JP2022502526A - 有機ケイ素化合物、その製造方法、およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年10月1日に出願された米国仮特許出願第62/739,473号の優先権およびすべての利点を主張し、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
YaR1 bSiO(4−a−b)/2 (I)
式中、R1は、炭素原子1〜12個のアルキル基、炭素原子2〜12個のアルケニル基、炭素原子6〜20個のアリール基、炭素原子1〜6個のアルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、Yは、以下の一般式(II)で表されるアシルホスフィナート残基であり、
「a」および「b」は、以下の条件0<a≦2、0<b≦3、およびa≦bを満たす数値である。
R5 3SiO(R5 2SiO)nSiR5 3 (III)
式中、各R5は、上記のように同一または異なるR1およびYであるが、1分子あたり、少なくとも1つのR5は、上記のようにYであり、「n」は、0〜198の整数である。
i)以下の平均組成式(IV)で表される有機ケイ素化合物:
ZaR1 bSiO(4−a−b)/2 (IV)
(式中、R1、「a」および「b」は、上記の通りであり、Zは、以下の一般式(V)で表される基であり、
以下の一般式(VI)で表される有機ホスフィン化合物と反応させ:
ii)反応生成物を、以下の一般式(VII)で表されるカルボン酸ハロゲン化物と反応させる
最初に、本発明の有機ケイ素化合物について詳細に説明する。
YaR1 bSiO(4−a−b)/2 (I)
R5 3SiO(R5 2SiO)nSiR5 3(III)
次に、本発明の有機ケイ素化合物を製造する方法について詳細に説明する。
様々な実施形態では、本開示による光硬化性組成物は、光開始剤として上記の有機ケイ素化合物を使用することによって得られる。光硬化性組成物は、特に限定されないが、アクリル型光硬化性有機ポリマー組成物、チオール−エン型光硬化性シリコーン組成物、アクリル型光硬化性シリコーン組成物等に例示される。そのような光硬化性シリコーン組成物は、光開始剤としての有機ケイ素化合物の良好から優れた相溶性、および/または良好から優れた貯蔵安定性のために、良好から優れた硬化性を有すると考えられる。
有機ケイ素化合物、その製造方法、および本発明の使用について、実施例を用いて詳細に説明する。なお、25℃での粘度は、芝浦システム株式会社製回転粘度計VG−DAを用いて測定したものである。また、式中、「Me」はメチル基を表し、「Ph」はフェニル基を表す。
グローブボックス内のN2雰囲気下の反応容器に、1.56gのジクロロフェニルホスフィンおよび150mlのヘキサンを入れ、次いで、以下の式:
以下の式で表される有機ケイ素化合物:
表1に示すシリコーン組成物は、以下に記載される成分を使用して調製した。
両方の分子末端にジメチルビニルシロキシ基でエンドキャップされ、粘度が10,000mPa・sのジメチルポリシロキサン。
光通過長1cmのアクリルセル中のシリコーン組成物の透過率を、透過率測定法(島津製作所製UV−1650 PC)で測定した。
表2に示す光硬化性組成物は、以下に記載される成分を使用して調製した。
成分(a−1):以下の式で表されるアクリル化合物:
CH2=CHC(O)O−(C2H4O)2−CH2CH(C2H5)C4H9
成分(a−2):以下の式で表されるアクリル化合物:
CH2=CHC(O)O−(C2H4O)4−C6H5
成分(a−3):トリメチロールプロパントリアクリラート
成分(a−4):両方の分子末端にジメチルビニルシロキシ基でエンドキャップされ、粘度が2,000mPa sのジメチルポリシロキサン。
成分(a−5):両方の分子末端にトリメチルシロキシ基でエンドキャップされ、粘度が100mPa sのジメチルシロキサンメチル(3−メルカプトプロピル)シロキサンコポリマー。
深さ15mm、内径30mmのガラス容器に、光硬化性組成物を充填した。次いで、LEDランプを用いて405nm、50mW/cm2の紫外線を20秒間照射して、硬化物を形成した。
得られた硬化物のショアA硬度は、ASTM D2240に準拠して測定されたタイプA硬度計を使用して測定された。得られた硬化物の針貫通度は、JIS K 2220に準拠した1/4コーンを備えた針貫通試験機を用いて測定した。
光硬化性組成物および硬化物を目視検査により観察した。
本発明の有機ケイ素化合物は、有機ポリシロキサンとの優れた相溶性を示すため、様々なタイプの光硬化性組成物の光開始剤として使用することができる。このようにして得られた光硬化性組成物は、様々なタイプの基材の接着剤、ポッティング剤、保護コーティング剤、またはアンダーフィル剤として使用することができる。
Claims (12)
- 1分子あたり200個以下のケイ素原子を有し、以下の平均組成式(I)で表される有機ケイ素化合物であって:
YaR1 bSiO(4−a−b)/2 (I)
式中、R1は、炭素原子1〜12個のアルキル基、炭素原子2〜12個のアルケニル基、炭素原子6〜20個のアリール基、炭素原子1〜6個のアルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、Yは、以下の一般式(II)で表されるアシルホスフィナート残基であり、
「a」および「b」は、以下の条件0<a≦2、0<b≦3、およびa≦bを満たす数値である、有機ケイ素化合物。 - R2が炭素原子6〜20個のアリール基である、請求項1に記載の有機ケイ素化合物。
- 「m」が0である、請求項1または2に記載の有機ケイ素化合物。
- 「a」および「b」が、以下の条件a+b≦3を満たす数である、請求項1から3のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物。
- 「a」および「b」が、以下の条件1.5≦a+b≦2.3を満たす数である、請求項1から4のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物。
- 前記有機ケイ素化合物が、以下の一般式(III)で表される有機ケイ素であって、
R5 3SiO(R5 2SiO)nSiR5 3 (III)
式中、各R5は、上記のように同一または異なるR1およびYであるが、1分子あたり、少なくとも1つのR5は、上記のようにYであり、「n」は、0〜198の整数である、請求項1から5のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物。 - 前記有機ケイ素化合物が25℃で液体である、請求項6に記載の有機ケイ素化合物。
- 以下の工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物を製造するための方法であって:
i)以下の平均組成式(IV)で表される有機ケイ素化合物:
ZaR1 bSiO(4−a−b)/2 (IV)
(式中、R1、「a」および「b」は、上記の通りであり、Zは、以下の一般式(V)で表される基であり、
以下の一般式(VI)で表される有機ホスフィン化合物と反応させ:
ii)前記反応生成物を、以下の一般式(VII)で表されるカルボン酸ハロゲン化物と反応させる
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物を含む、光開始剤。
- 請求項9に記載の光開始剤を含む、光硬化性組成物。
- 請求項8に記載の方法に従って製造された有機ケイ素化合物を含む、光開始剤。
- 請求項11に記載の光開始剤を含む、光硬化性組成物。
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