KR20210034554A - 화합물 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
식 (I)로 나타내어지는 화합물.
[식 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가(價)의 탄화수소기를 나타낸다. T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다. Y1 및 Y2는, 어느 한쪽(一方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타내고, 다른 한쪽(他方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
[식 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가(價)의 탄화수소기를 나타낸다. T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다. Y1 및 Y2는, 어느 한쪽(一方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타내고, 다른 한쪽(他方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
Description
[0001] 본 발명은, 신규 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
[0002] 액정 표시 장치나 유기 전계 발광(유기 EL) 표시 장치 등의 표시 장치에서는, 색조(色調)의 조정이나 색순도(色純度)를 향상시키는 것이 행해지고 있다. 특허문헌 1에는, 플라즈마 디스플레이로부터 방사(放射)되는 네온 발광을 유효하게 커트할 수 있는 플라즈마 디스플레이 패널용 필터에, 스쿠아릴리움(squarylium)계 화합물을 이용하는 것이 기재되어 있다.
[0004] 본 발명은, 표시 장치 등의 광학 필터에 유용한 신규 화합물 및 그 제조 방법의 제공을 목적으로 한다.
[0005] 본 발명은, 이하에 나타내는 화합물 및 그 제조 방법을 제공한다.
〔1〕 식 (I)로 나타내어지는 화합물.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가(價)의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1 및 Y2는, 어느 한쪽(一方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타내고, 다른 한쪽(他方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
〔2〕 식 (II)로 나타내어지는 화합물.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
X1 및 X2는, 어느 한쪽이 그룹(群) A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 다른 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.]
〔3〕 식 (Ia)로 나타내어지는 화합물의 제조 방법으로서,
식 (IIa)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1a)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물을, 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하는, 제조 방법.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1a 및 Y2a는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타낸다.]
[식 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X1a 및 X2a는, 각각 독립적으로, 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.]
Y1a-Z1 (III-1a)
Y2a-Z2 (III-2a)
[식 (III-1a) 및 식 (III-2a) 중,
Y1a 및 Y2a는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.]
〔4〕 식 (Ib)로 나타내어지는 화합물의 제조 방법으로서,
식 (IIb)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1b)로 나타내어지는 화합물을, 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하는, 제조 방법.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1b는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타낸다.
X2b는, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
[식 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X1b는, 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.
X2b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
Y1b-Z1 (III-1b)
[식 중,
Y1b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1은, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.]
[0006] 본 발명의 화합물은, 표시 장치 등의 광학 필터에 적합하게 이용할 수 있다.
[0007] 도 1의 (a) 및 (b)는, 광학 필터의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이다.
도 2의 (a)는, 유기 EL 표시 장치의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이고, (b)는, 액정 표시 장치의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이다.
도 2의 (a)는, 유기 EL 표시 장치의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이고, (b)는, 액정 표시 장치의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이다.
[0008] (식 (I)로 나타내어지는 화합물)
본 발명은, 하기의 식 (I)로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(I)」이라고 하는 경우가 있음.)에 관한 것이다.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1 및 Y2는, 어느 한쪽이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타내고, 다른 한쪽이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
[0009] 화합물(I)에는, 식 (I)로 나타내어지는 표기 이외에도, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 바와 같은 공명(共鳴) 구조의 호변이성체(互變異性體)가 존재한다. 화합물(I)은 모든 호변이성체를 포함하는 것으로 한다.
[0010] 식 (I) 중, R1∼R4에 있어서의 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기로서는, 1가의 포화 탄화수소기 또는 1가의 불포화 탄화수소기를 들 수 있다.
1가의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 또는 헥실기 등의 직쇄 형상(直鎖狀) 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 또는 네오펜틸기 등의 분기쇄 형상(分岐鎖狀) 알킬기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 또는 시클로헥실기 등의 지환식(脂環式) 포화 탄화수소기 등을 들 수 있다.
1가의 불포화 탄화수소기로서는, 방향족 탄화수소기인 페닐기; 비닐기, 프로펜일기, 부텐일기, 또는 펜텐일기 등의 1가의 불포화 지방족 탄화수소기; 시클로프로펜일기, 시클로펜텐일기, 또는 시클로헥센일기 등의 1가의 지환식 불포화 탄화수소기 등을 들 수 있다.
[0011] 식 (I) 중, R1∼R4에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기의 치환기로서는, 예컨대 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 설파모일기, 설포기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 들 수 있다.
[0012] 식 (I) 중, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기로서는, R1∼R4에 있어서 예시한 것을 들 수 있다.
[0013] 식 (I) 중, Y1 및 Y2는, 어느 한쪽(一方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기이면 되고, 양쪽(兩方)이 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기여도 된다. Y1 및 Y2 중, 한쪽이 1가의 방향족기인 경우, 다른 한쪽은, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기여도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
[0014] Y1 및 Y2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족 탄화수소기, 또는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족 헤테로 고리기를 들 수 있다. 1가의 방향족기는, 단일 고리(單環) 구조여도 되고, 축합(縮合) 고리 구조여도 된다.
1가의 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 통상 6∼30이며, 6∼20인 것이 바람직하고, 6∼13인 것이 보다 바람직하다. 1가의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기; 나프틸기; 안트라센일기; 페난트릴기; 피렌일기; 플루오렌일기 등을 들 수 있다. 또한, 1가의 방향족 탄화수소기는, 상기한 기에 포함되는 수소가 알킬기(해당 알킬기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨), 아릴기 등의 탄화수소기로 치환된 기인 것을 포함하며, 예컨대, 톨릴기, 크실릴기, 메시틸기, 프로필페닐기, 부틸페닐기, 헥실페닐기, 비페닐기, 테르페닐기, 프로필비페닐기 등이어도 된다.
[0015] 1가의 방향족 헤테로 고리기의 탄소수는, 통상 2∼30이며, 4∼20인 것이 바람직하고, 4∼10인 것이 보다 바람직하다.
1가의 방향족 헤테로 고리기에 있어서의 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자, 또는 황(硫黃) 원자 등을 나타낸다. 1가의 방향족 헤테로 고리기로서는, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 이미다졸, 피라졸, 푸라잔, 트리아졸, 옥사디아졸, 이소옥사졸, 테트라졸, 피란, 피리딘, 티오피란, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인돌린, 이소인돌린, 크로멘, 이소크로멘, 크로만, 이소크로만, 벤조피란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴놀리진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조티아디아졸, 인다졸, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 퀴나졸리딘, 신놀린, 프탈라진, 퓨린, 프테리딘, 카르바졸, 크산텐, 페난트리딘, 아크리딘, β-카르볼린, 페리미딘, 페난트롤린, 티안트렌, 페녹사틴, 페녹사진, 페노티아진, 페나진 등의 헤테로 고리식 화합물로부터 수소 원자를 1개 제거한 기를 들 수 있다. 또한, 1가의 방향족 헤테로 고리기는, 상기한 기에 포함되는 수소가 알킬기, 아릴 등의 탄화수소기로 치환된 기인 것을 포함하며, 예컨대, N-비페닐카르바졸로부터 수소 원자를 1개 제거한 기여도 된다.
[0016] 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기에 있어서의 치환기로서는, 예컨대 상기한 할로겐 원자; 히드록시기; 아미노기; 니트로기; 아릴옥시기; 아릴카르보닐기; 아릴옥시카르보닐기; 카르복시기; 설포기; 카르바모일기; 설파모일기 등을 들 수 있다.
[0017] 식 (I) 중, Y1 및 Y2 중 어느 하나에 있어서의, 1가의 방향족기 이외의 탄화수소기이며, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기로서는, R1∼R4에 있어서 예시한 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 불포화 지방족 탄화수소기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 지환식 불포화 탄화수소기 등을 들 수 있다.
해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, 이러한 기로서는, 예컨대 -C(=O)CH3, -C(=O)-OCH2CH3를 들 수 있다.
[0018] 화합물(I)로서는, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[0019]
[0020]
[0021]
[0022]
[0023] 화합물(I)은, 표시 장치 등에 있어서의 광학 필터에 이용할 수 있다. 예컨대 광학 필터를 이루는 층에 화합물(I)을 첨가함으로써, 580nm 부근(575∼590nm)의 광(바람직하게는 최대 흡수 파장이 580nm인 광)을 흡수할 수 있는 광학 필터로 할 수 있다. 이에 의해, 광학 필터를 투과한 광은, 광학 필터에 입사(入射)하는 광과 비교하였을 때, 녹색광과 적색광 간의 분리성이 높아져, 녹색광 및 적색광의 색순도를 향상시키는 것을 기대할 수 있다. 그 때문에, 화합물(I)을 이용한 광학 필터를 표시 장치 등에 적용함으로써, 색순도를 향상시킨 표시 장치를 얻을 수 있다.
[0024] (식 (II)로 나타내어지는 화합물)
본 발명의 하기의 식 (II)로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(II)」라고 하는 경우가 있음.)은, 화합물(I)을 제조하기 위한 중간체로서 이용할 수가 있다.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
X1 및 X2는, 어느 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 다른 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.]
[0025] 화합물(II)에는, 식 (II)로 나타내어지는 표기 이외에도, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 바와 같은 공명 구조의 호변이성체가 존재한다. 화합물(II)는 모든 호변이성체를 포함하는 것으로 한다.
[0026] 식 (II) 중, R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0027] 식 (II) 중, X1 및 X2는, 어느 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 양쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기여도 된다. X1 및 X2 중, 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기인 경우, 다른 한쪽은, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기여도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
[0028] 식 (II) 중, 그룹 A에 있어서의 할로겐 원자는, 상기한 것을 들 수 있다.
X1 및 X2에 있어서의 붕산에스테르기로서는, 하기의 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 하기의 식 중, *는 결합손(結合手)을 나타낸다.
[0029] 식 (II) 중, X1 및 X2 중 어느 하나에 있어서의, 1가의 방향족기 이외의 탄화수소기이며, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기로서는, R1∼R4에 있어서 예시한 1가의 포화 탄화수소기, 1가의 불포화 지방족 탄화수소기, 또는 1가의 지환식 불포화 탄화수소기 등을 들 수 있다.
해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, 이러한 기로서는, 예컨대 -C(=O)CH3, -C(=O)-OCH2CH3를 들 수 있다.
[0030] 화합물(II)로서는, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[0031] (화합물(I)의 제조 방법[1])
본 발명의 화합물(I)에 있어서, Y1 및 Y2의 양쪽(兩方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기인 경우의 화합물(하기의 식 (Ia)로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(Ia)」라고 하는 경우가 있음.))의 제조 방법에 대해 설명한다.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1a 및 Y2a는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타낸다.]
[0032] 식 (Ia) 중, R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
식 (Ia) 중의 Y1a 및 Y2a에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기는, 상기한 식 (I) 중의 Y1 및 Y2로 나타내어지는 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기로서 예시한 것을 들 수 있다.
[0033] 화합물(Ia)의 제조 방법은, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1a)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물을, 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하고 있어도 된다.
[식 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X1a 및 X2a는, 각각 독립적으로, 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.]
[0034] Y1a-Z1 (III-1a)
Y2a-Z2 (III-2a)
[식 (III-1a) 및 식 (III-2a) 중,
Y1a 및 Y2a는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.]
[0035] 식 (IIa) 중, R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
식 (IIa) 중의 X1a 및 X2a의 그룹 A에 있어서의 할로겐 원자, 붕산에스테르는, 상기한 것을 들 수 있다.
식 (III-1a) 및 식 (III-2a) 중, Z1 및 Z2에 있어서의 할로겐 원자, 붕산에스테르기는, 상기한 것을 들 수 있다.
Z1 및 Z2에 있어서의 알킬설포네이트기로서는, 메탄설포네이트기, 에탄설포네이트기, 또는 트리플루오로메탄설포네이트기 등의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 알킬설포네이트기를 들 수 있다. 할로겐 원자로서는, 상기에서 예시한 것을 들 수 있다.
Z1 및 Z2에 있어서의 아릴설포네이트기로서는, 벤젠설포네이트기, p-톨루엔설포네이트기, 벤질설포네이트기 등의 탄소수 6∼18인 아릴설포네이트기를 들 수 있다.
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 또는 -B(OH)2가 바람직하다.
[0036] 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물로서는, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[0037] 식 (III-1a) 및 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물로서는, 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀, 3,4,5-트리메톡시페닐보론산, 4-헥실페닐보론산, 4-헥실옥시페닐보론산, 4-(디메틸아미노)페닐보론산, 4-(디페닐아미노)페닐보론산, 4'-프로필-4-비페닐보론산, 6-에톡시-2-나프탈렌보론산, 9,9-디메틸플루오렌-2-보론산, 벤조[b]티오펜-2-보론산, 9-에틸카르바졸-3-보론산, 9-(4-비페닐일)카르바졸-3-보론산피나콜, 4-tert-부틸페닐보론산, 4-메톡시-3,5-디메틸페닐보론산, 4-카르복시페닐보론산피나콜, 1-티안트렌일보론산, 4-메틸-1-나프탈렌보론산 등을 들 수 있다.
[0038] 화합물(Ia)를 제조하는 공정에서는, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1a)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물을, 팔라듐 촉매 존재하 또는 니켈 촉매 존재하에서 커플링하는 방법이 바람직하며, 팔라듐 촉매 존재하에서 커플링하는 방법이 가장 바람직하다.
팔라듐 촉매로서는, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 아세트산팔라듐(II), 디클로로비스트리페닐포스핀팔라듐(II) 및 헥사클로로팔라듐(IV)산칼륨 등을 들 수 있다.
니켈 촉매로서는, 테트라키스(트리페닐포스핀)니켈(0), [비스(1,5-시클로옥타디엔)]니켈(0), [1,3-비스(디페닐포스피노)프로판]디클로로니켈(II), 비스(2,4-펜탄디오네이토)니켈(II), 비스(트리페닐포스핀)니켈(II)디클로라이드 및 할로겐화니켈(II) 등을 들 수 있다.
팔라듐 촉매 또는 니켈 촉매의 사용량은, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 0.1몰％ 이상 50몰％ 이하인 것이 바람직하다.
[0039] 식 (III-1a)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 1몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하고, 1.1몰 이상 3몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 1몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하고, 1.1몰 이상 3몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0040] 반응 온도는, 30℃∼180℃인 것이 바람직하고, 80℃∼140℃인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0041] 반응은, 수율의 관점에서 보았을 때, 유기 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소 용매; 헥산, 시클로헥산, 데칼린(decalin) 등의 탄화수소 용매; 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄 등의 에테르계 용매; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 등의 알코올 용매; 니트로벤젠 등의 니트로 탄화수소 용매; 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; N,N-디메틸포름아미드, 1-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드 용매; 등을 들 수 있으며, 이들을 혼합하여 사용해도 된다. 이들 중, 테트라히드로푸란이 바람직하다. 또한, 팔라듐 촉매를 이용한 커플링 반응과 같은 물(水)과의 2상계(二相系) 또는 혼합계에서의 반응으로 행하는 것도 가능하다. 유기 용매의 사용량은, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물 1질량부에 대해, 10질량부 이상 200질량부 이하인 것이 바람직하고, 20질량부 이상 150질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0042] 또한, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물, 식 (III-1a)로 나타내어지는 화합물 및 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물의 반응에는, 염기를 첨가해도 된다. 해당 염기는, 반응에 이용하는 용매에 충분히 용해시키는 것이 바람직하다. 염기로서는, 예컨대 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 플루오린화칼륨, 플루오린화세슘, 인산삼칼륨 등의 무기염기; 부틸리튬, 칼륨-tert-부톡시드, 나트륨-tert-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 플루오린화테트라부틸암모늄, 염화테트라부틸암모늄, 브롬화테트라부틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 수산화테트라부틸암모늄 등의 유기염기를 들 수 있다. 염기를 혼합하는 방법으로서는, 반응액을 아르곤이나 질소 등의 불활성 분위기하에서 교반하면서, 염기의 용액을 첨가하는 방법이나, 염기의 용액에 반응액을 첨가하는 방법을 들 수 있다.
염기의 사용량은, 식 (IIa)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 2몰 이상 20몰 이하인 것이 바람직하다.
[0043] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(Ia)를 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있다. 예컨대 냉각 후, 석출된 결정을 여과하여 얻는(濾取) 방법을 들 수 있다. 여과하여 얻은 결정은, 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 재결정(再結晶), 칼럼 크로마토그래피 등의 공지된 수법에 따라 추가로 정제해도 된다.
[0044] (화합물(I)의 제조 방법[2])
본 발명의 화합물(I)에 있어서, Y1이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기이며, Y2가 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)인 경우의 화합물(하기의 식 (Ib)로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(Ib)」라고 하는 경우가 있음.))의 제조 방법에 대해 설명한다.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1b는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타낸다.
X2b는, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
[0045] 식 (Ib) 중, R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 식 (I) 중의 R1∼R4로 예시한 것을 들 수 있다.
식 (Ib) 중, Y1b에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기는, 상기한 식 (I) 중의 Y1 및 Y2로 예시한 것을 들 수 있다.
식 (Ib) 중, X2b에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 식 (I) 중의 R1∼R4로 예시한 것을 들 수 있다.
[0046] 화합물(Ib)의 제조 방법은, 식 (IIb)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1b)로 나타내어지는 화합물을, 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하고 있어도 된다.
[식 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X1b는, 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.
X2b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0047] Y1b-Z1
(III-1b)
[식 중,
Y1b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1은, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.]
[0048] 식 (IIb) 및 식 (III-1b) 중, R1∼R4, T1 및 T2, X2b에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 식 (I) 중의 R1∼R4로 예시한 것을 들 수 있다.
식 (IIb) 및 식 (III-1b) 중, Y1b에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기는, 상기한 식 (I) 중의 Y1 및 Y2로 예시한 것을 들 수 있다.
식 (IIb) 중, X1b에 있어서의 할로겐 원자, 붕산에스테르기는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0049] 식 (IIb)로 나타내어지는 화합물로서는, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[0050] 식 (III-1b)로 나타내어지는 화합물로서는, 상기한 식 (III-1a) 및 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물에 예시한 화합물을 들 수 있다.
[0051] 화합물(Ib)를 제조하는 공정에서는, 식 (IIb)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1b)로 나타내어지는 화합물을, 팔라듐 촉매 존재하 또는 니켈 촉매 존재하에서 커플링하는 방법이 바람직하며, 팔라듐 촉매 존재하에서 커플링하는 방법이 가장 바람직하다. 팔라듐 촉매 및 니켈 촉매로서는 상기한 것을 들 수 있다.
[0052] 식 (III-1b)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IIb)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 1몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하고, 1.1몰 이상 3몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
팔라듐 촉매 또는 니켈 촉매의 사용량은, 식 (IIb)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 0.1몰％ 이상 50몰％ 이하인 것이 바람직하다.
[0053] 반응 온도는, 30℃∼180℃인 것이 바람직하고, 80℃∼140℃인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0054] 반응은, 수율의 관점에서 보았을 때, 유기 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상기에서 예시한 것을 들 수 있다. 유기 용매의 사용량은, 식 (IIb)로 나타내어지는 화합물 1질량부에 대해, 10질량부 이상 200질량부 이하인 것이 바람직하고, 20질량부 이상 150질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0055] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(Ib)를 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있으며, 예컨대 상기한 방법을 들 수 있다.
[0056] (화합물(I)의 제조 방법[3])
본 발명의 화합물(I)의 제조 방법은, 하기의 식 (IV)로 나타내어지는 스쿠아르산(3,4-디히드록시-3-시클로부텐-1,2-디온) 또는 식 (IV-1)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(IV-1)이라고 하는 경우가 있음.)과, 하기의 식 (V1)로 나타내어지는 화합물(이하, 「피롤계 화합물(V1)」이라고 하는 경우가 있음.)과, 하기의 식 (V2)로 나타내어지는 화합물(이하, 「피롤계 화합물(V2)」라고 하는 경우가 있음.)을 반응시키는 공정을 포함하고 있어도 된다.
[식 (IV-1), 식 (V1) 및 식 (V2) 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Y1 및 Y2는, 어느 한쪽이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타내고, 다른 한쪽이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4인 알킬기를 나타낸다.]
[0057] 식 (V1) 및 식 (V2) 중, R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
식 (V1) 및 식 (V2) 중, Y1 및 Y2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0058] 피롤계 화합물(V1) 및 피롤계 화합물(V2)로서는, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[0059]
[0060] 화합물(I)을 제조하는 공정에서는, 스쿠아르산과, 피롤계 화합물(V1)과, 피롤계 화합물(V2)를, 유기 용매 중에서 탈수축합(脫水縮合)하는 방법이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상기한 것을 들 수 있으며, 부탄올 및 톨루엔의 혼합 용매가 바람직하다.
[0061] 스쿠아르산과 피롤계 화합물(V1)과 피롤계 화합물(V2)을 반응시키는 공정에서의 스쿠아르산의 사용량은, 피롤계 화합물(V1) 및 피롤계 화합물(V2)의 합계 1몰에 대해, 0.45몰 이상 0.6몰 이하인 것이 바람직하고, 0.47몰 이상 0.51몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
피롤계 화합물(V2)의 사용량은, 피롤계 화합물(V1) 1몰에 대해, 1몰 이상 1.5몰 이하인 것이 바람직하다.
[0062] 식 (IV)로 나타내어지는 화합물 또는 화합물(IV-1)과, 피롤계 화합물(V1)과, 피롤계 화합물(V2) 간의 반응은, 식 (IV)로 나타내어지는 화합물 또는 화합물(IV-1)과 피롤계 화합물(V1)과 피롤계 화합물(V2)를 혼합함으로써 행한다. 반응은, 식 (IV)로 나타내어지는 화합물 또는 화합물(IV-1)과 피롤계 화합물(V1)과 피롤계 화합물(V2)를 전부 함께 반응시켜도 된다. 또한, 식 (IV)로 나타내어지는 화합물 또는 화합물(IV-1)과 피롤계 화합물(1)을 먼저 혼합시키고, 이후 피롤계 화합물(2)을 혼합하는 방법이어도 되고, 식 (IV)로 나타내어지는 화합물 또는 화합물(IV-1)과 피롤계 화합물(2)을 먼저 혼합시키고, 이후 피롤계 화합물(1)을 혼합하는 방법이어도 된다.
[0063] 반응 온도는, 30℃∼180℃인 것이 바람직하고, 80℃∼140℃인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0064] 반응은, 수율의 관점에서 보았을 때, 유기 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상기에서 예시한 것을 들 수 있다. 유기 용매의 사용량은, 스쿠아르산 1질량부에 대해, 5질량부 이상 200질량부 이하인 것이 바람직하고, 8질량부 이상 160질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0065] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(I)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있으며, 예컨대 상기한 방법을 들 수 있다.
[0066] 피롤계 화합물(V1)은, 예컨대, 하기의 식 (V1')(이하, 「피롤계 화합물(V1')」라고 하는 경우가 있음.)과, 할로겐화제를 반응시킨 후, 이 반응 생성물과 하기의 식 (III-1)로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(III-1)」이라고 하는 경우가 있음.)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 피롤계 화합물(V2)은, 예컨대, 하기의 식 (V2')로 나타내어지는 화합물(이하, 「피롤계 화합물(V2')」라고 하는 경우가 있음.)과, 할로겐화제를 반응시킨 후, 이 반응 생성물과 하기의 식 (III-2)로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(III-2)」라고 하는 경우가 있음.)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 원하는 위치에 화합물(III-1) 및 화합물(III-2)를 반응시키기 위해, (V1') 및 (V2')는 반응시키고 싶지 않은 위치에 에톡시카르보닐기와 같은 보호기를 가지고 있어도 되고, 반응 후에 탈보호함으로써, 원하는 피롤계 화합물(V1) 및 피롤계 화합물(V2)를 제조할 수 있다.
[식 (V1') 및 식 (V2') 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[0067] 식 (V1') 및 식 (V2') 중의 R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0068] Y1-Z1 (III-1)
Y2-Z2 (III-2)
[식 (III-1) 및 식 (III-2) 중,
Y1 및 Y2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.]
[0069] 식 (III-1) 및 식 (III-2) 중, Y1 및 Y2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
식 (III-1) 및 식 (III-2) 중, Z1 및 Z2에 있어서의 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0070] 피롤계 화합물(V1') 및 피롤계 화합물(V2')로서는, 예컨대 2,4-디메틸피롤을 들 수 있다.
화합물(III-1) 및 화합물(III-2)로서는, 예컨대 4-헥실페닐보론산 등을 들 수 있다.
[0071] 할로겐화제로서는, N-할로겐숙신이미드(NXS)로서 나타내지는, N-플루오로숙신이미드(NFS), N-클로로숙신이미드(NCS), N-브로모숙신이미드(NBS), N-요오드숙신이미드(NIS), N-클로로프탈산이미드, N-클로로디에틸아민, N-클로로디부틸아민, N-클로로시클로헥실아민, 염소, 요오드트리클로라이드, 삼염화알루미늄, 염화텔루르(IV), 염화몰리브덴, 염화안티몬, 염화철(III), 사염화티탄, 오염화인, 염화티오닐, N-브로모프탈산이미드, N-브로모디트리플루오로메틸아민, 브롬, 1,2-디브로모에탄, 삼브롬화붕소, 브롬화구리, 브롬화은, 브롬화-t-부틸, 산화브롬 등을 들 수 있으며, N-할로겐숙신이미드가 바람직하다.
[0072] 피롤계 화합물(V1) 및 피롤계 화합물(V2)를 제조하는 공정에 있어서, 피롤계 화합물(V1') 또는 피롤계 화합물(V2')와 할로겐화제를 반응시켜 얻어지는 반응 생성물과, 화합물(III-1) 또는 화합물(III-2) 간의 반응은, 팔라듐 촉매 존재하 또는 니켈 촉매 존재하에서 커플링하는 방법이 바람직하며, 팔라듐 촉매 존재하에서 커플링하는 방법이 가장 바람직하다. 팔라듐 촉매 및 니켈 촉매로서는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0073] 피롤계 화합물(V1') 또는 피롤계 화합물(V2')와 할로겐화제와의 반응 생성물과, 화합물(III-1) 또는 화합물(III-2) 간의 반응을 팔라듐 촉매 존재하에서 행하고, 할로겐화제에 의해 반응 생성물에 도입된 치환기가 할로겐 원자인 경우, 화합물(III-1)에 있어서의 Z1 또는 화합물(III-2)에 있어서의 Z2는, 각각 독립적으로, 붕산에스테르기 또는 -B(OH)2인 것이 바람직하다. 상기 반응을 니켈 촉매 존재하에서 행하고, 할로겐화제에 의해 반응 생성물에 도입된 치환기가 할로겐 원자인 경우, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 할로겐 원자인 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응을 팔라듐 촉매 존재하에서 행하고, 할로겐화제에 의해 반응 생성물에 도입된 치환기를 통상적인 방법에 의해 붕산에스테르기 또는 -B(OH)2로 변환하였을 경우, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 알킬설포네이트기 또는 아릴설포네이트기인 것이 바람직하다.
[0074] 피롤계 화합물(V1') 또는 피롤계 화합물(V2')와 할로겐화제와의 반응은, 피롤계 화합물(V1') 또는 피롤계 화합물(V2') 1몰에 대해, 할로겐화제가 1몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하고, 1.05몰 이상 3몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0075] 반응 온도는, -80℃∼용매의 비점인 것이 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0076] 반응은, 수율의 관점에서 보았을 때, 유기 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상기에서 예시한 것을 들 수 있다. 유기 용매의 사용량은, 피롤계 화합물(V1') 또는 피롤계 화합물(V2') 1질량부에 대해, 5질량부 이상 100질량부 이하인 것이 바람직하고, 8질량부 이상 50질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0077] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 피롤계 화합물(V1') 또는 피롤계 화합물(V2')와 할로겐화제와의 반응 생성물을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있으며, 예컨대 상기한 방법을 들 수 있다.
[0078] 피롤계 화합물(V1')와 할로겐화제와의 반응 생성물 및 화합물(III-1)의 반응에 있어서, 화합물(III-1)의 사용량은 피롤계 화합물(V1') 1몰에 대해 1몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하고, 1.1몰 이상 3몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
피롤계 화합물(V2')와 할로겐화제와의 반응 생성물 및 화합물(III-2)의 반응에 있어서, 화합물(III-2)의 사용량은, 피롤계 화합물(V2') 1몰에 대해 1몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하고, 1.1몰 이상 3몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0079] 반응 온도는, 30℃∼180℃인 것이 바람직하고, 80℃∼140℃인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0080] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 피롤계 화합물(V1) 또는 피롤계 화합물(V2)를 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있으며, 예컨대 상기한 방법을 들 수 있다.
[0081] (화합물(I)의 제조 방법[4])
본 발명의 화합물(I)에 있어서, Y1이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기이며, Y2가 할로겐 원자인 경우의 화합물(이하, 「화합물(Ic)」라고 하는 경우가 있음.)의 제조 방법에 대해 설명한다.
[0082] 화합물(Ic)는, 상기한 식 (Ib)로 나타내어지는 화합물의 X2b가 수소 원자인 화합물에 있어서, 이 X2b로 나타내어지는 수소 원자를 할로겐화함으로써 제조할 수 있다. 할로겐화는, 예컨대 상기한 할로겐화제를 이용하여 행할 수 있다.
[0083] (화합물(II)의 제조 방법(1))
본 발명의 화합물(II)의 제조 방법은, 예컨대, 화합물(II)가 식 (II)에 있어서 X1 및 X2가 할로겐 원자인 화합물(이하, 「화합물(IIc)」라고 하는 경우가 있음.)인 경우는, 상기한 식 (IV)로 나타내어지는 스쿠아르산과, 상기한 피롤계 화합물(V1')와, 피롤계 화합물(V2')를 반응시켜, 하기의 식 (II')로 나타내어지는 화합물(이하, 「화합물(II')」)을 얻는 공정과, 화합물(II')와 할로겐화제를 반응시켜 화합물(IIc)를 얻는 공정을 포함하는 것이 가능하다.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.]
[0084] 식 (II') 중, R1∼R4, T1 및 T2에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기는, 상기한 것을 들 수 있다.
할로겐화제로서는, 상기한 것을 들 수 있다.
[0085] 상기 화합물(II')로서는, 예컨대 아래의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[0086] 스쿠아르산과 피롤계 화합물(V1')와 피롤계 화합물(V2')를 반응시키는 공정에서의 스쿠아르산의 사용량은, 피롤계 화합물(V1') 및 피롤계 화합물(V2')의 합계 1몰에 대해, 0.45몰 이상 0.6몰 이하인 것이 바람직하고, 0.47몰 이상 0.51몰 이하인 것이 바람직하다.
피롤계 화합물(V2')의 사용량은, 피롤계 화합물(V1') 1몰에 대해, 1몰 이상 1.5몰 이하인 것이 바람직하다.
[0087] 반응 온도는, 30℃∼180℃인 것이 바람직하고, 80℃∼140℃인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0088] 반응은, 수율의 관점에서 보았을 때, 유기 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상기에서 예시한 것을 이용할 수 있다. 유기 용매의 사용량은, 피롤계 화합물(V1') 및 피롤계 화합물(V2')의 합계 1질량부에 대해, 5질량부 이상 200질량부 이하인 것이 바람직하고, 8질량부 이상 100질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0089] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(II')를 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있으며, 예컨대 상기한 방법을 이용할 수 있다.
[0090] 화합물(II')와 할로겐화제 간의 반응은, 화합물(II') 1몰에 대해, 할로겐화제가 2몰 이상 6몰 이하인 것이 바람직하고, 2.2몰 이상 5몰 이하인 것이 바람직하다.
반응 온도는, -80℃∼용매의 비점인 것이 바람직하다. 반응 시간은, 1시간∼20시간인 것이 바람직하고, 3시간∼15시간인 것이 보다 바람직하다.
[0091] 반응은, 수율의 관점에서 보았을 때, 유기 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상기에서 예시한 것을 이용할 수 있다. 유기 용매의 사용량은, 화합물(II') 1질량부에 대해, 5질량부 이상 200질량부 이하인 것이 바람직하고, 10질량부 이상 100질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0092] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(IIc)를 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 수법을 채용할 수 있으며, 예컨대 상기한 방법을 이용할 수 있다.
[0093] (화합물(II)의 제조 방법(2))
본 발명의 화합물(II)의 제조 방법은, 식 (II)에 있어서 X1 및 X2가 붕산에스테르기 또는 -B(OH)2인 화합물(이하, 「화합물(IId)」라고 하는 경우가 있음.)인 경우, 예컨대, 화합물(IIc)[식 (II)에 있어서 X1 및 X2가 할로겐 원자인 화합물]와 마그네슘의 작은 조각(小片)을 반응시켜서 그리냐르(Grignard) 중간체를 조제하고, 이것에 2-이소프로필옥시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 등을 작용시키는 방법; 염기의 존재하에서, 팔라듐 촉매를 이용하여, 화합물(IIc)와 비스(피나콜라토)디보론을 반응시킴으로써, 붕산에스테르화하는 방법; 트리메톡시보란이나 트리이소프로필옥시보란 등을 작용시킨 후에 가수분해함으로써 붕산화하는 방법 등을 들 수 있다.
[0094] (광학 필터)
화합물(I)은, 예컨대, 표시 장치 등의 광학 필터에 이용할 수 있다. 광학 필터는, 통상, 투광성을 가지는(바람직하게는 광학적으로 투명한) 열가소성 수지 또는 열경화성 수지를 포함하는 조성물로부터 형성되는 층이며, 예컨대 필름형상물로 할 수 있는 것이다. 광학 필터는, 화합물(I)을 포함하는 층(이하, 「색 보정층」이라고 하는 경우가 있음.)을 가지고 있으면 되며, 색 보정층의 단층 구조로 이루어진 색 보정 필름이어도 되고, 색 보정층을 포함하는 다층 구조를 가지는 적층체여도 된다. 광학 필터가 다층 구조인 경우, 1층의 색 보정층이 포함되어 있어도 되고, 2층 이상의 색 보정층이 포함되어 있어도 되며, 2층 이상의 층에 포함되는 화합물(I)은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
[0095] 광학 필터가 적층체인 경우, 색 보정층은, 접착층이어도 되고, 접착층 이외의 수지층(이하, 단지 「수지층」이라고 하는 경우가 있음.)이어도 된다. 색 보정층이 접착층인 경우, 광학 필터에 포함되는 2개의 층을 서로 접합(貼合)하는 것이어도 되고, 광학 필터를, 예컨대 화상 표시 소자 등의 다른 부재에 접합하기 위한 것이어도 된다. 접착층은, 접착제(接着劑) 조성물로 형성된 접착제층, 점착제(粘着劑) 조성물로 형성된 점착제층, 또는, 접착제 조성물 및 점착제 조성물로 형성된 층으로 할 수 있다.
[0096] 색 보정층이, 단층 구조의 광학 필터(색 보정 필름)인 경우나, 다층 구조의 광학 필터에 있어서 접착층 이외의 수지층인 경우, 색 보정 필름이나 수지층에 화합물(I)을 함유시키는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, [i] 색 보정 필름이나 수지층을 이루는 수지와 혼합반죽(混鍊)하여 필름 형상으로 가열 성형하는 방법, [ii] 색 보정 필름이나 수지층을 이루는 수지 또는 이 수지의 단량체와, 화합물(I)을, 유기 용제에 분산 또는 용해시키고, 캐스트법 등에 의해 필름 형상으로 성형하는 방법을 채용할 수 있다. 또한, [iii] 화합물(I)을 바인더 수지나 유기 용제에 분산 또는 용해시킨 코팅액을, 수지 기재(基材) 필름에 코팅한 것을 수지층으로 해도 되고, 이 수지층으로부터 수지 기재 필름을 박리한 것을 색 보정 필름으로 해도 된다. 색 보정 필름이나 수지층의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 1μm∼200μm로 할 수 있다.
[0097] 색 보정 필름이나 수지층이 화합물(I)을 함유하는 경우, 그 함유량은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 색 보정 필름이나 수지층을 이루는 베이스 폴리머 100질량부에 대해, 화합물(I)을 0.001질량부 이상으로 할 수 있는데, 0.02질량부 이상인 것이 바람직하고, 0.05질량부 이상인 것이 보다 바람직하며, 또한, 10질량부 이하로 할 수 있는데, 3질량부 이하인 것이 바람직하고, 0.5질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0098] 색 보정층이 접착층인 경우에, 접착층에 화합물(I)을 함유시키는 방법에 대해서도 특별히 한정되지 않으며, 접착층을 이루는 접착제 조성물 또는 점착제 조성물을 조제할 때, 화합물(I)을 첨가하면 된다. 접착층의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 1μm∼100μm로 할 수 있다.
[0099] 접착층이 화합물(I)을 함유하는 경우도, 그 함유량은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 접착층에 포함되는 접착제 조성물 및/또는 점착제 조성물을 이루는 베이스 폴리머 100질량부에 대해, 화합물(I)을 0.01질량부 이상으로 할 수 있는데, 0.02질량부 이상인 것이 바람직하고, 0.05질량부 이상인 것이 보다 바람직하며, 또한, 10질량부 이하로 할 수 있는데, 5질량부 이하인 것이 바람직하고, 0.5질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
[0100] 광학 필터는, 유기 전계 발광(유기 EL) 표시 장치나 액정 표시 장치 등의 표시 장치에 이용할 수 있으며, 이 표시 장치의 화상 표시 소자를 시인(視認; 눈으로 보고 인식함)하는 측에 접합하여 이용할 수 있다. 이 경우, 광학 필터는, 접착층과 접착층 이외의 수지층을 가지는 것이 바람직하고, 접착층 및 수지층 중 적어도 한쪽(一方)이, 화합물(I)을 포함하는 색 보정층인 것이 바람직하다.
[0101] 광학 필터가 적층체인 경우, 그 적층 구조는 특별히 한정되지 않지만, 예컨대, 도 1의 (a) 및 (b)에 나타낸 적층 구조를 가질 수 있다. 도 1의 (a) 및 (b)는, 광학 필터의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이다. 도 1의 (a)에 나타낸 광학 필터(10)는, 유기 EL 표시 장치에 이용할 수 있다. 광학 필터(10)는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(11), 위상차 필름(12), 점착제층(13), 제1 보호 필름(14), 편광 필름(15), 제2 보호 필름(16)을 이 순서대로 포함하는 것이 가능하다. 화상 표시 소자용 점착제층(11) 및 점착제층(13)은, 모두 상기한 접착층에 해당하며, 위상차 필름(12), 제1 보호 필름(14), 편광 필름(15), 및 제2 보호 필름(16)은, 모두 상기한 수지층에 해당한다.
[0102] 광학 필터(10) 중의 제1 보호 필름(14), 편광 필름(15), 및 제2 보호 필름(16)은, 편광판을 이루며, 제1 보호 필름(14) 및 제2 보호 필름(16)은, 편광 필름(15)과의 접합면측에 접착층을 가지고 있어도 된다. 화상 표시 소자용 점착제층(11)은, 유기 EL 표시 장치의 화상 표시 소자인 유기 EL 소자를 포함하는 발광층에 접합하기 위해 이용된다. 화상 표시 소자용 점착제층(11)의 위상차 필름(12)과는 반대되는 측의 면에는, 도시되지 않은 세퍼레이터(박리 필름)가 설치되어 있어도 된다.
[0103] 도 1의 (b)에 나타낸 광학 필터(20)는, 액정 표시 장치에 이용할 수 있다. 광학 필터(20)는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(21), 제1 보호 필름(24), 편광 필름(25), 제2 보호 필름(26)을 이 순서대로 포함하는 것이 가능하다. 화상 표시 소자용 점착제층(21)은, 상기한 접착층에 해당하며, 제1 보호 필름(24), 편광 필름(25), 및 제2 보호 필름(26)은, 모두 상기한 수지층에 해당한다.
[0104] 광학 필터(20) 중의 제1 보호 필름(24), 편광 필름(25), 및 제2 보호 필름(26)은, 편광판을 이루며, 제1 보호 필름(24) 및 제2 보호 필름(26)은, 편광 필름(25)과의 접합면측에 접착층을 가지고 있어도 된다. 화상 표시 소자용 점착제층(21)은, 액정 표시 장치의 화상 표시 소자인 액정 셀에 접합하기 위해 이용된다. 화상 표시 소자용 점착제층(21)의 제1 보호 필름(24)과는 반대되는 측의 면에는, 도시하지 않은 세퍼레이터(박리 필름)가 설치되어 있어도 된다.
[0105] 도 1의 (a) 및 (b)에 나타낸 광학 필터(10 및 20)를 이루는 수지층 및 접착층 중 적어도 어느 하나에, 화합물(I)을 포함하는 것이 가능하다. 도 1의 (a)에 나타낸 광학 필터(10)에서는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(11), 점착제층(13), 제1 보호 필름(14), 제2 보호 필름(15) 중 하나 이상에, 상기 화합물(I)을 포함하는 것이 가능하다. 도 1의 (b)에 나타낸 광학 필터(20)에서는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(21), 제1 보호 필름(24), 제2 보호 필름(25) 중 하나 이상에, 화합물(I)을 포함하는 것이 가능하다.
[0106] 도 1의 (a) 및 (b)에 나타낸 광학 필터(10 및 20)는 일례에 지나지 않으며, 상기 이외의 적층 구조를 가지는 것이어도 된다. 예컨대, 제2 보호 필름(16, 26)의 편광 필름(15, 25)과는 반대되는 측의 면에, 방현(防眩) 기능이 있는 필름이나 표면 반사 방지 기능이 있는 필름 등의 층을 추가로 가지고 있어도 된다. 또한, 제1 보호 필름(15, 25)이, 위상차 필름으로서의 기능을 가지고 있어도 되고, 제2 보호 필름(16, 26)이, 방현 기능이나 표면 반사 방지 기능, 위상차 필름으로서의 기능 등을 가지고 있어도 된다. 나아가, 도 1의 (a) 및 (b)에 나타낸 광학 필터(10 및 20)를 이루는 각 층과는 별도로, 화합물(I)을 포함하는 색 보정층을 임의의 위치에 설치해도 된다.
[0107] 상기의 광학 필터는, 화합물(I)을 포함하기 때문에, 580nm 부근(575∼590nm)의 광(바람직하게는 최대 흡수 파장이 580nm인 광)을 흡수할 수 있다. 이에 의해, 상기의 광학 필터를, 표시 장치의 화상 표시 소자를 시인하는 측에 적층함으로써, 광학 필터에 입사하는 광으로부터, 580nm 부근(575∼590nm)의 파장역에 흡수 파장을 가지는 광을 흡수할 수 있어, 광학 필터를 투과한 광은, 광학 필터에 입사하는 광과 비교하였을 때, 녹색광 및 적색광의 색순도를 향상시킬 수 있다. 상기의 광학 필터를 이용하지 않은 종래의 표시 장치에서는, 녹색광과 적색광 간의 분리성이 충분하지 않았지만, 상기의 광학 필터를 이용한 표시 장치에서는, 녹색광과 적색광 간의 분리성 향상을 기대할 수 있다.
[0108] 이하에서는, 광학 필터를 이루는 각 부재에 대해 상세히 설명한다.
(접착층)
접착층에 이용할 수 있는 접착제 조성물로서는, 예컨대, 수계(水系) 접착제, 활성 에너지선 경화형 접착제, 및 이들의 조합을 들 수 있다. 수계 접착제로서는, 예컨대 폴리비닐알코올계 수지 수용액, 수계2액형 우레탄계 에멀젼 접착제 등을 들 수 있다. 활성 에너지선 경화형 접착제란, 자외선 등의 활성 에너지선을 조사(照射)함에 의해 경화되는 접착제이며, 예컨대 중합성 화합물 및 광중합성 개시제를 포함하는 것, 광반응성 수지를 포함하는 것, 바인더 수지 및 광반응성 가교제를 포함하는 것 등을 들 수 있다. 상기 중합성 화합물로서는, 광경화성 에폭시계 모노머, 광경화성 (메타)아크릴계 모노머, 광경화성 우레탄계 모노머 등의 광중합성 모노머나, 이들 모노머에 유래하는 올리고머 등을 들 수 있다. 상기 광중합 개시제로서는, 자외선 등의 활성 에너지선을 조사하여 중성 래디칼, 음이온 래디칼, 양이온 래디칼과 같은 활성 종(種)을 발생시키는 물질을 포함하는 것을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서 「(메타)아크릴계」란, 「아크릴계 및 메타크릴계 중 적어도 1종」을 의미한다.
[0109] 접착층에 이용할 수 있는 점착제 조성물로서는, 종래에 공지된 점착제 조성물을 이용할 수 있다. 점착제 조성물로서는, 예컨대, (메타)아크릴계 점착제, 우레탄계 점착제, 실리콘계 점착제, 폴리에스테르계 점착제, 폴리아미드계 점착제, 폴리에테르계 점착제, 불소계 점착제, 고무계 점착제 등을 들 수 있다. 또한, 에너지선 경화형 점착제, 열경화형 점착제 등이어도 된다. 이들 중에서도, 투명성, 점착력, 신뢰성 등의 관점에서, (메타)아크릴계 점착제가 바람직하게 이용된다.
[0110] 아크릴계 점착제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, (메타)아크릴산에스테르를 주성분으로 하는(50질량％ 이상 함유하는) 중합체이며, 1종류의 (메타)아크릴산에스테르의 단독 중합체여도 되고, (메타)아크릴산에스테르와 다른 (메타)아크릴산에스테르 등과의 공중합체여도 된다. (메타)아크릴산에스테르로서는, (메타)아크릴산부틸, (메타)아크릴산에틸, (메타)아크릴산메틸, (메타)아크릴산이소옥틸, (메타)아크릴산2-에틸헥실, (메타)아크릴산2-페녹시에틸을 들 수 있다. 또한, 이들 (메타)아크릴산에스테르를 주체로 하는 중합체에는, 극성 모노머가 공중합되어 있어도 된다. 극성 모노머로서는, 예컨대, (메타)아크릴산, (메타)아크릴산2-히드록시프로필, (메타)아크릴산2-히드록시에틸, (메타)아크릴아미드, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의, 카르복시기, 수산기, 아미드기, 아미노기, 에폭시기 등의 극성 관능기를 가지는 모노머를 들 수 있다. 아크릴계 점착제에 이용하는 (메타)아크릴계 수지는, 중량 평균 분자량(Mw)이 10만 이상인 것을 이용할 수 있으며, 60만 이상인 것이 바람직하고, 통상 250만 이하이다.
[0111] 이들 아크릴계 점착제는, 단독으로 사용할 수도 있지만, 통상, 가교제와 병용된다. 가교제로서는, 2가 또는 다가(多價) 금속 이온이며, 카르복시기와의 사이에서 카르복실산 금속염을 형성하는 것, 아민 화합물이며, 카르복시기와의 사이에서 아미드 결합을 형성하는 것, 에폭시 화합물이나 디올 화합물이며, 카르복시기와의 사이에서 에스테르 결합을 형성하는 것, 이소시아네이트 화합물이며, 카르복시기와의 사이에서 아미드 결합을 형성하는 것 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 이소시아네이트 화합물이 바람직하게 이용된다.
[0112] 이소시아네이트계 화합물 중에서도, 크실릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트 혹은 헥사메틸렌디이소시아네이트; 이들 이소시아네이트 화합물에 글리세롤이나 트리메틸올프로판 등의 폴리올을 반응시킨 부가체; 이들 이소시아네이트 화합물을 이량체, 삼량체 등으로 한 것 또는 그들의 혼합물; 이상에 예시한 이소시아네이트계 화합물 중 2종 이상의 혼합물 등이, 바람직하게 이용된다.
적합한 이소시아네이트계 화합물로서, 톨릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트에 폴리올을 반응시킨 부가체, 톨릴렌디이소시아네이트의 이량체, 및 톨릴렌디이소시아네이트의 삼량체, 또한, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트에 폴리올을 반응시킨 부가체, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 이량체, 및 헥사메틸렌디이소시아네이트의 삼량체를 들 수 있다.
[0113] 아크릴계 점착제에 있어서의 가교제의 함유량은, (메타)아크릴계 수지의 100질량부에 대해, 통상 0질량부 이상 5질량부 이하, 바람직하게는 0.05질량부 이상 2질량부 이하이다.
[0114] 아크릴계 점착제는, 실란 화합물을 더 함유할 수 있다. 아크릴계 점착제가 실란 화합물을 함유하면, 얻어지는 점착제층과 유리 기판 등의 광학 부재 간의 밀착성을 높일 수 있다.
[0115] 실란 화합물로서는, 예컨대, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필디메톡시메틸실란, 3-글리시독시프로필에톡시디메틸실란 등을 들 수 있다. 2종 이상의 실란 화합물을 사용해도 된다.
[0116] 실란 화합물은, 실리콘 올리고머 타입의 것이어도 된다. 실리콘 올리고머를 (단량체)올리고머의 형식으로 나타내면, 예컨대, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 메르캅토메틸트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 비닐트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머 등을 들 수 있다.
[0117] 아크릴계 점착제에 있어서의 실란 화합물의 함유량은, (메타)아크릴계 수지 100질량부에 대해, 통상 0.01질량부 이상 10질량부 이하, 바람직하게는 0.05질량부 이상 5질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1질량부 이상 2질량부 이하이다. 실란 화합물의 함유량이 0.01질량부 이상이면, 점착제층과 유리 기판 등의 광학 부재 간의 밀착성 향상 효과가 얻어지기 쉽다. 또한 실란 화합물의 함유량이 10질량부 이하이면, 점착제층으로부터의 실란 화합물의 흡출(吸出, bleed out)을 억제할 수 있다.
[0118] 아크릴계 점착제는, 대전 방지성을 부여하기 위한 대전 방지제로서 이온성 화합물을 더 함유하고 있어도 된다. 이온성 화합물은, 무기 양이온 또는 유기 양이온과, 무기 음이온 또는 유기 음이온을 가지는 화합물이다. 아크릴계 점착제는 2종 이상의 이온성 화합물을 함유하고 있어도 된다.
[0119] 무기 양이온으로서는, 예컨대, 리튬 양이온〔Li＋〕, 나트륨 양이온〔Na＋〕, 칼륨 양이온〔K＋〕 등의 알칼리 금속 이온이나, 베릴륨 양이온〔Be2＋〕, 마그네슘 양이온〔Mg2＋〕, 칼슘 양이온〔Ca2＋〕 등의 알칼리 토류 금속 이온 등을 들 수 있다.
유기 양이온으로서는, 예컨대, 이미다졸륨 양이온, 피리디늄 양이온, 피롤리디늄 양이온, 암모늄 양이온, 설포늄 양이온, 포스포늄 양이온 등을 들 수 있다.
[0120] 무기 음이온으로서는, 예컨대, 클로라이드 음이온〔Cl-〕, 브로마이드 음이온〔Br-〕, 아이오다이드(iodide) 음이온〔I-〕, 테트라클로로알루미네이트 음이온〔AlCl4 -〕, 헵타클로로디알루미네이트 음이온〔Al2Cl7 -〕, 테트라플루오로보레이트 음이온〔BF4 -〕, 헥사플루오로포스페이트 음이온〔PF6 -〕, 퍼클로레이트 음이온〔ClO4 -〕, 나이트레이트 음이온〔NO3 -〕, 헥사플루오로아르세네이트 음이온〔AsF6 -〕, 헥사플루오로안티모네이트 음이온〔SbF6 -〕, 헥사플루오로니오베이트 음이온〔NbF6 -〕, 헥사플루오로탄탈레이트 음이온〔TaF6 -〕, 디시안아미드 음이온〔(CN)2N-〕 등을 들 수 있다.
[0121] 유기 음이온으로서는, 예컨대, 아세테이트 음이온〔CH3COO-〕, 트리플루오로아세테이트 음이온〔CF3COO-〕, 메탄설포네이트 음이온〔CH3SO3 -〕, 트리플루오로메탄설포네이트 음이온〔CF3SO3 -〕, p-톨루엔설포네이트 음이온〔p-CH3C6H4SO3 -〕, 비스(플루오로설포닐)이미드 음이온〔(FSO2)2N-〕, 비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 음이온〔(CF3SO2)2N-〕, 트리스(트리플루오로메탄설포닐)메타니드(methanide) 음이온〔(CF3SO2)3C-〕, 디메틸포스피네이트 음이온〔(CH3)2POO-〕, (폴리)하이드로플루오로플루오라이드 음이온〔F(HF)n -〕(n은 1 이상 3 이하 정도), 티오시안 음이온〔SCN-〕, 퍼플루오로부탄설포네이트 음이온〔C4F9SO3 -〕, 비스(펜타플루오로에탄설포닐)이미드 음이온〔(C2F5SO2)2N-〕, 퍼플루오로부타노에이트 음이온〔C3F7COO-〕, (트리플루오로메탄설포닐)(트리플루오로메탄카르보닐)이미드 음이온〔(CF3SO2)(CF3CO)N-〕 등을 들 수 있다.
[0122] 이온성 화합물의 구체적인 예는, 상기 양이온 성분과 음이온 성분의 조합으로부터 선택할 수 있다.
[0123] 유기 양이온을 가지는 이온성 화합물의 예로서는, N-옥틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, N-옥틸-4-메틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, N-부틸-4-메틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, N-데실피리디늄비스(플루오로설포닐)이미드, N-헥실피리디늄비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드, N-옥틸피리디늄비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 등의 피리디늄염, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨p-톨루엔설포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(플루오로설포닐)이미드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨메탄설포네이트 등의 이미다졸륨염; N-부틸-N-메틸피롤리디늄헥사플루오로포스페이트, N-부틸-N-메틸피롤리디늄비스(플루오로설포닐)이미드, N-부틸-N-메틸피롤리디늄비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드 등의 피롤리디늄염; 테트라부틸암모늄헥사플루오로포스페이트, 테트라부틸암모늄p-톨루엔설포네이트 등의 4급 암모늄염을 들 수 있다.
[0124] 무기 양이온을 가지는 이온성 화합물의 예로서는, 리튬브로마이드, 리튬아이오다이드, 나트륨헥사플루오로포스페이트 등을 들 수 있다.
[0125] 이온성 화합물은, 대전 방지 성능 유지의 관점에서 보았을 때, 실온에서 고체인 것이 바람직하다. 이온성 화합물은, 30℃ 이상, 나아가서는 35℃ 이상의 융점을 가지는 것이 바람직하다. 한편으로, 그 융점이 너무 지나치게 높으면, (메타)아크릴계 수지와의 상용성(相溶性)이 나빠지기 때문에, 이온성 화합물의 융점은, 바람직하게는 90℃ 이하, 보다 바람직하게는 70℃ 이하, 더욱 바람직하게는 50℃ 미만이다.
[0126] 아크릴계 점착제에 있어서의 이온성 화합물의 함유량은, (메타)아크릴계 수지 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1질량부 이상 8질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.2질량부 이상 6질량부 이하, 더욱 바람직하게는 0.5질량부 이상 5질량부 이하, 특히 바람직하게는 1질량부 이상 5질량부 이하이다. 이온성 화합물의 함유량이 0.1질량부 이상인 것은, 대전 방지 성능의 향상에 유리하고, 8질량부 이하인 것은 점착제층의 내구성 유지에 유리하다.
[0127] 접착제 조성물이나 점착제 조성물에는, 추가로 각종 첨가제가 배합되어 있어도 된다. 첨가제로서는, 리워크제(rework劑), 점착성 부여 수지, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 소포제, 부식제, 미립자 등의 광확산제 등을 들 수 있다.
[0128] (수지층)
수지층으로서는, 편광 필름; 편광 필름 등의 표면을 보호하기 위해 설치되는 보호 필름; 위상차 필름; 위상차 필름 이외의 광학 보상 필름; 표면에 요철 형상을 가지는 방현 기능이 있는 필름, 표면 반사 방지 기능이 있는 필름; 표면에 반사 기능을 가지는 반사 필름; 반사 기능과 투과 기능을 겸비한 반(半)투과 반사 필름; 광확산 필름; 하드 코팅 필름; 색 보정 필름 등을 들 수 있다. 광학 필터는, 상기한 수지층을 1종 또는 2종 이상 포함하는 것이 가능하다.
[0129] 편광 필름으로서는, 예컨대, 폴리비닐알코올계 수지층에 요오드가 배향(配向)되어 있는 것이나, 액정 화합물과 이색성(二色性) 색소가 배향된 것 등을 들 수 있다.
[0130] 수지층이, 편광 필름 이외인 경우의 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예컨대, 사슬 형상 폴리올레핀계 수지(폴리에틸렌계 수지, 폴리프로필렌계 수지 등), 고리 형상 폴리올레핀계 수지(노보넨계 수지 등) 등의 폴리올레핀계 수지; 트리아세틸셀룰로오스, 디아세틸셀룰로오스 및 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트 등의 셀룰로오스에스테르계 수지; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지; 폴리카보네이트계 수지; (메타)아크릴산, 폴리(메타)아크릴산메틸 등의 (메타)아크릴계 수지; 폴리비닐알코올 및 폴리아세트산비닐 등의 비닐알코올계 수지; 폴리스티렌계 수지; 이들의 혼합물, 공중합물 등을 들 수 있다. 이들 수지는, 윤활제, 가소제, 분산제, 열안정제, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 대전 방지제, 산화 방지제, 미립자 등의 광확산제 등의 첨가제를 1종 또는 2종 이상 함유하고 있어도 된다.
[0131] (표시 장치)
상기한 광학 필터는, 유기 EL 표시 장치, 액정 표시 장치, 무기 전계 발광(무기 EL) 표시 장치, 전자 방출 표시 장치 등의 표시 장치에 적합하게 이용할 수 있다. 광학 필터를, 표시 장치의 화상 표시 소자보다도 시인측(視認側)에 배치함으로써, 광학 필터에 입사하는 광 중, 파장 580nm 부근(575∼590nm)의 광(바람직하게는 최대 흡수 파장이 580nm인 광)을 흡수할 수 있다. 이에 의해, 광학 필터를 투과한 광은, 광학 필터를 투과하지 않는 경우에 비해, 녹색광 및 적색광의 색순도가 높아지기 때문에, 표시 장치에 있어서 표현할 수 있는 색역(色域)을 확대시킬 수 있다. 상기 광학 필터를 이용하지 않는 종래의 표시 장치에서는, 녹색광과 적색광 간의 분리성이 충분하지 않았지만, 상기한 광학 필터를 이용한 표시 장치에서는, 녹색광과 적색광 간의 분리성 향상을 기대할 수 있다.
[0132] 도 2의 (a) 및 (b)는, 광학 필터를 구비한 표시 장치의 일례를 나타낸 개략적인 단면도이다. 도 2의 (a)에 나타낸 표시 장치는, 도 1의 (a)에 나타낸 광학 필터(10)와, 유기 EL 소자를 포함하는 발광층인 화상 표시 소자(1)를 포함하는 유기 EL 표시 장치이다. 광학 필터(10)는, 화상 표시 소자용 점착제층(11)을 통해, 화상 표시 소자(1)의 시인측에 배치할 수 있다.
[0133] 도 2의 (b)에 나타낸 표시 장치는, 도 1의 (b)에 나타낸 광학 필터(20)와, 액정층을 포함하는 액정 셀인 화상 표시 소자(2)를 포함하는 액정 표시 장치이다. 광학 필터(20)는, 화상 표시 소자용 점착제층(21)을 통해, 화상 표시 소자(2)의 시인측에 배치할 수 있다.
실시예
[0134] 이하에서는, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하겠지만, 본 발명은 이러한 예에 의해 한정되는 것은 아니다. 실시예, 비교예, 적용예, 비교 적용예에 있어서의 「％」 및 「부(部)」는, 특별히 기재하지 않는 한, 질량％ 및 질량부이다.
[0135] [화합물의 동정(同定)]
화합물의 구조는, 질량 분석(LC; Agilent Technologies, Inc. 제조, 1200형, MASS; Agilent Technologies, Inc. 제조, LC/MSD형)을 실시하여 동정하였다.
[0136] [최대 흡수 파장의 측정]
실시예 및 비교예에서 얻어진 화합물(식 (I)로 나타내어지는 화합물)을 표 1에 나타낸 용매에 용해시켜 얻은 용액에 대해, 자외 가시 분광 광도계(V-650DS; JASCO Corporation 제조)(석영 셀, 광로 길이; 1cm)를 이용하여 최대 흡수 파장을 측정하였다.
적용예 및 비교 적용예에서 얻은 점착제 시트에 대해서도, 상기 자외 가시 분광 광도계를 이용하여 최대 흡수 파장을 측정하였다.
[0137] 〔실시예 1(식 (II)로 나타내어지는 화합물)〕
3,4-디히드록시-3-시클로부텐-1,2-디온(FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation 제조) 3.0부, 2,4-디메틸피롤(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 5.0부, 1-부탄올 175부 및 톨루엔 290부를 혼합하였다. 얻어진 혼합물을, 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)을 이용하여 생성된 물을 제거하면서 온도 110℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 용매를 증류 제거(溜去)하고, 이온 교환수를 300부 첨가한 후, 석출된 고체를 여과하여 얻었다. 여과하여 얻은 고체를 메탄올/이온 교환수로 세정하였다. 얻어진 고체를 온도 60℃에서 12시간 동안 감압 건조시켜, 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물 4.0부를 얻었다.
[0138] 화합물(A-1) 2.3부를 테트라히드로푸란 200부의 존재하에서, 빙욕(氷浴, ice bath)에 의해 냉각한 후, N-브로모숙신이미드(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 3.2부를 첨가하고, 빙욕하에서 3시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 매스(mass)[반응액]의 온도를 실온까지 상승시킨 후, 티오황산나트륨 수용액을 첨가하여, 반응을 ??치(quench)하였다. 용매를 증류 제거하고, 얻어진 고체를 메탄올/이온 교환수로 세정하였다. 얻어진 고체를 건조하여, 식 (A-2)로 나타내어지는 화합물 3.6부를 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하였다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 424.9
Exact Mass：423.9
[0139] 〔실시예 2(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 1에서 얻어진 식 (A-2)로 나타내어지는 화합물 0.85부, 테트라히드로푸란 89부 및 이온 교환수 70부를 혼합하였다. 1mol/L의 탄산세슘 수용액 6부, 트리스(디벤질리덴아세톤)-디팔라듐(0) 0.37부, 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트 0.46부, 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 1.49부를 첨가하고, 2시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 10％ 초산수를 첨가하여 반응을 정지하였다. 10％ 식염수를 넣고, 분액(分液)한 다음, 유기층을 농축하였다. 얻어진 고체를 톨루엔/1-부탄올＝1/1인 용액 100부에서 재결정(再結晶)을 행하여, 식 (A-3)으로 나타내어지는 화합물 0.4부를 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 509.2
Exact Mass：508.24
[0140] 〔실시예 3(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 3,4,5-트리메톡시페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-4)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 601.3
Exact Mass：600.25
[0141] 〔실시예 4(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-헥실페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-5)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 589.4
Exact Mass：588.37
[0142] 〔실시예 5(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-헥실옥시페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-6)으로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 621.4
Exact Mass：620.36
[0143] 〔실시예 6(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-(디메틸아미노)페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-7)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 507.3
Exact Mass：506.27
[0144] 〔실시예 7(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-(디페닐아미노)페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-8)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 754.3
Exact Mass：754.33
[0145] 〔실시예 8(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4'-프로필-4-비페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-9)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 657.3
Exact Mass：656.34
[0146] 〔실시예 9(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 6-에톡시-2-나프탈렌보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-10)으로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 609.3
Exact Mass：608.27
[0147] 〔실시예 10(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 9,9-디메틸플루오렌-2-보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-11)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 653.3
Exact Mass：652.31
[0148] 〔실시예 11(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 벤조[b]티오펜-2-보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-12)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 533.1
Exact Mass：532.13
[0149] 〔실시예 12(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 9-에틸카르바졸-3-보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-13)으로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 655.3
Exact Mass：654.30
[0150] 〔실시예 13(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 9-(4-비페닐일)카르바졸-3-보론산피나콜을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-14)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 903.4
Exact Mass：902.36
[0151] 〔비교예 1〕
실시예 1의 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물의 합성법에 있어서의 2,4-디메틸피롤을 대신하여, 3-에틸-2,4-디메틸피롤을 이용한 것 이외에는, 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물과 동일하게 합성하여, 식 (B-1)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
[0152] 〔비교예 2〕
실시예 1의 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물의 합성법의 순서로 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
[0153] 〔실시예 14(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-tert-부틸페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-15)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 533.3
Exact Mass：532.3
[0154] 〔실시예 15(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-메톡시-3,5-디메틸페닐보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-16)으로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 537.2
Exact Mass：536.3
[0155] 〔실시예 16(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-카르복시페닐보론산피나콜을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-17)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 509.5
Exact Mass：508.2
[0156] 〔실시예 17(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 1-티안트렌일보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-18)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 697.2
Exact Mass：696.1
[0157] 〔실시예 18(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
실시예 2에 있어서의 2,6-디메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)페놀을 대신하여, 4-메틸-1-나프탈렌보론산을 이용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 합성하여, 식 (A-19)로 나타내어지는 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 549.2
Exact Mass：548.3
[0158] 〔실시예 19(식 (II)로 나타내어지는 화합물)〕
3,4-디부톡시-3-시클로부텐-1,2-디온(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 11.89부 및 1-부탄올 38.9부를 혼합하여, 110℃로 가열교반하였다. 얻어진 혼합물에, 2,4-디메틸피롤(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 5.0부를 10분에 걸쳐서 적하(滴下)하고, 3시간 동안 가열 환류를 실시하였다. 얻어진 혼합물을, 실온까지 냉각하고, 석출된 결정을 여과하여 용액과 결정을 분별하였다. 얻어진 결정에 대해, 헥산 327부를 이용하여 리펄핑(repulping) 세정을 실시한 바, 담녹색의 고체를 얻었다.
농염산 7.1부 및 증류수 40부로 조정한 수용액에, 아세트산 48.3부와 상기 고체를 혼합하고, 110℃에서 2시간 동안 가열 환류를 실시한 바, 담녹색에서 담등색(淡橙色, 옅은 오렌지색)으로 색 변화가 일어나고, 반응이 정지하였다.
얻어진 반응액을 실온까지 냉각하고, 담등색의 분체(粉體)를 여과하여 분별(濾別)하였다. 얻어진 분말을 헥산 164부로 리펄핑 세정을 실시하여, 담황색(淡黃色, 옅은 노란색)의 식 (C-1)로 나타내어지는 화합물을 5.65부(수율 56.2％) 얻었다.
[0159] 식 (C-1)로 나타내어지는 화합물 1.39부, 3-아세틸-2,4-디메틸피롤(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 1.0부, 1-부탄올 21.6부 및 톨루엔 35.7부를 혼합하고, 110℃에서 3시간 동안 가열 환류를 실시하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각하고, 석출된 결정을, 여과를 행하여 용액과 결정을 분별하였다. 결정에 대해, 헥산 327부를 이용하여 리펄핑 세정을 행하여, 자색(紫色)의 식 (C-2)로 나타내어지는 화합물을 0.96부(수율 85.3％) 얻었다.
[0160] 식 (C-2)로 나타내어지는 화합물 0.80부 및 탈수 테트라히드로푸란 59.5부를 혼합하고, 빙온하(5℃)에서 질소 치환을 실시하면서 30분 동안 교반하였다.
얻어진 혼합물에, N-브로모숙신이미드 0.94부를 투입하고, 빙온하(5℃)에서 2시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응액에 순수한 물(純水)을 첨가하고, 여과를 행하여, 결정을 분취(分取)하였다. 얻어진 결정을 테트라히드로푸란에 다시 용해시킨 후, 순수한 물을 첨가하여, 다시 결정을 석출시켜서, 흑자색(黑紫色)의 식 (A-20)으로 나타내어지는 화합물을 0.91부(수율 90.7％) 얻었다. 얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 389.2
Exact Mass：388.04
[0161] 〔실시예 20(식 (I)로 나타내어지는 화합물)〕
4구(四口) 플라스크에, 식 (A-20)으로 나타내어지는 화합물 0.195부, 테트라히드로푸란 22.2부 및, 순수한 물 17.5부를 첨가하여, 80℃에서 60분 동안 질소 가스를 도입하여, 버블링을 실시하였다. 얻어진 혼합물에 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐을 0.092부, [트리(tert-부틸)포스포늄]테트라플루오로보레이트를 0.116부, 1mol/L의 탄산세슘 수용액을 1.5부 첨가하였다. 반응액을 오일 배스(oil bath)의 온도가 80℃인 조건에서 교반하면서, 0.243부의 벤조푸란-2-보론산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)을 6.66부의 테트라히드로푸란에 용해시켜 얻어진 용액을 10분에 걸쳐서 적하하고, 2시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물에, 10질량％의 아세트산 수용액 100부를 첨가하고, 질소 분위기하에서 15분 동안 교반하였다.
얻어진 혼합물에, 10％ 식염수 0.3부를 첨가하고 분액 조작을 행하여 유기층의 분취를 행하였다. 유기층을 증발기(evaporator)를 이용하여 건조시켜, 타르 형상의 조(粗)정제물 1을 얻었다. 조정제물 1에 대해, 메탄올을 이용한 추출을 행하고, 이후 메탄올을 제거함으로써, 조(粗)생성물 2를 얻었다. 얻어진 조생성물 2에 대해, 톨루엔/부탄올＝1/1인 용액 100부를 이용하여 가열 용해시켜, 재결정을 행함으로써, 식 (A-21)로 나타내어지는 화합물 0.07부(수율 32.8％)를 얻었다.
얻어진 화합물에 대해, 질량 분석을 행하는 동시에, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 표 1에 측정한 최대 흡수 파장을 나타낸다.
(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋：m/z＝[M＋H]＋ 427.1
Exact Mass：426.16
[0162] [표 1]
[0163] 〔적용예 1〕
((메타)아크릴계 수지의 제조)
냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서의 아세트산에틸 81.8부, 단량체로서 아크릴산부틸 69.8부, 아크릴산메틸 20부, 아크릴산2-히드록시에틸 1부, 아크릴산2-페녹시에틸 8부, 아크릴산2-메톡시에틸 1부 그리고 아크릴산 0.2부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 반응 용기 내의 공기를 치환하여 산소 불포함 상태로 하면서 내부 온도를 55℃로 올렸다. 얻어진 혼합 용액에, 아조비스이소부티로니트릴(중합 개시제) 0.14부를 아세트산에틸 10부에 녹인 용액을 전량 첨가하였다. 얻어진 혼합물에 대해, 내부 온도를 55℃로 1시간 동안 유지시키고, 이어서 내부 온도를 55℃로 유지시키면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3부/hr로 반응 용기 내에 연속적으로 첨가하다가, (메타)아크릴계 수지의 농도가 35％가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고 8시간 동안 중합시켰다. 마지막으로 (메타)아크릴계 수지의 농도가 20％가 되도록 아세트산에틸을 첨가하여, (메타)아크릴계 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 (메타)아크릴계 수지에 대해, 중량 평균 분자량(Mw) 및 다분산도(多分散度)(Mw/Mn)를 측정한 바, 중량 평균 분자량(Mw)은 140만이고, 다분산도(Mw/Mn)는 5.1이었다.
[0164] (점착제 조성물 1의 조제)
상기 (메타)아크릴계 수지의 제조로 얻은 (메타)아크릴계 수지의 고형분 100부에 대해, 가교제(TOSOH CORPORATION으로부터 입수한 「콜로네이트 HXR」(헥사메틸렌디이소시아네이트의 이소시아누레이트 변성체))을 0.6부, 실란 화합물(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.로부터 입수한 「KBM-403」(3-글리시독시프로필트리메톡시실란)을 0.5부, 대전 방지제로서 N-헥실-4-메틸피리디늄6플루오린화인을 3부, 식 (A-5)로 나타내어지는 화합물 0.1부를 혼합하고, 추가로 고형분 농도가 14％가 되도록 아세트산에틸을 첨가하여 점착제 조성물 1의 용액을 조제하였다.
[0165] (점착제 시트 1의 제작)
이형(離型) 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어진 제1 세퍼레이터 필름(LINTEC Corporation으로부터 입수한 「PLR-382190」)의 이형 처리면에, 어플리케이터를 이용하여, 점착제 조성물 1을 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착제층을 제작하였다. 얻어진 점착제층의 두께는 20μm였다. 얻어진 점착제층 상에, 이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어진 제2 세퍼레이터 필름(LINTEC Corporation으로부터 입수한 「PLR-251130」)의 이형 처리면을 맞붙여서, 점착제 시트 1로 하였다. 얻어진 점착제 시트 1의 세퍼레이터 필름의 한쪽을 벗겨, 무알칼리 유리(Corning Incorporated 제조, Eagle XG)의 한쪽 면에 접합하고, 자외 가시 분광 광도계(SHIMADZU CORPORATION 제조, UV-2450)를 이용하여 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 상기한 세퍼레이터 필름 및 무알칼리 유리의 파장 400nm∼700nm에 있어서의 흡광도는 거의 0이다.
[0166] 〔적용예 2〕
식 (A-5)에 나타낸 화합물 대신에 식 (A-6)에 나타낸 화합물을 사용한 것 이외에는 점착제 조성물 1의 조제와 동일한 방법에 의해, 점착제 조성물 2를 조제하였다. 얻어진 점착제 조성물 2를 이용한 것 이외에는 점착제 시트 1의 제작과 동일한 방법에 의해, 점착제 시트 2를 제작하여, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[0167] 〔적용예 3∼11〕
식 (A-5)에 나타낸 화합물 대신에 표 2에 나타낸 화합물을 사용한 것 이외에는 점착제 조성물 1의 조제와 동일한 방법에 의해, 점착제 조성물 5∼11을 조제하였다. 얻어진 점착제 조성물 5∼11을 이용한 것 이외에는 점착제 시트 1의 제작과 동일한 방법에 의해, 점착제 시트 5∼11을 제작하여, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[0168] 〔비교 적용예 1〕
식 (A-5)에 나타낸 화합물 대신에 식 (B-1)에 나타낸 화합물을 사용한 것 이외에는 점착제 조성물 1의 조제와 동일한 방법에 의해, 점착제 조성물 3을 조제하였다. 얻어진 점착제 조성물 3을 이용한 것 이외에는 점착제 시트 1의 제작과 동일한 방법에 의해, 점착제 시트 3을 제작하여, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[0169] 〔비교 적용예 2〕
식 (A-5)에 나타낸 화합물 대신에 식 (A-1)에 나타낸 화합물을 사용한 것 이외에는 점착제 조성물 1의 조제와 동일한 방법에 의해, 점착제 조성물 4를 조제하였다. 얻어진 점착제 조성물 4를 이용한 것 이외에는 점착제 시트 1의 제작과 동일한 방법에 의해, 점착제 시트 4를 제작하여, 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[0170] [표 2]
[0171] 〔비교 적용예 3〕
식 (A-5)에 나타낸 화합물을 사용하지 않는 것 이외에는 점착제 조성물 1의 조제와 동일한 방법에 의해, 점착제 조성물 14를 조제하였다. 얻어진 점착제 조성물 14를 이용한 것 이외에는 점착제 시트 1의 제작과 동일한 방법에 의해, 점착제 시트 14를 제작하였다.
[0172] (재현 가능한 색역 범위의 산출)
적용예 3의 점착제 시트 5에 대해 얻어진 흡수 스펙트럼을 토대로, 점착제 시트 5를 범용의 백 라이트 및 범용의 컬러 필터를 가지는 패널에 적용하였을 때, 패널에 있어서 재현 가능한 색역 범위[％]를 시뮬레이션에 의해 산출하였다. 또한, 시뮬레이션에 이용한 범용의 백 라이트는, Blue LED에 YAG 형광체를 혼합한 것이며, 범용의 컬러 필터는, sRGB에 준거한 표준 디스플레이이다. 또한, 재현 가능한 색역 범위[％]에 대해서는, DCI P3 색 규격에 대한 색 재현 가능 범위를 CIE1976 표색계로 산출하여 비교를 행하였다.
점착제 시트 5 대신에 점착제 시트 14를 적용한 경우에 대해서도 마찬가지로 산출하였다. 점착제 시트 14의 색 재현 가능 범위를 기준으로 하여, 이하의 식에 근거하여 색 재현 가능 범위를 산출하였다.
색 재현 가능 범위[％]＝
(점착제 시트 5를 적용하였을 때의 색 재현 가능 범위)/(점착제 시트 14를 적용하였을 때의 색 재현 가능 범위)×100
[0173] 점착제 시트 3 및 점착제 시트 4에 대해서도 각각 상기와 동일하게 하여 재현 가능한 색역 범위를 산출하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[0174] (백 라이트의 투과율의 산출)
점착제 시트 5를 범용의 백 라이트 및 범용의 컬러 필터를 가지는 패널에 적용하였을 때의 백 라이트의 투과량을 시뮬레이션에 의해 산출하였다. 또한, 시뮬레이션에 이용한 범용의 백 라이트는, Blue LED에 YAG 형광체를 혼합한 것이며, 범용의 컬러 필터는, sRGB에 준거한 표준 디스플레이이다.
점착제 시트 5 대신에 점착제 시트 14를 적용한 경우에 대해서도 마찬가지로 산출하였다. 점착제 시트 14를 적용한 경우의 백 라이트의 투과량을 기준으로 하여, 이하의 계산식에 근거하여, 점착제 시트 5를 패널에 적용하였을 때의 백 라이트의 투과율을 계산하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
백 라이트의 투과율[％]＝
(점착제 시트 5를 적용하였을 때의 백 라이트의 투과량)/(점착제 시트 14를 적용하였을 때의 백 라이트의 투과량)×100
[0175] 점착제 시트 3 및 점착제 시트 4에 대해서도 각각 상기와 동일하게 하여 백 라이트의 투과율을 산출하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[0176] [표 3]
[0177] 본 발명의 화합물을 (메타)아크릴 수지 용액에 혼합하여, 점착제 시트를 제작함으로써, 파장 580nm 부근(파장 575∼590nm)의 파장역에 최대 흡수 파장을 가지는 광학 필터를 제작할 수 있었다. 또한, 화합물(I)을 포함하는 점착제 시트(광학 필터)를 표시 장치에 적용함으로써, 투과하는 광에 있어서의 녹색광과 적색광 간의 분리성을 향상시킬 수 있기 때문에, 재현 가능한 색역 범위를 확대시킬 수 있었다. 또한, 백 라이트의 투과율의 저감도 억제할 수 있었다.
[0178] 〔적용예 12(광경화성 접착제액 1의 조제)〕
3',4'-에폭시시클로헥실메틸 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트 80부에 대해, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르를 20부, 광 양이온 중합 개시제를 3부, 식 (A-16)에 나타낸 화합물 1부를 혼합하고 탈포(脫泡; 기포 제거)함으로써 광경화성 접착제액 1을 조제하였다.
[0179] 〔적용예 13(광경화성 접착제액 2의 조제)〕
식 (A-16)에 나타낸 화합물 대신에 식 (A-18)에 나타낸 화합물을 첨가한 것 이외에는 광경화성 접착제액 1과 동일한 조제를 함으로써, 광경화성 접착제액 2를 조제하였다.
[0180] 〔적용예 14(편광판 1의 제작)〕
자외선 흡수제를 포함하는 두께 60μm의 트리아세틸셀룰로오스 필름〔상품명 "Fuji-TAC TG60UL", FUJIFILM Corporation 제조〕의 표면에 코로나 방전 처리를 실시하고, 그 코로나 방전 처리면에, 상기에서 조제한 광경화성 접착제액 1을 경화 후의 막 두께가 약 2μm가 되도록, 바코터(bar coater)를 이용하여 코팅(塗工, coating)하였다. 이 코팅에 의해 형성한 접착제층에, 두께 28μm인 폴리비닐알코올-요오드계 편광자를 접합하였다. 또한, 고리 형상(環狀) 폴리올레핀계 수지로 이루어진 두께 50μm인 위상차 필름〔상품명 "ZEONOR", Zeon Corporation 제조〕의 표면에 코로나 방전 처리를 실시하고, 그 코로나 방전 처리면에, 광경화성 접착제액 1을 경화 후의 막 두께가 약 2μm가 되도록, 바코터를 이용하여 코팅하였다. 이 코팅에 의해 형성한 접착제층에, 상기에서 제작한 트리아세틸셀룰로오스 필름이 한쪽 면(片面)에 접합된 편광자의 편광자측을 접합하여, 적층물을 제작하였다. 이 적층물의 위상차 필름측으로부터, 벨트 컨베이어를 가지는 자외선 조사 장치(램프는, Fusion UV Systems사에서 제조한 "D밸브" 사용)를 이용하여 적산(積算) 광량이 200mJ/cm2이 되도록 자외선을 조사하여, 접착제를 경화시켰다. 이렇게 하여, 편광자의 양면에 보호막이 접합된 편광판 1을 제작하였다. 얻어진 편광판을 40mm×40mm으로 재단하여, 위상차 필름과 반대되는 측의 면으로부터 측정광을 입사시키는 형태로 배치하고, 자외 가시 분광 광도계(SHIMADZU CORPORATION 제조, UV-2450)를 이용하여 파장 400nm∼700nm인 범위에 있어서의 편광판의 투과 축 방향의 투과 스펙트럼 측정을 행하였다. 얻어진 스펙트럼에 있어서, 투과율이 극소(極小)가 되는 파장을 최대 흡수 파장으로 하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[0181] 〔적용예 15(편광판 2의 제작)〕
광경화성 접착제액 1 대신에 광경화성 접착제액 2를 이용한 것 이외에는 편광판 1의 제작과 동일한 방법에 의해, 편광자의 양면에 보호막이 접합된 편광판 2를 제작하였다. 얻어진 편광판을 40mm×40mm로 재단하여, 편광판 1과 동일한 수법을 이용하여 최대 흡수 파장을 구하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[0182] [표 4]
[0183] 1, 2 : 화상 표시 소자
10 : 광학 필터
11 : 화상 표시 소자용 점착제층
12 : 위상차 필름
13 : 점착제층
14 : 제1 보호 필름
15 : 편광 필름
16 : 제2 보호 필름
20 : 광학 적층체
21 : 화상 표시 소자용 점착제층
24 : 제1 보호 필름
25 : 편광 필름
26 : 제2 보호 필름
10 : 광학 필터
11 : 화상 표시 소자용 점착제층
12 : 위상차 필름
13 : 점착제층
14 : 제1 보호 필름
15 : 편광 필름
16 : 제2 보호 필름
20 : 광학 적층체
21 : 화상 표시 소자용 점착제층
24 : 제1 보호 필름
25 : 편광 필름
26 : 제2 보호 필름
Claims (4)
- 식 (I)로 나타내어지는 화합물.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가(價)의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1 및 Y2는, 어느 한쪽(一方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타내고, 다른 한쪽(他方)이 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.] - 식 (II)로 나타내어지는 화합물.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
X1 및 X2는, 어느 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타내고, 다른 한쪽이 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.] - 식 (Ia)로 나타내어지는 화합물의 제조 방법으로서,
식 (IIa)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1a)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-2a)로 나타내어지는 화합물을, 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하는, 제조 방법.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1a 및 Y2a는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타낸다.]
[식 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X1a 및 X2a는, 각각 독립적으로, 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.]
Y1a-Z1 (III-1a)
Y2a-Z2 (III-2a)
[식 (III-1a) 및 식 (III-2a) 중,
Y1a 및 Y2a는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.] - 식 (Ib)로 나타내어지는 화합물의 제조 방법으로서,
식 (IIb)로 나타내어지는 화합물과, 식 (III-1b)로 나타내어지는 화합물을, 니켈 촉매 또는 팔라듐 촉매의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하는, 제조 방법.
[식 중,
R1∼R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
T1 및 T2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기를 나타낸다.
Y1b는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1가의 방향족기를 나타낸다.
X2b는, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 1가의 탄화수소기(해당 탄화수소기는 1가의 방향족기 이외의 기이며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 됨.)를 나타낸다.]
[식 중,
R1∼R4는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
T1 및 T2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X1b는, 그룹 A로부터 선택되는 어느 하나의 기를 나타낸다.
그룹 A： 할로겐 원자, 붕산에스테르기, 및 -B(OH)2로 이루어진 그룹.
X2b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
Y1b-Z1 (III-1b)
[식 중,
Y1b는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Z1은, 할로겐 원자, 붕산에스테르기, -B(OH)2, 알킬설포네이트기, 또는 아릴설포네이트기를 나타낸다.]
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