JP2023171784A - Topical skin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膚外用組成物に関する。より詳細には、本発明はニコチン酸アミドを含有
する皮膚外用組成物に関する。
The present invention relates to compositions for external use on the skin. More particularly, the present invention relates to external skin compositions containing nicotinamide.
ニコチン酸アミドは、ビタミン類の1つであり、これまでスキンケア領域において、血
行促進、抗炎症、セラミド合成促進等の成分として使用されている成分であり、さらに美
白、抗シワ、アンチエイジングとしての効果も有することが知られている。
Nicotinamide is a type of vitamin that has been used in the skin care field to promote blood circulation, anti-inflammation, and promote ceramide synthesis. It is also known to have beneficial effects.
例えば、特許文献1では、リボフラビン、塩酸ピリドキシン、ニコチン酸アミド及びパ
ントテン酸カルシウムからなる群から選ばれる1種以上を有効成分とする美白剤が提案さ
れている。
For example, Patent Document 1 proposes a whitening agent containing as an active ingredient one or more selected from the group consisting of riboflavin, pyridoxine hydrochloride, nicotinamide, and calcium pantothenate.
また、特許文献2では、(a)ニコチン酸アミドと、(b)尿素、炭素数が2~28の
α-ヒドロキシカルボン酸化合物からなる群から選ばれる一種以上とを含有することを特
徴とする皮膚老化防止化粧料が提案されている。
Further, in Patent Document 2, it is characterized by containing (a) nicotinic acid amide and (b) one or more types selected from the group consisting of urea and α-hydroxycarboxylic acid compounds having 2 to 28 carbon atoms. Cosmetics that prevent skin aging have been proposed.
化粧品等は、一般的に、有効成分等と共に、防腐剤を含有する。本発明者らは、特に防
腐剤に有機酸又は両親媒性成分を配合した場合に、それぞれの成分単独では生じない、析
出が生じてしまうという、新規な課題を見出した。
Cosmetics and the like generally contain preservatives along with active ingredients and the like. The present inventors have found a novel problem in that, especially when an organic acid or an amphiphilic component is blended into a preservative, precipitation occurs, which does not occur with each component alone.
本発明は、防腐剤と有機酸又は両親媒性成分を含む組成物であっても、析出が抑制され
た皮膚外用組成物を提供することを目的とする。
An object of the present invention is to provide a composition for external use on the skin in which precipitation is suppressed even when the composition contains a preservative and an organic acid or an amphiphilic component.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、防腐剤と有機酸又は両親
媒性成分の組み合わせによって生じる析出が、ニコチン酸アミドを加えることによって抑
制できることを見出し、本発明を完成するに至った。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors discovered that precipitation caused by the combination of a preservative and an organic acid or an amphiphilic component can be suppressed by adding nicotinic acid amide. I was able to complete it.
すなわち、本発明は、下記に掲げる皮膚外用組成物を提供する。
項1.
(A)ニコチン酸アミド3質量%以上;
(B)防腐剤;及び
(C)有機酸、有機酸塩、有機酸の誘導体、及び両親媒性化合物からなる群より選択さ
れる少なくとも1種;を含有する皮膚外用組成物。
項2.
前記(C)成分が、
トラネキサム酸又はその塩、乳酸又はその塩、クエン酸又はその塩、コハク酸又はその
塩、サリチル酸又はその塩、グルコン酸又はその塩、フィチン酸又はその塩、酒石酸又は
その塩、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステルマグ
ネシウム、2-O-エチルアスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、及びアスコ
ルビン酸-2-グルコシドからなる群より選択される少なくとも1種である、項1に記載
の皮膚外用組成物。
項3.
前記(C)成分が、下記一般式(I)で表される化合物、ホスホリルコリン含有重合体
、二価カルボン酸エステル及び、炭素数5~10のアルカンジオールからなる群より選ば
れる1種又は2種以上である、項1又は2に記載の皮膚外用組成物:
Zは、水素原子、又は、炭素数1~30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を
除去することによって得られる残基を意味し;
AOは、3~4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を意味し;
EOは、オキシエチレン基を意味し;
BOは、4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を意味し;
nは、1~9を意味し;
a,b及びcは、それぞれAO、EO、BOの平均付加モル数を意味し、独立して0~
200である。但し、a、b及びcが全て0になることはない。また、nが2以上の時、
複数のa、b及びcはそれぞれ同一でも異なってもよい。Zが水素原子の時は、nは1で
ある。
なお、AO及びEOは、ランダムに又はブロックの形態で付加されていてよい。)
項4.
前記(C)成分が、下記一般式(II)で表される化合物、2-メタクリロイルオキシ
エチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体、(エイコサン二酸/テトラデカ
ン二酸)デカグリセリル、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、コハ
ク酸ジエチルヘキシル、コハク酸ジエトキシエチル、及び、炭素数5~10のアルカンジ
オールからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、項1~3のいずれか1項に記載
の皮膚外用組成物:
Zは、水素原子、又は、炭素数1~30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を
除去することによって得られる残基を意味し;
AOは、3~4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を意味し;
EOは、オキシエチレン基を意味し;
nは、1~9を意味し;
a及びbは、それぞれAO、EOの平均付加モル数を意味し、独立して0~200であ
る。但し、a及びbが全て0になることはない。また、nが2以上の時、複数のa、bは
それぞれ同一でも異なってもよい。Zが水素原子の時はnは1である。
なお、AO及びEOは、ランダムに又はブロックの形態で付加されていてよい。)
項5.
前記一般式(I)及び(II)において、Zが、水素原子であるか、若しくは、炭素数
4~24のアルキルモノアルコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、エリスリト
ール、ペンタエリスリトール、炭素数1~24のアルキルグルコシド、ジグリセリン、キ
シリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール、スクロース、トレ
ハロース、又は、マルチトールからn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる
残基である、項3又は4に記載の皮膚外用組成物。
項6.
前記一般式(I)及び(II)において、Zが、水素原子であるか、若しくは、炭素数
4~24のアルキルモノアルコール、グリセリン、炭素数1~24のアルキルグルコシド
、又は、ジグリセリンからn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる残基であ
る、項3又は4に記載の皮膚外用組成物。
項7.
前記(B)成分が、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸塩、デヒドロ酢
酸、デヒドロ酢酸塩、チモール、イソプロピルメチルフェノール、カプリルヒドロキサム
酸、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルの塩、
ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル誘導体、ソルビン酸、ソルビン酸塩、クロロブタノ
ール、及びメチルイソチアゾリンからなる群より選択される少なくとも1種である、項1
~6のいずれか1項に記載の皮膚外用組成物。
項8.
さらに、紫外線吸収剤を含有する、項1~7のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
項9.
前記紫外線吸収剤の総含有量が20質量%以下である、項8記載の皮膚外用組成物。
項10.
さらに、紫外線防御剤を含有する、項1~9のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
項11.
前記紫外線吸収剤がサリチル酸系紫外線吸収剤、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾイル
メタン系紫外線吸収剤、安息香酸エステル誘導体紫外線吸収剤、トリアジン誘導体紫外線
吸収剤、ベンザルマロナート誘導体紫外線吸収剤、オクトクリレン系紫外線吸収剤、イミ
ダゾ-ルスルホン酸誘導体紫外線吸収剤、及びベンゾフェノン誘導体紫外線吸収剤からな
る群より選択される1種以上である、項1~10のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
項12.
前記紫外線吸収剤がパラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル、4-tert-ブチル
-4’-メトキシジベンゾイルメタン、2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシ
ベンゾイル]安息香酸ヘキシルエステル、2,4-ビス-[{4-(2-エチルヘキシル
オキシ)-2-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5
-トリアジン、2,4,6-トリス[4-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アニ
リノ]-1,3,5-トリアジン、2-フェニルベンゾイミダゾ-ル-5-スルホン酸か
らなる群より選択される1種以上である、項1~11のいずれか1項記載の皮膚外用組成
物。
項13.
さらに、美白成分を0.001~10質量%含有する、項1~12のいずれか1項記載
の皮膚外用組成物。
項14.
さらに、抗炎症成分を0.001~5質量%含有する、項1~13のいずれか1項記載
の皮膚外用組成物。
項15.
さらに、酸性ムコ多糖類を含有する、項1~14のいずれか1項記載の皮膚外用組成物
。
項16.
さらに、油分、界面活性剤、及び増粘剤からなる群より選択される1種又は2種以上を
含有する、項1~15のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
That is, the present invention provides the following composition for external use on the skin.
Item 1.
(A) 3% by mass or more of nicotinic acid amide;
A composition for external use on the skin, comprising (B) a preservative; and (C) at least one member selected from the group consisting of organic acids, organic acid salts, derivatives of organic acids, and amphipathic compounds.
Section 2.
The component (C) is
Tranexamic acid or its salts, lactic acid or its salts, citric acid or its salts, succinic acid or its salts, salicylic acid or its salts, gluconic acid or its salts, phytic acid or its salts, tartaric acid or its salts, ascorbic acid phosphate ester Item 1, which is at least one selected from the group consisting of sodium, magnesium ascorbic acid phosphate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, and ascorbic acid-2-glucoside. Composition for external use on the skin.
Section 3.
The component (C) is one or two selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I), a phosphorylcholine-containing polymer, a divalent carboxylic acid ester, and an alkanediol having 5 to 10 carbon atoms. The skin external composition according to item 1 or 2, which is as follows:
Z means a hydrogen atom or a residue obtained by removing n hydroxy groups from a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms;
AO means an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms;
EO means oxyethylene group;
BO means an oxyalkylene group having 4 carbon atoms;
n means 1 to 9;
a, b and c mean the average number of added moles of AO, EO, and BO, respectively, and independently range from 0 to
It is 200. However, a, b, and c will not all be 0. Also, when n is 2 or more,
A plurality of a, b and c may be the same or different. When Z is a hydrogen atom, n is 1.
Note that AO and EO may be added randomly or in the form of blocks. )
Section 4.
The component (C) is a compound represented by the following general formula (II), 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer, decaglyceryl (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid), bisethoxy cyclohexanedicarboxylate According to any one of Items 1 to 3, the compound is one or more selected from the group consisting of diglycol, diethylhexyl succinate, diethoxyethyl succinate, and alkanediol having 5 to 10 carbon atoms. Composition for external use on the skin:
Z means a hydrogen atom or a residue obtained by removing n hydroxy groups from a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms;
AO means an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms;
EO means oxyethylene group;
n means 1 to 9;
a and b mean the average number of added moles of AO and EO, respectively, and independently range from 0 to 200. However, a and b are never all 0. Further, when n is 2 or more, the plurality of a's and b's may be the same or different. When Z is a hydrogen atom, n is 1.
Note that AO and EO may be added randomly or in the form of blocks. )
Section 5.
In the general formulas (I) and (II), Z is a hydrogen atom, or an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, glycerin, trimethylolpropane, erythritol, pentaerythritol, or an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms. The skin according to item 3 or 4, which is a residue obtained by removing n hydroxy groups from alkyl glucoside, diglycerin, xylitol, dipentaerythritol, sorbitol, inositol, sucrose, trehalose, or maltitol. External composition.
Section 6.
In the general formulas (I) and (II), Z is a hydrogen atom, or an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, glycerin, an alkyl glucoside having 1 to 24 carbon atoms, or diglycerin to n Item 5. The skin external composition according to Item 3 or 4, which is a residue obtained by removing a hydroxy group.
Section 7.
The component (B) is paraoxybenzoic acid ester, benzoic acid, benzoate, dehydroacetic acid, dehydroacetate, thymol, isopropylmethylphenol, caprylic hydroxamic acid, propynyl butylcarbamate iodide, propynyl butylcarbamate iodide. salt,
Item 1: at least one member selected from the group consisting of butylcarbamic acid propynyl iodide derivative, sorbic acid, sorbate, chlorobutanol, and methylisothiazoline.
The skin external composition according to any one of items 1 to 6.
Section 8.
Item 8. The skin external composition according to any one of Items 1 to 7, further comprising an ultraviolet absorber.
Item 9.
Item 9. The skin external composition according to Item 8, wherein the total content of the ultraviolet absorber is 20% by mass or less.
Item 10.
Item 10. The skin external composition according to any one of Items 1 to 9, further comprising a UV protection agent.
Item 11.
The UV absorbers include salicylic acid UV absorbers, cinnamic acid UV absorbers, benzoylmethane UV absorbers, benzoate derivative UV absorbers, triazine derivative UV absorbers, benzalmalonate derivative UV absorbers, and octocrylene. Item 11. The skin external composition according to any one of Items 1 to 10, which is one or more selected from the group consisting of ultraviolet absorbers based on UV absorbers, imidazole sulfonic acid derivative ultraviolet absorbers, and benzophenone derivative ultraviolet absorbers.
Item 12.
The ultraviolet absorber is 2-ethylhexyl para-methoxycinnamate, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid hexyl ester, 2,4 -bis-[{4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5
- triazine, 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid Item 12. The skin external composition according to any one of Items 1 to 11, which comprises one or more types.
Item 13.
Item 13. The skin external composition according to any one of Items 1 to 12, further comprising 0.001 to 10% by mass of a whitening ingredient.
Section 14.
Item 14. The skin external composition according to any one of Items 1 to 13, further comprising 0.001 to 5% by mass of an anti-inflammatory component.
Item 15.
Item 15. The skin external composition according to any one of Items 1 to 14, further comprising an acidic mucopolysaccharide.
Section 16.
Item 16. The external skin composition according to item 1, further comprising one or more selected from the group consisting of oil, surfactant, and thickener.
本発明により、析出が抑制された皮膚外用組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a composition for external use on the skin in which precipitation is suppressed.
本明細書において、含有量の単位「質量%」は、「g/100g」と同義である。 In this specification, the unit of content "mass%" has the same meaning as "g/100g".
本発明の皮膚外用組成物は、
(A)ニコチン酸アミド;
(B)防腐剤;及び
(C)有機酸、有機酸塩、有機酸の誘導体、及び両親媒性化合物からなる群より選択さ
れる少なくとも1種;を含有する皮膚外用組成物である。
The skin external composition of the present invention includes:
(A) Nicotinic acid amide;
(B) a preservative; and (C) at least one member selected from the group consisting of an organic acid, an organic acid salt, a derivative of an organic acid, and an amphipathic compound.
[(A)ニコチン酸アミド]
本発明の皮膚外用組成物に含まれるニコチン酸アミドは、ニコチン酸(ビタミンB3/
ナイアシン)のアミド化合物であり、水溶性ビタミンである。ニコチン酸アミドは、天然
物からの抽出物であっても良いし、公知の方法によって合成した物でも良い。具体的には
、第17改正日本薬局方に収載されているものを用いることが出来る。血行促進作用や、
肌荒れ改善作用の他、メラニン生成抑制作用や美白効果が知られている。
[(A) Nicotinic acid amide]
The nicotinamide contained in the skin external composition of the present invention is nicotinic acid (vitamin B 3 /
It is an amide compound of niacin) and is a water-soluble vitamin. Nicotinic acid amide may be an extract from a natural product or a product synthesized by a known method. Specifically, those listed in the 17th edition of the Japanese Pharmacopoeia can be used. Blood circulation promoting effect,
In addition to improving rough skin, it is known to inhibit melanin production and whiten skin.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する(A)成分の含有量は、他の成
分とのバランスによって適宜設定される。(A)成分の含有量は、組成物全量に対して、
美白、アンチエイジング等の有効性を十分に付与する観点から、好ましくは、3質量%以
上であり、より好ましくは、4質量%以上、さらにより好ましくは、5質量%以上とする
こともできる。また、(A)成分の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、20質
量%以下、より好ましくは、15質量%以下、さらに好ましくは、10質量%以下、特に
好ましくは、8質量%以下である。(A)成分の含有量は、組成物全量に対して、好まし
くは、3質量%~20質量%、より好ましくは、3質量%~15質量%、さらに好ましく
は、3質量%~10質量%である、さらにより好ましくは、4質量%~8質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the content of component (A) relative to the total amount of the composition is appropriately set depending on the balance with other components. The content of component (A) is based on the total amount of the composition,
From the viewpoint of providing sufficient efficacy for whitening, anti-aging, etc., the content is preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and even more preferably 5% by mass or more. Further, the content of component (A) is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, even more preferably 10% by mass or less, particularly preferably 8% by mass, based on the total amount of the composition. % or less. The content of component (A) is preferably 3% to 20% by mass, more preferably 3% to 15% by mass, and even more preferably 3% to 10% by mass, based on the total amount of the composition. and even more preferably 4% to 8% by weight.
[(B)防腐剤]
本発明の皮膚外用組成物に含まれる防腐剤は、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野にお
いて皮膚外用剤の成分として通常用いられる化合物であって、常温(20℃)で固形状で
あり、水に溶解することができる水溶性防腐剤である。本明細書において、「水溶性防腐
剤」とは、水に僅かでも溶解できる防腐剤であれば良い。例えば、0.01%以上の割合
、好ましくは、0.05%以上の割合で水に溶解できれば良い。本発明の皮膚外用組成物
に含まれる防腐剤の例としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル
、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルなどのパラオキシ安息香酸エ
ステル(パラベン);安息香酸、又は安息香酸ナトリウム等の安息香酸塩;デヒドロ酢酸
、又はデヒドロ酢酸ナトリウムなどのデヒドロ酢酸塩;その他に、チモール、イソプロピ
ルメチルフェノール、カプリルヒドロキサム酸、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、
又はブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルの塩又は誘導体;ソルビン酸、又はソルビン酸
カリウム等のソルビン酸塩、クロロブタノール、メチルイソチアゾリンなどが例示される
。
[(B) Preservative]
The preservative contained in the external skin composition of the present invention is a compound commonly used as a component of external skin preparations in the pharmaceutical, quasi-drug, or cosmetic fields, and is solid at room temperature (20°C) and water-soluble. It is a water-soluble preservative that can be dissolved in water. As used herein, the term "water-soluble preservative" may be any preservative that can be even slightly dissolved in water. For example, it is sufficient if it can be dissolved in water at a rate of 0.01% or more, preferably 0.05% or more. Examples of preservatives contained in the skin external composition of the present invention include paraoxybenzoic acid esters (parabens) such as methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, and butyl paraoxybenzoate; benzoic acid; Benzoates such as sodium benzoate; dehydroacetic acid or dehydroacetate salts such as sodium dehydroacetate; in addition, thymol, isopropylmethylphenol, caprylic hydroxamic acid, propynyl butylcarbamate iodide,
or salts or derivatives of propynyl iodide butylcarbamate; examples include sorbic acid or sorbate salts such as potassium sorbate, chlorobutanol, and methylisothiazoline.
ここで、本発明の(B)成分の塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩
が好ましい。本発明の(B)成分としては、これらの化合物のいずれか単独、又は2種以
上を組み合わせて用いることができるが、中でもパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸
、安息香酸塩、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸塩、イソプロピルメチルフェノール、カプリ
ルヒドロキサム酸、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、ブチルカルバミン酸ヨウ化プ
ロピニルの塩又は誘導体、ソルビン酸、ソルビン酸塩、クロロブタノール、及びメチルイ
ソチアゾリンからなる群より選ばれる1種以上が好ましく、パラオキシ安息香酸メチル、
パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、安息香酸、安息香酸ナトリウ
ム、イソプロピルメチルフェノール、カプリルヒドロキサム酸、ブチルカルバミン酸ヨウ
化プロピニル、ソルビン酸、ソルビン酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、及びクロロブ
タノールからなる群より選ばれる1種以上がより好ましく、パラオキシ安息香酸メチル、
パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、安息香酸、安息香酸ナトリウ
ム、イソプロピルメチルフェノール、カプリルヒドロキサム酸、ブチルカルバミン酸ヨウ
化プロピニル、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、及びクロロブタノールからなる群より
選ばれる1種以上が更に好ましく、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチ
ル、パラオキシ安息香酸プロピル、安息香酸、カプリルヒドロキサム酸、ブチルカルバミ
ン酸ヨウ化プロピニル、ソルビン酸、クロロブタノールからなる群より選ばれる1種以上
が更により好ましく、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、安息香酸
、及びソルビン酸からなる群より選ばれる1種以上が特に好ましい。
Here, the salt of component (B) of the present invention is preferably an alkali metal salt such as sodium or potassium. As component (B) of the present invention, any one of these compounds or a combination of two or more of these compounds can be used, and among them, paraoxybenzoic acid ester, benzoic acid, benzoate, dehydroacetic acid, dehydroacetate , isopropyl methylphenol, caprylic hydroxamic acid, propynyl butylcarbamate iodide, salts or derivatives of propynyl butylcarbamate iodide, sorbic acid, sorbate, chlorobutanol, and methylisothiazoline. Preferably, methyl paraoxybenzoate,
From the group consisting of ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, benzoic acid, sodium benzoate, isopropylmethylphenol, caprylic hydroxamic acid, propynyl butyl carbamate iodide, sorbic acid, sodium sorbate, potassium sorbate, and chlorobutanol One or more selected types are more preferable, including methyl paraoxybenzoate,
One species selected from the group consisting of ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, benzoic acid, sodium benzoate, isopropylmethylphenol, caprylic hydroxamic acid, propynyl iodide butylcarbamate, sorbic acid, potassium sorbate, and chlorobutanol The above are more preferred, and one or more selected from the group consisting of methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, benzoic acid, caprylic hydroxamic acid, propynyl iodide butylcarbamate, sorbic acid, and chlorobutanol are further preferred. More preferred is one or more selected from the group consisting of methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, benzoic acid, and sorbic acid.
これらは、合成することもでき、市販品をそのまま使用することもできる。このような
(B)成分は市販品として、特に限定されないが、例えば、入手可能な試薬の他に、メッ
キンスM、パラオキシ安息香酸エチル、メッキンスP、パラオキシ安息香酸ブチル(パラ
オキシ安息香酸エステル)(いずれも上野製薬社製)、パラオキシ安息香酸メチル、パラ
オキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル(いずれもエーピーアイコーポレー
ション社製);イソプロピルメチルフェノール、チモール(いずれも大阪化成社製)、I
PMP-TN(テクノーブル社製)、;Zeastat、Spectrastat E、
Gなど(カプリルヒドロキサム酸)(いずれもINOLEX社製);GLYCASIL、
GLYCASIL2000、GLYCASIL L、GLYCASIL S(ブチルカル
バミン酸ヨウ化プロピニル)(いずれも、Lonza社製);クロレトン(クロロブタノ
ール)(積水メディカル社製)等が用いられる。
These can be synthesized or commercially available products can be used as they are. Such component (B) is a commercially available product, and is not particularly limited. For example, in addition to available reagents, Meccins M, ethyl paraoxybenzoate, Meccins P, butyl paraoxybenzoate (paraoxybenzoic acid ester) (all methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate (all manufactured by API Corporation); isopropyl methylphenol, thymol (all manufactured by Osaka Kasei Co., Ltd.), I
PMP-TN (manufactured by Technoble); Zeastat, Spectrastat E,
G, etc. (caprylic hydroxamic acid) (all manufactured by INOLEX); GLYCASIL,
GLYCASIL 2000, GLYCASIL L, GLYCASIL S (propynyl butylcarbamate iodide) (all manufactured by Lonza); chloretone (chlorobutanol) (manufactured by Sekisui Medical), etc. are used.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する(B)成分の総含有量は、好ま
しくは、0.0001~6質量%、より好ましくは0.001~3質量%、さらに好まし
くは0.01~1.5質量%、さらにより好ましくは、0.05~1質量%、特に好まし
くは、0.1~0.5質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the total content of component (B) based on the total amount of the composition is preferably 0.0001 to 6% by mass, more preferably 0.001 to 3% by mass, and still more preferably 0.0001 to 6% by mass. 01 to 1.5% by weight, even more preferably 0.05 to 1% by weight, particularly preferably 0.1 to 0.5% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、(A)成分に対する(B)成分の総含有量の比率は
特に限定されないが、(A)成分1質量部に対して、(B)成分が、好ましくは0.00
01~2質量部、より好ましくは0.001~1質量部、さらに好ましくは0.01~0
.5質量部である。
In the skin external composition of the present invention, the ratio of the total content of component (B) to component (A) is not particularly limited, but it is preferable that component (B) is 0% to 1 part by mass of component (A). .00
01 to 2 parts by mass, more preferably 0.001 to 1 part by mass, even more preferably 0.01 to 0
.. 5 parts by mass.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対するパラオキシ安息香酸エステルの
総含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されない。パラオキシ安息香酸エステル
の総含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.001質量%以上、より好ましく
は、0.005質量%以上、さらに好ましくは、0.01質量%以上、さらにより好まし
くは、0.05質量%以上、特に好ましくは、0.1質量%以上である。また、パラオキ
シ安息香酸エステルの含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、1質量%以下、より
好ましくは、0.7質量%以下、さらに好ましくは、0.5質量%以下、さらにより好ま
しくは、0.3質量%以下、特に好ましくは、0.2質量%以下である。また、パラオキ
シ安息香酸エステルの総含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.005~1質
量%、より好ましくは、0.01~0.5質量%、さらに好ましくは、さらにより好まし
くは、0.05~0.3質量%、特に好ましくは、0.1~0.2質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the total content of paraoxybenzoic acid ester relative to the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved. The total content of paraoxybenzoic acid ester is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, still more preferably 0.01% by mass or more, and More preferably, it is 0.05% by mass or more, particularly preferably 0.1% by mass or more. Further, the content of paraoxybenzoic acid ester is preferably 1% by mass or less, more preferably 0.7% by mass or less, even more preferably 0.5% by mass or less, and even more preferably, based on the total amount of the composition. It is preferably 0.3% by mass or less, particularly preferably 0.2% by mass or less. Further, the total content of paraoxybenzoic acid ester is preferably 0.005 to 1% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, even more preferably still more. Preferably, it is 0.05 to 0.3% by weight, particularly preferably 0.1 to 0.2% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する安息香酸又は安息香酸ナトリウ
ムの単独の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されない。安息香酸又は安息香
酸ナトリウムの含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.001質量%以上、よ
り好ましくは、0.005質量%以上、さらに好ましくは、0.01質量%以上、さらに
より好ましくは、0.05質量%以上である。また、安息香酸又は安息香酸ナトリウムの
含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、1質量%以下、より好ましくは、0.7質
量%以下、さらに好ましくは、0.5質量%以下、さらにより好ましくは、0.3質量%
以下である。また、安息香酸又は安息香酸ナトリウムの総含有量は、組成物全量に対して
、好ましくは、0.005~1質量%、より好ましくは、0.01~0.5質量%、さら
に好ましくは、0.05~0.3質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the content of benzoic acid or sodium benzoate alone relative to the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved. The content of benzoic acid or sodium benzoate is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, even more preferably 0.01% by mass or more, based on the total amount of the composition. Even more preferably, it is 0.05% by mass or more. Further, the content of benzoic acid or sodium benzoate is preferably 1% by mass or less, more preferably 0.7% by mass or less, even more preferably 0.5% by mass or less, based on the total amount of the composition. Even more preferably 0.3% by mass
It is as follows. Further, the total content of benzoic acid or sodium benzoate is preferably 0.005 to 1% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, and even more preferably, It is 0.05 to 0.3% by mass.
[(C)成分]
本発明の皮膚外用組成物に含まれる(C)成分は、有機酸、有機酸塩、有機酸の誘導体
、及び両親媒性化合物からなる群より選択される少なくとも1種である。
[(C) Component]
Component (C) contained in the skin external composition of the present invention is at least one selected from the group consisting of organic acids, organic acid salts, organic acid derivatives, and amphipathic compounds.
((C-1)有機酸、有機酸塩、又は有機酸の誘導体)
本発明に用いられる有機酸、有機酸塩、又は有機酸の誘導体としては、医薬品、医薬部
外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として通常用いられる化合物を使用するこ
とができる。
((C-1) Organic acid, organic acid salt, or organic acid derivative)
As the organic acid, organic acid salt, or organic acid derivative used in the present invention, compounds commonly used as components of external skin preparations in the pharmaceutical, quasi-drug, or cosmetic fields can be used.
本発明で、有機酸とは、有機基を有する、分子量1000以下、好ましくは700以下
、より好ましくは500以下、よりさらに好ましくは350以下、特に好ましくは、30
0以下の有機化合物の酸である。有機酸は、水溶性有機酸が好ましい。有機酸としては、
カルボキシル基を有するカルボン酸、スルホ基を有するスルホン酸、又はリン酸基を有す
るリン酸エステルであってもよい。より具体的には、限定はされないが、有機酸としては
、例えば、アスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、サリチル酸、乳酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、コハク酸、シュウ酸、グルコン酸、フマル酸、アスパラギン酸、ピロリドンカル
ボン酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミン酸、アミノエチルスルホン酸、エラグ酸、コ
ウジ酸、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、フィチン酸、フェルラ酸、グリコール酸
、アゼライン酸などが挙げられる。中でもアスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、
サリチル酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、グルコン酸、アスパラギン酸、ピロリ
ドンカルボン酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミン酸、アミノエチルスルホン酸、エラ
グ酸、コウジ酸、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、フィチン酸、フェルラ酸、グリ
コール酸、アゼライン酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上が好ましく、アスコルビ
ン酸、トラネキサム酸、クエン酸、サリチル酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、グ
ルコン酸、ピロリドンカルボン酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミン酸、コウジ酸、グ
リチルリチン酸、グリチルレチン酸、フィチン酸、フェルラ酸、グリコール酸、アゼライ
ン酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、アスコルビン酸、トラネキ
サム酸、クエン酸、サリチル酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、グルコン酸、コウジ酸、フィ
チン酸、グリコール酸、グリチルリチン酸、からなる群より選ばれる1種又は2種以上がさ
らに好ましく、アスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、乳酸、グルコン酸、サリチ
ル酸、酒石酸、フィチン酸、コウジ酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上がさらに
より好ましく、アスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、乳酸、からなる群より選ば
れる1種又は2種以上が特に好ましい。
In the present invention, an organic acid is one having an organic group and having a molecular weight of 1000 or less, preferably 700 or less, more preferably 500 or less, even more preferably 350 or less, particularly preferably 30
It is an acid of an organic compound of 0 or less. The organic acid is preferably a water-soluble organic acid. As an organic acid,
It may be a carboxylic acid having a carboxyl group, a sulfonic acid having a sulfo group, or a phosphoric acid ester having a phosphoric acid group. More specifically, examples of organic acids include, but are not limited to, ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, salicylic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, oxalic acid, gluconic acid, fumaric acid, and aspartic acid. , pyrrolidonecarboxylic acid, ε-aminocaproic acid, glutamic acid, aminoethylsulfonic acid, ellagic acid, kojic acid, glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid, phytic acid, ferulic acid, glycolic acid, azelaic acid, and the like. Among them, ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid,
Salicylic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, gluconic acid, aspartic acid, pyrrolidonecarboxylic acid, ε-aminocaproic acid, glutamic acid, aminoethylsulfonic acid, ellagic acid, kojic acid, glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid, phytic acid, ferulic acid Preferably, one or more selected from the group consisting of acid, glycolic acid, and azelaic acid, including ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, salicylic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, gluconic acid, pyrrolidonecarboxylic acid, More preferably, one or more selected from the group consisting of ε-aminocaproic acid, glutamic acid, kojic acid, glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid, phytic acid, ferulic acid, glycolic acid, and azelaic acid, and ascorbic acid, tranexamic acid, and citric acid. One or more acids selected from the group consisting of salicylic acid, lactic acid, succinic acid, tartaric acid, gluconic acid, kojic acid, phytic acid, glycolic acid, and glycyrrhizinic acid are more preferred, and ascorbic acid, tranexamic acid, and citric acid. , lactic acid, gluconic acid, salicylic acid, tartaric acid, phytic acid, and kojic acid, and one or more selected from the group consisting of ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, and lactic acid are even more preferred. One species or two or more species are particularly preferred.
本発明で、有機酸塩とは、このような有機酸の塩を指す。有機酸塩を形成する塩は、薬
学上許容される塩である。限定はされないが、例えば、有機塩基との塩(例えば、トリメ
チルアミン塩、トリエチルアミン塩、モノエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩
、ピリジン塩などの第3級アミンとの塩;アルギニン、又はリシンなどの塩基性アンモニ
ウム塩など)、又は無機塩基との塩(例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩
:アンモニウム塩;ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩;カルシウム塩、マ
グネシウム塩などのアルカリ土類金属塩;又は亜鉛塩、アルミニウム塩など)などが挙げ
られる。中でも好ましい有機酸塩は、トリエタノールアミン塩、モノアンモニウム塩、ナ
トリウム塩、カリウム塩、ジカリウム塩、マグネシウム塩、又は亜鉛塩であり、特に好ま
しい有機酸塩は、ナトリウム塩、ジカリウム塩、又はマグネシウム塩である。
In the present invention, an organic acid salt refers to a salt of such an organic acid. The salt forming the organic acid salt is a pharmaceutically acceptable salt. For example, but not limited to, salts with organic bases (e.g., salts with tertiary amines such as trimethylamine salt, triethylamine salt, monoethanolamine salt, triethanolamine salt, pyridine salt; bases such as arginine or lysine) salts with inorganic bases (e.g., inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, and phosphates; ammonium salts; alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; calcium salts, magnesium salts, etc.) alkaline earth metal salts; or zinc salts, aluminum salts, etc.). Among these, preferred organic acid salts are triethanolamine salts, monoammonium salts, sodium salts, potassium salts, dipotassium salts, magnesium salts, or zinc salts, and particularly preferred organic acid salts are sodium salts, dipotassium salts, or magnesium salts. It is.
本発明において、好ましい有機酸塩は、アスコルビン酸ナトリウム、トラネキサム酸塩
酸塩、トラネキサム酸カルシウム、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸カルシウム、サリ
チル酸マグネシウム、サリチル酸カリウム、乳酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、クエン
酸ナトリウム、クエン酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、クエン酸カリウム、コハ
ク酸ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、シュウ酸ナトリウム、グルコン酸カルシウム、
グルコン酸亜鉛、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸亜鉛、グルタ
ミン酸ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸モノアンモニウム、
フィチン酸ナトリウム、グリコール酸ナトリウム、グリコール酸アンモニウムなどが挙げ
られる。中でもアスコルビン酸ナトリウム、トラネキサム酸塩酸塩、トラネキサム酸カル
シウム、サリチル酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、クエン酸ナトリウ
ム、クエン酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、コハク酸ナトリウム、コハク酸二ナ
トリウム、グルコン酸カルシウム、グルコン酸亜鉛、ピロリドンカルボン酸亜鉛、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウム、グ
リチルリチン酸モノアンモニウム、フィチン酸ナトリウム、グリコール酸ナトリウム、グ
リコール酸アンモニウム、及びコハク酸ナトリウム、コハク酸二ナトリウムからなる群よ
り選ばれる1種又は2種以上が好ましく、アスコルビン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリ
ウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリ
ウム、グルコン酸亜鉛、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、コ
ハク酸ナトリウム、及びコハク酸二ナトリウムからなる群より選ばれる1種又は2種以上
がより好ましく、アスコルビン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、コ
ハク酸ナトリウム、及びコハク酸二ナトリウムからなる群より選ばれる1種又は2種以上
がさらにより好ましい。
In the present invention, preferred organic acid salts include sodium ascorbate, tranexamic hydrochloride, calcium tranexamate, sodium salicylate, calcium salicylate, magnesium salicylate, potassium salicylate, sodium lactate, sodium tartrate, sodium citrate, disodium citrate, Trisodium citrate, potassium citrate, sodium succinate, disodium succinate, sodium oxalate, calcium gluconate,
Zinc gluconate, sodium pyrrolidone carboxylate, zinc pyrrolidone carboxylate, sodium glutamate, dipotassium glycyrrhizinate, monoammonium glycyrrhizinate,
Examples include sodium phytate, sodium glycolate, and ammonium glycolate. Among them, sodium ascorbate, tranexamic hydrochloride, calcium tranexamate, sodium salicylate, sodium lactate, sodium tartrate, sodium citrate, disodium citrate, trisodium citrate, sodium succinate, disodium succinate, calcium gluconate, The group consisting of zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate, sodium pyrrolidone carboxylate, sodium glutamate, dipotassium glycyrrhizinate, monoammonium glycyrrhizinate, sodium phytate, sodium glycolate, ammonium glycolate, and sodium succinate, disodium succinate. Preferably, one or more selected from the following are sodium ascorbate, sodium salicylate, sodium lactate, sodium citrate, disodium citrate, trisodium citrate, zinc gluconate, sodium pyrrolidone carboxylate, sodium glutamate, and succinic acid. More preferably, one or more selected from the group consisting of sodium and disodium succinate, and one selected from the group consisting of sodium ascorbate, sodium lactate, sodium citrate, sodium succinate, and disodium succinate. One species or two or more species are even more preferred.
本発明で、「有機酸の誘導体」とは、このような有機酸の誘導体を言い、分子量100
0以下、好ましくは800以下、より好ましくは600以下、さらにより好ましくは、5
00以下、特に好ましくは450以下であり、最も好ましくは、350以下の有機化合物
の酸の誘導体である。有機酸の誘導体は、水溶性の有機酸誘導体が好ましい。
In the present invention, the term "organic acid derivative" refers to such an organic acid derivative, and the molecular weight is 100.
0 or less, preferably 800 or less, more preferably 600 or less, even more preferably 5
00 or less, particularly preferably 450 or less, and most preferably 350 or less, acid derivatives of organic compounds. The organic acid derivative is preferably a water-soluble organic acid derivative.
本発明において、有機酸の誘導体としては、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム
、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム等のアスコルビン酸リン酸エステル;アス
コルビン酸硫酸エステル2ナトリウム等のアスコルビン酸硫酸エステル;2-O-エチル
アスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸等のアルキルアスコルビン酸;アスコル
ビン酸-2-グルコシド等のアスコルビン酸配糖体;イソステアリルアスコルビルリン酸
2ナトリウム、パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム;グリセリルアスコルビン
酸、ビスグリセリルアスコルビン酸、アルキルグリセリルアスコルビン酸;(アスコルビ
ル/トコフェリル)リン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸カリウム、マレイン
酸アスコルビルトコフェリル;テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、ジパルミチン酸L
-アスコルビル等の油溶性アスコルビン酸誘導体;トラネキサム酸の二量体;トラネキサ
ム酸メチルアミド塩酸塩などのトラネキサム酸のアミド体;トラネキサム酸ハイドロキノ
ンエステル;ビタミンAエステル、ビタミンEエステル、ビタミンCエステル等のビタミ
ンエステル、アルキルエステル等のトラネキサム酸ビタミンエステル;トラネキサム酸ゲ
ンチシン酸エステル;トラネキサム酸セチル塩酸塩;サリチル酸エチレングリコール、サ
リチル酸ジプロピレングリコール、等の多価アルコールエステル;サリチル酸メチル、サ
リチル酸2-エチルヘキシル等のサリチル酸アルキル;4―メトキシサリチル酸、4―メ
トキシサリチル酸カリウム等のアルコシルサリチル酸、又はその塩;ステアロイルグルタ
ミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ジラウロイルグルタミン酸リシ
ンナトリウム等のアシルアミノ酸又はその塩:及びグリチルレチン酸ステアリルからなる
群より選ばれる1種又は2種以上が含まれる。中でもアスコルビン酸リン酸エステルナト
リウム、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2ナ
トリウム、2-O-エチルアスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビ
ン酸-2-グルコシド、イソステアリルアスコルビルリン酸2ナトリウム、パルミチン酸
アスコルビルリン酸3ナトリウム、グリセリルアスコルビン酸、ビスグリセリルアスコル
ビン酸、ヘキシル3―グリセリルアスコルビン酸、3-グリセリルアスコルビン酸、ミリ
スチル3-グリセリルアスコルビン酸、3-ラウリルグリセリルアスコルビン酸、(アス
コルビル/トコフェリル)リン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸カリウム、マ
レイン酸アスコルビルトコフェリル、トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩、トラネキサム
酸セチル塩酸塩、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸メチル、サリチル酸2-エ
チルヘキシル、4―メトキシサリチル酸、4―メトキシサリチル酸カリウム、ステアロイ
ルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ジラウロイルグルタミ
ン酸リシンナトリウム、及びグリチルレチン酸ステアリルからなる群より選ばれる1種又
は2種以上が好ましく、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン
酸エステルマグネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム、2-O-エチルア
スコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシド、イソ
ステアリルアスコルビルリン酸2ナトリウム、パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリ
ウム、グリセリルアスコルビン酸、ビスグリセリルアスコルビン酸、ヘキシル3―グリセ
リルアスコルビン酸、3-グリセリルアスコルビン酸、ミリスチル3-グリセリルアスコルビ
ン酸、3-ラウリルグリセリルアスコルビン酸、4―メトキシサリチル酸、4―メトキシサ
リチル酸カリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナト
リウム、及びジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウムからなる群より選ばれる1種又
は2種以上がより好ましく、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸
リン酸エステルマグネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム、2-O-エチ
ルアスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシド、
グリセリルアスコルビン酸、ビスグリセリルアスコルビン酸、ヘキシル3―グリセリルア
スコルビン酸、3-グリセリルアスコルビン酸、4―メトキシサリチル酸カリウム、ステア
ロイルグルタミン酸ナトリウム、及びジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウムからな
る群より選ばれる1種又は2種以上がさらに好ましく、アスコルビン酸リン酸エステルナ
トリウム、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2
ナトリウム、2-O-エチルアスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、及びアス
コルビン酸-2-グルコシドからなる群より選ばれる1種又は2種以上がさらにより好ま
しい。
In the present invention, the organic acid derivatives include ascorbic acid phosphate esters such as sodium ascorbic acid phosphate and magnesium ascorbic acid phosphate; ascorbic acid sulfate esters such as disodium ascorbic acid sulfate; 2-O-ethyl Alkyl ascorbic acids such as ascorbic acid and 3-O-ethyl ascorbic acid; ascorbic acid glycosides such as ascorbic acid-2-glucoside; disodium isostearyl ascorbyl phosphate, trisodium palmitate ascorbyl phosphate; glyceryl ascorbic acid, Bisglyceryl ascorbic acid, alkylglyceryl ascorbic acid; (ascorbyl/tocopheryl) phosphoric acid, (ascorbyl/tocopheryl) potassium phosphate, ascorbyl tocopheryl maleate; ascorbyl tetrahexyl decanoate, dipalmitic acid L
- Oil-soluble ascorbic acid derivatives such as ascorbyl; Dimers of tranexamic acid; Amides of tranexamic acid such as tranexamic acid methylamide hydrochloride; Hydroquinone ester of tranexamic acid; Vitamin esters such as vitamin A ester, vitamin E ester, and vitamin C ester , alkyl esters and other tranexamic acid vitamin esters; tranexamic acid gentisic acid ester; tranexamic acid cetyl hydrochloride; polyhydric alcohol esters such as ethylene glycol salicylate and dipropylene glycol salicylate; alkyl salicylates such as methyl salicylate and 2-ethylhexyl salicylate; Alcosylsalicylic acid, such as 4-methoxysalicylic acid, potassium 4-methoxysalicylate, or its salt; acyl amino acid or its salt, such as sodium stearoylglutamate, sodium lauroylglutamate, sodium dilauroylglutamate lysine; and stearyl glycyrrhetinate. One or more types are included. Among them, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, disodium ascorbic acid sulfate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside, isostearyl ascorbyl phosphate. Disodium, trisodium ascorbyl palmitate phosphate, glyceryl ascorbic acid, bisglyceryl ascorbic acid, hexyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-glyceryl ascorbic acid, myristyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-lauryl glyceryl ascorbic acid, (ascorbyl/ Tocopheryl) phosphate, (ascorbyl/tocopheryl) potassium phosphate, ascorbyl tocopheryl maleate, tranexamic acid methylamide hydrochloride, tranexamic acid cetyl hydrochloride, ethylene glycol salicylate, methyl salicylate, 2-ethylhexyl salicylate, 4-methoxysalicylic acid, 4 - Preferably one or more selected from the group consisting of potassium methoxysalicylate, sodium stearoylglutamate, sodium lauroylglutamate, sodium lysine dilauroylglutamate, and stearyl glycyrrhetinate, sodium ascorbic acid phosphate, and ascorbic acid phosphate. Magnesium, disodium ascorbic acid sulfate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside, disodium isostearyl ascorbyl phosphate, trisodium palmitate ascorbyl phosphate, glyceryl ascorbic acid Acid, bisglyceryl ascorbic acid, hexyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-glyceryl ascorbic acid, myristyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-lauryl glyceryl ascorbic acid, 4-methoxysalicylic acid, potassium 4-methoxysalicylate, sodium stearoylglutamate, lauroyl More preferably, one or more selected from the group consisting of sodium glutamate and sodium lysine dilauroylglutamate, including sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, disodium ascorbic acid sulfate, and 2-O- Ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside,
One or more selected from the group consisting of glyceryl ascorbic acid, bisglyceryl ascorbic acid, hexyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-glyceryl ascorbic acid, potassium 4-methoxysalicylate, sodium stearoylglutamate, and sodium lysine dilauroylglutamate. More preferred are sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, and ascorbic acid sulfate 2.
Even more preferred is one or more selected from the group consisting of sodium, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, and ascorbic acid-2-glucoside.
これらは、合成することもでき、市販品をそのまま使用することもできる。 These can be synthesized or commercially available products can be used as they are.
これらの有機酸、有機酸塩、又は有機酸の誘導体は、1種又は2種以上の組み合わせで
使用することもできる。
These organic acids, organic acid salts, or organic acid derivatives may be used alone or in combination of two or more.
ここで、特に、(B)成分がパラオキシ安息香酸エステルである場合に、(C-1)成
分がアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸アルキル、アスコルビン酸リン
酸エステル、アスコルビン酸配糖体を含む場合には、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナ
トリウム、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステルマ
グネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム、2-O-エチルアスコルビン酸
、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシド、イソステアリルア
スコルビルリン酸2ナトリウム、パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム、グリセ
リルアスコルビン酸、ビスグリセリルアスコルビン酸、ヘキシル3―グリセリルアスコル
ビン酸、3-グリセリルアスコルビン酸、ミリスチル3-グリセリルアスコルビン酸 、3-ラ
ウリルグリセリルアスコルビン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸、(アスコル
ビル/トコフェリル)リン酸カリウム、及びマレイン酸アスコルビルトコフェリルからな
る群より選択される異なる2種以上の成分を組み合わせることが、美白及び抗酸化の効果
の点からも好ましく、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸
エステルマグネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム、2-O-エチルアス
コルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシドからなる
群より選択される異なる2種以上の成分を組み合わせることが、より好ましい。
Here, in particular, when component (B) is paraoxybenzoic acid ester, component (C-1) contains ascorbic acid, ascorbate, alkyl ascorbate, ascorbic acid phosphate, and ascorbic acid glycoside. In the case, ascorbic acid, sodium ascorbate, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, disodium ascorbic acid sulfate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid -2-glucoside, disodium isostearyl ascorbyl phosphate, trisodium ascorbyl palmitate phosphate, glyceryl ascorbic acid, bisglyceryl ascorbic acid, hexyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-glyceryl ascorbic acid, myristyl 3-glyceryl ascorbic acid, Whitening and Also preferred from the viewpoint of antioxidant effect, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, disodium ascorbic acid sulfate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid- It is more preferable to combine two or more different components selected from the group consisting of 2-glucosides.
本発明の(C-1)成分として、アスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、サリチ
ル酸、乳酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、シュウ酸、グルコン酸、フマル酸、プ
ロピオン酸、アスパラギン酸、ピロリドンカルボン酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミ
ン酸、アミノエチルスルホン酸、エラグ酸、コウジ酸、グリチルリチン酸、グリチルレチ
ン酸、フィチン酸、フェルラ酸、グリコール酸、アゼライン酸、アスコルビン酸リン酸エ
ステル、アスコルビン酸硫酸エステル、アルキルアスコルビン酸、アスコルビン酸配糖体
、イソステアリルアスコルビルリン酸2ナトリウム、パルミチン酸アスコルビルリン酸3
ナトリウム、グリセリルアスコルビン酸誘導体、トラネキサム酸の二量体、トラネキサム
酸のアミド体、トラネキサム酸エステル、トラネキサム酸アルキル、サリチル酸多価アル
コールエステル、サリチル酸アルキル、アルコシルサリチル酸、アシルアミノ酸、グリチ
ルレチン酸エステル、及びこれらの塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上が好まし
く、アスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、サリチル酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸
、コハク酸、グルコン酸、ピロリドンカルボン酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミン酸
、コウジ酸、グリチルレチン酸、フィチン酸、フェルラ酸、グリコール酸、アゼライン酸
、アスコルビン酸ナトリウム、トラネキサム酸塩酸塩、トラネキサム酸カルシウム、サリ
チル酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸
二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、コハク酸ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、グ
ルコン酸カルシウム、グルコン酸亜鉛、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ピロリドンカ
ルボン酸亜鉛、グルタミン酸ナトリウム、フィチン酸ナトリウム、グリコール酸ナトリウ
ム、グリコール酸アンモニウム、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸モノア
ンモニウム、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステル
マグネシウム、アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム、2-O-エチルアスコルビン
酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシド、イソステアリル
アスコルビルリン酸2ナトリウム、パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム、グリ
セリルアスコルビン酸、ビスグリセリルアスコルビン酸、ヘキシル3―グリセリルアスコ
ルビン酸、3-グリセリルアスコルビン酸、ミリスチル3-グリセリルアスコルビン酸 、3-
ラウリルグリセリルアスコルビン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸カリウム、
及びマレイン酸アスコルビルトコフェリル、トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩、トラネ
キサム酸セチル塩酸塩、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸メチル、サリチル酸
2-エチルヘキシル、4―メトキシサリチル酸、4―メトキシサリチル酸カリウム、ステ
アロイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ジラウロイルグ
ルタミン酸リシンナトリウム、及びグリチルレチン酸ステアリルからなる群より選ばれる
1種又は2種以上がより好ましく、アスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、サリチ
ル酸、乳酸、グルコン酸、コウジ酸、酒石酸、フィチン酸、グリコール酸、アスコルビン
酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸
二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、コハク酸ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウム
、グリチルリチン酸モノアンモニウム、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アス
コルビン酸リン酸エステルマグネシウム、2-O-エチルアスコルビン酸、3-O-エチ
ルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシド、ステアロイルグルタミン酸ナトリ
ウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム
からなる群より選ばれる1種又は2種以上がさらに好ましく、クエン酸、乳酸、トラネキサ
ム酸、サリチル酸、グルコン酸、フィチン酸、酒石酸、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリ
ウム、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステルマグネ
シウム、2-O-エチルアスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン
酸-2-グルコシド、コハク酸ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、がさらにより好まし
く、トラネキサム酸、クエン酸、乳酸、サリチル酸、グルコン酸、フィチン酸、酒石酸、
コハク酸二ナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン
酸エステルマグネシウム、2-O-エチルアスコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン
酸、及びアスコルビン酸-2-グルコシドからなる群より選ばれる1種又は2種以上が特
に好ましい。
Component (C-1) of the present invention includes ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, salicylic acid, lactic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, oxalic acid, gluconic acid, fumaric acid, propionic acid, aspartic acid, and pyrrolidone. Carboxylic acid, ε-aminocaproic acid, glutamic acid, aminoethyl sulfonic acid, ellagic acid, kojic acid, glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid, phytic acid, ferulic acid, glycolic acid, azelaic acid, ascorbic acid phosphate, ascorbic acid sulfate, Alkyl ascorbic acid, ascorbic acid glycoside, isostearyl ascorbyl phosphate disodium, palmitate ascorbyl phosphate 3
Sodium, glyceryl ascorbic acid derivatives, tranexamic acid dimers, tranexamic acid amides, tranexamic acid esters, alkyl tranexamic acids, salicylic acid polyhydric alcohol esters, alkyl salicylates, alkosylsalicylic acids, acylamino acids, glycyrrhetinic acid esters, and these One or more salts selected from the group consisting of salts of ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, salicylic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, gluconic acid, pyrrolidonecarboxylic acid, ε-aminocaproic acid, Glutamic acid, kojic acid, glycyrrhetinic acid, phytic acid, ferulic acid, glycolic acid, azelaic acid, sodium ascorbate, tranexamic hydrochloride, calcium tranexamic acid, sodium salicylate, sodium lactate, sodium tartrate, sodium citrate, disodium citrate , trisodium citrate, sodium succinate, disodium succinate, calcium gluconate, zinc gluconate, sodium pyrrolidone carboxylate, zinc pyrrolidone carboxylate, sodium glutamate, sodium phytate, sodium glycolate, ammonium glycolate, glycyrrhizic acid Dipotassium, monoammonium glycyrrhizinate, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, disodium ascorbic acid sulfate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside , disodium isostearyl ascorbyl phosphate, trisodium ascorbyl palmitate phosphate, glyceryl ascorbic acid, bisglyceryl ascorbic acid, hexyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-glyceryl ascorbic acid, myristyl 3-glyceryl ascorbic acid, 3-
Lauryl glyceryl ascorbic acid, potassium (ascorbyl/tocopheryl) phosphate,
and ascorbyl tocopheryl maleate, tranexamic acid methylamide hydrochloride, cetyl tranexamic acid hydrochloride, ethylene glycol salicylate, methyl salicylate, 2-ethylhexyl salicylate, 4-methoxysalicylic acid, potassium 4-methoxysalicylate, sodium stearoylglutamate, sodium lauroylglutamate, More preferably, one or more selected from the group consisting of lysine sodium dilauroylglutamate and stearyl glycyrrhetinate, including ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, salicylic acid, lactic acid, gluconic acid, kojic acid, tartaric acid, phytic acid, Glycolic acid, sodium ascorbate, sodium salicylate, sodium lactate, sodium citrate, disodium citrate, trisodium citrate, sodium succinate, disodium succinate, sodium pyrrolidonecarboxylate, sodium glutamate, dipotassium glycyrrhizinate, glycyrrhizic acid Monoammonium, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside, sodium stearoyl glutamate, sodium lauroyl glutamate, dilauroyl More preferably, one or more selected from the group consisting of sodium lysine glutamate, including citric acid, lactic acid, tranexamic acid, salicylic acid, gluconic acid, phytic acid, tartaric acid, sodium lactate, sodium citrate, and sodium ascorbic acid phosphate. , ascorbic acid phosphate magnesium, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside, sodium succinate, disodium succinate, are even more preferred, and tranexamic acid, citric acid , lactic acid, salicylic acid, gluconic acid, phytic acid, tartaric acid,
One member selected from the group consisting of disodium succinate, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, and ascorbic acid-2-glucoside. Or two or more types are particularly preferable.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する有機酸、有機酸塩、又は有機酸
の誘導体の総含有量は、好ましくは、0.001~10質量%、より好ましくは0.00
5~7質量%、さらに好ましくは0.01~5質量%、さらにより好ましくは0.05~
5質量%、特に好ましくは0.1~3質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the total content of organic acids, organic acid salts, or organic acid derivatives based on the total amount of the composition is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.00% by mass.
5 to 7% by weight, more preferably 0.01 to 5% by weight, even more preferably 0.05 to 5% by weight
5% by weight, particularly preferably 0.1-3% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、(A)成分に対する有機酸、有機酸塩、又は有機酸
の誘導体の総含有量の比率は、特に限定されないが、(A)成分1質量部に対して、有機
酸、有機酸塩、又は有機酸の誘導体が、好ましくは0.001~3.5質量部、より好ま
しくは0.01~2質量部、さらに好ましくは0.05~1質量部である。
In the skin external composition of the present invention, the ratio of the total content of organic acid, organic acid salt, or organic acid derivative to component (A) is not particularly limited, but with respect to 1 part by mass of component (A), The amount of the organic acid, organic acid salt, or organic acid derivative is preferably 0.001 to 3.5 parts by weight, more preferably 0.01 to 2 parts by weight, and even more preferably 0.05 to 1 part by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、アスコルビン酸、これらの塩、又はその誘導体の総
含有量は、特に限定されないが、好ましくは、0.001~10質量%、より好ましくは
0.01~7質量%、さらに好ましくは0.05~5質量%、さらにより好ましくは0.
1~5質量%、特に好ましくは0.5~3質量%である。
本発明の皮膚外用組成物において、トラネキサム酸、これらの塩、又はその誘導体の総
含有量は、特に限定されないが、好ましくは、0.1~5質量%、より好ましくは0.5
~5質量%、さらに好ましくは1~3質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the total content of ascorbic acid, salts thereof, or derivatives thereof is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 7% by mass. %, more preferably 0.05 to 5% by weight, even more preferably 0.
It is 1 to 5% by weight, particularly preferably 0.5 to 3% by weight.
In the skin external composition of the present invention, the total content of tranexamic acid, salts thereof, or derivatives thereof is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.5% by mass.
~5% by weight, more preferably 1~3% by weight.
((C-2)両親媒性化合物)
本発明の(C-2)成分として皮膚外用組成物に含まれる両親媒性成分は、一つの分子
内に親水基と疎水基(親油基)の両方が存在し、その結果水相と油相(有機相)のいずれ
にも親和性がある化合物全般を指す。
((C-2) Amphipathic compound)
The amphipathic component contained in the skin external composition as component (C-2) of the present invention has both a hydrophilic group and a hydrophobic group (lipophilic group) in one molecule, and as a result, the aqueous phase and oil Refers to all compounds that have an affinity for any phase (organic phase).
このような両親媒性化合物としては、特に限定されないが、例えば、アルキレンオキシ
ド誘導体、ホスホリルコリン含有ポリマー、二価カルボン酸エステル、又は炭素数5~1
0のアルカンジオール等が挙げられる。本発明の(C-2)成分としては、これらの化合
物のいずれか単独、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。(C-2)成分を
、(A)成分及び(B)成分とともに配合させることにより、高濃度のニコチン酸アミド
を配合した場合であっても、析出が抑制された皮膚外用組成物を提供することが可能とな
る。
Such amphiphilic compounds are not particularly limited, but include, for example, alkylene oxide derivatives, phosphorylcholine-containing polymers, divalent carboxylic acid esters, or carbon atoms of 5 to 1.
0 alkanediol and the like. As component (C-2) of the present invention, any of these compounds may be used alone or in combination of two or more. By blending component (C-2) with component (A) and component (B), a composition for external use on the skin is provided in which precipitation is suppressed even when a high concentration of nicotinic acid amide is blended. becomes possible.
(C-2)成分は、好ましくは、下記一般式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導
体、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体、
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デカグリセリル、シクロヘキサンジカルボン酸ビ
スエトキシジグリコール、コハク酸ジエチルヘキシル、コハク酸ジエトキシエチル、及び
、炭素数5~10のアルカンジオールからなる群より選ばれる1種又は2種以上である。
Component (C-2) is preferably an alkylene oxide derivative represented by the following general formula (I), a 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer,
(eicosandioic acid/tetradecanedioic acid) one selected from the group consisting of decaglyceryl, bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, diethylhexyl succinate, diethoxyethyl succinate, and alkanediols having 5 to 10 carbon atoms; or There are two or more types.
Zは、水素原子、又は、炭素数1~30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を
除去することによって得られる残基を意味し;
AOは、3~4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を意味し;
EOは、オキシエチレン基を意味し;
BOは、4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を意味し;
nは、1~9を意味し;
a,b及びcは、それぞれAO、EO、BOの平均付加モル数を意味し、独立して0~
200である。但し、a、b及びcが全て0になることはない。また、nが2以上の時、
複数のa、b及びcはそれぞれ同一でも異なってもよい。Zが水素原子の時はnは1であ
る。
なお、AO及びEOは、ランダムに又はブロックの形態で付加されていてよい。)
Z means a hydrogen atom or a residue obtained by removing n hydroxy groups from a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms;
AO means an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms;
EO means oxyethylene group;
BO means an oxyalkylene group having 4 carbon atoms;
n means 1 to 9;
a, b and c mean the average number of added moles of AO, EO, and BO, respectively, and independently range from 0 to
It is 200. However, a, b, and c will not all be 0. Also, when n is 2 or more,
A plurality of a, b and c may be the same or different. When Z is a hydrogen atom, n is 1.
Note that AO and EO may be added randomly or in the form of blocks. )
良好な皮膚外用組成物を提供する観点から、前記アルキレンオキシド誘導体としては、
下記一般式(II)で表される化合物であることが好ましい。
From the viewpoint of providing a good composition for external use on the skin, the alkylene oxide derivatives include:
A compound represented by the following general formula (II) is preferable.
Zは、水素原子、又は、炭素数1~30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を
除去することによって得られる残基を意味し;
AOは、3~4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を意味し;
EOは、オキシエチレン基を意味し;
nは、1~9を意味し;
a及びbは、それぞれAO、EOの平均付加モル数を意味し、独立して0~200であ
る。但し、a及びbが全て0になることはない。また、nが2以上の時、複数のa、bは
それぞれ同一でも異なってもよい。Zが水素原子の時はnは1である。
なお、AO及びEOは、ランダムに又はブロックの形態で付加されていてよい。)
Z means a hydrogen atom or a residue obtained by removing n hydroxy groups from a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms;
AO means an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms;
EO means oxyethylene group;
n means 1 to 9;
a and b mean the average number of added moles of AO and EO, respectively, and independently range from 0 to 200. However, a and b are never all 0. Further, when n is 2 or more, the plurality of a's and b's may be the same or different. When Z is a hydrogen atom, n is 1.
Note that AO and EO may be added randomly or in the form of blocks. )
本発明に使用されるアルキレンオキシド誘導体は、特定のアルキレングリコールの重合
体(Zが水素原子の場合)か、あるいは特定のヒドロキシ化合物(Zに対応)に特定のア
ルキレンオキシド基(一般式(I)及び(II)におけるZを除く部分に対応)を付加し
てなる化合物(Zが炭素数1~30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を除去す
ることによって得られる基である場合)である。
The alkylene oxide derivative used in the present invention is a specific alkylene glycol polymer (when Z is a hydrogen atom) or a specific hydroxy compound (corresponding to Z) with a specific alkylene oxide group (general formula (I)). and (corresponding to the moiety excluding Z in (II)) (when Z is a group obtained by removing n hydroxy groups from a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms).
本発明に使用されるアルキレンオキシド誘導体において、析出が抑制された皮膚外用組
成物を提供する観点から、AOは炭素数3~4のオキシアルキレン基であり、例として、
オキシプロピレン基、オキシブチレン基(オキシn-ブチレン基、オキシイソブチレン基
、オキシt-ブチレン基)、オキシトリメチレン基、オキシテトラメチレン基等が挙げら
れる。AOは、好ましくは、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、さらに好ましくは
オキシプロピレン基である。
In the alkylene oxide derivative used in the present invention, from the viewpoint of providing a skin external composition with suppressed precipitation, AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, and for example,
Examples include oxypropylene group, oxybutylene group (oxy n-butylene group, oxyisobutylene group, oxy t-butylene group), oxytrimethylene group, oxytetramethylene group, and the like. AO is preferably an oxypropylene group, an oxybutylene group, and more preferably an oxypropylene group.
本発明に使用されるアルキレンオキシド誘導体において、BOは炭素数4のオキシアル
キレン基であり、例としてはオキシブチレン基(オキシn-ブチレン基、オキシイソブチ
レン基、オキシt-ブチレン基)、オキシテトラメチレン基等が挙げられる。好ましくは
オキシブチレン基である。
In the alkylene oxide derivative used in the present invention, BO is an oxyalkylene group having 4 carbon atoms, such as oxybutylene group (oxy n-butylene group, oxyisobutylene group, oxy t-butylene group), oxytetramethylene group, etc. Examples include groups. Preferably it is an oxybutylene group.
本発明に使用されるアルキレンオキシド誘導体において、a,b,cは、それぞれ独立
して0~200である。a,b,cは、それぞれ独立して、好ましくは、1~200であ
り、より好ましくは、2~150であり、さらに好ましくは、2~100であり、特に好
ましくは2~70である。
In the alkylene oxide derivative used in the present invention, a, b, and c each independently range from 0 to 200. a, b, and c are each independently preferably from 1 to 200, more preferably from 2 to 150, still more preferably from 2 to 100, particularly preferably from 2 to 70.
化学式(I)において、AO、EO、BOの各モノマー単位の合計数であるa+b+c
は、本発明の効果を顕著に奏する観点から、好ましくは3以上、より好ましくは5以上、
更に好ましくは10以上である。また、a+b+cは、本発明の効果を顕著に奏する観点
から、好ましくは450以下、より好ましくは350以下、更に好ましくは300以下、
特に好ましくは250以下である。
In chemical formula (I), a+b+c which is the total number of monomer units of AO, EO, and BO
is preferably 3 or more, more preferably 5 or more, from the viewpoint of significantly achieving the effects of the present invention,
More preferably, it is 10 or more. In addition, a+b+c is preferably 450 or less, more preferably 350 or less, still more preferably 300 or less, from the viewpoint of significantly achieving the effects of the present invention.
Particularly preferably, it is 250 or less.
化学式(II)において、AO、EOの各モノマー単位の合計数であるa+bは、本発
明の効果を顕著に奏する観点から、好ましくは3以上、より好ましくは5以上、更に好ま
しくは10以上である。また、a+bは、本発明の効果を顕著に奏する観点から、好まし
くは400以下、より好ましくは300以下、更に好ましくは250以下、特に好ましく
は200以下である。
In chemical formula (II), a+b, which is the total number of monomer units of AO and EO, is preferably 3 or more, more preferably 5 or more, and still more preferably 10 or more, from the viewpoint of significantly achieving the effects of the present invention. . Further, a+b is preferably 400 or less, more preferably 300 or less, still more preferably 250 or less, and particularly preferably 200 or less, from the viewpoint of significantly achieving the effects of the present invention.
前記式(I)及び(II)において、析出が抑制された皮膚外用組成物を提供する観点
から、Zは、水素原子であるか、若しくは、炭素数4~24のアルキルモノアルコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、炭素数
1~24のアルキルグルコシド、ジグリセリン、キシリトール、ジペンタエリスリトール
、ソルビトール、イノシトール、スクロース、トレハロース、又は、マルチトールからn
個のヒドロキシ基を除去することによって得られる残基である、すなわちこれらのアルコ
ール化合物に由来する残基であることが好ましく、水素原子であるか、若しくは、炭素数
4~24のアルキルモノアルコール、グリセリン(アルキレンオキシド基が付加され得る
ヒドロキシ基は3個)、ペンタエリスリトール(アルキレンオキシド基が付加され得るヒ
ドロキシ基は4個)、炭素数1~24のアルキルグルコシド(アルキレンオキシド基が付
加され得るヒドロキシ基は4個)、ジグリセリン(アルキレンオキシド基が付加され得る
ヒドロキシ基は4個)又はソルビトール(アルキレンオキシド基が付加され得るヒドロキ
シ基は6個)からn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる残基であることが
より好ましく、水素原子であるか、若しくは、炭素数4~24のアルキルモノアルコール
、グリセリン、炭素数1~24のアルキルグルコシド、ジグリセリン、又はソルビトール
からn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる残基であることがより好ましく
、水素原子であるか、若しくは、炭素数4~24のアルキルモノアルコール、グリセリン
、炭素数1~5のアルキルグルコシド、ジグリセリンからn個のヒドロキシ基を除去する
ことによって得られる残基であることがさらに好ましく、炭素数4~24のアルキルモノ
アルコール、グリセリン、ジグリセリンからn個のヒドロキシ基を除去することによって
得られる残基であることがさらに好ましい。
In the formulas (I) and (II), from the viewpoint of providing a skin external composition with suppressed precipitation, Z is a hydrogen atom or an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms,
From glycerin, trimethylolpropane, erythritol, pentaerythritol, alkyl glucosides having 1 to 24 carbon atoms, diglycerin, xylitol, dipentaerythritol, sorbitol, inositol, sucrose, trehalose, or maltitol
It is preferably a residue obtained by removing a hydroxyl group, that is, a residue derived from these alcohol compounds, and is a hydrogen atom or an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, Glycerin (3 hydroxy groups to which alkylene oxide groups can be attached), pentaerythritol (4 hydroxy groups to which alkylene oxide groups can be attached), alkyl glucosides having 1 to 24 carbon atoms (hydroxy groups to which alkylene oxide groups can be attached) It is obtained by removing n hydroxy groups from diglycerin (4 hydroxy groups to which an alkylene oxide group can be attached) or sorbitol (6 hydroxy groups to which an alkylene oxide group can be attached). More preferably, it is a hydrogen atom, or n hydroxy groups from a C4-C24 alkyl monoalcohol, glycerin, a C1-C24 alkyl glucoside, diglycerin, or sorbitol. More preferably, it is a residue obtained by removing a hydrogen atom, or a residue obtained by removing n atoms from an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, glycerin, an alkyl glucoside having 1 to 5 carbon atoms, or diglycerin. More preferably, it is a residue obtained by removing the hydroxy group of , and a residue obtained by removing n hydroxy groups from an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, glycerin, or diglycerin. It is even more preferable.
化学式(I)又は(II)において、Zが炭素数4~24のアルキルモノアルコールの
場合は、本発明の効果を顕著に奏する観点から、ブチルアルコール、テトラデシルテトラ
アルコール、セタノール、ステアリルアルコールが好ましく、ブチルアルコール、テトラ
デシルテトラアルコールが特に好ましい。
In chemical formula (I) or (II), when Z is an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, butyl alcohol, tetradecyltetraalcohol, cetanol, and stearyl alcohol are preferable from the viewpoint of exhibiting the effects of the present invention. , butyl alcohol and tetradecyltetraalcohol are particularly preferred.
化学式(I)又は(II)において、Zがアルキルグルコシドの場合は、本発明の効果
を顕著に奏する観点から、中でも炭素数1~24のアルキルグルコシドが好ましく、炭素
数1~16のアルキルグルコシドがより好ましく、炭素数1~10のアルキルグルコシド
がさらにより好ましく、炭素数1~5のアルキルグルコシドが特に好ましい。
In chemical formula (I) or (II), when Z is an alkyl glucoside, alkyl glucosides having 1 to 24 carbon atoms are preferred, and alkyl glucosides having 1 to 16 carbon atoms are preferred, from the viewpoint of exhibiting the effects of the present invention significantly. More preferred are alkyl glucosides having 1 to 10 carbon atoms, even more preferred are alkyl glucosides having 1 to 5 carbon atoms.
このようなアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で合成することができる。例えば
、炭素数1~30のヒドロキシ化合物に、エチレンオキシド、及び、炭素数3~4のアル
キレンオキシドを付加重合した後に、炭素数4のアルキレンオキシドを反応させることに
よって得られる。なお、炭素数1~30のヒドロキシ化合物にエチレンオキシド、及び、
炭素数3~4のアルキレンオキシドを付加重合する段階においては、エチレンオキシドと
アルキレンオキシドとをランダム重合してもよく、又は、ブロック重合してもよい。付加
反応には、アルカリ触媒、相関移動触媒、ルイス酸触媒等を用いることができる。一般的
には、水酸化カリウムなどのアルカリ触媒を用いることが好ましい。
Such alkylene oxide derivatives can be synthesized by known methods. For example, it can be obtained by addition-polymerizing a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms with ethylene oxide and an alkylene oxide having 3 to 4 carbon atoms, and then reacting the alkylene oxide with 4 carbon atoms. In addition, ethylene oxide and hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms are added.
In the step of addition polymerizing alkylene oxide having 3 to 4 carbon atoms, ethylene oxide and alkylene oxide may be randomly polymerized or block polymerized. For the addition reaction, an alkali catalyst, a phase transfer catalyst, a Lewis acid catalyst, etc. can be used. Generally, it is preferable to use an alkali catalyst such as potassium hydroxide.
このようなアルキレンオキシド誘導体の分子量は、本発明の効果を奏する限り限定はさ
れないが、本発明の効果を顕著に奏する観点から、好ましくは、200以上であり、より
好ましくは、300以上であり、さらに好ましくは、400以上である。
The molecular weight of such an alkylene oxide derivative is not limited as long as it achieves the effects of the present invention, but from the viewpoint of significantly achieving the effects of the present invention, it is preferably 200 or more, more preferably 300 or more, More preferably, it is 400 or more.
アルキレンオキシド誘導体の性状は、本発明の効果を奏する限り限定はされないが、前
記式(I)及び(II)において、本発明の効果を顕著に奏する観点から、好ましくは、
25℃で半固形状(ペースト状を含む)~液体状である成分であることが好ましい。
The properties of the alkylene oxide derivative are not limited as long as they exhibit the effects of the present invention, but in formulas (I) and (II), from the viewpoint of significantly exhibiting the effects of the present invention, preferably:
Preferably, the component is in a semi-solid state (including a pasty state) to a liquid state at 25°C.
また、このようなアルキレンオキシド誘導体は、例えば、ポリオキシアルキレングリセ
リルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンオキシブチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンソ
ルビット、ポリオキシアルキレンエリスリトールエーテル、ポリオキシアルキレンペンタ
エリスリトールエーテル、ポリオキシアルキレンジグリセリルエーテル、ポリオキシアル
キレントリメチロールプロパン、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンキシリトール、ポリオキシアル
キレンジペンタエリスリトール、ポリオキシアルキレンイノシトール、ポリオキシアルキ
レンスクロースエーテル、ポリオキシアルキレントレハロースエーテル、ポリオキシアル
キレンマルチトールエーテル等があげられる。
Further, such alkylene oxide derivatives include, for example, polyoxyalkylene glyceryl ether, polyoxyalkylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene oxybutylene alkyl ether, Polyoxyalkylene sorbitol, polyoxyalkylene erythritol ether, polyoxyalkylene pentaerythritol ether, polyoxyalkylene diglyceryl ether, polyoxyalkylene trimethylolpropane, polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyalkylene xylitol, Examples include polyoxyalkylene dipentaerythritol, polyoxyalkylene inositol, polyoxyalkylene sucrose ether, polyoxyalkylene trehalose ether, polyoxyalkylene maltitol ether, and the like.
中でも、アルキレンオキシド誘導体は、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリ
オキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセ
リルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリル
エーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルグルコ
シド、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシエチレ
ンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリ
オキシプロピレンソルビット、ポリオキシエチレンソルビット、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンソルビット、ポリオキシプロピレンエリスリトールエーテル、ポリオキ
シエチレンエリスリトールエーテル、ポリオキシエチレンペンタエリスリトールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエリスリトールエーテル、ポリオキシプロピ
レンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンペンタエ
リスリトールエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンペンタエリスリトールエ
ーテル、ポリオキシエチレンジグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンジグリセリル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシ
ブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシエ
チレントリメチロールプロパン、ポリオキシプロピレントリメチロールプロパン、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロパン、ポリオキシプロピレングリ
コール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシブチレンポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンキシリトール、ポ
リオキシプロピレンアルキレンキシリトール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
キシリトール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジペンタエリスリトール、ポリ
オキシエチレンジペンタエリスリトール、ポリオキシプロピレジペンタエリスリトール、
ポリオキシエチレンイノシトール、ポリオキシプロピレンイノシトール、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンイノシトール、ポリオキシエチレンスクロースエーテル、ポリ
オキシプロピレンスクロースエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスクロ
ースエーテル、ポリオキシエチレントレハロースエーテル、ポリオキシプロピレントレハ
ロースエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントレハロースエーテル、ポリ
オキシエチレンマルチトールエーテル、ポリオキシプロピレンマルチトールエーテル、及
び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンマルチトールエーテルからなる群より選ば
れる1種又は2種以上が好ましく、
ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルグル
コシド、ポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレ
ンソルビット、ポリオキシエチレンソルビット、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシプロピレンペンタエリスリトールエーテル
、ポリオキシエチレンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエ
チレンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシエチレンジグリセリルエーテル、ポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジグ
リセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジグリ
セリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロパン、ポ
リオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、
及び、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールからなる
群より選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、
ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキルグ
ルコシド、ポリオキシエチレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレ
ンソルビット、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビット、ポリオキシエチレ
ンジグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレングリコール、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、及び、ポリオキシブチレンポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレングリコールからなる群より選ばれる1種又は2種以上がさ
らに好ましく、
ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキ
ルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルグルコシド、ポリオキシプロピレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシプロ
ピレンソルビット、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビット、ポリオキシエ
チレンジグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルからなる群より選ばれる1種又は2
種以上がさらにより好ましく、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシプロ
ピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテ
ル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルグルコシド、ポ
リオキシプロピレンメチルグルコシド、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキ
シプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシ
プロピレンソルビット、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルからなる群より選ばれる1種又は2種以上
がさらにより好ましい。
Among them, alkylene oxide derivatives include polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl Glucoside, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxyethylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxypropylene sorbitol, polyoxyethylene sorbitol, polyoxy Ethylene polyoxypropylene sorbitol, polyoxypropylene erythritol ether, polyoxyethylene erythritol ether, polyoxyethylene pentaerythritol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene erythritol ether, polyoxypropylene pentaerythritol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene pentaerythritol ether , polyoxybutylene polyoxyethylene pentaerythritol ether, polyoxyethylene diglyceryl ether, polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxy Ethylene trimethylol propane, polyoxypropylene trimethylol propane, polyoxyethylene polyoxypropylene trimethylol propane, polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene xylitol , polyoxypropylene alkylene xylitol, polyoxyethylene polyoxypropylene xylitol, polyoxyethylene polyoxypropylene dipentaerythritol, polyoxyethylene dipentaerythritol, polyoxypropylene dipentaerythritol,
Polyoxyethylene inositol, polyoxypropylene inositol, polyoxyethylene polyoxypropylene inositol, polyoxyethylene sucrose ether, polyoxypropylene sucrose ether, polyoxyethylene polyoxypropylene sucrose ether, polyoxyethylene trehalose ether, polyoxypropylene trehalose ether , polyoxyethylene polyoxypropylene rehalose ether, polyoxyethylene maltitol ether, polyoxypropylene maltitol ether, and polyoxyethylene polyoxypropylene maltitol ether, preferably one or more selected from the group consisting of
Polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether,
Polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxyethylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl ether , polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxypropylene sorbitol, polyoxyethylene sorbitol, polyoxyethylene polyoxypropylene pentaerythritol ether, polyoxypropylene pentaerythritol ether, polyoxyethylene pentaerythritol ether, polyoxybutylene polyoxyethylene Pentaerythritol ether, polyoxyethylene diglyceryl ether, polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene trimethylol propane , polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol,
and more preferably one or more selected from the group consisting of polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glycol,
Polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether,
Polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxyethylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl ether , polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxypropylene sorbitol, polyoxyethylene polyoxypropylene sorbitol, polyoxyethylene diglyceryl ether, polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxybutylene More preferably, one or more selected from the group consisting of polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, and polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glycol. ,
Polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether,
Polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxyethylene alkyl glucoside, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxy One or two selected from the group consisting of propylene sorbitol, polyoxyethylene polyoxypropylene sorbitol, polyoxyethylene diglyceryl ether, polyoxypropylene diglyceryl ether, and polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether.
More preferably, polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, polyoxyethylene methyl Consisting of glucoside, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene decyltetradecyl ether, polyoxypropylene sorbitol, polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene diglyceryl ether One or more selected from the group is even more preferred.
これらのアルキレンオキシド誘導体は、ユニルーブ50MB-26(ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブチルエーテル(17E.O.)(17P.O.))、ユニルー
ブ50MB-168(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル(37E
.O.)( 38P.O.))、ユニルーブ50MB-11(ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブチルエーテル(9E.O.)(10P.O.))、ユニセーフ10P-8(
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル(10E.O.)(8P.O.
))、ユニルーブMT-630B(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテト
ラデシルエーテル(30E.O.)(6P.O.))、ユニルーブMS-70K(ポリオ
キシプロピレンステアリルエーテル(15P.O.))、ユニオールHS-1600D(
ポリオキシアルキレンソルビット)、プロノン#208(ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレングリコール(150E.O.)(35P.O.))、プロノン#124P(ポ
リオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(20)グリコール)、ユニオールD-
2000(ポリプロピレングリコール)、マクビオブライドMG-10E(ポリオキシエ
チレンメチルグルコシド(10E.O.))、マクビオブライドMG-20E(ポリオキ
シエチレンメチルグルコシド(20E.O.))、マクビオブライドMG-10P(ポリ
オキシプロピレンメチルグルコシド(10P.O.)、マクビオブライドMG-20P(
ポリオキシプロピレンメチルグルコシド(20P.O.))、ウィルブライドMG207
0(ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルグルコシド)、
ユニルーブ5TP-300KB(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンペンタエリス
リトールエーテル(5E.O.)(65P.O.));ユニルーブ50TG-32(ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(24E.O.)(24P.O.)
)、ウィルブライドS-753(ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレングリセリルエーテル(3B.O.)(8E.O.)(5P.O.))、ユニオックスG-
1200(ポリオキシエチレングリセリン(26E.O.))、ユニルーブDGP-70
0(ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(9P.O.))、ユニルーブDGP-9
50(ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(14P.O.))(以上、日油株式会
社製);SY-DP14(ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(14P.O.))
、SY-DP9(ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(9P.O.))(以上、阪
本薬品工業株式会社製);ニューポールGP-1000(PPG-16グリセリルエーテ
ル)、ニューポールSP-750(ポリオキシアルキレンソルビトールエーテル)、ニュ
ーポールPE-68(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール(160E.
O.)(30P.O.))、ニューポールPE-78(ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレングリコール(150E.O.)(35P.O.))、ニューポールGEP-28
00(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(24E.O.)(
24P.O.))(以上、三洋化成株式会社製);エマルゲンPP-290(ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレングリコール(160E.O.)(30P.O.)、花王株
式会社製);NIKKOL SG-G2424(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ングリセリルエーテル(24E.O.)(24P.O.)、NIKKOL SG-DTD
630(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル(30E
.O.)(6P.O.)(以上、日光ケミカルズ製);GLUCAM P-10(ポリオ
キシプロピレンメチルグルコシド(10P.O.))、GLUCAM P-20(ポリオ
キシプロピレンメチルグルコシド(20P.O.))GLUCAM E-10(ポリオキ
シエチレンメチルグルコシド(10E.O.))、GLUCAM E-20(ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド(20E.O.))(以上、ルーブリゾール社製)、ブラウノ
ンGL-26(ポリオキシエチレングリセリン(26E.O.))(青木油脂工業株式会社
製)等の名称で市販されている。
アルキレンオキシド誘導体の市販品としては、本発明の効果を顕著に奏する観点から、
ユニルーブ50MB-26、ユニルーブ50MB-168、ユニオールHS-1600D
、プロノン#208、プロノン#124P、ユニオールD-2000、マクビオブライド
MG-10E、マクビオブライドMG-20E、マクビオブライドMG-10P、マクビ
オブライドMG-20P、ウィルブライドMG2070、ウィルブライドS-753、ユ
ニルーブ5TP-300KB、ユニルーブ50TG-32、ユニオックスG-1200、
ユニルーブDGP-700、ユニルーブDGP-950、SY-DP14、SY-DP9
、ニューポールGP-1000、ニューポールSP-750、ニューポールPE-68、
ニューポールPE-78、ニューポールGEP-2800、NIKKOL SG-G24
24、GLUCAM P-10、GLUCAM P-20、GLUCAM E-10、G
LUCAM E-20及び、エマルゲンPP-290からなる群より選ばれる1種以上で
あることが好ましく、ユニルーブ50MB-26、ユニルーブ50MB-168、ユニオ
ールHS-1600D、プロノン#208、プロノン#124P、マクビオブライドMG
-10E、マクビオブライドMG-20E、マクビオブライドMG-10P、マクビオブ
ライドMG-20P、ウィルブライドMG2070、ユニルーブ50TG-32、SY-
DP14、SY-DP9、GLUCAM P-10、GLUCAM P-20、GLUC
AM E-10、GLUCAM E-20ニューポールPE-68、ニューポールPE-
78、及び、エマルゲンPP-290からなる群より選ばれる1種以上であることがより
好ましく、ユニルーブ50MB-26、ユニルーブ50MB-168、マクビオブライド
MG-10E、マクビオブライドMG-20E、マクビオブライドMG-10P、マクビ
オブライドMG-20P、プロノン#208、プロノン#124P、ウィルブライドMG
2070、ユニルーブ50TG-32、SY-DP14、SY-DP9、ニューポールP
E-68、ニューポールPE-78、GLUCAM P-10、GLUCAM P-20
、GLUCAM E-10、GLUCAM E-20及び、エマルゲンPP-290から
なる群より選ばれる1種以上であることがさらにより好ましい。
These alkylene oxide derivatives are Unilube 50MB-26 (polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether (17E.O.) (17P.O.)), Unilube 50MB-168 (polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether (37E.O.)
.. O. )( 38P.O.)), Unilube 50MB-11 (polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether (9E.O.) (10P.O.)), Unisafe 10P-8 (
Polyoxyethylene polyoxypropylene cetyl ether (10E.O.) (8P.O.
)), Unilube MT-630B (polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether (30E.O.) (6P.O.)), Unilube MS-70K (polyoxypropylene stearyl ether (15P.O.)), Uniall HS-1600D(
Pronone #208 (polyoxyethylene polyoxypropylene glycol (150E.O.) (35P.O.)), Pronone #124P (polyoxyethylene (20) polyoxypropylene (20) glycol), Yunior D-
2000 (polypropylene glycol), Macbiobride MG-10E (polyoxyethylene methyl glucoside (10E.O.)), Macbiobride MG-20E (polyoxyethylene methyl glucoside (20E.O.)), Macbiobride MG -10P (polyoxypropylene methyl glucoside (10P.O.), Macbiobride MG-20P (
Polyoxypropylene methyl glucoside (20P.O.)), Wilbride MG207
0 (polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene methyl glucoside),
Unilube 5TP-300KB (polyoxyethylene polyoxypropylene pentaerythritol ether (5E.O.) (65P.O.)); Unilube 50TG-32 (polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether (24E.O.) (24P.O.) O.)
), Wilbride S-753 (polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether (3B.O.) (8E.O.) (5P.O.)), Uniox G-
1200 (polyoxyethylene glycerin (26E.O.)), Unilube DGP-70
0 (Polyoxypropylene diglyceryl ether (9P.O.)), Unilube DGP-9
50 (polyoxypropylene diglyceryl ether (14P.O.)) (manufactured by NOF Corporation); SY-DP14 (polyoxypropylene diglyceryl ether (14P.O.))
, SY-DP9 (polyoxypropylene diglyceryl ether (9P.O.)) (manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.); Newport GP-1000 (PPG-16 glyceryl ether), Newport SP-750 (polyoxy alkylene sorbitol ether), Newpol PE-68 (polyoxyethylene polyoxypropylene glycol (160E.
O. ) (30P.O.)), Newport PE-78 (polyoxyethylene polyoxypropylene glycol (150E.O.) (35P.O.)), Newport GEP-28
00 (Polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether (24E.O.) (
24P. O. )) (manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.); Emulgen PP-290 (polyoxyethylene polyoxypropylene glycol (160E.O.) (30P.O.), manufactured by Kao Corporation); NIKKOL SG-G2424 (polyoxy Ethylene polyoxypropylene glyceryl ether (24E.O.) (24P.O.), NIKKOL SG-DTD
630 (polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether (30E
.. O. ) (6P.O.) (manufactured by Nikko Chemicals); GLUCAM P-10 (polyoxypropylene methyl glucoside (10P.O.)), GLUCAM P-20 (polyoxypropylene methyl glucoside (20P.O.)) GLUCAM E-10 (polyoxyethylene methyl glucoside (10E.O.)), GLUCAM E-20 (polyoxyethylene methyl glucoside (20E.O.)) (manufactured by Lubrizol), Brownon GL-26 (polyoxyethylene methyl glucoside (20E.O.)), It is commercially available under the name of oxyethylene glycerin (26E.O.) (manufactured by Aoki Yushi Kogyo Co., Ltd.).
Commercially available alkylene oxide derivatives include:
Unilube 50MB-26, Unilube 50MB-168, Unior HS-1600D
, Pronon #208, Pronon #124P, Unior D-2000, MacBioBride MG-10E, MacBioBride MG-20E, MacBioBride MG-10P, MacBioBride MG-20P, Wilbride MG2070, Wilbride S- 753, Unilube 5TP-300KB, Unilube 50TG-32, Uniox G-1200,
UNILUBE DGP-700, UNILUBE DGP-950, SY-DP14, SY-DP9
, Newport GP-1000, Newport SP-750, Newport PE-68,
Newport PE-78, Newport GEP-2800, NIKKOL SG-G24
24, GLUCAM P-10, GLUCAM P-20, GLUCAM E-10, G
Preferably, it is one or more selected from the group consisting of LUCAM E-20 and Emulgen PP-290, including Unilube 50MB-26, Unilube 50MB-168, Uniol HS-1600D, Pronon #208, Pronon #124P, Macbio. Bride MG
-10E, Macbiobride MG-20E, Macbiobride MG-10P, Macbiobride MG-20P, Wilbride MG2070, Unilube 50TG-32, SY-
DP14, SY-DP9, GLUCAM P-10, GLUCAM P-20, GLUC
AM E-10, GLUCAM E-20 Newport PE-68, Newport PE-
78, and Emulgen PP-290, and more preferably one or more selected from the group consisting of Unilube 50MB-26, Unilube 50MB-168, Macbiobride MG-10E, Macbiobride MG-20E, Macbiobride. Bride MG-10P, MacBioBride MG-20P, Pronon #208, Pronon #124P, Wilbride MG
2070, Unilube 50TG-32, SY-DP14, SY-DP9, Newport P
E-68, Newport PE-78, GLUCAM P-10, GLUCAM P-20
, GLUCAM E-10, GLUCAM E-20, and Emulgen PP-290.
本発明においてアルキレンオキシド誘導体は、1種を単独で使用してもよく、また2種
以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
In the present invention, the alkylene oxide derivatives may be used alone or in any combination of two or more.
ホスホリルコリン含有ポリマーは、ホスホリルコリンを含有する有機化合物をモノマー
として含むポリマー全般を指す。特に限定されないが、本発明の効果を顕著に奏する観点
から、中でも、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを含むモノマーを重合
させて得られるポリマーである、2-メタクロイルオキシホスホリルコリン含有重合体が
好ましい。中でも、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブ
チル共重合体(ポリクオタニウムー51)、及びポリメタクリロイルオキシエチルホスホ
リルコリンからなる群より選ばれる1種又は2種以上が好ましく、2-メタクリロイルオ
キシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体がより好ましい。ホスホリル
コリン含有ポリマーの市販品としては、Lipidure-PMB(2-メタクリロイル
オキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体液、ポリクオタニウムー5
1)、及びLipidure-HM(ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
)(いずれも日油(株)製)からなる群より選ばれる1種又は2種以上が好ましく、Li
pidure-PMB(2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル
酸ブチル共重合体液)がより好ましい。
The phosphorylcholine-containing polymer refers to all polymers containing an organic compound containing phosphorylcholine as a monomer. Although not particularly limited, a 2-methacryloyloxyphosphorylcholine-containing polymer, which is a polymer obtained by polymerizing a monomer containing 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine, is particularly preferred from the viewpoint of significantly exhibiting the effects of the present invention. Among these, one or more selected from the group consisting of 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer (polyquaternium-51) and polymethacryloyloxyethylphosphorylcholine are preferred, and 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/methacrylate Acid butyl copolymers are more preferred. Commercially available phosphorylcholine-containing polymers include Lipidure-PMB (2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer liquid, Polyquaternium-5
1), and Lipidure-HM (polymethacryloyloxyethylphosphorylcholine) (both manufactured by NOF Corporation), preferably one or more selected from the group consisting of
pidure-PMB (2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer liquid) is more preferred.
二価カルボン酸エステルは、二価のカルボン酸とグリコール、グリコールエーテル等の
ヒドロキシ基で縮合したエステルであり、特に限定されないが、例えば、(エイコサン二
酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキ
シジグリコール、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ビス(トリエチレングリコールモ
ノエチルエーテル)、アジピン酸ビス(ジエチレングリコールモノエチルエーテル)、アジ
ピン酸ビス(トリエチレングリコールモノエチルエーテル)、及びコハク酸ジエトキシエチ
ル、コハク酸ジエチルヘキシルが挙げられ、中でもエイコサン二酸/テトラデカン二酸)
ポリグリセリル-10、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、コハク
酸ジエトキシエチル、コハク酸ジエチルヘキシルが好ましく、エイコサン二酸/テトラデ
カン二酸)ポリグリセリル-10、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコー
ルがより好ましく、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールがさらにより
好ましい。また、市販品としては、特に限定されないが、コハク酸ジエトキシエチル(C
RODAMOL DES)、コハク酸ジエチルヘキシル(CRODAMOL OSU)(
いずれもクローダジャパン(株)製)、Neosolue-Aqua・Neosolue
-AquaS((エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10)、Neo
solue-Aqulio(シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール)(
いずれも日本精化(株)製)が利用できる。
A divalent carboxylic acid ester is an ester condensed with a divalent carboxylic acid and a hydroxyl group such as glycol or glycol ether, and examples thereof include, but are not limited to, polyglyceryl-10 (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid), cyclohexanedicarboxylic acid, etc. acid bisethoxydiglycol, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid bis(triethylene glycol monoethyl ether), adipate bis(diethylene glycol monoethyl ether), adipate bis(triethylene glycol monoethyl ether), and succinic acid diethoxy ethyl, diethylhexyl succinate, among others eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid)
Preferred are polyglyceryl-10, bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, diethoxyethyl succinate, and diethylhexyl succinate, more preferred are polyglyceryl-10 (eicosandioic acid/tetradecanedioic acid), bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, and cyclohexanedicarboxylate. Even more preferred are acid bisethoxydiglycols. In addition, commercially available products include, but are not limited to, diethoxyethyl succinate (C
RODAMOL DES), diethylhexyl succinate (CRODAMOL OSU) (
Both are manufactured by Croda Japan Co., Ltd.), Neosolue-Aqua Neosolue
-AquaS ((eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10), Neo
solue-Aqulio (cyclohexanedicarboxylic acid bisethoxydiglycol) (
Both products (manufactured by Nippon Fine Chemical Co., Ltd.) can be used.
アルカンジオールは、本発明の効果を顕著に奏する観点から、炭素数が、好ましくは5
~10、より好ましくは5~8、更に好ましくは5~6である。例えば、1,2-ペンタ
ンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,2-オクタンジオールが好ましく、1,2
-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオールがより好ましく、1,2-ペンタンジオ
ールが更に好ましい。また、市販品としては、特に限定されないが、HYDROLITE
-5、HYDROLITE-5 Green(シムライズ(株)製)、KMO-6(大阪
有機化学工業製)、マイクロケア Emollient PTGJ、マイクロケアEmo
llient HXD(THOR製)が利用できる。
From the viewpoint of exhibiting the effects of the present invention, the alkanediol preferably has 5 carbon atoms.
-10, more preferably 5-8, still more preferably 5-6. For example, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, and 1,2-octanediol are preferred;
-pentanediol and 1,2-hexanediol are more preferred, and 1,2-pentanediol is even more preferred. In addition, commercially available products include, but are not limited to, HYDROLITE
-5, HYDROLITE-5 Green (manufactured by Symrise Co., Ltd.), KMO-6 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry), Microcare Emolient PTGJ, Microcare Emo
llient HXD (manufactured by THOR) can be used.
本発明において、(C-2)成分としては、上記のアルキレンオキシド誘導体のほか、
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体、ポリ
メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)
デガクリセリル、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、コハク酸ジエ
チルヘキシル、コハク酸ジエトキシエチル、炭素数5~10のアルカンジオールが好まし
く、上記のアルキレンオキシド誘導体のほかに2-メタクリロイルオキシエチルホスホリ
ルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デガク
リセリル、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、1,2-ペンタンジ
オール、1,2-ヘキサンジオール、又は、1,2-オクタンジオールがより好ましく、
上記のアルキレンオキシド誘導体のほかに2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコ
リン・メタクリル酸ブチル共重合体、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコ
ール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオールがさらにより好ましい。上
記の(C-2)成分は、1種を単独で使用してもよく、また2種以上を任意に組み合わせ
て使用してもよい。
In the present invention, as component (C-2), in addition to the above alkylene oxide derivatives,
2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer, polymethacryloyloxyethylphosphorylcholine, (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid)
Preferred are degacryceryl, bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, diethylhexyl succinate, diethoxyethyl succinate, and alkanediols having 5 to 10 carbon atoms, and in addition to the above alkylene oxide derivatives, 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate More preferred are copolymers, degacryceryl (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid), bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, or 1,2-octanediol,
In addition to the above alkylene oxide derivatives, 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer, bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, 1,2-pentanediol, and 1,2-hexanediol are even more preferred. The above component (C-2) may be used alone or in any combination of two or more.
本発明の皮膚外用組成物において、(C-2)成分の総含有量は、特に限定されず、(
B)成分の種類、他の配合成分の種類等に応じて適宜設定されるが、本発明の効果を顕著
に奏する観点から、組成物全量に対して、好ましくは、0.001質量%以上、より好ま
しくは、0.005質量%以上、さらに好ましくは、0.01質量%以上、さらにより好
ましくは、0.05質量%以上、最も好ましくは、0.1質量%以上である。
(C-2)成分の総含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、20質量%以下、よ
り好ましくは、15質量%以下、さらに好ましくは、12質量%以下、さらにより好まし
くは、10質量%以下、最も好ましくは、8質量%以下である。
(C-2)成分の総含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.001~20質
量%、より好ましくは0.005~15質量%、さらに好ましくは0.01~12質量%
、さらにより好ましくは、0.05~10質量%、最も好ましくは、0.1~8質量%で
ある。
In the skin external composition of the present invention, the total content of component (C-2) is not particularly limited, and (
B) It is set as appropriate depending on the type of component, the type of other ingredients, etc., but from the viewpoint of significantly achieving the effects of the present invention, preferably 0.001% by mass or more, based on the total amount of the composition, More preferably, it is 0.005% by mass or more, still more preferably 0.01% by mass or more, even more preferably 0.05% by mass or more, and most preferably 0.1% by mass or more.
The total content of component (C-2) is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, even more preferably 12% by mass or less, and even more preferably, It is 10% by weight or less, most preferably 8% by weight or less.
The total content of component (C-2) is preferably 0.001 to 20% by mass, more preferably 0.005 to 15% by mass, and even more preferably 0.01 to 12% by mass, based on the total amount of the composition. %
, even more preferably from 0.05 to 10% by weight, most preferably from 0.1 to 8% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、(B)成分に対する(C-2)成分の総含有量の比
率は特に限定されないが、(B)成分1質量部に対して、(C-2)成分が、好ましくは
0.01~50000質量部、より好ましくは0.05~10000質量部、さらに好ま
しくは0.1~5000質量部である。
In the skin external composition of the present invention, the ratio of the total content of component (C-2) to component (B) is not particularly limited, but the ratio of component (C-2) to 1 part by mass of component (B) is , preferably 0.01 to 50,000 parts by weight, more preferably 0.05 to 10,000 parts by weight, and even more preferably 0.1 to 5,000 parts by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対するアルキレンオキシド誘導体の単
独の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されない。
アルキレンオキシド誘導体の単独の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.
01質量%以上、より好ましくは、0.1質量%以上、さらに好ましくは、0.5質量%
以上である。
アルキレンオキシド誘導体の単独の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、15
質量%以下、より好ましくは、10質量%以下、さらに好ましくは、8質量%以下である
。
アルキレンオキシド誘導体の単独の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.
01~15質量%であり、より好ましくは、0.1~10質量%であり、さらに好ましく
は、0.5~8質量%、さらにより好ましくは、0.5~5質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the content of the alkylene oxide derivative alone relative to the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved.
The content of the alkylene oxide derivative alone is preferably 0.00% based on the total amount of the composition.
01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, even more preferably 0.5% by mass
That's all.
The content of the alkylene oxide derivative alone is preferably 15% based on the total amount of the composition.
It is at most 10% by mass, more preferably at most 10% by mass, even more preferably at most 8% by mass.
The content of the alkylene oxide derivative alone is preferably 0.00% based on the total amount of the composition.
01 to 15% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, even more preferably 0.5 to 8% by weight, even more preferably 0.5 to 5% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する(エイコサン二酸/テトラデカ
ン二酸)デカグリセリルの単独の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されない
。
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デカグリセリルの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、0.001質量%以上、より好ましくは、0.005質量%以上
、さらに好ましくは、0.01質量%以上、さらにより好ましくは、0.05質量%以上
である。
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デカグリセリルの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、15質量%以下、より好ましくは、10質量%以下、さらに好ま
しくは、8質量%以下、さらにより好ましくは、5質量%である。
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デカグリセリルの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、0.001~15質量%、より好ましくは、0.005~10質
量%、さらに好ましくは、0.01~8質量%、さらにより好ましくは、0.05質量%
~5質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the content of decaglyceryl (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid) alone relative to the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved.
The content of decaglyceryl (eicosandioic acid/tetradecanedioic acid) alone is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, and even more preferably, The content is 0.01% by mass or more, and even more preferably 0.05% by mass or more.
The content of decaglyceryl (eicosandioic acid/tetradecanedioic acid) alone is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, still more preferably 8% by mass or less, based on the total amount of the composition. , even more preferably 5% by mass.
The content of decaglyceryl (eicosandioic acid/tetradecanedioic acid) alone is preferably 0.001 to 15% by mass, more preferably 0.005 to 10% by mass, and even more preferably is 0.01 to 8% by weight, even more preferably 0.05% by weight
~5% by mass.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対するシクロヘキサンジカルボン酸ビ
スエトキシジグリコールの単独の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されない
。
シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、0.001質量%以上、より好ましくは、0.005質量%以上
、さらに好ましくは、0.01質量%以上、さらにより好ましくは、0.05質量%以上
である。
In the skin external composition of the present invention, the content of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate alone relative to the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved.
The content of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate alone is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, still more preferably 0.01% by mass, based on the total amount of the composition. % or more, even more preferably 0.05% by mass or more.
シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、15質量%以下、より好ましくは、10質量%以下、さらに好ま
しくは、8質量%以下、さらにより好ましくは、5質量%である。
シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、0.001~15質量%、より好ましくは、0.005~10質
量%、さらに好ましくは、0.01~8質量%、さらにより好ましくは、0.05質量%
~5質量%である。シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの単独の含有
量は、組成物全量に対して、好ましくは、10質量%以下、より好ましくは、8質量%以
下、さらに好ましくは、5質量%以下である。
The content of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate alone is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, still more preferably 8% by mass or less, and even more preferably is 5% by mass.
The content of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate alone is preferably 0.001 to 15% by mass, more preferably 0.005 to 10% by mass, and still more preferably 0.001 to 15% by mass, based on the total amount of the composition. 01-8% by weight, even more preferably 0.05% by weight
~5% by mass. The content of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate alone is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, still more preferably 5% by mass or less, based on the total amount of the composition.
シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの単独の含有量は、組成物全量
に対して、好ましくは、0.001~10質量%、より好ましくは、0.005~8質量
%、さらに好ましくは、0.01~5質量%、さらにより好ましくは、0.05~3質量
%である。
The content of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate alone is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.005 to 8% by mass, and still more preferably 0.001 to 10% by mass, based on the total amount of the composition. 0.01 to 5% by weight, even more preferably 0.05 to 3% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する2-メタクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体の単独の含有量は、本発明の効果を奏
する限り特に限定されない。
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体の単
独の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.0001質量%以上、より好まし
くは、0.001質量%以上、さらに好ましくは、0.005質量%以上、さらにより好
ましくは、0.01質量%以上である。
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体の単
独の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、2質量%以下、より好ましくは、1質
量%以下、さらに好ましくは、0.5質量%以下、さらにより好ましくは、0.2質量%
以下である。
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体の単
独の含有量は、組成物全量に対して、好ましくは、0.0001~2質量%、より好まし
くは、0.001~1質量%、さらに好ましくは、0.005~0.5質量%、さらによ
り好ましくは、0.01質量%~0.2質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the content of the 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer based on the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved.
The content of the 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer alone is preferably 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, even more preferably is 0.005% by mass or more, even more preferably 0.01% by mass or more.
The content of the 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer is preferably 2% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, and still more preferably 0. 5% by mass or less, even more preferably 0.2% by mass
It is as follows.
The content of the 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer is preferably 0.0001 to 2% by mass, more preferably 0.001 to 1% by mass, based on the total amount of the composition. More preferably, it is 0.005 to 0.5% by weight, even more preferably 0.01% to 0.2% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対する炭素数5~10のアルカンジオ
ールの単独の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されない。
炭素数5~10のアルカンジオールの単独の含有量は、組成物全量に対して、好ましく
は、0.0001質量%以上、より好ましくは、0.001質量%以上、さらに好ましく
は、0.01質量%以上、さらにより好ましくは、0.1質量%以上である。
炭素数5~10のアルカンジオールの単独の含有量は、組成物全量に対して、好ましく
は、10質量%以下、より好ましくは、7質量%以下、さらに好ましくは、5質量%以下
、さらにより好ましくは、3質量%以下である。
炭素数5~10のアルカンジオールの単独の含有量は、組成物全量に対して、好ましく
は、0.0001~10質量%、より好ましくは、0.001~7質量%、さらに好まし
くは、0.01~5質量%、さらにより好ましくは、0.1~3質量%である。
In the skin external composition of the present invention, the content of the alkanediol having 5 to 10 carbon atoms alone relative to the total amount of the composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved.
The content of the alkanediol having 5 to 10 carbon atoms alone is preferably 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, even more preferably 0.01% by mass, based on the total amount of the composition. It is at least 0.1% by mass, even more preferably at least 0.1% by mass.
The content of the alkanediol having 5 to 10 carbon atoms alone is preferably 10% by mass or less, more preferably 7% by mass or less, still more preferably 5% by mass or less, and even more preferably, based on the total amount of the composition. Preferably, it is 3% by mass or less.
The content of the alkanediol having 5 to 10 carbon atoms alone is preferably 0.0001 to 10% by mass, more preferably 0.001 to 7% by mass, even more preferably 0. .01 to 5% by weight, even more preferably 0.1 to 3% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、(C)成分として、(C-1)成分のうちのいずれ
か1種以上と(C-2)成分のいずれか1種以上とを組み合わせて含有することも好まし
い。
In the skin external composition of the present invention, the (C) component may contain a combination of any one or more of the (C-1) components and any one or more of the (C-2) components. preferable.
本発明の皮膚外用組成物において、(C)成分として、(C-1)成分のうちのいずれ
か1種以上と(C-2)成分のいずれか1種以上とを組み合わせて含有することも好まし
い。
The external skin composition of the present invention may contain a combination of any one or more of the (C-1) components and any one or more of the (C-2) components as the (C) component. preferable.
このような組み合わせとしては、(C-1)成分のアスコルビン酸、トラネキサム酸、
クエン酸、サリチル酸、乳酸、グルコン酸、コウジ酸、酒石酸、コハク酸、フィチン酸、
グリコール酸、アスコルビン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、ク
エン酸ナトリウム、クエン酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、コハク酸ナトリウム
、コハク酸二ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、
グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸モノアンモニウム、アスコルビン酸リン
酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、2-O-エチルア
スコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、アスコルビン酸-2-グルコシド、ステ
アロイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、及びジラウロイ
ルグルタミン酸リシンナトリウム(C-2)成分である、ポリオキシエチレングリセリル
エーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルグルコシド、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチ
ルグルコシド、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンジグリ
セリルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
チルエーテル、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル
共重合体液、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(エイコサン二酸/テ
トラデカン二酸)ポリグリセリル-10、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグ
リコール、コハク酸ジエトキシエチル、及びコハク酸ジエチルヘキシルからなる群より選
ばれる1種又は2種以上とを組み合わせることが好ましく、
(C-1)成分のアスコルビン酸、トラネキサム酸、クエン酸、乳酸、サリチル酸、グ
ルコン酸、フィチン酸、酒石酸、コハク酸、コハク酸二ナトリウム、アスコルビン酸リン
酸エステルナトリウム、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、2-O-エチルア
スコルビン酸、3-O-エチルアスコルビン酸、及びアスコルビン酸-2-グルコシドと
(C-2)成分である、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレン
グリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポ
リオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオ
キシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルグルコシド、ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブチルエーテル、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリ
ル酸ブチル共重合体液、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10、
シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、コハク酸ジエトキシエチル、及
びコハク酸ジエチルヘキシルからなる群より選ばれる1種又は2種以上とを組み合わせる
ことがより好ましい。
Such a combination includes (C-1) component ascorbic acid, tranexamic acid,
Citric acid, salicylic acid, lactic acid, gluconic acid, kojic acid, tartaric acid, succinic acid, phytic acid,
Glycolic acid, sodium ascorbate, sodium salicylate, sodium lactate, sodium citrate, disodium citrate, trisodium citrate, sodium succinate, disodium succinate, sodium pyrrolidone carboxylate, sodium glutamate,
Dipotassium glycyrrhizinate, monoammonium glycyrrhizinate, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside, sodium stearoylglutamate, Polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl, which are sodium lauroyl glutamate and sodium lysine dilauroyl glutamate (C-2) components. Ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, polyoxypropylene diglyceryl ether, polyoxyethylene diglyceryl ether, polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene poly Oxypropylene decyl tetradecyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer liquid, polymethacryloyloxyethylphosphorylcholine, (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10, cyclohexane dicarbonate It is preferable to combine one or more selected from the group consisting of bisethoxydiglycol acid, diethoxyethyl succinate, and diethylhexyl succinate,
(C-1) Ingredients ascorbic acid, tranexamic acid, citric acid, lactic acid, salicylic acid, gluconic acid, phytic acid, tartaric acid, succinic acid, disodium succinate, sodium ascorbic acid phosphate, magnesium ascorbic acid phosphate, 2-O-ethyl ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, ascorbic acid-2-glucoside and (C-2) component polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxyethylene polyoxy Propylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl glucoside, polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether , polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer liquid, (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10,
It is more preferable to combine one or more selected from the group consisting of bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, diethoxyethyl succinate, and diethylhexyl succinate.
特に、本発明の皮膚外用組成物に、(C-2)成分を入れたときには、防腐効果を十分
に維持しながら、良好な使用感(浸透感・保湿性等)をもち、さらにニコチン酸アミドによ
る種々の有効性と良好な安定性(析出)を両立させた製剤が実現できる。
In particular, when component (C-2) is added to the skin external composition of the present invention, it has a good feeling of use (penetrating feeling, moisturizing property, etc.) while sufficiently maintaining the antiseptic effect, and also has nicotinic acid amide. It is possible to realize a formulation that combines various efficacies and good stability (precipitation).
[その他の有用成分]
本発明の皮膚外用組成物には、(A)成分、(B)成分、及び(C)成分の他に、他の
有用な作用を付加するため、紫外線吸収剤、紫外線防御剤、美白成分、抗炎症成分、又は
酸性ムコ多糖類等を加えることができる。これらの各成分としては、医薬品、医薬部外品
、化粧品分野において使用され得るものであれば特に制限されず、任意のものを適宜選択
して使用することができる。
[Other useful ingredients]
In addition to the (A) component, (B) component, and (C) component, the skin external composition of the present invention has other useful effects such as a UV absorber, a UV protectant, a whitening component, Anti-inflammatory ingredients, acidic mucopolysaccharides, etc. can be added. These components are not particularly limited as long as they can be used in the fields of pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics, and any components can be appropriately selected and used.
(紫外線吸収剤)
紫外線吸収剤は、限定はされないが、好ましくは、サリチル酸系紫外線吸収剤、ケイ皮
酸系紫外線吸収剤、ベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、安息香酸エステル誘導体紫外線吸
収剤、トリアジン誘導体紫外線吸収剤、ベンザルマロナート誘導体紫外線吸収剤、オクト
クリレン系紫外線吸収剤、イミダゾ-ルスルホン酸誘導体紫外線吸収剤、ベンゾフェノン
誘導体紫外線吸収剤等であり得る。
(UV absorber)
The UV absorber is not limited, but preferably includes a salicylic acid UV absorber, a cinnamic acid UV absorber, a benzoylmethane UV absorber, a benzoic acid ester derivative UV absorber, a triazine derivative UV absorber, and benzal. Examples include malonate derivative ultraviolet absorbers, octocrylene ultraviolet absorbers, imidazole sulfonic acid derivative ultraviolet absorbers, and benzophenone derivative ultraviolet absorbers.
本発明において、限定はされないが、このような紫外線吸収剤としては、パラメトキシ
ケイ皮酸2-エチルヘキシル、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタ
ン、2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシルエス
テル、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2-エチルヘキシル
、2,2’-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾ-ル-2イル)-4-(1,1
,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]、2,4-ビス-[{4-(2-エチルヘ
キシルオキシ)-2-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[4-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル
)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、ジメチコジエチルベンザルマロネート、2-シ
アノ-3,3-ジフェニルプロパ-2-エン酸2-エチルヘキシルエステル、2-フェニ
ルベンゾイミダゾ-ル-5-スルホン酸が好ましく、パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘ
キシル、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン、2-[4-(ジエ
チルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシルエステル、2,4-ビス-
[{4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メ
トキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[4-(2-エチルヘ
キシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、2-フェニルベンゾイ
ミダゾ-ル-5-スルホン酸がより好ましく、パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル
、2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシルエステ
ル、2,4-ビス-[{4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ}-フェニ
ル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[
4-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンがさ
らにより好ましい。
In the present invention, examples of such UV absorbers include, but are not limited to, 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-[4-(diethylamino)- 2-Hydroxybenzoyl]benzoic acid hexyl ester, dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine propionate 2-ethylhexyl ester, 2,2'-methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2yl)-4-(1,1)
,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2,4-bis-[{4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,
3,5-triazine, 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine, dimethicodiethylbenzalmalonate, 2-cyano-3,3- Diphenylprop-2-enoic acid 2-ethylhexyl ester, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid are preferred, 2-ethylhexyl para-methoxycinnamate, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid hexyl ester, 2,4-bis-
[{4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyl) oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid is more preferred, and 2-ethylhexyl para-methoxycinnamate, 2-[4-(diethylamino)-2- hydroxybenzoyl]benzoic acid hexyl ester, 2,4-bis-[{4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris[
Even more preferred is 4-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine.
紫外線吸収剤は、市販されている製品を用いるか、又は合成して用いることができる。 The ultraviolet absorber can be a commercially available product or can be synthesized.
市販されている製品としては、限定はされないが、Uvinul MC80(BASF
社製)、Parsol 1789(DSMニュートリションジャパン社製)等、適宜組み
合わせて使用することができる。
Commercially available products include, but are not limited to, Uvinul MC80 (BASF
(manufactured by DSM Nutrition Japan), Parsol 1789 (manufactured by DSM Nutrition Japan), etc. can be used in appropriate combination.
皮膚外用組成物の全量に対する紫外線吸収剤の総含有量は、好ましくは1~20質量%
、より好ましくは3~20質量%、さらにより好ましくは5~20質量%、特により好ま
しくは6~20質量%、最も好ましくは7~15質量%である。
The total content of ultraviolet absorbers based on the total amount of the skin external composition is preferably 1 to 20% by mass.
, more preferably 3 to 20% by weight, even more preferably 5 to 20% by weight, particularly more preferably 6 to 20% by weight, most preferably 7 to 15% by weight.
本発明の皮膚外用組成物において、(A)成分に対する紫外線吸収剤の含有量の比率は
特に限定されないが、(A)成分の総含有量1質量部に対して、好ましくは0.6~2質
量部、より好ましくは1~2質量部、さらに好ましくは1.4~2質量部である。
In the skin external composition of the present invention, the content ratio of the ultraviolet absorber to component (A) is not particularly limited, but is preferably 0.6 to 2 parts by mass of the total content of component (A). Parts by weight, more preferably 1 to 2 parts by weight, even more preferably 1.4 to 2 parts by weight.
(紫外線防御剤)
紫外線防御剤としては、例えば、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化鉄、酸化セリウム、酸化
ジルコニウム、ケイ酸チタン、ケイ酸亜鉛、無水ケイ酸、ケイ酸セリウム、含水ケイ酸等
の無機化合物や、それらの無機化合物を含水ケイ酸、水酸化アルミニウム、マイカやタル
ク等の無機粉体で被覆したり、ポリアミド、ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン
、ナイロン等の樹脂粉体に複合化したもの、さらにシリコーン油や脂肪酸アルミニウム塩
、アルキルチタネート等で処理したもの等が挙げられる。中でも、酸化亜鉛、酸化チタン
、酸化鉄等の無機化合物や、これらの無機化合物を水酸化アルミニウム、含水ケイ酸、マ
イカやタルク等の無機粉体やシリコーン油で被覆したものが好ましい。紫外線防御剤を配
合する場合、その含有量は、皮膚への使用感や効果を考慮して適宜選択できるが、本発明
の皮膚外用組成物の全量に対して例えば0.001~35質量%、好ましくは0.1~1
0質量%である。
(UV protection agent)
Examples of UV protection agents include inorganic compounds such as zinc oxide, titanium oxide, iron oxide, cerium oxide, zirconium oxide, titanium silicate, zinc silicate, anhydrous silicic acid, cerium silicate, and hydrated silicic acid; Inorganic compounds coated with inorganic powders such as hydrous silicic acid, aluminum hydroxide, mica, and talc, or composites with resin powders such as polyamide, polyethylene, polyester, polystyrene, and nylon, as well as silicone oil and fatty acid aluminum. Examples include those treated with salts, alkyl titanates, etc. Among these, inorganic compounds such as zinc oxide, titanium oxide, and iron oxide, and those obtained by coating these inorganic compounds with inorganic powders such as aluminum hydroxide, hydrous silicic acid, mica, and talc, and silicone oil are preferable. When blending an ultraviolet protection agent, its content can be appropriately selected in consideration of the feeling and effect on the skin, but for example, from 0.001 to 35% by mass, based on the total amount of the skin external composition of the present invention, Preferably 0.1-1
It is 0% by mass.
また、本発明において、限定はされないが、紫外線吸収剤や紫外線防御剤は、別の成分
に複合化、担持、カプセル化されていてもよく、それらの組み合わせは特に限定されない
。
Further, in the present invention, although not limited to, the ultraviolet absorber and the ultraviolet protective agent may be composited, supported, or encapsulated by another component, and the combination thereof is not particularly limited.
(美白成分)
本発明の皮膚外用組成物には、ニコチン酸アミド以外で、美白成分を配合することがで
きる。例えば、プラセンタ、アルブチン、ルシノール、カモミラET、ハイドロキノン、
トコフェロール(α体、β体、δ体など)、植物エキス(例えば、イリス根エキス、アー
モンド油、アロエベラエキス、アセロラエキス、エイジツエキス、オウゴンエキス、オト
ギリソウエキス、オドリコソウエキス、海藻エキス、カッコンエキス、カミツレエキス、
シャクヤクエキス、ソウハクヒエキス、ダイズエキス、チャエキス、シロチャエキス、ト
ウキンセンカ、ハマメリス、ヨクイニン、ハトムギエキス、ホップエキス、プルーン抽出
液、カンゾウエキス、油溶性カンゾウエキス、シモツケソウエキス、ムラサキシキブエキ
ス、アルピニアカツマダイ種子エキス、グレーブフルーツエキス、イザヨイバラエキス、
レモンエキス、キウイエキス、マツエキス、ニーム葉エキス、アーティチョークエキス、
スギナエキス、オオバクエキス、メマツヨイグサエキス、月見草油、ビルベリー葉エキス
、ヒメフウロエキス、アッケシソウエキス、セイヨウシロヤナギエキス、ツボクサエキス
、及びサンシュユ果実エキス等)などがあげられる。中でも、αトコフェロール、δトコ
フェロール、βトコフェロール、イリス根エキス、アロエベラエキス、アセロラエキス、
エイジツエキス、オウゴンエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、海藻エキ
ス、カッコンエキス、カミツレエキス、シャクヤクエキス、ソウハクヒエキス、ダイズエ
キス、チャエキス、シロチャエキス、トウキンセンカエキス、ハマメリスエキス、ヨクイ
ニン、ハトムギエキス、プルーン抽出液、カンゾウエキス、油溶性カンゾウエキス、アル
ピニアカツマダイ種子エキス、グレーブフルーツエキス、イザヨイバラエキス、レモンエ
キス、キウイエキス、アーティチョークエキス、スギナエキス、オオバクエキス、メマツ
ヨイグサエキス、月見草油、ビルベリー葉エキス、ヒメフウロエキス、アッケシソウエキ
ス、セイヨウシロヤナギエキス、ツボクサエキス、及びサンシュユ果実エキスから選ばれ
る1種又は2種以上が好ましい。
(whitening ingredient)
The skin external composition of the present invention may contain whitening ingredients other than nicotinamide. For example, placenta, arbutin, rusinol, chamomilla ET, hydroquinone,
Tocopherol (α, β, δ, etc.), plant extracts (e.g., iris root extract, almond oil, aloe vera extract, acerola extract, age extract, scutellariae extract, hypericum extract, deadlock root extract, seaweed extract, cuckoo extract, chamomile) extract,
Peony extract, soybean extract, soybean extract, tea extract, sirloin extract, calendula, hamamelis, chinensis, adlay extract, hop extract, prune extract, licorice extract, oil-soluble licorice extract, meadowsweet extract, purple kibu extract, alpinia radish seed extract, Grave fruit extract, Izayoibara extract,
Lemon extract, kiwi extract, pine extract, neem leaf extract, artichoke extract,
Examples include horsetail extract, Japanese trumpet extract, evening primrose extract, evening primrose oil, bilberry leaf extract, Japanese sardine extract, salicaria extract, white willow extract, centella asiatica extract, and cornelian fruit extract. Among them, alpha tocopherol, delta tocopherol, beta tocopherol, iris root extract, aloe vera extract, acerola extract,
Scutellaria extract, Scutellaria extract, Hypericum extract, Hypericum extract, Seaweed extract, Cucumber extract, Chamomile extract, Peony extract, Soybean extract, Soybean extract, Tea extract, Shirocha extract, Calendula extract, Hamamelis extract, Coix extract, Coix extract, Prune extract, Licorice extract, oil-soluble licorice extract, Alpinia japonica seed extract, grape fruit extract, Izayo rosea extract, lemon extract, kiwi extract, artichoke extract, horsetail extract, Japanese trumpet extract, evening primrose extract, evening primrose oil, bilberry leaf extract, Japanese primrose extract, Salicorum extract , white willow extract, Centella asiatica extract, and cornelian fruit extract are preferred.
本発明の皮膚外用組成物に、ニコチン酸アミド以外で、上記の通り説明した美白成分を
配合する場合、その含有量は、皮膚への使用感や効果を考慮して適宜選択できるが、皮膚
外用組成物の全量に対して、例えば、植物エキス以外用いる場合の含有量は、例えば、0
.01~5質量%である。植物エキスを用いる場合の含有量は、エキスなどの抽出物換算
で、皮膚外用組成物の全量に対して、例えば、0.00001~20質量%、好ましくは
、0.001~10量%である。
When the composition for external use on the skin of the present invention contains a whitening ingredient other than nicotinic acid amide as described above, the content thereof can be appropriately selected in consideration of the feeling of use and effect on the skin. With respect to the total amount of the composition, the content when using other than plant extracts is, for example, 0.
.. 01 to 5% by mass. When using a plant extract, the content is, for example, 0.00001 to 20% by mass, preferably 0.001 to 10% by mass, based on the total amount of the skin external composition in terms of extract such as extract. .
(抗炎症成分)
抗炎症成分としては、例えば、植物(例えば、コンフリー、オウレン、ドクダミ由来の
成分)に由来する成分、カラミン、アラントイン、、酸化亜鉛、塩酸ピリドキシン、酢酸
トコフェロ-ル、メントール、カンフル、テレピン油、ウフェナマート、ブフェキサマク
、イブプロフェンピコノール、アズレン及びその誘導体(例えば、グアイアズレン、アズ
レンなど)、ステロイド類及びなどが挙げられる。抗炎症成分を配合する場合、本発明の
皮膚外用組成物の全量に対して、例えば、0.0003~10質量%、好ましくは、0.
001~5質量%である。
(Anti-inflammatory ingredient)
Anti-inflammatory ingredients include, for example, ingredients derived from plants (such as ingredients derived from comfrey, orensis, and Houtodyami), calamine, allantoin, zinc oxide, pyridoxine hydrochloride, tocopherol acetate, menthol, camphor, turpentine oil, Examples include ufenamate, bufexamac, ibuprofenpiconol, azulene and its derivatives (eg, guaiazulene, azulene, etc.), steroids and the like. When adding an anti-inflammatory component, the amount is, for example, 0.0003 to 10% by mass, preferably 0.0003 to 10% by mass, based on the total amount of the skin external composition of the present invention.
001 to 5% by mass.
(酸性ムコ多糖類)
酸性ムコ多糖類としては、ヒアルロン酸、ヘパリン類似物質などが含まれる。
(Acidic mucopolysaccharide)
Acidic mucopolysaccharides include hyaluronic acid, heparin-like substances, and the like.
動物組織や微生物等から抽出して得られるヒアルロン酸は一般に、平均分子量が約10
0万以上といわれ、極めて高分子であることが知られている。本発明には、このような高
分子のヒアルロン酸を用いてもよいし、高分子ヒアルロン酸を分解、微生物による発酵等
の方法で得られる低分子ヒアルロン酸、ヒアルロン酸オリゴ糖(4糖、6糖、8糖など)
、不飽和型ヒアルロン酸(D-グルクロン酸の4位と5位に二重結合を有する)を用いて
もよい。
Hyaluronic acid extracted from animal tissue or microorganisms generally has an average molecular weight of about 10.
It is said to have a molecular weight of more than 0,000,000 and is known to be extremely high molecular weight. In the present invention, such high-molecular hyaluronic acid may be used, or low-molecular-weight hyaluronic acid, hyaluronic acid oligosaccharides (tetrasaccharides, hexasaccharides, sugar, 8 sugars, etc.)
, unsaturated hyaluronic acid (having double bonds at the 4- and 5-positions of D-glucuronic acid) may be used.
ヒアルロン酸又はその誘導体の塩もまた、薬理学的に又は生理学的に許容される限り特
に制限されず、例えば、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネ
シウムなどのアルカリ土類金属、アルミニウムなどの金属との塩などを挙げることができ
る。好ましくは、ヒアルロン酸又はその誘導体の塩として、ナトリウム塩、カリウム塩、
亜鉛塩が用いられる。
Salts of hyaluronic acid or its derivatives are also not particularly limited as long as they are pharmacologically or physiologically acceptable. Examples include salts with metals. Preferably, as the salt of hyaluronic acid or its derivative, sodium salt, potassium salt,
Zinc salts are used.
ヘパリン類似物質は、コンドロイチン多硫酸等の多硫酸化ムコ多糖の総称を意味し、ム
コ多糖を構成する単糖1分子当たり平均0.5~5分子、好ましくは平均0.6~3分子
の硫酸基を有するのが好ましい。より具体的には、ヘパリン類似物質は、ヘパリン、コン
ドロイチンポリ硫酸と呼ばれるコンドロイチン硫酸Dやコンドロイチン硫酸E等を含有す
る。
Heparin-like substance is a general term for polysulfated mucopolysaccharides such as chondroitin polysulfate, and has an average of 0.5 to 5 molecules of sulfuric acid per monosaccharide molecule constituting the mucopolysaccharide, preferably an average of 0.6 to 3 molecules of sulfuric acid. It is preferable to have a group. More specifically, heparin-like substances include heparin, chondroitin sulfate D, chondroitin sulfate E, etc. called chondroitin polysulfate.
本発明において、限定はされないが、このような酸性ムコ多糖類としては、ヒアルロン
酸、低分子ヒアルロン酸、ヒアルロン酸オリゴ糖(4糖)、アセチル化ヒアルロン酸、カ
チオン化ヒアルロン酸、加水分解ヒアルロン酸アルキル(C12-13)グリセリル、架
橋型ヒアルロン酸、カルボキシメチルヒアルロン酸、ヒアルロン酸アルキレングリコール
、ヒアルロン酸ジメチルシラノール、ヘパリン類似物質およびまたはこれらの塩が好まし
く、ヒアルロン酸、低分子ヒアルロン酸、アセチル化ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ヒドロ
キシプロピルトリモニウム、カルボキシメチルヒアルロン酸、ヒアルロン酸プロピレング
リコール、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸亜鉛、低分子ヒアルロン酸亜鉛、アセ
チル化ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸クロスポリマーナトリウム、及びヘパリン
類似物質がより好ましく、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸亜鉛、低分子ヒアルロ
ン酸亜鉛、アセチル化ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ヒドロキシプロピルトリモニウム、ヒ
アルロン酸プロピレングリコール、ヒアルロン酸クロスポリマーナトリウム、及びヘパリ
ン類似物質がさらにより好ましい。
In the present invention, such acidic mucopolysaccharides include, but are not limited to, hyaluronic acid, low molecular weight hyaluronic acid, hyaluronic acid oligosaccharide (tetrasaccharide), acetylated hyaluronic acid, cationized hyaluronic acid, and hydrolyzed hyaluronic acid. Preferred are alkyl (C12-13) glyceryl, cross-linked hyaluronic acid, carboxymethyl hyaluronic acid, alkylene glycol hyaluronate, dimethyl silanol hyaluronate, heparin-like substances and/or salts thereof, and hyaluronic acid, low-molecular-weight hyaluronic acid, and acetylated hyaluronic acid. acid, hydroxypropyltrimonium hyaluronate, carboxymethyl hyaluronic acid, propylene glycol hyaluronate, sodium hyaluronate, zinc hyaluronate, low molecular weight zinc hyaluronate, acetylated sodium hyaluronate, sodium hyaluronate crosspolymer, and heparin-like substances. More preferred are sodium hyaluronate, zinc hyaluronate, low molecular weight zinc hyaluronate, acetylated hyaluronic acid, hydroxypropyltrimonium hyaluronate, propylene glycol hyaluronate, sodium hyaluronate crosspolymer, and heparin-like substances.
酸性ムコ多糖類は、市販されている製品を用いるか、又は合成して用いることができる
。
The acidic mucopolysaccharide can be used as a commercially available product or synthesized.
このような酸性ムコ多糖類は、
本発明の皮膚外用組成物において、組成物全量に対して、好ましくは、0.0001~1
質量%、より好ましくは0.001~0.5質量%である。
These acidic mucopolysaccharides are
In the skin external composition of the present invention, preferably 0.0001 to 1
% by mass, more preferably 0.001 to 0.5% by mass.
[その他の成分]
本発明の皮膚外用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、(A)成分、(B)成
分、及び(C)成分の他に、その他の成分を含むことができる。その他の成分の具体例と
しては、例えば、清涼成分、保湿成分、抗菌又は殺菌成分、ビタミン類、アミノ酸又はそ
の誘導体、細胞賦活化成分、老化防止成分、血行促進成分、角質軟化成分、収斂成分、抗
糖化成分、又はペプチド又はその誘導体などが挙げられる。
[Other ingredients]
The skin external composition of the present invention can contain other components in addition to the (A) component, (B) component, and (C) component within a range that does not impair the effects of the present invention. Specific examples of other ingredients include cooling ingredients, moisturizing ingredients, antibacterial or sterilizing ingredients, vitamins, amino acids or derivatives thereof, cell activating ingredients, anti-aging ingredients, blood circulation promoting ingredients, keratin softening ingredients, astringent ingredients, Examples include anti-glycation components, peptides or derivatives thereof.
清涼成分としては、例えば、カンフル、メントール(例えば、l-メントール、dl-
メントール、メンチルグリセリルエーテル、乳酸メンチル、メンチル3-ヒドロキシブチ
レート、メントキシプロパンジオール、コハク酸メンチルなど)、ボルネオール、オイゲ
ノール、シネオール、チモ-ル、ビサボロール、α-ピネン、又はリモネン等のモノテルペ
ン等のセスキテルペン、ジテルペン、ユーカリ油、ハッカ油、チョウジ油、ケイヒ油、ペ
パーミント油、ミント油、ティーツリー油、カモミール油、ローズマリー油、レモン油、
オレンジ油、タイム油、セ-ジ油、クロ-ブ油等の精油などが挙げられる。
Examples of cooling ingredients include camphor, menthol (for example, l-menthol, dl-
menthol, menthyl glyceryl ether, menthyl lactate, menthyl 3-hydroxybutyrate, menthoxypropanediol, menthyl succinate, etc.), monoterpenes such as borneol, eugenol, cineol, thymol, bisabolol, α-pinene, or limonene, etc. sesquiterpenes, diterpenes, eucalyptus oil, peppermint oil, clove oil, cinnamon oil, peppermint oil, mint oil, tea tree oil, chamomile oil, rosemary oil, lemon oil,
Examples include essential oils such as orange oil, thyme oil, sage oil, and clove oil.
保湿成分としては、例えば、ヒアルロン酸ナトリウム、ヘパリン類似物質、コンドロイ
チン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、ケラチン、キチン、及びキトサンのよう
な高分子化合物又はその加水分解物;グリシン、アルギニンのようなアミノ酸;尿素、及
びのような天然保湿因子;セラミド、及びリン脂質のような脂質;トリメチルグリシン(
ベタイン);ヒドロキシエチルウレア;アクリル酸・アクリルアミド・塩化ジメチルジア
リルアンモニウム共重合体;並びに、ハトムギ種子エキス、ヨモギ葉エキス、カミツレエ
キス、ハマメリスエキス、シラカバ樹液、アッケシソウエキス、ライラックエキス、チャ
エキス、ラベンダ-油、及びシソエキスのような植物抽出エキス;プラセンタエキス等の
動物性エキスなどが挙げられる。
Moisturizing ingredients include, for example, sodium hyaluronate, heparin-like substances, sodium chondroitin sulfate, collagen, elastin, keratin, chitin, and high molecular compounds or their hydrolysates such as chitosan; amino acids such as glycine and arginine; urea. natural moisturizing factors such as , and; lipids such as ceramides, and phospholipids; trimethylglycine (
Betaine); hydroxyethyl urea; acrylic acid/acrylamide/dimethyldiallylammonium chloride copolymer; and adlay seed extract, mugwort leaf extract, chamomile extract, hamamelis extract, birch sap, Salicornia extract, lilac extract, tea extract, lavender oil and plant extracts such as perilla extract; and animal extracts such as placenta extract.
抗菌又は殺菌成分としては、例えば、クロルヘキシジン、塩化ベンザルコニウム、アク
リノール、イオウ、レゾルシン、エタノール、塩化ベンゼトニウム、アダパレン、過酸化
ベンゾイル、クリンダマイシン、クレゾ-ル、グルコン酸及びその誘導体、ポピドンヨ-ド
、ヨウ化カリウム、ヨウ素、トリクロカルバン、トリクロサン、感光素101号、感光素201
号、フェノキシエタノール、塩酸アルキルジアミノグリシン、グルコン酸クロルヘキシジ
ン、及びパラフェノールスルホン酸亜鉛、ピクロトンオラミン、及びミコナゾ-ル等が挙
げられる。
Antibacterial or bactericidal ingredients include, for example, chlorhexidine, benzalkonium chloride, acrinol, sulfur, resorcinol, ethanol, benzethonium chloride, adapalene, benzoyl peroxide, clindamycin, cresol, gluconic acid and its derivatives, povidone iodine. , potassium iodide, iodine, triclocarban, triclosan, photosensor No. 101, photosensor 201
phenoxyethanol, alkyldiaminoglycine hydrochloride, chlorhexidine gluconate, zinc paraphenolsulfonate, picrotonolamine, and miconazole.
ビタミン類としては、例えば、レチノール誘導体(レチノール、酢酸レチノール、パル
ミチン酸レチノール等)、トコフェリルレチノエ-ト等のビタミンA類;トコフェロ-ル、
酢酸トコフェロ-ル等のビタミンE類;リボフラビン等のビタミンB2類;ニコチン酸ア
ミド以外のニコチン酸類;ビタミンD類;ビタミンK類、γ-オリザノール、ビタミンB
1類;塩酸ピリドキシン等のビタミンB6類;ビタミンB12類;葉酸類;パンテノール
等のパントテン酸類;ビオチン類;並びにカルニチン、ピロロキノリンキノン等のビタミ
ン様作用因子などが挙げられる。
Examples of vitamins include retinol derivatives (retinol, retinol acetate, retinol palmitate, etc.), vitamin A such as tocopheryl retinoate; tocopherol,
Vitamin E such as tocopherol acetate; Vitamin B2 such as riboflavin; Nicotinic acids other than nicotinamide; Vitamin D; vitamin K, γ-oryzanol, vitamin B
Type 1; vitamin B6 types such as pyridoxine hydrochloride; vitamin B12 types; folic acids; pantothenic acids such as panthenol; biotin; and vitamin-like acting factors such as carnitine and pyrroloquinoline quinone.
アミノ酸又はその誘導体としては、例えば、ベタイン(トリメチルグリシン)、プロリ
ン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニル
アラニン、β-アラニン、スレオニン、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、シ
ステイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、ヒスチジン、タウ
リン、γ-アミノ酪酸、γ-アミノ-β-ヒドロキシ酪酸、カルニチン、カルノシン、及びク
レアチン等が挙げられる。
Examples of amino acids or derivatives thereof include betaine (trimethylglycine), proline, hydroxyproline, arginine, lysine, serine, glycine, alanine, phenylalanine, β-alanine, threonine, glutamine, asparagine, aspartic acid, cysteine, cystine, and methionine. , leucine, isoleucine, valine, histidine, taurine, γ-aminobutyric acid, γ-amino-β-hydroxybutyric acid, carnitine, carnosine, and creatine.
細胞賦活化成分としては、例えば、ビタミン類(レチノール、チアミン、リボフラビン
、塩酸ピリドキシン、パントテン酸ピロロキノリンキノン類など);タンニン、フラボノ
イド、サポニン、アラントイン、プラセンタ、プロテオグリカン、感光素301号、植物エ
キス(例えば、ダイズ、ビルベリー、レモングラス、アロエベラ、クロレラ、ヒオウギ、
ヨクイニン、カミツレ、ドクダミ、ホップ、ニンジンなどの抽出物);ローヤルゼリー、
ローヤルゼリーエキス;ホエイ、ヨーグルトエキス、加水分解乳タンパク等の乳清由来エ
キス、酵母エキスなどが挙げられる。老化防止成分としては、例えば、加水分解大豆タン
パク、レチノイド(レチノール、レチノイン酸、レチナール等)、アスタキサンチン、コ
エンザイムQ10、パンガミン酸、ウルソール酸、ウコンエキス、スフィンゴシン誘導体
、ケイ素、ケイ酸、N-メチル-L-セリン、メバロノラクトン、ペプチド類(カプロオ
イルテトラペプチド-3、オリゴペプチド-24など)、植物エキス(例えば、アーティ
チョーク、イザヨイバラ、海藻、ビルベリー、シラカバ、セイヨウオオバコ、トウキ、オ
ウゴン、オトギリソウ、コンフリー、ニーム、ノバラ、ヒオウギ、ヒメフウロ、ボダイジ
ュ、ボタンピなどの抽出物)などが挙げられる。中でも、細胞賦活化成分及びまたは老化
防止成分として、加水分解大豆タンパク、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レ
チノール、カプロオイルテトラペプチド-3、オリゴペプチド-24、アーティチョーク
葉エキス、海藻エキス、ビルベリー葉エキス、コンフリー葉エキス、ニーム葉エ キス、
ヒメフウロエキスが好ましい。
Cell activating ingredients include, for example, vitamins (retinol, thiamine, riboflavin, pyridoxine hydrochloride, pyrroloquinoline quinone pantothenate, etc.); tannins, flavonoids, saponins, allantoin, placenta, proteoglycans, photosensitizer No. 301, plant extracts ( For example, soybean, bilberry, lemongrass, aloe vera, chlorella, cypress,
Extracts of sagebrush, chamomile, dokudami, hops, carrots, etc.); royal jelly,
Royal jelly extract; examples include whey, yogurt extract, whey-derived extracts such as hydrolyzed milk protein, and yeast extract. Anti-aging ingredients include, for example, hydrolyzed soy protein, retinoids (retinol, retinoic acid, retinal, etc.), astaxanthin, coenzyme Q10, pangamic acid, ursolic acid, turmeric extract, sphingosine derivatives, silicon, silicic acid, N-methyl- L-serine, mevalonolactone, peptides (caprooyl tetrapeptide-3, oligopeptide-24, etc.), plant extracts (e.g., artichoke, bramble, seaweed, bilberry, birch, plantain, Japanese apricot, Scutellaria japonica, Hypericum perforatum, comfrey) , neem, wild rose, extracts of Japanese apricot, Japanese apricot, Botanpi, etc.). Among them, as cell activation ingredients and/or anti-aging ingredients, hydrolyzed soy protein, retinol, retinol acetate, retinol palmitate, caprooyl tetrapeptide-3, oligopeptide-24, artichoke leaf extract, seaweed extract, bilberry leaf extract. , comfrey leaf extract, neem leaf extract,
Himefuro extract is preferred.
血行促進作用成分としては、例えば、植物(例えば、オタネニンジン、アシタバ、アル
ニカ、イチョウ、ウイキョウ、エンメイソウ、オランダカシ、カミツレ、ロ-マカミツレ
、カロット、ゲンチアナ、ゴボウ、コメ、サンザシ、シイタケ、セイヨウサンザシ、セイ
ヨウネズ、センキュウ、センブリ、タイム、チョウジ、チンピ、トウキ、トウニン、トウ
ヒ、ニンジン、ニンニク、ブッチャ-ブル-ム、ブドウ、ボタン、マロニエ、メリッサ、ユ
ズ、ヨクイニン、ロ-ズマリ-、ロ-ズヒップ、チンピ、トウキ、トウヒ、モモ、アンズ、
クルミ、及びトウモロコシ)に由来する成分;酢酸dl-α-トコフェロール、ニコチン
酸トコフェロール、グルコシルヘスペリジン、ヘスペリジン並びにグルコシルヘスペリジ
ンなどが挙げられる。
Blood circulation promoting ingredients include, for example, plants (such as Panax ginseng, Ashitaba, arnica, ginkgo biloba, fennel, chiliflower, Dutch oak, chamomile, Roman chamomile, carrot, gentian, burdock, rice, hawthorn, shiitake, hawthorn, and juniper). , Chinese cabbage, Japanese cabbage, thyme, clove, chimpi, Japanese apricot, tonin, spruce, carrot, garlic, butcher bloom, grape, button, horse chestnut, melissa, yuzu, yellowtail, rosemary, rosehip, chimpi, Angelica, spruce, peach, apricot,
Ingredients derived from walnuts, corn); examples include dl-α-tocopherol acetate, tocopherol nicotinate, glucosylhesperidin, hesperidin, and glucosylhesperidin.
角質軟化成分としては、例えば、ラノリン、尿素、及びイオウなどが挙げられる。 Examples of keratin softening ingredients include lanolin, urea, and sulfur.
収斂成分としては、例えば、パラフェノールスルホン酸亜鉛、酸化亜鉛、メントール、
及びエタノールなどが挙げられる。
Examples of astringent ingredients include zinc paraphenolsulfonate, zinc oxide, menthol,
and ethanol.
抗糖化成分としては、例えば、ブドレジャアキシラリス葉エキス、ウメ果実エキス、エ
ーデルワイスエキス、イチョウエキス、サクラ葉エキス、ザクロエキス、セイヨウオオバ
コエキス、セイヨウサンザシエキス、シャクヤクエキス、ドクダミエキス、ビルベリー葉
エキス、緑茶エキス、紅茶エキス、マロニエエキス、ローマカミツレエキス、ヨモギエキ
ス等の植物エキス、月見草油、アムラーの果実、果汁又はそれらの抽出物、L-アルギニ
ン、L-リジン、加水分解カゼイン、加水分解性タンニン、カルノシンなどが挙げられる
。
Examples of anti-glycation components include Buddleja axillaris leaf extract, plum fruit extract, edelweiss extract, ginkgo biloba extract, cherry leaf extract, pomegranate extract, plantain extract, hawthorn extract, peony extract, dokudami extract, bilberry leaf extract, Plant extracts such as green tea extract, black tea extract, horse chestnut extract, Roman chamomile extract, mugwort extract, evening primrose oil, amla fruit, fruit juice or their extracts, L-arginine, L-lysine, hydrolyzed casein, hydrolysable tannin , carnosine, etc.
ペプチド又はその誘導体としては、例えば、ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン
、コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、サクシニル化アテロコラーゲン、
ゼラチン、エラスチン、エラスチン分解ペプチド、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コ
ラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペ
プチド、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、
加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、加水分
解大豆蛋白、小麦蛋白、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチ
ド、アシル化ペプチド(パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パ
ルミトイルテトラペプチド等)等が挙げられる。
Examples of peptides or derivatives thereof include keratinolytic peptides, hydrolyzed keratin, collagen, fish-derived collagen, atelocollagen, succinylated atelocollagen,
Gelatin, elastin, elastin-degraded peptide, collagen-degraded peptide, hydrolyzed collagen, hydroxypropylammonium chloride hydrolyzed collagen, elastin-degraded peptide, conchiolin-degraded peptide, hydrolyzed conchiolin, silk proteolytic peptide,
Hydrolyzed silk, lauroyl hydrolyzed silk sodium, soybean proteolytic peptide, hydrolyzed soybean protein, wheat protein, wheat proteolytic peptide, hydrolyzed wheat protein, caseinolytic peptide, acylated peptide (palmitoyl oligopeptide, palmitoyl pentapeptide, palmitoyl) tetrapeptide, etc.).
その他の成分は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。また、これら
に限定されず、化粧品類、医薬品類等の皮膚外用剤に配合される公知の成分が適宜使用で
きる。
Other components can be used alone or in combination of two or more. Furthermore, the ingredients are not limited to these, and known ingredients that are incorporated into external skin preparations such as cosmetics and pharmaceuticals can be used as appropriate.
[基剤又は担体]
本発明の皮膚外用組成物は、使用感の向上、安定性等の観点から、本発明の効果を妨げ
ない限り、上記(A)成分、(B)成分、及び(C)成分の他に、基剤又は担体を含んで
いてもよい。基剤又は担体としては、例えば、ポリエチレングリコール;グリコールエー
テル;エタノール、イソプロパノールのような低級アルコール;油分;界面活性剤;増粘
剤などが挙げられるが、これらに限定されず、化粧品類、医薬品類等の皮膚外用剤に配合
される公知の成分が使用できる。
[Base or carrier]
The skin external composition of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned components (A), (B), and (C), as long as the effects of the present invention are not impeded from the viewpoint of improving the feeling of use and stability. It may also contain a base or carrier. Examples of bases or carriers include, but are not limited to, polyethylene glycol; glycol ether; lower alcohols such as ethanol and isopropanol; oil; surfactants; thickeners; Known ingredients that are included in external skin preparations, such as, can be used.
本発明の皮膚外用組成物において、基剤又は担体として機能する油分を使用することも
できる。このような油分としては、例えば、炭化水素油、エステル油、油脂類、シリコー
ン類、ロウ類などがあげられる。具体的には流動パラフィン、流動イソパラフィン、スク
ワラン、ワセリン、ゲル化炭化水素、α-オレフィンオリゴマー等の炭化水素類;ジメチ
コン、架橋型メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、フェニル変性シリコ
ーン、環状シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン類;高級アルコール
;高級脂肪酸;ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン
酸イソプロピル、パルミチン酸セチル、イソノナン酸イソノニル、アジピン酸ジイソプロ
ピル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、
セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ-2-エチルヘキシル、ミリスチン酸2-ヘキ
シルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン
酸イソトリデシル、乳酸セチル、イソステアリン酸イソステアリル、12-ヒドロキシス
テアリル酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、マカデ
ミアナッツ脂肪酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル、パルミチン酸デキストリ
ン、ステアリン酸イヌリン、水素添加ホホバ油、ジ-2-エチルヘキシル酸エチレングリ
コール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール
、トリメリト酸トリ2-エチルヘキシル、トリメリト酸トリトリデシル、トリ-2-エチ
ルヘキシル酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、
テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ-2-エチルヘキサン酸グリ
セリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリ(カプリル酸/カプリン酸
)グリセリル、トリ(カプリル酸/カプリン酸/ミリスチン酸/ステアリン酸)グリセリ
ル、オレイン酸オレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシ
ル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)、ク
エン酸トリエチル、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/
ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、トリポリヒドロ
キシステアリン酸ジペンタエリスリチル、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン
二酸)グリセリル等のエステル類;ホホバ油、ミウロウ等のロウ類;アボガド油、マカデ
ミアナッツ油、ククイナッツ油、ヘーゼルナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、サフ
ラワー油、キョウニン油、シナモン油、ホホバ油、ブドウ種子油、ヒマワリ油、アーモン
ド油、シア脂、サザンカ油、ナタネ油、ゴマ油、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ油、パーム
油、パーム核油、モクロウ核油、モクロウ、小麦胚芽油、米胚芽油、米ヌカ油、綿実油、
大豆油、落花生油、茶実油、月見草油、シア脂等の油脂類などがあげられる。
In the skin external composition of the present invention, an oil that functions as a base or carrier can also be used. Examples of such oils include hydrocarbon oils, ester oils, fats and oils, silicones, and waxes. Specifically, hydrocarbons such as liquid paraffin, liquid isoparaffin, squalane, vaseline, gelled hydrocarbons, and α-olefin oligomers; dimethicone, crosslinked methylpolysiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane, phenyl-modified silicone, cyclic silicone, Silicones such as polyether-modified silicones; higher alcohols; higher fatty acids; isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, cetyl palmitate, isononyl isononanoate, diisopropyl adipate, decyl oleate, isodecyl oleate, dimethyl octane hexyldecyl acid,
Diisopropyl sebacate, di-2-ethylhexyl sebacate, 2-hexyldecyl myristate, 2-hexyldecyl palmitate, diisopropyl adipate, isotridecyl isononanoate, cetyl lactate, isostearyl isostearate, cholesteryl 12-hydroxystearate, stearin Cholesteryl acid, cholesteryl oleate, phytosteryl macadamia nut fatty acid, phytosteryl oleate, dextrin palmitate, inulin stearate, hydrogenated jojoba oil, ethylene glycol di-2-ethylhexylate, dipentaerythritol fatty acid ester, neopentyl glycol dicaprate, trimellito tri2-ethylhexyl acid, tridecyl trimellitate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexylate, trimethylolpropane triisostearate,
Pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, glycerin tri-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane triisostearate, tri(caprylic acid/capric acid) glyceryl, tri(caprylic acid/capric acid/myristic acid/stearic acid) Glyceryl, oleyl oleate, di(phytosteryl/octyldodecyl) lauroylglutamate, di(octyldodecyl/phytosteryl/behenyl) lauroylglutamate, triethyl citrate, dimer dilinoleic acid (phytosteryl/isostearyl/cetyl/
Esters such as stearyl/behenyl), dilinoleyl dimer dilinoleate, dipentaerythrityl tripolyhydroxystearate, glyceryl tri(behenic acid/isostearic acid/eicosandioate); waxes such as jojoba oil and miur wax; avocado oil, Macadamia nut oil, kukui nut oil, hazelnut oil, corn oil, olive oil, safflower oil, kyonin oil, cinnamon oil, jojoba oil, grape seed oil, sunflower oil, almond oil, shea butter, sasanquat oil, rapeseed oil, sesame oil, cacao butter , coconut oil, hydrogenated coconut oil, palm oil, palm kernel oil, Japanese oak kernel oil, Japanese oak, wheat germ oil, rice germ oil, rice bran oil, cottonseed oil,
Examples include oils and fats such as soybean oil, peanut oil, tea seed oil, evening primrose oil, and shea butter.
本発明の皮膚外用組成物において、基剤又は担体として機能する界面活性剤を使用する
こともできる。このような基剤又は担体としては、例えば、ステアリン酸ソルビタン、セ
スキオレイン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、イソステアリン酸ソルビタン、ラウ
リン酸ソルビタン、オリーブ油脂肪酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル;モノラ
ウリル酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノラウリル酸ポリオキシエチレン(
80)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノオレ
イン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、イソステアリン酸ポリオキシエチレン(
20)ソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;グリセリンモノオ
レエート、グリセリンモノステアレート、グリセリンモノミリステート等のグリセリン脂
肪酸エステル;モノイソステアリルグリセリルエーテル、モノミリスチルグリセリルエー
テル等のグリセリンアルキルエーテル;ジグリセリルモノステアレート、デカグリセリル
デカステアレート、デカグリセリルデカイソステアレート、ジグリセリルジイソステアレ
ート等のポリグリセリン脂肪酸エステル;モノステアリン酸プロピレングリコール等のプ
ロピレングリコール脂肪酸エステル類;モノステアリン酸ポリエチレングリコール等のポ
リエチレングリコール脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40、ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油50、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油80等の硬化ヒマシ油誘導体;ポリオキシエチレンモノヤシ油脂肪酸グ
リセリル等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンフィト
ステロール、ポリオキシエチレンフィトスタノール、ポリオキシエチレンコレスタノール
等のポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール;ショ糖脂肪酸エステル;エー
テルカルボン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ココイルグリシンナトリウム等のN-ア
シルアミノ酸塩、アシル化タウレート;ステアリルアミン、オレイルアミンなどのアミン
類;ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ラウリルPEG-9ポリジメ
チルシロキシエチルジメチコン、PEG-9ポリジメチルシロキシエチルジメチコンなど
のシリコーン系界面活性剤あるいはレシチン、水素添加レシチン、サポニン、サーファク
チンナトリウム、コレステロール、胆汁酸などの天然由来の界面活性剤等などが挙げられ
るが、これらに限定されない。
In the skin external composition of the present invention, a surfactant can also be used which functions as a base or carrier. Such bases or carriers include, for example, sorbitan fatty acid esters such as sorbitan stearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan oleate, sorbitan isostearate, sorbitan laurate, and olive oil fatty acid sorbitan; polyoxyethylene monolaurate (20 ) Sorbitan, polyoxyethylene monolaurate (
80) Sorbitan, polyoxyethylene monostearate (20) Sorbitan, polyoxyethylene monooleate (20) Sorbitan, polyoxyethylene isostearate (
20) Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as sorbitan; glycerin fatty acid esters such as glycerin monooleate, glycerin monostearate, and glycerin monomyristate; glycerin alkyl ethers such as monoisostearyl glyceryl ether and monomyristyl glyceryl ether; diglyceryl Polyglycerin fatty acid esters such as monostearate, decaglyceryl decastearate, decaglyceryl decaisostearate, diglyceryl diisostearate; propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate; polyethylene glycol monostearate, etc. Polyethylene glycol fatty acid esters; hydrogenated castor oil derivatives such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil 40, polyoxyethylene hydrogenated castor oil 50, polyoxyethylene hydrogenated castor oil 60, polyoxyethylene hydrogenated castor oil 80; polyoxyethylene monococonut oil Polyoxyethylene glycerin fatty acid esters such as fatty acid glyceryl; polyoxyethylene sterols and hydrogenated sterols such as polyoxyethylene phytosterol, polyoxyethylene phytostanol, and polyoxyethylene cholestanol; sucrose fatty acid esters; ether carboxylates, alkyl phosphorus Acid ester salts, N-acylamino acid salts such as sodium cocoylglycine, acylated taurates; Amines such as stearylamine and oleylamine; Polyoxyethylene/methylpolysiloxane copolymer, lauryl PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone, PEG -9 Silicone surfactants such as polydimethylsiloxyethyl dimethicone, or naturally derived surfactants such as lecithin, hydrogenated lecithin, saponin, surfactin sodium, cholesterol, and bile acids, etc., but are not limited to these. .
増粘剤としては、例えば、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、キサン
タンガム、スクレロチウムガム、キサンタンガム、ジェランガム、デキストラン、ペクチ
ン、プルラン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニル
ポリマー、アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体、(アクリル酸ヒドロキシエチル/
アクリロイルジメチルタウリンNa)コポリマー、(アクリル酸Na/アクリロイルジメ
チルタウリンNa)コポリマー、ポリアクリル酸アミド、ポリエチレングリコール、アル
ギン酸、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、マクロゴー
ル、コンドロイチン硫酸ナトリウム、並びにヒドロキシエチルセルロースのようなセルロ
ース系増粘剤(ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース等)などが挙げられる。
Examples of thickeners include guar gum, locust bean gum, carrageenan, xanthan gum, sclerotium gum, xanthan gum, gellan gum, dextran, pectin, pullulan, agar, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, alkyl acrylate and methacrylate. Copolymer, (hydroxyethyl acrylate/
(Na acryloyl dimethyl taurine) copolymer, (Na acrylate/Na acryloyl dimethyl taurine) copolymer, polyacrylic acid amide, polyethylene glycol, alginic acid, sodium alginate, propylene glycol alginate ester, macrogol, sodium chondroitin sulfate, and hydroxyethyl cellulose. Examples include cellulose thickeners (hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydrophobized hydroxypropyl methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, etc.).
基剤又は担体は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。 One type of base or carrier can be used alone or two or more types can be used in combination.
[添加剤]
本発明の皮膚外用組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、医薬品、医薬部外品
、又は化粧品に添加される公知の添加剤、例えば、酸化防止剤、pH調整剤、安定化剤、
着色剤、香料、粉体及び/又はパ-ル光沢付与剤、刺激軽減剤等を添加することができる
。
[Additive]
The skin external composition of the present invention may include known additives added to pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics, such as antioxidants, pH adjusters, and stabilizers, to the extent that the effects of the present invention are not impaired. agent,
Colorants, perfumes, powder and/or pearlescent agents, irritation reducers, etc. can be added.
酸化防止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソ
ール、亜硫酸ナトリウム、トコフェロ-ル、トコフェロ-ル誘導体、及びL-システイン塩
酸塩などが挙げられる。
Examples of the antioxidant include dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, sodium sulfite, tocopherol, tocopherol derivatives, and L-cysteine hydrochloride.
pH調整剤としては、例えば、無機酸、並びに有機塩基などが挙げられる。 Examples of the pH adjuster include inorganic acids and organic bases.
安定化剤としては、例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ジブチルヒドロキシトルエン
、及びブチルヒドロキシアニソ-ルなどが挙げられる。刺激低減剤としては、例えば、甘
草エキス、及びアルギン酸ナトリウムなどが挙げられる。
Examples of the stabilizer include sodium polyacrylate, dibutylhydroxytoluene, and butylhydroxyanisole. Examples of irritation reducing agents include licorice extract and sodium alginate.
着色剤としては、顔料級酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、有機顔料、タルク、セリサイ
ト、マイカ、合成マイカ、酸化クロム、グンジョウ等が挙げられる。
Examples of the coloring agent include pigment-grade titanium oxide, zinc oxide, iron oxide, organic pigments, talc, sericite, mica, synthetic mica, chromium oxide, and gunjo.
また、感触改良やメイキャップ効果の付与等の為に粉体を配合してもよく、具体的には
窒化ホウ素、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム、金属石鹸、シリコーン粉体、ポリ
メチルメタクリル酸メチル等が挙げられる。
In addition, powders may be added to improve the feel or add makeup effects, such as boron nitride, silica, alumina, aluminum hydroxide, metal soap, silicone powder, polymethyl methacrylate, etc. etc.
添加剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。また、これらに限
定されず、化粧品類、医薬品類等の皮膚外用剤に配合される公知の成分が適宜使用できる
。
One kind of additive can be used alone or two or more kinds can be used in combination. Furthermore, the ingredients are not limited to these, and known ingredients that are incorporated into external skin preparations such as cosmetics and pharmaceuticals can be used as appropriate.
[pH]
本発明の皮膚外用組成物は、通常pH2.0~9.0の液性を備えていればよいが、皮
膚や粘膜に対する低刺激性、及び皮膚使用感のよさという観点から、好ましくは、pH3
.0~8.5、より好ましくは、pH4.0~8.0、さらに好ましくは、pH4.5~
7.5、さらにより好ましくは、pH5.0~7.5である。
[pH]
The composition for external use on the skin of the present invention should normally have a liquid pH of 2.0 to 9.0, but from the viewpoint of low irritation to the skin and mucous membranes and good feeling on the skin, it is preferably pH 3.
.. 0 to 8.5, more preferably pH 4.0 to 8.0, even more preferably pH 4.5 to 8.5.
7.5, even more preferably pH 5.0 to 7.5.
[皮膚外用組成物の製造方法]
本発明の皮膚外用組成物の製造方法は特に制限されず、上記(A)~(C)成分の他、
前記のその他の有用成分、その他の成分、基剤・担体、添加剤等を、適宜必要に応じて、
選択し、配合して、常法により、必要により乳化を行って、製造することができる。
[Method for producing skin external composition]
The method for producing the skin external composition of the present invention is not particularly limited, and in addition to the above components (A) to (C),
The above-mentioned other useful ingredients, other ingredients, bases/carriers, additives, etc., as appropriate,
It can be manufactured by selecting, blending, and emulsifying according to a conventional method.
[性状・製剤]
本発明の皮膚外用組成物の性状は、特に限定されず、液体状、流動状、又は半固形状と
することができる。また製剤形態としては、例えば、液剤、懸濁剤、乳剤、クリーム剤、
乳液、軟膏剤、ゲル剤、リニメント剤、ローション剤、エアゾール剤、不織布に薬液を含
浸させたシート剤、スティック剤などの製剤とすることができる。中でも、乳剤、クリー
ム剤、乳液、軟膏剤、ゲル剤、ローション剤、シート剤、スティック剤が好適であり、ク
リーム剤、乳液、ゲル剤、ローション剤、シート剤が特に好適である。なお、乳剤やクリ
ーム剤、軟膏剤のように、油性基剤と水性基剤とを含む場合は、W/O型でもO/W型で
もよいが、本発明の皮膚外用組成物の使用感(べたつき、のび、しっとり感、みずみずし
さ、浸透感等)の観点からO/W型がより好ましい。
[Properties/Formulation]
The properties of the skin external composition of the present invention are not particularly limited, and may be liquid, fluid, or semi-solid. In addition, formulation forms include, for example, solutions, suspensions, emulsions, creams,
It can be made into formulations such as emulsions, ointments, gels, liniments, lotions, aerosols, sheets made of nonwoven fabric impregnated with medicinal solutions, and sticks. Among these, emulsions, creams, emulsions, ointments, gels, lotions, sheets, and sticks are preferred, and creams, emulsions, gels, lotions, and sheets are particularly preferred. In addition, when it contains an oily base and an aqueous base like an emulsion, cream, or ointment, it may be a W/O type or an O/W type, but the feeling of use of the skin external composition of the present invention ( O/W type is more preferable from the viewpoint of stickiness, spreadability, moist feeling, freshness, penetration feeling, etc.).
[使用用途]
医薬部外品又は化粧品用の外用組成物とする場合の用途としては具体的には、例えば、
化粧水、乳液、ジェル、クリーム、美容液、日焼け止め用化粧料、パック、マスク、オー
ルインワンジェル、ハンドクリーム、ボディローション、拭き取り剤及びボディークリー
ムのような基礎化粧料;並びに洗顔料、ハンドソープ、メイク落とし、ボディーシャンプ
ー、シャンプー、リンス、及びトリートメントのような洗浄用化粧料、BBクリーム、フ
ァンデーション、化粧下地等のフェイスメイクアップ用化粧料、リップクリーム、リップ
ライナー、リップジェル等の口唇化粧料;毛髪用のヘアリンス、ヘアートリートメント、
ヘアコンディショナー、ヘアジェル、ヘアムース、ヘアミスト、ヘアローション、スタイ
リング剤のような毛髪用化粧料などが挙げられる。これらの中でも皮膚用の外用組成物が
特に好ましい。すなわち、本発明の外用組成物は、医薬品、医薬部外品、又は化粧品用の
皮膚外用組成物とすることができる。皮膚外用組成物の製剤形態は、本発明の外用組成物
の場合と同じである。また、使用可能な基剤又は担体、添加剤、及び有効成分、並びにそ
れらの好ましいものは、本発明の外用組成物の場合と同じである。
[Use applications]
Specifically, when used as an external composition for quasi-drugs or cosmetics, for example,
Basic cosmetics such as lotions, emulsions, gels, creams, serums, sunscreen cosmetics, packs, masks, all-in-one gels, hand creams, body lotions, wipes, and body creams; as well as facial cleansers, hand soaps, Cleaning cosmetics such as makeup removers, body shampoos, shampoos, conditioners, and treatments; face makeup cosmetics such as BB creams, foundations, and makeup bases; lip cosmetics such as lip balms, lip liners, and lip gels; hair rinses, hair treatments,
Examples include hair cosmetics such as hair conditioners, hair gels, hair mousses, hair mist, hair lotions, and styling agents. Among these, external compositions for skin are particularly preferred. That is, the external composition of the present invention can be used as a skin external composition for pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. The formulation form of the skin external composition is the same as that of the external skin composition of the present invention. In addition, usable bases or carriers, additives, and active ingredients, as well as preferred ones thereof, are the same as in the case of the external composition of the present invention.
[容器]
本発明の皮膚外用組成物は、使用目的及び用途に応じ、適宜選択した形状、材質の容器
に収容し、使用することができる。具体的な容器としては、例えば、スプレータイプ、ボ
トルタイプ、チューブタイプ、ジャータイプ、スポイドタイプ、ディスペンサータイプ、
スティックタイプ、パウチ袋、及びチアパックなどを例示できる。本発明の皮膚外用組成
物は、容器からの出しやすさの観点で、好ましい状態で用いることができることから、高
濃度のニコチン酸アミドを含有する製剤設計の自由度を高めることができる。すなわち、
高濃度のニコチン酸アミド含有製剤であっても、ジャ-やスティックはもちろん、スプレ
ー、ボトル、チューブやディスペンサーなど多種多様な容器にて容易に使用することが可
能となる。
[container]
The skin external composition of the present invention can be used by being stored in a container of an appropriately selected shape and material depending on the purpose and use. Specific containers include, for example, spray type, bottle type, tube type, jar type, dropper type, dispenser type,
Examples include stick types, pouch bags, and chia packs. The skin external composition of the present invention can be used in a preferred state from the viewpoint of ease of removal from the container, and therefore can increase the degree of freedom in designing formulations containing a high concentration of nicotinic acid amide. That is,
Even high-concentration nicotinamide-containing formulations can be easily used in a wide variety of containers such as jars and sticks, as well as sprays, bottles, tubes, and dispensers.
また、容器の材質としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチ
レン(HDPE、LDPE、LLDPE等)、ABS樹脂、エチレンビニルアルコール樹
脂、ポリスチレン、ガラス、及び金属(アルミ等)などを例示できる。また、これらの材
料は、強度、柔軟性、耐候性、又は成分の安定性等を考慮し、各種コーテング処理を行っ
たり、これらの材料を例えば混合するなどして組み合わせたり、積層したりして、容器材
料として用いることができる。中でも、ポリプロピレン、ポリエチレン(HDPE、LD
PE、LLDPE等)、エチレンビニルアルコール樹脂、金属(アルミ等)を用いること
が好ましい。
Examples of the material of the container include polyethylene terephthalate, polypropylene, polyethylene (HDPE, LDPE, LLDPE, etc.), ABS resin, ethylene vinyl alcohol resin, polystyrene, glass, and metal (aluminum, etc.). In addition, these materials are treated with various coatings, combined by mixing, or laminated, taking into account strength, flexibility, weather resistance, or stability of ingredients. , can be used as a container material. Among them, polypropylene, polyethylene (HDPE, LD
It is preferable to use PE, LLDPE, etc.), ethylene vinyl alcohol resin, and metal (aluminum, etc.).
[使用方法等]
本発明の皮膚外用組成物は、ニコチン酸アミドの生理活性を期待して、血行促進、抗炎
症、セラミド合成促進の目的で、好適に使用できる。さらに美白、抗シワ、アンチエージ
ングの効果も期待でき、美白剤、日焼け止め剤などを含めて、多機能な製剤として有用で
ある。本発明の皮膚外用組成物は、用途などに応じて1日あたり1回から数回に分けて、
公知あるいは慣用されている用法・用量にて使用することができる。
[How to use, etc.]
The skin external composition of the present invention can be suitably used for the purposes of promoting blood circulation, anti-inflammation, and promoting ceramide synthesis in anticipation of the physiological activity of nicotinamide. Furthermore, it can be expected to have whitening, anti-wrinkle, and anti-aging effects, and is useful as a multifunctional preparation, including as a whitening agent and sunscreen. The skin external composition of the present invention can be divided into once to several times per day depending on the purpose etc.
It can be used in a known or customary manner and dose.
[析出抑制方法]
別の実施態様において、本発明は、(A)ニコチン酸アミドを含む皮膚外用組成物の析
出抑制方法を提供することも可能である。(A)ニコチン酸アミド;(B)防腐剤;及び
(C)有機酸、有機酸塩、又は両親媒性化合物を含有する皮膚外用組成物とすることによ
り、皮膚外用組成物の析出抑制を達成することができる。
[Precipitation suppression method]
In another embodiment, the present invention can also provide a method for inhibiting precipitation of a skin external composition containing (A) nicotinic acid amide. Precipitation of the composition for external use on skin is achieved by making the composition for external use on skin containing (A) nicotinic acid amide; (B) preservative; and (C) organic acid, organic acid salt, or amphipathic compound. can do.
本明細書において「析出」とは、例えば、本発明の皮膚外用組成物がどのような形態で
あっても、成分が固体として現れる現象(例えば固形の沈殿物、針状結晶やもやもやした
綿状物質など)のことをいう。目視し得る析出であり得る。又は目視によっては検知し難
い程度の析出や溶液の透明度について、濁度計及び紫外線可視赤外分光光度計(型式V-7
70、日本分光社製)で検知することも可能である。例えば、本発明の皮膚外用組成物を水
性組成物として調製した場合、無色透明であることが好ましいが、低温保存試験により、
経時的に、析出する場合がある。析出抑制とはそのような析出を防止すること、遅延させ
ること、及び減少させることも含む。
As used herein, "precipitation" refers to, for example, a phenomenon in which components appear as solids (e.g., solid precipitates, needle-like crystals, fluffy fluff, etc.), regardless of the form of the skin external composition of the present invention. substance, etc.) There may be visible deposits. Or, for precipitation or solution transparency that is difficult to detect visually, use a turbidity meter and ultraviolet-visible-infrared spectrophotometer (model V-7).
70, manufactured by JASCO Corporation). For example, when the skin external composition of the present invention is prepared as an aqueous composition, it is preferably colorless and transparent;
It may precipitate over time. Precipitation suppression also includes preventing, retarding, and reducing such precipitation.
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定される
ものではない。
Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
実施例において使用した成分は、下記の通りである。各表中の数値は、成分名に記載の
成分自体の含有量である。
The components used in the examples are as follows. The numerical values in each table are the contents of the components themselves listed in the component names.
ポリオキシプロピレンメチルグルコシド(10P.O.):マクビオブライドMG-1
0P(日油株式会社製)
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル(17E.O.)(17P.
O.):ユニルーブ50MB-26(日油株式会社製)
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(24E.O.)(24
P.O.):ユニルーブ50TG-32(日油株式会社製)
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル(37E.O.)( 38P.O
.):ユニルーブ50MB-168(日油株式会社製)
ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルグルコシド:ウィ
ルブライドMG2070(日油株式会社製)
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(14P.O.):SY-DP14(阪本
薬品工業株式会社製)
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(9P.O.):SY-DP9(阪本薬品
工業株式会社製)
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体:L
ipidure-PMB(BG)(日油株式会社製)
ポリオキシプロピレンソルビット(25P.O.):ユニオールHS-1600D(日
油株式会社製)。
Polyoxypropylene methyl glucoside (10P.O.): Macbiobride MG-1
0P (manufactured by NOF Corporation)
Polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether (17E.O.) (17P.
O. ): UNILUBE 50MB-26 (manufactured by NOF Corporation)
Polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether (24E.O.) (24
P. O. ): UNILUBE 50TG-32 (manufactured by NOF Corporation)
Polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether (37E.O.) (38P.O
.. ): UNILUBE 50MB-168 (manufactured by NOF Corporation)
Polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene methyl glucoside: Wilbride MG2070 (manufactured by NOF Corporation)
Polyoxypropylene diglyceryl ether (14P.O.): SY-DP14 (manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
Polyoxypropylene diglyceryl ether (9P.O.): SY-DP9 (manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer: L
ipidure-PMB (BG) (manufactured by NOF Corporation)
Polyoxypropylene sorbitol (25P.O.): Uniol HS-1600D (manufactured by NOF Corporation).
[低温保存試験]
常法により表1~表7の組成物を調製し、20mLのガラス瓶に各サンプルを20mL
充填した。これらの組成物について、4℃の恒温槽中にて1週間静置保存し、結晶物の析
出の有無を目視にて確認した。
[Low temperature storage test]
Prepare the compositions shown in Tables 1 to 7 using a conventional method, and add 20 mL of each sample to a 20 mL glass bottle.
Filled. These compositions were stored for one week in a constant temperature bath at 4° C., and the presence or absence of precipitation of crystalline substances was visually confirmed.
結果についても表1~表7に示す。表中の数値はすべて質量%である。 The results are also shown in Tables 1 to 7. All numerical values in the table are mass %.
表1~表7に示す通り、比較例において、成分(B)防腐剤と(C)有機酸、有機酸塩
、有機酸の誘導体、又は両親媒性成分と、を配合した場合に、析出が生じてしまうという
、課題が見出された。一方、実施例において、さらに(A)ニコチン酸アミドを含有させ
た場合には、経時的な析出が抑制されることが認められた。特に、表7に示す通り、(C
-1)成分であるトラネキサム酸と(C-2)成分である2-メタクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体を加えた場合にも、同様に析出抑制効
果が認められた。
As shown in Tables 1 to 7, in the comparative examples, when component (B) a preservative and (C) an organic acid, an organic acid salt, an organic acid derivative, or an amphipathic component were combined, precipitation occurred. A problem was discovered that was occurring. On the other hand, in Examples, it was found that when (A) nicotinic acid amide was further contained, precipitation over time was suppressed. In particular, as shown in Table 7, (C
A similar precipitation-suppressing effect was observed when component -1) tranexamic acid and component (C-2) 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer were added.
さらに、表1~表7に示す実施例の組成物は、使用感にも優れていた。 Furthermore, the compositions of the Examples shown in Tables 1 to 7 had excellent usability.
[製剤例]
下記の表8~28に示す処方に基づいて、本発明の皮膚外用組成物を調製した。表中の
数値は、質量%を意味する。
[Formulation example]
External skin compositions of the present invention were prepared based on the formulations shown in Tables 8 to 28 below. The numerical values in the table mean mass %.
いずれの製剤例においても、経時的な析出のない、使用感も良好な皮膚外用組成物が得
られる。
In any of the formulation examples, a composition for external use on the skin that does not cause precipitation over time and has a good feel when used is obtained.
Claims (1)
(B)防腐剤;及び
(C)トラネキサム酸及びその塩からなる群より選択される1種又は2種以上を1~2質量%;
を含有し、
任意に、両親媒性化合物として、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体(ポリクオタニウムー51)、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルグルコシド、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールからなる群より選択される1種または2種以上を含んでもよい、皮膚外用組成物。 (A) Nicotinamide (niacinamide) 3-10% by mass;
(B) a preservative; and (C) 1 to 2% by mass of one or more selected from the group consisting of tranexamic acid and its salts;
Contains
Optionally, as an amphipathic compound, 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine/butyl methacrylate copolymer (polyquaternium-51), polymethacryloyloxyethylphosphorylcholine, bisethoxydiglycol cyclohexanedicarboxylate, (eicosanedioic acid/tetradecanedioic acid) ) Polyglyceryl-10, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether, polyoxyethylene glycerin, polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether, May contain one or more selected from the group consisting of polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene methyl glucoside, and polyoxyethylene polyoxypropylene glycol. Composition for external use on the skin.
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