JP6725883B2 - 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材 - Google Patents
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Description
そして、観察者がメガネを着用して3D画像を観察するディスプレイの方式の1つとしては、円偏光メガネ方式等が知られている(例えば、特許文献1を参照。)。
そして、本発明の別の目的は、その硬化膜形成組成物を用いて形成される、優れた光反応効率を有し、高感度で重合性液晶を配向させることができる配向材とその配向材を用いて形成された位相差材を提供することにある。
本発明の他の目的および利点は、以下の記載から明らかとなるであろう。
本発明の第1の態様において、前記(A)成分の高分子化合物がアクリル共重合体であることが好ましい。
[但し、上記式(1)で表される光配向性基の保護基が解離して生じるカルボキシル基も特定官能基2に含まれる。]
前記架橋性基は、上記特定官能基2と熱架橋反応する基である。
[但し、上記式(1)で表される光配向性基の保護基が解離して生じるカルボキシル基も特定官能基2に含まれる。]
[但し、上記式(1)で表される光配向性基の保護基が解離して生じるカルボキシル基も特定官能基2に含まれる。]
本発明の第1の態様において、(E)成分として架橋触媒をさらに含有することが好ましく、このとき前記(E)架橋触媒は、(E−1)酸又は熱酸発生剤、或いは、(E−2)金属キレート化合物及び(E−3)シラノール化合物の組み合わせ、のいずれか一方である。
本発明の第1の態様において、(D)成分として1つ以上の重合性基と、少なくとも1つの特定官能基2又は少なくとも1つの架橋性基を有する密着性向上成分をさらに含有することが好ましい。このとき、特定官能基2は、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基であり、前記架橋性基は前記特定官能基2と熱架橋反応する基である。
本発明の第1の態様において、(F)成分として熱架橋反応性部位が直接結合又は連結基を介して結合してなる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーをさらに含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(A)成分である高分子化合物の100質量部に基づいて1質量部乃至100質量部の(B)成分を含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(A)成分の100質量部に基づいて、10質量部乃至200質量部の(C)成分を含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(A)成分の100質量部に基づいて、0.01質量部乃至20質量部の(E−1)成分を含有するか、または、0.1質量部乃至30質量部の(E−2)成分と0.5質量部乃至70質量部の(E−3)成分の組み合わせを含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(A)成分の100質量部に基づいて、1質量部乃至80質量部の(D)成分を含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、(A)成分の100質量部に基づいて、1質量部乃至40質量部の(F)成分を含有することが好ましい。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分として特定の光配向性基を側鎖に有する高分子化合物を含有する。また、本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分に加えて、(B)成分として架橋剤を含有することができる。さらに、本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分に加えて、
(C)成分として少なくとも2つの特定官能基2を有する特定重合体、
(D)成分として1つ以上の重合性基と、少なくとも1つの特定官能基2又は少なくとも1つの架橋性基をさらに有する密着性向上化合物、
(E)成分として架橋触媒、並びに
(F)成分として熱架橋反応性部位が直接結合又は連結基を介して結合してなる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマー
をさらに含有することができる。
なお上記特定官能基2は、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基であり、上記架橋性基とは、上記特定官能基2と熱架橋反応する基である。[但し、上記式(1)で表される光配向性基の保護基が解離して生じるカルボキシル基も特定官能基2に含まれる。]
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の硬化膜形成組成物に含有される(A)成分は、その側鎖に光配向性の基である下記式(1)で表される基を有する高分子化合物である。
R3におけるアルキル基としては炭素原子数1乃至6のアルキル基が、アルケニル基としては炭素原子数2乃至6のアルケニル基が、シクロアルキル基としては炭素原子数3乃至8のシクロアルキル基が、そして芳香族基としては炭素原子数4乃至14の芳香族基が、それぞれ挙げられる。
上記炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
上記炭素原子数2乃至6のアルケニル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、例えば、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−エテニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−エチルエテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−n−プロピルエテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、2−エチル−2−プロペニル基、2−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−i−プロピルエテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1−c−ペンテニル基、2−c−ペンテニル基、3−c−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−メチル−1−ペンテニル基、1−メチル−2−ペンテニル基、1−メチル−3−ペンテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、1−n−ブチルエテニル基、2−メチル−1−ペンテニル基、2−メチル−2−ペンテニル基、2−メチル−3−ペンテニル基、2−メチル−4−ペンテニル基、2−n−プロピル−2−プロペニル基、3−メチル−1−ペンテニル基、3−メチル−2−ペンテニル基、3−メチル−3−ペンテニル基、3−メチル−4−ペンテニル基、3−エチル−3−ブテニル基、4−メチル−1−ペンテニル基、4−メチル−2−ペンテニル基、4−メチル−3−ペンテニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、1,1−ジメチル−2−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−3−ブテニル基、1−メチル−2−エチル−2−プロペニル基、1−s−ブチルエテニル基、1,3−ジメチル−1−ブテニル基、1,3−ジメチル−2−ブテニル基、1,3−ジメチル−3−ブテニル基、1−i−ブチルエテニル基、2,2−ジメチル−3−ブテニル基、2,3−ジメチル−1−ブテニル基、2,3−ジメチル−2−ブテニル基、2,3−ジメチル−3−ブテニル基、2−i−プロピル−2−プロペニル基、3,3−ジメチル−1−ブテニル基、1−エチル−1−ブテニル基、1−エチル−2−ブテニル基、1−エチル−3−ブテニル基、1−n−プロピル−1−プロペニル基、1−n−プロピル−2−プロペニル基、2−エチル−1−ブテニル基、2−エチル−2−ブテニル基、2−エチル−3−ブテニル基、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル基、1−t−ブチルエテニル基、1−メチル−1−エチル−2−プロペニル基、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル基、1−i−プロピル−1−プロペニル基、1−i−プロピル−2−プロペニル基、1−メチル−2−c−ペンテニル基、1−メチル−3−c−ペンテニル基、2−メチル−1−c−ペンテニル基、2−メチル−2−c−ペンテニル基、2−メチル−3−c−ペンテニル基、2−メチル−4−c−ペンテニル基、2−メチル−5−c−ペンテニル基、2−メチレン−c−ペンチル基、3−メチル−1−c−ペンテニル基、3−メチル−2−c−ペンテニル基、3−メチル−3−c−ペンテニル基、3−メチル−4−c−ペンテニル基、3−メチル−5−c−ペンテニル基、3−メチレン−c−ペンチル基、1−c−ヘキセニル基、2−c−ヘキセニル基、3−c−ヘキセニル基等が挙げられる。
上記炭素原子数3乃至8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
そして炭素原子数4乃至14の芳香族基としては、ヘテロ環であってもよく、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、o−テルフェニリル基、m−テルフェニリル基、p−テルフェニリル基、フルオレニル基、ナフタレニル基、1−フェニルナフタレニル基、2−フェニルナフタレニル基、アントラセニル基等が挙げられる。
スペーサーとしては、直鎖状アルキレン基、分岐状アルキレン基、環状アルキレン基及びフェニレン基から選ばれる二価の基であるか、当該二価の基が複数結合してなる基を表す。この場合、スペーサーを構成する二価の基同士の結合、スペーサーと主鎖との結合、及びスペーサーと上記式(1)で表される基との結合としては、単結合、エステル結合、アミド結合、ウレア結合またはエーテル結合が挙げられる。上記二価の基が複数となる場合は、二価の基同士は同一でも異なっていてもよく、上記結合が複数となる場合は、結合同士は同一でも異なっていてもよい。
光配向性基を有するアクリル共重合体(以下、特定共重合体ともいう)は、斯かる構造を有するアクリル共重合体であればよく、アクリル共重合体を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
反応時間は、バッチ処理の場合には0.5〜20時間、好ましくは1〜15時間である。
反応時間は、バッチ処理の場合には0.5〜20時間、好ましくは1〜15時間である。
なお、式(2)における他の基との結合位置とは、高分子化合物(重合体・共重合体を含む)の側鎖や末端における結合位置、或いはモノマーや化合物の末端における結合位置を意味する。
またR9のアルキル基、アルコキシ基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基をそれぞれ表す。
かかる自己架橋性基又は架橋性基を(A)成分の高分子化合物に含有させる場合の含有量は、(A)成分の高分子化合物における繰り返し単位1単位あたり、0.1乃至0.9個であることが好ましく、配向材の配向性と耐溶剤性とのバランスの観点から、0.1乃至0.8個であることがさらに好ましい。
なお本発明の硬化膜形成組成物において、(A)成分として上記式(1)で表される光配向性基と少なくとも1つの上記特定官能基2とを有するアクリル共重合体を用いる場合には、後述する(B)成分:架橋剤を併用することが好ましい。
なお、上記式(1)で表される光配向性基を有するモノマー、特定官能基2を有するモノマー、及び架橋性基を有するモノマーは、上述した通りである。
以下、前記その他モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
前記方法により得られる特定共重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。
本発明の硬化膜形成組成物には、(B)成分として架橋剤を含有させることができる。
(B)成分である架橋剤としては、上述の特定官能基2(ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基)と反応する架橋剤、すなわち特定官能基2と熱架橋反応して架橋を形成する基を有する化合物が挙げられる。
本発明の硬化膜形成組成物には、(C)成分として、少なくとも2つの特定官能基2(ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基)を有する化合物を含有させることができる。ここで(C)成分は特定重合体ともいう。(C)成分は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
また、アクリル重合体を得る際に特定官能基2を有しないモノマーを併用する場合、その使用量は、全モノマーの合計量に基づいて、98モル%以下であることが好ましい。
アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸等の多価カルボン酸にエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジオールを反応させたものが挙げられる。ポリエステルポリオールの具体例としては、DIC(株)製ポリライト(登録商標)OD−X−286、OD−X−102、OD−X−355、OD−X−2330、OD−X−240、OD−X−668、OD−X−2108、OD−X−2376、OD−X−2044、OD−X−688、OD−X−2068、OD−X−2547、OD−X−2420、OD−X−2523、OD−X−2555、OD−X−2560、(株)クラレ製ポリオールP−510、P−1010、P−2010、P−3010、P−4010、P−5010、P−6010、F−510、F−1010、F−2010、F−3010、P−1011、P−2011、P−2013、P−2030、N−2010、PNNA−2016等が挙げられる。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分、(B)成分、及び(C)成分のいずれかと熱架橋可能な基と重合性基とを有する化合物、すなわち、1つ以上の重合性基と、少なくとも1つの特定官能基2又は少なくとも1つの架橋性基をさらに有する化合物を(D)成分としてさらに含有することができる。上述したように、特定官能基2は、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基であり、上記架橋性基は特定官能基2と熱架橋反応する基である。(D)成分は後述するように密着性を向上させる成分であり、密着性向上化合物ともいう。
また(D)成分を含有する本発明の硬化膜形成組成物から形成される硬化膜を液晶配向膜として用いる場合、(D)成分の化合物は液晶配向膜(硬化膜)とその上に形成される重合性液晶の層との密着性が向上するよう、重合性液晶の重合性官能基と液晶配向膜に含まれる架橋反応部位とを共有結合によりリンクさせることができる。その結果、本実施形態の配向材上に硬化した重合性液晶を積層してなる本発明の位相差材は、高温高湿の条件下でも、強い密着性を維持することができ、剥離等に対する高い耐久性を示すことができる。
R52は炭素原子数1乃至20のアルキル基、炭素原子数5乃至6の1価の脂肪族環基、若しくは炭素原子数5乃至6の脂肪族環を含む1価の脂肪族基を表し、構造中にエーテル結合を含んでいてもよい。
R53は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数2乃至20のアルキレン基、炭素原子数5乃至6の2価の脂肪族環基、若しくは炭素原子数5乃至6の脂肪族環を含む2価の脂肪族基を表し、構造中にエーテル結合を含んでいてもよい。
R54は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1乃至20の2価乃至9価の脂肪族基、炭素原子数5乃至6の2価乃至9価の脂肪族環基、若しくは炭素原子数5乃至6の脂肪族環を含む2価乃至9価の脂肪族基を表し、これらの基の一つのメチレン基または隣り合わない複数のメチレン基がエーテル結合に置き換わっていてもよい。
Zは>NCOO−、または−OCON<(ここで「−」は結合手が1つであることを示す。また、「>」「<」は結合手が2つであることを示し、かつ、どちらか1つの結合手にアルコキシメチル基(即ち−OR52基)が結合していることを示す。)を表す。
rは2以上9以下の自然数である。
またR54の定義における炭素原子数1乃至20の2価乃至9価の脂肪族基の具体例としては、後述する炭素原子数1乃至20のアルキル基から、さらに1乃至8個の水素原子を取り去った2価乃至9価の基が挙げられる。
反応は、常圧または加圧下で行うことができ、また回分式でも連続式でもよい。
本実施の形態の位相差材用形成用組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分および(D)成分に加えて、(E)成分として架橋触媒をさらに含有することができる。
本発明の硬化膜形成組成物は、(F)成分として、熱架橋反応性部位が直接結合又は連結基を介して結合してなる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーを含有することができる。
(F)成分のモノマーは、本発明の硬化膜形成組成物から形成される硬化膜を配向材として用いた場合に、その上に形成される硬化された重合性液晶の層との間の密着性を強化する、すなわち密着性向上成分として作用する。
上記光二量化する構造部位とは、光照射により二量体を形成する部位であり、その具体例としては、シンナモイル基、カルコン基、クマリン基、アントラセン基等が挙げられる。これらのうち可視光領域での透明性の高さ、光二量化反応性の高さからシンナモイル基が好ましい。
熱架橋反応性部位が直接結合又は連結基を介して結合してなる光配向性基としては、下記式(Y)で表される構造を含む有機基を好ましいものとして挙げることができる。
本発明の硬化膜形成組成物は、主として溶剤に溶解した溶液(ワニス)の状態で用いられる。その際に使用する溶剤は、(A)成分、所望により、(B)成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分、(F)成分、及び/又は、後述するその他添加剤を溶解できればよく、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
さらに、本発明の硬化膜形成組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、増感剤、密着向上剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、酸化防止剤等を含有することができる。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分である高分子化合物を必須の成分として含有し、さらに、(B)成分である架橋剤、(C)成分として少なくとも2つの特定官能基2(ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基)を有する特定重合体、(D)成分として1つ以上の重合性基と、少なくとも1つの特定官能基2(ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基)又は少なくとも1つの架橋性基(特定官能基2と熱架橋反応する基)とを有する密着性向上化合物、(E)成分として架橋触媒、そして(F)成分として熱架橋反応性部位が直接結合又は連結基を介して結合してなる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマー、のうち少なくとも一成分を含有することができる。そして、本発明の硬化膜形成組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
[1]:(A)成分を含有する硬化膜形成組成物。
本発明の硬化膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、1質量%乃至80質量%であり、好ましくは2質量%乃至60質量%であり、より好ましくは3質量%乃至40質量%である。ここで、固形分とは、硬化膜形成組成物の全成分から溶剤を除いたものをいう。
本発明の硬化膜形成組成物の溶液を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、ポリカーボネート(PC)フィルム、シクロオレフィンポリマー(COP)フィルム、シクロオレフィンコポリマー(COC)フィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、アクリルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム(PP)等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で加熱乾燥することにより、硬化膜を形成することができる。
そのため、本発明の硬化膜形成組成物は、各種位相差材(位相差フィルム)や液晶表示素子等の製造に好適に用いることができる。
以下の実施例および比較例で用いられる各組成成分は、次のとおりである。
<成分(A)、成分(B)、成分(C):原料>
M6CA:4−(6−メタクリルオキシヘキシル−1−オキシ)けい皮酸
CN1:4−(6−メタクリルオキシヘキシル−1−オキシ)けい皮酸メチル
6MBe:4−メトキシフェニル−4−((6−(メタクリルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
カレンズMOI−BM(登録商標):メタクリル酸2−(0−(1’−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ)エチル(昭和電工株式会社製)
BMAA:N−ブトキシメチルアクリルアミド
AIBN:α,α’−アゾビスイソブチロニトリル
HMM:下記の構造式で表されるメラミン架橋剤[サイメル(CYMEL)(登録商標)303(三井サイテック(株)製)]
80MFA:エポキシエステル80MFA(共栄社化学株式会社製)
BMAA:N−ブトキシメチルアクリルアミド
DM−1:(合成例4参照)
PTSA:p−トルエンスルホン酸
TPS:トリフェニルシラノール
TAG−2689:K−PURE〔登録商標〕TAG2689(King Industries Inc.製)
M6CA:4−(6−メタクリルオキシヘキシル−1−オキシ)けい皮酸
プロピレングリコールモノメチルエーテル:PM
イソプロパノール:IPA
重合例におけるアクリル共重合体の分子量は、(株)Shodex社製常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)、Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)を用い以下のようにして測定した。
なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10mL/L)
流速:1.0mL/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー(株)製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
1H−NMR分析に用いた分析装置及び分析条件は、下記の通りである。
核磁気共鳴装置:Varian NMR System 400 NB(400 MHz)
測定溶媒:DMSO−d6
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0 ppm for 1H)
合成例1:化合物[AM−1]の合成
<重合例1>
AM−2 7.0g、HEMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは38,000であった。
AM−2 5.0g、HEMA 5.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA2)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,000、Mwは27,000であった。
AM−2 3.0g、HEMA 7.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA3)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは29,000であった。
AM−1 7.0g、HEMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA4)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは15,000、Mwは32,000であった。
AM−3 7.0g、HEMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA5)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは35,000であった。
AM−1 4.3g、6MBe 0.5g、重合触媒としてAIBN 0.2gをPM 45.0gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度10質量%)(PA6)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは2,300、Mwは12,000であった。
AM−1 7.0g、カレンズMOI−BM 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA7)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,000、Mwは38,000であった。
AM−1 6.0g、EGAMA 4.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA8)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは40,000であった。
AM−1 7.0g、GMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA9)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは18,000、Mwは49,000であった。
CIN1 7.0g、HEMA 3.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PA10)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,000、Mwは38,000であった。
<重合例11>
BMAA100.0g、重合触媒としてAIBN 4.2gをPM 193.5gに溶解し、90℃にて20時間反応させることによりアクリル重合体溶液(固形分濃度35質量%)(PB1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは2,700、Mwは3,900であった。
<重合例12>
MMA 7.0g、HEMA 7.0g、MAA 3.5g、重合触媒としてAIBN 0.5gをPM 53.9gに溶解し、70℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度25質量%)(PC1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは10,300、Mwは24,600であった。
MMA 9.0g、HEMA 1.0g、重合触媒としてAIBN 0.1gをPM 40.4gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(PC2)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは15,900、Mwは29,900であった。
合成例4:化合物[DM−1]の合成
表1に示す組成にて、実施例1乃至20および比較例1乃至2の各硬化膜形成組成物を調製した。
なお、重合例にて(共)重合体溶液で得た成分に関する配合量は固形分換算値であり、また実施例19で使用した溶剤はPMとIPAとを配合比(質量換算)PM:IPA=99:1にて混合した溶剤である。
実施例及び比較例の各硬化膜形成組成物を無アルカリガラス上にスピンコーターを用いて2,000rpmで30秒間回転塗布した後、温度100℃で60秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い硬化膜を形成した(乾燥条件1)。この硬化膜に313nmの直線偏光を10mJ/cm2の露光量で垂直に照射した。露光後の基板上にメルク株式会社製の水平配向用重合性液晶溶液RMS03−013Cを、スピンコーターを用いて塗布し、次いで、60℃で60秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。この塗膜を300mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。
作製した基板上の位相差材を一対の偏光板で挟み込み、位相差材における位相差特性の発現状況を観察し、位相差が欠陥なく発現しているものを○、位相差が発現していないものを×と評価した。得られた結果を表2「乾燥条件1」の欄に示す。
乾燥条件1における位相差特性の評価結果が×だったものについて、各硬化膜形成組成物の前記加熱乾燥の条件を100℃で60秒間、さらに200℃で300秒間のホットプレート上での加熱乾燥とし(乾燥条件2)、「乾燥条件1」と同様に位相差材を作成してその評価を行った。得られた結果を表2「乾燥条件2」の欄に示す。
Claims (17)
- (A)光配向性基として下記式(1)で表される基を側鎖に有する高分子化合物を含有することを特徴とする、硬化膜形成組成物。
- 前記(A)成分の高分子化合物が、アクリル共重合体である、請求項1に記載の硬化膜形成組成物。
- 前記(A)成分の高分子化合物が、アルコキシメチルアミド基、ヒドロキシメチルアミド基及びアルコキシシリル基からなる群より選ばれる自己架橋性基をさらに有するか、又は、少なくとも1つのグリシジル基、エポキシシクロヘキシル基、ビニル基及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる架橋性基をさらに有する、
請求項1又は請求項2のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。 - 前記(A)成分の高分子化合物が、少なくとも1つの特定官能基2並びに少なくとも1つのグリシジル基、エポキシシクロヘキシル基、ビニル基及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる架橋性基をさらに有し、
前記特定官能基2はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び下記式(2
)で表される基からなる群より選ばれる基である、
請求項1又は請求項2に記載の硬化膜形成組成物。
- 前記(A)成分の高分子化合物が、少なくとも1つの特定官能基2をさらに有し、
前記特定官能基2はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基であり、かつ、
前記組成物が、前記特定官能基2と熱架橋反応する架橋剤(B)をさらに含有し、該架橋剤(B)は、エポキシ化合物、メチロール化合物、イソシアネート化合物、フェノプラスト化合物、トリアルコキシシリル基を2個以上有する化合物、アミノ基を有するアルコキシシラン化合物、N−アルコキシメチルアクリルアミドの重合体、エポキシ基を有する化合物の重合体、アルコキシシリル基を有する化合物の重合体、イソシアネート基を有する化合物の重合体、及びメラミンホルムアルデヒド樹脂から選ばれる、
請求項1又は請求項2に記載の硬化膜形成組成物。
- (C)成分として、少なくとも2つの特定官能基2を有する特定重合体をさらに含有し、前記特定官能基2はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基である、
請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (E)成分として、架橋触媒をさらに含有し、前記(E)架橋触媒は、(E−1)酸又は
熱酸発生剤、或いは、(E−2)金属キレート化合物及び(E−3)シラノール化合物の組み合わせ、のいずれか一方である、
請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。 - (D)成分として、C=C二重結合を含む重合性基とヒドロキシ基を有する化合物、又はC=C二重結合を含む重合性基とN−アルコキシメチル基もしくはN−ヒドロキシメチル基を有する化合物から選ばれる密着性向上化合物をさらに含有する、
請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。 - (F)成分として熱架橋反応性部位が直接結合又は連結基を介して結合してなる光配向性基と、1つ以上の重合性基とを有するモノマーをさらに含有し、
前記熱架橋反応性部位はカルボキシル基、アミド基、N−置換アミド基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシシリル基、下記式(2)で表される基、並びにこれらの基が加熱により解離可能な保護基で保護された基からなる群より選ばれる基である、
請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分100質量部に基づいて、1質量部乃至100質量部の(B)成分を含有する、請求項5乃至請求項9のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分100質量部に基づいて、10質量部乃至200質量部の(C)成分を含有する、請求項6乃至請求項10のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分100質量部に基づいて、0.01質量部乃至20質量部の(E−1)酸又は熱酸発生剤を含有するか、または、0.1質量部乃至30質量部の(E−2)金属キレート化合物と0.5質量部乃至70質量部の(E−3)シラノール化合物の組み合わせを含有する、請求項7乃至請求項11のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分100質量部に基づいて、1質量部乃至80質量部の(D)成分を含有する、請求項8乃至請求項12のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分の100質量部に基づいて、1質量部乃至40質量部の(F)成分を含有する、請求項9乃至請求項13のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項14のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物を用いて得られることを特徴とする熱硬化膜。
- 請求項1乃至請求項14のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物を用いて得られることを特徴とする配向材。
- 請求項1乃至請求項14のいずれか1項に記載の硬化膜形成組成物から得られる硬化膜を
使用して形成されることを特徴とする位相差材。
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