JP4900518B2 - 垂直配向層用組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
(組成物の態様1)
光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が一般式(Ia-1)で表される化合物であり、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物が一般式(Ia-2)で表される化合物であり、垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ia-3)で表される化合物である場合。
(組成物の態様2)
光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位及び垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ib-1)で表される化合物であり、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物が一般式(Ib-2)で表される化合物である場合。
(組成物の態様3)
光化学的に架橋可能な部位及び垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ic-1)で表される化合物であり、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が一般式(Ic-2)で表される化合物である場合。
(組成物の態様4)
光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位及び垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ib-1)で表される化合物であり、光化学的に架橋可能な部位及び垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ic-1)で表される化合物である場合。
(組成物の態様5)
光化学的に架橋可能な部位及び光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が一般式(Id-1)で表される化合物であり、垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ia-3)で表される化合物である場合。
(組成物の態様6)
光化学的に架橋可能な部位及び光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が一般式(Ie-1)で表される化合物であり、垂直配向を安定化する部位を有する化合物が一般式(Ia-3)で表される化合物である場合。
液晶用垂直配向層用ポリマーは前記の組成物の重合体により構成されるが、これらの具体的な態様としては以下に記載するものが好ましい。
(垂直配向層用ポリマーの態様1)
組成物の態様1に記載した組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIa)で表される構造単位を有する態様。
(垂直配向層用ポリマーの態様2)
組成物の態様2に記載した組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIb)で表される構造単位を有する態様。
(垂直配向層用ポリマーの態様3)
組成物の態様3に記載した組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIc)で表される構造単位を有する態様。
(垂直配向層用ポリマーの態様4)
組成物の態様4に記載した組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IId)で表される構造単位を有する態様。
(垂直配向層用ポリマーの態様5)
組成物の態様5に記載した組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIe) で表される構造単位を有する態様。
(垂直配向層用ポリマーの態様6)
組成物の態様6に記載した組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIf) で表される構造単位を有する態様。
液晶用垂直配向層は液晶を配向させるために用いる基材表面に液晶用垂直配向層用ポリマーの層を形成した後、光照射して架橋及び/または異性化を行うことにより得られる。
モノマー単位(Md)は、モノマー単位(Ma、Mb及びMc)と同じであっても異なっていても良く、特に限定なく公知のモノマー単位を使用することができる。また、ポリマー中のモノマー単位(Ma、Mb、Mc及びMd)の並びの順序及びランダムネスに特に制限はない。また、モノマー単位(Md)として、1種類のモノマー単位あるいは2種以上のモノマー単位を組み合わせて用いることができるが、(a)光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位、(b)光化学的に架橋可能な部位、及び(c)垂直配向を安定化する部位が発現する効果を妨げない程度に使用することが望ましい。モノマー単位(Md)としては、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレイン酸誘導体類、シロキサン類又はエポキシド類であることが好ましく、あるいは、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、2−クロロアクリロイルオキシ基、2−フェニルアクリロイルオキシ基、2−フェニルオキシアクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、2−クロロメタクリルアミド基、2−フェニルアクリルアミド基、ビニルオキシ基、スチリル基、ビニルオキシカルボニル基、マレイミド基、マレイン酸エステル類、フマル酸エステル類、シロキサン類、ビニル基、エポキシ基があげられる。また、具体的には、式(QIII-1)から式(QIII-17)を用いることができる。
一価の有機基としては、水素、炭素原子数1から12のアルキル基(該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、また該アルキル基中の1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は、-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)を例示することができる。また、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−イル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−ピリジル基、2,5−ピリミジル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基(それぞれの構造中の任意の水素原子はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよい)を例示することができる。
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)で表される構造であることが好ましく、
一般式(IV)には多くの化合物が含まれるが、具体的には以下の一般式(S-a-1)〜一般式(S-ad-9)
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
r、s、t及びuは、それぞれ独立して0又は1を表し、
R2は水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)
で表される構造であることが好ましい。
A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていることが好ましく、
r、s、t及びuはr+s+t+uが0以上3以下であることが好ましく、
R2は水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)で表される構造であることが好ましい。
中でも一般式(V-a-1)〜(V-a-15)、一般式(V-b-11)〜(V-b-15)、一般式(V-c-1)〜(V-c-11)、一般式(V-d-10)〜(V-d-15)、一般式(V-f-1)〜(V-f-10)、一般式(V-g-1)〜(V-g-10)、一般式(V-h-1)〜(V-h-10)、一般式(V-j-1)〜(V-j-9)、一般式(V-l-1)〜(V-l-11)又は一般式(V-m-1)〜(V-m-11)がさらに好ましい。
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、−NR1R2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)又は炭素原子数1から10の直鎖若しくは分岐アルキル基によって置換されていても良く、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子で置換されていても良く、
で表される構造であることが好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることが好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることがより好ましく、q+r+s+tは1以上2以下がより好ましく、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して2,6−ナフチレン基、又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基で置換されていることが特に好ましく、p及びq+r+s+tは1であることが特に好ましい。
一般式(VI)には多くの化合物が含まれるが、具体的には以下の一般式(P-a-1)〜一般式(P-e-7)
A7は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
X及びYは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1から20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良く、
Zは、単結合、-O-又は-NR1-(式中、R1は水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1から20のアルキル基又は環員数3から8のシクロアルキル基を表すが、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良く、該シクロアルキル基は非置換であるか、又は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、フッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良い。)を表し、
rは、0、1又は2を表す。)
一般式(VII)には非常に多くの化合物が含まれるが、以下の一般式(D-a-1)〜一般式(D-d-7)
本発明の前記組成物における混合割合は、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物100倍モルに対して、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が0.1〜20倍モル、かつ垂直配向を安定化する部位を有する化合物が0.1〜30倍モルであることが好ましい。又、光化学的に架橋可能な部位を有する化合物100倍モルに対して、光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する化合物が0.3〜5倍モル、かつ垂直配向を安定化する部位を有する化合物が1〜15倍モルであることがさらに好ましい。又、これらの化合物は液晶性化合物であることが好ましい。
本発明における前記ポリマーに対し、光照射を行うことによって、液晶分子に対する配向制御能力の付与および配向の熱及び光に対する安定性の付与が可能である。このようにして得られた液晶用配向層は光配向膜と呼ぶことができる。本発明の光配向膜の製造方法の例としては、前記ポリマーを溶媒に溶解させ、基板上に塗布した後、塗膜を光照射して配向制御能力を発現させて配向膜とする方法が挙げられる。ポリマーを溶解させるために使用する溶媒は、本発明のポリマーおよび任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましく、例えば、1,1,2−トリクロロエタン、N−メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどが挙げられ、二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
基板上で、熱重合で前記ポリマーを調製する場合、加熱温度は、重合が進行するのに十分であれば特に制限されないが、一般的には、50〜250℃程度であり、70〜200℃程度であることがさらに好ましい。又、組成物中に重合開始剤を添加しても添加しなくてもよい。
形成される光配向膜の膜厚は、10〜250nm程度が好ましく、10〜100nm程度がより好ましい。
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば以下のようにして、一対の基板間に液晶組成物を挟持する液晶セル及びこれを用いた液晶表示素子を製造することができる。
本発明における上記配向膜が形成された基板を2枚準備し、この2枚の基板間に液晶を配置することで液晶セルを製造することができる。又、2枚の基板のうち1枚のみに上記配向膜が形成されていてもよい。
いずれの方法により液晶セルを製造する場合でも、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
前記液晶としては、例えばネマティック型液晶を用いることができる。垂直配向型液晶セルの場合には、負の誘電異方性を有するものが好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ナフタレン系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶等が用いられる。
かくして製造された本発明の液晶表示素子は、表示特性、信頼性等の諸性能に優れるも
のである。
(垂直配向層用組成物用化合物の合成)
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 1.47-1.54 (m, 4H), 1.71-1.74 (m, 2H), 1.82-1.86 (m, 2H), 4.04 (t, J=6.4Hz, 2H), 4.18 (t, J=6.6Hz, 2H), 5.82 (dd, J=1.6Hz, 10.4Hz, 1H), 6.13 (dd, J= 10.4Hz, 17.4Hz, 1H), 6.41 (dd, J=1.2Hz, 17.2Hz, 1H), 7.00 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.43-7.52 (m, 3H), 7.87-7.93 (d+d, J=7.2Hz, 9.2Hz, 2H)
EI-MS:352[M+]
次に、得られた4-(6-アクリロイルオキシ)桂皮酸t-ブチル23gをギ酸70mlに溶解させ、50℃で2時間撹拌した。この反応溶液に水200mlを加え、析出した固体をろ過して集めた。この固体を一晩風乾した後、酢酸エチル150ml及びヘキサン200mlを加えて懸濁撹拌した。固体をろ過し、4-(6-アクリロイルオキシ)桂皮酸(10.75g)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 1.46-1.53 (m, 4H), 1.70-1.74 (m, 2H), 1.80-1.84 (m, 2H), 4.01 (t, J=6.2Hz, 2H), 4.19 (t, J=6.6Hz, 2H), 5.82 (dd, J=1.6Hz, 10.4Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 10.4Hz, 17.4Hz, 1H), 6.41 (dd, J=1.2Hz, 17.2Hz, 1H), 6.49 (d, J=16Hz, 1H), 6.92 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.25 (dd, J=6.8Hz, 1.0Hz, 1H)7.40 (dd, J=7.8 Hz, 7.8Hz, 2H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 2H) 7.82 (d, J=16Hz, 1H)
EI-MS:394[M+]
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H), 1.15-1.40 (m, 22H), 1.61-1.66 (tt, 2H), 4.14 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.15 (s, 2H), 6.79 (s, 2H)
EI-MS:351[M+]
式(P−1)で表される化合物0.1部(1.0mmol)、式(D−1)で表される化合物0.9部(8.0mmol)、式(V−1)で表される化合物0.09部(1.0mmol)をエチルメチルケトン10部に溶解させ、垂直配向層用組成物(溶液1)を得た。次に溶液1にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.01部加え、窒素雰囲気下2日間加熱還流し、溶液2を得た。次に、溶液2をメタノール60部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフラン(THF)5部に溶解させ、氷冷したヘキサン120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHF5部に溶解させ、氷冷したメタノール120部に滴下撹拌し、析出した固体をろ過した。得られた固体をTHFに溶解させた後真空乾燥することで、垂直配向層用ポリマー(ACV−1)を得た。
(実施例2〜10) 垂直配向層用ポリマー(ACV−2)〜(ACV−10)の調製
垂直配向層用ポリマー(ACV−1)と同様にして垂直配向層用組成物を作製し、重合することにより垂直配向層用ポリマー(ACV−2)〜(ACV−10)を得た。各垂直配向層用組成物の組成は表1に示すとおりである。
式(P−2)で表される化合物(0.014mmol)、式(D−4)で表される化合物(1.344mmol),式(V−5)で表される化合物(0.042mmol)及びポリ(メチル水素シロキサン)0.071gをトルエン3mlに溶解させ、垂直配向層用組成物(溶液3)を得た。溶液3を入れた反応系内の減圧脱気および窒素置換を行った。次に、攪拌しつつ、溶液3に対して白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液8μl を反応混合物に室温で吹き付け、55℃で24時間攪拌して溶液4を得た。次に、溶液4をヘキサン400ml中に滴下撹拌し、析出した固体を分離、乾燥した。次に、得られた固体をトルエン約5mlに溶解させ、メタノール400ml中で沈澱させた。この操作を2回繰り返した後、高真空中で乾燥することで、垂直配向層用ポリマー(ACV−11)を得た。
あらかじめガラス表面をシリル化処理したシュレンクフラスコ中に、式(P−3)で表される化合物(0.1mmol),式(D−5)で表される化合物(9.6mmol),式(V−6)で表される化合物(0.3mmol)及び3,5−ジーt−ブチルフェノールを加え、乾燥したテトラヒドロフラン10mlを加えて溶解させ垂直配向層用組成物を作製し、反応系内を窒素置換した。次に、ホスファゼン(t-ブチルー4りん)の1Mヘキサン溶液を0.2ml加え、60℃で2日間加熱し、溶液5を得た。次に、溶液5を、600mlの混合溶媒(メタノール:濃塩酸:水=97:1:2(V:V:V))中に滴下撹拌し、析出した固体を分離した。次に、得られた固体を15mlのテトラヒドロフランに溶解させ、メタノール400ml中に滴下撹拌し、得られた固体を高真空中で乾燥することで、垂直配向層用ポリマー(ACV−12)を得た。
垂直配向層用ポリマー(ACV−1)をN-メチルピロリドン(NMP)中に0.5%溶解させ、室温で10分間撹拌した。次に、溶液をスピンコーターを用いて基材であるガラスプレート上に塗布し、100℃で30分間乾燥した。
次に、超高圧水銀ランプに波長カットフィルター、バンドパスフィルター、及び、偏光フィルターを介して、可視紫外光(波長365nm、照射強度:20mW/cm2)の直線偏光でかつ平行光を、コーティングしたガラスプレート基材に対して斜め45度方向から照射した。照射量は70mJ/cm2であった。
上記の方法で作成したコーティングガラスプレートを用いて、液晶セルを製作した。プレートとプレートとの間隔を10μmにセットし、2枚のガラスプレートを張り合わせた。次に、誘電率異方性が負である下記組成のネマチック液晶混合物
(実施例14〜24) 垂直配向層及び液晶表示素子の作製
以下、垂直配向層用ポリマー(ACV−1)と同様にして、垂直配向層用ポリマー(ACV−2)〜(ACV−12)についても、垂直配向層を作製し、液晶セルを作製し、傾斜角を測定した結果を併せて表2に示す。液晶配向性については、液晶セルの異常ドメイン及び配向ムラの有無を観察し、0箇所の場合を○、2箇所以下の場合を△、3箇所以上の場合を×とした。プレチルト角については、結晶回転法によって光学的に計測し、88度以上89度未満の場合を○、80度以上88度未満及び89度以上90度以下の場合を△、80度未満の場合を×とした。光安定性については、液晶セルに対して非偏光紫外線を30J/cm2照射し、照射前後でのプレチルト角の変化が0.3度未満の場合を○、0.3度以上1度未満の場合を△、1度以上の場合を×とした。
(比較例1)
比較のため、実施例1と同様の方法で表3に示す配向層用ポリマー(A−1)、(C−1)、(AC−1)、(AV−1)及び(CV−1)を調製した。
Claims (25)
- (a)光化学的に異性化可能であり、かつ光化学的に架橋されない部位を有する重合性化合物と、(b)光化学的に架橋可能な部位を有する重合性化合物と、(c)垂直配向を安定化する部位を有する重合性化合物とを含むことを特徴とする液晶の垂直配向層用組成物。
- 一般式(Ia-1)、一般式(Ia-2)、一般式(Ia-3)、一般式(Ib-1)、一般式(Ic-1)一般式(Ib-2)、一般式(Ic-2)、一般式(Id-1)及び一般式(Ie-1)において、Sa、Saa、Sb、Sbb、及びScが、それぞれ独立して下記一般式(IV)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
で表される、請求項2から8の何れか一項に記載の組成物。 - 一般式(Ia-3)、一般式(Ib-1)及び一般式(Ic-1)において、Va、Vb及びVcが、それぞれ独立して下記一般式(V)
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
r、s、t及びuは、それぞれ独立して0又は1を表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)
で表される、請求項2から8の何れか一項に記載の組成物。 - 一般式(Ia-1)、一般式(Ib-1)、一般式(Ic-2)、一般式(Id-1)及び一般式(Ie-1)において、Pが、下記一般式(VI)
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、−NR1R2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)又は炭素原子数1から10の直鎖若しくは分岐アルキル基によって置換されていても良く、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子で置換されていても良く、
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立して0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される請求項2から8の何れか一項に記載の組成物。 - 一般式(Ia-2)、一般式(Ib-2)、一般式(Ic-1)、一般式(Id-1)及び一般式(Ie-1)において、Dが下記一般式(VII)、
A7は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
X及びYは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1から20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良く、
Zは、単結合、-O-又は-NR1-(式中、R1は水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1から20のアルキル基又は環員数3から8のシクロアルキル基を表すが、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良く、該シクロアルキル基は非置換であるか、又は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、フッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良い。)を表し、
rは、0、1又は2を表す。)
で示される、請求項2から8の何れか一項に記載の組成物。 - 請求項2記載の組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIa)
- 請求項3記載の組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIb)
- 請求項4記載の組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIc)
- 請求項5記載の組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IId)
- 請求項6記載の組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIe)
- 請求項7記載の組成物を含有する組成物の硬化物により構成され、該硬化物が一般式(IIf)
- 一般式(IIa)、一般式(IIb)、一般式(IIc)、一般式(IId)、一般式(IIe)及び一般式(IIf)において、Sa、Saa、Sb、Sbb、及びScが、それぞれ独立して下記一般式(IV)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
で表される、請求項13から18の何れか一項に記載の液晶用垂直配向層用ポリマー。 - 一般式(IIa)、一般式(IIb)、一般式(IIc)、一般式(IId)、一般式(IIe)及び一般式(IIf)において、Va、Vb及びVcが、それぞれ独立して下記一般式(V)
Z4、Z5、Z6及びZ7は、それぞれ独立して単結合、−(CH2)u−(式中、uは1〜20を表す。)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)で置換することができ、
A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
r、s、t及びuは、それぞれ独立して0又は1を表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、シアノ基又は炭素数1〜20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良い。)
で表される、請求項13から18の何れか一項に記載の液晶用垂直配向層用ポリマー。 - 一般式(IIa)、一般式(IIb)、一般式(IIc)、一般式(IId)、一般式(IIe)及び一般式(IIf)において、Pが、下記一般式(VI)
A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか、又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、−NR1R2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)又は炭素原子数1から10の直鎖若しくは分岐アルキル基によって置換されていても良く、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子で置換されていても良く、
p、q、r、s及びtは、それぞれ独立して0又は1を表すが、0<q+r+s+tを表す。)
で表される、請求項13から18の何れか一項に記載の液晶用垂直配向層用ポリマー。 - 一般式(IIa)、一般式(IIb)、一般式(IIc)、一般式(IId)、一般式(IIe)及び一般式(IIf)において、Dが下記一般式(VII)、
A7は、それぞれ独立して1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、2,5−チオフェニレン基、2,5−フラニレン基又は1,4−フェニレン基を表し、これらは無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、
X及びYは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1から20のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の非隣接CH2基は-O-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-CH=CH-で置換されていても良く、
Zは、単結合、-O-又は-NR1-(式中、R1は水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1から20のアルキル基又は環員数3から8のシクロアルキル基を表すが、該アルキル基は非置換であるか、又はフッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良く、該シクロアルキル基は非置換であるか、又は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、フッ素原子若しくは塩素原子で置換されていても良い。)を表し、
rは、0、1又は2を表す。)
で示される、請求項13から18の何れか一項に記載の液晶用垂直配向層用ポリマー。 - 垂直配向モードの液晶表示装置用の液晶配向膜を製造するために使用される請求項1〜12の何れか一項に記載の組成物。
- 請求項13から22の何れか一項に記載の液晶用垂直配向層用ポリマーを用いた液晶用垂直配向層。
- 請求項24記載の液晶用垂直配向層を用いた液晶表示素子。
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