JP5617501B2 - 光学異方体 - Google Patents
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Description
しかし、桂皮酸誘導体等の、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物により構成された光配向層は、感度の点でアゾ基を有する化合物に劣り、光配向の際に強力な異方性を有する光照射が必要となり、装置が大がかりとなり実用化は容易なものでは無かった。
以上のように、高感度で、かつ、溶剤等により浸食されない光配向層を用いた光学異方体の開発が求められていた。
本願発明は、液晶分子の配向が決められるように架橋させた重合性液晶の重合体により構成される光学異方体において、該光学異方体が光配向可能な液晶配向層を備え、該光配向可能な液晶配向層が、一分子中に、(a)光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位、及び(b)光化学的に架橋可能な部位を有するモノマーにより構成される、オリゴマー、プレポリマー又はポリマーを含有することを特徴とする該光学異方体を構成部材とする液晶表示素子を提供する。
2a、2b、2c、2d 光配向可能な液晶配向層
3a、3b、3c 基板
4 光学軸
5 光学軸の基板面への正射影
6 プレチルト角(θ)
本願発明の光配向可能な液晶配向層において、光化学的に架橋可能な部位が一般式(VIII-1)から一般式(VIII-8)
(モノマーの態様)
光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位、及び光化学的に架橋可能な部位を有するモノマーが一般式(Ia)又は一般式(Ib)で表される化合物である場合。
光配向可能な液晶配向層は前記のモノマー又は当該モノマーを含有する組成物の重合体により構成されるが、これらの具体的な態様としては以下に記載するものが好ましい。
(光配向可能な液晶配向層の態様)
モノマーの態様に記載したモノマー又は当該モノマーを含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIa) 又は一般式(IIb)で表される構造単位を有する態様。
一般式(Ia)及び一般式(Ib)で表される化合物は重合性を有することから、その化合物中に重合性置換基を有する。重合性置換基として具体的には、Laにおいてこれらの置換基が、それぞれ独立して、一般式(III-1)〜(III-17)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
で表される構造であることが好ましく、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜12を表し、非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−を表し、Rは水素、メチル基又はエチル基を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−が好ましく、A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが好ましく、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜10を表し、非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−CH=CH−又は−C≡C−を表し、Rは水素、メチル基又はエチル基を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、又は−C≡C−がより好ましく、A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることがより好ましく、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜6を表し、非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、又は−C≡C−が特に好ましく、A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが特に好ましい。
一般式(IV)には多くの化合物が含まれるが、具体的には以下の一般式(S-a-1)〜一般式(S-ad-9)
これらの中でも、一般式(S-a-6)〜(S-a-16)、一般式(S-b-3)〜(S-b-10)、一般式(S-c-3)〜(S-c-10)、一般式(S-d-3)〜(S-d-12)、一般式(S-k-4)〜(S-k-7)、一般式(S-l-13)〜(S-l-17)、一般式(S-o-3)〜(S-o-14)、一般式(S-p-2)〜(S-p-13)、一般式(S-s-1)〜(S-s-8)、一般式(S-t-1)〜(S-t-8)、一般式(S-y-1)〜(S-y-9)及び一般式(S-aa-1)〜(S-aa-9)で表される化合物がさらに好ましい。
一般式(Ia)、一般式(Ib)、一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Vaが下記一般式(V)
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
r、s、t及びuは、それぞれ独立して0又は1を表し、
R2は水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)
で表される構造であることが好ましい。
A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが好ましく、
r、s、t及びuはr+s+t+uが0以上3以下であることが好ましく、
R2は水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)で表される構造であることが好ましい。
中でも一般式(V-a-1)〜(V-a-15)、一般式(V-b-11)〜(V-b-15)、一般式(V-c-1)〜(V-c-11)、一般式(V-d-10)〜(V-d-15)、一般式(V-f-1)〜(V-f-10)、一般式(V-g-1)〜(V-g-10)、一般式(V-h-1)〜(V-h-10)、一般式(V-j-1)〜(V-j-9)、一般式(V-l-1)〜(V-l-11)又は一般式(V-m-1)〜(V-m-11)がさらに好ましい。
一般式(Ia)、一般式(Ib)、一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Pが、下記一般式(VI)
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、−NR1R2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)又は炭素原子数1から10の直鎖若しくは分岐アルキル基によって置換されていても良く、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子で置換されていても良く、
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立して0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される構造であることが好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基で置換されていることが好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることがより好ましく、q+r+s+tは1以上2以下がより好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることが特に好ましく、p及びq+r+s+tは1であることが特に好ましい。
一般式(VI)には多くの化合物が含まれるが、具体的には以下の一般式(P-a-1)〜一般式(P-e-7)
中でも一般式(P-a-1)〜(P-a-9)、一般式(P-b-1)〜(P-b-8)、一般式(P-c-1)又は一般式(P-e-5)で表される化合物がさらに好ましい。
一般式(Ia)、一般式(Ib)、一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Dが下記一般式(VII)、
A7は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
X及びYは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1から20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良く、
Zは、単結合、-O-又は-NR1-(式中、R1は水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1から20のアルキル基又は環員数3から8のシクロアルキル基を表すが、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良く、該シクロアルキル基は非置換であるか、又は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、フッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良い。)を表し、
rは、0、1又は2を表す。)
一般式(VII)には非常に多くの化合物が含まれるが、以下の一般式(D-a-1)〜一般式(D-d-7)
本発明の前記組成物における混合割合は、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物100倍モルに対して、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が0.1〜20倍モル、かつ垂直配向を安定化する部位を有する化合物が0.1〜30倍モルであることが好ましい。又、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物100倍モルに対して、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が0.3〜5倍モル、かつ垂直配向を安定化する部位を有する化合物が1〜15倍モルであることがさらに好ましい。又、これらの化合物は液晶性化合物であることが好ましい。
本発明における前記ポリマーに対し、光照射を行うことによって、液晶分子に対する配向制御能力の付与および配向の熱及び光に対する安定性の付与が可能である。本発明の光配向膜の製造方法の例としては、前記ポリマーを溶媒に溶解させ、基板上に塗布した後、塗膜を光照射して配向制御能力を発現させて配向膜とする方法が挙げられる。ポリマーを溶解させるために使用する溶媒は、本発明のポリマーおよび任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましく、例えば、1,1,2−トリクロロエタン、N−メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどが挙げられ、二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
前記基板の材料としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート及びトリアセチルセルロースなどが挙げられる。本発明における前記組成物又は前記ポリマーの溶液を基板上に塗布する方法としては、例えばスピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの方法が挙げられる。塗布する際の溶液の固形分濃度は、0.5〜10重量%が好ましく、基板上に溶液を塗布する方法、粘性、揮発性等を考慮してこの範囲より選択することがさらに好ましい。又、塗布後に該塗布面を加熱する事により、溶媒を除去するのが好ましく、乾燥条件は、好ましくは50〜300℃、より好ましくは80〜200℃において、好ましくは5〜200分、より好ましくは10〜100分である。
基板上で、熱重合で前記ポリマーを調製する場合、加熱温度は、重合が進行するのに十分であれば特に制限されないが、一般的には、50〜250℃程度であり、70〜200℃程度であることがさらに好ましい。又、組成物中に重合開始剤を添加しても添加しなくてもよい。
形成される光配向膜の膜厚は、10〜250nm程度が好ましく、10〜100nm程度がより好ましい。
重合性液晶組成物を光配向膜上に塗布する場合は、バーコーティング、スピンコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、キャップコーティング、ディッピング法等の公知慣用のコーティング法を利用すればよい。このとき、塗工性を高めるために、重合性液晶組成物に公知慣用の有機溶媒を添加しても良い。この場合は、重合性液晶組成物を光配向膜上に塗布後、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等で有機溶媒を除去する。
光配向膜と光学異方体の製造工程としては、例えば以下の方法が挙げられる。第一工程として、基板上に、前記光配向膜用組成物の膜を作成する。第二工程として、異方性を有する光を照射して、一般式(I)で表される化合物に配向制御能を付与し、光配向膜を形成する。第三工程として、前記光配向膜上に重合性液晶組成物膜を作成する。第四工程として、重合性液晶組成物膜を重合させて光学異方体を形成する。この時、第四工程において、光配向膜内で重合反応や架橋反応が同時に進行してもよい。該製造工程においては、前記光配向膜用組成物の膜に直接光を照射するので、より液晶配向能の高い光配向膜を得ることができる。
程を複数繰り返せばよく、光学異方体の積層体を形成することができる。前記光配向膜上に前記光学異方体を形成した後、さらに光学異方体上に光配向膜と光学異方体を積層してもよく、前記光配向膜上に前記光学異方体を形成した後、さらに光学異方体を積層してもよい。こうして得られた、複数の光学異性体層を有する光学異方体は、液晶表示素子の液晶層と偏光板の光学補償を同時に行う、あるいは液晶表示素子の液晶層の光学補償と輝度向上を同時に行う、あるいは液晶表示素子の偏光板の光学補償と輝度向上を同時に行うなどの用途に用いることができる。
態を、電場、磁場又は温度等をかけて変化させ、その後該未重合部分を重合させると、異
なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状
態の重合性液晶組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保った
ままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数
の領域を有する光学異方体を得ることができる。
本発明の光学異方体は、基板から光学異方体層を剥離して単体で光学異方体として使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学異方体として使用することもできる。特に、他の部材を汚染し難いので、被積層基板として使用したり、他の基板に貼り合わせて使用したりするときに有用である。
本発明で使用する重合性液晶組成物は、単独又は他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す、重合性液晶を含む液晶組成物である。例えば、Handbo ok of Liquid Crystals (D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行、1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編、1994年)、あるいは、特開平7−294735号公報、特開平8−3111号公報、特開平8−29618号公報、特開平11−80090号公報、特開平11−148079号公報、特開2000−178233号公報、特開2002−308831号公報、特開2002−145830号公報に記載されているような、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、エポキシ基といった重合性官能基とを有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−2373号公報、特開2004−99446号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−149522号公報に記載されているようなアリルエーテル基を有する棒状重号性液晶化合物、あるいは、例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行、1998年) 、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編、1994年)や、特開平07−146409号公報に記載されているディスコティック重合性化合物があげられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
本発明で使用する重合性液晶組成物は、光学活性を有する化合物、すなわちキラル化合物を添加してもよい。該キラル化合物は、それ自体が液晶相を示す必要は無く、また、重合性基を有していても、有していなくても良い。また、キラル化合物の螺旋の向きは、重合体の使用用途によって適宜選択することができる。
本発明の光学異方体を、例えば、偏光フィルムや配向膜の原料、又は印刷インキ及び塗料、保護膜等の用途に利用する場合には、本発明で使用する重合性液晶組成物にはその目的に応じて、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物、などを添加してもよい。
(光配向膜用物質の合成)
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 1.47-1.54 (m, 4H), 1.71-1.74 (m, 2H), 1.82-1.86 (m, 2H), 4.04 (t, J=6.4Hz, 2H), 4.18 (t, J=6.6Hz, 2H), 5.82 (dd, J=1.6Hz, 10.4Hz, 1H), 6.13 (dd, J= 10.4Hz, 17.4Hz, 1H), 6.41 (dd, J=1.2Hz, 17.2Hz, 1H), 7.00 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.43-7.52 (m, 3H), 7.87-7.93 (d+d, J=7.2Hz, 9.2Hz, 2H)
EI-MS:352[M+]
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 1.46-1.53 (m, 4H), 1.70-1.74 (m, 2H), 1.80-1.84 (m, 2H), 4.01 (t, J=6.2Hz, 2H), 4.19 (t, J=6.6Hz, 2H), 5.82 (dd, J=1.6Hz, 10.4Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 10.4Hz, 17.4Hz, 1H), 6.41 (dd, J=1.2Hz, 17.2Hz, 1H), 6.49 (d, J=16Hz, 1H), 6.92 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.25 (dd, J=6.8Hz, 1.0Hz, 1H)7.40 (dd, J=7.8 Hz, 7.8Hz, 2H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 2H) 7.82 (d, J=16Hz, 1H)
EI-MS:394[M+]
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H), 1.15-1.40 (m, 22H), 1.61-1.66 (tt, 2H), 4.14 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.15 (s, 2H), 6.79 (s, 2H)
EI-MS:351[M+]
式(P−1)で表される化合物1部(10mmol)をエチルメチルケトン(MEK)10部に溶解させ、溶液1を得た。次に溶液1にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.01部加え、窒素雰囲気下2日間加熱還流し、溶液2を得た。次に、溶液2をメタノール60部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフラン(THF)5部に溶解させ、氷冷したヘキサン120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHF5部に溶解させ、氷冷したメタノール120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHFに溶解させた後真空乾燥することで、光配向膜用物質(AC−1)を得た。
(光配向膜用物質(AC−2)〜(AC−6)の調製)
光配向膜用物質(AC−1)と同様にして光配向膜用物質(AC−2)〜(AC−6)を得た。各物質の組成は表1に示すとおりである。
光配向膜用物質(AC−1)と同様にして光配向膜用物質(ACC−1)〜(ACC−9)及び(ACV−1)〜(ACV−6)を得た。各物質の組成は表2及び表3に示すとおりである。
(重合性液晶組成物(LC−2)の調製)
光学異方体の配向性は、外観目視、及び、偏光顕微鏡観察することにより、5段階で評価した。
A:目視で均一な配向が得られており、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない
B:目視では均一な配向が得られているが、偏光顕微鏡観察での配向面積は90〜100%
C:目視ではA、B程の配向は得られていないが、偏光顕微鏡観察での配向面積は60〜90%
D:目視では無配向に近いが、偏光顕微鏡観察での配向面積は40〜60%
E:目視では無配向で、偏光顕微鏡観察での配向面積も40%以下
光学異方体の耐溶剤・耐薬品性は、試験用溶剤としてNMP/2−ブトキシエタノール(BC)をスピンコーターで得られた光学異方体上に塗布し、80℃で1分間乾燥したときの膜状態を観察した結果を、外観目視、及び、偏光顕微鏡観察することにより5段階で評価した。尚、ここで使用した試験用溶剤は、配向膜用組成物の希釈目的に汎用に使用される溶剤の組み合わせである。
A:目視で膜の変化が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない
B:目視では膜の変化が全くないが、偏光顕微鏡観察ではクラックが発生している
C:目視では一部膜が剥がれているが、偏光顕微鏡観察でのクラック発生はBと同レベル
D:目視では膜の大半が剥がれている
E:目視で膜全体が剥がれている
(実施例1)
光配向膜用物質(AC−1)をN-メチルピロリドン(NMP)中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるガラスプレート上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
次に、超高圧水銀ランプに波長カットフィルター、バンドパスフィルター、及び、偏光フィルターを介して、可視紫外光(波長365nm、照射強度:20mW/cm2)の直線偏光でかつ平行光を、コーティングしたガラスプレート基材に対して斜め45度方向から照射した。照射量は70mJ/cm2であった。
本発明の光学異方体は耐溶剤・耐薬品性が高く、又、本発明の光学異方体は製造に際して極めて少ない紫外線照射量で、配向性を付与すること及び、配向方向のコントロールが可能であることが判る。
光配向膜用物質(AC−1)に替えて光配向膜用物質(AC−2)〜(ACC−9)を使用し、UV照射量及び重合性液晶組成物を表2記載の通りとした他は、実施例1と同様にして、実施例2から15の光学異方体を作製し配向性、耐溶剤・耐薬品性、配向方向を検討した結果を併せて表2に示す。
(実施例16から22)
光配向膜用物質(AC−1)に替えて光配向膜用物質(ACV−1)〜(ACV−6)を使用し、UV照射量及び重合性液晶組成物を表3記載の通りとした他は、実施例1と同様にして、実施例16から22の光学異方体を作製し配向性、耐溶剤・耐薬品性、配向方向を検討した結果を併せて表3に示す。
比較のため、光配向膜用物質(AC−1)の調製と同様の方法で表4に示す組成を有する光配向膜用物質(A−1)、(C−1)、(AV−1)及び(CV−1)をそれぞれ調製した。
(A−1)及び(AV−1)は、(AC−1)と異なり光化学的に架橋可能な部位を有する化合物を含有せず、(C−1)及び(CV−1)は光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物を含有しないものである。
以上の結果から、光化学的に架橋可能な部位を持たないコポリマーを含有する光配向膜用物質(A−1)又は(AV−1)を用いた光学異方体は、配向性に問題があることが分かる。又、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を持たないコポリマーを含有する光配向膜用物質(C−1)又は(CV−1)を用いた光学異方体は、耐溶剤・耐薬品性が劣り、その製造に際して、多くの紫外線照射を必要とすることが分かる。
Claims (21)
- 液晶分子の配向が決められるように架橋させた重合性液晶の重合体により構成される光学異方体において、該光学異方体が光配向可能な液晶配向層を備え、該光配向可能な液晶配向層が、一分子中に、(a)光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位、及び(b)光化学的に架橋可能な部位を有するモノマーにより構成される、オリゴマー、プレポリマー又はポリマーを含有することを特徴とする該光学異方体。
- 一分子中に、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位、及び光化学的に架橋可能な部位を有するモノマー又は当該モノマーのオリゴマー、プレポリマー若しくはポリマーにおいて、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位が、アゾ基である請求項1記載の光学異方体。
- 一般式(Ia)及び一般式(Ib)において、Sa、Saa及びSaaaがそれぞれ独立して、一般式(IV)、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
で表される、請求項2記載の光学異方体。 - 一般式(Ia)及び一般式(Ib)において、Vaが、一般式(V)
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
r、s、t及びuは、それぞれ独立して0又は1を表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−で置換されていても良い。)
で表される、請求項2又は6記載の光学異方体。 - 一般式(Ia)及び一般式(Ib)において、Pが、一般式(VI)
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、−NR1R2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)又は炭素原子数1から10の直鎖若しくは分岐アルキル基によって置換されていても良く、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子で置換されていても良く、
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立して0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される請求項2又は6記載の光学異方体。 - 一般式(Ia)及び一般式(Ib)において、Dが一般式(VII)
A7は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
X及びYは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1から20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−で置換されていても良く、
Zは、単結合、−O−又は−NR1−(式中、R1は水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1から20のアルキル基又は環員数3から8のシクロアルキル基を表すが、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良く、該シクロアルキル基は非置換であるか、又は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、フッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良い。)を表し、
rは、0、1又は2を表す。)
で表される、請求項2又は6記載の光学異方体。 - 一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Sa、Saa及びSaaaがそれぞれ独立して、一般式(IV)、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
で表される、請求項10記載の光学異方体。 - 一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Vaが、一般式(V)
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
r、s、t及びuは、それぞれ独立して0又は1を表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−で置換されていても良い。)
で表される、請求項10又は11記載の光学異方体。 - 一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Pが、一般式(VI)
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、−NR1R2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)又は炭素原子数1から10の直鎖若しくは分岐アルキル基によって置換されていても良く、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子で置換されていても良く、
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立して0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される請求項10又は12記載の光学異方体。 - 一般式(IIa)及び一般式(IIb)において、Dが一般式(VII)
A7は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基、1,3−フェニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
X及びYは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1から20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−で置換されていても良く、
Zは、単結合、−O−又は−NR1−(式中、R1は水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1から20のアルキル基又は環員数3から8のシクロアルキル基を表すが、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良く、該シクロアルキル基は非置換であるか、又は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、フッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良い。)を表し、
rは、0、1又は2を表す。)
で表される、請求項10から13の何れか一項に記載の光学異方体。 - 前記光学異方体のプレチルト角が0度から45度である請求項1から14の何れか一項に記載の光学異方体。
- 前記光学異方体のプレチルト角が45度から90度である請求項1から14の何れか一項に記載の光学異方体。
- 前記光学異方体において、前記重合性液晶の配向方向が前記光配向可能な液晶配向層からフィルム表面へと、フィルム表面に対して垂直な方向に向かうにつれて徐々に変化している請求項1から14の何れか一項に記載の光学異方体。
- 前記光配向可能な液晶配向層が、パターン状に配向方向の異なる領域が分布している液晶配向層である、請求項1から16の何れか一項に記載の光学異方体。
- 前記光学異方体において、液晶配向層上に構成された光学異方体の上にさらなる1種類以上の光学異方体が積層されて構成されている、請求項1から17の何れか一項に記載の光学異方体。
- 前記光学異方体において、液晶配向層上に構成された光学異方体の上にさらなる1種類以上の光配向可能な液晶配向層および1種類以上の光学異方体が積層されて構成されている、請求項1から17の何れか一項に記載の光学異方体。
- 請求項1から20の何れか一項に記載の光学異方体を構成部材とする液晶表示素子。
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