JP2021514356A - 新規な結晶形態 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）のＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの結晶形態、前記結晶形態を含む組成物、及び殺線虫剤又は殺真菌剤としてのそれらの使用の方法に関する。

Description

本発明は、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの結晶形態、前記結晶形態を含む組成物、及び殺線虫剤又は殺真菌剤としてのそれらの使用の方法に関する。
国際公開第２０１３／１４３８１１号は、２つのエナンチオマーであるＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドのラセミ化合物である化合物ｃｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドを調製するための方法について開示している。Ｃｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドは、表５７、実施例５７．０１１に例示されている。
国際公開第２０１５／００３９５１号は、エナンチオマーであるＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（実施例Ｐ５）を調製するための方法について開示している。この化合物は、広範囲の線虫に対して活性である殺線虫剤として開示されている。
ｃｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド又はそのエナンチオマーであるＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドを含む農芸化学組成物は、国際公開第２０１３／１４３８１１号及び国際公開第２０１５／００３９５１号の両方において包括的に開示されてきた。しかし、製剤の特定のタイプの施用は、製剤を調製するために使用される特定の形態、すなわち、多形又はアモルファス形態によって決まる。例えば、このようなＳＣ製剤中で懸濁液濃縮物（ＳＣ）を調製するために使用される形態が安定ではない場合、多形変換が製剤において起こり、望まれない結晶成長をもたらし得る。このような結晶成長は、製剤の濃厚化及び潜在的に凝固をもたらし得、これによって、施用機器、例えば、農業用施用機械装置におけるスプレーノズルの閉塞がもたらされ得るため、有害であり得る。したがって、その農業製剤又は医薬製剤を調製するための、上記の化合物の安定な結晶形態を提供することが必要とされている。
本発明に関連して、多形は、固体状態において２つ以上の結晶形で存在し得る化合物の特定の結晶形である。化合物の結晶形は、３つの全ての空間次元に延在する秩序正しく反復するパターンで配置される構成分子を含む（対照的に、非晶質固体は、分子の位置内に長距離秩序を有さない）。化合物の異なる多形は、それらの結晶構造中に原子及び又は分子の異なる配置を有する。化合物が、殺線虫剤などの生物学的に活性な化合物である場合、結晶構造の相違は、異なる化学的、物理的及び生物学的特性を有する異なる多形をもたらし得る。影響され得る特性としては、結晶の形状、密度、硬度、色、化学安定性、融解ピーク、吸湿性、懸濁性、溶解速度及び生物学的利用能が挙げられる。したがって、特定の多形は、同じ化合物の別の多形と比べて特定の使用においてより有利になる特性を有し得る。特に、上に列挙される物理的、化学的及び生物学的特性は、化合物が他の有効成分及び製剤成分と製剤中で容易に組み合わされ得る製造方法及び製剤、並びに殺線虫剤などの植物処理剤の品質及び有効性の開発に著しい影響を与え得る。化合物の固体状態が２つ以上の多形として存在し得るかどうかを予測することはできず、これらの結晶形のいずれかの特性を予測することもできないことが留意される。
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの４つの多形形態（形態Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ）を、本明細書において開示する。形態Ａを調製するための方法は、国際公開第２０１５／００３９５１号（実施例Ｐ５）に開示されている。形態Ｄを調製するための方法は、国際公開第２０１３／１４３８１１号（表５７、実施例５７．０１１）に開示されている。
いくつかの技術が、多形を特性決定するために一般に使用される。例えば、粉末Ｘ線回折（ｐＸＲＤ）技術が使用されることが多く、使用し得る他の技術は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、熱重量分析（ＴＧＡ）及びラマン又は赤外分光法、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、ガスクロマトグラフィー、ＨＰＬＣ及び特に、単結晶Ｘ線回折を含む。
したがって、第１の態様では、本発明は、２１〜２６℃の温度にて６．１±０．２、１１．２±０．２、１４．０±０．２、１６．７±０．２、１７．２±０．２、１８．５±０．２、２０．８±０．２、２１．３±０．２、２２．３±０．２、２３．６±０．２、２３．９±０．２及び２４．５±０．２の群から選択される４以上の２シータ角度値を含むＸ線粉末回折パターンによって特性決定される、式（Ｉ）
Figure 2021514356
 のＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの結晶形態（形態Ｂ）を提供する。
第１の態様の一実施形態では、結晶形態（形態Ｂ）は、２１〜２６℃の温度にて６．１±０．２、１１．２±０．２、１４．０±０．２、１６．７±０．２、１７．２±０．２、１８．５±０．２、２０．８±０．２、２１．３±０．２、２２．３±０．２、２３．６±０．２、２３．９±０．２及び２４．５±０．２の群から選択される６以上の２シータ角度値を含む粉末Ｘ線回折パターンによって特性決定される。
第１の態様の一実施形態では、結晶形態（形態Ｂ）は、２１〜２６℃の温度にて６．１±０．２、１１．２±０．２、１４．０±０．２、１６．７±０．２、１７．２±０．２、１８．５±０．２、２０．８±０．２、２１．３±０．２、２２．３±０．２、２３．６±０．２、２３．９±０．２及び２４．５±０．２の群から選択される２シータ角度値を含む粉末Ｘ線回折パターンによって特性決定される。
第１の態様の別の実施形態では、結晶形態（形態Ｂ）は、２１〜２６℃の温度にて図５に示すＸ線粉末回折スペクトルと実質的に同じであるＸ線粉末回折パターンを有する。
第１の態様の別の実施形態では、結晶形態（形態Ｂ）は、下記の単位格子パラメーターによってさらに特性決定される：
ａ＝１５．５２ű０．０１Å、ｂ＝７．２４ű０．０１Å、ｃ＝１６．６４ű０．０１Å、α＝９０°±０．０１°、β＝１０５．０３±０．０１°、γ＝９０°±０．０１°、Ｚ＝４。
形態Ｂは、エナンチオマーである（１Ｓ，２Ｓ）Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの一水和物多形を表す。
第１の態様のまた別の実施形態では、結晶形態（形態Ｂ）の融解ピークは、約６５℃にてＤＳＣトレースにおいて広範な水吸熱反応である（図６）。
第２の態様では、本発明は、２１〜２６℃の温度にて１０．８±０．２、１４．５±０．２、１７．５±０．２、１９．０±０．２、２３．５±０．２、２４．５±０．２、２６．０±０．２、３０．２±０．２、３２．６±０．２、３３．３±０．２、３４．１±０．２及び３５．５±０．２の群から選択される４以上の２シータ角度値を含む粉末Ｘ線回折パターンによって特性決定される、式（Ｉ）
Figure 2021514356
 のＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの結晶形態（形態Ｃ）について記載する。
第２の態様の一実施形態では、結晶形態（形態Ｃ）は、２１〜２６℃の温度にてＸ−１０．８±０．２、１４．５±０．２、１７．５±０．２、１９．０±０．２、２３．５±０．２、２４．５±０．２、２６．０±０．２、３０．２±０．２、３２．６±０．２、３３．３±０．２、３４．１±０．２及び３５．５±０．２によって特性決定される。
第２の態様の一実施形態では、結晶形態（形態Ｃ）は、２１〜２６℃の温度にて１０．８±０．２、１４．５±０．２、１７．５±０．２、１９．０±０．２、２３．５±０．２、２４．５±０．２、２６．０±０．２、３０．２±０．２、３２．６±０．２、３３．３±０．２、３４．１±０．２及び３５．５±０．２の群から選択される２シータ角度値を含むＸ線粉末回折パターンによって特性決定される。
第２の態様の別の実施形態では、Ｘ線粉末回折パターンの結晶形態（形態Ｃ）は、２１〜２６℃の温度にて図８に示すＸ線粉末回折スペクトルと実質的に同じである。
第２の態様のまた別の実施形態では、結晶形態（形態Ｃ）の融解ピークは、約８５℃にてＤＳＣトレースにおいて広範な水吸熱反応である。
第２の態様の別の実施形態では、結晶形態（形態Ｃ）は、下記の単位格子パラメーターによってさらに特性決定される：
ａ＝７．２７ű０．０１Å、ｂ＝９．３２ű０．０１Å、ｃ＝１４．１１ű０．０１Å、α＝７５．５３°±０．０１°、β＝８７．０３±０．０１°、γ＝７１．４８°±０．０１°、Ｚ＝２。
本発明の多形は、未変化の形態で施用し得るが、より好ましくは、通常の手段によって農芸化学組成物又は医薬組成物、特に、農芸化学組成物中に組み込まれる。したがって、第３の態様では、第１の態様（形態Ｂ）、又は第１の態様の実施形態のいずれかによる結晶形態、並びに少なくとも１種の農芸化学的及び／若しくは薬学的に許容される担体又は賦形剤（diluent）を含む、農芸化学組成物又は医薬組成物を提供する。第４の態様では、第２の態様（形態Ｃ）、又は第２の態様の実施形態のいずれかによる結晶形態、並びに少なくとも１種の農芸化学的及び／若しくは薬学的に許容される担体又は賦形剤を含む、農芸化学組成物又は医薬組成物を提供する。
従前に記述したように、結晶形態が特定の製剤環境において安定であることは、農芸化学製剤及び／又は医薬製剤の成功した施用のために重大である。種子処理（ＦＳ）製剤のためのフロアブル濃縮物を、形態Ａ及び形態Ｂの両方のために調製した。２つの製剤の間の唯一の差異は使用した多形形態であり、他の構成要素の全ては同一であった。製剤を、図１２に示す温度サイクル試験によって重大な安定性について試験した。製剤を、可能な結晶成長について顕微鏡（４０×）下で分析したが、結晶成長は、製剤の有害な帰結、例えば、濃厚化及び潜在的に凝固を伴い得、それによって、施用機器、例えば、種子コーティング機器、又は農業用施用機械装置におけるスプレーノズルの閉塞をもたらし得る。（ｉ）開始時（図１３ａ及び１４ａ）、（ｉｉ）温度サイクル試験の直後（図１３ｂ及び１４ｂ）、並びに（ｉｉｉ）室温（ＲＴ）にて温度サイクル試験の２日後（図１３ｃ及び１４ｃ）において、製剤の写真を撮った。形態Ａを含む製剤について、図１３ａ、１３ｂ及び１３ｃにおいて写真を示し、形態Ｂを含む製剤について、図１４ａ、１４ｂ及び１４ｃにおいて写真を示す。図１３ａ及び１４ａにおいて、両方の製剤は、温度サイクル試験の前に結晶成長を示さなかったことを見ることができる。図１３ｂは、温度サイクル試験の後で明らかな結晶成長を示した。製剤をさらに２日間ＲＴにて貯蔵することは、またさらなる結晶成長（図１３ｃ）をもたらした。驚いたことに及び予想外に、同じ温度サイクル試験は、形態Ｂを含む製剤についてこのような結晶成長を示さなかったが、図１４ｂ及び１４ｃを参照されたい。両方の多形形態は試験した製剤において化学的に安定であることを示し、すなわち、化合物の分解は観察されなかったため、これは予想外である。しかし、形態Ｂは、典型的な貯蔵条件に曝露されたとき、結晶成長に対して驚くほど抵抗性であることが見出された。したがって、結晶形態Ｂを含む農芸化学組成物又は医薬組成物が好ましい。
多形形態Ｂ若しくはＣを含む農芸化学組成物は、線虫による攻撃及び損傷に対して動物及び有用な植物を保護し、特に、線虫による攻撃及び損傷に対して、有用な植物を保護するための非常に有利な活性スペクトラムを有する。
多形形態Ｂ若しくはＣを含む農芸化学組成物は、真菌による攻撃及び損傷に対して動物及び有用な植物を保護し、特に、真菌による攻撃及び損傷に対して、有用な植物を保護するための非常に有利な活性スペクトラムを有する。
多形形態Ｂ若しくはＣを含む農芸化学組成物は、特に、植物上、特に、農業、園芸及び森林における有用な植物及び観賞植物上、又はこのような植物の器官、例えば、果物、花、葉、柄、塊茎、種子若しくは根において、場合によって、それどころか、後の時点で形成されてこれらの有害生物に対して保護され続ける植物器官上に発生する、有害生物を防除又は破壊するために使用し得る。本発明の農芸化学組成物は、低い割合の施用においてでさえ有害生物防除の分野において予防的及び／又は治癒的に価値のある有効成分であり、これらは殺有害生物剤抵抗性有害生物、例えば、昆虫及び真菌に対して使用することができ、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血種、魚及び植物において良好な忍容性を示す。
上述の線虫有害生物の例は、
内部寄生性線虫、半内部寄生性線虫及び外部寄生性線虫、特に、植物寄生線虫、例えば、ネコブ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；嚢腫形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クロバーシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブ線虫、アングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ）種；ナミクキ線虫、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫、エエロノライムス・ロンギカウダツス（Ｅｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワ線虫、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；ナミクキ線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリ線虫、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセン線虫、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；鞘及び鞘様線虫、ヘミシクリオホラ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルシュマンニエラ（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリ線虫、ホプロアイムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブ線虫、ナコッブス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリ線虫、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピン線虫、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；病巣線虫、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・クルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリ線虫、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロ線虫、ロチレンクス・ロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ユミハリ線虫、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュク線虫、チレンコリンクス・クライトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・ズビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカン線虫、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリ線虫、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種；並びに他の植物寄生線虫種、例えば、スバングイナ（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ）亜種、ヒプソペリン（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ）亜種、マクロポストニア（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ）亜種、メリニウス（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ）亜種、プンクトデラ（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ）亜種、及びキニスルシウス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ）亜種
である。
上述の真菌の例は、
不完全菌類（ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（例えば、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）及びアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））；担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア属（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））；子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、ベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）及びエリシフ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシヌラ属（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））；卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、フィチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））；接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）の種）；ファコプソラ科（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｃｅａｅ）、特に、ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）属のもの、例えば、アジアダイズさび病とまた呼ばれるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、及びプクキニア科（Ｐｕｃｃｉｎｉａｃｅａｅ）のもの、特に、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属のもの、例えば、穀類用植物における問題のある病害であるムギ黒さび病又は黒さび病としてもまた知られているプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、及び褐さび病としてまた知られているプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
である。
植物、及び本発明の方法によって保護されるこれらの植物の可能性がある病害の中で、
−コムギ、下記の種子病害の防除に関して：フザリウム（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドキウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）及びフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ））、ムギ黒穂病（チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）又はチレチア・インジカ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｉｎｄｉｃａ））、セプトリア病（セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））及び裸黒穂病；
−コムギ、植物の地上部の下記の病害の防除に関して：穀類眼紋病（タペシア・ヤルンダ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タペシア・アクイホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ））、立枯れ病（ガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、赤かび病（フザリウム・クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））、ブラックスペック（リゾクトニア・セレアリス（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ））、ウドンコ病（エリシフェグラミニスフォルマスペキエトリティキ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｔｒｉｔｉｃｉ））、サビ病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）及びプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））並びにセプトリア病（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）及びセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））；
−コムギ及びオオムギ、細菌性及びウイルス性病害の防除に関して、例えば、オオムギ黄色モザイク病；−オオムギ、下記の種子病害の防除に関して：網斑病（ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）及びコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））、裸黒穂病（ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ））並びにフザリウム（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドキウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）及びフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ））；
−オオムギ、植物の地上部の下記の病害の防除に関して：穀類眼紋病（タペシア・ヤルンダ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ））、網斑病（ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）及びコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））、ウドンコ病（エリシフェグラミニスフォルマスペキエホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｈｏｒｄｅｉ））、小さび病（プッシニア・ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ））並びに葉枯病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））；
−ジャガイモ、塊茎の病害の防除に関して（特に、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ホマ・ツベロサ（Ｐｈｏｍａ ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・ソラニ（（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ））、ウドンコ病（プルリトプトラ・インフェスタンス（Ｐｌｒｙｔｏｐｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））並びに特定のウイルス（ウイルスＹ）；
−ジャガイモ、下記の葉の病害の防除に関して：夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、ウドンコ病（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））；
−ワタ、種子から成長させた若い植物の下記の病害の防除に関して：立枯れ病及び輪紋病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））並びに黒根病（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））；
−タンパク質産生植物、例えば、エンドウマメ、下記の種子病害の防除に関して：炭疽病（アスコキタ・ピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ）、ミコスファエレラ・ピノデス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅｓ））、フザリウム（ｆｕｓａｒｉａ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））、灰色かび病（ポトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））並びにウドンコ病（ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ））；
−含油植物、例えば、セイヨウアブラナ、下記の種子病害の防除に関して：ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、アルテルナリア・ブラッシカ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
−トウモロコシ、種子病害の防除に関して：（リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）の種、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）の種、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）の種、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）の種、及びジベル・エラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒ ｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ））；
−アマ、種子病害の防除に関して：アルテルナリア・リニコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉｎｉｃｏｌａ）；
−森林樹、立枯れ病の防除に関して（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））；
−イネ、地上部の下記の病害の防除に関して：いもち病（マグナポルト・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ））、赤色菌核病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））；
−マメ科植物、種子又は種子から成長させた若い植物の下記の病害の防除に関して：立枯れ病及び輪紋病（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、フィチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）の種）；
−マメ科植物、地上部の下記の病害の防除に関して：灰色かび病（ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）の種）、ウドンコ病（特に、エリシフ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）及びレベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ））、フザリウム（ｆｕｓａｒｉａ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ））、斑点病（クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）の種）、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）の種）、炭疽病（コレトトリクム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）の種）、セプトリア斑点病（セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）の種）、ブラックスペック（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、ウドンコ病（例えば、ブレミア・ラクツカ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）の種、プソイドペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）の種、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）の種）；
−果樹、地上部の病害に関して：モニリア病（モニリア・フルクチゲナ（Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ）、モニリア・ラキサ（Ｍ．ｌａｘａ））、瘡痂病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、ウドンコ病（ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ））；−つる植物、葉の病害に関して：特に、灰色かび病（ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））、ウドンコ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、黒腐れ病（グイグナルジア・ビウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｗｅｌｌｉ））並びにウドンコ病（プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ））；
−ビートの根、地上部の下記の病害に関して：セルコスポラ葉枯病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、ウドンコ病（エリシフ・ベチコラ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、斑点病（ラムラリア・ベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））
について記述し得る。
したがって、第５の態様では、植物又はその生息地を第３若しくは第４の態様、又は第３若しくは第４の態様の任意の実施形態による組成物で処理すること、特に、植物又はその生息地を第３の態様、又は第３の態様の任意の実施形態による組成物で処理することを含む、線虫又は真菌によってもたらされる損傷に対して、有用な植物の作物を保護する方法を提供する。
第６の態様では、植物繁殖材料を第３若しくは第４の態様、又は第３若しくは第４の態様の任意の実施形態による組成物で処理すること、特に、植物繁殖材料を第３の態様、又は第３の態様の任意の実施形態による組成物で処理することを含む、線虫又は真菌によってもたらされる損傷に対して植物繁殖材料を保護する方法を提供する。
第７の態様では、第３若しくは第４の態様、又は第３若しくは第４の態様の任意の実施形態による組成物、特に、第３の態様、又は第３の態様の任意の実施形態による組成物を注射するか、局所的に適用するか、又は経口的に投与することを含む、温血動物において内部寄生性線虫及び外部寄生性線虫の寄生及び感染を防除及び予防する方法を提供する。
さらに、第８の態様では、線虫有害生物又は真菌によってもたらされる損傷に対して、有用な植物を保護することにおいて使用するための、第１及び第２の態様による結晶形態を提供する。
用語「植物繁殖材料」は、全ての種類の種子（果物、塊茎、球根、粒粉など）、切り枝、切り若枝などを意味する。
適切な標的植物、特に、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガム；ビート、例えば、甜菜又は飼料用ビート；果物、例えば、仁果、石果又は柔らかい果物、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、又は液果、例えば、イチゴ、ラズベリー若しくはブラックベリー；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズ；油脂植物、例えば、アブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、ココア又は挽いたナッツ；ウリ科の植物、例えば、カボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ又はジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリン；野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマン；クスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）、例えば、アボカド、シナモン属（Ｃｉｎｎａｍｏｎｉｕｍ）又はカンファー；及びまた、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウのつる、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物及び観賞植物（例えば、花、芝又は芝生）は、本発明の組成物のためである。
用語「植物」又は「作物」は、天然のもの、従来の品種改良法によって得られたもの、又は遺伝子組み換えによって得られたものであることが理解されるべきである。それらは、いわゆる出力形質（例えば、向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び向上した風味）を含む植物又は作物を含む。
用語「植物」又は「作物」は、ブロモキシニルのような除草剤又はＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−及びＰＰＯ−阻害剤などの除草剤のクラスに対する耐性を与えられた植物又は作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良法により、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性を与えられた植物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（ｓｕｍｍｅｒ ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子組み換え法によって除草剤に対する耐性を与えられた植物の例としては、商標ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、例えばグリホサート−及びグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
用語「植物」又は「作物」は、有害な昆虫に対して天然に抵抗性であるか、有害な昆虫に対して抵抗性とされているものを含むと理解される。これは、例えば、毒素を生み出す細菌から公知であるものなど、１種若しくは複数種の選択的に作用する毒素を合成することができるように組換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物を含む。発現させることができる毒素の例は、δ−内毒素、植物性殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、細菌コロニー形成線虫の殺虫性タンパク質、並びにサソリ、蛛形類動物、スズメバチ及び真菌によって産生される毒素を含む。
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するように変性された植物の例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫耐性をコードする２つ以上の遺伝子を含み、したがって２つ以上の毒素を発現する植物の例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。植物又はその種子材料も複数種の有害生物に対して耐性であり得る（いわゆる、遺伝子組み換えによって形成される場合の積み重ねられた（ｓｔａｃｋｅｄ）トランスジェニック事象）。例えば、植物は、例えば、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質を発現する能力を有し得る。
本発明の農芸化学組成物が施用される割合は、防除される線虫又は真菌などの特定のタイプ、必要とされる防除の程度、並びに施用のタイミング及び方法によって決まり、当業者が決定することができる。一般に、本発明の組成物は、組成物中の有効成分（ここで、「有効成分」は、多形形態Ｂ若しくはＣを意味する）の総量をベースとして０．００５キログラム／ヘクタール（ｋｇ／ｈａ）〜約５．０ｋｇ／ｈａの施用割合で施用することができる。約０．００１ｋｇ／ｈａ〜約０．５ｋｇ／ｈａの施用割合が好ましく、約０．０１ｋｇ／ｈａ〜０．０４ｋｇ／ｈａの施用割合が特に好ましい。
実際には、形態Ｂ若しくはＣの多形を含む農芸化学組成物は、当業界で公知であるか、又は使用されている様々なアジュバント及び担体を含有する製剤として施用する。
これらの製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型乳剤、油フロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態、又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、例えば、微粉化された固体、顆粒、溶液、分散体又は乳剤の形態の製剤を得るために多形（「有効成分」）を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組合せなどの他の補助剤とともに製剤化され得る。
有効成分は、微細なマイクロカプセルにも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中の有効成分を含有する。これにより、有効成分が制御された量で環境中に放出されることが可能になる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンザンセート又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。或いは、有効成分が基材の固体マトリックス中に微粉化された粒子の形態で含まれるが、マイクロカプセル自体は封入されていない、微細なマイクロカプセルが形成され得る。
本発明に係る製剤の調製に好適な製剤補助剤は、それ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高い分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多数の表面活性物質が、固体及び液体製剤の両方において、特に使用前に担体で希釈され得る製剤において有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁化剤として、又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホネートの塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；並びにモノ−及びジアルキルホスフェートエステルの塩；並びにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されるさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化阻害剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合補助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調節物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、取り込み促進剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る製剤は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油の混合物及び油誘導体を含む添加剤を含み得る。本発明に係る製剤中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体又は動物由来の油、例えば魚油若しくは牛脂を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
本発明の製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の本発明の多形及び１〜９９．９重量％の製剤補助剤を含み、製剤補助剤は、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物、防除される有害生物、現在の気候条件並びに施用方法、施用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの量で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成（重量％）を有し得る。
乳化性濃縮物：
有効成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
ダスト剤：
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁液濃縮物：
有効成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
上記の製剤のそれぞれは、製剤の他の成分（賦形剤、乳化剤、界面活性剤など）と一緒に多形形態Ｂ若しくはＣを含有するパッケージとして調製することができる。製剤はまた、タンクミックス方法によって調製することができ、ここでは、成分を別々に得て、栽培者のサイトにおいて合わせる。
これらの製剤は、従来の方法によって、防除が望ましいエリアに施用することができる。例えば、ダスト剤及び液体製剤は、動力散粉機、ほうき及び手回し噴霧機及び噴霧散粉機の使用によって施用することができる。製剤はまた、飛行機からのダスト剤若しくは噴霧剤として、又はロープウィック施用によって施用することができる。固体及び液体製剤の両方はまた、処理される植物の生息地における土壌に施用し得、有効成分が根を通して植物に浸透することを可能とする。本発明の製剤はまた、植物繁殖材料上の粉衣施用のために使用し、植物繁殖材料上の昆虫感染に対する、及び土壌中に発生する昆虫に対する保護を実現し得る。特に、有効成分、すなわち、多形形態Ｂ若しくはＣ、又は多形形態Ｂ若しくはＣを含む組成物は、多形形態Ｂ若しくはＣの液体製剤で植物繁殖材料、特に、種子を含浸させることによって、又は植物繁殖材料を固体製剤でコーティングすることによって、保護される植物繁殖材料に施用し得る。特別な場合、他のタイプの施用、例えば、繁殖の役目を果たす植物切り枝又は小枝の特定の処理がまた可能である。
適切には、本発明の農芸化学組成物及び製剤は、病害発生の前に施用される。製剤の使用の割合及び頻度は、当技術分野で慣習的に使用されるものであり、昆虫病原体による寄生の危険性によって決まる。
通常、作物の管理において、栽培者は、本発明の結晶性多形に加えて１種若しくは複数種の他の農学的化学物質を使用する。農学的化学物質の例は、殺有害生物剤、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、並びに植物栄養素及び植物肥料を含む。
したがって、本発明は、１つ又は複数の殺有害生物剤、植物栄養素又は植物肥料と一緒に、本発明に係る組成物の使用を提供する。この組合せは、任意の手段、例えば従来の品種改良又は遺伝子組み換えを用いて植物に組み込まれる特定の植物の形質も包含し得る。
多形形態Ｂ又はＣと他の活性物質との混合物は、より広義に相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、又は製造、例えば粉砕若しくは混合、貯蔵若しくは使用に関連するより良好な挙動がある。
好ましい混合物が以下に示され、ここで、多形形態Ｂ又はＣは、「Ｉ」として示される。
補助剤を含む組成物としては、Ｉ＋石油からなる物質の群から選択される化合物が挙げられる。
殺ダニ剤を含む組成物としては、Ｉ＋１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、Ｉ＋２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、Ｉ＋２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド、Ｉ＋４−クロロフェニルフェニルスルホン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセキノシル、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドフルメト、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アラマイト、Ｉ＋三酸化二ヒ素、Ｉ＋ＡＶＩ ３８２、Ｉ＋ＡＺ ６０５４１、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾベンゼン、Ｉ＋アゾシクロチン、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ベノキサホス、Ｉ＋ベンゾキシメート、Ｉ＋安息香酸ベンジル、Ｉ＋ビフェナゼート、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビナパクリル、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブロモプロピレート、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋ＣＧＡ ５０’４３９、Ｉ＋キノメチオナト、Ｉ＋クロルベンシド、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェネトール、Ｉ＋クロルフェンソン、Ｉ＋クロルフェンスルフィド、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロロベンジレート、Ｉ＋クロロメブホルム、Ｉ＋クロロメチウロン、Ｉ＋クロロプロピレート、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋クロフェンテジン、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クフラネブ、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シヘキサチン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋ＤＣＰＭ、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジクロフルアニド、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジコホル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジエノクロル、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジナクチン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノブトン、Ｉ＋ジノカップ、Ｉ＋ジノカップ−４、Ｉ＋ジノカップ−６、Ｉ＋ジノクトン、Ｉ＋ジノペントン、Ｉ＋ジノスルホン、Ｉ＋ジノテルボン、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジフェニルスルホン、Ｉ＋ジスルフィラム、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドフェナピン、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトキサゾール、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋フェナザフロル、Ｉ＋フェナザキン、Ｉ＋酸化フェンブタスズ、Ｉ＋フェノチオカルブ、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンピロキシメート、Ｉ＋フェンソン、Ｉ＋フェントリファニル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フルアクリピリム、Ｉ＋フルアズロン、Ｉ＋フルベンジミン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルオルベンシド、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ １１３７、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グリオジン、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、Ｉ＋ヘキシチアゾクス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋メスルフェン、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ＮＣ−５１２、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニコマイシン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋ポリナクチン、Ｉ＋プロクロノール、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロパルギット、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キンチオキス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ＲＡ−１７、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピロジクロフェン、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋ＳＳＩ−１２１、Ｉ＋スルフィラム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋硫黄、Ｉ＋ＳＺＩ−１２１、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラジホン、Ｉ＋テトラナクチン、Ｉ＋テトラスル、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオキノックス、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアラテン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリアクチン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロール及びＩ＋ＹＩ−５３０２が挙げられる。
駆虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋クルホメート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ピペラジン、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサド及びＩ＋チオファネートが挙げられる。
殺鳥剤を含む組成物としては、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋ピリジン−４−アミン及びＩ＋ストリキニーネが挙げられる。
生物学的防除剤を含む組成物としては、Ｉ＋コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、Ｉ＋アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、Ｉ＋ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、Ｉ＋アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、Ｉ＋アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、Ｉ＋アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、Ｉ＋アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、Ｉ＋アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、Ｉ＋オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、Ｉ＋バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、Ｉ＋バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、Ｉ＋ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、Ｉ＋ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、Ｉ＋ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、Ｉ＋ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、Ｉ＋イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、Ｉ＋オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、Ｉ＋サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ、Ｉ＋ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、Ｉ＋サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、Ｉ＋レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、Ｉ＋マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、Ｉ＋ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、Ｉ＋メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、Ｉ＋マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、Ｉ＋オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、Ｉ＋ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、Ｉ＋チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、Ｉ＋シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス、Ｉ＋スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、Ｉ＋トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、Ｉ＋チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びＩ＋バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）が挙げられる。
土壌滅菌剤を含む組成物としては、Ｉ＋ヨードメタン及び臭化メチルが挙げられる。
不妊化剤を含む組成物としては、Ｉ＋アフォレート、Ｉ＋ビサジル、Ｉ＋ブスルファン、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジマチフ、Ｉ＋ヘメル、Ｉ＋ヘンパ、Ｉ＋メテパ、Ｉ＋メチオテパ、Ｉ＋メチルアフォレート、Ｉ＋モルジド、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋テパ、Ｉ＋チオヘンパ、Ｉ＋チオテパ、Ｉ＋トレタミン及びＩ＋ウレデパが挙げられる。
昆虫フェロモンを含む組成物としては、Ｉ＋（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート及び（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール、Ｉ＋（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋１４−メチルオクタデカ−１−エン、Ｉ＋４−メチルノナン−５−オール及び４−メチルノナン−５−オン、Ｉ＋α−マルチストリアチン、Ｉ＋ブレビコミン、Ｉ＋コドレルア、Ｉ＋コドレモン、Ｉ＋キュールア、Ｉ＋ディスパールア、Ｉ＋ドデカ−８−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−８、Ｉ＋１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドミニカルア、Ｉ＋４−メチルオクタン酸エチル、Ｉ＋オイゲノール、Ｉ＋フロンタリン、Ｉ＋ゴシップルア、Ｉ＋グランドルア、Ｉ＋グランドルアＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＶ、Ｉ＋ヘキサルア、Ｉ＋イプスジエノール、Ｉ＋イプセノール、Ｉ＋ジャポニルア、Ｉ＋リネアチン、Ｉ＋リトルア、Ｉ＋ループルア、Ｉ＋メドルア、Ｉ＋メガトモ酸、Ｉ＋メチルオイゲノール、Ｉ＋ムスカルア、Ｉ＋オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オルフラルア、Ｉ＋オリクタルア、Ｉ＋オストラモン、Ｉ＋シグルア、Ｉ＋ソルジジン、Ｉ＋スルカトール、Ｉ＋テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋トリメドルア、Ｉ＋トリメドルアＡ、Ｉ＋トリメドルアＢ1、Ｉ＋トリメドルアＢ2、Ｉ＋トリメドルアＣ及びＩ＋トランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）が挙げられる。
昆虫忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（オクチルチオ）エタノール、Ｉ＋ブトピロノキシル、Ｉ＋ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、Ｉ＋アジピン酸ジブチル、Ｉ＋フタル酸ジブチル、Ｉ＋コハク酸ジブチル、Ｉ＋ジエチルトルアミド、Ｉ＋ジメチルカルベート、Ｉ＋フタル酸ジメチル、Ｉ＋エチルヘキサンジオール、Ｉ＋ヘキサアミド、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メチルネオデカンアミド、Ｉ＋オキサメート及びＩ＋ピカリジンが挙げられる。
殺虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋１−ジクロロ−１−ニトロエタン、Ｉ＋１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン、Ｉ＋、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１−ブロモ−２−クロロエタン、Ｉ＋２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート、Ｉ＋２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、Ｉ＋２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、Ｉ＋２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール、Ｉ＋２−クロロビニルジエチルホスフェート、Ｉ＋２−イミダゾリドン、Ｉ＋２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン、Ｉ＋２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−チオシアナトエチルラウレート、Ｉ＋３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、Ｉ＋３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート、Ｉ＋４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート、Ｉ＋５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセフェート、Ｉ＋アセタミプリド、Ｉ＋アセチオン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アクリロニトリル、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋アルドリン、Ｉ＋アレトリン、Ｉ＋アロサミジン、Ｉ＋アリキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋α−エクジソン、Ｉ＋リン化アルミニウム、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミノカルブ、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アナバシン、Ｉ＋アチダチオン、Ｉ＋ＡＶＩ ３８２、Ｉ＋ＡＺ ６０５４１、Ｉ＋アザジラクチン、Ｉ＋アザメチホス、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸バリウム、Ｉ＋多硫化バリウム、Ｉ＋バルトリン、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ ２２／１９０、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ ２２４０８、Ｉ＋ベンジオカルブ、Ｉ＋ベンフラカルブ、Ｉ＋ベンスルタップ、Ｉ＋β−シフルトリン、Ｉ＋β−シペルメトリン、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビオアレトリン、Ｉ＋ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、Ｉ＋ビオエタノメトリン、Ｉ＋ビオペルメトリン、Ｉ＋ビオレスメトリン、Ｉ＋ビス（２−クロロエチル）エーテル、Ｉ＋ビストリフルロン、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロムフェンビンホス、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモ−ＤＤＴ、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブフェンカルブ、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブタカルブ、Ｉ＋ブタチオホス、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトネート、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋シアン化カルシウム、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋四塩化炭素、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋カルタップ、Ｉ＋カルタップ塩酸塩、Ｉ＋セバジン、Ｉ＋クロルビシクレン、Ｉ＋クロルダン、Ｉ＋クロルデコン、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルエトキシホス、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロルフルアズロン、Ｉ＋クロルメホス、Ｉ＋クロロホルム、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルホキシム、Ｉ＋クロルプラゾホス、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋クロマフェノジド、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋シス−レスメトリン、Ｉ＋シスメトリン、Ｉ＋クロシトリン、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クロチアニジン、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋ヒ酸銅、Ｉ＋オレイン酸銅、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クミトエート、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クルホメート、Ｉ＋氷晶石、Ｉ＋ＣＳ ７０８、Ｉ＋シアノフェンホス、Ｉ＋シアノホス、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シクレトリン、Ｉ＋シクロプロトリン、Ｉ＋シフルトリン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋シフェノトリン、Ｉ＋シロマジン、Ｉ＋サイチオアート、Ｉ＋ｄ−リモネン、Ｉ＋ｄ−テトラメトリン、Ｉ＋ＤＡＥＰ、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デカルボフラン、Ｉ＋デルタメトリン、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、
Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジカプトン、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジクレシル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジシクラニル、Ｉ＋ジエルドリン、Ｉ＋ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジロール、Ｉ＋ジメフルトリン、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメタン、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジメトリン、Ｉ＋ジメチルビンホス、Ｉ＋ジメチラン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノプロプ、Ｉ＋ジノサム、Ｉ＋ジノセブ、Ｉ＋ジノテフラン、Ｉ＋ジオフェノラン、Ｉ＋ジオキサベンゾホス、Ｉ＋ジオキサカルブ、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ジチクロホス、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋ＤＳＰ、Ｉ＋エクジステロン、Ｉ＋ＥＩ １６４２、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋ＥＭＰＣ、Ｉ＋エンペントリン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋ＥＰＢＰ、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エポフェノナン、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エスフェンバレレート、Ｉ＋エタホス、Ｉ＋エチオフェンカルブ、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エチプロール、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋ギ酸エチル、Ｉ＋エチル−ＤＤＤ、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋二塩化エチレン、Ｉ＋エチレンオキシド、Ｉ＋エトフェンプロックス、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋ＥＸＤ、Ｉ＋ファンファー、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェナザフロル、Ｉ＋フェンクロルホス、Ｉ＋フェネタカルブ、Ｉ＋フェンフルトリン、Ｉ＋フェニトロチオン、Ｉ＋フェノブカルブ、Ｉ＋フェノキサクリム、Ｉ＋フェノキシカルブ、Ｉ＋フェンピリトリン、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋フェンチオン−エチル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フロニカミド、Ｉ＋フルベンジアミド、Ｉ＋フルコフロン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェネリム、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルフェンプロックス、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ １１３７、Ｉ＋ホノホス、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋ホスメチラン、Ｉ＋ホスピレート、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フラチオカルブ、Ｉ＋フレトリン、Ｉ＋γ−シハロトリン、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ハロフェノジド、Ｉ＋ＨＣＨ、Ｉ＋ＨＥＯＤ、Ｉ＋ヘプタクロル、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヘキサフルムロン、Ｉ＋ＨＨＤＮ、Ｉ＋ヒドラメチルノン、Ｉ＋シアン化水素、Ｉ＋ハイドロプレン、Ｉ＋ヒキンカルブ、Ｉ＋イミダクロプリド、Ｉ＋イミプロトリン、Ｉ＋インドキサカルブ、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ＩＰＳＰ、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イソベンザン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソドリン、Ｉ＋イソフェンホス、Ｉ＋イソラン、Ｉ＋イソプロカルブ、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イソプロチオラン、Ｉ＋イソチオエート、Ｉ＋イソキサチオン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋幼若ホルモンＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩＩ、Ｉ＋ケレバン、Ｉ＋キノプレン、Ｉ＋λ−シハロトリン、Ｉ＋ヒ酸鉛、Ｉ＋レピメクチン、Ｉ＋レプトホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋リリムホス、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋リチダチオン、Ｉ＋ｍ−クメニルメチルカルバメート、Ｉ＋リン化マグネシウム、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋マジドックス、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メナゾン、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋塩化第一水銀、Ｉ＋メスルフェンホス、Ｉ＋メタフルミゾン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋フッ化メタンスルホニル、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトクロトホス、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋メトプレン、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メトトリン、Ｉ＋メトキシクロル、Ｉ＋メトキシフェノジド、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋メチルクロロホルム、Ｉ＋塩化メチレン、Ｉ＋メトフルトリン、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メトキサジアゾン、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋ミレックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナフタロホス、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ナフタレン、Ｉ＋ＮＣ−１７０、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ニコチン、Ｉ＋硫酸ニコチン、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニテンピラム、Ｉ＋ニチアジン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋ノルニコチン、Ｉ＋ノバルロン、Ｉ＋ノビフルムロン、Ｉ＋Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、Ｉ＋オレイン酸、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデメトン−メチル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラ−ジクロロベンゼン、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋パラチオン−メチル、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ラウリン酸ペンタクロロフェニル、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋ＰＨ ６０−３８、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェノトリン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート＋ＴＸ、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスニクロール、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスフィン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ホキシム−メチル、Ｉ＋ピリメタホス、Ｉ＋ピリミカルブ、Ｉ＋ピリミホス−エチル、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋亜ヒ酸カリウム、Ｉ＋カリウムチオシアネート、Ｉ＋プラレトリン、Ｉ＋プレコセンＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩＩ、Ｉ＋プリミドホス、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロフルトリン、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロメカルブ、Ｉ＋プロパホス、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロチオホス、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋プロトリフェンビュート、Ｉ＋ピメトロジン、Ｉ＋ピラクロホス、Ｉ＋ピラゾホス、Ｉ＋ピレスメトリン、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダリル、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋ピリプロキシフェン、Ｉ＋クアッシア、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キナルホス−メチル、Ｉ＋キノチオン、Ｉ＋キンチオキス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ラフォキサニド、Ｉ＋レスメトリン、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋ＲＵ １５５２５、Ｉ＋ＲＵ ２５４７５、Ｉ＋リアニア、Ｉ＋リアノジン、Ｉ＋サバジラ、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ＳＩ−０２０５、Ｉ＋ＳＩ−０４０４、Ｉ＋ＳＩ−０４０５、Ｉ＋シラフルオフェン、Ｉ＋ＳＮ ７２１２９、Ｉ＋亜ヒ酸ナトリウム、Ｉ＋シアン化ナトリウム、Ｉ＋フッ化ナトリウム、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋セレン酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムチオシアネート、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルコフロン、Ｉ＋スルコフロン−ナトリウム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋フッ化スルフリル、Ｉ＋スルプロホス、Ｉ＋タール油、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋ＴＤＥ、Ｉ＋テブフェノジド、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋テブピリムホス、Ｉ＋テフルベンズロン、Ｉ＋テフルトリン、Ｉ＋テメホス、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テラレトリン、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロエタン、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラメトリン、Ｉ＋θ−シペルメトリン、Ｉ＋チアクロプリド、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チアメトキサム、Ｉ＋チクロホス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオシクラム、Ｉ＋チオシクラムシュウ酸水素塩、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋チオスルタップ、Ｉ＋チオスルタップ−ナトリウム、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トルフェンピラド、Ｉ＋トラロメトリン、Ｉ＋トランスフルトリン、Ｉ＋トランスペルメトリン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアザメート、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリクロルメタホス−３、Ｉ＋トリクロロナート、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリフルムロン、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋トリプレン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロール、Ｉ＋ベラトリジン、Ｉ＋ベラトリン、Ｉ＋ＸＭＣ、Ｉ＋キシリルカルブ、Ｉ＋ＹＩ−５３０２、Ｉ＋ζ−シペルメトリン、Ｉ＋ゼータメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、Ｉ＋リン化亜鉛、Ｉ＋ゾラプロホス及びＺＸＩ ８９０１、Ｉ＋シアントラニリプロール、Ｉ＋クロラントラニリプロール、Ｉ＋シエノピラフェン、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋ピリフルキナゾン、Ｉ＋スピネトラム、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルホキサフロール、Ｉ＋フルフィプロール、Ｉ＋メペルフルトリン、Ｉ＋テトラメチルフルトリン、Ｉ＋トリフルメゾピリムが挙げられる。
殺軟体動物剤を含む組成物としては、Ｉ＋ビス（トリブチルスズ）オキシド、Ｉ＋ブロモアセトアミド、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋硫酸銅、Ｉ＋フェンチン、Ｉ＋リン酸第二鉄、Ｉ＋メタアルデヒド、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ニクロサミド、Ｉ＋ニクロサミド−オールアミン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋酸化トリブチルスズ、Ｉ＋トリフェンモルフ、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋酢酸トリフェニルスズ及び水酸化トリフェニルスズ、Ｉ＋ピリプロールが挙げられる。
殺線虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋ＡＫＤ−３０８８、Ｉ＋１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド、Ｉ＋３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、Ｉ＋５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸、Ｉ＋６−イソペンテニルアミノプリン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋ＡＺ ６０５４１、Ｉ＋ベンクロチアズ、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋サイトカイニン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＢＣＰ、Ｉ＋ＤＣＩＰ、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フルフラール、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イサミドホス、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋キネチン、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスホカルブ、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロチオフェン、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋キシレノール、Ｉ＋ＹＩ−５３０２及びゼアチン、Ｉ＋フルエンスルホンが挙げられる。
共力剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、Ｉ＋５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、Ｉ＋ファルネソール及びネロリドール、Ｉ＋ＭＢ−５９９、Ｉ＋ＭＧＫ ２６４、Ｉ＋ピペロニルブトキシド、Ｉ＋ピプロタール、Ｉ＋プロピル異性体、Ｉ＋Ｓ４２１、Ｉ＋セサメクス、Ｉ＋セサモリン及びＩ＋スルホキシドが挙げられる。
動物忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋アントラキノン、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋ナフテン酸銅、Ｉ＋オキシ塩化銅、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジシクロペンタジエン、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ピリジン−４−アミン、Ｉ＋チラム、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋ナフテン酸亜鉛及びＩ＋ジラムが挙げられる。
さらなる組成物としては、Ｉ＋ブロフルトリネート、Ｉ＋シクロキサプリド、Ｉ＋ジフロビダジン、Ｉ＋フロメトキン、Ｉ＋フルヘキサホン、Ｉ＋グアジピル、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋ハーピン、Ｉ＋イミシアホス、Ｉ＋ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ヘリオティス・プンクティゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、Ｉ＋ｐ−シメン、Ｉ＋ピフルブミド、Ｉ＋ピラフルプロール、Ｉ＋除虫菊、Ｉ＋ＱＲＤ ４２０、Ｉ＋ＱＲＤ ４５２、Ｉ＋ＱＲＤ ４６０、Ｉ＋テルペノイドブレンド、Ｉ＋テルペノイド、Ｉ＋テトラニリプロール及びＩ＋α−テルピネンが挙げられる。
組成物は、Ｉ＋コードＡＥ １８８７１９６（ＢＳＣ−ＢＸ６０３０９）、Ｉ＋コードＮＮＩ−０７４５ ＧＲ、Ｉ＋コードＩＫＩ−３１０６、Ｉ＋コードＪＴ−Ｌ００１、Ｉ＋コードＺＮＱ−０８０５６、Ｉ＋コードＩＰＰＡ１５２２０１、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１−２１−２］）、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８−１２−２］）、Ｉ＋コードＪＳ１１８、Ｉ＋コードＺＪ０９６７、Ｉ＋コードＺＪ２２４２、Ｉ＋コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５−７４−４］）、Ｉ＋コードＳＮ−１１７２、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９８３５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９５５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ３０６１、Ｉ＋コードＣｈｕａｎｈｕａ ８９−１、Ｉ＋コードＩＰＰ−１０、Ｉ＋コードＺＪ３２６５、Ｉ＋コードＪＳ９１１７、Ｉ＋コードＳＹＰ−９０８０、Ｉ＋コードＺＪ３７５７、Ｉ＋コードＺＪ４０４２、Ｉ＋コードＺＪ４０１４、Ｉ＋コードＩＴＭ−１２１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＡＢ５５（ＤＫＩ−２３０１）、Ｉ＋コードＭｅ５３８２、Ｉ＋コードＮＣ−５１５、Ｉ＋コードＮＡ−８９、Ｉ＋コードＭＩＥ−１２０９、Ｉ＋コードＭＣＩ−８００７、Ｉ＋コードＢＣＳ−ＣＬ７３５０７、Ｉ＋コードＳ−１８７１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＤＳ６３及びＩ＋コードＡＫＤ−１１９３など、多形とコードによって参照される活性物質との混合物も含む。
多形形態Ｂ若しくはＣ及び別の殺虫剤などを含む組成物は上記で明確に開示されている一方、本発明は、上記の二元混合物を含む、三元、及びさらなる複数の組合せにまで及ぶことを当業者は認識する。
疑義を回避するために、上記で明示されていなくても、混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， Ｆｉｆｔｈｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ， ２００９に記述されているような、任意の適切な農芸化学的に許容されるエステル又は塩の形態であり得る。
多形形態Ｂ若しくはＣ及び別の殺虫剤の重量比は、一般に、１０００：１〜１：１００、より好ましくは、５００：１〜１：１００、例えば、２５０：１〜１：６６、１２５：１〜１：３３、１００：１〜１：２５、６６：１〜１：１０、３３：１〜１：５及び８：１〜１：３である。
形態Ａの予測した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態Ａの測定した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態ＡのＤＳＣ（示差走査熱量測定）トレースを示す。 形態Ｂの予測した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態Ｂの測定した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態ＢのＤＳＣ（示差走査熱量測定）トレースを示す。 形態Ｃの予測した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態Ｃの測定した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態ＣのＤＳＣ（示差走査熱量測定）トレースを示す。 形態Ｄの測定した粉末Ｘ線回折パターンを示す。 形態ＤのＤＳＣ（示差走査熱量測定）トレースを示す。 結晶成長を評価する温度サイクル試験を示す。 図１３ａは、顕微鏡（４０×）で撮った形態Ａを有する製剤の、温度サイクルの開始における、図１３ｂは、温度サイクルの後における、及び図１３ｃは、室温にて２日間、温度サイクル及び貯蔵の後における写真である。 図１４ａは、顕微鏡（４０×）で撮った形態Ｂを有する製剤の、温度サイクルの開始における、図１４ｂは、温度サイクルの後における、及び図１４ｃは、室温にて２日間、温度サイクル及び貯蔵の後における写真である。
１．多形の調製
１．１ 形態Ａ
形態Ａを調製するための方法は、国際公開第２０１５／００３９５１号（実施例Ｐ５）に開示されている。形態Ａを調製するための一例は、下記の通りである。
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブタンアミンのトルエン（３３９ｇ、０．４０ｍｏｌ）溶液を、固体ＮａＨＣＯ3（４７ｇ、０．５６ｍｏｌ）に加える。次いで、水（１４０ｇ、７．７９ｍｏｌ）を反応混合物に加え、混合物をＴｉ＝５０℃に加熱する（Ｔi＝槽中の内部温度）。それに続いて、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロリドのトルエン（２４７ｇ、０．４２ｍｏｌ）溶液を、５３分に亘りＴｉ＝５０℃にて反応混合物に加える。完全な変換が達成されると、反応混合物をＴｉ＝７０℃に加熱し、この温度にて２０分間撹拌する。相分離の後、有機相を、Ｔｉ＝８０℃にて水（２０１ｇ、１１．１ｍｏｌ）で抽出する。相分離の後で、有機相を約３５％溶液まで濃縮し、次いで、メチルシクロヘキサン（１４０ｇ、１．４ｍｏｌ）をＴｉ＝８０℃にて２０分に亘り濃縮された有機相に加える。次いで、反応混合物を２．５時間に亘りＴｉ＝５℃へと冷却し、一方で、種子をＴｉ＝７２℃にて加える（結晶化はまた、種晶添加を伴わずに行われる）。反応混合物が５℃のＴｉに達すると反応混合物を３０分間撹拌し、その後、懸濁液を濾過し、メチルシクロヘキサン（２００ｇ、２．０ｍｏｌ）で洗浄し、高温にて減圧下で乾燥させ、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（１４１．６ｇ）を単離する。
ＦＴ−ＩＲ３２８２、３０７７、２９８１、２９５２、１６５０、１５９３、１５４３、１４７３、１３５３、１１８７、１１３８、１０７４、１０６６、１０５４ｃｍ-1
１．２ 形態Ｂ
形態Ａを、ＨＰＬＣバイアル中で１０％水／メタノールに溶解した。溶媒を室温にて蒸発させた。
代替方法は、下記の通りである：
０．０２ｇの形態ＡをＨＰＬＣバイアル中で秤量し、０．３ｍｌの５０％水／メタノールを加えた。試料を２５℃にて１週間撹拌し、形態Ｂの結晶を得た。
別の代替方法は、下記の通りである：
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの形態Ａ（８０ｇ）を、Ｔｉ＝５５℃（槽内のＴi＝温度）にてアセトン（２４０ｇ、４．１ｍｏｌ）及び水（８０ｇ、４．４ｍｏｌ）の混合物に溶解した。次いで、混合物をＴｉ＝８℃へと冷却し、種結晶をＴｉ＝２９℃にて加えた。反応混合物が８℃の温度に達すると、水（８６ｇ、４．８ｍｏｌ）を６０分に亘り反応混合物に加えた。さらなる一定分量の水（１７４ｇ、９．７ｍｏｌ）を１時間に亘り加えた後、反応混合物を３０分間撹拌した。それに続き、最終の一定分量の水（３４０ｇ、１８．９ｍｏｌ）を加え、懸濁液を８０分間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾過ケークを水（２×８０ｇ、４．）で洗浄し、その後、これを減圧下で３５℃にて乾燥させ、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（９４．６ｇ）の一水和物を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（五重項，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
ＦＴ−ＩＲ ３４０３，３２３２，３０７９，２９４８，１６６０，１６４５，１５９３，１５７５，１４７１，１３２６，１１８６，１１２６，１０７６，１０５４ ｃｍ-1．
１．３ 形態Ｃ
Ｃｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドラセミ化合物（調製方法は、国際公開第２０１３／１４３８１１号に開示されている）を、バイアル中で一次溶媒（メタノール、アセトン又はアセトニトリル）に溶解し、水を加えて、化合物を沈殿させた。次いで、懸濁液を１０〜５０℃にて温度サイクルにかけ、室温に冷却し（自然冷却）、４８時間静置し、その後、結晶を得た。
１．４ 形態Ｄ
２つのエナンチオマーであるＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドのラセミ化合物であるＣｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドは、国際公開第２０１３／１４３８１１号に記載されているように調製することができ、ここで、ｃｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドは、表５７、実施例５７．０１１において例示されている。
２．多形の特性決定
２．１ 実験条件：
粉末Ｘ線回折分析（ｐＸＲＤ）：
固体材料の粉末Ｘ線回折分析を、室温及び４０％超の相対湿度にてＢｒｕｋｅｒ Ｄ８粉末回折計を使用して行った。試料をＰｅｒｓｐｅｘ試料保持器中に乗せ、試料を平坦化した。試料保持器を回転させ、２５〜３０分のスキャン時間を伴って、パターン強度によって４°から３４°の２シータでＸ線を収集した。多形形態Ａ、Ｂ及びＣについての測定した粉末Ｘ線回折パターンを、それぞれ、図２、５及び８において示す。
単結晶強度データ：
形態Ａ：単結晶強度データを、Ｃｕ Ｋα照射（λ＝１．５４１８Å）を使用して黒鉛モノクロメーターを備えたＯｘｆｏｒｄ Ｘｃａｌｉｂａｒ ＰＸ Ｕｌｔｒａ回折計上で収集した。結晶を、データ収集のために１００ＫにてＮＶＨ油中で乗せた。ＣＲＹＳＴＡＬＳソフトウェアパッケージを使用してデータを解析した。このデータを使用して、多形形態Ａについての予測した粉末Ｘ線回折パターンを生じさせた（図１）。
形態Ｂ：単結晶強度データを、Ｃｕ Ｋα照射（λ＝１．５４１８Å）を使用して黒鉛モノクロメーターを備えたＯｘｆｏｒｄ Ｘｃａｌｉｂａｒ ＰＸ Ｕｌｔｒａ回折計上で収集した。結晶を、データ収集のために２９８ＫにてＮＶＨ油中で乗せた。ＣＲＹＳＴＡＬＳソフトウェアパッケージを使用してデータを解析した。このデータを使用して、多形形態Ｂについての予測した粉末Ｘ線回折パターンを生じさせた（図４）。
形態Ｃ：単結晶強度データを、Ｃｕ Ｋα照射（λ＝１．５４１８Å）を使用して黒鉛モノクロメーターを備えたＲｉｇａｋｕ ＸｔａＬＡＢ ＳｕｐｅｒＮｏｖａ回折計上で収集した。結晶を、データ収集のために１００ＫにてＮＶＨ油中で乗せた。ＣＲＹＳＴＡＬＳソフトウェアパッケージを使用してデータを解析した。このデータを使用して、多形形態Ｃについての予測した粉末Ｘ線回折パターンを生じさせた（図７）。
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）：
Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＳＣ１を使用して、ＤＳＣを行った。概ね５ｍｇの試料充填を使用し、これを１０℃／分の速度で２５℃から２５０℃へと加熱した。ＤＳＣるつぼの蓋に穴を開け、試料の加熱の間に形成される気体が漏れることを可能とした。
２．２ 形態Ａ
ａ）ｐＸＲＤ
形態Ａの粉末Ｘ線回折パターンを、図２に示す。
Figure 2021514356
ｂ）単結晶の単位格子パラメーター
Figure 2021514356
２．３ 形態Ｂ：
ａ）ｐＸＲＤ
形態ＢのＸ線粉末回折パターンを、図５に示す。
Figure 2021514356
ｂ）単結晶の単位格子パラメーター
Figure 2021514356
ｃ）ＤＳＣ（示差走査熱量測定）：
結晶形態（形態Ｂ）の融解ピークは、約６５℃にてＤＳＣトレースにおいて広範な水吸熱反応である。
形態Ｂは、エナンチオマー（１Ｓ，２Ｓ）Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの一水和物多形、すなわち（１Ｓ，２Ｓ）Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド・Ｈ2Ｏを表す。
２．４ 形態Ｃ：
ａ）Ｘ線粉末回折
形態ＣのＸ線粉末回折パターンを、図５に示す。
Figure 2021514356
ｂ）単結晶の単位格子パラメーター
Figure 2021514356
ｃ）ＤＳＣ（示差走査熱量測定）：
結晶形態（形態Ｃ）の融解ピークは、約８５℃にてＤＳＣトレースにおいて広範な水吸熱反応である。
形態Ｃは、ｃｉｓ−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの一水和物多形を表す。形態Ｃは、１対１の、（１Ｓ，２Ｓ）−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドと、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドのエナンチオマー比、すなわち（１Ｓ，２Ｓ）−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド・（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド・Ｈ2Ｏを有する。
２．５ 形態Ｄ：
ａ）Ｘ線粉末回折
形態ＤのＸ線粉末回折パターンを、図１０に示す。
Figure 2021514356
ｂ）ＤＳＣ（示差走査熱量測定）：
ＤＳＣトレースにおける結晶形態（形態Ｄ）の融解ピークは、約１５７℃におけるものである。
３．形態Ａ及びＢを含む製剤の調製
多形形態Ａ及びＢを含む製剤は、同じ処方を使用して種子処理ＦＳ２００のためにフロアブル濃縮物として製剤化した。使用した処方を、表８において示す。
Figure 2021514356
上記の製剤を、図１２に示すような温度サイクル試験において安定性について試験した。次いで、製剤を顕微鏡（４０×）下で分析し、可能性がある安定性の問題、特に、結晶成長についてチェックし、写真を撮った。図１３ｂ及び１３ｃは、結晶成長を示し、一方、図１３ａ、１４ａ、１４ｂ及び１４ｃは、結晶成長を示さない。

Claims (15)

  1. ２１〜２６℃の温度にて６．１±０．２、１１．２±０．２、１４．０±０．２、１６．７±０．２、１７．２±０．２、１８．５±０．２、２０．８±０．２、２１．３±０．２、２２．３±０．２、２３．６±０．２、２３．９±０．２及び２４．５±０．２の群から選択される４以上の２シータ角度値を含むＸ線粉末回折パターンによって特性決定される、式（Ｉ）
    Figure 2021514356
     のＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの結晶形態。
  2. ２１〜２６℃の温度にて６．１±０．２、１１．２±０．２、１４．０±０．２、１６．７±０．２、１７．２±０．２、１８．５±０．２、２０．８±０．２、２１．３±０．２、２２．３±０．２、２３．６±０．２、２３．９±０．２及び２４．５±０．２の群から選択される６以上の２シータ角度値を含むＸ線粉末回折パターンによって特性決定される、請求項１に記載の結晶形態。
  3. 前記Ｘ線粉末回折パターンが、２１〜２６℃の温度にて図５に示すＸ線粉末回折スペクトルと実質的に同じである、請求項１又は２に記載の結晶形態。
  4. 下記の単位格子パラメーター：
    ａ＝１５．５２ű０．０１Å、ｂ＝７．２４ű０．０１Å、ｃ＝１６．６４ű０．０１Å、α＝９０°±０．０１°、β＝１０５．０３±０．０１°、γ＝９０°±０．０１°、Ｚ＝４によって特性決定される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の結晶形態。
  5. 融解ピークが、約６５℃におけるものである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の結晶形態。
  6. ２１〜２６℃の温度にて１０．８±０．２、１４．５±０．２、１７．５±０．２、１９．０±０．２、２３．５±０．２、２４．５±０．２、２６．０±０．２、３０．２±０．２、３２．６±０．２、３３．３±０．２、３４．１±０．２及び３５．５±０．２の群から選択される４以上の２シータ角度値を含むＸ線粉末回折パターンによって特性決定される、式（Ｉ）
    Figure 2021514356
     のＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの結晶形態。
  7. ２１〜２６℃の温度にて１０．８±０．２、１４．５±０．２、１７．５±０．２、１９．０±０．２、２３．５±０．２、２４．５±０．２、２６．０±０．２、３０．２±０．２、３２．６±０．２、３３．３±０．２、３４．１±０．２及び３５．５±０．２の群から選択される６以上の２シータ角度値を含むＸ線粉末回折パターンによって特性決定される、請求項６に記載の結晶形態。
  8. 前記Ｘ線粉末回折パターンが、２１〜２６℃の温度にて図８に示すＸ線粉末回折スペクトルと実質的に同じである、請求項６又は７に記載の結晶形態。
  9. 融解ピークが、約８５℃におけるものである、請求項６〜８のいずれか一項に記載の結晶形態。
  10. 下記の単位格子パラメーター：
    ａ＝７．２７ű０．０１Å、ｂ＝９．３２ű０．０１Å、ｃ＝１４．１１ű０．０１Å、α＝７５．５３°±０．０１°、β＝８７．０３±０．０１°、γ＝７１．４８°±０．０１°、Ｚ＝２によって特性決定される、請求項６〜９のいずれか一項に記載の結晶形態。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の結晶形態及び少なくとも１種の許容される担体又は賦形剤を含む、農業組成物又は医薬組成物。
  12. １種の殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺真菌活性剤をさらに含む、請求項１１に記載の組成物。
  13. 線虫有害生物又は真菌によってもたらされる損傷に対する有用な植物の保護において使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の結晶形態。
  14. 線虫有害生物によってもたらされる損傷に対して、有用な植物の作物を保護する方法であって、前記植物又はその生息地を、請求項１１又は１２に記載の組成物で処理することを含む、方法。
  15. 線虫有害生物によってもたらされる損傷に対して植物繁殖材料を保護する方法であって、この材料を、請求項１１又は１２に記載の組成物で処理することを含む、方法。
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