CN111954661B - 使用磷酸催化剂的增强的牛磺酸向烷基牛磺酸盐酰胺的转化 - Google Patents

使用磷酸催化剂的增强的牛磺酸向烷基牛磺酸盐酰胺的转化 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具体使用增强磷酸催化剂提高烷基牛磺酸盐酰胺的收率的方法。其还涉及磷酸提高收率，同时避免和/或减少不希望的褐变的用途。

Description

使用磷酸催化剂的增强的牛磺酸向烷基牛磺酸盐酰胺的转化
技术领域
本发明涉及用于使用磷酸催化剂，提高烷基牛磺酸盐酰胺(alkyl taurateamides，“ATA”)的收率的方法或工艺，其通常是从牛磺酸或牛磺酸的盐与脂肪酸(例如，C8至C24链长的脂肪酸)的酰胺化反应制备。
背景技术
公开了从牛磺酸和脂肪酸的反应生产烷基牛磺酸盐酰胺的参考文献是已知的。
例如，Burnette的美国专利第2,880,219号教导了从脂肪酸和牛磺酸生产N-酰基牛磺酸盐。从第7栏的表格中可以看出，尽管温度均相对较高，但转换率相当好。似乎没有使用任何催化剂，更不用说讨论任何特定催化剂如何可能预料不到地优于另一种。
Burnette和Chiddix的“Reaction of Fatty Acids with N-Methyl Taurine”公开了类似的反应。似乎根本没有公开任何催化剂的使用。
Schenk的美国专利第3,232,968号公开了特别使用次磷酸制备N-酰基牛磺酸盐的方法。磷酸相对于其他催化剂的优越性未得到认可。
预料不到地，申请人发现，在其他相同的工艺步骤和条件下，特别地使用磷酸(例如，相对于其他催化剂)要优越得多。
发明内容
本发明涉及一种增强牛磺酸向烷基牛磺酸盐酰胺的转化的方法。已经发现，使用特定的催化剂即磷酸催化剂预料不到地提供了增强的效力，所有其他参数均相同。
更具体地，本发明提供了一种用于制备烷基牛磺酸盐酰胺的方法，该方法包括使C8至C20脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐反应，
其中脂肪酸与牛磺酸(或盐)的摩尔比为1.5:1至10:1，优选1.6:1至7:1或1.9至5:1；
其中反应温度范围为180-250℃，优选190-245℃；
其中催化剂为磷酸，且用量为0.1-0.7、优选0.1-0.5重量％；和
其中反应时间为1-10小时，优选1-6小时。
使用特定的磷酸催化剂允许更高的效率，即获得更高的收率，同时避免不希望的褐变。
具体实施方式
除非是在实施例中，或者是在另外明确指出的情况下，否则本说明书中表示材料量或反应条件、材料物理性质和/或用途的所有数字都应理解为由词语“约”修饰。
如在全文中使用，范围被用作描述该范围内的每一个值的简写。该范围内的任何值均可选择作为该范围的端点。和/或的使用表示可以单独选择列表中的任何一个，或者可以选择列表中的任何组合。
为了避免疑问，词语“包含”旨在表示“包括”，但不一定是“由...组成”或“由...构成”。换句话说，所列出的步骤或选项不需要是穷举性的。
除非另有说明，否则所用成分的一个或多个量的所有百分比应理解为基于材料在组合物的总重量中的有效重量的重量百分比，其总计为100％。
本发明涉及具体使用磷酸作为催化剂提高牛磺酸向烷基牛磺酸盐酰胺的转化的方法。
具体地，其涉及其中牛磺酸或牛磺酸盐与C8-C22，优选C8-C20脂肪酸以规定的脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的比率反应的方法。发现磷酸的使用提供了提高的收率和/或效率，并且进一步地，没有可观察到的褐变。
如上所述，本发明涉及其中脂肪酸发生反应(例如，C8至C22或C8至C20脂肪酸，优选是直链且饱和的；优选C10至C18脂肪酸，同样优选直链且饱和的；更优选C10至C14脂肪酸)的反应。更具体地，脂肪酸与牛磺酸和/或牛磺酸盐以规定的脂肪酸与牛磺酸和/或牛磺酸盐的摩尔比反应。如果使用超过一种脂肪酸，该比率定义为混合物中所有脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的摩尔比。该反应在特定的磷酸催化剂的存在下发生，并在提到的反应温度和规定反应时间范围内进行。
如上所述，当使用C8至C22或C8至C20脂肪酸的范围时，C10至C14，尤其是C12脂肪酸的使用是高度优选的。例如，50-100％优选为C10-C14，优选为C12脂肪酸。在优选实施方式中，100％的脂肪酸可以是C12，即，C12是唯一的反应性脂肪酸。
该脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐(例如，NH2CH2CH2SO3 -M+)反应，其中M+可以是钠或钾抗衡离子。
本发明包括脂肪酸或脂肪酸混合物(优选的脂肪酸是C12直链脂肪酸)与牛磺酸和/或牛磺酸盐反应的方法，其中
a)脂肪酸与牛磺酸(或盐)的摩尔比为1.5:1-10:1，优选1.6:1-7:1，或1.7:1-5:1；
b)反应温度为180-250℃，优选190-245℃，甚至更优选200-245℃；和
c)反应时间为1-10小时，优选1-6小时。
如上所述，脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐，例如，NH2CH2CH2SO3 -M+反应，其中M+可以是钠或钾抗衡离子。
如上所述，脂肪酸或总脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的摩尔比为1.5:1至10:1，优选1.6:1至7:1。
反应温度为180℃至250℃，优选190℃至245℃，更优选200℃至245℃。在一些方面，反应温度为220℃至245℃，催化剂的用量为0.1％至0.7％，优选0.3％至0.6％。
反应时间为1-100小时，优选1-6小时，更优选2-5小时。
尽管各种各样催化剂已用于上述生产烷基牛磺酸盐酰胺的反应中，但申请人不知晓具体使用磷酸的公开内容，更不用说相对于使用其他催化剂提高的收率。
催化剂以0.1-0.7重量％。优选0.1-0.5重量％的含量存在。
本发明进一步涉及通过权利要求1的方法制备的烷基牛磺酸盐酰胺。
方法
典型方法如下。
1.在四颈250ml圆底烧瓶中加入N-甲基牛磺酸钠(92.78g，61.53％溶液，1当量)，该烧瓶配备有机械搅拌器、冷凝器、溶剂捕集器/接收器和热电偶/氮气(N2)流入口。N2流设定为每分钟0.2升(LPM)。
2.反应温度升至约240℃，加入月桂酸(141.91g，2当量)和磷酸(1.18g，85％溶液)。磷酸是以0.5重量％的量加入。将反应混合物在240℃下搅拌1-4小时。
实施例
表1-实施例1-5和比较例A-F
Figure BDA0002719337870000051
表2-实施例6-8和比较例G-L
Figure BDA0002719337870000052
从表1和表2可以注意到涉及磷酸(H3PO4)相对于在完全相同的条件下使用的其他催化剂(例如次磷酸(H3PO2)和次磷酸钠(NaPO2H2))的预料不到的有益效果的各种事情。
因此，在实施例1和2相比于比较例A和B中可以看出，在相同的催化剂用量、温度和反应时间下，磷酸明显提供了优异的收率。实施例3和4相比于比较例C和D显示了在2小时反应时间下相同的增强的益处(例如，98.8％或97.9％的收率相比于比较例的91.7％或91.5％的收率)。同样，实施例5相比于比较例E和F显示了在3小时反应时间下磷酸相比于其他催化剂的相同的优异结果。
表2显示了使用0.3％催化剂而非0.5％催化剂的与表1实施例完全相同的结果。在实施例6相比于比较例G和H中，例如(0.3％的催化剂、240℃的反应温度和1小时的反应时间)，磷酸是优异的。2小时和3小时的相同反应(实施例7相比于比较例1和J；实施例8相比于比较例K和L)显示了磷酸在收率方面的相同优越性。
使用白色磷酸生产的产品。
这些结果完全基于特定催化剂相比于其他相关催化剂的使用，是完全预料不到的。
表3–实施例9-10和比较例M、N、O和P
实施例 催化剂 催化剂的量(％) 温度 时间 收率
比较例M ZnO 0.5 195℃ 1小时 42.2
比较例N H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub> 0.5 195℃ 1小时 48.1
实施例9 H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> 0.5 195℃ 1小时 55.2
比较例O ZnO 0.5 195℃ 2小时 49.2
比较例P H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub> 0.5 195℃ 2小时 64.1
实施例10 H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> 0.5 195℃ 2小时 66.9
实施例9和10以及比较例M至P(上表3)再次证明，在所有其他变量相同的情况下，磷酸提供了惊人的收率。在表3中，在比表1和表2的实施例更低的温度下运行(在195℃相比于240℃下运行)，总体上收率更低；然而，相对于其他催化剂(次磷酸、氧化锌)，即使在这些较低的温度下，磷酸仍提供优异的收率。一组三个实施例运行一小时，另一组三个实施例运行两小时。表3中的所有实施例均使用0.5％的催化剂。如上所述，该表不仅显示了优于其他磷家族催化剂的优越性，还显示了优于众所周知且常用的催化剂氧化锌的优越性。使用白色磷酸生产的产品。
表4-实施例11和比较例Q、R、S和T
Figure BDA0002719337870000071
表4显示了与其他催化剂(例如次磷酸)相比，磷酸的相对优越性的相同模式。再次地，现使用0.3％的催化剂和195℃的反应温度，在1小时、2小时、3小时和4小时的反应中比较成对的反应(本表中的磷酸相比于次磷酸)，而使用磷酸作为催化剂的收率在所有情况下均是优异的。使用白色磷酸生产的产品。

Claims (12)

1.一种制备烷基牛磺酸盐酰胺的方法，其包括使C8-C20脂肪酸与牛磺酸盐反应，其中：
a)脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的摩尔比为1.5:1-10:1；
b)反应温度为180-250℃；
c)催化剂的用量为0.1-0.7重量％；
d)反应时间为1-10小时；和
e)催化剂是磷酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其中脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的摩尔比为1.6:1-7:1。
3.根据权利要求1所述的方法，其中反应温度为190-245℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其中催化剂的用量为0.1-0.5重量％。
5.根据权利要求1所述的方法，其中反应时间为1-6小时。
6.0.1-0.7重量％的磷酸催化剂在用于制备烷基牛磺酸盐酰胺的方法中提高牛磺酸盐酰胺的收率并减少褐变的用途，该方法包括使C8-C20脂肪酸与牛磺酸盐反应。
7.根据权利要求6所述的用途，其中：
·脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的摩尔比为1.5:1-10:1；
·反应温度为180-250℃；
·反应时间为1-10小时。
8.根据权利要求6或7所述的用途，其中减少的褐变是相对于在相同工艺中使用的其他催化剂而言。
9.根据权利要求6所述的用途，其中磷酸催化剂的用量为0.1-0.5重量％。
10.根据权利要求7所述的用途，其中脂肪酸与牛磺酸或牛磺酸盐的摩尔比为1.6:1-7:1。
11.根据权利要求7所述的用途，其中反应温度为190-245℃。
12.根据权利要求7所述的用途，其中反应时间为1-6小时。
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