KR101766284B1 - 자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

바인더 수지; 및 상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료를 포함하는 점착 조성물 및 점착 시트를 개시하며, 가시광선 영역의 광에 대한 광투과도 및 점착성능을 저하하지 않으면서, 390 nm 이하 파장 영역의 광을 효과적으로 차단할 수 있으며, 다양한 종류의 디스플레이 장치에 적용 가능하다.

Description

자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치{ADHESIVE COMPOSITION HAVING EXCELLENT PROPERTY OF BLOCK UV LIGHT, ADHESIVE SHEET AND DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 디스플레이 소자로 평판표시장치(Flat Panel Display)가 각광받고 있다. 이러한 평판표시장치에는 액정표시장치(Liquid Crystal Display), 플라즈마표시장치(Plasma Display Panel) 및 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Device) 등과 같은 디스플레이 장치가 있다.
그 중에서 유기 발광 표시 장치는 시야각이 넓고, 빠른 응답속도를 가지고 있어, 고화질의 디스플레이 구현이 가능하다. 특히, 마이크로캐비티(microcavity) 구조를 가지는 유기 발광 표시 장치는 상하 전극 사이의 광의 공진 효과를 이용하여 출력 효율을 높일 수 있고, 광의 색순도를 향상시킬 수 있는 이점이 있다. 이러한 유기 발광 표시 장치는 기판, 기판상에 형성된 투광성의 제 1 전극, 제 1 전극 상에 형성된 유기물 레이어 및 유기물 레이어 상에 형성되며 반사율이 높은 제 2 전극을 포함한다. 통상적으로 기판은 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용한다. 그리고 유기물층으로는 정공 주입층, 정공 수송층, 광 생성층, 정공 저지층 및 전자 수송층을 포함한다. 즉 제 1 전극과 제2 전극 사이에 복수의 유기물층이 적층됨에 따라, 다층 구조의 유기 발광 표시 장치가 제작된다.
그러나, 이러한 디스플레이 장치들은 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하지 못하는 문제가 있고, 이는 해당 장치의 시인성을 저하시키며, 특히 태양광이 조사되는 야외 사용 환경에서 장치의 내구성을 떨어뜨리는 원인으로 작용한다.
미국 공개특허 제2015-0197670호
본 발명의 목적은 가시광선 영역의 광에 대한 투과율 및 점착성은 저해하지 않으면서 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하는 점착 조성물과 점착 시트를 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착 조성물 또는 점착 시트를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는데 있다.
상기 본 발명의 목적을 해결하기 위하여,
본 발명은 일실시예에서,
하기 조건 1 및 2를 만족하는 점착 시트를 제공한다.
[조건 1]
390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 10% 이하;
405 nm 파장에 대한 광투과도는 30% 이하; 및
410 nm 파장에 대한 광투과도는 60% 이하
[조건 2]
430 nm 파장에 대한 광투과도는 85%이상.
또 다른 일실시예에서, 본 발명은,
바인더 수지; 및
상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료를 포함하며,
상기 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 점착 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016060725506-pat00001
화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2로 나타내며,
[화학식 2]
Figure 112016060725506-pat00002
화학식 2에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 하기 화학식 3으로 나타내며,
[화학식 3]
Figure 112016060725506-pat00003
화학식 3에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
일실시예에서, 본 발명은 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착 시트를 제공한다.
또 다른 일실시예에서, 본 발명은 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
구체적으로는, 디스플레이 패널; 편광 필름; 및 광투과성 윈도우층을 포함하는 디스플레이 장치에 있어서,
상기 편광 필름은 편광자를 포함하는 다층 구조이고,
앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층을 포함하며,
상기 점착층은, 디스플레이 패널과 편광자 사이에 위치할 수 있다.
본 발명에 따른 점착 조성물 및/또는 점착 시트는, 가시광선 영역의 광에 대한 광투과도 및 점착성능을 저하하지 않으면서, 390 nm 이하 파장 영역의 광을 효과적으로 차단할 수 있으며, 다양한 종류의 디스플레이 장치에 적용 가능하다.
도 1은 발명의 하나의 실시예에 따른 점착 시트의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 하나의 실시예에 따른 점착 시트의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 3 및 4는 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 이형 필름이 부착된 점착 시트의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 5 및 6은 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 7 및 8은 각각 실시예에 따른 점착 시트에 대한 파장별 광 투과도를 측정한 그래프이다.
도 9 및 10은 각각 실시예 또는 비교예에 따른 시료에 대한 파장별 광 투과도를 측정한 그래프이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 구체적인 내용에 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에서, "포함한다", "가지다" 또는 "구성하다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 본 발명에서 첨부된 도면은 설명의 편의를 위하여 확대 또는 축소하여 도시된 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명에 대하여 도면을 참고하여 상세하게 설명하고, 도면 부호에 관계없이 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 참조 번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
나아가, 본 발명에서 "알킬기(alkyl group)"란 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 형태의 포화 탄화수소로부터 유도된 치환기를 의미한다.
이때, 상기 "알킬기"로는 예를 들면, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group), n-옥틸기(n-octyl group), 2-에틸헥실기(2-ethylhexyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "알킬기"는 1 내지 20의 탄소수, 예를 들어 1 내지 12의 탄소수, 1 내지 6의 탄소수, 또는 1 내지 4의 탄소수를 가질 수 있다.
아울러, 본 발명에서 "사이클로알킬기"란 단일고리(monocyclic)의 포화 탄화수소로부터 유도된 치환기를 의미한다.
상기 "사이클로알킬기(cycloalkyl group)"로는 예를 들면, 사이클로프로필기(cyclopropyl group), 사이클로부틸기(cyclobutyl group), 사이클로펜틸기(cyclopentyl group), 사이클로헥실기(cyclohexyl group), 사이클로헵틸기(cycloheptyl group), 사이클로옥틸기(cyclooctyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "사이클로알킬기"는 3 내지 20의 탄소수, 예를 들어 3 내지 12의 탄소수, 또는 3 내지 6의 탄소수를 가질 수 있다.
나아가, 본 발명에서 "아릴기(aryl group)"란 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미한다.
이때, 상기 "아릴기"로는 예를 들면, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanthryl group) 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스파이로바이플루오레닐기(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐기(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "아릴기"는 6 내지 30의 탄소수, 예를 들어, 6 내지 10의 탄소수, 6 내지 14의 탄소수, 6 내지 18의 탄소수, 또는 6 내지 12의 탄소수를 가질 수 있다.
이와 더불어, 본 발명에서, "헤테로아릴기(heteroaryl group)"란 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환"또는 "헤테로사이클릭"을 의미한다. 상기 "헤테로아릴기"는 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나, 예를 들어 1개, 2개, 3개 또는 4개를 포함할 수 있다.
이때, 상기 "헤테로아릴기"로는 예를 들면, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리디닐기(pyridinyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 인돌리닐기(indolinyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 카바졸리닐기(carbazolinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황 함유 헤테로아릴기; 퓨릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조퓨라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl group), 벤조디옥솔기(benzodioxole group), 벤조트리옥솔기(benzotrioxole group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "헤테로아릴기"의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이소옥사졸릴기(isoxazolyl group), 퓨라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤조옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사다이아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노퓨라닐기(thienofuranyl group), 퓨로피롤릴기(furopyrrolyl group), 피리독사지닐기(pyridoxazinyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
나아가, 상기 "헤테로아릴기"는 2 내지 20의 탄소수, 예를 들어 4 내지 19의 탄소수, 4 내지 15의 탄소수 또는 5 내지 11의 탄소수를 가질 수 있다. 예를 들어, 헤테로 원자를 포함하면, 헤테로아릴기는 5 내지 21의 환원(ring member)을 가질 수 있다.
또한, 본 발명에서 "아랄킬기(aralkyl group)"는 말단 탄화수소의 수소 자리에 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기가 결합된 포화 탄화수소 치환기를 의미한다. 즉, "아랄킬기"는 사슬 말단이 아릴기로 치환된 알킬기를 나타내며, 그 예로서 벤질기(benzyl group), 펜에틸기(phenethyl group), 페닐프로필기(phenylpropyl group), 나프탈레닐메틸기(naphthalenylmethyl group), 나프탈레닐에틸기(naphthalenylethyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 "점착"은 인접하는 기재와의 점착성이 있는 경우를 총칭하며, 점착성의 정도에 따라 점착 또는 접착의 경우를 모두 포함한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
하나의 예에서, 본 발명은 하기 조건 1 및 2를 만족하는 점착 시트를 제공한다.
[조건 1]
390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 10% 이하;
405 nm 파장에 대한 광투과도는 30% 이하; 및
410 nm 파장에 대한 광투과도는 60% 이하
[조건 2]
430 nm 파장에 대한 광투과도는 85% 이상.
구체적으로, 본 발명에 따른 점착 시트는 광흡수 염료를 포함하는 구조일 수 있다. 하나의 예에서, 본 발명에 따른 점착 시트는, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스에 분산된 광흡수 염료를 포함하는 구조이다.
또한, 상기 점착 시트는 하기 조건 3을 만족할 수 있다.
[조건 3]
|T50 % - T30 %| < 15 (nm)
T30 %은 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 30%인 지점의 파장값을 나타내고,
T50 %은 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 50%인 지점의 파장값을 나타낸다.
특히, 본 발명에 따른 점착 시트는, 410 nm 이하 파장 영역의 광을 효과적으로 차단하게 된다. 이를 통해, 상기 점착 시트를 디스플레이 장치에 적용함으로써, 태양광 노출시 자외선 조사에 따른 변색 내지 색좌표 시프트(shift)에 따른 색온도의 변화를 방지 혹은 저감할 수 있다.
구체적으로는, 상기 점착 시트는 하기 조건 4 및 5를 만족할 수 있다.
[조건 4]
390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 5% 이하;
405 nm 파장에 대한 광투과도는 20% 이하; 및
410 nm 파장에 대한 광투과도는 50% 이하
[조건 5]
430 nm 파장에 대한 광투과도는 90% 이상.
보다 구체적으로는, 상기 점착 시트는 하기 조건 6을 더 만족할 수 있다.
[조건 6]
|T50 % - T30 %| < 10 (nm)
T30 %는 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 30%인 지점의 파장값을 나타내고,
T50 %는 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 50%인 지점의 파장값을 나타낸다.
본 발명에 따른 점착 시트는 위 조건 6을 통해 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광흡수 스펙트럼의 기울기가 매우 가파른 것을 알 수 있다. 이를 통해, 390 nm 이하 파장 영역의 광은 효과적으로 차단하면서, 동시에 430 nm 이상의 파장 영역의 광에 대한 투과는 저해하지 않음을 알 수 있다.
상기 점착 시트의 두께는 디스플레이 장치에 적용 가능한 범위라면 특별히 제한되지 않으나, 평균 10 내지 50 ㎛ 범위일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 시트의 두께는 평균 10 내지 30 ㎛, 20 내지 50 ㎛, 10 내지 20 ㎛ 혹은 13 내지 17 ㎛ 범위일 수 있다. 점착 시트의 두께를 상기 범위로 조절함으로써, 해당 장치의 부피를 크게 증가시키지 않으면서, 우수한 점착력 및 자외선 차단 효과를 달성할 수 있다.
본 발명에 따른 점착 시트는, 점착 조성물을 필름 형태로 제조하거나, 혹은 대상 기판 상에 도포하여 제조한 경우를 모두 포함한다. 점착 조성물을 이용하여 필름을 제조하는 과정은 공지의 사항이므로, 구체적인 설명은 생략한다.
또한, 상기 점착 시트는, 점착 시트의 일면 또는 양면에 형성된 이형 필름을 더 포함할 수 있다. 이는 운반의 용이성, 공정 단계별로 이동의 용이성을 위한 것이다.
또한, 상기 점착 시트는 광학 필름을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 광학 필름으로는 편광 필름인 경우를 포함한다. 예를 들어, 이러한 점착 시트는 다양한 형태의 디스플레이 장치에 적용할 수 있다.
하나의 실시예에서, 광학 필름을 포함하는 점착 시트는, 편광 필름의 일면 또는 양면에 점착 시트가 형성되거나, 및/또는 편광 필름의 내부 계면에 점착 시트가 형성된 경우를 포함한다. 이 때, 상기 광학 필름을 포함하는 점착 시트는 하기 조건 7 및 8을 만족할 수 있다.
[조건 7]
390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 5% 이하; 및
405 nm 파장에 대한 광투과는 20% 이하
[조건 8]
410 nm 파장에 대한 광투과도는 30% 이하.
본 발명에 따른 광학 필름을 포함하는 점착 시트는, 390 nm 내지 410 nm 파장의 광을 효과적으로 차단할 수 있다. 구체적으로, 390 nm 파장에 대한 광투과도는, 평균 5% 이하, 3% 이하, 1.5% 이하, 또는 0.01 내지 5% 범위일 수 있다. 나아가, 다양하고 반복적인 실험을 통해서, 본 발명에 따른 광학 필름을 포함하는 점착 시트는 실질적으로 100%에 가깝게 해당 파장의 광을 차단함을 확인하였다. 또한, 410 nm 파장에 대한 광투과도는 30% 이하, 25% 이하, 15% 이하, 5% 이하 또는 0.01 내지 20% 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 점착 시트는 앞서 설명한 입자상 성분을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 점착층은, 평균 굴절률이 1.3 내지 2.1인 입자상 성분을 더 포함한다.
상기 편광 필름은, 편광자 및 위상차 필름을 포함하는 적층구조일 수 있다. 하나의 예로서, 상기 편광 필름은 편광자 및 위상차 필름 사이에 앞서 설명한 점착층 혹은 점착 시트를 포함할 수 있다. 상기 편광자는 예를 들어, TAC/PVA/TAC 구조일 수 있다. 또한, 상기 위상차 필름은 PC 또는 COP로 형성된 구조일 수 있다. 예를 들어, 상기 위상차 필름은 λ/4 위상차 필름일 수 있다.
또한, 상기 광학 필름을 포함하는 점착 시트는 하기 조건 9를 만족할 수 있다.
[조건 9]
|T20 % - T5 %| ≤ 15 (nm)
T20 %는 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 20%인 지점의 파장값을 나타내고,
T5 %는 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 5%인 지점의 파장값을 나타낸다.
상기 조건 9에 기재된 T20 %과 T5 %의 차이는 15 nm 이하, 10 nm 이하, 7 nm 이하 또는 1 내지 15 nm 범위일 수 있다. 상기 조건 9에 기재된 T20 %과 T5 %의 차이를 상기 범위로 제어함으로써, 자외선 영역의 광을 선택적으로 차단하고 가시광선 영역의 광에 대해서는 우수한 투과도를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름을 포함하는 점착 시트는, 특정한 광흡수 염료를 적정량 투입함으로써, 자외선 영역의 광을 선택적으로 차단할 수 있음을 확인하였다.
예를 들어, 상기 광흡수 염료는 하기 화학식 1-a로 표시된다.
[화학식 1-a]
Figure 112016060725506-pat00004
화학식 1-a에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2로 나타내며,
[화학식 2-b]
Figure 112016060725506-pat00005
화학식 2-b에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 하기 화학식 3-b로 나타내며,
[화학식 3-b]
Figure 112016060725506-pat00006
화학식 3-b에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이다.
상기 화학식 1-a의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 화학식 1-a로 표시된 광흡수 염료의 구조는, 앞서 설명한 화학식 1과 동일하므로, 구체적인 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 광학 필름을 포함하는 점착 시트는, 태양광 노출에 따른 색온도 변화를 최소화할 수 있다. 구체적으로는, 상기 광학 필름을 포함하는 점착 시트를 태양광 조사 조건에서 8 시간 노출후 태양광 차단 조건에서 8시간 노출하는 과정을 10 회 반복하는 실험을 실시하고, 상기 실험 전 색온도(T0)와 실험 후 색온도(T1)의 차이를 산출하게 된다.
하나의 예로서, 상기 광학 필름을 포함하는 점착 시트는, 색온도 변화 실험시, 하기 조건 10을 만족한다.
[조건 10]
|T0 - T1| ≤ 200 (K)
조건 10에서,
T0는 시료를 태양광 노출 실험 전 측정한 평균 색온도 값을 나타내고,
T1은 시료를 태양광 노출 실험 후 측정한 평균 색온도 값을 나타내고,
태양광 노출 실험은, 시료를 태양광 조사 조건에서 8 시간 노출후 태양광 차단 조건에서 8 시간 노출하는 과정을 10 회 반복하는 실험을 실시한 후 측정한 평균 색온도 값을 나타낸다.
구체적으로, 상기 조건 10에 따른 색온도 변화량은 200 K 이하, 구체적으로는 15 내지 180 K 범위인 것을 실험적으로 확인하였다. 예를 들어, 상기 실험에 따른 시료의 색온도 변화량은 180 이하, 120 K 이하, 50 K 이하, 또는 1 내지 200 K 범위일 수 있다.
또한, 본 발명은 점착 조성물을 제공하며, 하나의 실시예에서, 상기 점착 조성물은, 바인더 수지; 및 상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료를 포함한다. 본 발명에 따른 점착 조성물은, 앞서 설명한 점착 시트의 형태로 제형화 가능하다.
상기 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112016060725506-pat00007
화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2로 나타내며,
[화학식 2]
Figure 112016060725506-pat00008
화학식 2에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 하기 화학식 3으로 나타내며,
[화학식 3]
Figure 112016060725506-pat00009
화학식 3에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
하나의 예로서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112016060725506-pat00010
화학식 4에서,
Ra는 하기 화학식 2-a이며,
R2는 시아노기이고, R3는 수소이며,
[화학식 2-a]
Figure 112016060725506-pat00011
화학식 2-a에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
Rb는 하기 화학식 3-a로 표시되며,
[화학식 3-a]
Figure 112016060725506-pat00012
화학식 3-a에서,
화학식 3-a의 a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
상기 화학식 4의 R2, R3, Ra 및 Rb의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R1 내지 R4는 하기 표 1과 같은 경우를 포함한다.
No. R1 R2 R3 R4
1
Figure 112016060725506-pat00013
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00014
2
Figure 112016060725506-pat00015
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00016
3
Figure 112016060725506-pat00017
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00018
4
Figure 112016060725506-pat00019
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00020
5
Figure 112016060725506-pat00021
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00022
6
Figure 112016060725506-pat00023
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00024
7
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 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00026
8
Figure 112016060725506-pat00027
 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00028
9
Figure 112016060725506-pat00029
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00030
10
Figure 112016060725506-pat00031
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00032
11
Figure 112016060725506-pat00033
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00034
12
Figure 112016060725506-pat00035
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00036
13
Figure 112016060725506-pat00037
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00038
14
Figure 112016060725506-pat00039
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00040
15
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 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00042
16
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 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00044
17
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 -H -H
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18
Figure 112016060725506-pat00047
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00048
19
Figure 112016060725506-pat00049
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00050
20
Figure 112016060725506-pat00051
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00052
21
Figure 112016060725506-pat00053
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00054
22
Figure 112016060725506-pat00055
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00056
23
Figure 112016060725506-pat00057
 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00058
24
Figure 112016060725506-pat00059
 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00060
25
Figure 112016060725506-pat00061
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00062
26
Figure 112016060725506-pat00063
 -H -H
Figure 112016060725506-pat00064
27
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 -CN -CN
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28
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 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00068
29
Figure 112016060725506-pat00069
 -H -CN
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30
Figure 112016060725506-pat00071
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00072
31
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 -CN -H
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32
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33
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35
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 -CN -CN
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36
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37
Figure 112016060725506-pat00085
 -H -CN
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38
Figure 112016060725506-pat00087
 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00088
39
Figure 112016060725506-pat00089
 -CN -H
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40
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 -CN -H
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41
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42
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43
Figure 112016060725506-pat00097
 -CN -CN
Figure 112016060725506-pat00098
44
Figure 112016060725506-pat00099
 -CN -CN
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45
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46
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 -H -CN
Figure 112016060725506-pat00104
47
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 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00106
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 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00108
49
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 -H -H
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 -H -H
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 -CN -CN
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 -CN -H
Figure 112016060725506-pat00124
또 다른 하나의 실시예에서, 본 발명에 따른 점착 조성물은, 바인더 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량은 40 중량부 이하일 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 광흡수 염료의 함량은 5 내지 35 중량부, 7 내지 35 중량부, 7 내지 25 중량부, 또는 9 내지 23 중량부 범위일 수 있다. 광흡수 염료의 함량을 상기 범위로 제어함으로써, 가시광선 영역의 광에 대한 투과율은 저해하지 않으면서, 자외선 영역의 광을 선택적이고 효과적으로 차단할 수 있다. 예를 들어, 상기 광흡수 염료의 함량을 7 내지 35 중량부로 제어함으로써, 430 nm 이상 파장 영역의 광에 대한 투과율은 저해하지 않으면서, 410 nm 이하 파장 영역의 광은 효과적으로 차단할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 점착 조성물은, 점착 시트로 제조시, 390 nm 이하 파장의 광을 투과율 10% 이하 수준, 405 nm 파장의 광을 투과율 30% 이하, 구체적으로는 410 nm 파장의 광을 60% 이하 수준으로 차단하면서도, 430 nm 파장의 광은 85% 이상 투과할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착 조성물은 바인더 수지 내에 분산된 입자상 성분을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 입자상 성분은 평균 굴절률이 1.3 내지 2.1 범위, 또는 1.4 내지 1.6 범위일 수 있다. 상기 입자상 성분은 상기 굴절률을 갖는 경우라면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 금속 산화물, 금속 질화물 및 금속 산질화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속 입자; 실리콘 및 아크릴 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기 입자; 및 상기 금속 입자를 구성하는 성분 및 유기 입자를 구성하는 성분을 함유하는 유-무기 입자 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 입자는 Zr, Al, Fe, Cu, Ti, Au, Ag, Mg 및 Zn 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합이나 합금상일 수 있으며, 해당 금속의 산화물, 질화물 및/또는 산질화물을 포함한다. 예를 들어, 상기 유기 입자는 실리콘 입자 혹은 비드 형태의 아크릴 수지 입자일 수 있다. 또한, 상기 금속 입자를 구성하는 성분 및 유기 입자를 구성하는 성분을 함유하는 유-무기 입자를 배제하는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 입자상 성분은 ZrO2, TiO2, Al2O3, MgO, 및 SiO2 중 적어도 어느 하나 이상일 수 있고, 입자의 형상은 구형 또는 다양한 다각형의 형상일 수 있다.
상기 입자상 성분은, 예를 들어, 입자상 성분의 평균 입경이 0.1 내지 5 ㎛, 0.5 내지 3 ㎛, 3 내지 5 ㎛, 또는 2 내지 4 ㎛ 범위일 수 있다. 상기 입자상 성분의 평균 입경은, 굴절률 수치 내지 가시광선 영역의 투과도 저해 여부를 고려한 것이다.
상기 범위의 평균 입경을 갖는 입자상 성분을 포함하면, 미산란(Mie Scattering) 효과를 극대화하여 전방 산란시킬 수 있고, 이에 따라 특정 파장의 광 직진성을 감소시킬 수 있어 디스플레이 장치를 바라보는 각도에 따라 색상이 왜곡되어 보이게 되는 컬러 시프트 현상을 감소시킬 수 있다.
또한, 상기 입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률 차이는 0.05 이상일 수 있다. 상기 입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률 차이는, 구체적으로 0.05 내지 0.4, 0.07 내지 0.3, 또는 0.08 내지 0.15 범위일 수 있다. 상기 입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률을 일정 수준 이상 차이가 나도록 설계함으로써, 가시광선 영역의 광투과도를 높이는 효과가 있다.
본 발명에 따른 점착 조성물에 포함된 바인더 수지는 점착성 수지라면 특별히 제한되지 않으며, 이들의 예로는 아크릴 수지, 고무 수지, 비닐 수지, 실리콘 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 우레탄 수지, 불소 수지, 에폭시 수지, 또는 상기 수지를 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 중에서, 내후성, 비용 및 점착제의 형태 자유도 측면에서, 아크릴 수지를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층이나 점착 시트를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
하나의 예로서, 상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널; 편광 필름; 및 광투과성 윈도우층이 순차 적층된 구조이고,
상기 점착층 혹은 점착 시트는,
디스플레이 패널과 편광 필름 사이;
편광 필름 내부; 및
편광 필름과 광투과성 윈도우층 사이
중 어느 하나 이상의 위치에 형성된 구조일 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널; 편광 필름; 및 광투과성 윈도우층이 순차 적층된 구조이고,
상기 편광 필름은 편광자를 포함하는 다층 구조이고,
상기 점착층 혹은 점착 시트는, 편광자를 기준으로, 디스플레이 패널과 가까운 위치에 형성된 구조일 수 있다.
상기 편광 필름은 편광자 및 위상차 필름 등을 포함하는 다층 구조일 수 있다. 또한, 상기 점착층 혹은 점착 시트는, 편광자를 기준으로, 디스플레이 패널과 가까운 위치에 형성함으로써, 디스플레이 장치의 성능에는 영향을 미치지 않으면서, 자외선 영역의 광을 효율적으로 차단 가능하다. 여기서, “편광자를 기준으로, 디스플레이 패널과 가까운 위치”란, 편광자와 디스플레이 패널 사이를 의미한다. 상기 점착층 혹은 점착 시트는, 디스플레이 패널과 편광자 사이에 위치하며, 구체적으로는, 디스플레이 패널과 편광자 사이에 여러 광학층이 존재하는 경우에는, 각 층들 사이의 계면 중 어느 하나 이상에 위치할 수 있다.
또한, 상기 디스플레이 장치는, 예를 들어, OLED 장치일 수 있다. 최근 OLED 장치를 채용한 모바일 장치에 대한 수요가 증가하는 경향에 부합한 것이다. 본 발명에 따른 디스플레이 장치는 자외선 영역의 광에 대한 선택적인 차단이 가능하고, 태양광 노출에 따른 변색 내지 색온도 변화를 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 디스플레이 장치는, 다양한 형태의 디스플레이 장치에 적용 가능하며, 예를 들어, TV, 모니터, 핸드폰, 네비게이션, 노트북 또는 테블릿 PC 등에 적용 가능하며, 구체적으로는 모바일 장치에 적용 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 디스플레이 장치는, 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층, 점착 시트 혹은 적층 구조 등을 포함하는 경우들을 모두 포괄한다.
이하, 본 발명을 도면을 통해 보다 상세히 설명한다. 단, 하기 도면에 대한 설명은 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 그에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 점착 시트(10)은 바인더 수지(11) 내에 광흡수 염료(12)가 분산된 구조이다. 도 2는 본 발명의 또 다른 하나의 실시예에 따른 점착 시트(20)으로, 바인더 수지(21) 내에 광흡수 염료(22)와 입자상 성분(23)이 함께 분산된 구조이다.
도 3은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 점착 시트의 적층구조를 도시한 것으로, 광흡수 염료가 분산된 점착 시트(10)의 일면에 이형 필름(30)이 적층된 구조이다. 혹은 도 4에 도시된 바와 같이, 점착 시트(10)의 양면에 이형 필름(31, 32)이 적층된 구조도 포함한다. 본 발명에 따른 점착 시트를 적용하여 디스플레이 장치를 제조하는 과정에서, 공정 단계에 따라 점착 시트(10)의 일면 또는 양면에 형성된 이형 필름(30, 31, 32)을 제거할 수 있다.
도 5는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치(100)의 단면 구조를 나타낸 모식도이다. 도 5에서, 상기 디스플레이 장치(100)는 OLED 패널(110) 상에 편광 필름(120), 점착층(130) 및 윈도우층(140)이 순차 적층된 구조이다. 상기 점착층(130)은 내부에 광흡수 염료가 분산된 구조이며, 별도로 표시하지 않았으나 입자상 성분이 함께 분산된 구조일 수 있다.
도 6은 본 발명의 또 다른 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치(100)의 단면 구조를 나타낸 모식도이다. 도 6에서, 상기 디스플레이 장치(200)는 OLED 패널(210) 상에 제1 점착층(221), 편광 필름, 제3 점착층(230) 및 윈도우층(240)이 순차 적층된 구조이다. 상기 윈도우층(240)은 광투과성의 플라스틱 혹은 유리 기판을 이용할 수 있다. 상기 편광 필름은 위상차 필름(222), 제2 점착층(223) 및 편광자(224)가 순차 적층된 구조이다. 정리하면, 도 4에 도시된 디스플레이 장치(200)는 OLED 패널(210)과 위상차 필름(222) 사이에 형성된 제1 점착층(221); 위상차 필름(222)과 편광자(224) 사이에 형성된 제2 점착층(223); 및 편광자(224)와 윈도우층(240) 사이에 형성된 제3 점착층(230)을 포함하며, 상기 제1 내지 제3 점착층(221, 223, 230) 중 어느 하나 이상은 내부에 분산된 광흡수 염료를 포함한다. 경우에 따라서는, 상기 제1 내지 제3 점착층(221, 223, 230) 중 어느 하나의 층이 광흡수 염료를 포함할 수 있고, 혹은 두개의 층이나 세개의 층 모두 광흡수 염료를 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
제조예 : 광흡수 염료의 제조
[제조예1]
Figure 112016060725506-pat00125
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 24ml)을 주입하고, 화학식 A1(18.0g, 0.065mol) 및 화학식 B1(21.9g, 0.295mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4 , 1.2g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 12시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 41ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(49ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C1, 17.8g, 수율: 82%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 330.1368(C21H18N2O2 = 330.1).
[제조예2]
Figure 112016060725506-pat00126
250ml 3구 둥근 바닥 플라
스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 26ml)을 주입하고, 화학식 A2(19.0g, 0.072mol) 및 화학식 B2(42.6g, 0.327mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4 , 1.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 15시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 44ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(51ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C2, 20.9g, 수율: 80%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 373.2253 (C21H31NO4 = 373.2).
[제조예3]
Figure 112016060725506-pat00127
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 27ml)을 주입하고, 화학식 A3(20.0g, 0.083mol) 및 화학식 B3(38.6g, 0.377mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4 , 1.6g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 12시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 46ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(54ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C3, 23.0g, 수율: 85%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 322.1933 (C22H26O2 = 322.2).
[제조예4]
Figure 112016060725506-pat00128
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 30ml)을 주입하고, 화학식 A4(22.0g, 0.111mol) 및 화학식 B1(37.0g, 0.499mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4 , 2.1g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 10시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 51ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(59ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C4, 25.4g, 수율: 90%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 254.1055 (C15H14N2O2 = 254.1).
[제조예5]
Figure 112016060725506-pat00129
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 34ml)을 주입하고, 화학식 A5(25.0g, 0.104mol) 및 화학식 B3(48.2g, 0.472mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4 , 2.0g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 10시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 58ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(68ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C5, 29.8g, 수율: 88%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 322.1165 (C15H18N2O6 = 322.1).
[제조예6]
Figure 112016060725506-pat00130
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 30ml)을 주입하고, 화학식 A6(22.0g, 0.094mol) 및 화학식 B4(55.3g, 0.424mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4 , 1.8g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 10시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 51ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(58ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C6, 27.1g, 수율: 83%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 345.1940 (C20H27NO4 = 345.2).
실시예 1 내지 실시예 4: 점착 시트의 제조
광흡수 염료를 바인더 수지에 분산시켜 점착 조성물을 제조하였다. 광흡수 염료는 제조예 2에 따른 염료를 사용하였고, 실시예 1에서 실시예 4까지 광흡수 염료의 함량을 점진적으로 증가시키면서 점착 조성물을 제조하였다. 제조된 점착 조성물을 투명 기판상에 도포하여 두께 15 ㎛의 점착 시트를 제조하였다.
비교예 1.
광흡수 염료를 첨가하지 않았다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정을 점착 시트를 제조하였다.
실험예 1: 점착 시트의 광투과도 측정
실시예 1 내지 4에서 제조된 점착 시트에 대해서, 380 내지 780nm 파장 영역의 광에 대한 투과도를 측정하였다. 측정된 결과는 도 7에 도시하였다. 도 7을 참조하면, 본 발명에 따른 점착필름은 OLED 장치의 발광파장영역인 440 내지 660 nm 파장에서는 투과율이 100%에 가깝게 나타난다. 이를 통해, 본 발명에 따른 점착 시트는, 디스플레이 장치의 발광파장 투과율은 저해하지 않으면서, 390 nm 이하 파장의 광은 실질적으로 100% 차단하는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 4에서 제조된 점착 시트에 대해서, 380 내지 450nm 파장 영역의 광에 대한 투과도는 도 8과 같다. 구체적으로는, 각 실시예별로 파장별 광투과도(단위: %)를 측정한 결과는 하기 표 2와 같다.
No. 380 nm 390 nm 400 nm 405 nm 410 nm 420 nm 430 nm
실시예 1 0 0 3 19 48 87 97
실시예 2 0 0 0 7 30 80 96
실시예 3 0 0 0 3 18 72 94
실시예 4 0 0 0 3 18 72 94
도 8 및 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 4에 따른 점착 시트는 390 nm 이하 파장의 광은 99% 이상 차단하며, 405 nm 파장은 광은 투과도가 20% 이하임을 알 수 있다.
실시예 5 내지 실시예 8: 광학 필름을 포함하는 점착 시트의 제조
실시예 1 내지 4에서 제조된 점착 시트를 편광자와 위상차 필름 사이 및 편광 필름과 OLED패널 사이에 합지한 구조의 시료를 제조하였다.
비교예 2.
비교예 1에 따른 점착 시트에 편광자와 위상차 필름 사이 및 편광 필름과 OLED패널 사이에 합지한 구조의 시료를 제조하였다.
실험예 2: 광학 필름을 포함하는 점착 시트에 대한 광투과도 측정
실시예 5 내지 8, 및 비교예 2에서 제조된 시료에 대해서, 380 내지 780 nm 파장 영역의 광에 대한 투과도를 측정하였다. 측정된 결과는 도 9에 도시하였다. 도 9를 참조하면, 본 발명에 따른 점착필름은, OLED 장치의 발광파장영역인 440 내지 660 nm 파장 영역의 광에 대한 투과도 저하 없이, 390 nm 파장 이하의 광을 실질적으로 100% 차단하는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 5 내지 8, 및 비교예 2에서 제조된 시료에 대해서, 380 내지 450nm 파장 영역의 광에 대한 투과도는 도 10과 같다. 구체적으로는, 각 실시예별로 파장별 광투과도(단위: %)를 측정한 결과는 하기 표 3과 같다.
No. 380 nm 390 nm 400 nm 405 nm 410 nm 420 nm 430 nm
실시예 5 0 0 1 7 18 34 39
실시예 6 0 0 0 3 12 32 39
실시예 7 0 0 0 0 8 29 38
실시예 8 0 0 0 0 4 24 36
비교예 2 1 11 27 32 36 39 41
도 10 및 표 3을 참조하면, 실시예 5 내지 8에 따른 시료는 390 nm 파장의 광은 99% 이상 차단하며, 405 nm 파장은 광은 투과도가 10% 이하임을 알 수 있다.
또한, 비교예 2의 결과를 비교하면, 실시예 5 내지 8의 시료는 430 nm 이상 파장 영역의 광에 대해서는 광투과도를 저해하지 않으면서, 410 nm 이하 파장 영역의 광은 매우 선택적이면서 효과적으로 차단함을 알 수 있다.
실험예 3: 휘도 및 색좌표 측정
실시예 1 내지 4, 및 비교예 1에서 제조된 점착 시트에 대해서, 휘도 및 색좌표 변화량을 측정하였다. 측정된 결과는 하기 표 4와 같다.
No. 휘도 x좌표 변화량 y 좌표 변화량
실시예 1 100% 0.0003 0.0005
실시예 2 100% 0.0004 0.0005
실시예 3 100% 0.0005 0.0006
실시예 4 100% 0.0009 0.0012
비교예 1 100% 0.0000 0.0000
표 4를 참조하면, 먼저 비교예 1에 따른 점착 시트의 휘도 및 색좌표 변화 정도를 기준으로 상대값을 산출하였다. 실시예 1 내지 4에 따른 점착 시트는 비교예 1의 점착 시트와 비교하여, 휘도는 차이가 없음을 알 수 있다. 또한, 색좌표 변화량을 비교하면, 비교예 1과 실시예 1 내지 4는 실질적인 차이가 없음을 알 수 있다.
실험예 4: 솔라 테스트( solar test )
실시예 7 및 비교예 2에서 제조된 시료에 대해서, 휘도 및 색좌표 변화량을 측정하였다. 실험은 각 시료를 램프가 켜진 상태에서 8 시간 노출한 후 램프가 꺼진 상태에서 8 시간 노출하는 과정을 10회 반복하였다.
구체적으로는 Atlas Ci3000+TM 장비를 사용하여 실험을 진행하였다. 실험 전후로 휘도 및 색온도 변화 정도를 산출하였다. 측정된 결과는 하기 표 5와 같다.
항목 비교예 2 실시예 7
실험 전 실험 후 변화량 실험 전 실험 후 변화량
휘도(Nit) 472 459 97% 475 465 98%
색온도(K) 7650 8190 540 7730 7890 160
표 5를 참조하면, 먼저 비교예 2에 따른 시료는 색온도 변화량이 540 (K)인 것으로 나타났으나, 실시예 7에 따른 시료는 색온도 변화량이 160 (K)인 것으로 나타났다. 이를 통해, 본 발명에 따른 시료는, 기존의 시료와 비교하여 동일 조건에서, 색온도 변화량이 30% 이하 수준인 것을 알 수 있다.
10, 20: 점착 시트
11, 21: 바인더 수지
12, 22: 광흡수 염료
30, 31, 32: 이형 필름
100, 200: 디스플레이 장치
110, 210: OLED 패널
120: 편광 필름
130: 점착층
230: 제2 점착층
221: 제1 점착층
223: 제2 점착층
140, 240: 윈도우층
222: 위상차 필름
224: 편광자

Claims (18)

  1. 바인더 수지;
    상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료; 및
    평균 굴절률이 1.3 내지 2.1인 입자상 성분을 포함하며,
    상기 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 점착 시트:
    [화학식 1]
    Figure 112017040812692-pat00147

    화학식 1에서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2로 나타내며,
    [화학식 2]
    Figure 112017040812692-pat00148

    화학식 2에서,
    a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
    R4는 하기 화학식 3으로 나타내며,
    [화학식 3]
    Figure 112017040812692-pat00149

    화학식 3에서,
    a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,
    상기 화학식 1의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 조건 1 및 2를 만족하는 점착 시트:
    [조건 1]
    390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 10% 이하;
    405 nm 파장에 대한 광투과도는 30% 이하; 및
    410 nm 파장에 대한 광투과도는 60% 이하,

    [조건 2]
    430 nm 파장에 대한 광투과도는 85%이상.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 조건 3을 만족하는 점착 시트:
    [조건 3]
    |T50% - T30%| < 15 (nm)
    T30%은 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 30%인 지점의 파장값을 나타내고,
    T50%은 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 50%인 지점의 파장값을 나타낸다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 조건 4 내지 6을 만족하는 점착 시트:
    [조건 4]
    390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 5% 이하;
    405 nm 파장에 대한 광투과도는 20% 이하; 및
    410 nm 파장에 대한 광투과도는 50% 이하

    [조건 5]
    430 nm 파장에 대한 광투과도는 90% 이상.

    [조건 6]
    |T50% - T30%| < 10 (nm)
    T30%는 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 30%인 지점의 파장값을 나타내고,
    T50%는 390 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 50%인 지점의 파장값을 나타낸다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 점착 시트는 광학 필름을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 점착 시트.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 광학 필름은 편광 필름인 것을 특징으로 하는 점착 시트.
  7. 제 6 항에 있어서,
    하기 조건 7 및 8을 만족하는 점착 시트:
    [조건 7]
    390 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 5% 이하; 및
    405 nm 파장에 대한 광투과는 20% 이하

    [조건 8]
    410 nm 파장에 대한 광투과도는 30% 이하.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 점착 시트:
    [화학식 4]
    Figure 112016108581251-pat00134

    화학식 4에서,
    R2는 시아노기이고,
    R3은 수소이고,
    Ra는 하기 화학식 2-a로 표시되고,
    [화학식 2-a]
    Figure 112016108581251-pat00135

    화학식 2-a에서,
    a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
    Rb는 하기 화학식 3-a로 표시되며,
    [화학식 3-a]
    Figure 112016108581251-pat00136

    화학식 3-a에서,
    a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.

    상기 화학식 4의 R2, R3, Ra 및 Rb 의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  9. 제 1 항에 있어서,
    바인더 수지 100 중량부를 기준으로,
    상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량은 40 중량부 이하인 점착 시트.
  10. 제 1 항에 있어서,
    바인더 수지 100 중량부를 기준으로,
    상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량은 5 내지 35 중량부 범위인 점착 시트.
  11. 제 1 항에 있어서,
    입자상 성분은,
    금속 산화물, 금속 질화물 및 금속 산질화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속 입자;
    실리콘 및 아크릴 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기 입자; 및
    상기 금속 입자를 구성하는 성분 및 유기 입자를 구성하는 성분을 함유하는 유-무기 입자
    중 어느 하나 이상을 포함하는 점착 시트.
  12. 제 1 항에 있어서,
    입자상 성분의 평균 입경은 0.1 내지 5 ㎛ 범위인 점착 시트.
  13. 제 1 항에 있어서,
    입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률 차이는 0.05 이상인 점착 시트.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 점착 시트를 포함하는 디스플레이 장치.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널; 편광 필름; 및 광투과성 윈도우층이 순차 적층된 구조이고,
    상기 점착 시트는,
    디스플레이 패널과 편광 필름 사이;
    편광 필름 내부; 및
    편광 필름과 광투과성 윈도우층 사이
    중 어느 하나 이상의 위치에 형성된 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  16. 제 14 항에 있어서,
    디스플레이 장치는 모바일 장치인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  17. 디스플레이 패널; 편광 필름; 및 광투과성 윈도우층을 포함하는 디스플레이 장치에 있어서,
    상기 편광 필름은 편광자를 포함하는 다층 구조이고,
    제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 점착 시트를 포함하며,
    상기 점착 시트는, 디스플레이 패널과 편광자 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  18. 삭제
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