ES2905207T3 - Conversión mejorada de taurina a amida de alquiltaurato utilizando catalizadores de ácido fosfórico - Google Patents

Conversión mejorada de taurina a amida de alquiltaurato utilizando catalizadores de ácido fosfórico Download PDF

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Abstract

Un proceso para producir una amida de alquiltaurato que comprende hacer reaccionar ácido graso de C8 a C20 con una sal de taurina, en el que: a) la relación molar de ácido graso a taurato o sal de taurina es de 1,5:1 a 10:1, de preferencia de 1,6:1 a 7:1; b) la temperatura de reacción es de 180 °C a 250 °C, de preferencia de 190 a 245 °C; c) el catalizador se utiliza en una cantidad del 0,1 al 0,7 % en peso, de preferencia del 0,1 al 0,5 % en peso; d) el tiempo de reacción es de 1 a 10 horas, de preferencia de 1 a 6 horas; y e) el catalizador es ácido fosfórico.

Description

DESCRIPCIÓN
Conversión mejorada de taurina a amida de alquiltaurato utilizando catalizadores de ácido fosfórico
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento o proceso para mejorar el rendimiento de las amidas de alquiltaurato (“ATA”), que típicamente se producen a partir de una reacción de amidación de una taurina o sales de taurina con ácido graso (por ejemplo, un ácido graso de longitud de cadena de C8 a C24), utilizando catalizadores de ácido fosfórico.
Antecedentes de la invención
Se conocen las referencias que divulgan la producción de amidas de alquiltaurato a partir de la reacción de una taurina y ácidos grasos.
La patente de los Estados Unidos No. 2.880.219 de Burnette, por ejemplo, muestra la producción de N-aciltauratos a partir de ácidos grasos y taurinas. A partir de la tabla en la columna 7, se puede observar en general que las velocidades de conversión son bastante buenas, aunque las temperaturas todas son relativamente altas. Parece que no se utiliza ningún catalizador, sin mencionar un análisis de la forma en que cualquier catalizador particular podría ser inesperadamente superior que otro.
“Reaction of Fatty Acids with N-Methyl Taurine” de Burnette and Chiddix divulga una reacción similar. No parece haber ninguna descripción del uso de ningún catalizador en absoluto.
La patente de Estados Unidos No. 3.232.968 de Schenk divulga un proceso para preparar N-aciltauratos utilizando específicamente ácido hipofosfórico. No se reconoce la superioridad del ácido fosfórico con relación a otros catalizadores.
Inesperadamente, los Solicitantes han encontrado que, bajo pasos y condiciones de proceso de otra manera idénticos, el uso de ácido fosfórico específicamente (por ejemplo, con relación a otro catalizador) es muy superior.
Sumario de la invención
La invención se refiere a un proceso para mejorar la conversión de taurina a amida de alquiltaurato. Se ha encontrado que el uso de un catalizador específico, un catalizador de ácido fosfórico, proporciona inesperadamente una eficacia mejorada, todos los otros parámetros serán idénticos.
Más específicamente, la invención proporciona un proceso para producir una amida de alquiltaurato, el proceso comprende hacer reaccionar un ácido graso de C8 a C20 con taurina o una sal de taurina,
en el que la relación molar de ácido graso a taurina (o sal) es de 1,5:1 a 10:1, de preferencia de 1,6:1 a 7:1 o de 1,9 a 5:1;
en el que la temperatura de reacción varía de 180 °C a 250 °C, de preferencia de 190 a 245 °C;
en el que el catalizador es ácido fosfórico y se utiliza en una cantidad de 0,1 a 0,7; de preferencia de 0,1 a 0,5 % en peso; y
en el que el tiempo de reacción varía de 1 a 10 horas, de preferencia de 1 a 6 horas.
El uso de un catalizador de ácido fosfórico específico permite una mayor eficacia, es decir, se obtiene un mayor rendimiento, mientras que simultáneamente se evita un oscurecimiento desagradable.
Descripción detallada de la invención
Excepto en los ejemplos, o donde se indique explícitamente otra cosa, todos los números en esta descripción que indiquen cantidades de material o condiciones de reacción, propiedades físicas de los materiales y/o uso se entenderá que se modifican por la palabra “aproximadamente”.
Como se usa en todas partes, los intervalos se usan como abreviatura para describir todos y cada uno de los valores que están dentro del intervalo. Cualquier valor dentro del intervalo se puede seleccionar como terminal del intervalo. Cualquier valor dentro de la variación se puede seleccionar como el término de la variación. El uso de y/o que indica que se pueden seleccionar individualmente cualquiera de la lista, o se puede seleccionar cualquier combinación de la lista.
Para que no haya lugar a dudas, la palabra “que comprende” está destinada para dar a entender “que incluye” aunque no necesariamente “que consiste en” o “compuesto de”. En otras palabras, no será necesario que sean exhaustivos los pasos u opciones listados.
A menos que se indique otra cosa, todos los porcentajes para una cantidad o cantidades de ingredientes utilizados se deberá entender que serán porcentajes en peso con base en el peso activo del material en el peso total de la composición, el total será del 100 %.
La invención se refiere a un proceso para mejorar la conversión de taurina a amida de alquiltaurato utilizando específicamente ácido fosfórico como catalizador.
Específicamente, se refiere a un proceso en el cual una taurina o una sal de taurina se hace reaccionar con ácido graso de C8 a C22, de preferencia C8 a C20, a las proporciones definidas de ácido graso a la taurina o sales de taurina. Se encontró que el uso de ácido fosfórico proporciona un rendimiento y/o eficiencia mejorados y, además, sin oscurecimiento observable.
Como se indica, la invención se refiere a una reacción en la cual se hace reaccionar un ácido graso (por ejemplo, ácido graso de C8 a C22 o de C8 a C20, de preferencia de cadena recta y saturado; de preferencia ácido graso de C10 a C18, nuevamente de preferencia de cadena recta y saturado; de mayor preferencia ácido graso de C10 a C14). Más específicamente, el ácido graso se hace reaccionar con una taurina y/o una sal de taurina a las proporciones molares definidas de ácido graso a la taurina y/o sal de taurina. Si se utilizan más de un ácido graso, la relación se define como la relación molar de ácido graso total en la mezcla a taurina o sal de taurina. La reacción se lleva cabo en presencia de un catalizador de ácido fosfórico específico y se ejecuta dentro de la temperatura de reacción y una de las variaciones de tiempo de reacción definida observadas.
Como se indica, se prefiere en gran medida el uso de ácido graso de C10 a C14, en particular de C12, cuando se está utilizando una variación de ácido graso de C8 a C22, o de C8 a C20. Por ejemplo, del 50 al 100 % de preferencia es ácido graso de C10 a C14 y de preferencia de C12. En una modalidad preferida, el 100 % de ácido graso puede ser de C12, es decir, C12 es el único ácido graso de reacciona.
El ácido graso reacciona con taurina o sal de taurina, por ejemplo, NH2CH2CH2SO3- M+, en la que M+ puede ser un contraión de sodio o potasio.
La invención comprende un proceso para la reacción de ácido graso o una mezcla de ácido graso (un ácido graso preferido es ácido graso de cadena recta de C12) con taurina y/o una sal de taurina en la que:
a) la relación molar de ácido graso a taurina (o sal) es de 1,5:1 a 10:1, de preferencia de 1,6:1 a 7:1, o de 1,7:1 a 5:1;
b) la temperatura de reacción es de 180 °C a 250 °C, de preferencia de 190 a 245 °C, incluso de mayor preferencia de 200 a 245 °C; y
c) el tiempo de reacción es de 1 a 10, de preferencia de 1 a 6 horas.
Como se indicó anteriormente, el ácido graso reacciona con una taurina o una sal de taurina, por ejemplo, NH2CH2CH2SO3- M+ en el que M+ puede ser un contraión de sodio o potasio.
Como se observa, la relación molar de ácido graso o de ácidos grasos totales a taurina o sal de taurina es de 1,5:1 a 10:1, de preferencia de 1,6:1 a 7:1.
La temperatura de reacción es de 180 °C a 250 °C, de preferencia de 190 a 245 °C, de mayor preferencia de 200 a 245 °C. En algunos aspectos, la temperatura de reacción es de 220 °C a 245 °C y el catalizador se utiliza del 0,1 al 0,7, de preferencia del 0,3 al 0,6 %.
El tiempo de reacción es de 1 a 100, de preferencia de 1 a 6 horas, de mayor preferencia de 2 a 5 horas. Mientras que se han utilizado diversos catalizadores en la reacción observada para la producción de la amida de alquiltaurato, los solicitantes no están al tanto de la descripción de utilizar ácido fosfórico específicamente, y mucho menos los rendimientos mejorados encontrados con relación al uso de otros catalizadores.
El catalizador está presente a un nivel del 0,1 % al 0,7 % en peso, de preferencia del 0,1 % al 0,5 % en peso.
Proceso
El proceso típico se establece a continuación.
1. En un matraz de fondo redondo de 250 ml de cuatro cuellos, equipado con un agitador mecánico, un condensador, una trampa/receptor de solventes y un termopar/entrada para flujo de nitrógeno (N2), se agregó N-metiltaurina de sodio (92,78 g, solución al 61,53 %, 1 eq.). El flujo de N2 se ajustó a 0,2 litros por minuto (LPM). 2. La temperatura de reacción se aumentó hasta aproximadamente 240 °C y se agregaron ácido láurico (141,91 g, 2 eq.) y ácido fosfórico (1,18 g, solución al 85 %). El ácido fosfórico se agregó en una cantidad del 0,5 % en peso. La mezcla de reacción se agitó a 240 °C durante una a cuatro horas.
Ejemplos
Tabla 1 - Ejemplos 1 a 5 y Comparativos A a F
Figure imgf000004_0001
Tabla 2 - Ejemplos 6-8 y Comparativos G-L
Figure imgf000004_0002
A partir de las Tablas 1 y 2, se pueden observar varias cosas que se relacionan con los efectos benéficos inesperados del ácido fosfórico (H3PO4) con relación a otros catalizadores tales como hipofosfito hipofosforoso (H3PO2) y sódico (NaPO2H2) utilizadas bajo las mismas condiciones exactas.
De esta forma, en los Ejemplos 1 y 2 versus los Ejemplos Comparativos A y B, se puede observar que, a cantidades idénticas de catalizadores, temperaturas y tiempo de reacción, el ácido fosfórico claramente proporciona un rendimiento superior. Los Ejemplos 3 y 4 contra los Comparativos C y D muestran el mismo beneficio mejorado (por ejemplo, rendimiento del 98,8 % o el 97,9 % contra rendimiento del 91,7 % o 91,5 % para los Comparativos) en un tiempo de reacción de 2 horas. Nuevamente, el Ejemplo 5 contra los Comparativos E y F muestran el mismo resultado superior para el ácido fosfórico contra otro catalizador en un tiempo de reacción de 3 horas.
La Tabla 2 muestra exactamente los mismos resultados que la Tabla 1 del ejemplo utilizando un 0,3 % de catalizador en lugar de un 0,5 % de catalizador. En el Ejemplo 6 contra los Comparativos G y H, por ejemplo (0,3 % de catalizador, temperatura de reacción de 240 °C y un tiempo de reacción de 1 hora), el ácido fosfórico es superior. La misma reacción a 2 horas y 3 horas (Ejemplo 7 contra los Comparativos I y J; Ejemplo 8 contra los Comparativos K y L) muestra la misma superioridad del ácido fosfórico en el rendimiento.
Los productos preparados utilizando ácido fosfórico fueron blancos.
Estos resultados, se basan completamente en el uso de un catalizador particular contra otros catalizadores relacionados, son completamente inesperados.
Tabla 3 - Ejemplos 9-10 y Comparativos M, N, O y P
Figure imgf000005_0001
Los Ejemplos 9 y 10 y los Comparativos M a P (Tabla 3 anterior) demuestran una vez más que, la totalidad de otras variables serán iguales, el ácido fosfórico proporciona un rendimiento sorprendente. En la Tabla 3, la ejecución a temperaturas menores de los ejemplos de las Tablas 1 y 2 (ejecución a 195 °C contra 240 °C), los rendimientos son menores en general; sin embargo, el ácido fosfórico, con relación a otros catalizadores (óxido de zinc, hipofosforoso), proporcionan un rendimiento superior incluso a estas menores temperaturas. Se ejecutó un conjunto de tres ejemplos durante una hora y otro conjunto de tres durante dos horas. Todos los ejemplos de la Tabla 3 utilizaron el 0,5 % de catalizador. Como se observa, esta tabla demuestra una superioridad no solo sobre otros catalizadores de la familia del fósforo, sino que también sobre el óxido de zinc, un catalizador bien conocido y comúnmente utilizado. Los productos preparados utilizando ácido fosfórico fueron blancos.
Tabla 4 - Ejemplos 11- y Comparativos Q, R, S y T
Figure imgf000005_0002
La Tabla 4 muestra el mismo patrón de superioridad relativa del ácido fosfórico en comparación con otros catalizadores (por ejemplo, hipofosforoso). Nuevamente, utilizando ahora el 0,3 % de catalizador y una temperatura de reacción de 195 °C, pares de reacciones (ácido fosfórico contra hipofosforoso en esta tabla) se compararon a 1, 2, 3 y 4 horas de reacción, y los rendimientos utilizando ácido fosfórico como los catalizadores fueron superiores en cada caso. Los productos preparados utilizando ácido fosfórico fueron blancos.

Claims (4)

REIVINDICACIONES
1. Un proceso para producir una amida de alquiltaurato que comprende hacer reaccionar ácido graso de C8 a C20 con una sal de taurina, en el que:
a) la relación molar de ácido graso a taurato o sal de taurina es de 1,5:1 a 10:1, de preferencia de 1,6:1 a 7:1; b) la temperatura de reacción es de 180 °C a 250 °C, de preferencia de 190 a 245 °C;
c) el catalizador se utiliza en una cantidad del 0,1 al 0,7 % en peso, de preferencia del 0,1 al 0,5 % en peso; d) el tiempo de reacción es de 1 a 10 horas, de preferencia de 1 a 6 horas; y
e) el catalizador es ácido fosfórico.
2. Uso del 0,1 al 0,7 % en peso, de preferencia del 0,1 al 0,5 % en peso del catalizador de ácido fosfórico en el proceso para producir una amida de alquiltaurato que comprende hacer reaccionar un ácido graso de C8 a C20 con una sal de taurina para mejorar el rendimiento de la amida de taurato y reducir el oscurecimiento.
3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, en el que:
• la relación molar de ácido graso a taurato o sal de taurina es de 1,5:1 a 10:1, de preferencia de 1,6:1 a 7:1; • la temperatura de reacción es de 180 °C a 250 °C, de preferencia de 190 a 245 °C;
•el tiempo de reacción es de 1 a 10 horas, de preferencia de 1 a 6 horas.
4. Uso de acuerdo con la reivindicación 2 o 3, en el que el oscurecimiento reducido se refiere a otros catalizadores utilizados en el mismo proceso.
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