JP2024067331A - フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 - Google Patents
フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024067331A JP2024067331A JP2022177319A JP2022177319A JP2024067331A JP 2024067331 A JP2024067331 A JP 2024067331A JP 2022177319 A JP2022177319 A JP 2022177319A JP 2022177319 A JP2022177319 A JP 2022177319A JP 2024067331 A JP2024067331 A JP 2024067331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- meth
- monomer
- acrylate
- particle dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 187
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 152
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 152
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 141
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 141
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 141
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 46
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 212
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 98
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 32
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 20
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims description 12
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 16
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 141
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 43
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 30
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 28
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 27
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 15
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 13
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000012703 microemulsion polymerization Methods 0.000 description 7
- VPKQPPJQTZJZDB-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl prop-2-enoate Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOC(=O)C=C VPKQPPJQTZJZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRYRJYZWVLVLF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(C=C)C=C1 OBRYRJYZWVLVLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C=C)C=C1 JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C=CC1=NCCO1 BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSMWHGLCNBZSO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenebutanedioic acid Chemical compound CC=C(C(O)=O)CC(O)=O NRSMWHGLCNBZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AKVUWTYSNLGBJY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C(=O)N1CCOCC1 AKVUWTYSNLGBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)CS(O)(=O)=O AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDZDPMCQYHSSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentylidenebutanedioic acid Chemical compound CCCCC=C(C(O)=O)CC(O)=O KUDZDPMCQYHSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LPIQIQPLUVLISR-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(=C)C1=NCCO1 LPIQIQPLUVLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBONVXWAGQXDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COCCCCOC(=O)CS RRBONVXWAGQXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIQGKXOVPDLASV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound COCCCCOC(=O)C(C)S VIQGKXOVPDLASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC=C QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHANYOFMGEJCT-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)S SFHANYOFMGEJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N propyl butyrate Chemical compound CCCOC(=O)CCC HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011882 ultra-fine particle Substances 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042596 viscoat Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本発明のフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる両親媒性高分子と、前記両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われる、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含有する樹脂粒子と、を含む。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は20~100nmであり、水性分散媒中での樹脂粒子の沈降を抑制する観点から、好ましくは20~80nmであり、より好ましくは20~60nmである。ここで、フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径が100nm以上である場合、フッ素含有水性樹脂粒子が水性分散媒中で沈降しやすくなるため、フッ素含有水性樹脂粒子分散物の保存安定性が低下することがある。
両親媒性高分子は、疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる高分子であり、有機溶剤及び水の双方に親和性を示すものである。また、両親媒性高分子は、有機溶剤と水の割合を任意に変更することで、容易にO/W型エマルション又はW/O型エマルションの乳化状態を取ることができる。
疎水性単量体は、単独重合体の溶解度パラメータ(SP値)が11.0未満である単量体であれば良く、特に限定されるものではない。疎水性単量体は、好ましくは(メタ)アクリル系単量体である。ここで、SP値は、下記式(1)より算出される凝集エネルギー密度の平方根で定義される物性値である。
δ(SP値)=(ΣEcoh/ΣV)1/2 ・・・(1)
親水性単量体は、単独重合体のSP値が11.0以上である単量体であれば良く、特に限定されるものではない。両親媒性高分子は有機溶剤を用いた溶液重合にて得られることから、親水性単量体は有機溶剤に可溶であることが望ましい。
有機溶剤は、疎水性単量体、親水性単量体、及び両親媒性高分子を溶解する特性を有していれば良く、特に限定されるものではない。有機溶剤は、疎水性単量体、親水性単量体、及び両親媒性高分子の溶解性の観点から、低級脂肪酸エステル系の有機溶剤であることが好ましい。
樹脂粒子は、フッ素含有水性樹脂粒子分散物から形成される皮膜の耐水性を高める観点から、樹脂粒子の全質量に対して、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として40質量%以上、100質量%以下で含有する。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物(以下、分散物)は、両親媒性高分子の水性液に対して、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体成分を添加し、ソープフリーマイクロエマルション重合を行うことにより製造される。分散物は、両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われた、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含む樹脂粒子を含む。
両親媒性高分子の水性液は、製造工程1を行うことにより得られる。すなわち、製造工程1は、疎水性単量体と親水性単量体を溶剤において溶液重合することで両親媒性高分子を合成した後、アルカリ性物質による中和後に水相に反転乳化し、両親媒性高分子の水性液を調製する工程を含む。
フッ素含有(メタ)アクリル系単量体の混合液は、製造工程2を行うことにより得られる。すなわち、製造工程2は、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体成分と重合開始剤を水性分散媒において混合し、単量体成分の混合液を調製する工程を含む。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、製造工程3を行うことにより得られる。すなわち、製造工程3は、両親媒性高分子の水性液に対して混合液を添加及び混合した後、単量体成分を重合反応する工程を含む。
油溶性重合開始剤は、例えば、4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイド、o-メチルベンゾイルパーオキサイド、ビス-3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、及びt-ブチルパーオキサイドなどの油溶性有機過酸化物、例えば、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-(2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)などの油溶性アゾ化合物を含む。油溶性重合開始剤は、好ましくは、油溶性アゾ化合物である。油溶性重合開始剤は、上記のうちの1種類を単独で又は2種類以上を含んでも良い。
本発明のフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、両親媒性高分子からなる保護層の反応性基と反応しうる基を2以上有する架橋剤をさらに含有することができる。フッ素含有水性樹脂粒子分散物に対して架橋剤を含有させることで、両親媒性高分子の保護層を架橋させて三次元網目構造を形成することができる。これにより、両親媒性高分子の保護層を硬化させることができ、機械的物性及び耐久性がより向上したフッ素含有水性樹脂粒子分散物から形成される皮膜を形成することができる。
本発明のフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、基材の耐水コーティング用として用いられる。フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、耐水性に優れた皮膜を形成可能であるため、例えば、塗料、インク、接着剤、粘着剤、及びコーティング剤等の皮膜形成材料に好適に利用されうる。フッ素含有水性樹脂粒子分散物を用いて皮膜を形成する際には、皮膜を形成する基材に、フッ素含有水性樹脂粒子分散物を塗布し、乾燥させることで皮膜を形成することができる。塗布方法は、例えば、ロールコート法、バーコート法、スクリーンコート法、ダイコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ブレードコート法、グラビアコート法、及びスプレーコート法等を含む。基材は、例えば、各種プラスチック、木材、ガラス、金属、及び紙等を含むが、これらに限られるものではない。
表1は、両親媒性高分子の水性液の製造に係る原料配合を示す。表2は、実施例1~6のフッ素含有水性樹脂粒子分散物の製造に係る原料配合と試験結果を示す。表3は、比較例1~3の含フッ素アクリル樹脂組成物の製造に係る原料配合と試験結果を示す。
表1の製造例A-1の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、酢酸ブチル100.6質量部、ブチルアクリレート(BA)36.5質量部、メチルメタクリレート(MMA)47.5質量部、アクリル酸(AAc)10質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)1質量部、ダイアセトンアクリルアミド(DAAM)5質量部、及びN-ドデシルメルカプタン(L-SH)1質量部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら50℃に昇温した。
表1の製造例A-2の原料配合と、製造例A-1と同様の製造工程に基づいて、製造例A-2の両親媒性高分子の水性液を製造した。なお、C6SFAモノマーは、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレートを表す。
表2の実施例1の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、両親媒性高分子(A-1)333.3質量部(有効成分100.0質量部)及び脱イオン水366.3質量部を仕込んだ。窒素雰囲気下に撹拌しながら、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(C6SFAモノマー)80.0質量部、メチルメタクリレート(MMA)20.0質量部、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.4質量部からなる単量体混合液を、両親媒性高分子(A-1)の混合液に対して30分かけて添加した。
表2の実施例2~6の原料配合と、実施例1と同様の製造工程に基づいて、実施例2~6のフッ素含有水性樹脂粒子分散物を製造した。なお、ビスコート3Fは、2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレートのことを表す。
表3の比較例1の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、脱イオン水229.4質量部及び反応性アニオン乳化剤としてアリルオキシメチルアルキルオキシポリオキシエチレンのスルホネート塩(商品名「アクアロンKH-10」、第一工業製薬(株)製)0.4質量部を仕込み、撹拌しながら内温を80℃まで昇温させた。
表3の比較例2の原料配合に基づいて、比較例1で用いた単量体成分を、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(C6SFAモノマー)20.0質量部、メチルメタクリレート(MMA)38.0質量部、ブチルアクリレート(BA)40.0質量部、及びアクリル酸(AAc)2.0質量部とした以外は、比較例1と同様の条件にて含フッ素アクリル樹脂組成物を得た。含フッ素アクリル樹脂組成物の固形分は24.0%であり、理論値よりも低く、重合時に凝集物が生成した。含フッ素アクリル樹脂組成物の平均粒子径は110nmであった。
表3の比較例3の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、脱イオン水229.4質量部及び反応性アニオン乳化剤としてアリルオキシメチルアルキルオキシポリオキシエチレンのスルホネート塩(商品名「アクアロンKH-10」、第一工業製薬株式会社製;以下の反応性アニオン乳化剤も同じである。)0.4質量部を仕込み、撹拌しながら液温を80℃まで昇温させた。
実施例1~6のフッ素含有水性樹脂粒子分散物及び比較例1~3の含フッ素アクリル系樹脂組成物を用いて、以下の試験例1~4の試験を行うことで、性能評価を行った。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径(d50)、及び、含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径(d50)は、粒度分布測定装置(大塚電子社製、商品名「濃厚系粒径アナライザー FPAR-1000」)を用いて測定された。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物の製造後に凝集物の生成状況を目視で確認した。以下の評価基準に基づいて、フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物を製造する際の製造安定性を評価した。
(評価基準)
〇:凝集物の生成はほとんどみられない。
△:少量の凝集物が生成されている。
×:多量の凝集物が生成されている。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物のそれぞれをガラス製のバイアル瓶にそれぞれ入れて、40℃にて静置した。静置して1週間後のバイアル瓶内の内容物の状態(すなわち、沈降物の有無)を目視で確認した。以下の評価基準に基づいて、フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物を製造する際の保存安定性を評価した。
(評価基準)
〇:沈降物がみられない。
×:沈降物がみられる。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物又は含フッ素アクリル系樹脂組成物の20gに対して5%アジピン酸ジヒドラジド水溶液1.25gを添加した混合物を、ガラス板上にアプリケーターを用いて100μmの厚みで塗布し、60℃にて20分乾燥させて試験板を得た。得られた試験板の表面に、2μLの水滴を滴下し、全自動接触角計(協和界面化学(株)製、装置名:DMo-701)を用い、液適法にて、水接触角を測定した。
表2~3を参照しつつ、実施例1~6及び比較例1~3の試験結果について説明する。まず、実施例1~6は、全評価項目(平均粒子径、製造安定性、保存安定性、水接触角)において優れた性能を有していた。一方で、比較例1~3は、一部の評価項目に対する性能しか満足していなかった。以下、実施例1と比較例1~3との比較について説明する。
実施例1の製造安定性及び保存安定性は、比較例1(両親媒性高分子を含まない場合)よりも向上した。比較例1は、ホモディスパーで乳化させた反応性アニオン乳化剤含有の単量体乳化液を重合している。そのため、比較例1の含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径(151nm)は、本発明で規定した平均粒子径(20~100nm)よりも大きい。平均粒子径が大きい粒子ほど水性分散媒中で沈降しやすくなるため、比較例1の製造安定性及び保存安定性は低下している。一方で、実施例1は、乳化剤等の代替として両親媒性高分子の水性液に対して単量体混合液を添加・混合した後に重合(本明細書におけるソープフリーマイクロエマルション重合)を行っているため、フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径を小さくすることができる。また、実施例1のフッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は非常に小さいため、水性分散媒中での樹脂粒子の沈降が抑制されている。これにより、実施例1の製造安定性及び保存安定性は優れている。
実施例1の製造安定性及び保存安定性は、比較例2(フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を少量含む場合)よりも向上した。比較例2は、本発明で規定したフッ素含有(メタ)アクリル系単量体の配合量(樹脂粒子の全質量に対して40質量%以上、100質量%以下)よりも少量を含フッ素アクリル系樹脂組成物に含有させているが、含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径を小さくすることができない。そのため、比較例2の製造安定性及び保存安定性は低下している。実施例1の説明は上記と同様であるため、詳細な説明を省略する。
実施例1の製造安定性及び保存安定性は、比較例3(2段階重合を行う場合)よりも向上した。比較例3は、乳化剤存在下で疎水性の高いフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体乳化液を重合した後に、その他の単量体を構成単位として含む単量体乳化液を添加・混合し、さらに重合している。比較例3は、実施例1と同様に2段階重合を行っているが、含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径を小さくすることができない。そのため、比較例3の製造安定性及び保存安定性は低下している。実施例1の説明は上記と同様であるため、詳細な説明を省略する。
Claims (8)
- 両親媒性高分子と樹脂粒子を含有するフッ素含有水性樹脂粒子分散物であって、
疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる両親媒性高分子と、
前記両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われる、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含有する樹脂粒子と、を含み、
前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は20~100nmである、
ここで、前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は、動的光散乱法を用いて測定される、
フッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記樹脂粒子は、前記樹脂粒子の全質量に対して、前記フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として40質量%以上、100質量%以下で含有する、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記両親媒性高分子は、前記両親媒性高分子の全質量に対して、カルボキシ基を有するカルボキシ基含有重合性単量体に由来する構造単位を5質量%以上、20質量%以下で含有する、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、前記樹脂粒子の全質量に対して、前記両親媒性高分子を30質量%以上、300質量%以下で含有する、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記両親媒性高分子は、架橋反応性を有する単量体に由来する構造単位を含む、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記架橋反応性を有する単量体は、ジアセトンアクリルアミドを含む、
請求項5に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 耐水コーティング用である、
請求項1から6のいずれか一項に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 疎水性単量体と親水性単量体を溶剤において溶液重合することで両親媒性高分子を合成した後、アルカリ性物質による中和後に水相に反転乳化し、前記両親媒性高分子の水性液を調製する工程と、
少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体成分と重合開始剤を水性分散媒において混合し、前記単量体成分の混合液を調製する工程と、
前記両親媒性高分子の水性液に対して前記混合液を添加及び混合した後、前記単量体成分を重合反応する工程と、を含む、
フッ素含有水性樹脂粒子分散物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022177319A JP7231915B1 (ja) | 2022-11-04 | 2022-11-04 | フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022177319A JP7231915B1 (ja) | 2022-11-04 | 2022-11-04 | フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP7231915B1 JP7231915B1 (ja) | 2023-03-02 |
JP2024067331A true JP2024067331A (ja) | 2024-05-17 |
Family
ID=85382484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022177319A Active JP7231915B1 (ja) | 2022-11-04 | 2022-11-04 | フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7231915B1 (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0517538A (ja) * | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Hoechst Gosei Kk | 含フツ素アクリル系共重合体水性エマルジヨンの製造方法及びその組成物 |
JPH09125051A (ja) * | 1995-10-27 | 1997-05-13 | Asahi Glass Co Ltd | 安定性に優れる水分散型撥水撥油剤組成物 |
JPH11256070A (ja) * | 1998-03-09 | 1999-09-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性コーティング、及び水性コーティングの製造方法 |
US20050004300A1 (en) * | 2001-08-14 | 2005-01-06 | Overbeek Gerardus Cornelis | Aqueous crosslinkable coating compositions based on vinyl fluoropolymer |
JP2017518397A (ja) * | 2014-04-15 | 2017-07-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 急速固化性水性塗料 |
JP2017525835A (ja) * | 2014-07-01 | 2017-09-07 | アーケマ・インコーポレイテッド | 安定な水系フルオロポリマーコーティング組成物 |
JP2018080297A (ja) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | 藤倉化成株式会社 | 水性塗料組成物 |
-
2022
- 2022-11-04 JP JP2022177319A patent/JP7231915B1/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0517538A (ja) * | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Hoechst Gosei Kk | 含フツ素アクリル系共重合体水性エマルジヨンの製造方法及びその組成物 |
JPH09125051A (ja) * | 1995-10-27 | 1997-05-13 | Asahi Glass Co Ltd | 安定性に優れる水分散型撥水撥油剤組成物 |
JPH11256070A (ja) * | 1998-03-09 | 1999-09-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性コーティング、及び水性コーティングの製造方法 |
US20050004300A1 (en) * | 2001-08-14 | 2005-01-06 | Overbeek Gerardus Cornelis | Aqueous crosslinkable coating compositions based on vinyl fluoropolymer |
JP2017518397A (ja) * | 2014-04-15 | 2017-07-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 急速固化性水性塗料 |
JP2017525835A (ja) * | 2014-07-01 | 2017-09-07 | アーケマ・インコーポレイテッド | 安定な水系フルオロポリマーコーティング組成物 |
JP2018080297A (ja) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | 藤倉化成株式会社 | 水性塗料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7231915B1 (ja) | 2023-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5030778B2 (ja) | 制振材用エマルション | |
JP2010106168A (ja) | 制振材用エマルション及び制振材配合物 | |
JP5400808B2 (ja) | アクリル酸エステルエマルジョンの無乳化剤重合方法 | |
JP2004059622A (ja) | 水性塗料組成物 | |
JP7049000B1 (ja) | 樹脂エマルション及び樹脂エマルションの製造方法 | |
JP7231915B1 (ja) | フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 | |
JP5284914B2 (ja) | 制振材用樹脂組成物 | |
WO2020026743A1 (ja) | 水性塗料組成物 | |
JP6247347B2 (ja) | 制振材用エマルション及び制振材配合物 | |
JP5881496B2 (ja) | 剥離基材用下塗り剤 | |
JP2009270064A (ja) | 制振材用エマルション組成物 | |
JP4065737B2 (ja) | 複層型重合体エマルション | |
JPH09316134A (ja) | 水性樹脂組成物及びその製造方法並びに水性塗料 | |
JP6656641B1 (ja) | 樹脂エマルションの機械的安定性評価方法 | |
JP2021188240A (ja) | 皮革用コーティング組成物 | |
JP7002785B1 (ja) | 複合樹脂組成物、架橋性樹脂組成物、及び複合樹脂組成物の製造方法 | |
CN112534021A (zh) | 减振材料用树脂组合物 | |
JP7437218B2 (ja) | エマルション粒子、コーティング剤、乾燥物およびエマルション粒子の製造方法 | |
JP2014162912A (ja) | 水中摩擦抵抗低減用樹脂粒子 | |
JP7217481B1 (ja) | 撥水コーティング組成物 | |
JP5179679B1 (ja) | 架橋樹脂微粒子及び塗料組成物 | |
JP6574973B1 (ja) | 金属表面処理用樹脂エマルション、金属表面処理剤、表面処理金属材及びその製造方法、並びに樹脂エマルションの製造方法 | |
JP4070017B2 (ja) | 水性樹脂分散体及びその製造方法 | |
JP7280263B2 (ja) | 水性塗料組成物 | |
JP4691894B2 (ja) | アクリル系重合体水性分散液及び製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221104 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20221104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230209 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7231915 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |