ｈ）６．８７（ｓ，１Ｈ）６．９６（ｓ，１Ｈ）４．１５（ｄｑ，Ｊ＝１７．８５，７．０１Ｈｚ，２Ｈ）３．７３－３．９３（ｍ，５Ｈ）２．９８－３．１３（ｍ，３Ｈ）２．１１ －２．２７（ｍ，２Ｈ）１．９８－２．１１（ｍ，２Ｈ）１．５９－ １．６６（ｍ，４Ｈ）１．４４－１．５５（ｍ，４Ｈ）１．３７（ｄ，Ｊ＝６．５４Ｈｚ，１Ｈ）１．２６（ｔ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，２Ｈ）
実施例Ｐ１０：１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンの調製
ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートの調製
２５ｍＬのフラスコに、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－オキソ－エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（０．５２ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、メタノール（６ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及び水素化ホウ素ナトリウム（０．１１４６ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）を０℃で仕込んだ。次いで、反応混合物を室温に温め、１．５時間撹拌した。この反応混合物を塩化アンモニウムの飽和溶液及び酢酸エチルで希釈した。層を分離した後、水性層を酢酸エチルで１回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメートを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９８分間、３４６（Ｍ＋Ｈ）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．１０（ｓ，６Ｈ）６．９５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，７Ｈ）５．２０－５．４５（ｍ，２Ｈ）４．８５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ，１Ｈ）４．１６－４．３１（ｍ，１Ｈ）３．８５（ｄ，Ｊ＝１３．０８Ｈｚ，６Ｈ）３．３１－３．６５（ｍ，２Ｈ）２．９１－３．１５（ｍ，２Ｈ）１．５９（ｄ，Ｊ＝７．２７Ｈｚ，３Ｈ）１．４４－１．５１（ｍ，１２Ｈ）１．５９（ｄ，Ｊ＝７．２７Ｈｚ，３Ｈ）
ステップ２：１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンの調製
方法１：
５ｍＬのバイアルに、Ｎ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を０℃で仕込んだ。次いで、水（０．１４４８ｍＬ）及び硫酸（０．４３４３ｍＬ）の混合物を０℃で添加した。この反応混合物をＲＴで３時間、次いで、４０℃で３．５時間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で注意深く失活し、酢酸エチルで希釈した。有機層を分離した後、水性層（ｐＨ＝８～９）を酢酸エチルで２回逆抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンを、３：１の比のａｎｔｉ：ｓｙｎアステレオ異性体混合物として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．１５～０．３３分間、２２８（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．３０（ｓ，１Ｈ）７．０４－７．２５（ｍ，６Ｈ）６．９９（ｓ，１Ｈ）４．０８－４．３１（ｍ，３Ｈ）３．９９－４．０４（ｍ，１Ｈ）３．７７－３．９０（ｍ，４Ｈ）３．４５（ｄｄ，Ｊ＝１２．９０，４．９０Ｈｚ，１Ｈ）３．１１－３．３７（ｍ，１Ｈ）３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．９０，７．８１Ｈｚ，１Ｈ）２．７９－２．９８（ｍ，２Ｈ）１．４７－１．５８（ｍ，４Ｈ）２．７９－２．９８（ｍ，２Ｈ）
方法２：ステップ１：５－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３－（１－フェニルエチル）オキサゾーリジン－２－オンの調製
２０ｍＬのバイアルに、Ｎ－［２－ヒドロキシ－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－Ｎ－（１－フェニルエチル）カルバメート（５５０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（７ｍＬ）及び（１Ｓ）－（＋）－カンファー－１０－スルホン酸（０．５０９ｇ、２．１５０ｍｍｏｌ）をＲＴで仕込んだ。次いで、得られた混合物を５０℃で１時間３０分加熱した。この反応混合物をＲＴに冷却し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液に注意深く注ぎ入れた。次いで、これを酢酸エチルで希釈した。有機層を分離した後、水性層（ｐＨ＝８）を酢酸エチルで２回逆抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗材料をクロマトグラフィにより精製して、５－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３－（１－フェニルエチル）オキサゾーリジン－２－オンを、ジアステレオ異性体の混合物（化合物１：１０４ｍｇ、０．３８３ｍｍｏｌ及び化合物２：８６ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）として得た。
化合物１
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７７分間、２７２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．３７（ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ，５Ｈ）７．３１（ｓ，１Ｈ）７．２２（ｓ，１Ｈ）５．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．３６，６．９０Ｈｚ，１Ｈ）５．３０（ｑ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，１Ｈ）３．８７（ｓ，３Ｈ）３．７６－３．８１（ｍ，１Ｈ）３．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９０，６．７２Ｈｚ，１Ｈ）２．６３－２．９０（ｍ，１Ｈ）１．６３（ｄ，Ｊ＝７．２７Ｈｚ，３Ｈ）
化合物２
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７９分間、２７２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ７．５２（ｓ，１Ｈ）７．４７（ｓ，１Ｈ）７．３０－７．４２（ｍ，５Ｈ）５．４０（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，２Ｈ）５．２１－５．３４（ｍ，２Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）３．３５－３．５２（ｍ，３Ｈ）２．９１－３．１３（ｍ，１Ｈ）１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）
方法２：ステップ２：１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンの調製
５ｍＬのバイアルに、アルゴン雰囲気下で、５－（１－メチルピラゾール－４－イル）－３－（１－フェニルエチル）オキサゾーリジン－２－オン（５０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（０．５５ｍＬ）及びニトロエタン（０．０３３ｍＬ、０．４６０ｍｍｏｌ）をＲＴで仕込んだ。次いで、塩化アルミニウム（０．０６１４４ｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）をＲＴで添加した。この反応混合物を、５０℃に１時間、次いで、６０℃で一晩加熱した。この反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液に注意深く注ぎ入れ、混合物を酢酸エチルで希釈した。有機層を分離した後、水性層（ｐＨ＝９）を酢酸エチルで２回逆抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、１－メチル－４－（１－メチルピラゾール－４－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリンをジアステレオ異性体の混合物ａｎｔｉ／ｓｙｎ３：２として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．３４分間、２２８（Ｍ＋Ｈ）
合成した式（Ｉ）の化合物のさらなる例を表Ｔ１に示す。
Figure 2024522009000109
Figure 2024522009000110
Figure 2024522009000111
Figure 2024522009000112
Figure 2024522009000113
Figure 2024522009000114
Figure 2024522009000115
Figure 2024522009000116
Figure 2024522009000117
Figure 2024522009000118
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Figure 2024522009000120
Figure 2024522009000121
Figure 2024522009000122
Figure 2024522009000123
Figure 2024522009000124
Figure 2024522009000125
Figure 2024522009000126
Figure 2024522009000127
Figure 2024522009000128
Figure 2024522009000129
Figure 2024522009000130
Figure 2024522009000131
Figure 2024522009000132
Figure 2024522009000133
Figure 2024522009000134
Figure 2024522009000135
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Figure 2024522009000137
Figure 2024522009000138
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Figure 2024522009000141
Figure 2024522009000142
Figure 2024522009000143
Figure 2024522009000144
Figure 2024522009000145
Figure 2024522009000146
Figure 2024522009000147
Figure 2024522009000148
Figure 2024522009000149
Figure 2024522009000150
Figure 2024522009000151
Figure 2024522009000152
Figure 2024522009000153
Figure 2024522009000154
Figure 2024522009000155
Figure 2024522009000156
Figure 2024522009000157
Figure 2024522009000158
Figure 2024522009000159
Figure 2024522009000160
Figure 2024522009000161
Figure 2024522009000162
Figure 2024522009000163
Figure 2024522009000164
生物学的実施例
実施例Ｂ１：アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、１２／１２時間（照明／暗闇）の光環境下、２３℃／２１℃（昼／夜）、及び、８０％の相対湿度で、播種した葉片をインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用ディスク状葉片に生じた時点で（適用から５～７日後）、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１８、Ｐ－３８、Ｐ－４２、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４８、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５５、Ｐ－５６、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－９２、Ｐ－１００、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１５、Ｐ－１１８、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１２４、Ｐ－１２６、Ｐ－１２７、Ｐ－１３１、Ｐ－１３３、Ｐ－１３４、Ｐ－１３６、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４６、Ｐ－１４８、Ｐ－１５１、Ｐ－１５８、Ｐ－１６３、Ｐ－１６５、Ｐ－１６８、Ｐ－１８０、Ｐ－１８１、Ｐ－１８２、Ｐ－１９１、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２２５及びＰ－２２８
実施例Ｂ２：ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－６、Ｐ－１１、Ｐ－１６、Ｐ－３８、Ｐ－４２、Ｐ－４５、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－１００、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１３５、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４６、Ｐ－１５１、Ｐ－１５２、Ｐ－１５４、Ｐ－１５８、Ｐ－１５９、Ｐ－１６２、Ｐ－１６３、Ｐ－１８０、Ｐ－１９２、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２０９、Ｐ－２１２、Ｐ－２１５、Ｐ－２１６、Ｐ－２１８、Ｐ－２２３、Ｐ－２２４及びＰ－２２７
実施例Ｂ３：セルコスポラキクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）（ダイズの葉枯病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地をこれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を３～４日後に６２０ｎｍで測光法で測定した。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、セルコスポラキクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－３８、Ｐ－５３、Ｐ－６５、Ｐ－１４０及びＰ－１８０。
実施例Ｂ４：セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）（ダイズの斑点病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地をこれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を３～４日後に６２０ｎｍで測光法で測定した。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－３８、Ｐ－５３、Ｐ－６５、Ｐ－１４０及びＰ－１８０。
実施例Ｂ５：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で計測する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－６、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１４、Ｐ－１６、Ｐ－１８、Ｐ－３８、Ｐ－４５、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５６、Ｐ－５８、Ｐ－６２、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－７６、Ｐ－９２、Ｐ－９７、Ｐ－１００、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１１、Ｐ－１１７、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１２１、Ｐ－１２４、Ｐ－１２６、Ｐ－１３８、Ｐ－１３９、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４９、Ｐ－１５１、Ｐ－１５２、Ｐ－１５４、Ｐ－１５５、Ｐ－１５８、Ｐ－１６２、Ｐ－１６３、Ｐ－１６５、Ｐ－１６６、Ｐ－１６９、Ｐ－１８０、Ｐ－１８１、Ｐ－１８７、Ｐ－１８８、Ｐ－１９０、Ｐ－１９１、Ｐ－１９２、Ｐ－１９４、Ｐ－２０５、Ｐ－２０６、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２０９、Ｐ－２１２、Ｐ－２１５、Ｐ－２１６、Ｐ－２２３、Ｐ－２２４、Ｐ－２２５、Ｐ－２２６、Ｐ－２２７、Ｐ－２２８、Ｐ－２２９、Ｐ－２３１、Ｐ－２３２及びＰ－２３４
実施例Ｂ６：コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）（トマトの褐斑病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地をこれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を３～４日後に６２０ｎｍで測光法で測定した。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－３８、Ｐ－５３、Ｐ－６５、Ｐ－１４０及びＰ－１８０。
実施例Ｂ７：ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防的（コムギにおけるウドンコ病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種する。
播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃及び６０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の有効性を、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１１、Ｐ－６３、Ｐ－６５、Ｐ－１０４、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１５１、Ｐ－２０７及びＰ－２０８。
実施例Ｂ８：フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－３８、Ｐ－５２、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－１０８、Ｐ－１１９、Ｐ－１４０、Ｐ－２１２及びＰ－２２３。
実施例Ｂ９：コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種したテスト葉片を気候キャビネット中において、１２時間の照明／１２時間の暗闇光環境下、２０℃及び７５％の相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－３８、Ｐ－４０、Ｐ－４２、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５６、Ｐ－６２、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－１００、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１７、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１３６、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４６、Ｐ－１５１、Ｐ－１８０、Ｐ－２０４、Ｐ－２０８、Ｐ－２２１及びＰ－２４８
実施例Ｂ１０：モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－９、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－３０、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３６、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４２、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５６、Ｐ－５８、Ｐ－６２、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－７４、Ｐ－９２、Ｐ－１００、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１１、Ｐ－１１７、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１２１、Ｐ－１２４、Ｐ－１２５、Ｐ－１２６、Ｐ－１２７、Ｐ－１３３、Ｐ－１３４、Ｐ－１３５、Ｐ－１３６、Ｐ－１３８、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４６、Ｐ－１４９、Ｐ－１５１、Ｐ－１５２、Ｐ－１５４、Ｐ－１５５、Ｐ－１５６、Ｐ－１５８、Ｐ－１５９、Ｐ－１６０、Ｐ－１６２、Ｐ－１６３、Ｐ－１６４、Ｐ－１６５、Ｐ－１６６、Ｐ－１６９、Ｐ－１７７、Ｐ－１７９、Ｐ－１８０、Ｐ－１９０、Ｐ－１９１、Ｐ－１９４、Ｐ－１９７、Ｐ－２０５、Ｐ－２０６、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２０９、Ｐ－２１２、Ｐ－２１５、Ｐ－２１６、Ｐ－２１８、Ｐ－２１９、Ｐ－２２１、Ｐ－２２２、Ｐ－２２３、Ｐ－２２４、Ｐ－２２５、Ｐ－２２７、Ｐ－２２８、Ｐ－２３４、Ｐ－２３６、Ｐ－２４６及びＰ－２４８
実施例Ｂ１１：マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－１１、Ｐ－１４、Ｐ－１６、Ｐ－１８、Ｐ－２６、Ｐ－３０、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４２、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－５０、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－９２、Ｐ－１００、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１４、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１２１、Ｐ－１２３、Ｐ－１２４、Ｐ－１２５、Ｐ－１２６、Ｐ－１３３、Ｐ－１３４、Ｐ－１３５、Ｐ－１３７、Ｐ－１３８、Ｐ－１３９、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４６、Ｐ－１４８、Ｐ－１５１、Ｐ－１５２、Ｐ－１５４、Ｐ－１５５、Ｐ－１５８、Ｐ－１５９、Ｐ－１６２、Ｐ－１６３、Ｐ－１６５、Ｐ－１６６、Ｐ－１７２、Ｐ－１７６、Ｐ－１７９、Ｐ－１８０、Ｐ－１８１、Ｐ－１８２、Ｐ－１８８、Ｐ－１９１、Ｐ－１９４、Ｐ－２０５、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２０９、Ｐ－２１２、Ｐ－２１５、Ｐ－２１８、Ｐ－２２０、Ｐ－２２１、Ｐ－２２２、Ｐ－２２３、Ｐ－２２４、Ｐ－２２７、Ｐ－２２８、Ｐ－２２９、Ｐ－２３１、Ｐ－２３２、Ｐ－２３４、Ｐ－２３６、Ｐ－２３９、Ｐ－２４１、Ｐ－２４７及びＰ－２４８
実施例Ｂ１２：プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／葉片予防的（疫病）
ブドウの葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の水寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から１日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃及び８０％の相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉片に現れた時点（適用から６～８日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１４６及びＰ－１４７。
実施例Ｂ１３：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片硬化剤（赤さび病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置く。葉の断片に真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートは１９℃及び７５％の相対湿度の暗闇中に保管する。水中に希釈した配合したテスト化合物を播種から１日後に適用する。葉の断片を気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃及び７５％の相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から６～８日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４７、Ｐ－１０４、Ｐ－１４０及びＰ－２３４
実施例Ｂ１４：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防的（赤さび病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃及び７５％の相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から７～９日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－３１、Ｐ－３４、Ｐ－１０４、Ｐ－１０９、Ｐ－１３３、Ｐ－１７１、Ｐ－１９４及びＰ－２０６。
実施例Ｂ１５：マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防的（稲熱病）
イネの葉の断片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、続いて、１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃及び８０％の相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－８１、Ｐ－１０８、Ｐ－１１０、Ｐ－１１７、Ｐ－１５４及びＰ－１９４。
実施例Ｂ１６：ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギの葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６５％の相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除として評価する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－１４、Ｐ－１８、Ｐ－３８、Ｐ－４５、Ｐ－４８、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５４、Ｐ－５６、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－１００、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１７、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１２４、Ｐ－１２６、Ｐ－１３６、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４３、Ｐ－１５１、Ｐ－１８０、Ｐ－２０８、Ｐ－２１６、Ｐ－２２５及びＰ－２２８
実施例Ｂ１７：タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））／液体培養（根腐れ病、立枯病）
新たに培養した液体培地の真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１０９及びＰ－１４０。
実施例Ｂ１８：スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病）
新たに培養した真菌の液体培養の菌糸体片を、栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４８、Ｐ－６５、Ｐ－１００、Ｐ－１０９、Ｐ－１４０、Ｐ－１４３、Ｐ－１８０、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２１２及びＰ－２２３
実施例Ｂ１９：コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２６、Ｐ－２７、Ｐ－２８、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３７、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４０、Ｐ－４１、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４５、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５１、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５４、Ｐ－５５、Ｐ－５６、Ｐ－５８、Ｐ－５９、Ｐ－６１、Ｐ－６２、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６５、Ｐ－６６、Ｐ－６８、Ｐ－６９、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８８、Ｐ－９０、Ｐ－９２、Ｐ－１００、Ｐ－１０３、Ｐ－１０４、Ｐ－１０５、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１１、Ｐ－１１２、Ｐ－１１３、Ｐ－１１４、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、Ｐ－１１９、Ｐ－１２０、Ｐ－１２１、Ｐ－１２３、Ｐ－１２４、Ｐ－１２５、Ｐ－１２６、Ｐ－１２７、Ｐ－１２８、Ｐ－１２９、Ｐ－１３１、Ｐ－１３３、Ｐ－１３４、Ｐ－１３５、Ｐ－１３６、Ｐ－１３７、Ｐ－１３８、Ｐ－１３９、Ｐ－１４０、Ｐ－１４１、Ｐ－１４２、Ｐ－１４３、Ｐ－１４４、Ｐ－１４６、Ｐ－１４７、Ｐ－１４８、Ｐ－１４９、Ｐ－１５０、Ｐ－１５１、Ｐ－１５２、Ｐ－１５４、Ｐ－１５５、Ｐ－１５６、Ｐ－１５８、Ｐ－１５９、Ｐ－１６０、Ｐ－１６１、Ｐ－１６２、Ｐ－１６３、Ｐ－１６４、Ｐ－１６５、Ｐ－１６６、Ｐ－１６７、Ｐ－１６８、Ｐ－１６９、Ｐ－１７２、Ｐ－１７６、Ｐ－１７７、Ｐ－１７９、Ｐ－１８０、Ｐ－１８１、Ｐ－１８２、Ｐ－１８４、Ｐ－１８７、Ｐ－１８８、Ｐ－１９０、Ｐ－１９１、Ｐ－１９２、Ｐ－１９４、Ｐ－１９５、Ｐ－１９７、Ｐ－２０１、Ｐ－２０２、Ｐ－２０４、Ｐ－２０５、Ｐ－２０６、Ｐ－２０７、Ｐ－２０８、Ｐ－２０９、Ｐ－２１２、Ｐ－２１５、Ｐ－２１６、Ｐ－２１７、Ｐ－２１８、Ｐ－２１９、Ｐ－２２０、Ｐ－２２１、Ｐ－２２２、Ｐ－２２３、Ｐ－２２４、Ｐ－２２５、Ｐ－２２６、Ｐ－２２７、Ｐ－２２８、Ｐ－２２９、Ｐ－２３１、Ｐ－２３２、Ｐ－２３３、Ｐ－２３４、Ｐ－２３５、Ｐ－２３６、Ｐ－２３７、Ｐ－２３９、Ｐ－２４１、Ｐ－２４２、Ｐ－２４４、Ｐ－２４５、Ｐ－２４６、Ｐ－２４７及びＰ－２４８

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）：
    （式中、
    Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ3及びＲ4は、水素、ハロゲン、及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ5及びＲ6は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから個々に選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含み、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、又はＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２、又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
    Ｂ1は、ＣＲ10又はＮであり；
    Ｂ2は、ＣＲ11又はＮであり；
    Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、及びＲ11は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから個々に選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含み、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、又はＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２、又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
    Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、ＣＲ12、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ、及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2、及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択され、Ａ1、Ａ2、及びＡ3の１つ以下がＯ又はＳであり；
    Ｒ12は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択され；
    Ｒ13は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択され；
    Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから個々に選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含み、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２、又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
    の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドの、殺菌・殺カビ剤としての使用。
  2. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の使用。
  3. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される、請求項１又は請求項２に記載の使用。
  4. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ3及びＲ4は、水素、ハロゲン、及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の使用。
  5. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル、及びエチルからなる群から独立して選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の使用。
  6. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ7は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、フェニル、４－シアノフェニル、シクロプロピル、及び１－シアノシクロプロピルからなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の使用。
  7. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｂ1はＣＲ10であり、Ｂ2はＣＲ11であるか、又は、Ｂ1はＮであり、Ｂ2はＣＲ11であるか、又は、Ｂ1はＣＲ10であり、Ｂ2はＮである、請求項１～６のいずれか一項に記載の使用。
  8. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ8及びＲ11は、水素、ハロゲン、及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の使用。
  9. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ9及びＲ10は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロプ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、［４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］、（３－シアノピラゾール－１－イル）、（４－シアノピラゾール－１－イル）、（５－クロロピラゾール－１－イル）、（４－クロロピラゾール－１－イル）、（３－クロロピラゾール－１－イル）、（５－フルオロピラゾール－１－イル）、（４－フルオロピラゾール－１－イル）、（３－フルオロピラゾール－１－イル）、（３，５－ジメチルピラゾール－１－イル）、（５－メチルピラゾール－１－イル）、（４－メチルピラゾール－１－イル）、（３－メチルピラゾール－１－イル）、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル、及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の使用。
  10. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ａ1及びＡ2は、ＣＲ12、Ｎ、及びＯからなる群から独立して選択され、Ａ3は、ＣＲ12、Ｎ、Ｏ、又はＳであり、ただし、Ａ1、Ａ2、及びＡ3の少なくとも１つがＮ又はＯであり、Ａ1、Ａ2、及びＡ3の１つ以下がＯである、請求項１～９のいずれか一項に記載の使用。
  11. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ12は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の使用。
  12. 前記式（Ｉ）の化合物において、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル、及びフェニルからなる群から選択される、請求項１～１１のいずれか一項に記載の使用。
  13. 式（Ｉ）：
    （式中、
    Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ3及びＲ4は、水素、ハロゲン、及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ5及びＲ6は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ7は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－カルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから個々に選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含み、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、又はＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
    Ｂ1は、ＣＲ10又はＮであり；
    Ｂ2は、ＣＲ11又はＮであり；
    Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、及びＲ11は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、ヒドロキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シアノ、カルボキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから個々に選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含み、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、又はＣ1～Ｃ4アルコキシから独立して選択される１、２、又は３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
    Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、ＣＲ12、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ、及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2、及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択され、Ａ1、Ａ2、及びＡ3の１つ以下がＯ又はＳであり；
    Ｒ12は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択され；
    Ｒ13は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から選択され；並びに
    Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから個々に選択される１、２、３、又は４個のヘテロ原子を含み、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール、及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル、又はＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２、又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
    の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドであって、ただし、前記式（Ｉ）の化合物は
    ではない化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  14. 式（ＩＩＩ）
    （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1、及びＢ2は、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と同一の定義に対応する）
    の中間体化合物又はその塩。
  15. 式（ＶＸＩＩＩ）
    （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ1、及びＢ2は、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と同一の定義に対応する）
    の中間体化合物。
  16. 植物病原性微生物による有用植物の外寄生の防除又は予防方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は前記式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物、その部分、又は、その生息地に適用する、方法。
  17. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、農芸化学組成物。
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