KR20200123839A - 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 전기/전자 장치 - Google Patents

실온 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 전기/전자 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20200123839A
KR20200123839A KR1020207028611A KR20207028611A KR20200123839A KR 20200123839 A KR20200123839 A KR 20200123839A KR 1020207028611 A KR1020207028611 A KR 1020207028611A KR 20207028611 A KR20207028611 A KR 20207028611A KR 20200123839 A KR20200123839 A KR 20200123839A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
room temperature
temperature curable
sir
curable organopolysiloxane
Prior art date
Application number
KR1020207028611A
Other languages
English (en)
Inventor
조디 제이. 헨닝
존 비. 호스트맨
베네사 오. 잔스마
스티븐 스위어
Original Assignee
다우 실리콘즈 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 실리콘즈 코포레이션 filed Critical 다우 실리콘즈 코포레이션
Publication of KR20200123839A publication Critical patent/KR20200123839A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/44—Silicon-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)

Abstract

실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 (A) 양 분자 말단 모두에 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산; (B) 유기폴리실록산 수지; (C) 알콕시실란; 및 (D) 축합-반응 촉매를 포함한다. 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 양호하거나 우수한 저장 안정성을 나타낸다. 또한, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 양호하거나 우수한 기계적 특성을 나타내는 경화 생성물을 형성할 수 있다.

Description

실온 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 전기/전자 장치
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2018년 3월 21일자로 출원된 미국 가특허 출원 제62/645,886호에 대한 우선권 및 그의 모든 이점을 주장한다.
기술분야
본 발명은 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물, 및 상기 조성물을 사용하여 얻어지는 전기/전자 장치에 관한 것이다.
공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어 경화 생성물을 형성하는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은, 경화에 가열이 필요하지 않기 때문에, 전기/전자 장치의 밀봉제, 접착제 또는 코팅제로서 사용된다. 특허문헌 1은, 한 분자에서 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산, 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 하이드록실 기 또는 알콕시 기를 갖지 않는 유기폴리실록산, 알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해 및 축합 생성물, 및 축합-반응 촉매를 포함하는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제안한다. 특허문헌 2는, 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 한 분자 내에 갖는 유기폴리실록산, 다이유기다이알콕시실란 또는 이의 부분적으로 가수분해된 축합물 및 축합-반응 촉매를 포함하는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제안한다. 특허문헌 3은, 양 말단이 알콕시실릴 기-종결된 폴리유기실록산 및 부분 가수분해 축합물 알콕시실란 화합물로 이루어진 유기폴리실록산, 알콕시실란 화합물 또는 이의 부분 가수분해 축합물 및 유기 티타늄 화합물을 포함하는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제안한다.
그러나, 특허문헌 1 내지 특허문헌 3에 기재된 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 기재(substrate)에 대해 양호한 접착성을 갖는 경화 생성물을 형성하지만, 경화 생성물의 파단 응력 및 연신율과 같은 기계적 특성이 불량한 문제가 있다.
특허문헌 1: 미국 특허 출원 공개 제2014/0066570 A1호 특허문헌 2: 국제특허 공개 WO2015/098118 A1호 특허문헌 3: 미국 특허 출원 공개 제2015/0140346 A1호
본 발명의 목적은 저장 안정성이 양호하거나 우수하고, 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어, 기계적 특성이 양호하거나 우수한 경화 생성물을 형성하는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 신뢰성이 양호하거나 우수한 전기/전자 장치를 제공하는 것이다.
문제의 해결 방법
다양한 실시 형태에서, 본 개시 내용의 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은
(A) 하기 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산 약 100 질량부:
X-(SiR1 2O)m-SiR1 2-X
(상기 식에서, 각각의 R1은 지방족 불포화 결합이 결여된 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이고, 각각의 X는 하기 일반식으로 표시되는 기:
-R3-SiR1 a(OR2)(3-a);
하기 일반식으로 표시되는 기:
-R3-(SiR1 2O)n-SiR1 2-R3-SiR1 a(OR2)(3-a);
및 하기 일반식으로 표시되는 기:
-R3-(SiR1 2O)n-SiR1 b-[OSiR1 2-R3-SiR1 a(OR2)(3-a)](3-b);
로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시실릴-함유 기이며, 상기 식에서, 각각의 R1은 상기에 기재된 바와 같고, R2는 알킬 기이며, 각각의 R3은 동일하거나 상이한 알킬렌 기이고, "a"는 0, 1 또는 2이며, "b"는 0 또는 1이고, "n"은 1 내지 20의 정수이며, "m"은 50 내지 1000이 정수임);
(B) 각각의 Z는 H 또는 알킬 기이어서, OZ는 실라놀 기 및/또는 규소 원자-결합된 알콕시 기(예를 들어, 규소 원자-결합된 메톡시 기)를 나타내며, 하기 평균 단위식으로 표시되는, 약 30 몰% 내지 약 54 몰% 범위의 OZ 함량을 갖는 유기폴리실록산 수지 약 50 내지 약 200 질량부:
(R4 3SiO1/2)c (R4 2SiO2/2)d (R4SiO3/2)e
(상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이고, "c", "d" 및 "e"는 하기 조건을 만족하는 수임: 0 ≤ c < 0.1, 0.3 ≤ d ≤ 0.6, 0.4 ≤ e ≤ 0.7 및 c+ d+ e= 1);
(C) 하기 일반식으로 표시되는 알콕시실란 약 0.5 내지 20 질량부:
R5 xSi(OR6)(4-x)
(상기 식에서, R5는 1가 탄화수소 기이고, R6은 알킬 기이며, "x"는 0 내지 2의 정수임); 및
(D) 축합-반응 촉매 약 0.1 내지 약 20 질량부
를 포함한다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (A) 내의 알콕시실릴-함유 기는 하기 화학식으로 표시되는 기이다:
-C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3.
다양한 실시 형태에서, 성분 (B)는 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지를 포함한다:
[(CH3)2SiO2/2]d (CH3SiO3/2)e;
상기 식에서, "c", "d" 및 "e"는 하기 조건을 만족하는 수이다: 0.3 ≤ d ≤ 0.6, 0.4 ≤ e ≤ 0.7 및 d + e = 1.
다양한 실시 형태에서, 성분 (C)는 다이메틸다이메톡시실란 및/또는 메틸트라이메톡시실란을 포함한다.
본 개시 내용의 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 다양한 응용에 사용될 수 있다. 소정 실시 형태에서, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 컨포멀(conformal) 코팅제로서, 예를 들어 전기/전자 장치를 위한 컨포멀 코팅제로서 사용된다. 따라서, 다양한 실시 형태에서, 본 개시 내용의 전기/전자 장치는 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 사용함으로써 얻어질 수 있다.
본 개시 내용에 따른 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 일반적으로 양호하거나 우수한 저장 안정성을 나타낸다. 또한, 실온에서 공기 중 수분과 접촉하여 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 경화시킴으로써, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 파단 응력 및/또는 연신율과 같은 기계적 특성이 양호하거나 우수한 경화 생성물을 형성할 수 있다.
추가로, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물의 경화 생성물의 높은 경도 및/또는 양호하거나 우수한 열 충격 안정성 특성으로 인해, 본 개시 내용에 따른 전기/전자 장치는 일반적으로 신뢰성이 양호하거나 우수하다.
용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본 명세서에서 "구비한", "구비하다", "본질적으로 이루어지다(이루어진)" 및 "이루어지다(이루어진)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위해 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예를 들면", "예컨대" 및 "~을 포함한"의 사용은 단지 열거된 예로만 한정되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 그러나 이에 한정되지 않는" 또는 "~와 같지만 이에 한정되지 않는"을 의미하고, 다른 유사하거나 동등한 예를 포함한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은 기기 분석으로 측정되거나 샘플 취급의 결과로서의 수치 값의 작은 변화(minor variation)를 합리적으로 포함하거나 설명하는 역할을 한다. 그러한 작은 변화는 수치 값의 약 ±(0 내지 25)%, ±(0 내지 10)%, ±(0 내지 5)% 또는 ±(0 내지 2.5)% 정도일 수 있다. 추가로, 용어 "약"은 값의 범위와 관련될 때 모든 수치 값에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 심지어 분명하게 언급되지 않는 경우에도 수치 값에 적용될 수 있다.
일반적으로, 본 명세서에 사용되는 바와 같이 값들의 범위에서 하이픈 "-" 또는 대시 "-"는 "~ 내지 ~" 또는 "~부터 ~까지"이고; ">"는 "초과" 또는 "보다 큰"이며; "≥"는 "이상" 또는 "크거나 같은"이고; "<"는 "미만" 또는 "보다 작은"이며; "≤"는 "이하" 또는 "작거나 같은"이다. 상기 언급된 특허 출원, 특허 및/또는 특허 출원 공개 각각은 개별적으로 하나 이상의 비제한적인 실시 형태에서 전체적으로 본 명세서에 참고로 명백하게 포함된다.
첨부된 청구범위는 상세한 설명에 기재된 명확하고 특정한 화합물, 조성물 또는 방법에 한정되지 않으며, 이들은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 특정 실시 형태들 사이에서 변화될 수 있음이 이해되어야 한다. 다양한 실시 형태의 특정 특징 또는 측면을 기술함에 있어서 본 명세서에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 모든 다른 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로 얻어질 수 있음이 이해되어야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 실시 형태를 기술함에 있어서 필요로 하는 임의의 범위 및 하위 범위는 첨부된 청구범위의 범주 내에 독립적으로 그리고 집합적으로 속하고, 모든 범위 - 본 명세서에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도 상기 범위 내의 정수 및/또는 분수 값을 포함함 - 를 기술하고 고려하는 것으로 여겨짐이 이해되어야 한다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시 형태를 충분히 기술하고 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 아래쪽의 1/3, 즉 0.1 내지 0.3, 중간의 1/3, 즉 0.4 내지 0.6 및 위쪽의 1/3, 즉 0.7 내지 0.9로 추가로 세분될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내에 개별적으로 및 집합적으로 속하며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 그러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 예로서, "적어도 10"의 범위는 본질적으로 적어도 10 내지 35의 하위 범위, 적어도 10 내지 25의 하위 범위, 25 내지 35의 하위 범위 등을 포함하며, 각각의 하위 범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 수치가 필요로 하게 될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 다양한 개별 정수, 예컨대 3뿐만 아니라 소수점(또는 분수)을 포함하는 개별 수치, 예컨대 4.1을 포함하는데, 이들은 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다.
<실온 경화성 유기폴리실록산 조성물>
다양한 실시 형태에서, 본 개시 내용에 따른 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물(이하, "조성물")은 상기 성분 (A) 내지 성분 (D)를 포함한다. 추가의 실시 형태에서, 본 조성물은 상기 성분 (A) 내지 성분 (D)로 본질적으로 이루어지고, 선택적으로 이로 이루어진다. 다른 실시 형태에서, 본 조성물은 하나 이상의 선택적인 첨가제를 추가로 포함한다. 임의의 특정 이론에 의해 구애되거나 제한되지 않고, 본 조성물은 양호하거나 우수한 저장 안정성을 나타내는 것으로 여겨진다. 또한, 공기 중의 수분과 접촉하여 실온에서 조성물을 경화시킴으로써, 조성물은 파단 응력 및/또는 연신율과 같은 기계적 특성이 양호하거나 우수한 경화 생성물을 형성할 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (A)는 하기 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산이거나 이를 포함한다:
X-(SiR1 2O)m-SiR1 2-X.
상기 식에서, 각각의 R1은 지방족 불포화 결합이 결여된 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이다. 이러한 기의 예에는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기 및 옥타데실 기; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로펜틸 기 및 사이클로헥실 기; 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화 알킬 기, 예를 들어 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 각각의 R1은 알킬 기, 사이클로알킬 기 또는 아릴 기이다. 추가의 실시 형태에서, 각각의 R1은 메틸 기 또는 페닐 기이다.
상기 식에서, "m"은 중합도("DP")를 의미한다. 다양한 실시 형태에서, "m"은 50 내지 1000의 정수, 선택적으로 50 내지 500의 정수 또는 선택적으로 50 내지 300의 정수이다. "m"이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 경화 생성물의 탄성 특성이 개선되고, "m"이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물의 혼화성, 취급성 및 가공성이 개선되는 것으로 생각된다.
상기 식에서, 각각의 X는 알콕시실릴-함유 기이다. 다양한 실시 형태에서, X는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
하기 일반식으로 표시되는 기;
-R3-SiR1 a(OR2)(3-a),
하기 일반식으로 표시되는 기;
-R3-(SiR1 2O)n-SiR1 2-R3-SiR1 a(OR2)(3-a),
및 하기 일반식으로 표시되는 기;
-R3-(SiR1 2O)n-SiR1 b-[OSiR1 2-R3-SiR1 a(OR2)(3-a)](3-b).
상기 식에서, 각각의 R1은 상기에 기재된 바와 같다. 상기 식에서, R2는 알킬 기이다. 이러한 기의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기 및 옥타데실 기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, R2는 메틸 기 또는 에틸 기이다.
상기 식에서, 각각의 R3은 동일하거나 상이한 알킬렌 기이다. 이러한 기의 예에는 메틸메틸렌 기, 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 펜틸렌 기, 헥실렌 기, 헵틸렌 기 및 옥틸렌 기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 각각의 R3은 메틸메틸렌 기, 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기 또는 프로필렌 기이다.
상기 식에서, "a"는 0, 1 또는 2이거나, 또는 선택적으로 0 또는 1이다. 상기 식에서, "b"는 0 또는 1이거나, 또는 선택적으로 0이다. 상기 식에서, "n"은 1 내지 20의 정수, 선택적으로 1 내지 10의 정수 또는 선택적으로 1 내지 5의 정수이다.
적합한 알콕시실릴-함유 기의 예에는 하기 화학식으로 표시되는 기가 포함된다:
-C2H4-Si(OCH3)3
-C2H4-SiCH3(OCH3)2
-C3H6-Si(OCH3)3
-C2H4-Si(OC2H5)3
-C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3
-C3H6-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3
-C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C2H4-SiCH3(OCH3)2
-C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C3H6-Si(OCH3)3
-C3H6-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C3H6-Si(OCH3)3
-C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C6H12-Si(OCH3)3
-C2H4-[Si(CH3)2O]2-Si(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3
-C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C2H4-Si(OC2H5)3
-C2H4-Si(CH3)2OSiC3H7[OSi(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3]2
-C2H4-Si(CH3)2OSiCH3[OSi(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3]2
-C2H4-Si(CH3)2OSiC3H7[OSi(CH3)2-C2H4-SiCH3(OCH3)2]2
성분 (A)의 23 ± 2℃에서의 점도는 제한되지 않는다. 다양한 실시 형태에서, 성분 (A)의 23 ± 2℃에서의 점도는 약 100 내지 약 10,000 mPa·s의 범위 또는 선택적으로 약 100 내지 약 1,000 mPa·s의 범위이다. 성분 (A)의 점도가 상기에 주어진 범위의 최솟값 이상인 경우, 경화 생성물의 탄성 특성이 개선되고, 상기에 주어진 범위의 최댓값 이하인 경우, 생성되는 조성물의 혼화성, 취급성 및 가공성이 개선되는 것으로 생각된다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (B)는 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지이거나 이를 포함한다:
(R4 3SiO1/2)c(R4 2SiO2/2)d(R4SiO3/2)e.
상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이다. 이러한 기의 예에는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기 및 옥타데실 기; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로펜틸 기 및 사이클로헥실 기; 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화 알킬 기, 예를 들어 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 각각의 R4는 알킬 기, 사이클로알킬 기 또는 아릴 기이다. 추가의 실시 형태에서, 각각의 R4는 메틸 기 또는 페닐 기이다.
상기 식에서, "c", "d" 및 "e"는 하기 조건을 충족하는 수이다: 0 ≤ c < 0.1, 0.3 ≤ d ≤ 0.6, 0.4 ≤ e ≤ 0.7 및 c + d + e = 1; 또는 선택적으로 c = 0, 0.3 ≤ d ≤ 0.6, 0.4 ≤ e ≤ 0.7 및 c + d + e = 1. "d"가 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 조성물은 유연성이 양호한 경화 생성물을 형성하고, "b"가 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 조성물은 기계적 강도가 양호한 경화 생성물을 형성한다고 생각된다.
소정 실시 형태에서, 성분 (B)는 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지를 포함한다:
[(CH3)2SiO2/2]d(CH3SiO3/2)e.
상기 식에서, "d" 및 "e"는 상기에 기재된 바와 같은 수이다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (B)는 OZ 함량이 약 30 몰% 내지 약 54 몰%의 범위, 선택적으로 약 30 몰% 내지 약 53 몰%의 범위, 선택적으로 약 30 몰% 내지 약 52 몰%의 범위, 선택적으로 약 30 몰% 내지 약 51 몰%의 범위, 선택적으로 약 35 몰% 내지 약 54 몰%의 범위, 선택적으로 약 35 몰% 내지 약 53 몰%의 범위, 선택적으로 약 35 몰% 내지 약 52 몰%의 범위 또는 선택적으로 약 35 몰% 내지 약 51 몰%의 범위이다. OZ 함량이 상기에 주어진 범위(들)에 있는 경우, 성분 (A)에서 성분 (B)의 상용성이 개선되는 것으로 생각된다. 여기서, 각각의 Z는 H 또는 알킬 기이어서, OZ는 실라놀 기 및/또는 규소 원자-결합된 알콕실 기를 나타낸다. 소정 실시 형태에서, 각각의 Z는 H 또는 메틸 기이어서, OZ는 실라놀 기 및/또는 규소 원자-결합된 메톡시 기를 나타낸다. 다양한 실시 형태에서, OZ 함량은 실라놀 기, 규소 원자-결합된 알콕실 기 또는 실라놀 기와 규소 원자-결합된 알콕실 기의 조합을 포함한다.
OZ 함량을 결정하는 시험 방법의 예는 다음과 같다. OZ의 몰%를 구하기 위한 시험 방법에서, 이것을 중수소화 벤젠에서 29Si 및 13C NMR로 분석한다. 총 OZ 함량은 29Si NMR 분석으로부터 결정되며 Si 단위를 기준으로 한 몰 분율로 보고된다. 소정 실시 형태에서, 메톡시인 이러한 OZ 함량의 양은 13C NMR 분석으로부터 결정된다(1,4-다이옥산이 내부 표준으로서 사용됨). 총 OZ 함량과 메톡시 양의 차이는 존재하는 실라놀 기의 양이었다.
성분 (B)는 일반적으로 소정 분자량 분포를 가지며 복수의 유기폴리실록산 수지의 혼합물이다. 부가적으로, 성분 (B)는 개별적으로 제조된 유기폴리실록산 수지들을 블렌딩함으로써 얻어질 수 있다. 이러한 경우에, 각각의 유기폴리실록산 수지가 상기에 명시된 평균 단위식에 상응할 필요는 없으며, 이들의 혼합물이 전술된 평균 단위식을 충족할 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (B)의 함량은 성분 (A)의 100 질량부에 대해 약 50 내지 약 200 질량부의 범위, 선택적으로 약 80 내지 약 200 질량부의 범위 또는 선택적으로 약 100 내지 약 200 질량부의 범위이다. 성분 (B)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 경화 생성물의 열충격 안정성이 개선되고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 양호한 열충격 안정성과 함께 경도가 개선되는 것으로 생각된다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (C)는 하기 일반식으로 표시되는 알콕시실란이거나 이를 포함한다:
R5 xSi(OR6)(4-x).
상기 식에서, R5는 1가 탄화수소 기이다. 이러한 기의 예에는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기 및 옥타데실 기; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로펜틸 기 및 사이클로헥실 기; 알케닐 기, 예를 들어 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 헵테닐 기, 옥테닐 기, 노네닐 기, 데세닐 기 및 옥타데세닐 기; 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화 알킬 기, 예를 들어 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, R5는 알킬 기 또는 알케닐 기이다. 추가의 실시 형태에서, R5는 메틸 기 또는 비닐 기이다.
상기 식에서, R6은 알킬 기이다. 이러한 기의 예에는 R5에 대해 상기에 기재된 알킬 기가 포함된다. 소정 실시 형태에서, R6은 메틸 기 또는 에틸 기이다.
상기 식에서, "x"는 0 내지 2의 정수이거나, 선택적으로 1 또는 2이다.
성분 (C)의 예에는 다이메틸다이메톡시실란, 메틸트라이메톡시실란, 메틸페닐다이메톡시실란 및 다이메틸다이에톡시실란이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 성분 (C)는 이러한 알콕시실란 중 하나, 또는 혼합물로서 사용되는 둘 이상의 조합일 수 있다. 소정 실시 형태에서, 성분 (C)는 다이메틸다이메톡시실란 및/또는 메틸트라이메톡시실란이거나 이를 포함한다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (C)의 함량은 성분 (A)의 100 질량부에 대해 약 0.5 내지 약 20 질량부의 범위, 선택적으로 약 1 내지 약 20 질량부의 범위, 선택적으로 약 1 내지 약 15 질량부의 범위 또는 선택적으로 약 0.5 내지 약 10 질량부의 범위이다. 성분 (C)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 조성물이 공기 중 수분에 의해 신속하게 경화되고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물의 경화성이 충분하며, 수분 차단 하에서의 생성되는 조성물의 저장 수명이 개선되는 것으로 생각된다.
성분 (D)는 축합-반응 촉매이다. 성분 (D)의 예에는 주석 화합물, 예를 들어 다이메틸주석 다이네오데카노에이트, 제1주석 옥토에이트 등; 및 티타늄 화합물, 예를 들어 테트라(아이소프로폭시)티타늄, 테트라(n-부톡시)티타늄, 테트라(t-부톡시)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(에틸아세토아세테이트)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(메틸아세토아세테이트)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(아세틸아세토네이트)티타늄 등이 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
다양한 실시 형태에서, 성분 (D)의 함량은 성분 (A)의 100 중량부에 대해 약 0.1 내지 약 20 질량부의 범위, 선택적으로 약 0.1 내지 약 15 질량부의 범위 또는 선택적으로 약 1 내지 약 15 질량부의 범위이다. 성분 (D)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 조성물이 공기 중 수분에 의해 충분히 경화되고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물의 표면 경화 속도가 개선되는 것으로 생각된다.
상기에 소개된 바와 같이, 본 개시 내용에 따른 조성물은 성분 (A) 내지 성분 (D) 이외에 그리고 이에 더하여 성분을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 조성물은 킬레이팅제, 접착 촉진제 등 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 본 조성물은 성분 (D)를 위한 킬레이팅제를 추가로 포함한다. 킬레이팅제의 예에는 알파-치환된 아세토-아세트산 에스테르, 예를 들어 메틸아세토아세테이트, 에틸아세토아세테이트 등이 포함된다.
킬레이팅제의 함량은 성분 (D)에 충분한 안정성을 부여할 수 있는 양이라면 제한되지 않는다. 다양한 실시 형태에서, 킬레이팅제의 함량은 성분 (A)의 100 질량부에 대해 약 0.01 내지 약 20 질량부의 범위 또는 선택적으로 약 0.01 내지 약 15 질량부의 범위이다.
다양한 실시 형태에서, 본 조성물은 접착 촉진제를 추가로 포함한다. 접착 촉진제의 예에는 에폭시 기-함유 알콕시실란, 예를 들어 3-글리시독시트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 3-글리시독시프로필메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실란 및 4-옥시실라닐부틸트라이메톡시실란; 아크릴 기-함유 알콕시실란, 예를 들어 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이에톡시실란 및 3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실란; 아미노 기-함유 알콕시실란, 예를 들어 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란 및 N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란; 및 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란과 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 접착 촉진제는 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란 및 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물을 포함하거나 또는 그로부터 선택된다.
접착 촉진제의 함량은 경화 동안 조성물이 접촉하는 유기 수지에 충분한 접착력을 부여할 수 있는 양이라면 제한되지 않는다. 다양한 실시 형태에서, 접착 촉진제의 함량은 성분 (A)의 100 질량부에 대해 약 0.01 내지 약 10 질량부의 범위 또는 선택적으로 약 0.01 내지 약 5 질량부의 범위이다.
<전기/전자 장치>
다양한 실시 형태에서, 본 개시 내용에 따른 전기/전자 장치는 상기에 기재된 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 사용하여 얻어진다. 전기/전자 장치는 특별히 제한되지 않지만, 전기 회로, 전극 등을 수용하는 전기/전자 장치에 의해 예시된다. 이러한 전기/전자 장치는 경화 동안 접촉되는 기재에 대한 경화 생성물의 양호하거나 우수한 접착성 및/또는 양호하거나 우수한 열충격 안정성으로 인해 양호하거나 우수한 신뢰성을 갖는다.
실시예
실온 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 경화 생성물을 예시하는 하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 하는 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다. 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 이제 실시예를 사용하여 설명할 것이다.
<유기폴리실록산의 제조>
3구 둥근 바닥 플라스크에 비닐 종결된 폴리다이메틸실록산을 로딩하였다. 테플론(Teflon)™ 교반 패들을 혼합에 사용하고, 질소 블랭킷을 적용하였다. 이어서, 중합체를 40℃로 가열하고, 백금 촉매(테트라메틸다이비닐다이실록산 중의 백금 테트라메틸다이비닐다이실록산 착물)를 5 ppm 백금 농도로 첨가하였다. 다우 코닝(Dow Corning)에서 내부적으로 제조된 메톡시/SiH 작용성 실란을 첨가하여, 약간의 과량을 포함한 모든 비닐 기와 완전히 반응시켰다. 반응물을 40℃에서 1시간 동안 가열되게 두었다. 이어서, 비닐트라이메톡시실란을 첨가하여 잔류 SiH와 반응시키고, 가열 공정을 40℃에서 1시간 더 유지하였다. 최종 생성물을 추가의 변형 없이 합성하여 사용하였다.
하기 일반식으로 표시되는 하기 표 1의 유기폴리실록산을 성분 (A)로서 사용하였다:
X-(SiR1 2O)m-SiR1 2-X.
[표 1]
Figure pct00001
<유기폴리실록산 수지의 제조>
4구 둥근 바닥 플라스크에 메틸트라이메톡시실란 및 다이메틸다이메톡시실란을 로딩하였다. 테플론™ 교반 패들을 혼합에 사용하고, 질소 블랭킷을 적용하였다. 이어서, 트라이플루오로메탄설폰산을 (실란을 기준으로) 500 ppm의 농도로 첨가하였다. 탈이온수가 실온에서 시작하여 또한 첨가되었고, 첨가된 양은 원하는 생성물 메톡시 함량을 기준으로 하였다. 혼합물을 3시간 동안 환류에서 가열되게 한 다음, 50℃로 냉각되게 하고, 탄산칼슘을 첨가하여 산을 중화시켜, 반응을 수 시간 동안 혼합되도록 하였다. 메탄올을 대기압(115℃ 이하)에서, 이어서 110℃ 오일조 온도 및 약 1 mmHg에서 진공 하에 증류 공정에 의해 제거하였다. 마지막으로, 0.45 um 필터를 사용하여 실온에서 생성물을 여과한 후 추가의 변형 없이 사용하였다.
하기 표 2의 유기폴리실록산을 성분 (B)로서 사용하였다.
[표 2]
Figure pct00002
<실시예 및 비교예>
수분 차단 하에서, 5.528 g의 성분 (A), 7.937 g의 성분 (B), 0.470 g의 다이메틸 다이메톡시실란, 0.630 g의 테트라(t-부톡시)티타늄 및 0.437 g의 메틸아세토아세테이트를 균일하게 혼합하여 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제조하였다. 조성물 및 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화 생성물의 특성을 평가하였다.
<실온 경화성 유기폴리실록산 조성물의 외관>
성분을 혼합하여 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제조한 후에, 저장 동안의 외관을 시각적으로 관찰하였다. 이들 결과가 하기 표 3에 나타나 있다.
[표 3]
Figure pct00003
상기 표 3의 결과에 따르면, 실시예에서 제조된 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 성분 (A)에 대한 유기폴리실록산과 성분 (B)에 대한 유기폴리실록산 수지의 탁월한 상용성을 보이는 것으로 밝혀졌다. 또한, 성분 (A)에 대한 유기폴리실록산의 DP가 증가되었을 때, 성분 (B)에 대한 유기폴리실록산 수지 중의 OZ 함량은 일반적으로 약 35 몰% 이상이지만, 일반적으로 약 54 몰% 이하인 것으로 밝혀졌다.
<경화 생성물의 파단 응력 및 연신율>
실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 23 ± 2℃, 50 ± 5% 상대 습도("RH")에서 7일 동안 경화시킴으로써 2 mm 두께의 경화 생성물을 얻었다. 이어서, 경화된 생성물을 사용하여 ASTM D412-98a에 따라 인장 강도(파단 응력) 및 연신율(파단 시)을 측정하였다. 경화 생성물의 이러한 특성이 하기 표 4 및 표 5에 나타나 있다.
[표 4]
Figure pct00004
[표 5]
Figure pct00005
상기 표 4 및 표 5의 결과에 따르면, 특히 성분 (A)에 대한 유기폴리실록산의 DP가 증가되었고, 성분 (B)에 대한 유기폴리실록산 수지에서 OZ 함량이 감소되었을 때, 실시예에서 제조된 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물의 경화된 생성물은 탁월한 기계적 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
<추가의 실시예 및 비교예>
수분 차단 하에서, 5.528 g의 성분 (A), 7.937 g의 성분 (B), 0.470 g의 다이메틸 다이메톡시실란, 0.630 g의 테트라(t-부톡시)티타늄 및 0.437 g의 메틸아세토아세테이트를 균일하게 혼합하여 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제조하였다. 조성물 및 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화 생성물의 특성을 평가하였다.
<실온 경화성 유기폴리실록산 조성물의 외관>
성분을 혼합하여 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제조한 후에, 저장 동안의 외관을 시각적으로 관찰하였다. 이들 결과가 하기 표 6에 나타나 있다.
[표 6]
Figure pct00006
상기 표 6의 결과에 따르면, 실시예에서 제조된 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 성분 (A)에 대한 유기폴리실록산과 성분 (B)에 대한 유기폴리실록산 수지의 탁월한 상용성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
<경화 생성물의 파단 응력 및 연신율>
실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 23 ± 2℃, 50 ± 5% RH에서 7일 동안 경화시킴으로써 2 mm 두께의 경화 생성물을 얻었다. 이어서, 경화된 생성물을 사용하여 ASTM D412-98a에 따라 인장 강도(파단 응력) 및 연신율(파단 시)을 측정하였다. 경화된 생성물의 이러한 특성이 하기 표 7 및 표 8에 나타나 있다.
[표 7]
Figure pct00007
[표 8]
Figure pct00008
상기 표 7 및 표 8의 결과에 따르면, 특히 성분 (A)에 대한 유기폴리실록산에서의 DP가 증가되었고 성분 (B)에 대한 유기폴리실록산 수지 중의 OZ 함량이 감소되었을 때, 실시예에서 제조된 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물의 경화된 생성물은 탁월한 기계적 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
산업상 이용가능성
본 개시 내용의 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물은 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되고, 경화 동안 접촉되는 기재에 대한 양호하거나 우수한 접착성, 양호하거나 우수한 기계적 특성, 예를 들어 파단 응력 및/또는 연신율을 나타내기 때문에, 전기/전자 장치의 컨포멀 코팅으로서 유리하게 사용된다.
본 발명은 본 명세서에서 예시적인 방식으로 설명되었으며, 사용된 용어는 본질적으로 제한보다는 설명의 관점이고자 하는 것으로 이해되어야 한다. 상기 교시 내용에 비추어 본 발명의 많은 변경 및 변형이 가능하다. 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주 내에 구체적으로 기술된 것과 달리 실시될 수 있다. 독립항과 종속항, 즉 단일 인용 종속항 및 다중 인용 종속항 둘 모두의 모든 조합의 발명의 요지가 본 명세서에서 명백하게 고려된다.

Claims (7)

  1. 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물로서,
    (A) 하기 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산 약 100 질량부:
    X-(SiR1 2O)m-SiR1 2-X
    (상기 식에서, 각각의 R1은 지방족 불포화 결합이 결여된 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이고, 각각의 X는 하기 일반식으로 표시되는 기:
    -R3-SiR1 a(OR2)(3-a),
    하기 일반식으로 표시되는 기:
    -R3-(SiR1 2O)n-SiR1 2-R3-SiR1 a(OR2)(3-a),
    및 하기 일반식으로 표시되는 기:
    -R3-(SiR1 2O)n-SiR1 b-[OSiR1 2-R3-SiR1 a(OR2)(3-a)](3-b),
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시실릴-함유 기이며, 상기 식에서, 각각의 R1은 상기에 정의된 바와 같고, R2는 알킬 기이고, 각각의 R3은 동일하거나 상이한 알킬렌 기이며, "a"는 0, 1 또는 2이고, "b"는 0 또는 1이며, "n"은 1 내지 20의 정수이고, "m"은 50 내지 1000이 정수임);
    (B) 각각의 Z는 H 또는 알킬 기이어서, OZ는 실라놀 기 및/또는 규소 원자-결합된 알콕시 기를 나타내며, 하기 평균 단위식으로 표시되는, 약 30 몰% 내지 약 54 몰% 범위의 OZ 함량을 갖는 유기폴리실록산 수지 약 50 내지 약 200 질량부:
    (R4 3SiO1/2)c (R4 2SiO2/2)d (R4SiO3/2)e
    (상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이고, "c", "d" 및 "e"는 하기 조건을 만족하는 수임: 0 ≤ c < 0.1, 0.3 ≤ d ≤ 0.6, 0.4 ≤ e ≤ 0.7 및 c+ d+ e= 1);
    (C) 하기 일반식으로 표시되는 알콕시실란 약 0.5 내지 20 질량부:
    R5 xSi(OR6)(4-x)
    (상기 식에서, R5는 1가 탄화수소 기이고, R6은 알킬 기이며, "x"는 0 내지 2의 정수임); 및
    (D) 축합-반응 촉매 약 0.1 내지 약 20 질량부
    를 포함하는, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A) 내의 상기 알콕시실릴-함유 기는 하기 화학식으로 표시되는 기인, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물:
    -C2H4-Si(CH3)2O-Si(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (B)는 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지를 포함하는, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물:
    [(CH3)2SiO2/2]d (CH3SiO3/2)e
    상기 식에서, "c", "d" 및 "e"는 하기 조건을 만족하는 수임: 0.3 ≤ d ≤ 0.6, 0.4 ≤ e ≤ 0.7 및 d + e = 1.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (C)는 다이메틸다이메톡시실란 및/또는 메틸트라이메톡시실란을 포함하는, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 Z는 H 또는 메틸 기이어서, OZ는 실라놀 기 및/또는 규소 원자-결합된 메톡시 기, 또는 선택적으로 실라놀 기 및 규소 원자-결합된 메톡시 기를 나타내는, 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 포함하는 컨포멀(conformal) 코팅제.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물을 사용하여 얻어지는 전기/전자 장치.
KR1020207028611A 2018-03-21 2019-03-21 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 전기/전자 장치 KR20200123839A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862645886P 2018-03-21 2018-03-21
US62/645,886 2018-03-21
PCT/US2019/023318 WO2019183318A1 (en) 2018-03-21 2019-03-21 Room temperature curable organopolysiloxane composition and electric/electronic apparatus

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200123839A true KR20200123839A (ko) 2020-10-30

Family

ID=67987521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207028611A KR20200123839A (ko) 2018-03-21 2019-03-21 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 전기/전자 장치

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11466154B2 (ko)
EP (1) EP3768778B1 (ko)
JP (1) JP7290657B2 (ko)
KR (1) KR20200123839A (ko)
CN (1) CN111836858B (ko)
TW (1) TWI794401B (ko)
WO (1) WO2019183318A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI816787B (zh) * 2018-06-06 2023-10-01 美商陶氏有機矽公司 可濕氣固化有機聚矽氧烷組成物及電氣/電子設備
US20210189130A1 (en) * 2019-12-18 2021-06-24 Illinois Tool Works Inc. Trim restoration composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140066570A1 (en) 2011-04-04 2014-03-06 Dow Corning Toray Co., Ltd. Room-Temperature-Curable Silicone Rubber Composition
US20150140346A1 (en) 2012-07-27 2015-05-21 Momentive Performance Materials Japan Llc Room-temperature-curable polyorganosiloxane composition and electric/electronic apparatus
WO2015098118A1 (en) 2013-12-27 2015-07-02 Dow Corning Toray Co., Ltd. Room-temperature-curable silicone rubber composition, the use thereof, and method for repairing electronic device

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3445831B2 (ja) * 1994-06-28 2003-09-08 ジーイー東芝シリコーン株式会社 シリコーン樹脂組成物
TWI345576B (en) 2003-11-07 2011-07-21 Dow Corning Toray Silicone Curable silicone composition and cured product thereof
JP2009007553A (ja) * 2007-05-25 2009-01-15 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
DE102007024967A1 (de) 2007-05-30 2008-12-04 Wacker Chemie Ag Kern-Schalepartikel enthaltende Reaktionsharze und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JP4984086B2 (ja) 2008-05-14 2012-07-25 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US8921494B2 (en) 2010-09-22 2014-12-30 Dow Corning Corporation Thermally stable compositions containing resin-linear organosiloxane block copolymers
KR101506205B1 (ko) 2010-09-22 2015-03-27 다우 코닝 코포레이션 수지-선형 유기실록산 블록 공중합체
JP2012233040A (ja) * 2011-04-28 2012-11-29 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5992666B2 (ja) 2011-06-16 2016-09-14 東レ・ダウコーニング株式会社 架橋性シリコーン組成物及びその架橋物
JP2014062198A (ja) * 2012-09-21 2014-04-10 Dow Corning Toray Co Ltd 硬化性シリコーン組成物、それを用いてなる半導体封止材および光半導体装置
JP2015098557A (ja) * 2013-11-20 2015-05-28 信越化学工業株式会社 多成分型オルガノポリシロキサン組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140066570A1 (en) 2011-04-04 2014-03-06 Dow Corning Toray Co., Ltd. Room-Temperature-Curable Silicone Rubber Composition
US20150140346A1 (en) 2012-07-27 2015-05-21 Momentive Performance Materials Japan Llc Room-temperature-curable polyorganosiloxane composition and electric/electronic apparatus
WO2015098118A1 (en) 2013-12-27 2015-07-02 Dow Corning Toray Co., Ltd. Room-temperature-curable silicone rubber composition, the use thereof, and method for repairing electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
CN111836858A (zh) 2020-10-27
EP3768778A4 (en) 2021-12-22
CN111836858B (zh) 2022-08-12
JP2021517188A (ja) 2021-07-15
EP3768778B1 (en) 2022-10-05
TWI794401B (zh) 2023-03-01
US20210095125A1 (en) 2021-04-01
US11466154B2 (en) 2022-10-11
EP3768778A1 (en) 2021-01-27
TW201940594A (zh) 2019-10-16
WO2019183318A1 (en) 2019-09-26
JP7290657B2 (ja) 2023-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4933179B2 (ja) 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP4644129B2 (ja) 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
US8129480B2 (en) Curable polyorganosiloxane composition
JP4862032B2 (ja) 高屈折率を有する硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物からなる光学素子封止材
KR101265886B1 (ko) 발광 다이오드용 부가 경화형 실리콘 수지 조성물
KR20010111026A (ko) 열전도성 실리콘 고무 조성물
KR102619534B1 (ko) 실온 경화성 조성물, 실링재, 및 물품
US9175139B2 (en) Alkoxy group-containing silicones with reactive functional groups of defined reactivity
KR20060134846A (ko) 자기 접착성 오르가노폴리실록산 조성물
EP0532362A1 (en) Silicone gel composition excellent in damping property
KR102526235B1 (ko) 실온-경화성 실리콘 조성물 및 전기/전자 장치
KR20120067945A (ko) 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 광학 소자 밀봉재 및 광학 소자
US11466154B2 (en) Room temperature curable organopolysiloxane composition and electric/electronic apparatus
KR102561851B1 (ko) 유기폴리실록산, 이의 제조 방법, 및 경화성 실리콘 조성물
JP2006131824A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP3802717B1 (en) Moisture curable organopolysiloxane composition and electric/electronic apparatus
US10858518B2 (en) Arylene group-containing organopolysiloxane and curable organopolysiloxane composition using same