JP2021520341A - リン酸触媒を用いたタウリンのアルキルタウレートアミドへの変換の向上 - Google Patents
リン酸触媒を用いたタウリンのアルキルタウレートアミドへの変換の向上 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021520341A JP2021520341A JP2020553473A JP2020553473A JP2021520341A JP 2021520341 A JP2021520341 A JP 2021520341A JP 2020553473 A JP2020553473 A JP 2020553473A JP 2020553473 A JP2020553473 A JP 2020553473A JP 2021520341 A JP2021520341 A JP 2021520341A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- taurine
- catalyst
- hours
- phosphoric acid
- fatty acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 36
- -1 alkyl taurine amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 25
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims description 23
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 title claims description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 title claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 36
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 36
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 36
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 36
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241001460678 Napo <wasp> Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KKDONKAYVYTWGY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CNCCS([O-])(=O)=O KKDONKAYVYTWGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;dioxido-oxo-phosphonato-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)P([O-])([O-])=O SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
- C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
- C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
- C07C2527/173—Phosphoric acid or other acids with the formula Hn+2PnO3n+1
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本発明は、特にリン酸触媒を用いるアルキルタウレートアミドの収率を高める方法に関する。それは、さらに、望ましくない褐変を回避及び／又は低減しつつ、収率を高めるためのリン酸の使用に関する。
Description
本発明は、アルキルタウレートアミド（「ＡＴＡ」）の収率を高めるための方法又はプロセスに関し、これは、リン酸触媒を用いた、タウリン又はタウリン塩の脂肪酸（例えばＣ８〜Ｃ２４鎖長脂肪酸）とのアミド化反応から典型的に作られる。
タウリンと脂肪酸との反応からのアルキルタウレートアミドの製造を開示する文献は知られている。
例えば、Ｂｕｒｎｅｔｔｅの米国特許第２，８８０，２１９号は、脂肪酸およびタウリンからのＮ−アシルタウレートの製造を教示している。第７欄の表から、一般に、温度はすべて比較的高いが、転化率はかなり良好であることが分かる。触媒は使用されていないように思われ、どのように特定の触媒が別の触媒よりも予想外に優れているかについての議論はもちろんされていない。
ＢｕｒｎｅｔｔｅおよびＣｈｉｄｄｉｘの「脂肪酸とＮ−メチルタウリンとの反応」は同様の反応を開示する。いかなる触媒の使用についての開示も全くないように思われる。
Ｓｃｈｅｎｋの米国特許第３，２３２，９６８号は、特に次亜リン酸を使用してＮ−アシルタウレートを調製する方法を開示している。他の触媒に対するリン酸の優位性は認められていない。
予想外に、本出願人は、他の点では同一のプロセス工程および条件下で、特にリン酸の使用が（例えば、他の触媒と比較して）はるかに優れていることを見出した。
本発明は、タウリンからアルキルタウレートアミドへの変換を増強する方法に関する。特定の触媒であるリン酸触媒の使用は、予想外に、全ての他のパラメーターが同一で、向上した効力を提供することが見出された。
より具体的には、本発明は、アルキルタウレートアミドの製造方法を提供するものであり、該方法は、Ｃ８〜Ｃ２０の脂肪酸をタウリンまたはタウリン塩と反応させることを含み、
ここで、脂肪酸対タウリン（または塩）のモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１または１．９〜５：１であり；
ここで、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０℃〜２４５℃の範囲であり；
ここで、触媒は、リン酸であり、０．１〜０．７、好ましくは０．１〜０．５重量％の量で使用され；
ここで、反応時間は、１〜１０時間、好ましくは１〜６時間の範囲である。
ここで、脂肪酸対タウリン（または塩）のモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１または１．９〜５：１であり；
ここで、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０℃〜２４５℃の範囲であり；
ここで、触媒は、リン酸であり、０．１〜０．７、好ましくは０．１〜０．５重量％の量で使用され；
ここで、反応時間は、１〜１０時間、好ましくは１〜６時間の範囲である。
特定のリン酸触媒の使用は、より大きな効力を可能にし、すなわち、より大きな収率が得られると同時に、望ましくない褐変を回避する。
実施例または他に明示的に示される場合を除き、材料の量または反応条件、材料の物理的特性および／または使用を示す本明細書中のすべての数字は、「約」という語によって修飾されると理解されるべきである。
全体を通して使用されるように、範囲は、その範囲内にある各値および全値を説明するための簡略表記として使用される。範囲内の任意の値を範囲の末端として選択することができる。その使用は、リストからの任意の１つを個別に選択することができること、またはリストからの任意の組合せを選択することができることを示す。
疑義を回避するために、「含む（comprising）」という語は、「含む（including）」を意味するものであるが、必ずしも「からなる（consisting of）」または「からなる（composed of）」を意味するものではない。言い換えれば、列挙されたステップまたはオプションは網羅的である必要はない。
特に明記しない限り、使用される成分の量についてのすべてのパーセンテージは、組成物の総重量中の材料の活性重量に基づく重量パーセンテージであると理解されるべきであり、その合計は１００％である。
本発明は、特に触媒としてリン酸を使用し、タウリンからアルキルタウレートアミドへの変換を増強する方法に関する。
具体的には、タウリンまたはタウリン塩を、Ｃ８〜Ｃ２２、好ましくはＣ８〜Ｃ２０の脂肪酸と、脂肪酸対タウリンまたはタウリン塩の定義された比で反応させる方法に関する。リン酸の使用は、向上した収率および／または効率を提供することが見出され、さらに、観察可能な褐変は存在しない。
示されているように、本発明は、脂肪酸を反応させる反応に関する（例えば、Ｃ８〜Ｃ２２またはＣ８〜Ｃ２０の脂肪酸、好ましくは直鎖で飽和したもの；好ましくはＣ１０〜Ｃ１８の脂肪酸、再度好ましくは直鎖で飽和したもの；より好ましくはＣ１０から〜Ｃ１４の脂肪酸）。より具体的には、脂肪酸を、タウリンおよび／またはタウリン塩と、脂肪酸対タウリンまたはタウリン塩の定義されたモル比で反応させる。１つより多い脂肪酸を使用する場合、この比は、混合物中の全ての脂肪酸対タウリンまたはタウリン塩のモル比として定義される。その反応は、特定のリン酸触媒の存在下で行われ、反応温度および定義された反応時間範囲内で行われる。
示されているように、Ｃ１０〜Ｃ１４、好ましくはＣ１２の脂肪酸の使用は、Ｃ８〜Ｃ２２またはＣ８〜Ｃ２０の範囲の脂肪酸を使用する場合、非常に好適である。例えば、５０〜１００％は、好ましくはＣ１０〜Ｃ１４、好ましくはＣ１２の脂肪酸である。好ましい実施形態では、１００％の脂肪酸がＣ１２であってもよく、すなわち、Ｃ１２が唯一の反応性脂肪酸である。
脂肪酸は、タウリンまたはタウリン塩、例えば、ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３ −Ｍ＋（ここで、Ｍ＋は、ナトリウムまたはカリウムの対イオンであってよい）と反応する。
本発明は、脂肪酸または脂肪酸の混合物（好ましい脂肪酸はＣ１２直鎖脂肪酸である）とタウリンおよび／またはタウリン塩との反応のための方法を含み、ここで
ａ）脂肪酸対タウリン（または塩）のモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１、または１．７：１〜５：１であり；
ｂ）反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０〜２４５℃、さらに好ましくは２００〜２４５℃であり；
ｃ）反応時間は、１〜１０、好ましくは１〜６時間である。
ａ）脂肪酸対タウリン（または塩）のモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１、または１．７：１〜５：１であり；
ｂ）反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０〜２４５℃、さらに好ましくは２００〜２４５℃であり；
ｃ）反応時間は、１〜１０、好ましくは１〜６時間である。
上記のように、脂肪酸は、タウリンまたはタウリン塩、例えば、ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３ −Ｍ＋（ここで、Ｍ＋は、ナトリウムまたはカリウムの対イオンであってよい）と反応する。
記載したように、脂肪酸または全脂肪酸対タウリンまたはタウリン塩のモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１である。
反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０〜２４５℃、より好ましくは２００〜２４５℃である。一部の態様において、反応温度は２２０℃〜２４５℃であり、触媒は０．１〜０．７、好ましくは０．３〜０．６％で使用される。
反応時間は、１〜１００時間、好ましくは１〜６時間、より好ましくは２〜５時間である。
種々の触媒がアルキルタウレートアミドの製造のための上記反応において使用されてきたが、出願人は、他の触媒の使用と比較して増強された収率が見いだされたことはもちろんのこと、特にリン酸を使用することについての開示を知らない。
触媒は、０．１重量％〜０．７重量％、好ましくは０．１重量％〜０．５重量％のレベルで存在する。
本発明はさらに請求項１の方法によって製造されるアルキルタウレートアミドに関する。
方法
典型的な方法を以下に示す。
１．メカニカルスターラー、コンデンサー、溶媒トラップ／レシーバーおよび熱電対／窒素（Ｎ２）流入口を備えた４つ口の２５０ｍｌ丸底フラスコに、ナトリウムＮ−メチルタウリン（９２．７８ｇ、６１．５３％溶液、１当量）を加えた。Ｎ２の流れは、毎分０．２リットル（ＬＰＭ）に設定された。
２．反応温度を約２４０℃に上昇させ、ラウリン酸（１４１．９１ｇ、２当量）およびリン酸（１．１８ｇ、８５％溶液）を添加した。リン酸を０．５重量％の量で添加した。反応混合物を２４０℃で１〜４時間撹拌した。
典型的な方法を以下に示す。
１．メカニカルスターラー、コンデンサー、溶媒トラップ／レシーバーおよび熱電対／窒素（Ｎ２）流入口を備えた４つ口の２５０ｍｌ丸底フラスコに、ナトリウムＮ−メチルタウリン（９２．７８ｇ、６１．５３％溶液、１当量）を加えた。Ｎ２の流れは、毎分０．２リットル（ＬＰＭ）に設定された。
２．反応温度を約２４０℃に上昇させ、ラウリン酸（１４１．９１ｇ、２当量）およびリン酸（１．１８ｇ、８５％溶液）を添加した。リン酸を０．５重量％の量で添加した。反応混合物を２４０℃で１〜４時間撹拌した。
表１および表２から、全く同じ条件下で使用される、次亜リン酸（Ｈ３ＰＯ２）および次亜リン酸ナトリウム（ＮａＰＯ２Ｈ２）のような他の触媒に対して、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）の予期しない有益な効果に関連して、様々なことが注目される。
従って、実施例１および２対比較例ＡおよびＢでは、同一の触媒量、温度および反応時間で、リン酸が明らかに優れた収率を提供することが分かる。実施例３および４対比較例ＣおよびＤは、２時間の反応時間で同じ増強された利益（例えば、９８．８％または９７．９％の収率対９１．７％または９１．５％の収率）を示す。さらに、実施例５対比較例ＥおよびＦは、３時間の反応時間で、リン酸対他の触媒について同じ優れた結果を示す。
表２は、０．５％の触媒の代わりに０．３％の触媒を使用した実施例の表１と全く同じ結果を示す。例えば、実施例６対比較例ＧおよびＨ（０．３％の触媒、２４０℃の反応温度および１時間の反応時間）では、リン酸が優れている。２時間および３時間での同じ反応（実施例７対比較例ＩおよびＪ；実施例８対比較例ＫおよびＬ）は、収率においてリン酸の同じ優位性を示す。
リン酸を使用して生成した生成物（白）。
これらの結果は、特定の触媒対他の関連する触媒の使用に完全に基づくものであり、全く予想外である。
実施例９および１０ならびに比較例Ｍ〜Ｐ（上記表３）は、すべての他の変数が等しく、リン酸が驚くべき収率を提供することをもう一度実証する。表３において、表１および２の実施例よりも低い温度で実施する（１９５℃対２４０℃で実施する）と、収率は全般的に低いが、リン酸は、他の触媒（次亜リン酸、酸化亜鉛）と比較して、これらのより低い温度でも優れた収率を提供する。１組の３つの実施例を１時間で実施し、別の組の３つを２時間で実施した。表３の全ての実施例は０．５％の触媒を使用した。上述したように、この表は、他のリン族触媒よりも優れているだけでなく、周知の一般に使用される触媒である酸化亜鉛よりも優れていることを示している。リン酸を使用して生成した生成物（白）。
表４は、他の触媒（例えば、次亜リン酸）と比較したリン酸の相対的優位性の同じパターンを示す。再度、０．３％の触媒及び１９５℃の反応温度を用いて、１、２、３及び４時間の反応で一対の反応（この表ではリン酸対次亜リン酸）を比較したところ、触媒としてリン酸を用いた収率はいずれも優れていた。リン酸を使用して生成した生成物（白）。
Claims (4)
- Ｃ８〜Ｃ２０脂肪酸をタウリン塩と反応させることを含む、アルキルタウレートアミドの製造方法であって、
ａ）脂肪酸とタウレートまたはタウリン塩とのモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１であり；
ｂ）反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０〜２４５℃であり；
ｃ）触媒は、０．１〜０．７重量％、好ましくは０．１〜０．５重量％の量で使用され；
ｄ）反応時間は、１〜１０時間、好ましくは１〜６時間であり；
ｅ）触媒はリン酸である、製造方法。 - Ｃ８〜Ｃ２０脂肪酸をタウリン塩と反応させることを含む、アルキルタウレートアミドの製造方法における、タウレートアミドの収率を高め、褐変を低減するための、０．１〜０．７重量％、好ましくは０．１〜０．５重量％のリン酸触媒の使用。
- ・脂肪酸とタウレートまたはタウリン塩とのモル比は、１．５：１〜１０：１、好ましくは１．６：１〜７：１であり；
・反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは１９０〜２４５℃であり；
・反応時間は、１〜１０時間、好ましくは１〜６時間である、請求項２に記載の使用。 - 褐変の低減が、同じ方法で使用される他の触媒と相対的なものである、請求項２又は３に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP18169068.6 | 2018-04-24 | ||
| EP18169068 | 2018-04-24 | ||
| PCT/EP2019/058706 WO2019206607A1 (en) | 2018-04-24 | 2019-04-05 | Enhanced conversion of taurine to alkyl taurate amide using phosphoric acid catalysts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021520341A true JP2021520341A (ja) | 2021-08-19 |
| JP7358379B2 JP7358379B2 (ja) | 2023-10-10 |
Family
ID=62062939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020553473A Active JP7358379B2 (ja) | 2018-04-24 | 2019-04-05 | リン酸触媒を用いたタウリンのアルキルタウレートアミドへの変換の向上 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11999680B2 (ja) |
| EP (1) | EP3784652B1 (ja) |
| JP (1) | JP7358379B2 (ja) |
| KR (1) | KR20210005564A (ja) |
| CN (1) | CN111954661B (ja) |
| CA (1) | CA3094890A1 (ja) |
| EA (1) | EA202091996A1 (ja) |
| ES (1) | ES2905207T3 (ja) |
| MX (1) | MX2020011051A (ja) |
| WO (1) | WO2019206607A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA202005816B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111072524A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-28 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
| CN114181118B (zh) * | 2021-11-25 | 2022-10-14 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺 |
| CN114031526A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 江苏奥洁生物科技有限公司 | 脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的一步缩合法连续化制备 |
| GB202310301D0 (en) | 2023-07-05 | 2023-08-16 | Innospec Ltd | Compositions and method and uses related thereto |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57139056A (en) * | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Lion Corp | Preparation of acyl tauride |
| JPS61129160A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-17 | アクゾ・エヌ・ヴエー | 表面活性縮合生成物の製法 |
| JP2005008603A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Daiee Kaseihin Kk | Ｎ−アシルタウリン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL95122C (ja) | 1954-11-22 | |||
| US3150156A (en) * | 1959-08-04 | 1964-09-22 | Lever Brothers Ltd | Catalytic process for preparing nu-acyl taurates |
| US3232968A (en) | 1959-12-01 | 1966-02-01 | Gen Aniline & Film Corp | Process for preparing n-acyl taurates using hypophosphorous acid as catalyst |
| US5384421A (en) | 1992-08-21 | 1995-01-24 | Hoechst Celanese Corporation | Process for making sodium acylisethionates |
| US5434276A (en) | 1993-12-27 | 1995-07-18 | Finetex, Inc. | Process for making N-acyl taurides |
| US5496959A (en) | 1994-05-23 | 1996-03-05 | Hoechst Celanese Corporation | Preparation of N-acyl taurates |
| CN1176501C (zh) | 2000-05-09 | 2004-11-17 | 日亚化学工业株式会社 | 面发光装置 |
| JP2002234868A (ja) | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Rekkutekku Laboratories Kk | アシルタウリン塩の製造方法 |
| CN1323069C (zh) | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | 高纯度n－酰基－n－甲基牛磺酸钠的合成方法 |
| CN105175291B (zh) | 2015-09-09 | 2017-12-05 | 湖州品创孵化器有限公司 | 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的合成方法 |
| BR112019003540B1 (pt) | 2016-09-28 | 2022-06-21 | Unilever Ip Holdings B.V | Processo para preparar misturas de defi e amidas de alquil taurato (ata) |
| CN106588709A (zh) | 2016-11-23 | 2017-04-26 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN106588710B (zh) | 2016-12-12 | 2018-07-10 | 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 | 一种应用微波合成n-酰基-n-甲基牛磺酸盐的方法 |
| EP3692016A1 (en) * | 2017-10-03 | 2020-08-12 | Unilever PLC | Method of enhanced conversion of taurine salts to alkyl taurate amides |
-
2019
- 2019-04-05 WO PCT/EP2019/058706 patent/WO2019206607A1/en unknown
- 2019-04-05 EA EA202091996A patent/EA202091996A1/ru unknown
- 2019-04-05 MX MX2020011051A patent/MX2020011051A/es unknown
- 2019-04-05 ES ES19715917T patent/ES2905207T3/es active Active
- 2019-04-05 CA CA3094890A patent/CA3094890A1/en active Pending
- 2019-04-05 EP EP19715917.1A patent/EP3784652B1/en active Active
- 2019-04-05 US US17/047,089 patent/US11999680B2/en active Active
- 2019-04-05 KR KR1020207028754A patent/KR20210005564A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-04-05 CN CN201980025228.7A patent/CN111954661B/zh active Active
- 2019-04-05 JP JP2020553473A patent/JP7358379B2/ja active Active
-
2020
- 2020-09-18 ZA ZA2020/05816A patent/ZA202005816B/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57139056A (en) * | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Lion Corp | Preparation of acyl tauride |
| JPS61129160A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-17 | アクゾ・エヌ・ヴエー | 表面活性縮合生成物の製法 |
| JP2005008603A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Daiee Kaseihin Kk | Ｎ−アシルタウリン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3784652A1 (en) | 2021-03-03 |
| ES2905207T3 (es) | 2022-04-07 |
| CN111954661A (zh) | 2020-11-17 |
| EP3784652B1 (en) | 2021-11-17 |
| CA3094890A1 (en) | 2019-10-31 |
| JP7358379B2 (ja) | 2023-10-10 |
| US11999680B2 (en) | 2024-06-04 |
| BR112020019329A2 (pt) | 2021-01-05 |
| EA202091996A1 (ru) | 2021-02-18 |
| MX2020011051A (es) | 2022-05-17 |
| KR20210005564A (ko) | 2021-01-14 |
| WO2019206607A1 (en) | 2019-10-31 |
| US20210163405A1 (en) | 2021-06-03 |
| ZA202005816B (en) | 2022-01-26 |
| CN111954661B (zh) | 2022-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2021520341A (ja) | リン酸触媒を用いたタウリンのアルキルタウレートアミドへの変換の向上 | |
| JPS5852322A (ja) | アンモニア、アルキレンアミンおよびアルカノ−ルアミンからポリアルキレンポリアミンの製法 | |
| CN109134286B (zh) | 一种甲基甘氨酸二乙酸三钠盐的制备方法 | |
| JP2019529358A (ja) | Ｄｅｆｉ及びタウレートアミド混合物並びにそのプロセス | |
| JPS6257193B2 (ja) | ||
| TW202210452A (zh) | 含氮螯合劑的製備 | |
| US3274243A (en) | Preparation of alkanoic thioamides | |
| US2721217A (en) | Method of preparing diaminoguanidine hydrochloride | |
| TW202210451A (zh) | 含氮螯合劑的製備 | |
| US11059776B2 (en) | Method of enhanced conversion of taurine salts to alkyl taurate amides | |
| TW202210453A (zh) | 含氮螯合劑的製備 | |
| JP2017517531A (ja) | ピペリジン−４−カルボチオアミドの製造 | |
| KR100877134B1 (ko) | 아캄프로세이트 칼슘의 제조방법 | |
| JPS6163643A (ja) | 新規アゾアミド化合物及びその製法 | |
| US3251875A (en) | N-nitroso derivatives | |
| US822672A (en) | Process of making dialkylmalonyl ureas. | |
| BR112020019329B1 (pt) | Processo de elaboração de amida de taurato de alquila e uso de catalisador de ácido fosfórico | |
| USRE23399E (en) | Unsaturated halogen-containing | |
| JP2022536218A (ja) | マラチオンの触媒による環境に優しい製造方法 | |
| JPS6157534A (ja) | 光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法 | |
| SU649309A3 (ru) | Способ получени циклогексениловых соединений | |
| US765164A (en) | Meta-tolylsemicarbazid. | |
| JPH04145054A (ja) | ３―ハロ―２―ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウムハライド水溶液の製造法 | |
| TW202315859A (zh) | 製備含氮螯合劑的腈中間體的方法 | |
| JPS62178551A (ja) | 含フツ素アミン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220204 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20220406 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230222 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230322 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230616 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230629 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230829 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230927 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7358379 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |