JP2023065662A

JP2023065662A - ９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレンの結晶多形及びその製造方法

Info

Publication number: JP2023065662A
Application number: JP2023035178A
Authority: JP
Inventors: 絵理川口; Eri Kawaguchi; 和幸緒方; Kazuyuki Ogata; 侑太郎西山; Yutaro Nishiyama; 沙葵梨渡部; Saori Watabe; 信輔宮内; Shinsuke Miyauchi
Original assignee: Osaka Gas Chemicals Co Ltd
Current assignee: Osaka Gas Chemicals Co Ltd
Priority date: 2018-03-28
Filing date: 2023-03-08
Publication date: 2023-05-12
Also published as: JP2023166005A; JP2019172667A; JP7242375B2

Abstract

【課題】純度が高く、着色の少ない９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレン（ＢＮＥＦ）の新規な結晶多形体及びその製造方法を提供する。【解決手段】９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレンの多形体であって、非晶質の多形体Ｂを調製する。【選択図】図２

Description

本発明は、着色がなく、高純度で熱安定性などに優れた９，９－ビス［６－（２－ヒド
ロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレンの新規な多形体（結晶多形及び非晶質多形
）及びその製造方法に関する。

９，９－ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類などのフルオレン骨格を有する化合
物は、高屈折率、高耐熱性などの優れた特性を有していることが知られている。例えば、
特開２０１１－６８６２４号公報（特許文献１）には、３－メルカプトプロピオン酸及び
硫酸の存在下、９－フルオレノンと、エチレングリコールモノ（２－ナフチル）エーテル
とを反応させ、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、キシレンを添加して
蒸留水で洗浄し、冷却することにより結晶を析出させ、濾過して乾燥し、９，９－ビス［
６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレン（以下、ＢＮＥＦという場
合がある）の結晶を得たこと、ＨＰＬＣによる純度が９８．３％であり、アセトンに１０
重量％の濃度で結晶を溶解した溶液の色相（ＡＰＨＡ）が３０であったことが記載されて
いる。また、キシレンに代えてトルエンを用いた例では、純度が９９．１％、溶液の色相
（ＡＰＨＡ）が４１であったことが記載されている。このようなフルオレン化合物の結晶
は、ガラス転移温度及び屈折率が高く、光学材料などの樹脂を得る上で有用である。

特開２０１１－６８６２４号公報

しかし、前述の方法で得られるＢＮＥＦの結晶は、その純度、着色の程度、残留溶媒の
含有量において改善の余地がある。例えば、前述の方法で得られるＢＮＥＦの結晶は、溶
融などの加熱条件下で着色が進行する傾向があり、前記ＢＮＥＦの結晶を用いてポリエス
テル樹脂などを調製すると、調製時の加熱又は溶融により、樹脂の着色の度合いが大きく
なりがちである。また、結晶中に残存する溶媒は、安全性の観点から、結晶の用途に制約
を生じさせる要因になる。

また、前記ＢＮＥＦの結晶は、嵩密度も小さく、輸送、保管に大きなスペースを必要と
するとともに、計量性及び取り扱い性が低下する。さらには、ナフタレン環が導入されて
いるためか、ベンゼン環が導入された９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル］フルオレンに比べて、前記ＢＮＥＦの結晶は有機溶媒に対する溶解性が低い。

従って、本発明の目的は、純度が高く、着色の少ないＢＮＥＦの新規な多形体（結晶多
形体、非晶質多形体）及びその製造方法を提供することにある。

本発明の他の目的は、溶媒の残存量が少ないＢＮＥＦの新規な多形体及びその製造方法
を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、加熱下での着色が少ないＢＮＥＦの新規な多形体及びその
製造方法を提供することにある。

本発明の別の目的は、嵩密度が高く、しかも有機溶媒に対する溶解性を改善できるＢＮ
ＥＦの新規な多形体及びその製造方法を提供することにある。

本発明者らは、前記特許文献１の方法で得られた結晶（以下、単に「結晶Ｃ」という）
の純度を高めるため、キシレン及びトルエンを用いて再結晶化することを試みた。しかし
、前記フルオレン化合物がキシレンなどの溶媒との包接化合物を形成するためか、減圧乾
燥しても１～５質量％程度の溶媒が残存し、着色の程度を十分に低減し、純度を向上させ
ることが困難であった。本発明者らは、さらに、前記課題を達成するため鋭意検討した結
果、ＢＮＥＦには結晶多形体が存在し、特定の晶析溶媒から前記フルオレン化合物を晶析
すると、高純度で着色がなく、しかも残存溶媒が少なく、熱安定性が高く、加熱下、例え
ば、融点以上の温度であっても着色を有効に防止できる結晶形態の多形体Ａが得られるこ
と、この多形体Ａを溶融して冷却すると、非晶質形態の多形体Ｂが生成することを見いだ
し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル
］フルオレン（以下、ＢＮＥＦという場合がある）の結晶形態の多形体（以下、単に多形
体Ａという場合がある）と、非晶質の多形体（以下、単に多形体Ｂという場合がある）と
を包含する。結晶多形体Ａは、粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角度２θ＝１２．５
±０．２°、２０．４±０．２°、２２．２±０．２°、２３．１±０．２°、２５．９
±０．２°に回折ピークを有している。結晶多形体Ａは、さらに、回折角度２θ＝１４．
３±０．２°、１５．５±０．２°、１７．７±０．２°、１８．６±０．２°に回折ピ
ークを有していてもよい。さらには、結晶多形体Ａは、回折角度２θ＝１９．５±０．２
°、２２．６±０．２°に回折ピークを有していてもよい。また、結晶多形体Ａにおいて
、回折角度２θ＝２０．４±０．２°でのピーク強度が最も大きくてもよい。

結晶多形体Ａの純度は９７％以上、特に９９％以上であり、融点は２１８±３℃である
。さらに、結晶多形体Ａは溶媒との包接化合物を形成しないためか、溶媒の含有量（残存
溶媒量）が極めて少なく、溶媒含有量は０．２質量％以下である。結晶多形体Ａは、加熱
下での着色も少なく、窒素ガス雰囲気下、２８０℃で２時間保持したとき、溶融状態での
色相（ＡＰＨＡ）が５０～１５０である。

このような結晶多形体Ａは、水溶性エーテル、水溶性アルコール、水溶性ケトンから選
択される少なくとも１種を含む溶媒、なかでも、エーテル及び水溶性アルコールの混合溶
媒からＢＮＥＦを晶析させることにより製造できる。

前記非晶質の多形体Ｂは、粉末Ｘ線回折パターンにおいて、非晶質に特有のハローピー
クを示し、融点を示さない。このような非晶質の多形体Ｂは、ＢＮＥＦを溶融して冷却す
ることにより調製できる。非晶質の多形体Ｂも、加熱下での着色が少なく、窒素ガス雰囲
気下、２８０℃で２時間保持したとき、溶融状態での色相（ＡＰＨＡ）が５０～２００で
ある。非晶質の多形体Ｂは、嵩密度が高く、０．９～１．２５ｇ／ｍｌである。

なお、非晶質の多形体Ｂも、結晶多形体Ａと同様に純度が高く残存溶媒の含有量が極め
て少なくてもよい。このような非晶質の多形体Ｂは、溶解性が高く、溶媒を用いる反応系
での仕込み及び反応を円滑に行うことができる。

本発明のＢＮＥＦの結晶多形体Ａは、純度が高く、着色が少ない。また、熱安定性、例
えば、高温での保存安定性が高く、加熱下で保存しても、着色を著しく抑制できる。例え
ば、溶融温度又は融点以上の温度であっても、着色を有効に抑制できる。結晶多形体Ａ及
び非晶質多形体Ｂは、いずれも、溶媒の残存量が少ないため、安全性が高く、広い用途に
適用できる。さらに、非晶質多形体Ｂは、嵩密度が高く、取り扱い性を向上できるととも
に、有機溶媒に対する溶解性を改善できる。さらには、非晶質多形体Ｂは、純度が高く、
着色が少なく、加熱下で保存しても、着色を著しく抑制できる非晶質形態の多形体も含ん
でいる。従って、結晶多形体Ａ及び非晶質多形体Ｂは、安全性も高く、工業製品、有機化
合物、樹脂の原料、樹脂の硬化剤などとして広い範囲に使用できる。

図１は比較例１で得られた結晶Ｃの粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。図２は実施例１で得られた結晶多形体Ａ１の粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。図３は実施例２で得られた非晶質多形体Ｂ１の粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。図４は実施例４で得られた結晶多形体Ａ２の粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。図５は実施例５で得られた結晶多形体Ａ３の粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。図６は実施例６で得られた結晶多形体Ａ４の粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。図７は実施例７で得られた結晶多形体Ａ５の粉末Ｘ線回折パターンを示すチャートである。

［多形体］
本発明の結晶形態の多形体Ａは、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２
－ナフチル］フルオレン（ＢＮＥＦ）の結晶多形体であって、粉末Ｘ線回折パターン（Ｘ
ＲＤ）において、回折角度２θ＝１２．５±０．２°、２０．４±０．２°、２２．２±
０．２°、２３．１±０．２°、２５．９±０．２°に特徴的な回折ピークを有している
。また、好ましくは回折角度２θ＝１４．３±０．２°、１５．５±０．２°、１７．７
±０．２°、１８．６±０．２°に回折ピークを有している。さらに好ましくは、回折角
度２θ＝１９．５±０．２°、２２．６±０．２°にも回折ピークを有している。

なお、多形体Ａは、さらに、回折角度２θ＝７．７±０．２°、８．８±０．２°、１
１．１±０．２°、１１．４±０．２°、１２．９±０．２°、１３．８±０．２°、１
６．９±０．２°、１７．４±０．２°、２１．２±０．２°、２４．７±０．２°、２
５．４±０．２°、２６．７±０．２°から選択された少なくとも１つの回折角度２θに
も回折ピークを有していてもよい。これらの１２個の回折角度２θのうち、好ましくは回
折角度２θ＝７．７±０．２°、１１．１±０．２°、１１．４±０．２°、２４．７±
０．２°、２５．４±０．２°、２６．７±０．２°から選択された少なくとも１つに回
折ピークを有しており、さらに好ましくは回折角度２θ＝２４．７±０．２°、２５．４
±０．２°、２６．７±０．２°から選択された少なくとも１つに回折ピークを有してい
る。また、これらの１２個の回折角度２θのうち、好ましくは、以下段階的に、少なくと
も３つ、少なくとも６つ、少なくとも９つの回折角度２θにも回折ピークを有し、さらに
好ましくは１２個全ての回折角度２θに少なくとも回折ピークを有している。

多形体Ａは上記の回折ピークパターンを有していればよく、通常、多形体Ａにおいて、
回折角度２θ＝２０．４±０．２°でのピーク強度Ｉ_１５（積分強度Ｉ_１５ｓ及びピーク
高さＩ_１５ｈ）が最も大きい。次いで、回折角度２θ＝１２．５±０．２°での積分強度
Ｉ_５ｓ、２２．２±０．２°での積分強度Ｉ_１７ｓ、２２．６±０．２°での積分強度Ｉ
_１８ｓ、２３．１±０．２°での積分強度Ｉ_１９ｓ、２５．９±０．２°での積分強度Ｉ
_２２ｓから選択された少なくとも１つの回折角度２θでの積分強度が大きい。これらの積
分強度のうち、Ｉ_１５ｓに次いで２番目に大きな積分強度は、Ｉ_５ｓ、Ｉ_１７ｓ及びＩ_１
_８ｓから選択されるいずれかの積分強度であることが多く、好ましくはＩ_１７ｓ又はＩ_１
_８ｓ、さらに好ましくはＩ_１８ｓである。より純度が高く、着色が少ない点から、積分強
度の順序は、Ｉ_１５ｓ≫Ｉ_１８ｓ≧Ｉ_１９ｓ，Ｉ_１７ｓ，Ｉ_２２ｓ，Ｉ_５ｓの順序である
のが好ましく、さらに好ましくはＩ_１５ｓ≫Ｉ_１８ｓ≧Ｉ_１９ｓ，Ｉ_１７ｓ，Ｉ_２２ｓ≧
Ｉ_５ｓの順序であり、特に好ましくはＩ_１５ｓ≫Ｉ_１８ｓ≧Ｉ_１９ｓ≧Ｉ_１７ｓ≧Ｉ_２２
_ｓ≧Ｉ_５ｓの順序である。なお、前記順序の記載において、例えば「Ｉ_１８ｓ≧Ｉ_１９ｓ
，Ｉ_１７ｓ，Ｉ_２２ｓ≧Ｉ_５ｓ」は、Ｉ_１９ｓ，Ｉ_１７ｓおよびＩ_２２ｓがいずれもＩ_１
_８ｓ以下であり、かつＩ_５ｓ以上であることを意味し、「，」で区切られたＩ_１９ｓ，Ｉ
_１７ｓ，Ｉ_２２ｓの間の順序は特に制限されない。

多形体Ａは、通常、回折角度２θ＝２０．４±０．２°の回折ピーク及び下記表１に記
載の回折ピークを少なくとも有していることが多い。さらに、多形体Ａにおいて、回折角
度２θ＝２０．４±０．２°での積分強度Ｉ_１５ｓ及びピーク強度（ピーク高さ）Ｉ_１５
_ｈを「１００」としたとき、各積分強度及びピーク強度（ピーク高さ）は、下記表１に示
すことができ、好ましくは図２に示す粉末Ｘ線回折パターンを有している。

なお、多形体Ａは、回折角度２θ＝２０．４±０．２°の回折ピーク及び上記表１記載
の回折ピークを少なくとも有していることが多いが、さらに、回折角度２θ＝６．５±０
．２°、８．３±０．２°、９．９±０．２°、１６．３±０．２°、１６．４±０．２
°、１６．７±０．２°、１８．７±０．２°、１９．８±０．２°、２０．３±０．２
°、２２．３±０．２°、２３．０±０．２°、２３．９±０．２°、２４．１±０．２
°、２６．４±０．２°、２６．９±０．２°から選択された１又は複数の回折角度２θ
にも回折ピークを有していてもよい。これらの回折ピークのうち、少なくとも回折角度２
θ＝１６．３±０．２°、１８．７±０．２°、２０．３±０．２°、２２．３±０．２
°、２３．９±０．２°及び２６．９±０．２°から選択された少なくとも１つに回折ピ
ークを有するのが好ましい。

上記粉末Ｘ線回折パターンは、慣用の粉末Ｘ線回折装置を用いて測定できる。なお、ピ
ークを示す回折角度２θは、測定条件などに応じて、±０．２°又は±０．１°程度変化
する場合がある。

本発明の結晶多形体Ａは純度も高く、例えば、９７％以上、好ましくは９８％以上、さ
らに好ましくは９９％以上である。また、結晶多形体Ａの純度は、９８～１００％の範囲
から選択でき、好ましい範囲としては、以下、段階的に、９８．５～９９．９５％、９９
～９９．９％、９９．３～９９．９％、９９．５～９９．９％である。結晶多形体Ａの純
度は、通常、９９～１００％である。なお、純度はＨＰＬＣ分析により算出できる。

前記結晶多形体Ａの融点は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定したとき、例えば、２１
８±４℃、好ましくは２１８±３℃、さらに好ましくは２１８±２℃である。融点の高い
結晶多形体Ａは、保存安定性、特に高温下での保存安定性に優れている。融点は、示差走
査熱分析（ＤＳＣ）での吸熱ピーク（又は融点）に基づいて測定できる。

このような結晶多形体Ａは溶媒の含有量（残存量）が少なく、残存溶媒量は、例えば、
０．２質量％以下、好ましくは０．１５質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下
である。残存溶媒量は、ガスクロマトグラフィに基づいて測定できる。

結晶多形体Ａの嵩密度は、例えば、０．３～１ｇ／ｍｌ程度であってもよく、好ましい
範囲としては、以下段階的に、０．４～０．９ｇ／ｍｌ、０．５～０．８ｇ／ｍｌ、０．
５３～０．７ｇ／ｍｌ、さらに好ましくは０．５５～０．６５ｇ／ｍｌである。嵩密度は
、日本薬局方かさ密度測定方法により測定できる。

本発明の結晶多形体Ａは、高温下で保存しても着色を有効に抑制でき、実施例に記載の
ように、窒素ガス雰囲気下、２８０℃で２時間保持しても、溶融状態での試料の色相（Ａ
ＰＨＡ）は、例えば、３０～２００程度であってもよく、好ましい範囲としては、以下段
階的に、４０～１８０、５０～１５０、７５～１２５、８０～１２０である。

なお、前記特許文献１の方法で得られた結晶（結晶Ｃ）は、図１に示すように、粉末Ｘ
線回折パターンにおいて、回折角度２θ＝１３．８±０．２°、１６．４±０．２°、１
９．５±０．２°、２０．５±０．２°、２２．５±０．２°、２６．２±０．２°に特
徴的なピークを示す。回折角度２θ＝１２．１±０．２°、１３．０±０．２°、１４．
６±０．２°、１９．８±０．２°、２０．０±０．２°、２１．８±０．２°、２４．
２±０．２°にもピークを示してもよい。また、２θ＝１３．８±０．２°、２０．５±
０．２°でのピークが大きいことが多く、なかでも１３．８±０．２°のピーク高さが最
も大きい場合が多い。このような粉末Ｘ線回折パターンは、前記結晶多形体Ａの回折パタ
ーンと大きく異なる。

前記結晶多形体Ａは、エーテル、アルコール、ケトンから選択される少なくとも１種を
含む溶媒（晶析溶媒）から９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチ
ル］フルオレン（ＢＮＥＦ）を晶析させることにより調製できる。晶析溶媒は、極性が高
い溶媒で構成されるのが好ましく、通常、晶析溶媒を構成する全ての溶媒が水溶性溶媒（
又は水性溶媒）であるのがさらに好ましい。そのため、例えば、水溶性エーテル、水溶性
アルコール水溶性ケトンなどの水溶性溶媒（又は水性溶媒）の水に対する溶解度［あるい
は晶析溶媒の水に対する溶解度］は、温度２５℃において、例えば１ｇ／Ｌ以上（例えば
１０ｇ／Ｌ以上）、好ましくは１００ｇ／Ｌ以上（例えば２００ｇ／Ｌ以上）、さらに好
ましくは３００ｇ／Ｌ以上（例えば５００ｇ／Ｌ以上）であり、特に、水に対して任意の
割合で（又は自由に）混和可能であるのが好ましい。水に対する溶解度が低すぎると、純
度が低下したり、着色し易くなるおそれがある。

前記エーテルとしては、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテルが例示で
きる。ジオキサンとしては、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサンなどが挙げられる
。エーテルとしては水溶性エーテルを用いる場合が多い。これらのエーテルのうち、１，
４－ジオキサンなどのジオキサンが好ましい。

前記アルコールとしては、通常、水溶性アルコールが用いられる。水溶性アルコールと
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどが例示できる。
好ましい水溶性アルコールは、メタノール及びエタノールであり、通常、メタノールを使
用する場合が多い。

前記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルプロピルケト
ン、メチルイソプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチ
ルケトンなどＣ_３－８ケトンなどが例示できる。ケトンとしては、通常、水溶性ケトンが
用いられる。これらのケトンのうち、Ｃ_３－６ケトンが好ましく、純度が高く、着色が少
ない点からＣ_３－５ケトンがより好ましく、アセトン又はＭＥＫがさらに好ましく、アセ
トンが特に好ましい。

これらの溶媒は、単独でまたは２種以上組み合わせた混合溶媒として使用することもで
きる。これらの溶媒のうち、水溶性エーテルなどのエーテルの単独溶媒、水溶性ケトンな
どのケトンの単独溶媒、エーテルとアルコールとの混合溶媒が好ましく、なかでも、エー
テルと水溶性アルコールとの混合溶媒が好ましい。

１，４－ジオキサンなどのエーテルとメタノールなどの水溶性アルコールとの質量割合
は、例えば、前者／後者＝９０／１０～１０／９０、好ましくは８０／２０～２０／８０
、さらに好ましくは７０／３０～３０／７０、特に６０／４０～４０／６０である。なお
、良溶媒のエーテルと貧溶媒のメタノールなどの水溶性アルコールとの割合を調整するこ
とにより、高い収率で高品質の結晶多形体Ａを得ることができる。

なお、晶析溶媒が混合溶媒である場合、高い極性又は高い水溶性（又は水との高い混和
性）を損なわない限り、前記エーテル、アルコール及びケトンとは異なる他の溶媒を含ん
でいてもよい。前記他の溶媒としては、慣用の極性溶媒（又は水溶性溶媒）であってもよ
く、非極性溶媒であってもよい。これらの他の溶媒は単独でまたは２種以上組み合わせて
使用することもできる。

前記非極性溶媒としては、例えば、炭化水素類などが挙げられる。炭化水素類としては
、例えば、脂肪族炭化水素類、具体的には、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどのＣ_４－
_１２脂肪族炭化水素類；脂環族炭化水素類、具体的には、シクロヘキサンなどのＣ_５－１
_０脂肪族炭化水素類；芳香族炭化水素類、具体的には、ベンゼン、アルキルベンゼンなど
のＣ_６－１０芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの非極性溶媒は、単独でまたは
２種以上組み合わせて使用することもできる。これらの非極性溶媒のうち、芳香族炭化水
素類が好ましい。

前記アルキルベンゼンとしては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベ
ンゼン、エチルトルエン、プロピルベンゼン、クメンなどのモノないしテトラＣ_１－４ア
ルキル－ベンゼンなどが挙げられる。これらの芳香族炭化水素類のうち、アルキルベンゼ
ンが好ましく、より好ましくはモノないしトリＣ_１－３アルキル－ベンゼン、さらに好ま
しくはモノまたはジＣ_１－２アルキル－ベンゼンであり、なかでもトルエンまたはキシレ
ンが好ましく、特にトルエンが好ましい。

芳香族炭化水素類などの前記他の溶媒を含む場合、その割合は晶析溶媒全体に対して、
例えば０．１～４９．９質量％程度であってもよく、好ましい範囲としては、以下段階的
に、１～４５質量％、５～４０質量％、１０～３５質量％、１５～３３質量％、２０～３
０質量％である。なお、純度や着色を抑制し易い観点からは、非極性溶媒などの他の溶媒
の割合は少ない方が好ましい。そのため、非極性溶媒などの他の溶媒の割合は晶析溶媒全
体に対して、例えば５０質量％未満、通常、０～４０質量％程度であってもよく、好まし
い範囲としては、以下段階的に、３０質量％以下、２０質量％以下、１０質量％以下、５
質量％以下であり、さらに好ましくは０質量％、すなわち、実質的に他の溶媒を含まない
のが好ましい。

晶析溶媒の割合（又は使用量）は、特に限定されず、フルオレン化合物ＢＮＥＦ（固形
分換算）１質量部に対して、０．１～２０質量部、好ましくは０．５～１５質量部、さら
に好ましくは１～１０質量部、特に３～８質量部、なかでも４～５質量部である。

前記結晶多形体Ａは、前記晶析溶媒に前記フルオレン化合物（ＢＮＥＦ）を過飽和状態
に溶解し、冷却することにより析出させることができる。通常、前記ＢＮＥＦを前記晶析
溶媒に、加熱して溶解し、冷却することにより結晶多形体Ａを析出又は晶析させることが
できる。なお、溶解後、必要に応じて溶媒を減圧留去して、晶析溶媒の量を前記割合の範
囲に調整してもよい。また、ＢＮＥＦは、特許文献１に記載の方法で調製してもよく、９
，９－ビス［６－ヒドロキシ－２－ナフチル］フルオレンに、エチレンオキサイドを付加
させる方法、エチレンカーボネート及び／又は２－クロロエタノールを反応させる方法な
どの慣用の方法で調製してもよい。また、ＢＮＥＦは、例えば、従来の方法で調製された
結晶Ｃなどの結晶形態であるか非晶質形態であるかを問わず、単離されたフルオレン化合
物を前記晶析溶媒に溶解して晶析してもよく、前記ＢＮＥＦの合成反応において、反応終
了後、反応混合物の溶媒を前記晶析溶媒に置換して結晶多形体Ａを晶析してもよい。例え
ば、反応混合物、分液する場合には、トルエン、キシレンなどを含む有機相から溶媒を除
去し、残渣を前記晶析溶媒に溶解して結晶多形体Ａを晶析してもよい。

前記ＢＮＥＦを前記晶析溶媒に溶解する温度は、溶媒の沸点未満の温度、例えば、３０
～１００℃、好ましくは４０～８０℃である。冷却温度は特に制限されず、到達冷却温度
は、例えば、－１０℃～３０℃、好ましくは１～２０℃、さらに好ましくは５～１５℃で
ある。なお、急冷してもよいが、通常、放冷又は徐冷する場合が多い。

なお、晶析操作において、必要であれば、種晶を添加してもよく、晶析操作は、一回の
み行ってもよく、複数回繰り返して行ってもよい。特に、本発明では、１回の晶析操作で
、高純度で着色のない結晶多形体Ａ、すなわち、前述のＡＰＨＡを有する結晶多形体Ａを
生成できる。

生成した結晶は、通常、濾過、遠心分離などの分離手段により濾別し、乾燥することに
より、高純度で着色及び残存溶媒の少ない結晶多形体Ａを得ることができる。

本発明の非晶質の多形体Ｂは、粉末Ｘ線回折パターンにおいて、図３に示されるように
、非晶質に特有のハローピークを示し、融点を示さない。このような非晶質の多形体Ｂは
、ブロック体又は任意の粒径に粉砕した粉粒体であってもよく、ブロック体は、嵩密度（
密度）が高く、例えば、０．９～１．２５ｇ／ｍｌ、好ましくは０．９５～１．２２ｇ／
ｍｌ、さらに好ましくは１～１．２ｇ／ｍｌである。なお、密度は、メスシリンダーを用
いてブロック体の排除体積を求め、ブロック体の質量と体積とから算出できる。このよう
に、多形体Ｂは非晶質又はアモルファスの形態であり、かつ嵩密度が高いため、輸送、保
管スペースを小さくできるとともに、計量性及び取り扱い性を向上しつつ、有機溶媒に対
する溶解性を向上できる。そのため、溶液反応系に迅速に溶解でき、原料の仕込み及び反
応を円滑に行うことができる。なお、粉粒体の嵩密度は、粒径依存性を有し、例えば、前
記結晶多形体Ａの嵩密度と同様であってもよく、０．１～０．６ｇ／ｍｌであってもよい
。粉粒状の非晶質の多形体Ｂは、有機溶媒に対する溶解性がさらに向上する。

さらに、多形体Ｂは、多形体Ａと同様に、溶媒の含有量（残存量）が少なく、残存溶媒
量は、例えば、０．２質量％以下、好ましくは０．１５質量％以下、さらに好ましくは０
．１質量％以下である。

このような多形体Ｂは、下記のように、溶融工程を経て製造しても、多形体Ａと同様に
、純度が高く、例えば、９７％以上、好ましくは９８％以上、さらに好ましくは９９％以
上である。多形体Ｂの純度は、通常、９８～９９．９９％、好ましくは９８．５～９９．
９５％、さらに好ましくは９９～９９．９％である。多形体Ｂの純度は、通常、９９～１
００％である。

本発明の多形体Ｂは、多形体Ａと同様に、高温下で保存しても着色を有効に抑制でき、
前記のように、窒素ガス雰囲気下、２８０℃で２時間保持しても、溶融状態での色相（Ａ
ＰＨＡ）は、例えば、５０～２００の範囲であり、好ましい範囲としては、以下、段階的
に、７０～１８０、８０～１７０、１００～１５０、１１０～１４０である。

なお、非晶質の多形体Ｂは、結晶形態又は非晶質形態のＢＮＥＦを溶融して冷却するこ
とにより調製できる。結晶形態のＢＮＥＦを用いる場合、非晶質の多形体Ｂは、前記結晶
多形体Ａを溶融して冷却することにより調製した多形体Ｂ１であってもよく、前記結晶Ｃ
を溶融して冷却することにより調製した多形体Ｂ２であってもよい。前記多形体Ｂ１は、
前記のように、高純度で着色（高温下での着色を含む）が少なく、溶媒の含有量（残存量
）も少ない。これに対して、多形体Ｂ２は、多形体Ｂ１よりも純度が低く、高温下で保存
したとき、多形体Ｂ１よりも着色が大きい傾向がある。

非晶質の多形体Ｂは、ＢＮＥＦの結晶を融点以上の温度、例えば、結晶多形体Ａでは、
２２０～３００℃、特に２３０～２８０℃に加熱して溶融し、冷却（又は急冷、放冷、徐
冷）することにより調製できる。生成した塊状体は、必要により、粉砕・分級などにより
所定のサイズの粉粒体としてもよい。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に
よって限定されるものではない。なお、実施例及び参考例における各評価方法は以下の通
りである。

（Ｘ線回折（ＸＲＤ））
粉末Ｘ線回折装置（「全自動多目的水平型Ｘ線回折装置Smart Lab」、リガク（株）製
）を用いて、出力３ｋＷ、線源（Ｃｕ管球）、測定角５～７０°の条件で測定した。

（融点）
示差走査熱量計（「EXSTAR DSC6200」、エスアイアイ・ナノテクノロジー（株）製）を
用い、窒素雰囲気下、測定温度３０～３００℃、昇温速度１０℃／分の条件で測定した。

（純度）
高性能液体クロマトグラフィＨＰＬＣ装置（（株）島津製作所製「LC-2010A HT」）カ
ラム（東ソー（株）製「TSKgel ODS-80TM」）を用い、下記の条件で測定した。

検出方法：ＵＶ、検出波長２５４ｎｍ
カラム温度：室温
溶離液（容量比）：アセトニトリル／０．１質量％リン酸水溶液＝５５／４５→９５
／５（グラディエント）
流量：１．０ｍｌ／分。

（色相ＡＰＨＡ）
試料２０ｇを試験管に入れ、窒素雰囲気下２８０℃に加熱して２時間保持したサンプル
（溶融状態の試料）について、ＪＩＳＫ００７１に準拠して、色差濁度計（「ＣＯＨ－
３００Ａ」、日本電色（株）製）を用いて色相を測定した。

（嵩密度及び密度）
嵩密度は、日本薬局方かさ密度測定方法により測定した。ブロック体の密度は、メスシ
リンダーを用いてブロック体の排除体積を求め、ブロック体の重量と体積とから算出した
。

（残存溶媒量）
試料を１２０℃で一晩減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解し、ガスクロマトグラフ
ィＧＣ装置（（株）島津製作所製「ＧＣ－２０１４」、カラム：ＣＢＰ－１、検出器：Ｆ
ＩＤ）を用い、測定温度範囲５０～２９０℃の条件で残存溶媒量を測定した。

比較例１:特許文献１の結晶Ｃ
特許文献１の実施例１３に準じて、結晶Ｃを得た。すなわち、１０００ｍＬのセパラブ
ルフラスコに、９－フルオレノン４５ｇ（０．２５モル、大阪ガスケミカル（株）製）、
エチレングリコールモノ（２－ナフチル）エーテル２３５ｇ（１モル、明成化学（株）製
）、３－メルカプトプロピオン酸１ｇを投入した後に、６０℃まで加温して完全に溶解さ
せた。その後、徐々に硫酸を５４ｇ投入して、６０℃で維持して６時間攪拌させたところ
、ＨＰＬＣにて９－フルオレノンの転化率が９９．５％以上であることを確認できた。得
られた反応液に４８質量％苛性ソーダ水溶液を投入して中和した後に、キシレン４００ｇ
を添加して混合し、有機相を蒸留水にて数回洗浄後、冷却することで結晶を析出させた。
さらにろ過して１２０℃にて乾燥させたところ、１１４ｇ（収率８５％）の結晶Ｃ（白色
）が得られた。得られたサンプルの^１Ｈ－ＮＭＲを測定した結果、目的とする９，９－ビ
ス［６－ヒドロキシ（２－ヒドロキシエチル）－２－ナフチル］フルオレンであることを
確認した。

得られた結晶Ｃの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。

Ｘ線回折ピーク（括弧内は相対積分強度；相対ピーク高さを示す）：回折角度２θ＝６
．４６°（３．５；４．５）、８．３３°（１６．２；１２．２）、１０．１４°（１６
．６；１１．６）、１０．９８°（２７．２；２１．９）、１２．０６°（３０．７；４
１．４）、１３．００°（２４．４；３１．４）、１３．７６°（７６．９；１００．０
）、１４．５９°（２９．１；３７．１）、１６．０４°（３３．０；１２．５）、１６
．４３°（４１．１；４１．３）、１６．７３°（１３．７；８．２）、１７．９２°（
１９．５；２１．０）、１８．２６°（１６．９；１４．０）、１９．５３°（４１．３
；６１．６）、１９．７８°（５８．７；５８．１）、２０．０４°（２７．１；３６．
８）、２０．４６°（１００．０；７５．２）、２１．３９°（３３．３；４０．０）、
２１．８２°（６７．９；５１．３）、２２．５９°（６３．８；３２．５）、２４．１
５°（６３．３；５１．７）、２４．８２°（３８．４；３６．６）、２６．２７°（７
１．９；５３．１）。

得られた結晶Ｃの融点は２０３℃、純度は９５．５％、嵩密度は０．４ｇ／ｍｌであり
、加熱溶融状態の試料（黄色）の色相（ＡＰＨＡ）は５００以上であり、残存する溶媒キ
シレンの量は２．７質量％であった。

実施例１：結晶多形体Ａ１
比較例１において、キシレンを添加混合した後の有機相（キシレン相）を蒸留水にて洗
浄後、溶媒を減圧留去した。残渣を１，４－ジオキサン－メタノール混合溶媒（１，４－
ジオキサン／メタノール（質量比）＝５０／５０、以下DOX-MeOHと称する場合がある）６
００ｇに７０℃に加熱して再溶解し、１０℃に冷却することで結晶を析出させた。さらに
、ろ過して１２０℃にて乾燥させたところ、９４ｇ（収率７０％）の結晶Ａ１が得られた
。

得られた結晶Ａ１の粉末Ｘ線回折パターンを図２に示す。

Ｘ線回折ピーク（括弧内は、相対積分強度；相対ピーク高さを示す）：回折角度２θ＝
７．６６°（２３．９；２７．８）、８．８３°（１４．０；１４．４）、１１．１２°
（２０．１；１７．２）、１１．４０°（２３．２；２５．５）、１２．４８°（４１．
６；４３．４）、１２．９４°（６．９；７．６）、１３．７９°（１３．６；１５．５
）、１４．２９°（３６．８；３８．９）、１５．５４°（３３．２；３７．４）、１６
．３０°（８．３；１０．０）、１６．８９°（１８．２；２０．４）、１７．３９°（
６．１；１２．２）、１７．７０°（３５．７；４０．３）、１８．５５°（２９．４；
２６．２）、１８．７０°（１４．８；２４．２）、１９．５３°（３４．７；３６．３
）、２０．２８°（２２．０；２４．３）、２０．３７°（１００．０；１００．０）、
２１．１８°（１３．４；１９．４）、２２．１７°（４８．０；３９．７）、２２．３
０°（１１．４；１９．３）、２２．６２°（６３．０；７６．６）、２３．１３°（４
９．９；４１．５）、２３．９３°（１３．１；１１．５）、２４．７３°（２６．１；
２８．７）、２５．３８°（２８．２；３３．０）、２５．９０°（４５．０；３８．０
）、２６．７４°（２５．７；３６．２）、２６．９４°（１７．３；２３．０）。

得られた結晶Ａ１の融点は２１９℃、純度は９９．８％、嵩密度は０．６ｇ／ｍｌであ
り、加熱溶融状態の試料（無色透明）の色相（ＡＰＨＡ）は１０２であり、残存する溶媒
量は、０．１質量％以下であった。

実施例２：非晶質の多形体Ｂ１
実施例１で得られた結晶多形体Ａを三口フラスコに入れ、減圧下２５０℃に加熱し、溶
融し、室温（２０～２５℃）に急冷したところ、塊状体が得られた。

この塊状体を破砕し、粉末状試料の粉末Ｘ線回折パターンを図３に示す。

図３から明らかなように、非晶質に特有のハローピークが認められ、試料は融点を示さ
なかった。得られた固体の純度は９９．８％、嵩密度は１．２ｇ／ｍｌであり、加熱溶融
状態の試料（無色透明）の色相（ＡＰＨＡ）は１３１であり、残存溶媒量は０．１％質量
以下であった。

実施例３：非晶質の多形体Ｂ２
比較例１で得られた結晶Ｃを三口フラスコに入れ、減圧下２５０℃に加熱し、溶融し、
室温（２０～２５℃）に急冷したところ、塊状体が得られた。

実施例２と同様に、この塊状体を破砕し、粉末状試料の粉末Ｘ線回折パターンを測定し
たところ、図３と同様にハローピークを示さなかった。また、塊状体は融点も示さなかっ
た。得られた固体の純度は９５．５％、嵩密度は１．１ｇ／ｍｌであり、加熱溶融状態の
試料（黄色透明）の色相（ＡＰＨＡ）は５００以上であり、残存溶媒量は０．１％質量以
下であった。

実施例４：結晶多形体Ａ２
実施例１において、６００ｇの１，４－ジオキサン－メタノール混合溶媒（１，４－ジ
オキサン／メタノール（質量比）＝５０／５０）に代えて、４２０ｇの１，４－ジオキサ
ンを用いる以外は、実施例１と同様にしてＢＮＥＦの結晶Ａ２を８１ｇ（収率６０％）得
た。

得られた結晶Ａ２の粉末Ｘ線回折パターンを図４に示す。

Ｘ線回折ピーク（括弧内は、相対積分強度；相対ピーク高さを示す）：回折角度２θ＝
７．６３°（２６．５；３５．３）、８．８１°（２８．０；２８．７）、１１．０６°
（１３．０；１５．５）、１１．３４°（１９．５；２２．０）、１２．４４°（５８．
８；５８．５）、１２．９０°（５．８；６．７）、１３．７３°（２１．４；２４．３
）、１４.２４°（７５．１；８２．９）、１５.４７°（２９．８；３３．４）、１６.
２４°（１１．４；１４．６）、１６．８４°（２２．６；１９．２）、１７．３６°（
１６．５；１４．７）、１７．６８°（５７．２；６８．０）、１８．６０°（３２．０
；２８．５）、１９．４８°（５９．４；６５．０）、２０．３０°（１００．０；１０
０．０）、２１．１６°（１５．４；１２．６）、２２．０９°（９９．１；８４．４）
、２２．５９°（７３．２；７７．６）、２３．０６°（４２．４；３７．２）、２４．
１０°（１９．９；１６．８）、２４．６８°（４３．５；４６．１）、２５．３３°（
３１．８；３３．５）、２５．８６°（４２．６；３５．７）、２６．６９°（５９．４
；６７．７）、２６．８９°（２０．５；１８．８）。

得られた結晶Ａ２の融点は２２１℃、純度は９９．６％、嵩密度は０．８ｇ／ｍｌであ
り、加熱溶融状態の試料（無色透明）の色相（ＡＰＨＡ）は１０７であり、残存する溶媒
量は、０．１質量％以下であった。

実施例５：結晶多形体Ａ３
実施例１において、６００ｇの１，４－ジオキサン－メタノール混合溶媒（１，４－ジ
オキサン／メタノール（質量比）＝５０／５０）に代えて、８００ｇのメチルエチルケト
ン（ＭＥＫ）を用いる以外は、実施例１と同様にしてＢＮＥＦの結晶Ａ３を７４ｇ（収率
５５％）得た。

得られた結晶Ａ３の粉末Ｘ線回折パターンを図５に示す。

Ｘ線回折ピーク（括弧内は、相対積分強度；相対ピーク高さを示す）：回折角度２θ＝
７．６０°（１１．６；１１．５）、８．７９°（１８．７；１７．４）、１１．０７°
（２７．５；２３．５）、１１．３５°（２５．２；２４．６）、１２．４４°（５９．
１；５７．３）、１２．９０°（８．７；９．０）、１３．７２°（１２．５；１３．８
）、１４．２４°（４５．８；４７．７）、１５．４７°（３５．０；３７．６）、１６
．２５°（１０．１；１２．５）、１６．８２°（２２．１；２２．２）、１７．３５°
（２２．１；１７．６）、１７．６６°（４０．０；４３．７）、１８．５４°（２９．
０；２５．８）、１８．６７°（１２．５；２０．３）、１９．４７°（４１．７；４６
．２）、２０．２９°（１００．０；１００．０）、２１．２７°（１９．１；１１．５
）、２２．０９°（６２．０；４９．２）、２２．３０°（１１．４；１８．４）、２２
．５７°（６９．０；８０．４）、２３．０５°（４８．８；４２．４）、２３．８９°
（１０．９；１２．４）、２４．６６°（２５．４；２８．１）、２５．３２°（２６．
４；２８．３）、２５．８６°（４７．８；３８．７）、２６．６９°（３２．８；３９
．２）、２６．８８°（１６．８；１６．１）。

得られた結晶Ａ３の融点は２２０℃、純度は９９．７％、嵩密度は０．７ｇ／ｍｌであ
り、加熱溶融状態の試料（やや淡黄色）の色相（ＡＰＨＡ）は１６３であり、残存する溶
媒量は、０．１質量％以下であった。

実施例６：結晶多形体Ａ４
実施例１において、６００ｇの１，４－ジオキサン－メタノール混合溶媒（１，４－ジ
オキサン／メタノール（質量比）＝５０／５０）に代えて、１０００ｇのアセトンを用い
て残渣を５５℃に加熱して溶解させ、得られた溶液からアセトン４００ｇを減圧留去後、
１０℃に冷却すること以外は、実施例１と同様にしてＢＮＥＦの結晶Ａ４を６７ｇ（収率
５０％）得た。

得られた結晶Ａ４の粉末Ｘ線回折パターンを図６に示す。

Ｘ線回折ピーク（括弧内は、相対積分強度；相対ピーク高さを示す）：回折角度２θ＝
７．６１°（１０．７；１０．３）、８．８０°（１７．５；１７．２）、１１．０９°
（１９．６；１７．４）、１１．３６°（１９．４；２１．１）、１２．４５°（６１．
１；６３．０）、１２．９０°（６．６；７．５）、１３．７４°（１２．０；１４．６
）、１４．２５°（５１．５；５５．７）、１５．４９°（２７．８；３１．６）、１６
．２７°（９．２；１２．８）、１６．８３°（１８．０；１８．８）、１７．３７°（
１９．３；１４．６）、１７．６７°（４１．６；４５．５）、１８．５４°（１２．３
；１１．０）、１８．６４°（２５．２；２９．０）、１９．４９°（４５．８；５０．
４）、２０．３２°（１００．０；１００．０）、２１．１７°（１１．６；１３．９）
、２２．１２°（５１．４；４９．３）、２２．２７°（２５．４；２０．５）、２２．
５９°（５７．９；７４．２）、２３．０９°（４３．２；３４．９）、２３．９１°（
９．９；１１．０）、２４．７０°（２６．８；２９．２）、２５．３５°（２３．３；
２６．６）、２５．８７°（４０．３；３３．３）、２６．７０°（３３．８；４２．７
）、２６．９１°（１２．５；１３．４）。

得られた結晶Ａ４の融点は２２０℃、純度は９９．５％、嵩密度は０．４ｇ／ｍｌであ
り、加熱溶融状態の試料（淡黄色）の色相（ＡＰＨＡ）は１４１であり、残存する溶媒量
は、０．１質量％以下であった。

実施例７：結晶多形体Ａ５
実施例１において、６００ｇの１，４－ジオキサン－メタノール混合溶媒（１，４－ジ
オキサン／メタノール（質量比）＝５０／５０）に代えて、６００ｇのメチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）－トルエン混合溶媒（ＭＩＢＫ／トルエン（質量比）＝７５／２５、
以下MIBK－トルエンと称する場合がある）を用いること以外は、実施例１と同様にしてＢ
ＮＥＦの結晶Ａ５を１０５ｇ（収率７８％）得た。

得られた結晶Ａ５の粉末Ｘ線回折パターンを図７に示す。

Ｘ線回折ピーク（括弧内は、相対積分強度；相対ピーク高さを示す）：回折角度２θ＝
６．４７°（９．９；１６．０）、７．６１°（３３．５；５４．８）、８．２５°（３
．６；３．５）、８．８０°（１３．９；１４．９）、９．８７°（６．５；８．５）、
１１．１０°（２０．８；１９．３）、１１．３８°（１３．１；１６．３）、１２．４
５°（４５．３；５２．３）、１２．９５°（２０．１；２２．９）、１３．７６°（２
８．３；２８．０）、１４．２８°（４１．２；５４．０）、１５．４８°（１７．５；
２４．４）、１６．４２°（７．７；１３．４）、１６．８５°（１４．２；１８．０）
、１７．３８°（６．８；１２．６）、１７．６９°（２９．１；３８．３）、１８．５
５°（２６．８；２５．７）、１９．５１°（４５．６；５１．３）、１９．８１°（３
４．５；２９．４）、２０．３１°（１００．０；１００．０）、２１．１６°（５．９
；１０．８）、２２．１２°（５６．７；５６．１）、２２．２９°（１８．５；２６．
０）、２２．５９°（６３．１；８３．１）、２３．０１°（１７．１；１７．３）、２
３．１１°（１８．０；３１．２）、２４．１４°（３０．９；２６．６）、２４．６７
°（２８．６；３３．５）、２５．３５°（２４．０；２８．７）、２５．８７°（２７
．６；２７．０）、２６．３６°（１７．０；１４．５）、２６．７２°（４５．３；５
９．１）。

得られた結晶Ａ５の融点２１６℃、純度は９９．３％、嵩密度は０．４ｇ／ｍｌであり
、加熱溶融状態の試料（淡黄色）の色相（ＡＰＨＡ）は１８２であり、残存する溶媒量は
、０．１質量％以下であった。

比較例１及び実施例１～７で得られた多形体の特性を表２に示す。

表２から、結晶多形体Ａ１～５は、融点が高く、高純度で残留溶媒も少ない。また、高
温下で加熱溶融した状態での着色も少ない。多形体Ｂ１も同様に、高純度で残留溶媒が少
なく、高温下で加熱溶融した状態での着色も少ない。しかも、高い嵩密度を有する。なお
、多形体Ｂ１は、結晶Ｃに比べて残留溶媒が少なく、高い嵩密度を有する。

本発明の多形体は、着色が少なく、純度も高く、残存する溶媒量も少ない。そのため、
工業製品、有機合成、樹脂合成の原料などとして好適に使用できる。また、本発明の多形
体は、ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン骨格を有するため、種々の特性（光学特性
、耐熱性、耐水性、耐湿性、耐薬品性、電気特性、機械特性、寸法安定性など）に優れて
いる。そのため、本発明の多形体は、樹脂原料や樹脂硬化剤などとして好適に用いること
ができる。特に、本発明の多形体を、熱硬化性樹脂［エポキシ樹脂（又はその硬化剤）や
、アクリル系樹脂（多官能性（メタ）アクリレートなど）など］、熱可塑性樹脂（ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂など）に適用すると、高耐熱性、高架橋性、高屈折率、高
透明性、低線膨張率などの優れた特性を効率よく付与できる。前記エポキシ樹脂は、上記
のような特性が要求される用途、例えば、半導体封止剤、電装基板などとして好適である
。また、前記アクリル系樹脂は、光学材料用途、例えば、光学用オーバーコート剤、ハー
ドコート剤、反射防止膜、眼鏡レンズ、光ファイバー、光導波路、ホログラムなどに有用
である。また、前記熱可塑性樹脂は、光学部材、耐熱部材などでの成形材料などとして利
用できる。

Claims

９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレンの多形体であって、非晶質の多形体Ｂ。
窒素ガス雰囲気下、２８０℃で２時間保持したとき、溶融状態での色相（ＡＰＨＡ）が５０～２００である請求項１記載の多形体Ｂ。
嵩密度が０．９～１．２５ｇ／ｍｌである請求項１又は２記載の多形体Ｂ。
９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレンを溶融して冷却し、請求項１～３のいずれか１項に記載の非晶質の多形体Ｂを製造する方法。