JPS6059902B2 - アシルタウリドの製造方法 - Google Patents
アシルタウリドの製造方法Info
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- JPS6059902B2 JPS6059902B2 JP56025069A JP2506981A JPS6059902B2 JP S6059902 B2 JPS6059902 B2 JP S6059902B2 JP 56025069 A JP56025069 A JP 56025069A JP 2506981 A JP2506981 A JP 2506981A JP S6059902 B2 JPS6059902 B2 JP S6059902B2
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- Japan
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- fatty acid
- raw material
- acyltauride
- producing
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安価に色調の良好なアシルタウリドを高収
率て製造する方法に関するものである。
率て製造する方法に関するものである。
アシルタウリドは各種洗浄剤、化粧料の添加成分とし
て有用な物質である。 これまて、アシルタウリドを製
造する方法としては、実質的に等モルの塩化アシルとメ
チルタウリンナトリウムとを３５℃以下の温度で２時間
程度反応させる方法及び脂肪酸とメチルタウリドとを２
モル対１モルの割合で２１０℃で１００ｗｎＨｇの減圧
下に７時間程度反応させる方法が知られている。
て有用な物質である。 これまて、アシルタウリドを製
造する方法としては、実質的に等モルの塩化アシルとメ
チルタウリンナトリウムとを３５℃以下の温度で２時間
程度反応させる方法及び脂肪酸とメチルタウリドとを２
モル対１モルの割合で２１０℃で１００ｗｎＨｇの減圧
下に７時間程度反応させる方法が知られている。
塩化アシルを原料として用いる方法は、反応条件が温和
で生成するアシルタウリドの色調が良好であるという利
点を有するものの、原料の塩化アシルが高価なばかりで
なく、反応率が９０％に達することが困難で、かつ副生
する食塩が製品に混入す るという欠点があつた。また
、脂肪酸を原料として用いる方法は、原料の脂肪酸が安
価であり、食塩の副生もなく、反応率も９５％にまで達
することができるという利点があるものの、反応温度が
高く反応に長時間を要し生成するアシルタウリドの色調
が悪いという欠点があつた。 本発明者らは、原料とし
て安価な脂肪酸を用いて色調良好なアシルタウリドを短
かい反応時間で収率よく製造する方法を開発すべく鋭意
研究を重・ねた結果、原料として脂肪酸を用いた場合に
、色調の低下する原因が過剰に用いている原料の脂肪酸
の劣化に起因していること、反応が遅い原因は反応生成
水が蒸発しにくいためであることを見いだした。この場
合、脂肪酸の量を減少させると、生成物の色調を改良し
うるが、しかしながら、生成物粘土が上昇し、例えば、
ほぼ等モルの脂肪酸とメチルタウリンナトリウムを用い
た場合には、反応温度である２１０℃て２００ポイズに
も達し、反応率をあげることが不可能になる。 そこで
本発明者らは、さらに研究を重ねた結果、脂肪酸の量を
、メチルタウリンナトリウム１モルに対し約１．５モル
に選んだ場合に、２１０℃における生成物の粘度が１０
ポイズ程度になるが、反応率が約７０％までは反応液の
粘土が２ポイズ程度であること、したがつて、反応の前
段を水の蒸発効率の良い棚段式蒸留塔で行い、後段を微
粒化して生成水の蒸発を促進した状態で行えば短時間で
反応を完結させうることを見いだした。
で生成するアシルタウリドの色調が良好であるという利
点を有するものの、原料の塩化アシルが高価なばかりで
なく、反応率が９０％に達することが困難で、かつ副生
する食塩が製品に混入す るという欠点があつた。また
、脂肪酸を原料として用いる方法は、原料の脂肪酸が安
価であり、食塩の副生もなく、反応率も９５％にまで達
することができるという利点があるものの、反応温度が
高く反応に長時間を要し生成するアシルタウリドの色調
が悪いという欠点があつた。 本発明者らは、原料とし
て安価な脂肪酸を用いて色調良好なアシルタウリドを短
かい反応時間で収率よく製造する方法を開発すべく鋭意
研究を重・ねた結果、原料として脂肪酸を用いた場合に
、色調の低下する原因が過剰に用いている原料の脂肪酸
の劣化に起因していること、反応が遅い原因は反応生成
水が蒸発しにくいためであることを見いだした。この場
合、脂肪酸の量を減少させると、生成物の色調を改良し
うるが、しかしながら、生成物粘土が上昇し、例えば、
ほぼ等モルの脂肪酸とメチルタウリンナトリウムを用い
た場合には、反応温度である２１０℃て２００ポイズに
も達し、反応率をあげることが不可能になる。 そこで
本発明者らは、さらに研究を重ねた結果、脂肪酸の量を
、メチルタウリンナトリウム１モルに対し約１．５モル
に選んだ場合に、２１０℃における生成物の粘度が１０
ポイズ程度になるが、反応率が約７０％までは反応液の
粘土が２ポイズ程度であること、したがつて、反応の前
段を水の蒸発効率の良い棚段式蒸留塔で行い、後段を微
粒化して生成水の蒸発を促進した状態で行えば短時間で
反応を完結させうることを見いだした。
本発明は、このような知見に基づいてなされたものであ
る。
る。
すなわち、本発明は、脂肪酸とメチルタウリンナトリウ
ムを反応させてアシルタウリドを製造するに当り、棚段
式蒸留塔を上部に直結した反応槽から成る反応装置を用
い、メチルタウリンナトリウム１モルに対する脂肪酸の
量を約１．５モルとし、原料混合物を棚段式蒸留塔の上
部付近より塔内に供給して棚段を流下させながら反応を
行い、反応槽に流下した反応液を噴霧して反応を完結さ
せることを特徴とするアシルタウリドの製造方法を提供
するものである。
ムを反応させてアシルタウリドを製造するに当り、棚段
式蒸留塔を上部に直結した反応槽から成る反応装置を用
い、メチルタウリンナトリウム１モルに対する脂肪酸の
量を約１．５モルとし、原料混合物を棚段式蒸留塔の上
部付近より塔内に供給して棚段を流下させながら反応を
行い、反応槽に流下した反応液を噴霧して反応を完結さ
せることを特徴とするアシルタウリドの製造方法を提供
するものである。
本発明において用いられる脂肪酸は、炭素数１２〜２２
の飽和又は不飽和脂肪酸で、直鎖状であつても側鎖を有
していてもよい。
の飽和又は不飽和脂肪酸で、直鎖状であつても側鎖を有
していてもよい。
本発明において反応装置として用いられる棚段式蒸留塔
は、棚段数が１０〜１鍛で、棚構造は、泡鐘トレイ、フ
レキシトレイ、多孔板トレイなどが好ましい。
は、棚段数が１０〜１鍛で、棚構造は、泡鐘トレイ、フ
レキシトレイ、多孔板トレイなどが好ましい。
本発明において、反応混合液の微粒化は、噴霧ノズルか
ら反応液を噴霧することにより好ましく行われる。
ら反応液を噴霧することにより好ましく行われる。
ノズル孔径は１〜１０ＷＩ！！１１好ましくは２〜５Ｔ
ｎであり、噴霧圧力は１〜５０ｋｇＩｄＧ１好ましくは
３〜５ｋ９１ｃＩｔＧである。本発明において、反応温
度は、２００〜２２０′Ｃ１反応圧力は、５０〜１５０
Ｔｎ１ｎＨｇ１好ましくは１０『Ｈｇである。
ｎであり、噴霧圧力は１〜５０ｋｇＩｄＧ１好ましくは
３〜５ｋ９１ｃＩｔＧである。本発明において、反応温
度は、２００〜２２０′Ｃ１反応圧力は、５０〜１５０
Ｔｎ１ｎＨｇ１好ましくは１０『Ｈｇである。
次に本発明の実施工程を添付図面を参照して説一明する
。
。
図面は本発明の実施に用いられる装置の一例の説明図で
ある。脂肪酸とメチルタウリンナトリウムから成る原料
混合物は所定温度に加熱された図面における棚段式蒸留
塔の上部に設けられた原料供給導管１か．ら塔内に供給
され、反応しながら棚段２，２″，２″を流下していく
。
ある。脂肪酸とメチルタウリンナトリウムから成る原料
混合物は所定温度に加熱された図面における棚段式蒸留
塔の上部に設けられた原料供給導管１か．ら塔内に供給
され、反応しながら棚段２，２″，２″を流下していく
。
塔上部には生成水を蒸気として排出する排出管３が設け
られ、排出管３は、蒸気を凝縮するためのコンデンサー
４及び留出水受槽５と連結しており、該受槽５は反応系
内を所−定圧力に減圧するための真空ライン６と連結し
ている。最終棚段を流下した反応混合液の反応率は約７
０％に達している。この反応混合物を塔内の反応槽７の
下部に設けられた循環液排出管８から塔外にとり出し、
ポンプ９により押し上げて噴霧ノズル１０から塔内の反
応槽に噴霧する。反応液粘度が約１０ポイズに上昇する
と反応率は９５％以上となつている。反応生成物は抜出
し管１１から抜き出される。本発明において、棚段式蒸
留塔における反応を行い、次いで反応混合物を微粒化し
て反応を行うことが必要である。
られ、排出管３は、蒸気を凝縮するためのコンデンサー
４及び留出水受槽５と連結しており、該受槽５は反応系
内を所−定圧力に減圧するための真空ライン６と連結し
ている。最終棚段を流下した反応混合液の反応率は約７
０％に達している。この反応混合物を塔内の反応槽７の
下部に設けられた循環液排出管８から塔外にとり出し、
ポンプ９により押し上げて噴霧ノズル１０から塔内の反
応槽に噴霧する。反応液粘度が約１０ポイズに上昇する
と反応率は９５％以上となつている。反応生成物は抜出
し管１１から抜き出される。本発明において、棚段式蒸
留塔における反応を行い、次いで反応混合物を微粒化し
て反応を行うことが必要である。
棚段式蒸留塔のみの反応では、反応に長時間を要し、反
応率も９０％程度までＩしか到達せず、かつ色調も改良
できない。また反応の開始から完結まで反応混合物を微
粒化して反応を行つた場合は、反応時間は短く、反応率
も高くはなるものの、色調は改良できない。本発明によ
れば、安価な脂肪酸を原料として、色調のよいアシルタ
ウリドを短い反応時間て高収率で製造することができ、
その工業的価値は高い。
応率も９０％程度までＩしか到達せず、かつ色調も改良
できない。また反応の開始から完結まで反応混合物を微
粒化して反応を行つた場合は、反応時間は短く、反応率
も高くはなるものの、色調は改良できない。本発明によ
れば、安価な脂肪酸を原料として、色調のよいアシルタ
ウリドを短い反応時間て高収率で製造することができ、
その工業的価値は高い。
次に、本発明は実施例によりさらに詳細に説明する。
“実施例１
図面に示す棚段数１２の反応装置に、牛脂脂肪酸１．５
モルに対しメチルタウリンナトリウム１モルからなる原
料混合物を供給し、反応温度２２０℃、装置内圧力１０
０Ｔ！ＵｎＨｇて、棚段における滞留時間２時間で反応
させた後、反応混合液をポンプで押し上げ、反応槽内に
噴霧化して反応を完結させた。
モルに対しメチルタウリンナトリウム１モルからなる原
料混合物を供給し、反応温度２２０℃、装置内圧力１０
０Ｔ！ＵｎＨｇて、棚段における滞留時間２時間で反応
させた後、反応混合液をポンプで押し上げ、反応槽内に
噴霧化して反応を完結させた。
スチル液滞留量が１回／１時間て噴霧される条件で、２
時間噴霧した。反応率は、メチルタウリン基準て９７％
て、生成牛脂脂肪タウリドの色調は５％エタノール溶液
として２Ｇ１Ｈ（日本油化学協会編、基準油脂分析試験
法のガードナー法により測定した。以下同じ）で良好で
あつた。実施例２ 反応温度を２００℃とする以外は実施例１と全く同様に
して、牛脂脂肪タウリドを製造した。
時間噴霧した。反応率は、メチルタウリン基準て９７％
て、生成牛脂脂肪タウリドの色調は５％エタノール溶液
として２Ｇ１Ｈ（日本油化学協会編、基準油脂分析試験
法のガードナー法により測定した。以下同じ）で良好で
あつた。実施例２ 反応温度を２００℃とする以外は実施例１と全く同様に
して、牛脂脂肪タウリドを製造した。
反応率は、メチルタウリン基準て９６％で、生成牛脂脂
肪酸タウリドの色調は５％エタノール溶液として２Ｇ１
Ｈで、良好であつた。実施例３ 牛脂脂肪酸に代えてやし油脂肪酸を用いる以外は実施例
１と全く同様にしてやし油脂肪タウリドを製造した。
肪酸タウリドの色調は５％エタノール溶液として２Ｇ１
Ｈで、良好であつた。実施例３ 牛脂脂肪酸に代えてやし油脂肪酸を用いる以外は実施例
１と全く同様にしてやし油脂肪タウリドを製造した。
反応率は、メチルタウリン基準で部％で、生成やし油脂
肪タウリドの色調５％エタノール溶液として１．胆１Ｈ
て良好であつた。比較例１槽型反応器内に牛脂脂肪酸１
．５モルに対し、メチルタウリンナトリウム１モルの原
料混合物を入れ、反応温度２２０℃、内部圧力１００７
ｍＨｇで１０１１１８間反応させた。
肪タウリドの色調５％エタノール溶液として１．胆１Ｈ
て良好であつた。比較例１槽型反応器内に牛脂脂肪酸１
．５モルに対し、メチルタウリンナトリウム１モルの原
料混合物を入れ、反応温度２２０℃、内部圧力１００７
ｍＨｇで１０１１１８間反応させた。
反応率はメチルタウリン基準で９０％であり、生成牛脂
脂肪タウリドの色調は５％エタノール溶液として４ＧＩ
Ｈで着色していた。同様にして、牛脂脂肪酸２モルに対
しメチルタウリンナトリウム１モルの原料混合物を反応
させた場合は、反応率は９３．１％であつたが、生成物
の色調は５％エタノール溶液として６Ｇ川とさらに着色
が強くなつた。比較例２ 反応装置として、棚段数２０段の蒸留塔を用いて、反応
温度２２０℃、塔内圧力１００７７ｍＨｇ１滞留時間７
時間の条件で、牛脂脂肪酸１．５モルに対し、メチルタ
ウリンナトリウム１モルの原料混合物を反応させた。
脂肪タウリドの色調は５％エタノール溶液として４ＧＩ
Ｈで着色していた。同様にして、牛脂脂肪酸２モルに対
しメチルタウリンナトリウム１モルの原料混合物を反応
させた場合は、反応率は９３．１％であつたが、生成物
の色調は５％エタノール溶液として６Ｇ川とさらに着色
が強くなつた。比較例２ 反応装置として、棚段数２０段の蒸留塔を用いて、反応
温度２２０℃、塔内圧力１００７７ｍＨｇ１滞留時間７
時間の条件で、牛脂脂肪酸１．５モルに対し、メチルタ
ウリンナトリウム１モルの原料混合物を反応させた。
反応率はメチルタウリン基準で９０％であり、生成物の
色調は、５％エタノール溶液として４Ｇ川てあつた。同
様にして、牛脂脂肪酸２モルに対し、メチルタウリンナ
トリウム１モルの原料混合物を反応させた場合は、反応
率が９５％で、生成物の色調は、５％エタノール溶液と
して６Ｇ川であつた。
色調は、５％エタノール溶液として４Ｇ川てあつた。同
様にして、牛脂脂肪酸２モルに対し、メチルタウリンナ
トリウム１モルの原料混合物を反応させた場合は、反応
率が９５％で、生成物の色調は、５％エタノール溶液と
して６Ｇ川であつた。
比較例３牛脂脂肪酸１．５モルに対しメチルタウリンナ
トリウム１モルの原料混合物を、反応温度２２０℃、装
置内圧力１０−Ｈｇｌ反応時間４時間で、液滞留量が１
回／１時間で噴霧される条件で、反応開始から反応完結
まて噴霧により反応液を微粒化して反応を行つた。
トリウム１モルの原料混合物を、反応温度２２０℃、装
置内圧力１０−Ｈｇｌ反応時間４時間で、液滞留量が１
回／１時間で噴霧される条件で、反応開始から反応完結
まて噴霧により反応液を微粒化して反応を行つた。
反応率は９６％で生成物の色調は５％エタノール溶液と
して３ＧＩＨであつた。また、原料として牛脂脂肪酸２
モルに対しメチルタウリンナトリウム１モルの混合物を
用い、上記と同様に反応を行つた場合は、反応率９６％
で、生成物の色調は５％エタノール溶液として５ＧＩＨ
であつた。比較例４ 図面に示す棚段数１２の反応装置に、牛脂脂肪酸２モル
に対し、メチルタウリンナトリウム１モルからなる原料
混合物を供給し、反応温度２２０℃、装置内圧力１０Ｃ
ｙｗ１Ｈｇで、棚段における滞留時間２時間で反応させ
た後、反応混合液をポンプで押し上げ、反応槽内に噴霧
化して反応を完結させた。
して３ＧＩＨであつた。また、原料として牛脂脂肪酸２
モルに対しメチルタウリンナトリウム１モルの混合物を
用い、上記と同様に反応を行つた場合は、反応率９６％
で、生成物の色調は５％エタノール溶液として５ＧＩＨ
であつた。比較例４ 図面に示す棚段数１２の反応装置に、牛脂脂肪酸２モル
に対し、メチルタウリンナトリウム１モルからなる原料
混合物を供給し、反応温度２２０℃、装置内圧力１０Ｃ
ｙｗ１Ｈｇで、棚段における滞留時間２時間で反応させ
た後、反応混合液をポンプで押し上げ、反応槽内に噴霧
化して反応を完結させた。
スチル液滞留量が１回／１時間で噴霧される条件で２時
間噴霧した。反応率はメチルタウリン基準で９９％と高
くなつたが、生成牛脂脂肪タウリドの色調は５％エタノ
ール溶液として５ＧＩＨで良くなかつた。比較例５ 図面に示す棚段数１２の反応装置に、牛脂脂肪酸１．３
モルに対して、メチルタウリンナトリウム１モルからな
る原料混合物を供給し、反応温度２２０℃、装置内圧力
１００顛Ｈｇで棚段における滞留・時間２時間で反応さ
せた後、反応混合物をポンプで押し上げ、反応槽内に噴
霧して反応を完結させようとしたが、噴霧できなかつた
。
間噴霧した。反応率はメチルタウリン基準で９９％と高
くなつたが、生成牛脂脂肪タウリドの色調は５％エタノ
ール溶液として５ＧＩＨで良くなかつた。比較例５ 図面に示す棚段数１２の反応装置に、牛脂脂肪酸１．３
モルに対して、メチルタウリンナトリウム１モルからな
る原料混合物を供給し、反応温度２２０℃、装置内圧力
１００顛Ｈｇで棚段における滞留・時間２時間で反応さ
せた後、反応混合物をポンプで押し上げ、反応槽内に噴
霧して反応を完結させようとしたが、噴霧できなかつた
。
このとき反応混合物の粘度は２２０℃で１５０ポイズに
達していた。やむなく、噴霧なしに反応をさらに５時間
継続し・たが、反応率はメチルタウリン基準で８０％に
到達したにすぎなかつた。
達していた。やむなく、噴霧なしに反応をさらに５時間
継続し・たが、反応率はメチルタウリン基準で８０％に
到達したにすぎなかつた。
図面は本発明の実施に用いられる装置の一例の説明図て
あり、図中符号は以下の意味をもつ。 ７１・・・・・・原料供給導管、２・・・・・・棚段、
３・・・・・・排出管、４・・・・・・コンデンサー、
５・・・・・・留出水受槽、６・・・・真空ライン、７
・・・・・・反応槽、８・・・・・・循環液排出管、９
・・・・・・ポンプ、１０・・・・・噴霧ノズル、１１
・・・・・抜出し管。
あり、図中符号は以下の意味をもつ。 ７１・・・・・・原料供給導管、２・・・・・・棚段、
３・・・・・・排出管、４・・・・・・コンデンサー、
５・・・・・・留出水受槽、６・・・・真空ライン、７
・・・・・・反応槽、８・・・・・・循環液排出管、９
・・・・・・ポンプ、１０・・・・・噴霧ノズル、１１
・・・・・抜出し管。
Claims (1)
- １ 脂肪酸とメチルタウリンナトリウムを反応させてア
シルタウリドを製造するに当り、棚段式蒸留塔を上部に
直結した反応槽から成る反応装置を用い、メチルタウリ
ンナトリウム１モルに対する脂肪酸の量を約１．５モル
とし、原料混合物を棚段式蒸留塔の上部付近より塔内に
供給して棚段を流下させながら反応を行い、反応槽に流
下した反応液を噴霧して反応を完結させることを特徴と
するアシルタウリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56025069A JPS6059902B2 (ja) | 1981-02-23 | 1981-02-23 | アシルタウリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56025069A JPS6059902B2 (ja) | 1981-02-23 | 1981-02-23 | アシルタウリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57139056A JPS57139056A (en) | 1982-08-27 |
| JPS6059902B2 true JPS6059902B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=12155631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56025069A Expired JPS6059902B2 (ja) | 1981-02-23 | 1981-02-23 | アシルタウリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059902B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2905207T3 (es) | 2018-04-24 | 2022-04-07 | Unilever Ip Holdings B V | Conversión mejorada de taurina a amida de alquiltaurato utilizando catalizadores de ácido fosfórico |
-
1981
- 1981-02-23 JP JP56025069A patent/JPS6059902B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57139056A (en) | 1982-08-27 |
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