JP2023510050A - ポリカルボシラザンおよびそれを含む組成物、ならびにそれを用いたケイ素含有膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[定義]
本発明のポリカルボシラザンは、以下の式(1)で表される繰り返し単位および以下の式(2)で表される繰り返し単位を含んでなる。
R6、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素またはC1-4アルキルであり;
R11は、水素またはC1-4アルキルであり;
Xは、塩素または臭素であり;かつ
mは、1~2である。
本発明の組成物は、ポリカルボシラザンおよび溶媒を含んでなる。多くの種類の溶媒が、組成物に使用されうる。好適な溶媒は、特に限定されないが、例えば、芳香族化合物、飽和炭化水素化合物、不飽和炭化水素化合物、エーテル化合物、エステル化合物およびケトン化合物からなる群から選択される少なくとも1つである。具体的には、以下が挙げられる。芳香族化合物(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリエチルベンゼン);飽和炭化水素化合物(例えばシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ジペンテン、n-ペンタン、i-ペンタン、n-ヘキサン、i-ヘキサン、n-ヘプタン、i-ヘプタン、n-オクタン、i-オクタン、n-ノナン、i-ノナン、n-デカン、エチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン、p-メンタン);不飽和炭化水素(例えばシクロヘキセン);エーテル化合物(例えばジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、アニソール);エステル化合物(例えば、酢酸n-ブチル、酢酸i-ブチル、酢酸n-アミル、酢酸i-アミル);ケトン化合物(例えばメチルイソブチルケトン(MIBK)。溶媒は、単独で、または2以上を組み合わせて使用できる。複数種の溶媒を使用することによって、ポリカルボシラザンの溶解性および溶媒の蒸発速度を調整することもできる。
本発明のケイ素含膜の製造方法は、上記の組成物を基板の上方に適用して、塗膜を形成すること、および塗膜を酸化雰囲気下または非酸化雰囲気化で硬化することを含んでなる。
加熱は、200~1000℃の温度範囲で行われる。
以降において本発明を実施例により説明する。これらの実施例は説明のためのものであり、本願発明の範囲を制限することを意図しない。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーおよび温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン500mlを反応容器に投入し、-3℃まで冷却する。23g(0.107mol)のビス(ジクロロシリル)メタンをその容器に導入する。そして、32g(0.317mol)のジクロロシランをその混合物に添加し、固体の付加物(SiH2Cl2・2C5H5N)を生成した。反応混合物が-3℃以下になったことを確認し、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと36gのアンモニアを吹き込む。引き続いて、12時間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去する。得られた反応生成物は、5.0μmの孔径のPTFEフィルター、続いて0.2μmの孔径のPTFEフィルターを通すことで、副生成物を除去する。ピリジンを溜去後、キシレン中の濃度20質量%濃度のポリカルボシラザンの組成物を得る。このポリカルボシラザンはFTIR6100(JASCO Corporation)を用いた赤外吸収スペクトル(FT-IR)、1H-NMRおよび29Si-NMRの測定から、ポリペルヒドロカルボシラザンである。質量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算で、11450である。1H-NMRスペクトルにおいて、(CH2強度)/[(CH2強度)+(NH強度)]が0.426である。このポリペルヒドロカルボシラザンは、29Si-NMR測定からSi-Si結合を有していない。
実施例1のポリペルヒドロカルボシラザン組成物が、1HDX2(ミカサ株式会社)を用いて、シリコンウェハにスピンコートする。塗膜を、窒素雰囲気下でホットプレートで150℃で1分間プリベークする。プリベークされた膜を、窒素雰囲気下で650℃60分間硬化する。得られた膜を、650℃で60分間アニールする。硬化膜の電気特性、相対ウェットエッチングレート、残留応力を測定する。膜厚は、0.3μmである。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーおよび温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン350mlを反応容器に投入し、-3℃まで冷却する。6.6g(0.031mol)のビス(ジクロロシリル)メタンをその容器に導入する。そして、25g(0.248mol)のジクロロシランをその混合物に添加し、固体の付加物(SiH2Cl2・2C5H5N)を生成した。反応混合物が-3℃以下になったことを確認し、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと24gのアンモニアを吹き込む。引き続いて、12時間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去する。得られた反応生成物は、5.0μmの孔径のPTFEフィルター、続いて0.2μmの孔径のPTFEフィルターを通すことで、副生成物を除去する。ピリジンを溜去後、キシレン中の濃度20質量%濃度のポリカルボシラザンの組成物を得る。このポリカルボシラザンは、FT-IR、1H-NMRおよび29Si-NMRの測定から、ポリペルヒドロカルボシラザンである。質量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算で、4190である。1H-NMRスペクトルにおいて、(CH2強度)/[(CH2強度)+(NH強度)]が0.276である。このポリペルヒドロカルボシラザンは、29Si-NMR測定からSi-Si結合を有していない。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。
ケイ素含有膜は、実施例3のポリベルヒドロカルボシラザン組成物から、実施例3と同一の方法によって製造される。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーおよび温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン500mlを反応容器に投入し、-3℃まで冷却する。2.1g(0.010mol)のビス(ジクロロシリル)メタンをその容器に導入する。その後、32g(0.317mol)のジクロロシランをその混合物に添加し、固体の付加物(SiH2Cl2・2C5H5N)を生成した。反応混合物が-3℃以下になったことを確認し、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと28gのアンモニアを吹き込む。引き続いて、12時間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去する。得られた反応生成物は、5.0μmの孔径のPTFEフィルター、続いて0.2μmの孔径のPTFEフィルターを通すことで、副生成物を除去する。ピリジンを溜去後、キシレン中の濃度20質量%濃度のポリカルボシラザンの組成物を得る。このポリカルボシラザンは、FT-IR、1H-NMRおよび29Si-NMRの測定から、ポリペルヒドロカルボシラザンである。質量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算で、1958である。1H-NMRスペクトルにおいて、(CH2強度)/[(CH2強度)+(NH強度)]が0.065である。このポリペルヒドロカルボシラザンは、29Si-NMR測定からSi-Si結合を有していない。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。
ケイ素含有膜は、実施例5のポリベルヒドロカルボシラザン組成物から、実施例2と同一の方法によって製造される。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーおよび温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン500mlを反応容器に投入し、-3℃まで冷却する。5.6g(0.019mol)の1,2-ビス(トリクロロシリル)エタンを20gのピリジンに溶解させ、その溶液をその容器に導入する。そして、30g(0.297mol)のジクロロシランをその混合物に添加し、固体の付加物(SiH2Cl2・2C5H5N)を生成した。反応混合物が-3℃以下になったことを確認し、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと27gのアンモニアを吹き込む。引き続いて、12時間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去する。得られた反応生成物は、5.0μmの孔径のPTFEフィルター、続いて0.2μmの孔径のPTFEフィルターを通すことで、副生成物を除去する。ピリジンを溜去後、キシレン中の濃度20質量%濃度のポリカルボシラザンの組成物を得る。このポリカルボシラザンは、FT-IR、1H-NMRおよび29Si-NMRの測定から、ポリペルヒドロカルボシラザンである。質量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算で、5670である。1H-NMRスペクトルにおいて、(CH2強度)/[(CH2強度)+(NH強度)]が0.131である。このポリペルヒドロカルボシラザンは、29Si-NMR測定からSi-Si結合を有していない。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーおよび温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン500mlを反応容器に投入し、-3℃まで冷却する。17.2g(0.08mol)の1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタンを100gのピリジンに溶解させ、その溶液をその容器に導入する。そして、32g(0.317mol)のジクロロシランをその混合物に添加し、固体の付加物(SiH2Cl2・2C5H5N)を生成した。反応混合物が-3℃以下になったことを確認し、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと27gのアンモニアを吹き込む。引き続いて、12時間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去する。得られた反応生成物は、5.0μmの孔径のPTFEフィルター、続いて0.2μmの孔径のPTFEフィルターを通すことで、副生成物を除去する。ピリジンを溜去後、キシレン中の濃度20質量%濃度のポリカルボシラザンの組成物を得る。質量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算で、2240である。1H-NMRスペクトルにおいて、(CH2強度)/[(CH2強度)+(NH強度)]が0.344である。このポリペルヒドロカルボシラザンは、29Si-NMR測定からSi-Si結合を有していない。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。
ケイ素、窒素および水素で構成され、式(2)の繰り返し単位を含んでなるポリマーであって、質量平均分子量が2850であるペルヒドロポリシラザン組成物をJPH01-138108Aに記載の方法により得た。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。
比較例1のペルヒドロポリシラザン組成物から、実施例2と同一の方法で、ケイ素含有膜が製造される。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーおよび温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン500mlを反応容器に投入し、-3℃まで冷却する。1.1g(0.005mol)のビス(ジクロロシリル)メタンをその容器に導入する。その後、32g(0.317mol)のジクロロシランをその混合物に添加し、固体の付加物(SiH2Cl2・2C5H5N)を生成した。反応混合物が-3℃以下になったことを確認し、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと27gのアンモニアを吹き込む。引き続いて、12時間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去する。得られた反応生成物は、5.0μmの孔径のPTFEフィルター、続いて0.2μmの孔径のPTFEフィルターを通すことで、副生成物を除去する。ピリジンを溜去後、キシレン中の濃度20質量%濃度のポリカルボシラザンの組成物を得る。このポリカルボシラザンは、FT-IR、1H-NMRおよび29Si-NMRの測定から、ポリペルヒドロカルボシラザンである。質量平均分子量は、GPCによるポリスチレン換算で、1848である。1H-NMRスペクトルにおいて、(CH2強度)/[(CH2強度)+(NH強度)]が0.018である。このポリペルヒドロカルボシラザンは、29Si-NMR測定からSi-Si結合を有していない。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。ケイ素含有膜は、実施例1と同一の方法によって製造される。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)は、allianceTM e2695型高速GPCシステム(日本ウォーターズ株式会社)およびSuper Multipore HZ-N型GPCカラム(東ソー株式会社)を用いて測定される。測定は、単分散ポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを展開溶媒として、流量0.6ミリリットル/分、カラム温度40℃の測定条件で行った上で、標準試料への相対分子量として質量平均分子量を算出する。
1H-NMRの測定は、0.4gのポリカルボシラザンを1.6gの重クロロホルムに溶解させて調製される試料溶液を用いて行われる。ケミカルシフトを較正するために、内標準物質として、テトラメチルシランが試料溶液に加えられる。各試料溶液はJNM-ECS400型核磁気共鳴装置(日本電子株式会社)を用いて80回測定され、1H-NMRスペクトルを得る。1.7~2.2ppmの積分強度をCH2強度として、1.0~1.6ppmの積分強度をNH強度として、測定する。CH2強度を、CH2強度とNH強度との和によって、割り算することにより、CH2強度/[(CH2強度+NH強度)]を得る。
ケイ素含有膜の残留応力は、薄膜応力測定装置FLX-3300-T(東朋テクノロジー)を用いて測定される。
4-インチシリコンウェハに被覆されたケイ素含有膜および比較対象としてシリコンウェハに被覆されたシリコン熱酸化膜が準備される。膜厚は、分光エリプソメーターM-2000V(JA ウーラム)を用いて測定される。ウェハは、1.0重量%のフッ化水素酸水溶液に、20℃で3分間浸漬され、その後、純水でリンスおよび乾燥される。浸漬後の膜厚が、測定される。この作業を繰り返し行う。ウェットエッチングレートは、エッチング時間と膜厚の減少量との関係を線形近似することによって計算される。相対WERは、ケイ素含有膜のウェットエッチングレートをシリコン熱酸化膜のWERで割った値である。
膜厚200nmのケイ素含有膜の破壊電界をSSM495 272A-M100(日本エス・エス・エム株式会社製)を使用して測定する。電流密度が1E-6(A/cm2)を超えた時の電界をFbd(MV/cm)とする。
Claims (11)
- ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定されたポリスチレン換算の質量平均分子量が1,500~25,000である、請求項1に記載のポリカルボシラザン。
- 前記ポリカルボシラザンがポリペルヒドロカルボシラザンである、請求項1または2に記載のポリカルボシラザン。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載のポリカルボシラザンおよび溶媒を含んでなる組成物。
- 前記溶媒が、芳香族化合物、飽和炭化水素化合物、不飽和炭化水素化合物、エーテル化合物、エステル化合物、およびケトン化合物からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記組成物の総質量を基準として、1~50質量%のポリカルボシラザンを含んでなる、請求項4または5に記載の組成物。
- ケイ素含有膜の製造方法であって、
請求項4~6のいずれか一項に記載の組成物を用いて、基板の上方に塗膜を形成すること、および
前記塗膜を硬化すること
を含んでなる、方法。 - 前記硬化が、水蒸気雰囲気下でおこなわれる、請求項7に記載のケイ素含有膜を製造する方法。
- 前記硬化が、非酸化雰囲気下でおこなわれる、請求項7に記載のケイ素含有膜を製造する方法。
- 請求項7~9のいずれか一項に記載の方法によって得られるケイ素含有膜。
- 請求項7~9のいずれか一項に記載の方法によって製造されたケイ素含有膜を含んでなる、電子素子の製造方法。
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