TW202313601A - 殺微生物的四氫異喹啉衍生物 - Google Patents
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Abstract
一種具有式 (I) 之化合物:其中取代基係如在請求項1中所定義的,以及那些化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物,其可以用作殺真菌劑。
Description
本發明關於殺微生物的四氫異喹啉衍生物,例如作為活性成分,該四氫異喹啉衍生物具有殺微生物活性、特別是殺真菌活性。本發明還關於該等四氫異喹啉衍生物的製備,關於在該等四氫異喹啉衍生物的製備中有用的中間體,關於該等中間體的製備,關於包括該等二氫異喹啉衍生物中至少一種的農用化學組成物,關於該等組成物的製備並且關於該等四氫異喹啉衍生物或組成物在農業或園藝學中用於控制或防止植物、收穫的糧食作物、種子或非生命材料被植物病原性微生物、特別是真菌侵染之用途。
無
根據本發明之第一方面,提供了具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑之用途:
(I)
其中
R
1選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基和C
3-C
6環烷基;
R
2選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基和C
1-C
4烷氧基羰基;
R
3和R
4獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基;
R
5和R
6獨立地選自由以下組成之群組:氫和C
1-C
4烷基;
R
7選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
B
1係CR
10或N;
B
2係CR
11或N;
R
8、R
9、R
10和R
11獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
2-C
4烯氧基、C
2-C
4炔氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷氧基羰基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基碳亞胺醯基、羥基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
A
1、A
2和A
3獨立地選自由CR
12、N、NR
13、O和S組成之群組,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個選自N、O和S,並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O或S;
R
12選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基;
R
13選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基;並且
Z
1選自由以下組成之群組:C
1-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基或C
2-C
4炔基的取代基取代;
或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
根據本發明之這個特定方面,該用途可排除藉由手術或療法來治療人體或動物體之方法。
出人意料地,已經發現了,出於實際目的,具有式 (I) 之化合物具有非常有利水平的用來保護植物免受由真菌引起的疾病的生物活性。
根據本發明之第二方面,提供了一種控制或預防有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的根據本發明之具有式 (I) 之化合物、或包含該具有式 (I) 之化合物的組成物施用於該植物、其部分或其場所。
如本文使用的,術語「鹵素(halogen或halo)」係指氟(fluorine,fluoro)、氯(chlorine,chloro)、溴(bromine,bromo)或碘(iodine,iodo),較佳的是氟、氯或溴。
如本文使用的,氰基意指-CN基團。
如本文使用的,術語「羥基(hydroxyl)」或「羥基(hydroxy)」意指-OH基團。
如本文使用的,側氧基意指=O基團,例如,亞磺醯基(-S(O)-)或磺醯基(-S(O)
2-)氧。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈的或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團不含不飽和度、具有從一至四個碳原子、並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。術語「C
1-C
3烷基」、「C
3-C
4烷基」和「C
1-C
2烷基」應相應地解釋。C
1-C
4烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(異丙基)、正丁基和1,1-二甲基乙基(三級丁基)。「C
1-C
4伸烷基」基團係指C
1-C
4烷基的相應定義,不同之處在於此種基團係藉由兩個單鍵附接至分子的其餘部分。C
1-C
4伸烷基的實例係-CH
2-和-CH
2CH
2-。
如本文使用的,術語「C
2-C
4烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個可以具有(E)或(Z)組態的雙鍵、具有從二至四個碳原子、藉由單鍵附接至分子的其餘部分。術語「C
3-C
4烯基」應相應地解釋。C
2-C
4烯基的實例包括但不限於乙烯基和丙-1-烯基。
如本文使用的,術語「C
2-C
4炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個三鍵、具有從二至四個碳原子、並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。術語「C
3-C
4炔基」應相應地解釋。C
3-C
4炔基的實例包括但不限於乙炔基、丙-1-炔基、炔丙基(丙-2-炔基)、丁-1-炔基和3-甲基-丁-1-炔基。
如本文使用的,術語「C
1-C
4鹵代烷基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。C
1-C
4鹵代烷基的實例包括但不限於氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟甲基、二氯乙基、三氟甲基、氟丙基、氯丙基、二氟丙基、二氯丙基、三氟丙基、三氯丙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、以及3,3,3-三氟丙基。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷氧基」係指具有式R
aO-的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。術語「C
1-C
3烷氧基」和「C
1-C
2烷氧基」應相應地解釋。C
1-C
4烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、以及三級丁氧基。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基」係指具有式R
b-O-R
a-的基團,其中R
b係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團,並且R
a係如上通常定義的C
1-C
4伸烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷基羰基」係指具有式-C(O)R
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷氧基羰基」係指具有式-C(O)OR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷基胺基羰基」係指具有式-C(O)NHR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「二(C
1-C
4烷基胺基)羰基」係指具有式-C(O)NR
a(R
a)的基團,其中每個R
a係如上通常定義的可以相同或不同的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
2-C
4烯氧基」係指具有式-OR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
2-C
4烯基基團。
如本文使用的,術語「C
2-C
4炔氧基」係指具有式-OR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
2-C
4炔基基團。
如本文使用的,術語「C
3-C
6環烷基」係指飽和或部分不飽和並且含有3至6個碳原子的穩定的單環基團。術語「C
3-C
4環烷基」和「C
3-C
5環烷基」應相應地解釋。C
3-C
6環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊烯-1-基、環戊烯-3-基、以及環己烯-3-基。
如本文使用的,術語「C
3-C
6環烷基C
1-C
4烷基」係指藉由如上定義的C
1-C
4伸烷基基團附接至分子的剩餘部分的如上定義的C
3-C
6環烷基環。C
3-C
6環烷基C
1-C
4烷基的實例包括但不限於環丙基-甲基、環丁基-乙基、以及環戊基-甲基。
如本文使用的,術語「N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基」係指具有式-C(R
a)=NO(R
b)的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團,並且R
b係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基」係指具有式-C(R
a)=NOH的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
包含1至4個獨立地選自氮、氧和硫的雜原子的5員或6員雜芳基環的實例包括但不限於吡啶基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、異㗁唑基、㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基和三𠯤基。
具有至少一個鹼性中心的根據本發明之具有式 (I) 之化合物或者具有式 (III) 或 (IV) 的中間體化合物可以例如與以下形成例如酸加成鹽:強無機酸(例如礦物酸,例如過氯酸、硫酸、硝酸、磷酸或氫鹵酸),強有機羧酸(例如未經取代的或例如被鹵素取代的C
1-C
4烷羧酸,例如乙酸,例如飽和或不飽和的二羧酸,例如草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸或鄰苯二甲酸,例如羥基羧酸,例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸,或例如苯甲酸),或有機磺酸(例如未經取代的或例如被鹵素取代的C
1-C
4烷磺酸或芳基磺酸,例如甲烷磺酸或對甲苯磺酸)。
具有至少一個酸性基團的根據本發明之具有式 (I) 之化合物或者具有式 (III) 或 (IV) 的中間體化合物可以例如與鹼形成鹽,例如礦物鹽,例如鹼金屬或鹼土金屬鹽,例如鈉鹽、鉀鹽或鎂鹽;或與氨或有機胺(例如𠰌啉,哌啶,吡咯啶,單、二或三低級烷基胺,例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺,或單、二或三羥基低級烷基胺,例如單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)形成鹽。
在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果,還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構物形式及其混合物。本發明包括根據本發明之具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地,具有式 (I) 之化合物旨在包括所有可能的互變異構物(包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構)(當存在時)。本發明包括根據本發明之具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構物形式。
在每種情況下,根據本發明之具有式 (I) 之化合物係呈游離形式、氧化形式(作為N-氧化物)、共價水合形式、或鹽形式(例如農藝學上可用的或農用化學上可接受的鹽形式)。N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。例如,A. Albini和S. Pietra於1991年在博卡拉頓(Boca Raton)CRC出版社出版的名為「Heterocyclic N-oxides [雜環N-氧化物]」一書中描述了它們。根據本發明之具有式 (I) 之化合物還包括在鹽形成期間可以形成的水合物。
以下清單提供了關於本發明之具有式 (I) 之化合物的取代基R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、R
11、R
12、R
13、A
1、A
2、A
3、B
1、B
2和Z
1的定義,包括較佳的是定義。對於該等取代基中的任何一個,以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
在本發明之實施方式中,R
1選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基和C
2-C
4炔基。較佳的是,R
1選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙基和異丙基。更較佳的是,R
1選自由以下組成之群組:氫、甲基和乙基。甚至更較佳的是,R
1係甲基。
在本發明之實施方式中,R
2選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基和N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基。較佳的是,R
2選自由以下組成之群組:氫、鹵素、甲基、乙基、環丙基、C
1-C
2烷基羰基、N-C
1-C
2烷氧基-C-C
1-C
2烷基-碳亞胺醯基和N-羥基-C-C
1-C
2烷基-碳亞胺醯基。更較佳的是,R
2選自由以下組成之群組:氫、溴、氟、氯、甲基、乙基、環丙基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3和-C(CH
3)=NOH。甚至更較佳的是,R
2選自由以下組成之群組:氫、溴、氟、氯、甲基、乙醯基和-C(CH
3)=NOCH
3,還甚至更較佳的是,R
2選自由以下組成之群組:氫、氟、氯和甲基。
在本發明之實施方式中,R
3選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基。較佳的是,R
3選自由以下組成之群組:氫、氟、氯、甲基和乙基。更較佳的是,R
3選自由以下組成之群組:氫和甲基。
在本發明之實施方式中,R
4選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基。較佳的是,R
4選自由以下組成之群組:氫、氟、氯、甲基、乙基和異丙基。更較佳的是,R
4選自由以下組成之群組:氫、氟、氯、甲基和乙基。甚至更較佳的是,R
4選自由以下組成之群組:氫和甲基。
在本發明之實施方式中,R
5和R
6獨立地選自由以下組成之群組:氫、甲基和乙基。較佳的是,R
5和R
6獨立地選自由以下組成之群組:氫和甲基。
在本發明之實施方式中,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲氧基羰基、乙氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。更較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、苯基、4-氰基苯基、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。甚至更較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基、環丙基和1-氰基環丙基。還更較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基和環丙基。
在本發明之另一實施方式中,R
7選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基、4-氰基苯基、環丙基和1-氰基環丙基。較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲氧基羰基、乙氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基和環丙基。更較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫和甲基。
在本發明之另一實施方式中,R
7選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基和苯基,較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙醯基、甲氧基羰基、-C(CH
3)=NOCH
3和苯基。更較佳的是,R
7選自由以下組成之群組:氫、甲基和乙醯基。
在本發明之實施方式中,B
1係CR
10並且B
2係CR
11,或者B
1係N並且B
2係CR
11,或者B
1係CR
10並且B
2係N。較佳的是,B
1係CR
10並且B
2係CR
11。
在本發明之實施方式中,R
8和R
11獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基。較佳的是,R
8和R
11獨立地選自由以下組成之群組:氫、氯、氟和甲基。更較佳的是,R
8和R
11係氫。
在本發明之另一實施方式中,R
8和R
11獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基。較佳的是,R
8和R
11獨立地選自由以下組成之群組:氫和鹵素。更較佳的是,R
8和R
11獨立地選自由以下組成之群組:氫、氯、溴和氟。
在本發明之實施方式中,R
9和R
10獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C
1-C
3烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
3鹵代烷氧基、C
1-C
4烷氧基、C
2-C
3烯氧基、C
2-C
3炔氧基、C
1-C
2烷基氫硫基、C
1-C
2烷基亞磺醯基、C
1-C
2烷基磺醯基、C
1-C
2烷氧基-C
1-C
2烷基、C
1-C
3烷氧基羰基、C
1-C
2烷基羰基、N-C
1-C
2烷氧基-C-C
1-C
2烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
2烷基-碳亞胺醯基羥基、C
1-C
2烷基胺基羰基、二(C
1-C
2烷基胺基)羰基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(4-氯吡唑-1-基)、(3-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(4-氟吡唑-1-基)、(3-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、(4-甲基吡唑-1-基)、(3-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。較佳的是,R
9和R
10獨立地選自由以下組成之群組:氫、氯、氟、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、烯丙氧基、丙-2-炔氧基、甲基氫硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、三級丁氧基羰基、乙醯基、丙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲胺基羰基、二(甲胺基)羰基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(4-氯吡唑-1-基)、(3-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(4-氟吡唑-1-基)、(3-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、(4-甲基吡唑-1-基)、(3-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。更較佳的是,R
9和R
10獨立地選自由以下組成之群組:氫、氯、氟、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲氧基、丙氧基、烯丙氧基、丙-2-炔氧基、甲基氫硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、甲氧基羰基、乙醯基、丙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲胺基羰基、二(甲胺基)羰基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(4-氯吡唑-1-基)、(3-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(4-氟吡唑-1-基)、(3-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、(4-甲基吡唑-1-基)、(3-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。
在本發明之另一實施方式中,R9和R
10獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素、羥基、C
1-C
3烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
3鹵代烷氧基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
3烷氧基羰基、氰基和苯基。較佳的是,R
9和R
10獨立地選自由以下組成之群組:氫、溴、氯、氟、羥基、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲氧基、氰基和苯基。更較佳的是,R
9和R
10獨立地選自由以下組成之群組:氫、溴、氯、氟、羥基、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲氧基、氰基和苯基。在本發明之實施方式中,A
1和A
2獨立地選自由CR
12、N和O組成之群組並且A
3係CR
12、N、O或S,較佳的是A
1和A
2獨立地選自由N和O組成之群組並且A
3係CR
12、O或S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個係N或O並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O。
在本發明之實施方式中,R
12係氫或C
1-C
4烷基、較佳的是氫或甲基。
在本發明之實施方式中,R
13係氫或C
1-C
4烷基、較佳的是氫或甲基。
在本發明之實施方式中,Z
1選自由以下組成之群組:1-甲基吡唑-4-基、2,3,4-三氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基磺醯基-苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、4-乙炔基-2-氟-苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環己基、環戊基、甲基、正丙基、以及苯基。
在本發明之另一實施方式中,Z
1選自由以下組成之群組:C
3-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含至少一個選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基磺醯基和C
2-C
4炔基的取代基取代。較佳的是,Z
1選自由以下組成之群組:正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2-氟-4-氯-苯基、2,3,4-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2-氟-4-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基磺醯基-苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、4-乙炔基-2-氟-苯基、4-三氟甲基-苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、間甲苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、4-乙基苯基、3-甲氧基苯基、4-吡啶基、環丁基、環己基、環戊基、環丙基、1-甲基環丙基、1,5-二甲基吡唑-4-基和1-甲基吡咯-2-基。
在一個實施方式中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中,
R
1係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基或C
3-C
6環烷基;
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或C
1-C
4烷氧基羰基;
R
3和R
4彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基;
R
5和R
6彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基;
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
B
1係CR
10或N;
B
2係CR
11或N;
R
8、R
9、R
10和R
11彼此獨立地選自氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
2-C
4烯氧基、C
2-C
4炔氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷氧基羰基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基碳亞胺醯基、羥基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
A
1、A
2和A
3彼此獨立地選自CR
12、N、NR
13、O和S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個選自N、O和S,並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O或S;
R
12係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基或C
2-C
4炔基;
R
13係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基或C
2-C
4炔基;並且
Z
1係C
3-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基和C
2-C
4炔基的取代基取代。
在本發明之實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是具有式 (I-A) 之化合物:
(I-A)
其中
A選自由以下組成之群組:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,
R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、R
11、B
1、B
2和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
R
12a、R
13a、R
14a、R
12b、R
13b和R
14b獨立地選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基。
在本發明之實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下組成之群組:
或
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,並且
R
12a、R
13a和R
14a彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基。
在本發明之另一實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下組成之群組:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,並且
R
12a、R
13a和R
14a獨立地選自由以下組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基。
在本發明之實施方式中,R
12a、R
13a、R
14a、R
12b、R
13b和R
14b獨立地選自由以下組成之群組:氫和甲基。
在本發明之另一實施方式中,R
12a、R
13a、R
14a、R
12b、R
13b和R
14b係氫。
在本發明之另一實施方式中,R
12a、R
13a、R
14a、R
12b、R
13b和R
14b係甲基。
在本發明之實施方式中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A1) 之化合物,其中B
1和B
2係CH;並且A係如對於化合物 (I-A) 所定義的:
(I-A1)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A2) 之化合物,其中B
1和B
2係CH,R
4、R
5、R
6和R
7係氫並且A係如對於化合物 (I-A) 所定義的:
(I-A2)
其中R
1、R
2、R
3、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A2) 之化合物中,
R
1係氫、C
1-C
4烷基或C
2-C
4炔基,較佳的是氫、甲基或乙基,
R
2和R
3彼此獨立地是氫、鹵素如溴或氯、甲基、-C(O)OCH
2CH
3、N-甲氧基-C-甲基-碳亞胺醯基或-COCH
3,
R
8和R
9彼此獨立地是氫、鹵素如氟或氯、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、-C(O)OCH
3或-SO
2CH
3,
A如對於具有式 (I-A) 之化合物所定義,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A3) 之化合物,其中B
1和B
2係CH,R
4、R
5和R
6係氫並且A係如對於化合物 (I-A) 所定義的:
(I-A3)
其中
R
1、R
2、R
3、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
R
7係C
1-C
4烷基。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A3) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3係氫或甲基,
R
7係甲基、乙基或正丙基或異丙基或苯基或-C(O)OCH
3,
R
8和R
9係氫或甲氧基,
A係如對於化合物 (i-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A4) 之化合物,其中B
1和B
2係CH,R
4、R
5和R
7係氫,R
6係甲基並且A係如對於化合物 (I-A) 所定義的:
(I-A4)
其中R
1、R
2、R
3、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A4) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3係氫或甲基,
R
8和R
9係氫,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A5) 之化合物,其中B
1和B
2係CH,R
4和R
7係氫並且R
5和R
6係甲基:
(I-A5)
其中R
1、R
2、R
3、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
其中A係如對於根據本發明之化合物 (I-A) 所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A5) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3係氫或甲基,
R
8和R
9係氫,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A6) 之化合物,其中B
1和B
2係CH並且R
5、R
6和R
7係氫:
(I-A6)
其中
R
1、R
2、R
3、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
R
4係C
1-C
4烷基。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A6) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3係氫或甲基,
R
4係甲基,
R
8和R
9係氫,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A7) 之化合物,其中B
1和B
2係CH並且R
5和R
6係氫:
(I-A7)
其中
R
1、R
2、R
3、R
8、R
9和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
R
4和R
7係C
1-C
4烷基。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A7) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3係氫、鹵素如氟、或甲基,
R
4和R
7係甲基,
R
8和R
9係氫、羥基、甲氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A8) 之化合物,其中B
2係CH並且R
4、R
5、R
6、R
7、R
8和R
9係氫:
(I-A8)
其中
B
1係CR
10,並且
R
1、R
2、R
3、R
10和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A8) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3彼此獨立地是氫、鹵素如氟、或甲基,
R
10係鹵素如氟、甲基、三氟甲基、甲氧基或苯基,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A9) 之化合物,其中B
1係CH並且R
4、R
5、R
6、R
7、R
8和R
9係氫:
(I-A9)
其中
B
2係CR
11,並且
R
1、R
2、R
3、R
11和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A9) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3彼此獨立地是氫、鹵素如氟、或甲基,
R
11係鹵素如氟、甲基、三氟甲基、甲氧基或苯基,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之該實施方式的另一變體中,具有式 (I-A) 之化合物可以是具有式 (I-A10) 之化合物,其中B
1係CH,B
2係N並且R
4、R
5、R
6、R
7、R
8和R
9係氫:
(I-A10)
其中R
1、R
2、R
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (I-A10) 之化合物中,
R
1係甲基,
R
2和R
3彼此獨立地是氫、鹵素如氟、或甲基,
A係如對於化合物 (I-A) 所定義的,並且
Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在根據本發明之具有式 (I)、(I-A) 和 (I-A1) 至 (I-A10) 之化合物的任一者中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
更較佳的是,根據本發明之具有式 (I) 之化合物選自表A-1至A-32的任一項中或表T1中所列出的化合物。
根據本發明之第三方面,提供了一種如本發明之實施方式的任一項中所定義的具有式 (I) 之化合物,其前提係該具有式 (I) 之化合物不是
PubChem化合物ID 119105753;
PubChem化合物ID 119105755;
PubChem化合物ID 119105758;
PubChem化合物ID 119105768;
PubChem化合物ID 121022987;
PubChem化合物ID 121023008;
PubChem化合物ID 121198339;
PubChem化合物ID 121198395;
PubChem化合物ID 121198398;
PubChem化合物ID 121198478;
PubChem化合物ID 121198479;
PubChem化合物ID 121198480;
PubChem化合物ID 121198481;
PubChem化合物ID 121198482;
PubChem化合物ID 121198502;
PubChem化合物ID 121198515;
PubChem化合物ID 129530178;
PubChem化合物ID 129530183;
PubChem化合物ID 129530240;
PubChem化合物ID 129530241;
PubChem化合物ID 129530774;
PubChem化合物ID 129530780;
PubChem化合物ID 129530918;
PubChem化合物ID 129530919;
PubChem化合物ID 129530931;
PubChem化合物ID 129530933;
PubChem化合物ID 129531203;
PubChem化合物ID 129531204;
或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
對於以上排除的化合物給出的PubChem化合物ID係指PubChem網站https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/中每個化合物的識別號。
在一個實施方式中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中,
R
1係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基或C
3-C
6環烷基;
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或C
1-C
4烷氧基羰基;
R
3和R
4彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基;
R
5和R
6彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基;
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
B
1係CR
10或N;
B
2係CR
11或N;
R
8、R
9、R
10和R
11彼此獨立地選自氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
2-C
4烯氧基、C
2-C
4炔氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷氧基羰基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基碳亞胺醯基、羥基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
A
1、A
2和A
3彼此獨立地選自CR
12、N、NR
13、O和S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個選自N、O和S,並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O或S;
R
12係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基或C
2-C
4炔基;
R
13係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基或C
2-C
4炔基;並且
Z
1係C
3-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基和C
2-C
4炔基的取代基取代,
其前提係所述具有式 (I) 之化合物不是以上排除的具有以下識別號的化合物中的任一種:PubChem化合物ID 119105753、PubChem化合物ID 119105755、PubChem化合物ID 119105758、PubChem化合物ID 119105768、PubChem化合物ID 121022987、PubChem化合物ID 121023008、PubChem化合物ID 121198339、PubChem化合物ID 121198395、PubChem化合物ID 121198398、PubChem化合物ID 121198478、PubChem化合物ID 121198479、PubChem化合物ID 121198480、PubChem化合物ID 121198481、PubChem化合物ID 121198482、PubChem化合物ID 121198502、PubChem化合物ID 121198515、PubChem化合物ID 129530178、PubChem化合物ID 129530183、PubChem化合物ID 129530240、PubChem化合物ID 129530241、PubChem化合物ID 129530774、PubChem化合物ID 129530780、PubChem化合物ID 129530918、PubChem化合物ID 129530919、PubChem化合物ID 129530931、PubChem化合物ID 129530933、PubChem化合物ID 129531203、PubChem化合物ID 129531204。
在一個實施方式中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中,
R
1係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基或C
3-C
6環烷基;
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或C
1-C
4烷氧基羰基;
R
3和R
4彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基;
R
5和R
6彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基;
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
B
1係CR
10或N;
B
2係CR
11或N;
R
8、R
9、R
10和R
11彼此獨立地選自氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
2-C
4烯氧基、C
2-C
4炔氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷氧基羰基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基碳亞胺醯基、羥基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
A
1、A
2和A
3彼此獨立地選自CR
12、N、NR
13、O和S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個選自N、O和S,並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O或S;R
12係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基或C
2-C
4炔基;
R
13係氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基或C
2-C
4炔基;並且
Z
1係正丙基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基和C
2-C
4炔基的取代基取代,
其前提係所述具有式 (I) 之化合物不是以上排除的具有以下識別號的化合物中的任一種:PubChem化合物ID 119105753、PubChem化合物ID 119105755、PubChem化合物ID 119105758、PubChem化合物ID 119105768、PubChem化合物ID 121022987、PubChem化合物ID 121023008、PubChem化合物ID 121198339、PubChem化合物ID 121198395、PubChem化合物ID 121198398、PubChem化合物ID 121198478、PubChem化合物ID 121198479、PubChem化合物ID 121198480、PubChem化合物ID 121198481、PubChem化合物ID 121198482、PubChem化合物ID 121198502、PubChem化合物ID 121198515、PubChem化合物ID 129530178、PubChem化合物ID 129530183、PubChem化合物ID 129530240、PubChem化合物ID 129530241、PubChem化合物ID 129530774、PubChem化合物ID 129530780、PubChem化合物ID 129530918、PubChem化合物ID 129530919、PubChem化合物ID 129530931、PubChem化合物ID 129530933、PubChem化合物ID 129531203、PubChem化合物ID 129531204。
在另一實施方式中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中,
R
1係C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基或N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基,
R
3和R
4彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基,
R
5和R
6係氫或C
1-C
4烷基,
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或苯基,
B
1係CR
10或N;
B
2係CR
11或N;
R
8和R
11彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
9和R
10彼此獨立地是氫、鹵素、羥基、C
1-C
3烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
3鹵代烷氧基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
3烷氧基羰基、氰基或苯基,
A
1和A
2彼此獨立地是CR
12、N和O並且A
3係CR
12、N、O或S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個係N或O並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O;
R
12係氫或C
1-C
4烷基,並且
Z
1係C
3-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含至少一個選自N、O和S的雜原子,或者其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基磺醯基或C
2-C
4炔基的取代基取代。
在一個實施方式中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中
R
1係氫或C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或N-羥基-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基,
R
3和R
4彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
5和R
6彼此獨立地是氫、甲基或乙基,
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基、4-氰基苯基、環丙基和1-氰基環丙基,
B
1係CR
10;
B
2係CR
11,
R
8和R
11彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基,R
9和R
10彼此獨立地是氫、氯、氟、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲氧基、丙氧基、烯丙氧基、丙-2-炔氧基、甲基氫硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、甲氧基羰基、乙醯基、丙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲胺基羰基、二(甲胺基)羰基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(4-氯吡唑-1-基)、(3-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(4-氟吡唑-1-基)、(3-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、(4-甲基吡唑-1-基)、(3-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基或1-氰基環丙基,A
1和A
2彼此獨立地是CR
12、N或O並且A
3係CR
12、N、O或S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個係N或O並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O,
R
12係氫或甲基,
Z
1係1-甲基吡唑-4-基、2,3,4-三氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基磺醯基-苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、4-乙炔基-2-氟-苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環己基、環戊基、甲基、正丙基、或苯基。
在另一實施方式中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中
R
1係C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基或N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基,
R
3和R
4彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基,
R
5和R
6係氫或C
1-C
4烷基,
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或苯基,
B
1係CR
10或N;
B
2係CR
11或N;
R
8和R
11彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
9和R
10彼此獨立地是氫、鹵素、羥基、C
1-C
3烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
3鹵代烷氧基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
3烷氧基羰基、氰基或苯基,
A
1和A
2彼此獨立地是CR
12、N和O並且A
3係CR
12、N、O或S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個係N或O並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O;
R
12係氫或C
1-C
4烷基,並且
Z
1係C
3-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含至少一個選自N、O和S的雜原子,或者其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基磺醯基或C
2-C
4炔基的取代基取代。
在一個實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是化合物 (I-B)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
較佳的是,在化合物 (I-B) 中
R
1係C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基或N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基,
R
3和R
4彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基,
R
5和R
6係氫或C
1-C
4烷基,
R
7係氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳亞胺醯基或苯基,
R
8和R
11彼此獨立地是氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
9和R
10彼此獨立地是氫、鹵素、羥基、C
1-C
3烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
3鹵代烷氧基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
3烷氧基羰基、氰基或苯基,
A
1和A
2彼此獨立地是CR
12、N和O並且A
3係CR
12、N、O或S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個係N或O並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O;
R
12係氫或C
1-C
4烷基,並且
Z
1係C
3-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基或C
3-C
6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含至少一個選自N、O和S的雜原子,或者其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基磺醯基或C
2-C
4炔基的取代基取代。
在一個實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是化合物 (I-B)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11,並且其中R
5和R
6係氫;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
較佳的是,在化合物 (I-B) 中
R
1係C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
3和R
4彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基,
R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且
R
8、R
9、R
10、R
11、A
1、A
2、A
3、R
12、R
13和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在另一實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是化合物 (I-B)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11,並且其中R
4、R
5、R
6、以及R
7係氫;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
較佳的是,在化合物 (I-B) 中
R
1係C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
3係氫或C
1-C
4烷基,並且
R
8、R
9、R
10、R
11、A
1、A
2、A
3、R
12、R
13和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在又另一實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是化合物 (I-B)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11,並且其中R
7係甲基;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
較佳的是,在化合物 (I-B) 中
R
1係C
1-C
4烷基,
R
2係氫、鹵素或C
1-C
4烷基,
R
3和R
4彼此獨立地是氫或C
1-C
4烷基,
R
5和R
6係氫,並且
R
8、R
9、R
10、R
11、A
1、A
2、A
3、R
12、R
13和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
根據本發明之第四方面,提供了一種包含殺真菌有效量的根據本發明之具有式 (I) 之化合物的農用化學組成物。此種農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
根據本發明之第五方面,提供了一種具有式 (III) 的中間體化合物或其鹽:
(III)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (III) 的中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2的相同的定義。
在一個實施方式中,具有式 (III) 的中間體化合物可以是化合物 (III-c)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
在根據本發明之具有式 (III) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
根據本發明之第六方面,提供了一種具有式 (IV) 的中間體化合物:
(IV)
其中R
1、R
2、R
3、R
5、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (IV) 的中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
5、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2的相同的定義。
在一個實施方式中,具有式 (IV) 的中間體化合物可以是化合物 (IV-a)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
在根據本發明之具有式 (IV) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
根據本發明之第七方面,提供了一種具有式 (XVIII) 的中間體化合物:
(XVIII)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (XVIII) 的中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2的相同的定義。
在一個實施方式中,具有式 (XVIII) 的中間體化合物可以是化合物 (XVIII-a)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
在根據本發明之具有式 (XVIII) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
根據本發明之第八方面,提供了一種具有式 (XIX) 的中間體化合物:
(XIX)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (XIX) 的中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2的相同的定義。
在一個實施方式中,具有式 (XIX) 的中間體化合物可以是化合物 (XIX-a)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
在一個實施方式中,具有式 (XIX) 的中間體化合物可以是化合物 (XIX-b)
其中R
4係氫,B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
在根據本發明之具有式 (XIX) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
根據本發明之第九方面,提供了一種具有式 (XX) 的中間體化合物:
(XX)
其中R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (XX) 的中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2的相同的定義。
在一個實施方式中,具有式 (XX) 的中間體化合物可以是化合物 (XX-a)
其中B
1係CR
10並且B
2係CR
11;並且
其中R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、以及R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
在根據本發明之具有式 (XX) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
以上流程中所述之某些中間體係新穎的並且如此形成本發明之另一個方面。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以如在以下流程1至12中所示來製備,其中,除非另外說明,否則每一變數的定義係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的。
特別地,其中R
4和R
6係氫並且R
5係氫或甲基的具有式 (I) 之化合物可以如在以下流程1至7中所示來製備,其中,除非另外說明,否則每一變數的定義係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的。
在以下流程1至12的任一項中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物能以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
具有式 (I) 之化合物可以由熟悉該項技術者按照已知之方法來製備。更具體地,具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (III) 之化合物或其鹽(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)藉由與具有式 (II) 之化合物(其中A
1、A
2、A
3和Z
1係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)的反應製備。此反應示於流程1中。
流程1
在流程1中,藉由熟悉該項技術者已知的且描述於例如
Tetrahedron [ 四面體 ], 61 (46), 10827-10852,
2005 中之方法,將具有式 (II) 之化合物(其中A
1、A
2、A
3和Z
1係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)活化為具有式 (IIa) 之化合物。例如,具有式 (IIa) 之化合物(其中X
0係鹵素)藉由以下方式形成:在催化量的N,N-二甲基甲醯胺(DMF)的存在下,在惰性溶劑(如二氯甲烷或四氫呋喃(THF))中,在20°C至100°C之間、較佳的是25°C的溫度下,用例如草醯氯或亞硫醯氯處理具有式 (II) 之化合物。視需要在鹼(例如三乙胺或吡啶)的存在下,用具有式 (III) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)處理具有式 (IIa) 之化合物,產生具有式 (I) 之化合物。可替代地,可以藉由在惰性溶劑(例如吡啶、DMF、乙腈、CH
2Cl
2或THF)中,視需要在鹼(例如三乙胺)的存在下,在30°C與180°C之間的溫度下,用二環己基碳二亞胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺(EDC)或1-[雙(二甲胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓-3-氧化物六氟磷酸鹽(HATU)處理具有式 (II) 之化合物以給出被活化的具有式 (IIa)(其中X
0係如以下所述之X
01、X
02或X
03)來製備具有式 (I) 之化合物。最後,具有式 (II) 之化合物也可以藉由與偶合劑(如丙烷膦酸酐(T3P))反應被活化以提供具有式 (IIa) 之化合物,其中X
0係如以下所述之X
04,如例如在
Synthesis [ 合成 ] 2013, 45, 1569中描述的。進一步與具有式 (III) 之化合物的胺(或其鹽)反應得到具有式 (I) 之化合物。
具有式 (IIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由熟悉該項技術者按照已知方法製備。
例如,具有式 (IIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由具有式 (IVa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)藉由在質子溶劑(如甲醇或乙醇等)中用還原劑(如NaBH
3CN)和酸(例如鹽酸、或乙酸)處理來製備。此類反應在文獻中是眾所周知的,並且類似的反應已經描述於例如
Deng, Zeping等人, CN103772278以及
Synthesis [ 合成 ](
1979),
4, 281-3中。可替代地,具有式 (IIIa) 之化合物可以由具有式 (IV) 之化合物藉由在合適的金屬催化劑(如Pd、Ir、Rh)的存在下用氫與合適的配位基(例如二膦[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷(dppe)、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷(dppp)或1,4-雙(二苯基膦基)丁烷(dppb)])還原來製備。類似反應已經報導在例如
Reaction Kinetics and Catalysis Letters [ 反應動力學與催化快報 ](
2007),
92, 99-104中。此反應示於流程2中。
流程2
可替代地,具有式 (IIIa) 之化合物可以如流程4中所示出的製備。
如流程3中所示出的,藉由熟悉該項技術者已知之方法以及藉由流程1中所描述的那些方法,藉由用具有式 (VI) 之化合物(其中X
0係脫離基,如鹵素,並且R
0係C
1-C
4烷基)處理具有式 (IIIb) 之化合物,可以將具有式 (IIIb) 之化合物(其中R
4、R
6和R
7係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)轉化為具有式 (V) 之化合物(其中R
4、R
6和R
7係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。可替代地,具有式 (V) 之化合物可以藉由用具有式(R
0CO)
2O的酸酐(其中R
0係C
1-C
4烷基)在惰性溶劑(如二氯甲烷、THF或2-甲基-THF)中,視需要在鹼(如三乙胺或二甲胺基吡啶)的存在下,在0°C與60°C之間的溫度下處理來製備。
然後在低溫(例如-78°C)至室溫下,在惰性極性溶劑(如THF或2-甲基-THF)中,用鹼(例如烷基金屬鹼,如三級丁基鋰)和添加劑(如
N,
N,
N′,
N′-四甲基乙二胺(TMEDA))將具有式 (V) 之化合物金屬化。隨後用具有式R
X-X
0的親電體(其中X
0係如先前所定義的,並且R
X係C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基或C
3-C
6環烷基,其中該C
3-C
6-環烷基視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代)處理在此類條件下形成的具有式 (V) 的陰離子,得到具有式 (Va) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基,R
0係C
1-C
4烷基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。此反應示於流程3中。
流程3
可以藉由熟悉該項技術者已知之方法將具有式 (Va) 之化合物轉化為具有式 (IIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。例如,可以用有機酸或無機酸(如三氟乙酸或HCl)處理具有式 (Va) 之化合物(其中R
0係三級丁基)以得到具有式 (IIIa) 之化合物。此反應示於流程4中。
流程4
具有式 (IVa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以藉由使具有式 (VIII) 之化合物(其中R
1、R
2和R
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
0係鹵素,較佳的是氯、溴或碘)與具有式 (VII) 之化合物(其中R
5係氫或甲基並且R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)借助於C-C鍵形成反應典型地在鈀催化的(可替代地鎳催化的)交叉偶合條件下反應來製備。此反應示於流程5中。
流程5
具有式 (VIII) 之化合物與具有式 (VII) 之化合物之間的鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)交叉偶合反應係熟悉該項技術者熟知的,並且通常在鈀催化劑(如四(三苯基膦)-鈀(0)或[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物)和鹼(如碳酸鈉或碳酸鉀)的存在下,在溶劑(如N,N-二甲基甲醯胺、二㗁𠮿或二㗁𠮿-水混合物)中,在室溫與160°C之間的溫度下,視需要在微波加熱條件下,並且較佳的是在惰性氣氛下進行。此類反應已經例如在
J. Organomet. Chem. [ 有機金屬化學雜誌 ] 576,
1999, 147-168
中進行了綜述。熟悉該項技術者還將認識到,反應可以逆轉,即藉由使具有式 (X) 之化合物(其中R
1、R
2和R
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與具有式 (IX) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,R
7、R
8、R
9、B
1和B
2如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
0係鹵素,較佳的是氯、溴或碘)反應,以提供具有式 (IVa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。此反應示於流程6中。
流程6
另外的交叉偶合化學,即C-H活化,也可以用於製備具有式 (IVa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。此反應示於流程7中。
流程7
如流程7中所示出的,使具有式 (IX) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
0係鹵素,較佳的是氯、溴或碘)與具有式 (XI) 之化合物(其中R
1、R
2和R
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)在鈀催化劑(典型地乙酸鈀Pd(OAc)
2)、合適的配位基(例如1,10-啡啉)的存在下,在鹼(如碳酸銫或碳酸鉀)的存在下,在惰性溶劑(如氯苯、甲苯或二甲苯)中,在室溫與180°C之間的溫度下,視需要在微波加熱條件下,較佳的是在惰性氣氛下反應。類似的反應已經在文獻中(例如在
Chemical Science [ 化學科學 ](
2013),
4, 2374-2379中)報導。
如流程8中所示出的,具有式 (III) 之化合物可以由熟悉該項技術者藉由具有式 (XVI) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且R
01可以是常見的胺基甲酸酯保護基團取代基的成員,例如甲基、三級丁基、烯丙基、2,2,2-三氯乙基或苄基)的胺基甲酸酯去保護反應來製備。例如,當R
01係甲基時,可以採用合適的溶劑(如二氯甲烷)和合適的試劑(如碘代三甲基矽烷)以在室溫與200°C之間、較佳的是20°C與反應混合物的沸點之間的溫度下一經加熱得到產物,如例如在
Journal of the American Chemical Society [ 美國化學會誌 ]
1992, 114, 5959
中所描述的。如流程1中所示出的,將由此獲得的具有式 (III) 之化合物轉化為具有式 (I) 之化合物。
具有式 (XVI) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中R
01係如以上所描述的)可以藉由具有式 (XV) 的醛(包括呈其不同形式的甲醛)(其中R
7係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與具有式 (XIV) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中R
01係如以上所描述的)之間的皮克特-施彭格勒(Pictet-Spengler)反應,藉由與酸在合適的溶劑中組合來形成,例如如
Tetrahedron [ 四面體 ]
1987, 43, 439
中所描述的。此反應示於流程9中。
流程9
具有式 (XIV) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中R
01係如以上所描述的)可以視需要在鹼(如三乙胺或吡啶)的存在下,在合適的溶劑(如二氯甲烷)中,在-20°C與混合物的沸點之間的溫度下,藉由具有式 (XIII) 的胺(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與適合的保護試劑(如氯甲酸甲酯)之間的反應來製備,如例如
Organic & Biomolecular Chemistry [ 有機與生物分子化學 ]
201614, 6853
中所描述的。此反應示於流程10中。
流程10
具有式 (XIII) 之化合物或其鹽(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由熟悉該項技術者藉由具有式 (XII) 的腈(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與合適的親核體(如(二甲基硫醚)二氫硼(BMS))之間在合適的非質子溶劑(如四氫呋喃)中的反應來製備,例如如
The Journal of Organic Chemistry [ 有機化學雜誌 ]
198147, 3153
中所描述的。可替代地,格氏(Grignard)試劑R
5MgBr或R
6MgBr(其中R
5和R
6係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以作為親核體依次地或同時地添加至具有式 (XII) 之化合物中,以允許製備更高度取代的具有式 (XIII) 的胺。在路易士酸(如Ti(O-
iPr)
4)的存在下,在惰性溶劑(如乙醚、三級丁基甲基醚和環戊基甲基醚)中進行此類向腈的格氏加成(參見
Synlett [ 合成快報 ](
2007), (4), 652-654)。此反應示於流程11中。
流程11
具有式 (XII) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由熟悉該項技術者按照已知方法製備。更具體地,具有式 (XII) 之化合物及其中間體可以由具有式 (XVII) 之化合物製備,如流程12中所示出的。
流程12
例如,具有式 (XII) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且R
4不是氫)可以由熟悉該項技術者藉由在低溫下在惰性溶劑(如四氫呋喃)中使用強鹼(如正丁基鋰或氫化鈉)、隨後添加合適的烷基化劑R
4-X(其中X係鹵素)(例如碘甲烷)將具有式 (XIIa) 之化合物(其中R
4係氫,並且R
1、R
2、R
3、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)去質子化來製備。
具有式 (XIIa) 之化合物(其中R
4係氫,並且R
1、R
2、R
3、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由具有式 (XVII) 的醇藉由在鹼(如碳酸鋰)的存在下在非極性溶劑(如二氯甲烷)中在0°C與反應混合物的沸點之間的溫度下用氰基三甲基矽烷(TMSCN)處理來製備。此類轉化在文獻中在各種條件下是眾所周知的,例如如在
Organic Letters [ 有機化學快報 ]
200810, 4570
和其中的參考文獻中所描述的。此反應示於流程12中。
可替代地,具有式 (III) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
8、R
9、B
1和B
2係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由具有式 (XVIII) 之化合物、具有式 (XIX) 之化合物或具有式 (XX) 之化合物製備,如流程13中所示出的。
流程13
中間體化合物 (XVIII)、(XIX)、以及 (XX) 係新穎的並且如此形成本發明之另外的方面。
具有式 (III) 之化合物可以藉由用強酸處理具有式 (XVIII) 之化合物來製備,其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。例如具有式 (III) 之化合物(其中其中B
1係CR
10,B
2係CR
11,R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4、R
5、R
6、R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的),即具有式 (III-c) 之化合物可以藉由以下來製備:將具有式 (XVIII-a) 之化合物(其中R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4係氫或C
1-C
4烷基,R
5、R
6、R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)
(XVIII-a)
用強酸(例如硫酸、鹽酸、氫溴酸、三氟乙酸、三氟甲烷磺酸(trifllic)、或甲磺酸等)、或路易士酸(如三氯化鋁、或三氟甲磺酸鉍(III)),在惰性溶劑(如氯苯、硝基苯)中在0
oC至180
oC之間的溫度下處理,以產生具有式 (IIIc) 之化合物。如前文所描述的,將該等化合物轉化為具有式 (I) 之化合物。
熟悉該項技術者將認識到,此種環化可以藉由中間體具有如式 (XIX) 之化合物進行。例如具有式 (III-c) 之化合物(其中B
1係CR
10,B
2係CR
11,R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4、R
5、R
6、R
7a係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)可以經由藉由中間體如具有式 (XIX-a) 之化合物(其中R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4係氫或C
1-C
4烷基,R
5、R
6、R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)的環化來製備。
(XIX-a)
可替代地,具有式 (III) 之化合物(其中R
4係甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於具有式 (I) 之化合物相同的定義)可以藉由用強酸處理來處理具有式 (XVIII) 之化合物(其中R
4係甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義)來製備,並且此種環化可以藉由中間體如具有式 (XX) 之化合物(其中R
4係甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義)進行。例如具有式 (III-c) 之化合物(其中B
1係CR
10,B
2係CR
11,R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4係甲基,R
5、R
6、R
7a係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)可以藉由中間體如具有式 (XX-a) 之化合物(其中R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4係C
1-甲基,R
5、R
6、R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)來製備。
(XX-a)
並且其中該等化合物中的取代基R
1、R
2、R
3、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10和R
11係如先前所描述的。
取決於反應的條件,該等中間體可以被分離和/或進一步直接轉化為具有式 (III) 之化合物。熟悉該項技術者還將認識到,當R
7係C
1-C
4烷基時,可以獲得非鏡像異構物外消旋-(順-IIIc)和外消旋-(反-IIIc)的混合物,其比率可以被控制以引導一種異構物相對於另一種異構物的優先形成(流程13)。
化合物 (XVIII)、(XIX) 和 (XX)(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、B
1和B
2對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義)可以由具有式 (XXI) 之化合物(其由熟悉該項技術者容易地製備或可以購買)製備。
例如具有式 (XVIII-a) 和 (XIX-a)的化合物(其中R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4係氫或C
1-C
4烷基,R
5、R
6、R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)可以如以下流程14中所示出的藉由夫-夸(Friedel-crafts)醯化、隨後格氏反應和環化以及如實驗部分中所描述的來製備。可替代地,具有式 (XVIII-b) 和 (XIX-b)的化合物(其中R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
3係氫,R
4係氫,R
5、R
6、R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的)可以如以下流程14中所示出的藉由夫-夸(Friedel-crafts)醯化、隨後用氫化物源(例如硼氫化鈉)還原以及如實驗部分中所描述的來製備
流程14
如流程14中所示出的,在鹼(如Et
3N)的存在下,在惰性溶劑(如DMF或DMA)中,使用具有式 (XXI) 的苄胺來烷基化具有式 (XXII) 之化合物。如此獲得的化合物 (XXIII) 可以被分離、或直接用BOC-酸酐原位處理,以得到具有式 (XXIV) 之化合物。具有式XXIV的化合物可以用氫化物源(如NaBH
4)在MeOH/THF中還原,以得到目標分子 (XVIII-b),其然後可以用例如用在EtOAc中的樟腦磺酸環化,以得到具有式 (XIX-b) 之化合物。可替代地,可以使具有式 (XXIV) 之化合物與格氏試劑R
4MgBr(其中R
4係C
1-C
4烷基)在惰性醚性溶劑(如THF)中反應,以得到具有式 (XVIII-a) 之化合物,其可以用樟腦磺酸在溶劑(如EtOAc)中環化,以得到具有式 (XIX-a) 之化合物。在化合物 (XIX-a) 和 (XVIII-a) 中,R
1係C
1-C
4烷基,R
2係氫、鹵素、或C
1-C
4烷基,R
4係氫或C
1-C
4烷基,R
5、R
6和R
7係氫或C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11係如先前在式 (I) 下所定義的。
應當注意該夫-夸(Friedel-Crafts)化學的另外的方面。如果該化學係用手性胺 (XXI-a)(其中R
7係C
1-C
4烷基,並且R
8、R
9、R
10和R
11對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義)開始進行的,則立體化學保留在化合物 (III-d)(其中R
7係C
1-C
4烷基,並且R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
8、R
9、R
10和R
11對應於與對於具有式 (I) 之化合物相同的定義)中以及最終的具有式 (I) 之化合物中。這在以下流程15中示出,對於當R
7係甲基時:
流程15
具有式 (II) 之化合物係可商購的或藉由先前技術中已知的化合物容易地製備。具有式 (XVII) 之化合物可以藉由熟悉該項技術者已知之方法來製備。 具有式XXI和XXII的化合物容易地由熟悉該項技術者製備或可以購買。
具有式 (I) 之化合物的鹽可以以本身已知的方式製備。因此,例如,具有式 (I) 之化合物的酸加成鹽係藉由用適合的酸或合適的離子交換試劑進行處理來獲得的,並且與鹼的鹽係藉由用適合的鹼或用合適的離子交換試劑進行處理來獲得的。
具有式 (I) 之化合物的鹽能以常規方式轉化為游離的化合物 (I)、酸加成鹽(例如藉由用適合的鹼性化合物或用適合的離子交換劑試劑進行處理)以及與鹼的鹽(例如藉由用適合的酸或用適合的離子交換劑試劑進行處理)。
具有式 (I) 之化合物的鹽能以本身已知的方式轉化為具有式 (I) 之化合物的其他鹽、酸加成鹽,例如轉化成其他酸加成鹽,例如藉由在適合的溶劑中用酸的適合的金屬鹽(諸如鈉、鋇或銀的鹽,例如用乙酸銀)來處理無機酸的鹽(諸如鹽酸鹽),在該溶劑中,所形成的無機鹽(例如氯化銀)係不溶的並且因此從反應混合物中沈澱出。
取決於程序或反應條件,具有成鹽特性的具有式 (I) 之化合物能以游離形式或鹽的形式獲得。
具有式 (I) 之化合物和適當時其互變異構物(在每種情況下呈游離形式或呈鹽形式)能夠以可能的異構物之一的形式或以該等異構物的混合物的形式,例如以純異構物(如鏡像異構體和/或非鏡像異構物)形式或以異構物混合物(如鏡像異構物混合物,例如外消旋物;非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物)形式存在,取決於分子中存在的不對稱碳原子的數目、絕對和相對組態和/或取決於分子中存在的非芳香族雙鍵的組態;本發明關於純異構物以及還有可能的所有異構物混合物,並且在上下文的每種情況下,甚至在沒有具體提及立體化學細節的每種情況下,都應該從這層意義上來理解。
呈游離形式或呈鹽形式的具有式 (I) 之化合物的非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物(它們的獲得可以取決於已選定的起始材料和程序)能夠在該等組分的物理化學差異的基礎上,例如藉由分步結晶、蒸餾和/或層析法以已知的方式分離成純的非鏡像異構物或外消旋物。
能夠以類似方式獲得的鏡像異構物混合物(諸如外消旋物)可以藉由已知方法拆分成光學鏡像異構體,例如藉由從光學活性溶劑再結晶;藉由在手性吸附劑上的層析法,例如在乙醯纖維素上的高效液相層析法(HPLC);借助於適合的微生物,藉由用特異性固定化酶裂解;藉由形成包含化合物,例如使用手性冠醚,其中僅一個鏡像異構物被錯合;或藉由轉化成非鏡像異構物的鹽,例如藉由使鹼性最終產物外消旋物與光學活性酸(諸如羧酸,例如樟腦酸、酒石酸或蘋果酸,或磺酸,例如樟腦磺酸)反應,並且分離能夠以此方式獲得的非鏡像異構物混合物,例如基於其不同溶解度藉由分步結晶,從而獲得非鏡像異構物,從該非鏡像異構物可以藉由適合的試劑(例如鹼性試劑)的作用使所希望的鏡像異構物變成游離的。
純的非鏡像異構物或鏡像異構物能根據本發明來獲得,不僅是藉由分離適合的異構物混合物,還可以是藉由普遍已知的非鏡像異構立體選擇性(diastereoselective)或鏡像異構選擇性合成之方法,例如藉由根據本發明用具有適合的立體化學的起始材料進行該方法。
如果單個組分具有不同的生物活性,有利的是在每一情況下分離或合成生物學上更有效的異構物,例如鏡像異構物或非鏡像異構物或異構物混合物,例如鏡像異構物混合物或非鏡像異構物混合物。
作為實例,具有多於一個不對稱碳原子的化合物可以以非鏡像異構物形式存在,其可以視需要使用例如具有手性管柱的超臨界流體層析法(SFC)層析法來分離。此類非鏡像異構物可以示出不同的殺真菌活性特徵,但所有異構物和非鏡像異構物形成本發明之一部分。鏡像異構物和非鏡像異構物之間的關係在以下流程(流程16)中示出:
流程16
具有式 (I) 之化合物和適當時其互變異構物(在每種情況下呈游離形式或呈鹽形式)如果適當的話還能以水合物的形式獲得和/或包括其他溶劑,例如可以用於使以固體形式存在的化合物結晶的那些。
如已指示的,出人意料地,現在已經發現,為實際目的,本發明之具有式 (I) 之化合物具有非常有利水平的用來保護植物免受由真菌引起的疾病的生物活性。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以在農業部門和相關使用領域中用作例如用於控制植物有害生物的活性成分,或者在非生命材料上用於控制腐敗微生物或對人潛在有害的有機體。該等新穎化合物的特徵係在低施用比率下具有優異的活性,植物耐受良好以及對環境安全。它們有非常有用的治療性的、預防性的和系統性的特性並且可以用於保護很多栽培植株。具有式 (I) 之化合物可以用於抑制或破壞在不同的有用植物作物的植物或植物部分(果實、花、葉子、莖、塊莖、根)上出現的有害生物,同時還保護了稍後生長的那些植物部分免於例如植物病原性微生物的侵害。
本發明進一步關於一種用於藉由處理植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物來控制或預防易受微生物侵襲的植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物被侵染之方法,其中將有效量的根據本發明之具有式 (I) 之化合物施用於該植物、其部分或其場所。
還能夠使用根據本發明之具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑。如本文使用的,術語「殺真菌劑」意指控制、改變或預防真菌生長的化合物。術語「殺真菌有效量」在使用時意指能夠對真菌生長產生影響的這樣一種化合物或這樣的化合物的組合的量。控制或改變的影響包括所有從自然發育的偏離,如殺死、阻滯等,並且預防包括在植物內或植物上形成屏障或其他防禦以預防真菌侵染。
還可以能夠使用根據本發明之具有式 (I) 之化合物作為用於處理植物繁殖材料(例如,種子,如果實、塊莖或穀粒)或植物插條根據本發明之拌種劑,用於保護對抗真菌感染連同對抗土壤裡存在的植物病原性真菌。可以在種植前用包含具有式 (I) 之化合物的組成物處理繁殖材料:例如可以在播種前拌種。還可以藉由在液體配製物中浸漬種子或藉由用固體配製物包衣它們,將具有式 (I) 的活性化合物施用至穀物(包衣)。還可以在種植繁殖材料時,將組成物施用至種植位點,例如在播種期間施用至種子的犁溝。本發明還關於處理植物繁殖材料的此類方法,並且關於如此處理的植物繁殖材料。
此外,根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於控制有關領域的真菌,例如在工業材料(包括木材以及與木材有關的技術產品)的保護中、在食品儲存中、在衛生管理中。
此外,本發明可以用於保護非生命材料(例如木料、牆板和塗料)免受真菌侵襲。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物例如針對疾病的真菌和真菌載體以及植物病原性細菌和病毒係有效的。該等疾病的真菌和真菌載體以及植物病原性的細菌和病毒係例如:
傘枝梨頭黴(Absidia corymbifera)、鏈格孢屬物種(Alternaria spp)(包括茄鏈格孢(Alternaria solani))、絲囊黴屬物種(Aphanomyces spp)、殼二孢屬物種(Ascochyta spp)、麴黴屬物種(Aspergillus spp)(包括黃麴黴(A. flavus)、煙麴黴(A. fumigatus)、構巢麴黴(A. nidulans)、黑麴黴(A. niger)、土麴黴(A. terrus))、短梗黴屬物種(Aureobasidium spp)(包括出芽短梗黴(A. pullulans))、皮炎芽生菌(Blastomyces dermatitidis)、小麥白粉病菌(Blumeria graminis)、萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)、葡萄座腔菌屬物種(Botryosphaeria spp)(包括葡萄潰瘍病菌(B. dothidea)、樹花地衣葡萄座腔菌(B.obtusa)、富氏葡萄孢盤菌(Botryotinia fuckeliana))、葡萄孢屬物種(Botrytis spp)(包括灰葡萄孢(Botrytis cinerea))、假絲酵母屬物種(Candida spp)(包括白色念珠菌(C. albicans)、光滑球念珠菌(C. glabrata)、克魯斯念珠菌(C. krusei)、萄牙念珠菌(C. lusitaniae)、近平滑念珠菌(C. parapsilosis)、熱帶念珠菌(C. tropicalis))、Cephaloascus fragrans、長喙殼屬物種(Ceratocystis spp)、尾孢屬物種(Cercospora spp)(包括褐斑病菌(Cercospora arachidicola))、大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii)
、大豆灰斑病菌(Cercospora sojina)、晚斑病菌(Cercosporidium personatum))、枝孢黴屬物種(Cladosporium spp)(包括瓜枝孢菌(Cladosporium cucumerinum))、麥角菌(Claviceps purpurea)、粗球孢子菌(Coccidioides immitis))、旋孢腔菌屬物種(Cochliobolus spp)、炭疽菌屬物種(Colletotrichum spp)(包括香蕉炭疽病菌(Colletotrichum musae)、芒果炭疽菌(Colletotrichum asianum))、鐵刀木棒狀桿孢菌(Corynespora cassiicola)、新型隱球菌(Cryptococcus neoformans)、間座殼屬物種(Diaporthe spp)、亞隔孢殼屬物種(Didymella spp)(包括甜瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、內臍蠕孢屬物種(Drechslera spp)、痂囊腔菌屬物種(Elsinoe spp)、表皮癬菌屬物種(Epidermophyton spp)、解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)、白粉菌屬物種(Erysiphe spp)(包括菊科白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、葡萄頂枯病菌(Eutypa lata)、鐮刀菌屬物種(Fusarium spp)(包括大刀鐮刀菌(Fusarium culmorum)、禾穀鐮刀菌(Fusarium graminearum)、Fusarium langsethiae、串珠鐮刀菌(Fusarium moniliforme)、膠孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum)、茄病鐮刀菌(Fusarium proliferatum)、尖孢鐮刀菌(Fusarium subglutinans)、層出鐮刀菌(Fusarium solani)、小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)、藤倉赤黴菌(Gibberella fujikuroi)、煤煙病菌(Gloeodes pomigena)、香蕉炭疽盤長孢菌(Gloeosporium musarum)、蘋果炭疽病菌(Glomerella cingulate)、
瓜小叢殼菌(Glomerella lagenarium)、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、植物受檜膠鏽菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、長蠕孢屬物種(Helminthosporium spp)、駝孢鏽菌屬物種(Hemileia spp)、組織胞漿菌屬物種(Histoplasma spp)(包括莢膜組織胞漿菌(H. capsulatum))、紅線病菌(Laetisaria fuciformis)、Leptographium lindbergi、辣椒白粉病菌(Leveillula taurica)、松針散盤殼菌(Lophodermium seditiosum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale)、小孢子菌屬物種(Microsporum spp)、鏈核盤菌屬物種(Monilinia spp)、毛黴屬物種(Mucor spp)、球腔菌屬物種(Mycosphaerella spp)(包括禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、蘋果黑點病菌(Mycosphaerella pomi))、樹梢枯病菌(Oncobasidium theobromaeon)、雲杉病菌(Ophiostoma piceae)、副球孢子菌屬物種(Paracoccidioides spp)、青黴菌屬物種(Penicillium spp)(包括指狀青黴(P. digitatum)、義大利青黴(P. italicum))、黴樣真黴屬物種(Petriellidium spp)、指霜黴屬物種(Peronosclerospora spp)(包括玉蜀黍指霜黴(P. maydis)、菲律賓霜指黴(P. philippinensis)和高粱指霜黴(P. sorghi))、霜黴屬物種(Peronospora spp)、穎枯殼針孢(Phaeosphaeria nodorum)、豆薯層鏽菌(Phakopsora pachyrhizi)、桑黃火木針層孔菌(Phellinus igniarus)、瓶黴蟻屬物種(Phialophora spp)、莖點黴屬物種(Phoma spp)、葡萄生擬莖點菌(Phomopsis viticola)、疫黴菌屬物種(Phytophthora spp)(包括致病疫黴菌(P. infestans))、單軸黴屬物種(Plasmopara spp)(包括霍爾斯單軸黴菌(Plasmopara halstedii)、葡萄露菌病菌(Plasmopara viticola))、格孢腔菌屬物種(Pleospora spp)、叉絲單囊殼屬物種(Podosphaera spp)(包括白叉絲單囊殼(P. leucotricha))、禾穀多黏菌(Polymyxa graminis)、甜菜多黏菌(Polymyxa betae)、小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、假單胞菌屬物種(Pseudomonas spp)、假霜黴屬物種(Pseudoperonospora spp)(包括黃瓜霜黴病菌(P. cubensis)、葎草假霜黴(P. humuli))、Pseudopeziza tracheiphila、霜黴屬物種(Puccinia Spp)(包括大麥柄鏽菌(Puccinia hordei)、小麥隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita)、條形柄鏽菌(Puccinia Striiformis)、小麥褐鏽菌(Puccinia triticina))、埋核盤菌屬物種(Pyrenopeziza spp)、核腔菌屬物種(Pyrenophora spp)(包括大麥網斑病菌(Pyrenophora teres))、梨孢屬物種(Pyricularia spp)(包括稻梨孢(Pyricularia oryzae))、腐黴屬物種(Pythium spp)(包括終極腐黴菌(P. ultimum))、柱隔孢屬物種(Ramularia spp)、絲核菌屬物種(Rhizoctonia spp)(包括立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、微小根毛黴(Rhizomucor pusillus)、少根根黴(Rhizopus arrhizus)、喙孢屬物種(Rhynchosporium spp)、絲孢菌屬物種(Scedosporium spp)(包括尖端賽多孢子菌(S. apiospermum)和多育賽多孢子菌(
S. prolificans))、煤點病(Schizothyrium pomi)、核盤菌屬物種(Sclerotinia spp)(包括核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、小核菌屬物種(Sclerotium spp)、殼針孢屬物種(Septoria spp)(包括穎枯殼針孢(Septoria nodorum)、小麥殼針孢(Septoria tritici))、草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、棕絲單囊殼(Sphaerotheca fusca)(黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、孢子絲菌屬(Sporothorix spp)物種、穎枯殼多孢(Stagonospora nodorum)、匍柄黴屬(Stemphylium spp)物種、毛韌革菌(Stereum hirsutum)、水稻枯紋病菌(Thanatephorus cucumeris)、根串珠黴(Thielaviopsis basicola)、腥黑粉菌屬物種、木黴屬物種(包括哈茨木黴、擬康氏木黴、綠色木黴)、毛癬菌屬物種、核瑚菌屬物種、葡萄鉤絲殼、條黑粉菌屬(Urocystis)物種、黑粉菌屬(Ustilago)物種、黑星菌屬物種(包括蘋果黑星菌(Venturia inaequalis))、輪枝孢屬物種、以及黃單胞菌屬物種。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於例如草坪,觀賞植物例如花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物,如松類,以及樹木注入,有害生物管理等。
在本發明之範圍內,有待保護的目標作物和/或有用植物典型地包括多年生和一年生作物,如漿果植物,例如黑莓、藍莓、蔓越莓、樹莓以及草莓;穀物,例如大麥、玉米(maize,corn)、粟、燕麥、水稻、黑麥、高粱、黑小麥以及小麥;纖維植物,例如棉花、亞麻、大麻、黃麻以及劍麻;大田作物,例如糖甜菜和飼料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡諾拉)、罌粟、甘蔗、向日葵、茶以及煙草;果樹,例如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子;草,例如百慕達草、藍草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麥草、聖奧古斯丁草以及結縷草;藥草,如羅勒、琉璃苣、細香蔥、胡荽、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至、荷蘭芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香;豆類,例如菜豆、小扁豆、豌豆以及大豆;堅果,例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、開心果以及核桃;棕櫚植物,例如油棕櫚;觀賞植物,例如花、灌木以及樹;其他樹木,例如可可樹、椰子樹、橄欖樹以及橡膠樹;蔬菜,例如蘆筍、茄子、青花菜、捲心菜、胡蘿蔔、黃瓜、大蒜、萵苣、西葫蘆、甜瓜、秋葵、洋蔥、胡椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜以及番茄;和藤本植物,例如葡萄。
術語「有用植物」應當理解為還包括由於常規育種方法或基因工程致使其對除草劑(像溴草腈)或除草劑類(例如像HPPD抑制劑、ALS抑制劑,例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制劑、GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑或PPO(原紫質原氧化酶)抑制劑)耐受的有用植物。已經藉由常規育種方法(誘變)致使對咪唑啉酮(例如甲氧咪草煙)耐受的作物的實例係Clearfield®夏季油菜(卡諾拉)。已經藉由基因工程方法致使對除草劑或除草劑類耐受的作物的實例包括抗草甘膦和抗草銨膦的玉米品種,該等玉米品種係以RoundupReady®、Herculex I*和LibertyLink®商標名可商購的。
術語「有用植物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉形使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的有用植物,該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
此類植物的實例係:YieldGard*(玉米品種,表現CryIA(b)毒素);YieldGard Rootworm*(玉米品種,表現CryIIIB(b1)毒素);YieldGard Plus*(玉米品種,表現CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素);Starlink*(玉米品種,表現Cry9(c)毒素);Herculex I*(玉米品種,表現CryIF(a2)毒素和獲得對除草劑草銨膦銨鹽耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33B*(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard I*(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現CryIA(c)和CryIIA(b)毒素);VIPCOT*(棉花品種,表現VIP毒素);NewLeaf*(馬鈴薯品種,表現CryIIIA毒素);Nature-Gard* Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)、Agrisure® RW(玉米根蟲性狀)以及Protecta*。
術語「作物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉形使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的作物植物,該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
可由此類轉基因植物表現的毒素包括例如,來自蠟樣芽孢桿菌或日本金龜子芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白;或者來自蘇雲金芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白,如d-內毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或者植物性殺昆蟲蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或線蟲寄生性細菌(例如光桿狀菌屬物種(Photorhabdus spp.)或致病桿菌屬物種(Xenorhabdus spp.),諸如發光桿菌(Photorhabdus luminescens)、嗜線蟲致病桿菌(Xenorhabdus nematophilus))的殺昆蟲蛋白;由動物產生的毒素,諸如蠍毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素;由真菌產生的毒素,如鏈黴菌毒素,植物凝集素類(lectin),如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制劑,諸如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP),諸如蓖麻毒素、玉蜀黍-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或異株瀉根毒蛋白;類固醇代謝酶,如3羥基類固醇氧化酶、蛻化類固醇-UDP-醣苷基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻化素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻斷劑如鈉通道或鈣通道阻斷劑、保幼激素酯酶、利尿激素受體、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁質酶和葡聚糖酶。
進一步,在本發明背景下,δ-內毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或植物性殺昆蟲蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)應理解為顯然還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由那些蛋白的不同結構域的新組合重組產生的(參見例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab係已知的。在經修飾的毒素的情況下,天然存在的毒素的一個或多個胺基酸被置換。在這種胺基酸置換中,較佳的是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中,例如像在Cry3A055的情況下,一種組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中(參見WO 03/018810)。
此類毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備這樣的轉基因植物之方法通常是熟悉該項技術者已知的並且描述在例如以上提及的公開物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包括在轉基因植物中的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。此類昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群,但尤其常見於甲蟲(鞘翅目)、雙翅昆蟲(雙翅目)和蛾(鱗翅目)。
包含一種或多種編碼殺昆蟲劑抗性並且表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其中一些係可商購的。此類植物的實例係:YieldGard*(玉米品種,表現Cry1Ab毒素);YieldGard Rootworm*(玉米品種,表現Cry3Bb1毒素);YieldGard Plus*(玉米品種,表現Cry1Ab和Cry3Bb1毒素);Starlink*(玉米品種,表現Cry9C毒素);Herculex I*(玉米品種,表現Cry1Fa2毒素和獲得對除草劑草銨膦銨鹽耐藥性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33B*(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard I*(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素);VipCot*(棉花品種,表現Vip3A和Cry1Ab毒素);NewLeaf*(馬鈴薯品種,表現Cry3A毒素);Nature¬Gard*、Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)以及Protecta*。
此類轉基因作物的另外的實例係:
1. Bt11玉米,來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin de l’Hobit)27,F-31 790 聖蘇維爾(St. Sauveur),法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍,藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt11玉米還轉基因表現PAT酶以獲得對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。
2. Bt176玉米,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍,藉由轉基因表現Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt176玉米還轉基因表現酶PAT以獲得對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。
3. MIR604玉米,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之具有昆蟲抗性的玉米。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而經修飾的Cry3A055。此類轉基因玉米植物的製備描述於WO 03/018810中。
4. MON 863玉米,來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272特弗倫大道(Avenue de Tervuren),B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/DE/02/9。MON 863表現Cry3Bb1毒素,並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5. IPC 531棉花,來自孟山都歐洲公司,270-272特弗倫大道,B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/ES/96/02。
6. 1507玉米,來自先鋒海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7 B-1160 布魯塞爾,比利時,登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉米,表現蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性,並且表現PAT蛋白質以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
7. NK603 × MON 810玉米,來自孟山都歐洲公司 270-272特弗倫大道,B 1150布魯塞爾,比利時,登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種NK603和MON 810雜交,由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603 × MON 810玉米轉基因地表現由土壤桿菌屬菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS,使之耐除草劑Roundup®(含有草甘膦),以及還有由蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種獲得的Cry1Ab毒素,使之耐某些鱗翅目昆蟲,包括歐洲玉米螟。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於控制或預防植物病原性疾病、尤其是植物病原性真菌,如茄鏈格孢菌(Alternaria solani)、小麥白粉病菌(Blumeria graminis)、灰葡萄孢菌(Botryotinia fuckeliana)、灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii)、大豆灰斑病菌(Cercospora sojina)、瓜枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)、瓜類炭疽菌(Colletotrichum lagenarium)、鐵刀木棒狀桿孢菌(Corynespora cassiicola)、甜瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)、鐮刀菌屬物種(Fusarium spp)、瓜小叢殼菌(Glomerella lagenarium)、小球腔菌屬物種(Leptosphaeria spp)、辣椒白粉病菌(Leveillula taurica)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale)、葡萄露菌病菌(Plasmopara viticola)、小麥隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita)、大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)、稻梨孢(Pyricularia oryzae)、立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)、核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum)、穎枯殼針孢(Septoria nodorum)、小麥殼針孢(Septoria tritici)、黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)、葡萄鉤絲殼菌(Uncinula necator)和蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)。在本發明之實施方式中,根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於控制或預防植物病原性疾病、尤其是植物病原性真菌,如穀物中的小麥殼針孢(Septoria tritici)、大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)、小麥隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita)和小麥白粉病菌(Blumeria graminis);大田作物中的落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)和核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum);水果和蔬菜,例如番茄和馬鈴薯中的茄鏈格孢(Alternaria solani);水果、蔬菜和大田作物,例如草莓、番茄、向日葵、豆類和葡萄中的灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea);蔬菜,例如黃瓜中的瓜小叢殼菌(Glomerella lagenarium);蔬菜,例如葡萄中的葡萄鉤絲殼菌(Uncinula necator);果實,例如蘋果中的蘋果黑星菌(Venturia inaequalis);蔬菜,例如馬鈴薯中的立枯絲核菌(Rhizoctonia solani);蔬菜,例如黃瓜中的瓜枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)、甜瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)和黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea);黃瓜和茄屬蔬菜中的辣椒白粉病菌(Leveillula taurica);穀物和蔬菜中的鐮刀菌屬物種(Fusarium spp);穀物中的小球腔菌屬物種(Leptosphaeria spp)。
如本文使用的,術語「場所」意指植物在其中或其上生長的地方,或栽培植物的種子被播種的地方,或者種子將要被置於土壤中的地方。它包括土壤、種子以及幼苗,連同建立的植被。
術語「植物」係指植物的所有有形部分,包括種子、幼苗、幼樹、根、塊莖、莖、稈、葉子和果實。
術語「植物繁殖材料」應理解為表示植物的生殖部分,如種子(其可以用於植物的繁殖),以及營養性材料,如插條或塊莖(例如馬鈴薯)。可以提及例如種子(在嚴格意義上)、根、果實、塊莖、鱗莖、根莖以及植物的部分。還可以提及在發芽後或在出苗後將被移植的發芽植物和幼小植物。該等幼小植物可以藉由浸漬進行完全或部分處理而在移植之前進行保護。較佳的是,「植物繁殖材料」應理解為表示種子。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以以未修飾的形式使用,或者較佳的是,連同配製物領域中常規使用的佐劑一起使用。為此目的,它們可以按已知方式便利地配製為可乳化濃縮物、可包衣的糊劑、直接可噴霧的或可稀釋的溶液或懸浮液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、塵劑、顆粒以及還有封裝物,例如在聚合物的物質中。對於該等組成物的類型,根據預期的目的以及當時環境來選擇施用方法,例如噴灑、霧化、撒粉、播散、包衣或傾倒。組成物還可以含有另外的佐劑,如穩定劑、消泡劑、黏度調節劑、黏合劑或增黏劑,連同肥料、微量營養素供體或其他用於獲得特殊效果的配製物。
合適的載體以及佐劑,例如對於農業用途,可以是固體或液體的並且是在配製物技術中有用的物質,例如天然或再生的礦物物質,溶劑、分散體、濕潤劑、增黏劑、增稠劑、黏合劑或肥料類。此類載體例如描述在WO 97/33890中。
懸浮液濃縮物係活性化合物的精細分散的固體顆粒懸浮於其中的水性配製物。此類配製物包括抗沈降劑和分散劑,並且可以進一步包括濕潤劑以增強活性,以及消泡劑和晶體生長抑制劑。在使用時,將該等濃縮物稀釋在水中,並且通常作為噴霧劑施用至有待處理的區域。活性成分的量的範圍可以是從該濃縮物的0.5%至95%。
可濕性粉劑係呈在水中或其他液態載體中容易分散的精細分散的顆粒形式。該等顆粒含有保留在固體基質中的活性成分。典型的固體基質包括漂白土、高嶺土、矽石和其他容易濕化的有機或無機固體。可濕性粉劑通常含有從5%到95%的活性成分加上少量的潤濕劑、分散劑或乳化劑。
可乳化濃縮物係在水中或其他液體中可分散的均勻的液體組成物並且可以完全由活性化合物與液體或固體乳化劑組成,或者還可以含有液態載體,如二甲苯、重芳烴石腦油、異佛爾酮和其他不揮發有機溶劑。在使用時,將該等濃縮物分散在水中或其他液體中,並且通常作為噴霧劑施用至有待處理的區域。活性成分的量的範圍可以是從該濃縮物的0.5%至95%。
顆粒配製物包括擠出物和較粗顆粒兩者,並且通常不用稀釋地施用至需要處理的區域。用於顆粒配製物的典型載體包括砂、漂白土、厄帖浦石黏土、膨潤土、蒙脫土、蛭石、珍珠岩、碳酸鈣、磚、浮石、葉蠟石、高嶺土、白雲石、灰泥、木粉、碎玉米穗軸、碎花生殼、糖、氯化鈉、硫酸鈉、矽酸鈉、硼酸鈉、氧化鎂、雲母、氧化鐵、氧化鋅、氧化鈦、氧化銻、冰晶石、石膏、矽藻土、硫酸鈣以及其他有機或無機的吸收活性化合物或可被活性化合物包衣的材料。顆粒配製物通常含有5%至25%的活性成分,該等活性成分可包括表面活性劑如重芳烴石腦油、煤油和其他石油餾分,或植物油;和/或黏著劑如糊精、膠或合成樹脂。
塵粉劑係活性成分與精細分散的固體(如滑石、黏土、麵粉以及其他有機與無機的作為分散劑和載體的固體)的自由流動的混合物。
微囊典型地是包裹在惰性多孔殼內的活性成分的微滴或顆粒,該惰性多孔殼允許以可控的速率讓包住的材料逃逸到環境中。包囊的微滴的直徑典型地為1至50微米。包裹的液體典型地占膠囊的重量的50%至95%並且除了活性化合物外還可以包括溶劑。包囊的顆粒通常是多孔顆粒,其中多孔膜將顆粒孔口密封,將活性物種以液體形式保留在顆粒孔內部。顆粒的直徑的範圍典型地是從1毫米至1釐米並且較佳的是1毫米至2毫米。顆粒藉由擠出、凝聚或成球形成,或者係天然存在的。此類材料的實例係蛭石、燒結黏土、高嶺土、厄帖浦石黏土、鋸屑和碳精粒。殼或膜材料包括天然和合成橡膠、纖維材料、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯和澱粉黃原酸酯。
用於農用化學應用的其他有用配製物包括活性成分在溶劑(如丙酮、烷基化萘、二甲苯和其他有機溶劑)中的簡單溶液,在該溶劑中活性成分以所希望的濃度完全溶解。也可以使用加壓的噴霧劑,其中由於低沸點分散劑溶劑載體的蒸發活性成分以精細分散的形式分散。
在上述配製物類型中對於配製本發明之組成物有用的合適的農業佐劑和載體係熟悉該項技術者熟知的。
可以利用的液態載體包括例如水、甲苯、二甲苯、石腦油、作物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、乙酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對二乙基苯、二甘醇、松香酸二甘醇酯、二甘醇丁醚、二甘醇乙醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲醚、二丙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇(diproxitol)、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乙二醇、乙二醇丁醚、乙二醇甲醚、γ-丁內酯、甘油、甘油二乙酸酯、甘油單乙酸酯、甘油三乙酸酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊酯、乙酸異冰片(bornyl)酯、異辛烷、異佛耳酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八酸、乙酸辛胺酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、丙二醇、丙二醇單甲醚、對二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三甘醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇、以及更高分子量的醇類(如戊醇、四氫糠醇、己醇、辛醇等)、乙二醇、丙二醇、甘油以及N-甲基-2-吡咯啶酮。水通常是用以稀釋濃縮物的選用載劑。
合適的固體載體包括例如滑石、二氧化鈦、葉臘石黏土、矽石、厄帖浦石黏土、矽藻土(kieselguhr)、白堊、矽藻土(diatomaxeous earth)、石灰、碳酸鈣、膨潤土、漂白土、棉子殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、核桃殼粉以及木質素。
在所述液體和固體組成物中可有利地採用廣泛的表面活性劑,尤其是被設計為可在施用前用載體稀釋的那些。該等試劑在使用時通常按重量計組成配製物的從0.1%到15%。它們在性質上可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且可以作為乳化劑、潤濕劑、懸浮劑或以其他目的採用。典型的表面活性劑包括烷基硫酸鹽如月桂基硫酸二乙醇銨;烷基芳基磺酸鹽,如十二烷基苯磺酸鈣;烷基酚-環氧烷加成產物,如壬基苯酚-C
18乙氧基化物;醇-環氧烷加成產物,如十三烷醇-C16乙氧基化物;皂,如硬脂酸鈉;烷基萘磺酸鹽,如二丁基萘磺酸鈉;磺基琥珀酸二烷基酯的鹽,如二(2乙基己基)磺基琥珀酸鈉;山梨糖醇酯,如山梨糖醇油酸酯;季胺,如月桂基三甲基氯化銨;脂肪酸的聚乙二醇酯,如聚乙二醇硬脂酸酯;環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸單和二烷基酯的鹽。
通常在農業組成物中使用的其他佐劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、噴霧液滴調節劑、顏料、抗氧化劑、發泡劑、防泡劑、遮光劑、相容性試劑、消泡劑、鉗合劑、中和劑和緩衝劑、腐蝕抑制劑、染料、氣味劑、鋪展劑、滲透助劑、微量營養素、柔潤劑、潤滑劑以及固著劑。
此外,進一步地,其他殺生物的活性成分或組成物可以與本發明之組成物組合,並且用於本發明之方法中並且與本發明之組成物同時地或順序地施用。當同時施用時,該等另外的活性成分可以連同本發明之組成物一起配製或混合於例如噴霧罐中。該等另外的殺生物的活性成分可以是殺真菌劑、除草劑、殺昆蟲劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑和/或植物生長調節劑。
本文提及的使用其俗名的殺有害生物劑係,例如,從「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」, 第15版, 英國作物保護委員會(British Crop Protection Council)2009已知的。
此外,本發明之組成物還可以與一種或多種系統獲得性抗性誘導劑(「SAR」誘導劑)一起施用。SAR誘導劑係已知的並且描述於例如美國專利號US 6,919,298中,並且包括例如水楊酸鹽以及商用的SAR誘導劑阿拉酸式苯-S-甲基。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物通常以農用化學組成物的形式使用並且可以與另外的化合物同時地或順序地施用至作物區域或有待處理的作物。例如,該等另外的化合物可以是影響植物生長的肥料或微量營養素供體或其他製劑。它們還可以是選擇性除草劑或非選擇性除草劑,連同殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或該等製劑中的若干種的混合物,如果希望的話連同配製物領域中通常使用的另外的載體、表面活性劑或促進施用的佐劑一起。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以按控制或保護對抗植物病原性微生物的(殺真菌的)組成物的形式使用,所述組成物包含作為活性成分的至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的是如本文所定義的單獨化合物(處於游離形式或處於農用化學上可用的鹽形式)和至少一種上述佐劑。
因此,本發明提供了包含至少一種根據本發明之具有式 (I) 之化合物、農業上可接受的載體和視需要佐劑的組成物、較佳的是殺真菌組成物。農業上可接受的載體係例如適合農業用途的載體。農業載體在本領域係熟知的。較佳的是,除了包含具有式 (I) 之化合物,所述組成物可以包含至少一種或多種殺有害生物活性化合物,例如另外的殺真菌活性成分。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以是組成物的唯一活性成分,或者適當時它可以與一種或多種另外的活性成分(如殺有害生物劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑)混合。在一些情況下,另外的活性成分可以產生出乎意料的協同活性。
合適的另外的活性成分的實例包括以下:無環胺基酸(acycloamino acid)殺真菌劑、脂肪族氮殺真菌劑、醯胺殺真菌劑、苯胺殺真菌劑、抗生素殺真菌劑、芳香族殺真菌劑、含砷殺真菌劑、芳基苯基酮殺真菌劑、苯甲醯胺殺真菌劑、苯甲醯苯胺殺真菌劑、苯并咪唑殺真菌劑、苯并噻唑殺真菌劑、植物殺真菌劑、橋聯聯苯基殺真菌劑、胺基甲酸酯殺真菌劑、苯氨甲酸酯殺真菌劑、康唑殺真菌劑、銅殺真菌劑、二甲醯亞胺殺真菌劑、二硝基苯酚殺真菌劑、二硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、二硫戊環殺真菌劑、糠醯胺殺真菌劑、糠苯胺殺真菌劑、醯肼真菌劑、咪唑殺真菌劑、汞殺真菌劑、𠰌啉殺真菌劑、有機磷殺真菌劑、有機錫殺真菌劑、氧硫雜環己二烯(oxathiin)殺真菌劑、㗁唑殺真菌劑、苯硫醯胺殺真菌劑、多硫化物殺真菌劑、吡唑殺菌劑、吡啶殺真菌劑、嘧啶殺真菌劑、吡咯殺真菌劑、季銨殺真菌劑、喹啉殺真菌劑、醌殺真菌劑、喹㗁啉殺真菌劑、嗜毬果傘素殺真菌劑、磺醯苯胺(sulfonanilide)殺真菌劑、噻二唑殺真菌劑、噻唑殺真菌劑、四氫噻唑殺真菌劑、硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、噻吩殺真菌劑、三𠯤殺真菌劑、三唑殺真菌劑、三唑并嘧啶殺真菌劑、尿素殺真菌劑、纈胺醯胺(valinamide)殺真菌劑、以及鋅殺真菌劑。
合適的另外的活性成分的實例包括以下:石油、1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇、2,4-二氯苯基苯磺酸酯、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙醯胺、4-氯苯基苯基碸、乙醯蟲腈、涕滅碸威、賽果、果滿磷、胺吸磷、草酸氫胺吸磷、雙甲脒、殺蟎特、三氧化二砷、偶氮苯、偶氮磷、苯菌靈、苯諾沙磷(benoxa-fos)、苯甲酸苄酯、聯苯吡菌胺、溴滅菊酯、溴烯殺、溴硫磷、溴蟎酯、噻𠯤酮、丁酮威、丁酮碸威、丁基噠蟎靈、多硫化鈣、八氯莰烯、氯滅殺威、三硫磷、蟎蜱胺、滅蟎猛、殺蟎醚、殺蟲脒、殺蟲脒鹽酸鹽、殺蟎醇、殺蟎酯、敵蟎特、乙酯殺蟎醇、滅蟎脒(chloromebuform)、滅蟲脲、丙酯殺蟎醇、蟲蟎磷、瓜菊酯I、瓜菊酯II、瓜菊酯、克羅散泰、蠅毒磷、克羅米通、巴毒磷、硫雜靈、果蟲磷、DCPM、DDT、田樂磷、田樂磷-O、田樂磷-S、內吸磷-甲基、內吸磷-O、內吸磷-O-甲基、內吸磷-S、內吸磷-S-甲基、磺吸磷(demeton-S-methylsulfon)、抑菌靈、敵敵畏、迪克力弗斯(dicliphos)、除蟎靈、甲氟磷、消蟎酚(dinex)、消蟎酚(dinex-diclexine)、敵蟎普-4、敵蟎普-6、鄰敵蟎消、硝戊酯、硝辛酯殺蟎劑、硝丁酯、敵殺磷、二苯、戒酒硫、DNOC、苯氧炔蟎(dofenapyn)、朵拉克汀、因毒磷、依立諾克丁、益硫磷、乙嘧硫磷、抗蟎唑、苯丁錫、苯硫威、豐索磷(fenpyrad)、唑蟎酯、胺苯吡菌酮、除蟎酯、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氟蟎噻、氟蟎脲、聯氟蟎、氟殺蟎、FMC 1137、伐蟲脒、伐蟲脒鹽酸鹽、胺甲威(formparanate)、γ-HCH、果綠定、苄蟎醚、十六烷基環丙烷羧酸酯、水胺硫磷、茉莉菊酯I、茉莉菊酯II、碘硫磷、林丹、丙蟎氰、滅蚜磷、二噻磷、甲硫芬、蟲蟎畏、溴甲烷、速滅威、自克威、米爾貝肟、丙胺氟、久效磷、茂果、莫昔克丁、二溴磷(naled)、4-氯-2-(2-氯-2-甲基-丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]嗒𠯤-3-酮、氟蟻靈、尼可黴素、戊氰威、戊氰威1:1氯化鋅錯合物、氧樂果、亞異碸磷、碸拌磷、pp'-DDT、對硫磷、苄氯菊酯、芬硫磷、伏殺磷、硫環磷、磷胺、氯化松節油(polychloroterpenes)、殺蟎素(polynactins)、丙氯諾、蜱虱威、殘殺威、乙噻唑磷、發硫磷、除蟲菊酯I、除蟲菊酯II、除蟲菊酯、嗒𠯤硫磷、嘧硫磷、喹硫磷(quinalphos)、喹硫磷(quintiofos)、R-1492、甘胺硫磷、魚藤酮、八甲磷、克線丹、司拉克丁、蘇硫磷、SSI-121、舒非侖、氟蟲胺、硫特普、硫、氟蟎𠯤、τ-氟胺氰菊酯、TEPP、叔丁威、四氯殺蟎碸、殺蟎好、塞阿芬絲(thiafenox)、抗蟲威、久效威、甲基乙拌磷、克殺蟎、蘇力菌素、威菌磷、苯蟎噻、三唑磷、滅蚜唑(triazuron)、三氯丙氧磷、三活菌素、蚜滅多、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、百殺辛(bethoxazin)、二辛酸銅、硫酸銅、灑布淨(cybutryne)、二氯萘醌、雙氯酚、菌多酸、三苯錫、熟石灰、代森鈉、滅藻醌、醌萍胺、西瑪津、三苯基乙酸錫、三苯基氫氧化錫、育畜磷、哌𠯤、托布津、氯醛糖、倍硫磷、吡啶-4-胺、士的寧、1-羥基-1H-吡啶-2-硫酮、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺、8-羥基喹啉硫酸鹽、溴硝醇、氫氧化銅、甲酚、雙吡硫翁、多地辛、敵磺鈉、甲醛、汞加芬、春雷黴素、春雷黴素鹽酸鹽水合物、二(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳、三氯甲基吡啶、辛噻酮、奧索利酸、土黴素、羥基喹啉硫酸鉀、噻菌靈、鏈黴素、鏈黴素倍半硫酸鹽、葉枯酞、硫柳汞、棉褐帶卷蛾GV、放射形土壤桿菌、鈍綏蟎屬物種(Amblyseius spp.)、芹菜夜蛾NPV、原櫻翅纓小蜂(Anagrus atomus)、短距蚜小蜂、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)、苜蓿銀紋夜蛾NPV、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus Neide)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、普通草蛉(Chrysoperla carnea)、孟氏隱唇瓢蟲(Cryptolaemus montrouzieri)、蘋果蠹蛾GV、西伯利亞離顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、豌豆潛葉蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、槳角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、嗜菌異小桿線蟲(Heterorhabditis bacteriophora)和大異小桿線蟲(H.megidis)、斑長足瓢蟲(Hippodamia convergens)、橘粉介殼蟲寄生蜂(Leptomastix dactylopii)、盲蝽(Macrolophus caliginosus)、甘藍夜蛾NPV、黃闊柄跳小蜂(Metaphycus helvolus)、黃綠綠僵菌(Metarhizium anisopliae var. acridum)、金龜子綠僵菌小孢變種(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)、歐洲新松葉蜂(Neodiprion sertifer)NPV和紅頭新松葉蜂(N. lecontei)NPV、小花蝽屬物種(Orius spp.)、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)、毛蚊線蟲(Steinernema bibionis)、小卷蛾斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae)、夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae)、格氏線蟲(Steinernema glaseri)、銳比斯氏線蟲(Steinernema riobrave)、蚱蜢斯氏線蟲(Steinernema riobravis)、螻蛄斯氏線蟲(Steinernema scapterisci)、斯氏線蟲屬物種(Steinernema spp.)、赤眼蜂屬物種(Trichogramma spp.)、西方盲走蟎(Typhlodromus occidentalis)、蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)、唑磷𠯤(apholate)、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物(bisazir)、白消安、迪麥替夫(dimatif)、六甲蜜胺(hemel)、六甲磷(hempa)、甲基涕巴(metepa)、甲硫涕巴(methiotepa)、甲基唑磷𠯤(methyl apholate)、不孕啶(morzid)、氟幼脲(penfluron)、涕巴(tepa)、硫代六甲磷(thiohempa)、硫涕巴、曲他胺、尿烷亞胺、(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E)-癸-5-烯-1-醇、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯、(Z)-十六碳-11-烯醛、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯、(Z)-二十-13-烯-10-酮、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯、14-甲基十八碳-1-烯、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮、α-多紋素、西部松小蠹集合資訊素、十二碳二烯醇(codlelure)、可得蒙(codlemone)、誘蠅酮(cuelure)、環氧十九烷、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯、十二碳-8、10-二烯-1-基乙酸酯、多明尼加(dominicalure)、4-甲基辛酸乙酯、丁香酚、南部松小蠹集合資訊素(frontalin)、誘殺烯混劑(grandlure)、誘殺烯混劑I、誘殺烯混劑II、誘殺烯混劑III、誘殺烯混劑IV、己誘劑(hexalure)、齒小蠹二烯醇(ipsdienol)、小蠢烯醇(ipsenol)、金龜子性誘劑(japonilure)、三甲基二氧三環壬烷(lineatin)、十四碳二烯醇乙酸酯(litlure)、粉紋夜蛾性誘劑(looplure)、誘殺酯(medlure)、蒙托麼克酸(megatomoic acid)、誘蟲醚(methyl eugenol)、誘蟲烯(muscalure)、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯、賀康彼(orfralure)、椰蛀犀金龜聚集資訊素(oryctalure)、非樂康(ostramone)、誘蟲環(siglure)、索地丁(sordidin)、食菌甲誘醇(sulcatol)、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯、地中海實蠅引誘劑、地中海實蠅引誘劑A、地中海實蠅引誘劑B1、地中海實蠅引誘劑B2、地中海實蠅引誘劑C、創科爾(trunc-call)、2-(辛基硫代)乙醇、避蚊酮(butopyronoxyl)、丁氧基(聚丙二醇)、己二酸二丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、丁二酸二丁酯、避蚊胺、驅蚊靈(dimethyl carbate)、鄰苯二甲酸二甲酯、乙基己二醇、己脲(hexamide)、甲喹丁(methoquin-butyl)、甲基新癸醯胺、草醯胺酸酯(oxamate)、派卡瑞丁、1-二氯-1-硝基乙烷、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯、1-溴-2-氯乙烷、2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯、2,2-二氯乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基甲基磷酸酯、2-(1,3-二硫戊環-2-基)苯基二甲胺基甲酸酯、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯基甲胺基甲酸酯、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯、2-咪唑啉酮、2-異戊醯茚滿-1,3-二酮、2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基甲胺基甲酸酯、2-氰硫基乙基月桂酸酯、3-溴-1-氯丙-1-烯、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基二甲胺基甲酸酯、4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基甲胺基甲酸酯、5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基二甲胺基甲酸酯、阿賽硫磷、丙烯腈、艾氏劑、阿洛胺菌素、除害威、α-蛻化素、磷化鋁、滅害威、新菸鹼、乙基殺撲磷(athidathion)、甲基吡啶磷、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、六氟矽酸鋇、多硫化鋇、熏菊酯、拜耳22/190、拜耳22408、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、戊環苄呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯、雙(2-氯乙基)醚、硼砂、溴苯烯磷、溴-DDT、合殺威、畜蟲威、特嘧硫磷(butathiofos)、丁酯磷、砷酸鈣、氰化鈣、二硫化碳、四氯化碳、巴丹鹽酸鹽、瑟瓦定(cevadine)、冰片丹、氯丹、十氯酮、氯仿、氯化苦、氯腈肟磷、氯吡唑磷(chlorprazophos)、順式苄呋菊酯(cis-resmethrin)、順式苄呋菊酯(cismethrin)、氰菊酯(clocythrin)、乙醯亞砷酸銅、砷酸銅、油酸銅、畜蟲磷(coumithoate)、冰晶石、CS 708、苯腈磷、殺螟腈、環蟲菊、賽滅磷、d-胺菊酯、DAEP、棉隆、脫甲基克百威(decarbofuran)、除線特(diamidafos)、異氯磷、除線磷、迪克萊賽爾(dicresyl)、環蟲腈、狄氏劑、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯、喘定(dior)、四氟甲醚菊酯、地麥威、苄菊酯、甲基毒蟲畏、敵蠅威、丙硝酚、戊硝酚、地樂酚、苯蟲醚、蔬果磷、噻喃磷、DSP、脫皮甾酮、EI 1642、EMPC、EPBP、牛津郡丙硫磷(etaphos)、乙硫苯威、甲酸乙酯、二溴乙烷、二氯乙烷、環氧乙烷、EXD、皮蠅磷、乙苯威、殺螟硫磷、氧嘧醯胺(fenoxacrim)、吡氯氰菊酯、豐索磷、乙基倍硫磷、氟氯雙苯隆(flucofuron)、丁苯硫磷、磷砒酯、丁環硫磷、呋線威、抗蟲菊、雙胍辛鹽、雙胍辛乙酸鹽、四硫代碳酸鈉、苄蟎醚、HCH、HEOD、七氯、速殺硫磷、HHDN、氰化氫、喹啉威、IPSP、氯唑磷、碳氯靈、異艾氏劑、異柳磷、移栽靈、稻瘟靈、㗁唑磷、保幼激素I、j保幼激素II、保幼激素III、氯戊環、烯蟲炔酯、砷酸鉛、溴苯磷、啶蟲磷、噻唑磷、間異丙苯基甲胺基甲酸酯、磷化鎂、疊氮磷、甲基減蚜磷、滅蚜硫磷、氯化亞汞、甲亞碸磷、威百畝、威百畝鉀鹽、威百畝鈉鹽、甲基磺醯氟、丁烯胺磷、甲氧普林、甲醚菊酯、甲氧滴滴涕、異硫氰酸甲酯、甲基氯仿、二氯甲烷、㗁蟲酮、滅蟻靈、奈肽磷、萘、NC-170、菸鹼、硫酸菸鹼、硝蟲噻𠯤、原菸鹼、O-5-二氯-4-碘代苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯、O,O-二乙基O-4-甲基-2-側氧基-2H-苯并哌喃-7-基硫代膦酸酯、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯、油酸、對-二氯苯、甲基對硫磷、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、PH 60-38、芬硫磷、對氯硫磷、磷化氫、甲基辛硫磷、甲胺嘧磷、多氯二環戊二烯異構物、亞砷酸鉀、硫氰酸鉀、早熟素I、早熟素II、早熟素III、醯胺嘧啶磷、丙氟菊酯、猛殺威、丙硫磷、吡菌磷、反滅蟲菊、苦木萃取物(quassia)、喹硫磷-甲基、畜寧磷、碘柳胺、苄呋菊脂、魚藤酮、噻嗯菊酯、魚尼汀、利阿諾定、沙巴藜蘆(sabadilla)、八甲磷、克線丹、SI-0009、噻丙腈、亞砷酸鈉、氰化鈉、氟化鈉、六氟矽酸鈉、五氯苯酚鈉、硒酸鈉、硫氰酸鈉、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆鈉鹽(sulcofuron-sodium)、硫醯氟、硫丙磷、焦油、噻蟎威、TDE、丁基嘧啶磷、雙硫磷、環戊烯丙菊酯、四氯乙烷、噻氯磷、殺蟲環、殺蟲環草酸鹽、蟲線磷、殺蟲單、殺蟲單鈉、四溴菊酯、反氯菊酯、唑蚜威、異皮蠅磷-3(trichlormetaphos-3)、毒壤膦、混殺威、三氟甲氧威(tolprocarb)、氯啶菌酯、烯蟲硫酯、藜蘆定、藜蘆鹼、XMC、澤他米林(zetamethrin)、磷化鋅、唑蟲磷、以及氯氟醚菊酯、四氟醚菊酯、雙(三丁基錫)氧化物、溴乙醯胺、磷酸鐵、氯硝柳胺-乙醇胺、三丁基氧化錫、吡𠰌啉、蝸螺殺、1,2-二溴-3-氯丙烷、1,3-二氯丙烯、3,4-二氯四氫噻吩1,1-二氧化物、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧、5-甲基-6-硫酮基-1,3,5-噻二𠯤-3-基乙酸、6-異戊烯基胺基嘌呤、2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺、苯氯噻(benclothiaz)、細胞分裂素、DCIP、糠醛、異醯胺磷(isamidofos)、激動素、疣孢漆斑菌組成物、四氯噻吩、二甲苯酚、玉米素、乙基黃原酸鉀、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基、大虎杖萃取物、α-氯代醇、安妥、碳酸鋇、雙鼠脲、溴鼠隆、溴敵隆、溴鼠胺、氯鼠酮、膽鈣化醇、氯殺鼠靈、克滅鼠、殺鼠萘、殺鼠嘧啶、鼠得克、噻鼠靈、敵鼠、鈣化醇、氟鼠靈、氟乙醯胺、氟鼠啶、氟鼠啶鹽酸鹽、鼠特靈、毒鼠磷、磷、殺鼠酮、滅鼠優、海蔥糖苷、氟乙酸鈉、硫酸鉈、殺鼠靈、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒酸酯、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮、具有橙花三級醇的菌綠烯醇、增效炔醚、MGK 264、胡椒基丁醚、增效醛、丙基異構物、S421、增效散、芝麻林素(sesasmolin)、亞碸、蒽醌、環烷酸銅、王銅、二環戊二烯、塞侖、環烷酸鋅、福美鋅、衣馬寧、利巴韋林、氧化汞、甲基托布津、阿紮康唑、聯苯三唑醇、糠菌唑、環唑醇、苯醚甲環唑、烯唑醇、氟環唑、腈苯唑、氟喹唑、氟矽唑、粉唑醇、呋吡菌胺、己唑醇、抑黴唑、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、丙硫菌唑、啶斑肟(pyrifenox)、咪鮮胺、丙環唑、啶菌唑、矽氟唑(simeconazole)、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、滅菌唑、嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、十二環𠰌啉、苯鏽啶(fenpropidin)、丁苯𠰌啉、螺環菌胺、十三𠰌啉、嘧菌環胺、嘧菌胺、嘧黴胺(pyrimethanil)、拌種咯、咯菌腈、苯霜靈(benalaxyl)、呋霜靈(furalaxyl)、甲霜靈、R-甲霜靈、呋醯胺、㗁霜靈(oxadixyl)、多菌靈、咪菌威(debacarb)、麥穗寧、噻苯達唑、乙菌利(chlozolinate)、菌核利(dichlozoline)、甲菌利(myclozoline)、腐黴利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozoline)、啶醯菌胺(boscalid)、萎鏽靈、甲呋醯胺、氟醯胺(flutolanil)、滅鏽胺、氧化萎鏽靈、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻呋醯胺、多果定、雙胍辛胺、嘧菌酯、醚菌胺、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺、氟菌蟎酯、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、福美鐵、代森錳鋅、代森錳、代森聯、甲基代森鋅、代森鋅、敵菌丹、克菌丹、唑呋草、滅菌丹、對甲抑菌靈、波爾多混合劑、氧化銅、代森錳銅、喹啉銅、酞菌酯、克瘟散、異稻瘟淨、氯瘟磷、甲基立枯磷、敵菌靈、苯噻菌胺、滅瘟素-S、地茂散(chloroneb)、百菌清、環氟菌胺、霜脲氰、賽樂布裡魯姆(cyclobutrifluram)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、噠菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙黴威(diethofencarb)、烯醯𠰌啉、氟𠰌啉、二噻農(dithianon)、噻唑菌胺(ethaboxam)、土菌靈(etridiazole)、㗁唑菌酮、咪唑菌酮(fenamidone)、稻瘟醯胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟唑菌醯胺、環醯菌胺、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、㗁黴靈(hymexazol)、丙森鋅、賽座滅(cyazofamid)、磺菌威(methasulfocarb)、苯菌酮、戊菌隆(pencycuron)、苯酞、多氧黴素(polyoxins)、霜黴威(propamocarb)、吡菌苯威、碘喹唑酮(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、苯啶菌酮(pyriofenone)、喹氧靈、五氯硝基苯、噻醯菌胺、咪唑𠯤(triazoxide)、三環唑、𠯤胺靈、有效黴素、纈菌胺、苯醯菌胺(zoxamide)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、氟苯醚醯胺(flubeneteram)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑環菌胺(sedaxane)、苯并烯氟菌唑、氟唑菌醯羥胺、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’,5’-三氟-聯苯-2-基)-醯胺、異氟普蘭(isoflucypram)、異噻菌胺、敵派美創(dipymetitrone)、6-乙基-5,7-二側氧基-吡咯并[4,5][1,4]二噻英并[1,2-c]異噻唑-3-甲腈、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-茚滿-4-基]吡啶-3-甲醯胺、4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-嗒𠯤-3-甲腈、(R)-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基茚滿-4-基]吡唑-4-甲醯胺、4-(2-溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基-吡唑-3-胺、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、甲香菌酯(jiaxiangjunzhi)、來本米納(lvbenmixianan)、二氯苯塞克斯(dichlobentiazox)、曼德斯賓(mandestrobin)、3-(4,4-二氟-3,4-二氫-3,3-二甲基異喹啉-1-基)喹啉酮、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇、噻哌菌靈(oxathiapiprolin)、N-[6-[[[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯、聯苯吡𠯤菌胺(pyraziflumid)、英派爾福沙姆(inpyrfluxam)、特羅普羅卡布(trolprocarb)、氯氟醚菌唑、依普芬三氟康納唑(ipfentrifluconazole)、2-(二氟甲基)-N-[(3R)-3-乙基-1,1-二甲基-茚滿-4-基]吡啶-3-甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]噻唑-4-基]-4,5-二氫異㗁唑-5-基]-3-氯-苯基]甲磺酸鹽、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸丁-3-炔酯、N-[[5-[4-(2,4-二甲基苯基)三唑-2-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯、3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤、派瑞達克洛米泰樂(pyridachlometyl)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基茚滿-4-基]吡唑-4-甲醯胺、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基吡唑-1-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮、胺吡芬(aminopyrifen)、唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、氟唑菌苯胺、(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺、吡啶菌醯胺(florylpicoxamid)、苯吡克咪徳(fenpicoxamid)、異丁乙氧喹啉、艾皮氟喹(ipflufenoquin)、喹氟米啉(quinofumelin)、異丙噻菌胺、N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺、N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺、苯噻菌酯、氰烯菌酯、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇鋅鹽(2:1)、氟吡菌醯胺、氟噻唑菌腈、氟醚菌醯胺、吡拉普平(pyrapropoyne)、哌碳唑(picarbutrazox)、2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-茚滿-4-基)吡啶-3-甲醯胺、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基茚滿-4-基)吡啶-3-甲醯胺、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、米泰勒四普羅(metyltetraprole)、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基茚滿-4-基)吡啶-3-甲醯胺、α-(1,1-二甲基乙基)-α-[4'-(三氟甲氧基)[1,1'-二苯基]-4-基]-5-嘧啶甲醇、氟㗁派啉(fluoxapiprolin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-氫硫基-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫酮基-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、抗倒酯、丁香菌酯、中生菌素、噻菌銅、噻唑鋅、阿麥克托丁(amectotractin)、異菌脲、N-辛基-N'-[2-(辛基胺基)乙基]乙烷-1,2-二胺、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1S)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1R)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-氯-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒(該等化合物可以由WO2015/155075中描述之方法製備);N'-[5-溴-2-甲基-6-(2-丙氧基丙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒(此化合物可以由IPCOM000249876D中描述之方法製備);N-異丙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基-乙基)苯基]-N-甲基-甲脒、N’-[4-(1-環丙基-2,2,2-三氟-1-羥基-乙基)-5-甲氧基-2-甲基-苯基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒(該等化合物可以由WO 2018/228896中描述之方法製備);N-乙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)氧雜環丁烷-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒、N-乙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)四氫呋喃-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒(該等化合物可以由WO 2019/110427中描述之方法製備);N-[(1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1R)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺、8-氟-N-[(1R)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺、8-氟-N-[(1S)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-((1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-((1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺(該等化合物可以由WO2017/153380中描述之方法製備);1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉、1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-異喹啉、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(6-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉、1-(6-氯-7-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉(該等化合物可以由WO 2017/025510中描述之方法製備);1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉、1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉、6-氯-4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(4-甲基苯并咪唑-1-基)異喹啉、4,4-二氟-1-(5-氟-4-甲基-苯并咪唑-1-基)-3,3-二甲基-異喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-1-異喹啉基)-7,8-二氫-6H-環戊二烯并[e]苯并咪唑(該等化合物可以由WO 2016/156085中描述之方法製備);N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺、N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯、N,N-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-1,2,4-三唑-3-胺(該等化合物可以由WO 2017/055473、WO 2017/055469、WO 2017/093348和WO 2017/118689中描述之方法製備);2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備);2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈(此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈(此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備);2-胺基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯(此化合物可以由WO 2014/006945中描述之方法製備);2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c: 5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮(此化合物可以由WO 2011/138281中描述之方法製備)、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]硫代苯甲醯胺;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺(此化合物可以由WO 2018/153707中描述之方法製備);N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒(此化合物可以由WO 2016/202742中描述之方法製備);2-(二氟甲基)-N-[(3S)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺(此化合物可以由WO 2014/095675中描述之方法製備);(5-甲基-2-吡啶基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮、(3-甲基異㗁唑-5-基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮(該等化合物可以由WO 2017/220485中描述之方法製備);2-側氧基-N-丙基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺(此化合物可以由WO 2018/065414中描述之方法製備);1-[[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-噻吩基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯(此化合物可以由WO 2018/158365中描述之方法製備);2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺、N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、N-[N-甲氧基-C-甲基-碳醯亞胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺(該等化合物可以由WO 2018/202428中描述之方法製備)。
根據本發明之組成物還可以包含其他固體或液體輔助劑,如穩定劑,例如未環氧化的或環氧化的植物油(例如環氧化的椰子油、菜籽油或大豆油),消泡劑(例如矽酮油),防腐劑,黏度調節劑,黏合劑和/或增黏劑,肥料或其他用於獲得特定效果的活性成分,例如殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、植物活化劑、殺軟體動物劑或除草劑。
根據本發明之組成物係以本身已知的方式,在不存在輔助劑的情況下,例如藉由研磨、篩選和/或壓縮固體活性成分;和在至少一種輔助劑的存在下,例如藉由緊密混合活性成分與一種或多種輔助劑和/或將活性成分與一種或多種輔助劑一起研磨來製備。用於製備組成物的該等方法和用於製備該等組成物的化合物 (I) 之用途也是本發明之主題。
本發明之另一方面關於根據本發明之具有式 (I) 之化合物的或較佳的是如本文所定義的各種化合物的、包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的是如本文所定義的各種化合物的組成物的、或包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的是如本文所定義的各種化合物(與如以上所描述的其他殺真菌劑或殺昆蟲劑混合)的殺真菌或殺昆蟲混合物的用於控制或預防植物(例如有用植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料被昆蟲或植物病原性微生物(較佳的是真菌有機體)侵染之用途。
本發明之另一方面關於一種控制或預防植物(例如有用植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料被植物病原性微生物或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)侵染之方法,該方法包括將根據本發明之具有式 (I) 之化合物或較佳的是如本文所定義的各種化合物作為活性成分施用至該等植物、該等植物的部分或其場所、其繁殖材料、或該等非生命材料的任何部分。
控制或預防意指將被昆蟲或植物病原性微生物或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)的侵染減少至這樣一個被證明改進的水平。
控制或預防作物植物被植物病原性微生物(尤其是真菌有機體)或昆蟲侵染的較佳的是方法係葉面施用,該方法包括施用根據本發明之具有式 (I) 之化合物、或含有至少一種具有式 (I) 之化合物的農用化學組成物。施用頻率和施用比率將取決於受相應的病原體或昆蟲侵染的風險。然而,根據本發明之具有式 (I) 之化合物還可以藉由用液體配製物浸泡植物的場所或者藉由將處於固體形式的化合物例如以顆粒形式施用到土壤(土壤施用)而經由土壤藉由根(內吸作用)滲透植物。在水稻作物中,可以將此類顆粒施用到灌水的稻田中。具有式 (I) 之化合物還可以藉由用殺真菌劑的液體配製物浸漬種子或塊莖,或藉由用固體配製物對它們進行包衣而施用到種子(包衣)。
配製物(例如含有根據本發明之具有式 (I) 之化合物、以及(如果需要)固體或液體佐劑或用於封裝具有式 (I) 之化合物的單體的組成物)可以按已知方式製備,典型地藉由將化合物與補充劑(例如溶劑、固體載體以及視需要表面活性化合物(表面活性劑))密切地混合和/或研磨。
有利的施用比率通常是從5 g至2 kg的活性成分(a.i.)/公頃(ha),較佳的是從10 g至1 kg a.i./ha,最較佳的是從20 g至600 g a.i./ha。當作為種子浸泡試劑使用時,適當的劑量係從10 mg至1 g活性物質/kg種子。
當本發明之組合用於處理種子時,0.001至50 g 具有式 (I) 之化合物/kg種子、較佳的是從0.01至10 g/kg種子的比率總體上係足夠的。
適當地,預防性(意指在病害發展之前)或治療性(意指在病害發展之後)施用根據本發明之包含具有式 (I) 之化合物的組成物。
本發明之組成物可以以任何常規形式使用,例如,具有雙包裝、幹種子處理用的粉劑(DS)、種子處理用的乳液(ES)、種子處理用的可流動性濃縮劑(FS)、種子處理用的溶液(LS)、種子處理用的水分散性粉劑(WS)、種子處理用的膠囊懸浮劑(CF)、種子處理用的凝膠(GF)、乳液濃縮劑(EC)、懸浮液濃縮物(SC)、懸浮乳液(SE)、膠囊懸浮劑(CS)、水分散性粒劑(WG)、可乳化性粒劑(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、分散性油懸劑(OD)、油懸劑(OF)、油溶性液劑(OL)、可溶性濃縮劑(SL)、超低容量懸浮劑(SU)、超低容量液劑(UL)、母藥(TK)、可分散性濃縮劑(DC)、可濕性粉劑(WP)或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物形式。
可以按常規方式製備此類組成物,例如藉由混合活性成分與適當的配製惰性劑(稀釋劑、溶劑、填充劑及視需要其他配製成分,如表面活性劑、殺生物劑、防凍劑、黏著劑、增稠劑及提供輔助效果的化合物)。還可以使用旨在長期持續效力的常規緩釋配製物。特別地,有待以噴霧形式施用的配製物(如水分散性濃縮物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、可濕性粉劑及顆粒劑)可以含有表面活性劑(如潤濕劑和分散劑)及提供輔助效果的其他化合物,例如甲醛與萘磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪烷基硫酸鹽及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的縮合產物。
使用本發明之組合及稀釋劑,以適合的拌種配製物形式,例如具有對種子的良好黏著性的水性懸浮液或幹粉劑形式,用本身已知的方式將拌種配製物施用至種子。此類拌種配製物在本領域係已知的。拌種配製物可以含有包囊形式的單一活性成分或活性成分的組合,例如作為緩釋膠囊或微膠囊。
通常,該等配製物包括按重量計從0.01%至90%的活性劑、從0至20%的農業上可接受的表面活性劑和10%至99.99%的固體或液體配製惰性劑以及一種或多種佐劑,該活性劑由至少根據本發明之具有式 (I) 之化合物視需要連同其他活性劑(特別是殺微生物劑或防腐劑等)一起組成。組成物的濃縮形式通常含有按重量計在約2%與80%之間、較佳的是在約5%與70%之間的活性劑。配製物的施用形式可以例如含有按重量計從0.01%至20%、較佳的是按重量計從0.01%至5%的活性劑。然而商用的產品將較佳的是被配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
然而較佳的是將商用的產品配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
本申請的揭露內容使得可獲得在本文中揭露的實施方式的每種組合。
根據以下表A-1至A-32的化合物可以根據上述方法製備。隨後的該等實例旨在說明本發明並且展示較佳的是具有式 (I) 之化合物。在以下表A-1至A-32的任一項中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物能以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
表 A:本表揭露了根據本發明之具有式 (Ia) 的12種化合物:
(Ia)
其中G具有如以下所定義的式
:
索引 | G | 索引 | G |
G1 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基] | G7 | [3-(2,4-二氯苯基)異㗁唑-5-羰基] |
G2 | [5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-羰基] | G8 | [3-(4-氯苯基)異㗁唑-5-羰基] |
G3 | [5-(2,4-二氯苯基)異㗁唑-3-羰基] | G9 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-羰基] |
G4 | [5-(4-氯苯基)異㗁唑-3-羰基] | G10 | [5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-羰基] |
G5 | [3-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-5-羰基] | G11 | [5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-羰基] |
G6 | [3-(4-氟苯基)異㗁唑-5-羰基] | G12 | [5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-羰基] |
以下化合物表示如表A-1至A-32中所描述的具體化合物或式 (Ia),其中G如表A中所定義。例如,化合物A-1.G1表示具有式 (Ia) 之化合物,其中R
2、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10和B
2如表A-1中所定義且G係如表A中所定義的G1。
表 A-1 :本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-1.G1至A-1.G12,其中R
2、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。例如,化合物A-1.G9具有以下結構:
化合物A-1.G9
表 A-2:本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-2.G1至A-2.G12,其中R
2係CH
3,R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。例如,化合物A-2.G1具有以下結構:
化合物A-2.G1
表 A-3:本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-3.G1至A-3.G12,其中R
2係F,R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-4 :本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-4.G1至A-4.G12,其中R
2係Cl,R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-5 :本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-5.G1至A-5.G12,其中R
2係環丙基,R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-6 :本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-6.G1至A-6.G12,其中R
2係COCH
3,R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-7:本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-7.G1至A-7.G12,其中R
2係C=N(OCH
3)CH
3,R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-8:本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-8.G1至A-8.G12,其中R
2、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,R
4係CH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。例如,化合物A-8.G1具有以下結構:
化合物A-8.G1
表 A-9:本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-9.G1至A-9.G12,其中R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,R
2和R
4係CH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-10:本表提供了具有式 (Ia) 的12種化合物A-10.G1至A-10.G12,其中R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10係H,R
2和R
4係CH
3,B
2係N並且G係如表A中所定義的。
表 A-11:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-11.G1、A-11.G2、A-11.G5、A-11.G6、A-11.G9和A-11.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。例如,化合物A-11.G5具有以下結構:
化合物A-11.G5
表 A-12:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-12.G1、A-12.G2、A-12.G5、A-12.G6、A-12.G9和A-12.G10,其中R
2係F,R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-13:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-13.G1、A-13.G2、A-13.G5、A-13.G6、A-13.G9和A-13.G10,其中R
2係Cl,R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-14:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-14.G1、A-14.G2、A-14.G5、A-14.G6、A-14.G9和A-14.G10,其中R
2係環丙基,R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-15:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-15.G1、A-15.G2、A-15.G5、A-15.G6、A-15.G9和A-15.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9、R
10係H,B
2係N並且G係如表A中所定義的。
表 A-16:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-16.G1、A-16.G2、A-16.G5、A-16.G6、A-16.G9和A-16.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
9、R
10係H,R
8係OCH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-17:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-17.G1、A-17.G2、A-17.G5、A-17.G6、A-17.G9和A-17.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
10係H,R
9係OCH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-18:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-18.G1、A-18.G2、A-18.G5、A-18.G6、A-18.G9和A-18.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
10係H,R
9係OH,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-19:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-19.G1、A-19.G2、A-19.G5、A-19.G6、A-19.G9和A-19.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
10係H,R
9係CF
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-20:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-20.G1、A-20.G2、A-20.G5、A-20.G6、A-20.G9和A-20.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
10係H,R
9係CN,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-21:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-21.G1、A-21.G2、A-21.G5、A-21.G6、A-21.G9和A-21.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9係H,R
10係OCH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-22:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-22.G1、A-22.G2、A-22.G5、A-22.G6、A-22.G9和A-22.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9係H,R
10係OH,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-23:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-23.G1、A-23.G2、A-23.G5、A-23.G6、A-23.G9和A-23.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9係H,R
10係CF
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-24:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-24.G1、A-24.G2、A-24.G5、A-24.G6、A-24.G9和A-24.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9係H,R
10係CN,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-25:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-25.G1、A-25.G2、A-25.G5、A-25.G6、A-25.G9和A-25.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8係H,R
9係OCH
3,R
10係CF
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-26:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-26.G1、A-26.G2、A-26.G5、A-26.G6、A-26.G9和A-26.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8係H,R
9係OCH
3,R
10係CN,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-27:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-27.G1、A-27.G2、A-27.G5、A-27.G6、A-27.G9和A-27.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8係H,R
9係CF
3,R
10係OCH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-28:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-28.G1、A-28.G2、A-28.G5、A-28.G6、A-28.G9和A-28.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8係H,R
9係CN,R
10係OCH
3,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-29:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-29.G1、A-29.G2、A-29.G5、A-29.G6、A-29.G9和A-29.G10,其中R
2、R
5、R
6和R
7係CH
3,R
4、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-30:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-30.G1、A-30.G2、A-30.G5、A-30.G6、A-30.G9和A-30.G10,其中R
2、R
4、R
5、R
6和R
7係CH
3,R
8、R
9、R
10係H,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-31:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-31.G1、A-31.G2、A-31.G5、A-31.G6、A-31.G9和A-31.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
9、R
10係H,R
8係F,B
2係CH並且G係如表A中所定義的。
表 A-32:本表提供了具有式 (Ia) 的6種化合物A-32.G1、A-32.G2、A-32.G5、A-32.G6、A-32.G9和A-32.G10,其中R
2、R
4和R
7係CH
3,R
5、R
6、R
8、R
9、R
10係H,B
2係CF並且G係如表A中所定義的。
實施例
以下的實施例用於說明本發明,並且不意味著以任何方式限制本發明。
本發明之化合物與已知化合物的區別可以在於在低施用率下更大的療效,這可以由熟悉該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序,使用更低的施用率(如果必要的話)例如,60 ppm、20 ppm或2 ppm來證實。
具有式 (I) 之化合物可以具有許多益處,尤其包括針對保護植物抵抗由真菌引起的疾病的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性(例如,更高的生物活性、有利的活性範圍、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改善的物理-化學特性、或增加的生物可降解性)。
本說明書通篇中,以攝氏度給出溫度並且「m.p.」意指熔點。LC-MS意指液相層析-質譜,並且裝置和方法的描述如下。
在Brucker 400 MHz光譜儀上記錄
1H NMR測量值,化學位移相對於TMS標準物以ppm給出。光譜在如指定的氘代溶劑中測量。用以下LC-MS方法中的任一種來表徵該等化合物。對於每種化合物獲得的特徵性LC-MS值係保留時間(「Rt」,以分鐘記錄)和測得的分子離子(M+H)
+或(M-H)
-。
方法 A:
在來自沃特斯公司(Waters Corporation)的質譜儀(SQD、SQDII或QDA單四極桿質譜儀)上記錄光譜,其裝備有電灑源(極性:正離子和負離子),毛細管電壓:0.8-3.00 kV,錐孔:5-30 V,源溫度:120°C-150°C,去溶劑化溫度:350°C-600°C,錐孔氣體流量:50-150 l/h,去溶劑化氣體流量:650-1000 l/h,質量範圍:100至900 Da和來自沃特斯公司的Acquity UPLC:二元泵、經加熱的管柱室、二極體陣列檢測器和ELSD。管柱:Waters UPLC HSS T3,1.8 µm,30 x 2.1 mm,溫度:60°C,DAD波長範圍(nm):210至400,執行時間:1.5 min;溶劑:A = 水 + 5% MeOH + 0.05% HCOOH,B = 乙腈 + 0.05% HCOOH;流量(ml/min)0.85,梯度:10% B等度持續0.2 min,然後在1.0 min內10%-100% B,100% B等度持續0.2 min,在0.05 min內100%-10% B,10% B等度持續0.05 min。
方法 B:光譜記錄在來自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY質譜儀(SQD或SQDII單四極桿質譜儀)上,其裝備有電灑源(極性:正離子或負離子),毛細管電壓:3.0 kV,錐孔:30 V,萃取器:3.00 V,源溫度:150°C,去溶劑化溫度:400°C,錐孔氣體流量:60 L/hr,去溶劑化氣體流量:700 L/hr,質量範圍:140至800 Da)和來自沃特斯公司的ACQUITY UPLC,其具有溶劑脫氣裝置、二元泵、經加熱的管柱室以及二極體陣列檢測器。管柱:Waters UPLC HSS T3,1.8 µm,30 x 2.1 mm,溫度:60°C,DAD波長範圍(nm):210至400,溶劑梯度:A = 水/甲醇9 : 1 + 0.1%甲酸,B = 乙腈 + 0.1%甲酸,梯度:0%-100% B,在2.5 min內;流量(ml/min)0.75。
方法 C : 儀器:質譜儀:來自沃特斯的Acquity QDA質譜儀
HPLC:UPLC ‘H’類
優化的質譜參數:離子化方法:電灑(ESI)
極性:正和負極性轉換
掃描類型:全掃描
毛細管(kV): 0.8
錐孔電壓(V):25.00
源溫度(°C):120
去溶劑化氣體流速(L/Hr):1000
去溶劑化溫度(°C):600
錐孔氣體流量(L/Hr):50
質量範圍:110至850 Da
PDA波長範圍:230至400 nm
優化的層析參數 :梯度條件:
溶劑 A :含0.1%甲酸的水 : 乙腈:95 : 5 v/v
溶劑 B :含0.05%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A ( % ) B ( % ) 流速( ml/min )0 90 10 0.6
0.2 90 10 0.6
0.3 50 50 0.6
0.6 0 100 0.6
1.3 0 100 0.6
1.4 90 10 0.6
1.6 90 10 0.6
管柱:Acquity UPLC HSS T3 C18
管柱長度:30 mm
管柱內徑: 2.1 mm
粒度:1.8 μ
管柱烘箱溫度:40°C
方法 D : 儀器:質譜儀:來自沃特斯的Acquity SQD質譜儀
HPLC:UPLC ‘H’類
優化的質譜參數:離子化方法:電灑(ESI)
極性:正和負極性轉換
掃描類型:全掃描
毛細管(kV): 3.00
錐孔電壓(V):41.00
源溫度(°C):150
去溶劑化氣體流速(L/Hr):1000
去溶劑化溫度(°C):500
錐孔氣體流量(L/Hr):50
質量範圍:110至800 Da
PDA波長範圍:210至400 nm
優化的層析參數 :梯度條件:
溶劑 A :含0.1%甲酸的水:乙腈:95 : 5 v/v
溶劑 B :含0.05%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0.0 90 10 0.6
0.2 90 10 0.6
0.3 50 50 0.6
0.6 0 100 0.6
1.3 0 100 0.6
1.4 90 10 0.6
1.6 90 10 0.6
管柱:Acquity UPLC HSS T3 C18
管柱長度:30 mm
管柱內徑: 2.1 mm
粒度:1.8 μ
管柱烘箱溫度:40°C
方法 E : 儀器:質譜儀:來自安捷倫科技公司(Agilent Technologies)的6410三重四級桿質譜儀
HPLC:安捷倫1200系列HPLC
優化的質譜參數:離子化方法:電灑(ESI)
極性:正和負極性轉換
掃描類型:MS2掃描
毛細管(kV): 4.00
碎裂電壓(V):100.00
氣體溫度(°C):350
氣體流量(L/min):11
噴霧器氣體(psi):40
質量範圍:110至1000 Da
檢測(VWD):254 nm
優化的層析參數:梯度條件:
溶劑 A :含0.1%甲酸的水:乙腈:95 : 5 v/v
溶劑 B :含0.1%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0 90 10 1.8
0.9 0 100 1.8
1.8 0 100 1.8
2.2 90 10 1.8
2.5 90 10 1.8
管柱:KINETEX EVO C18
管柱長度:50 mm
管柱內徑:4.6 mm
粒度: 2.6 µ
管柱烘箱溫度:40°C
製備實施例
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以使用以上和以下所描述的合成技術製備。
實施例 P1:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-180,表T1)的製備
(化合物P-180,表T1)
步驟 1:4-(1-甲基吡唑-4-基)異喹啉的製備
在微波小瓶中,將4-溴異喹啉(200 mg,0.942 mmol)、1-甲基吡唑-4-硼酸鹽酸鹽(234 mg,1.41 mmol,1.50當量)和碳酸銫(1.23 g,3.77 mmol,4.00當量)在1,4-二㗁𠮿(2.8 mL)和水(0.47 mL)中的懸浮液用氬氣脫氣幾分鐘,並且然後添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)二氯甲烷複合物(40 mg,0.047 mmol,0.050當量)。將小瓶密封,並且將反應混合物在120°C下加熱並在微波輻照下攪拌1小時。冷卻至室溫之後,將反應混合物在氯化銨飽和溶液與二氯甲烷之間分配,分離有機層,並將水層用二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並真空濃縮。藉由快速層析法在矽膠上(用環己烷中的乙酸乙酯洗提)純化粗材料得到呈棕色油的標題化合物(115 mg,0.550 mmol)。
LC-MS(方法A):保留時間0.41 min, m/z 210 [M+H+]。
1H NMR (400 MHz, 氯仿-d) δ ppm: 4.06 (s, 3 H) 7.62 - 7.66 (m, 1 H) 7.66 - 7.68 (m, 1 H) 7.70 - 7.76 (m, 1 H) 7.78 - 7.81 (m, 1 H) 8.03 (d, J = 8.07 Hz, 1 H) 8.10 - 8.18 (m, 1 H) 8.51 (s, 1 H) 9.20 (s, 1 H)。
步驟 2 :4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4四氫異喹啉鹽酸鹽的製備
在室溫下向4-(1-甲基吡唑-4-基)異喹啉(如以上步驟1中所描述的製備的,115 mg,0.550 mmol)在甲醇(5.5 mL)中的溶液中添加氰基硼氫化鈉(218 mg,3.30 mmol,6.00當量)。將反應混合物在室溫下攪拌,並且然後添加鹽酸(1.25 M,在甲醇中)直至pH達到2-3。在室溫下攪拌30分鐘之後,將反應混合物用水稀釋並用2 N氫氧化鈉鹼化。在減壓下蒸發甲醇,並且將水層用二氯甲烷萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並真空濃縮。將所得棕色油用在乙醚中的2 M HCl處理並在減壓下濃縮以得到標題化合物(160 mg,0.642 mmol),其不經進一步純化用於下一步驟中。
步驟 3 :[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-180,表T1)的製備
(化合物P-180,表T1)。
在室溫下向4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4四氫異喹啉鹽酸鹽(如以上步驟2中所描述的製備的,200 mg,0.664 mmol)在DMF(6.6 mL)中的溶液中添加1-[雙(二甲胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽(HATU)(312 mg,0.797 mmol,1.20當量),隨後添加5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(149 mg,0.664 mmol,1.00當量)和N,N-二異丙基乙胺(0.464 mL,2.66 mmol,4.00當量)。將反應混合物在室溫下攪拌直至藉由LC-MS檢測反應完成。將反應混合物在氯化銨飽和溶液與二氯甲烷之間分配,分離有機層,並將水層用二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮。將粗材料溶解於二甲基亞碸(DMSO)(3 mL)中並用幾滴甲酸酸化,然後藉由反相層析法(乙腈30%至100%)純化,這得到呈白色固體的期望產物(222 mg,0.528 mmol)。
LC-MS(方法A):保留時間1.04 min, m/z 421 [M+H+]。
實施例 P2:5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-53,表T1)的製備
(化合物P-53,表T1)
步驟 1 :(1-甲基吡唑-4-基)-苯基-甲醇的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛(2.20 g,19.2 mmol)和THF(40 mL)。在0°C-5°C下,在氬氣氣氛下,向無色溶液中逐滴添加在THF中的1 M苯基溴化鎂(21 mL,21.1 mmol),持續15分鐘。添加之後,移除冰浴,並將白色懸浮液在室溫下攪拌2.5小時。將反應混合物倒入NH
4Cl飽和溶液(40 mL)中並用乙酸乙酯(2 × 40 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,並真空濃縮以得到呈無色油的粗產物。將粗產物藉由combiflash(矽膠,梯度:在環己烷中的乙酸乙酯)純化以得到呈無色油的期望產物(1-甲基吡唑-4-基)-苯基-甲醇。
LC-MS(方法A):189 [M+H] +;保留時間:0.62 min。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.89 (br s, 1 H) 3.81 (s, 3 H) 5.80 (s, 1 H) 7.18 (s, 1 H) 7.26 - 7.43 (m, 6 H)。
步驟 2 :2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-乙腈的製備
向配備有磁力攪拌棒和冷凝器的圓底燒瓶中裝入(1-甲基吡唑-4-基)-苯基-甲醇(如以上步驟1中所描述的製備的,3.45 g,15.6 mmol)和二氯甲烷(156 mL)。然後,在室溫下依次添加碳酸鋰(0.23 g,3.1 mmol)、三甲基矽基氰化物(9.0 mL)和碘(7.23 g,28.0 mmol)。將混合物在35°C下攪拌1小時。然後將反應混合物冷卻至室溫並倒入硫代硫酸鈉飽和溶液(250 mL)中,並用二氯甲烷(2×150 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,並真空濃縮以得到粗產物,將其藉由combiflash(矽膠,梯度:在環己烷中的乙酸乙酯)純化以得到呈黃色油的期望的標題化合物。
LC-MS(方法A):198 [M+H]+;保留時間:0.78 min。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.87 (s, 3 H) 5.09 (s, 1 H) 7.32 (s, 1 H) 7.33 - 7.43 (m, 6 H)。
步驟 3 :2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙腈的製備
向配備有磁力攪拌棒和冷凝器的250 mL-3-頸燒瓶中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-乙腈(如以上步驟2中所描述的製備的,3.22 g,16.3 mmol)和THF(65 mL)。在-70°C下在氮氣氣氛下逐滴添加正丁基鋰在己烷中的溶液(7.8 mL,19.6 mmol)。將橙色溶液在該溫度下攪拌30分鐘,然後在-70°C下逐滴添加碘甲烷(1.54 mL,24.5 mmol)。將所得黃色溶液在-78°C下攪拌5分鐘,並且然後使其升溫至環境溫度並攪拌30分鐘。然後將反應混合物倒入水(90 mL)中並用乙酸乙酯萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,並真空濃縮以得到呈橙色油的粗產物。將其藉由combiflash(矽膠,梯度:在環己烷中的乙酸乙酯)純化以得到呈黃色油的標題化合物。
LC-MS(方法A):211 [M+H]+; 保留時間:0.84 min。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.04 (s, 3 H) 3.88 (s, 3 H) 7.28 - 7.49 (m, 7 H)。
步驟 4 :2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙-1-胺的製備
向配備有磁力攪拌棒的250 mL-3-頸燒瓶中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙腈(如以上步驟3中所描述的製備的,2.82 g,13.3 mmol)和THF(40 mL)。在室溫下在氬氣氣氛下,向黃色溶液中逐滴添加硼烷二甲基硫醚錯合物(4.0 mL,40.0 mmol),並將所得無色混合物在65°C下攪拌2小時。將反應混合物冷卻至0°C,然後逐滴添加鹽酸(8.9 mL,53.7 mmol)(強氣體逸出),並將混合物在65°C下攪拌1小時並使其在室溫下靜置過夜。將混合物用水(80 mL)稀釋,用13 mL 6 M NaOH(pH 12)鹼化,並且然後用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,並真空濃縮以給出呈黃色油的標題化合物,將其不經進一步純化用於下一步驟中。
LC-MS(方法A):216 [M+H]+; 保留時間:0.39 min。
步驟 5 :N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙基]胺基甲酸甲酯的製備
向配備有磁力攪拌棒的密封管中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙-1-胺(如以上步驟4中所描述的製備的,3.01 g,11.2 mmol)和二氯甲烷(45 mL)。在0°C-10°C下在氬氣氣氛下逐滴添加氯甲酸甲酯(1.1 mL,13.4 mmol),隨後逐滴添加三乙胺(4.7 mL,33.6 mmol)。移除冰浴,並將混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物倒入水中並分離有機相。將水相用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗材料藉由combiflash(矽膠,梯度:在環己烷中的乙酸乙酯)純化以得到呈無色膠的標題化合物。
LC-MS(方法A):274 [M+H]+;保留時間:0.80 min。
步驟 6 :4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-甲酸甲酯的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙基]胺基甲酸甲酯(如以上步驟5中所描述的製備的,422 mg,1.544 mmol)、鹽酸(5.00 mL/mmol,9.26 g,7.720 mL,94.0 mmol)和多聚甲醛(93 mg,0.978 mmol)。將混合物在室溫下攪拌40分鐘,其中LC-MS分析顯示反應完成。將反應混合物緩慢倒入水(30 mL)中,用NaHCO
3中和,並用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮以得到呈無色膠的粗標題化合物,將其不經進一步純化按原樣使用。
LC-MS(方法A):286 [M+H]+;保留時間:0.87 min。
步驟 7 :4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2,3-二氫-1H-異喹啉的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-甲酸甲酯(如以上步驟6中所描述的製備的,3.86 g,13.5 mmol)、1,2-二氯乙烷(5.00 ml/mmol,68 ml)和三甲基碘矽烷(8.37 g,5.69 ml,40.6 mmol)。將混合物在60°C下在氬氣氣氛下攪拌45 min,其中LC-MS分析顯示反應完成。在冷卻至室溫之後,將反應混合物緩慢倒入水(30 mL)中,用NaHCO
3中和,並用乙酸乙酯(2×50 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮以得到呈深橙色膠的標題化合物。
LC-MS(方法A):228 [M+H]+;保留時間:0.61 min。
步驟 8 :5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-53,表T1)的製備
(化合物P-53,表T1)
在室溫下,向4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2,3-二氫-1H-異喹啉(如以上步驟7中所描述的製備的,1.50 g,6.60 mmol)在乙酸乙酯(27 mL)中的溶液中添加N,N-二異丙基乙胺(2.57 g,3.40 mL,19.8 mmol)和5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(1.68 g,7.26 mmol)。向該溶液中添加T3P(7.56 g,7.07 mL,11.9 mmol)並將混合物在室溫下攪拌60分鐘。此後,將反應混合物用水(20 mL)稀釋,並且然後用乙酸乙酯(2×20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗產物藉由combiflash(12 g SiO
2管柱,用EtOAc/環己烷梯度洗提)純化以得到呈無色膠的標題化合物。
LC-MS(方法A):435 [M+H]+;保留時間:1.06 min。
實施例 P3 和 P4:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(4S)-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-48,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(4R)-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-49,表T1)的製備
(化合物P48,表T1) 和 (化合物P49,表T1)
藉由超臨界流體層析(SFC)手性HPLC將[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮的外消旋樣品(80 mg)分離為其鏡像異構物。
分析 型 SFC 方法:SFC:Waters Acquity UPC
/QDa
PDA檢測器Waters Acquity UPC
管柱:大賽璐SFC CHIRALPAK
®IA,3 μm,0.3cm × 10cm,40°C
流動相:A:CO
2B:EtOH 無梯度:20% B,在4.8 min內
ABPR:1800 psi
流速:2.0 ml/min
檢測:257 nm
樣品濃度:在乙腈中1 mg/mL
注射:1 µL
製備 型 SFC 方法:管柱:大賽璐CHIRALPAK® AY, 5 μm, 2.0 cm × 25 cm
流動相:A:CO
2B:MeOH 無梯度: 30% B
背壓:150巴
流速:60 ml/min
GLS泵:-
檢測:UV 257nm
樣品濃度:80 mg於2 ml乙腈中
注射:500 µL
分離出兩個峰:
峰 1:21 mg,白色晶體;保留時間(min)3.55;化學純度(在257 nm處的面積%)> 99%;鏡像異構物過量(%)> 99%。
峰 2 :21 mg,白色固體;保留時間(min)約2.72;化學純度(在245 nm處的面積%)> 99%;鏡像異構物過量(%)> 99%。
藉由X射線分析顯示峰1具有 (R) 絕對組態,而藉由X射線分析顯示峰2具有 (S) 絕對組態。
已經發現 (S) 鏡像異構物(化合物P48,表T1)比 (R) 異構物(化合物P49,表T1)具有更高的殺真菌活性。
實施例 P5:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-141,表T1)的製備
(化合物P-141,表T1)
步驟 1 :三級丁基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸酯的製備
在室溫下,向4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4四氫異喹啉鹽酸鹽(如以上實施例P1步驟2中所描述的製備的,200 mg,0.698 mmol)在二氯甲烷(3.5 mL)中的懸浮液中添加三乙胺(0.196 mL,1.40 mmol)、4-二甲胺基吡啶(8.6 mg,0.070 mmol)和二碳酸二三級丁酯(0.180 mL,0.769 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物用氯化銨飽和溶液稀釋並用二氯甲烷(×3)萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並真空濃縮。藉由快速層析法在矽膠上(用環己烷中的乙酸乙酯洗提)純化粗材料得到呈無色油的標題產物。
LC-MS(方法A):314 [M+H]+;保留時間:1.01 min。
步驟 2 :三級丁基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸酯的製備
在-78°C下,向三級丁基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸酯(如以上步驟1中所描述的製備的,50 mg,0.16 mmol)和N,N,N’,N’-四甲基乙二胺(0.073 mL,0.48 mmol)在四氫呋喃(1.6 mL)中的溶液中逐滴添加三級丁基鋰(1.7 M於戊烷中,0.19 mL,0.32 mmol)。將反應混合物在相同溫度下攪拌30分鐘。此後,在-78°C下逐滴添加碘甲烷(0.020 mL,0.32 mmol,2.0當量)在四氫呋喃(0.5 mL)中的溶液。將所得反應混合物在相同溫度下攪拌40分鐘。使反應混合物達到室溫並用氯化銨飽和溶液稀釋,並用二氯甲烷(×3)萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮以得到期望產物,將其不經進一步純化而使用。
LC-MS(方法A):328 [M+H]+;保留時間:1.05 min。
步驟 3 :1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-2-鎓三氟乙酸鹽的製備
在室溫下,向三級丁基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸酯(如以上步驟2中所描述的製備的,150 mg,0.229 mmol)在二氯甲烷(1.1 mL)中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸(0.23 mL)。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。然後將反應混合物在減壓下濃縮以得到產物,將其不經進一步純化而使用。
LC-MS(方法A):228 [M+H]+;保留時間:0.43 min。
步驟 4 :[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮(化合物P-141,表T1)的製備
(化合物P-141,表T1)
將1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-2-鎓三氟乙酸鹽(如以上步驟3中所描述的製備的,280 mg,0.6148 mmol)和HATU(313 mg,0.7993 mmol)在DMF(2 ml)中的溶液用5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(143 mg,0.6148 mmol)和N,N-二異丙基乙胺(DIPEA)(405 mg,0.54 ml,3.074 mmol)處理,並將反應混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物用NH
4Cl飽和溶液淬滅,並且然後用二氯甲烷(× 3)萃取。將合併的有機層經Na
2SO
4乾燥,過濾並真空濃縮。將粗產物藉由combiflash(24 g SiO
2管柱,用環己烷乙酸乙酯洗提)純化以給出作為反式異構物和順式異構物的3:1混合物非鏡像異構物混合物的標題化合物。
LC-MS(方法A):435 [M+H]+;保留時間:1.72 min。
1H NMR (600 MHz, DMSO-
d6) δ ppm 1.24 (s, 2 H); 1.40 (s, 5 H); 1.55 (s, 2 H); 1.57 (d,
J=6.7 Hz, 10 H); 1.63 (d,
J=6.9 Hz, 2 H); 1.69 (d,
J=6.7 Hz, 1 H); 1.91 (s, 1 H); 2.52 - 2.55 (m, 5 H); 3.58 (br d,
J=9.3 Hz, 1 H); 3.66 (s, 8 H); 3.71 - 3.74 (m, 3 H); 3.80 (s, 2 H); 3.85 (s, 1 H); 3.90 (dd,
J=13.7, 3.5 Hz, 3 H); 3.96 - 4.04 (m, 3 H); 4.14 (br s, 4 H); 4.20 - 4.28 (m, 2 H); 4.58 - 4.65 (m, 1 H); 5.33 (d,
J=6.7 Hz, 1 H); 5.76 - 5.80 (m, 3 H); 6.12 (d,
J=3.1 Hz, 3 H); 6.85 (s, 3 H); 6.92 (br d,
J=7.7 Hz, 1 H); 7.02 - 7.05 (m, 5 H); 7.06 (s, 2 H); 7.13 - 7.17 (m, 4 H); 7.17 - 7.22 (m, 6 H); 7.22 - 7.26 (m, 2 H); 7.26 - 7.30 (m, 4 H); 7.30 (d,
J=1.1 Hz, 1 H); 7.32 - 7.37 (m, 7 H); 7.41 (d,
J=7.8 Hz, 3 H); 7.44 (s, 1 H); 7.56 - 7.61 (m, 5 H); 8.02 (td,
J=8.7, 6.4 Hz, 3 H); 8.06 - 8.12 (m, 2 H)。
實施例 P6:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮的製備
步驟 1:1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-甲酸甲酯的製備
向配備有磁力攪拌棒的50 mL 3-頸圓底燒瓶中裝入N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-苯基-丙基]胺基甲酸甲酯(如以上實施例P2步驟5中所描述的製備的,1.00 g,3.7 mmol)、鹽酸(18.3 mL,223 mmol)和乙醛(0.4 mL,7.3 mmol)。將混合物在環境溫度下攪拌過夜。然後將反應混合物緩慢倒入水(65 mL)中,用NaHCO
3中和並用乙酸乙酯(× 3)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮以得到呈棕色膠的化合物標題化合物。將其不經進一步純化用於下一步驟中。
LC-MS標準:300 [M+H]+;保留時間:0.91 min。
步驟 2 :1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2,3-二氫-1H-異喹啉的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-甲酸甲酯(如以上步驟1中所描述的製備的,1.1 g,3.3 mmol)、1,2-二氯乙烷(16 mL)和三甲基碘矽烷(1.4 mL,9.7 mmol)。將混合物在60°C下在氬氣氣氛下攪拌1小時。然後將反應混合物冷卻至室溫並緩慢倒入飽和NaHCO
3(30 mL)中(氣體逸出)。將混合物用乙酸乙酯萃取兩次並將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮以給出呈棕色膠的標題化合物,將其按原樣用於下一步驟中。
LC-MS標準:242 [M+H]+;保留時間:0.54 min。
步驟 3 :5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲醯氯的製備
在室溫下,將5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(1.00 g,4.3 mmol)在四氫呋喃(22 mL)中的懸浮液用一滴的DMF處理,隨後用草醯氯(0.38 mL,4.3 mmol)處理。將淺黃色溶液在環境溫度下在氮氣氣氛下攪拌14小時,並且然後真空去除溶劑以得到呈黃色固體的標題化合物。
酯的LC-MS(用MeOH淬滅):240 [M+H]+,保留時間:0.97。
步驟 4 :[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮的製備
將1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2,3-二氫-1H-異喹啉(如以上步驟2中所描述的製備的,0.24 g,1.0 mmol)在四氫呋喃(2.4 mL)中的溶液在氬氣下轉移到supelco小瓶中。向該溶液中添加5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲醯氯(0.40 g,1.0 mmol),並且然後添加三乙胺(0.42 mL,3.0 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌17小時,並且然後倒入NaHCO
3的水溶液中並用乙酸乙酯稀釋。分離各層之後,將水相用乙酸乙酯反萃取,並將合併的有機相用水、鹽水洗滌。將有機層經硫酸鈉乾燥,過濾,並真空濃縮。將粗品藉由combiflash(矽膠,梯度:在環己烷中的乙酸乙酯)純化以給出呈棕色膠的標題化合物。
LC-MS標準:449 (M+H)+;保留時間:1.07 min。
NMR分析示出化合物係順式異構物和反式異構物的大約1 : 1混合物。
藉由超臨界流體層析(SFC)手性HPLC將[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮的260 mg樣品(80 mg)分離為其鏡像異構物。
分析型 SFC 方法:SFC:Waters Acquity UPC
/QDa
PDA檢測器Waters Acquity UPC
管柱:大賽璐SFC CHIRALPAK
®IH,3 μm,0.46cm × 10cm,40°C
流動相:A:CO
2B:MeOH 無梯度:15% B,在10 min內
ABPR:1800 psi
流速:2.0 ml/min
檢測:255 nm
樣品濃度:在二氯甲烷/乙腈中1 mg/mL
注射:1 µL
製備型 SFC 方法:Sepiatec Prep SFC 100
管柱:大賽璐CHIRALPAK® IG, 5 μm, 2.0 cm × 25 cm
流動相:A:CO
2B:IPA 無梯度:12% B
背壓:150巴
流速:90 ml/min
GLS泵:-
檢測: UV 255 nm
樣品濃度:260 mg於2 ml二氯乙烷/乙腈中
注射:350 µL
分離出四個峰:
峰 1:46 mg,棕色膠;保留時間(min)1.88 min;化學純度(在255 nm處的面積%)> 93%;鏡像異構物過量(%)約98%。
峰 2:38 mg,棕色膠;保留時間(min)2.09 min;化學純度(在255 nm處的面積%)> 96%;鏡像異構物過量(%)約98%。
峰 3:43 mg,棕色膠;保留時間(min)2.56 min;化學純度(在255 nm處的面積%)> 98%;鏡像異構物過量(%)約98%。
峰 4:46 mg,棕色膠;保留時間(min)2.09 min;化學純度(在255 nm處的面積%)> 99%;鏡像異構物過量(%)約99%。
峰1對應於[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1R,4S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P9,表T1)。
峰2對應於[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1S,4R)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P8,表T1)。
峰3對應於[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1R,4R)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P7,表T1)。
峰4對應於[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1S,S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮(化合物P6,表T1)。
已經表明,峰1的化合物(化合物P9,表T1)比峰2的化合物(化合物P8,表T1)具有更高的殺真菌活性。另外,已經表明,峰4的化合物(化合物P6,表T1)比峰3的化合物(化合物P7,表T1)具有更高的殺真菌活性。
實施例 P7 :外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉的製備
步驟 1 :N-[2-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-2-苯基-乙基]胺基甲酸甲酯的製備
向配備有機械攪拌器的三頸燒瓶中裝入2-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-2-苯基-乙胺(3.5 g,16 mmol)、乙酸乙酯(65 mL)和三乙胺(6.8 mL,49 mmol)。然後在氬氣氣氛下在0°C下在30 min期間逐滴添加氯甲酸甲酯(1.5 mL,20 mmol),並將混合物在室溫下攪拌1 h。將反應混合物倒入水(800 mL)中並用EtOAc(2 × 150 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗材料藉由FCC(80 g SiO2,EtOAc/環己烷梯度)純化以得到N-[2-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-2-苯基-乙基]胺基甲酸甲酯。
LC-MS(方法A):保留時間0.76 min,274 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.03-2.13 (m, 3H) 3.62-3.74 (m, 5 H) 3.77 (s, 3H) 3.94-4.05 (m, 1H) 4.72 (br s, 1 H) 7.21-7.26 ( m, 3H) 7.27-7.34 (m, 2H) 7.38 (s, 1H)
步驟 2 :外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸甲酯的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入N-[2-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-2-苯基-乙基]胺基甲酸甲酯(2.0 g,7.3 mmol)、鹽酸(濃,37 mL,450 mmol)和乙醛(0.83 mL,15 mmol)。將混合物在室溫下攪拌2 h。將反應混合物緩慢倒入水(500 mL)中,用NaHCO
3分批緩慢中和(強烈的氣體逸出)至pH 8。將混合物用EtOAc(3×50 mL)萃取並將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗產物藉由層析法純化以得到作為由
1H NMR分析的單一的順式非鏡像異構物的外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸甲酯
LC-MS(方法A):保留時間0.87 min,300 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 1.56 (d,
J=6.90 Hz, 3 H); 2.18 (br s, 3 H); 3.02 - 3.27 (m, 1 H); 3.76 (br s, 3 H); 3.83 (s, 3 H); 3.97 - 4.09 (m, 1 H); 4.09 - 4.37 (m, 1 H); 5.18 - 5.45 (m, 1 H); 6.86 - 7.02 (m, 1 H); 7.04 - 7.24 (m, 4 H)。
步驟 3 :外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉的製備
向配備有磁力攪拌棒的100 mL單頸圓底燒瓶中裝入外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸甲酯(1.3 g,4.1 mmol)、1,2-二氯乙烷(21 mL)和三甲基碘矽烷(1.7 mL,12 mmol)。在氬氣氣氛下,將混合物在60°C下攪拌1 h。將反應冷卻至室溫,然後在冰冷卻下向反應中添加10% HCl水溶液22 ml。 真空去除有機溶劑並用10% NaOH水溶液將含水殘餘物調節至pH 8,並且然後用三級二氯甲烷萃取。將合併的有機層經硫酸鎂乾燥,過濾並真空濃縮以給出外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉,其純度足以無需進一步純化而使用。
LC-MS(方法A):保留時間0.35 min,242 (M+H)
1H NMR (600 MHz, 氯仿-
d) δ ppm 1.86 (d,
J=6.9 Hz, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 3.27 (dd,
J=12.5, 10.8 Hz, 1 H) 3.59 (dd,
J=12.8, 5.6 Hz, 1 H) 3.83 (s, 3H) 4.58 (dd,
J=10.6, 5.4 Hz, 1 H) 4.80 (q,
J=6.8 Hz, 1 H) 7.00 (d,
J=7.8 Hz, 1 H) 7.11 (s, 1 H) 7.16 (d,
J=7.6 Hz, 1 H) 7.18 - 7.22 (m, 1 H) 7.25 - 7.28 (m, 1H)
實施例 P8:1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2,3-二氫-1H-異喹啉的製備
步驟 1 :N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯的製備
方法 1 步驟 1 :N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-側氧基-乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯的製備
向配備有磁力攪拌器的三頸燒瓶中裝入2-溴-1-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮(1 g,4.72 mmol)和N,N-二甲基乙醯胺(23.6 mL)。將所得混合物在氬氣氣氛下冷卻至0°C,並且然後緩慢(經4 min)添加DL-α-甲基苄胺(0.64 mL,4.72 mmol)。將混合物攪拌10 min並在0°C下在Ar下添加三乙胺(0.993 mL,7.09 mmol)。在0°C下1.5小時之後,在0°C下在氬氣氣氛下逐滴添加溶解於N,N-二甲基乙醯胺(23.6 mL)中的焦碳酸二三級丁酯(1.14 g,5.2 mmol)。使反應混合物溫熱至室溫並使其攪拌過夜。向反應混合物中添加HCl(以調節至pH 3),並且然後使用乙酸乙酯萃取水層三次。將合併的有機層用鹽水洗滌,經Na
2SO
4乾燥,過濾並真空濃縮以給出粗產物,將其藉由層析法在矽膠上用環己烷/乙酸乙酯的梯度來純化以得到呈白色固體的標題化合物。
LC-MS(方法A):保留時間0.99 min,344 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1H NMR (400 MHz, 溶劑) δ ppm 7.74 - 7.99 (m, 2 H) 7.35 (br d, J=5.1 Hz, 4 H) 7.25 - 7.31 (m, 1 H) 5.29 - 5.80 (m, 1 H) 4.20 - 4.57 (m, 1 H) 3.92 (s, 3 H) 3.66 - 3.90 (m, 1 H) 1.31 - 1.54 (m, 12 H)
步驟 2 :N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯的製備
向配備有磁力攪拌棒的圓底燒瓶中裝入N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-側氧基-乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(100 mg,0.291 mmol)和四氫呋喃(1.5 mL),並將所得混合物在氬氣氣氛下冷卻至0°C。然後在氬氣下在0°C逐滴添加甲基溴化鎂溶液3 M(0.24 ml,0.728 mmol)。1.5小時之後,使反應混合物溫熱至室溫。在室溫下添加另一部分甲基溴化鎂溶液3 M(0.24 mL,0.728 mmol),並將混合物在室溫下攪拌2.5小時,並且然後在60°C下攪拌21小時。 將反應混合物冷卻,並添加至飽和NH
4Cl水溶液中。然後將水層用乙酸乙酯萃取,並將合併的有機層用鹽水洗滌並經Na
2SO
4乾燥,過濾並真空濃縮以給出含有N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(約70%)和N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-側氧基-乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(約30%)的粗混合物。不使用進一步純化方法分離期望產物。
LC-MS(方法A):保留時間1.02 min,360 (M+H)
方法 2 : 步驟 1 :N-丙酮基-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯的製備
向配備有磁力攪拌器的三頸燒瓶中裝入1-氯丙-2-酮(0.86 mL,10.27 mmol)、N,N-二甲基乙醯胺(51mL)和碘化鉀(1.705g,10.27 mmol)。將所得混合物在氬氣氣氛下冷卻至0°C,並且然後緩慢添加DL-α-甲基苄胺(1.4 mL,10.27 mmol)。將混合物攪拌20 min並在0°C下在Ar下添加三乙胺(2.16 mL,15.40 mmol)。3小時之後,再次添加1-氯丙-2-酮(0.86 mL,10.27 mmol),因為仍存在起始物料。將所得混合物在0°C至10°C下攪拌3小時,然後在0°C下在氬氣氣氛下逐滴添加溶解於N,N-二甲基乙醯胺(51 mL)中的焦碳酸二三級丁酯(2.49 g,11.22 mmol)。使反應混合物溫熱至室溫並使其攪拌過夜。然後向混合物中添加HCl(至pH 3),並且然後使用乙酸乙酯萃取水層三次。將合併的有機層用鹽水洗滌,經Na
2SO
4乾燥,過濾並真空濃縮。將粗產物藉由層析法在矽膠上用環己烷/乙酸乙酯的梯度來純化以給出呈橙色/棕色液體的N-丙酮基-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯。
LC-MS(方法A):保留時間1.04 min,300 (M+Na)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.28 - 7.45 (m, 5 H) 5.27 - 5.85 (m, 1 H) 3.47 (br s, 2 H) 1.89 - 2.06 (m, 3 H) 1.41 - 1.53 (m, 12 H)
步驟 2 :N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯的製備
向100 ml三頸燒瓶中裝入4-碘-1-甲基-1H-吡唑(3.1 g,14 mmol)和四氫呋喃(12 mL),並將所得混合物在氬氣氣氛下冷卻至0°C。緩慢添加(經15 min)在THF(12 mL,16 mmol)中的異丙基氯化鎂氯化鋰複合物溶液(1.3 mol/L)。將混合物在0°C下攪拌。45 min之後,然後在氬氣下在0°C下逐滴添加溶解於四氫呋喃(12 mL)中的N-丙酮基-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(1.6 g,5.8 mmol)。使反應混合物達到室溫(沈澱物被澄清以給出黃色溶液)並在室溫下攪拌過夜。使用飽和HCl水溶液中和反應混合物。然後使用乙酸乙酯將水層萃取三次,並將合併的有機層洗滌,經Na
2SO
4乾燥,過濾並真空濃縮以給出呈黃色黏性油的粗產物。將粗混合物藉由層析法在矽膠上用環己烷/乙酸乙酯的梯度來純化以給出N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯。
LC-MS(方法A):保留時間1.01 min,361 (M+2H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.15 - 7.42 (m, 7 H) 4.79 - 5.20 (m, 1 H) 3.86 (m, Hz, 3 H) 3.27 - 3.49 (m, 3 H) 1.30 - 1.51 (m, 12 H)
步驟 2:1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2,3-二氫-1H-異喹啉的製備
方法 1 :
在0°C下,向5 mL小瓶中裝入N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(50 mg,0.139 mmol)。然後,在0°C下添加水(0.27 mL)和硫酸(0.27 mL)的混合物。 將反應混合物在40°C下攪拌30 min,然後在60°C下攪拌24小時。使反應混合物冷卻至室溫。再次添加硫酸(0.2782 mL)並將反應混合物加熱至40°C持續2小時並在室溫下持續3天,並且最後在60°C下持續2小時。將反應混合物小心地倒入碳酸氫鈉的飽和溶液中,並用乙酸乙酯萃取混合物。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮以得到作為非鏡像異構物的混合物(順式和反式約1:3)的粗標題化合物
LC-MS(方法A):保留時間0.51 min,242 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm) 7.28 - 7.41 (m, 1 H) 7.10 - 7.26 (m, 6 H) 6.87 (s, 1 H) 6.96 (s, 1 H) 4.15 (dq, J=17.85, 7.01 Hz, 2 H) 3.73 - 3.93 (m, 5 H) 2.98 - 3.13 (m, 3 H) 2.11 -2.27 (m, 2 H) 1.98 - 2.11 (m, 2 H) 1.59- 1.66 (m, 4 H) 1.44 - 1.55 (m, 4 H) 1.37 (d, J=6.54 Hz, 1 H) 1.26 (t, J=7.08 Hz, 2 H)
方法 2 :
在室溫下,在氬氣下向5 mL小瓶中裝入N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)丙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(50 mg,0.139 mmol)、氯苯(0.4172 mL)和氯化鋁(0.028 g,0.208 mmol)。將所得混合物在室溫下攪拌1小時,在50°C下攪拌1小時並在室溫下攪拌過夜,並最後在60°C下攪拌3小時。在室溫下向反應混合物中添加另外的氯化鋁(0.02782 g,0.208 mmol)並將反應混合物加熱至60°C。 使反應混合物冷卻至室溫,倒入碳酸氫鈉的飽和溶液中,並且然後用乙酸乙酯萃取,經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮以得到粗標題產物。粗材料的分析與產物(非鏡像異構物反式和順式約 1:1的混合物)的結構一致。
LC-MS(方法A):保留時間0.51 min,242 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.28 - 7.41 (m, 1 H) 7.10 - 7.26 (m, 6 H) 6.87 (s, 1 H) 6.96 (s, 1 H) 4.15 (dq, J=17.85, 7.01 Hz, 2 H) 3.73 - 3.93 (m, 5 H) 2.98 - 3.13 (m, 3 H) 2.11 -2.27 (m, 2 H) 1.98 - 2.11 (m, 2 H) 1.59- 1.66 (m, 4 H) 1.44 - 1.55 (m, 4 H) 1.37 (d, J=6.54 Hz, 1 H) 1.26 (t, J=7.08 Hz, 2 H)
實施例 P10:1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉的製備
步驟 1 :N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯的製備
在0°C下,向25 mL燒瓶中裝入N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-側氧基-乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯(0.52 g,1.51 mmol)、甲醇(6 mL)、四氫呋喃(1.5 mL)和硼氫化鈉(0.1146 g,3.02 mmol)。然後,使反應混合物溫熱至室溫持續並攪拌1.5小時。 將反應混合物用氯化銨的飽和溶液和乙酸乙酯稀釋。分離層之後,用乙酸乙酯萃取水層一次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮以得到N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸三級丁酯。
LC-MS(方法A):保留時間0.98 min,346 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.10 (s, 6 H) 6.95 (br d, J=0.73 Hz, 7 H) 5.20 - 5.45 (m, 2 H) 4.85 (br d, J=8.72 Hz, 1 H) 4.16 - 4.31 (m, 1 H) 3.85 (d, J=13.08 Hz, 6 H) 3.31 - 3.65 (m, 2 H) 2.91 - 3.15 (m, 2 H) 1.59 (d, J=7.27 Hz, 3 H) 1.44 - 1.51 (m, 12 H) 1.59 (d, J=7.27 Hz, 3 H)
步驟 2 :1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉的製備
方法 1 :在0°C下,向5 mL小瓶中裝入N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸酯(50 mg,0.14 mmol)。然後,在0°C下添加水(0.1448 mL)和硫酸(0.4343 mL)的混合物。將反應混合物在室溫下攪拌3小時,然後在40°C下攪拌3.5小時。 將反應混合物小心地用碳酸氫鈉的飽和溶液淬滅並用乙酸乙酯稀釋。分離有機層之後,將水層(pH = 8-9)用乙酸乙酯反萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮以得到作為以3 : 1的比率的反式:順式非鏡像異構物的混合物的1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉。
LC-MS(方法A):保留時間0.15-0.33 min,228 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.30 (s, 1 H) 7.04 - 7.25 (m, 6 H) 6.99 (s, 1 H) 4.08 - 4.31 (m, 3 H) 3.99 - 4.04 (m, 1 H) 3.77 - 3.90 (m, 4 H) 3.45 (dd, J=12.90, 4.90 Hz, 1 H) 3.11 - 3.37 (m, 1 H) 3.03 (dd, J=12.90, 7.81 Hz, 1 H) 2.79 - 2.98 (m, 2 H) 1.47 - 1.58 (m, 4 H) 2.79 - 2.98 (m, 2 H)
方法 2 : 步驟 1:5-(1-甲基吡唑-4-基)-3-(1-苯基乙基)㗁唑啶-2-酮的製備
在室溫下,向20 mL小瓶中裝入N-[2-羥基-2-(1-甲基吡唑-4-基)乙基]-N-(1-苯基乙基)胺基甲酸酯(550 mg,1.43 mmol)、乙酸乙酯(7 mL)和(1S)-(+)-樟腦-10-磺酸(0.509 g,2.150 mmol)。然後,將所得混合物在50°C下加熱1 h 30。使反應混合物冷卻至室溫並小心地倒入碳酸氫鈉的飽和溶液中。然後,將其用乙酸乙酯稀釋。分離有機層之後,將水層(pH = 8)用乙酸乙酯反萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮。將粗材料藉由層析法純化以得到作為非鏡像異構物(化合物1:104 mg,0.383 mmol和化合物2:86 mg,0.388 mmol)的混合物的5-(1-甲基吡唑-4-基)-3-(1-苯基乙基)㗁唑啶-2-酮。
化合物1
LC-MS(方法A):保留時間0.77 min,272 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.37 (d, J=2.18 Hz, 5 H) 7.31 (s, 1 H) 7.22 (s, 1 H) 5.45 (dd, J=8.36, 6.90 Hz, 1 H) 5.30 (q,J=7.15 Hz, 1 H) 3.87 (s, 3 H) 3.76 - 3.81 (m, 1 H) 3.09 (dd, J=8.90, 6.72 Hz, 1 H) 2.63 - 2.90 (m, 1 H) 1.63 (d, J=7.27 Hz, 3 H)
化合物2
LC-MS(方法A):保留時間0.79 min,272 (M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.52 (s, 1 H) 7.47 (s, 1 H) 7.30 - 7.42 (m, 5 H) 5.40 (t, J=7.81 Hz, 2H) 5.21 - 5.34 (m, 2 H) 3.95 (s, 3 H) 3.35 - 3.52 (m, 3 H) 2.91 - 3.13 (m, 1 H) 1.60 (d, J=6.90 Hz, 3 H)
步驟 2:1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉的製備
在室溫下,在氬氣下,向5 mL小瓶中裝入5-(1-甲基吡唑-4-基)-3-(1-苯基乙基)㗁唑啶-2-酮(50 mg,0.184 mmol)、氯苯(0.55 mL)和硝基乙烷(0.033 mL,0.460 mmol)。然後,在室溫下添加氯化鋁(0.06144 g,0.460 mmol)。將反應混合物加熱至50°C持續1小時,然後在60°C下過夜。將反應混合物小心地倒入碳酸氫鈉的飽和溶液中,並將混合物用乙酸乙酯稀釋。分離有機層之後,將水層(pH = 9)用乙酸乙酯反萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮以得到作為反式/順式3:2的非鏡像異構物的混合物的1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,2,3,4-四氫異喹啉。
LC-MS(方法A):保留時間0.34 min,228 (M+H)
合成的具有式 (I) 之化合物的另外的實施例示出於表T1中。
表T1. 合成的化合物以及光譜和物理化學數據。
生物學實施例 實施例 B1 : 茄鏈格孢菌 ( Alternaria solani ) / 番茄 / 葉圓片(早枯病)
條目 | IUPAC 名稱 | 結構 | RT(min) | [M+H](測量的) | 方法 | MP °C |
P-1 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.18 | 436 | C | 158 - 160 | |
P-2 | [(1S,4S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.07 | 413 | A | ||
P-3 | [(1S,4S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.07 | 413 | A | ||
P-4 | [(1R,4S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.07 | 413 | A | ||
P-5 | [(1S,4R)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.07 | 413 | A | ||
P-6 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1S,4S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 449 | A | ||
P-7 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1R,4R)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 449 | A | ||
P-8 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1S,4R)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 449 | A | ||
P-9 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1R,4S)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 449 | A | ||
P-10 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1-(N-甲氧基-C-甲基-碳亞胺醯基)-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 492 | A | ||
P-11 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(5-氟-1-甲基-吡唑-4-基)-1,4-二甲基-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.13 | 467 | A | ||
P-12 | 4-[2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-3,4-二氫-1H-異喹啉-4-基]-2-甲基-吡唑-3-甲酸乙酯 | 1.03 | 493 | A | ||
P-13 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-[5-(N-甲氧基-C-甲基-碳亞胺醯基)-1-甲基-吡唑-4-基]-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.06和1.08 | 492 | A | ||
P-14 | 1-[4-[2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-3,4-二氫-1H-異喹啉-4-基]-2-甲基-吡唑-3-基]乙酮 | 1.06 | 463 | A | ||
P-15 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1,4-二甲基-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.08 | 427 | A | ||
P-16 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1,4-二甲基-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.11 | 463 | A | ||
P-17 | 1-[2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-基]乙酮 | 1.04 | 463 | A | ||
P-18 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-甲氧基-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.08 | 479 | A | ||
P-19 | 2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-N-甲氧基-N-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲醯胺 | 1.05 | 508 | A | ||
P-20 | [5-(2-氟-4-甲基磺醯基-苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.91 | 481 | A | ||
P-21 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-7-苯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.14 | 497 | A | ||
P-22 | N,N-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(5-苯基異㗁唑-3-羰基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲醯胺 | 0.97 | 456 | A | ||
P-23 | 2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-N,N-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲醯胺 | 1.00 | 492 | A | ||
P-24 | N-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(5-苯基異㗁唑-3-羰基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲醯胺 | 0.93 | 442 | A | ||
P-25 | 2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-N-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲醯胺 | 0.95 | 478 | A | ||
P-26 | [6-(2,2-二氟乙氧基)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.08 | 493 | A | ||
P-27 | [1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.13 | 511 | A | ||
P-28 | [6-(二氟甲氧基)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.09 | 479 | A | ||
P-29 | [6-羥基-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 0.94 | 429 | A | ||
P-30 | [6-(二氟甲氧基)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.10 | 515 | A | ||
P-31 | [5-(4-乙炔基-2-氟-苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 427 | A | ||
P-32 | [5-(4-溴-2-氟-苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.11 | 481/483 | A | ||
P-33 | [6-(2,2-二氟乙氧基)-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.10 | 529 | A | ||
P-34 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.14 | 547 | A | ||
P-35 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[6-羥基-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 0.96和0.97 | 465 | A | ||
P-36 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1-乙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09和1.11 | 449 | A | ||
P-37 | [1-乙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.07 min和1.12 | 413 | A | ||
P-38 | [4-(5-氯-1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.15 | 455/457 | A | ||
P-39 | [6-甲氧基-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.05和1.08 | 443 | A | ||
P-40 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[6-甲氧基-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07和1.10 | 479 | A | ||
P-41 | 4-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(5-苯基異㗁唑-3-羰基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲酸甲酯 | 1.01和1.04 | 443 | A | ||
P-42 | 2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-甲酸甲酯 | 1.04和1.06 | 479 | A | ||
P-43 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-1-苯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.16和1.18 | 497 | A | ||
P-44 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1-異丙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.17 | 463 | A | ||
P-45 | [4-(5-溴-1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.12 | 499/501 | A | ||
P-46 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(4-氟-2-甲氧基-苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.41 | 447 | E | 75 - 77 | |
P-47 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[6-甲氧基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.06 | 465 | A | ||
P-48 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(4S)-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 435 | A | ||
P-49 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(4R)-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 435 | A | ||
P-50 | [7-甲氧基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 0.99 | 415 | A | ||
P-51 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-甲氧基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.01 | 451 | A | 126 - 127 | |
P-52 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(5-氟-1-甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.06 | 439 | A | ||
P-53 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 435 | A | ||
P-54 | [5-(2-氟苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 404 | C | 122 - 123 | |
P-55 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 422 | C | 124 - 125 | |
P-56 | [5-(4-氟苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.10 | 404 | C | 146 - 148 | |
P-57 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-6-甲基磺醯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.91 | 499 | A | ||
P-58 | [6-氯-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.09 | 455 | A | ||
P-59 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-1-丙基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.13 | 463 | A | ||
P-60 | [6-甲氧基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 0-98 | 415 | A | ||
P-61 | 2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-6-甲酸甲酯 | 1.00 | 479 | A | ||
P-62 | 2-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-羰基]-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-6-甲腈 | 0.98 | 446 | A | ||
P-63 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]甲酮 | 1.14 | 434 | D | 165 - 168 | |
P-64 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]甲酮 | 1.14 | 434 | D | 58-62 | |
P-65 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.15 | 452 | D | 150 - 152 | |
P-66 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[6-甲氧基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.01 | 451 | A | ||
P-67 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲酮 | 0.93 | 385 | B | ||
P-68 | (5-環丙基㗁唑-2-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.95 | 349 | B | ||
P-69 | [2-(4-氟苯基)㗁唑-4-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 403 | B | ||
P-70 | (5-乙基-4-甲基-異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.98 | 351 | B | ||
P-71 | [2-(4-氟苯基)-4-甲基-噻唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 433 | B | ||
P-72 | (5-環丙基-1-乙基-吡唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.98 | 376 | B | ||
P-73 | (5-異丙基-1,2,4-㗁二唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.97 | 352 | B | ||
P-74 | [5-(2-氟-4-甲氧基-苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.10 | 433 | B | ||
P-75 | (4-環丙基噻唑-2-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.06 | 365 | B | ||
P-76 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-[4-(三氟甲基)苯基]-2-呋喃基]甲酮 | 1.18 | 452 | B | ||
P-77 | [3-(2-氟苯基)-1H-吡唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.96 | 402 | B | ||
P-78 | (2-環丙基噻唑-4-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.98 | 365 | B | ||
P-79 | (2-甲基-5-苯基-吡唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.04 | 398 | B | ||
P-80 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)甲酮 | 1.16 | 402 | B | ||
P-81 | (1-甲基-5-苯基-咪唑-2-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.97 | 398 | B | ||
P-82 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(2-苯基噻唑-4-基)甲酮 | 1.08 | 401 | B | ||
P-83 | (3-三級丁基異㗁唑-5-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.04 | 365 | B | ||
P-84 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-丙基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.03 | 351 | B | ||
P-85 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(2-苯基㗁唑-5-基)甲酮 | 1.00 | 385 | B | ||
P-86 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-1H-吡唑-3-基)甲酮 | 0.95 | 384 | B | ||
P-87 | [4-(4-氟苯基)-2-噻吩基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.11 | 418 | B | ||
P-88 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(3-二級丁基異㗁唑-5-基)甲酮 | 1.05 | 365 | B | ||
P-89 | (5-環丙基-1-甲基-吡唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.93 | 362 | B | ||
P-90 | [5-(2,5-二氟苯基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 422 | B | ||
P-91 | (4-甲基-5-苯基-異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.10 | 399 | B | ||
P-92 | [5-(3-氟苯基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.06 | 404 | B | ||
P-93 | [5-(4-氟苯基)-2-甲基-吡唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.06 | 416 | B | ||
P-94 | [2-(4-氟苯基)噻唑-4-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 419 | B | ||
P-95 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(2-苯基㗁唑-4-基)甲酮 | 1.05 | 385 | B | ||
P-96 | [5-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.97 | 402 | B | ||
P-97 | [5-(4-氟苯基)-2-呋喃基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 402 | B | ||
P-98 | [5-(4-氟苯基)-1-甲基-吡唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 416 | B | ||
P-99 | (3-異丙基異㗁唑-5-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.99 | 351 | B | ||
P-100 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,3-二甲基-1,4-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.10 | 463 | A | ||
P-101 | 3-[3-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-羰基]異㗁唑-5-基]-1H-吡啶-2-酮 | |||||
P-102 | 5-[3-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-羰基]異㗁唑-5-基]-1H-吡啶-2-酮 | |||||
P-103 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-7-(三氟甲基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.08 | 453 | A | 181 - 183 | |
P-104 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-6-(三氟甲基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.08 | 453 | A | 63 - 65 | |
P-105 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[3,3-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,4-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.01 | 449 | A | ||
P-106 | [5-(2-甲氧基-3-吡啶基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.98 | 416 | A | ||
P-107 | [5-(6-甲氧基-3-吡啶基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.95 | 416 | A | ||
P-108 | [3-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-5-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.01 | 435 | A | ||
P-109 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[3-(4-氟苯基)異㗁唑-5-基]甲酮 | 1.01 | 417 | A | ||
P-110 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[3-(2-氟苯基)異㗁唑-5-基]甲酮 | 0.99 | 417 | A | ||
P-111 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-7-(三氟甲基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 489 | A | ||
P-112 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-6-(三氟甲基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.08 | 489 | A | ||
P-113 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[3-甲基-4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.18 | 463 | B | 80 - 85 | |
P-114 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[8-甲基-4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.18 | 463 | B | 170 - 175 | |
P-115 | [5-(2,4-二氟苯基)異噻唑-3-基]-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.16 | 465 | B | 110 - 115 | |
P-116 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-乙基-3,5-二甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 463 | A | ||
P-117 | [5-(2-氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 431 | A | ||
P-118 | [5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 431 | A | 173 - 178 | |
P-119 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.03 | 417 | A | ||
P-120 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.03 | 417 | A | 159-160 | |
P-121 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,3-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 435 | A | ||
P-122 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[8-氟-4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.16 | 467 | B | ||
P-123 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[5-氟-4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.11 | 467 | B | 140 - 145 | |
P-124 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[5-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-6,8-二氫-5H-1,7-啶-7-基]甲酮 | 0.97 | 450 | B | 60 - 65 | |
P-125 | [5-(4-氯-2-氟-苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.19 | 465 | B | 90 - 100 | |
P-126 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 80 - 85 | ||||
P-127 | [3-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-㗁二唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 422 | A | ||
P-128 | (5-苯基異㗁唑-3-基)-[4-(1-丙-2-炔基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.04 | 409 | A | ||
P-129 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[3-(2,4,6-三氟苯基)異㗁唑-5-基]甲酮 | 1.01 | 439 | A | ||
P-130 | (5-苯基異㗁唑-3-基)-[4-(1H-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.96 | 371 | A | ||
P-131 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-乙基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 435 | A | ||
P-132 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1H-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.99 | 407 | A | ||
P-133 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[6-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 435 | A | ||
P-134 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-氟-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 439 | A | ||
P-135 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[6-氟-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 439 | A | ||
P-136 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4,6-三氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.04 | 439 | A | ||
P-137 | [6-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.07 | 399 | A | ||
P-138 | [7-氟-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.03 | 403 | A | ||
P-139 | [6-氟-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.03 | 403 | A | ||
P-140 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.69 | 435 | C | 144 - 146 | |
P-141 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.72 | 435 | A | ||
P-142 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮(異構物A) | 1.04 | 421 | A | ||
P-143 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮(異構物B) | 1.04 | 421 | A | ||
P-144 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,3,4-三氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.06 | 439 | A | ||
P-145 | [3-(2,6-二氟苯基)異㗁唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.99 | 421 | A | ||
P-146 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-1,2,4-㗁二唑-3-基)甲酮 | 0.99 | 386 | A | ||
P-147 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-3-呋喃基)甲酮 | 1.02 | 384 | A | ||
P-148 | (5-苯基異㗁唑-3-基)-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 413 | A | ||
P-149 | [5-(2,5-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.04 | 421 | A | ||
P-150 | [5-(2,3-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.04 | 421 | A | ||
P-151 | [3-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 421 | A | ||
P-152 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(3-苯基-1,2,4-㗁二唑-5-基)甲酮 | 1.03 | 386 | A | ||
P-153 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-2-噻吩基)甲酮 | 1.06 | 400 | A | ||
P-154 | [3-(2-氟苯基)異㗁唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.02 | 403 | A | ||
P-155 | (3-環己基異㗁唑-5-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 391 | A | ||
P-156 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基噻唑-2-基)甲酮 | 1.08 | 401 | A | ||
P-157 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-2-呋喃基)甲酮 | 1.02 | 384 | A | ||
P-158 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(3-苯基異㗁唑-5-基)甲酮 | 1.00 | 385 | A | ||
P-159 | [3-(3-氟苯基)異㗁唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.02 | 403 | A | ||
P-160 | [3-(4-氟苯基)異㗁唑-5-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.01 | 403 | A | ||
P-161 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(3-苯基異噻唑-5-基)甲酮 | 1.03 | 401 | A | ||
P-162 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲酮 | 1.01 | 402 | A | ||
P-163 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)甲酮 | 0.95 | 386 | A | ||
P-164 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(2-苯基噻唑-5-基)甲酮 | 1.00 | 401 | A | ||
P-165 | [(4S)-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮(異構物A) | 1.02 | 385 | A | ||
P-166 | [(4S)-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮(異構物B) | 1.02 | 385 | A | ||
P-167 | [5-(3-甲氧基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.59 | 415 | B | ||
P-168 | [5-(3-氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.59 | 403 | B | ||
P-169 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(鄰甲苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.05 | 399 | A | ||
P-170 | [5-(3-氟-4-甲氧基-苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.58 | 433 | B | ||
P-171 | [5-(4-乙基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.78 | 413 | B | ||
P-172 | [5-(3,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.63 | 421 | B | ||
P-173 | [5-(3,5-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.65 | 421 | B | ||
P-174 | [5-(3,4-二甲基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.76 | 413 | B | ||
P-175 | [5-(4-異丙基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.87 | 487 | B | ||
P-176 | (5-環戊基異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.59 | 377 | B | ||
P-177 | (5-環己基異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.70 | 391 | B | ||
P-178 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2-吡啶基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.30 | 386 | B | ||
P-179 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(1-甲基吡咯-2-基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.46 | 387 | B | ||
P-180 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.04 | 421 | A | 136 - 139 | |
P-181 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(3-噻吩基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.49 | 391 | B | ||
P-182 | (5-環丁基異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.50 | 363 | B | ||
P-183 | [5-(2,4-二氯苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.81 | 453 | B | ||
P-184 | [5-(1-甲基環丙基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.47 | 363 | B | ||
P-185 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(1-甲基吡唑-3-基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.25 | 389 | B | ||
P-186 | [5-(3,4-二甲氧基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.49 | 445 | B | ||
P-187 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(間甲苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.67 | 399 | B | ||
P-188 | [5-(2-呋喃基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.43 | 375 | B | ||
P-189 | [5-(2-甲氧基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.60 | 415 | B | ||
P-190 | [5-(3-氯苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.70 | 419 | B | ||
P-191 | [5-(2-氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.02 | 403 | A | ||
P-192 | [5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.02 | 403 | A | ||
P-193 | [5-(4-氯苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.70 | 419 | B | ||
P-194 | (5-甲基異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.20 | 323 | B | ||
P-195 | (5-三級丁基異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.40 | 402 | B | ||
P-196 | [5-(4-甲氧基苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.57 | 415 | B | ||
P-197 | [5-(2-氯苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.65 | 419 | B | ||
P-198 | 2-[3-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-羰基]異㗁唑-5-基]苄腈 | 0.98 | 410 | A | ||
P-199 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(3-吡啶基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 0.86 | 386 | A | ||
P-200 | 4-[3-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-羰基]異㗁唑-5-基]苄腈 | 0.98 | 410 | A | ||
P-201 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(4-吡啶基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 0.84 | 386 | A | ||
P-202 | (5-環丙基異㗁唑-3-基)-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.92 | 349 | A | ||
P-203 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2-甲基噻唑-4-基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 0.89 | 406 | A | ||
P-204 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(對甲苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.06 | 399 | A | ||
P-205 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-苯基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.02 | 385 | A | ||
P-206 | [4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2-噻吩基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.00 | 391 | A | ||
P-207 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 452 | A | ||
P-208 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4R)-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 452 | A | ||
P-209 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4S)-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.07 | 452 | A | ||
P-210 | [(4R)-4-(5-氯-1-甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮(異構物A) | 1.10 | 455 | A | ||
P-211 | [(4S)-4-(5-氯-1-甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮(異構物B) | 1.10 | 455 | A | ||
P-212 | [4-(5-氯-1-甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]甲酮 | 1.11 | 472 | A | 139 - 140 | |
P-213 | [(4R)-4-(5-氯-1-甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]甲酮(異構物A) | 1.11 | 472 | A | ||
P-214 | [(4S)-4-(5-氯-1-甲基-吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]甲酮(異構物B) | 1.11 | 472 | A | ||
P-215 | [6-溴-1,4-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.15 | 527/529 | A | ||
P-216 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[1,4,6-三甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.13 | 463 | A | ||
P-217 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(1R,4S)-6-甲氧基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 465 | A | 135 - 137 | |
P-218 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋 -(1S,4S)-6-甲氧基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.03 | 465 | A | 120 - 122 | |
P-219 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-異丙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.13 | 462 | A | ||
P-220 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-異丙基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.15 | 477 | A | ||
P-221 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-乙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 449 | A | ||
P-222 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-乙基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.12 | 463 | A | ||
P-223 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 (異構物B) | 1.06 | 435 | C | 65 - 67 | |
P-224 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 (異構物A) | 1.06 | 435 | C | 66 - 68 | |
P-225 | 5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.09 | 436 | C | ||
P-226 | 4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(2,5-二甲基吡唑-3-基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.41 | 417 | E | ||
P-227 | [3-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-㗁二唑-5-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.51 | 436 | C | ||
P-228 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.47 | 436 | E | ||
P-229 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-丙基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲酮 | 1.06 | 382 | C | ||
P-230 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲酮 | 1.00 | 354 | C | ||
P-231 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-[5-(1-甲基吡咯-2-基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.12 | 402 | C | ||
P-232 | (5-環丁基-1,3,4-噻二唑-2-基)-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05-1.10 | 394 | GC | 148 - 150 | |
P-233 | (5-環丙基-1,3,4-噻二唑-2-基)-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.08 | 380 | E | ||
P-234 | (5-環己基-1,3,4-噻二唑-2-基)-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.16 | 422 | C | ||
P-235 | (5-環戊基異㗁唑-3-基)-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.11 | 391 | D | 126 - 128 | |
P-236 | (5-環己基異㗁唑-3-基)-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.13 | 405 | D | ||
P-237 | (5-環丙基異㗁唑-3-基)-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.10 | 363 | C | ||
P-238 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-甲基異㗁唑-3-基)甲酮 | 1.06 | 337 | C | ||
P-239 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1S,4R)-4-異丙基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.15 | 477 | A | ||
P-240 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1R,4S)-4-異丙基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.17 | 477 | A | ||
P-241 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(1S,4S)-4-異丙基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.15 | 477 | A | ||
242 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(1S,4S)-4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-1-甲基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 1.05 | 449 | A | 78 - 80 | |
P-243 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(1R,4S)-6-羥基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.91 | 451 | A | ||
P-244 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]-(5-乙基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲酮 | 0.89 | 368 | A | ||
P-245 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(1S,4S)-6-羥基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-基]甲酮 | 0.94 | 451 | A | ||
P-246 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-異丙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.13 | 463 | A | ||
P-247 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-異丙基-1-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.15 | 477 | A | ||
P-248 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-乙基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]甲酮 | 1.10 | 449 | A | ||
P-249 | [6-溴-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.12 | 513 | A | ||
P-250 | [8-溴-4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-1,3-二氫異喹啉-2-基]-[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.13 | 513 | A |
將番茄葉圓片栽培品種cv.Baby置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在12 h/12 h(照明/黑暗)的光方案下,在23°C/21°C(白天/夜晚)和80%相對濕度下培養接種的葉圓片,並且化合物活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的疾病損害時(施用之後5-7天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對茄鏈格孢菌給出至少80%的控制:
P-2、P-6、P-10、P-11、P-13、P-18、P-38、P-42、P-45、P-46、P-48、P-51、P-52、P-53、P-55、P-56、P-63、P-64、P-65、P-92、P-100、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-115、P-118、P-119、P-120、P-124、P-126、P-127、P-131、P-133、P-134、P-136、P-140、P-141、P-142、P-143、P-146、P-148、P-151、P-158、P-163、P-165、P-168、P-180、P-181、P-182、P-191、P-207、P-208、P-225和P-228
實施例 B2 :
灰葡萄孢菌 ( Botryotinia fuckeliana 或 Botrytis cinerea ) / 液體培養(灰黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(沃格爾(Vogels)培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對灰葡萄孢菌給出至少80%的控制:
P-1、P-6、P-11、P-16、P-38、P-42、P-45、P-47、P-48、P-49、P-52、P-53、P-63、P-64、P-65、P-100、P-105、P-108、P-109、P-110、P-119、P-120、P-135、P-140、P-141、P-142、P-143、P-146、P-151、P-152、P-154、P-158、P-159、P-162、P-163、P-180、P-192、P-207、P-208、P-209、P-212、P-215、P-216、P-218、P-223、P-224和P-227
實施例 B3 :
大豆紫斑病菌 ( Cercospora kikuchii )(大豆葉枯病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中並且向其中添加包含真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下培養並且3-4天之後在620 nm下藉由光度法確定對生長的抑制。
當與在相同條件下示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對大豆紫斑病菌的至少80%的控制:
P-38、P-53、P-65、P-140和P-180。
實施例 B4 :
大豆灰斑病菌 ( Cercospora sojina )(大豆灰斑病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中並且向其中添加包含真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下培養並且3-4天之後在620 nm下藉由光度法確定對生長的抑制。
當與在相同條件下示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對大豆灰斑病菌的至少80%的控制:
P-38、P-53、P-65、P-140和P-180。
實施例 B5 : 瓜小叢殼菌( Glomerella lagenarium )(瓜類炭疽菌( Colletotrichum lagenarium )) / 液體培養(炭疽病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後3-4天藉由光度法測量對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對瓜小叢殼菌給出至少80%的控制:
P-1、P-6、P-10、P-11、P-14、P-16、P-18、P-38、P-45、P-47、P-48、P-49、P-50、P-51、P-52、P-53、P-56、P-58、P-62、P-63、P-64、P-65、P-76、P-92、P-97、P-100、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-111、P-117、P-119、P-120、P-121、P-124、P-126、P-138、P-139、P-140、P-141、P-142、P-143、P-149、P-151、P-152、P-154、P-155、P-158、P-162、P-163、P-165、P-166、P-169、P-180、P-181、P-187、P-188、P-190、P-191、P-192、P-194、P-205、P-206、P-207、P-208、P-209、P-212、P-215、P-216、P-223、P-224、P-225、P-226、P-227、P-228、P-229、P-231、P-232和P-234
實施例 B6 :
鐵刀木棒狀桿孢菌 ( Corynespora cassiicola )(番茄靶葉斑病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中並且向其中添加包含真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下培養並且3-4天之後在620 nm下藉由光度法確定對生長的抑制。當與在相同條件下示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對鐵刀木棒狀桿孢菌的至少80%的控制:
P-38、P-53、P-65、P-140和P-180。
實施例 B7 : 小麥白粉病菌( Blumeria graminis f. sp. tritici )(小麥白粉菌( Erysiphe graminis f. sp. Tritici )) / 小麥 / 葉圓片預防性(小麥上的白粉病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒(cv. Kanzler)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後1天,藉由在該等測試板之上搖動白粉病感染的植物來接種葉圓片。在氣候室中,在24 h黑暗、隨後12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和60%相對濕度下培養接種的葉圓片,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉段上出現適當水平的疾病損害時(施用之後6-8天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對小麥白粉病菌的至少80%的控制:
P-11、P-63、P-65、P-104、P-108、P-109、P-140、P-141、P-151、P-207和P-208。
實施例 B8 : 黃色鐮刀菌 ( Fusarium culmorum ) / 液體培養(赤黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對黃色鐮刀菌的至少80%的控制:
P-38、P-52、P-64、P-65、P-108、P-119、P-140、P-212和P-223。
實施例 B9 : 穎枯殼針孢( Phaeosphaeria nodorum , Septoria nodorum ) / 小麥 / 葉圓片預防性(穎斑枯病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒(cv. Kanzler)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和75%相對濕度下培養接種的測試葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的疾病損害時(施用之後5-7之天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對穎枯殼針孢給出至少80%的控制:
P-2、P-6、P-10、P-11、P-13、P-38、P-40、P-42、P-45、P-46、P-48、P-49、P-51、P-52、P-53、P-56、P-62、P-63、P-64、P-65、P-100、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-117、P-119、P-120、P-136、P-140、P-141、P-142、P-143、P-146、P-151、P-180、P-204、P-208、P-221和P-248
實施例 B10 : 雪腐明梭孢( Monographella nivalis )(雪黴葉枯菌( Microdochium nivale )) / 液體培養(穀類根腐病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對雪腐明梭孢給出至少80%的控制:
P-1、P-2、P-6、P-9、P-11、P-13、P-14、P-16、P-17、P-18、P-30、P-33、P-34、P-36、P-38、P-39、P-40、P-42、P-45、P-46、P-47、P-48、P-49、P-51、P-52、P-53、P-56、P-58、P-62、P-63、P-64、P-65、P-74、P-92、P-100、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-111、P-117、P-119、P-120、P-121、P-124、P-125、P-126、P-127、P-133、P-134、P-135、P-136、P-138、P-140、P-141、P-142、P-143、P-146、P-149、P-151、P-152、P-154、P-155、P-156、P-158、P-159、P-160、P-162、P-163、P-164、P-165、P-166、P-169、P-177、P-179、P-180、P-190、P-191、P-194、P-197、P-205、P-206、P-207、P-208、P-209、P-212、P-215、P-216、P-218、P-219、P-221、P-222、P-223、P-224、P-225、P-227、P-228、P-234、P-236、P-246和P-248
實施例 B11 :
落花生球腔菌( Mycosphaerella arachidis ) (落花生尾孢菌( Cercospora arachidicola )) / 液體培養(早期葉斑病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對落花生球腔菌給出至少80%的控制:
P-1、P-2、P-6、P-11、P-14、P-16、P-18、P-26、P-30、P-33、P-34、P-35、P-38、P-39、P-40、P-42、P-45、P-46、P-47、P-48、P-50、P-51、P-52、P-53、P-63、P-64、P-65、P-92、P-100、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-114、P-117、P-118、P-119、P-120、P-121、P-123、P-124、P-125、P-126、P-133、P-134、P-135、P-137、P-138、P-139、P-140、P-141、P-142、P-143、P-146、P-148、P-151、P-152、P-154、P-155、P-158、P-159、P-162、P-163、P-165、P-166、P-172、P-176、P-179、P-180、P-181、P-182、P-188、P-191、P-194、P-205、P-207、P-208、P-209、P-212、P-215、P-218、P-220、P-221、P-222、P-223、P-224、P-227、P-228、P-229、P-231、P-232、P-234、P-236、P-239、P-241、P-247和P-248
實施例 B12 : 葡萄露菌病菌 ( Plasmopara viticola ) / 葡萄 / 葉圓片預防性(晚疫病)
將葡萄藤葉圓片置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂培養基上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後1天,用真菌的孢子懸浮液接種該葉圓片。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在19°C和80%相對濕度下培養接種的葉圓片,並且化合物活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的疾病損害時(施用之後6-8天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對葡萄露菌病菌給出至少80%的控制:
P-146和P-147。
實施例 B13 : 小麥隱匿柄鏽菌 ( Puccinia recondita f. sp. tritici ) / 小麥 / 葉圓片治療法(褐銹病)
將小麥葉段栽培品種Kanzler置於多孔板(24孔規格)內的瓊脂上。用真菌的孢子懸浮液接種該等葉碎片。在19°C和75%相對濕度下,在黑暗中儲存板。在接種後1天,施用在水中稀釋的配製的測試化合物。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在19°C和75%相對濕度下培養葉片段,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉段中出現適當水平的疾病損害時(施用之後6-8天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對小麥隱匿柄鏽菌給出至少80%的控制:
P-47、P-104、P-140和P-234
實施例 B14 : 小麥隱匿柄鏽菌( Puccinia recondita f. sp. tritici ) / 小麥 / 葉圓片預防性(褐銹病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後1天,用真菌的孢子懸浮液接種該葉圓片。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在19°C和75%相對濕度下培養接種的葉片段,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉段中出現適當水平的疾病損害時(施用之後7-9天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對小麥隱匿柄鏽菌給出至少80%的控制:
P-31、P-34、P-104、P-109、P-133、P-171、P-194和P-206。
實施例 B15 :
稻瘟病菌( Magnaporthe grisea )(稻梨孢( Pyricularia oryzae )) / 稻 / 葉圓片預防性(稻瘟病)
將稻葉段栽培品種Ballila置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天,用真菌的孢子懸浮液接種該葉段。在氣候室中,在24 h黑暗隨後12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在22°C和80%相對濕度下培育該等接種的葉片段,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉片段中出現適當水平的疾病損害時(施用之後5-7天),與未處理的相比的疾病控制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對稻瘟病菌給出至少80%的控制:
P-81、P-108、P-110、P-117、P-154和P-194。
實施例 B16 : 大麥網斑病菌 ( Pyrenophora teres ) / 大麥 / 葉圓片預防性(網斑病)
將大麥葉段栽培品種Hasso置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用後2天之後用真菌的孢子懸浮液接種該葉段。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和65%相對濕度下培育該等接種的葉片段,並且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉片段中出現適當水平的疾病損害時(施用之後5-7天),與未處理的相比的疾病控制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm處對大麥網斑病菌給出至少80%的控制:
P-2、P-6、P-14、P-18、P-38、P-45、P-48、P-51、P-52、P-53、P-54、P-56、P-63、P-64、P-65、P-100、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-117、P-119、P-120、P-124、P-126、P-136、P-140、P-141、P-143、P-151、P-180、P-208、P-216、P-225和P-228
實施例 B17 :
水稻紋枯病菌 ( Thanatephorus cucumeris )
(立枯絲核菌( Rhizoctonia solani )) / 液體培養(根腐病,猝倒病)
將真菌的新生長的液體培養物的菌絲體片段直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌材料的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對水稻紋枯病菌給出至少80%的控制:
P-109和P-140。
實施例 B18 : 核盤菌( Sclerotinia sclerotiorum ) / 液體培養(棉狀腐病)
將真菌的新生長的液體培養物的菌絲體片段直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌材料的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對核盤菌的至少80%的控制:
P-48、P-65、P-100、P-109、P-140、P-143、P-180、P-207、P-208、P-212和P-223
實施例 B19 : 禾生球腔菌( Mycosphaerella graminicola )(小麥殼針孢( Septoria tritici )) / 液體培養(葉枯病( Septoria blotch ))
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的疾病發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm處對禾生球腔菌給出至少80%的控制:
P-1、P-2、P-6、P-7、P-9、P-10、P-11、P-13、P-14、P-16、P-17、P-18、P-20、P-21、P-26、P-27、P-28、P-29、P-30、P-33、P-34、P-35、P-36、P-37、P-38、P-39、P-40、P-41、P-42、P-43、P-45、P-46、P-47、P-48、P-49、P-50、P-51、P-52、P-53、P-54、P-55、P-56、P-58、P-59、P-61、P-62、P-63、P-64、P-65、P-66、P-68、P-69、P-83、P-84、P-88、P-90、P-92、P-100、P-103、P-104、P-105、P-108、P-109、P-110、P-111、P-112、P-113、P-114、P-115、P-116、P-117、P-118、P-119、P-120、P-121、P-123、P-124、P-125、P-126、P-127、P-128、P-129、P-131、P-133、P-134、P-135、P-136、P-137、P-138、P-139、P-140、P-141、P-142、P-143、P-144、P-146、P-147、P-148、P-149、P-150、P-151、P-152、P-154、P-155、P-156、P-158、P-159、P-160、P-161、P-162、P-163、P-164、P-165、P-166、P-167、P-168、P-169、P-172、P-176、P-177、P-179、P-180、P-181、P-182、P-184、P-187、P-188、P-190、P-191、P-192、P-194、P-195、P-197、P-201、P-202、P-204、P-205、P-206、P-207、P-208、P-209、P-212、P-215、P-216、P-217、P-218、P-219、P-220、P-221、P-222、P-223、P-224、P-225、P-226、P-227、P-228、P-229、P-231、P-232、P-233、P-234、P-235、P-236、P-237、P-239、P-241、P-242、P-244、P-245、P-246、P-247和P-248。
無
無
無
Claims (17)
- 一種具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑之用途, (I) 其中 R 1選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基和C 3-C 6環烷基; R 2選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基和C 1-C 4烷氧基羰基; R 3和R 4獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基; R 5和R 6獨立地選自由以下組成之群組:氫和C 1-C 4烷基; R 7選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、C 1-C 4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C 1-C 4烷基胺基羰基、二(C 1-C 4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基的取代基取代; B 1係CR 10或N; B 2係CR 11或N; R 8、R 9、R 10和R 11獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基氫硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4烷氧基-C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基碳亞胺醯基、羥基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基的取代基取代; A 1、A 2和A 3獨立地選自由CR 12、N、NR 13、O和S組成之群組,其前提係A 1、A 2和A 3中的至少一個選自N、O和S,並且A 1、A 2和A 3中不超過一個係O或S; R 12選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基和C 2-C 4炔基; R 13選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基和C 2-C 4炔基;並且 Z 1選自由以下組成之群組:C 1-C 4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷基氫硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基或C 2-C 4炔基的取代基取代; 或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
- 如請求項1所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 1係氫或C 1-C 4烷基。
- 如請求項1或請求項2所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 2選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基和N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基。
- 如請求項1至3中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 3和R 4獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基。
- 如請求項1至4中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 5和R 6獨立地選自由以下組成之群組:氫、甲基和乙基。
- 如請求項1至5中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 7選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、C 1-C 4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基、4-氰基苯基、環丙基和1-氰基環丙基。
- 如請求項1至6中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,B 1係CR 10並且B 2係CR 11,或者B 1係N並且B 2係CR 11,或者B 1係CR 10並且B 2係N。
- 如請求項1至7中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 8和R 11獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基。
- 如請求項1至8中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 9和R 10獨立地選自由以下組成之群組:氫、氯、氟、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲氧基、丙氧基、烯丙氧基、丙-2-炔氧基、甲基氫硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、甲氧基羰基、乙醯基、丙醯基、-C(CH 3)=NOCH 3、-C(CH 3)=NOCH 2CH 3、-C(CH 3)=NOH、甲胺基羰基、二(甲胺基)羰基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]、[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]、(3-氰基吡唑-1-基)、(4-氰基吡唑-1-基)、(5-氯吡唑-1-基)、(4-氯吡唑-1-基)、(3-氯吡唑-1-基)、(5-氟吡唑-1-基)、(4-氟吡唑-1-基)、(3-氟吡唑-1-基)、(3,5-二甲基吡唑-1-基)、(5-甲基吡唑-1-基)、(4-甲基吡唑-1-基)、(3-甲基吡唑-1-基)、吡唑-1-基、環丙基和1-氰基環丙基。
- 如請求項1至9中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,A 1和A 2獨立地選自由CR 12、N和O組成之群組,並且A 3係CR 12、N、O或S,其前提係A 1、A 2和A 3中的至少一個係N或O並且A 1、A 2和A 3中不超過一個係O。
- 如請求項1至10中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,R 12係氫或C 1-C 4烷基、較佳的是氫或甲基。
- 如請求項1至11中任一項所述之用途,其中,在該具有式 (I) 之化合物中,Z 1選自由以下組成之群組:1-甲基吡唑-4-基、2,3,4-三氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基磺醯基-苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、4-乙炔基-2-氟-苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環己基、環戊基、甲基、正丙基、以及苯基。
- 一種具有式 (I) 之化合物, (I) 其中 R 1選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基和C 3-C 6環烷基; R 2選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基和C 1-C 4烷氧基羰基; R 3和R 4獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基; R 5和R 6獨立地選自由以下組成之群組:氫和C 1-C 4烷基; R 7選自由以下組成之群組:氫和C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、C 1-C 4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C 1-C 4烷基胺基羰基、二(C 1-C 4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基的取代基取代; B 1係CR 10或N; B 2係CR 11或N; R 8、R 9、R 10和R 11獨立地選自由以下組成之群組:氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基氫硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4烷氧基-C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳亞胺醯基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基碳亞胺醯基、羥基、三氟甲基磺醯氧基、氰基、羧基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基的取代基取代; A 1、A 2和A 3獨立地選自由CR 12、N、NR 13、O和S組成之群組,其前提係A 1、A 2和A 3中的至少一個選自N、O和S,並且A 1、A 2和A 3中不超過一個係O或S; R 12選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基和C 2-C 4炔基; R 13選自由以下組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基和C 2-C 4炔基;並且 Z 1選自由以下組成之群組:C 3-C 4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷基氫硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基或C 2-C 4炔基的取代基取代; 或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物, 其前提係所述具有式 (I) 之化合物不是 PubChem化合物ID 119105753; PubChem化合物ID 119105755; PubChem化合物ID 119105758; PubChem化合物ID 119105768; PubChem化合物ID 121022987; PubChem化合物ID 121023008; PubChem化合物ID 121198339; PubChem化合物ID 121198395; PubChem化合物ID 121198398; PubChem化合物ID 121198478; PubChem化合物ID 121198479; PubChem化合物ID 121198480; PubChem化合物ID 121198481; PubChem化合物ID 121198482; PubChem化合物ID 121198502; PubChem化合物ID 121198515; PubChem化合物ID 129530178; PubChem化合物ID 129530183; PubChem化合物ID 129530240; PubChem化合物ID 129530241; PubChem化合物ID 129530774; PubChem化合物ID 129530780; PubChem化合物ID 129530918; PubChem化合物ID 129530919; PubChem化合物ID 129530931; PubChem化合物ID 129530933; PubChem化合物ID 129531203;以及 PubChem化合物ID 129531204。
- 一種控制或預防有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的如請求項1至13中任一項中所定義的具有式 (I) 之化合物、或包含該具有式 (I) 之化合物的組成物施用至該植物、其部分或其場所。
- 一種農用化學組成物,其包含殺真菌有效量的如請求項1至13中任一項中所定義的具有式 (I) 之化合物。
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