JP2022164706A - 位相差材形成用樹脂組成物、配向材および位相差材 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、観察者がメガネを着用して3D画像を観察するディスプレイの方式の1つとしては、円偏光メガネ方式等が知られている(例えば、特許文献1を参照。)。
そして、本発明の別の目的は、その位相差材形成用樹脂組成物を用いて形成される、優れた光反応効率を有するとともに耐溶剤性および密着耐久性を備え、高感度で重合性液晶を配向させることができる配向材とその配向材を用いて形成された位相差材を提供することにある。
本発明の他の目的および利点は、以下の記載から明らかとなるであろう。
本発明の第1の態様において、前記光配向性基が下記式(1)で表される構造を含む有機基であることが好ましい。
本発明の第1の態様において、前記(A)成分の樹脂がアクリル共重合体であることが好ましい。
本発明の第1の態様において、前記(A)成分の樹脂が自己架橋性基をさらに有するか、又はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A[但し、前記樹脂中の光配向性基の末端部がカルボキシル基又はアミド基である場合は、該末端部も基Aに含まれる。]と反応する基をさらに有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、前記(A)成分の樹脂がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A[但し、前記樹脂中の光配向性基の末端部がカルボキシル基又はアミド基である場合は、該末端部も基Aに含まれる。]をさらに有し、かつ前記組成物が該少なくとも1つの基Aと反応する架橋剤(B)をさらに含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、前記(A)成分の樹脂がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A[但し、前記樹脂中の光配向性基の末端部がカルボキシル基又はアミド基である場合は、該末端部も基Aに含まれる。]と反応する基、並びに該少なくとも1つの基Aをさらに有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(C)成分としてヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基Aを少なくとも2つ有する化合物をさらに含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(D)成分として架橋触媒をさらに含有することが好ま
しい。
本発明の第1の態様において、(E)成分として1つ以上の重合性基と、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A又は該少なくとも1つの基Aと反応する1つ以上の基とを有する化合物をさらに含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(F)成分として熱反応性部位が直接結合又は連結基を介してつながる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーをさらに含有することが好ましい。
本発明の第4の態様において、前記光配向性基が下記式(1)で表される構造を含む有機基であることが好ましい。
本発明の第4の態様において、前記(A)成分の樹脂がアクリル共重合体であることが好ましい。
本発明の第4の態様において、前記(A)成分の樹脂が自己架橋性基をさらに有するか、又はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A[但し、前記樹脂中の光配向性基の末端部がカルボキシル基又はアミド基である場合は、該末端部も基Aに含まれる。]と反応する基をさらに有することが好ましい。
本発明の第4の態様において、前記(A)成分の樹脂がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A[但し、前記樹脂中の光配向性基の末端部がカルボキシル基又はアミド基である場合は、該末端部も基Aに含まれる。]をさらに有し、かつ前記組成物が該少なくとも1つの基Aと反応する架橋剤(B)をさらに含有することが好ましい。
本発明の第4の態様において、前記(A)成分の樹脂がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A[但し、前記樹脂中の光配向性基の末端部がカルボキシル基又はアミド基である場合は、該末端部も基Aに含まれる。]と反応する基、並びに該少なくとも1つの基Aをさらに有することが好ましい。
本発明の第4の態様において、(C)成分としてヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基Aを少なくとも2つ有する化合物をさらに含有することが好ましい。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、光配向性を有する熱硬化膜を形成するためのものであり、光配向性部位と、熱架橋のための部位とを有する成分を含有するものである。そして、光配向性基が特定の光配向性基、すなわち、熱反応性部位が直接結合又は連結基
を介してつながる光配向性基であることを特徴とする。
また、本発明の態様の一つとして、熱架橋系として、特定の光配向性基とつながる熱反応性部位と反応する基を前記(A)成分の樹脂にさらに含む組成物が挙げられる。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物に含有される(A)成分は、熱反応性部位が直接結合又は連結基を介してつながる光配向性基(以下、単に「光配向性基」ともいう)を有する樹脂である。
(A)成分の樹脂が光配向性基として有することのできる光二量化する構造部位とは、光照射により二量体を形成する部位であり、その具体例としては、シンナモイル基、カルコン基、クマリン基、アントラセン基等が挙げられる。これらのうち可視光領域での透明性の高さ、光二量化反応性の高さからシンナモイル基が好ましい。
なお、上記炭素原子数1乃至15の直鎖状アルキレン基、炭素原子数3乃至20の分岐状アルキレン基及び炭素原子数3乃至20の環状アルキレン基それぞれの具体例は、段落[0037]乃至[0039]に記載した通りである。
性基を有する樹脂が好ましく、当該光配向性基を有するアクリル共重合体がより好ましい。
光配向性基を有するアクリル共重合体(以下、特定共重合体ともいう)は、斯かる構造を有するアクリル共重合体であればよく、アクリル共重合体を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
0のアルキル基が挙げられ、炭素原子数1乃至5のアルキル基が好ましい。
そのようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチル-n-ブチル基、2-メチル-n-ブチル基、3-メチル-n-ブチル基、1,1-ジメチル-n-プロピル基、1,2-ジメチル-n-プロピル基、2,2-ジメチル-n-プロピル基、1-エチル-n-プロピル基、n-ヘキシル基、1-メチル-n-ペンチル基、2-メチル-n-ペンチル基、3-メチル-n-ペンチル基、4-メチル-n-ペンチル基、1,1-ジメチル-n-ブチル基、1,2-ジメチル-n-ブチル基、1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,2-ジメチル-n-ブチル基、2,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジメチル-n-ブチル基、1-エチル-n-ブチル基、2-エチル-n-ブチル基、1,1,2-トリメチル-n-プロピル基、1,2,2-トリメチル-n-プロピル基、1-エチル-1-メチル-n-プロピル基、1-エチル-2-メチル-n-プロピル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デカニル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基、n-エイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等が挙げられる。
その中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基及びイソブチル基等が好ましい。
そのようなアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペントキシ基、1-メチル-n-ブトキシ基、2-メチル-n-ブトキシ基、3-メチル-n-ブトキシ基、1,1-ジメチル-n-プロポキシ基、1,2-ジメチル-n-プロポキシ基、2,2-ジメチル-n-プロポキシ基、1-エチル-n-プロポキシ基、n-ヘキシルオキシ基、1-メチル-n-ペンチルオキシ基、2-メチル-n-ペンチルオキシ基、3-メチル-n-ペンチルオキシ基、4-メチル-n-ペンチルオキシ基、1,1-ジメチル-n-ブトキシ基、1,2-ジメチル-n-ブトキシ基、1,3-ジメチル-n-ブトキシ基、2,2-ジメチル-n-ブトキシ基、2,3-ジメチル-n-ブトキシ基、3,3-ジメチル-n-ブトキシ基、1-エチル-n-ブトキシ基、2-エチル-n-ブトキシ基、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ基、1,2,2,-トリメチル-n-プロポキシ基、1-エチル-1-メチル-n-プロポキシ基、1-エチル-2-メチル-n-プロポキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-ノナデシルオキシ基、n-エイコサデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基及びシクロヘプチルオキシ基等が挙げられる。
その中でも、メトキシ基、エトキシ基及びn-プロポキシ基等が好ましい。
A)成分の樹脂に含有させる場合の含有量は、(A)成分の樹脂における繰り返し単位1単位あたり、0.1乃至0.9個であることが好ましく、配向材の配向性と耐溶剤性とのバランスの観点から、0.1乃至0.8個であることがさらに好ましい。
クトン2-(アクリロイルオキシ)エチルエステル、カプロラクトン2-(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルアクリレート、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルメタクリレート、5-アクリロイルオキシ-6-ヒドロキシノルボルネン-2-カルボキシリック-6-ラクトン、及び5-メタクリロイルオキシ-6-ヒドロキシノルボルネン-2-カルボキシリック-6-ラクトン等のヒドロキシ基を有するモノマー;アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ-(2-(アクリロイルオキシ)エチル)フタレート、モノ-(2-(メタクリロイルオキシ)エチル)フタレート、N-(カルボキシフェニル)マレイミド、N-(カルボキシフェニル)メタクリルアミド、及びN-(カルボキシフェニル)アクリルアミド等のカルボキシル基を有するもモノマー;ヒドロキシスチレン、N-(ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N-(ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N-(ヒドロキシフェニル)マレイミド、及びN-(ヒドロキシフェニル)マレイミド等のフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマー;アクリルアミド、メタクリルアミド、N-メチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド等のアミド基を有するモノマー;アミノエチルアクリレート、アミノエチルメタクリレート、アミノプロピルアクリレート、及びアミノプロピルメタクリレート等のアミノ基を有するモノマー;3-アクリロイルオキシトリメトキシシラン、3-アクリロイルオキシトリエトキシシラン、3-メタクリロイルオキシトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシトリエトキシシラン等のアルコキシシリル基を有するモノマー;2-アセトアセトキシエチルアクリレート、2-アセトアセトキシエチルメタクリレート(エチレングリコールモノアセトアセテートモノメタクリレート)等の上記式(2)で表される基を有するモノマー等が挙げられる。
なお、光配向性基を有するモノマー、架橋性基を有するモノマー、並びにヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基Aを有するモノマーは、上述した通りである。
無水物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
以下、前記モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
また、特定共重合体を得る際に特定官能基1を有さないモノマーを併用する場合、その使用量は、全モノマーの合計量に基づいて、90モル%以下であることが好ましい。
としては、後述する<溶剤>に記載する。
前記方法により得られる特定共重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物には、(B)成分として架橋剤を含有させることができる。(B)成分としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基Aと反応する架橋剤が挙げられる。
ス(メトキシメチル)-4,5-ジメトキシ-2-イミダゾリノン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名:サイメル(登録商標)1170、パウダーリンク(登録商標)1174)等の化合物、メチル化尿素樹脂(商品名:UFR(登録商標)65)、ブチル化尿素樹脂(商品名:UFR(登録商標)300、U-VAN10S60、U-VAN10R、U-VAN11HV)、DIC(株)製尿素/ホルムアルデヒド系樹脂(高縮合型、商品名:ベッカミン(登録商標)J-300S、同P-955、同N)等が挙げられる。
プロポキシチタニウム、テトラキスノルマルブトキシチタニウム、テトラオクチルチタネート、ジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)チタニウム、チタンテトラアセチルアセトネート、テトラキス(ノルマルプロポキシ)ジルコニウム、テトラキス(ノルマルブトキシ)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトネート)ジルコニウム等の化合物が挙げられる。
ソシアネート基を有する化合物、または2-(0-[1’-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(カレンズMOI-BM[登録商標]、昭和電工(株)製)、2-[(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート(カレンズMOI-BP[登録商標]、昭和電工(株)製)等のブロックイソシアネート基を有する化合物を使用して製造されるポリマーが挙げられる。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物には、(C)成分としてヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基A(以下、特定官能基2ともいう。)を少なくとも2つ有する化合物を含有させることができる。(C)成分は低分子化合物であっても高分子化合物であっても良い。
は、例えば、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、及び4-ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。
ルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、2-エトキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、3-メトキシブチルメタクリレート、2-メチル-2-アダマンチルメタクリレート、2-プロピル-2-アダマンチルメタクリレート、8-メチル-8-トリシクロデシルメタクリレート、及び8-エチル-8-トリシクロデシルメタクリレート等が挙げられる。
また、アクリル重合体を得る際に特定官能基2を有さないモノマーを併用する場合、その使用量は、全モノマーの合計量に基づいて、98モル%以下であることが好ましい。
メチル-γ-シクロデキストリン等のメチル化シクロデキストリン;ヒドロキシメチル-α-シクロデキストリン、ヒドロキシメチル-β-シクロデキストリン、ヒドロキシメチル-γ-シクロデキストリン、2-ヒドロキシエチル-α-シクロデキストリン、2-ヒドロキシエチル-β-シクロデキストリン、2-ヒドロキシエチル-γ-シクロデキストリン、2-ヒドロキシプロピル-α-シクロデキストリン、2-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、2-ヒドロキシプロピル-γ-シクロデキストリン、3-ヒドロキシプロピル-α-シクロデキストリン、3-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、3-ヒドロキシプロピル-γ-シクロデキストリン、2,3-ジヒドロキシプロピル-α-シクロデキストリン、2,3-ジヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、及び2,3-ジヒドロキシプロピル-γ-シクロデキストリン等のヒドロキシアルキルシクロデキストリン等が挙げられ、例えば、ヒドロキシアルキルシクロデキストリンが好ましい。
C-1050、C-2050、C-2090、C-3090等が挙げられる。
本実施の形態の位相差材用形成用組成物は、(A)成分、(B)成分、及び(C)成分に加えて、(D)成分として架橋触媒をさらに含有することができる。
、o-ニトロベンジルトシレート、1,2,3-フェニレントリス(メチルスルホネート)、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム塩、p-トルエンスルホン酸モルフォニウム塩、p-トルエンスルホン酸エチルエステル、p-トルエンスルホン酸プロピルエステル、p-トルエンスルホン酸ブチルエステル、p-トルエンスルホン酸イソブチルエステル、p-トルエンスルホン酸メチルエステル、p-トルエンスルホン酸フェネチルエステル、シアノメチルp-トルエンスルホネート、2,2,2-トリフルオロエチルp-トルエンスルホネート、2-ヒドロキシブチルp-トルエンスルホネート、N-エチル-p-トルエンスルホンアミド、
場合がある。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分、及び(C)成分のいずれかと熱架橋可能な基と重合性基とを有する化合物、すなわち、1つ以上の重合性基と、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A又は該少なくとも1つの基Aと反応する1つ以上の基とを有する化合物を(E)成分として含有することができる。
(E)成分を含有する本発明の位相差材形成用樹脂組成物から形成される硬化膜を配向材として用いた場合に、(E)成分の化合物は、硬化膜上に形成される硬化された重合性液晶の層との間の密着性を強化する、すなわち密着性向上成分として作用する。
ルデヒドとを加えた溶媒中で反応させて下記式(X2-2)で表される中間体を合成し、その反応液へR12-OHで表されるアルコールを加えて反応させることにより製造される。
脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ω,ω’-ジイソシアネートジメチルシクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、1,8-ジイソシアネート-4-イソシアネートメチルオクタン、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等のトリイソシアネート等が挙げられる。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、(F)成分として熱反応性部位が直接結合又は連結基を介してつながる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーを含有することができる。
(F)成分のモノマーは、本発明の位相差材形成用樹脂組成物から形成される硬化膜を配向材として用いた場合に、その上に形成される硬化された重合性液晶の層との間の密着性を強化する、すなわち密着性向上成分として作用する。
熱反応性部位が直接結合又は連結基を介してつながる光配向性基としては、下記式(1)で表される構造を含む有機基が好ましい。
キシフェニルアミノ基、カルボキシルフェニルアミノ基、アミノフェニルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基またはビス(ヒドロキシアルキル)アミノ基を表し、X1は任意の置換基で置換されていても良いフェニレン基を表し、これらの置換基の定義におけるベンゼン環は置換基で置換されていてもよい。)
本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、主として溶剤に溶解した溶液状態で用いられる。その際に使用する溶剤は、(A)成分及び(B)成分、所望により、(C)成分、(D)成分、(E)成分、(F)成分、及び/又は、後述するその他添加剤を溶解できればよく、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
ブタノール、2-メチル-1-ブタノール、2-ヘプタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等は、フィルムが耐性を示す溶媒であるという点から好ましい。
さらに、本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、増感剤、密着向上剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、酸化防止剤等を含有することができる。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、(A)成分である樹脂と、(B)成分である架橋剤を含有する。本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分に加えて、さらに、(C)成分としてヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基Aを少なくとも2つ有する化合物、(D)成分として架橋触媒、(E)成分として1つ以上の重合性基と、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基A又は該少なくとも1つの基Aと反応する1つ以上の基とを有する化合物並びに(F)成分として熱反応性部位が直接結合又は連結基を介してつながる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーをも含有することができる。そして、本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
[1]:(A)成分を含有する位相差材形成用樹脂組成物。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、1質量%乃至80質量%であり、好ましくは2質量%乃至60質量%であり、より好ましくは3質量%乃至40質量%である。ここで、固形分とは、位相差材形成用樹脂組成物の全成分から溶剤を除いたものをいう。
本発明の位相差材形成用樹脂組成物の溶液を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン
被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で加熱乾燥することにより、硬化膜を形成することができる。
の間に液晶を注入して、液晶が配向した液晶表示素子とすることもできる。
そのため、本発明の位相差材形成用樹脂組成物は、各種位相差材(位相差フィルム)や液晶表示素子等の製造に好適に用いることができる。
本発明は、また(A)成分として特定の光配向性基を有する樹脂を含有する硬化膜形成組成物に関する。本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分に加えて、(B)成分として架橋剤を含有することができる。さらに、本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分に加えて、(C)成分としてヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルコキシシリル基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基Aを少なくとも2つ有する化合物をさらに含有することができる。
なお、(A)成分乃至(C)成分、及び硬化膜形成組成物の調製方法等は、上述した位相差材形成用樹脂組成物と同じである。
以下の実施例および比較例で用いられる各組成成分は、次のとおりである。
<成分(A)、成分(B)、成分(C):重合体原料>
M6CA:4-(6-メタクリルオキシヘキシル-1-オキシ)けい皮酸
M3CA:4-(3-メタクリルオキシプロピル-1-オキシ)けい皮酸
M6CAm:4-(6-メタクリルオキシヘキシル-1-オキシ)シンナムアミド
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
カレンズMOI-BM(登録商標):メタクリル酸2-(0-(1’-メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ)エチル(昭和電工株式会社製)
BMAA:N-ブトキシメチルアクリルアミド
St:スチレン
EGAMA:エチレングリコールモノアセトアセテートモノメタクリレート(2-アセトアセトキシエチルメタクリレート)
HMM:下記の構造式で表されるメラミン架橋剤[サイメル(CYMEL)(登録商標)303(三井サイテック(株)製)]
PTSA:p-トルエンスルホン酸
TPS:トリフェニルシラノール
TAG-2689:K-PURE(登録商標)TAG2689(King Industries Inc.製)
M6CA:4-(6-メタクリルオキシヘキシル-1-オキシ)けい皮酸
実施例及び比較例の各位相差材形成用樹脂組成物は溶剤を含有し、その溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)及びイソプロパノール(IPA)を用いた。
重合例におけるアクリル共重合体の分子量は、(株)Shodex社製常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC-101)、Shodex社製カラム(KD―803、KD-805)を用い以下のようにして測定した。
なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N-ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o―リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10mL/L)
流速:1.0mL/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
1H-NMR分析に用いた分析装置及び分析条件は、下記の通りである。
核磁気共鳴装置:Varian NMR System 400 NB(400 MHz)
測定溶媒:CDCl3
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0 ppm for 1H)
M6CA 4.0g、MMA 4.0g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは9,300、Mwは29,000であった。
M6CA 9.0g、HEMA 1.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM
41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P2)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは33,000であった。
M6CA 7.0g、HEMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM
41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P3)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは12,000、Mwは26,200であった。
M6CA 3.0g、HEMA 7.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM
41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P4)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,100、Mwは28,600であった。
M3CA 5.0g、HEMA 5.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM
41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P5)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは10,800、Mwは34,900であった。
M6CA 7.0g、カレンズMOI-BM 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P6)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,000、Mwは43,000であった。
M6CAm 7.0g、HEMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P7)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは12,000、Mwは37,000であった。
MMA 7.0g、HEMA 7.0g、MAA 3.5g、重合触媒としてAIBN
0.5gをPM 53.9gに溶解し、70℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度25質量%)(P8)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは10,300、Mwは24,600であった。
BMAA100.0g、重合触媒としてAIBN 4.2gをPM 193.5gに溶解し、90℃にて20時間反応させることによりアクリル重合体溶液(固形分濃度35質
量%)(P9)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは2,700、Mwは3,900であった。
M6CA 5.0g、MMA 5.0g、重合触媒としてAIBN 0.5gをPM 42.0gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P10)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは7,300、Mwは16,200であった。
M6CA 4.0g、St 4.0g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN
0.1gをPM 90.9gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度10質量%)(P11)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは17,100、Mwは55,300であった。
MMA 9.0g、HEMA 1.0g、重合触媒としてAIBN 0.1gをPM 40.4gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P12)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは15,900、Mwは29,900であった。
M6CA 6.0g、EGAMA 4.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P13)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは9,900、Mwは21,500であった。
M6CAm 7.0g、M100 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 92.7gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P14)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,200、Mwは27,000であった。
合成例1:化合物[DM-1]の合成
チックスターラー攪拌下にて55℃まで昇温した。反応液へ、2-イソシアナトエチルアクリレート95.9g(0.679mol)を滴下し、2時間攪拌した後に反応液を高速液体クロマトフラフィーにて分析し、中間体が面積百分率で1%以下となったところで反応を完了させた。ヘキサンを328g加え、室温まで冷却させた後、析出した固体をヘキサン229gで2回洗浄し、乾燥させて化合物[A-a]を得た(104g、0.260mol、収率86.7%)。
した。反応液へ、2-ヒドロキシエチルアクリレート12.8g(111mmol)とトルエン26.0gの混合液を滴下し、1時間攪拌した後、室温で24時間攪拌した。131gのヘキサンを加え氷浴に漬けて冷却させた後、析出した結晶をろ過、乾燥させて化合物[A-b]を得た(15.0g、37.4mmol、収率74.8%)。
表1に示す組成にて実施例1乃至22および比較例1乃至4の各位相差材形成用樹脂組成物を調製した。次に、各位相差材形成用樹脂組成物を用いて硬化膜を形成し、得られた硬化膜それぞれについて、配向性の評価を行った。
実施例及び比較例の各位相差材形成用樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコーターを用いて2000rpmで30秒間回転塗布した後、温度100℃で60秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い硬化膜を形成した。この硬化膜に313nmの直線偏光を10mJ/cm2の露光量で垂直に照射した。露光後の基板上にメルク株式会社製の水平配向用重合性液晶溶液RMS03-013Cを、スピンコーターを用いて塗布し、次いで、60℃で60秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。このフィルムを300mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。作製した基板上の位相差材を一対の偏光板で挟み込み、位相差材における位相差特性の発現状況を観察し、位相差が欠陥なく発現しているものを○、位相差が発現しているが欠陥が見られるものを△、位相差が発現していないものを×として「乾燥条件1」の欄に記載した。この結果が△または×だったものについては各位相差材形成用樹脂組成物の前記加熱乾燥の条件を100℃で60秒間、次いで150℃で300秒間のホットプレート上での加熱乾燥とし、「乾燥条件1」と同様の評価を行い、「乾燥条件2」の欄に記載した。「乾燥条件2」での結果が△または×だったものについては各位相差材形成用樹脂組成物の前記加熱乾燥の条件を100℃で60秒間、次いで200℃で300秒間のホットプレート上での加熱乾燥とし、「乾燥条件1」と同様の評価を行い、「乾燥条件3」の欄に記載した。
以上の評価を行った結果を表2に示す。
出来る。
Claims (18)
- 前記(A)成分の樹脂がアクリル共重合体である、請求項1に記載の位相差材形成用樹脂組成物。
- (D)成分として架橋触媒をさらに含有する、請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の位相差材形成用樹脂組成物。
- (F)成分として熱反応性部位が直接結合又は連結基を介してつながる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーをさらに含有する、請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の位相差材形成用樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の位相差材形成用樹脂組成物を用いて得られることを特徴とする配向材。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の位相差材形成用樹脂組成物から得られる硬化膜を含むことを特徴とする位相差材。
- 前記(A)成分の樹脂がアクリル共重合体である、請求項12に記載の熱硬化膜形成組成物。
- 請求項12乃至請求項17のいずれか1項に記載の熱硬化膜形成組成物を用いて得られることを特徴とする硬化膜。
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