JP2022507672A - コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
本出願は、コーティング組成物に関する。本出願のコーティング組成物は、構成成分間の相溶性に優れる。また、本出願のコーティング組成物から形成された離型層は、３８０ｎｍ以上の波長光に対する透過率が低い利点がある。
Description
関連出願との相互引用
本出願は、２０１８年１１月３０日に出願された大韓民国特許出願第１０－２０１８－０１５２２３０号に基づく優先権の利益を主張し、該当大韓民国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。
本出願は、２０１８年１１月３０日に出願された大韓民国特許出願第１０－２０１８－０１５２２３０号に基づく優先権の利益を主張し、該当大韓民国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。
技術分野
本出願は、コーティング組成物に関する。
本出願は、コーティング組成物に関する。
離型フィルムは、液晶ディスプレイなどのディスプレイユニット分野、コーティング分野又は粘着剤分野などの多様な技術分野で用いられる。離型フィルムは、主に対象物品の表面を保護する役目をする。このような離型フィルムは、対象物品などの製造、運搬及び保存過程では対象物品に付着されるが、最終物品の製造時には、対象物品から除去（具体的には剥離）される。
特に、粘着剤は、最近技術動向に従って多様な部材に付着させるために半硬化された状態、いわゆる、ソフトな状態で流通される。このとき、粘着剤は、一面に重薄型離型フィルムが付着され、他の一面には、軽薄型離型フィルムが付着された形態である粘着シート形態で流通される。前記粘着シートを用いて付着対象物質を被着体に付着させるとき、軽薄型離型フィルムを剥離して露出された前記粘着剤を被着体に付着した後、重薄型離型フィルムを剥離する方式が適用される。その後、紫外線の照射などの方式を通じて粘着剤を最終硬化させて付着対象物質と被着体の間に粘着剤を固定させてもよい。
粘着剤は、このように紫外線などの照射によって硬化されることが一般的である。すなわち、粘着剤は、その運搬過程で紫外線などに露出されると、粘着剤の後硬化により被着体に付着する前に該当粘着剤の粘着物性が低下され得る。したがって、離型フィルムを粘着剤の表面などを保護するために用いるとき、前記離型フィルムは、粘着剤の運搬過程で紫外線などに露出されないように機能しなければならない。
それと関連して、離型フィルムの製造過程で、シリコーン系化合物を含むコーティング液に紫外線吸収剤を添加することになる。このとき、上記した紫外線吸収剤は、コーティング液内のシリコーン系化合物との相溶性が確保される必要があるが、その相溶性は、コーティング液に含まれる溶剤の種類によって大きく変わることになる。
本出願は、コーティング組成物に関する。
本出願で用語「アルキル基」は、特に異に規定しない限り、炭素数１～２０、炭素数１～１６、炭素数１～１２、炭素数１～８又は炭素数１～４のアルキル基を意味することができる。前記アルキル基は、直鎖型、分枝型又は環型アルキル基であってもよく、任意的に一つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
本出願で用語「アリール基」は、特に異に規定しない限り、一つのベンゼン環構造、２個以上のベンゼン環が一つ又は２個の炭素原子を共有しながら連結されているか、又は任意のリンカーにより連結されている構造を含む化合物又はその誘導体に由来する１価残基を意味することができる。
前記アリール基は、特に異に規定しない限り、例えば、炭素数６～３０、炭素数６～２５、炭素数６～２１、炭素数６～１８又は炭素数６～１３のアリール基であってもよい。
本出願でアルキル基、アリール基、直鎖又は芳香族構造などに任意に置換され得る置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、グリシジル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、チオール基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルコキシ基又はアリール基などが例示され得るが、これに制限されるものではない。
本出願は、コーティング組成物に関する。本出願のコーティング組成物は、例えば、少なくとも離型剤を含む。前記離型剤は、離型性（型離れ性）を発揮できる成分を含む場合、その種類は特に制限されるものではない。一般的に、前記離型剤としては、シリコーン樹脂を適用することができる。
本出願で用語「コーティング組成物」は、所定の物性乃至は機能を有する層を形成するためにある部材上にコーティングされる組成物を意味することができる。一つの例示で、本出願のコーティング組成物は、離型層を形成するためにＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）などの高分子基材上にコーティングされてもよい。
前記シリコーン樹脂は、コーティング組成物の主材料として機能することができ、例えば、前記シリコーン樹脂は、コーティング組成物を用いて製造された離型層に離型性能を付与することができる。すなわち、前記コーティング組成物は、離型剤組成物又は離型剤用組成物であってもよい。
一つの例示で、シリコーン樹脂として硬化型シリコーン樹脂が用いられ得る。前記硬化型シリコーン樹脂として、付加硬化型、縮合硬化型又は紫外線硬化型シリコーン樹脂などを用いることができる。
付加硬化型シリコーン樹脂として、末端にビニル基を有するポリジメチルシロキサンとハイドロゲンシロキサンを白金触媒の存在下で加熱硬化させた樹脂を用いることができる。付加硬化型シリコーン樹脂としては、Ｓｈｉｎｅｔｓｕ社のＫＳ－７７４、ＫＳ－８４３、ＫＳ－８４７又はＫＳ－８４７Ｈなどの市販製品を適用することができる。
縮合硬化型シリコーン樹脂としては、末端にヒドロキシ基を有するポリジメチルシロキサンとハイドロゲンシロキサンを有機スズ触媒の存在下で加熱硬化させた樹脂を用いることができる。縮合硬化型シリコーン樹脂としては、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社のＳＲＸ２９０又はＳＹＬＯＦＦ２３などの市販製品を適用することができる。
紫外線硬化型シリコーン樹脂としては、ビニルシロキサンを白金触媒の存在下でヒドロシリル化させる付加反応を行った樹脂を用いることができる。紫外線硬化型シリコーン樹脂としては、Ｓｈｉｎｅｔｓｕ社のＸ６２－５０３９又はＸ６２－５０４０などの市販製品を適用することができる。他の例示で、紫外線硬化型シリコーン樹脂としては、アルケニル基を有するシロキサンとメルカプト基（－ＳＨ）を有するシロキサンを光重合触媒を用いて硬化させたラジカル付加硬化型樹脂を用いることができる。ラジカル付加硬化型樹脂としては、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社のＢＹ２４－５１０Ｈ又はＢＹ２４－５４４などの市販製品を適用することができる。
また他の例示で、紫外線硬化型シリコーン樹脂としては、エポキシ基をオニウム塩開始剤の存在下で光開環させた後、硬化して得る陽イオン重合型のシリコーン樹脂を用いることができる。陽イオン重合型シリコーン樹脂としては、Ｔｏｓｈｉｂａ Ｓｉｌｉｃｏｎ社のＴＰＲ６５０１、ＵＶ９３００又はＸＳ５６－Ａ２７７５などの市販製品を適用することができる。
前記離型剤は、前記シリコーン樹脂を主成分で含むことができる。すなわち、前記離型剤は、総合を基準に前記シリコーン樹脂を約５０重量％以上、５５重量％以上、６０重量％以上、６５重量％以上、７０重量％以上、７５重量％以上、８０重量％以上、８５重量％以上、９０重量％以上又は９５重量％以上の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、約１００重量％以下又は約９９重量％以下程度であってもよい。
前記離型剤は、前記シリコーン樹脂外にも離型性などの改善のために、アルキド樹脂、ポリオレフィン系樹脂、長鎖アルキル基含有樹脂、フッ素系樹脂、ゴム系樹脂又はこれらの組み合わせを追加で含んでもよい。
本出願のコーティング組成物は、離型剤を１～２０重量％の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、２重量％以上、３重量％以上、４重量％以上、５重量％以上、６重量％以上、７重量％以上又は８重量％以上であってもよく、１９重量％以下、１８重量％以下、１７重量％以下、１６重量％以下、１５重量％以下、１４重量％以下、１３重量％以下、１２重量％以下又は１１重量％以下であってもよい。
前記コーティング組成物は、構成成分間の相溶性を確保し、組成物の塗布を容易にするために溶媒を追加で含む。具体的に、本出願のコーティング組成物は、沸点が７９～１１５℃の範囲内である溶媒を含む。前記範囲の沸点を有する溶媒を含むことで、前記コーティング組成物は、その塗布が容易であり、さらに上記した離型剤と後述する紫外線吸収剤の相溶性も確保できる。
前記範囲以外の沸点を有する溶媒、すなわち、沸点が前記範囲に達していないか、あるいは前記範囲を超過する溶媒を適用する場合には、コーティング組成物の構成成分間の混合によってエマルジョンが形成されて混濁溶液が形成されるので、離型フィルムへの適用には適合し得ない。
一つの例示で、前記離型剤と後述する紫外線吸収剤との相溶性を向上させる観点から、前記溶媒としては、沸点が前記範囲内であるもののうち密度が０．５ｇ／ｃｍ３～１．５ｇ／ｃｍ３の範囲内であるものを用いてもよい。前記溶媒の密度は、他の例示で、０．５５ｇ／ｃｍ３以上、０．６０ｇ／ｃｍ３以上又は０．６５ｇ／ｃｍ３以上であってもよく、１．４ｇ／ｃｍ３以下、１．３ｇ／ｃｍ３以下、１．２ｇ／ｃｍ３以下、１．１ｇ／ｃｍ３以下、１．０ｇ／ｃｍ３以下又は０．９ｇ／ｃｍ３以下であってもよい。
一つの例示で、前記離型剤と後述する紫外線吸収剤との相溶性を向上させる観点から、前記溶媒としては、沸点が上記した範囲内であるもののうち誘電定数（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ）が１以上２５以下であるものを用いてもよい。前記溶媒の誘電定数は、他の例示で、１．１以上、１．２以上、１．３以上、１．４以上、１．５以上、１．６以上、１．７以上、１．８以上又は１．９以上であってもよく、２４以下、２３以下、２２以下、２１以下、２０以下又は１９以下であってもよい。前記誘電定数は、常温で測定された値であってもよい。
本明細書で言及する物性のうち測定温度及び／又は圧力がその物性値に影響を及ぼす場合には、特に異に言及しない限り、当該物性は、常温及び／又は常圧で測定した物性を意味する。
本明細書で用語「常温」は、加温したり減温しない自然そのままの温度であり、例えば、約１０℃～３０℃の範囲内のいずれか一つの温度、２０℃、２５℃又は２３℃程度の温度を意味することができる。
本明細書で用語「常圧」は、加圧したり減圧しない自然そのままの圧力であり、その例としては、通常大気圧のような１気圧程度であってもよい。
前記コーティング組成物に含まれる溶媒は、前記範囲内の沸点を有するものであれば、単一化学種の成分を適用してもよく、必要に応じては、前記範囲内の沸点を有するが互いに異なる化学種の成分を混合して適用してもよい。
一つの例示で、前記溶媒は、沸点が前記範囲内であるが、互いに異なる沸点を有する複数の溶媒が混合された状態である混合溶媒であってもよい。前記混合溶媒を構成するそれぞれの溶媒の沸点が前記範囲内である限り、それらを混合しても前記混合溶媒の沸点も前記範囲内である。また、沸点以外の上述した前記溶媒に対する物性（密度又は誘電定数など）は、前記混合溶媒に対する物性であってもよい。
例えば、前記混合溶媒は、沸点が互いに異なる溶媒を少なくとも３種含むことができる。具体的に、前記混合溶媒は、少なくとも沸点が１００℃超過１１５℃以下である溶媒（以下、「第１溶媒」）、沸点が８５℃超過１００℃以下である溶媒（以下、「第２溶媒」）及び沸点が７９℃以上８５℃以下である第３溶媒を含むことができる。
前記混合溶媒は、前記第１溶媒を主成分で含むことができる。すなわち、前記混合溶媒は、前記第１溶媒を重量を基準に、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、８５％以上又は９０％以上の割合で含んでもよく、１００％未満、９９％以下、９８％以下、９７％以下、９６％以下、９５％以下の割合で含んでもよい。
一つの例示で、前記混合溶媒が第１溶媒を基本的に含むが、前記第２及び／又は第３溶媒を追加で含むことが適切であり得る。この場合、前記混合溶媒内で前記溶媒の間の混合割合は、上述した離型剤と後述する紫外線吸収剤との相溶性を確保する範囲内で適切に調節され得る。
例えば、前記混合溶媒が第１溶媒に第２溶媒を追加で含む２種の溶媒の組み合わせである場合、前記混合溶媒は、前記第２溶媒を前記第１溶媒１００重量部に対して５０重量部～２００重量部の範囲内の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、６０重量部以上、６５重量部以上、７０重量部以上、７５重量部以上、８０重量部以上、８５重量部以上、９０重量部以上、９５重量部以上又は１００重量部以上であってもよく、１９０重量部以下、１８０重量部以下、１７０重量部以下、１６０重量部以下、１５０重量部以下、１４０重量部以下、１３０重量部以下、１２０重量部以下、１１０重量部以下又は１００重量部以下であってもよい。
前記混合溶媒が第１溶媒に第３溶媒を追加で含む２種の溶媒の組み合わせである場合、前記混合溶媒は、前記第３溶媒を前記第１溶媒１００重量部に対して５０重量部～２００重量部の範囲内の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、６０重量部以上、６５重量部以上、７０重量部以上、７５重量部以上、８０重量部以上、８５重量部以上、９０重量部以上、９５重量部以上又は１００重量部以上であってもよく、１９０重量部以下、１８０重量部以下、１７０重量部以下、１６０重量部以下、１５０重量部以下、１４０重量部以下、１３０重量部以下、１２０重量部以下、１１０重量部以下又は１００重量部以下であってもよい。
前記混合溶媒が前記第１溶媒に第２及び第３溶媒を全て追加で含む３種の溶媒の組み合わせである場合、前記混合溶媒は、前記第１溶媒１００重量部を基準に、前記第２溶媒を１０重量部～１００重量部の範囲内の割合で含むことができ、前記第３溶媒を１０重量部～１００重量部の範囲内の割合で含むことができる。前記第２溶媒及び第３溶媒の割合は、それぞれ１５重量部以上又は２０重量部以上であってもよく、９０重量部以下又は８０重量部以下であってもよい。
前記コーティング組成物に含まれる溶媒は、上述した物性を満たすものであれば、その種類は特に制限されない。例えば、前記溶媒としては、前記第１～第３溶媒のうちいずれか一つ又はそれらのうち２種以上の混合溶媒を適用することができる。一方、上述したように、上記で第１～第３溶媒のうち２種以上を組み合わせる混合溶媒の場合、前記混合溶媒は、第１溶媒と第２溶媒の組み合わせ、第１溶媒と第３溶媒の組み合わせ、そして第１～第３溶媒を全て組み合わせて適用することが適切であり得る。
前記第１溶媒としては、トルエンなどの溶媒を適用することができる。第２溶媒としては、ｎ－ヘプタンなどの溶媒を適用することができる。第３溶媒としては、メチルエチルケトンなどの溶媒を適用することができる。
一つの例示で、コーティング組成物は、前記溶媒を離型剤１００重量部に対して５００～２０００重量部の割合で含むことができる。前記割合は、溶媒が前記溶媒の例示のうちいずれか一つの成分のみが適用される場合、その成分単独の前記コーティング組成物内での割合を意味することができる。また、前記割合は、溶媒が前記溶媒の例示のうち２種以上が併用された混合溶媒である場合には、その混合溶媒の前記コーティング組成物内での割合を意味することができる。前記割合は、他の例示で、６００重量部以上、７００重量部以上、８００重量部以上、９００重量部以上又は９５０重量部以上であってもよく、１９００重量部以下、１８００重量部以下、１７００重量部以下、１６００重量部以下、１５００重量部以下、１４００重量部以下、１３００重量部以下、１２００重量部以下、１１００重量部以下又は１０５０重量部以下であってもよい。
本出願のコーティング組成物は、紫外線遮断性能を確保し、被着体を紫外線から保護するために、前記離型剤及び溶媒とともに紫外線吸収能を有する化合物として紫外線吸収剤を含むことができる。
本出願で用語「紫外線吸収能」は、波長に対する透過率スペクトラムで１０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域のうち少なくとも一部領域又は全ての領域での最小透過率を示すか、あるいは波長に対する吸光度スペクトラムで１０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域のうち少なくとも一部領域又は全ての領域での最大吸光度を示す物性を意味することができる。
本出願で用語「最大吸収波長」は、前記最小透過率又は前記最大吸光度を示す波長を意味することができる。
本出願で紫外線吸収剤の含量は、本出願の目的を考慮して調節され得る。紫外線吸収剤の含量が高いほどコーティング組成物から製造された離型層の紫外線吸収能、特に、３８０ｎｍ以上の波長光に対する遮断性能が高くなり得る。一つの例示で、前記コーティング組成物は、紫外線吸収剤を離型剤１００重量部に対して少なくとも０．１重量部の含量で含むことができる。他の例示で、前記割合は、１重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、２０重量部以上、２５重量部以上又は３０重量部以上であってもよく、その上限は特に制限されないが、例えば、５０重量部以下、４５重量部以下、４０重量部以下又は３５重量部以下であってもよい。
前記紫外線吸収剤の最大吸収波長は、紫外線、例えば、１０ｎｍ～４５０ｎｍ範囲内にあり得る。一つの例示で、前記紫外線吸収剤の最大吸収波長は、３４０ｎｍ以上、３５０ｎｍ以上又は３６０ｎｍ以上であってもよく、４４５ｎｍ以下、４４０ｎｍ以下、４３５ｎｍ以下、４３０ｎｍ以下、４２５ｎｍ以下、４２０ｎｍ以下、４１５ｎｍ以下又は４１０ｎｍ以下であってもよい。
一つの例示で、前記紫外線吸収剤は、下記化学式１の化合物であってもよい：
化学式１で、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立的に、水素、アルキル基、－ＯＸ１又は－ＮＸ１
２であるが、Ｒ１～Ｒ５のうち１個～２個は、－ＯＸ１又は－ＮＸ１
２であり、上記でＸ１は、水素又はアルキル基であり、Ｒ６又はＲ７は、水素、シアノ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ２、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ２、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ２又は－ＮＯ２であり、上記でＸ２は、アルキル基又はアリール基である。
前記Ｒ１～Ｒ５のうちいずれか一つ、そして、Ｘ１又はＸ２に適用されるアルキル基としては、炭素数１～２０、１～１６、１～１２、１～８又は１～４のアルキル基を用いることができる。また、前記Ｘ２に適用されるアリール基としては、炭素数６～３０、炭素数６～２５、炭素数６～２１、炭素数６～１８又は炭素数６～１３のアリール基を用いることができる。
化学式１のＲ３は、－ＯＸ１又は－ＮＸ１
２であってもよい。また、この場合、Ｒ１～Ｒ２及びＲ４～Ｒ５のうちいずれか一つが－ＯＸ１又は－ＮＸ１
２であってもよく、あるいはＲ１～Ｒ２及びＲ４～Ｒ５が全て水素であってもよい。他の例示で、化学式１のＲ１～Ｒ２及びＲ４～Ｒ５のうちいずれか一つが－ＯＸ１であってもよい。
化学式１のＲ６又はＲ７は、シアノ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ２、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ２又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ２であってもよい。この場合、前記Ｘ２は、アルキル基であってもよい。具体的に、化学式１のＲ６又はＲ７は、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ２であってもよく、Ｒ６又はＲ７のうちいずれか一つがシアノ基であれば、他の一つは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ２であることが適切である。
前記化学式１の化合物は、下記化学式２の化合物と化学式３の化合物の反応生成物であってもよい：
化学式２で、Ｒ８～Ｒ１２は、それぞれ独立的に、水素、アルキル基、－ＯＸ３又は－ＮＸ３
２であるが、Ｒ８～Ｒ１２のうち１個～２個は、－ＯＸ３又は－ＮＸ３
２であり、上記でＸ３は、水素又はアルキル基であってもよい：
化学式３で、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立的に、水素、アルキル基、シアノ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ４、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ４又は－ＮＯ２であるが、Ｒ１３～Ｒ１６のうち少なくとも２個は、水素であり、上記でＸ４は、アルキル基又はアリール基であってもよい。
上記でＲ１３～Ｒ１６のうちいずれか一つ、又はＸ４に適用されるアルキル基としては、炭素数１～２０、１～１６、１～１２、１～８又は１～４のアルキル基を用いることができる。また、上記でＸ４に適用されるアリール基としては、炭素数６～３０、炭素数６～２５、炭素数６～２１、炭素数６～１８又は炭素数６～１３のアリール基を用いることができる。
化学式１の化合物、すなわち、前記化学式２及び３の化合物の反応生成物を紫外線吸収剤で含む本出願のコーティング組成物は、特に、約３８０ｎｍ以上の波長、具体的には、３８０ｎｍ～４５０ｎｍの範囲内の波長を有する光に対する遮断性能に特に優れる。これによって、上記した紫外線吸収剤を含むコーティング組成物に形成された離型フィルムを粘着剤に適用したとき、前記粘着剤の外部から印加される紫外線による後硬化を効果的に予防することができる。
一つの例示で、化学式２のＲ１０は、－ＯＸ３又は－ＮＸ３
２であってもよい。また、前記化学式２のＲ１０が－ＯＸ３又は－ＮＸ３
２であるとき、化学式２のＲ８～Ｒ９及びＲ１１～Ｒ１２のうちいずれか一つは、－ＯＸ３又は－ＮＸ３
２であってもよい。具体的に、前記化学式２のＲ１０が－ＯＸ３であるとき、Ｒ８～Ｒ９及びＲ１１～Ｒ１２のうちいずれか一つが－ＯＸ３であってもよく、残り３種の作用基は、全て水素であってもよい。他の例示では、前記化学式２のＲ１０が－ＮＸ３
２であるとき、化学式２のＲ８～Ｒ９及びＲ１１～Ｒ１２が全て水素であってもよい。
一つの例示で、化学式３のＲ１３～Ｒ１６のうち少なくとも２個が水素であるとき、残り２個は、それぞれ独立的にシアノ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ４、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ４であってもよい。この場合、前記Ｘ４は、アルキル基であってもよい。具体的に、化学式３のＲ１３～Ｒ１６のうち少なくとも２個が水素であるとき、残り２個は、それぞれ独立的にシアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ４であってもよく、このとき、いずれか一つがシアノ基であれば、他の一つは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ４であることが適切である。
前記化学式１の化合物は、化学式２の化合物１モル当たり０．５モル～１．５モルの範囲内の化学式３の化合物が反応した反応生成物であってもよい。前記化学式３の化合物の割合は、０．６モル以上、０．７モル以上、０．８モル以上、０．９モル以上又は０．９５モル以上であってもよく、１．４モル以下、１．３モル以下、１．２モル以下、１．１モル以下又は１．０５モル以下であってもよい。また、他の例示では、前記化学式２で表示される化合物と化学式３で表示される化合物は、化学量論比（ｓｔｏｉｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ ｒａｔｉｏ）で混合されることが適切であり得る。
本出願で用語、複数の化合物の「反応生成物」は、その化合物を反応物（ｒｅａｃｔａｎｔ）にする化学反応により生成される物質を意味することができる。すなわち、上記で化学式１で表示される紫外線吸収剤は、前記化学式２で表示される化合物と化学式３で表示される化合物の化学反応によって生成される化合物であってもよい。
例えば、化学式３で表示される化合物のｐＫａ値は、２０以下であってもよい。他の例示で、前記値は、１９以下、１８以下、１７以下、１６以下であってもよい。また、前記値の下限は、例えば、７以上、８以上、９以上、１０以上又は１１以上であってもよいが、特に制限されるものではなく、その値が小さいほど上記した化学式２で表示される化合物との反応時に長波長の紫外線に対する遮断性能に優れる。
上記でいずれか化合物のｐＫａ値は、その化合物を所定の溶媒に溶解させた溶液に対して常温で測定した酸解離定数（ａｃｉｄ ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｃｏｎｓｔａｎｔ）の値を意味することができる。上記で酸解離定数は、当業界に知られたものと同一の意味を有し得る。具体的に、酸解離定数は、その化合物のイオン化平衡定数（Ｋａ）を意味することができ、ｐＫａ値は、前記イオン化平衡定数に－ｌｏｇを取って計算することができる。そして、上記で測定基準になる溶媒は、水；又はＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）などの公知にされた溶媒が適用され得、本出願では、前記ｐＫａの測定のための基準溶媒でＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を適用した。
本出願のコーティング組成物は、それから形成される離型層に異物が残らないようにし、その耐久性も確保され得るように、付加型反応を促進する金属触媒を追加で含むことができる。前記金属触媒としては、例えば、スズ系触媒、白金系触媒、セリウム系触媒又はチタン系触媒が用いられ得、前記離型剤の離型性能の向上のためには、白金系触媒を適用することが好ましい。
前記白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、塩化白金酸とアルケニルシロキサンとの錯体などの白金系化合物、白金担持シリカ、白金黒鉛、白金担持活性炭などを用いることができる。
金属触媒の含量は、コーティング組成物の構成成分間の反応を促進させるが、離型剤の離型性能を低下させない範囲内で調節され得る。一つの例示で、コーティング組成物は、金属触媒を離型剤１００重量部に対して１～１０重量部の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、１．５重量部以上、２重量部以上又は２．５重量部以上であってもよく、９重量部以下、８．５重量部以下、８重量部以下、７．５重量部以下、７重量部以下、６．５重量部以下、６重量部以下、５．５重量部以下、５重量部以下、４．５重量部以下、４重量部以下、３．５重量部以下又は３重量部以下であってもよい。
本出願のコーティング組成物は、前記成分以外にも、黄変などを防止する目的で酸化防止剤、紫外線安定剤、熱安定剤、可塑剤、帯電防止剤、充填剤、消泡剤、界面活性剤、核剤、難燃剤又は耐侯安定剤などの添加剤を本発明の目的を達成できる範囲内で追加で含むことができる。
一つの例示で、本出願のコーティング組成物は、１液型コーティング組成物であってもよい。すなわち、前記コーティング組成物は、使用前に別途の架橋剤及び／又は硬化剤を配合しなくとも離型層を形成することができる。また、前記コーティング組成物が１液型コーティング組成物であるので、後述する離型層は、前記コーティング組成物を１回のみコーティングしても形成され得る。
また、本出願は、前記コーティング層により形成された離型層に関する。前記離型層は、前記コーティング組成物の層である。
本出願で用語「コーティング組成物の層」は、コーティング組成物をコーティング、硬化又は熟成などの方式を通じてコーティング組成物の硬化物を含む層を意味することができる。本出願で用語「コーティング組成物の硬化」は、コーティング組成物に含まれている成分間の物理的又は化学的作用乃至反応を通じてコーティング組成物内に架橋構造を具現することを意味することができる。例えば、前記離型剤層で前記離型剤内に前記紫外線吸収剤が分散された状態で存在してもよい。
上記で硬化は、例えば、熱の印加などの方式で進行され得る。すなわち、前記コーティング組成物は、熱硬化型コーティング組成物であってもよい。
一つの例示で、前記離型層を形成する方法は特に制限されない。例えば、前記離型層は、別に用意されたＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート、ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）などの高分子基材上に前記コーティング組成物をコーティングし、それに熱を印加してコーティング組成物を硬化した後、追加で適切な温度範囲内での熟成過程を経て製造されてもよい。
前記コーティング組成物を塗布する方式としては、例えば、リバースロールコーティング、グラビアコーティング、ロッドコーティング、エアドクターコーティング又はバーコーティングなどの公知のコーティング方式を用いることができる。
また、本出願は、離型フィルムに関する。前記離型フィルムは、前記離型層を少なくとも含むことができる。
一つの例示で、前記離型フィルムのヘイズは、９％以下であってもよい。前記ヘイズ数値は、他の例示で、８．９％以下又は８．８５％以下であってもよく、その下限は特に制限されないが、他の例示で、０％超過、０．１％以上、１％以上、２％以上、３％以上又は３．５％以上であってもよい。前記ヘイズは、前記離型層を８５℃の温度及び８５％の相対湿度で１００時間保管した後、２５℃の温度及び５０％相対湿度で１時間放置してＡＳＴＭ Ｄ１００３規格で測定した数値であってもよい。前記離型フィルムが上記したヘイズ数値を有することは、コーティング組成物を構成する成分間の十分な相溶性が確保されたことを意味し得る。
一つの例示で、前記離型層の表面エネルギーは、１０ｍＮ／ｍ～５０ｍＮ／ｍの範囲内であってもよい。前記表面エネルギー値は、他の例示で、１１ｍＮ／ｍ以上、１２ｍＮ／ｍ以上、１３ｍＮ／ｍ以上、１４ｍＮ／ｍ以上又は１５ｍＮ／ｍ以上であってもよく、４９ｍＮ／ｍ以下、４８ｍＮ／ｍ以下、４７ｍＮ／ｍ以下、４６ｍＮ／ｍ以下、４５ｍＮ／ｍ以下、４４ｍＮ／ｍ以下、４３ｍＮ／ｍ以下、４２ｍＮ／ｍ以下、４１ｍＮ／ｍ以下、４０ｍＮ／ｍ以下、３９ｍＮ／ｍ以下、３８ｍＮ／ｍ以下、３７ｍＮ／ｍ以下、３６ｍＮ／ｍ以下、３５ｍＮ／ｍ以下、３４ｍＮ／ｍ以下、３３ｍＮ／ｍ以下又は３２ｍＮ／ｍ以下であってもよい。
前記表面エネルギーは、次のような手順で測定され得る：
（１）前記離型層に表面張力（ｓｕｒｆａｃｅ ｔｅｎｓｉｏｎ）が公知の脱イオン化水を落としてその接触角を求める過程を５回繰り返し、得られた５個の接触角数値の平均値を求める。
（２）同じく、前記離型層に表面張力が公知のジヨードメタン（ｄｉｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）を落としてその接触角を求める過程を５回繰り返し、得られた５個の接触角数値の平均値を求める。
（３）前記（１）及び（２）の過程で測定した脱イオン化水とジヨードメタンに対する接触角の平均値を用いてＯｗｅｎｓ－Ｗｅｎｄｔ－Ｒａｂｅｌ－Ｋａｅｌｂｌｅ方法によって溶媒の表面張力に関する数値（Ｓｔｒｏｍ値）を代入することで表面エネルギーを計算する。
前記離型層が上述した範囲内の表面エネルギー値を有すると言うことは、前記離型層から被着体、例えば、粘着剤層が容易に剥離され得ることを意味することができる。
前記離型フィルムは、粘着剤層を追加で含むことができる。このとき、前記離型層は、前記粘着剤層の少なくとも一面に存在することができる。前記離型フィルムが粘着剤層を含む場合、前記離型フィルムは、粘着シートとも呼称され得る。前記離型フィルムは、離型層が前記粘着剤層と接する形態であってもよい。
前記粘着剤層と離型層の間には、これらの間の適切な凝集力の確保のために離型層から移行（ｍｉｇｒａｔｉｏｎ）されたシリコーンオイルなどの成分が追加で含まれてもよい。
前記粘着剤層の両面に前記離型層が存在する場合、前記離型層のうちいずれか一つの離型層は、重薄型であってもよく、他の一つは、軽薄型であってもよい。上記で重薄型離型層は、軽薄型離型層に比べて粘着剤層に対する剥離力がより高いことを意味し、軽薄型離型層は、重薄型離型層に比べて粘着剤層に対する剥離力がより低いことを意味することができる。
前記離型フィルムを用いて粘着剤層を被着体に付着させるとき、軽薄型離型層は剥離して露出された粘着剤層を被着体に付着した後、重薄型離型層を剥離する方式が適用される。その後、紫外線の照射などの方式を通じて粘着剤を最終硬化させて粘着剤層を被着体に固定させてもよい。
また、前記軽薄型離型層と重薄型離型層が互いに異なる大きさの剥離力を有するように、前記コーティング組成物内の離型剤の含量が適切に調節されてもよい。
前記離型層の粘着層に対する離型剥離力は、１０ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）～４０ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）の範囲内であってもよい。前記離型剥離力値は、他の例示で、１１ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１２ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１３ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１４ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１５ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１６ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１７ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１８ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、１９ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上、２０ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上又は２１ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以上であってもよく、３９ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３８ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３７ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３６ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３５ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３４ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３３ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３２ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３１ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下、３０ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下又は２９ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）以下であってもよい。前記離型層の離型剥離力は、次のような手順によって測定され得る。前記離型層が標準粘着テープ（Ｔｅｓａ ７４７５、Ｔｅｓａ ＡＧ）に相接するように付着する。標準粘着テープに付着された前記離型層を約２５℃の温度で２４時間の間保管する。２５℃の温度及び５０％の相対湿度条件で、１８０度の剥離角度、３００ｃｍ／ｍｉｎの剥離速度で離型層を前記標準粘着テープから剥離することで、離型層の離型剥離力を測定する。
多様な形態を有する被着体に付着させるための観点から、前記粘着剤層の成分としては、半硬化状態の粘着剤を用いることができる。上記で「粘着剤が半硬化状態」とは、熱の印加又は活性エネルギー線などの照射によって追加で硬化され、それによって、被着体に固定され得る状態であることを意味することができる。前記半硬化状態の粘着剤としては、例えば、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基又は不飽和二重結合などの紫外線硬化型作用基を有する化合物を用いることができる。
一つの例示で、前記粘着剤層は、粘着性を有すると同時に紫外線などの照射時に硬化され得る成分を含めば、その種類は特に制限されるものではないが、適切にはアクリル重合体を含むことができる。
一つの例示で、前記アクリル重合体は、アルキル基含有（メタ）アクリレート単量体の重合単位を含むことができる。前記単量体の例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルブチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート及び／又はテトラデシル（メタ）アクリレートなどの単量体が挙げられる。上記で（メタ）アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味することで用いられる。
本の出願で、いずれか単量体の重合単位は、その単量体の重合乃至硬化によって形成された重合体の骨格を意味することができる。
上記のアクリル重合体は、前記アルキル基含有（メタ）アクリレート単量体の重合単位を主成分で含むことができる。すなわち、前記アクリル重合体は、総合を基準に前記単位を、約５０重量％以上、５５重量％以上、６０重量％以上、６５重量％以上、７０重量％以上、７５重量％以上、８０重量％以上、８５重量％以上、９０重量％以上又は９５重量％以上の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、約１００重量％以下又は約９９重量％以下程度であってもよい。
アクリル重合体は、追加的な重合単位として、凝集力などの改善のために極性基を有する共重合性単量体の重合単位を追加で含むことができる。上記で極性官能基を有する共重合性単量体は、前記アルキル基含有（メタ）アクリレート単量体単位などのように、アクリル重合体を形成する他の化合物と共重合が可能であり、また共重合された後には、重合体の側鎖又は末端に極性官能基を提供し得る単量体を意味することができる。極性官能基は、例えば、熱の印加により後述する多官能性架橋剤と反応して架橋構造を具現するか、あるいは粘着剤層の濡れ性を改善する役目をすることができる官能基であってもよい。極性官能基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基又はその無水物基、スルホン酸基又はリン酸基などの酸基、グリシジル基、アミノ基又はイソシアネート基などが例示され得る。
極性基を持有する共重合性単量体は、例えば、ヒドロキシ基を有する共重合性単量体であってもよい。ヒドロキシ基を有する共重合性単量体としては、アクリル重合体を形成する他の単量体と共重合が可能な部位とヒドロキシ基を同時に含んで重合後にアクリル重合体にヒドロキシ基を提供できる単量体であってもよい。このような単量体としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシへキシル（メタ）アクリレート又は８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートなどが例示され得るが、これに制限されるものではない。
アクリル重合体は、例えば、前記アルキル基含有（メタ）単量体単位１００重量部に対して前記極性基を有する共重合性単量体の重合単位を約０．１重量部～３０重量部の割合で含むことができる。前記割合は、他の例示で、約０．５重量部以上、０．７重量部以上又は０．９重量部以上であるか、約２５重量部以下、２０重量部以下、１５重量部以下、１０重量部以下、５重量部以下又は３重量部以下であってもよいが、この割合は、目的とする凝集力や濡れ性などを考慮して変更され得る。
アクリル重合体は、ガラス転移温度の調節やその他機能性付与の観点から、例えば、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム又はＮ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドのような窒素含有単量体；スチレン又はメチルスチレンのようなスチレン系単量体；グリシジル（メタ）アクリレート；又はビニルアセテートのようなカルボン酸ビニルエステルなどのような公知の共単量体から誘導された重合単位を追加で含むことができる。このような重合単位は、例えば、他の重合単位に対して２０重量部以下の割合で含まれ得る。
アクリル重合体としては、例えば、重量平均分子量（Ｍｗ：Ｗｅｉｇｈｔ Ａｖｅｒａｇｅ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｗｅｉｇｈｔ）が８０万以上である重合体を用いることができる。本明細書で用語「重量平均分子量」は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）で測定された標準ポリスチレンに対する換算数値であり、本明細書では、特に異に規定しない限り、「分子量」は、「重量平均分子量」を意味することができる。重合体の分子量を８０万以上にして粘着剤の耐久性を適正範囲で維持することができる。前記分子量は、他の例示で、約８５万以上、９０万以上、９５万以上、１００万以上、１１０万以上、１２０万以上又は１３０万以上であるか、約２５０万以下、約２００万以下、１８０万以下、１７０万以下、１６０万以下又は約１５０万以下程度のレベルであってもよい。
アクリル重合体は、公知の重合方法を通じて製造することができる。例えば、（メタ）アクリル酸エステル単量体及び極性基含有共重合性単量体及び／又はその他共単量体を目的とする重量割合によって適切に配合した単量体混合物を溶液重合（ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）、光重合（ｐｈｏｔｏ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）、塊状重合（ｂｕｌｋ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）、懸濁重合（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）又は乳化重合（ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）のような通常の重合方式に適用してアクリル重合体を製造することができる。重合過程で必要な場合に重合開始剤又は鎖移動剤などが一緒に用いられ得る。
本出願のコーティング組成物は、構成成分間の相溶性に優れる。
本出願のコーティング組成物から形成された離型層は、長波長、例えば、３８０ｎｍ以上の波長光に対する透過率が低い利点がある。
以下、実施例及び比較例を通じて本出願をより詳しく説明するが、本出願の範囲が、前記実施例によって制限されるものではない。
１．１次相溶性の評価
実施例１、実施例２及び比較例１、比較例２のコーティング組成物の混濁度を肉眼で観察して組成物の成分間の相溶性を評価した。その評価基準は下記の通りである。
＜評価基準＞
○：エマルジョンが形成されず、透明
△：少量のエマルジョンが形成されるが、商業的使用に問題はなし
Ｘ：エマルジョンが多量形成されて不透明
○：エマルジョンが形成されず、透明
△：少量のエマルジョンが形成されるが、商業的使用に問題はなし
Ｘ：エマルジョンが多量形成されて不透明
２．２次相溶性の評価
実施例１～１８及び比較例３～８のコーティング組成物の混濁度を肉眼で観察して組成物の成分間の相溶性を評価した。相溶性評価基準は下記の通りである。
＜評価基準＞
○：エマルジョンが形成されず、透明
△：少量のエマルジョンが形成されるが、商業的使用に問題はなし
Ｘ：エマルジョンが多量形成されて不透明
○：エマルジョンが形成されず、透明
△：少量のエマルジョンが形成されるが、商業的使用に問題はなし
Ｘ：エマルジョンが多量形成されて不透明
３．ヘイズ測定
実施例１～１８及び比較例３～８のコーティング組成物を、約３８μｍの厚さ及び５ｃｍ×５ｃｍ（横×縦）のサイズを有するＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基材上に、コーティング用巻線ロッド（マイヤーバー）＃８を用いて塗布し、約１３０℃の温度で約１分間硬化し、その後、約５０℃の温度で約２４時間の間熟成させて、厚さ約０．１μｍの離型層が基材上に形成された離型フィルムの試片を製造した。
前記試片を８５℃の温度及び８５％の相対湿度で１００時間保管した後、２５℃の温度及び５０％相対湿度で１時間放置した後、分光光度計（ＮＤＨ７００ＳＰ、Ｎｉｐｐｏｎ Ｄｅｎｓｈｏｋｕ社）を用いてＡＳＴＭ Ｄ１００３規格によって前記試片のヘイズを測定した。
４．透過率測定
実施例１、２及び実施例１９～２１、そして比較例９のコーティング組成物を、約３８μｍの厚さ及び５ｃｍ×５ｃｍ（横×縦）のサイズを有するＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基材上に、コーティング用巻線ロッド（マイヤーバー）＃８を用いて塗布し、約１３０℃の温度で約１分間硬化し、その後、約５０℃の温度で約２４時間の間熟成させて、厚さ約０．１μｍの離型層が基材上に形成された離型フィルムの試片を製造した。
色差計（ＳＡ５５００、Ｎｉｐｐｏｎ Ｄｅｎｓｈｏｋｕ社）を用いて前記試片の透過光波長に対する透過率を測定し、その結果を図１に示した。ここで、透過率は、全体光の入射量を１００に設定する場合、そのうち光の透過量を％割合で示したものである。
５．離型剥離力の測定
実施例１～１８及び比較例３～８のコーティング組成物を、約３８μｍの厚さ及び５ｃｍ×５ｃｍ（横×縦）のサイズを有するＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基材上に、コーティング用巻線ロッド（マイヤーバー）＃８を用いて塗布し、約１３０℃の温度で約１分間硬化し、その後、約５０℃の温度で約２４時間の間熟成させて、厚さ約０．１μｍの離型層が基材上に形成された離型フィルムの試片を製造した。
前記試片の離型層が標準粘着テープ（Ｔｅｓａ ７４７５、Ｔｅｓａ ＡＧ）に相接するように付着し、約２５℃の温度で２４時間の間保管した後、２５℃の温度及び５０％の相対湿度条件で、１８０度の剥離角度、３００ｃｍ／ｍｉｎの剥離速度で離型フィルムの試片を剥離し、離型層の標準粘着テープに対する離型剥離力を測定した。測定機器としては、Ｃｈｅｍｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社のＡＲ－１０００を用い、測定規準としては、Ｆｉｎａｌ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ Ｎｏ．１０を適用した。
６．表面エネルギーの測定
実施例１～１８及び比較例３～８のコーティング組成物を、約３８μｍの厚さ及び５ｃｍ×５ｃｍ（横×縦）のサイズを有するＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基材上に、コーティング用巻線ロッド（マイヤーバー）＃８を用いて塗布し、約１３０℃の温度で約１分間硬化し、その後、約５０℃の温度で約２４時間の間熟成させて、厚さ約０．１μｍの離型層が基材上に形成された離型フィルムの試片を製造した。
前記試片の離型層上に表面張力（ｓｕｒｆａｃｅ ｔｅｎｓｉｏｎ）が公知の脱イオン化水を落としてその接触角を求める過程を５回繰り返し、得られた５個の接触角数値の平均値を求め、同一に、表面張力が公知のジヨードメタン（ｄｉｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）を落としてその接触角を求める過程を５回繰り返し、得られた５個の接触角数値の平均値を求める。その後、求められた脱イオン化水とジヨードメタンに対する接触角の平均値を用いてＯｗｅｎｓ－Ｗｅｎｄｔ－Ｒａｂｅｌ－Ｋａｅｌｂｌｅ方法によって溶媒の表面張力に関する数値（Ｓｔｒｏｍ値）を代入して表面エネルギーを求めた。接触角を測定する装備としては、Ｄａｔａｐｈｙｓｉｃｓ社のＯＣＡ ２０機器を用いた。
製造例１－紫外線吸収剤（Ａ）の合成
下記化学式Ｃ－１の化合物である紫外線吸収剤（Ａ）を下記のような手順によって製造した。
１）下記化学式Ａ－１の化合物と化学式Ｂ－１の化合物（ジメチルスルホキシドに対するｐＫａ値：１３．１）が１：１のモル比になるようにエタノールがある反応器に入れて撹拌する。
２）反応器にＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセ－７－エン、１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ（５．４．０）ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）を化学式Ａ－１の化合物の投入量に対して０．１倍の当量でゆっくり投入する。
３）約２５℃の温度で約１２時間の間撹拌する。
４）ステップ２）で投入されたエタノールと同一なモル数の塩酸（ＨＣｌ）を添加する。
５）反応を終了した後、ステップ４）の結果物を濾過して固体状態の最終生成物を収得する。
２）反応器にＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセ－７－エン、１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ（５．４．０）ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）を化学式Ａ－１の化合物の投入量に対して０．１倍の当量でゆっくり投入する。
３）約２５℃の温度で約１２時間の間撹拌する。
４）ステップ２）で投入されたエタノールと同一なモル数の塩酸（ＨＣｌ）を添加する。
５）反応を終了した後、ステップ４）の結果物を濾過して固体状態の最終生成物を収得する。
化学式Ｃ－１の化合物のＮＭＲ分析結果を図１に示した。
製造例２－紫外線吸収剤（Ｃ）の合成
下記化学式Ａ－２の化合物と化学式Ｂ－１（ジメチルスルホキシドに対するｐＫａ値：１３．１）の化合物が１：１のモル比になるようにエタノールがある反応器に入れて撹拌したこと以外は、製造例１と同一の方法で化学式Ｃ－２の化合物である紫外線吸収剤（Ｃ）を製造した。
実施例１－コーティング組成物の製造
離型剤として付加硬化型シリコーン樹脂（ＫＳ８４７Ｈ、Ｓｈｉｎｅｔｓｕ社）を約１００重量部、溶剤としてトルエンを約１０００重量部及び白金系触媒（ＰＬ－５０Ｔ、Ｓｈｉｎｅｔｓｕ社）を約２．５重量部で混合した後、製造例の紫外線吸収剤（Ａ）を約３０重量部を添加してコーティング組成物を製造した。
実施例２～２１及び比較例１～９－コーティング組成物の製造
下記表１～表５による組成を採用したこと以外は、実施例１と同一の方法でコーティング組成物を製造した。
前記表１～表５で、各成分含量の単位は重量部であり、前記表１～表５に記載した略語の意味を下記表６に整理した。
実施例１、実施例２及び比較例１、比較例２のコーティング組成物に対する１次相溶性評価結果を下記表７に記載した。
表７を通じて、本出願の化学式１で規定する構造の範疇内に含まれる化合物である紫外線吸収剤Ａ又は紫外線吸収剤Ｂを適用すれば、前記コーティング組成物内の離型剤との十分な相溶性が確保されたことが分かる。これを通じて、少なくとも化学式１で規定する構造の範疇内の化合物をコーティング組成物に適用される離型剤と混合することが適切であることが分かる。
実施例１～１８及び比較例２～８で製造されたコーティング組成物の２次相溶性評価結果、離型層試片のヘイズ測定結果、離型剥離力及び表面エネルギーの測定結果を下記表８に示した。
表８を通じて、前記コーティング組成物内で前記離型剤と前記紫外線吸収剤との相溶性を確保し、その硬化物（離型層）が本出願で遮断しようとする波長の紫外線を遮断して適切な光学特性（ヘイズ）を確保し、適切な離型剥離力と表面エネルギーを有するようにするためには、本出願で規定する範囲内の沸点を有する溶媒を適用することが適切であることを確認することができる。
Claims (29)
- 離型剤；沸点が７９℃～１１５℃の範囲内である溶媒；及び下記化学式１の化合物を含むことを特徴とする、コーティング組成物：
- 前記化学式１のＲ３は、－ＯＸ１又は－ＮＸ１ ２であることを特徴とする、請求項１に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式１のＲ１～Ｒ２及びＲ４～Ｒ５のうちいずれか一つは、－ＯＸ１であることを特徴とする、請求項２に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式１のＲ６又はＲ７は、シアノ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ２、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ２又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ２であり、上記でＸ２は、アルキル基であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式１のＲ６又はＲ７は、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ２であることを特徴とする、請求項４に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式１の化合物は、下記化学式２の化合物と化学式３の化合物の反応生成物であることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載のコーティング組成物：
- 前記化学式２のＲ１０は、－ＯＸ３又は－ＮＸ３ ２であることを特徴とする、請求項６に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式２のＲ８～Ｒ９及びＲ１１～Ｒ１２のうちいずれか一つは、－ＯＸ３であることを特徴とする、請求項７に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式３のＲ１３～Ｒ１６のうち少なくとも２個は水素であるが、残り２個は、それぞれ独立的にシアノ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ４又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ４であり、上記でＸ２は、アルキル基であることを特徴とする、請求項６～８のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式３のＲ１３～Ｒ１６のうち少なくとも２個は水素であるが、残り２個は、それぞれ独立的にシアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｘ４であり、上記でＸ２は、アルキル基であることを特徴とする、請求項９に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式１の化合物は、前記化学式２の化合物１モル当たり０．５モル～１．５モルの範囲内の化学式３の化合物が反応した反応生成物であることを特徴とする、請求項６～１０のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記離型剤は、シリコーン樹脂を含むことを特徴とする、請求項１～１１のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記シリコーン樹脂は、付加硬化型シリコーン樹脂、縮合硬化型シリコーン樹脂又は紫外線硬化型シリコーン樹脂であることを特徴とする、請求項１２に記載のコーティング組成物。
- 前記離型剤を１重量％～２０重量％の範囲内の割合で含むことを特徴とする、請求項１～１３のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記溶媒の密度は、０．５ｇ／ｃｍ３～１．５ｇ／ｃｍ３の範囲内であることを特徴とする、請求項１～１４のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記溶媒の常温誘電定数は、１～２５の範囲内であることを特徴とする、請求項１～１５のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記溶媒は、沸点が１００℃超過１１５℃以下の第１溶媒を含む混合溶媒であることを特徴とする、請求項１～１６のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記混合溶媒は、前記第１溶媒を５０重量％以上の割合で含むことを特徴とする、請求項１７に記載のコーティング組成物。
- 前記混合溶媒は、沸点が８５℃超過１００℃以下の第２溶媒を前記第１溶媒１００重量部に対して５０重量部～２００重量部の範囲内の割合でさらに含むことを特徴とする、請求項１８に記載のコーティング組成物。
- 前記混合溶媒は、沸点が７９℃以上８５℃以下の第３溶媒を前記第１溶媒１００重量部に対して５０重量部～２００重量部の範囲内の割合でさらに含むことを特徴とする、請求項１８または１９に記載のコーティング組成物。
- 前記混合溶媒は、沸点が８５℃超過１００℃以下の第２溶媒を前記第１溶媒１００重量部に対して１０重量部～１００重量部の範囲内の割合でさらに含み、沸点が７９℃以上８５℃以下の第３溶媒を前記第１溶媒１００重量部に対して１０重量部～１００重量部の範囲内の割合でさらに含むことを特徴とする、請求項１８～２０のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記溶媒を前記離型剤１００重量部に対して５００重量部～２０００重量部の範囲内の割合で含むことを特徴とする、請求項１～２１のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記化学式１の化合物を前記離型剤１００重量部に対して０．１重量部以上の割合で含むことを特徴とする、請求項１～２２のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 請求項１～２３のいずれか一項に記載のコーティング組成物の硬化物を含むことを特徴とする、離型層。
- 請求項２４に記載の離型層を含むことを特徴とする、離型フィルム。
- ８５℃の温度及び８５％の相対湿度で１００時間保管した後、２５℃の温度及び５０％相対湿度で１時間放置してＡＳＴＭ Ｄ１００３規格で測定したヘイズは、９％以下であることを特徴とする、請求項２５に記載の離型フィルム。
- 離型層の表面エネルギーは、１０ｍＮ／ｍ～５０ｍＮ／ｍの範囲内であることを特徴とする、請求項２５または２６に記載の離型フィルム。
- 粘着剤層をさらに含み、前記離型層は、前記粘着剤層の少なくとも一面に存在することを特徴とする、請求項２５～２７のいずれか一項に記載の離型フィルム。
- 離型層の前記粘着剤層に対する離型剥離力は、１０ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）～４０ｇｆ／２．５４ｃｍ（インチ）の範囲内であることを特徴とする、請求項２８に記載の離型フィルム。
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