JP2023535658A - Ｎ，ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸並びにその調製方法及び使用 - Google Patents

Ｎ，ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸並びにその調製方法及び使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸並びにその調製方法及び使用を提案する。前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸は、抽出剤として、低濃度の希土類原料から希土類元素を濃縮し、混合希土類原料からイットリウムを分離と精製し、混合希土類原料からアルミニウム、鉄、放射性トリウム、放射性ウラン、アクチニウムなどの元素を分離するために使用される。この化合物は合成が簡単で、コストが低く、抽出剤としての化学安定性が良好で、強酸と強塩基に耐えられて分解しない。

Description

本発明は有機化合物の合成分野に関し、具体的には、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸並びにその調製方法及び使用に関わる。
希土類元素とは、周期表において原子番号が５７～７１である１５のランタニド元素、および同じような化学特性を持つ２１番目の元素のスカンジウム、と３９番目の元素のイットリウム、合計１７の金属元素を指す。希土類元素は特別な磁気、光学及び電気の性能を持ち、「産業ビタミン」と言われ、冶金、石油化学、ガラスセラミック、エネルギー材料、軍事産業などの分野に広く用いられ、人類の社会の発展の重要な基礎的な原料である。
現在、自然界の希土類鉱石の採掘は、まず浸出剤で希土類のイオンを浸出させて希土類の浸出液を得て、それから溶媒抽出で希土類のイオンを逐次抽出して分離する。抽出剤の開発は溶媒抽出過程で最も中核的な技術であり、産業上応用されている希土類金属の抽出剤は、例えば抽出選択性、抽出速度、抽出能力、化合物の安定性、溶解性、ストリッピング性能、安全性、合成方法および原料など、複数の要因を考える必要があり、優れた抽出剤はめったに少ないが、良い抽出剤は製造プロセスを簡素化し、分離効率を改善し、製造コストを削減し、汚染物質の排出を削減することができる。
当分野では、既知の市販の抽出剤製品は、主に有機ホスフィン抽出剤、カルボン酸抽出剤及びアミン抽出剤を含み、典型的な有機ホスフィン抽出剤は、２－エチルヘキシルホスホン酸モノ（２－エチルヘキシル）（Ｐ５０７）、ビス（２－エチルヘキシル）ホスホン酸（Ｐ２０４）、ビス（２，４，４－トリメチルペンチル）ホスフィン酸（Ｃ２７２）、ホスホン酸トリブチル（ＴＢＰ）などを含み、アミン抽出剤はトリ－ｎ－オクチルアミン（Ｎ２３５）、二級炭素第一級アミン（Ｎ１９２３）、メチルトリオクチル塩化アンモニウム（Ｎ２６３）などを含み、カルボン酸抽出剤は、ナフテン酸、ネオデカン酸、ｓｅｃ－オクチルフェノキシ酢酸（ＣＡ－１２）を含む。
市販の抽出剤はいくつかの欠点がある。例えばＰ５０７は希土類分離業界で最も汎用されている抽出剤であるものの、隣接の希土類元素に対する分離係数が低く、例えばプラセオジムとネオジムに対する分離係数が僅か１．４であり、プラセオジムとネオジムを分離するのが困難である。ナフテン酸は主に酸化イットリウムの分離精製に用いられるが、石油化学産業の副生成物であるナフテン酸は組成が複雑で、希土類元素を抽出するには、高いｐＨ条件が必要であり、長期使用の場合はその組成が変化しやすく、有機相の濃度の低下をもたらし、分離プロセスの安定性が影響される。ＣＡ－１２抽出剤はナフテン酸の代替品として試され、この抽出剤は、希土類元素の抽出分離プロセスでイットリウムとすべてのランタニドを効果的に分離することができ、ナフテン酸を用いたイットリウムの抽出分離における有機相の濃度の低下という問題も克服することができるが、この抽出系において、重い希土類とイットリウムの分離係数が低く、重い希土類元素とイットリウムを分離しにくく、分離効果を達するには、多段の抽出槽を設ける必要がある。
アミドカルボン酸はＮおよびＯ配位子を含む新型抽出剤であり、遷移金属のイオンの抽出に対してある程度の選択性を持ち、しかも化学構造が安定であり、抽出速度が速く、非常に応用の見込みのある抽出剤である。
従来技術には、多種のアミドカルボン酸の調製方法が開示され、例えばＣＮ１０９８２４５３２ＡがＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラオクチル－３－オキソグルタルアミド（ＴＯＤＧＡ）を合成する新しいプロセスを開示し、以下の工程を含む。（１）ジグリコール酸とＳＯＣｌ２を反応させて塩化ジグリシルを生成し、そしてアミンと反応させて一部のＴＯＤＧＡを生成し、（２）副生成物から水溶性の組成を取り除いた後、分離してモノオキサアミドカルボン酸が得られ、（３）モノオキサアミドカルボン酸とアミンの反応を利用し、
さらに一部のＴＯＤＧＡを生成する。このプロセスは既存のプロセスの特徴を利用し、収率が高い。
ＣＮ１０４５２９８６１Ａは、イミド基変性低分子量リニアフェノール樹脂の合成方法を提供し、以下の工程を含む。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたは主にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる混合溶媒で、ｐ－アミノフェノールとジカルボン酸の無水物と反応させて、アミドカルボン酸フェノール化合物を得て、そしてシュウ酸などの酸性触媒の触媒作用で、このアミドカルボン酸フェノール化合物は、２，６－ジメチロール－ｐ－クレゾールとの重縮合反応および脱水閉環反応を経て、イミド基変性低分子量リニアフェノール樹脂を得る。
ＣＮ１０６８９２８３５Ａは、ジグリコールアミド配位子及びその調製方法、並びに、ジグリコールアミド配位子を含むランタニド／アクチニドの分離抽出系を開示し、この抽出系は、同じ体積の有機相と水相を混合してなり、前記有機相は、モル濃度が０．１～０．７ｍｏｌ／ＬであるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサン－ｎ－オクチル－ニトリロトリアセトアミドを、抽出剤として含む。この発明の抽出系におけるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサン－ｎ－オクチル－ニトリロトリアセトアミドは特別な非Ｎ複素環の三角状構造を持ち、抽出系の輻射に対する安定性を大きく高める一方、二次汚染物を生成せず、環境保護に有利である。この抽出系において、水溶性のジグリコールアミド配位子をマスキング剤とし、ランタニドと錯体を形成する傾向があるという特徴を有し、ランタニドを水相に効果的にマスキングし、アクチニドとランタニドの選択分離を図る。
公開された資料から分かるように、従来技術はアミドカルボン酸の調製方法を提供しているものの、希土類元素をより効果的に分離できるアミドカルボン酸及びその抽出分離方法を提供していない。希土類元素をより効果的に分離するために、従来技術より高い分離係数を持ち、しかも従来技術の欠点を克服できる新しい抽出剤、及びこの抽出剤を用いた抽出分離方法の開発が必要である。
従来技術の問題点に対して、本発明は、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸並びにその調製方法及びその使用を提供することを目的とする。前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸は、抽出剤として、混合希土類原料液から所定の希土類元素、特に希土類元素の混合物からイットリウムを分離精製ことに用いられる。
この目的を実現するために、本発明の第一側面は、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を提供し、前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸は下記の式Ｉに示す構造を有し、
Figure 2023535658000002
式Ｉ
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して、Ｃ６以上（例えばＣ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２４、Ｃ２６、Ｃ２８、Ｃ３０、Ｃ３５、Ｃ４０などであってもよい）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
Ｒ３は直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
ｎは１～１０（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０等である）の自然数で
ある。
本発明は、希土類金属を分離するカルボン酸型抽出剤として、式Ｉに示す構造を有するアミドカルボン酸化合物、及びその抽出分離方法を提供し、このような化合物を希土類金属の抽出剤として用いることが開示されていない。このような化合物は、金属の抽出剤として希土類元素に対して高い分離係数を有し、特に重い希土類及びイットリウムの分離に対して効率が高く、また、イットリウムを分離する際のナフテン酸の問題点を克服することができる。
好ましくは、前記ヒドロカルビル基は、置換されたアルキル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基から選ばれるいずれかであり、前記アルキル基、アルキニル基、アルケニル基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、エステル、エーテル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、メルカプト、スルホニル、チオール、イミノ、スルホアシルまたはスルファニルからなる群から選ばれるいずれかまたは少なくとも二つ以上の組み合わせであり、好ましくは、前記置換基がハロゲンである。
好ましくは、前記Ｒ１およびＲ２が独立して、Ｃ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、好ましくは、Ｃ６－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ１およびＲ２が独立して、Ｃ６以上の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基、例えば（Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２４、Ｃ２６、Ｃ２８、Ｃ３０、Ｃ３５、Ｃ４０等）直鎖または分岐鎖かつ未置換のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基であり、好ましくは、Ｃ６－Ｃ３０の分岐鎖、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であり、より好ましくは、Ｃ６－Ｃ１０の分岐鎖、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ１およびＲ２が独立して、Ｃ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、好ましくは、Ｃ６－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、より好ましくは、Ｃ６－Ｃ１０直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基である。
好ましくは、ｎが１－６の自然数である。
好ましくは、前記Ｒ１およびＲ２が独立して、
Figure 2023535658000003
であり、ここで、２≦ａ＋ｂ≦１０、
Figure 2023535658000004
が基の位置である。
好ましくは、前記Ｒ１およびＲ２が独立して、下記の基のいずれかであり、ここで、
Figure 2023535658000005
が基の位置である。
Figure 2023535658000006
好ましくは、前記Ｒ３は、Ｃ６以上（例えばＣ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ３０、Ｃ４０等でありうる）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基からなる群から選ばれるものであり、好ましくはＣ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である。
好ましくは、前記Ｒ３はＣ６以上（例えばＣ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ３０、Ｃ４０等でありうる）の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基からなる群から選ばれるものであり、好ましくはＣ１０以上の直鎖のアルケニル基であり、より好ましくは、Ｃ１０－Ｃ１８の直鎖のアルケニル基である。
好ましくは、前記Ｒ３が下記の基のいずれかであり、ここで、
Figure 2023535658000007
が基の位置である。
Figure 2023535658000008
 本発明の第二側面として、第一側面のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法を提供し、前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法は、
式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させて、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、反応式は下記であり、
Figure 2023535658000009
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が第一側面に定義された基であり、ｎが１～１０の自然数であり、
または、式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示す酸塩化物無水物化合物を混合して反応させて、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、反応式は下記であり、
Figure 2023535658000010
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が第一側面に定義された基であり、ｎが１～１０の自然数である。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物のモル比が１：（０．８－１．２）であり、例えば１：０．８、１：０．９、１：１、１：１．１、１：１．２等であってもよい。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示す酸塩化物無水物化合物のモル比が１：（０．８－１．２）であり、例えば１：０．８、１：０．９、１：１、１：１．１、１：１．２等であってもよい。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させる時の温度が０－１２５℃であり、例えば０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃、３０℃、３５℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、９５℃、１００℃、１０５℃、１１０℃、１１５℃、１２０℃、１２５℃などであってもよく、混合して反応させる時間は０．５－４ｈであり、例えば０．５ｈ、０．６ｈ、０．８ｈ、１ｈ、１．２ｈ、１．４ｈ、１．６ｈ、１．８ｈ、２ｈ、２．２ｈ、２．４ｈ、２．６ｈ、２．８ｈ、３ｈ、３．２ｈ、３．４ｈ、３．６ｈ、３．８ｈ、４ｈ等であってもよい。
好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示す酸塩化物無水物化合物を混合して反応させる時の温度が０－１２５℃であり、例えば０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃、３０℃、３５℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、９５℃、１００℃、１０５℃、１１０℃、１１５℃、１２０℃、１２５℃などであってもよく、混合して反応させる時間は０．５－４ｈであり、例えば０．５ｈ、０．６ｈ、０．８ｈ、１ｈ、１．２ｈ、１．４ｈ、１．６ｈ、１．８ｈ、２ｈ
、２．２ｈ、２．４ｈ、２．６ｈ、２．８ｈ、３ｈ、３．２ｈ、３．４ｈ、３．６ｈ、３．８ｈ、４ｈ等であってもよい。
好ましくは、無溶媒の条件で前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させ、または溶媒中で反応させ、ただし、前記溶媒が不活性溶媒である。
好ましくは、無溶媒の条件で前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示す酸塩化物無水物化合物を混合して反応させ、または溶媒中で反応させる。前記溶媒が不活性溶媒である。
本発明は、無溶媒の条件で反応は行われることも可能で、直接、式ＩＩに示す構造の化合物と式ＩＩＩに示す構造の化合物を混合して反応させる。
好ましくは、前記不活性溶媒は、ヘキサン、ジクロロメタン、石油エーテル、トルエン、キシレンまたは灯油からなる群から選ばれるいずれか、または少なくとも二つ以上の組み合わせである。
本発明の第三側面として、第一側面のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸が希土類元素を分離する抽出剤の調製における使用を提供する。
好ましくは、前記希土類元素を分離することは、具体的に希土類元素混合物からイットリウムを抽出分離する。
従来技術と比べて、本発明は下記の有利な効果がある。
（１）本発明が提供するアミドカルボン酸は、低濃度の希土類原料から希土類元素を濃縮すること、混合希土類原料からイットリウムを分離と精製すること、混合希土類原料からアルミニウム、鉄、放射性トリウム、放射性ウラン、アクチニウムなどの元素を取り除くこと、並びにその他の分野に用いられる。
（２）本発明が提供するアミドカルボン酸は、化学安定性がよく、強酸と強塩基に耐えてられて分解しない。
実施例１が提供するＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の水素ＮＭＲスペクトルである。 実施例１が提供するＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の炭素ＮＭＲスペクトルである。
以下、図面を参照し、具体的な実施形態にて本発明を更に説明する。当業者が分かるように、前記具体的な実施形態は本発明を理解しやすくするためのものに過ぎず、本発明に対する限定ではない。
実施例１
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１を提供し、化合物Ｉ－１の構造式は下記である。
Figure 2023535658000011
化合物Ｉ－１の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000012
合成方法は、溶媒中または無溶媒の条件で実施可能であり、溶媒中の合成方法は下記である。
（１）式ＩＩ－１に示すＮ，Ｎ－ジイソオクチル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１に示すドデセニルグルタル酸無水物化合物（２６．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得て、
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、不活性溶媒を除去し、化合物Ｉ－１を得た。
無溶媒の合成方法は下記である。
式ＩＩ－１に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）と式ＩＩＩ－１に示すジカルボン酸無水物（２８．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をそのまま混合して混合液を撹拌し、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、化合物Ｉ－１を得た。
または、式ＩＩ－１に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩ－１ａに示すカルボン酸モノ塩化物化合物を混合して反応させて、反応式は下記である。
Figure 2023535658000013
合成方法は、式ＩＩ－１に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）と式ＩＩＩ－１ａに示すカルボン酸モノ塩化物（３１．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をそのまま混合して混合液を撹拌し、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、化合物Ｉ－１を得た。
本発明は、化合物Ｉ－１をＮＭＲで解析し、結果を図１、２に示す。
水素ＮＭＲスペクトル（図１）の帰属は、１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．０６（５Ｈ），２．７７（２Ｈ），１．９５（２Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．５６（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（８Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（１２Ｈ），１．１７（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８１（９Ｈ）。
ここで、０．８１～１．９５のクラスタは化合物Ｉ－１のアルキル基の鎖の水素に、２．７７のピークは
Figure 2023535658000014
構造におけるメチレン基の水素に、３．０６のクラスタは
Figure 2023535658000015
におけるメチン基の水素及び
Figure 2023535658000016
構造におけるメチレン基の水素に、４．９１および５．２１は
Figure 2023535658000017
構造におけるアルケンの二つの水素に、１０．５８はカルボキシ基の水素に、それぞれ帰属する。
炭素ＮＭＲスペクトル（図２）の解析は下記である。１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７９．５，１７２．１，１２８．９，１２８．３，５１．４（２Ｃ），３６．７（２Ｃ），３５．６，３３．０，３２．０（２Ｃ），３１．９，２９．９，３０．２（２Ｃ），２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３（２Ｃ），２９．３，２７．７，２７．３，２２．８（２Ｃ），２２．８，１３．７（２Ｃ），１３．７，１０．６（２Ｃ）。
ここで、１０．６～３０．２のクラスタは化合物Ｉ－１のアルキル基の鎖の炭素に、３５．６および３６．７は
Figure 2023535658000018
構造におけるメチン基の炭素に、５１．４は
Figure 2023535658000019
構造におけるメチレン基に、１７２．１はアミドのカルボニル基の炭素に、１７９．５はカルボキシ基の炭素に、それぞれ帰属する。
実施例２
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－２を提供し、前記化合物Ｉ－２の構造式は下記である。
Figure 2023535658000020
化合物Ｉ－２の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000021
（１）式ＩＩ－２に示すＮ，Ｎ－ジイソヘキシル第二級アミン（１８．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をヘキサン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－２に示すドデセニルグルタル酸無水物化合物（２６．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をヘキサン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、不活性溶媒を除去し、化合物Ｉ－２を得た。
化合物Ｉ－２のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．１２（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（４Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（８Ｈ），１．２０（８Ｈ），０．９９（１２Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１２８．３，５２．１（２Ｃ），３９．７（２Ｃ），３７．４，３３．０，３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２７．７，２７．３，２５．７（４Ｃ），２２．７，１４．１，１１．６（４Ｃ）。
実施例３
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－３を提供し、前記化合物Ｉ－３の構造式は下記である。
Figure 2023535658000022
化合物Ｉ－３の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000023
（１）式ＩＩ－３に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）を石油エーテル（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－３に示すドデセニルグルタル酸無水物化合物（２８．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）を石油エーテル（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、不活性溶媒を除去し、化合物Ｉ－３を得た。
化合物Ｉ－３のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．２５（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．３７（２Ｈ），２．１２（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８５（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（４Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２８（４Ｈ），１．２６（８Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．２４（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（６Ｈ），０．８７（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．５，１７０．１，１２８．７，１２８．１，５４．４（２Ｃ），３７．４，３４．８（２Ｃ），３３．０，３２．１（２Ｃ），３１．９，３０．８（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２７．７，２７．３，２６．５（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１８．４（２Ｃ），１４．１（２Ｃ），１４．０。
実施例４
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－４を提供し、前記化合物Ｉ－４の構造式は下記である。
Figure 2023535658000024
化合物Ｉ－４の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000025

（１）式ＩＩ－４に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－４に示すドデセニルグルタル酸無水物化合物（２８．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－４を得た。
化合物Ｉ－４のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．１８（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．５２（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（８Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２６（４Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１２８．３，５０．０（２Ｃ），３７．４，３３．０，３１．９（２Ｃ），３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２７．０（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２７．７，２７．３，２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１。
実施例５
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－５を提供し、前記化合物Ｉ－５の構造式は下記である。
Figure 2023535658000026
 化合物Ｉ－５の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000027

（１）式ＩＩ－５に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（１８．６ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－５に示すドデセニルグルタル酸無水物化合物（２８．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－５を得た。
化合物Ｉ－５のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．１８（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．５２（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２８（４Ｈ），１．２８（４Ｈ），１．２６（８Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１２８．３，５０．０（２Ｃ），３７．４，３３．０，３１．９，３１．５（２Ｃ），２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２９．３（２Ｃ），２７．７，２７．３，２６．７（２Ｃ），２２．７（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１。
実施例６
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－６を提供し、前記化合物Ｉ－６の構造式は下記である。
Figure 2023535658000028
化合物Ｉ－６の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000029
（１）式ＩＩ－６に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２３．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－６に示すドデセニルグルタル酸無水物化合物（２６．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－６を得た。
化合物Ｉ－６のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），６．８３（２Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．１８（４Ｈ），２．０（４Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３８（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（８Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．８５（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１６５．７，１２８．９，１２８．３，１２４．６（２Ｃ），１１６．６（２Ｃ），３７．６，３３．０，３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．６（２Ｃ），２９．３，２８．０（２Ｃ），２７．９，２７．７（２Ｃ），２７．３，２３．１（２Ｃ），２２．７，１４．２（２Ｃ），１４．１，１１．８（２Ｃ）。
実施例７
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－７を提供し、前記化合物Ｉ－７の構造式は下記である。
Figure 2023535658000030
化合物Ｉ－７の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000031
（１）式ＩＩ－７に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２３．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－７に示すジカルボン酸無水物化合物（２８．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－７を得た。
化合物Ｉ－７のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．４８（２Ｈ），５．４３（２Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．３１（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．７０（２Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．０（４Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（８Ｈ），０．９４（６Ｈ），０．８８（３Ｈ），０．７９（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１３５．６（２Ｃ），１２９．３（２Ｃ），１２８．９，１２８．３，５５．５（２Ｃ），３９．９（２Ｃ），３７．４，３３．０，３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２７．７，２７．３，２６．８（２Ｃ），２６．７（２Ｃ），２２．７，１４．３（２Ｃ），１４．１，１１．７（２Ｃ）。
実施例８
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－８を提供し、前記化合物Ｉ－８の構造式は下記である。
Figure 2023535658000032
化合物Ｉ－８の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000033
（１）式ＩＩ－８に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－８に示すデセニルグルタル酸無水物化合物（２５．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－８を得た。
化合物Ｉ－８のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．２５（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．３３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（６Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（４Ｈ），０．８８（６Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１２８．３，５２．４（２Ｃ），３７．５（２Ｃ），３７．４，３３．０，３２．０（２Ｃ），３１．９，２９．９，２９．８（２Ｃ），２９．７，２９．７，２９．３（２Ｃ），２９．３，２７．７，２７．３，２３．０（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１，１１．６（２Ｃ）。
実施例９
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－９を提供し、前記化合物Ｉ－９の構造式は下記である。
Figure 2023535658000034
化合物Ｉ－９の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000035
（１）式ＩＩ－９に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２４．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－９に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（２８．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－９を得た。
化合物Ｉ－９のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．４３（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．２５（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（８Ｈ），１．２５（１Ｈ），１．２５（４Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（６Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１３０．９，１２８．８，５２．４（２Ｃ），３８．０，３７．５（２Ｃ），３４．５，３４．０，３２．０（２Ｃ），３１．９，２９．９，２９．８（２Ｃ），２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２９．３（２Ｃ），２７．３，２５．９，２４．４，２３．０（２Ｃ），２２．７，１４．１（２Ｃ），１４．１，１１．６（２Ｃ）。
実施例１０
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１０を提供し、前記化合物Ｉ－１０の構造式は下記である。
Figure 2023535658000036
化合物Ｉ－１０の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000037
（１）式ＩＩ－１０に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２９．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１０に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（３０．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－１０を得た。
化合物Ｉ－１０のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．１８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．１８（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．８７（２Ｈ），２．４６（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．５２（４Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３８（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（２Ｈ），１．２６（４Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），０．９３（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１３０．９，８３．７（２Ｃ），６８．６（２Ｃ），５０．０（２Ｃ），３８．０，３４．８，３４．０，３２．１，２９．９，２９．６，２９．６，２９．６，２９．３，２９．３，２９．３（２Ｃ），２９．３（２Ｃ），２９．０，２８．７（２Ｃ），２８．７（２Ｃ），２８．４（２Ｃ），２７．０，２７．０（２Ｃ），２４．７，２２．８，１８．４（２Ｃ），１４．２。
実施例１１
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１１を提供し、前記化合物Ｉ－１１の構造式は下記である。
Figure 2023535658000038
化合物Ｉ－１１の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000039
（１）式ＩＩ－１１に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（５１．３ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１１に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（４２．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－１１を得た。
化合物Ｉ－１１のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．１８（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．８７（２Ｈ），２．４６（４Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．５２（４Ｈ），１．４４（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．２６（２０Ｈ），１．２６（４０Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．２５（２Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１３０．９，１２８．８，８３．７（２Ｃ），６８．６（２Ｃ），５０．０（２Ｃ），３８．０，３４．８，３４．０，３１．９，２９．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６（８Ｃ），２９．６（１６Ｃ），２９．３，２９．３（４Ｃ），２９．０，２９．０，２８．７（６Ｃ），２７．３，２７．０（２Ｃ），２４．７，２２．７，１８．４（２Ｃ），１４．１。
実施例１２
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１２を提供し、前記化合物Ｉ－１２の構造式は下記である。
Figure 2023535658000040
化合物Ｉ－１２の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000041
 （１）式ＩＩ－１２に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（８４．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１２に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（１８．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－１２を得た。
化合物Ｉ－１２のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．８８（１Ｈ），３．８０（１Ｈ）
３．１８（４Ｈ），２．７７（２Ｈ），１．９６（２Ｈ），１．５２（４Ｈ），１．４４（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（１０４Ｈ），１．２８（４Ｈ），０．８９（３Ｈ），０．８８（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７７．３，１７３．６，８４．５，７８．６，４９．０（２Ｃ），３５．２，３１．２，２９．０（２Ｃ），２７．０，２２．４（２Ｃ），２２．１（５２Ｃ），２１．５，１８．４，１４．１（２Ｃ），１３．２。
実施例１３
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１３を提供し、前記化合物Ｉ－１３の構造式は下記である。
Figure 2023535658000042
化合物Ｉ－１３の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000043
（１）式ＩＩ－１３に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（４２．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１３に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（６１．８ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－１３を得た。
化合物Ｉ－１３のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），３．２５（４Ｈ），２．２７（１Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４９（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．２６（９６Ｈ），１．２５（１２Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７３．８，５２．３（２Ｃ），４２．４，３７．５（２Ｃ），３４．０，３３．１，３３．０，３２．３（２Ｃ），３１．９，３１．９（２Ｃ），２９．９（２Ｃ），２９．８（２Ｃ），２９．７，２９．６（３６Ｃ），２９．４，２９．３（２Ｃ），２９．２（２Ｃ），２９．０，２７．１（２Ｃ），２６．４（２Ｃ），２４．７，２２．８，２２．７（２Ｃ），１４．１（２Ｃ），１４．０，１１．６（２Ｃ）。
実施例１４
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１４を提供し、前記化合物Ｉ－１４の構造式は下記である。
Figure 2023535658000044
化合物Ｉ－１４の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000045
（１）式ＩＩ－１４に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２７．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１４に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（４１．０ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－１４を得た。
化合物Ｉ－１４のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），３．２５（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．２７（１Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．４９（４Ｈ），１．２６（２２Ｈ），１．２５（１０Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（９Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７３．８，５２．３（２Ｃ），４２．１，３７．５（２Ｃ），３３．６，３３．１，３２．３（２Ｃ），３１．
９，３１．８，２９．９，２９．８（２Ｃ），２９．６（１３Ｃ），２９．５（２Ｃ），２９．３，２９．２，２７．１，２６．４，２４．４，２２．８，２２．７（２Ｃ），１４．２，１４．１（２Ｃ），１１．６（２Ｃ）。
実施例１５
本実施例は、式Ｉに示す化合物Ｉ－１５を提供し、前記化合物Ｉ－１５の構造式は下記である。
Figure 2023535658000046
化合物Ｉ－１５の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000047
（１）式ＩＩ－１５に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（２８．３ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－１５に示すデセニルピメリン酸無水物化合物（２８．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－１５を得た。
化合物Ｉ－１５のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．７４（４Ｈ），３．２５（４Ｈ），３．０２（１Ｈ），２．２１（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．９２（２Ｈ），１．５５（１０Ｈ），１．５４（２Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（６Ｈ），１．２５（２Ｈ），１．１９（４Ｈ），０．９９（４Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１３０．９，１２８．８，５２．４（２Ｃ），４５．０（２Ｃ），３８．０，３６．７（２Ｃ），３４．５，３４．０，３１．９，３０．５（２Ｃ），２９．９，２９．８（２Ｃ），２９．７，２９．６，２９．４（２Ｃ），２９．３，２７．３，２５．９，２４．４，２２．７，１４．１，１１．６（２Ｃ）。
比較例１
本比較例は、式Ｉ－ｄ１に示す化合物Ｉ－ｄ１を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ１の構造式
は下記である。
Figure 2023535658000048
化合物Ｉ－ｄ１の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000049
（１）式ＩＩ－ｄ１に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（１５．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ１に示すジカルボン酸無水物化合物（２８．２ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－ｄ１を得た。
化合物Ｉ－ｄ１のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．０２（１Ｈ），３．００（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．１２（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．５５（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（２Ｈ），１．３０（２Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（８Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．９３（６Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１２８．３，５４．６（２Ｃ），３７．４，３３．０（２Ｃ），３２．９，３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２８．２（２Ｃ），２７．７，２７．３，２２．７，１８．１（２Ｃ），１４．１，１１．３（２Ｃ）。
比較例２
本比較例は、式Ｉ－ｄ２に示す化合物Ｉ－ｄ２を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ２の構造式は下記である。
Figure 2023535658000050
化合物Ｉ－ｄ２の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000051
（１）式ＩＩ－ｄ２に示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミン（１１．５ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ２に示すジカルボン酸無水物化合物（１１．４ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液二を得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－ｄ２を得た。
化合物Ｉ－ｄ２のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．３８（１Ｈ），３．１８（２Ｈ），２．９４（３Ｈ），２．８６（１Ｈ），２．５６（２Ｈ），１．５２（２Ｈ），１．６２（１Ｈ），１．１９（２Ｈ），１．１７（３Ｈ），０．９１（６Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７７．３，１７５．５，５２．４，４０．９，３７．０，３６．７，３６．３，２７．８，２４．７，２３．２（２Ｃ），１７．２。
比較例３
本比較例は、式Ｉ－ｄ３に示す化合物Ｉ－ｄ３を提供し、前記化合物Ｉ－ｄ３の構造式は下記である。
Figure 2023535658000052
化合物Ｉ－ｄ３の合成経路は下記である。
Figure 2023535658000053
（１）式ＩＩ－ｄ３に示すＮ，Ｎ－ジブチル第二級アミン（１２．９ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、溶液一を得て、式ＩＩＩ－ｄ３に示すジカルボン酸無水物化合物（２８．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶かし、溶液ｄ３得た。
（２）溶液一を溶液二に加えて、溶液を撹拌して、温度を８０℃に昇温し、この反応温度を２ｈ維持し、反応が終わった後、真空で濃縮し、トルエンを除去し、化合物Ｉ－ｄ３を得た。
化合物Ｉ－ｄ３のＮＭＲスペクトルは下記である。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１０．５８（１Ｈ），５．２１（１Ｈ），４．９１（１Ｈ），３．０２（１Ｈ），３．１８（４Ｈ），２．３３（２Ｈ），１．９４（２Ｈ），１．８４（２Ｈ），１．５２（４Ｈ），１．３３（２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．３０（４Ｈ），１．２９（２Ｈ），１．２６（８Ｈ），０．９９（６Ｈ），０．８８（３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ１７８．４，１７０．８，１２８．９，１２８．３，４９．７（２Ｃ），３７．４，３３．０，３０．０（２Ｃ），３１．９，２９．９，２９．７，２９．７，２９．６，２９．６，２９．３，２７．７，２７．３，２０．１（２Ｃ），２２．７，１４．１，１３．８（２Ｃ）。
試験例１
希土類元素濃縮試験
（１）使用した上記実施例１－１５および比較例１－３で調製した化合物の質量を、それぞれ（６．６、５．９、６．６、６．６、６．１、６．６、６．６、６．２４、６．９７、７．８、１１．６６、１２．８、１３．０１、８．５５、７．３および５．５３、３．０、５．３）ｇとした。
（２）上記抽出剤をそれぞれ１０．８ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムの水溶液０．９６ｍＬと混合し、２５℃で５ｍｉｎ鹸化させ、粘性液体として鹸化された抽出剤を得て、鹸化度は８０％であった。
（３）室温で、粘性液体としての鹸化された抽出剤とイオン型希土類浸出液２０００ｍＬを混合し、濃縮時間を０．５ｈにした。イオン型希土類浸出液の成分は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、およびイットリウムの計１５元素の希土類元素、全モル濃度が０．００６３６ｍｏｌ／Ｌであった。ｐＨ＝６．０。濃縮前と濃縮後の水相における希土類イオンの濃度を測定し、希土類イオンの全濃縮率Ｅ％を計算した。
具体的な試験結果（希土類イオンの全濃縮率）を表１に示す。
Figure 2023535658000054
この表から、実施例１－１５におけるＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の濃縮率は９５％以上であり、一方、比較例１－３におけるＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の濃縮率は全部９５％以下であるため、本発明のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸は、抽出剤として濃度の低い希土類原料から希土類元素を濃縮することができ、濃縮の効果もより良好であることが分かる。
試験例２
イットリウム分離試験
（１）上記実施例１－１５および比較例１で調製した化合物を抽出剤溶液に調合し、前記抽出剤溶液の具体的な調合方法は、実施例１－１５および比較例１の抽出剤をそれぞれ（６．６、５．９、６．６、６．６、６．１、６．６、６．６、６．２４、６．９７、７．８、１１．６６、１２．８、１３．０１、８．５５、７．３および５．５３、３．０、５．３）ｇ取って、トルエンをそれぞれ（１８．４、１９．１、１８．４、１８．４、１８．９、１８．４、１８．４、１８．７６、１８．０３、１７．２、１３．３４、１２．２、１２．９９、１６．４５、１７．７および１９．４７、２２．０、１９．７）ｇ取って、両者を混合して抽出剤溶液を得て、抽出剤の濃度が０．５２ｍｏｌ／Ｌであった。
（２）上記抽出剤溶液をそれぞれ１０．８ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムの水溶液０．９６ｍＬと混合し、２５℃で５ｍｉｎ鹸化させ、鹸化された抽出剤溶液を得て、鹸化度は８０％であった。
（３）室温で、鹸化された抽出剤溶液２５ｍＬと混合希土類溶液２５ｍＬを混合し、抽出時間を０．５ｈにした。混合希土類溶液の成分は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、およびイットリウムの計１５元素の希土類元素、各元素の濃度はいずれも０．０２０ｍｏｌ／Ｌであった。抽出前と抽出後の水相における希土類イオンの濃度を測定し、そして各希土類イオン（Ｌｎ）のイットリウムイオン（Ｙ）に対する相対分離係数をβＬｎ／Ｙ計算した。
具体的な試験結果（希土類イオン（Ｌｎ）のイットリウムイオン（Ｙ）に対する相対分離係数をβＬｎ／Ｙ）を表２に示す。
Figure 2023535658000055
表２から、実施例１－１５におけるＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の各希土類元素に対する分離係数（βＬｎ／Ｙ）は、比較例１－３の分離係数（βＬｎ／Ｙ）よりも高いため、本発明のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸は希土類原料からイットリウムをより良好に分離、精製することができることが分かる。
試験例３
安定性試験
上記実施例１で調整した化合物Ｉ－１について安定性試験を行い、具体的な試験方法は以下のとおりである。化合物Ｉ－１を抽出剤溶液に調合し、前記抽出剤溶液の具体的な調合方法は、５０．９ｇ取って１００ｍＬのトルエンと混合して、濃度が１．０ｍｏｌ／Ｌである抽出剤溶液を調合し、５０ｍＬ抽出剤溶液を取って、５０ｍＬ濃度が６ｍｏｌ／Ｌである塩酸溶液と混合して撹拌し、別途で５０ｍＬ抽出剤溶液を取って、５０ｍＬ濃度が６ｍｏｌ／Ｌである水酸化ナトリウム溶液と混合して撹拌し、１５日維持して、その後はＮＭＲで試験の抽出剤の損失率を検測した。実施例２～１５及び比較例における化合物の安定性の試験方法は化合物Ｉ－１と同じであった。
具体的な試験結果（塩酸媒体と液体塩基の中での抽出剤の損失率）を表３に示す。
Figure 2023535658000056
表３の試験データから、本発明の前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸は、塩酸媒体の中で抽出剤の損失率が０．０５％以下であり、液体塩基の中で抽出剤の損失率が０．０７％以下であることが分かる。これにより、本発明で調製したＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の化学安定性が極めてよく、強酸と強塩基に耐えて分解しないことが明らかになった。
なお、以上、上記実施例を用いて本発明のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸並びにその調製方法と使用を説明したが、本発明は上記実施例に限定されるものではなく、本発明の実施形態は、上記実施例に限られない。本発明に対するあらゆる改善、本発明の製品の各原料の均等な交換及び補助成分の添加、具体的な形態の選択などは、いずれも本発明の保護範囲に属する。

Claims (15)

  1. 下記の式Ｉに示す構造を有するＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸であって、
    Figure 2023535658000057
    式Ｉ
    ここで、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ６及びそれ以上の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
    Ｒ３は直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、
    ｎは１～１０の自然数である
    ことを特徴とするＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  2. 前記Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基であり、好ましくは、Ｃ６－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である
    ことを特徴とする、請求項１に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  3. 前記Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ６以上の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であり、好ましくはＣ６－Ｃ３０の分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基であり、より好ましくはＣ６－Ｃ１０の分岐鎖の、飽和または不飽和の、未置換のヒドロカルビル基である
    ことを特徴とする、請求項１または２に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  4. 前記Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、好ましくはＣ６－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基であり、より好ましくはＣ６－Ｃ１０直鎖または分岐鎖の、未置換のアルキル基である
    ことを特徴とする、請求項１－３のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  5. 前記ｎは１～６の自然数である
    ことを特徴とする、請求項１－４のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  6. 前記Ｒ１およびＲ２は、独立して、
    Figure 2023535658000058
    であり、
    ここで、２≦ａ＋ｂ≦１０、
    Figure 2023535658000059
    は基の位置である
    ことを特徴とする、請求項１－５のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  7. 前記Ｒ１およびＲ２は、独立して、下記の基のいずれかであり、
    Figure 2023535658000060
    Figure 2023535658000061
    は基の位置である
    ことを特徴とする、請求項１－６のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  8. 前記Ｒ３は、Ｃ６以上の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基から選ばれるものであり、好ましくは、Ｃ６－Ｃ３０の直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、置換されたまたは未置換のヒドロカルビル基である
    ことを特徴とする、請求項１－７のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  9. 前記Ｒ３は、Ｃ６以上の直鎖または分岐鎖の、不飽和の、未置換のヒドロカルビルから選ばれるものであり、好ましくはＣ１０以上の直鎖のアルケニル基であり、より好ましくはＣ１０－Ｃ１８の直鎖のアルケニル基である
    ことを特徴とする、請求項１－８のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  10. 前記Ｒ３は、下記の基のいずれかであり、
    Figure 2023535658000062
    Figure 2023535658000063
    は基の位置である
    ことを特徴とする、請求項１－９のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸。
  11. 請求項１－１０のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法であって、前記Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法は、
    式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させて、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、反応式は下記であり、
    Figure 2023535658000064
    ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が請求項１－１０のいずれかに定義された基であり、ｎが１～１０の自然数であり、
    または、式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示すカルボン酸モノ塩化物化合物を混合して反応させて、式Ｉに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸を得て、反応式は下記であり、
    Figure 2023535658000065
    ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が請求項１－１０のいずれかに定義された基であり、ｎが１～１０の自然数である
    ことを特徴とするＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法。
  12. 前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物のモル比が、１：（０．８－１．２）であり、
    好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示すカルボン酸モノ塩化物化合物のモル比が１：（０．８－１．２）である
    ことを特徴とする、請求項１１に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法。
  13. 前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物を混合して反応させる温度が０－１２５℃であり、混合して反応させる時間が０.５－４ｈであり、
    好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示すカルボン酸モノ塩化物化合物を混合して反応させる温度が０－１２５℃であり、混合して反応させる時間が０.５－４ｈである
    ことを特徴とする、請求項１１または１２に記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法。
  14. 前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＩＩに示すジカルボン酸無水物化合物との混合反応は、無溶媒の条件でまたは溶媒中で行われ、
    好ましくは、前記式ＩＩに示すＮ，Ｎ－ジヒドロカルビル第二級アミンと式ＩＶに示すカルボン酸モノ塩化物化合物との混合反応は、無溶媒の条件でまたは溶媒中で行われ、
    好ましくは、前記溶媒はすべて不活性溶媒であり、当該不活性溶媒は、ヘキサン、ジクロロメタン、石油エーテル、トルエン、キシレンまたは灯油から選ばれるいずれか、または少なくとも二つ以上の組み合わせである
    ことを特徴とする、請求項１１－１３のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の調製方法。
  15. 請求項１－１０のいずれかに記載のＮ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミドカルボン酸の、希土類元素を分離する抽出剤の調製における使用。
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