JP6614654B2 - ニトリロ酢酸ジアセトアミド化合物、抽出剤、及び抽出方法 - Google Patents
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Description
有価金属を分離・回収・精製する方法としては、溶媒抽出法が主に利用されており、溶媒抽出法においてはリン酸系抽出剤、カルボン酸系抽出剤、オキシム系抽出剤といった工業用抽出剤が利用されている。代表的なリン酸系抽出剤としては、ホスホン酸エステルであるジ(2−エチルヘキシル)リン酸やその類似体である2−エチルヘキシルホスホン酸モノ−2−エチルヘキシルエステルが、カルボン酸系抽出剤としては、ネオデカン酸が、オキシム系抽出剤としては、2−ヒドロキシ−5−ノニルアセトフェノンオキシムや5,8−ジエチル−7−ヒドロキシ−6−ドデカオキシムが知られている。
2−メチル−2−エチル−1−ヘプタン酸は中性以上のpH条件下でしか抽出が進まないため、リン酸系抽出剤と比べれば抽出能が著しく劣る。
2−ヒドロキシ−5−ノニルアセトフェノンオキシムもまた有価金属に対する抽出分離能が十分ではなく、例えばニッケルイオンを中性付近の高pH条件下でしか抽出することができない。また、抽出速度が遅く、定量的な抽出には時間を要することとなる。
アセトアミド化合物又はその塩が金属元素を抽出するための抽出剤として非常に好適であることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1> 下記一般式(1)で表される化合物又はその塩。
<2> <1>に記載の化合物又はその塩からなる、アルカリ金属元素以外の金属元素を
抽出するための抽出剤。
<3> 抽出対象となるアルカリ金属元素以外の金属元素が、スカンジウム元素(Sc)
、ニッケル元素(Ni)、銅元素(Cu)、コバルト元素(Co)、ガリウム元素(Ga)、インジウム元素(In)、ルテニウム元素(Ru)、オスミウム元素(Os)、ロジウム元素(Rh)、イリジウム元素(Ir)、パラジウム元素(Pd)、白金元素(Pt)、金元素(Au)、鉄元素(Fe)、カドミウム元素(Cd)、水銀元素(Hg)、鉛元素(Pb)、チタン元素(Ti)、ジルコニウム元素(Zr)、ハフニウム元素(Hf)、バナジウム元素(V)、ニオブ元素(Nb)、タンタル元素(Ta)、モリブデン元素(Mo)、タングステン元素(W)、及びレニウム元素(Re)からなる群より選択される少なくとも1種の金属元素である、<2>に記載の抽出剤。
<4> 溶媒抽出法用である、<2>又は<3>に記載の抽出剤。
<5> 抽出対象となる金属元素を含む水溶液を準備する準備工程、並びに下記一般式(
1)で表される化合物又はその塩の存在下、前記準備工程で準備した水溶液と有機溶媒を接触させて、抽出対象となる金属元素を抽出する液液接触工程を含む、金属元素の抽出方法。
<6> 前記準備工程で準備した水溶液のpHが、6.5以下である、<5>に記載の金
属元素の抽出方法。
<7> さらに前記液液接触工程で接触させた水溶液と有機溶媒を分液する分液工程、及
び前記分液工程で分液した有機溶媒に、前記分液工程で分液した水溶液とは別の水溶液を接触させる逆抽出工程を含む、<5>又は<6>に記載の金属元素の抽出方法。
本発明の一態様である化合物又はその塩(以下、「本発明の化合物等」と略す場合がある。)は、下記一般式(1)で表されるものである。
本発明者らは、有用な新規化合物、特にレアメタルや貴金属等の有価金属や毒性の高い有害金属を抽出するための抽出剤として利用することができる化合物を求めて鋭意検討を重ねた結果、一般式(1)で表される化合物又はその塩が金属元素を抽出するための抽出剤として非常に好適であることを見出したのである。
一般式(1)で表される化合物は、ニトリロ三酢酸の2つのカルボキシル基がジアルキルアミンによってアミド化された構造となっているが、構造内に含まれる第三級アミノ基、アミド基、及びカルボキシル基が、金属元素との結合に非常に適しているものと考えられる。そして、水素イオン濃度やアニオン濃度によって、それぞれの金属元素に対する親和性が変化するため、特定の金属元素を選択的に抽出することもできる優れた抽出剤となり得るのである。特に炭化水素基の炭素数等によって有機溶媒との親和性を制御できるため、有機溶媒を利用した溶媒抽出法に好適な抽出剤となる。
なお、「その塩」とは、一般式(1)で表される化合物とイオン等によって形成される塩を意味し、塩を形成するためのイオンの種類は特に限定されないものとする。
以下、本発明の化合物等について、詳細に説明する。
R1、R2、R3、及びR4の炭化水素基の炭素数の合計は、8〜64であるが、好ましくは16以上、より好ましくは24以上であり、好ましくは56以下、より好ましくは48以下である。
R1、R2、R3、及びR4の炭化水素基のそれぞれの炭素数は、通常2以上、好まし
くは4以上、より好ましくは6以上であり、通常16以下、好ましくは14以下、より好ましくは12以下である。
R1、R2、R3、R4としては、エチル基(−C2H5)、n−プロピル基(−nC3H7)、i−プロピル基(−iC3H7)、n−ブチル基(−nC4H9)、t−ブチル基(−tC4H9)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13)、n−ヘプチル基(−nC7H15)、n−オクチル基(−nC8H17)、2−エチルヘキシル基(−CH2CH(C2H5)C4H9)、n−ノニル基(−nC9H19)、n−デシル基(−nC10H21)、n−ウンデシル基(−nC11H23)、n−ドデシル基(−nC12H25)、n−トリデシル基(−nC13H27)、n−テトラデシル基(−nC14H29)、n−ペンタデシル基(−nC15H31)、n−ヘキサデシル基(−nC16H33)、シクロへキシル基(−cC6H11)、フェニル基(−C6H5)、ナフチル基(−C10H7)等が挙げられる。この中でも、n−ヘキシル基(−nC6H13)、n−オクチル基(−nC8H17)、2−ジエチルヘキシル基(−CH2CH(C2H5)C4H9)、n−デシル基(−nC10H21)、n−ドデシル基(−nC12H25)等が特に好ましい。
(i)2−ハロゲン化アセチルハライドに対するジアルキルアミンの求核置換反応によって、2−ハロゲノ−N,N−ジアルキルアセトアミドを得る工程。
本発明の化合物等が、レアメタルや貴金属等の有価金属や毒性の高い有害金属を抽出するための抽出剤として非常に好適であることを前述したが、本発明の化合物等からなり、アルカリ金属元素以外の金属元素を抽出するための抽出剤(以下、「本発明の抽出剤」と略す場合がある。)も本発明の一態様である。
以下、本発明の抽出剤について、詳細に説明する。
マグネシウム元素(Mg)、カルシウム元素(Ca)、ストロンチウム元素(Sr)、バリウム元素(Ba)等の第2族元素(アルカリ土類金属元素);
スカンジウム元素(Sc)、イットリウム元素(Y)等の第3族元素;
チタン元素(Ti)、ジルコニウム元素(Zr)、ハフニウム元素(Hf)等の第4族元素;
バナジウム元素(V)、ニオブ元素(Nb)、タンタル元素(Ta)等の第5族元素;
クロム元素(Cr)、モリブデン元素(Mo)、タングステン元素(W)等の第6族元素;
マンガン元素(Mn)、テクネチウム元素(Tc)、レニウム元素(Re)等の第7族元素;
鉄元素(Fe)、ルテニウム元素(Ru)、オスミウム元素(Os)等の第8族元素;
コバルト元素(Co)、ロジウム元素(Rh)、イリジウム元素(Ir)等の第9族元素;
ニッケル元素(Ni)、パラジウム元素(Pd)、白金元素(Pt)等の第10族元素;
銅元素(Cu)、銀元素(Ag)、金元素(Au)等の第11族元素;
亜鉛元素(Zn)、カドミウム元素(Cd)、水銀元素(Hg)等の第12族元素;
アルミニウム元素(Al)、ガリウム元素(Ga)、インジウム元素(In)、タリウム元素(Tl)等の第13族元素;
ゲルマニウム元素(Ge)、スズ元素(Sn)、鉛元素(Pb)等の第14族元素;
ヒ素元素(As)、アンチモン元素(Sb)、ビスマス元素(Bi)等の第15族元素;
ランタン元素(La)、セリウム元素(Ce)、プラセオジム元素(Pr)、ネオジム元素(Nd)、プロメチウム元素(Pm)、サマリウム元素(Sm)、ユウロピウム元素(Eu)、ガドリニウム元素(Gd)、テルビウム元素(Tb)、ジスプロシウム元素(Dy)、ホルミウム元素(Ho)、エルビウム元素(Er)、ツリウム元素(Tm)、イッテルビウム元素(Yb)、ルテチウム元素(Lu)等のランタノイド;
アクチニウム元素(Ac)、トリウム元素(Th)、プロトアクチニウム元素(Pa)、ウラン元素(U)、ネプツニウム元素(Np)、プルトニウム元素(Pu)、アメリシウム元素(Am)、キュリウム元素(Cm)、バークリウム元素(Bk)、カリホルニウム元素(Cf)、アインスタイニウム元素(Es)、フェルミウム元素(Fm)、メンデレビウム元素(Md)、ノーベリウム元素(No)、ローレンシウム元素(Lr)等のアクチノイド
が挙げられる。
この中でも、スカンジウム元素(Sc)、ニッケル元素(Ni)、銅元素(Cu)、コバルト元素(Co)、ガリウム元素(Ga)、インジウム元素(In)、ルテニウム元素(Ru)、オスミウム元素(Os)、ロジウム元素(Rh)、イリジウム元素(Ir)、パラジウム元素(Pd)、白金元素(Pt)、金元素(Au)、鉄元素(Fe)、カドミウム元素(Cd)、水銀元素(Hg)、鉛元素(Pb)、チタン元素(Ti)、ジルコニウム元素(Zr)、ハフニウム元素(Hf)、バナジウム元素(V)、ニオブ元素(Nb)、タンタル元素(Ta)、モリブデン元素(Mo)、タングステン元素(W)、レニウム元素(Re)が好ましく、スカンジウム元素(Sc)、ニッケル元素(Ni)、銅元素(Cu)、コバルト元素(Co)、ガリウム元素(Ga)、インジウム元素(In)ルテニウム元素(Ru)、オスミウム元素(Os)、ロジウム元素(Rh)、イリジウム元素(Ir)、パラジウム元素(Pd)、白金元素(Pt)、金元素(Au)がより好ましく、スカンジウム元素(Sc)、ニッケル元素(Ni)、銅元素(Cu)、コバルト元素(Co)、ガリウム元素(Ga)、インジウム元素(In)が特に好ましい。
本発明の抽出剤を溶媒抽出法に利用することが好ましいことを前述したが、溶媒抽出法、即ち、抽出対象となる金属元素を含む水溶液を準備する準備工程(以下、「準備工程」と略す場合がある。)、並びに下記一般式(1)で表される化合物又はその塩の存在下、前記準備工程で準備した水溶液と有機溶媒を接触させて、抽出対象となる金属元素を抽出する液液接触工程(以下、「液液接触工程」と略す場合がある。)を含む金属元素の抽出方法(以下、「本発明の抽出方法」と略す場合がある。)も本発明の一態様である。
なお、「一般式(1)で表される化合物又はその塩の存在下」とは、通常有機溶媒に一般式(1)で表される化合物又はその塩が存在していることを意味し、予め有機溶媒に含有させていても、或いは水溶液と有機溶媒を接触させるときに別途一般式(1)で表される化合物又はその塩を添加するものであってもよいものとする。
また、「抽出対象となる金属元素」は、本発明の抽出剤において説明したものと同様のものが挙げられる。
以下、本発明の抽出方法について、詳細に説明する。
水溶液が酸性水溶液の場合のpHも特に限定されず、抽出対象となる金属元素、目的等に応じて適宜選択されるべきであるが、通常6.5以下、好ましくは6.0以下、より好ましくは5.0以下である。
例えば、抽出対象がスカンジウム元素(Sc)である場合のpHは、通常6.5以下、好ましくは4.0以下、より好ましくは3.0以下である。
抽出対象がニッケル元素(Ni)である場合のpHは、通常6.5以下、好ましくは6.0以下、より好ましくは5.0以下である。
また、抽出対象の金属元素を含む酸性水溶液を自ら調製する場合、その調製方法は特に限定されず、抽出対象となる金属元素を含む水溶液に酸を添加して(pHを調製して)も、或いは抽出対象となる金属元素を溶解させるために酸性水溶液としてもよい。
なお、酸性水溶液に使用する酸の具体的種類は、特に限定されないが、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸等の無機酸が挙げられる。塩酸を使用する場合、水溶液は塩化物イオン(Cl−)を含み、硫酸を使用する場合、水溶液は硫酸イオン(SO4 2−)を含み、硝酸を使用する場合、水溶液は硝酸イオン(NO3 −)を含み、リン酸を使用する場合、水溶液はリン酸イオン(PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −)を含み、亜リン酸を使用する場合、水溶液は亜リン酸イオン(HPO3 2−、H2PO3 −)を含み、次亜リン酸を使用する場合、水溶液は次亜リン酸イオン(H2PO2 −)を含むと表現することができる。
出する液液接触工程であるが、液液接触工程の操作手順は、特に限定されず、液相抽出法に利用される公知の操作手順を適宜選択することができる。例えば、任意の容器に水溶液と有機溶媒を投入し、振とう機等を用いて水溶液と有機溶媒を十分に混合した後、遠心分離によって相分離させて、分液を行うことが挙げられる。また、容器の代わりに向流抽出装置等の抽出装置や分液漏斗等の公知の抽出装置又は抽出器具を用いることもできる。
また、一般式(1)で表される化合物又はその塩の存在下で水溶液と有機溶媒を接触させる方法は、例えば下記(イ)〜(ハ)の方法が挙げられる。
(イ)一般式(1)で表される化合物又はその塩を含む有機溶媒溶液を、容器内等で水溶液と接触させる方法。
(ロ)一般式(1)で表される化合物又はその塩を含む水溶液を、容器内等で有機溶媒と接触させる方法。
(ハ)一般式(1)で表される化合物又はその塩と水溶液と有機溶媒をそれぞれ容器等に投入し、接触させる方法。
この中でも、(イ)の方法が特に好ましい。
・液液接触工程で接触させた水溶液と有機溶媒を分液する分液工程
・分液工程で分液した有機溶媒に、分液工程で分液した水溶液とは別の水溶液を接触させて逆抽出する逆抽出工程
下記反応式で表される反応によって、2−クロロ−N,N−ジオクチルアセトアミド(
以下、「ClDOAA」と略す場合がある。)を合成した。
に溶解させ、アルゴン置換後、室温で撹拌しながらゆっくり滴下した。滴下後、85℃で17.5時間還流した。還流中、pHが11程度になるように随時5mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、さらに同体積のエタノールを加えた。反応溶液からエバポレーターによりエタノールのみ留去した。残った水溶液をジエチルエーテル100mLで3回分液を行った。得られた水溶液を撹拌しながら3mol/L塩酸30mLを加え、生じた白色沈殿物をろ過により回収した。得られた沈殿物を超純水100mLで2回洗浄し、真空乾燥後、アセトンとヘキサンを用いて再沈殿により精製を行い、白色粉末12.9g(収率:77.8%)を得た。得られた合成物を核磁気共鳴法(NMR)、元素分析、マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析装置(MALDI−TOF/MS)を用いて同定したところ、2,2’−(2−(ジオクチルアミノ)−2−オクソエチルアザンジイル)二酢酸(DONTAMA)であることを確認した。
ロメタンに懸濁させた。水溶性カルボジイミド(WSC)2.16g (11.04mm
ol)を脱水ジクロロメタン120mLに溶かし、室温で撹拌しながらアルゴン置換の下、ゆっくり滴下し、1時間撹拌を行った。撹拌後、ジオクチルアミン2.72g(11.04mmol)を脱水ジクロロメタン10mLに溶かし、室温で撹拌しながらアルゴン置換の下、ゆっくり滴下した。滴下後、40℃で24時間還流した。反応後、1mol/L塩酸200mLで3回、超純水200mLで4回分液を行い、回収した有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムをろ過し、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。さらに、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶媒 酢酸エチル)により精製を行った。溶媒を完全に減圧留去し、無色透明液体4.31g(収率:64.3%)を得た。得られた合成物を核磁気共鳴法(NMR)、元素分析、マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析装置(MALDI−TOF/MS)を用いて同定したところ、テトラオクチルニトリロ酢酸ジアセトアミド(TONTADA)であることを確認した。なお、図1に1H NMRの結果を示す。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃): δ0.88(m,12H,CH3
),1.28(s,40H,CH3(CH2)5),1.52(m,8H,CH2CH2N),3.10(t,4H,CH2N),3.30(t,4H,CH2N),3.48(s,2H,NCH2COOH),3.67(s,4H,NCH2C=O).
比較例1として、ジオクチルジグリコールアミド酸(以下、「DODGAA」と略す場合がある。)を準備した。DODGAAは、下記反応式で表される反応によって合成した。なお、DODGAAの合成方法については、本発明者らが既に報告している非特許文献1を参照することができる。
ことを確認した。
アルカリ金属(Li、Na、K、Rb、Cs)、アルカリ土類金属(Mg、Ca、Sr
、Ba)、希土類金属(Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu)、遷移金属(Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zr、Nb、Mo、Hf、Ta、W、Re)、貴金属(Ru、Rh、Pd、Ag、Os、Ir、Pt、Au)、典型金属(Al、Zn、Gd、Cd、In、Hg、Tl、Pb)をそれぞれ0.01mM含んだpH−1.0〜6.5の水溶液を調製した。このとき、pH1.0〜6.5の水溶液は2−モルホリノエタンスルホン酸(MES)緩衝液に硝酸又は水酸化ナトリウム水溶液を加えて調製した。pH1.0以下の水溶液については硝酸のみで調製した。但し、Naの抽出実験では、水酸化ナトリウムの代わりに水酸化リチウムを用いた。また、Hf、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Auの抽出実験では、0.1M塩化ナトリウムを含んだ酢酸ナトリウム緩衝液に0.1M塩酸を加えてpH1.0〜6.5に調整し、pH1.0以下の水溶液については塩酸のみで調製した。調製した水溶液と、それと同体積の10mM TONTADAを含むイソオクタン溶液を混合し、25℃で30分間以上激しく振盪した。振盪後、両相を分取し、分取した水相はpH測定を行い、硝酸水溶液で希釈後、誘導結合プラズマ質量分析装置(ICP−MS)又は誘導プラズマ発光分光分析装置(ICP−AES)を用いて、各金属イオンの濃度を測定した。
水相のpHを0.0〜6.0に調整し、抽出剤DODGAAをイソオクタン(5%1−オクタノール)に溶解した有機相を用いたこと以外は、実施例2と同じ方法で抽出実験を行った。結果を図2に示す。なお、図2の白丸がDODGAAを用いた抽出率の結果である。
Mgの場合、TONTADAを用いるとpH5.9以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH6.4で抽出率が90%に達した。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Caの場合、TONTADAを用いるとpH4.5以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH4.9以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Srの場合、TONTADAを用いるとpH5.2以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH6.1以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Baの場合、TONTADAを用いるとpH5.2以上で少なくとも抽出率が65%を超え、pH5.9以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
を超え、pH0.4以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Yの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH2.9以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Laの場合、TONTADAを用いるとpH2.6以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH3.3以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能はほとんど同じであった。
Ceの場合、TONTADAを用いるとpH2.2以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH3.1以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能はほとんど同じであった。
Prの場合、TONTADAを用いるとpH2.2以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH3.1以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能はほとんど同じであった。
Ndの場合、TONTADAを用いるとpH2.2以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH3.1以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Smの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Euの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Gdの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が60%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Tbの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Dyの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Hoの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Erの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が65%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Tmの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Ybの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が70%を超え、pH2.6以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
Luの場合、TONTADAを用いるとpH1.9以上で少なくとも抽出率が75%を超え、pH2.4以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が若干低下した。
率が90%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Vの場合、TONTADAを用いるとpH0.5以上pH6.0以下の範囲で少なくとも抽出率が40%を超え、特にpH1.6以上pH3.8以下の範囲で少なくとも抽出率が95%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Crの場合、TONTADAを用いるとpH5.0以上で少なくとも抽出率が55%を超え、pH5.6以上で少なくとも抽出率が90%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が若干向上した。
Mnの場合、TONTADAを用いるとpH3.9以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH4.7以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Feの場合、TONTADAを用いるとpH0.6以上で少なくとも抽出率が40%を超え、pH1.2以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Coの場合、TONTADAを用いるとpH2.6以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH3.3以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Niの場合、TONTADAを用いるとpH2.0以上で少なくとも抽出率が40%を超え、pH2.8以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Cuの場合、TONTADAを用いるとpH1.1以上で少なくとも抽出率が40%を超え、pH1.7以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Zrの場合、TONTADAを用いるとpH0.0以上pH2.0以下で少なくとも抽出率が30%を超え、pH4.1以上pH6.0以下の範囲で少なくとも抽出率が90%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Nbの場合、TONTADAを用いるとpH0.0以上pH6.0以下の範囲で少なくとも抽出率が30%を超え、特にpH4.1以上pH5.2以下の範囲で少なくとも抽出率が65%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Moの場合、TONTADAを用いるとpH1.0以上pH4.9以下の範囲で少なくとも抽出率が94%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Hfの場合、TONTADAを用いるとpH1.0以上pH5.4以下の範囲で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Taの場合、TONTADAを用いるとpH1.0以上pH3.6以下の範囲で少なくとも抽出率が25%を超え、特にpH1.0以上pH2.9以下の範囲で少なくとも抽出率が80%を超えた。また、pH5.1以上pH6.0以下の範囲で少なくとも抽出率が50%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Wの場合、TONTADAを用いるとpH1.0以上pH4.4以下の範囲で少なくとも抽出率が70%を超え、特にpH2.0以上pH4.1以下の範囲で少なくとも抽出率が95%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Reの場合、TONTADAを用いるとpH0.0以上pH4.4以下の範囲で少なくとも抽出率が35%を超え、特にpH1.0以上pH3.0以下の範囲で少なくとも抽出率が90%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Rhの場合、TONTADAを用いるとpH0.0以上pH2.8以下の範囲で抽出が起こり、pH1付近で抽出率が20%に達した。DODGAAと比較して、抽出能が向上した。
Pdの場合、TONTADAを用いるとpH0.0以上pH5.5以下の範囲で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Agの場合、TONTADAを用いるとpH4.2以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH4.9以上で少なくとも抽出率が80%を超え、pH5.7で抽出率が98%に達した。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Osの場合、TONTADAを用いるとpH−0.7以上pH4.6以下の範囲で少なくとも抽出率が80%を超え、特にpH−0.7以上pH4.2以下で少なくとも抽出率が95%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Irの場合、TONTADAを用いるとpH−0.3以上pH2.6以下の範囲で少なくとも抽出率が40%を超え、特にpH0.5以上pH1.9以下の範囲で少なくとも抽出率が80%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Ptの場合、TONTADAを用いるとpH−0.7以上pH4.6以下の範囲で少なくとも抽出率が30%を超え、特にpH−0.7以上pH3.7以下で少なくとも抽出率が95%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Auの場合、TONTADAを用いるとpH−0.7以上pH5.5以下の範囲で少なくとも抽出率が70%を超え、特にpH−0.7以上pH4.6以下で少なくとも抽出率が95%を超えた。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Znの場合、TONTADAを用いるとpH2.8以上で少なくとも抽出率が55%を超え、pH3.5以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Gaの場合、TONTADAを用いるとpH1.4以上で少なくとも抽出率が55%を超え、pH2.0以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Cdの場合、TONTADAを用いるとpH2.4以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH3.3以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Inの場合、TONTADAを用いるとpH0.2以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH0.8以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Hgの場合、TONTADAを用いるとpH0.0以上pH5.7以下の範囲で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が飛躍的に向上した。
Tlの場合、TONTADAを用いるとpH4.7以上で抽出が起こり、pH6付近で抽出率が45%に達した。DODGAAと比較して、抽出能が向上した。
Pbの場合、TONTADAを用いるとpH1.8以上で少なくとも抽出率が50%を超え、pH3.0以上で定量的な抽出が起こった。DODGAAと比較して、抽出能が大幅に向上した。
Claims (4)
- 請求項1に記載の化合物又はその塩からなる、アルカリ金属元素以外の金属元素を抽出するための抽出剤。
- 抽出対象となるアルカリ金属元素以外の金属元素が、スカンジウム元素(Sc)、ニッケル元素(Ni)、銅元素(Cu)、コバルト元素(Co)、ガリウム元素(Ga)、インジウム元素(In)、ルテニウム元素(Ru)、オスミウム元素(Os)、ロジウム元素(Rh)、イリジウム元素(Ir)、パラジウム元素(Pd)、白金元素(Pt)、金元素(Au)、鉄元素(Fe)、カドミウム元素(Cd)、水銀元素(Hg)、鉛元素(Pb)、チタン元素(Ti)、ジルコニウム元素(Zr)、ハフニウム元素(Hf)、バナジウム元素(V)、ニオブ元素(Nb)、タンタル元素(Ta)、モリブデン元素(Mo)、タングステン元素(W)、及びレニウム元素(Re)からなる群より選択される少なくとも1種の金属元素である、請求項2に記載の抽出剤。
- 溶媒抽出法用である、請求項2又は3に記載の抽出剤。
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