CN112469695A

CN112469695A - 化合物及其制造方法

Info

Publication number: CN112469695A
Application number: CN201980048864.1A
Authority: CN
Inventors: 大家健一郎; 三上智司; 朴廷烋; 佐濑光敬
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2018-07-23
Filing date: 2019-07-17
Publication date: 2021-03-09
Also published as: JP7313217B2; JP2020019766A; KR20210034554A; WO2020022134A1; TW202012547A

Abstract

本发明涉及一种化合物，由式(I)表示。[式中，R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。T¹和T²各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。Y¹和Y²的一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，另一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团、氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基为1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－)]。

Description

化合物及其制造方法

技术领域

本发明涉及新型化合物及其制造方法。

背景技术

在液晶显示装置、有机电致发光(有机EL)显示装置等显示装置中，进行了色调的调整、色纯度的提高。专利文献1中记载了在能够将从等离子体显示器放射的氖发光有效地截止的等离子体显示器面板用滤波器中使用方酸鎓系化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001－183522号公报

发明内容

本发明的目的在于提供一种对显示装置等的光学滤波器有用的新型化合物及其制造方法。

本发明提供以下所示的化合物及其制造方法。

(1)式(I)所示的化合物。

[式中，R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。

T¹和T²各自独立表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。

Y¹和Y²的任一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，另一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团、氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－。)]

〔2〕式(II)所示的化合物。

T¹和T²各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。

X¹和X²的任一方表示选自组A中的任一基团，另一方表示选自组A中的任一基团、氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－。)。

组A：由卤素原子、硼酸酯基、和－B(OH)₂构成的组。]

〔3〕式(Ia)所示的化合物的制造方法，包括使式(IIa)所示的化合物、式(III－1a)所示的化合物、以及式(III－2a)所示的化合物在镍催化剂或钯催化剂的存在下反应的工序。

Y^1a和Y^2a各自独立地表示可以具有取代基的1价的芳香族基团。]

[式中，R¹～R⁴表示与上述相同的含义。

T¹和T²表示与上述相同的含义。

X^1a和X^2a各自独立地表示选自组A中的任一基团。

组A：由卤素原子、硼酸酯基、和－B(OH)₂构成的组。]

Y^1a－Z¹ (III－1a)

Y^2a－Z² (III－2a)

[式(III－1a)和式(III－2a)中，

Y^1a和Y^2a表示与上述相同的含义。

Z¹和Z²各自独立地表示卤素原子、硼酸酯基、－B(OH)₂、烷基磺酸酯基、或芳基磺酸酯基。]

〔4〕式(Ib)所示的化合物的制造方法，包括使式(IIb)所示的化合物和式(III－1b)所示的化合物在镍催化剂或钯催化剂的存在下反应的工序。

[式中，

R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。

Y^1b表示可以具有取代基的1价的芳香族基团。

X^2b表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－。)。]

[式中，

R¹～R⁴表示与上述相同的含义。

T¹和T²表示与上述相同的含义。

X^1b表示选自组A中的任一基团。

组A：由卤素原子、硼酸酯基、和－B(OH)₂构成的组。

X^2b表示与上述相同的含义。]

Y^1b－Z¹ (III－1b)

[式中，Y^1b表示与上述相同的含义。

Z¹表示卤素原子、硼酸酯基、－B(OH)₂、烷基磺酸酯基、或芳基磺酸酯基。]

本发明的化合物能够适合用于显示装置等的光学滤波器。

附图说明

图1的(a)和(b)是表示光学滤波器的一个例子的简要截面图。

图2的(a)是表示有机EL显示装置的一个例子的简要截面图，(b)是表示液晶显示装置的一个例子的简要截面图。

具体实施方式

(式(I)所示的化合物)

本发明涉及下述式(I)所示的化合物(以下有时称为“化合物(I)”)。

[式中，

Y¹和Y²的任一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，另一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团、氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－。)。]

化合物(I)中，除了式(I)所示的表述以外，例如还存在下式所示的共振结构的互变异构体。化合物(I)包括所谓的互变异构体。

式(I)中，作为R¹～R⁴中的碳原子数1～6的1价的烃基，可举出1价的饱和烃基或1价的不饱和烃基。

作为1价的饱和烃基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基等直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、或新戊基等支链状烷基；环丙基、环戊基、或环己基等脂环式饱和烃基等。

作为1价的不饱和烃基，可举出芳香族烃基的苯基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、或戊烯基等1价不饱和脂肪族烃基；环丙烯基、环戊烯基、或环己烯基等1价脂环式不饱和烃基等。

式(I)中，作为R¹～R⁴中的可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基的取代基，例如可举出卤素原子、羟基、氨基、硝基、氨磺酰基、磺基等。

作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

式(I)中，作为T¹和T²中的可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，可举出R¹～R⁴中例示的基团。

式(I)中，Y¹和Y²可以是任一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，也可以两方各自独立地是可以具有取代基的1价的芳香族基团。Y¹和Y²中的一方为1价的芳香族基团时，另一方可以是氢原子、卤素原子或具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－。

作为Y¹和Y²中的可以具有取代基的1价的芳香族基团，可举出可具有取代基的1价的芳香族烃基、或可具有取代基的1价的芳香族杂环基。1价的芳香族基团可以是单环结构，也可以是稠环结构。

1价的芳香族烃基的碳原子数通常为6～30，优选为6～20，更优选为6～13。作为1价的芳香族烃基，可举出苯基；萘基；蒽基；菲基；芘基；芴基等。另外，1价的芳香族烃基包括上述基团中包含的氢被烷基(该烷基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－)、芳基等烃基取代的基团，例如可以是甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、联苯基、三联苯基、丙基联苯基等。

1价的芳香族杂环基的碳原子数通常是2～30，优选为4～20，更优选为4～10。

1价的芳香族杂环基的杂原子表示氮原子、氧原子、或硫原子等。作为1价的芳香族杂环基，可举出由呋喃、噻吩、吡咯、

唑、异

唑、噻唑、异噻唑、咪唑、吡唑、呋咱、三唑、

二唑、异

唑、四唑、吡喃、吡啶、噻喃、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、异吲哚、吲哚嗪、吲哚啉、异吲哚啉、色烯、异色烯、色满、异色满、苯并吡喃、喹啉、异喹啉、喹嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噻二唑、吲唑、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、喹唑烷(quinazolidine)、噌啉、酞嗪、嘌呤、碟啶、咔唑、呫吨、菲啶、吖啶、β-咔啉、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、噻蒽、吩

噻、吩

嗪、吩噻嗪、酚嗪等杂环式化合物除去1个氢原子而成的基团。另外，1价的芳香族杂环基包括上述基团中包含的氢被烷基、芳基等烃基取代的基团，例如可以是从N－联苯基咔唑除去一个氢原子的基团。

作为可以具有取代基的1价的芳香族基团的取代基，例如可以举出上述的卤素原子；羟基；氨基；硝基；芳基氧基；芳基羰基；芳基氧基羰基；羧基；磺基；氨基甲酰基；氨磺酰基等。

式(I)中，作为Y¹和Y²中任一个的1价的芳香族基团以外的烃基且可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，可举出R¹～R⁴中例示的可具有取代基的1价的饱和烃基、可具有取代基的1价的不饱和脂肪族烃基、或可具有取代基的1价的脂环式不饱和烃基等。

该烃基中包含的－CH₂－可以被－O－或－CO－取代，作为这样的基团，例如可举出－C(＝O)CH₃、－C(＝O)－OCH₂CH₃。

作为化合物(I)，例如可举出下式所示的化合物。

化合物(I)能够用于显示装置等的光学滤波器。例如能够形成如下的光学滤波器，即通过在形成光学滤波器的层中添加化合物(I)，能够吸收580nm附近(575～590nm)的光(优选最大吸收波长为580nm的光)。由此，透过光学滤波器的光与入射到光学滤波器的光相比较，可以期待提高绿色的光与红色的光的分离性，提高绿色的光和红色的光的色纯度。因此，通过将使用化合物(I)的光学滤波器用于显示装置等，能够得到提高了色纯度的显示装置。

(式(II)所示的化合物)

本发明的下述式(II)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(II)”)能够用作制造化合物(I)的中间体。

[式中，

R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。

T¹和T²各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。

X¹和X²的任一方表示选自组A中的任一基团，另一方表示选自组A中的任一基团、氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可取代为－O－或－CO－)。

组A：由卤素原子、硼酸酯基、和－B(OH)₂构成的组。]

化合物(II)中，除了式(II)所示的表述以外，例如还存在下式所示的共振结构的互变异构体。化合物(II)包括所谓的互变异构体。

式(II)中，R¹～R⁴、T¹和T²中的可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，可举出如上所述的基团。

式(II)中，X¹和X²可以是任一方表示选自组A中的任一基团，也可以是两者均是选自组A中的任一基团。X¹和X²中，其中一方表示选自组A中的基团的情况下，另一方可以是氢原子或可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，该烃基中包含的－CH₂－可取代为－O－或－CO－。

式(II)中，组A的卤素原子可举出如上所述的基团。

作为X¹和X²中的硼酸酯基，可举出下述式所述的基团。下述式中，＊表示键合位点。

式(II)中，作为X¹和X²中的任一者的、1价的芳香族基团以外的烃基且可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，可举出R¹～R⁴中例示的1价的饱和烃基、1价的不饱和脂肪族烃基、或1价的脂环式不饱和烃基等。

该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－，作为这样的基团，例如可举出－C(＝O)CH₃、－C(＝O)－OCH₂CH₃。

作为化合物(II)，例如可举出下式所示的化合物。

(化合物(I)的制造方法[1])

本发明的化合物(I)中，对Y¹和Y²这两者为可以具有取代基的1价的芳香族基团的情况下的化合物(下述式(Ia)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(Ia)”))的制造方法进行说明。

[式中，

Y^1a和Y^2a各自独立地表示可具有取代基的1价的芳香族基团。]

式(Ia)中，R¹～R⁴、T¹和T²的可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，可举出如上所述的基团。

式(Ia)中的Y^1a和Y^2a的可具有取代基的1价的芳香族基团可举出作为上述式(I)中的Y¹和Y²所示的可具有取代基的1价的芳香族基团所例示的基团。

化合物(Ia)的制造方法可以包括使式(IIa)所示的化合物，式(III－1a)所示的化合物以及式(III－2a)所示的化合物在镍催化剂或钯催化剂的存在下反应的工序。

[式中，

R¹～R⁴表示与上述相同的含义。

T¹和T²表示与上述相同的含义。

X^1a和X^2a各自独立地表示选自组A中的任一基团。

组A：由卤素原子、硼酸酯基、和－B(OH)₂构成的组。]

Y^1a－Z¹ (III－1a)

Y^2a－Z² (III－2a)

[式(III－1a)和式(III－2a)中，

Y^1a和Y^2a表示与上述相同的含义。

式(IIa)中，R¹～R⁴、T¹和T²的可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出如上所述的基团。

式(IIa)中的X^1a和X^2a的组A的卤素原子、硼酸酯可举出如上所述的基团。

式(III－1a)和式(III－2a)中，Z¹和Z²的卤素原子、硼酸酯基可举出如上所述的基团。

作为Z¹和Z²的烷基磺酸酯基，可举出甲烷磺酸酯基、乙烷磺酸酯基、或三氟甲烷磺酸酯基等可具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基磺酸酯基。作为卤素原子，可举出上述中例示的原子。

作为Z¹和Z²的芳基磺酸酯基，可举出苯磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基、苄基磺酸酯基等的碳原子数6～18的芳基磺酸酯基。

Z¹和Z²各自独立地优选为卤素原子、硼酸酯基、或－B(OH)₂。

作为式(IIa)所示的化合物，例如可举出下式所示的化合物。

作为式(III－1a)和式(III－2a)所示的化合物，可举出2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚、3,4,5－三甲氧基苯基硼酸、4－己基苯基硼酸、4－己基氧基苯基硼酸、4－(二甲基氨基)苯基硼酸、4－(二苯基氨基)苯基硼酸、4’－丙基－4－联苯基硼酸、6－乙氧基－2－萘硼酸、9,9－二甲基芴－2－硼酸、苯并[b]噻吩－2－硼酸、9－乙基咔唑－3－硼酸、9－(4－联苯基)咔唑－3－硼酸频哪醇酯、4－叔丁基苯基硼酸、4－甲氧基－3,5－二甲基苯基硼酸、4－羧基苯基硼酸频哪醇酯、1-噻蒽硼酸、4－甲基－1－萘硼酸等。

制造化合物(Ia)的工序中，优选通过钯催化剂存在下或镍催化剂存在下将式(IIa)所示的化合物、式(III－1a)所示的化合物以及式(III－2a)所示的化合物进行偶联的方法，最优选基于钯催化剂存在下的偶联方法。

作为钯催化剂，可举出四(三苯基膦)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯(II)和六氯钯(IV)酸钾等。

作为镍催化剂，可举出四(三苯基膦)镍(0)、[双(1,5－环辛二烯)]镍(0)、[1,3－双(二苯基膦)丙烷]二氯镍(II)、双(2,4－戊二酮酸)镍(II)、双(三苯基膦)镍(II)二氯化物和卤化镍(II)等。

钯催化剂或镍催化剂的使用量优选相对于式(IIa)所示的化合物1摩尔为0.1摩尔％～50摩尔％。

式(III－1a)所示的化合物的使用量优选相对于式(IIa)所示的化合物1摩尔为1摩尔～5摩尔，更优选为1.1摩尔～3摩尔。

式(III－2a)所示的化合物的使用量优选相对于式(IIa)所示的化合物1摩尔为1摩尔～5摩尔，更优选为1.1摩尔～3摩尔。

反应温度优选为30℃～180℃，更优选为80℃～140℃。反应时间优选为1小时～20小时，更优选为3小时～15小时。

从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；己烷、环己烷、十氢化萘等烃溶剂；四氢呋喃、1,4－二

烷等醚系溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；N,N－二甲基甲酰胺、1－甲基－2－吡咯烷酮等酰胺溶剂；等，可以混合这些而使用。这些中，优选四氢呋喃。另外，也能够在与水的2相体系或混合体系的反应中进行使用了钯催化剂的偶联反应。有机溶剂的使用量优选相对于式(IIa)所示的化合物1质量份为10质量份～200质量份，更优选为20质量份～150质量份。

另外，可以在式(IIa)所示的化合物、式(III－1a)所示的化合物和式(III－2a)所示的化合物的反应中添加碱。该碱优选充分溶解于反应中使用的溶剂。作为碱，例如可举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱；丁基锂、叔丁醇钾、叔丁醇钠、甲醇钠、乙醇钠、氟化四丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丁基铵等有机碱。作为混合碱的方法，可举出一边在氩、氮等非活性气氛下搅拌反应液一边添加碱的溶液的方法，在碱的溶液中添加反应液的方法。

碱的使用量优选相对于式(IIa)所示的化合物1摩尔为2摩尔～20摩尔。

从反应混合物获取目标化合物即化合物(Ia)的方法没有特别限定，能够采用公知的各种方法。例如可举出冷却后滤取析出的结晶的方法。滤取的结晶优选用水等清洗，接着进行干燥。另外，可以根据需要通过重结晶、柱层析等公知的方法进一步进行精制。

(化合物(I)的制造方法[2])

本发明的化合物(I)中，对Y¹是可以具有取代基的1价的芳香族基团，Y²是氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－)的情况下的化合物(下述式(Ib)所示的化合物(以下，也称为“化合物(Ib)”))的制造方法进行说明。

[式中，

Y^1b表示可具有取代基的1价的芳香族基团。

X^2b表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－)。]

式(Ib)中，R¹～R⁴、T¹和T²的可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出上述的式(I)中的R¹～R⁴中例示的烃基。

式(Ib)中，Y^1b的可具有取代基的1价的芳香族基团可举出上述的式(I)中的Y¹和Y²中例示的基团。

式(Ib)中，X^2b的可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出上述的式(I)中的R¹～R⁴中例示的基团。

化合物(Ib)的制造方法可以包括使式(IIb)所示的化合物和式(III－1b)所示的化合物在镍催化剂或钯催化剂的存在下反应的工序。

[式中，

R¹～R⁴表示与上述相同的含义。

T¹和T²表示与所述相同的含义。

X^1b表示选自组A中的任一基团。

组A：由卤素原子、硼酸酯基、和－B(OH)₂构成的组。

X^2b表示与上述相同的含义。]

Y^1b－Z¹ (III－1b)

[式中，

Y^1b表示与上述相同的含义。

式(IIb)和式(III－1b)中，R¹～R⁴、T¹和T²、X^2b的可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出上述的式(I)中的R¹～R⁴中例示的基团。

式(IIb)和式(III－1b)中，Y^1b的可具有取代基的1价的芳香族基团可举出上述的式(I)中的Y¹和Y²中例示的基团。

式(IIb)中，X^1b的卤素原子、硼酸酯基可举出如上所述的基团。

作为式(IIb)所示的化合物，例如可举出下式所示的化合物。

作为式(III－1b)所示的化合物，可举出上述式(III－1a)和式(III－2a)所示的化合物中例示的化合物。

制造化合物(Ib)的工序中，优选通过钯催化剂存在下或镍催化剂存在下将式(IIb)所示的化合物和式(III－1b)所示的化合物进行偶联的方法，最优选在钯催化剂存在下进行偶联的方法。作为钯催化剂和镍催化剂，可举出上述的物质。

式(III－1b)所示的化合物的使用量优选相对于式(IIb)所示的化合物1摩尔为1摩尔～5摩尔，更优选为1.1摩尔～3摩尔。

钯催化剂或镍催化剂的使用量优选相对于式(IIb)所示的化合物1摩尔为0.1摩尔％～50摩尔％。

从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可举出上述中例示的物质。有机溶剂的使用量优选相对于式(IIb)所示的化合物1质量份为10质量份～200质量份，更优选为20质量份～150质量份。

从反应混合物获取目标化合物即化合物(Ib)的方法没有特别限定，能够采用公知的各种方法，例如可举出上述的方法。

(化合物(I)的制造方法[3])

本发明的化合物(I)的制造方法可以包括使下述式(IV)所示的方酸(3,4－二羟基－3－环丁烯－1,2－二酮)或式(IV－1)所示的化合物(以下，有时称为化合物(IV－1))、下述式(V1)所示的化合物(以下，有时称为“吡咯系化合物(V1)”)、以及下述式(V2)所示的化合物(以下，有时称为“吡咯系化合物(V2)”)进行反应的工序。

[式(IV－1)、式(V1)和式(V2)中，

R¹～R⁴是与上述相同的含义。

Y¹和Y²的任一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，另一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团、氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基(该烃基是1价的芳香族基团以外的基团，该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－)。

T¹和T²表示与上述相同的含义。

R¹¹和R¹²各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。]

式(V1)和式(V2)中，R¹～R⁴、T¹和T²的可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出如上所述的物质。

式(V1)和式(V2)中，Y¹和Y²的可以具有取代基的1价的芳香族基团、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出如上所述的基团。

作为吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)，例如可举出下式所示的化合物。

制造化合物(I)的工序中，优选将方酸、吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)在有机溶剂中进行脱水缩合的方法。作为有机溶剂，可举出如上所述的物质，优选为丁醇和甲苯的混合溶剂。

使方酸、吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)反应的工序中的方酸的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)的合计1摩尔为0.45摩尔～0.6摩尔，更优选为0.47摩尔～0.51摩尔。

吡咯系化合物(V2)的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1)1摩尔为1摩尔～1.5摩尔。

式(IV)所示的化合物或化合物(IV－1)、吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)的反应通过将式(IV)所示的化合物或化合物(IV－1)、吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)进行混合而进行。反应可以是将式(IV)所示的化合物或化合物(IV－1)、吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)全部一同反应。另外，也可以是使式(IV)所示的化合物或化合物(IV－1)和吡咯系化合物(1)先混合，其后混合吡咯系化合物(2)的方法，还可以是使式(IV)所示的化合物或化合物(IV－1)和吡咯系化合物(2)先混合，其后混合吡咯系化合物(1)的方法。

从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可举出在上述中例示的物质。有机溶剂的使用量优选相对于方酸1质量份为5质量份～200质量份，更优选为8质量份～160质量份。

从反应混合物获取目标化合物即化合物(I)的方法没有特别限定，可以采用公知的各种方法，例如可举出上述的方法。

吡咯系化合物(V1)例如能够通过使下述式(V1’)(以下，有时称为“吡咯系化合物(V1’)”)和卤化剂反应后，使该反应生成物与下述式(III－1)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(III－1)”)反应而制造。另外，吡咯系化合物(V2)例如能够通过使下述式(V2’)所示的化合物(以下，有时称为“吡咯系化合物(V2’)”)和卤化剂反应后，使该反应生成物与下述式(III－2)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(III－2)”)反应而制造。另外，为了在所希望的位置使化合物(III－1)和化合物(III－2)反应，(V1’)和(V2’)可以在不进行反应的位置具有乙氧基羰基这样的保护基，在反应后脱保护，由此能够制造所希望的吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)。

[式(V1’)和式(V2’)中，

R¹～R⁴表示与上述相同的含义。

T¹和T²表示与上述相同的含义。]

式(V1’)和式(V2’)中的R¹～R⁴、T¹和T²的可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可以举出如上所述的物质。

Y¹－Z¹ (III－1)

Y²－Z² (III－2)

[式(III－1)和式(III－2)中，

Y¹和Y²表示与上述相同的含义。

式(III－1)和式(III－2)中，Y¹和Y²的可具有取代基的1价的芳香族基团、卤素原子、可具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出如上所述的基团。

式(III－1)和式(III－2)中，Z¹和Z²的卤素原子、硼酸酯基、烷基磺酸酯基、或芳基磺酸酯基可举出如上所述的基团。

作为吡咯系化合物(V1’)和吡咯系化合物(V2’)，例如可举出2,4－二甲基吡咯。

作为化合物(III－1)和化合物(III－2)，例如可举出4－己基苯基硼酸等。

作为卤化剂，可举出作为N－卤代琥珀酰亚胺(NXS)表示的N－氟代琥珀酰亚胺(NFS)、N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)、N－溴代琥珀酰亚胺(NBS)、N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)、N－氯代邻苯二甲酰亚胺、N－氯代二乙基胺、N－氯代二丁基胺、N－氯代环己基胺、氯、三氯化碘、三氯化铝、氯化碲(IV)、氯化钼、氯化锑、氯化铁(III)、四氯化钛、五氯化磷、氯化亚砜、N－溴代邻苯二甲酰亚胺、N－溴代二(三氟甲基)胺、溴、1,2－二溴乙烷、三溴化硼、溴化铜、溴化银、叔丁基溴、氧化溴等，优选N－卤代琥珀酰亚胺。

制造吡咯系化合物(V1)和吡咯系化合物(V2)的工序中，使吡咯系化合物(V1’)或吡咯系化合物(V2’)与卤化剂反应得到的反应生成物与化合物(III－1)或化合物(III－2)的反应优选在钯催化剂存在下或镍催化剂存在下进行偶联的方法，最优选为在钯催化剂存在下的偶联方法。作为钯催化剂和镍催化剂，可举出上述的物质。

在钯催化剂存在下进行吡咯系化合物(V1’)或吡咯系化合物(V2’)和卤化剂的反应生成物与化合物(III－1)或化合物(III－2)的反应，由卤化剂导入到反应生成物的取代基为卤素原子的情况下，化合物(III－1)的Z¹或化合物(III－2)的Z²各自独立地优选为硼酸酯基或－B(OH)₂。在镍催化剂存在下进行上述反应，由卤化剂导入到反应生成物的取代基为卤素原子的情况下，Z¹和Z²优选各自独立地为卤素原子。另外，在钯催化剂存在下进行上述反应，利用常法将由卤化剂导入到反应生成物的取代基变换为硼酸酯基或－B(OH)₂的情况下，优选Z¹和Z²各自独立地为烷基磺酸酯基或芳基磺酸酯基。

吡咯系化合物(V1’)或吡咯系化合物(V2’)和卤化剂的反应，相对于吡咯系化合物(V1’)或吡咯系化合物(V2’)1摩尔优选卤化剂为1摩尔～5摩尔，更优选为1.05摩尔～3摩尔。

反应温度优选为－80℃～溶剂的沸点。反应时间优选为1小时～20小时，更优选为3小时～15小时。

从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可举出上述中例示的物质。有机溶剂的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1’)或吡咯系化合物(V2’)1质量份为5质量份～100质量份，更优选为8质量份～50质量份。

从反应混合物获取目标化合物即吡咯系化合物(V1’)或吡咯系化合物(V2’)与卤化剂的反应生成物的方法没有特别限定，能够采用公知的各种方法，例如可举出上述的方法。

在吡咯系化合物(V1’)与卤化剂的反应生成物和化合物(III－1)的反应中，化合物(III－1)的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1’)1摩尔为1摩尔～5摩尔，更优选为1.1摩尔～3摩尔。

在吡咯系化合物(V2’)与卤化剂的反应生成物和化合物(III－2)的反应中，化合物(III－2)的使用量优选相对于吡咯系化合物(V2’)1摩尔为1摩尔～5摩尔，更优选为1.1摩尔～3摩尔。

从反应混合物获得目标化合物即吡咯系化合物(V1)或吡咯系化合物(V2)的方法没有特别限定，能够采用公知的各种方法，例如可举出上述方法。

(化合物(I)的制造方法[4])

本发明的化合物(I)中，对Y¹是可以具有取代基的1价的芳香族基团、Y²是卤素原子的情况下的化合物(以下，也称为“化合物(Ic)”))的制造方法进行说明。

化合物(Ic)能够通过在上述式(Ib)所示的化合物的X^2b为氢原子的化合物中，将该X^2b所示的氢原子进行卤化而制造。卤化例如能够使用上述卤化剂进行。

(化合物(II)的制造方法(1))

本发明的化合物(II)的制造方法例如在化合物(II)为式(II)中X¹和X²为卤素原子的化合物(以下，有时称为“化合物(IIc)”)的情况下，包括如下的工序：使上述式(IV)所示的方酸、上述吡咯系化合物(V1’)和吡咯系化合物(V2’)反应，得到下述式(II’)所示的化合物(以下，称为“化合物(II’)”)的工序，以及使化合物(II’)与卤化剂反应而得到化合物(IIc)的工序。

[式中，

T¹和T²各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基。]

式(II’)中，R¹～R⁴、T¹和T²的可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基可举出如上所述的基团。

作为卤化剂，可举出上述的物质。

作为上述化合物(II’)，例如可举出下式所示的化合物。

使方酸、吡咯系化合物(V1’)和吡咯系化合物(V2’)进行反应的工序中的方酸的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1’)和吡咯系化合物(V2’)的合计1摩尔为0.45摩尔～0.6摩尔，优选为0.47摩尔～0.51摩尔。

吡咯系化合物(V2’)的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1’)1摩尔为1摩尔～1.5摩尔。

从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，能够使用上述中例示的物质。有机溶剂的使用量优选相对于吡咯系化合物(V1’)和吡咯系化合物(V2’)的合计1质量份为5质量份～200质量份，更优选为8质量份～100质量份。

从反应混合物获取目标化合物即化合物(II’)的方法没有特别限定，能够采用公知的各种方法，例如能够使用上述方法。

化合物(II’)与卤化剂的反应优选相对于化合物(II’)1摩尔使卤化剂为2摩尔～6摩尔，更优选为2.2摩尔～5摩尔。

从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，能够使用上述中例示的物质。有机溶剂的使用量优选相对于化合物(II’)1质量份为5质量份～200质量份，更优选为10质量份～100质量份。

从反应混合物获取目标化合物即化合物(IIc)的方法没有特别限定，能够采用公知的各种方法，例如能够使用上述方法。

(化合物(II)的制造方法(2))

本发明的化合物(II)的制造方法在式(II)中X¹和X²为硼酸酯基或－B(OH)₂的化合物(以下，有时称为“化合物(IId)”)的情况下，例如可举出使化合物(IIc)[式(II)中X¹和X²为卤素原子的化合物]与镁小片反应而制备Grignard中间体，使2－异丙基氧基－4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷与其作用等的方法；在碱的存在下，使用钯催化剂，使化合物(IIc)与双(频哪醇合)二硼反应，由此进行硼酸酯化的方法；使三甲氧基硼烷、三异丙基氧基硼烷等作用后进行水解从而硼酸化的方法等。

(光学滤波器)

化合物(I)例如能够用于显示装置等的光学滤波器。光学滤波器通常是具有透光性的(优选是光学透明的)由包含热塑性树脂或热固化性树脂的组合物形成的层，例如能够形成为膜状物。光学滤波器具有含有化合物(I)的层(以下，有时称为“色修正层”)即可，可以是由色修正层的单层结构构成的色修正膜，也可以是具有包含色修正层的多层结构的层叠体。在光学滤波器为多层结构的情况下，可以包含1层的色修正层，也可以包含2层以上的色修正层，2层以上的层所包含的化合物(I)可以彼此相同，也可以彼此不同。

光学滤波器为层叠体的情况下，色修正层可以是粘接层，也可以是粘接层以外的树脂层(以下，有时简称为“树脂层”)。在色修正层为粘接层的情况下，可以将光学滤波器中包含的2个层相互贴合，也可以将光学滤波器贴合到例如图像显示元件等其它部件。粘接层可以形成为由粘接剂组合物形成的粘接剂层、由粘合剂组合物形成的粘合剂层、或由粘接剂组合物和粘合剂组合物形成的层。

在色修正层是单层结构的光学滤波器(色修正膜)的情况、或是多层结构的光学滤波器中粘接层以外的树脂层的情况下，在色修正膜或树脂层中含有化合物(I)的方法没有特别限定。例如可以采用如下的方法：[i]与构成色修正膜或树脂层的树脂混练并加热成型为膜状的方法；[ii]将构成色修正膜或树脂层的树脂或该树脂的单体、化合物(I)分散或溶解于有机溶剂，利用铸塑法等成型为膜状的方法。另外，[iii]可以将使化合物(I)分散或溶解于粘结剂树脂、有机溶剂而成的涂覆液涂覆于树脂基材膜而成的物质作为树脂层，也可以将从该树脂层剥离树脂基材膜而成的物质作为色修正膜。色修正膜或树脂层的厚度没有特别限定，例如可以为1μm～200μm。

色修正膜或树脂层含有化合物(I)的情况下，其含量没有特别限定。例如相对于构成色修正膜、树脂层的基体聚合物100质量份，化合物(I)可以为0.001质量份以上，优选为0.02质量份以上，更优选为0.05质量份以上，另外，可以为10质量份以下，优选为3质量份以下，更优选为0.5质量份以下。

在色修正层为粘接层的情况下，粘接层中含有化合物(I)的方法没有特别限定，在制备形成粘接层的粘接剂组合物或粘合剂组合物时添加化合物(I)即可。粘接层的厚度没有特别限定，例如可以为1μm～100μm。

在粘接层含有化合物(I)的情况下，其含量也没有特别限定。例如相对于粘接层中包含的形成粘接剂组合物和/或粘合剂组合物的基体聚合物100质量份，化合物(I)可以为0.01质量份以上，优选为0.02质量份以上，更优选为0.05质量份以上，另外，可以为10质量份以下，优选为5质量份以下，更优选为0.5质量份以下。

光学滤波器能够用于有机电致发光(有机EL)显示装置、液晶显示装置等显示装置，能够贴合到该显示装置的图像显示元件的可视侧而使用。此时，光学滤波器优选具有粘接层和粘接层以外的树脂层，优选粘接层和树脂层中的至少一方是包含化合物(I)的色修正层。

在光学滤波器为层叠体的情况下，其层叠结构没有特别限定，例如能够具有图1(a)和(b)所示的层叠结构。图1(a)和(b)是表示光学滤波器的一个例子的简要截面图。图1(a)所示的光学滤波器10能够用于有机EL显示装置。光学滤波器10例如能够依次包含图像显示元件用粘合剂层11、相位差膜12、粘合剂层13、第1保护膜14、偏振膜15、第2保护膜16。图像显示元件用粘合剂层11和粘合剂层13均相当于上述粘接层，相位差膜12、第1保护膜14、偏振膜15和第2保护膜16均相当于上述树脂层。

光学滤波器10中的第1保护膜14、偏振膜15、和第2保护膜16构成偏振片，第1保护膜14和第2保护膜16可以在与偏振膜15的贴合面侧具有粘接层。图像显示元件用粘合剂层11用于贴合在有机EL显示装置的图像显示元件即包含有机EL元件的发光层。在图像显示元件用粘合剂层11的与相位差膜12相反一侧的面，可以设置有未图示的隔离件(剥离膜)。

图1(b)所示的光学滤波器20能够用于液晶显示装置。光学滤波器20例如能够依次包含图像显示元件用粘合剂层21、第1保护膜24、偏振膜25、第2保护膜26。图像显示元件用粘合剂层21相当于上述粘接层，第1保护膜24、偏振膜25和第2保护膜26均相当于上述树脂层。

光学滤波器20中的第1保护膜24、偏振膜25和第2保护膜26构成偏振片，第1保护膜24和第2保护膜26可以在与偏振膜25的贴合面侧具有粘接层。图像显示元件用粘合剂层21用于贴合在液晶显示装置的图像显示元件即液晶单元。图像显示元件用粘合剂层21的与第1保护膜24相反一侧的面，可以设置有未图示的隔离件(剥离膜)。

可以在构成图1(a)和(b)所示的光学滤波器10和20的树脂层和粘接层的至少任一个中包含化合物(I)。图1(a)所示的光学滤波器10中，例如能够在图像显示元件用粘合剂层11、粘合剂层13、第1保护膜14、第2保护膜15中的一个以上包含上述化合物(I)。图1(b)所示的光学滤波器20中，例如能够在图像显示元件用粘合剂层21、第1保护膜24、第2保护膜25中的一个以上包含化合物(I)。

图1(a)和(b)所示的光学滤波器10和20只是一个例子，也可以具有上述以外的层叠结构。例如可以在第2保护膜16、26的与偏振膜15、25相反一侧的面具有带防眩功能的膜、带防止表面反射功能的膜等额外的层。另外，第1保护膜15、25可以具有作为相位差膜的功能，第2保护膜16、26可以具有防眩功能、防止表面反射功能、作为相位差膜的功能等。另外，也可以与构成图1(a)和(b)所示的光学滤波器10和20的各层不同地，另外将包含化合物(I)的色修正层设置于任意的位置。

上述的光学滤波器由于包含化合物(I)，因此能够吸收580nm附近(575～590nm)的光(优选最大吸收波长为580nm的光)。由此，通过将上述的光学滤波器层叠于显示装置的图像显示元件的可视侧，从而能够从入射到光学滤波器的光中吸收在580nm附近(575～590nm)的波长区域具有吸收波长的光，透过光学滤波器的光与入射到光学滤波器的光相比，能够提高绿色的光和红色的光的色纯度。在不使用上述的光学滤波器的以往的显示装置中，绿色的光与红色的光的分离性并不充分，但使用上述的光学滤波器的显示装置中，能够期待绿色的光与红色的光的分离性的提高。

以下，对构成光学滤波器的各部件进行详细论述。

(粘接层)

作为能够用于粘接层的粘接剂组合物，例如可举出水系粘接剂、活性能量线固化型粘接剂、和这些的组合。作为水系粘接剂，可举出例如聚乙烯醇系树脂水溶液、水系二液型氨基甲酸酯系乳液粘接剂等。活性能量线固化型粘接剂是指通过照射紫外线等活性能量线而固化的粘接剂，例如可举出包括聚合性化合物和光聚合性引发剂的粘接剂，包括光反应性树脂的粘接剂，包括粘结剂树脂和光反应性交联剂的粘接剂等。作为上述聚合性化合物，可举出光固化性环氧类单体、光固化性(甲基)丙烯酸系单体、光固化性氨基甲酸酯系单体等光聚合性单体，来自于这些单体的低聚物等。作为上述光聚合引发剂，可举出包括照射紫外线等活性能量线而产生中性自由基、阴离子自由基、阳离子自由基之类的活性种的物质。应予说明，本说明书中“(甲基)丙烯酸系”是指“丙烯酸系和甲基丙烯酸系的至少1种”。

作为能够用于粘接层的粘合剂组合物，能够使用以往公知的粘合剂组合物。作为粘合剂组合物，例如可举出(甲基)丙烯酸系粘合剂、氨基甲酸酯系粘合剂、有机硅系粘合剂、聚酯系粘合剂、聚酰胺系粘合剂、聚醚系粘合剂、氟系粘合剂、橡胶系粘合剂等。另外，也可以是能量线固化型粘合剂、热固化型粘合剂等。其中，从透明性、粘合力、可靠性等观点出发，优选使用(甲基)丙烯酸系粘合剂。

作为丙烯酸系粘合剂，没有特别限定，是以(甲基)丙烯酸酯为主成分的(含有50质量％以上)聚合物，可以是1种(甲基)丙烯酸酯的均聚物，也可以是(甲基)丙烯酸酯与其它的(甲基)丙烯酸酯等的共聚物。作为(甲基)丙烯酸酯，可举出(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸异辛酸酯、(甲基)丙烯酸2－乙基己酯、(甲基)丙烯酸2－苯氧基乙酯。并且，可以在以这些(甲基)丙烯酸酯为主体的聚合物中共聚极性单体。作为极性单体，例如可举出(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酰胺、2－(N,N－二甲基氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等具有羧基、羟基、酰胺基、氨基、环氧基等极性官能团的单体。用于丙烯酸系粘合剂的(甲基)丙烯酸系树脂能够使用重均分子量(Mw)为10万以上的树脂，优选为60万以上，通常为250万以下。

这些丙烯酸系粘合剂能够单独使用，但通常与交联剂并用。作为交联剂，可举出是2价或多价金属离子且在与羧基之间形成羧酸金属盐的物质；是胺化合物且在与羧基之间形成酰胺键的物质；是环氧化合物、二醇化合物且在与羧基之间形成酯键的物质；是异氰酸酯化合物且在与羧基之间形成酰胺键的物质等。其中，优选使用异氰酸酯化合物。

异氰酸酯系化合物中，优选使用二甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或六亚甲基二异氰酸酯；使这些异氰酸酯化合物与甘油、三甲醇丙烷等多元醇反应而成的加合体；使这些异氰酸酯化合物形成为二聚体、三聚体等的物质或它们的混合物；以上举出的异氰酸酯系化合物的2种以上的混合物等。

作为优选的异氰酸酯系化合物，可举出甲苯二异氰酸酯、使甲苯二异氰酸酯与多元醇反应而成的加合体、甲苯二异氰酸酯的二聚体、以及甲苯二异氰酸酯的三聚体，还有六亚甲基二异氰酸酯、使六亚甲基二异氰酸酯与多元醇反应而成的加合体、六亚甲基二异氰酸酯的二聚体、以及六亚甲基二异氰酸酯的三聚体。

丙烯酸系粘合剂中的交联剂的含量是相对于(甲基)丙烯酸系树脂100质量份通常为0质量份～5质量份，优选为0.05质量份～2质量份。

丙烯酸系粘合剂可以进一步含有硅烷化合物。丙烯酸系粘合剂含有硅烷化合物时，可提高得到的粘合剂层与玻璃基板等光学部件的密合性。

作为硅烷化合物，例如可以举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2－甲氧基乙氧基)硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3－氯丙基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基二甲氧基甲基硅烷、3－环氧丙氧基丙基乙氧基二甲基硅烷等。可以使用2种以上的硅烷化合物。

硅烷化合物可以是有机硅低聚物类型的物质。以(单体)低聚物的形式示出有机硅低聚物时，例如可举出3－巯基丙基三甲氧基硅烷－四甲氧基硅烷共聚物、巯基甲基三甲氧基硅烷－四甲氧基硅烷共聚物、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷－四甲氧基硅烷共聚物、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷－四甲氧基硅烷共聚物、3－丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷－四甲氧基硅烷共聚物、乙烯基三甲氧基硅烷－四甲氧基硅烷共聚物等。

丙烯酸系粘合剂中的硅烷化合物的含量相对于(甲基)丙烯酸系树脂100质量份通常为0.01质量份～10质量份，优选为0.05质量份～5质量份，更优选为0.1质量份～2质量份。硅烷化合物的含量为0.01质量份以上时，容易得到粘合剂层与玻璃基板等光学部件的密合性提高的效果。并且，硅烷化合物的含量为10质量份以下时，能够抑制硅烷化合物从粘合剂层的渗出。

丙烯酸系粘合剂可以进一步含有离子性化合物作为用于赋予抗静电性的抗静电剂。离子性化合物是具有无机阳离子或有机阳离子和无机阴离子或有机阴离子的化合物。丙烯酸系粘合剂可以含有2种以上的离子性化合物。

作为无机阳离子，例如可举出锂阳离子〔Li⁺〕、钠阳离子〔Na⁺〕、钾阳离子〔K⁺〕等碱金属离子、铍阳离子〔Be²⁺〕、镁阳离子〔Mg²⁺〕、钙阳离子〔Ca²⁺〕等碱土类金属离子等。

作为有机阳离子，例如可举出咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子、铵阳离子、锍阳离子、

阳离子等。

作为无机阴离子，例如可举出氯化物阴离子〔Cl^－〕、溴化物阴离子〔Br^－〕、碘化物阴离子〔I^－〕、四氯铝酸盐阴离子〔AlCl₄－〕、七氯二铝酸盐阴离子〔Al₂Cl₇－〕、四氟硼酸盐阴离子〔BF₄－〕、六氟磷酸盐阴离子〔PF₆－〕、高氯酸盐阴离子〔ClO₄ ^－〕、硝酸盐阴离子〔NO₃－〕、六氟砷酸盐阴离子〔AsF₆－〕、六氟锑酸盐阴离子〔SbF₆－〕、六氟铌酸盐阴离子〔NbF₆－〕、六氟钽酸盐阴离子〔TaF₆－〕、双氰胺阴离子〔(CN)₂N^－〕等。

作为有机阴离子，例如可举出乙酸盐阴离子〔CH₃COO^－〕、三氟乙酸盐阴离子〔CF₃COO^－〕、甲烷磺酸盐阴离子〔CH₃SO₃ ^－〕、三氟甲烷磺酸盐阴离子〔CF₃SO₃ ^－〕、对甲苯磺酸盐阴离子〔p－CH₃C₆H₄SO₃ ^－〕、双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子〔(FSO₂)₂N^－〕、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子〔(CF₃SO₂)₂N^－〕、三(三氟甲烷磺酰基)甲基阴离子〔(CF₃SO₂)₃C－〕、二甲基次膦酸盐阴离子〔(CH₃)₂POO^－〕、(聚)氟化氢氟阴离子〔F(HF)_n ^－〕(n为1～3左右)、硫氰根阴离子〔SCN^－〕、全氟丁烷磺酸盐阴离子〔C₄F₉SO₃ ^－〕、双(五氟乙烷磺酰基)酰亚胺阴离子〔(C₂F₅SO₂)₂N^－〕、全氟丁酸盐阴离子〔C₃F₇COO^－〕、(三氟甲烷磺酰基)(三氟甲烷羰基)酰亚胺阴离子〔(CF₃SO₂)(CF₃CO)N^－〕等。

离子性化合物的具体例能够从上述阳离子成分和阴离子成分的组合选择。

作为具有有机阳离子的离子性化合物的例子，可举出N－辛基吡啶鎓六氟磷酸盐、N－辛基－4－甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、N－丁基－4－甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、N－癸基吡啶鎓双(氟磺酰基)酰亚胺盐、N－己基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺盐、N－辛基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺盐等的吡啶鎓盐；1－乙基－3－甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、1－乙基－3－甲基咪唑鎓对甲苯磺酸盐、1－乙基－3－甲基咪唑鎓双(氟磺酰基)酰亚胺盐、1－乙基－3－甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺盐、1－丁基－3－甲基咪唑鎓甲烷磺酸盐等的咪唑鎓盐；N－丁基－N－甲基吡咯烷鎓六氟磷酸盐、N－丁基－N－甲基吡咯烷鎓双(氟磺酰基)酰亚胺盐、N－丁基－N－甲基吡咯烷鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺盐等的吡咯烷鎓盐；四丁基铵六氟磷酸盐、四丁基铵对甲苯磺酸盐等季铵盐。

作为具有无机阳离子的离子性化合物的例子，可举出溴化锂、碘化锂、六氟磷酸钠等。

从保持抗静电性能的观点考虑，离子性化合物优选在室温中是固体。离子性化合物优选具有30℃以上、进一步具有35℃以上的熔点。另一方面，其熔点过高时，与(甲基)丙烯酸系树脂的相溶性变差，因此离子性化合物的熔点优选为90℃以下，更优选为70℃以下，进一步优选小于50℃。

丙烯酸系粘合剂中的离子性化合物的含量相对于(甲基)丙烯酸系树脂100质量份优选为0.1质量份～8质量份，更优选为0.2质量份～6质量份，进一步优选为0.5质量份～5质量份，特别优选为1质量份～5质量份。离子性化合物的含量为0.1质量份以上对抗静电性能的提高有利，为8质量份以下对粘合剂层的耐久性维持有利。

可以在粘接剂组合物、粘合剂组合物中进一步配合各种添加剂。作为添加剂，可举出返工剂、赋予粘合性的树脂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、消泡剂、腐蚀剂、微粒等光扩散剂等。

(树脂层)

作为树脂层，可举出偏振膜；用于保护偏振膜等的表面而设置的保护膜；相位差膜；相位差膜以外的光学补偿膜；在表面具有凹凸形状的带有防眩功能的膜、带有防止表面反射功能的膜；在表面具有反射功能的反射膜；兼具反射功能和透射功能的半透射反射膜；光扩散膜；硬涂膜；色修正膜等。光学滤波器能够包含1种或2种以上的上述树脂层。

作为偏振膜，例如可举出在聚乙烯醇系树脂层将碘取向而得的膜、将液晶化合物与二色性色素取向而得的膜等。

作为树脂层为偏振膜以外的情况下的材料，没有特别限定，例如可举出链状聚烯烃系树脂(聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂等)、环状聚烯烃系树脂(降冰片烯系树脂等)等的聚烯烃系树脂；三乙酸纤维素、二乙酸纤维素和乙酸丙酸纤维素等的纤维素酯系树脂；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯系树脂；聚碳酸酯系树脂；(甲基)丙烯酸、聚(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸系树脂；聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯等乙烯基醇系树脂；聚苯乙烯系树脂；它们的混合物、共聚物等。这些树脂可以含有润滑剂、增塑剂、分散剂、热稳定剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗静电剂、抗氧化剂、微粒等光扩散剂等的添加剂中的1种或2种以上。

(显示装置)

上述光学滤波器能够优选地用于有机EL显示装置、液晶显示装置、无机电致发光(无机EL)显示装置、电子释放显示装置等显示装置。通过将光学滤波器配置于显示装置的图像显示元件的可视侧，从而能够吸收入射到光学滤波器的光中的波长580nm附近(575～590nm)的光(优选最大吸收波长为580nm的光)。由此，透过光学滤波器的光与没有透过光学滤波器的情况相比，绿色的光和红色的光的色纯度高，因此能够扩大显示装置中能够呈现的色域。没有使用上述光学滤波器的以往的显示装置中，绿色的光和红色的光的分离性并不充分，但使用上述光学滤波器的显示装置中，能够期待提高绿色的光与红色的光的分离性。

图2的(a)和(b)是表示具备光学滤波器的显示装置的一个例子的简要截面图。图2(a)所示的显示装置是包括图1(a)所示的光学滤波器10和含有有机EL元件的发光层即图像显示元件1的有机EL显示装置。光学滤波器10能够介由图像显示元件用粘合剂层11配置于图像显示元件1的可视侧。

图2(b)所示的显示装置是包括图1(b)所示的光学滤波器20和含有液晶层的液晶单元即图像显示元件2的液晶显示装置。光学滤波器20能够介由图像显示元件用粘合剂层21配置于图像显示元件2的可视侧。

实施例

以下，示出实施例和比较例进一步具体说明本发明，但本发明并不受这些例子限定。实施例、比较例、应用例、比较应用例中的“％”和“份”只要没有特别记载，即为质量％和质量份。

[化合物的鉴定]

进行质量分析(LC；Agilent制1200型，MASS；Agilent制LC/MSD型)鉴定化合物的结构。

[最大吸收波长的测定]

针对将实施例和比较例中得到的化合物(式(I)所示的化合物)溶解于表1所示的溶剂而得到的溶液，使用紫外可见分光光度计(V－650DS；日本分光(株)制)(石英样品池，光路长；1cm)，测定最大吸收波长。

对于应用例和比较应用例中得到的粘合剂片，也使用上述紫外可见分光光度计测定最大吸收波长。

〔实施例1(式(II)所示的化合物)〕

混合3,4－二羟基－3－环丁烯－1,2－二酮(富士胶片和光纯药(株)制)3.0份、2,4－二甲基吡咯(东京化成工业(株)制)5.0份、1－丁醇175份和甲苯290份。一边使用Dean－Stark管除去生成的水一边在温度110℃下将得到的混合物搅拌3小时。反应结束后，馏去溶剂，加入离子交换水300份后，滤取析出的固体。利用甲醇/离子交换水清洗滤取的固体。将得到的固体在温度60℃下减压干燥12小时，得到式(A－1)所示的化合物4.0份。

在四氢呋喃200份的存在下用冰浴冷却化合物(A－1)2.3份后，添加N－溴代琥珀酰亚胺(东京化成工业(株)制)3.2份，在冰浴下搅拌3小时。将得到的反应物(反应液)升温到室温后，添加硫代硫酸钠水溶液，淬灭反应。馏去溶剂，用甲醇/离子交换水清洗得到的固体。将得到的固体干燥，得到式(A－2)所示的化合物3.6份。对得到的化合物进行质量分析。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺424.9

精确质量：423.9

〔实施例2(式(I)所示的化合物)〕

混合实施例1中得到的式(A－2)所示的化合物0.85份、四氢呋喃89份和离子交换水70份。添加1mol/L的碳酸铯水溶液6份、三(二亚苄基丙酮)－二钯(0)0.37份、三叔丁基

四氟硼酸盐0.46份、2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚(东京化成工业(株)制)1.49份，回流2小时。反应结束后，添加10％乙酸水，停止反应。加入10％食盐水，分液后，浓缩有机层。将得到的固体以甲苯/1－丁醇＝1/1的溶液100份进行重结晶，得到式(A－3)所示的化合物0.4部。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺509.2

精确质量：508.24

〔实施例3(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用3,4,5－三甲氧基苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－4)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺601.3

精确质量：600.25

〔实施例4(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－己基苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－5)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺589.4

精确质量：588.37

〔实施例5(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－己基氧基苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－6)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺621.4

精确质量：620.36

〔实施例6(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－(二甲基氨基)苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－7)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺507.3

精确质量：506.27

〔实施例7(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－(二苯基氨基)苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－8)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺754.3

精确质量：754.33

〔实施例8(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4’－丙基－4－联苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－9)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺657.3

精确质量：656.34

〔实施例9(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用6－乙氧基－2－萘硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－10)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺609.3

精确质量：608.27

〔实施例10(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用9,9－二甲基芴－2－硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－11)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺653.3

精确质量：652.31

〔实施例11(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用苯并[b]噻吩－2－硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－12)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺533.1

精确质量：532.13

〔实施例12(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2中的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用9－乙基咔唑－3－硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－13)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺655.3

精确质量：654.30

〔实施例13(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用9－(4－联苯基)咔唑－3－硼酸频哪醇酯，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－14)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺903.4

精确质量：902.36

〔比较例1〕

代替实施例1的式(A－1)所示的化合物的合成法中的2,4－二甲基吡咯，使用3－乙基－2,4－二甲基吡咯，除此以外，与式(A－1)所示的化合物同样地合成，得到式(B－1)所示的化合物。对得到的化合物测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

〔比较例2〕

按照实施例1的式(A－1)所示的化合物的合成法的顺序，得到式(A－1)所示的化合物。对得到的化合物测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

〔实施例14(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－叔丁基苯基硼酸，除此以外，与实施例2同样地合成，得到式(A－15)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺533.3

精确质量：532.3

〔实施例15(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－甲氧基－3,5－二甲基苯基硼酸，除此之外，与实施例2同样地合成，得到式(A－16)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺537.2

精确质量：536.3

〔实施例16(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－羧基苯基硼酸频哪醇酯，除此之外，与实施例2同样地合成，得到式(A－17)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺509.5

精确质量：508.2

〔实施例17(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用1－噻蒽硼酸，除此之外，与实施例2同样地合成，得到式(A－18)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺697.2

精确质量：696.1

〔实施例18(式(I)所示的化合物)〕

代替实施例2的2,6－二甲基－4－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二

硼烷－2－基)苯酚，使用4－甲基－1－萘硼酸，除此之外，与实施例2同样地合成，得到式(A－19)所示的化合物。对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺549.2

精确质量：548.3

〔实施例19(式(II)所示的化合物)〕

混合3,4－二丁氧基－3－环丁烯－1,2－二酮(东京化成工业(株)制)11.89份和1－丁醇38.9份，在110℃下加热搅拌。在得到的混合物中用10分钟滴加2,4－二甲基吡咯(东京化成工业(株)制)5.0份，回流加热3小时。将得到的混合物冷却到室温，过滤析出的结晶，分离溶液和结晶。使用己烷327份对得到的结晶实施再制浆清洗，其结果得到淡绿色的固体。

在以浓盐酸7.1份和蒸馏水40份制备的水溶液中混合乙酸48.3份和所述固体，在110℃下进行2小时加热回流，发生从淡绿色向淡橙色的颜色变化，反应停止。

将得到的反应液冷却到室温，滤出淡橙色的粉体。以己烷164份对得到的粉末进行再制浆清洗，得到淡黄色的式(C－1)所示的化合物5.65份(收率56.2％)。

混合式(C－1)所示的化合物1.39份、3－乙酰基－2,4－二甲基吡咯(东京化成工业(株)制)1.0份、1－丁醇21.6份和甲苯35.7份，在110℃下进行3小时加热回流。将得到的反应液冷却到室温，将析出的结晶进行过滤，分离溶液和结晶。对于结晶，使用己烷327份进行再制浆清洗，得到紫色的式(C－2)所示的化合物0.96份(收率85.3％)。

混合式(C－2)所示的化合物0.80份和脱水四氢呋喃59.5部份，在冰温下(5℃)一边进行氮置换一边搅拌30分钟。

在得到的混合物中投入N－溴代琥珀酰亚胺0.94份，在冰温下(5℃)搅拌2小时。在得到的反应液中加入纯水，进行过滤，分离出结晶。使得到的结晶再溶解于四氢呋喃后，加入纯水，再次使结晶析出，得到黑紫色的式(A－20)所示的化合物0.91份(收率90.7％)。对于得到的化合物，进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺389.2

精确质量：388.04

〔实施例20(式(I)所示的化合物)〕

在四口烧瓶中，加入式(A－20)所示的化合物0.195份、四氢呋喃22.2份和纯水17.5份，在80℃下导入60分钟氮气，进行鼓泡。在得到的混合物中加入三(二亚苄基丙酮)钯0.092份、[三(叔丁基)

]四氟硼酸盐0.116份、1mol/L的碳酸铯水溶液1.5份。一边在油浴的温度为80℃的条件下搅拌反应液，一边用10分钟滴加使0.243份的苯并呋喃－2－硼酸(东京化成工业(株)制)溶解于6.66份的四氢呋喃而得到的溶液，搅拌2小时。在得到的混合物中加入10质量％的乙酸水溶液100份，在氮气氛下搅拌15分钟。

对得到的混合物，加入10％食盐水0.3份，进行分液操作，进行有机层的分取。使用蒸发器干燥有机层，得到焦油状的粗精制物1。对于粗精制物1，使用甲醇进行提取，其后除去甲醇，得到粗生成物2。对于得到的粗生成物2，使用甲苯/丁醇＝1/1的溶液100份使其加热溶解，进行重结晶，从而得到式(A－21)所示的化合物0.07份(收率32.8％)。

对得到的化合物进行质量分析，并且测定最大吸收波长。表1中示出了测定的最大吸收波长。

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺427.1

精确质量：426.16

[表1]

	化合物	最大吸收波长[nm]	溶剂
				实施例2	式(A-3)	580	CHCl<sub>3</sub>
实施例3	式(A-4)	579	CHCl<sub>3</sub>
				实施例4	式(A-5)	578	CHCl<sub>3</sub>
实施例5	式(A-6)	580	CHCl<sub>3</sub>
				实施例6	式(A-7)	591	CHCl<sub>3</sub>
实施例7	式(A-8)	589	CHCl<sub>3</sub>
				实施例8	式(A-9)	581	CHCl<sub>3</sub>
实施例9	式(A-10)	584	CHCl<sub>3</sub>
				实施例10	式(A-11)	585	CHCl<sub>3</sub>
实施例11	式(A-12)	588	CHCl<sub>3</sub>
				实施例12	式(A-13)	586	CHCl<sub>3</sub>
实施例13	式(A-14)	586	CHCl<sub>3</sub>
				实施例14	式(A-15)	578	CHCl<sub>3</sub>
实施例15	式(A-16)	578	CHCl<sub>3</sub>
				实施例16	式(A-17)	573	CH<sub>3</sub>0H
实施例17	式(A-18)	573	CHCl<sub>3</sub>
				实施例18	式(A-19)	575	CHCl<sub>3</sub>
实施例20	式(A-21)	589	CHCl<sub>3</sub>
				比较例1	式(B-1)	564	CHCl<sub>3</sub>
比较例2	式(A-1)	555	CHCl<sub>3</sub>

〔应用例1〕

((甲基)丙烯酸系树脂的制造)

在具备冷却管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中，投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、作为单体的丙烯酸丁酯69.8份、丙烯酸甲酯20份、丙烯酸2-羟基乙酯1份、丙烯酸2-苯氧基乙酯8份、丙烯酸2-甲氧基乙酯1份以及丙烯酸0.2份的混合溶液，利用氮气置换反应容器内的空气在不含氧的同时将内温提升到55℃。在得到的混合溶液中，添加全部量的使偶氮异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶解于乙酸乙酯10份而成的溶液。将得到的混合物在内温55℃下保持1小时，接着一边将内温保持在55℃一边以添加速度17.3份/小时向反应容器内连续地加入乙酸乙酯，在(甲基)丙烯酸系树脂的浓度成为35％的时刻，停止乙酸乙酯的添加，实施8小时聚合。最后，以(甲基)丙烯酸系树脂的浓度成为20％的方式加入乙酸乙酯，制备(甲基)丙烯酸系树脂的乙酸乙酯溶液。对得到的(甲基)丙烯酸系树脂，测定重均分子量(Mw)和多分散度(Mw/Mn)，其结果重均分子量(Mw)是140万，多分散度(Mw/Mn)是5.1。

(粘合剂组合物1的制备)

相对于上述(甲基)丙烯酸系树脂的制造中得到的(甲基)丙烯酸系树脂的固体成分100份，混合交联剂(从东曹(株)得到的“CORONATE HXR”(六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯变性体))0.6份、硅烷化合物(从信越化学工业(株)得到的“KBM－403”(3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷)0.5份、作为抗静电剂的N－己基－4－甲基吡啶鎓六氟化磷盐3份、式(A－5)所示的化合物0.1份，进一步以固体成分浓度成为14％的方式添加乙酸乙酯，制备粘合剂组合物1的溶液。

(粘合剂片1的制作)

在实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜构成的第1隔离件膜(从Lintec(株)得到的“PLR－382190”)的脱模处理面，使用涂敷器，涂覆粘合剂组合物1，在100℃下干燥1分钟，制成粘合剂层。得到的粘合剂层的厚度是20μm。在得到的粘合剂层上，贴合实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜构成的第2隔离件膜(从Lintec(株)得到的“PLR－251130”)的脱模处理面，形成粘合剂片1。将得到的粘合剂片1的隔离件膜的一方剥落，在无碱玻璃(康宁公司制EagleXG)的单面贴合，使用紫外可见分光光度计(岛津制作所社制UV－2450)，测定最大吸收波长。将其结果示于表2。应予说明，上述隔离件膜和无碱玻璃的波长400nm～700nm的吸光度几乎是0。

〔应用例2〕

代替式(A－5)所示的化合物，使用式(A－6)所示的化合物，除此之外，利用与粘合剂组合物1的制备相同的方法，制备粘合剂组合物2。使用得到的粘合剂组合物2，除此之外，利用与粘合剂片1的制作相同的方法，制作粘合剂片2，测定最大吸收波长。将其结果示于表2。

〔应用例3～11〕

代替式(A-5)所示的化合物，使用表2所示的化合物，除此之外，利用与粘合剂组合物1的制备相同的方法，制备粘合剂组合物5～11。使用得到的粘合剂组合物5～11，除此之外，利用与粘合剂片1的制作相同的方法，制作粘合剂片5～11，测定最大吸收波长。将其结果示于表2。

〔比较应用例1〕

代替式(A-5)所示的化合物，使用式(B-1)所示的化合物，除此之外，利用与粘合剂组合物1的制备相同的方法，制备粘合剂组合物3。使用得到的粘合剂组合物3，除此之外，利用与粘合剂片1的制作相同的方法，制作粘合剂片3，测定最大吸收波长。将其结果示于表2。

〔比较应用例2〕

代替式(A-5)所示的化合物，使用式(A-1)所示的化合物，除此之外，利用与粘合剂组合物1的制备相同的方法，制备粘合剂组合物4。使用得到的粘合剂组合物4，除此之外，利用与粘合剂片1的制作相同的方法，制作粘合剂片4，测定最大吸收波长。将其结果示于表2。

[表2]

	化合物	粘合剂片	最大吸收波长[nm]
				应用例1	式(A-5)	粘合剂片1	583
应用例2	式(A-6)	粘合剂片2	586
				应用例3	式(A-4)	粘合剂片5	586
应用例4	式(A-7)	粘合剂片6	597
				应用例5	式(A-14)	粘合剂片7	592
应用例6	式(A-15)	粘合剂片8	583
				应用例7	式(A-16)	粘合剂片9	584
应用例8	式(A-17)	粘合剂片10	586
				应用例9	式(A-18)	粘合剂片11	579
应用例10	式(A-19)	粘合剂片12	582
				应用例11	式(A-21)	粘合剂片13	593
比较应用例1	式(B-1)	粘合剂片3	569
				比较应用例2	式(A-1)	粘合剂片4	559

〔比较应用例3〕

不使用式(A－5)所示的化合物，除此之外，利用与粘合剂组合物1的制备相同的方法，制备粘合剂组合物14。使用得到的粘合剂组合物14，除此之外，利用与粘合剂片1的制作相同的方法，制作粘合剂片14。

(能再现的色域范围的计算)

以对于应用例3的粘合剂片5得到的吸收光谱为基础，将粘合剂片5应用于具有通用的背光灯和通用的滤色器的面板时，利用模拟计算在面板中能够再现的色域范围[％]。应予说明，用于模拟的通用的背光灯是在蓝色LED中混合YAG荧光体而成，通用的滤色器是基于sRGB的标准显示器。另外，对于能够再现的色域范围[％]，以CIE1976表色系计算相对于DCI P3色标准的颜色能再现范围，并进行比较。

代替粘合剂片5应用粘合剂片14的情况下，也同样地进行计算。以粘合剂片14的颜色能再现范围作为基准，基于以下的式子计算颜色能再现范围。

颜色能再现范围[％]＝(应用粘合剂片5时的颜色能再现范围)/(应用粘合剂片14时的颜色能再现范围)×100

对于粘合剂片3和粘合剂片4，各自与上述同样地计算能再现的色域范围。将结果示于表3。

(背光灯的透射率的计算)

利用模拟计算将粘合剂层片5应用于具有通用的背光灯和通用的滤色器的面板时的背光灯的透射量。应予说明，用于模拟的通用的背光灯是在蓝色LED中混合YAG荧光体而成，通用的滤色器是基于sRGB的标准显示器。

代替粘合剂片5应用粘合剂片14的情况下，也同样地进行计算。以应用粘合剂片14的情况的背光灯的透射量为基准，基于以下的计算式，计算将粘合剂片5应用于面板时的背光灯的透射率。将结果示于表3。

背光灯的透射率[％]＝(应用粘合剂片5时的背光灯的透射量)/(应用粘合剂片14时的背光灯的透射量)×100

对于粘合剂片3和粘合剂片4，分别与上述同样地计算背光灯的透射率。将结果示于表3。

[表3]

将本发明的化合物混合于(甲基)丙烯酸树脂溶液，制作粘合剂片，能够制作在波长580nm附近(波长575～590nm)的波长区域具有最大吸收波长的光学滤波器。另外，通过将包含化合物(I)的粘合剂片(光学滤波器)应用于显示装置，能够提高透射光中的绿色的光与红色的光的分离性，因此能够扩大能再现的色域范围。另外，还能够抑制背光灯的透射率的降低。

〔应用例12(光固化性粘接剂液1的制备)〕

通过相对于3’,4’－环氧环己基甲基3,4－环氧环己烷羧酸酯80份，混合1,4－丁烷二醇二缩水甘油醚20份、光阳离子聚合引发剂3份、式(A－16)所示的化合物1份并进行脱泡，从而制备光固化性粘接剂液1。

〔应用例13(光固化性粘接剂液2的制备)〕

代替式(A－16)所示的化合物，添加式(A－18)所示的化合物，除此之外，进行与光固化性粘接剂液1相同的制备，制备光固化性粘接剂液2。

〔应用例14(偏振片1的制作)〕

在包含紫外线吸收剂的厚度60μm的三乙酸纤维素膜〔商品名“Fujitec TG60UL”，富士胶片(株)制〕的表面实施电晕放电处理，在其电晕放电处理面，以固化后的膜厚成为约2μm的方式使用棒涂机涂布上述中制备的光固化性粘接剂液1。在由该涂布形成的粘接剂层，贴合厚度28μm的聚乙烯醇－碘系起偏器。另外，在由环状聚烯烃系树脂构成的厚度50μm的相位差膜〔商品名“ZEONOR”，日本Zeon(株)制〕的表面实施电晕放电处理，在其电晕放电处理面，以固化后的膜厚成为约2μm的方式使用棒涂机涂布光固化性粘接剂液1。在由该涂布形成的粘接剂层，贴合上述中制作的单面贴合有三乙酸纤维素膜的起偏器的起偏器侧，制作层叠物。从该层叠物的相位差膜侧，使用带传送带的紫外线照射装置(灯使用FusionUV系统公司制的“D valve”)以累计光量成为200mJ/cm²的方式照射紫外线，使粘接剂固化。如此制作在起偏器的两面贴合有保护膜的偏振片1。将得到的偏振片裁断为40mm×40mm，配置成从与相位差膜相反一侧的面入射测定光的形态，使用紫外可见分光光度计(岛津制作所社制UV-2450)进行波长400nm～700nm的范围的偏振片的透射轴向的透射光谱测定。在得到的光谱中，将透射率极小的波长作为最大吸收波长。将结果示于表4。

〔应用例15(偏振片2的制作)〕

代替光固化性粘接剂液1，使用光固化性粘接剂液2，除此之外，利用与偏振片1的制作相同的方法，制作在起偏器的两面贴合有保护膜的偏振片2。将得到的偏振片裁断为40mm×40mm，使用与偏振片1相同的方法，求出最大吸收波长。将结果示于表4。

[表4]

	化合物	偏振片	最大吸收波长[nm]
				应用例14	式(A--16)	偏振片1	583
应用例15	式(A--18)	偏振片2	573

符号说明

1，2：图像显示元件，10：光学滤波器，11：图像显示元件用粘合剂层，12：相位差膜，13：粘合剂层，14：第1保护膜，15：偏振膜，16：第2保护膜，20：光学层叠体，21：图像显示元件用粘合剂层，24：第1保护膜，25：偏振膜，26：第2保护膜。

Claims

1.式(I)表示的化合物，

式(I)中，R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，

T¹和T²各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，

Y¹和Y²的任一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，另一方表示可以具有取代基的1价的芳香族基团、氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，该烃基是1价的芳香族基团以外的基团且该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－。

2.式(II)表示的化合物，

式(II)中，R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，

X¹和X²的任一方表示选自组A中的任一基团，另一方表示选自组A中的任一基团、氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，该烃基是1价的芳香族基团以外的基团且该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－，

组A：由卤素原子、硼酸酯基和－B(OH)₂构成的组。

3.式(Ia)所示的化合物的制造方法，包括使式(IIa)所示的化合物、式(III－1a)所示的化合物和式(III－2a)所示的化合物在镍催化剂或钯催化剂的存在下反应的工序，

式(Ia)中，R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，

Y^1a和Y^2a各自独立地表示可以具有取代基的1价的芳香族基团；

式(IIa)中，R¹～R⁴表示与所述R¹～R⁴相同的含义，

T¹和T²表示与所述T¹和T²相同的含义，

X^1a和X^2a各自独立地表示选自组A中的任一基团，

组A：由卤素原子、硼酸酯基和－B(OH)₂构成的组；

Y^1a－Z¹ (III－1a)

Y^2a－Z² (III－2a)

式(III－1a)和式(III－2a)中，

Y^1a和Y^2a表示与所述Y^1a和Y^2a相同的含义，

Z¹和Z²各自独立地表示卤素原子、硼酸酯基、－B(OH)₂、烷基磺酸酯基或芳基磺酸酯基。

4.式(Ib)所示的化合物的制造方法，包括使式(IIb)所示的化合物和式(III－1b)所示的化合物在镍催化剂或钯催化剂的存在下反应的工序，

式(Ib)中，R¹～R⁴各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，

Y^1b表示可以具有取代基的1价的芳香族基团，

X^2b表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～6的1价的烃基，该烃基是1价的芳香族基团以外的基团且该烃基中包含的－CH₂－可以取代为－O－或－CO－；

式(IIb)中，

R¹～R⁴表示与所述R¹～R⁴相同的含义，

T¹和T²表示与所述T¹和T²相同的含义，

X^1b表示选自组A中的任一基团，

组A：由卤素原子、硼酸酯基和－B(OH)₂构成的组，

X^2b表示与所述X^2b相同的含义；

Y^1b－Z¹ (III－1b)，

式(III－1b)中，Y^1b表示与所述Y^1b相同的含义，

Z¹表示卤素原子、硼酸酯基、－B(OH)₂、烷基磺酸酯基或芳基磺酸酯基。