JP2023064035A - ポリウレタン系ホットメルト - Google Patents

ポリウレタン系ホットメルト Download PDF

Info

Publication number
JP2023064035A
JP2023064035A JP2022073373A JP2022073373A JP2023064035A JP 2023064035 A JP2023064035 A JP 2023064035A JP 2022073373 A JP2022073373 A JP 2022073373A JP 2022073373 A JP2022073373 A JP 2022073373A JP 2023064035 A JP2023064035 A JP 2023064035A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hot melt
chain extender
polyol
polyurethane
polyurethane hot
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2022073373A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7393467B2 (ja
Inventor
▲徳▼超 廖
Te-Chao Liao
漢▲卿▼ 許
Han-Ching Hsu
振偉 張
Chen-Wei Chang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nan Ya Plastics Corp
Original Assignee
Nan Ya Plastics Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nan Ya Plastics Corp filed Critical Nan Ya Plastics Corp
Publication of JP2023064035A publication Critical patent/JP2023064035A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7393467B2 publication Critical patent/JP7393467B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

【課題】本発明は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、鎖延長剤成分との反応で形成される、ポリウレタン系ホットメルトを提供する。【解決手段】前記ポリオール成分は、数平均分子量が６５０～１，５００である第１のポリオール、及び数平均分子量が１，５００～３，０００である第２のポリオールを含む。前記鎖延長剤成分は、第１の鎖延長剤と、エーテル基又は炭化水素基を有する二価アルコールである第２の鎖延長剤と、を含む。前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比（第１の鎖延長剤：第２の鎖延長剤）は、９：１～４：１である。前記ポリウレタン系ホットメルトの成形温度は、１００℃～１５０℃であり、総領域における第１の融点が含まれた領域は、総領域の２０％～４０％を占め。【選択図】図２

Description

本発明は、ポリウレタン系ホットメルトに関し、特に、低成形温度及び低結晶化度を有するポリウレタン系ホットメルトに関する。
靴の素材に応用する、従来のポリウレタン系ホットメルトは通常、高結晶化度を有する。それによって、高接着性を与えて、靴の素材に応用することができる。しかし、従来の高結晶化度を有するポリウレタン系ホットメルトは、比較的に高い成形温度（例えば、１５０℃を超える）を有するため、従来のポリウレタン系ホットメルトを靴の素材に応用する際に、成形温度が高すぎて靴の素材が変形や模様消しなどを起こす。
故に、低成形温度を有するポリウレタン系ホットメルトを提供することにより、上述した欠点を克服することは、本事業の解決しようとする重要な課題となる。
本発明が解決しようとする技術の課題は、従来技術の不足に対し、比較的に低い成形温度を有するポリウレタン系ホットメルトを提供する。
上記の技術的課題を解決するために、本発明が採用する一つの技術的手段は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、鎖延長剤成分との反応で形成される、ポリウレタン系ホットメルトを提供する。なかでも、前記ポリオール成分は、数平均分子量が６５０～１，５００である第１のポリオール、及び数平均分子量が１，５００～３，０００である第２のポリオールを含む。なかでも、前記鎖延長剤成分は、第１の鎖延長剤及び第２の鎖延長剤を含む。なかでも、前記第１の鎖延長剤は、１，４－ブタンジオール及びエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つである。なかでも、前記第２の鎖延長剤は、エーテル基又は炭化水素基を有し、且つ炭素数が８未満である二価アルコールである。なかでも、前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比（第１の鎖延長剤：第２の鎖延長剤）は、９：１～４：１である。なかでも、前記ポリウレタン系ホットメルトは、前記イソシアネート成分及び前記鎖延長剤成分で構成されたハードセグメント及び前記ポリオール成分で構成されたソフトセグメントを有する。なかでも、前記ハードセグメントの重量％を前記ハードセグメント及び前記ソフトセグメントの重量％の総合で割る値を、ハードセグメント比とし、前記ポリウレタン系ホットメルトの前記ハードセグメント比は、２５％～４５％である。なかでも、前記ポリウレタン系ホットメルトが示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ，ＤＳＣ）で測定された結果には、２つのピークを有し、２つの前記ピークのそれぞれは、第１の融点及び第２の融点であり、前記第１の融点は、９０℃～１１１．６９℃であり、前記第２の融点は、１１１．６９℃～１５０℃である。なかでも、総領域における前記第１の融点が含まれた領域は、総領域の２０％～４０％を占め、前記総領域は、分析結果におけるＤＳＣ曲線及びベースラインで囲まれた領域であり、前記ベースラインは、前記第１の融点の下限値と前記第２の融点の上限値とを繋いだ直線である。なかでも、前記ポリウレタン系ホットメルトの成形温度は、１００℃～１５０℃である。
好ましくは、前記第２の鎖延長剤は、ジエチレングリコール、ジプロパンジオール及びネオペンチルグリコールからなる群から選択される少なくとも１つである。
好ましくは、前記ポリウレタン系ホットメルトの総重量を１００ｗｔ％として、前記イソシアネート成分の含有量は、２７ｗｔ％～３０ｗｔ％であり、前記ポリオール成分の含有量は、６６ｗｔ％～７０ｗｔ％であり、前記鎖延長剤成分の含有量は、３ｗｔ％～４ｗｔ％である。
好ましくは、１１０℃～１２０℃の温度で測定された、前記ポリウレタン系ホットメルトのレオロジー粘度は、２，０００Ｐａ・ｓ（パスカル秒）～５，０００Ｐａ・ｓである。
好ましくは、前記第１のポリオールの重量％と前記第２のポリオールの重量％との比（第１のポリオールの重量％：第２のポリオールの重量％）は、９：１～１．５：１である。
好ましくは、前記第１のポリオールは、アジピン酸－ブタンジオール、アジピン酸－ブタンジオール－エチレングリコール、及びアジピン酸－コハク酸－ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１つであり、前記第２のポリオールは、アジピン酸－ブタンジオール、アジピン酸－ブタンジオール－エチレングリコール、及びアジピン酸－コハク酸－ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１つである。
好ましくは、前記ポリウレタン系ホットメルトの前記成形温度は、１１０℃～１３０℃である。
好ましくは、前記ポリウレタン系ホットメルトがゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ＧＰＣ）で分析された結果には、１つのピークのみ有する。
好ましくは、前記ポリウレタン系ホットメルトは、高耐熱抗酸化剤、紫外線吸収剤及び耐加水分解剤を更に含み、なかでも、前記ポリウレタン系ホットメルトの総重量を１００ｗｔ％として、前記高耐熱抗酸化剤の含有量は、０．１ｗｔ％～１ｗｔ％であり、前記紫外線吸収剤の含有量は、０．１ｗｔ％～０．８ｗｔ％であり、前記耐加水分解剤の含有量は、０．２ｗｔ％～２ｗｔ％である。
好ましくは、前記高耐熱抗酸化剤は、ペンタエリトリトールテトラキス［β－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）メシチレン及びβ－（４－ヒドロキシフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）プロピオン酸ｎ－オクタデシルエステルからなる群から選択される少なくとも１つであり、なかでも、前記紫外線吸収剤は、セバシン酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピリジル）、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール及び２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つであり、なかでも、前記耐加水分解剤は、ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド及びビス（４－フェノキシ－２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドからなる群から選択される少なくとも１つである。
本発明の有利な効果として、本発明に係るポリウレタン系ホットメルトは、「前記第２の鎖延長剤は、エーテル基又は炭化水素基を有する二価アルコールである」、「前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比（第１の鎖延長剤：第２の鎖延長剤）は、９：１～４：１である」、及び「前記ポリウレタン系ホットメルトの前記ハードセグメント比は、２５％～４５％である」といった技術特徴により、前記ポリウレタン系ホットメルトが比較的に低い成形温度を有する。
本発明の実施形態に係るポリウレタン系ホットメルトがゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ＧＰＣ）で分析された結果を示す図である。 本発明の実施形態に係るポリウレタン系ホットメルトが示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ，ＤＳＣ）で分析された結果を示す図である。
本発明の特徴及び技術内容がより一層分かるように、以下の本発明に関する詳細な説明と添付図面を参照されたい。しかし、提供される添付図面は参考と説明のために提供するものに過ぎず、本発明の請求の範囲を制限するためのものではない。
以下、所定の具体的な実施態様によって「ポリウレタン系ホットメルト」を説明し、当業者は、本明細書に開示された内容に基づいて本発明の利点と効果を理解することができる。本発明は、他の異なる具体的な実施態様によって実行または適用でき、本明細書における各細部についても、異なる観点と用途に基づいて、本発明の構想から逸脱しない限り、各種の修正と変更を行うことができる。また、事前に説明するように、本発明の添付図面は、簡単な模式的説明であり、実際のサイズに基づいて描かれたものではない。以下の実施形態に基づいて本発明に係る技術内容を更に詳細に説明するが、開示される内容によって本発明の保護範囲を制限することはない。
理解すべきことは、本明細書では、「第１」、「第２」、「第３」といった用語を用いて各種の素子又は信号を叙述することがあるが、これらの素子又は信号は、これらの用語によって制限されるものではない。これらの用語は主に、１つの素子ともう１つの素子、又は１つの信号ともう１つの信号を区別するためのものである。また、本明細書において使用される「または」という用語は、実際の状況に応じて、関連して挙げられる項目におけるいずれか１つ又は複数の組み合わせを含むことがある。
本発明の実施形態は、ポリウレタン系ホットメルトを提供する。前記ポリウレタン系ホットメルトは、靴の素材に適用すると共に、低い成形温度、比較的に低い結晶化度及び優れた接着性を有する。具体的に説明すると、前記ポリウレタン系ホットメルトの成形温度は、１００℃～１５０℃であり、前記ポリウレタン系ホットメルトの結晶化度は、２０％～５０％である。好ましくは、前記ポリウレタン系ホットメルトの成形温度は、１１０℃～１３０℃であり、前記ポリウレタン系ホットメルトの前記結晶化度は、２５％～４５％である。
前記ポリウレタン系ホットメルトは、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、鎖延長剤成分との反応で形成される。前記ポリウレタン系ホットメルトの総重を１００ｗｔ％として、前記イソシアネート成分の含有量は、２７ｗｔ％～３０ｗｔであり、前記ポリオール成分の含有量は、６６ｗｔ％～７０ｗｔ％であり、前記鎖延長剤成分の含有量は、３ｗｔ％～４ｗｔ％である。本実施形態において、前記イソシアネート成分は、メチレンジフェニルジイソシアネート（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｐｈｅｎｙｌ ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ，ＭＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（４，４’－ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ，Ｈ１２ＭＤＩ）及びイソホロンジイソシアネート（ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ，ＩＰＤＩ）からなる群から選択される少なくとも１つであるが、本発明はこれに制限されるものではない。
前記ポリオール成分は、数平均分子量が６５０～１，５００である第１のポリオール、及び数平均分子量が１，５００～３，０００である第２のポリオールを含む。換言すると、前記第２のポリオールの数平均分子量は、前記第１のポリオールの数平均分子量の１倍～４．５倍である。好ましくは、前記第１のポリオールの数平均分子量は、９００～１，２００であり、且つ前記第２のポリオールの数平均分子量は、１，８００～２，７００である。
本実施形態のポリオール成分において、前記第１のポリオールの重量％は、前記第２のポリオールの重量％を超えると共に、前記第１のポリオールの重量％と前記第２のポリオールの重量％との比（第１のポリオールの重量％：第２のポリオールの重量％）は、９：１～１．５：１であるが、本発明はこれに制限されるものではない。好ましくは、前記第１のポリオールの重量％と前記第２のポリオールの重量％との比は、７：１～３．５：１である。換言すると、本実施形態の前記ポリオール成分において、前記第１のポリオールの含有量は、６０ｗｔ％～９０ｗｔ％であり、前記第２のポリオールの含有量は、１０ｗｔ％～４０ｗｔ％である。
本実施形態において、前記第１のポリオールは、アジピン酸－ブタンジオール、アジピン酸－ブタンジオール－エチレングリコール、及びアジピン酸－コハク酸－ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１つであり、前記第２のポリオールは、アジピン酸－ブタンジオール、アジピン酸－ブタンジオール－エチレングリコール、及びアジピン酸－コハク酸－ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１つであるが、本発明はこれに制限されるものではない。換言すると、前記第１のポリオール及び前記第２のポリオールは、同様の化合物群から選択されてもよいが、前記第１のポリオールの数平均分子量及び重合度は、前記第２のポリオールの数平均分子量及び重合度に相違する。
前記鎖延長剤成分は、第１の鎖延長剤及び第２の鎖延長剤を含む。前記第１の鎖延長剤は、１，４－ブタンジオール及びエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つであり、前記第２の鎖延長剤は、エーテル基（－Ｏ－）又は炭化水素基を有する二価アルコールである。本実施形態において、前記第２の鎖延長剤は、ジエチレングリコール、ジプロパンジオール及びネオペンチルグリコールからなる群から選択される少なくとも１つである。
換言すると、前記第１の鎖延長剤は、対称構造を有し、且つ炭素数が８未満の二価アルコールであり、また、前記第２の鎖延長剤は、エーテル基又は炭化水素基を有し、且つ炭素数が８未満の二価アルコールである。好ましくは、前記第１の鎖延長剤は、対称構造を有し、且つ炭素数が４未満の二価アルコールであり、また、前記第２の鎖延長剤は、エーテル基又は炭化水素基を有し、且つ炭素数が６未満の二価アルコールである。即ち、前記第１の鎖延長剤及び前記第２の鎖延長剤に含まれた炭素鎖の長さは比較的に短く、炭素数が８を超える他の鎖延長剤は、本願の実施形態における第１の鎖延長剤及び前記第２の鎖延長剤に適用しない。
本実施形態の前記鎖延長剤成分において、前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比（第１の鎖延長剤の重量％：前記第２の鎖延長剤の重量％）は、９：１～４：１である。好ましくは、前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比は、７．５：１～５．５：１であるが、本発明はこれに制限されるものではない。換言すると、本実施形態の前記鎖延長剤成分において、前記第１の鎖延長剤の含有量は、８０ｗｔ％～９９ｗｔ％であり、また、前記第２の鎖延長剤の含有量は、１ｗｔ％～２０ｗｔ％である。
前記ポリウレタン系ホットメルトは、前記イソシアネート成分及び前記鎖延長剤成分で構成されたハードセグメント、及び前記ポリオール成分で構成されたソフトセグメントを有する。前記ハードセグメントの重量％を前記ハードセグメント及び前記ソフトセグメントの重量％の総合で割る値を、ハードセグメント比とする。即ち、ハードセグメント比＝ハードセグメントの重量％／（ハードセグメントの重量％＋ソフトセグメントの重量％）。
前記ポリウレタン系ホットメルトの前記ハードセグメント比は、２５％～４５％であり、３０％～４０％であることが好ましいが、本発明はこれに制限されるものではない。換言すると、前記ソフトセグメントの重量％を前記ハードセグメント及び前記ソフトセグメントの重量％の総合で割る値を、ソフトセグメント比とする。また、前記ポリウレタン系ホットメルトの前記ソフトセグメント比は、５５％～７５％であり、６０％～７０％であることが好ましい。
特筆すべきことは、前記第１の鎖延長剤は主に、前記ポリウレタン系ホットメルトの基本物性（例えば、強度及び硬度）に与える役割を果たせる。また、前記第２の鎖延長剤は主に、前記ポリウレタン系ホットメルトの融点及び結晶化度を調整する役割を果たせる。具体的に説明すると、前記ポリウレタン系ホットメルトは、少量でエーテル基（－Ｏ－）又は炭化水素基を有し且つ分子量の比較的低い前記第２の鎖延長剤を含むため、前記第２の鎖延長剤は、結晶速度を効果的に向上し、結晶の困難さを低減することができる。また、前記第２の鎖延長剤が前記ハートハードセグメントを形成するため、前記第２の鎖延長剤の含有量は高すぎるとはいけない。一方、前記第２の鎖延長剤の含有量が高すぎると、ハードセグメント比が向上して、前記ポリウレタン系ホットメルトの前記成形温度が効果的に低減されない恐れがある。
また、本発明の前記ポリウレタン系ホットメルトにおいて、前記ハードセグメント比が比較的に低く、前記ソフトセグメント比が比較的に高いため、本発明の前記ポリウレタン系ホットメルトは、優れた接着強度を有する。
図１に示すように、図１は、本発明の実施形態に係るポリウレタン系ホットメルトがゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ＧＰＣ）で分析された結果を示す図である。前記ポリウレタン系ホットメルトがゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ＧＰＣ）で分析された結果には、１つのピークのみを有する。即ち、本実施形態における前記ポリウレタン系ホットメルトの分子量分布は、比較的に均一である。また、本実施形態において、１１０℃～１２０℃の温度で測定された、前記ポリウレタン系ホットメルトのレオロジー粘度は、２，０００Ｐａ・ｓ～５，０００Ｐａ・ｓであり、２，５００Ｐａ・ｓ～４，５００Ｐａ・ｓであることが好ましい。また、１１０℃での粘度と１２０℃での粘度との変化量（即ち、減少率）は、３０％～３３％である。換言すると、前記ポリウレタン系ホットメルトの１２０℃での粘度は、前記ポリウレタン系ホットメルトの１１０℃での粘度の０．６倍～０．６７倍である。即ち、１００℃～１４０℃の温度条件において、本発明の前記ポリウレタン系ホットメルトのレオロジー粘度は変わりにくい。
図２に示すように、図２は、本発明の実施形態に係るポリウレタン系ホットメルトが示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ， ＤＳＣ）で分析された結果を示す図である。前記ポリウレタン系ホットメルトが示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ， ＤＳＣ）で分析された結果には、２つのピークを有する。２つの前記ピークのそれぞれは、第１の融点及び第２の融点であり、前記第１の融点は、９０℃～１１１．６９℃であり、前記第２の融点は、１１１．６９℃～１５０℃であるが、本発明はこれに制限されるものではない。総領域における前記第１の融点が含まれた領域は、総領域の２０％～４０％を占め、前記第２の融点にある領域は、総領域の６０％～８０％を占める。前記総領域とは、分析結果におけるＤＳＣ曲線及びベースラインで囲まれた領域で形成された領域である。前記ベースラインは、前記第１の融点の下限値（即ち、ＤＳＣ曲線の温度が９０℃の座標点である）と前記第２の融点の上限値（即ち、ＤＳＣ曲線の温度が１５０℃の座標点である）とを繋いだ直線である。好ましくは、総領域における前記第１の融点が含まれた領域は、総領域の３０％～３５％を占め、総領域における前記第２の融点が含まれた領域は、総領域の６５％～７０％を占める。換言すると、示差走査熱量測定で分析された結果には、前記第１の融点が含まれた領域と前記第２の融点が含まれた領域との比（第１の融点が含まれた領域：第２の融点が含まれた領域）は、１：１．５～１：４である。
他の実施形態において、前記ポリウレタン系ホットメルトの特性を向上するため、前記ポリウレタン系ホットメルトは、高耐熱抗酸化剤、紫外線吸収剤及び耐加水分解剤を更に含んでもよいが、本発明はこれに制限されるものではない。前記ポリウレタン系ホットメルトの総重量を１００ｗｔ％として、前記高耐熱抗酸化剤の含有量は、０．１ｗｔ％～１ｗｔ％であり、前記紫外線吸収剤の含有量は、０．１ｗｔ％～０．８ｗｔ％であり、前記耐加水分解剤の含有量は、０．２ｗｔ％～２ｗｔ％である。好ましくは、前記ポリウレタン系ホットメルトの総重量を１００ｗｔ％として、前記高耐熱抗酸化剤の含有量は、０．３ｗｔ％～０．８ｗｔ％であり、前記紫外線吸収剤の含有量は、０．３ｗｔ％～０．６ｗｔ％であり、前記耐加水分解剤の含有量は、０．６ｗｔ％～１．６ｗｔ％である。
本実施形態において、前記高耐熱抗酸化剤は、ペンタエリトリトールテトラキス［β－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）メシチレン及びβ－（４－ヒドロキシフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）プロピオン酸ｎ－オクタデシルエステルからなる群から選択される少なくとも１つであり、前記紫外線吸収剤は、セバシン酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピリジル）、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール及び２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つであり、前記耐加水分解剤は、ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド及びビス（４－フェノキシ－２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドからなる群から選択される少なくとも１つであるが、本発明はこれに制限されるものではない。
［実験データの測定］
以下、実施例１～５及び比較例１～３を参照して本発明を詳しく説明するが、それらの実施例は、本発明を理解するためのものであり、本発明はこれに制限されるものではない。実施例１～５及び比較例１～３の相違点は、以下にて説明する。実施例１において、前記ハードセグメント比を３２％にした。実施例２において、前記ハードセグメント比を３０％にした。実施例３において、前記ハードセグメント比を３４％にした。実施例４及び５での第１のポリオールの含有量は、実施例１～３での第１のポリオールの含有量を超える。比較例１において、前記第２のポリオールを添加しなかった。比較例３において、前記第１のポリオールを添加しなかったと共に、第２の鎖延長剤を添加しなかった。
実施例１～５及び比較例１～３に係る前記ポリウレタン系ホットメルトの各成分の配合比、成形条件、接着性、及びレオロジー粘度の変化量について、下表１に示すとおりである。また、測定方法について、以下にて説明する。
成形条件：ラミネートを行った、厚さが０．２～０．３ｍｍであるＴＰＵテープを基材として、前記ポリウレタン系ホットメルトを２つの基材で挟まって、１１０℃～１４０℃の温度、１０ｋｇ／ｃｍ２～５０ｋｇ／ｃｍ２の圧力、及び２０秒～５０秒との成形条件でホットプレスを行う。上述した成形条件は、基材の種類及びホットメルトの厚さによって対応的に調製することが可能である。
接着性テスト：長さ１０ｃｍ、幅３ｃｍであるサンプルを、２００ＭＭ／ｍｉｎの引張速度で測定を行う。
レオロジー粘度の変化量テスト：動的粘弾性計で測定された１１０℃での粘度及び１２０℃での粘度を測定し、２つの粘度を比較して粘度の減少率を求める。
Figure 2023064035000002
Figure 2023064035000003
［測定結果の検討］
実施例１～５に係るポリウレタン系ホットメルトにおいて、異なる数平均分子量を有する前記第１のポリオール及び前記第２のポリオールを用いると共に、少量の前記第２の鎖延長剤を添加した。よって、比較例１～３に比べて、実施例１～５に係る前記ポリウレタン系ホットメルトは、比較的に高い接着性及び比較的に低いレオロジー粘度の変化量（即ち、減少率）を有する。また、実施例１～５に係る前記ポリウレタン系ホットメルトは、靴の素材に応用することは好適である。
［実施形態による有利な効果］
本発明の有利な効果として、本発明に係るポリウレタン系ホットメルトは、「前記第２の鎖延長剤は、エーテル基又は炭化水素基を有する二価アルコールである」、「前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比（第１の鎖延長剤：第２の鎖延長剤）は、９：１～４：１である」、及び「前記ポリウレタン系ホットメルトの前記ハードセグメント比は、２５％～４５％である」といった技術特徴により、前記ポリウレタン系ホットメルトが比較的に低い成形温度を有する。
以上に開示された内容は、ただ本発明の好ましい実行可能な実施態様であり、本発明の請求の範囲はこれに制限されない。そのため、本発明の明細書及び図面内容を利用して成される全ての等価な技術変更は、いずれも本発明の請求の範囲に含まれる。

Claims (10)

  1. イソシアネート成分と、ポリオール成分と、鎖延長剤成分との反応で形成される、ポリウレタン系ホットメルトであって、
    前記ポリオール成分は、数平均分子量が６５０～１，５００である第１のポリオール、及び数平均分子量が１，５００～３，０００である第２のポリオールを含み、
    前記鎖延長剤成分は、第１の鎖延長剤及び第２の鎖延長剤を含み、
    前記第１の鎖延長剤は、１，４－ブタンジオール及びエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つであり、
    前記第２の鎖延長剤は、エーテル基又は炭化水素基を有し、且つ炭素数が８未満である二価アルコールであり、
    前記第１の鎖延長剤の重量％と前記第２の鎖延長剤の重量％との比（第１の鎖延長剤：第２の鎖延長剤）は、９：１～４：１であり、
    前記ポリウレタン系ホットメルトは、前記イソシアネート成分及び前記鎖延長剤成分で構成されたハードセグメントと、前記ポリオール成分で構成されたソフトセグメントと、を有し、前記ハードセグメントの重量％を前記ハードセグメント及び前記ソフトセグメントの重量％の総合で割る値を、ハードセグメント比とし、前記ポリウレタン系ホットメルトの前記ハードセグメント比は、２５％～４５％であり、
    前記ポリウレタン系ホットメルトが示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ，ＤＳＣ）で測定された結果には、２つのピークを有し、
    ２つの前記ピークのそれぞれは、第１の融点及び第２の融点であり、前記第１の融点は、９０℃～１１１．６９℃であり、前記第２の融点は、１１１．６９℃～１５０℃であり、
    総領域における前記第１の融点が含まれた領域は、総領域の２０％～４０％を占め、
    前記総領域は、分析結果におけるＤＳＣ曲線及びベースラインで囲まれた領域であり、前記ベースラインは、前記第１の融点の下限値と前記第２の融点の上限値とを繋いだ直線であり、
    前記ポリウレタン系ホットメルトの成形温度は、１００℃～１５０℃である、ことを特徴とするポリウレタン系ホットメルト。
  2. 前記第２の鎖延長剤は、ジエチレングリコール、ジプロパンジオール及びネオペンチルグリコールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  3. 前記ポリウレタン系ホットメルトの総重量を１００ｗｔ％として、前記イソシアネート成分の含有量は、２７ｗｔ％～３０ｗｔ％であり、前記ポリオール成分の含有量は、６６ｗｔ％～７０ｗｔ％であり、前記鎖延長剤成分の含有量は、３ｗｔ％～４ｗｔ％である、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  4. １１０℃～１２０℃の温度で測定された、前記ポリウレタン系ホットメルトのレオロジー粘度（ｒｈｅｏｌｏｇｉｃａｌ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）は、２，０００Ｐａ・ｓ（パスカル秒）～５，０００Ｐａ・ｓである、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  5. 前記第１のポリオールの重量％と前記第２のポリオールの重量％との比（第１のポリオールの重量％：第２のポリオールの重量％）は、９：１～１．５：１である、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  6. 前記第１のポリオールは、アジピン酸－ブタンジオール、アジピン酸－ブタンジオール－エチレングリコール、及びアジピン酸－コハク酸－ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１つであり、前記第２のポリオールは、アジピン酸－ブタンジオール、アジピン酸－ブタンジオール－エチレングリコール、及びアジピン酸－コハク酸－ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  7. 前記成形温度は、１１０℃～１３０℃である、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  8. 前記ポリウレタン系ホットメルトがゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ＧＰＣ）で分析された結果には、１つのピークのみ有する、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  9. 高耐熱抗酸化剤、紫外線吸収剤及び耐加水分解剤を更に含み、前記ポリウレタン系ホットメルトの総重量を１００ｗｔ％として、前記高耐熱抗酸化剤の含有量は、０．１ｗｔ％～１ｗｔ％であり、前記紫外線吸収剤の含有量は、０．１ｗｔ％～０．８ｗｔ％であり、前記耐加水分解剤の含有量は、０．２ｗｔ％～２ｗｔ％である、請求項１に記載のポリウレタン系ホットメルト。
  10. 前記高耐熱抗酸化剤は、ペンタエリトリトールテトラキス［β－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）メシチレン及びβ－（４－ヒドロキシフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）プロピオン酸ｎ－オクタデシルエステルからなる群から選択される少なくとも１つであり、
    前記紫外線吸収剤は、セバシン酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピリジル）、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール及び２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つであり、
    前記耐加水分解剤は、ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド及びビス（４－フェノキシ－２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項９に記載のポリウレタン系ホットメルト。
JP2022073373A 2021-10-25 2022-04-27 ポリウレタン系ホットメルト Active JP7393467B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW110139408A TWI800050B (zh) 2021-10-25 2021-10-25 聚氨酯熱熔膠
TW110139408 2021-10-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2023064035A true JP2023064035A (ja) 2023-05-10
JP7393467B2 JP7393467B2 (ja) 2023-12-06

Family

ID=86056593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022073373A Active JP7393467B2 (ja) 2021-10-25 2022-04-27 ポリウレタン系ホットメルト

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230127766A1 (ja)
JP (1) JP7393467B2 (ja)
CN (1) CN116023899A (ja)
TW (1) TWI800050B (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10511716A (ja) * 1994-12-23 1998-11-10 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン ポリウレタンホットメルト型接着剤から製造される成形品
JP2013527266A (ja) * 2010-03-29 2013-06-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 熱可塑性ポリウレタンでのホットメルト接着
JP2017520670A (ja) * 2014-05-16 2017-07-27 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ 熱可塑性ポリウレタンホットメルト接着剤

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019031231A1 (ja) * 2017-08-10 2019-02-14 株式会社クラレ ポリウレタンホットメルト接着剤、それを用いた積層体及び積層体の製造方法
CN113227299A (zh) * 2018-12-24 2021-08-06 巴斯夫欧洲公司 热塑性聚氨酯热熔性粘合剂及其用途
TWI773891B (zh) * 2019-04-12 2022-08-11 南亞塑膠工業股份有限公司 水性聚氨酯分散液的製備方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10511716A (ja) * 1994-12-23 1998-11-10 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン ポリウレタンホットメルト型接着剤から製造される成形品
JP2013527266A (ja) * 2010-03-29 2013-06-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 熱可塑性ポリウレタンでのホットメルト接着
JP2017520670A (ja) * 2014-05-16 2017-07-27 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ 熱可塑性ポリウレタンホットメルト接着剤

Also Published As

Publication number Publication date
TW202317724A (zh) 2023-05-01
US20230127766A1 (en) 2023-04-27
JP7393467B2 (ja) 2023-12-06
TWI800050B (zh) 2023-04-21
CN116023899A (zh) 2023-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Coutinho et al. Degradation profile of films cast from aqueous polyurethane dispersions
CN110093107B (zh) 粘合片及其制造方法、以及图像显示装置的制造方法
KR101561318B1 (ko) 열가소성 폴리우레탄(ｔｐｕ) 및 충격 내성 폴리(메트)아크릴레이트를 포함하는 플라스틱 혼합물
WO2012096111A1 (ja) ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体
JP7039102B2 (ja) 光硬化性組成物およびその硬化物を含むコーティング層
KR102510237B1 (ko) 점착 시트 및 그의 제조 방법, 그리고 화상 표시 장치
US11193050B2 (en) Liquid adhesive composition, adhesive sheet, and adhesive bonding method
CN109852321B (zh) 溶剂型聚氨酯热熔胶材料及其制备方法和使用方法
CN113637139A (zh) 一种有机硅改性tpu的组合物及其制备方法
JP6582515B2 (ja) ポリウレタン樹脂および該組成物を用いた皮革用接着剤
JP2023064035A (ja) ポリウレタン系ホットメルト
JP7255604B2 (ja) 粘着剤組成物、粘着剤層、積層体及び画像表示装置
JP6357910B2 (ja) 光学用ポリウレタン組成物、薄膜成形体、光学フィルム、及び薄膜成形体の製造方法
EP3421542A2 (en) Compound
JP2019123831A (ja) 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法
CN114213621A (zh) 本体哑光热塑性聚氨酯弹性体材料及其制备方法和应用
CN115595073B (zh) 粘合片及其制造方法、以及图像显示装置
JP3252380B2 (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物および該樹脂組成物からなる時計バンド
JPH09324167A (ja) 無溶剤型プライマー組成物
JP7318408B2 (ja) 貼り合わせ用粘着シート、多層体および多層体の製造方法
KR20190000489A (ko) 탄소소재를 이용한 자동차 충격보호용 복합소재 필름 제조방법
CN114702907A (zh) 一种抗划伤自修复tpu热熔胶膜及其制备方法
JP2023070063A (ja) ラミネート加工に適用する熱可塑性ポリウレタン樹脂及びその製造方法
JPH0853616A (ja) 熱可塑性ポリウレタンおよびポリエステル系樹脂から主としてなる重合体組成物
KR20200039659A (ko) 부형 필름 및 광 경화형 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220427

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230320

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230601

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230703

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230908

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20230919

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20231030

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20231124

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7393467

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150