JP2022008478A - フッ素化界面活性剤含有組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、汚染物質の洗浄又は除去に有用となり得る加工用流体、特に、フルオロケミカル界面活性剤と有機溶媒とを含む組成物に関する。
洗浄組成物に使用するための種々のフルオロケミカル界面活性剤は、例えば、米国特許第6,376,452号、特開2005-223184号、米国特許第6,297,308号、及びPCT国際公開第2014/120405号に記載されている。
いくつかの実施形態において、組成物を提供する。この組成物は、フッ素化又は全フッ素化有機溶媒と、一般式(1)のフッ素化界面活性剤とを含み、
ハイドロフルオロエーテル流体は、少なくとも一部には、洗浄性能が良好であり、オゾン層破壊の可能性がなく、地球温暖化の可能性が低く、かつ低毒性であることから、溶媒精密洗浄用途に広く使用される。更に、ハイドロフルオロエーテル流体は多くが不燃性であることから、多種多様な用途で安全に使用できる。
F原子の数/(H原子数+C-C結合数)≧0.8。
合成1:C4F9SO2N(H)CH2CH(CH3)OH(I,H-FBSP)及びC4F9SO2N[CH2CH(CH3)OH]2(II,FBSPP)
C4F9SO2NH2(100.00g、0.3343モル)(米国特許第7,169,323号に記載のように調製)、K2CO3粉末(5.54g、0.0401モル)、及び無水プロピレンカーボネート(68.26g、0.6687モル)を、クライゼンアダプタ、窒素導入ラインを有する水冷冷却器、浸漬型熱電対プローブ、磁気撹拌器及び加熱マントルを備えた200mL丸底フラスコにバッチ投入した。反応混合物を、窒素下で撹拌しながら160℃まで徐々に加熱し、その後、160℃で約15時間維持した。室温まで冷却した後、反応混合物のアリコートを取り出し、アセトン中でGCにより分析した。GC-FID分析により、約38%のC4F9SO2N(H)CH2CH(CH3)OH及び24%のC4F9SO2N[CH2CH(CH3)OH]2(2種のジアステレオマーの混合物)の存在が明らかになった。ピークの割り当てを、GC-MSで確認した。反応混合物に、69.4gの脱イオン水及び19.4gの20重量%H2SO4(aq)を加えた。粘度を低下させるために60℃に加熱した後、反応混合物を激しく撹拌して全ての残留塩基を中和し、次いで分液漏斗に移し、相分離するまで待った。下部生成物相を分離し、約60mLの追加温水で洗浄し、再度相分離した。下部生成物相を単離し、次いで240gのMTBE(Sigma-Aldrich(St Louis,MO)から入手可能なメチルt-ブチルエーテル)に溶解して、粘度を低下し、更なる抽出を容易にした。ひだ折り濾紙を通して重力濾過した後、生成物のMTBE溶液を1.0L分液漏斗に移し、300mLの脱イオン(DI)水で3回抽出した。上部MTBE/生成物相を単離し、次いで、ロータリーエバポレータで20トル、20~50℃で濃縮して、MTBE溶媒の大部分を除去し、粗生成物を単離した。
C4F9SO2NH2(100.00g、0.3343モル)及びトリエチルアミン(101.48g、1.0029モル)を、クライゼンアダプタ、滴下漏斗、窒素導入ラインを有する水冷冷却器、浸漬型熱電対プローブ、メカニカルスターラー及び加熱マントルを備えた500mL3つ口丸底フラスコにバッチ投入した。混合物を設定値の60℃まで加熱した後、ClCH2CH2OCH2CH2OH(53.726g、0.4313モル、Alfa Aesar(Ward Hill,MA)から入手可能)を、撹拌しながら滴下漏斗から40分間かけて徐々に加え、その際著しい発熱又は沈殿を生じなかった。反応温度を95℃まで上昇させ、17時間維持した結果、かなりの白色沈殿物(Et3NH+Cl-)が生成した。反応混合物のアリコートのGC分析は、反応が変換率36.5%までしか進んでいなかったことを示したため、更に10.00gのClCH2CH2OCH2CH2OHを注射器で反応混合物に投入し、混合物を撹拌しながら、更に95℃で66時間反応させた。室温まで冷却した後、反応混合物のアリコートを取り出してGC-FID分析した結果、23.1%の未反応C4F9SO2NH2、52.2%のC4F9SO2N(H)CH2CH2OCH2CH2OH(所望の生成物)及び24.8%の対応するジオールC4F9SO2N[CH2CH2OCH2CH2OH]2が明らかになった。冷却した反応混合物に、69gの脱イオン水及び99.4gの20%H2SO4(aq)を、撹拌しながら加えた。得られた混合物を、1.0Lの分液漏斗に移して、239gのMTBEで抽出した。下部水相を分離及び排出し、残りのMTBE/生成物相を300mLの脱イオン水で洗浄した。安定なエマルションが形成され、これを少量の濃NaCl水溶液及び150mLの42.5%リン酸を加えることによって破壊した。この1回目の洗浄後、下部水相を排出し、残りのMTBE相を、300mLの水と150mLの42.5%リン酸との混合物で、更に2回洗浄した。3回目の洗浄の間に安定なエマルションが再度形成されたため、分液漏斗の内容物全体をビーカー内に排出して、MTBEを蒸発させた。この結果、酸水溶液(上相)からの生成物(下相)の明確な相分離が得られた。下部生成物相を、分液漏斗を使用して単離し、次いで、短いビグリューカラムを通して2.0トルの分別真空蒸留によって精製した。合計33.9gの所望生成物C4F9SO2N(H)CH2CH2OCH2CH2OHを、136.5~143.5℃のヘッド温度で第3留分に回収した。第3留分で回収した単離生成物は、最初は、無色透明の粘稠な液体であり、GC-FIDによって決定される純度は、99.25%であった。GCピークの割り当てを、GC-MSで確認した。この物質は、最終的に、融点(mp)が35.7℃の低融点固体へと結晶化した。
C4F9SO2NH2(295g、0.9867モル)及びClCH2CH2OCH2CH2OH(491g、3.94モル)を、クライゼンアダプタ、水冷冷却器、浸漬型熱電対プローブ、メカニカルスターラー及び加熱マントルを備えた1000mL3つ口丸底フラスコにバッチ投入した。混合物を設定値の90℃まで加熱した後、炭酸カリウム(300g、2.17モル)を、撹拌しながら15分間かけて徐々に加え、その際著しい発熱又は沈殿を生じなかった。反応温度を120℃に上昇させ、17時間維持した。バッチ温度を90℃まで下げ、1000gの温水を加えた。内容物を分液漏斗内で分離し、622gの下部フルオロケミカル相を得た。下相をフラスコに戻し、300mLの水、107gの86%リン酸、及び53gの塩化ナトリウムを加えて、バッチとともに撹拌し、次いで分液漏斗内に注いだ。次いで、下層を分離し、669gを得た。ポット温度が150℃に達するまで、下相を大気圧でストリッピングした。次いで、バッチを90℃まで冷却し、よく撹拌しながら真空下でストリッピングを継続し、未反応のClCH2CH2OCH2CH2OH及びC4F9SO2NH2を除去した。ストリッピングは、90℃及び103mmHgで、ドライアイス/アセトン中で冷却した受器に対して開始し、真空が0.4mmHgになり、バッチが100℃に達するまで継続した。バッチを冷却し、真空を解除し、受器を空にした。次いで、蒸留を0.4mmHgで継続した。分留物1は、ヘッド温度173~181℃及びポット温度189~200℃で蒸留され、重さは34gであった。分留物2は、0.2mmHg、ヘッド温度181~182℃、及びポット温度200~203℃で蒸留され、重さは118gであった。分留物3は、0.2mm、ヘッド温度181~210℃、及びポット温度207~215℃で蒸留され、重さは47gであった。
C4F9SO2NHCH2CH2OH(249g、0.725モル;米国特許第7,169,323号により調製)及びClCH2CH2OCH2CH2OH(211g、1.70モル)を、クライゼンアダプタ、水冷冷却器、浸漬型熱電対プローブ、メカニカルスターラー及び加熱マントルを備えた1000mL3つ口丸底フラスコにバッチ投入した。混合物を設定値の90℃まで加熱した後、炭酸カリウム(120g、0.86モル)を、撹拌しながら15分間かけて徐々に加え、その際著しい発熱又は沈殿を生じなかった。反応温度を120℃に上昇させ、17時間維持した。GC-FID分析(アセトン中)により、約37%の未反応ClCH2CH2OCH2CH2OHが存在し、検出可能なC4F9SO2NHCH2CH2OHはなく、58.3%のC4F9SO2N(CH2CH2OCH2CH2OH)(CH2CH2OH)が存在することが明らかにされた。バッチ温度を90℃まで下げ、230gの温水を加えた。水を加えた後、18gの85%リン酸をバッチに加えた。内容物を分液漏斗内で分離し、385gの下部フルオロケミカル相を得た。下相をフラスコに戻し、100mLの水、及び40gの86%リン酸を加えて、バッチとともに撹拌した。1時間静置した後、相分離は見られなかった。377gのメチルt-ブチルエーテルをバッチに加え、バッチを15分間撹拌した。相が分離した後、759gのメチルt-ブチルエーテル生成物溶液を166gの下部水相から分液した。バッチ温度が77℃に達するまで、エーテル溶液を大気圧でストリッピングした。ポット温度が132℃に達するまで、バッチを8.6mmHgで更にストリッピングし、次いで、受器を空にした。次いで、ヘッド温度171℃で、圧力が2.2mmHgに達するまでストリッピングを継続した。次いで、受器を空にして、0.2mmHgの真空、ヘッド温度172℃、及びポット温度184℃で、生成物分留物の回収を開始した。ポットが195℃に達するまで蒸留を継続し、183gの留出物を得た。留出物のGC-FID分析は、この物質の95.4%が所望の生成物(V)であることを示した。室温で、この物質は、DSCによって測定される融点が45.1℃である低融点固体へと結晶化した。
C4F9SO2NH2(640g、2.14モル)及びClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH(288g、1.71モル、Aldrich(St.Louis,MO)より入手可能)を、クライゼンアダプタ、水冷冷却器、浸漬型熱電対プローブ、メカニカルスターラー及び加熱マントルを備えた2000mL3つ口丸底フラスコにバッチ投入した。混合物を設定値の90℃まで加熱した後、炭酸カリウム(189g、1.81モル)を、撹拌しながら15分間かけて徐々に加え、その際著しい発熱又は沈殿を生じなかった。反応温度を120℃に上昇させ、17時間維持した。バッチ温度を90℃まで下げ、750gの温水、続いて103gの85%リン酸を加えた。内容物を、分液漏斗内で相分離した。下部フルオロケミカル相をフラスコに戻し、508mLの水、53gの86%リン酸、及び53gの塩化ナトリウムを加えて、バッチとともに撹拌し、次いで分液漏斗内に注ぎ戻した。次いで、下層を相分離し、888gの粗生成物を得た。洗浄した粗生成物のアリコートを取り出し、アセトン中でGC-FIDにより分析した結果、約22%の未反応C4F9SO2NH2、60%のC4F9SO2NH(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH)及び21%のC4F9SO2N(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH)2の存在が明らかになった。この粗生成物混合物を、ポット温度が150℃に達するまで、大気圧でストリッピングした。次いで、バッチを90℃まで冷却し、よく撹拌しながら真空下でストリッピングを継続し、未反応のClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH及びC4F9SO2NH2を除去した。ストリッピングは、90℃及び103mmHgで、ドライアイス/アセトン中で冷却した受器に対して開始し、圧力が0.4mmHgまで低下し、バッチが100℃に達するまで継続した。バッチを冷却し、真空を解除し、受器を空にした。次いで、蒸留を0.4mmHgの圧力で継続した。分留物1は、ヘッド温度136~158℃及びポット温度163~174℃で蒸留された。分留物2は、0.2mmHg、ヘッド温度140~180℃、及びポット温度174~195℃で蒸留され、重さは282gであった。分留物3は、0.2mmHg、ヘッド温度181~193℃、及びポット温度193~215℃で蒸留され、重さは69gであった。分留物2のGC-FID分析により、97.2%のC4F9SO2NH(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH)(VI)及び2.8%のC4F9SO2N(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH)2(VII)の存在が明らかになり、分留物2は58.5℃の融点を有する、室温で白色の固体であった。分留物3のGC-FID分析により、66%のC4F9SO2NH(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH)(VI)及び33.3%のC4F9SO2N(CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH)2(VII)の存在が明らかになった。分留物3は、室温で濃黄色の液体であった。分留物2で回収された主生成物の化学構造は、1H及び19F NMR分析によって(VI)であると確認された。
C4F9SO2NHCH2CH2OH(500.00g、1.43モル、H-FBSE)、K2CO3粉末(53g、0.39モル)、及び無水プロピレンカーボネート(500g、4.9モル)を、クライゼンアダプタ、窒素導入ラインを有する水冷冷却器、浸漬型熱電対プローブ、オーバーヘッドスターラー及び加熱マントルを備えた1.0L丸底3つ口フラスコにバッチ投入した。反応混合物を130℃まで徐々に加熱した。それを、一晩加熱及び撹拌した。84℃まで冷却した後、反応混合物のアリコートを取り出し、アセトン中でGCにより分析した。GC-FID分析により、約56面積%の未反応プロピレンカーボネート、2.65%のC4F9SO2N(H)CH2CH2OH及び32.6%のC4F9SO2NCH2CH2OH[CH2CH(CH3)OH]の存在が明らかになった。84℃で800mLの水をバッチに加え、続いて100gの85%リン酸をゆっくりと加えた。バッチを分液漏斗で相分離し、884gの下部粗製フルオロケミカル生成物を得た。この下相を10gのNaClを溶解した500gの水で洗浄し、773gの下部フルオロケミカル層を得た。ポット温度が100℃に達するまで、フルオロケミカル相を大気圧でストリッピングし、160gの留出物を得た。プレ分留物(precut)を、ポット温度が35~143℃のときに真空下(57~2mmHg)で蒸留することによって回収した。第2のプレ分留物は、2~1.4mmHg、ポット温度143~183℃、及びヘッド温度105~152℃で蒸留され、その結果62gの留出物が回収された。この第2のプレ分留物のGC-FIDによるGC分析は、その11.3面積%がH-FBSEであり、72%が所望の生成物(VIII)であることを示した。主生成物の分留物は、1.4~0.2mmHg、ポット温度183~215℃、及びヘッド温度150~160℃で蒸留され、308gの留出物を得た。GC分析は、この物質の70.6%が所望の生成物(VIII)であることを示した。蒸留された主要分留物をトルエンから再結晶化することで、98.4%が所望の生成物(VIII)(GC-FIDによる)である物質が得られた。
C4F9SO2N(CH2CH2OH)2は、米国特許出願公開第2010/0160458号、3頁、[0058]に記載のように調製した。
C4F9SO2NH(CH2CH2OH)は、米国特許第6,890,452号、第9欄第50行~第10欄第17行に記載のように調製した。
C4F9SO2N(CH3)(CH2CH2O)7CH3は、米国特許第7,662,896号、第21欄、第15~51行に記載のように調製した。
一連のC4F9SO2N系フルオロケミカル界面活性剤を試験して、4種の分離型HFE(3M Company(St Paul,MN)から入手可能なノベック7100、7200、7300、及び7500)、1種の非分離型HFE(3M Companyから入手可能なPF-7600)、及び1種のHFE-アルコールブレンド(3M Companyから入手可能なノベック71IPA)を含む種々のハイドロフルオロエーテル(HFE)溶媒中でのその溶解度を決定した。溶解度は、各界面活性剤の混合物を溶媒中で様々な濃度で調製し、各濃度での溶解度を、室温で十分に混合した後の溶液の透明度を基準として、目視観察によって決定した。所与の濃度で完全に可溶性ではない界面活性剤は、濁った混合物を生じるのに対し、所与の濃度で完全に可溶性の界面活性剤は、濁りのない透明で均質な溶液を生じる。各界面活性剤が各HFE溶媒中で透明な均質溶液を与える最高濃度(HFE溶媒に溶解した界面活性剤の重量%として表す)を最大溶解度とした。溶解度決定の結果を下記の表1にまとめる。
ノベック7100及びノベック71IPAベース溶媒を上記の可溶性界面活性剤あり又はなしで使用して、実験を行い、溶解した界面活性剤が流体の洗浄性能に与える影響を測定した。いくつかの場合には、単一の界面活性剤を使用した。その他の場合には、2種の界面活性剤の混合物を使用した。全ての場合に、使用したフルオロケミカル界面活性剤の総濃度は、ベース流体中0.20重量%(又は2000ppm)であった。洗浄結果を、界面活性剤を含有しない純ノベック流体対照品と比較した。洗浄試験は、高ピクセル密度を含む激しく汚れたCMOSセンサで実施した。これらのセンサは、粒子汚染物質を本質的に含まないように洗浄することが極めて困難であることが知られている。
理論によると、粒子洗浄性能は、(1)粒子除去、(2)粒子再付着の2つのプロセスに依存する。プロセス(2)は、全体的な洗浄性能にとって極めて重要であると考えられる。そのため、2種の純ノベック流体(ノベック7100及びノベック71IPA)の粒子再付着性能を、フルオロケミカル界面活性剤を添加したノベック7100の性能と比較して評価するために、以下の実験を計画した。合計5種の界面活性剤(H-FBSE(X)、H-FBS(EE)(III)、FBSE(EE)(V)、FBS(EE)2(IV)、及びFC-4171(XI))を、ノベック7100中で、0.10%(1000ppm)の濃度で試験し、界面活性剤の存在(又は不在)、及び界面活性剤構造が、粒子再付着性能にどのように影響するかを明らかにした。
Claims (14)
- 前記フッ素化界面活性剤は、前記組成物の総重量に基づいて0.01~1重量%の量で前記組成物中に存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記有機溶媒は不燃性のフッ素化又は全フッ素化有機溶媒を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記フッ素化又は全フッ素化有機溶媒は、前記組成物の総重量に基づいて50重量%を超えて前記組成物中に存在する主有機溶媒を含み、前記主有機溶媒は、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、フルオロケトン、ペルフルオロケトン又はこれらの組み合わせを含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記主有機溶媒はハイドロフルオロエーテルを含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記主有機溶媒は分離型ハイドロフルオロエーテルを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記フッ素化又は全フッ素化有機溶媒は前記組成物の総重量に基づいて少なくとも95重量%の量で前記組成物中に存在する、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 共溶媒を更に含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記共溶媒はアルコールを含む、請求項8に記載の組成物。
- 前記共溶媒は、前記組成物の総重量に基づいて1~10重量%の量で前記組成物中に存在する、請求項8又は9に記載の組成物。
- 前記第2の界面活性剤は、前記組成物の総重量に基づいて0.01~1重量%の量で前記組成物中に存在する、請求項11に記載の組成物。
- 一般式(1)のRfは4個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、R1及びR2のうちの少なくとも1つはHである、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 基材から汚染物質を除去するための方法であって、前記基材を請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物と接触させることを含む、方法。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3734962A (en) * | 1970-05-22 | 1973-05-22 | Bayer Ag | Process for the preparation of hydroxy-alkyl-perfluoroalkane sulfonamides |
JPS6335636A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 防霧性の農業用合成樹脂フイルム |
JP2000070605A (ja) * | 1998-09-04 | 2000-03-07 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 水切り洗浄方法及び装置 |
US6297308B1 (en) * | 1999-10-07 | 2001-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Chemical compositions |
JP2002532222A (ja) * | 1998-12-16 | 2002-10-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水とハイドロフルオロエーテルを含有するマイクロエマルジョン |
JP2005223184A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 洗浄液及びその利用 |
US20080280230A1 (en) * | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photolithography process including a chemical rinse |
WO2009014791A1 (en) * | 2007-07-25 | 2009-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for removing contamination with fluorinated compositions |
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Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2320007A1 (de) | 1973-04-19 | 1974-11-07 | Bayer Ag | Schwer brennbare formkoerper aus hochmolekularen linearen polyestern |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3734962A (en) * | 1970-05-22 | 1973-05-22 | Bayer Ag | Process for the preparation of hydroxy-alkyl-perfluoroalkane sulfonamides |
JPS6335636A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 防霧性の農業用合成樹脂フイルム |
JP2000070605A (ja) * | 1998-09-04 | 2000-03-07 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 水切り洗浄方法及び装置 |
JP2002532222A (ja) * | 1998-12-16 | 2002-10-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水とハイドロフルオロエーテルを含有するマイクロエマルジョン |
US6297308B1 (en) * | 1999-10-07 | 2001-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Chemical compositions |
JP2005223184A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 洗浄液及びその利用 |
US20080280230A1 (en) * | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photolithography process including a chemical rinse |
WO2009014791A1 (en) * | 2007-07-25 | 2009-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for removing contamination with fluorinated compositions |
WO2014120405A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Surfactants and methods of making and using same |
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