JP4957977B1 - 液晶配向層用組成物 - Google Patents
液晶配向層用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4957977B1 JP4957977B1 JP2011252608A JP2011252608A JP4957977B1 JP 4957977 B1 JP4957977 B1 JP 4957977B1 JP 2011252608 A JP2011252608 A JP 2011252608A JP 2011252608 A JP2011252608 A JP 2011252608A JP 4957977 B1 JP4957977 B1 JP 4957977B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- represent
- formula
- same
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 220
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 158
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 106
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 75
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 53
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 32
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 22
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 21
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005731 2,5-thiophenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])SC([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 82
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 78
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 53
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 44
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 40
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 18
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 0 Cc1ccc(C=C(C)C(*C2)=O)c2c1 Chemical compound Cc1ccc(C=C(C)C(*C2)=O)c2c1 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 8
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical group [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1 ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZPKZGIOYCYNV-UHFFFAOYSA-N 6-chlorohexyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCCCCCOC(=O)C=C AUZPKZGIOYCYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMFFZYEEGLWLQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O Chemical compound CCCCCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O ZAMFFZYEEGLWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZRZFJFPBJNYDI-UHFFFAOYSA-N CCCCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O Chemical compound CCCCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O NZRZFJFPBJNYDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKZUWSFBTVICNX-UHFFFAOYSA-N CCCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O Chemical compound CCCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O RKZUWSFBTVICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBSFVHUHOLMGIT-UHFFFAOYSA-N CCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O Chemical compound CCCOc(cc1)ccc1C(OI)=O DBSFVHUHOLMGIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHSGDXCJYVZFTP-UHFFFAOYSA-N CCOc(cc1)ccc1C(O)=O Chemical compound CCOc(cc1)ccc1C(O)=O SHSGDXCJYVZFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XDWYRANYCJPLGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 XDWYRANYCJPLGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAMHTTBNEJBIKA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 OAMHTTBNEJBIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPUANCEDYZMFT-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1(O)CCCCC1 HRPUANCEDYZMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOLAGKJZFODRK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enamide Chemical group NC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 IMOLAGKJZFODRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical class CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEYOBVMPDRKTNR-BUHFOSPRSA-N 4-Hydroxyazobenzene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 BEYOBVMPDRKTNR-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- WPMKLOWQWIDOJN-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C(C)=C Chemical compound CC(CC1)CCC1C(C)=C WPMKLOWQWIDOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPUCHFQVWZDBNG-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C(OCCCCCCOC(I)=O)=O Chemical compound CC(CC1)CCC1C(OCCCCCCOC(I)=O)=O FPUCHFQVWZDBNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQROQVWQMDCWKW-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C(OCCCCOC(C)=O)=O Chemical compound CC(CC1)CCC1C(OCCCCOC(C)=O)=O KQROQVWQMDCWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMCWRDCYGGAHF-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1)CCC1C(OCCCCOC=O)=O Chemical compound CCC(CC1)CCC1C(OCCCCOC=O)=O MQMCWRDCYGGAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHULGCQVBYOCM-UHFFFAOYSA-N CCC(COC1C=CC(NC2=CC=CCC2)=CC1)=O Chemical compound CCC(COC1C=CC(NC2=CC=CCC2)=CC1)=O PFHULGCQVBYOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIIIBHOFBVNJV-UHFFFAOYSA-N CCCCCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 Chemical compound CCCCCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 RDIIIBHOFBVNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMVUKDHXDUPDK-UHFFFAOYSA-N CCCCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 Chemical compound CCCCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 GBMVUKDHXDUPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKPFBJGUPQLMCF-UHFFFAOYSA-N CCCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 Chemical compound CCCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 YKPFBJGUPQLMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYWUCYQCDGSDAJ-UHFFFAOYSA-N CCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 Chemical compound CCOc1ccc(cc(C)cc2)c2c1 IYWUCYQCDGSDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFOMTZBCXVRTPS-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C=C2C)ccc1OC2=C Chemical compound Cc(cc1C=C2C)ccc1OC2=C CFOMTZBCXVRTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIAGGDFPTWSBH-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc1c2)cc1ccc2Cl Chemical compound Cc(ccc1c2)cc1ccc2Cl WBIAGGDFPTWSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKKGPHTUCGWMPE-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc1c2)cc1ccc2F Chemical compound Cc(ccc1c2)cc1ccc2F IKKGPHTUCGWMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRABHFHMLXKBT-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2cc(ccc(C)c3)c3cc2cc1 Chemical compound Cc1cc2cc(ccc(C)c3)c3cc2cc1 AYRABHFHMLXKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWLZWPZBKGWKNW-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccc(C(F)(F)F)cc2cc1 Chemical compound Cc1cc2ccc(C(F)(F)F)cc2cc1 XWLZWPZBKGWKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURHILYUWQEGOS-VOTSOKGWSA-M Cc1ccc(/C=C/C([O-])=O)cc1 Chemical compound Cc1ccc(/C=C/C([O-])=O)cc1 RURHILYUWQEGOS-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000012369 In process control Methods 0.000 description 1
- KMHUPGZPAKSKBZ-UHFFFAOYSA-N OCC(CC1)CCC1C(OCCOC=O)=O Chemical compound OCC(CC1)CCC1C(OCCOC=O)=O KMHUPGZPAKSKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- XHRPOTDGOASDJS-UHFFFAOYSA-N cholesterol n-octadecanoate Natural products C12CCC3(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC3C2CC=C2C1(C)CCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C2 XHRPOTDGOASDJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRPOTDGOASDJS-XNTGVSEISA-N cholesteryl stearate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C1 XHRPOTDGOASDJS-XNTGVSEISA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003090 exacerbative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000010965 in-process control Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003232 pyrogallols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005268 rod-like liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】 (a)光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーと、(b)光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーとを含み、前記(a)及び(b)が異なった構造を有することを特徴とする液晶の配向層用組成物及び当該組成物を用いた液晶配向層を提供する。
【選択図】 図1
Description
垂直配向型の液晶層を用いた液晶表示装置(VAモード液晶表示装置と呼ばれることもある。)は、高コントラストなどの優れた表示特性から広くディスプレイに使用されている。しかし、その視野角特性は必ずしも十分とは言えず、改善のために様々な手法が検討されてきた。視野角特性の改善方法として、一つの画素中に各々配向方向の異なる複数の液晶ドメインを形成する(配向分割構造を導入する)マルチドメイン垂直配向方式(MVA方式)が一般化している。MVA方式においては、配向分割構造を形成するためには、液晶分子の傾斜配向を制御することが必要であり、その手法としては、電極に設けたスリット(開口部)あるいはリブ(突起構造)を設置する方法が用いられている。しかし、スリットやリブを用いると、従来のTNモードで用いられていた配向膜によってプレチルト方向を規定した場合と異なり、スリットやリブが線状であることから、液晶分子に対する配向規制力が画素内で不均一となるため、応答速度に分布が生じるといった問題がある。更に、スリットやリブを設けた領域の光の透過率が低下するので、表示輝度が低下するという問題もある。
これらの問題を回避するためには、VAモード液晶表示装置についても、配向膜によって傾斜配向を制御することによって配向分割構造を形成することが好ましい。垂直配向膜に傾斜配向を制御する力を付与する方法としては、ラビング法があり、ポリイミド等からなる配向膜を基板上に塗布し、さらに配向膜をラビング布でこする事により配向方向およびプレチルト角の制御が行われる。しかし、ラビング法では精密な配向分割構造を形成することが困難であり、摩擦による静電気や不純物成分の発生という問題がある。
こうした問題から、垂直配向型、水平配向型のいずれの配向方式においても、配向膜を用いた配向方向およびプレチルト角の制御は表示特性の向上のために重要である。配向膜により傾斜配向を制御する方法としては、ラビング処理によるものの他に、光配向法が知られている(特許文献2参照)。光配向法においては、光の照射パターンを変化させることにより精密な配向分割構造を容易に形成でき、ラビング処理と比較して、配向膜に対して非接触で処理を施すことができるので静電気や不純物の発生は起こりにくい。しかしながら、光配向膜には、少ない光の照射量で液晶の傾斜配向を制御する性能を発現し、かつ、アクティブマトリクス駆動においても使用できる信頼性等の諸特性が必要であり、これらを満たす液晶用光配向層が求められていた。
このような問題を解決する方法としても、光配向法は、量産性に優れ、大型の基板にも対応できることから実用化が期待されている。
しかし、アゾ基を有する化合物を使用した光配向層は低分子化合物であるため、液晶セル製造段階において、洗浄工程で洗い流されてしまう、シール剤等の接着部材で侵されるなどの問題が発生することがあった。又、光学異方体の製造において、光配向層と重合性液晶層の積層を繰り返すような積層された光学異方体を製造する場合、光配向層上に重合性液晶組成物溶液を塗布する工程や、重合性液晶層上に光配向膜用組成物溶液を塗布する工程を有するが、これらの塗布溶液に使用する溶剤等によって、既に作成後の液晶配向層や重合性液晶層が侵されることがあり、膜のはがれ、又は均一な光学特性が得られないことがあった。
しかし、桂皮酸誘導体等の光化学的に架橋可能な部位を有する化合物により構成された光配向層は、感度の点でアゾ基を有する化合物に劣り、光配向の際に強力な異方性を有する光照射が必要となり、装置が大がかりとなり実用化は容易なものでは無かった。
一方、光化学的に異性化可能な部位を有する骨格としてアゾ基を有し、光化学的に架橋可能な部位を有する骨格として桂皮酸骨格を有する骨格を有する高分子化合物は既に開示されている(特許文献7参照)。しかし、当該引用文献においては、当該高分子化合物を光学的非線形ポリマーとして用いており、光学異方体として使用することに関しての示唆は無く、具体的にどの様に使用し、どの様な特性を有するかについては明らかではなかった。
本発明は、(a)光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーと、(b)光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーとを含み、(a)と(b)が同一の構造ではないことを特徴とする液晶の配向層用材料及び当該配向層用材料組成物を用いた、光配向可能な液晶配向層を提供する。
2a、2b、2c、2d 光配向可能な液晶配向層
3a、3b、3c 基板
4 光学軸
5 光学軸の基板面への正射影
6 プレチルト角(θ)
該光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーは、
下記一般式(Ia)〜(Id) 、(If)〜(Ii)及び(Im)〜(Ip)
からなる群より選ばれるポリマーを含むことが好ましい。
また、一般式(Ik−1)
一般式(Ia)〜(Ik)、(Im)〜(Iq)、(Ia-1)〜(Id-2) 、(If-1)〜(Ii-3)、(Ik-1)及び(Im-1)〜(Ip-2)において、光化学的に架橋可能な部位Dが、式(II-1)から式(II-8)
一般式(Ia)〜(Ik)、(Im)〜(Iq)、(Ia-1)〜(Ik-1) 及び(Im-1)〜(Iq-1)において、Ma、Mb及びMcが、それぞれ独立して式(III-1)から式(III-17)
一価の有機基としては、水素、炭素原子数1から12のアルキル基(該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、また該アルキル基中の1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は、-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)を例示することができる。また、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基(それぞれの構造中の任意の水素原子はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよい)を例示することができる。
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立的に単結合、−(CH2)u−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、uは1〜20を表し、ここでアルキル基の非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
A1及びA2は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
p及びqは、0又は1を表す。)
で表される構造であることが好ましく、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜12を表し、非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−を表し、Rは水素、メチル基又はエチル基を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−が好ましく、A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが好ましく、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜10を表し、非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−CH=CH−又は−C≡C−を表し、Rは水素、メチル基又はエチル基を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、又は−C≡C−がより好ましく、A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることがより好ましく、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜6を表し、非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、又は−C≡C−が特に好ましく、A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが特に好ましい。
一般式(IV)には多くの化合物が含まれるが、具体的には以下の式(S-a-1)〜式(S-ad-9)
一般式(Ia)〜(Ik)、(Im)〜(Iq)、(Ia-1)〜(Ik-1) 及び(Im-1)〜(Iq-1)において、V、Va、Vb及びVcが、下記一般式(V),
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立的に単結合、−(CH2)u−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、uは1〜20を表し、ここでアルキル基の非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
r、s、t及びwは、0又は1を表し;
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基(適宜フッ素置換されていてもよく、また適宜1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い)を表す。)
で表される構造であることが好ましい。
A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが好ましく、
r、s、t及びuはr+s+t+uが0以上3以下であることが好ましく、
R2は水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)で表される構造であることが好ましい。
中でも式(V-a-1)〜(V-a-15)、式(V-b-11)〜(V-b-15)、式(V-c-1)〜(V-c-11)、式(V-d-10)〜(V-d-15)、式(V-f-1)〜(V-f-10)、式(V-g-1)〜(V-g-10)、式(V-h-1)〜(V-h-10)、式(V-j-1)〜(V-j-9)、式(V-l-1)〜(V-l-11)又は式(V-m-1)〜(V-m-11)がさらに好ましい。
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立的に1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、−NR1R2によって、又は1〜10個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル残基によって1置換又は多置換されており、アルキル残基は非置換であるか、フッ素によって1置換又は多置換され、ここで非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、R、R1及びR2は、独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立的に0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される構造であることが好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることが好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることがより好ましく、q+r+s+tは1以上2以下がより好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることが特に好ましく、p及びq+r+s+tは1であることが特に好ましい。
一般式(VI)には多くの化合物が含まれるが、具体的には以下の式(P-a-1)〜式(P-e-7)
A7は、それぞれ独立的に1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
X及びYは、それぞれ独立的に水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基(適宜フッ素置換されていてもよく、また適宜1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い)を表し;
Zは、単結合、-O-又は-NR1-(式中、R1は水素、適宜フッ素又は塩素で置換されていても良い直鎖又は分岐した炭素数1〜20のアルキル基又は適宜フッ素、塩素、アルキル基又はアルコキシ基で置換されていても良い3〜8の環員数を有するシクロアルキル基である)を表し;
rは、0、1又は2を表す。)
で表される構造であることが好ましく、配向の熱安定性を改善するためにはZは-NR1-が好ましい。又、液晶配向性を改善するためにはA7はピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基が好ましい。又、ポリマーの溶解性を改善するためにはA7は1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−チオフェニレン基又は2,5−フラニレン基が好ましい。又、液晶を配向させるために必要な光照射量を少なくするためにはA7はピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基又は1,4−フェニレン基が好ましく、Zは単結合又は-O-が好ましい。又、より長波長での光配向を行うためにはA7はピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−フラニレン基が好ましく、X及びYはフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が好ましい。
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立的に単結合、−(CH2)u−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、uは1〜20を表し、ここでアルキル基の非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
r、s、t及びwは、0又は1を表し;
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基(適宜フッ素置換されていてもよく、また適宜1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い)を表す。)
で表される構造を必須成分として有する化合物であることが好ましい。
A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが好ましく、
r、s、t及びuはr+s+t+uが0以上3以下であることが好ましく、
R2は水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)で表される構造であることが好ましい。
中でも式(V-a-1)〜(V-a-15)、式(V-b-11)〜(V-b-15)、式(V-c-1)〜(V-c-11)、式(V-d-10)〜(V-d-15)、式(V-f-1)〜(V-f-10)、式(V-g-1)〜(V-g-10)、式(V-h-1)〜(V-h-10)、式(V-j-1)〜(V-j-9)、式(V-l-1)〜(V-l-11)又は式(V-m-1)〜(V-m-11)がさらに好ましい。
本発明の前記液晶配向層用組成物におけるポリマー同士の混合割合は、ポリマー中の光化学的に架橋可能な部位100倍モルに対して、ポリマー中の光化学的に異性化可能な部位が0.1〜30倍モルであることが好ましい。又、ポリマー中の光化学的に架橋可能な部位100倍モルに対して、ポリマー中の光化学的に異性化可能な部位が2〜10倍モルであることがさらに好ましい。又、これらの化合物は液晶性化合物であることが好ましい。
本発明における前記ポリマーに対し、光照射を行うことによって、液晶分子に対する配向制御能力の付与および配向の熱及び光に対する安定性の付与が可能である。本発明の光配向膜の製造方法の例としては、前記ポリマーを溶媒に溶解させ、基板上に塗布した後、塗膜を光照射して配向制御能力を発現させて配向膜とする方法が挙げられる。ポリマーを溶解させるために使用する溶媒は、本発明のポリマーおよび任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましく、例えば、1,1,2−トリクロロエタン、N−メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどが挙げられ、二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
基板上で、熱重合で前記ポリマーを調製する場合、加熱温度は、重合が進行するのに十分であれば特に制限されないが、一般的には、50〜250℃程度であり、70〜200℃程度であることがさらに好ましい。又、組成物中に重合開始剤を添加しても添加しなくてもよい。
[液晶表示素子の製造方法]
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば以下のようにして、一対の基板間に液晶組成物を挟持する液晶セル及びこれを用いた液晶表示素子を製造することができる。
いずれの方法により液晶セルを製造する場合でも、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば以下のようにして、液晶表示素子の光学補償等に使用する光学異方性フィルムに有用な光学異方体を製造することができる。
程を複数繰り返せばよく、光学異方体の積層体を形成することができる。前記光配向膜上に前記光学異方体を形成した後、さらに光学異方体上に光配向膜と光学異方体を積層してもよく、前記光配向膜上に前記光学異方体を形成した後、さらに光学異方体を積層してもよい。こうして得られた、複数の光学異性体層を有する光学異方体は、液晶表示素子の液晶層と偏光板の光学補償を同時に行う、あるいは液晶表示素子の液晶層の光学補償と輝度向上を同時に行う、あるいは液晶表示素子の偏光板の光学補償と輝度向上を同時に行うなどの用途に用いることができる。
態を、電場、磁場又は温度等をかけて変化させ、その後該未重合部分を重合させると、異
なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状
態の重合性液晶組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保った
ままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数
の領域を有する光学異方体を得ることができる。
本発明で光学異方体を製造する場合に使用する重合性液晶組成物は、単独又は他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す、重合性液晶を含む液晶組成物である。例えば、Handbook of Liquid Crystals (D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行、1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編、1994年)、あるいは、特開平7−294735号公報、特開平8−3111号公報、特開平8−29618号公報、特開平11−80090号公報、特開平11−148079号公報、特開2000−178233号公報、特開2002−308831号公報、特開2002−145830号公報に記載されているような、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、エポキシ基といった重合性官能基とを有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−2373号公報、特開2004−99446号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−149522号公報に記載されているようなアリルエーテル基を有する棒状重号性液晶化合物、あるいは、例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行、1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編、1994年)や、特開平07−146409号公報に記載されているディスコティック重合性化合物があげられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
(液晶の配向層用組成物中のポリマーの原料となるモノマーの合成)
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 1.47-1.54 (m, 4H), 1.71-1.74 (m, 2H), 1.82-1.86 (m, 2H), 4.04 (t, J=6.4Hz, 2H), 4.18 (t, J=6.6Hz, 2H), 5.82 (dd, J=1.6Hz, 10.4Hz, 1H), 6.13 (dd, J= 10.4Hz, 17.4Hz, 1H), 6.41 (dd, J=1.2Hz, 17.2Hz, 1H), 7.00 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.43-7.52 (m, 3H), 7.87-7.93 (d+d, J=7.2Hz, 9.2Hz, 2H)
EI-MS:352[M+]
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 1.46-1.53 (m, 4H), 1.70-1.74 (m, 2H), 1.80-1.84 (m, 2H), 4.01 (t, J=6.2Hz, 2H), 4.19 (t, J=6.6Hz, 2H), 5.82 (dd, J=1.6Hz, 10.4Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 10.4Hz, 17.4Hz, 1H), 6.41 (dd, J=1.2Hz, 17.2Hz, 1H), 6.49 (d, J=16Hz, 1H), 6.92 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.25 (dd, J=6.8Hz, 1.0Hz, 1H)7.40 (dd, J=7.8 Hz, 7.8Hz, 2H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 2H) 7.82 (d, J=16Hz, 1H)
EI-MS:394[M+]
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H), 1.15-1.40 (m, 22H), 1.61-1.66 (tt, 2H), 4.14 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.15 (s, 2H), 6.79 (s, 2H)
EI-MS:351[M+]
式(P−1)で表される化合物1部(10.0mmol)をエチルメチルケトン10部に溶解させ、溶液1を得た。次に溶液1にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.01部加え、窒素雰囲気下2日間加熱還流し、溶液2を得た。次に、溶液2をメタノール60部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフラン(THF)5部に溶解させ、氷冷したヘキサン120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHF5部に溶解させ、氷冷したメタノール120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHFに溶解させた後真空乾燥することで、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(A−1)を得た。
(A−1)と同様にして、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(A−2)〜(A−6)を得た。各物質の組成は表1に示すとおりである。
あらかじめガラス表面をシリル化処理したシュレンクフラスコ中に、式(P−8)で表される化合物(10.0mmol)及び3,5−ジーt−ブチルフェノールを加え、乾燥したテトラヒドロフラン10mlを加えて溶解させ、反応系内を窒素置換した。次に、ホスファゼン(t-ブチルー4りん)の1Mヘキサン溶液を0.2ml加え、60℃で2日間加熱し、溶液5を得た。次に、溶液5を、600mlの混合溶媒(メタノール:濃塩酸:水=97:1:2(V:V:V))中に滴下撹拌し、析出した固体を分離した。次に、得られた固体を15mlのテトラヒドロフランに溶解させ、メタノール400ml中に滴下撹拌し、得られた固体を高真空中で乾燥することで、光配向膜用物質(A−8)を得た。
(A−1)と同様にして、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(AV−1)〜(AV−4)を得た。各物質の組成は表2に示すとおりである。
式(P−7)で表される化合物(0.7mmol)、式(V−5)で表される化合物(0.7mmol)及びポリ(メチル水素シロキサン)0.04gをトルエン3mlに溶解させ、溶液3を得た。溶液1を入れた反応系内の減圧脱気および窒素置換を行った。次に、攪拌しつつ、溶液3に対して白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液8μlを反応混合物に室温で吹き付け、55℃で24時間攪拌して溶液4を得た。次に、溶液4をヘキサン400ml中に滴下撹拌し、析出した固体を分離、乾燥した。次に、得られた固体をトルエン約5mlに溶解させ、メタノール400ml中で沈澱させた。この操作を2回繰り返した後、高真空中で乾燥することで、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(AV−7)を得た。
あらかじめガラス表面をシリル化処理したシュレンクフラスコ中に、式(P−8)で表される化合物(5.0mmol),式(V−6)で表される化合物(5.0mmol)及び3,5−ジーt−ブチルフェノールを加え、乾燥したテトラヒドロフラン10mlを加えて溶解させ、反応系内を窒素置換した。次に、ホスファゼン(t-ブチルー4りん)の1Mヘキサン溶液を0.2ml加え、60℃で2日間加熱し、溶液5を得た。次に、溶液5を、600mlの混合溶媒(メタノール:濃塩酸:水=97:1:2(V:V:V))中に滴下撹拌し、析出した固体を分離した。次に、得られた固体を15mlのテトラヒドロフランに溶解させ、メタノール400ml中に滴下撹拌し、得られた固体を高真空中で乾燥することで、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(AV−8)を得た。
式(P−1)で表される化合物0.5部(5,0mmol)、及び式(D−1)で表される化合物0.63部(5.0mmol)をエチルメチルケトン10部に溶解させ、溶液1を得た。次に溶液1にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.01部加え、窒素雰囲気下2日間加熱還流し、溶液2を得た。次に、溶液2をメタノール60部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフラン(THF)5部に溶解させ、氷冷したヘキサン120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHF5部に溶解させ、氷冷したメタノール120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHFに溶解させた後真空乾燥することで、光化学的に異性化可能な部位および光化学的に架橋可能な部位を有するポリマー(AC−1)を得た。
(AC−1)と同様にして(AC−2)〜(AC−8)を得た。各物質の組成は表3に示すとおりである。
式(P−7)で表される化合物(0.7mmol)、式(D−5)で表される化合物(0.7mmol)及びポリ(メチル水素シロキサン)0.04gをトルエン3mlに溶解させ、溶液3を得た。溶液1を入れた反応系内の減圧脱気および窒素置換を行った。次に、攪拌しつつ、溶液3に対して白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液8μlを反応混合物に室温で吹き付け、55℃で24時間攪拌して溶液4を得た。次に、溶液4をヘキサン400ml中に滴下撹拌し、析出した固体を分離、乾燥した。次に、得られた固体をトルエン約5mlに溶解させ、メタノール400ml中で沈澱させた。この操作を2回繰り返した後、高真空中で乾燥することで、光化学的に異性化可能な部位および光化学的に架橋可能な部位を有するポリマー(AC−9)を得た。
あらかじめガラス表面をシリル化処理したシュレンクフラスコ中に、式(P−8)で表される化合物(5.0mmol),式(D−6)で表される化合物(5.0mmol)及び3,5−ジーt−ブチルフェノールを加え、乾燥したテトラヒドロフラン10mlを加えて溶解させ、反応系内を窒素置換した。次に、ホスファゼン(t-ブチルー4りん)の1Mヘキサン溶液を0.2ml加え、60℃で2日間加熱し、溶液5を得た。次に、溶液5を、600mlの混合溶媒(メタノール:濃塩酸:水=97:1:2(V:V:V))中に滴下撹拌し、析出した固体を分離した。次に、得られた固体を15mlのテトラヒドロフランに溶解させ、メタノール400ml中に滴下撹拌し、得られた固体を高真空中で乾燥することで、光化学的に異性化可能な部位および光化学的に架橋可能な部位を有するポリマー(AC−10)を得た。
式(D−1)で表される化合物1部(10.0mmol)をエチルメチルケトン10部に溶解させ、溶液1を得た。次に溶液1にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.01部加え、窒素雰囲気下2日間加熱還流し、溶液2を得た。次に、溶液2をメタノール60部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフラン(THF)5部に溶解させ、氷冷したヘキサン120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHF5部に溶解させ、氷冷したメタノール120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHFに溶解させた後真空乾燥することで、光化学的に架橋可能な部位を有するポリマー(C−1)を得た。
(C−1)と同様にして、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(C−2)〜(C−4)を得た。各物質の組成は表4に示すとおりである。
(C−1)と同様にして、光化学的に異性化可能な部位を有するポリマー(CV−1)〜(CV−4)を得た。各物質の組成は表5に示すとおりである。
(A−1)0.05gおよび(C−1)0.95gをナスフラスコ中でテトラヒドロフラン10ml中に溶解させた後、減圧下でテトラヒドロフランを留去することにより、光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM−1)を得た。
(LPM−1)と同様にして、光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM−2)〜(LPM−9)を得た。各物質の組成は表6および表7に示すとおりである。
(LPM−1)と同様にして、光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM−10)〜(LPM−21)を得た。各物質の組成は表8および表9に示すとおりである。
(LPM−1)と同様にして、光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM−10)〜(LPM−21)を得た。各物質の組成は表10、表11、表12および表13に示すとおりである。
(実施例1)
光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM−1)をN-メチルピロリドン(NMP)中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるガラスプレート上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
次に、超高圧水銀ランプに波長カットフィルター、バンドパスフィルター、及び、偏光フィルターを介して、可視紫外光(波長365nm、照射強度:20mW/cm2)の直線偏光でかつ平行光を、コーティングしたガラスプレート基材に対して斜め45度方向から照射した。照射量は90mJ/cm2であった。
比較のため、実施例1と同様の方法で表18に示す光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM-A1)、(LPM-C1)、(LPM-AV1)及び(LPM-CV1)を調製した。
したがって、本発明によって、少ない紫外線照射量で配向およびプレチルト角の制御が可能であり、配向安定性および光安定性に優れるといった効果を有する垂直配向用組成物及び当該組成物を用いた垂直配向層を得られることが分かる。
(重合性液晶組成物(LC−1)の調製)
(重合性液晶組成物(LC−2)の調製)
光学異方体の配向性は、外観目視、及び、偏光顕微鏡観察することにより、5段階で評価した。
A:目視で均一な配向が得られており、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない
B:目視では均一な配向が得られているが、偏光顕微鏡観察での配向面積は90〜100%
C:目視ではA、B程の配向は得られていないが、偏光顕微鏡観察での配向面積は60〜90%
D:目視では無配向に近いが、偏光顕微鏡観察での配向面積は40〜60%
E:目視では無配向で、偏光顕微鏡観察での配向面積も40%以下
光学異方体の耐溶剤・耐薬品性は、試験用溶剤としてNMP/2−ブトキシエタノール(BC)をスピンコーターで得られた光学異方体上に塗布し、80℃で1分間乾燥したときの膜状態を観察した結果を、外観目視、及び、偏光顕微鏡観察することにより5段階で評価した。尚、ここで使用した試験用溶剤は、配向膜用組成物の希釈目的に汎用に使用される溶剤の組み合わせである。
A:目視で膜の変化が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない
B:目視では膜の変化が全くないが、偏光顕微鏡観察ではクラックが発生している
C:目視では一部膜が剥がれているが、偏光顕微鏡観察でのクラック発生はBと同レベル
D:目視では膜の大半が剥がれている
E:目視で膜全体が剥がれている
(実施例42)
光配向膜用物質(LPM−1)をN-メチルピロリドン(NMP)中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるガラスプレート上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
次に、超高圧水銀ランプに波長カットフィルター、バンドパスフィルター、及び、偏光フィルターを介して、可視紫外光(波長365nm、照射強度:20mW/cm2)の直線偏光でかつ平行光を、コーティングしたガラスプレート基材に対して斜め45度方向から照射した。照射量は90mJ/cm2であった。
得られた光配向膜上にスピンコーターで重合性液晶組成物(LC−1)を塗布し、80℃で1分乾燥後、窒素雰囲気下で紫外線を1J/cm2照射して、(LC−1)を重合させ、光学異方体を得た。その結果、配向性はAであり、90mJ/cm2という少ない照射量で良配向を得ることができた。光学異方体の耐溶剤・耐薬品性の評価結果はBであった。配向方向を観察したところ、ホモジニアス配向となっていた。
光配向膜用物質(LPM−1)に替えて光配向膜用物質(LPM−2)〜(LPM−41)を使用し、実施例1と同様にして、実施例43から88の光学異方体を作製し配向性、耐溶剤・耐薬品性、配向方向を検討した結果を併せて表20、表21、表22および表23に示す。
比較のため、光配向可能な液晶配向層用組成物(LPM-A1)、(LPM-C1)、(LPM-AV1)及び(LPM-CV1)を、表18に示した割合でそれぞれ調製した。
(LPM-A1)及び(LPM-AV1)は、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物を含有せず、(LPM-C1)及び(LPM-CV1)は光化学的に異性化可能な部位を有する化合物を含有しないものである。これらの光配向可能な液晶配向層用組成物を使用し、実施例1と同様にして、比較例5から8の光学異方体を作製し配向性、耐溶剤・耐薬品性、配向方向を検討した結果を併せて表24に示す。
Claims (25)
- (a)光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーと、(b)光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーとを含み、前記(a)及び(b)が異なった構造を有することを特徴とする液晶の配向層用組成物。
- 前記(a)が、その異性化可能な部位において光化学的に架橋反応を行わない、請求項1記載の組成物。
- 少なくとも1種のさらなるモノマー又はポリマーを含む請求項1又は2記載の組成物。
- 光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーを2種以上含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーを2種以上含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーとして、下記一般式(Ia-1)
- 光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーとして、下記一般式(Ia)〜(Id) 、(If)〜(Ii)、(Im)〜(Ip)
からなる群より選ばれるポリマーを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。 - 光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーとして、一般式(Ie-1)
- 光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーとして、一般式(Ie)
- 光化学的に異性化可能な部位を有するポリマーが、アゾ基を有するホモポリマーである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 光化学的に架橋可能な部位を有するポリマーが、式(II-6)〜(II-8)から選ばれる基を有するポリマーである、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- Sa、Saa、Saaa、Sb、 Sbb及びScが、それぞれ下記一般式(IV)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立的に単結合、−(CH2)u−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、uは1〜20を表し、ここでアルキル基の非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
A1及びA2は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
p及びqは、0又は1を表す。)
で表される、請求項6〜13のいずれか一項に記載の組成物。 - V、Va、Vb及びVcが、下記一般式(V),
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立的に単結合、−(CH2)u−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、uは1〜20を表し、ここでアルキル基の非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
r、s、t及びwは、0又は1を表し;
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基(適宜フッ素置換されていてもよく、また適宜1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い)を表す。)
で表される、請求項6〜13のいずれか一項に記載の組成物。 - Pが、下記一般式(VI)
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立的に1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、−NR1R2によって、又は1〜10個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル残基によって1置換又は多置換されており、アルキル残基は非置換であるか、フッ素によって1置換又は多置換され、ここで非隣接CH2基の内の1つ以上が独立してQによって置換されることができ、ここでQは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、R、R1及びR2は、独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し;
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立的に0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される請求項6又は7に記載の組成物。 - Dが、下記一般式(VII)
A7は、それぞれ独立的に1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか1個以上水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく;
X及びYは、それぞれ独立的に水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基(適宜フッ素置換されていてもよく、また適宜1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い)を表し;
Zは、単結合、-O-又は-NR1-(式中、R1は水素、適宜フッ素又は塩素で置換されていても良い直鎖又は分岐した炭素数1〜20のアルキル基又は適宜フッ素、塩素、アルキル基又はアルコキシ基で置換されていても良い3〜8の環員数を有するシクロアルキル基である)を表し;
rは、0、1又は2を表す。)
で表される、請求項6〜9、又は12のいずれか一項に記載の組成物。 - Ma、Mb及びMcが、それぞれ独立してアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレイン酸誘導体類、シロキサン類又はエポキシド類を表す、請求項6〜13、16〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- (c)少なくとも1種のさらなる物質として、垂直配向を安定化する化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜21の何れか一項に記載の組成物を用いた垂直配向モード液晶表示素子用の液晶配向層。
- 請求項22記載の液晶配向膜を用いた垂直配向モード液晶表示素子。
- 請求項1〜20の何れか一項に記載の組成物を用いた水平配向モード液晶表示素子用の液晶配向層。
- 請求項24記載の液晶配向層を用いた水平配向モード液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011252608A JP4957977B1 (ja) | 2011-01-17 | 2011-11-18 | 液晶配向層用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011006844 | 2011-01-17 | ||
JP2011006844 | 2011-01-17 | ||
JP2011252608A JP4957977B1 (ja) | 2011-01-17 | 2011-11-18 | 液晶配向層用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP4957977B1 true JP4957977B1 (ja) | 2012-06-20 |
JP2012163945A JP2012163945A (ja) | 2012-08-30 |
Family
ID=46506014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011252608A Active JP4957977B1 (ja) | 2011-01-17 | 2011-11-18 | 液晶配向層用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4957977B1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013002260A1 (ja) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
JP2014156465A (ja) * | 2011-05-31 | 2014-08-28 | Dic Corp | 桂皮酸誘導体およびその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102092942B1 (ko) * | 2013-09-02 | 2020-03-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
JP2015094801A (ja) * | 2013-11-11 | 2015-05-18 | 林テレンプ株式会社 | 光学異方素子およびその製造方法 |
JP6326787B2 (ja) * | 2013-11-29 | 2018-05-23 | Dic株式会社 | 液晶配向膜用ポリマー、液晶配向膜、液晶表示素子及び光学異方体 |
WO2015129889A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 日産化学工業株式会社 | 位相差材形成用樹脂組成物、配向材および位相差材 |
-
2011
- 2011-11-18 JP JP2011252608A patent/JP4957977B1/ja active Active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014156465A (ja) * | 2011-05-31 | 2014-08-28 | Dic Corp | 桂皮酸誘導体およびその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
US9939555B2 (en) | 2011-05-31 | 2018-04-10 | Dic Corporation | Cinnamic acid derivative, polymer thereof, and liquid crystal alignment layer comprising cured product thereof |
WO2013002260A1 (ja) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
US9684206B2 (en) | 2011-06-30 | 2017-06-20 | Dic Corporation | Copolymer, and liquid crystal alignment layer including cured product thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012163945A (ja) | 2012-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101819528B1 (ko) | 액정 배향층용 폴리머 | |
JP5794252B2 (ja) | 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 | |
EP2727903B1 (en) | Cinnamic acid derivative, polymer thereof, and liquid crystal alignment layer comprising hardened product of said polymer | |
JP4957976B2 (ja) | 垂直配向層用組成物 | |
JP5839147B2 (ja) | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 | |
JP4957977B1 (ja) | 液晶配向層用組成物 | |
KR101867348B1 (ko) | 계피산 유도체 및 그 중합체, 및 그 경화물로 이루어지는 액정 배향층 | |
JP2019008170A (ja) | 液晶配向膜用ポリマー、液晶配向膜、液晶表示素子、液晶ディスプレイ、光学異方体、光学異方性フィルム及び光デバイス | |
JP5617501B2 (ja) | 光学異方体 | |
JP4900518B2 (ja) | 垂直配向層用組成物 | |
WO2017065080A1 (ja) | 光配向膜用ポリマー、ポリマー溶液、光配向膜、光学異方体、及び液晶表示素子 | |
JP5557028B2 (ja) | 光学異方体 | |
JP6343914B2 (ja) | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120307 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4957977 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |