TW202028178A - 殺有害生物活性氰胺雜環化合物 - Google Patents

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朱利安 丹尼爾 亨利 卡格內培恩
斯特伐諾 瑞丁
安德烈 斯托勒
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Abstract

具有式 (I) 之化合物，

Description

殺有害生物活性氰胺雜環化合物
本發明關於殺有害生物活性（特別是殺昆蟲活性）的雜環化合物、關於包含那些化合物的組成物、並且關於它們用於控制動物有害生物（包括節肢動物並且特別是昆蟲或鱗翅目和半翅目的代表）之用途。
殺昆蟲活性的亞胺基取代的N-雜環化合物係例如從EP 2 634 174、EP 0 259 738或Journal of Agricultural and Food Chemistry [農業和食品化學雜誌] (2017), 65(36), 7865-7873已知的。現在已經發現另外的亞胺基取代的N-雜環化合物具有殺昆蟲特性。
根據本發明，提供了一種具有式 (I) 之化合物：
Figure 02_image004
其中： A係直接連接鍵、O、或S(O)p ，其中p選自0、1或2； R1 係C1 -C6 烷基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C6 鹵代烷基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代； 或者 C2 -C6 烯基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代烯基； 或者 C2 -C7 炔基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代炔基； 或者 C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被1或2個獨立地選自U3 的取代基或單個選自U2 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基、C3 -C4 環烷基羰基、=N-O(C1 -C4 烷基)、=N-O(C1 -C4 鹵代烷基)、-Si(C1 -C4 烷基)3 、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 鹵代烷基)NH-、(C1 -C4 鹵代烷基)2 N-、(C1 -C4 鹵代烷基)(C1 -C4 烷基)N-、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(C3 -C6 環烷基)NH-、(C3 -C6 環烷基)(C1 -C4 烷基)N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、C1 -C4 鹵代烷基羰基胺基、C1 -C4 烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基胺基羰基、C1 -C4 鹵代烷基胺基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基胺基羰基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、雜芳基 - 其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環、或4-至6-員飽和或部分飽和的雜環，其中該雜環包含1至3個選自氮、氧和硫的雜原子，並且其中各苯基、雜芳基或雜環視需要被以下項取代：(i) 1、2、3、4或5個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係鹵素、硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基-C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 鹵代烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基和-C(O)NH2 ； U4 係硝基、氰基、胺基、羥基、-SCN、-CO2 H、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C3 -C6 鹵代環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷氧基、氰基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 鹵代烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(C3 -C6 環烷基)NH-、(C3 -C6 環烷基)2 N-、C1 -C4 烷基羰基胺基、C3 -C6 環烷基羰基胺基、C1 -C4 鹵代烷基羰基胺基、C3 -C6 鹵代環烷基羰基胺基、C1 -C4 烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基胺基羰基、C1 -C4 鹵代烷基胺基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基羰基、-SF5 或-C(O)NH2 ； m係0、1或2； R2 獨立地選自鹵素、氰基、胺基、羥基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 ‑C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基和環丙基； R3a 和R3b 獨立地選自氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基和氰基； R4 選自Y1至Y4之一；
Figure 02_image006
其中n係0、1或2； U獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、甲醯基、環丙基、C1 -C4 烷基羰基或C3 -C6 環烷基羰基；並且 R5 係氫、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 鹵代炔基、氰基C1 -C6 烷基、硝基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基亞磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基C1 -C4 烷基和C3 -C6 環烷基C1 -C4 烷基，或 R5 係被苯基或雜芳基取代的C1 -C4 烷基或C1 -C4 鹵代烷基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基； R5 係視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基和苯基或雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基，或 R5 係視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 鹵代烷氧基：氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基和苯基或雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基， R5 係C3 -C6 環烷氧基； R6 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基；並且 R7 係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或苯基、雜芳基 - 其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環、或5-或6-員飽和或部分飽和的雜環，其中該雜環包含1至3個選自氮、氧和硫的雜原子，並且其中各苯基、雜芳基或雜環視需要被以下項取代：(i) 1、2、3、4或5個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團；或者 其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
出人意料地，已經發現了，為實際目的，具有式 (I) 之新穎化合物具有非常有利水平的用於保護植物對抗昆蟲的生物活性。
根據本發明的第二方面，提供了一種具有式 (II) 之（中間體）化合物：
Figure 02_image008
其中A、R1 、R2 、m、R3a 、R3b 和R4 係如根據具有式 (I) 之化合物所定義的。
根據本發明的第三方面，提供了一種農用化學組成物，該組成物包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的如根據本發明所定義的具有式 (I) 之化合物。
根據本發明的第四方面，提供了一種用於控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括將殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如根據本發明所定義的具有式 (I) 之化合物、或包含此化合物作為活性成分的組成物施用到有害生物、有害生物場所（較佳的是植物）、易受有害生物攻擊的植物或植物其繁殖材料（如種子）。根據本發明的這個特定方面，該方法可以不包括藉由手術或療法來治療人體或動物體之方法。
根據本發明的第五方面，提供了根據式 (I) 之化合物作為殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑的用途。根據本發明的這個特定方面，該用途可以不包括藉由手術或療法來治療人體或動物體之方法。
具有式 (I) 之化合物可以作為如由下面示出的式 (Ia) 和 (Ib) 所定義的幾何異構物（或其異構物混合物（即，(E ) 和/或 (Z )））存在，其中A、R1 、R2 、m、R3a 、R3b 和R4 係如對於根據本發明的式 (I) 所定義的，包括選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6的任何化合物。
Figure 02_image010
(E ) 和 (Z ) 兩種異構物形式可以存在並且根據溫度或環境而互變。參見例如：Journal of Organic Chemistry [有機化學雜誌] (1972), 37(19), 2969-79或Chemische Berichte [化學學報] 116, 2668-2675。本發明不限於一種特定的異構物，並且可以涉及 (E )-異構物或 (Z )-異構物、或其混合物。兩種異構物形式 (E ) 和 (Z ) 在本文的反應流程中均由交叉鍵表示，並且從 (E )-形式轉變為 (Z )-形式（或從 (Z )-形式轉變為 (E )-形式）可以例如由以下流程表示。
Figure 02_image012
如本文使用的，術語「鹵素（halogen或halo）」係指氟（fluorine，fluoro）、氯（chlorine，chloro）、溴（bromine，bromo）或碘（iodine，iodo），較佳的是氟、氯或溴。
如本文使用的，氰基意指-CN基團。
如本文使用的，術語「羥基（hydroxyl或hydroxy）」意指-OH基團。
如本文使用的，胺基意指-NH2 基團。
如本文使用的，硝基意指-NO2 基團。
如本文使用的，甲醯基意指-C(O)H基團。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈的或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團不含不飽和度、具有從一至六個碳原子、並且藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C1 -C4 烷基、C1 -C3 烷基和C1 -C2 烷基應相應地解釋。C1 -C6 烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基（異丙基）、正丁基和1,1-二甲基乙基（三級丁基）。「C1 -C4 伸烷基」基團係指C1 -C4 烷基的相應定義，不同之處在於此種基團係藉由兩個單鍵附接至分子的剩餘部分。C1 -C4 伸烷基的實例係-CH2 -和-CH2 CH2 -。
如本文使用的，術語「C1 -C6 鹵代烷基」係指如上一般定義的C1 -C6 烷基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1 -C6 鹵代烷基的實例包括但不限於氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、以及3,3,3-三氟丙基。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷氧基」係指具有式 Ra O- 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。術語「C1 -C4 烷氧基」應被相應地解釋。C1 -C6 烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基和三級丁氧基。
如本文使用的，術語「C1 -C6 鹵代烷氧基」係指如上所定義的C1 -C6 烷氧基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1 -C4 鹵代烷氧基應相應地解釋。C1 -C6 鹵代烷氧基的實例包括但不限於氟甲氧基、二氟甲氧基、氟乙氧基、三氟甲氧基和三氟乙氧基。
如本文使用的，術語「C2 -C6 烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團含有至少一個可以是 (E )‑ 或 (Z )‑組態的雙鍵，具有從二至六個碳原子，藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2 -C6 烯基的實例包括但不限於丙-1-烯基、烯丙基（丙-2-烯基）和丁-1-烯基。
如本文使用的，術語「C2 -C6 鹵代烯基」係指如上一般定義的C2 -C6 烯基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。
如本文使用的，術語「C2 -C7 炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團包含至少一個三鍵，具有從二至七個碳原子，並且藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2 -C7 炔基的實例包括但不限於丙-1-炔基、炔丙基（丙-2-炔基）和丁-1-炔基。
如本文使用的，術語「C2 -C6 鹵代炔基」係指如上一般定義的C2 -C6 炔基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。
如本文使用的，術語「C3 -C6 環烷基」係指飽和或部分不飽和並且含有3至6個碳原子的穩定的單環基團。C3 -C4 環烷基應相應地解釋。C3 -C6 環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環戊烯-1-基、環戊烯-3-基、以及環己烯-3-基。
如本文使用的，術語「C1 -C4 烷氧基C1 -C4 烷基」係指具有式Ry -O-Rx -的基團，其中Ry 係如上一般定義的C1 -C4 烷基基團，並且Rx 係如上一般定義的C1 -C4 伸烷基基團。
如本文使用的，術語「氰基C1 -C4 烷基」係指如上一般定義的C1 -C4 烷基基團，其被一個或多個氰基基團取代。氰基C1 -C2 烷基應相應地解釋。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷基氫硫基」係指具有式Rx S-的基團，其中Rx 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷基磺醯基」係指具有式Rx S(O)2 -的基團，其中Rx 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷基羰基」係指具有式Rx C(O)-的基團，其中Rx 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。
如本文使用的，術語「C1 -C6 烷氧基羰基」係指具有式Rx OC(O)-的基團，其中Rx 係如上一般定義的C1 -C6 烷基基團。
如本文使用的，術語「C3 -C6 環烷基羰基」係指具有式Rx C(O)-的基團，其中Rx 係如上一般定義的C3 -C6 環烷基基團。
如本文使用的，術語「C3 -C6 鹵代環烷基羰基」係指如上一般定義的C3 -C6 環烷基羰基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。
如本文使用的，術語「雜芳基」係指5-或6-員單環式芳香族環基團，該基團包含1、2、3或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子。該雜芳基基團可以經由碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜芳基的實例包括但不限於呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、異噻唑基、㗁唑基、異㗁唑基、三唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡啶基、和吲哚基。
如本文使用的，術語「雜環基」或「雜環的」係指穩定的5-或6-元非芳香族單環基團，該基團包含1、2、或3個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子。該雜環基基團可以經由碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜環基的實例包括但不限於吡咯啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基、哌啶基、哌𠯤基、四氫哌喃基、二氧戊環基、𠰌啉基。
具有至少一個鹼性中心的根據本發明的具有式 (I) 之化合物可以例如與以下形成例如酸加成鹽：強無機酸（例如礦物酸，例如過氯酸、硫酸、硝酸、磷酸或氫鹵酸），強有機羧酸（例如未經取代的或例如被鹵素取代的C1 -C4 烷羧酸，例如乙酸，例如飽和或不飽和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸或鄰苯二甲酸，例如羥基羧酸，例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸，或例如苯甲酸），或有機磺酸（例如未經取代的或例如被鹵素取代的C1 -C4 烷磺酸或芳基磺酸，例如甲烷磺酸或對甲苯磺酸）。具有至少一個酸性基團的具有式 (I) 之化合物可以例如與鹼形成鹽，例如礦物鹽，例如鹼金屬或鹼土金屬鹽，例如鈉鹽、鉀鹽或鎂鹽；或與氨或有機胺（例如𠰌啉，哌啶，吡咯啶，單、二或三低級烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺，或單、二或三羥基低級烷基胺，例如單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺）形成鹽。
在具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該化合物能以手性異構物形式存在，即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果，還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構形式以及其混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地，式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物（包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構）（當存在時）。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構物形式。
在每種情況下，根據本發明的具有式 (I) 之所述化合物係呈游離形式、氧化形式（作為N-氧化物）、共價水合形式、或鹽形式（如農藝學上可用的或農用化學上可接受的鹽形式）。N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳族化合物的氧化形式。例如，A. Albini和S. Pietra於1991年在博卡拉頓（Boca Raton）CRC出版社出版的名為「Heterocyclic N-oxides [雜環N-氧化物]」一書中描述了它們。根據本發明的具有式 (I) 之化合物還包括在鹽形成期間可以形成的水合物。
以下清單提供了關於本發明的具有式 (I) 之化合物的取代基A、p、R1 、R2 、m、R3a 、R3b 、R4 （即，Y1、Y2、Y3、Y4）、U、U1 、U2 、U3 、U4 和n的定義，包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個，以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
A係直接連接鍵（在R1 與分子的剩餘部分之間）、-O-、或-S(O)p -，其中p選自0、1或2。較佳的是，A選自直接連接鍵、O或S（即，p係0）。在本發明的一個實施方式中，A係直接連接鍵。在本發明的另一個實施方式中，A係-O-。在本發明的又另一個實施方式中，A係-S-。
R1 係C1 -C6 烷基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C6 鹵代烷基；或C2 -C6 烯基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代烯基；或C2 -C6 炔基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代炔基；或C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被1或2個獨立地選自U3 的取代基或單個選自U2 的取代基取代；或氰基、鹵素、C(O)R5 或C(O)NR6 R7 。
較佳的是，R1 選自氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、氰基C1 -C6 烷基、C1 -C4 烷氧基C1 -C4 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵代炔基、-C(O)O(C1 -C4 烷基)、或C3 -C6 環烷基、-C(O)O(C3 -C6 環烷基)、-CH2 (C3 -C6 環烷基)、-CH2 Ph、-CH2 (吡啶基)或-CH2 (呋喃基)，其中各環烷基、苯基、吡啶基或呋喃基視需要被1、2或3個獨立地選擇的鹵素基團取代。
更較佳的是，R1 選自氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、氰基C1 -C4 烷基、C1 -C2 烷氧基C1 -C2 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、-C(O)O(C1 -C4 烷基)、或C3 -C4 環烷基、-C(O)O(C3 -C4 環烷基)、-CH2 (C3 -C4 環烷基)、-CH2 Ph、-CH2 (吡啶基)或-CH2 (呋喃基)，其中各環烷基、苯基、吡啶基或呋喃基視需要被單個氯或氟基團取代。
還更較佳的是，R1 選自氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基、氰基C1 -C4 烷基、C1 -C2 烷氧基C1 -C2 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、-C(O)O(C1 -C4 烷基)、或C3 -C4 環烷基、-C(O)O(C3 -C4 環烷基)、-CH2 (C3 -C4 環烷基)、-CH2 Ph、-CH2 (吡啶基)、-CH2 (呋喃基)，其中各環烷基、苯基、吡啶基或呋喃基視需要被單個氯或氟基團取代。
甚至更較佳的是，R1 選自氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基（包括正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基）、甲氧基甲基、-C(O)CH3 （乙醯基）、丙烯基（包括烯丙基）、丙炔基（包括炔丙基）、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、氰基甲基、環丙基、環丁基、-C(O)O(環丙基)、苄基、-CH2 (2-氯-吡啶-5-基)、-CH2 (呋喃-2-基)、-CH2 (吡啶-2-基)。
在本發明的某些實施方式中，R1 係甲基或乙基 - 各自視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或R1 係C1 -C4 鹵代烷基。特別地，R1 係甲基或乙基 - 各自視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或R1 係C1 -C4 氟烷基。
在本發明的某些實施方式中，R1 係乙烯基（-CH=CH2 ）或丙烯基（-CH=CHCH3 ） - 各自視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或R1 係C2 ‑C4 氟烯基。特別地，R1 係乙烯基（-CH=CH2 ）或丙烯基（-CH=CHCH3 ） - 各自視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或R1 係C2 ‑C4 氟烯基。
在本發明的某些實施方式中，R1 係乙炔基（-CH≡CH）或丙炔基（-CH≡CCH3 ） - 各自視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或R1 係C2 -C4 氟烯基。特別地，R1 係乙炔基（-CH≡CH）或丙炔基（-CH≡CCH3 ） - 各自視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或R1 係C2 -C4 氟炔基。R1 可以是乙炔基（-CH≡CH），其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代， U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基、C3 -C4 環烷基羰基、=N-O(C1 -C4 烷基)、=N-O(C1 -C4 鹵代烷基)、-Si(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 鹵代烷基)NH-、(C1 -C4 鹵代烷基)2 N-、(C1 -C4 鹵代烷基)(C1 -C4 烷基)N-、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(C3 -C6 環烷基)NH-、(C3 -C6 環烷基)(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基、C1 -C4 鹵代烷基羰基胺基、C1 -C4 烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基胺基羰基、C1 -C4 鹵代烷基胺基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基胺基羰基或-C(O)NH2 。
較佳的是，U1 係氰基、胺基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、三級丁氧基羰基、環丙基， U2 係苯基、雜芳基 - 其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環、或5-或6-員飽和或部分飽和的雜環，其中該雜環包含1至3個選自氮、氧和硫的雜原子，並且其中各苯基、雜芳基或雜環視需要被以下項取代：(i) 1、2、3、4或5個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團。
較佳的是（特別是當R1 係甲基、乙烯基或乙炔基時），U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、咪唑基、氧雜環丁烷基、噻吩基、吡唑基、環己基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基或四唑基，其中各環視需要被1、2或3個獨立地選擇的鹵素、甲基或乙基或單個三氟甲基取代。更較佳的是，U2 係苯基、呋喃基或吡啶基，各自視需要被 (i) 單個氟、氯或溴基團取代。
U3 係鹵素、硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基-C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 鹵代烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基和-C(O)NH2 。
較佳的是，U3 選自鹵素、C1 -C4 烷基或C1 -C4 鹵代烷基。更較佳的是，U3 選自氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基。
U4 係硝基、氰基、胺基、羥基、-SCN、-CO2 H、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C3 -C6 鹵代環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷氧基、氰基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 鹵代烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(C3 -C6 環烷基)NH-、(C3 -C6 環烷基)2 N-、C1 -C4 烷基羰基胺基、C3 -C6 環烷基羰基胺基、C1 -C4 鹵代烷基羰基胺基、C3 -C6 鹵代環烷基羰基胺基、C1 -C4 烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基胺基羰基、C1 -C4 鹵代烷基胺基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基羰基、-SF5 或-C(O)NH2 。
m係0、1或2。在本發明的一些實施方式中，m係0。在本發明的一些實施方式中，m係1。在本發明的一些實施方式中，m係2。較佳的是，m係0或1，並且更較佳的是，m係0。
R2 獨立地選自鹵素、氰基、胺基、羥基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基和環丙基。較佳的是，R2 獨立地選自氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基或乙氧基。還更較佳的是，R2 係氟或甲基，特別地，當m係1時。
在本發明的某些實施方式中，在具有式 (I) 之化合物中，R2 不是氯（當m係1時）。
R3a 和R3b 獨立地選自氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基和氰基。較佳的是，R3a 係氫並且R3b 選自氫、氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基或乙氧基。更較佳的是，R3a 係氫並且R3b 係氫或甲基。最較佳的是，R3a 係氫並且R3b 係氫。
R4 選自Y1至Y4之一；
Figure 02_image014
其中n係0、1或2； U獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、甲醯基、環丙基、C1 -C4 烷基羰基或C3 -C6 環烷基羰基。較佳的是，U係鹵素，特別地，氯。
在本發明的某些實施方式中，在具有式 (I) 之化合物中，U不是甲基（當n係1時）。
在本發明的一些較佳的實施方式中，R4 選自Y2或Y3之一。在本發明的一個實施方式中，R4 係Y2。在本發明的另一個實施方式中，R4 係Y3。
在本發明的一些實施方式中，R4 係：
Figure 02_image016
。
在本發明的一些實施方式中，R4 係：
Figure 02_image018
R5 係氫、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 鹵代炔基、氰基C1 -C6 烷基、硝基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基亞磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基C1 -C4 烷基和C3 -C6 環烷基C1 -C4 烷基，或 R5 係視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基和苯基或雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基，或 R5 係視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 鹵代烷氧基：氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基和苯基或雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基，或者R5 係C3 -C6 環烷氧基。
較佳的是，R5 係C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、或C3 -C6 環烷氧基。更較佳的是，R5 係C1 -C4 烷基、環丙基或環丙氧基。甚至更較佳的是，R5 係甲基、乙基、環丙基或環丙氧基。
R6 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基。較佳的是，R6 係氫、甲基或乙基。更較佳的是，R6 係氫。
R7 係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或苯基、雜芳基 - 其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環、或5-或6-員飽和或部分飽和的雜環，其中該雜環包含1至3個選自氮、氧和硫的雜原子，並且其中各苯基、雜芳基或雜環視需要被以下項取代：(i) 1、2、3、4或5個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團。
在本發明的較佳的實施方式中，R1 係： C1 -C6 烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C6 鹵代烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基取代； 或者 C2 -C6 烯基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代烯基； 或者 C2 -C7 炔基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 ‑C6 鹵代炔基； 或者 C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被單個選自U3 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、四唑基、氧雜環丁烷基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基，其中各環視需要被以下項取代：(i) 1或2個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基或C1 -C4 烷氧基； U4 係氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基或側氧基（=O）； R5 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C4 鹵代烷基或C1 -C4 鹵代烷氧基、或視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻唑基，其中各環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基； R6 係氫、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基；並且 R7 係C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基。
在本發明的另一個較佳的實施方式中，R1 係： C1 -C4 烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C4 氟烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基取代； 或者 C2 -C4 烯基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 ‑C4 氟烯基； 或者 C2 -C4 炔基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 ‑C4 氟炔基； 或者 C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被單個選自U3 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 氟環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 氟烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 氟烷基氫硫基、C1 -C4 氟烷基亞磺醯基、C1 -C4 氟烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、四唑基、氧雜環丁烷基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基，其中各環視需要被以下項取代：(i) 1或2個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基或C1 -C4 烷氧基； U4 係氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基或側氧基（=O）； R5 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C4 氟烷基或C1 -C4 氟烷氧基、或視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻唑基，其中各環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。 R6 係氫、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 氟烷氧基；並且 R7 係C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基、C1 -C4 烷氧基。
在本發明的還另一個較佳的實施方式中，R1 係： 甲基或乙基 - 各自視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C2 氟烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基取代； 或者 C2 -C3 烯基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C4 氟烯基； 或者 C2 -C3 炔基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C4 氟炔基； 或者 C3 -C4 環烷基，其中該環烷基部分視需要被單個選自U3 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 氟環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 氟烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 氟烷基氫硫基、C1 -C4 氟烷基亞磺醯基、C1 -C4 氟烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、四唑基、氧雜環丁烷基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基，其中各環視需要被以下項取代：(i) 1或2個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基； U4 係氰基、甲基、乙基、三氟甲基、或側氧基（=O）； R5 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C4 氟烷基或C1 -C4 氟烷氧基、或視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻唑基，其中各環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。 R6 係氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基；並且 R7 係甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基。
在本發明的某些實施方式中，具有式 (I) 之化合物係：
Figure 02_image020
其中R1 係根據本發明定義的，並且A係O；或A係S；或A係直接連接鍵。
在本發明的某些實施方式中，具有式 (I) 之化合物係：
Figure 02_image022
其中R1 係根據本發明定義的，並且A係O，或A係S，或A係直接連接鍵。
較佳的是，根據式 (I) 之化合物選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6。
較佳的是，根據式 (II) 之化合物選自表B（下文）中列出的化合物B1至B93、表D（下文）中列出的化合物D1或D2或表F（下文）中列出的化合物F1至F6。
本發明的化合物可以如在以下流程1至8中所示來製備，其中（除非另外說明）各變數的定義係如本文對於具有式 (I) 之化合物所定義的。
如下面的流程1中示出的，具有式 (I) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (II) 之化合物經由與具有式X-CN（其中X係鹵素，如溴）的化合物的反應來製備。所述反應在鹼（如三乙胺或氫化鈉）的存在或不存在下、在催化劑（如4-二甲基胺基吡啶（DMAP））的存在或不存在下、在適當的溶劑（例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺或乙腈（ACN））中或在不存在溶劑下、在-78ºC與150ºC之間並且較佳的是在0ºC與150ºC之間的溫度下發生。此類反應係眾所周知的，例如，參見 EP 0 427 526；European Journal of Medicinal Chemistry [歐洲藥物化學雜誌] (1993), 28(7-8), 633-6或WO 2017/005673。 流程1
Figure 02_image024
如下面的流程2中示出的，具有式 (II) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (III) 之化合物經由用具有式 (IV) 之化合物（具有(R3a )(R3b )(R4 )C-XLG ，其中XLG 係脫離基（如鹵素，較佳的是碘根、溴根或氯根））在鹼（如碳酸鉀或氫化鈉）的存在或不存在下、在適當的溶劑（例如四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺（DMF）、N,N-二甲基乙醯胺或乙腈）中或在不存在溶劑下、在-78ºC與150ºC之間並且較佳的是在0ºC與150ºC之間的溫度下烷化來製備。主要地如果XLG 與碘根不同，可在此反應中使用催化劑，例如碘化鈉或四丁基碘化銨。此類反應係眾所周知的，例如，參見  Russian Chemical Bulletin [俄羅斯化學通報] 2018, 67(1), 168-171；EP 2 628 389或WO 2001/11572。具有式 (III) 之化合物（其中R1、R2、R3a、R3b、R4和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以以鹽形式存在。 流程2
Figure 02_image026
如下面的流程3中示出的，具有式 (I) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (V) 之化合物經由用具有式 (IV) 之化合物（具有((R3a )(R3b )(R4 )C-XLG ，其中XLG 係脫離基（如鹵素，較佳的是碘根、溴根或氯根））烷化並且使用對於流程2所述的相同條件來製備。此類反應從熟悉該項技術者係眾所周知的，例如，參見 EP 0 427 526；US 4,803,277（EP 0 259 738）；European Journal of Medicinal Chemistry [歐洲藥物化學雜誌] (1993), 28(7-8), 633-6。 流程3
Figure 02_image028
具有式 (V) 之化合物係可商購的或可以藉由熟悉該項技術者並且藉由類似於以下項中描述的方法來製備：例如，Annales Pharmaceutiques Francaises [法國製藥年鑒] (1968), 26(6), 469-72；Journal of Medicinal Chemistry [ 藥物化學雜誌 ] , 61(6), 2472-2489；2018；Organic Letters [有機快報], 16(1), 314-317；Synthetic Communications [合成通訊], 48(5), 500-510；2018；Journal of the American Chemical Society [美國化學會誌], 140(9), 3331-3338；2018（輔助材料（sup material），方法A、B、C和D）。
具有式 (III) 之化合物係可商購的或可以藉由熟悉該項技術者製備，例如具有式 (III) 之化合物（其中R1 和R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且A係O或S），如下面的流程4中示出的。具有式 (II) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 並且A係O或S係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (VI) 之化合物（其中R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且XLG 係脫離基如氯根或氟根）來製備：經由 (i) 用具有式 R1 -AH 的化合物取代XLG 。R1 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且A係O或S (ii) 還原具有式 (VII) 之化合物的硝基。步驟 (i) 之反應的條件係熟悉該項技術者眾所周知的，並且描述於例如ARKIVOC（美國佛羅里達州基因斯維爾）, (16), 73-82；2007或WO 2014028669。通常，具有式 (VII) 之化合物（其中R1 和R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且A係O或S）可以由具有式 (VI) 之化合物與具有式 R1 -AH 的化合物的反應在鹼（如碳酸鉀或氫化鈉）的存在或不存在下、在適當的溶劑（例如四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺或乙腈）中或在不存在溶劑下、在-78ºC與150ºC之間並且較佳的是在0ºC與100ºC之間的溫度下來製備。步驟 (ii) 之反應的條件係熟悉該項技術者眾所周知的，並且描述於例如Synthetic Organic Methodology :  Comprehensive Organic Transformations.  A Guide to Functional Group Preparations [有機合成方法：綜合有機轉化，官能基製備指南], Larock, R. C. 1989 p 411。另外，具有式 (VII) 之化合物可以是商購的或可以藉由熟悉該項技術者製備（其他實例在流程6中給出）。 流程4
Figure 02_image030
如下面的流程5中示出的，具有式 (III) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (IIIa) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且XLG可以是脫離基如氟根或氯根）使用以具有式 R1 -AH 的化合物（其中R1 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且A係O或S）取代XLG 在鹼（如碳酸鉀或氫化鈉）的存在或不存在下、在適當的溶劑（例如四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺或乙腈）中或在不存在溶劑下、在-78ºC與150ºC之間並且較佳的是在0ºC與100ºC之間的溫度下來製備。
可替代地，具有式 (II) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (IIa) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且XLG 可以是脫離基如碘根或溴根）經由「金屬催化劑」來製備：例如用HA-R1 （其中A係O或S）並且使用鈀偶聯，參見Chemistry -A European Journal [化學 - 歐洲雜誌]2012 18(9), 2498-2502, S2498/1-S2498/31；以及所引用的參考文獻； Journal of the American Chemical Society [美國化學會誌]2010 132(33), 11592-11598；或Organic Letters [有機快報]2014 16(4), 1212-1215。該反應可以藉由鈀基催化劑，例如乙酸鈀，在鹼（像碳酸銫或三級丁醇鈉）的存在下、在溶劑或溶劑混合物（例如像甲苯）中、較佳的是在惰性氣氛下並且在螯合膦的存在下來催化。反應溫度可以優先地範圍從環境溫度到反應混合物的沸點。另外，用於催化的金屬可以是銅衍生物，參見例如,Tetrahedron [四面體]2013 69(16), 3415-3418；或Journal of Organic Chemistry [有機化學雜誌]2009 74(14), 5075-5078；或Organic & Biomolecular Chemistry [有機與生物分子化學]2012 10(13), 2562-2568。該反應通常用一至兩當量的鹼（像磷酸鉀）在銅催化劑（像例如碘化銅 (I)）的存在下並且在含氧氣氛下進行。該反應可以在惰性溶劑（像二㗁𠮿或甲苯）中、通常在50ºC至150ºC之間的溫度下並且在另外的配位基（例如像二胺配位基（例如反式-環己基二胺）或例如1,10-啡啉）的存在或不存在下進行。
當A係直接連接基時，具有式 (II) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (IIa) 之化合物（其中R1 、R2 、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且XLG可以是脫離基如碘根或溴根）經由「金屬催化劑」製備。該等反應係眾所周知的並且可以使用硼酸或酯。該反應被稱為鈴木交叉偶聯（Suzuki cross-coupling）。此類鈴木反應係熟悉該項技術者眾所周知的並且例如綜述於J.Orgmet. Chem .[有機金屬化學雜誌] 576,1999 , 147–168 或，Kurti, Laszlo; Czako, Barbara;（編輯）Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis [命名反應在有機合成中的戰略應用] (2005) p448。具有式 (II) 之化合物（其中R1 、R2 、m、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (IIa) 之化合物（其中R1 、R2 、m、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且XLG可以是脫離基如碘根或溴根）藉由與硼衍生的官能基如例如R1 B(OH)2 或R1 B(OR)2 （其中R可以是C1 -C6 烷基，或兩個基團OR可以連同硼原子一起形成五或六元環，如例如頻哪醇硼酸酯）的反應來製備。該反應可以藉由鈀基催化劑（例如四(三苯基膦)鈀 (0)、雙(三苯基膦)鈀 (II) 二氯化物或(1,1’雙(二苯基膦基)-二茂鐵)二氯鈀-二氯甲烷（1:1複合物））、在鹼（像碳酸鈉或氟化銫）的存在下、在溶劑（如1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃或二㗁𠮿）或溶劑混合物（像例如1,2-二甲氧基乙烷和水的混合物、或二㗁𠮿和水的混合物）中、較佳的是在惰性氣氛下進行催化。反應溫度可以優先地範圍從環境溫度到反應混合物的沸點，或者可替代地，可以在微波輻射下進行加熱。可替代地，錫衍生物，例如R1 SnBu3 ，可以用於該等類型的反應。此類施蒂勒（Stille）反應通常在鈀催化劑（例如四(三苯基膦)鈀 (0)、或(1,1'雙(二苯基膦基)-二茂鐵)二氯鈀-二氯甲烷（1:1複合物））存在下、在惰性溶劑（如DMF、乙腈、或二㗁𠮿）中、視需要在添加劑（如氟化銫或氯化鋰）存在下、並且視需要在另外的催化劑例如碘化銅 (I) 存在下進行。此類施蒂勒偶聯也是熟悉該項技術者眾所周知的，並且已經描述於例如J. Org. Chem .[有機化學雜誌],2005 , 70, 8601-8604,J. Org. Chem .[有機化學雜誌],2009 , 74, 5599-5602,Angew. Chem. Int. Ed .[應用化學國際版],2004 , 43, 1132-1136和Kurti, Laszlo; Czako, Barbara; (編輯)Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synth esis [命名反應在有機合成中的戰略應用] (2005) p 438。根據所需取代，可以使用其他眾所周知的反應。例如，當A係直接連接鍵並且R1 係炔基衍生物時，反應如薗頭交叉偶聯（Sonogashira cross-coupling）（例如Kurti, Laszlo; Czako, Barbara; (編輯)Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synth esis [命名反應在有機合成中的戰略應用] (2005) p425）或卡斯楚-史蒂芬生偶聯（Castro-Stephens coupling）（例如Kurti, Laszlo; Czako, Barbara; (編輯)Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synth esis [命名反應在有機合成中的戰略應用] (2005) p 78）。可以找到使用其他金屬催化方法的其他替代方案。
從具有式 (Ia) 之化合物（其中R1 、R2 、m、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的，並且其中XLG 係如對於具有式 (IIa) 之化合物所述的）開始製備具有式 (I) 之化合物（其中R1 、R2 、m、R3a 、R3b 、R4 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以使用之前描述的相同條件/方法來進行。 流程5
Figure 02_image032
如下面的流程6中示出的，具有式 (III) 之化合物（其中R1 、R2 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (IIIa) 之化合物（其中R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且A係O或S）藉由與烷化劑如R-X（其中R係視需要被取代的烷基並且X係脫離基如像溴根或碘根）的反應來製備。該等反應係熟悉該項技術者眾所周知的，並且通常在惰性溶劑例如DMF、乙腈或二㗁𠮿的存在下、視需要在鹼（如氫氧化鈉、碳酸銫或碳酸鉀）的存在下、並視需要在催化劑（如DMAP或四丁基溴化銨）存在下進行。反應溫度可以優先地範圍從環境溫度到反應混合物的沸點，或者可替代地，可以在微波輻射下進行加熱。這種類型的反應的實例例如描述於US 6,514,989、WO 2015/165931、Journal of Medicinal Chemistry [藥物化學雜誌] 2014, 57(11), 4720-4744、WO 2014/068095或Journal of Heterocyclic Chemistry [雜環化學雜誌] 1984, 21(4), 1081-6。 流程6
Figure 02_image034
如下面的流程7中示出的，具有式 (III) 之化合物（其中R1 、R2 和A係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (VIIa) 之化合物（其中R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且A係O或S）藉由與烷化劑如R-X（其中R係視需要被取代的烷基並且X係脫離基如像溴根或碘根）的反應來製備。使用的條件與流程6中描述的條件類似。另外，使用R1 -OH的Mitsunobu類型反應可用於進行此轉化。Mitsunobu類型的反應係熟悉該項技術者非常眾所周知的，參見在Kurti, Laszlo; Czako, Barbara; (編輯)Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synth esis [命名反應在有機合成中的戰略應用] (2005) p 295中所使用和描述的條件。更具體地，在文獻中描述了使用R1 -OH類型的醇在具有式 (VIIa) 之受質類型的化合物上的實例：參見，例如，Journal of Medicinal Chemistry [藥物化學雜誌]2011 , 54(18), 6342-6363或ACS Medicinal Chemistry Letters [美國化學學會藥物化學快報]2013 , 4(8), 806-810。將具有式 (VII) 之化合物轉化為具有式 (III) 之化合物與流程4中所述的條件相同。 流程7
Figure 02_image036
替代先前的流程中描述的經典方式，具有式 (Ib) 之化合物（其中A係連接基、R1 係C(O)R5 並且R1 和R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）可以由具有式 (Ia) 之化合物（其中R2 、R3a 、R3b 和R4 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且XLG係脫離基如像溴根或碘根）藉由與芳香族甲酸酯如甲酸苯酯的鈀催化的羰基化以給出具有式 (VIII) 之化合物（其中R2 、R3a 、R3b 和R4 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的並且LG係視需要取代的芳基如苯基）來製備。這種類型的反應係熟悉該項技術者眾所周知的，並且例如描述於Organic Letters [有機快報] 2012, 14(12), 3100-3103或Chinese Journal of Chemistry [中國化學] 2013, 31(12), 1488-1494。最後，具有式 (Ib) 之化合物可以由具有式 (VIII) 之化合物藉由用親核基團（例如烷氧基）置換-OLG基團在鹼（像氫化鈉或二異丙胺基鋰）的存在下、在溶劑（如二甲基甲醯胺、四氫呋喃或二㗁𠮿）的存在或不存在（例如，在使用醇作為親核試劑的情況下，所用的醇可以是溶劑）下來製備。反應溫度可以優先地範圍從環境溫度到反應混合物的沸點，或者可替代地，可以在微波輻射下進行加熱。此反應條件的實例描述於ChemistrySelect 2019, 4(1), 175-180或Journal of Organic Chemistry [有機化學雜誌] 2008, 73(18), 7096-7101。
其他使用CO氣體或不使用CO氣體的芳基鹵化物與醇的鈀催化的羰基化方法係已知的並且可以使用且可以由具有式 (Ia) 之化合物直接給出具有式 (Ib) 之化合物（其中A係連接鍵，R1 係C(O)R5 ，R5 係OR並且R1 和R2 係如本文對於具有式 (I) 之化合物所述的）（參見 (i)）。參見例如，Angew. Chem., Int. Ed . [應用化學國際版] 2004, 43, 5580或Angew. Chem., Int. Ed. [應用化學國際版] 2009, 48, 4114。 流程8
Figure 02_image038
根據流程1至8任一個中所述的反應，適合的鹼的實例可以包括鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物、鹼金屬或鹼土金屬氫化物、鹼金屬或鹼土金屬醯胺、鹼金屬或鹼土金屬醇鹽、鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、鹼金屬或鹼土金屬碳酸鹽、鹼金屬或鹼土金屬二烷基醯胺或鹼金屬或鹼土金屬烷基矽基醯胺、烷基胺、伸烷基二胺、游離的或N-烷基化的飽和或不飽和的環烷基胺、鹼性雜環、氫氧化銨以及碳環胺。可以提及的實例係氫氧化鈉、氫化鈉、胺基鈉、甲醇鈉、乙酸鈉、碳酸鈉、三級丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、二異丙胺基鋰、雙(三甲基矽基)醯胺鉀、氫化鈣、三乙胺、二異丙基乙胺、三伸乙基二胺、環己胺、N-環己基-N,N-二甲胺、N,N-二乙苯胺、吡啶、4-(N,N-二甲胺基)吡啶、口昆啶、N-甲基𠰌啉、苄基三甲基銨氫氧化物以及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。
該等反應物可以按照原樣彼此進行反應，即：不添加溶劑或稀釋劑。然而，在大多數情況下，加入惰性溶劑或稀釋劑或該等的混合物係有利的。如果該反應在鹼的存在下進行，那麼該等過量使用的鹼（如三乙胺、吡啶、N-甲基𠰌啉或N,N-二乙苯胺）還可以充當溶劑或稀釋劑。
反應有利地在從約-80ºC到約140ºC、較佳的是從約-30ºC到約100ºC的溫度範圍內，在許多情況下在環境溫度與約80ºC之間的範圍內進行。
具有式 (I) 之化合物能以本身已知的方式轉化為另一種具有式 (I) 之化合物，這係藉由以常規方式將具有式 (I) 之起始化合物的一個或多個取代基用根據本發明的另一個或其他多個取代基替代來實現的。
取決於所選的適合各自情況的反應條件以及起始材料，有可能例如，在一個反應步驟中僅將一個取代基用根據本發明的另一個取代基替代，或者在同一個反應步驟中可以將多個取代基用根據本發明的其他取代基來替代。
具有式 (I) 之化合物的鹽能以本身已知的方式來製備。因此，例如，具有式 (I) 之化合物的酸加成鹽係藉由用適合的酸或適合的離子交換劑試劑進行處理來獲得的，並且與鹼的鹽係藉由用適合的鹼或用適合的離子交換劑試劑進行處理來獲得的。
具有式 (I) 之化合物的鹽能以常規方式轉化為游離的化合物 (I)、酸加成鹽（例如藉由用適合的鹼性化合物或用適合的離子交換劑試劑進行處理）以及與鹼的鹽（例如藉由用適合的酸或用適合的離子交換劑試劑進行處理）。
具有式 (I) 之化合物的鹽能以本身已知的方式轉化為具有式 (I) 之化合物的其他鹽、酸加成鹽，例如轉化成其他酸加成鹽，例如藉由在適合的溶劑中用酸的適合的金屬鹽（諸如鈉、鋇或銀的鹽，例如用乙酸銀）來處理無機酸的鹽（諸如鹽酸鹽），在該溶劑中，所形成的無機鹽（例如氯化銀）係不溶的並且因此從該反應混合物中沈澱出。
取決於程序或反應條件，具有成鹽特性的該等具有式 (I) 之化合物能以游離形式或鹽的形式獲得。
取決於分子中存在的不對稱碳原子的數目、絕對和相對組態和/或取決於分子中存在的非芳香族雙鍵的組態，具有式 (I) 之化合物和適當時其互變異構物（在每種情況下呈游離形式或呈鹽形式）可以以可能的異構物之一的形式或作為該等的混合物存在，例如以純異構物的形式，如鏡像物和/或非鏡像異構物，或作為異構物混合物，如鏡像異構物混合物，例如外消旋體、非鏡像異構物混合物或外消旋體混合物存在，本發明關於純異構物以及還有所有可能的異構物混合物，並且在上文和下文中都應如此理解，即使立體化學細節未在每種情況下明確提及。
呈游離形式或呈鹽形式的具有式 (I) 之化合物的非鏡像異構物混合物或外消旋體混合物（它們的獲得可以取決於已選定的起始材料和程序）能夠在該等組分的物理化學差異的基礎上，例如藉由分段結晶、蒸餾和/或層析法以已知的方式分離成純的非鏡像異構物或外消旋體。
能夠以類似方式獲得的鏡像異構物混合物（諸如外消旋體）可以藉由已知方法拆分成光學鏡像物，例如藉由從光學活性溶劑再結晶；藉由在手性吸附劑上的層析法，例如在乙醯纖維素上的高效液相層析法（HPLC）；借助於適合的微生物，藉由用特異性固定化酶裂解；藉由形成包含化合物，例如使用手性冠醚，其中僅一個鏡像異構物被錯合；或藉由轉化成非鏡像異構物的鹽，例如藉由使鹼性最終產物外消旋體與光學活性酸（諸如羧酸，例如樟腦酸、酒石酸或蘋果酸，或磺酸，例如樟腦磺酸）反應，並且分離能夠以此方式獲得的非鏡像異構物混合物，例如基於其不同溶解度藉由分段結晶，從而獲得非鏡像異構物，從該非鏡像異構物可以藉由適合的試劑（例如鹼性試劑）的作用使所希望的鏡像異構物變成游離的。
純的非鏡像異構物或鏡像異構物能根據本發明來獲得，不僅是藉由分離適合的異構物混合物，還可以是藉由普遍已知的非鏡像立體選擇性或鏡像選擇性合成的方法，例如藉由根據本發明用具有適合的立體化學的起始材料進行該方法。
如果單個組分具有不同的生物活性，有利的是在每一情況下分離或合成生物學上更有效的異構物，例如鏡像異構物或非鏡像異構物或異構物混合物，例如鏡像異構物混合物或非鏡像異構物混合物。
如果適當的話，具有式 (I) 之化合物和適當時其互變異構物（在每種情況下呈游離形式或呈鹽形式）還能以水合物的形式獲得和/或包括其他溶劑，例如可以用於使以固體形式存在的化合物結晶的那些。
根據本發明的具有式 (I) 之化合物在有害生物控制領域中係有預防和/或治療價值的活性成分，即使係在低的施用量下，它們具有非常有利的殺生物譜並且可以是溫血物種、魚以及植物良好耐受的。具有式 (I) 之化合物可以具有針對非目標物種（如蜜蜂）的有益的安全性，以及因此良好的毒性特徵曲線（profile）。根據本發明的該等活性成分可以作用於正常敏感的而且還有抗性有害生物（如昆蟲或蜱蟎目的代表）的所有的或個別的發育階段。根據本發明的活性成分的殺昆蟲或殺蟎活性可以本身直接顯示，即立即或者僅在過去一些時間之後（例如在蛻皮期間）發生對有害生物的破壞；或間接顯示，例如降低產卵和/或孵化率。
以上提及的有害生物的實例係： 來自蜱蟎目，例如 下毛癭蟎屬物種（Acalitus spp.）、針刺癭蟎屬物種（Aculus spp.）、窄癭蟎屬物種（Acaricalus spp.）、瘤癭蟎屬物種（Aceria spp.）、粗腳粉蟎（Acarus siro）、鈍眼蜱屬物種（Amblyomma spp.）、銳緣蜱屬物種（Argas spp.）、牛蜱屬物種（Boophilus spp.）、短須蟎屬物種（Brevipalpus spp.）、苔蟎屬物種（Bryobia spp.）、上三脊癭蟎屬物種（Calipitrimerus spp.）、皮蟎屬物種（Chorioptes spp.）、雞皮刺蟎（Dermanyssus gallinae）、表皮蟎屬物種（Dermatophagoides spp.）、始葉蟎屬物種（Eotetranychus spp.）、癭蟎屬物種（Eriophyes spp.）、半跗線蟎屬物種（Hemitarsonemus spp.）、璃眼蜱屬物種（Hyalomma spp.）、硬蜱屬物種（Ixodes spp.）、小爪蟎屬物種（Olygonychus spp.）、鈍緣蜱屬物種（Ornithodoros spp.）、側多食跗線蟎（Polyphagotarsone latus）、全爪蟎屬物種（Panonychus spp.）、桔蕓鏽蟎（Phyllocoptruta oleivora）、植食蟎屬物種（Phytonemus spp.）、多食跗線蟎屬物種（Polyphagotarsonemus spp.）、癢蟎屬物種（Psoroptes spp.）、扇頭蜱屬物種（Rhipicephalus spp.）、根蟎屬物種（Rhizoglyphus spp.）、疥蟎屬物種（Sarcoptes spp.）、狹跗線蟎屬物種（Steneotarsonemus spp.）、跗線蟎屬物種（Tarsonemus spp.）以及葉蟎屬物種（Tetranychus spp.）， 來自虱目，例如 血虱屬（Haematopinus spp. ）、長顎虱屬（Linognathus spp. ）、人虱（Pediculus spp. ）、天皰瘡屬（Pemphigus spp. ）以及木虱（Phylloxera spp. ）， 來自鞘翅目，例如 叩甲屬物種（Agriotes spp. ）、歐洲鰓角金龜（Amphimallon majale ）、東方異麗金龜（Anomala orientalis ）、花象屬物種（Anthonomus spp. ）、蜉金龜屬物種（Aphodius spp. ） 、玉米擬花螢（Astylus atromaculatus ）、金龜屬物種（Ataenius spp.）、甜菜隱食甲（Atomaria linearis ）、甜菜脛跳甲（Chaetocnema tibialis ）、螢葉甲屬物種（Cerotoma spp. ） 、寬胸叩頭蟲屬物種（Conoderus spp. ） 、根頸象屬物種（Cosmopolites spp. ）、綠花金龜（Cotinis nitida ）、象蟲屬物種（Curculio spp. ）、圓頭犀金龜屬物種（Cyclocephala spp. ） 、皮蠹屬物種（Dermestes spp. ）、根螢葉甲屬物種（Diabrotica spp. ）、阿根廷兜蟲（Diloboderus abderus ）、食植瓢蟲屬物種（Epilachna spp. ）、Eremnus 屬物種、黑異爪蔗金龜（Heteronychus arator ）、咖啡果小蠹（Hypothenemus hampei ）、Lagria vilosa 、馬鈴薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata ）、稻水象屬物種（Lissorhoptrus spp. ）、Liogenys 屬物種、Maecolaspis 屬物種、栗色絨金龜（Maladera castanea ）、美洲葉甲屬物種（Megascelis spp. ） 、油菜花露尾甲（Melighetes aeneus ）、鰓金龜屬物種（Melolontha spp. ）、Myochrous armatus 、鋸穀盜屬物種（Orycaephilus spp. ）、耳喙象屬物種（Otiorhynchus spp. ）、鰓角金龜屬物種（Phyllophaga spp .）、斑象屬物種（Phlyctinus spp. ）、弧麗金龜屬物種（Popillia spp. ）、蚤跳甲屬物種（Psylliodes spp. ）、Rhyssomatus aubtilis 、劫根蠹屬物種（Rhizopertha spp. ）、金龜子科（Scarabeidae ）、米象屬物種（Sitophilus spp. ）、麥蛾屬物種（Sitotroga spp. ）、偽切根蟲屬物種（Somaticus spp .）、尖隱喙象屬物種、大豆莖象（Sternechus subsignatus ）、擬步行蟲屬物種（Tenebrio spp. ）、擬穀盜屬物種（Tribolium spp. ）以及斑皮蠹屬物種（Trogoderma spp. ）， 來自雙翅目，例如 伊蚊屬物種（Aedes spp.）、瘧蚊屬物種（Anopheles spp.）、高粱芒蚊（Antherigona soccata.）、橄欖果實蠅（Bactrocea oleae）、花園毛蚊（Bibio hortulanus）、遲眼蕈蚊屬物種（Bradysia spp.）、紅頭麗蠅（Calliphora erythrocephala）、小條實蠅屬物種（Ceratitis spp.）、金蠅屬物種（Chrysomyia spp.）、庫蚊屬物種（Culex spp.）、黃蠅屬物種（Cuterebra spp.）、寡鬃實蠅屬物種（Dacus spp.）、地種蠅屬物種（Delia spp.）、黑腹果蠅（Drosophilamelanogaster）、廁蠅屬物種（Fannia spp.）、胃蠅屬物種（Gastrophilus spp.）、Geomyza tripunctata、舌蠅屬物種（Glossina spp.）、皮蠅屬物種（Hypoderma spp.）、虱蠅屬物種（Hyppobosca spp.）、斑潛蠅屬物種（Liriomyza spp.）、綠蠅屬物種（Lucilia spp.）、黑潛蠅屬物種（Melanagromyza spp.）、家蠅屬物種（Musca spp.）、狂蠅屬物種（Oestrus spp.）、癭蚊屬物種（Orseolia spp.）、瑞典麥稈蠅（Oscinella frit）、藜泉蠅（Pegomyia hyoscyami）、草種蠅屬物種（Phorbia spp.）、繞實蠅屬物種（Rhagoletis spp.）、Rivelia quadrifasciata、Scatella屬物種、尖眼蕈蚊屬物種（Sciara spp.）、螫蠅屬物種（Stomoxys spp.）、虻屬物種（Tabanus spp.）、絛蟲屬物種（Tannia spp.）以及大蚊屬物種（Tipula spp.）， 來自半翅目，例如 瘤緣蝽（Acanthocoris scabrator）、擬緣蝽屬物種（Acrosternum spp.）、苜蓿盲蝽（Adelphocoris lineolatus）、土黃緣蝽、海蝦盾緣蝽（Bathycoelia thalassina）、土長蝽屬物種、臭蟲屬物種、Clavigralla tomentosicollis、盲蝽屬物種（Creontiades spp.）、可可瘤盲蝽、Dichelops furcatus、棉紅蝽屬物種、埃德薩屬物種（Edessa spp.）、美洲蝽屬物種（Euchistus spp.）、六斑菜蝽（Eurydema pulchrum）、扁盾蝽屬物種、美洲蝽屬物種（Euschistus spp.）（蝽象（stinkbug））、茶翅蝽、具凹巨股長蝽（Horcias nobilellus）、稻緣蝽屬物種、草盲蝽屬物種、熱帶碩蚧屬物種、捲心菜斑色蝽（Murgantia histrionic）、新長緣蝽屬物種、煙盲蝽（Nesidiocoris tenuis）、綠蝽屬物種、擬長蝽（Nysius simulans）、海島蝽象、皮蝽屬物種、壁蝽屬物種、紅獵蝽屬物種、可可褐盲蝽、栗土蝽（Scaptocoris castanea）、黑蝽屬物種（Scotinophara spp.）、Thyanta屬物種、錐鼻蟲屬物種、木薯網蝽（Vatiga illudens）， 豌豆無網長管蚜（Acyrthosium pisum）、Adalges屬物種、Agalliana ensigera、塔爾吉隆脈木虱、粉虱屬物種（Aleurodicus spp.）、刺粉虱屬物種（Aleurocanthus spp.）、甘蔗穴粉虱、軟毛粉虱（Aleurothrixus floccosus）、甘藍粉虱（Aleyrodes brassicae）、棉葉蟬（Amarasca biguttula）、檬果長突葉蟬、腎圓盾蚧屬物種、蚜科、蚜屬物種、圓盾蚧屬物種（Aspidiotus spp.）、茄溝無網蚜、馬鈴薯/番茄木虱（Bactericera cockerelli）、小粉虱屬物種、短尾蚜屬物種（Brachycaudus spp.）、甘藍蚜、喀木虱屬物種、雙尾蚜（Cavariella aegopodii Scop.）、蠟蚧屬物種、黑褐圓盾蚧、橙褐圓盾蚧、大葉蟬屬物種、大白葉蟬（Cofana spectra）、隱瘤蚜屬物種、葉蟬屬物種、褐軟蚧、玉米黃翅葉蟬、裸粉虱屬物種、柑橘木虱、麥雙尾蚜、西圓尾蚜屬物種、小綠葉蟬屬物種、蘋果綿蚜、葡萄斑葉蟬屬物種、Gascardia屬物種、赤桉木虱（Glycaspis brimblecombei）、菜縊管蚜（Hyadaphis pseudobrassicae）、大尾蚜屬物種（Hyalopterus spp.）、超瘤蚜種（Hyperomyzus pallidus）、檬果綠葉蟬（Idioscopus clypealis）、非洲葉蟬、灰飛虱屬物種、水土堅蚧、蠣盾蚧屬物種、蘿蔔蚜（Lopaphis erysimi）、Lyogenys maidis、長管蚜屬物種、沫蟬屬物種、蛾蠟蟬科（Metcalfa pruinosa）、麥無網蚜、麥蠟蟬、瘤蚜屬物種、新聲蚜屬物種（Neotoxoptera sp）、黑尾葉蟬屬物種、褐飛虱屬物種（Nilaparvata spp.）、梨大綠蚜、Odonaspis ruthae、甘蔗棉蚜、楊梅緣粉虱、考氏木虱、片盾蚧屬物種、癭綿蚜屬物種、玉米蠟蟬、扁角飛虱屬物種、忽布疣蚜、根瘤蚜屬物種（Phylloxera spp.）、動性球菌屬物種、桑白盾蚧屬物種、粉蚧屬物種、棉跳盲蝽（Pseudatomoscelis seriatus）、木虱屬物種、棉蚧（Pulvinaria aethiopica）、齒盾蚧屬物種、Quesada gigas、電光葉蟬（Recilia dorsalis）、縊管蚜屬物種、黑盔蚧屬物種、帶葉蟬屬物種、二叉蚜屬物種、麥蚜屬物種（Sitobion spp.）、白背飛虱、三角苜蓿跳蟲（Spissistilus festinus）、條斑飛虱（Tarophagus Proserpina）、聲蚜屬物種、粉虱屬物種、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧屬物種（Trionymus spp.）、非洲木虱、矢尖蚧、火焰斑葉蟬、Zyginidia scutellaris， 來自膜翅目，例如 頂切葉蟻屬（Acromyrmex）、三節葉蜂屬物種（Arge spp.）、切葉蟻屬物種（Atta spp.）、莖葉蜂屬物種（Cephus spp.）、松葉蜂屬物種（Diprion spp.）、鋸角葉蜂科（Diprionidae）、松葉蜂（Gilpinia polytoma）、實葉蜂屬物種（Hoplocampa spp.）、毛蟻屬物種（Lasius spp.）、小黃家蟻（Monomorium pharaonis）、新松葉蜂屬物種（Neodiprion spp.）、農蟻屬物種（Pogonomyrmex spp.）、紅火蟻、水蟻屬物種（Solenopsis spp.）以及胡蜂屬物種（Vespa spp.）， 來自等翅目，例如 家白蟻屬物種（Coptotermes spp.）、白蟻（Corniternes cumulans）、楹白蟻屬物種（Incisitermes spp.）、大白蟻屬物種（Macrotermes spp.）、澳白蟻屬物種（Mastotermes spp.）、小白蟻屬物種（Microtermes spp.）、散白蟻屬物種（Reticulitermes spp.），熱帶火蟻（Solenopsis geminate） 來自鱗翅目（Lepidoptera ），例如， 長翅卷蛾屬物種、褐帶卷蛾屬物種、透翅蛾屬物種、地夜蛾屬物種、棉葉蟲、Amylois 屬物種、 黎豆夜蛾、黃卷蛾屬物種、銀蛾屬物種（Argyresthia spp. ）、帶卷蛾屬物種、丫紋夜蛾屬物種、棉潛蛾、玉米楷夜蛾、粉斑螟蛾、桃蛀果蛾、禾草螟屬物種、色卷蛾屬物種、越蔓桔草螟（Chrysoteuchia topiaria ）、葡萄果蠹蛾、卷葉螟屬物種、雲卷蛾屬物種、紋卷蛾屬物種、鞘蛾屬物種、籬笆豆粉蝶（Colias lesbia）、小造橋夜蛾（Cosmophila flava）、草螟屬物種、大菜螟、蘋果異形小卷蛾、黃楊木蛾、小卷蛾屬物種、黃楊絹野螟、桿草螟屬物種、蘇丹棉鈴蟲、鑽夜蛾屬物種、甘薯桿螟、粉斑螟屬物種、葉小卷蛾屬物種（Epinotia spp. ）、鹽澤燈蛾（Estigmene acrea）、Etiella zinckinella 、花小卷蛾屬物種、環針單紋卷蛾、黃毒蛾屬物種、切根蟲屬物種、Feltia jaculiferia 、小食心蟲屬物種（Grapholita spp. ）、 雲霧廣翅小卷蛾、實夜蛾屬物種、菜螟、切葉野螟屬物種（Herpetogramma spp .）、美國白蛾、番茄蠹蛾、Lasmopalpus lignosellus 、旋紋潛葉蛾、潛葉細蛾屬物種、葡萄花翅小卷蛾、Loxostege bifidalis 、毒蛾屬物種、潛蛾屬物種、幕枯葉蛾屬物種（Malacosoma spp.）、甘藍夜蛾、煙草天蛾、光腹夜蛾屬物種（Mythimna spp. ）、 夜蛾屬物種、秋尺蛾屬物種、Orniodes indica 、歐洲玉米螟、超小卷蛾屬物種、褐卷蛾屬物種、小眼夜蛾、蛀莖夜蛾、紅鈴麥蛾、咖啡潛葉蛾、一星黏蟲、馬鈴薯麥蛾、菜粉蝶、粉蝶屬物種、小菜蛾、小白巢蛾屬物種、尺葉蛾屬物種、薄荷灰夜蛾（Rachiplusia nu）、西方豆地香（Richia albicosta ）、白禾螟屬物種（Scirpophaga spp. ）、蛀莖夜蛾屬物種、長須卷蛾屬物種、灰翅夜蛾屬物種、棉大卷葉螟、興透翅蛾屬物種、異舟蛾屬物種、卷蛾屬物種、粉紋夜蛾、番茄斑潛蠅、以及巢蛾屬物種， 來自食毛目（Mallophaga ），例如， 畜虱屬（Damalinea spp. ）和齧毛虱屬（Trichodectes spp. ）， 來自直翅目（Orthoptera ），例如， 蠊屬物種（Blatta spp.）、小蠊屬物種（Blattella spp.）、螻蛄屬物種（Gryllotalpa spp.）、馬德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、飛蝗屬物種（Locusta spp.）、北痣蟋蟀（Neocurtilla hexadactyla）、大蠊屬物種（Periplaneta spp.）、痣蟋蟀屬物種（Scapteriscus spp.）、以及沙漠蝗屬物種（Schistocerca spp.）， 來自齧蟲目（Psocoptera ），例如， 虱齧屬（Liposcelis spp.）， 來自蚤目（Siphonaptera ），例如， 角葉蚤屬（Ceratophyllus spp. ）、櫛頭蚤屬（Ctenocephalides spp. ）以及開皇客蚤（Xenopsylla cheopis ）， 來自纓翅目（Thysanoptera ），例如， Calliothrips phaseoli、花薊馬屬物種（Frankliniella spp.）、陽薊馬屬物種（Heliothrips spp.）、褐帶薊馬屬物種（Hercinothrips spp.）、單親薊馬屬物種（Parthenothrips spp.）、非洲桔硬薊馬（Scirtothrips aurantii）、大豆薊馬（Sericothrips variabilis）、帶薊馬屬物種（Taeniothrips spp.）、薊馬屬物種（Thrips spp.）， 來自纓尾目（Thysanura ），例如，衣魚（Lepisma saccharina）。
根據本發明的活性成分可用於控制、即遏制或破壞上述類型的有害生物，該等有害生物特別出現在植物上，尤其是在農業中、在園藝中以及在林業中的有用的植物和觀賞植物上，或者在該等植物的器官上，例如果實、花、葉、莖、塊莖或根，並且在一些情況下，甚至在一個隨後的時間點形成的植物器官仍保持受保護以抵抗該等有害生物。
適合的目標作物具體是穀物，例如小麥、大麥、黑麥、燕麥、水稻、玉米或高粱；甜菜，例如糖用甜菜或飼料甜菜；水果，例如仁果、核果類水果或無核水果，例如蘋果、梨、李子、桃、杏仁、櫻桃或漿果，例如草莓、覆盆子或黑莓；豆科作物，例如蠶豆、小扁豆、豌豆或大豆；油料作物，例如油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可或花生；瓜類，例如南瓜、黃瓜或甜瓜；纖維植物，例如棉花、亞麻、大麻或黃麻；柑橘類水果，例如柳橙、檸檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，例如菠菜、萵苣、蘆筍、甘藍、胡蘿蔔、洋蔥、蕃茄、馬鈴薯或鈴狀椒；樟科植物，例如鱷梨、肉桂或樟腦；以及還有煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶葉、胡椒、葡萄樹、蛇麻子、車前科、產膠植物以及觀賞植物。
根據本發明的活性成分可能尤其適用於控制棉花、蔬菜、玉米、水稻以及大豆作物上的豆蚜、黃瓜條葉甲、煙薊馬、英雄美洲蝽（Euschistus heros）、煙芽夜蛾、桃蚜、小菜蛾以及海灰翅夜蛾。根據本發明的該等活性成分另外尤其適合於控制甘藍夜蛾（較佳的是在蔬菜上）、蘋果蠹蛾（較佳的是在蘋果上）、小綠葉蟬（較佳的是在蔬菜、葡萄園裡）、馬鈴薯葉甲（Leptinotarsa）（較佳的是在馬鈴薯上）以及二化螟（較佳的是在水稻上）。
在另一方面中，本發明還可關於一種控制由植物寄生線蟲（內寄生的-、半內寄生的-和外寄生線蟲）對植物及其部分的損害的方法，尤其是以下植物寄生線蟲，如根結線蟲（root knot nematodes）、北方根結線蟲（Meloidogyne hapla）、南方根結線蟲（Meloidogyne incognita）、爪哇根結線蟲（Meloidogyne javanica）、花生根結線蟲（Meloidogyne arenaria）以及其他根結線蟲物種；孢囊形成線蟲（cyst-forming nematodes）、馬鈴薯金線蟲（Globodera rostochiensis）以及其他球孢囊線蟲屬（Globodera）物種；禾穀孢囊線蟲（Heterodera avenae）、大豆孢囊線蟲（Heterodera glycines）、甜菜孢囊線蟲（Heterodera schachtii）、紅三葉異皮線蟲（Heterodera trifolii）、以及其他異皮線蟲屬（Heterodera）物種；種癭線蟲（Seed gall nematodes）、粒線蟲屬（Anguina）物種；莖及葉面線蟲（Stem and foliar nematodes）、滑刃線蟲屬（Aphelenchoides）物種；刺毛線蟲（Sting nematodes）、長尾刺線蟲（Belonolaimus longicaudatus）以及其他刺線蟲屬（Belonolaimus）物種；松樹線蟲（Pine nematodes）、松材線蟲（Bursaphelenchus xylophilus）以及其他傘滑刃屬（Bursaphelenchus）物種；環形線蟲（Ring nematodes）、環線蟲屬（Criconema）物種、小環線蟲屬（Criconemella）物種、輪線蟲屬（Criconemoides）物種、中環線蟲屬（Mesocriconema）物種；莖及鱗球莖線蟲（Stem and bulb nematodes）、腐爛莖線蟲（Ditylenchus destructor）、鱗球莖莖線蟲（Ditylenchus dipsaci）以及其他莖線蟲屬（Ditylenchus）物種；維線蟲（Awl nematodes）、錐線蟲屬（Dolichodorus）物種；螺旋線蟲（Spiral nematodes）、多頭螺旋線蟲（Heliocotylenchus multicinctus）以及其他螺旋線蟲屬（Helicotylenchus）物種；鞘及鞘形線蟲（Sheath and sheathoid nematodes）、鞘線蟲屬（Hemicycliophora）物種以及半輪線蟲屬（Hemicriconemoides）物種；潛根線蟲屬（Hirshmanniella）物種；支線蟲（Lance nematodes）、冠線蟲屬（Hoploaimus）物種；假根結線蟲（false rootknot nematodes）、珍珠線蟲屬（Nacobbus）物種；針狀線蟲（Needle nematodes）、橫帶長針線蟲（Longidorus elongatus）以及其他長針線蟲屬（Longidorus）物種；大頭針線蟲（Pin nematodes）、短體線蟲屬（Pratylenchus）物種；腐線蟲（Lesion nematodes）、花斑短體線蟲（Pratylenchus neglectus）、穿刺短體線蟲（Pratylenchus penetrans）、彎曲短體線蟲（Pratylenchus curvitatus）、古氏短體線蟲（Pratylenchus goodeyi）以及其他短體線蟲屬物種；柑桔穿孔線蟲（Burrowing nematodes）、香蕉穿孔線蟲（Radopholus similis）以及其他內侵線蟲屬（Radopholus）物種；腎狀線蟲（Reniform nematodes）、羅柏氏盤旋線蟲（Rotylenchus robustus）、腎形盤旋線蟲（Rotylenchus reniformis）以及其他盤旋線蟲屬（Rotylenchus）物種；盾線蟲屬（Scutellonema）物種；短粗根線蟲（Stubby root nematodes）、原始毛刺線蟲（Trichodorus primitivus）以及其他毛刺線蟲屬（Trichodorus）物種；擬毛刺線蟲屬（Paratrichodorus）物種；矮化線蟲（Stunt nematodes）、馬齒莧矮化線蟲（Tylenchorhynchus claytoni）、順逆矮化線蟲（Tylenchorhynchus dubius）以及其他矮化線蟲屬（Tylenchorhynchus）物種；柑桔線蟲（Citrus nematodes）、穿刺線蟲（Tylenchulus）物種；短劍線蟲（Dagger nematodes）、劍線蟲屬（Xiphinema）物種；以及其他植物寄生線蟲物種，如亞粒線蟲屬物種（Subanguina spp.）、根結線蟲屬物種（Hypsoperine spp.）、大刺環線蟲屬物種（Macroposthonia spp.）、矮化線蟲屬物種（Melinius spp.）、刻點胞囊屬物種（Punctodera spp.）、以及五溝線蟲屬物種（Quinisulcius spp.）。
本發明的化合物還具有針對軟體動物的活性。該等軟體動物的實例包括，例如蘋果螺科；阿勇蛞蝓屬（Arion）（灰黑阿勇蛞蝓（A. ater）、環斑阿勇蛞蝓（A. circumscriptus）、庭院阿勇蛞蝓（A. hortensis）、紅棕阿勇蛞蝓（A. rufus））；巴蝸牛科（灌木巴蝸牛（Bradybaena fruticum））；蝸牛屬（庭院蝸牛（C. hortensis），森林蝸牛（C. Nemoralis））；ochlodina；灰蛞蝓屬（Deroceras）（野灰蛞蝓（D. agrestis）、D. empiricorum、田灰蛞蝓（D. laeve）、庭園灰蛞蝓（D. reticulatum））；圓盤螺屬（Discus）（D. rotundatus）；Euomphalia；土蝸屬（Galba）（截形土蝸（G. trunculata））；小蝸牛屬（Helicelia）（伊塔拉小蝸牛（H. itala）、布維小蝸牛（H. obvia））；大蝸牛科Helicigona arbustorum）；Helicodiscus；大蝸牛屬（Helix）（開放大蝸牛（H. aperta））；蛞蝓屬（Limax）（灰黑蛞蝓（L. cinereoniger）、黃蛞蝓（L. flavus）、邊緣蛞蝓（L. marginatus）、大蛞蝓（L. maximus）、柔蛞蝓（L. tenellus））；椎實螺屬（Lymnaea）；Milax（M. gagates、M. marginatus、M. sowerbyi）；鑽螺屬（Opeas）；瓶螺屬（Pomacea）（P. canaticulata）；瓦婁蝸牛屬（Vallonia）和Zanitoides。
根據式 (I) 之化合物可以在控制先前對殺有害生物（殺昆蟲）劑的新菸鹼種類（「新菸鹼類」）敏感的昆蟲的抗性種群中找到實用性。因此，本發明可以關於一種控制對新菸鹼殺昆蟲劑有抗性的昆蟲的方法，該方法包括將具有式 (I) 之化合物（例如，選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6的單一化合物）施用至抗新菸鹼的昆蟲。同樣地，本發明可以關於具有式 (I) 之化合物（例如，選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6的單一化合物）作為針對抗新菸鹼的昆蟲的殺昆蟲劑的用途。此類抗新菸鹼的昆蟲可以包括來自鱗翅目或半翅目、特別是來自蚜科的昆蟲。
新菸鹼類代表自擬除蟲菊酯商業化以來引進市場的熟知的一類殺昆蟲劑（Nauen & Denholm, 2005:Archives of Insect Biochemistry and Physiology [昆蟲生物化學與生理學文獻] 58:200-215），並且是極有價值的昆蟲控制劑，尤其是因為它們對老的殺蟲劑類別展現出很少或沒有交叉抗性，該等老的殺蟲劑類別明顯地遭受抗性問題。然而，關於昆蟲對新菸鹼類殺昆蟲劑的抗性的報導正在增多。
因此，這類昆蟲對新菸鹼殺昆蟲劑的抗性增強對許多重要經濟作物、水果和蔬菜的種植構成了重大威脅，並且因此需要找到能夠控制抗新菸鹼的昆蟲的替代殺昆蟲劑（即，找到未展現出任何與新菸鹼類的交叉抗性的殺昆蟲劑）。
抗性可以定義為「有害生物種群的敏感度的可遺傳變化，該可遺傳變化反映在當根據對該有害生物物種的標籤建議使用時，含有殺昆蟲活性成分的產品在實現所希望水平的控制的重複失敗中」（IRAC）。當對一種殺昆蟲劑的抗性藉由相同的生物化學機制賦予對另外一種殺昆蟲劑的抗性時交叉抗性發生。這可以發生在殺昆蟲劑的化學組之內或在殺昆蟲劑的化學組之間。即使該具有抗性的昆蟲從來沒有暴露於殺昆蟲劑的化學類別之一，交叉抗性仍可以發生。
對於抗新菸鹼性的主要機制中的兩個包括：- (i)  靶標位點抗性，借此抗性與殺昆蟲劑靶標蛋白質（即菸鹼乙醯膽鹼受體）中的一個或多個胺基酸的置換相關聯；以及 (ii) 代謝抗性，例如因過表現單加氧酶而對新菸鹼的氧化解毒增強； 關於對新菸鹼殺昆蟲劑的昆蟲抗性的一般綜述參見例如Pesticide Biochemistry and Physiology [ 殺有害生物劑生物化學與生理學 ] (2015), 121, 78-87 或Advances in Experimental Medicine and Biology [實驗醫學和生物學的進展](2010), 683（Insect Nicotinic Acetylcholine Receptors [昆蟲菸鹼乙醯膽鹼受體]）, 75-83。
細胞色素P450單加氧酶係參與解毒/活化異生物質的重要的代謝系統。這樣，P450單加氧酶在殺昆蟲劑抗性中起重要作用。P450單加氧酶具有如此驚人的一系列可代謝受質，這係因為在每個物種中存在眾多P450（60-111）並且一些P450的受質特異性較寬範。單加氧酶-介導的抗性的研究已經表明抗性可以歸因於參與殺昆蟲劑解毒的一種P450的增加的表現（經由增加的轉錄），並且還可能歸因於結構基因本身的變化。這樣，代謝交叉抗性機制不僅影響來自給定類別的殺昆蟲劑（例如新菸鹼），而且影響看似不相關的殺昆蟲劑。例如，在煙粉虱中在新菸鹼與吡蚜酮之間的交叉抗性關係已經由Gorman等人（Pest Management Science [有害生物管理科學] 2010, p.1186-1190）報導。或例如，關於藉由P450解毒的證據參見例如Harrop, Thomas WR 等人 Pest Management Science [有害生物管理科學] (2018), 74(7), p1616-1622以及引用的參考文獻。
對菸鹼的靶標位點抗性進行了充分研究，並且已經示出菸鹼乙醯膽鹼受體的活性位點修飾賦予對菸鹼的抗性。例如，參見Bass等人 BMC Neuroscience [BMC 神經系統科學] (2011), 12, p 51,Pest Management Science [有害生物管理科學] (2018), 74(6), 1297-1301。
術語「作物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉形使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的作物植物，該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌，尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
可藉由所述轉基因植物表現的毒素包括，例如殺昆蟲蛋白質，例如來自於枯草芽孢桿菌或日本甲蟲芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白質；或來自於蘇雲金芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白質，例如δ-內毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或營養期殺昆蟲蛋白（Vip），例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或線蟲寄生性細菌（例如光桿狀菌屬或致病桿菌屬，例如發光光桿狀菌、嗜線蟲致病桿菌）的殺昆蟲蛋白質；由動物產生的毒素，例如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素；由真菌產生的毒素，例如鏈黴菌毒素；植物凝集素，例如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素；凝集素類；蛋白酶抑制劑，例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯貯存蛋白（patatin）、半胱胺酸蛋白酶抑制劑、木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白（RIP），例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、絲瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或異株瀉根毒蛋白；類固醇代謝酶，例如3‑羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-UDP-糖基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶，離子通道阻斷劑，例如鈉通道或鈣通道阻斷劑，保幼激素酯酶，利尿激素受體、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁酶和葡聚糖酶。
在本發明的背景下，δ-內毒素（例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C）或營養期殺蟲蛋白（Vip）（例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A）應理解為顯然還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由那些蛋白的不同結構域的新組合重組產生的（參見例如，WO 02/15701）。截短的毒素，例如截短的Cry1Ab係已知的。在經修飾的毒素的情況下，天然存在的毒素的一個或多個胺基酸被置換。在這種胺基酸置換中，較佳的是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中，例如像在Cry3A055的情況下，一種組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中（參見WO 03/018810）。
這樣的毒素或能夠合成這樣的毒素的轉基因植物的實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備這樣的轉基因植物的方法通常是熟悉該項技術者已知的並且描述在例如以上提及的公開物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包括在轉基因植物中的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。這樣的昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群，但尤其常見於甲蟲（鞘翅目）、雙翅昆蟲（雙翅目）和蛾（鱗翅目）。
包含一種或多種編碼殺昆蟲劑抗性並且表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其中一些係可商購的。此類植物的實例係：YieldGard®（玉米品種，表現Cry1Ab毒素）；YieldGard Rootworm®（玉米品種，表現Cry3Bb1毒素）；YieldGard Plus®（玉米品種，表現Cry1Ab以及Cry3Bb1毒素）；Starlink®（玉米品種，表現Cry9C毒素）；Herculex I®（玉米品種，表現Cry1Fa2毒素以及實現對除草劑草丁膦銨的耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯轉移酶（PAT））；NuCOTN 33B®（棉花品種，表現Cry1Ac毒素）；Bollgard I®（棉花品種，表現Cry1Ac毒素）；Bollgard II®（棉花品種，表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素）；VipCot®（棉花品種，表現Vip3A和Cry1Ab毒素）；NewLeaf®（馬鈴薯品種，表現Cry3A毒素）；NatureGard®，Agrisure® GT Advantage（GA21耐草甘膦性狀），Agrisure® CB Advantage（Bt11玉米螟（CB）性狀）以及Protecta®。
此類轉基因作物的另外的實例係：
1.Bt11 玉米 ，來自先正達種子公司（Syngenta Seeds SAS），霍比特路（Chemin de l'Hobit）27，F-31 790聖蘇維爾（St. Sauveur），法國，登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍，藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟（玉米螟和粉莖螟）的侵襲。Bt11玉米還轉基因表現PAT酶以獲得對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。
2.Bt176 玉米 ，來自先正達種子公司，霍比特路27，F-31 790聖蘇維爾，法國，登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍，藉由轉基因表現Cry1Ab毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟（玉米螟和粉莖螟）的侵襲。Bt176玉米還轉基因表現酶PAT以獲得對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。
3.MIR604 玉米 ，來自先正達種子公司，霍比特路27，F-31 790聖蘇維爾，法國，登記號C/FR/96/05/10。藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之具有昆蟲抗性的玉米。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而經修飾的Cry3A055。此類轉基因玉米植物的製備描述於WO 03/018810中。
4.MON 863 玉米 ，來自孟山都歐洲公司（Monsanto Europe S.A.）, 270-272 特弗倫大道（Avenue de Tervuren），B-1150 布魯塞爾，比利時，登記號C/DE/02/9。MON863 表現Cry3Bb1毒素，並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5.IPC 531 棉花 ，來自孟山都歐洲公司（Monsanto Europe S.A.），270-272特弗倫大道（Avenue de Tervuren），B-1150 布魯塞爾，比利時，登記號C/ES/96/02。
6.1507 玉米 ，來自先鋒海外公司（Pioneer Overseas Corporation），特德斯科大道（Avenue Tedesco），7 B-1160 布魯塞爾，比利時，登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉米，表現蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性，並且表現PAT蛋白質以獲得對除草劑草丁膦銨的耐受性。
7.NK603 × MON 810 玉米 ，來自孟山都歐洲公司（Monsanto Europe S.A.）, 270-272 特弗倫大道（Avenue de Tervuren）, B‑1150 布魯塞爾，比利時，登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種NK603和MON 810雜交，由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603 × MON 810玉米轉基因地表現由土壤桿菌屬菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS，使之耐除草劑Roundup®（含有草甘膦），以及還有由蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種獲得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鱗翅目昆蟲，包括歐洲玉米螟。
抗昆蟲的植物的轉基因作物還描述於BATS（生物安全與可持續發展中心（Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit），BATS中心（Zentrum BATS），克拉斯崔舍（Clarastrasse）13，巴塞爾（Basel）4058，瑞士）報告2003（http://bats.ch）中。
術語「作物」應理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉形使其能夠合成具有選擇性作用的抗病原物質的作物植物，該等抗病原物質係例如像所謂的「致病性相關蛋白」（PRP，參見例如EP-A-0 392 225）。這樣的抗病原物質和能夠合成這樣的抗病原物質的轉基因植物的實例例如從EP-A-0 392 225、WO 95/33818和EP-A-0 353 191係已知的。生產此類轉基因植物的方法對於熟悉該項技術者而言通常是已知的並且描述於例如以上提及的公開物中。
作物也可以經修飾以增加對真菌（例如鐮孢黴屬、炭疽病或疫黴屬）、細菌（例如假單胞菌屬）或病毒（例如馬鈴薯卷葉病毒、番茄斑萎病毒、黃瓜花葉病毒）病原體的抗性。
作物還包括對線蟲（如大豆異皮線蟲）具有增加的抗性的那些作物。
具有對非生物性脅迫的耐受性的作物包括例如藉由NF-YB或本領域中已知的其他蛋白質的表現對乾旱、高鹽、高溫、寒冷、霜或光輻射具有增加的耐受性的那些作物。
可以由此類轉基因植物表現的抗病原物質包括例如離子通道阻斷劑（如鈉和鈣通道阻斷劑，例如病毒的KP1、KP4或KP6毒素）；茋合成酶；聯苄合成酶；幾丁質酶；葡聚糖酶；所謂的「致病性相關蛋白」（PRP，參見例如EP-A-0 392 225）；由微生物產生的抗病原物質，例如肽抗生素或雜環類抗生素（參見例如WO 95/33818）或參與植物病原體防禦的蛋白質或多肽因子（所謂的「植物疾病抗性基因」，如描述於WO 03/000906中）。
根據本發明的組成物的其他使用範圍係保護所儲存的物品和儲藏環境以及保護原材料，如木材、紡織品、地板或建築物，以及在衛生領域中，尤其是保護人類、家畜以及多產的牲畜免遭所提及類型的有害生物的侵害。
本發明還提供了用於控制有害生物（如蚊和其他的疾病媒介物，同樣參見http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/）的方法。在一個實施方式中，用於控制有害生物的方法包括藉由塗刷、輥塗、噴霧、塗布或浸漬，向目標有害生物、它們的場所或表面或基底施用本發明的組成物。藉由舉例，藉由本發明的方法考慮到了表面（如牆、天花板或地板表面）的IRS（室內滯留噴霧）施用。在另一個實施方式中，考慮到了將此類組成物施用於如下基底，如無紡或織物材料，該材料處於網織品、被覆物、被褥、窗簾以及帳篷的形式（或可以用於在該等物品的製造中使用）。本發明的另外的目的因此係選自包含含有具有式I的化合物的組成物的無紡和織物材料的基底。
在一個實施方式中，用於控制此類有害生物的方法包括向目標有害生物、它們的場所或表面或基底施用殺有害生物有效量的本發明的組成物，以便於在該表面或基底上提供有效的滯留的殺有害生物活性。這樣的施用可以藉由塗刷、輥塗、噴霧、塗布或浸漬本發明的殺有害生物組成物來進行。藉由舉例，藉由本發明的方法考慮到了表面（如牆、天花板或地板表面）的IRS施用，以便於在該表面上提供有效的滯留的殺有害生物活性。在另一個實施方式中，考慮了施用此類組成物以用於在基底上的有害生物的殘留控制，該基底係如處於網織品、被覆物、被褥、窗簾以及帳篷的形式（或可以用於在該等物品的製造中）的織物材料。
有待處理的基底（包括無紡物、織物或網織品）可以由天然纖維，如棉花、拉菲亞樹葉纖維、黃麻、亞麻、劍麻、粗麻布或羊毛，或者合成纖維，如聚醯胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈等等製成。聚酯係特別適合的。紡織品處理的方法係已知的，例如WO 2008/151984、WO 03/034823、US 5631072、WO 2005/64072、WO 2006/128870、EP 1724392、WO 2005113886或WO 2007/090739。
根據本發明的組成物的其他使用範圍係針對所有觀賞樹木連同所有種類的果樹和堅果樹的樹木注射/樹幹處理領域。
在樹木注射/樹幹處理領域中，根據本發明的該等化合物尤其適合於對抗來自如上提及的鱗翅目和來自鞘翅目的蛀木昆蟲，尤其是對抗下表中列出的蛀木蟲：
具有經濟重要性的外來蛀木蟲的實例。
科 種 受侵染的宿主或作物
吉丁蟲科 白蠟窄吉丁 白蠟木（Ash）
天牛科 光肩天牛 硬木
小蠹科 粗穗賴草足距小蠹（Xylosandrus crassiusculus ） 硬木
削尾材小蠹 硬木
縱坑切梢小蠹 松柏類植物
表B.具有經濟重要性的本地蛀木蟲的實例。
科 種 受侵染的宿主或作物
吉丁蟲科 樺銅窄吉丁（ Agrilus anxius ） 樺樹
磨光窄吉丁（ Agrilus politus ） 柳樹、楓樹
Agrilus sayi 楊梅、香蕨木
Agrilus vittaticolllis 蘋果樹、梨樹、蔓越橘、唐棣、山楂樹
蘋扁頭吉丁（ Chrysobothris femorata ） 蘋果、杏、山毛櫸、白蠟槭、櫻桃樹、栗樹、紅醋栗樹、榆樹、山楂樹、樸樹、山核桃樹、歐洲七葉樹、菩提樹、楓樹、歐洲花楸樹、橡樹、美洲山核桃樹、梨樹、桃樹、柿子樹、李子樹、楊樹、溫柏、美國紫荊、唐棣、美國梧桐、核桃樹、柳樹
Texania campestris 椴木、山毛櫸、楓樹、橡樹、美國梧桐、柳樹、黃楊
天牛科 對山毛櫸天牛（ Goes pulverulentus ） 山毛櫸、榆樹、納托爾（Nuttall）、柳樹、黑橡樹、櫻皮鐮狀櫟、黑櫟、美國梧桐
虎橡天牛（ Goes tigrinus ） 橡樹
黑腹尼虎天牛（ Neoclytus acuminatus ） 白蠟木、山核桃樹、橡樹、核桃樹、樺樹、山毛櫸、楓樹、美洲鐵木（Eastern hophornbeam）、山茱萸、柿子樹、美國紫荊、冬青、樸樹、洋槐、美國皂莢木（Honeylocust）、黃楊、栗樹、奧塞奇橙木（Osage-orange）、黃樟、紫丁香、短葉紫杉（Mountain-mahogany）、梨樹、櫻桃樹、李子樹、桃樹、蘋果樹、榆樹、菩提樹、楓香
三線無花果天牛（ Neoptychodes trilineatus ） 無花果樹、赤楊木、桑樹、柳樹、網葉樸樹（Netleaf hackberry）
灰翅筒天牛（ Oberea ocellata ） 漆樹、蘋果樹、桃樹、李子樹、梨樹、紅醋栗樹、黑莓
三點筒天牛（ Oberea tripunctata ） 山茱萸、莢蒾屬、榆樹、酸模樹、藍莓、杜鵑花屬、杜鵑、月桂樹、楊樹、柳樹、桑樹
繞枝溝脛天牛（ Oncideres cingulata ） 山核桃樹、美洲山核桃樹、柿子樹、榆樹、酸模樹、菩提樹、美國皂莢木、山茱萸、桉樹、橡樹、樸樹、楓樹、果樹
對楊黃斑楔天牛（ Saperda calcarata ） 楊樹
Strophiona nitens 栗樹、橡樹、山核桃樹、核桃樹、山毛櫸、楓樹
小蠹科 Corthylus columbianus 楓樹、橡樹、黃楊、山毛櫸、白蠟槭、美國梧桐、樺樹、菩提樹、栗樹、榆樹
南方松大小蠹（ Dendroctonus frontalis ） 松樹
美樺毛小蠹（ Dryocoetes betulae ） 樺樹、楓香、野櫻桃樹、山毛櫸、梨樹
黃帶芳小蠹（ Monarthrum fasciatum ） 橡樹、楓樹、樺樹、栗樹、楓香、藍果木、楊樹、山核桃樹、含羞草、蘋果樹、桃樹、松樹
桃鰓角小蠹（ Phloeotribus liminaris ） 桃樹、櫻桃樹、李子樹、黑櫻桃樹、榆樹、桑樹、歐洲花楸樹
Pseudopityophthorus pruinosus 橡樹、美國山毛櫸木、黑櫻桃樹、契卡索李子樹（Chickasaw plum）、栗樹、楓樹、山核桃樹、角樹、鐵木
透翅蛾科 棟透翅蛾（ Paranthrene simulans ） 橡樹、美洲栗樹
Sannina uroceriformis 柿子樹
小桃翅蛾 桃樹、李子樹、油桃樹、櫻桃樹、杏樹、扁桃樹、黑櫻桃樹
李桃翅蛾（ Synanthedon pictipes ） 桃樹、李子樹、櫻桃樹、山毛櫸、黑櫻桃樹
Synanthedon rubrofascia 藍果樹
Synanthedon scitula 山茱萸、美洲山核桃、山核桃樹、橡樹、栗樹、山毛櫸、樺樹、黑櫻桃樹、榆樹、歐洲花楸樹、莢蒾屬、柳樹、蘋果樹、枇杷樹、九層皮、楊梅
葡萄根透翅蛾（ Vitacea polistiformis ） 葡萄樹
本發明還可以用於控制任何可以存在於草坪草中的昆蟲有害生物，包括例如甲蟲、毛蟲、火蟻、地面珍珠（ground pearl）、千足蟲、潮蟲、蟎蟲、螻蛄、介殼蟲、粉蚧蜱、沫蟬、南方麥小蝽以及蠐螬。本發明可以用於控制處於其生命週期的各個階段的昆蟲有害生物，包括卵、幼蟲、若蟲和成蟲。
特別地，本發明可用於控制取食草坪草的根部的昆蟲有害生物，該昆蟲有害生物包括蠐螬（諸如圓頭犀金龜屬物種（Cyclocephala spp. ）（例如隱蔽金龜子（masked chafer）、C. lurida ）、 Rhizotrogus 屬物種 （例如歐洲金龜子，歐洲切根鰓金龜（R. majalis ））、黃櫨屬物種（Cotinus spp. ）（例如綠六月甲蟲（Green June beetle）、綠六月花金龜（C. nitida ））、弧麗金龜屬物種（Popillia spp. ）（例如日本甲蟲、日本弧麗金龜（P. japonica ））、鰓角金龜屬物種（Phyllophaga spp. ）（例如五月/六月甲蟲）、 Ataenius 物種（例如草坪草黑金龜（Black turfgrass ataenius）、A. spretulus ）、絨毛金龜屬物種（Maladera spp. ）（例如亞洲花園甲蟲（Asiatic garden beetle）、栗色絨金龜）以及Tomarus 屬物種）、地面珍珠（碩蚧屬物種（Margarodes spp.））、螻蛄（褐黃色的、南方的、以及短翅的；痣蟋蟀屬物種（Scapteriscus spp.）、非洲螻蛄（Gryllotalpa africana ））以及大蚊幼蟲（leatherjackets）（歐洲大蚊（European crane fly）、大蚊屬物種（Tipula spp. ））。
本發明還可以用於控制棲於蓋屋頂用茅草的草坪草的昆蟲有害生物，該等昆蟲有害生物包括黏蟲（諸如秋夜蛾（fall armyworm）草地貪夜蛾（Spodoptera frugiperda ），和常見黏蟲一星黏蟲（Pseudaletia unipuncta ））、切根蟲，象鼻蟲（尖隱喙象屬物種（Sphenophorus spp. ），諸如S. venatus verstitus 和牧草長喙象（S. parvulus ））以及草地螟（如草螟屬物種（Crambus spp. ）和熱帶草地螟，Herpetogramma phaeopteralis ）。
本發明還可以用於控制在地上生活並取食草坪草葉子的草坪草中的昆蟲有害生物，該等昆蟲有害生物包括麥小蝽（諸如南方麥小蝽，南方桿長蝽（Blissus insularis ））、狗牙根蟎（Bermudagrass mite）（Eriophyes cynodoniensis ） 、蓋氏虎尾草粉蚧（草竹粉蚧（Antonina graminis ））、兩線沫蟬（Propsapia bicincta ）、葉蟬、切根蟲（夜蛾科）、以及麥二叉蚜。
本發明還可以用於控制草坪草中的其他有害生物，諸如在草坪中創建蟻巢的外引紅火蟻（紅火蟻（Solenopsis invicta ））。
在衛生領域中，根據本發明的組成物有效地對抗外寄生蟲如硬蜱、軟蜱、疥蟎、秋蟎、蠅（叮咬和舔舐）、寄生性蠅幼蟲，虱、髮虱、鳥虱和跳蚤。
此類寄生蟲的實例係： 虱目：血虱屬、長齶虱屬、人虱屬以及陰虱屬（Phtirus spp.）、管虱屬， 食毛目：毛羽虱屬、短角鳥虱屬、鴨虱屬、牛羽虱屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、畜虱屬、齧毛虱屬以及貓羽虱屬（Felicola spp.）， 雙翅目及長角亞目（Nematocerina）和短角亞目（Brachycerina），例如伊蚊屬、瘧蚊屬、庫蚊屬、蚋屬（Simulium spp.）、真蚋屬（Eusimulium spp.）、白蛉屬（Phlebotomus spp.）、羅蛉屬（Lutzomyia spp.）、庫蠓屬（Culicoides spp.）、斑虻屬（Chrysops spp.）、駝背虻屬（Hybomitra spp.）、黃虻屬（Atylotus spp.）、虻屬、麻虻屬（Haematopota spp.）、Philipomyia屬、蜂虱蠅屬（Braula spp.）、家蠅屬、齒股蠅屬（Hydrotaea spp.）、螫蠅屬、黑角蠅屬（Haematobia spp.）、莫蠅屬（Morellia spp.）、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬（Calliphora spp.）、綠蠅屬、金蠅屬、汙蠅屬（Wohlfahrtia spp.）、麻蠅屬（Sarcophaga spp.）、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬（Gasterophilus spp.）、虱蠅屬（Hippobosca spp.）、羊虱蠅屬（Lipoptena spp.）和蜱蠅屬（Melophagus spp.）， 蚤目（Siphonapterida），例如蚤屬（Pulex spp.）、櫛頭蚤屬、客蚤屬（Xenopsylla spp.）、角葉蚤屬， 異翅目（Heteropterida），例如臭蟲屬、錐鼻蟲屬屬、紅獵蝽屬、錐蝽屬（Panstrongylus spp.）， 蜚蠊目（Blattarida），例如東方蜚蠊（Blatta orientalis）、美洲大蠊（Periplaneta americana）、德國小蠊（Blattelagermanica）以及夏柏拉蟑螂屬（Supella spp.）， 蜱蟎（Acaria）亞綱（蟎科（Acarida））和後氣門目（Meta-stigmata）和中氣門目（Meso-stigmata），例如銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬（Ornithodorus spp.）、耳蜱屬（Otobius spp.）、硬蜱屬、鈍眼蜱屬、牛蜱屬（Boophilus spp.）、革蜱屬（Dermacentor spp.）、血蜱屬（Haemophysalis spp.）、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺蟎屬（Dermanyssus spp.）、刺利蟎屬（Raillietia spp.）、肺刺蟎屬（Pneumonyssus spp.）、胸刺蟎屬（Sternostoma spp.）和瓦蟎屬（Varroa spp.）， 軸蟎目（Actinedida）（前氣門亞目（Prostigmata））和粉蟎目（Acaridida）（無氣門亞目（Astigmata）），例如蜂盾蟎屬物種（Acarapis spp.）、姬螯蟎屬物種（Cheyletiella spp.）、禽螯蟎屬物種（Ornithocheyletia spp.）、肉蟎屬物種（Myobia spp.）、瘡蟎屬物種（Psorergates spp.）、蠕形蟎屬物種（Demodex spp.）、恙蟎屬物種（Trombicula spp.）、犛蟎屬物種（Listrophorus spp.）、粉蟎屬物種（Acarus spp.）、食酪蟎屬物種（Tyrophagus spp.）、嗜木蟎屬物種（Caloglyphus spp.）、頸下蟎屬物種（Hypodectes spp.）、翅蟎屬物種（Pterolichus spp.）、癢蟎屬物種（Psoroptes spp.）、皮蟎屬物種（Chorioptes spp.）、耳癢蟎屬物種（Otodectes spp.）、疥蟎屬物種（Sarcoptes spp.）、耳蟎屬物種（Notoedres spp.）、鳥疥蟎屬物種（Knemidocoptes spp.）、胞蟎屬物種（Cytodites spp.）以及雞雛蟎屬物種（Laminosioptes spp.）。
根據本發明的組成物還適用於保護在如木材、紡織品、塑膠、黏合劑、膠、漆料、紙張和卡片、皮革、地板和建築等情況下的材料免受昆蟲侵染。
根據本發明的組成物可以用於例如對抗以下有害生物：甲蟲，如北美家天牛、長毛天牛、傢俱竊蠹、紅毛竊蠹、梳角細脈竊蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝竊蠹、Priobium carpini、褐粉蠹、非洲粉蠹、南方粉蠹、櫟粉蠹、柔毛粉蠹、胸粉蠹、鱗毛粉蠹、材小蠹屬物種、條木小蠹屬物種、咖啡黑長蠹、槲長蠹、棕異翅長蠹、雙棘長蠹屬物種與竹長蠹；以及還有膜翅類，如藍黑樹蜂、大樹蜂、泰加大樹蜂與Urocerus augur；以及白蟻類，如歐洲木白蟻（Kalotermes flavicollis）、麻頭堆砂白蟻、印巴結構木異白蟻、黃胸散白蟻、桑特散白蟻、歐洲散白蟻、達爾文澳白蟻、內華達古白蟻與家白蟻；以及蛀蟲，如衣魚。
根據本發明的化合物可以按未經修飾的形式用作殺有害生物劑，但它們通常以多種方式使用配製佐劑或添加劑（諸如載體、溶劑以及表面活性物質）被配製成組成物。該等配製物可以處於不同的實體形式，例如，處於以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、發泡顆粒、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物（以水或水混溶性有機溶劑作為載體）、浸漬的聚合物膜或處於已知的其他形式，例如從Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides[關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用的手冊]，聯合國，第1版，二次修訂（2010）中已知的。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來進行稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製物佐劑混合來製備該等配製物以便獲得處於精細分散固體、顆粒、溶液、分散體或乳劑形式的組成物。該等活性成分還可以與其他佐劑（例如精細分散固體、礦物油、植物或動物來源的油、改性的植物或動物來源的油、有機溶劑、水、表面活性物質或其組合）來一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常精細的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中含有活性成分。這使活性成分能以受控的量值釋放（例如，緩慢釋放）到環境中。微膠囊通常具有從0.1至500微米的直徑。它們包含的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以處於整體性的固體的形式、處於固體或液體分散體中的精細顆粒的形式或處於適合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯或化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸酯、或熟悉該項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精細的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中係以精細分散顆粒的形式被包含的，但該等微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明的該等組成物的配製佐劑本身係已知的。作為液體載體可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N -二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、雙丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊基酯、乙酸異冰片基(isobornyl)酯、異辛烷、異佛爾酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸丙烯酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N -甲基-2-吡咯啶酮等。
適合的固體載體係例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、凹凸棒石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、經研磨的胡桃殼、木質素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用在固體和液體配製物兩者中，尤其是在使用前可被載體稀釋的那些配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性劑包括，例如，烷基硫酸鹽，比如二乙醇銨硫酸月桂基酯；烷芳基磺酸鹽，比如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/氧化烯加成產物，比如壬基酚乙氧基化物；醇/烯烴氧化物加成產物，比如十三烷醇乙氧基化物；皂，比如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸鹽，比如二丁基萘磺酸鈉；磺基琥珀酸鹽的二烷基酯，比如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸鈉；山梨糖醇酯，比如山梨糖醇油酸酯；季胺類，比如十二烷基三甲基氯化銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，比如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及單烷基與二烷基磷酸酯的鹽；以及還有描述在例如McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual [麥卡琴的洗滌劑和乳化劑年報]（新澤西州，MC出版公司（1981））中的其他物質。
可以用於殺有害生物配製物的其他佐劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或改變pH的物質和緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、增塑劑、助流劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體和固體肥料。
根據本發明的組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明的組成物中的油添加劑的量通常是基於該待施用的混合物的從0.01%到10%。例如，可以在噴霧混合物已經製備之後將該油添加劑以所希望的濃度添加到噴霧罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C8 ‑C22 脂肪酸的烷基酯，尤其是C12 -C18 脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸的甲基酯（分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯）。許多油衍生物獲知於Compendium of Herbicide Adjuvants[除草劑佐劑綱要]，第10版，南伊利諾大學，2010。
該等本發明組成物總體上包括按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的本發明的化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製佐劑，該配製佐劑較佳的是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。而商用產品可以較佳的是被配製為濃縮物，最終使用者將通常使用稀釋配製物。
施用比率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要氣候條件、以及受施用方法、施用時間以及目標作物支配的其他因素。一般來講，可以將化合物以從1 l/ha至2000 l/ha、尤其是從10 l/ha到1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下組成（重量%）： 可乳化的濃縮物： 活性成分：      1%至95%，較佳的是60%至90% 表面活性劑：   1%至30%，較佳的是5%至20% 液體載體：      1%至80%，較佳的是1%至35% 塵劑： 活性成分：      0.1%至10%，較佳的是0.1%至5% 固體載體：      99.9%至90%，較佳的是99.9%至99% 懸浮液濃縮物： 活性成分：      5%至75%，較佳的是10%至50% 水：                   94%至24%，較佳的是88%至30% 表面活性劑：   1%至40%，較佳的是2%至30% 可濕性粉劑： 活性成分：      0.5%至90%，較佳的是1%至80% 表面活性劑：   0.5%至20%，較佳的是1%至15% 固體載體：      5%至95%，較佳的是15%至90% 顆粒劑： 活性成分：      0.1%至30%，較佳的是0.1%至15% 固體載體：      99.5%至70%，較佳的是97%至85%
以下實例進一步展示了（但不限制）本發明。
可濕性粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
木質素磺酸鈉 5% 5% -
月桂基硫酸鈉 3% - 5%
二異丁基萘磺酸鈉 - 6% 10%
苯酚聚乙二醇醚（7-8 mol的環氧乙烷） - 2% -
高度分散的矽酸 5% 10% 10%
高嶺土 62% 27% -
將該組合與該等佐劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
乾種子處理用的粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
輕質礦物油 5% 5% 5%
高度分散的矽酸 5% 5% -
高嶺土 65% 40% -
滑石 - - 20%
將該組合與佐劑充分混合並且將該混合物在適合的研磨機中充分研磨，從而獲得可以直接用於種子處理的粉劑。
可乳化濃縮物   
活性成分 10%
辛基酚聚乙二醇醚（4-5 mol的環氧乙烷） 3%
十二烷基苯磺酸鈣 3%
蓖麻油聚乙二醇醚（35 mol的環氧乙烷） 4%
環己酮 30%
二甲苯混合物 50%
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋從這種濃縮物中獲得。
塵劑 a) b) c)
活性成分 5% 6% 4%
滑石 95% - -
高嶺土 - 94% -
礦物填料 - - 96%
藉由將該組合與載體混合並且將混合物在適當的研磨機中研磨而獲得即用型塵劑。此類粉劑還可以用於種子的乾拌種。
擠出機顆粒   
活性成分 15%
木質素磺酸鈉 2%
羧甲基纖維素 1%
高嶺土 82%
將該組合與該等佐劑混合並且研磨，並且將混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣顆粒劑   
活性成分 8%
聚乙二醇（分子量200） 3%
高嶺土 89%
將這種精細研磨的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以此方式獲得無塵的包衣的顆粒劑。
懸浮液濃縮物   
活性成分 40%
丙二醇 10%
壬基酚聚乙二醇醚（15 mol的環氧乙烷） 6%
木質素磺酸鈉 10%
羧甲基纖維素 1%
矽酮油（處於在水中75%的乳液的形式） 1%
水 32%
將精細地研磨的組合與佐劑緊密地混合，得到懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物，可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴霧、澆灌或浸漬進行保護。
種子處理用的可流動性濃縮物   
活性成分 40%
丙二醇 5%
共聚物丁醇PO/EO 2%
三苯乙烯酚，具有10-20莫耳EO 2%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮（處於在水中20%的溶液形式） 0.5%
單偶氮-顏料鈣鹽 5%
矽酮油（處於在水中75%的乳液的形式） 0.2%
水 45.3%
將精細地研磨的組合與佐劑緊密地混合，得到懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物，可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴霧、澆灌或浸漬進行保護。
緩釋的膠囊懸浮液
將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/ 聚甲烯-聚苯基異氰酸酯-混合物（8 : 1）進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物包含28%的活性成分。介質膠囊的直徑係8-15微米。將所得配製物作為適用於此目的裝置中的水性懸浮液施用到種子上。
配製物類型包括乳液濃縮物（EC）、懸浮液濃縮物（SC）、懸乳液（SE）、膠囊懸浮液（CS）、水可分散性顆粒劑（WG）、可乳化性顆粒劑（EG）、油包水型乳液（EO）、水包油型乳液（EW）、微乳液（ME）、油分散體（OD）、油懸劑（OF）、油溶性液劑（OL）、可溶性濃縮物（SL）、超低容量懸浮液（SU）、超低容量液劑（UL）、母藥（TK）、可分散性濃縮物（DC）、可濕性粉劑（WP）、可溶性顆粒劑（SG）或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物。
在另一方面，本發明使得一種殺有害生物組成物可供使用，該組成物包含第一方面的化合物、一種或多種配製添加劑、和載體。
藉由添加其他殺昆蟲、殺蟎和/或殺真菌活性的成分，根據本發明的組成物的活性可以顯著地加寬，並且適合於普遍情況。具有式 (I) 之化合物與其他殺昆蟲、殺蟎和/或殺真菌活性的成分的混合物還可以具有另外的出人意料的優點，該等優點還可以在更寬的意義上描述為協同活性。例如，植物的更好的耐受性、降低的植物毒性、昆蟲可以在它們的不同發育階段得到控制、或者在它們的生產期間（例如，在研磨或者混合期間，在它們的儲存期間或它們的使用期間）的更好的行為。
在這裡，適當添加的活性成分係例如以下類別的活性成分的代表：有機磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲類、吡咯衍生物、胺基甲酸酯、擬除蟲菊酯、氯化烴、醯基脲、吡啶基亞甲基胺基衍生物、大環內酯類、新菸鹼以及蘇蕓金芽孢桿菌製劑。
具有式 (I) 之化合物與活性成分的以下混合物係較佳的（縮寫「TX」意指「選自下組的一種化合物，該組由以下組成：表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6」）： 佐劑，該佐劑選自由以下組成的物質組：石油（628）+ TX， 殺蟎劑，該殺蟎劑選自由以下物質組成之群組：1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇（IUPAC名稱）（910）+ TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯（IUPAC/化學文摘名）（1059）+ TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙醯胺（IUPAC名稱）（1295）+ TX、4-氯苯基苯基碸（IUPAC名稱）（981）+ TX、阿巴美丁（1）+ TX、滅蟎醌（ acequinocyl）（3）+ TX、乙醯蟲腈 （ acetoprole）[CCN] + TX、氟丙菊酯（ acrinathrin）（9）+ TX、涕滅威（aldicarb）（16）+ TX、涕滅碸威（aldoxycarb）（863）+ TX、α-氯氰菊酯（alpha-cypermethrin）（202）+ TX、賽硫磷（ amidithion）（870）+ TX、磺胺蟎酯 （amidoflumet）[CCN] + TX、胺基硫代鹽（ amidothioate）（872）+ TX、胺吸磷（ amiton）（875）+ TX、胺吸磷草酸氫鹽（amiton hydrogen oxalate）（875）+ TX、雙甲脒（amitraz ）（24）+ TX、殺蟎特（aramite）（881）+ TX、三氧化二砷（882）+ TX、AVI 382（化合物代碼）+ TX、AZ 60541（化合物代碼）+ TX、益棉磷（44）+ TX、保棉磷（azinphos-methyl）（45）+ TX、偶氮苯（IUPAC名稱）（888）+ TX、三唑錫（azacyclotin）（46）+ TX、偶氮磷（azothoate）（889）+ TX、苯菌靈（62）+ TX、苯諾沙磷（benoxafos）[CCN] + TX、苯蟎特（benzoximate）（71）+ TX、苯甲酸苄酯（IUPAC名稱）[CCN] + TX、聯苯肼酯（bifenazate）（74）+ TX、氟氯菊酯（ bifenthrin）（76）+ TX、樂殺蟎（ binapacryl）（907）+ TX、溴滅菊酯（brofenvalerate）+ TX、溴烯殺（bromocyclene）（918）+ TX、溴硫磷（bromophos）（920）+ TX、乙基溴硫磷（921）+ TX、溴蟎酯（bromopropylate）（94）+ TX、噻𠯤酮（buprofezin）（99）+ TX、丁酮威（butocarboxim）（103）+ TX、丁酮碸威（butoxycarboxim）（104）+ TX、丁基噠蟎酮（butylpyridaben）+ TX、多硫化鈣（calcium polysulfide）（IUPAC名稱）（111）+ TX、毒殺芬（campheechlor）（941）+ TX、氯滅殺威（carbanolate）（943）+ TX、甲萘威（115）+ TX、克百威（carbofuran）（118）+ TX、卡波硫磷（ carbophenothion）（947）+ TX、CGA 50’ 439（發展代碼）（125）+ TX、滅蟎猛（chinomethionat）（126）+ TX、殺蟎醚（chlorbenside）（959）+ TX、殺蟲脒（ chlordimeform）（964）+ TX、殺蟲脒鹽酸鹽（964）+ TX、溴蟲腈（ chlorfenapyr）（130）+ TX、敵蟎（ chlorfenethol）（968）+ TX、殺蟎酯（chlorfenson）（970）+ TX、敵蟎特（chlorfensulfide）（971）+ TX、氯芬磷（131）+ TX、乙酯殺蟎醇（chlorobenzilate）（975）+ TX、伊托明（chloromebuform）（977）+ TX、滅蟲脲（chloromethiuron）（978）+ TX、丙酯殺蟎醇（chloropropylate）（983）+ TX、毒死蜱（ chlorpyrifos ）（145）+ TX、甲基毒死蜱（146）+ TX、蟲蟎磷（chlorthiophos）（994）+ TX、瓜菊酯（cinerin）I（696）+ TX、瓜菊酯11（696）+ TX、瓜葉菊素（cinerins）（696）+ TX、四蟎𠯤（clofentezine）（158）+ TX、氯氰碘柳胺[CCN] + TX、庫馬磷（174）+ TX、克羅米通[CCN] + TX、巴毒磷（crotoxyphos）（1010）+ TX、硫雜靈（1013）+ TX、果蟲磷（cyanthoate）（1020）+ TX、丁氟蟎酯 （CAS登記號：400882-07-7）+ TX、三氯氟氰菊酯（196）+ TX、三環錫（199）+ TX、氯氰菊酯（201）+ TX、DCPM（1032）+ TX、DDT（219）+ TX、田樂磷（demephion）（1037）+ TX、田樂磷（demephion）-O（1037）+ TX、田樂磷-S（1037）+ TX、內吸磷（demeton）（1038）+ TX、甲基內吸磷（224）+ TX、內吸磷-O（1038）+ TX、甲基內吸磷-O（224）+ TX、內吸磷-S（1038）+ TX、甲基內吸磷-S（224）+ TX、內吸磷-S-甲基磺隆（demeton-S-methylsulfon）（1039）+ TX、殺蟎隆（ diafen­thiuron）（226）+ TX、氯亞胺硫磷（dialifos）（1042）+ TX、二𠯤磷（ diazinon）（227）+ TX、苯氟磺胺（230）+ TX、敵敵畏（236）+ TX、甲氟磷（dicliphos）+ TX、開樂散（242）+ TX、百治磷（243）+ TX、遍地克（1071）+ TX、甲氟磷（dimefox）（1081）+ TX、樂果（dimethoate）（262）+ TX、二甲殺蟎黴素（dinacti）（653）+ TX、消蟎酚（dinex）（1089）+ TX、消蟎酚（dinex-diclexine）（1089）+ TX、消蟎通（dinobuton）（269）+ TX、敵蟎普（dinocap）（270）+ TX、敵蟎普-4 [CCN] + TX、敵蟎普-6 [CCN] + TX、二硝酯（1090）+ TX、硝戊酯（dinopenton）（1092）+ TX、硝辛酯（dinosulfon）（1097）+ TX、硝丁酯（dinoterbon）（1098）+ TX、敵惡磷（1102）+ TX、二苯碸（IUPAC名稱）（1103）+ TX、雙硫侖[CCN] + TX、乙拌磷（278）+ TX、DNOC （282）+ TX、苯氧炔蟎（dofenapyn）（1113）+ TX、朵拉克汀[CCN] + TX、硫丹（294）+ TX、因毒磷（endothion）（1121）+ TX、EPN（297）+ TX、依立諾克丁[CCN] + TX、乙硫磷（309）+ TX、益硫磷（ethoate-methyl）（1134）+ TX、乙蟎唑（etoxazole）（320）+ TX、乙嘧硫磷（etrimfos）（1142）+ TX、抗蟎唑（fenazaflor）（1147）+ TX、喹蟎醚（328）+ TX、苯丁錫（fenbutatin oxide）（330）+ TX、苯硫威（fenothiocarb）（337）+ TX、甲氰菊酯（342）+ TX、吡蟎胺（fenpyrad）+ TX、唑蟎酯（fenpyroximate）（345）+ TX、芬蟎酯（fenson）（1157）+ TX、氟硝二苯胺（fentrifanil）（1161）+ TX、氰戊菊酯（349）+ TX、氟蟲腈（354）+ TX、嘧蟎酯（fluacrypyrim）（360）+ TX、氟佐隆（1166）+ TX、氟蟎噻（flubenzimine）（1167）+ TX、氟蟎脲（366）+ TX、氟氰戊菊酯（flucythrinate）（367）+ TX、聯氟蟎（fluenetil）（1169）+ TX、氟蟲脲（370）+ TX、氟氯苯菊酯（flumethrin）（372）+ TX、氟殺蟎（fluorbenside）（1174）+ TX、氟胺氰菊酯（fluvalinate）（1184）+ TX、FMC 1137（發展代碼）（1185）+ TX、抗蟎脒（405）+ TX、抗蟎脒鹽酸鹽（405）+ TX、安硫磷（formothion）（1192）+ TX、胺甲威（formparanate）（1193）+ TX、γ-HCH（430）+ TX、果綠啶（glyodin）（1205）+ TX、苄蟎醚（halfenprox）（424）+ TX、庚烯醚（heptenophos）（432）+ TX、十六碳烷基環丙烷羧酸酯（IUPAC/化學文摘名）（1216）+ TX、噻蟎酮（441）+ TX、碘甲烷（IUPAC名稱）（542）+ TX、水胺硫磷（isocarbophos）（473）+ TX、異丙基0-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸酯（IUPAC名稱）（473）+ TX、艾弗麥克素 [CCN] + TX、茉莉菊酯（jasmolin）I（696）+ TX、茉莉菊酯II（696）+ TX、碘硫磷（jodfenphos）（1248）+ TX、靈丹（430）+ TX、虱蟎脲（ lufenuron）（490）+ TX、馬拉松 （492）+ TX、苄丙二腈（malonoben）（1254）+ TX、滅加松（mecarbam）（502）+ TX、地胺磷（mephosfolan）（1261）+ TX、甲硫芬（mesulfen）[CCN] + TX、蟲蟎畏（methacrifos）（1266）+ TX、甲胺磷（527）+ TX、殺撲磷（methidathion）（529）+ TX、滅賜克（530）+ TX、滅多蟲（ methomyl）（531）+ TX、溴甲烷（537）+ TX、速滅威（metolcarb）（550）+ TX、美文松 （556）+ TX、自克威（mexacarbate）（1290）+ TX、米爾蟎素（milbemectin）（557）+ TX、殺蟎菌素肟（milbemycin oxime）[CCN] + TX、丙胺氟磷（mipafox）（1293）+ TX、久效磷（ monocrotophos）（561）+ TX、茂硫磷（morphothion）（1300）+ TX、莫昔克丁（ moxidectin）[CCN] + TX、二溴磷（naled）（567）+ TX、NC-184（化合物代碼）+ TX、NC-512（化合物代碼）+ TX、氟蚊靈（nifluridide）（1309）+ TX、尼柯黴素[CCN] + TX、戊氰威（nitrilacarb）（1313）+ TX、戊氰威（nitrilacarb）1 : 1氯化鋅錯合物（1313）+ TX、NNI-0101（化合物代碼）+ TX、NNI-0250（化合物代碼）+ TX、氧樂果（omethoate）（594）+ TX、殺線威（ oxamyl）（602）+ TX、亞異碸磷（oxydeprofos）（1324）+ TX、碸拌磷（oxydisulfoton）（1325）+ TX、pp’-DDT（219）+ TX、對硫磷（615）+ TX、氯菊酯（626）+ TX、石油（628）+ TX、芬硫磷（1330）+ TX、稻豐散（631）+ TX、甲拌磷（636）+ TX、伏殺硫磷（637）+ TX、硫環磷（phosfolan）（1338）+ TX、亞胺硫磷（638）+ TX、磷胺（639）+ TX、辛硫磷（642）+ TX、甲基嘧啶磷（652）+ TX、氯化松節油（polychloroterpenes）（慣用名）（1347）+ TX、殺蟎黴素（polynactins）（653）+ TX、丙氯諾（1350）+ TX、丙溴磷（662）+ TX、蜱虱威（promacyl）（1354）+ TX、克蟎特（671）+ TX、胺丙畏（propetamphos）（673）+ TX、殘殺威（678）+ TX、乙噻唑磷（prothidathion）（1360）+ TX、發硫磷（prothoate）（1362）+ TX、除蟲菊酯I（696）+ TX、除蟲菊酯II（696）+ TX、除蟲菊素（pyrethrins）（696）+ TX、噠蟎靈（699）+ TX、嗒𠯤硫磷（pyridaphenthion）（701）+ TX、嘧蟎醚（pyrimidifen）（706）+ TX、嘧硫磷（1370）+ TX、喹硫磷（quinalphos）（711）+ TX、喹硫磷（quintiofos）（1381）+ TX、R-1492（發展代碼）（1382）+ TX、RA-17（發展代碼）（1383）+ TX、魚藤酮（722）+ TX、八甲磷（schradan）（1389）+ TX、硫線磷（sebufos）+ TX、塞拉菌素（selamectin）[CCN] + TX、SI-0009（化合物代碼）+ TX、蘇硫磷（sophamide）（1402）+ TX、季酮蟎酯（738）+ TX、螺甲蟎酯（739）+ TX、SSI-121（發展代碼）（1404）+ TX、舒非侖[CCN] + TX、氟蟲胺（sulfluramid）（750）+ TX、治螟磷（sulfotep）（753）+ TX、硫黃（754）+ TX、SZI-121（發展代碼）（757）+ TX、氟胺氰菊酯（398）+ TX、吡蟎胺（763）+ TX、TEPP（1417）+ TX、三級丁威（terbam）+ TX、司替羅磷（777）+ TX、三氯殺蟎碸（tetradifon）（786）+ TX、殺蟎黴素（tetranactin）（653）+ TX、殺蟎硫醚（tetrasul）（1425）+ TX、久效威（thiafenox）+ TX、抗蟲威（thiocarboxime）（1431）+ TX、久效威（thiofanox）（800）+ TX、甲基乙拌磷（thiometon）（801）+ TX、克殺蟎（1436）+ TX、蘇力菌素（thuringiensin）[CCN] + TX、威菌磷（triamiphos）（1441）+ TX、苯噻蟎（triarathene）（1443）+ TX、三唑磷（820）+ TX、唑呀威（triazuron）+ TX、敵百蟲（824）+ TX、氯苯乙丙磷（trifenofos）（1455）+ TX、甲殺蟎黴素（trinactin）（653）+ TX、滅蚜硫磷（847）+ TX、氟吡唑蟲（vaniliprole）[CCN]和YI-5302（化合物代碼）+ TX、 殺藻劑，該殺藻劑選自由以下組成的物質組：百殺辛（bethoxazin）[CCN] + TX、二辛酸銅（IUPAC名稱）（170）+ TX、硫酸銅（172）+ TX、cybutryne [CCN] + TX、二氯萘醌（dichlone）（1052）+ TX、雙氯酚（232）+ TX、菌多酸（295）+ TX、三苯錫（fentin）（347）+ TX、熟石灰[CCN] + TX、代森鈉（nabam）（566）+ TX、滅藻醌（quinoclamine）（714）+ TX、醌萍胺（quinonamid）（1379）+ TX、西瑪津（730）+ TX、三苯基乙酸錫（IUPAC名稱）（347）和三苯基氫氧化錫（IUPAC名稱）（347）+ TX， 驅蠕蟲劑，該驅蠕蟲劑選自由以下組成的物質組：阿巴美丁（1）+ TX、克蘆磷酯（1011）+ TX、朵拉克汀[CCN] + TX、依馬克丁（291）+ TX、依馬克丁苯甲酸酯（291）+ TX、依立諾克丁[CCN] + TX、伊維菌素[CCN] + TX、米爾貝肟[CCN] + TX、莫昔克丁[CCN] + TX、哌𠯤 [CCN] + TX、塞拉菌素（selamectin）[CCN] + TX、多殺菌素（737）和托布津（thiophanate）（1435）+ TX， 殺鳥劑，該殺鳥劑選自由以下組成的物質組：氯醛糖（127）+ TX、異狄氏劑（1122）+ TX、倍硫磷（346）+ TX、吡啶-4-胺（IUPAC名稱）（23）和士的寧（745）+ TX， 殺細菌劑，該殺細菌劑選自由以下組成的物質組：1-羥基-1H -吡啶-2-硫酮（IUPAC名稱）（1222）+ TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺（IUPAC名稱）（748）+ TX、8-羥基喹啉硫酸鹽（446）+ TX、溴硝醇（97）+ TX、二辛酸銅（IUPAC名稱）（170）+ TX、氫氧化銅（IUPAC名稱）（169）+ TX、甲酚[CCN] + TX、雙氯酚（232）+ TX、雙吡硫翁（1105）+ TX、多地辛（1112）+ TX、敵磺鈉（fenaminosulf）（1144）+ TX、甲醛（404）+ TX、汞加芬[CCN] + TX、春雷黴素（483）+ TX、春雷黴素鹽酸鹽水合物（483）+ TX、二(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳（IUPAC名稱）（1308）+ TX、三氯甲基吡啶（nitrapyrin）（580）+ TX、辛噻酮（octhilinone）（590）+ TX、奧索利酸（606）+ TX、土黴素（611）+ TX、羥基喹啉硫酸鉀（446）+ TX、噻菌靈（probenazole）（658）+ TX、鏈黴素（744）+ TX、鏈黴素倍半硫酸鹽（744）+ TX、葉枯酞（766）+ TX、和硫柳汞[CCN] + TX， 生物劑，該生物劑選自由以下組成的物質組：棉褐帶卷蛾顆粒體病毒（Adoxophyes orana GV）（12）+ TX、放射形土壤桿菌（13）+ TX、鈍綏蟎屬物種（Amblyseius spp.）（19）+ TX、芹菜夜蛾核多角體病毒（Anagrapha falcifera NPV）（28）+ TX、Anagrus atomus （29）+ TX、短距蚜小蜂（Aphelinus abdominalis ）（33）+ TX、棉蚜寄生蜂（Aphidius colemani ）（34）+ TX、食蚜癭蚊（Aphidoletes aphidimyza ）（35）+ TX、苜蓿銀紋夜蛾核多角體病毒（Autographa californica NPV）（38）+ TX、堅硬芽孢桿菌（Bacillus firmus ）（48）+ TX、球形芽孢桿菌（Bacillus sphaericus Neide）（學名）（49）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌（Bacillus thuringiensis Berliner）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種（Bacillus thuringiensis subsp.aizawai ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種（Bacillus thuringiensis subsp.israelensis ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌日本亞種（Bacillus thuringiensis subsp.japonensis ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種（Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲亞種（Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis ）（學名）（51）+ TX、球孢白僵菌（Beauveria bassiana ）（53）+ TX、布氏白僵菌（Beauveria brongniartii ）（54）+ TX、草蜻蛉（Chrysoperla carnea ）（151）+ TX、孟氏隱唇瓢蟲（Cryptolaemus montrouzieri ）（178）+ TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Cydia pomonella GV）（191）+ TX、西伯利亞離顎繭蜂（Dacnusa sibirica ）（212）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Diglyphus isaea ）（254）+ TX、麗蚜小蜂（Encarsia formosa ）（學名）（293）+ TX、槳角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（300）+ TX、玉米穗夜蛾核多角體病毒（Helicoverpa zea NPV）（431）+ TX、嗜菌異小桿線蟲（Heterorhabditis bacteriophora ）和H. megidis （433）+ TX、會聚長足瓢蟲（Hippodamia convergens ）（442）+ TX、橘粉介殼蟲寄生蜂（Leptomastix dactylopii ）（488）+ TX、盲蝽（Macrolophus caliginosus ）（491）+ TX、甘藍夜蛾核多角體病毒（Mamestra brassicae NPV）（494）+ TX、Metaphycus helvolus （522）+ TX、黃綠綠僵菌（Metarhizium anisopliae var.acridum ）（學名）（523）+ TX、金龜子綠僵菌小孢變種（Metarhizium anisopliae var.anisopliae ）（學名）（523）+ TX、松黃葉蜂（Neodiprion sertifer ）核多角體病毒和紅頭松樹葉蜂（N. lecontei ）核多角體病毒（575）+ TX、小花蝽屬物種（596）+ TX、玫菸色擬青黴（Paecilomyces fumosoroseus ）（613）+ TX、智利捕植蟎（Phytoseiulus persimilis ）（644）+ TX、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua multicapsid）多核衣殼核多角體病毒（學名）（741）+ TX、毛蚊線蟲（Steinernema bibionis ）（742）+ TX、小卷蛾斯氏線蟲（Steinernema carpocapsae ）（742）+ TX、夜蛾斯氏線蟲（742）+ TX、Steinernema glaseri （742）+ TX、Steinernema riobrave （742）+ TX、Steinernema riobravis （742）+ TX、Steinernema scapterisci （742）+ TX、斯氏線蟲屬物種（Steinernema spp.）（742）+ TX、赤眼蜂屬物種（826）+ TX、西方盲走蟎（Typhlodromus occidentalis ）（844）和蠟蚧輪枝菌（Verticillium lecanii ）（848）+ TX， 土壤消毒劑，該土壤消毒劑選自由以下組成的物質組：碘甲烷（IUPAC名稱）（542）和溴甲烷（537）+ TX， 化學不育劑，該化學不育劑選自由以下組成的物質組：唑磷𠯤（apholate）[CCN] + TX、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物（bisazir）[CCN] + TX、白消安[CCN] + TX、除蟲脲（250）+ TX、迪麥替夫（dimatif）[CCN] + TX、六甲蜜胺（hemel）[CCN] + TX、六甲磷（hempa）[CCN] + TX、甲基涕巴（metepa）[CCN] + TX、甲硫涕巴（methiotepa）[CCN] + TX、甲基不育特（methyl apholate）[CCN] + TX、不孕啶（morzid）[CCN] + TX、氟幼脲（penfluron）[CCN] + TX、涕巴（tepa）[CCN] + TX、硫代六甲磷（thiohempa）[CCN] + TX、硫涕巴[CCN] + TX、曲他胺[CCN] 和尿烷亞胺[CCN] + TX， 昆蟲資訊素，該昆蟲資訊素選自由以下組成的物質組：(E )-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E )-癸-5-烯-1-醇（IUPAC名稱）（222）+ TX、(E )-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（829）+ TX、(E )-6-甲基庚-2-烯-4-醇（IUPAC名稱）（541）+ TX、(E,Z )-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（779）+ TX、(Z )-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（285）+ TX、(Z )-十六碳-11-烯醛（IUPAC名稱）（436）+ TX、(Z )-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（437）+ TX、(Z )-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（438）+ TX、(Z )-二十-13-烯-10-酮（IUPAC名稱）（448）+ TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛（IUPAC名稱）（782）+ TX、(Z )-十四碳-9-烯-1-醇（IUPAC名稱）（783）+ TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（784）+ TX、(7E ,9Z )-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（283）+ TX、(9Z ,11E )-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（780）+ TX、(9Z, 12E )-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（781）+ TX、14-甲基十八碳-1-烯（IUPAC名稱）（545）+ TX、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮（IUPAC名稱）（544）+ TX、α-多紋素（alpha-multistriatin）[CCN] + TX、西部松小蠹集合資訊素（brevicomin）[CCN] + TX、十二碳二烯醇（codlelure）[CCN] + TX、可得蒙（codlemone）（167）+ TX、誘蠅酮（cuelure）（179）+ TX、環氧十九烷（disparlure）（277）+ TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（286）+ TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（287）+ TX、十二碳-8 + TX、10-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（284）+ TX、dominicalure[CCN] + TX、4-甲基辛酸乙酯（IUPAC名稱）（317）+ TX、丁香酚[CCN] + TX、南部松小蠹集合資訊素（frontalin）[CCN] + TX、誘蟲十六酯（gossyplure）（420）+ TX、誘殺烯混劑（grandlure）（421）+ TX、誘殺烯混劑I（421）+ TX、誘殺烯混劑II（421）+ TX、誘殺烯混劑III（421）+ TX、誘殺烯混劑IV（421）+ TX、己誘劑（hexalure）[CCN] + TX、齒小蠹二烯醇（ipsdienol）[CCN] + TX、小蠢烯醇（ipsenol）[CCN] + TX、金龜子性誘劑（japonilure）（481）+ TX、三甲基二氧三環壬烷[CCN] + TX、litlure[CCN] + TX、粉紋夜蛾性誘劑（looplure）[CCN] + TX、誘殺酯（medlure）[CCN] + TX、megatomoic acid[CCN] + TX、誘蟲醚（methyl eugenol）（540）+ TX、誘蟲烯（muscalure）（563）+ TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（588）+ TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（589）+ TX、賀康彼（orfralure）[CCN] + TX、椰蛀犀金龜聚集信息素（oryctalure）（317）+ TX、非樂康（ostramone）[CCN] + TX、誘蟲環（siglure）[CCN] + TX、sordidin（736）+ TX、食菌甲誘醇（sulcatol）[CCN] + TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名稱）（785）+ TX、地中海實蠅引誘劑（839）+ TX、地中海實蠅引誘劑A（839）+ TX、地中海實蠅引誘劑B1 （839）+ TX、地中海實蠅引誘劑B2 （839）+ TX、地中海實蠅引誘劑C（839）和trunc-call[CCN] + TX， 昆蟲驅避劑，該昆蟲驅避劑選自由以下組成的物質組：2-(辛基硫代)乙醇（IUPAC名稱）（591）+ TX、避蚊酮（butopyronoxyl）（933）+ TX、丁氧基(聚丙二醇)（936）+ TX、己二酸二丁酯（IUPAC名稱）（1046）+ TX、鄰苯二甲酸二丁酯（1047）+ TX、丁二酸二丁酯（IUPAC名稱）（1048）+ TX、避蚊胺 [CCN] + TX、驅蚊酯（dimethyl carbate）[CCN] + TX、鄰苯二甲酸二甲酯 [CCN] + TX、乙基己二醇（1137）+ TX、己脲 [CCN] + TX、甲喹丁（methoquin-butyl）（1276）+ TX、甲基新癸醯胺 [CCN] + TX、草醯胺酸酯（oxamate）[CCN] 和羥哌酯 [CCN] + TX， 殺昆蟲劑，該殺昆蟲劑選自由以下組成的物質組：1-二氯-1-硝基乙烷（IUPAC/化學文摘名稱）（1058）+ TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷（IUPAC名稱）（1056）+ TX、1,2-二氯丙烷（IUPAC/化學文摘名稱）（1062）+ TX、帶有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷（IUPAC名稱）（1063）+ TX、1-溴-2-氯乙烷（IUPAC/化學文摘名稱）（916）+ TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯（IUPAC名稱）（1451）+ TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基甲基磷酸酯（IUPAC名稱）（1066）+ TX、二甲基胺基甲酸2-(1,3-二硫雜環戊烷-2-基)苯基酯（IUPAC/化學文摘名稱）（1109）+ TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯（IUPAC/化學文摘名稱）（935）+ TX、甲基胺基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧環戊烷-2-基)苯基酯（IUPAC/化學文摘名稱）（1084）+ TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇（IUPAC名稱）（986）+ TX、2-氯乙烯基 二乙基 磷酸酯（IUPAC名稱）（984）+ TX、2-咪唑啉酮（IUPAC名稱）（1225）+ TX、2-異戊醯基二氫茚-1,3-二酮（IUPAC名稱）（1246）+ TX、甲基胺基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基酯（IUPAC名稱）（1284）+ TX、月桂酸2-硫氰基乙基酯（IUPAC名稱）（1433）+ TX、3-溴-1-氯丙-1-烯（IUPAC名稱）（917）+ TX、二甲基胺基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯（IUPAC名稱）（1283）+ TX、甲基胺基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基酯（IUPAC名稱）（1285）+ TX、二甲基胺基甲酸5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基酯（IUPAC名稱）（1085）+ TX、阿巴美丁（1）+ TX、乙醯甲胺磷（2）+ TX、啶蟲脒（4）+ TX、家蠅磷[CCN] + TX、乙醯蟲腈[CCN] + TX、氟丙菊酯（9）+ TX、丙烯腈（IUPAC名稱）（861）+ TX、棉鈴威（15）+ TX、涕滅威（16）+ TX、涕滅碸威（863）+ TX、氯甲橋萘（864）+ TX、烯丙菊酯（17）+ TX、阿洛胺菌素[CCN] + TX、除害威（866）+ TX、α-氯氰菊酯（202）+ TX、α-蛻皮激素[CCN] + TX、磷化鋁（640）+ TX、賽硫磷（870）+ TX、硫代醯胺（872）+ TX、滅害威（873）+ TX、胺吸磷（875）+ TX、胺吸磷草酸氫鹽（875）+ TX、雙甲脒（24）+ TX、新菸鹼（877）+ TX、乙基殺撲磷（883）+ TX、AVI 382（化合物代碼）+ TX、AZ 60541（化合物代碼）+ TX、印楝素（41）+ TX、甲基吡啶磷（42）+ TX、穀硫磷-乙基（44）+ TX、穀硫磷-甲基（45）+ TX、偶氮磷（889）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素類（52）+ TX、六氟矽酸鋇[CCN] + TX、多硫化鋇（IUPAC/化學文摘名稱）（892）+ TX、熏菊酯[CCN] + TX、Bayer 22/190（發展代碼）（893）+ TX、Bayer 22408（發展代碼）（894）+ TX、惡蟲威（58）+ TX、丙硫克百威（60）+ TX、殺蟲磺（66）+ TX、β氟氯氰菊酯（194）+ TX、β-氯氰菊酯（203）+ TX、聯苯菊酯（76）+ TX、生物烯丙菊酯（78）+ TX、生物烯丙菊酯S-環戊烯基異構物（79）+ TX、戊環苄呋菊酯（bioethanomethrin）[CCN] + TX、生物氯菊酯（908）+ TX、除蟲菊酯（80）+ TX、二(2-氯乙基)醚（IUPAC名稱）（909）+ TX、雙三氟蟲脲（83）+ TX、硼砂（86）+ TX、溴滅菊酯+ TX、溴苯烯磷（914）+ TX、溴殺烯（918）+ TX、溴-DDT[CCN] + TX、溴硫磷（920）+ TX、溴硫磷-乙基（921）+ TX、合殺威（924）+ TX、噻𠯤酮（99）+ TX、畜蟲威（926）+ TX、脫甲基丁嘧啶磷（butathiofos）（927）+ TX、丁酮威（103）+ TX、丁酯膦（932）+ TX、丁酮碸威（104）+ TX、丁基噠蟎酮+ TX、硫線磷（109）+ TX、砷酸鈣[CCN] + TX、氰化鈣（444）+ TX、多硫化鈣（IUPAC名稱）（111）+ TX、毒殺芬（941）+ TX、氯滅殺威（943）+ TX、甲萘威（115）+ TX、克百威（118）+ TX、二硫化碳（IUPAC/化學文摘名稱）（945）+ TX、四氯化碳（IUPAC名稱）（946）+ TX、三硫磷（947）+ TX、丁硫克百成（119）+ TX、殺螟丹（123）+ TX、殺螟丹鹽酸鹽（123）+ TX、西伐丁（725）+ TX、冰片丹（960）+ TX、氯丹（128）+ TX、開蓬（963）+ TX、殺蟲脒（964）+ TX、殺蟲脒鹽酸鹽（964）+ TX、氯氧磷（129）+ TX、溴蟲腈（130）+ TX、毒蟲畏（131）+ TX、定蟲隆（132）+ TX、氯甲磷（136）+ TX、氯仿[CCN] + TX、氯化苦烷（141）+ TX、氯辛硫磷（989）+ TX、滅蟲吡啶（990）+ TX、毒死蜱（145）+ TX、毒死蜱-甲基（146）+ TX、蟲蟎磷（994）+ TX、環蟲醯肼（150）+ TX、灰菊素I（696）+ TX、灰菊素II（696）+ TX、灰菊素類（696）+ TX、順式苄呋菊酯（cis-resmethrin）+ TX、順式苄呋菊酯（cismethrin）（80）+ TX、功夫菊酯+ TX、除線威（999）+ TX、氯氰碘柳胺[CCN] + TX、噻蟲胺（165）+ TX、乙醯亞砷酸銅[CCN] + TX、砷酸銅[CCN] + TX、油酸銅[CCN] + TX、蠅毒磷（174）+ TX、畜蟲磷（1006）+ TX、克羅米通[CCN] + TX、巴毒磷（1010）+ TX、克蘆磷酯（1011）+ TX、冰晶石（177）+ TX、CS 708（發展代碼）（1012）+ TX、苯腈膦（1019）+ TX、殺螟睛（184）+ TX、果蟲磷（1020）+ TX、環蟲菊酯[CCN] + TX、乙氰菊酯（188）+ TX、氟氯氰菊酯（193）+ TX、三氯氟氰菊酯（196）+ TX、氯氰菊酯（201）+ TX、苯氰菊酯（206）+ TX、環丙馬秦（209）+ TX、畜蜱磷[CCN] + TX、d-檸檬烯[CCN] + TX、d-四甲菊酯（788）+ TX、DAEP（1031）+ TX、棉隆（216）+ TX、DDT（219）+ TX、單甲基克百威(decarbofuran)（1034）+ TX、溴氰菊酯（223）+ TX、田樂磷（1037）+ TX、田樂磷-O（1037）+ TX、田樂磷-S（1037）+ TX、內吸磷（1038）+ TX、內吸磷-甲基（224）+ TX、內吸磷-O（1038）+ TX、內吸磷-O-甲基（224）+ TX、內吸磷-S（1038）+ TX、內吸磷-S-甲基（224）+ TX、內吸磷-S-甲基碸（1039）+ TX、丁醚脲（226）+ TX、氯亞胺硫磷（1042）+ TX、二胺磷（1044）+ TX、二𠯤磷（227）+ TX、異氯磷（1050）+ TX、除線磷（1051）+ TX、敵敵畏（236）+ TX、迪克力弗斯（dicliphos）+ TX、迪克萊賽爾（dicresyl）[CCN] + TX、百治磷（243）+ TX、地昔尼爾（244）+ TX、狄氏劑（1070）+ TX、二乙基 5-甲基吡唑-3-基 磷酸酯（IUPAC名稱）（1076）+ TX、除蟲脲（250）+ TX、二羥丙茶鹼（dilor）[CCN] + TX、四氟甲醚菊酯[CCN] + TX、甲氟磷（1081）+ TX、地麥威（1085）+ TX、樂果（262）+ TX、苄菊酯（1083）+ TX、甲基毒蟲畏（265）+ TX、敵蠅威（1086）+ TX、消蟎酚（1089）+ TX、消蟎酚（dinex-diclexine）（1089）+ TX、丙硝酚（1093）+ TX、戊硝酚（1094）+ TX、達諾殺（1095）+ TX、呋蟲胺（271）+ TX、苯蟲醚（1099）+ TX、蔬果磷（1100）+ TX、二氧威（1101）+ TX、敵惡磷（1102）+ TX、乙拌磷（278）+ TX、苯噻乙雙硫磷（dithicrofos）（1108）+ TX、DNOC（282）+ TX、朵拉克汀[CCN] + TX、DSP（1115）+ TX、蛻皮激素[CCN] + TX、EI 1642（發展代碼）（1118）+ TX、依馬克丁（291）+ TX、依馬克丁苯甲酸鹽（291）+ TX、EMPC（1120）+ TX、烯炔菊酯（292）+ TX、硫丹（294）+ TX、因毒磷（1121）+ TX、異狄氏劑（1122）+ TX、EPBP（1123）+ TX、EPN（297）+ TX、保幼醚（1124）+ TX、依立諾克丁[CCN] + TX、高氰戊菊酯（302）+ TX、牛津郡丙硫磷（etaphos）[CCN] + TX、乙硫苯威（308）+ TX、乙硫磷（309）+ TX、乙蟲腈（310）+ TX、益硫磷-甲基（1134）+ TX、滅線磷（312）+ TX、甲酸乙酯（IUPAC名稱）[CCN] + TX、乙基-DDD（1056）+ TX、二溴化乙烯（316）+ TX、二氯化乙烯（化學名稱）（1136）+ TX、環氧乙烷[CCN] + TX、醚菊酯（319）+ TX、乙嘧硫磷（1142）+ TX、EXD（1143）+ TX、胺磺磷（323）+ TX、苯線磷（326）+ TX、抗蟎唑（1147）+ TX、皮蠅磷（1148）+ TX、苯硫威（1149）+ TX、芬氟司林（1150）+ TX、殺螟硫磷（335）+ TX、丁苯威（336）+ TX、嘧醯蟲胺（fenoxacrim）（1153）+ TX、苯氧威（340）+ TX、吡氯氰菊酯（1155）+ TX、甲氰菊酯（342）+ TX、吡蟎胺（fenpyrad）+ TX、豐索磷（1158）+ TX、倍硫磷（346）+ TX、倍硫磷-乙基 [CCN] + TX、氰戊菊酯（349）+ TX、氟蟲腈（354）+ TX、氟啶蟲醯胺（358）+ TX、氟蟲醯胺（CAS登記號：272451-65-7）+ TX、伏康脲（flucofuron）（1168）+ TX、氟環脲（366）+ TX、氟氰戊菊酯（367）+ TX、聯氟蟎（1169）+ TX、嘧蟲胺[CCN] + TX、氟蟲脲（370）+ TX、三氟醚菊酯（1171）+ TX、氟氯苯菊酯（372）+ TX、氟胺氰菊酯（1184）+ TX、FMC 1137（發展代碼）（1185）+ TX、地蟲磷（1191）+ TX、伐蟲脒（405）+ TX、伐蟲脒鹽酸鹽（405）+ TX、安硫磷（1192）+ TX、藻蟎威（formparanate）（1193）+ TX、丁苯硫磷（1194）+ TX、福司吡酯（1195）+ TX、噻唑酮磷（408）+ TX、丁硫環磷（1196）+ TX、呋線威（412）+ TX、抗蟲菊（1200）+ TX、γ-氯氟氰菊酯（197）+ TX、γ-HCH（430）+ TX、雙胍鹽（422）+ TX、雙胍醋酸鹽（422）+ TX、GY-81（發展代碼）（423）+ TX、苄蟎醚（424）+ TX、氯蟲醯肼（425）+ TX、HCH（430）+ TX、HEOD（1070）+ TX、飛布達（1211）+ TX、庚烯磷（432）+ TX、速殺硫磷[CCN] + TX、氟鈴脲（439）+ TX、HHDN（864）+ TX、氟蟻腙（443）+ TX、氫氰酸（444）+ TX、烯蟲乙酯（445）+ TX、海驅威（hyquincarb）（1223）+ TX、吡蟲啉（458）+ TX、炔咪菊酯（460）+ TX、茚蟲威（465）+ TX、碘甲烷（IUPAC名稱）（542）+ TX、IPSP（1229）+ TX、氯唑磷（1231）+ TX、碳氯靈（1232）+ TX、水胺硫磷（473）+ TX、異艾氏劑（1235）+ TX、異柳磷（1236）+ TX、移栽靈（1237）+ TX、異丙威（472）+ TX、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯（IUPAC名稱）（473）+ TX、稻瘟靈（474）+ TX、異拌磷（1244）+ TX、惡唑磷（480）+ TX、伊維菌素[CCN] + TX、茉酮菊素I（696）+ TX、茉酮菊素II（696）+ TX、碘硫磷（1248）+ TX、保幼激素I[CCN] + TX、保幼激素II[CCN] + TX、保幼激素III[CCN] + TX、氯戊環（1249）+ TX、烯蟲炔酯（484）+ TX、λ-氯氟氰菊酯（198）+ TX、砷酸鉛[CCN] + TX、雷皮菌素（CCN）+ TX、對溴磷（1250）+ TX、林旦（430）+ TX、丙嘧硫磷（lirimfos）（1251）+ TX、虱蟎脲（490）+ TX、噻唑磷（1253）+ TX、間異丙基苯基 甲基胺基甲酸酯（IUPAC名稱）（1014）+ TX、磷化鎂（IUPAC名稱）（640）+ TX、馬拉硫磷（492）+ TX、苄丙二腈（1254）+ TX、疊氮磷（1255）+ TX、滅加松（502）+ TX、四甲磷（1258）+ TX、滅蚜硫磷（1260）+ TX、地安磷（1261）+ TX、氯化亞汞（513）+ TX、線蟲靈（mesulfenfos）（1263）+ TX、氰氟蟲腙（CCN）+ TX、威百畝（519）+ TX、威百畝鉀（519）+ TX、威百畝鈉（519）+ TX、蟲蟎畏（1266）+ TX、甲胺磷（527）+ TX、甲烷磺醯氟（IUPAC/化學文摘名稱）（1268）+ TX、殺撲磷（529）+ TX、滅賜克（530）+ TX、殺蟲乙烯磷（1273）+ TX、滅多威（531）+ TX、烯蟲酯（532）+ TX、甲喹丁（1276）+ TX、甲醚菊酯（533）+ TX、甲氧滴滴涕（534）+ TX、甲氧苯醯（535）+ TX、溴甲烷（537）+ TX、異硫氰酸甲酯（543）+ TX、甲基氯仿[CCN] + TX、二氯甲烷[CCN] + TX、甲氧苄氟菊酯[CCN] + TX、速滅威（550）+ TX、惡蟲酮（1288）+ TX、美文松（556）+ TX、茲克威（1290）+ TX、密滅汀（557）+ TX、米爾倍黴素[CCN] + TX、丙胺氟磷（1293）+ TX、滅蟻靈（1294）+ TX、久效磷（561）+ TX、茂硫磷（1300）+ TX、莫昔克丁[CCN] + TX、萘酞磷[CCN] + TX、二溴磷（567）+ TX、萘（IUPAC/化學文摘名稱）（1303）+ TX、NC-170（發展代碼）（1306）+ TX、NC-184（化合物代碼）+ TX、菸鹼（578）+ TX、硫酸菸鹼（578）+ TX、氟蟻靈（1309）+ TX、烯啶蟲胺（579）+ TX、硝乙脲噻唑（nithiazine）（1311）+ TX、戊氰威（1313）+ TX、戊氰威1:1氯化鋅錯合物（1313）+ TX、NNI-0101（化合物代碼）+ TX、NNI-0250（化合物代碼）+ TX、降菸鹼（慣用名）（1319）+ TX、雙苯氟脲（585）+ TX、多氟脲（586）+ TX、O-5-二氯-4-碘苯基 O-乙基 乙基硫代膦酸酯（IUPAC名稱）（1057）+ TX、O,O-二乙基 O-4-甲基-2-側氧基-2H-色烯-7-基 硫代膦酸酯（IUPAC名稱）（1074）+ TX、O,O-二乙基 O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基 硫代膦酸酯（IUPAC名稱）（1075）+ TX、O,O,O’,O’-四丙基 二硫代焦磷酸酯（IUPAC名稱）（1424）+ TX、油酸（IUPAC名稱）（593）+ TX、氧化樂果（594）+ TX、殺線威（602）+ TX、碸吸磷-甲基（609）+ TX、異亞碸磷（1324）+ TX、碸拌磷（1325）+ TX、pp’-DDT（219）+ TX、對-二氯苯[CCN] + TX、對硫磷（615）+ TX、對硫磷-甲基（616）+ TX、氟幼脲[CCN] + TX、五氯苯酚（623）+ TX、月桂酸五氯苯基酯（IUPAC名稱）（623）+ TX、氯菊酯（626）+ TX、石油油料類（628）+ TX、PH 60-38（發展代碼）（1328）+ TX、芬硫磷（1330）+ TX、苯醚菊酯（630）+ TX、稻豐散（631）+ TX、甲拌磷（636）+ TX、伏殺硫磷（637）+ TX、硫環磷（1338）+ TX、亞胺硫磷（638）+ TX、對氯硫磷（1339）+ TX、磷胺（639）+ TX、磷化氫（IUPAC名稱）（640）+ TX、辛硫磷（642）+ TX、辛硫磷-甲基（1340）+ TX、甲胺基嘧啶磷(pirimetaphos)（1344）+ TX、抗蚜威（651）+ TX、蟲蟎磷-乙基（1345）+ TX、蟲蟎磷-甲基（652）+ TX、聚氯二環戊二烯異構物類（IUPAC名稱）（1346）+ TX、亞砷酸鉀[CCN] + TX、硫氰酸鉀[CCN] + TX、丙炔菊酯（655）+ TX、早熟素I[CCN] + TX、早熟素II[CCN] + TX、早熟素III[CCN] + TX、乙醯嘧啶磷（primidophos）（1349）+ TX、丙溴磷（662）+ TX、丙氟菊酯[CCN] + TX、蜱虱威（1354）+ TX、猛殺威（1355）+ TX、丙蟲磷（1356）+ TX、胺丙畏（673）+ TX、殘殺威（678）+ TX、乙噻唑磷（1360）+ TX、丙硫磷（686）+ TX、發硫磷（1362）+ TX、丙苯烴菊酯（protrifenbute） [CCN] + TX、吡蚜酮（688）+ TX、吡唑硫磷（689）+ TX、定菌磷（693）+ TX、苄呋菊酯（pyresmethrin）（1367）+ TX、除蟲菊酯I（696）+ TX、除蟲菊酯II（696）+ TX、除蟲菊酯類（696）+ TX、噠蟎靈（699）+ TX、啶蟲丙醚（700）+ TX、嗒𠯤硫磷（701）+ TX、嘧蟎醚（706）+ TX、嘧硫磷（1370）+ TX、吡丙醚（708）+ TX、苦木萃取物（quassia）[CCN] + TX、喹硫磷（quinalphos）（711）+ TX、喹硫磷-甲基（1376）+ TX、畜寧磷（1380）+ TX、喹硫磷（quintiofos）（1381）+ TX、R-1492（發展代碼）（1382）+ TX、雷複尼特[CCN] + TX、苄呋菊酯（719）+ TX、魚藤酮（722）+ TX、RU 15525（發展代碼）（723）+ TX、RU 25475（發展代碼）（1386）+ TX、尼亞那（ryania）（1387）+ TX、利阿諾定（慣用名）（1387）+ TX、沙巴藜蘆（725）+ TX、八甲磷（1389）+ TX、硫線磷+ TX、塞拉菌素[CCN] + TX、SI-0009（化合物代碼）+ TX、SI-0205（化合物代碼）+ TX、SI-0404（化合物代碼）+ TX、SI-0405（化合物代碼）+ TX、氟矽菊酯（728）+ TX、SN 72129（發展代碼）（1397）+ TX、亞砷酸鈉[CCN] + TX、氰化鈉（444）+ TX、氟化鈉（IUPAC/化學文摘名稱）（1399）+ TX、六氟矽酸鈉（1400）+ TX、五氯酚鈉（623）+ TX、硒酸鈉（IUPAC名稱）（1401）+ TX、硫氰酸鈉[CCN] + TX、蘇硫磷（1402）+ TX、多殺菌素（737）+ TX、螺甲蟎酯（739）+ TX、四聚酸殺蟲劑（spiropidion）、螺蟲乙酯（CCN）+ TX、薩爾科福隆（sulcofuron）（746）+ TX、薩爾科福隆鈉（sulcofuron-sodium）（746）+ TX、氟蟲胺（750）+ TX、治螟磷（753）+ TX、磺醯氟（756）+ TX、硫丙磷（1408）+ TX、焦油類（758）+ TX、τ-氟胺氰菊酯（398）+ TX、噻蟎威（1412）+ TX、TDE（1414）+ TX、蟲醯肼（762）+ TX、吡蟎胺（763）+ TX、丁基嘧啶磷（764）+ TX、氟苯脲（768）+ TX、七氟菊酯（769）+ TX、雙硫磷（770）+ TX、TEPP（1417）+ TX、環戊烯丙菊酯（1418）+ TX、三級丁威（terbam）+ TX、特丁硫磷（773）+ TX、四氯乙烷[CCN] + TX、殺蟲畏（777）+ TX、四甲菊酯（787）+ TX、θ氯氰菊酯（204）+ TX、噻蟲啉（791）+ TX、塞芬諾克斯（thiafenox）+ TX、噻蟲𠯤（792）+ TX、苯噻硫磷（thicrofos）（1428）+ TX、克蟲威（1431）+ TX、殺蟲環（798）+ TX、殺蟲環草酸氫鹽（798）+ TX、硫雙威（799）+ TX、久效威（800）+ TX、甲基乙拌磷（801）+ TX、蟲線磷（1434）+ TX、殺蟲單（thiosultap）（803）+ TX、殺蟲雙（thiosultap-sodium）（803）+ TX、蘇雲金素[CCN] + TX、唑蟲醯胺（809）+ TX、四溴菊酯（812）+ TX、四氟苯菊酯（813）+ TX、反式苄氯菊酯（transpermethrin）（1440）+ TX、威菌磷（1441）+ TX、唑蚜威（818）+ TX、三唑磷（820）+ TX、唑呀威+ TX、敵百蟲（824）+ TX、三氯偏磷酸-3（trichlormetaphos-3）[CCN] + TX、毒壤膦（1452）+ TX、三氯丙氧磷（1455）+ TX、殺鈴脲（835）+ TX、混殺威（840）+ TX、烯蟲硫酯（1459）+ TX、蚜滅磷（847）+ TX、甲烯氟蟲腈（vaniliprole） [CCN] + TX、藜蘆定（725）+ TX、藜蘆鹼（725）+ TX、XMC（853）+ TX、滅殺威（854）+ TX、YI-5302（化合物代碼）+ TX、ζ-氯氰菊酯（205）+ TX、澤泰咪林（zetamethrin）+ TX、磷化鋅（640）+ TX、丙硫惡唑磷（zolaprofos）（1469）以及ZXI 8901（發展代碼）（858）+ TX、氰蟲醯胺[736994-63-19] + TX、氯蟲醯胺[500008-45-7] + TX、唑蟎氰（cyenopyrafen）[560121-52-0] + TX、丁氟蟎酯[400882-07-7] + TX、氟蟲吡喹（pyrifluquinazon）[337458-27-2] + TX、乙基多殺菌素（spinetoram）[187166-40-1 + 187166-15-0] + TX、螺蟲乙酯[203313-25-1] + TX、碸蟲啶（sulfoxaflor）[946578-00-3] + TX、丁蟲腈（flufiprole）[704886-18-0] + TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0] + TX、四氟醚菊酯（tetramethylfluthrin）[84937-88-2] + TX、triflumezopyrim（揭露於WO 2012/092115中）+ TX； 殺軟體動物劑，該殺軟體動物劑選自由以下組成的物質組：二(三丁基錫)氧化物（IUPAC名稱）（913）+ TX、溴乙醯胺[CCN] + TX、砷酸鈣[CCN] + TX、除線威（cloethocarb）（999）+ TX、乙醯亞砷酸銅[CCN] + TX、硫酸銅（172）+ TX、三苯錫（347）+ TX、磷酸鐵（IUPAC名稱）（352）+ TX、四聚乙醛（518）+ TX、滅賜克（530）+ TX、氯硝柳胺（576）+ TX、氯硝柳胺乙醇胺鹽（576）+ TX、五氯酚（623）+ TX、五氯苯氧化鈉（623）+ TX、噻蟎威（tazimcarb）（1412）+ TX、硫雙威（799）+ TX、三丁基氧化錫（913）+ TX、殺螺𠰌啉（trifenmorph）（1454）+ TX、混殺威（trimethacarb）（840）+ TX、乙酸三苯基錫（IUPAC名稱）（347）和三苯基氫氧化錫（IUPAC名稱）（347）+ TX、皮瑞普（pyriprole）[394730-71-3] + TX， 殺線蟲劑，所述殺線蟲劑選自由以下組成的物質組：AKD-3088（化合物代碼）+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷（IUPAC/化學文摘名稱）（1045）+TX、1,2-二氯丙烷（IUPAC/化學文摘名稱）（1062）+TX、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯（IUPAC名稱）（1063）+TX、1,3-二氯丙烯（233）+TX、3,4-二氯四氫噻吩1,1-二氧化物（IUPAC/化學文摘名稱）（1065）+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基羅丹寧（IUPAC名稱）（980）+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二吖𠮿 -3-基乙酸（IUPAC名稱）（1286）+TX、6-異戊烯基胺基嘌呤（210）+TX、阿巴美丁（1）+TX、乙醯蟲腈[CCN]+TX、棉鈴威（15）+TX、涕滅威（aldicarb）（16）+TX、涕滅碸威（863）+TX、AZ 60541（化合物代碼）+TX、苯氯噻唑（benclothiaz）[CCN]+TX、苯菌靈（62）+TX、丁基噠蟎酮+TX、硫線磷（109）+TX、蟲蟎威（carbofuran）（118）+TX、二硫化碳（945）+TX、丁硫克百威（119）+TX、氯化苦（141）+TX、毒死蜱（145）+TX、除線威（cloethocarb）（999）+TX、細胞分裂素（210）+TX、棉隆（216）+TX、DBCP（1045）+TX、DCIP（218）+TX、除線特（diamidafos）（1044）+TX、除線磷（1051）+TX、二克磷（dicliphos）+TX、樂果（262）+TX、朵拉菌素（doramectin）[CCN]+TX、艾瑪菌素（291）+TX、艾瑪菌素苯甲酸鹽（291）+TX、依立諾克丁[CCN]+TX、滅線磷（312）+TX、二溴化乙烯（316）+TX、克線磷（326）+TX、吡蟎胺（fenpyrad）+TX、豐索磷（1158）+TX、噻唑膦（408）+TX、丁硫環磷（1196）+TX、糠醛[CCN]+TX、GY-81（發展代碼）（423）+TX、速殺硫磷[CCN]+TX、碘甲烷（IUPAC名稱）（542）+TX、艾沙米多福（isamidofos）（1230）+TX、氯唑磷（1231）+TX、伊佛黴素[CCN]+TX、激動素（210）+TX、甲基減蚜磷（1258）+TX、威百畝（519）+TX、威百畝鉀鹽（519）+TX、威百畝鈉鹽（519）+TX、甲基溴（537）+TX、甲基異硫氰酸酯（543）+TX、米爾貝肟[CCN]+TX、莫昔克丁[CCN]+TX、疣孢漆斑菌（Myrothecium verrucaria）組成物（565）+TX、NC-184（化合物代碼）+TX、草胺醯（602）+TX、甲拌磷（636）+TX、磷胺（639）+TX、磷蟲威[CCN]+TX、克線丹+TX、司拉克丁[CCN]+TX、多殺菌素（737）+TX、三級丁威+TX、特丁磷（773）+TX、四氯噻吩（IUPAC/化學文摘名稱）（1422）+TX、thiafenox+TX、硫磷磷（1434）+TX、三唑磷（820）+TX、唑蚜威+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302（化合物代碼）和玉米素（210）+TX、氟噻蟲碸（fluensulfone）[318290-98-1]+TX 硝化作用抑制劑，該硝化作用抑制劑選自由以下組成的物質組：乙基黃原酸鉀[CCN]以及氯啶（nitrapyrin）（580）+ TX， 植物活化劑，該植物活化劑選自由以下組成的物質組：噻二唑素（acibenzolar）（6）+ TX、噻二唑素-S -甲基（6）+ TX、烯丙苯噻唑（probenazole）（658）和大虎杖（Reynoutria sachalinensis ）萃取物（720）+ TX， 殺鼠劑，該殺鼠劑選自由以下組成的物質組：2-異戊醯二氫茚-1,3-二酮（IUPAC名）（1246）+ TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺（IUPAC名）（748）+ TX、α-氯代醇[CCN] + TX、磷化鋁（640）+ TX、安妥（880）+ TX、三氧化二砷（882）+ TX、碳酸鋇（891）+ TX、雙鼠脲（912）+ TX、溴鼠隆（89）+ TX、溴敵隆（91）+ TX、溴鼠胺（92）+ TX、氰化鈣（444）+ TX、氮醛糖（127）+ TX、氯鼠酮（140）+ TX、膽鈣化醇（850）+ TX、氯滅鼠靈（1004）+ TX、克滅鼠（1005）+ TX、殺鼠萘（175）+ TX、殺鼠嘧啶（1009）+ TX、鼠得克（246）+ TX、噻鼠靈（249）+ TX、敵鼠鈉（273）+ TX、維生素D2（301）+ TX、氟鼠靈（357）+ TX、氟乙醯胺（379）+ TX、鹽酸氟鼠啶（1183）+ TX、鹽酸鼠樸定（1183）+ TX、γ-HCH（430）+ TX、HCH（430）+ TX、氫氰酸（444）+ TX、碘甲烷（IUPAC名）（542）+ TX、林旦（430）+ TX、磷化鎂（IUPAC名）（640）+ TX、甲基溴（537）+ TX、鼠特靈（1318）+ TX、毒鼠磷（1336）+ TX、磷化氫（IUPAC名）（640）+ TX、磷[CCN] + TX、殺鼠酮（1341）+ TX、亞砷酸鉀[CCN] + TX、滅鼠優（1371）+ TX、海蔥糖苷（1390）+ TX、亞砷酸鈉[CCN] + TX、氰化鈉（444）+ TX、氟乙酸鈉（735）+ TX、士的寧（745）+ TX、硫酸鉈[CCN] + TX、殺鼠靈（851）以及磷化鋅（640）+ TX， 增效劑，該增效劑選自由以下組成的物質組：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯（IUPAC名）（934）+ TX、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮（IUPAC名）（903）+ TX、具有橙花三級醇的菌綠烯醇（324）+ TX、MB-599（發展代碼）（498）+ TX、MGK 264（發展代碼）（296）+ TX、增效醚（piperonyl butoxide）（649）+ TX、增效醛（piprotal）（1343）+ TX、增效酯（propyl isomer）（1358）+ TX、S421（發展代碼）（724）+ TX、增效散（sesamex）（1393）+ TX、芝麻林素（sesasmolin）（1394）和亞碸（1406）+ TX， 動物驅避劑，該動物驅避劑選自由以下組成的物質組：蒽醌（32）+ TX、氯醛糖（127）+ TX、環烷酸銅 [CCN] + TX、王銅（171）+ TX、二𠯤磷（227）+ TX、二環戊二烯（化學名稱）（1069）+ TX、雙胍辛鹽（guazatine）（422）+ TX、雙胍辛醋酸鹽（422）+ TX、滅蟲威（530）+ TX、吡啶-4-胺（IUPAC名稱）（23）+ TX、塞侖（804）+ TX、混殺威（trimethacarb）（840）+ TX、環烷酸鋅[CCN]和福美鋅（856）+ TX， 殺病毒劑，所述殺病毒劑選自由以下組成的物質組：衣馬寧[CCN]和利巴韋林[CCN]+ TX， 創傷保護劑，該創傷保護劑選自由以下組成的物質組：氧化汞（512）+ TX、辛噻酮（octhilinone）（590）和甲基硫菌靈（802）+ TX， 以及生物活性的化合物，該化合物選自由以下物質組成的組：阿紮康唑[60207-31-0] + TX、聯苯三唑醇[70585-36-3] + TX、糠菌唑[116255-48-2] + TX、環唑醇[94361-06-5] + TX、苯醚甲環唑[119446-68-3] + TX、烯唑醇[83657-24-3] + TX、氟環唑[106325-08-0] + TX、腈苯唑[114369-43-6] + TX、氟喹唑（fluquinconazole）[136426-54-5] + TX、氟矽唑[85509-19-9] + TX、粉唑醇[76674-21-0] + TX、己唑醇[79983-71-4] + TX、抑黴唑[35554-44-0] + TX、亞胺唑[86598-92-7] + TX、種菌唑[125225-28-7] + TX、葉菌唑[125116-23-6] + TX、腈菌唑[88671-89-0] + TX、稻瘟酯[101903-30-4] + TX、戊菌唑[66246-88-6] + TX、丙硫菌唑[178928-70-6] + TX、啶斑肟（pyrifenox）[88283-41-4] + TX、丙氯靈[67747-09-5] + TX、丙環唑[60207-90-1] + TX、矽氟唑（simeconazole）[149508-90-7] + TX、戊唑醇[107534-96-3] + TX、氟醚唑[112281-77-3] + TX、三唑酮[43121-43-3] + TX、三唑酮[55219-65-3] + TX、氟菌唑[99387-89-0] + TX、滅菌唑[131983-72-7] + TX、三環苯嘧醇[12771-68-5] + TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9] + TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9] + TX、乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）[41483-43-6] + TX、甲菌定（dimethirimol）[5221-53-4] + TX、乙菌定（ethirimol）[23947-60-6] + TX、十二環𠰌啉[1593-77-7] + TX、苯鏽啶（fenpropidine）[67306-00-7] + TX、丁苯𠰌啉[67564-91-4] + TX、螺環菌胺[118134-30-8] + TX、十三𠰌啉[81412-43-3] + TX、嘧菌環胺[121552-61-2] + TX、嘧菌胺[110235-47-7] + TX、嘧黴胺（pyrimethanil）[53112-28-0] + TX、拌種咯[74738-17-3] + TX、咯菌腈（fludioxonil）[131341-86-1] + TX、苯霜靈（benalaxyl）[71626-11-4] + TX、呋霜靈（furalaxyl）[57646-30-7] + TX、甲霜靈[57837-19-1] + TX、R-甲霜靈[70630-17-0] + TX、呋醯胺[58810-48-3] + TX、惡霜靈（oxadixyl）[77732-09-3] + TX、苯菌靈[17804-35-2] + TX、多菌靈[10605-21-7] + TX、咪菌威（debacarb）[62732-91-6] + TX、麥穗寧[3878-19-1] + TX、噻苯達唑[148-79-8] + TX、乙菌利（chlozolinate）[84332-86-5] + TX、菌核利（dichlozoline）[24201-58-9] + TX、異菌脲（iprodione）[36734-19-7] + TX、myclozoline[54864-61-8] + TX、腐黴利（procymidone）[32809-16-8] + TX、乙烯菌核利（vinclozoline）[50471-44-8] + TX、啶醯菌胺（boscalid）[188425-85-6] + TX、萎鏽靈[5234-68-4] + TX、甲呋醯苯胺[24691-80-3] + TX、氟醯胺（flutolanil）[66332-96-5] + TX、滅鏽胺[55814-41-0] + TX、氧化萎鏽靈[5259-88-1] + TX、吡噻菌胺（penthiopyrad）[183675-82-3] + TX、噻呋菌胺[130000-40-7] + TX、雙胍鹽[108173-90-6] + TX、多果定（dodine）[2439-10-3][112-65-2]（游離鹼）+ TX、雙胍辛胺（iminoctadine）[13516-27-3] + TX、嘧菌酯[131860-33-8] + TX、醚菌胺[149961-52-4] + TX、烯肟菌酯{Proc. BCPC,Int. Congr., Glasgow, 2003,1 , 93} + TX、氟嘧菌酯[361377-29-9] + TX、甲基醚菌酯[143390-89-0] + TX、苯氧菌胺[133408-50-1] + TX、肟菌酯[141517-21-7] + TX、肟醚菌胺[248593-16-0] + TX、啶氧菌酯[117428-22-5] + TX、唑菌胺酯[175013-18-0] + TX、福美鐵[14484-64-1] + TX、代森錳鋅[8018-01-7] + TX、代森錳[12427-38-2] + TX、代森聯[9006-42-2] + TX、甲代森鋅（propineb）[12071-83-9] + TX、塞侖[137-26-8] + TX、代森鋅[12122-67-7] + TX、福美鋅[137-30-4] + TX、敵菌丹（captafol）[2425-06-1] + TX、克菌丹[133-06-2] + TX、苯氟磺胺[1085-98-9] + TX、唑啶草（fluoroimide）[41205-21-4] + TX、滅菌丹[133-07-3] + TX、甲苯氟磺胺[731-27-1] + TX、波爾多混合劑[8011-63-0] + TX、氫氧化銅（copperhydroxid）[20427-59-2] + TX、氯化銅（copperoxychlorid）[1332-40-7] + TX、硫酸銅（coppersulfat）[7758-98-7] + TX、氧化銅（copperoxid）[1317-39-1] + TX、代森錳銅（mancopper）[53988-93-5] + TX、喹啉銅（oxine-copper）[10380-28-6] + TX、敵蟎普（dinocap）[131-72-6] + TX、酞菌酯（nitrothal-isopropyl）[10552-74-6] + TX、克瘟散[17109-49-8] + TX、異稻瘟淨（iprobenphos）[26087-47-8] + TX、稻瘟靈（isoprothiolane）[50512-35-1] + TX、氯瘟磷（phosdiphen）[36519-00-3] + TX、克菌磷（pyrazophos）[13457-18-6] + TX、甲基托氯磷（tolclofos-methyl）[57018-04-9] + TX、阿拉酸式苯-S-甲基[135158-54-2] + TX、敵菌靈[101-05-3] + TX、苯噻菌胺[413615-35-7] + TX、滅瘟素（blasticidin）-S[2079-00-7] + TX、滅蟎猛（chinomethionat）[2439-01-2] + TX、地茂散（chloroneb）[2675-77-6] + TX、百菌清[1897-45-6] + TX、環氟菌胺[180409-60-3] + TX、霜脲氰[57966-95-7] + TX、二氯萘醌（dichlone）[117-80-6] + TX、雙氯氰菌胺（diclocymet）[139920-32-4] + TX、噠菌酮（diclomezine）[62865-36-5] + TX、氯硝胺（dicloran）[99-30-9] + TX、乙黴威（diethofencarb）[87130-20-9] + TX、烯醯𠰌啉[110488-70-5] + TX、SYP-LI90（Flumorph）[211867-47-9] + TX、二噻農（dithianon）[3347-22-6] + TX、噻唑菌胺（ethaboxam）[162650-77-3] + TX、土菌靈（etridiazole）[2593-15-9] + TX、惡唑菌酮[131807-57-3] + TX、咪唑菌酮（fenamidone）[161326-34-7] + TX、稻瘟醯胺（fenoxanil）[115852-48-7] + TX、三苯錫（fentin）[668-34-8] + TX、嘧菌腙（ferimzone）[89269-64-7] + TX、氟啶胺（fluazinam）[79622-59-6] + TX、氟吡菌胺（fluopicolide）[239110-15-7] + TX、磺菌胺（flusulfamide）[106917-52-6] + TX、環醯菌胺[126833-17-8] + TX、福賽得（fosetyl-aluminium）[39148-24-8] + TX、惡黴靈（hymexazol）[10004-44-1] + TX、丙森鋅[140923-17-7] + TX、IKF-916（賽座滅（Cyazofamid））[120116-88-3] + TX、春日黴素（kasugamycin）[6980-18-3] + TX、磺菌威（methasulfocarb）[66952-49-6] + TX、苯菌酮[220899-03-6] + TX、戊菌隆（pencycuron）[66063-05-6] + TX、苯酞[27355-22-2] + TX、多氧黴素（polyoxins）[11113-80-7] + TX、噻菌靈（probenazole）[27605-76-1] + TX、百維威（propamocarb）[25606-41-1] + TX、碘喹唑酮（proquinazid）[189278-12-4] + TX、樂喹酮（pyroquilon）[57369-32-1] + TX、喹氧靈[124495-18-7] + TX、五氯硝苯[82-68-8] + TX、硫[7704-34-9] + TX、噻醯菌胺[223580-51-6] + TX、咪唑𠯤（triazoxide）[72459-58-6] + TX、三環唑[41814-78-2] + TX、𠯤胺靈（triforine）[26644-46-2] + TX、有效黴素[37248-47-8] + TX、苯醯菌胺（zoxamide）（RH7281）[156052-68-5] + TX、雙炔醯菌胺（mandipropamid）[374726-62-2] + TX、吡蚜酮（isopyrazam）[881685-58-1] + TX、塞德因（sedaxane）[874967-67-6] + TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯亞甲基-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋-萘-5-基)-醯胺（揭露於WO 2007/048556中）+ TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3',4',5’-三氟-聯苯基-2-基)-醯胺（揭露於WO 2006/087343中）+ TX、[(3S ,4R ,4aR ,6S ,6aS ,12R ,12aS ,12bS )-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基)-2H,11H萘并[2,1-b]哌喃并[3,4-e]哌喃-4-基]甲基-環丙甲酸酯[915972-17-7] + TX以及1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺[926914-55-8] + TX；lancotrione [1486617-21-3] + TX；氯氟吡啶酯 [943832-81-3] + TX；愛分三氟那唑（ipfentrifluconazole）[1417782-08-1] + TX；mefentrifluconazole [1417782-03-6] + TX；quinofumelin [861647-84-9] + TX；右旋反式氯丙炔菊酯 [399572-87-3] + TX；氯氟氰蟲醯胺 [1262605-53-7] + TX；三氟咪啶醯胺 [1254304-22-7] + Tx；fluxametamide [928783-29-3] + TX；ε-甲氧苄氟菊酯 [240494-71-7] + TX；ε-momfluorothrin [1065124-65-3] + TX；氟唑菌醯羥胺（pydiflumetofen） [1228284-64-7] + TX；κ-聯苯菊酯 [439680-76-9] + TX；broflanilide [1207727-04-5] + TX；dicloromezotiaz [1263629-39-5] + TX；dipymetitrone [16114-35-5] + Tx；pyraziflumid [942515-63-1] + TX和κ-七氟菊酯[391634-71-2] + TX、fenpicoxamid [517875-34-2] + TX、氟茚唑菌胺（fluindapyr）[1383809-87-7] + TX、α-溴敵隆[28772-56-7] + TX、flupyrimin [1689566-03-7] + TX、benzpyrimoxan [1449021-97-9] + TX、acynonapyr [1332838-17-1] + TX、inpyrfluxam [1352994-67-2] + TX、isoflucypram [1255734-28-1] + TX、rescalure [64309-03-1] + TX、aminopyrifen [1531626-08-0] + TX、tyclopyrazoflor [1477919-27-9] + TX、Dichloromezotiaz + TX、Momfluorothrin + TX、氟吡菌醯胺 + TX、Tioxazafen + TX、類萜摻合物 + TX、Fluhexafon + TX、環溴蟲醯胺 + TX、以及spiropidion [1229023-00-0] + TX；以及 微生物劑，包括：魯氏不動桿菌+ TX、枝頂孢屬真菌+ TX + TX、頂頭孢黴菌+ TX + TX、Acremonium diospyri+ TX、Acremonium obclavatum + TX、棉褐帶卷蛾顆粒體病毒（AdoxGV）（Capex®）+ TX、放射形土壤桿菌菌株K84（Galltrol-A®）+ TX、鏈格孢菌+ TX、決明鏈格孢 + TX、損毀鏈格孢（Alternaria destruens）（Smolder®）+ TX、白粉寄生孢（AQ10®）+ TX、黃麴黴AF36（AF36®）+ TX、黃麴黴NRRL 21882（Aflaguard®）+ TX、麯黴屬物種+ TX、出芽短梗黴菌+ TX、固氮螺菌+ TX、（MicroAZ® + TX、TAZO B®）+ TX、固氮菌+ TX、褐球固氮菌（Azotobacter chroocuccum）（Azotomeal®）+ TX、固氮菌囊孢（Bionatural Blooming Blossoms®）+ TX、解澱粉芽孢桿菌+ TX、蠟樣芽孢桿菌+ TX、蝕幾丁質芽孢桿菌菌株（Bacillus chitinosporus strain） CM-1 + TX、蝕幾丁質芽孢桿菌菌株（Bacillus chitinosporus strain） AQ746 + TX、地衣芽孢桿菌菌株HB-2（Biostart™ Rhizoboost®）+ TX、地衣芽孢桿菌菌株3086（EcoGuard® + TX、Green Releaf®）+ TX、環狀芽孢桿菌+ TX、堅強芽孢桿菌（BioSafe®、BioNem-WP®、VOTiVO®）+ TX、堅強芽孢桿菌菌株I-1582 + TX、浸麻芽孢桿菌+ TX、死海芽孢桿菌（Bacillus marismortui）+ TX、巨大芽孢桿菌+ TX、蕈狀芽孢桿菌菌株AQ726 + TX、乳突芽孢桿菌（Milky Spore Powder®）+ TX、短小芽孢桿菌屬物種+ TX、短小芽孢桿菌菌株GB34（Yield Shield®）+ TX、短小芽孢桿菌菌株AQ717 + TX、短小芽孢桿菌菌株QST 2808（Sonata® + TX、Ballad Plus®）+ TX、球形芽孢桿菌（Bacillus spahericus）（VectoLex®）+ TX、芽孢桿菌屬物種+ TX、芽孢桿菌屬菌株AQ175 + TX、芽孢桿菌屬菌株AQ177 + TX、芽孢桿菌屬菌株AQ178 + TX、枯草芽孢桿菌菌株QST 713（CEASE® + TX、Serenade® + TX、Rhapsody®）+ TX、枯草芽孢桿菌菌株QST 714（JAZZ®）+ TX、枯草芽孢桿菌菌株AQ153 + TX、枯草芽孢桿菌菌株AQ743 + TX、枯草芽孢桿菌菌株QST3002 + TX、枯草芽孢桿菌菌株QST3004 + TX、解澱粉枯草芽孢桿菌變種菌株FZB24（Taegro® + TX、Rhizopro®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌Cry 2Ae + TX、蘇雲金芽孢桿菌Cry1Ab + TX、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤（Bacillus thuringiensis aizawai）GC 91（Agree®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌以色列（Bacillus thuringiensis israelensis）（BMP123® + TX、Aquabac® + TX、VectoBac®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克（Bacillus thuringiensis kurstaki）（Javelin® + TX、Deliver® + TX、CryMax® + TX、Bonide® + TX、Scutella WP® + TX、Turilav WP ® + TX、Astuto® + TX、Dipel WP® + TX、Biobit® + TX、Foray®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克 BMP 123（Baritone®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克 HD-1（Bioprotec-CAF / 3P®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌菌株BD#32 + TX、蘇雲金芽孢桿菌菌株AQ52 + TX、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤變種（Bacillus thuringiensis var. aizawai）（XenTari® + TX、DiPel®）+ TX、細菌屬物種（bacteria spp.）（GROWMEND® + TX、GROWSWEET® + TX、Shootup®）+ TX、Clavipacter michiganensis噬菌體（AgriPhage®）+ TX、Bakflor® + TX、球孢白僵菌（Beauveria bassiana）（Beaugenic® + TX、Brocaril WP®）+ TX、球孢白僵菌GHA（Mycotrol ES® + TX、Mycotrol O® + TX、BotaniGuard®）+TX、布氏白僵菌（Beauveria brongniartii）（Engerlingspilz® + TX、Schweizer Beauveria® + TX、Melocont®）+ TX、白僵菌屬物種（Beauveria spp.）+ TX、灰葡萄孢菌（Botrytis cineria）+ TX、大豆慢生型根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）（TerraMax®）+ TX、短短小芽孢桿菌（Brevibacillus brevis）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲（Bacillus thuringiensis tenebrionis）（Novodor®）+ TX、BtBooster + TX、洋蔥伯克霍爾德菌（Burkholderia cepacia）（Deny® + TX、Intercept® + TX、Blue Circle®）+ TX、 伯克霍爾德菌（Burkholderia gladii）+ TX、唐菖蒲伯克霍爾德菌（Burkholderia gladioli）+ TX、伯克霍爾德菌屬物種（Burkholderia spp.）+ TX、加拿大薊真菌（Canadian thistle fungus）（CBH Canadian Bioherbicide®）+ TX、乳酪假絲酵母（Candida butyri）+ TX、無名假絲酵母（Candida famata）+ TX、Candida fructus + TX、光滑念珠菌（Candida glabrata）+ TX、吉利蒙念珠菌（Candida guilliermondii）+ TX、口津假絲酵母（Candida melibiosica）+ TX、橄欖假絲酵母（Candida oleophila）菌株O + TX、近平滑假絲酵母（Candida parapsilosis）+ TX、菌膜假絲酵母（Candida pelliculosa）+ TX、鐵紅假絲酵母（Candida pulcherrima）+ TX、瑞氏假絲酵母（Candida reukaufii）+ TX、齊藤假絲酵母（Candida saitoana）（Bio-Coat® + TX、Biocure®）+ TX、清酒假絲酵母（Candida sake）+ TX、假絲酵母屬物種（Candida spp.）+ TX、纖細假絲酵母（Candida tenius）+ TX、戴氏西地西菌（Cedecea dravisae）+ TX、產黃纖維單胞菌（Cellulomonas flavigena）+ TX、螺卷毛殼（Chaetomium cochliodes）（Nova-Cide®）+ TX、球毛殼菌（Chaetomium globosum）（Nova-Cide®）+ TX、鐵杉紫色桿菌（Chromobacterium subtsugae）菌株PRAA4-1T（Grandevo®）+ TX、枝狀枝孢菌（Cladosporium  cladosporioides）+ TX、尖孢枝孢（Cladosporium  oxysporum）+ TX、綠頭枝孢（Cladosporium chlorocephalum） + TX、枝孢屬物種（Cladosporium spp.）+ TX、極細枝孢黴（Cladosporium tenuissimum）+ TX、粉紅黏帚黴（Clonostachys rosea）（EndoFine®）+ TX、尖孢炭疽菌（Colletotrichum acutatum）+ TX、盾殼黴（Coniothyrium minitans）（Cotans WG®）+ TX、盾殼黴屬物種（Coniothyrium spp.）+ TX、淺白隱球酵母（Cryptococcus albidus）(YIELDPLUS®) + TX、土生隱球菌（Cryptococcus humicola）+ TX、隱球酵母屬infirmo-miniatus + TX、羅倫隱球酵母（Cryptococcus laurentii）+ TX、蘋果異形小卷蛾顆粒體病毒（Cryptophlebia leucotreta granulovirus）（Cryptex®）+ TX、Cupriavidus campinensis+ TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Cydia pomonella granulovirus）（CYD-X®）+ TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Madex® + TX、Madex Plus® + TX、Madex Max/ Carpovirusine®）+ TX、Cylindrobasidium laeve (Stumpout®) + TX、枝雙孢黴屬（Cylindrocladium）+ TX、漢遜德巴厘酵母（Debaryomyces hansenii）+ TX、Drechslera hawaiinensis + TX、陰溝腸桿菌（Enterobacter cloacae）+TX、腸桿菌科（Enterobacteriaceae）+ TX、毒力蟲黴（Entomophtora virulenta）（Vektor®）+ TX、附球菌（Epicoccum nigrum）+ TX、黑附球菌（Epicoccum purpurascens）+ TX、附球孢屬物種+ TX、Filobasidium floriforme+ TX、銳頂鐮孢菌+ TX、厚孢鐮刀菌+ TX、尖孢鐮刀菌（Fusaclean® / Biofox C®）+ TX、層出鐮刀菌+ TX、鐮刀菌屬物種+ TX、白地黴（Galactomyces geotrichum）+ TX、鏈孢黏帚黴（Gliocladium catenulatum）（Primastop® + TX、Prestop®）+ TX、粉紅黏帚黴（Gliocladium roseum）+ TX、黏帚黴屬物種（SoilGard®）+ TX、綠黏帚黴（Soilgard®）+ TX、顆粒體病毒（Granupom®）+ TX、嗜鹽鹽芽孢桿菌（Halobacillus halophilus）+ TX、岸喜鹽芽孢桿菌（Halobacillus litoralis）+ TX、特氏鹽芽孢桿菌（Halobacillus trueperi）+ TX、鹽單胞菌屬物種 + TX、冰下鹽單胞菌（Halomonas subglaciescola）+ TX、多變鹽弧菌（Halovibrio variabilis）+ TX、葡萄汁有孢漢遜酵母 + TX、棉鈴蟲核型多角體病毒（Helicovex®）+ TX、穀實夜蛾核型多角體病毒（Gemstar®）+ TX、異黃酮-芒柄花黃素（Myconate®）+ TX、檸檬克勒克酵母 + TX、克勒克酵母屬物種 + TX、大鏈壺菌（Lagenidium giganteum）（Laginex®）+ TX、長孢蠟蚧菌（Lecanicillium longisporum）（Vertiblast®）+ TX、蠅蚧疥黴（Lecanicillium muscarium）（Vertikil®）+ TX、舞毒蛾核型多角體病毒（Disparvirus®）+ TX、嗜鹽海球菌 + TX、格氏梅拉菌（Meira geulakonigii）+ TX、綠僵菌（Met52®）+ TX、綠僵菌（Destruxin WP®）+ TX、Metschnikowia fruticola（Shemer®）+ TX、美極梅奇酵母（Metschnikowia pulcherrima）+ TX、Microdochium dimerum（Antibot®）+ TX、天藍色小單孢菌（Micromonospora coerulea）+ TX、Microsphaeropsis ochracea + TX、惡臭白色真菌（Muscodor albus） 620（Muscudor®）+ TX、Muscodor roseus菌株A3-5 + TX、菌根屬物種（Mycorrhizae spp.）（AMykor® + TX、Root Maximizer®）+ TX、疣孢漆斑菌菌株AARC-0255（DiTera®）+ TX、BROS PLUS® + TX、Ophiostoma piliferum菌株D97（Sylvanex®）+ TX、粉質擬青黴（Paecilomyces farinosus）+ TX、玫煙色擬青黴（PFR-97® + TX、PreFeRal®）+ TX、淡紫擬青黴（Paecilomyces lilacinus）（Biostat WP®）+ TX、淡紫擬青黴菌株251（MeloCon WG®）+ TX、多黏類芽孢桿菌+ TX、成團泛菌（BlightBan C9-1®）+ TX、泛菌屬物種+ TX、巴斯德氏芽菌屬物種（Econem®）+ TX、擬斯紮瓦巴氏桿菌（Pasteuria nishizawae） + TX、黃灰青黴+ TX、拜賴青黴（Penicillium billai）（Jumpstart® + TX、TagTeam®）+ TX、短密青黴+ TX、常現青黴+ TX、灰黃青黴+ TX、產紫青黴+ TX、青黴菌屬物種 + TX、純綠色肯黴+ TX、大伏革菌（Phlebiopsis gigantean）（Rotstop®）+ TX、解磷細菌（Phosphomeal®）+ TX、隱地疫黴+ TX、棕櫚疫黴（Devine®）+ TX、異常畢赤酵母+ TX、季也蒙畢赤酵母（Pichia guilermondii） + TX、膜醭畢赤氏酵母+ TX、指甲畢赤酵母+ TX、樹幹畢赤酵母+ TX、銅綠假單胞菌+ TX、致金色假單胞菌（Pseudomonas aureofasciens）（Spot-Less Biofungicide®）+ TX、洋蔥假單胞菌+ TX、綠針假單胞菌（AtEze®）+ TX、皺褶假單胞菌（Pseudomonas corrugate）+ TX、螢光假單胞菌菌株A506（BlightBan A506®）+ TX、惡臭假單胞菌+ TX、Pseudomonas reactans + TX、假單胞菌屬物種 + TX、丁香假單胞菌（Bio-Save®）+ TX、綠黃假單胞菌+ TX、螢光假單胞菌（Zequanox®）+ TX、Pseudozyma flocculosa菌株PF-A22 UL（Sporodex L®）+ TX、縱溝柄鏽菌（Puccinia canaliculata）+ TX、Puccinia thlaspeos（Wood Warrior®）+ TX、側雄腐黴菌（Pythium oligandrum）+ TX、寡雄腐黴（Polygandron® + TX、Polyversum®）+ TX、纏器腐黴+ TX、水生拉恩菌（Rhanella aquatilis）+ TX、拉恩菌屬物種（Rhanella spp.）+ TX、根瘤菌（Rhizobia）（Dormal® + TX、Vault®）+ TX、絲核菌（Rhizoctonia）+ TX、球狀紅球菌（Rhodococcus globerulus）菌株AQ719 + TX、雙倒卵形紅冬孢酵母菌（Rhodosporidium diobovatum）+ TX、圓紅冬孢酵母菌（Rhodosporidium toruloides）+ TX、紅酵母屬物種（Rhodotorula spp.）+ TX、黏紅酵母（Rhodotorula glutinis）+ TX、禾本紅酵母（Rhodotorula graminis）+ TX、膠紅酵母（Rhodotorula mucilagnosa）+ TX、深紅酵母（Rhodotorula rubra）+ TX、釀酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）+ TX、玫瑰色鹽水球菌（Salinococcus roseus）+ TX、小核盤菌（Sclerotinia minor）+ TX、小核盤菌（SARRITOR®）+ TX、柱頂孢黴屬物種（Scytalidium spp.）+ TX、Scytalidium uredinicola + TX、甜菜夜蛾核型多角體病毒（Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus）（Spod-X® + TX、Spexit®）+ TX、黏質沙雷氏菌（Serratia marcescens）+ TX、普城沙雷菌（Serratia plymuthica）+ TX、沙雷氏菌屬物種（Serratia spp.）+TX、糞生糞殼菌（Sordaria fimicola）+ TX、海灰翅夜蛾核型多角體病毒（Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus）（Littovir®）+ TX、紅擲孢酵母（Sporobolomyces roseus）+ TX、嗜麥芽寡養單胞菌（Stenotrophomonas maltophilia）+ TX、不吸水鏈黴菌（Streptomyces ahygroscopicus）+ TX、白丘鏈黴菌（Streptomyces albaduncus）+ TX、脫葉鏈黴菌（Streptomyces exfoliates）+ TX、鮮黃鏈黴菌（Streptomyces galbus）+ TX、灰平鏈黴菌（Streptomyces griseoplanus）+ TX、灰綠鏈黴菌（Streptomyces griseoviridis）（Mycostop®）+ TX、利迪鏈黴菌（Streptomyces lydicus）（Actinovate®）+ TX、利迪鏈黴菌WYEC-108（ActinoGrow®）+ TX、紫色鏈黴菌（Streptomyces violaceus）+ TX、小鐵艾酵母（Tilletiopsis minor）+ TX、鐵艾酵母屬物種（Tilletiopsis spp.）+ TX、棘孢木黴（Trichoderma asperellum）（T34 Biocontrol®）+ TX、蓋姆斯木黴（Trichoderma gamsii）(Tenet®) + TX、深綠木黴（Trichoderma atroviride）（Plantmate®）+ TX、鉤狀木黴（Trichoderma hamatum ）TH 382 + TX、哈茨木黴（Trichoderma harzianum rifai）（Mycostar®）+ TX、哈茨木黴（Trichoderma harzianum）T-22（Trianum-P® + TX、PlantShield HC® + TX、 RootShield® + TX、Trianum-G®）+ TX、哈茨木黴（Trichoderma harzianum）T-39（Trichodex®）+ TX、非鉤木黴（Trichoderma inhamatum）+ TX、康寧木黴（Trichoderma koningii）+ TX、木黴屬物種（Trichoderma spp.）LC 52（Sentinel®）+ TX、木素木黴（Trichoderma lignorum）+ TX、長柄木黴（Trichoderma longibrachiatum）+ TX、多孢木黴（Trichoderma polysporum）（Binab T®）+ TX、紫杉木黴（Trichoderma taxi）+ TX、綠色木黴（Trichoderma virens）+ TX、綠色木黴（原來稱為綠色黏帚黴（Gliocladium virens）GL-21）（SoilGuard®）+ TX、綠色木黴（Trichoderma viride）+ TX、綠色木黴菌株ICC 080（Remedier®）+ TX、茁芽絲孢酵母（Trichosporon pullulans）+ TX、毛孢子菌屬物種（Trichosporon spp.）+ TX、單端孢屬物種（Trichothecium spp.）+ TX、粉紅單端孢（Trichothecium roseum）+ TX、Typhula phacorrhiza菌株94670 + TX、Typhula phacorrhiza菌株94671 + TX、黑細基格孢（Ulocladium atrum）+ TX、奧德曼細基格孢（Ulocladium oudemansii）（Botry-Zen®）+ TX、玉蜀黍黑粉菌（Ustilago maydis）+ TX、各種細菌和補充微量營養素（Natural II®）+ TX、各種真菌（Millennium Microbes®）+ TX、厚垣輪枝孢菌（Verticillium chlamydosporium）+ TX、蠟蚧輪枝菌（Verticillium lecanii）（Mycotal® + TX、Vertalec®）+ TX、Vip3Aa20（VIPtera®）+ TX、死海枝芽孢桿菌（Virgibaclillus marismortui） + TX、野油菜黃單胞菌pv.Poae（Camperico®） + TX、伯氏致病桿菌 + TX、嗜線蟲致病桿菌；以及 植物萃取物，包括：松樹油（Retenol®）+ TX、印楝素（Plasma Neem Oil®+ TX、AzaGuard®+ TX、MeemAzal®+ TX、Molt-X®+ TX、植物IGR（Neemazad®、Neemix®）+ TX、芥花油（Lilly Miller Vegol®）+ TX、土荊芥（Chenopodium ambrosioides near ambrosioides）（Requiem®）+ TX、菊花萃取物（Crisant®）+ TX、印楝油萃取物（Trilogy®）+ TX、唇形科（Labiatae）精油（Botania®）+ TX、丁香-迷迭香-胡椒薄荷和百里香油萃取物（Garden insect killer®）+ TX、甜菜鹼（Greenstim®）+ TX、大蒜+ TX、檸檬草油（GreenMatch®）+ TX、印楝油+ TX、貓薄荷（Nepeta cataria）（貓薄荷油）+ TX、Nepeta catarina + TX、菸鹼+ TX、牛至油（MossBuster®）+ TX、胡麻科（Pedaliaceae）油（Nematon®）+ TX、除蟲菊+ TX、皂皮樹（Quillaja saponaria ）（NemaQ®）+ TX、大虎杖（Reynoutria sachalinensis）（Regalia®+ TX、Sakalia®）+ TX、魚藤酮（Eco Roten®）+ TX、芸香科（Rutaceae）植物萃取物（Soleo®）+ TX、大豆油（Ortho ecosense®）+ TX、茶樹油（Timorex Gold®）+ TX、百里香油+ TX、AGNIQUE® MMF+ TX、BugOil®+ TX、迷迭香-芝麻-胡椒薄荷-百里香和肉桂萃取物混合物（EF 300®）+ TX、丁香-迷迭香和胡椒薄荷萃取物混合物（EF 400®）+ TX、丁香-胡椒薄荷-大蒜油和薄荷混合物（Soil Shot®）+ TX、高嶺土（Screen®）+ TX、褐藻的貯存葡聚糖（Laminarin®）+ TX；以及 資訊素，包括：黑頭螢火蟲資訊素（3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone®）+ TX、蘋果蠹蛾資訊素（Paramount dispenser-(CM)/ Isomate C-Plus®）+ TX、葡萄小卷葉蛾信息素（3M MEC-GBM Sprayable Pheromone®）+ TX、卷葉蟲信息素（3M MEC – LR Sprayable Pheromone®）+ TX、家蠅信息素（Muscamone）（Snip7 Fly Bait® + TX、Starbar Premium Fly Bait®）+ TX、梨小食心蟲信息素（3M oriental fruit moth sprayable pheromone®）+ TX、桃透翅蛾（Peachtree Borer）信息素（Isomate-P®）+ TX、番茄蟯蟲（Tomato Pinworm）信息素（3M Sprayable pheromone®）+ TX、衣透斯特粉末（Entostat powder）（來自棕櫚樹的萃取物）（Exosex CM®）+ TX、十四碳三烯乙酸酯+ TX、13-十六三烯醛+ TX、(E + TX,Z)-7 + TX,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯+ TX、2-甲基-1-丁醇+ TX、乙酸鈣+ TX、Scenturion® + TX、Biolure® + TX、Check-Mate® + TX、薰衣草千里酸酯（Lavandulyl senecioate）；以及 宏生物劑（Macrobial），包括：短距蚜小蜂 + TX、阿爾蚜繭蜂（Aphidius ervi ）（Aphelinus-System®）+ TX、Acerophagus papaya + TX、二星瓢蟲（Adalia-System®）+ TX、二星瓢蟲（Adaline®）+ TX、二星瓢蟲（Aphidalia®）+ TX、串繭跳小蜂（Ageniaspis citricola ）+ TX、巢蛾多胚跳小蜂 + TX、安德森鈍綏蟎（Amblyseius andersoni ）（Anderline® + TX、Andersoni-System®）+ TX、加州鈍綏蟎（Amblyseius californicus ）（Amblyline® + TX、Spical®）+ TX、黃瓜鈍綏蟎（Thripex® + TX、Bugline cucumeris®）+ TX、偽鈍綏蟎（Fallacis®）+ TX、斯氏鈍綏蟎（Bugline swirskii® + TX、Swirskii-Mite®）+ TX、奧氏鈍綏蟎（WomerMite®）+ TX、粉虱細蜂（Amitus hesperidum ）+ TX、原櫻翅纓小蜂（Anagrus atomus ）+ TX、暗腹長索跳小蜂（Anagyrus fusciventris ）+ TX、卡瑪長索跳小蜂（Anagyrus kamali ）+ TX、Anagyrus loecki + TX、粉蚧長索跳小蜂（Anagyrus pseudococci ）（Citripar®）+ TX、紅蠟蚧扁角跳小蜂（Anicetus benefices ）+ TX、金小蜂（Anisopteromalus calandrae ）+ TX、林地花蝽（Anthocoris nemoralis ）（Anthocoris-System®）+ TX、短距蚜小蜂（Apheline® + TX、Aphiline®）+ TX、短翅蚜小蜂（Aphelinus asychis ）+ TX、棉蚜寄生蜂（Aphidius colemani ）（Aphipar®）+ TX、阿爾蚜繭蜂（Ervipar®）+ TX、煙蚜繭蜂 + TX、桃赤蚜蚜繭蜂（Aphipar-M®）+ TX、食蚜癭蚊（Aphidend®）+ TX、食蚜癭蚊（Aphidoline®）+ TX、嶺南黃蚜小蜂 + TX、印巴黃蚜小蜂 + TX、哈氏長尾齧小蜂（Aprostocetus hagenowii ）+ TX、蟻形隱翅甲（Atheta coriaria ）（Staphyline®）+ TX、熊蜂屬物種 + TX、歐洲熊蜂（Natupol Beehive®）+ TX、歐洲熊蜂（Beeline® + TX、Tripol®）+ TX、Cephalonomia stephanoderis + TX、黑背唇瓢蟲（Chilocorus nigritus ）+ TX、普通草蛉（Chrysoperla carnea ）（Chrysoline®）+ TX、普通草蛉（Chrysopa®）+ TX、紅通草蛉（Chrysoperla rufilabris ）+ TX、Cirrospilus ingenuus + TX、四帶瑟姬小蜂（Cirrospilus quadristriatus ） + TX、白星橘齧小蜂（Citrostichus phyllocnistoides ）+ TX、Closterocerus chamaeleon + TX、Closterocerus 屬物種 + TX、Coccidoxenoides perminutus （Planopar®）+ TX、泊蚜小蜂（Coccophagus cowperi ） + TX、賴食蚧蚜小蜂（Coccophagus lycimnia ）+ TX、螟黃足盤絨繭蜂 + TX、菜蛾絨繭蜂 + TX、孟氏隱唇瓢蟲（Cryptobug® + TX、Cryptoline®）+ TX、日本方頭甲 + TX、西伯利亞離顎繭蜂 + TX、西伯利亞離顎繭蜂（Minusa®）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Diminex®）+ TX、小黑瓢蟲（Delphastus catalinae ）（Delphastus®）+ TX、Delphastus pusillus + TX、Diachasmimorpha krausii + TX、長尾潛蠅繭蜂 + TX、Diaparsis jucunda + TX、阿裡食虱跳小蜂（Diaphorencyrtus aligarhensis ）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂 + TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Miglyphus® + TX、Digline®）+ TX、西伯利亞離顎繭蜂（DacDigline® + TX、Minex®）+ TX、歧脈跳小蜂屬物種 + TX、盾蚧長纓蚜小蜂 + TX、麗蚜小蜂（Encarsia max® + TX、Encarline® + TX、En-Strip®）+ TX、漿角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（Enermix®）+ TX、哥德恩蚜小蜂（Encarsia guadeloupae ）+ TX、海地恩蚜小蜂（Encarsia haitiensis ）+ TX、細餛飩蚜蠅（Syrphidend®）+ TX、Eretmoceris siphonini + TX、加州漿角蚜小蜂（Eretmocerus californicus ）+ TX、漿角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（Ercal® + TX、Eretline e®）+ TX、漿角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（Bemimix®）+ TX、海氏槳角蚜小蜂 + TX、蒙氏槳角蚜小蜂（Bemipar® + TX、Eretline m®）+ TX、Eretmocerus siphonini + TX、四斑光緣瓢蟲（Exochomus quadripustulatus ）+ TX、食蟎癭蚊（Feltiella acarisuga ）（Spidend®）+ TX、食蟎癭蚊（Feltiline®）+ TX、阿里山潛蠅繭蜂 + TX、Fopius ceratitivorus + TX、芒柄花黃素（Wirless Beehome®）+ TX、細腰凶薊馬（Vespop®）+ TX、西方靜走蟎（Galendromus occidentalis ）+ TX、萊氏棱角腫腿蜂（Goniozus legneri ）+ TX、麥蛾柔繭蜂 + TX、異色瓢蟲（HarmoBeetle®）+ TX、異小桿線蟲屬物種（Lawn Patrol®）+ TX、嗜菌異小桿線蟲（NemaShield HB® + TX、Nemaseek® + TX、Terranem-Nam® + TX、Terranem® + TX、Larvanem® + TX、B-Green® + TX、NemAttack ® + TX、Nematop®）+ TX、大異小桿線蟲（Heterorhabditis megidis ）（Nemasys H® + TX、BioNem H® + TX、Exhibitline hm® + TX、Larvanem-M®）+ TX、斑長足瓢蟲（Hippodamia convergens ）+ TX、尖狹下盾蟎（Hypoaspis aculeifer ）（Aculeifer-System® + TX、Entomite-A®）+ TX、兵下盾蟎（Hypoaspis miles ）（Hypoline m® + TX、Entomite-M®）+ TX、黑色枝跗癭蜂 + TX、Lecanoideus floccissimus + TX、Lemophagus errabundus + TX、三色麗突跳小蜂（Leptomastidea abnormis ）+ TX、橘粉介殼蟲寄生蜂（Leptomastix dactylopii ）（Leptopar®）+ TX、長角跳小蜂（Leptomastix epona ）+ TX、Lindorus lophanthae + TX、Lipolexis oregmae + TX、叉葉綠蠅（Natufly®）+ TX、茶足柄瘤蚜繭蜂 + TX、盲蝽（Macrolophus caliginosus ）（Mirical-N® + TX、Macroline c® + TX、Mirical®）+ TX、Mesoseiulus longipes + TX、黃色闊柄跳小蜂（Metaphycus flavus ）+ TX、Metaphycus lounsburyi + TX、角紋脈褐蛉（Milacewing®）+ TX、黃色花翅跳小蜂（Microterys flavus ）+ TX、Muscidifurax raptorellus 和Spalangia cameroni （Biopar®）+ TX、Neodryinus typhlocybae + TX、加州新小綏蟎 + TX、黃瓜新小綏蟎（THRYPEX®）+ TX、偽新小綏蟎（Neoseiulus fallacis ）+ TX、Nesideocoris tenuis （NesidioBug® + TX、Nesibug®）+ TX、古銅黑蠅（Biofly®）+ TX、狡小花蝽（Orius insidiosus ）（Thripor-I® + TX、Oriline i®）+ TX、無毛小花蝽（Orius laevigatus）（Thripor-L® + TX、Oriline l®）+ TX、大臀小花蝽（Orius majusculus ）（Oriline m®）+ TX、小黑花椿象（Thripor-S®）+ TX、Pauesia juniperorum + TX、瓢蟲柄腹姬小蜂（Pediobius foveolatus ）+ TX、Phasmarhabditis hermaphrodita （Nemaslug®）+ TX、Phymastichus coffea + TX、粗毛小植綏蟎（Phytoseiulus macropilus ） + TX、智利小植綏蟎（Spidex® + TX、Phytoline p®）+ TX、斑腹刺益蝽（Podisus®）+ TX、寄生性蚤蠅（Pseudacteon ） curvatus + TX、寄生性蚤蠅（Pseudacteon ） obtusus + TX、寄生性蚤蠅（Pseudacteon ） tricuspis + TX、Pseudaphycus maculipennis + TX、Pseudleptomastix mexicana + TX、具毛嗜木虱跳小蜂（Psyllaephagus pilosus ）+ TX、同色短背繭蜂（Psyttalia concolor ）（複合物）+ TX、胯姬小蜂屬物種（Quadrastichus spp.） + TX、Rhyzobius lophanthae + TX、澳洲瓢蟲 + TX、Rumina decollate + TX、Semielacher petiolatus + TX、麥長管蚜（Ervibank®）+ TX、小卷蛾斯氏線蟲（Nematac C® + TX、Millenium® + TX、BioNem C® + TX、NemAttack® + TX、 Nemastar® + TX、Capsanem®）+ TX、夜蛾斯氏線蟲（NemaShield® + TX、Nemasys F® + TX、BioNem F® + TX、Steinernema-System® + TX、NemAttack® + TX、Nemaplus® + TX、Exhibitline sf® + TX、Scia-rid® + TX、Entonem®）+ TX、鋸蜂線蟲（Steinernema kraussei ）（Nemasys L® + TX、BioNem L® + TX、Exhibitline srb®）+ TX、銳比斯氏線蟲（Steinernema riobrave ）（BioVector® + TX、BioVektor®）+ TX、螻蛄斯氏線蟲（Steinernema scapterisci ）（Nematac S®）+ TX、斯氏線蟲屬物種 + TX、斯氏科（Steinernematid ）屬物種（Guardian Nematodes®）+ TX、深點食蟎瓢蟲（Stethorus®）+ TX、亮腹釉小蜂 + TX、Tetrastichus setifer + TX、Thripobius semiluteus + TX、中華長尾小蜂（Torymus sinensis ）+ TX、甘藍夜蛾赤眼蜂（Tricholine b®）+ TX、甘藍夜蛾赤眼蜂（Tricho-Strip®）+ TX、廣赤眼蜂 + TX、微小赤眼蜂 + TX、玉米螟赤眼蜂 + TX、寬脈赤眼蜂（Trichogramma platneri ）+ TX、短管赤眼蜂 + TX、螟黑點瘤姬蜂（Xanthopimpla stemmator）；以及 其他生物製劑，包括：脫落酸 + TX、bioSea® + TX、銀葉菌（Chondrostereum purpureum ）（Chontrol Paste®）+ TX、盤長孢狀刺盤孢（Collego®）+ TX、辛酸銅（Cueva®）+ TX、δ捕捉物（Delta trap）（Trapline d®）+ TX、解澱粉歐文氏菌（Harpin）（ProAct® + TX、Ni-HIBIT Gold CST®）+ TX、磷酸高鐵（Ferramol®）+ TX、漏斗捕捉物（Funnel trap）（Trapline y®）+ TX、Gallex® + TX、Grower's Secret® + TX、高油菜素內酯（Homo-brassonolide） + TX、磷酸鐵（Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait®）+ TX、MCP冰雹捕捉物（hail trap）（Trapline f®）+ TX、寄生性昆蟲南美食甲繭蜂（Microctonus hyperodae ） + TX、Mycoleptodiscus terrestris （Des-X®）+ TX、BioGain® + TX、Aminomite® + TX、Zenox® + TX、信息素羅網（Thripline ams®）+ TX、碳酸氫鉀（MilStop®）+ TX、脂肪酸的鉀鹽（Sanova®）+ TX、矽酸鉀溶液（Sil-Matrix®）+ TX、碘化鉀 +硫氰酸鉀（Enzicur®）+ TX、SuffOil-X® + TX、蜘蛛毒 + TX、蝗蟲微孢子蟲（Semaspore Organic Grasshopper Control®）+ TX、黏捕捉物（Trapline YF® + TX、Rebell Amarillo®）+ TX以及捕捉物（Takitrapline y + b®）+ TX。
在活性成分之後的括弧中的參考，例如[3878-19-1] 係指化學文摘登記號。上文描述的混合配伍物係已知的。當活性成分包括在「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」The Pesticide Manual - A World Compendium [殺有害生物劑手冊-全球概覽]；第13版；編輯：C.D. S. TomLin；The British Crop Protection Coimcil [英國農作物保護委員會]中，它們在其中以上文的特定化合物的圓括號中所給出的編號來描述；例如化合物「阿巴美丁」以編號 (1) 來描述。其中「[CCN]」係對於上文的特定化合物來加上的，所述的化合物包括在「Compendium of Pesticide Common Names[殺有害生物通用名概要]」中，其可以在互聯網[A. Wood；Compendium of Pesticide Common Names，Copyright (c) 1995-2004]上獲得；例如，化合物「乙醯蟲腈」描述於互聯網地址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html中。
大多數上述活性成分在上文中藉由所謂的「通用名」、相應的「ISO通用名」或在不同的情形中使用的其它「通用名」來表示。若其名稱不是「通用名」，則所使用的名稱種類以特定化合物的圓括號中所給出的名稱來代替；在該情形下，使用IUPAC名、IUPAC/化學文摘名、「化學名稱」、「慣用名」、「化合物名稱」或「發展代碼」。「CAS登記號」意指化學文摘登記號。
選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6的具有式 (I) 之化合物與上述活性成分的活性成分混合物的比率（按重量計）係從100 : 1至1 : 6000、尤其從50 : 1至1 : 50，更尤其處於以下比率：從20 : 1至1 : 20、甚至更尤其從10 : 1至1 : 10、非常尤其從5 : 1和1 : 5，特別較佳的是從2 : 1至1 : 2的比率，並且從4:1至2:1的比率同樣係較佳的，尤其是處於以下比率：1 : 1、或5 : 1、或5 : 2、或5 : 3、或5 : 4、或4 : 1、或4 : 2、或4 : 3、或3 : 1、或3 : 2、或2 : 1、或1 : 5、或2 : 5、或3 : 5、或4 : 5、或1 : 4、或2 : 4、或3 : 4、或1 : 3、或2 : 3、或1 : 2、或1 : 600、或1 : 300、或1 : 150、或1 : 35、或2 : 35、或4 : 35、或1 : 75、或2 : 75、或4 : 75、或1 : 6000、或1 : 3000、或1 : 1500、或1 : 350、或2 : 350、或4 : 350、或1 : 750、或2 : 750、或4 : 750。
如上所述的混合物可以被用於控制有害生物的方法中，該方法包括將含如上文所述的混合物的組成物施用於有害生物或其環境中，藉由手術或療法用於處理人或動物體的方法以及在人或動物體上實施的診斷方法除外。
包含選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6的具有式 (I) 之化合物以及一種或多種如上所述的活性成分的混合物可以例如以單一的「摻水即用」的形式施用，以組合的噴霧混合物（該混合物由該等單一活性成分組分的單獨配製物構成）（例如「桶混製劑」）施用，並且當以順序的方式（即，一個在另一個適度短的時期例如幾小時或幾天之後）施用時組合使用該等單一活性成分來施用。施用選自表1（下文）中列出的化合物1.001至1.051或表A（下文）中列出的化合物A1至A137、表C（下文）中列出的化合物C1或C2或表E（下文）中列出的化合物E1至E6的具有式 (I) 之化合物以及如上所述的活性成分的順序對於實施本發明而言並不是至關重要的。
在另一方面，本發明提供了活性成分的組合，其包含第一方面中定義的化合物、以及一種或多種另外的活性成分（無論是化學的還是生物的）。
根據本發明的組成物還可以包含其他固體或液體助劑，例如穩定劑，例如未環氧化的或環氧化的植物油（例如環氧化的椰子油、菜籽油或大豆油），消泡劑（例如矽酮油），防腐劑，黏度調節劑，黏合劑和/或增黏劑，肥料或其他用於獲得特定效果的活性成分，例如殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、植物活化劑、殺軟體動物劑或除草劑。
根據本發明的組成物係以本身已知的方式，在不存在助劑的情況下，例如藉由研磨、篩選和/或壓縮固體活性成分；和在至少一種助劑的存在下，例如藉由緊密混合活性成分與一種或多種助劑和/或將活性成分與一種或多種助劑一起研磨來製備。用於製備組成物的該等方法和用於製備該等組成物的化合物 (I) 之用途也是本發明的主題。
該等組成物的施用方法，即控制上述類型的有害生物的方法，如噴霧、霧化、撒粉、刷塗、包衣、撒播或澆灌-它們被選擇以適於普遍情況的預期目的-以及該等組成物用於控制上述類型的有害生物的用途係本發明的其他主題。典型的濃度比係在0.1與1000 ppm之間、較佳的是在0.1與500 ppm之間的活性成分。每公項的施用量總體上係每公項1 g至2000 g活性成分、尤其是10 g/ha至1000 g/ha、較佳的是10 g/ha至600 g/ha。
在作物保護領域中，較佳的施用方法係施用至該等植物的葉（葉施用），可能的是選擇施用的頻率和比率以符合所討論的有害生物的侵染風險。可替代地，該活性成分可以藉由根系統（內吸作用）到達植物，這係藉由用液體組成物將該等植物的場所浸透或者藉由將呈固體形式的活性成分引入植物的場所（例如引入土壤，例如以顆粒的形式（土施））來實現的。在水稻作物的情況下，這樣的顆粒劑可以被計量地加入淹水的稻田中。
本發明的該等化合物及其組成物還適合於植物繁殖材料的保護（例如種子，像果實、塊莖或籽粒，或者苗圃植物），以對抗上述類型的有害生物。可以用該化合物在種植前對該繁殖材料進行處理，例如可以在播種前對種子進行處理。可替代地，該化合物可以施用至種子籽粒（包衣），這係藉由將籽粒浸漬入液體組成物中或藉由施用固體組成物層實現的。還可能在該繁殖材料被種植在施用處時施用該等組成物，例如在條播期間將該等組成物施入種子犁溝。該等用於植物繁殖材料的處理方法和如此處理的植物繁殖材料係本發明另外的主題。典型的處理比率將取決於有待控制的植物以及有害生物/真菌，並且通常在每100 kg種子1克至200克之間、較佳的是在每100 kg種子5克至150克之間，諸如在每100 kg種子10克至100克之間。
術語種子包括所有種類的種子以及植物繁殖體，包括但並不限於真正的種子、種子塊、根蘗、穀粒、鱗球莖、果實、塊莖、穀物、根莖、插條、切割枝條以及類似物並且在較佳的實施方式中意指真正的種子。
本發明還包括經具有式 (I) 之化合物包衣或處理或含有具有式 (I) 之化合物的種子。儘管取決於施用的方法成分的或多或少的部分可以滲透到該種子材料中，術語「包衣或處理和/或含有」通常表示在施用的時候，該活性成分的大部分在該種子的表面。當該種子產品被（再）種植時，它可以吸收活性成分。在實施方式中，本發明使得其上黏附有具有式 (I) 之化合物的植物繁殖材料可得。此外，由此可得包括用具有式 (I) 之化合物處理過的植物繁殖材料的組成物。
種子處理包括本領域中已知的所有適合的種子處理技術，如拌種、種子包衣、種子撒粉、浸種以及種子造粒。可以藉由任何已知的方法進行具有式 (I) 之化合物的種子處理施用，如在種子播種之前或播種/種植過程中噴霧或藉由撒粉。
另一方面係植物繁殖材料，其藉由處理或塗覆包含一種或多種根據本發明的具有式 (I) 之化合物，視需要還包含彩色顏料。
在本發明的每個方面以及實施方式中，「基本上由……組成」以及其變形係「包含」以及其變形的較佳的實施方式，並且「由……組成」以及其變形係「基本上由……組成」以及其變形的較佳的實施方式。
本申請的揭露內容使得在本文中揭露的實施方式的每種組合可供使用。
表1：此表揭露了51種具有式 (I) 之化合物 - 具有 (E )- 或 (Z )- 異構物形式，或 (E )- 或 (Z )- 異構物形式的混合物：
Figure 02_image040
其中m係0，R3a 和R3b 係氫，並且A、R1 和R4 係如下表中所定義的。
化合物編號 R4 A R1
1.001
Figure 02_image042
 O -CH3
1.002
Figure 02_image042
 S -CH3
1.003
Figure 02_image042
 O -CHF2
1.004
Figure 02_image042
 S -CHF2
1.005
Figure 02_image042
 O -CF3
1.006
Figure 02_image042
 S -CF3
1.007
Figure 02_image042
 O -CH2 CF3
1.008
Figure 02_image042
 S -CH2 CF3
1.009
Figure 02_image042
 O -CH2 CH3
1.01
Figure 02_image042
 S -CH2 CH3
1.011
Figure 02_image042
 O -CH2 CH=CH2
1.012
Figure 02_image042
 S -CH2 CH=CH2
1.013
Figure 02_image042
 O 環丙基
1.014
Figure 02_image042
 S 環丙基
1.015
Figure 02_image042
 O -CH2 C≡CH
1.016
Figure 02_image042
 S -CH2 C≡CH
1.017
Figure 02_image042
 O -CH2 (吡啶-2-基)
1.018
Figure 02_image042
 S -CH2 (吡啶-2-基)
1.019
Figure 02_image042
 O -CH2 Ph
1.02
Figure 02_image042
 S -CH2 Ph
1.021
Figure 02_image044
 O -CF3
1.022
Figure 02_image044
 S -CF3
1.023
Figure 02_image046
 O -CF3
1.024
Figure 02_image046
 S -CF3
1.025
Figure 02_image044
 O -CHF2
1.026
Figure 02_image044
 S -CHF2
1.027
Figure 02_image046
 O -CHF2
1.028
Figure 02_image046
 S -CHF2
1.029
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CF3
1.030
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CHF2
1.031
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CH2 CH3
1.032
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CH2 CF3
1.033
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CF3
1.034
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CN
1.035
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CO2 CH3
1.036
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -C(O)O環丙基
1.037
Figure 02_image042
 直接連接鍵 環丙基
1.038
Figure 02_image042
 O -CH2 CH2 CF3
1.039
Figure 02_image042
 O -CH2 CN
1.040
Figure 02_image046
 O CF2 H
1.041
Figure 02_image046
 O CF3
1.042
Figure 02_image048
 O CF2 H
1.043
Figure 02_image048
 O CF3
1.044
Figure 02_image042
 S
Figure 02_image050
1.045
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CH2 CN
1.046
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CH2 C≡CH
1.047
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CH2 CHCH2
1.048
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CCH
1.049
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CHCH2
1.050
Figure 02_image042
 直接連接鍵 CH2 Ph
1.051
Figure 02_image042
 直接連接鍵 -CH(CH3 )2
實施例
接下來的實施例用來闡明本發明。
本發明的化合物與已知的化合物的區別可以在於在低施用率下更大的效力，這可以由熟悉該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序，使用更低的施用率（如果必要的話）例如，50 ppm、12.5 ppm、6 ppm、3 ppm、1.5 ppm、0.8 ppm或0.2 ppm，或更低的施用率如300、200或100 mg的AI/m2 來證實。
具有式 (I) 之化合物可以具有任何數量的益處，尤其包括對於保護植物抵抗昆蟲的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性（例如，更高的生物活性、有利的活性範圍、增加的安全性（包括改善的作物耐受性）、改進的物理-化學特性、或增加的生物可降解性）。
貫穿本說明書，以攝氏度（ºC）給出溫度並且「mp」係指熔點。
LC/MS意指液相層析法質譜法，並且以下概述裝置和方法A的描述。對於每種化合物獲得的特徵LC/MS值係保留時間（「Rt 」，以分鐘（min）計記錄）和測量的分子離子(M+H)+ 和/或(M-H)- 。
1 H NMR測量值在Brucker 400 MHz或300 MHz分光計上記錄，化學位移相對於TMS標準物以ppm給出。光譜在氘化溶劑（例如二甲基亞碸（DMSO））中測量，如所示的。 LCMS方法：方法 A ：
在來自沃特斯公司（Waters）的質譜儀（SQD、SQDII單四極桿質譜儀）上記錄光譜，所述質譜儀配備有電灑源（極性：正離子和負離子，毛細管：3.00 kV，錐（Cone）範圍：30 V，提取器：2.00 V，源溫度：150ºC，去溶劑化溫度：350ºC，錐氣體流量：50 l/h，去溶劑化氣體流量：650 l/h，質量範圍：100至900 Da）以及來自沃特斯公司的Acquity UPLC：二元泵、經加熱的管柱室、二極體陣列檢測器和ELSD檢測器。管柱：沃特斯UPLC HSS T3，1.8 µm，30 × 2.1 mm，溫度：60ºC，DAD波長範圍（nm）：210至500，溶劑梯度：A = 水 + 5% MeOH + 0.05% HCOOH，B = 乙腈 + 0.05% HCOOH；梯度：10%-100% B，在1.2 min內；流量（ml/min）0.85。方法 B ：
在來自沃特斯公司的ACQUITY質譜儀（SQD或SQDII單四極桿質譜儀）上記錄光譜，該質譜儀配備有電灑源（極性：正離子或負離子，毛細管：3.0 kV，錐：30 V，提取器：3.00 V，源溫度：150ºC，去溶劑化溫度：400ºC，錐氣體流量：60 L/hr，去溶劑化氣體流量：700 L/hr；質量範圍：140 Da至800 Da），以及來自沃特斯公司的ACQUITY UPLC（具有溶劑脫氣裝置、二元泵、經加熱的管柱室以及二極體陣列檢測器）。管柱：沃特斯公司的UPLC HSS T3，1.8 µm，30 × 2.1 mm，溫度：60ºC，DAD波長範圍（nm）：210至400，溶劑梯度：A = 水/甲醇9 : 1 + 0.1%甲酸，B = 乙腈 + 0.1%甲酸，梯度：0%-100% B，在2.5 min內；流量（ml/min）0.75。方法 C ：
MS：來自沃特斯公司的ZQ質譜儀（單四極質譜儀）
儀器參數：離子化方法：電灑極性：正（負）離子毛細管（kV）3.00，錐（V）30.00，提取器（V）2.00，氣體溫度（ºC）350，乾燥氣體流量（mL/min）9.8，電漿氣壓力（Neb press）45 psig，質量範圍：90至1000 Da。
HPLC：來自安捷倫公司（Agilent）的HP 1100 HPLC：溶劑脫氣裝置，四元泵（ZCQ）/二元泵（ZDQ），經加熱的管柱室以及二極體陣列檢測器。管柱：porpshell 120 C18，2.7 µm粒度，120埃，4.6 × 50 mm，溫度：30ºC。DAD波長範圍（nm）：190至400溶劑梯度：A = 水 + 0.1% HCOOH。B= 乙腈 + 0.08% HCOOH。流動相：
時間（min） A% B% 流量（ml/min）
0 85 15 0.6
4 5 95 0.6
10 5 95 0.6
方法 D ：
如方法C的質譜儀。
HPLC：島津（Shimadzu）LC-20A。管柱：迪馬公司（Dikma），DiamonsilC18(2)（5 µm，150*4.6 mm）。流動相A：H2 O（添加0.1% TFA）和流動相B：CAN（添加0.1% TFA）。流量：1.0 mL/min。檢測：UV@254 nm。烘箱溫度：40ºC。
流動相梯度：
時間（min） %A %B
0 90 10
15 0 100
25 0 100
27 90 10
35 90 10
實施例1：(E )- 和/或 (Z )-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A5 ）的製備。
Figure 02_image052
步驟1：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲氧基)吡啶-2-亞胺的製備。
Figure 02_image054
向配備有特氟龍（Teflon）塗覆的磁力攪拌棒的燒瓶中添加在丙酮（1.8 ml/mmol）中的2-氯-5-(氯甲基)吡啶（2 g，11.97 mmol）、3-(二氟甲氧基)吡啶-2-胺（1當量，11.9740 mmol）和碘化鈉（1當量，11.974 mmol）。將所得混合物在回流下攪拌過夜。將反應混合物用丙酮（約50 mL）稀釋，並將固體濾出。減壓濃縮濾液，以便提供粗固體，將其溶於8 mL二甲基亞碸（DMSO）中、過濾並在製備型反相管柱上純化以便提供2.027 g（7.1 mmol）的所需化合物。產率59.26%。將該產物不經額外純化而用於下一步驟。LC-MS（方法A）：Rt = 0.33min, M+H+ = 286。 步驟2：(E )- 和/或 (Z )-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A5 ）的製備。
Figure 02_image056
向配備有特氟龍塗覆的磁力攪拌棒的3 mL小瓶中添加在N,N-二甲基甲醯胺（5 mL/mmol）中的1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲氧基)吡啶-2-亞胺（參見步驟1，66 mg，0.2310 mmol）、三乙胺（3當量，0.6931 mmol.）和4-二甲基胺基吡啶（0.5當量，0.1155 mmol）。然後添加溴化氰（1.2當量，0.2772 mmol），將小瓶密封並將所得混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物倒入飽和碳酸氫鈉溶液中，並用二氯甲烷（DCM）萃取（3x）。將合併的有機相經硫酸鈉乾燥、過濾並濃縮。將粗品溶於1 mL的二甲基亞碸中，載入到Isolute上，並藉由層析法純化以便提供標題化合物A5 （15 mg，0.04828 mmol，21％產率）。 實施例2：(E )- 和/或 (Z )-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A7 ）的製備。
Figure 02_image058
步驟1：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲基)吡啶-2-亞胺（化合物B7 ）的製備。
Figure 02_image060
在氮氣氛下，在配備有磁力攪拌棒的小瓶中將3-(甲氧基甲基)吡啶-2-胺（CAS＃1248511-27-4，WO 2005/016381中所述的合成）（0.25 g，1.8 mmol）溶於丙酮（3.6 mL）中。添加碘化鈉（0.27 g，1.8 mmol），然後添加2-氯-5-氯甲基吡啶（可商購）（0.31 g，1.9 mmol）。將該混合物在回流溫度下加熱22小時。藉由LC-MS檢查反應混合物的等分部分的轉化率。然後將反應混合物冷卻至20ºC並通過Hyflo（將其用丙酮沖洗）的短路徑過濾。減壓蒸發濾液，並將殘餘物溶於DMSO（0.5 ml）中，並藉由反相層析法純化，用20％至60％在水中的乙腈的梯度進行洗脫。將選擇的級分蒸發產生呈亮黃色油狀物的標題化合物。1 H-NMR   (CDCl3 ): δ (ppm) 8.46 - 8.41 (m, 2 H), 8.11 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.75 (d, 1 H), 7.37 (d, 1 H), 6.91 (t, 1 H), 6.10 (s, 2 H), 4.55 (s, 2 H), 3.43 (s, 3 H)。LC-MS（方法A）：Rt = 0.32 min, M+H+ = 265。 步驟2：(E )- 和/或 (Z )-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A7 ）的製備。
Figure 02_image062
在氮氣氛下，在配備有磁力攪拌棒的小瓶中將1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲基)吡啶-2-亞胺（上文所述的製備）（0.24 g，0.91 mmol）溶於N,N-二甲基甲醯胺（5.5 mL）中，然後溶解三乙胺（0.38 mL，2.7 mmol）、4-二甲基胺基吡啶（0.056 g，0.46 mmol）和溴化氰（0.13 g，1.2 mmol）。將小瓶密封並將紅棕色溶液在20ºC下攪拌7.5小時，此時間之後，將反應混合物用飽和氯化銨水溶液進行處理。將混合物用乙酸乙酯萃取兩次。在經無水硫酸鎂乾燥後，減壓除去溶劑，並將殘餘物溶於DMSO（0.5 ml）中，並使其經受反相管柱層析法，用20％至60％在水中的乙腈的梯度進行洗脫。將選擇的級分蒸發產生呈固體的標題化合物。1 H-NMR (CDCl3 ): δ (ppm) 8.34 (d, 1 H), 7.72 (dd, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.30 (d, 1 H), 6.56 (t, 1 H), 5.29 (s, 2 H), 4.82 (s, 2 H), 3.49 (s, 3 H)。LC-MS（方法A）：Rt = 0.65 min, M+H+ = 290。 實施例3：(2E)- 和/或 (2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸乙酯（化合物A26 ）的製備。
Figure 02_image064
步驟1：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲基)吡啶-2-亞胺（化合物B25 ）的製備 步驟A：3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-2-亞胺的合成。
Figure 02_image066
將2-氯-5-(氯甲基)吡啶（10.00 g，59.87 mmol，1.0當量）、3-溴吡啶-2-胺（10.57 g，59.87 mmol，1.0當量）和碘化鈉（8.974 g，59.87 mmol，1.0當量）在乙腈（119.7 ml，2 ml/mmol）中的懸浮液回流過夜。將反應混合物用丙酮稀釋，並將固體濾出。減壓濃縮濾液。藉由矽膠層析法純化粗品以便提供呈米色固體的3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-2-亞胺（3.5 g，20％）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.27 min，M+H+ = 298。 步驟B：(E 和/或 Z)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（A25 ）的合成。
Figure 02_image068
向氬氣下的3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-2-亞胺（16.0 g，32.15 mmol，1.0當量）在N,N-二甲基甲醯胺（160.8 mL，5 mL/mmol）中的溶液中添加三乙胺（15.8 mL，112.5 mmol，3.5當量）和DMAP（1.984 g，16.08 mmol，0.5當量）。然後一次性添加溴化氰（4.74 g，43.41 mmol，1.35當量），並將所得混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物逐滴倒入冰/NaHCO3 水溶液中並且攪拌30 min。將所得棕色懸浮液過濾並在40ºC下經P205乾燥過夜以便提供呈淺棕色固體的 (E)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（9.8 g，94.2％）。
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 5.39 (s, 2 H) 6.68 (dd, 1 H) 7.54 (d, 1 H) 7.77 (dd, 1 H) 8.09 (dd, 1 H) 8.32 (dd, 1 H) 8.41 (d, 1 H)。 步驟2：中間體 (2E)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸苯酯的製備。
Figure 02_image070
將乙酸鈀 (II)（0.02124 g，0.0927 mmol，0.03當量）和四氟硼酸三三級丁基膦（0.111 g，0.371 mmol，0.12當量）添加到小瓶中，並且然後在室溫下在氬氣流下添加甲酸苯酯（0.688 ml，6.181 mmol，2.0當量）、(E)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺A25 （1.00 g，3.0904 mmol，1.0當量）和三乙胺（0.866 ml，6.181 mmol，2.0當量）在乙腈（5.872 ml，1.9 mL/mmol）中的經脫氣的溶液。將反應混合物加熱至80ºC持續2小時並且然後使其冷卻至室溫。將混合物用乙酸乙酯稀釋、用水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗品在甲醇中攪拌持續15分鐘並且然後過濾以便提供呈淺米色固體的 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸苯酯（0.598 g，53%）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.87 min，M+H+ = 365。 步驟3：(2E)- 和/或 (2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸乙酯（化合物A26 ）。 通用方法A：
Figure 02_image072
在室溫下向 (2E)- 和/或 (2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸苯酯（0.50 g，1.4 mmol）在乙醇中的懸浮液中添加乙醇鈉（在乙醇中21％，0.51 mL，1.4 mmol，1.0當量）。將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將所得懸浮液過濾並用己烷和乙酸乙酯洗滌以便提供呈米色固體的所需產物（0.25 mg，0.80 mmol）。 通用方法B：
Figure 02_image074
在室溫下向 (2E)- 和/或 (2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸苯酯（0.10 g，0.27 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（1 mL）中的溶液中添加乙醇鈉（在乙醇中21％，0.10 mL，0.27 mmol，1.0當量）。將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將水和乙酸乙酯添加到反應混合物中，並用更多的乙酸乙酯對其進行萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮以便提供粗的所需產物（60 mg，0.19 mmol）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.74 min, M+H+ = 317。
通用方法A、通用方法B或如實施例1或2中所述的經典方法可用於合成該等類型的衍生物。 實施例4：(2E)- 和/或 (2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-呋喃基甲酯（化合物A27 ）的製備
Figure 02_image076
在室溫下向糠醇溶液（CAS 98-00-0，1 mL）中添加氫化鈉（49 mg，1.2 mmol，1.5當量）。將反應在室溫下攪拌30分鐘，然後添加 (2E)- 和/或 (2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸苯酯（0.30 g，0.82 mmol），並且將其在室溫下攪拌1小時。將水和乙酸乙酯添加到反應混合物中，並用更多的乙酸乙酯對其進行萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗材料藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯、然後在二氯甲烷中的甲醇）的純化提供所需產物（0.17 g，0.46 mmol）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.81 min, M+H+ = 369。
Figure 02_image078
實施例5：(E)- 和/或 (Z)-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-3-(三氟甲基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物C1 ）的製備。
Figure 02_image080
步驟1：1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-亞胺（中間體化合物D1 ）的製備。
Figure 02_image082
將2-氯-5-(1-氯乙基)吡啶（1.50 g，8.52 mmol）、3-(三氟甲基)吡啶-2-胺（CAS 183610-70-0，1.38 g，8.52 mmol，1.00當量）和碘化鈉（1.27 g，8.52 mmol，1.00當量）在乙腈（17 mL）中的懸浮液在82ºC下攪拌3天。在室溫下冷卻後，將反應混合物用丙酮稀釋並經矽藻土過濾。減壓濃縮濾液。將粗材料藉由矽膠快速層析法（在二氯甲烷中的甲醇）的純化提供呈金色固體的所需產物（75%，0.627 g，1.56 mmol）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.33 min, M+H+ = 302。 步驟2：(E)- 和/或 (Z)-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-3-(三氟甲基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物C1 ）的製備。
Figure 02_image084
向1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-亞胺D1 （如上所述製備，75％，0.35 g，0.87 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（4.4 mL）中的經脫氣的溶液中先添加三乙胺（0.35 mL，2.6 mmol，3.0當量），然後添加4-二甲基胺基吡啶（54 mg，0.44 mmol，0.50當量）和溴化氰（0.11 g，1.0 mmol，1.2當量）。將反應混合物在室溫下攪拌30分鐘。將反應混合物倒在冰上、用水稀釋、並用二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗材料藉由矽膠快速層析法（在二氯甲烷中的甲醇）的純化提供呈灰白色固體的所需產物（95 mg，0.29 mmol）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.77 min, M+H+ = 327。 實施例6：(E)- 和/或 (Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(E)-2-乙氧基乙烯基]-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A28 ）的製備。
Figure 02_image086
向 (E)- 和/或 (Z)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（0.500 g，1.54 mmol）和2-[(E)-2-乙氧基乙烯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（0.406 g，2.01 mmol，1.30當量）在乾燥的四氫呋喃（5.42 mL）中的經脫氣的溶液中添加碳酸鈉（在水中2 M，1.78 mL，3.55 mmol，2.30當量）和四(三苯基膦)鈀 (0)（90 mg，0.077 mmol，0.050當量）。將反應混合物在85ºC下攪拌18小時。在室溫下冷卻後，將反應混合物倒在水上並且用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗材料藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯）的純化提供呈黃色固體的所需產物（0.250 g，0.794 mmol）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.82 min, M+H+ = 315。
Figure 02_image088
實施例7：(E)- 和/或 (Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(四唑-1-基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A29 ）的製備。
Figure 02_image090
步驟1：3-(四唑-1-基甲基)吡啶-2-胺的製備。
Figure 02_image092
向1H-四唑（乙腈中0.45 M，12.0 mL，5.42 mmol，2.00當量）在N,N-二甲基甲醯胺（8.13 mL）中的溶液中添加碳酸鉀（1.51 g，10.8 mmol，4.00當量）。將所得白色懸浮液在室溫下攪拌15分鐘。然後將3-氯甲基-吡啶-2-基-胺 : 鹽酸鹽（0.500 g，2.71 mmol）緩慢添加到反應混合物中，將其在室溫下攪拌1小時。減壓濃縮反應混合物。將粗材料藉由矽膠快速層析法（1% aq. NH3 /在二氯甲烷中的甲醇）的純化提供呈黃色固體的所需產物（0.112 g，0.636 mmol）。1 H NMR (400 MHz, 氯仿-d) δ ppm: 8.60 (1 H, s), 8.17 (1 H, dd), 7.47 (1 H, dd,), 6.75 (1 H, dd), 5.48 (2 H, s), 4.90 (2 H, br. s)。LC-MS（方法A）：Rt = 0.17 min, M+H+ = 177。 步驟2：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(四唑-1-基甲基)吡啶-2-亞胺;氫碘酸鹽（B26 ）的製備。
Figure 02_image094
向如上所述製備的3-(四唑-1-基甲基)吡啶-2-胺，0.112 g，0.636 mmol）在乙腈（1.27 mL）中的溶液中添加2-氯-5-(氯甲基)吡啶（0.107 g，0.636 mmol，1.00當量）和碘化鈉（96 mg，0.636 mmol，1.00當量）。將反應混合物在85ºC下攪拌16小時。在室溫下冷卻後，將反應混合物減壓濃縮以提供呈棕色膠狀物的所需產物，使用其而無需進一步純化。LC-MS（方法A）：Rt = 0.22-0.24 min, M+H+ = 302。 步驟3：(E)- 和/或 (Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(四唑-1-基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A29 ）的製備。
Figure 02_image096
向如上所述製備的1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(四唑-1-基甲基)吡啶-2-亞胺 : 氫碘酸鹽，0.273 g，0.635 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（3.2 mL）中的溶液中首先添加三乙胺（0.31 mL，2.2 mmol，3.5當量），然後添加4-二甲基胺基吡啶（24 mg，0.19 mmol，0.30當量）和溴化氰（90 mg，0.83 mmol，1.3當量）。將反應混合物在室溫下攪拌3小時。減壓濃縮反應混合物。將粗材料藉由矽膠快速層析法純化兩次（首先係在環己烷中的乙酸乙酯，然後是在二氯甲烷中的甲醇）。將所得殘餘物用水稀釋並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮以便提供呈黃色固體的所需產物（56 mg，0.18 mmol）。1 H NMR (400 MHz, 氯仿-d) δ ppm: 9.28 (1 H, s), 8.36 (1 H, d), 7.75 (1 H, dd), 7.70 (1 H, dd), 7.68 (1 H, dd), 7.37 (1 H, d), 6.69 (1 H, t), 6.07 (2 H, s), 5.31 (2 H, s)。LC-MS（方法A）：Rt = 0.60 min, M+H+ = 327。 實施例8：(E)- 和/或 Z-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(氧雜環丁烷-3-基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺（A30 ）的製備。
Figure 02_image098
將 (E)- 和/或 (Z)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺A26 （0.300 g，0.927 mmol，1.0當量）、3-乙炔基氧雜環丁烷（0.0951 g，1.16 mmol，1.25當量）、碘化銅（0.00180 g，0.00927 mmol，0.01當量）和三乙胺（0.389 ml，2.78 mmol，3當量）在乙腈（9.27 mL，10 mL/mmol）中的溶液用氬氣脫氣並且然後一次性添加Pd(PPH3 )2 Cl2 （0.0657 g，0.0927 mmol，0.1當量）。將反應混合物在80ºC下攪拌2小時並且然後在室溫下攪拌過夜。將混合物經矽藻土過濾並將殘餘物減壓濃縮。將粗品藉由反相層析法純化以便提供呈米色固體的 (E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(氧雜環丁烷-3-基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺（0.130 g，43.2％）。LC-MS（方法A）：Rt = 0.72 min，M+H+ = 325。 實施例9：(2Z 和/或 2E)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺A31 的製備。
Figure 02_image100
步驟1：2-胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺3 的製備。
在25ºC下在N2 下向化合物2-胺基吡啶-3-甲酸（0.91 g，6.6 mmol）和2,2,2-三氟-N-甲基-乙胺鹽酸鹽 2（0.99 g，6.6 mmol）在DMF（30 ml）中的攪拌的溶液中添加pyBOP（3.77 g，7.26 mmol）和DIPEA（2.6 mg，20 mmol）。將反應混合物在40ºC下攪拌18 h。將反應混合物淬滅到水（100 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，EA）純化，提供產物（1.1 g，71％）1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.06 - 7.97 (m, 1H), 7.36 (d,J = 7.3 Hz, 1H), 6.58 (dd,J = 7.2, 5.1 Hz, 1H), 5.98 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 2.99 (s, 3H)。 步驟2：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺B27 的製備。
在25ºC下在N2 下向2-胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺3 （0.466 g，2 mmol）和2-氯-5-(氯甲基)吡啶4 （0.32 g，2 mmol）在乙腈（10 mL）中的攪拌的溶液中添加NaI（0.3 g，2 mmol）。將反應混合物在80ºC下攪拌18 h。將有機層真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，在二氯甲烷中10% MeOH）純化，提供產物（0.56 g，72%）。1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.39 (d, 3H), 8.29 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.05 (t, , 1H), 5.52 (d, 2H), 4.36 – 4.14 (m, 2H), 3.04 (d, 3H)。 步驟3：(2Z 和/或 2E)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺A31 的製備。
在25ºC下在N2 下，向1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺B27 （0.394 g，1 mmol）和Et3 N（0.303 g，3 mmol）在DMF（10 ml）中的攪拌的溶液中添加DMAP（61 mg，0.5 mmol）和BrCN（127 mg，1.2 mmol）。將反應混合物在25ºC下攪拌18 h。將反應混合物淬滅到水（100 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，在二氯甲烷中5% MeOH）純化以便提供產物（126 mg，33%）。1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.44 – 8.38 (m, 1H), 8.38 – 8.27 (m, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.68 – 7.57 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 6.81 (m, 1H), 5.35 (m, 2H), 4.71 – 4.05 (m, 2H), 2.95 (d, 3H)。 實施例10：(Z)- 或 (E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-吡啶基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺A32 的製備
Figure 02_image102
步驟1：(2-胺基-3-吡啶基)-(2-吡啶基)甲醇3 的製備。
在-78ºC下在N2 下，向2-溴吡啶2 （3.16 g，20 mmol）在THF（40 mL）中的攪拌的溶液中添加n-BuLi（8 ml，20 mmol）。將反應混合物在-78ºC下攪拌30 min。逐滴添加在THF（6 ml）中的2-胺基吡啶-3-甲醛1 （1.95 g，16 mmol），並將所得混合物在-78ºC下攪拌2 h。將反應混合物緩慢淬滅至飽和氯化銨水溶液（200 mL）中，並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，乙酸乙酯）純化，提供(2-胺基-3-吡啶基)-(2-吡啶基)甲醇3 （0.96 g，30％）。1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.48 – 8.36 (m, 1H), 7.86 – 7.73 (m, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 6.54 (dd, 1H), 6.18 (d, 1H), 5.88 (s, 2H), 5.60 (d, 1H)。 步驟2：(2-胺基-3-吡啶基)-(2-吡啶基)甲酮4 的製備。
在25ºC下向(2-胺基-3-吡啶基)-(2-吡啶基)甲醇3 （2 g，10 mmol）在二氯甲烷（50 ml）中的攪拌的溶液中添加DCC（4.3 g，20 mmol）。將反應混合物在25ºC下攪拌18 h。將反應混合物淬滅至飽和NaHCO3 水溶液（100 mL）中，並用二氯甲烷（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，EA）純化，提供(2-胺基-3-吡啶基)-(2-吡啶基)甲酮4 （1.69 g，85%）。1 H NMR (400 MHz, DSMO) δ 8.66 (d, 1H), 8.22 (dd, 1H), 8.00 (dd, 2H), 7.82 – 7.75 (m, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.59 (dd, 1H), 6.58 (dd, 1H)。 步驟3：3-(2-吡啶基甲基)吡啶-2-胺5 的製備。
在25ºC下向(2-胺基-3-吡啶基)-(2-吡啶基)甲酮4 （1.59 g，8 mmol）在乙二醇（50 ml）中的攪拌的溶液中添加N2 H4 .H2 O（2.4 g，40 mmol）和KOH（2.24 g，40 mmol）。將反應混合物在190ºC下攪拌4 h。將反應混合物淬滅至飽和NaHCO3 水溶液（100 mL）中，並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，乙酸乙酯）純化，提供3-(2-吡啶基甲基)吡啶-2-胺5 （0.67 g，45%）。1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.46 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.70 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.28 – 7.18 (m, 2H), 6.48 (dd, 1H), 5.88 (s, 2H), 3.87 (s, 2H)。 步驟4：1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-吡啶基甲基)吡啶-2-亞胺鹽酸鹽B28 的製備。
在25ºC下在N2 下向3-(2-吡啶基甲基)吡啶-2-胺5 （0.37 g，2 mmol）和2-氯-5-(氯甲基)吡啶6 （0.32 g，2 mmol）在乙腈（10 ml）中的攪拌的溶液中添加NaI（0.3 g，2 mmol）。將反應混合物在80ºC下攪拌18 h。將有機層真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，在二氯甲烷中10% MeOH）純化，提供產物B28 （0.43 g，62%）。1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.46 (d, 1H), 8.32 (d, 3H), 8.13 (d, 1H), 7.78 (dd, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d,1H), 7.31 – 7.24 (m, 1H), 6.98 (t, 1H), 5.56 (s, 2H), 4.16 (s, 2H)。 步驟5：(Z)- 或 (E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-吡啶基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺A32 的製備。
在25ºC下在N2 下，向1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-吡啶基甲基)吡啶-2-亞胺鹽酸鹽B28 （0.346 g，1 mmol）和Et3 N（0.303 g，3 mmol）在DMF（10 ml）中的攪拌的溶液中添加DMAP（61 mg，0.5 mmol）和BrCN（127 mg，1.2 mmol）。將反應混合物在25ºC下攪拌18 h。將反應混合物淬滅到水（100 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機層經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得殘餘物藉由管柱層析法（矽膠，300-400目，在DCM中5% MeOH）純化，提供產物A32 （176 mg，53%）。1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.41 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.71 (dd, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.22 – 7.16 (m, 1H), 6.71 (t, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.48 (s, 2H)。 實施例11：根據式 (I) 之化合物A33 至A59 和A124 至 A130 的庫的製備。
藉由以下通用方案製備化合物A33 至A59 和A124 至 A130 ：儲備溶液製備：
- 將支架（(E)- 和/或 (Z)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺A25 ， 673 mg，2.08 mmol）引入20 mL燒瓶中並溶於10.4 mL經脫氣的DMF中以便提供支架儲備溶液。
- 催化劑儲備溶液：將PdCl2 (PPh3 )2 （146 mg，0.208 mmol）引入20 mL燒瓶中並溶於10.4 mL經脫氣的DMF中以便提供催化劑儲備溶液。
- 將CuI（79 mg，0.416 mmol）引入20 mL燒瓶中並溶於10.4 mL經脫氣的DMF中以便提供CuI儲備溶液。分散和反應：
反應在微波（MW）小瓶中進行。在每個孔中依次分配： - 對應的結構單元（0.12 mmol/反應）。 - 200 μL的支架儲備溶液（0.04 mmol/反應）。 - 22 μL的三乙胺（0.16 mmol/反應）。 - 200 μL的CuI儲備溶液（0.008 mmol/反應）。然後將小瓶用氬氣輕微沖洗。 - 200 μL的催化劑儲備溶液（0.004 mmol/反應）。使微波小瓶在密封之前再次經受氬氣的輕微沖洗，並在110ºC下在微波輻射下經受10分鐘運行。
處理： 通過Silicycle Si-硫醇（Si-Thiol）濾筒過濾反應混合物以捕獲金屬，然後用1 mL的DMF洗滌濾筒。然後將濾液藉由蒸發部分濃縮並純化。
純化： 將所需化合物藉由HPLC分離並藉由LC-MS（方法B）鑒定然後真空濃縮和乾燥。
化合物編號 RT M （計算的） (M+H)+ （測量的） A 編號 RT M （計算的） (M+H)+ （測量的）
A33 1.41 362.07 363.07 A47 1.17 308.08 309.04
A34 1.41 386.11 387.12 A48 1.02 345.08 346.06
A35 0.99 345.08 346.07 A49 0.78 380.08 381.09
A36 0.97 326.09 327.07 A50 0.75 395.15 396.25
A37 1.33 369.08 370.03 A51 1.18 384.14 385.16
A38 0.66 353.14 354.14 A52 1.43 368.14 369.16
A39 1.32 350.04 351.05 A53 1.20 340.11 341.10
A40 0.64 348.09 349.08 A54 1.29 344.06 345.04
A41 1.01 326.09 327.09 A55 0.75 395.15 396.15
A42 1.15 368.10 369.10 A56 1.04 335.09 336.08
A43 1.31 379.04 380.04 A57 1.32 368.10 369.11
A44 0.92 326.09 327.07 A58 0.56 325.11 326.08
A45 1.10 340.07 341.06 A59 0.97 326.06 327.04
A46 1.17 330.04 331.03 A127 0.87 364.08 365.08
A124 1.43 390.07 391.08 A128 1.06 376.08 377.09
A125 0.84 401.14 402.14 A129 1.01 340.07 341.06
A126 1.3 397.13 398.15 A130 0.78 353.14 354.13
實施例12：(Z)- 或 (E)-[3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A137 ） 和 (Z)- 或 (E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3,3,3-三氟-2-羥基-丙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A136 ）的製備。
Figure 02_image104
Figure 02_image106
步驟1：1,1,1-三氟-3-[(2-氯-3-吡啶基)氧基]丙-2-醇的製備。
Figure 02_image108
在50 mL燒瓶中裝入2-氯吡啶-3-醇（1 g，7.72 mmol）、N,N-二甲基甲醯胺（7.7 mL）、碳酸鉀（1.12 g，8.11 mmol）和4-(三氟甲基)-1,3-二氧戊環-2-酮（1.2 g，7.72 mmol）。將所得棕色懸浮液在85ºC下攪拌過夜、在室溫下冷卻並且然後蒸發反應溶劑。藉由矽膠層析法（用二氯甲烷/乙酸乙酯梯度，1:0 → 1:1洗脫）的純化提供呈固體的1,1,1-三氟-3-[(2-氯-3-吡啶基)氧基]丙-2-醇（766 mg，41％）。LCMS（方法A）：Rt 0.77,m/z = 242.0 (M+1)。 步驟2：三級丁基-[1-[(2-氯-3-吡啶基)氧基甲基]-2,2,2-三氟-乙氧基]-二甲基-矽烷的製備。
Figure 02_image110
向10 mL燒瓶中裝入1,1,1-三氟-3-[(2-氯-3-吡啶基)氧基]丙-2-醇（208 mg，0.86 mmol）、二氯甲烷（3.4 mL）、2,6-二甲基吡啶（0.4 mL，3.44 mmol），在0ºC下冷卻，並且緩慢添加[三級丁基(二甲基)矽基]三氟甲磺酸酯（0.59 mL，2.58 mmol）。將反應混合物在0ºC下攪拌2小時並且最後蒸發。藉由矽膠層析法（用二氯甲烷洗脫）的純化提供呈黃色油狀物的三級丁基-[1-[(2-氯-3-吡啶基)氧基甲基]-2,2,2-三氟-乙氧基]-二甲基-矽烷（306 mg，100%）。LCMS（方法A）：Rt 1.32,m/z = 356.3 (M+1)。 步驟3：3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]吡啶-2-胺的製備。
Figure 02_image112
向25 mL小瓶中裝入三級丁基-[1-[(2-氯-3-吡啶基)氧基甲基]-2,2,2-三氟乙氧基]-二甲基矽烷（356 mg，1 mmol）、三級丁醇鈉（107 mg，1.10 mmol）、t -BuBrettPhos-Pd-G3（42.7 mg，0.05 mmol）和氨在1,4-二㗁𠮿中的0.5 M溶液（20 mL）。然後將反應在100ºC下攪拌過夜，減至乾燥。藉由矽膠層析法（用二氯甲烷/甲醇梯度，1:0→10:1洗脫）的純化提供呈棕色膠狀物的3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]吡啶-2-胺（134 mg，40%）。LCMS（方法A）：Rt 0.90,m/z = 337.5 (M+1)。 步驟4：3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-2-亞胺的製備。
Figure 02_image114
向5 mL小瓶中裝入3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]吡啶-2-胺（82 mg，0.24 mmol）、乙腈（0.5 mL）、碘化鈉（37 mg，0.24 mmol）和2-氯-5-(氯甲基)吡啶（39 mg，0.24 mmol）。將反應混合物在80ºC下攪拌過夜，並減至乾燥。藉由矽膠層析法（用二氯甲烷/甲醇梯度，1:0→10:1洗脫）的純化提供呈黃色固體的3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-2-亞胺（77 mg，68%）。LCMS（方法A）：Rt 0.92,m/z = 462.4 (M+1)。 步驟5：[3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A137 ）的製備。
Figure 02_image116
向5 mL小瓶中裝入3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-2-亞胺（77 mg，0.17 mmol）、N,N-二甲基甲醯胺（0.8 mL）、三乙胺（0.08 mL，0.58 mmol）、4-(二甲基胺基)吡啶（10 mg，0.08 mmol）和溴化氰（24 mg，0.23 mmol）。將所得懸浮液在80ºC下攪拌三小時、在室溫下冷卻並且緩慢添加到冰冷的碳酸氫鈉水溶液（2 mL）中。將水相用乙酸乙酯（2 × 2 mL）萃取，將合併的有機相用水（2 × 3 mL）和鹽水（3 mL）洗滌並且然後用硫酸鈉乾燥、過濾並蒸發以給出呈黃色油狀物的[3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（80 mg，99％），將其用於下一步而無需任何進一步純化。LCMS（方法A）：Rt 1.16,m/z = 487.4 (M+1)。 (a) [1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3,3,3-三氟-2-羥基-丙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺（化合物A136 ）的製備。
Figure 02_image118
向5 mL小瓶中裝入[3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺（80 mg，0.16 mmol）、N,N-二甲基甲醯胺（0.6 mL）、水（0.06 mL）和碳酸銫（27 mg，0.082 mmol）。將所得混合物在80ºC下攪拌2小時並且用水（1 mL）淬滅。將水相用乙酸乙酯（2 × 2 mL）萃取，然後將合併的有機相用水（3 × 3 mL）、鹽水（3 mL）洗滌，用硫酸鈉乾燥，過濾並且然後蒸發。藉由矽膠層析法（用二氯甲烷/甲醇梯度，1:0→10:1洗脫）的純化提供呈黃色油狀物的所需的[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3,3,3-三氟-2-羥基-丙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺（54 mg，88%）。LCMS（方法A）：Rt 0.80,m/z = 373.2 (M+1)。
表A：此表揭露了137種具有式 (I) 之化合物 - 具有 (E )- 或 (Z )- 異構物形式，或 (E )- 或 (Z )- 異構物形式的混合物。
條目 IUPAC名稱 結構 分析數據 （1 H NMR（δ）/LC-MS/Mp（ºC））
   RT（min） [M+H]（測量的） 方法
A1 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-甲基氫硫基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image120
 0.64 291 A
A2 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(三氟甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image122
 0.70 313 A
A3 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(三氟甲基氫硫基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image124
 0.76 345 A
A4 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(三氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image126
 0.73 329 A
A5 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image128
 0.69 311 A
A6 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-甲氧基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image130
 0.75 275 A
A7 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image132
 0.65 289/291 A
A8 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-氰基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image134
 0.56 270 A
A9 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-環丙基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image136
 0.73 285 A
A10 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-乙基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image138
 0.72 273 A
A11 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-甲基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image140
 0.63 259 A
A12 (E 和/或 Z)-[3-三級丁基氫硫基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image142
 0.81 333 A
A13 (2E)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸甲酯
Figure 02_image144
 0.64 303 A
A14 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-丙-2-炔氧基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image146
 0.69 299 A
A15 (E 和/或 Z)-[3-烯丙基氧基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image148
 0.74 301 A
A16 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(環丙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image150
 0.73 301 A
A17 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2,2,2-三氟乙基氫硫基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image152
 0.80 359 A
A18 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-呋喃基甲基氫硫基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image154
 0.80 357 A
A19 (E 和/或 Z)-[3-苄基氫硫基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image156
 0.87 367 A
A20 (E 和/或 Z)-[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image158
 0.78 386 A
A21 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(氰基甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image160
 0.63 300 A
A22 (E 和/或 Z)-[1-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-3-(二氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image162
 0.71 317 A
A23 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image164
 0.72 343 A
A24 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-氟-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image166
 0.63 263 A
A25 (E 和/或 Z)-[3-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image168
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 5.39 (s, 2 H) 6.68 (dd, 1 H) 7.54 (d, 1 H) 7.77 (dd, 1 H) 8.09 (dd, 1 H) 8.32 (dd, 1 H) 8.41 (d, 1 H)。
A26 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸乙酯
Figure 02_image170
 0.74 317 A
A27 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-呋喃基甲酯
Figure 02_image172
 0.81 369 A
A28 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(E)-2-乙氧基乙烯基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image174
 0.82 315 A
A29 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(四唑-1-基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image176
 0.60 327 A
A30 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(氧雜環丁烷-3-基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image178
 0.72 325 A
A31 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-甲醯胺
Figure 02_image180
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 8.44 – 8.38 (m, 1H), 8.38 – 8.27 (m, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.68 – 7.57 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 6.81 (m, 1H), 5.35 (m, 2H), 4.71 – 4.05 (m, 2H), 2.95 (d, 3H)。
A32 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-吡啶基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image182
 1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.41 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.71 (dd, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.22 – 7.16 (m, 1H), 6.71 (t, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.48 (s, 2H)。
A33 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(4-氟苯基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image184
 1.41 363.07 B
A34 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(4,4-二氟環己基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image186
 1.41 387.12 B
A35 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(3-吡啶基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image188
 0.99 346.07 B
A36 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(4-羥基戊-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image190
 0.97 327.07 B
A37 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(4-氰基苯基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image192
 1.33 370.03 B
A38 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[3-(二乙基胺基)丙-1-炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image194
 0.66 354.14 B
A39 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(3-噻吩基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image196
 1.32 351.05 B
A40 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(3-甲基咪唑-4-基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image198
 0.64 349.08    B
A41 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3-羥基-3-甲基-丁-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image200
 1.01 327.09 B
A42 6-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]己-5-炔酸甲酯
Figure 02_image202
 1.15 369.10 B
A43 (E 和/或 Z)-[3-[2-(6-氯-3-吡啶基)乙炔基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image204
 1.31 380.04 B
A44 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(5-羥基戊-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image206
 0.92 327.07 B
A45 3-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]丙-2-炔酸乙酯
Figure 02_image208
 1.10 341.06 B
A46 (E 和/或 Z)-[3-(4-氯丁-1-炔基)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image210
 1.17 331.03 B
A47 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(2-環丙基乙炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image212
 1.17 309.04 B
A48 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[2-(2-吡啶基)乙炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image214
 1.02 346.06 B
A49 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[3-(2,5-二側氧基咪唑啶-1-基)丙-1-炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image216
 0.78 381.09 B
A50 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[3-(2,6-二甲基𠰌啉-4-基)丙-1-炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image218
 0.75 396.25 B
A51 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[3-(2-甲氧基乙氧基)-3-甲基-丁-1-炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image220
 1.18 385.16 B
A52 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3-甲基-3-丙氧基-丁-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image222
 1.43 369.16 B
A53 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3-甲氧基戊-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image224
 1.20 341.10 B
A54 (E 和/或 Z)-[3-(5-氯戊-1-炔基)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image226
 1.29 345.04 B
A55 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(5-氰基戊-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image228
 0.75 396.15 B
A56 3-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]丙-2-炔酸三級丁酯
Figure 02_image230
 1.04 336.08 B
A57 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[3-(二甲基胺基)丙-1-炔基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image232
 1.32 369.11 B
A58 3-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]丙-2-炔酸甲酯
Figure 02_image234
 0.56 326.08 B
A59 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3,3,3-三氟丙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺   
Figure 02_image236
 3.506 357 C
A60 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-異丙基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image238
 3.303 287 C
A61 (E 和/或 Z)-[3-苄基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image240
 4.12 335 C
A62 (E 和/或 Z)-[3-烯丙基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image242
 11.32 283 D
A63 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-乙基氫硫基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image244
 3.265 305 C
A64 (E 和/或 Z)-[3-烯丙基氫硫基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image246
 3.41 317.0 C
A65 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-N-異丙基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺
Figure 02_image248
 9.059 344 D
A66 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-甲基磺醯基乙酯
Figure 02_image250
 8.810 395 D
A67 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-甲基亞磺醯基乙酯
Figure 02_image252
 8.017 379 D
A68 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-甲基氫硫基乙酯
Figure 02_image254
 10.631 363 D
A69 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-氰基乙酯
Figure 02_image256
 9.259 342 D
A70 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸丙-2-炔酯
Figure 02_image258
 9.929 328 D
A71 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸烯丙酯
Figure 02_image260
 10.459 329 D
A72 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2,2,2-三氟乙酯
Figure 02_image262
 11.308 371 D
A73 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(1-甲基吡唑-4-基)甲氧基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image264
 2.954 355 C
A74 (E 和/或 Z)-[3-氯-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image266
 9.099 279 D
A75 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image268
 11.140 295 D
A76 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸三級丁酯
Figure 02_image270
 11.421 345 D
A77 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-甲醯基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image272
 1.366 273 C
A78 2-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]乙酸甲酯
Figure 02_image274
 8.988 317 D
A79 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(氧雜環丁烷-3-基甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image276
 13.129 331 D
A80 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-乙基亞磺醯基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image278
 2.566 321 C
A81 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-乙基磺醯基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image280
 2.61 337 C
A82 (E 和/或 Z)-[3-烯丙基亞磺醯基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image282
 2.812 333 C
A83 (Z 和/或 E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-乙炔基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image284
 217ºC - 219ºC
A84 (E 和/或 Z)-[3-乙醯基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image286
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 2.66 (s, 3H), 5.60 (s, 2H), 7.17 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.83 (d, 1H)。
A85 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-甲基亞磺醯基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image288
 0.57 307 A
A86 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-甲基磺醯基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image290
 0.56 323 A
A87 (E 和/或 Z)-[3-烯丙基磺醯基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image292
 154ºC - 156ºC
A88 (Z 或/和 E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-丙-1-炔基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image294
 0.70 283 A
A89 (Z 和/或 E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3-甲氧基丙-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image296
 0.73 313 A
A90 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2,2-二氟乙酯
Figure 02_image298
 11.951 351 D
A91 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-氟乙酯
Figure 02_image300
 10.279 335 D
A92 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸丙酯
Figure 02_image302
 11.417 331 D
A93 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸異丙酯
Figure 02_image304
 11.225 331 D
A94 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸3,3,3-三氟丙酯
Figure 02_image306
 12.258 407 D
A95 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸氰基甲酯
Figure 02_image308
 9.569 328 D
A96 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-丙基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image310
 3.855 287 C
A97 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(乙氧基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image312
 3.594 303 ??
A98 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(甲氧基甲氧基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image314
 3.489 319 ??
A99 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸(6-氯-3-吡啶基)甲酯
Figure 02_image316
 0.83 414 A
A100 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(吡唑-1-基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image318
 10.119 325 D
A101 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(4-甲基吡唑-1-基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image320
 10.432 339 D
A102 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[[5-(三氟甲基)吡唑-1-基]甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image322
 12.636 393 D
A103 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image324
 12.584 393 D
A104 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(1-甲基吡唑-4-基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image326
 11.810 339 D
A105 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(1-哌啶基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image328
 7.183 342 D
A106 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(吡咯啶-1-基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image330
 6.751 328 D
A107 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image332
 11.386 393 D
A108 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(N-
Figure 108145504-A0304-12-01
啉基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image334
 6.707 344 D
A109 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(2-側氧基吡咯啶-1-基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image336
 8.134 342 D
A110 (E 和/或 Z)-[1-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-3-(三氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image338
 3.43 335 D
A111 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(羥基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image340
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 4.75 (d, 2H), 5.30 (t, 1H), 5.46 (s, 2H), 6.79 (t, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 8.01 (dd, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.57 (d, 1H)。
A112 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2-(4-甲基噻唑-5-基)乙酯
Figure 02_image342
 0.75 414 A
A113 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸噻唑-5-基甲酯
Figure 02_image344
 0.71 386 A
A114 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸[(2R)-2-氟丙基]酯
Figure 02_image346
 0.77 349 A
A115 (2E和/或2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸[(2S)-2-氟丙基]酯
Figure 02_image348
 0.77 346 A
A116 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸環丙基甲酯
Figure 02_image350
 0.81 343 A
A117 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸2,2-二氟丙酯
Figure 02_image352
 0.81 367 A
A118 (2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸環丁基甲酯
Figure 02_image354
 0.89 357 A
A119 (2E)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-吡啶-3-甲酸1-環戊基乙酯
Figure 02_image356
 0.98 385 A
A120 (E 和/或 Z)-[3-丁基-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image358
 3.804 301.2 C
A121 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(1-乙基吡唑-4-基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image360
 3.106 353.1 C
A122 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(1-甲基吡唑-3-基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image362
 2.946 339.1 C
A123 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(四唑-2-基甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image364
 0.63 327 A
A124 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3-苯基氫硫基丙-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image366
 1.43 391.08      
A125 (E 和/或 Z)-[3-[3-[苄基(甲基)胺基]丙-1-炔基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image368
 0.84 402.14 B
A126 N-[3-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]丙-2-炔基]胺基甲酸三級丁酯
Figure 02_image370
 1.3 398.15 B
A127 N-[3-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]丙-2-炔基]-2-氰基-乙醯胺
Figure 02_image372
 0.87 365.08 B
A128 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3-吡𠯤-2-基氧基丙-1-炔基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image374
 1.06 377.09 B
A129 乙酸3-[(2E 和/或 2Z)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-氰基亞胺基-3-吡啶基]丙-2-炔基酯
Figure 02_image376
 1.01 341.06 B
A130 (E 和/或 Z)-[3-(3-胺基-3-乙基-戊-1-炔基)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image378
 0.78 354.13 B
A131 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亞胺基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image380
 9.075 330 D
A132 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image382
 8.289 336 D
A133 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(E)-乙氧基亞胺基甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image384
 8.375 314 D
A134 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-[(E)-N-甲氧基-C-甲基-碳亞胺基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image386
 8.480 314 D
A135 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-碘-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image388
 3.082 371 C
A136 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(3,3,3-三氟-2-羥基-丙氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image390
 0.80 373.2 A
A137 (E 和/或 Z)-[3-[2-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-3,3,3-三氟-丙氧基]-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image392
 1.16 487.4 A
表B：此表揭露了93種具有式 (II) 之中間體化合物：
Figure 02_image394
其中m係0，R3a 和R3b 係氫，並且A、R1 和R4 係如下表中所定義的。
   化合物編號 A R1 R4 分析數據 （1 H NMR（δ）/LC-MS/Mp（ºC））
B1 S -CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.22 min, (M+H)+= 266
B2 直接連接鍵 -CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.24 min, (M+H)+= 288
B3 S -CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.53 min, (M+H)+= 320
B4 O -CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.30 min, (M+H)+= 304
B5 O -CHF2
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.33min, (M+H)+= 286
B6 O -CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.26 min, (M+H)+= 250
B7 直接連接鍵 -CH2 OCH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.32 min, (M+H)+= 265
B8 連接鍵 -CN
Figure 02_image042
    LC-MS（方法A）：Rt = 0.16 min, (M+H)+= 245。
B9 直接連接鍵 環丙基
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.49 min, (M+H)+= 260。
B10 直接連接鍵 -CH2 CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.39 min, (M+H)+= 248。
B11 直接連接鍵 -CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.26 min, (M+H)+= 234。
B12 S -t-Bu
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.69 min, (M+H)+= 308。
B13 直接連接鍵 -CO2 CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.37 min, (M+H)+= 278。
B14 O -CH2 C≡CH
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 274, Rt = 0.15 min
B15 O -CH2 CH=CH2
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 276, Rt = 0.15 min
B16 O 環丙基
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 276, Rt = 0.82 min
B17 S -CH2 CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 334, Rt = 0.57 min
B18 S
Figure 02_image050
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 332, Rt = 0.61 min
B19 S
Figure 02_image396
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 342, Rt = 0.67 min
B20 O
Figure 02_image398
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 361, Rt = 0.58 min
B21 O -CH2 CN
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 275, Rt = 0.15 min
B22 O -CF2 H
Figure 02_image046
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 292, Rt = 0.15 min
B23 O -CH2 CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 318, Rt = 0.15 min
B24 直接連接鍵 F
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 238, Rt = 0.78 min
B25 直接連接鍵 Br
Figure 02_image042
    LC-MS（方法A）：Rt = 0.27 min，M+H+ = 298。   
B26 直接連接鍵
Figure 02_image401
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.22-0.24 min, M+H+ = 302。
B27    直接連接鍵
Figure 02_image403
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ: 8.39 (d, 3H), 8.29 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.05 (t, , 1H), 5.52 (d, 2H), 4.36 – 4.14 (m, 2H), 3.04 (d, 3H)。
B28    直接連接鍵   
Figure 02_image405
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO) δ: 8.46 (d, 1H), 8.32 (d, 3H), 8.13 (d, 1H), 7.78 (dd, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d,1H), 7.31 – 7.24 (m, 1H), 6.98 (t, 1H), 5.56 (s, 2H), 4.16 (s, 2H)。
B29 直接連接鍵 -CO2 CH2 CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.50-0.54 min, (M+H)+ = 292
B30 直接連接鍵 -C(O)CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.25 min, (M+H)+ = 262
B31    O - CH2 CH2 CF3
Figure 02_image042
 91ºC - 93ºC
B32    S    -CH2 CH3
Figure 02_image042
 138ºC - 140ºC
B33    S    -CH2 CHCH2
Figure 02_image042
 112ºC - 114ºC
B34    直接連接鍵 -CH=CH2
Figure 02_image042
 LC-MS（方法C）：Rt = 1.235 min, (M+H)+ = 246
B35    直接連接鍵 -C≡CH
Figure 02_image042
 203ºC - 205ºC
B36    直接連接鍵 -C≡CCH2 OCH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.50 min, (M+H)+ = 288
B37    直接連接鍵 -C≡CCH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.51 min, (M+H)+ = 258
B38    直接連接鍵 -Cl
Figure 02_image042
 215ºC - 218ºC
B39    直接連接鍵 -CH(CH3 )2
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 2.245 min, (M+H)+ = 262.2
B40    直接連接鍵 -OCF3
Figure 02_image046
 LC-MS（方法A）：Rt = 1.64 min, (M+H)+ = 310
B41 直接連接鍵 -CO2 CH2 CH2 SCH3
Figure 02_image042
 201ºC - 204ºC
B42 直接連接鍵 -CO2 CH2 CCH
Figure 02_image042
 89ºC - 92ºC
B43 直接連接鍵 -CO2 CH2 CH2 CN
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 3.05 (t, 2H), 4.49 (t, 2H), 5.63 (s, 2H), 7.18 (t, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.72 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.57, (d, 1H), 8.66 (d, 1H), 9.04 (sb, 1H)
B44 直接連接鍵 -C(O)NCH2 CF3
Figure 02_image042
 50ºC - 52ºC
B45 直接連接鍵 -CO2 CH2 CHCH2
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 4.84 (d, 2H), 5.30 (d, 1H), 5.43 (d, 1H), 5.62 (s, 2H), 5.97-6.07 (m, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.70 (d, 1H), 9.07 (sb, 1H)
B46    O    -CH2 -氧雜環丁烷-3-基
Figure 02_image042
 45ºC - 48ºC
B47    直接連接鍵 -CH2 OH
Figure 02_image042
 48ºC - 50ºC
B48    直接連接鍵 -C(CH3 )2 OH
Figure 02_image042
 179ºC – 181ºC
B49 O -CH2 (1-甲基-吡唑-4-基)
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 3.80 (s, 3H), 5.14 (s, 2H), 5.52 (s, 2H), 7.17 (d, 1H),  7.56, (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 8.29-8.35 (m, 4H)
B50 直接連接鍵 -CHO
Figure 02_image042
 LC-MS（方法C）：Rt = 0.675 min, (M+Cl) = 248
B51    直接連接鍵 -CH2 C(O)N(CH3 )2
Figure 02_image042
 210ºC - 212ºC
B52    直接連接鍵 -C(O)N(CH3 )(CH(CH3 )2
Figure 02_image042
 110ºC - 112ºC
B53    直接連接鍵 -C(O)N(CH3 )(CH2 CF3 )
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 3.12 (t, 3H), 4.38 (t, 2H), 5.54 (s, 2H), 7.05 (t, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.96 (b, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.39 (d, 2H)
B54    直接連接鍵 -CO2 t-Bu
Figure 02_image042
 86ºC – 88ºC
B55    直接連接鍵 -CH2 CO2 CH3
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 3.63 (s, 3H), 3.88 (s, 2H), 5.59 (s, 2H), 7.03 (t, 1H), 7.59-7.64 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.32 (s, 1H)
B56    直接連接鍵 -CH2 N(CH3 )2
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 2.91 (s, 6H), 4.52 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 6.47 (sb, 1H), 6.66-6.68 (m, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 8.60 (s, 1H)
B57 直接連接鍵 -CO2 CH2 CN
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 5.26 (s, 2H), 5.65 (s, 2H), 7.15 (t, 1H), 7.57, (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 8.37, (s, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.68 (d, 1H), 9.03 (sb, 1H)
B58 直接連接鍵 CH2 CHCH2
Figure 02_image042
 165ºC - 167ºC
B59 直接連接鍵 -CO2 CH2 CHF2
Figure 02_image042
 153ºC - 155ºC
B60 直接連接鍵 -CO2 CH2 CH2 F   
Figure 02_image042
 177ºC - 179ºC
B61 直接連接鍵 -CO2 CH(CH3 )2
Figure 02_image042
 125ºC - 127ºC
B62 直接連接鍵 -CO2 CH2 CH2 CH3
Figure 02_image042
 145ºC - 147ºC
B63 直接連接鍵 -CO2 CH2 CH2 CF3
Figure 02_image042
 137ºC - 139ºC
B64    直接連接鍵    -CH2 (吡唑-1-基)
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ:5.38 (s, 2H), 5.56 (s, 2H), 6.33, (s, 1H), 7.00 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.55-7.58 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.42 (s, 1H)
B65    直接連接鍵    -CH2 (4-甲基-吡唑-1-基)
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 2.00 (s, 3H), 5.28 (s, 2H), 5.54, (s, 2H), 6.99 (t, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.67 (dd, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.39 (s, 1H)
B66    直接連接鍵    -CH2 (3-三氟甲基吡唑-1-基)
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 1H: 5.49 (s, 2H), 5.56 (s, 2H), 6.82 (s, 1H), 7.03 (t, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.66 (dd, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.35 (s, 1H),  8.42 (sb, 1H)；19F: 59.38
B67    直接連接鍵    -CH2 (5-三氟甲基吡唑-1-基)
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 1H: 5.49 (s, 2H), 5.57 (s, 2H), 6.97 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.59 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.81 (s, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.46 (sb, 1H)；19F: 57.40
B68    直接連接鍵    -CH2 CN
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 4.03 (s, 2H), 5.55 (s, 2H), 7.06 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.43 (s, 1H)
B69    直接連接鍵    -CH2 (1-甲基-吡唑-4-基)
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 3.73 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 5.55 (s, 2H), 6.69 (t, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.65 (d, 2H), 8.12 (d, 1H), 8.20 (sb, 1H), 8.34 (s, 1H)
B70    直接連接鍵 I
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 5.57 (s, 2H), 6.76 (t, 1H), 7.55( d, 1H), 7.65 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.34 (s, 2H), 8.52 (d, 1H)
B71    直接連接鍵    -CH2 N((CH2 )4 )
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 1.70 (s, 4H), 3.30 (s, 4H), 3.68 (s, 2H), 5.54 (s, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.57 (sb, 1H)
B72    直接連接鍵    -CH2 N((CH2 )5 )   
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 1.39-1.48 (m, 6H), 2.34 (s, 4H), 3.54 (d, 2H), 5.53 (s, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.16 (d, 1h), 8.36 (s, 1H), 8.69 (sb, 1H)
B73    直接連接鍵    -CH2 N((CH2 )2 O(CH2 )2 )
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 2.38 (s, 4H), 3.56 (s, 6H), 5.54 (s, 2H), 6.99 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.47 (sb, 1H)
B74    直接連接鍵    -CH2 (4-三氟甲基吡唑-1-基)
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 5.45 (s, 2H), 5.57 (s, 2H), 7.03 (t, 1H), 7.57-7.62 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.41 (sb, 1H), 8.53 (s, 1H)
B75    直接連接鍵    -CH2 N((CH2 )3 C(O))   
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 1.93-2.01 (m, 2H), 2.33 (t, 2H), 3.34 (t, 2H), 4.34 (s, 2H), 5.52 (d, 2H), 7.01 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.36 (d, 2H)
B76    直接連接鍵    -CH2 -1,2,4-三唑-4-基
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 5.47 (s, 2H), 5.55 (s, 2H), 7.02 (t, 1H), 5.57 (d, 1H), 7.67 (t, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.42 (sb, 1H), 8.65 (s, 1H)
B77    直接連接鍵 -CH2 (1-乙基-吡唑-3-基)
Figure 02_image042
 LC-MS（方法C）：Rt = 1.412 min, (M+Cl) = 314
B78    直接連接鍵 -CH2 (1-甲基-吡唑-4-基)
Figure 02_image042
 LC-MS（方法C）：Rt = 1.563 min, (M+Cl) = 328
B79    直接連接鍵 -CH2 Ph
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.65 min, (M+H)+ = 311
B80    直接連接鍵    -CH2 OCH2 OCH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.41 min, (M+H)+ = 295
B81    連接鍵    -CH2 CH2 CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.58 min, (M+H)+ = 263
B82    直接連接鍵    -CH2 OCH2 CH3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.50 min, (M+H)+ = 279
B83    直接連接鍵    -CHF2
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.28 min, (M+H)+ = 271
B84 直接連接鍵    -CO2 CH2 (4-氯吡啶-5-基
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.68 min, (M+H)+ = 390
B85    O    -CH2 Ph
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.570 min, (M+H)+ = 343
B86 O    -CH2 呋喃-2-基
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.63 min, (M+H)+ = 333
B87    S    -CH2 CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.60 min, (M+H)+ = 335
B88    O    環丙基
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.54 min, (M+H)+ = 277
B89    直接連接鍵 -C(CH3 )=NOCH3
Figure 02_image042
 DMSO-d6: 2.25 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 5.61 (s, 2H), 7.13 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 8.27-8.33 (m, 2H), 8.38 (s, 1H), 9.05 (sb, 1H)
B90    直接連接鍵 -CH=NOCH3
Figure 02_image042
 209ºC - 211ºC
B91    直接連接鍵    -C(CH3 )=NOCH2 CH3
Figure 02_image042
 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 1.25 (t, 3H), 2.27 (s, 3H), 4.24-4.29 (m, 2H), 5.61 (s, 2H), 7.13 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 8.29-8.33 (m, 2H), 8.38 (s, 1H), 9.11 (sb, 1H)
B92    直接連接鍵    -CH=NOCH2 CH3
Figure 02_image042
 112ºC - 114ºC
B93    O    -CH2 CH(CF3 ) (OSi(CH3)2 (t -Bu))
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：Rt = 0.92 min, (M+H)+ = 462。
表C：此表揭露了2種具有式 (I) 之化合物 - 具有 (E )- 或 (Z )- 異構物形式，或 (E )- 或 (Z )- 異構物形式的混合物。
條目 IUPAC名稱 結構 RT（min） [M+H]（測量的） 方法
C1 (E 和/或 Z)-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-3-(三氟甲基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image407
 0.77 327 A
C2 (E 和/或 Z)-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-3-(三氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image409
 0.53 318 A
表D：此表揭露了2種具有式 (II) 之中間體化合物：
Figure 02_image394
其中m係0，R3a 係氫，R3b 係甲基，並且A、R1 和R4 係如下表中所定義的。
化合物編號 A R1 R4 分析數據 （LC-MS）
D1 直接連接鍵 -CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 302, Rt = 0.33 min。
D2 O -CF3
Figure 02_image042
 LC-MS（方法A）：(M+H)+ = 343, Rt = 0.80 min。
表E：此表揭露了6種具有式 (I) 之化合物 - 具有 (E )- 或 (Z )- 異構物形式，或 (E )- 或 (Z )- 異構物形式的混合物。
條目 IUPAC名稱 結構 RT（min） [M+H]（測量的） 方法 MP（ºC）
E1 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3,5-二甲基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image412
 - - - 160 - 162
E2 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-5-氟-3-甲基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image414
 - - - 138 - 140
E3 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3,4-二甲基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image416
 - - - 182 - 184
E4 (E 和/或 Z)-[5-溴-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-(二氟甲氧基)-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image418
 0.80 391 A   
E5 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3,6-二甲基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image420
 0.73 274 A   
E6 (E 和/或 Z)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-3-氰基-4-甲基-2-亞吡啶基]氰胺
Figure 02_image422
 2.909 284.1 C   
表F：此表揭露了6種具有式 (IIc) 之中間體化合物：
Figure 02_image424
其中m係0，R3a 和R3b 係氫，R4 係2-氯吡啶-5-基，並且A、R1 和R2a 、R2b 和R2c 係如下表中所定義的。
化合物編號 A R1 R2a R2b R2c 分析數據 （1 H NMR（δ）/LC-MS/Mp（ºC））
F1 直接連接鍵 -CH3 H -CH3 H 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 2.17 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 5.50 (s, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.38 (s, 1H)
F2 直接連接鍵 -CH3 H F H 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 2.26 (s, 3H), 5.51 (s, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 4.47 (s, 1H)
F3 直接連接鍵 -CH3 -CH3 H H 75ºC - 77ºC
F4 直接連接鍵 OCF2 H Br H LC-MS（方法A）：Rt = 0.55 min, (M+H)+= 366。
F5 直接連接鍵 CH3 H H CH3 LC-MS（方法A）：Rt = 0.50 min, (M+H)+= 248。
F6 直接連接鍵 CN CH3 H H LC-MS（方法C）：Rt = 0.754 min, (M+H)+= 262.1
生物學實施例：煙粉虱 （棉花粉虱）：攝食/接觸活性
將棉花葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後將葉圓片用成年粉虱進行侵染。孵育6天之後，針對死亡率對該等樣品進行檢查。
以下來自表A的化合物在200 ppm施用率下導致至少80%的死亡率： A1、A2、A3、A4、A5、A7、A8、A9、A10、A11、A13、A14、A15、A16、A21、A24、A25、A26、A28、A30、A33、A34、A35、A36、A37、A43、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A63、A64、A66、A67、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A80、A82、A83、A84、A85、A88、A89、A92、A94、A95、A96、A97、A98、A100、A101、A103、A113、A114、A115、A116、A124、A125、A127、A129、A130、A132、A135、A136。英雄美洲蝽 （ Euschistus heros ）（新熱帶區褐蝽象）
將24孔微量滴定板中的瓊脂上的大豆葉片用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，用N2期若蟲對葉片進行侵染。侵染5天之後，相比於未處理樣品，針對死亡率和生長抑制對該等樣品進行評估。
以下來自表A的化合物在200 ppm施用率下給出了兩個類別（死亡率或生長抑制）中至少一個的至少80%的效果： A24、A28、A51、A74、A129、A135。 桃蚜 （綠色桃蚜蟲）：攝食/接觸活性
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的蚜蟲種群進行侵染。侵染6天之後，針對死亡率對該等樣品進行評估。
以下來自表A、C和E的化合物在200 ppm施用率下導致至少80%的死亡率： A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A13、A14、A15、A16、A17、A20、A21、A23、A24、A25、A26、A30、A33、A34、A35、A37、A41、A43、A44、A47、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A59、A60、A62、A63、A64、A68、A69、A70、A71、A72、A74、A75、A76、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A103、A104、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A123、A124、A125、A126、A127、A129、A132、A133、A135、A136、A137、C1、E1、E3、E6。 桃蚜 （綠色桃蚜蟲）。系統活性。
將受到混合年齡的蚜蟲種群侵染的豌豆幼苗的根部直接放在從10,000 DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液中。將幼苗放置在測試溶液中6天之後，針對死亡率對該等樣品進行評估。
以下來自表A的化合物在24 ppm測試率下導致至少80%的死亡率： A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A11、A13、A16、A20、A21、A23、A24、A26、A30、A41、A51、A52、A54、A59、A63、A70、A74、A76、A80、A81、A83、A85、A87、A88、A91、A92、A93、A95、A97、A98、A108、A114、A115、A116、A117、A127、A129、A132、A135、A136。 桃蚜 （綠色桃蚜蟲）。內在活性。
將從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的測試化合物藉由移液管施用到24孔微量滴定板中並與蔗糖溶液混合。用拉伸的石蠟膜（Parafilm）封閉板。將具有24個孔的塑膠模板放置在板上，並將侵染的豌豆幼苗直接放置在石蠟膜上。用凝膠吸印紙和另一個塑膠模板封閉侵染的板，然後倒置。侵染5天之後，針對死亡率對該等樣品進行評估。
以下來自表A、C和E的化合物在12 ppm測試率下導致至少80%的死亡率： A1、A2、A3、A4、A5、A7、A8、A9、A10、A11、A13、A14、A15、A16、A17、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A28、A29、A30、A31、A33、A34、A35、A36、A37、A39、A40、A41、A43、A46、A47、A48、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A59、A60、A62、A63、A64、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A78、A79、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A103、A104、A108、A109、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A123、A125、A126、A127、A129、A130、A132、A133、A135、A136、A137、C1、E3、E6。 桃蚜 （抗新菸鹼的綠色桃蚜蟲），混合種群，接觸/攝食。
將辣椒植物用混合年齡的抗新菸鹼的蚜蟲種群侵染，並在浸染後1天在噴霧室中用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的稀釋的水性測試溶液進行處理。處理後5天，評估樣品的死亡率。
以下表A、C和E中描述的化合物在200 ppm下給出對桃蚜 的抗新菸鹼的品系的至少80%控制。 A2、A4、A5、A7、A13、A14、A23、A24、A26、A30、A75、A89、A91、A93、A132。褐稻虱 （ Nilaparvata lugens ）（褐稻飛蝨 - 代謝抗新菸鹼的）。
在噴霧室中用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的稀釋的水性測試溶液處理稻植物。在乾燥之後，用約20隻N3期若蟲對植物進行侵染。處理後7天，針對死亡率和生長調節對樣品進行評估。
以下來自表A的化合物在50 ppm下給出對褐稻虱的抗新菸鹼的品系的至少80%控制。 A21、A23、A26。煙粉虱 （抗新菸鹼的棉粉虱），成蟲，接觸。
將5 cm棉花葉圓片倒置於倒了11 mL的0.8%水瓊脂的皮氏培養皿中並施用於轉盤噴霧室中用於用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥噴霧沈積物之後，用10隻成年抗新菸鹼的煙粉虱浸染該等葉圓片。將培養皿用織物過濾器覆蓋並用穿孔塑膠蓋密封。在浸染後4天進行對成蟲死亡率%的評估。
以下表A中的化合物在200 ppm下給出了對於抗新菸鹼的煙粉虱的至少80%的控制。 A2、A4、A5、A7、A13、A23、A30、A89。 桃蚜 （抗性因子50（RF(50)）的測試方法）。
將捲心菜葉圓片用約20-25隻昆蟲侵染並在波特塔（Potter Tower）中用從10,000 ppm DMSO儲備溶液製備的相應的水性測試溶液進行噴霧。處理後五天評估昆蟲死亡率。
RF(50)係由下式計算的：RF(50) = 抗性品系的LC(50)/敏感品系的LC(50)，其中LC(50)係致死濃度，其中50%的種群被控制。
以下表A中的化合物至少給出低於或等於20的RF(50)。 A2、A4、A5、A7、A13、A26、A30、A59、A89。
無
無
Figure 108145504-A0101-11-0002-3

Claims (15)

  1. 一種具有式 (I) 之化合物，
    Figure 03_image426
    其中： A係直接連接鍵、O、或S(O)p ，其中p選自0、1或2； R1 係C1 -C6 烷基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C6 鹵代烷基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代； 或者 C2 -C6 烯基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代烯基； 或者 C2 -C7 炔基 - 其視需要被1或2個獨立地選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代炔基； 或者 C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被1或2個獨立地選自U3 的取代基或單個選自U2 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基、C3 -C4 環烷基羰基、=N-O(C1 -C4 烷基)、=N-O(C1 -C4 鹵代烷基)、-Si(C1 -C4 烷基)3 、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 鹵代烷基)NH-、(C1 -C4 鹵代烷基)2 N-、(C1 -C4 鹵代烷基)(C1 -C4 烷基)N-、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(C3 -C6 環烷基)NH-、(C3 -C6 環烷基)(C1 -C4 烷基)N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、C1 -C4 鹵代烷基羰基胺基、C1 -C4 烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基胺基羰基、C1 -C4 鹵代烷基胺基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基胺基羰基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、雜芳基 - 其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環、或4-至6-員飽和或部分飽和的雜環，其中該雜環包含1至3個選自氮、氧和硫的雜原子，並且其中各苯基、雜芳基或雜環視需要被以下項取代：(i) 1、2、3、4或5個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係鹵素、硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基-C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 鹵代烷基、C2 ‑C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基和-C(O)NH2 ； U4 係硝基、氰基、胺基、羥基、-SCN、-CO2 H、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C3 -C6 鹵代環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷氧基、氰基-C1 -C4 烷基、氰基-C1 -C4 鹵代烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C4 鹵代烷基羰基、C1 -C4 鹵代烷氧基羰基、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(C3 -C6 環烷基)NH-、(C3 -C6 環烷基)2 N-、C1 -C4 烷基羰基胺基、C3 -C6 環烷基羰基胺基、C1 -C4 鹵代烷基羰基胺基、C3 -C6 鹵代環烷基羰基胺基、C1 -C4 烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基胺基羰基、C1 -C4 鹵代烷基胺基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基胺基羰基、C3 -C6 環烷基羰基、C3 -C6 鹵代環烷基羰基、-SF5 或-C(O)NH2 ； m係0、1或2； R2 獨立地選自鹵素、氰基、胺基、羥基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基和環丙基； R3a 和R3b 獨立地選自氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基和氰基； R4 選自Y1至Y4之一；
    Figure 03_image428
    其中n係0、1或2； U獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 鹵代烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、甲醯基、環丙基、C1 -C4 烷基羰基或C3 -C6 環烷基羰基；並且 R5 係氫、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 鹵代炔基、氰基C1 -C6 烷基、硝基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷氧基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基亞磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基C1 -C4 烷基和C3 -C6 環烷基C1 -C4 烷基，或 R5 係被苯基或雜芳基取代的C1 -C4 烷基或C1 -C4 鹵代烷基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基； R5 係視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基和苯基或雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基，或 R5 係視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 鹵代烷氧基：氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵代烯基、C2 -C4 炔基、C2 ‑C4 鹵代炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基和苯基或雜芳基，其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環，並且其中各苯基或雜芳基環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基和C1 -C4 鹵代烷基磺醯基，或 R5 係C3 -C6 環烷氧基； R6 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基；並且 R7 係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或苯基、雜芳基 - 其中該雜芳基部分係包含1、2、3、或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-員單環式芳香族環、或5-或6-員飽和或部分飽和的雜環，其中該雜環包含1至3個選自氮、氧和硫的雜原子，並且其中各苯基、雜芳基或雜環視需要被以下項取代：(i) 1、2、3、4或5個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團；或者 其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A選自直接連接鍵、O、或S。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，R1 係： C1 -C6 烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C6 鹵代烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基取代； 或者 C2 -C6 烯基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代烯基； 或者 C2 -C7 炔基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C6 鹵代炔基； 或者 C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被單個選自U3 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、四唑基、氧雜環丁烷基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基，其中各環視需要被以下項取代：(i) 1或2個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基或C1 -C4 烷氧基； U4 係氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基或側氧基（=O）； R5 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C4 鹵代烷基或C1 -C4 鹵代烷氧基、或視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻唑基，其中各環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基； R6 係氫、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷氧基；並且 R7 係C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵代烷基、C1 -C4 烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，R1 選自： C1 -C4 烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C4 氟烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基取代； 或者 C2 -C4 烯基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C4 氟烯基； 或者 C2 -C4 炔基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C4 氟炔基； 或者 C3 -C6 環烷基，其中該環烷基部分視需要被單個選自U3 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 氟環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 氟烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 氟烷基氫硫基、C1 -C4 氟烷基亞磺醯基、C1 -C4 氟烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、四唑基、氧雜環丁烷基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基，其中各環視需要被以下項取代：(i) 1或2個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基或C1 -C4 烷氧基； U4 係氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基或側氧基（=O）； R5 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C4 氟烷基或C1 -C4 氟烷氧基、或視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻唑基，其中各環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。 R6 係氫、C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 氟烷氧基；並且 R7 係C1 -C4 烷基、C1 -C4 氟烷基、C1 -C4 烷氧基。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，R1 選自： 甲基或乙基 - 各自視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C1 -C2 氟烷基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基取代； 或者 C2 -C3 烯基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C4 氟烯基； 或者 C2 -C3 炔基 - 其視需要被單個選自U1 的取代基或單個選自U2 的取代基取代，或C2 -C4 氟炔基； 或者 C3 -C4 環烷基，其中該環烷基部分視需要被單個選自U3 的取代基取代； 或者 氰基、硝基、鹵素、-C(O)R5 、-C(O)NR6 R7 或-C(R6 )=NOR6 ； U1 係硝基、氰基、胺基、羥基、CO2 H、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 氟環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 氟烷氧基、C1 -C2 烷氧基-C1 -C2 烷氧基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 氟烷基氫硫基、C1 -C4 氟烷基亞磺醯基、C1 -C4 氟烷基磺醯基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、-OSi(C1 -C4 烷基)3 、(C1 -C4 烷基)NH-、(C1 -C4 烷基)2 N-、(PhCH2 )NH-、(PhCH2 )(C1 -C4 烷基)N-、C1 -C4 烷基羰基胺基 - 其中所述烷基視需要被氰基取代、C1 -C4 烷氧基羰基胺基、-SPh、-OC(O)R6 、-O-吡𠯤或-C(O)NH2 ； U2 係苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、四唑基、氧雜環丁烷基、N-𠰌啉基、吡咯啶基、哌啶基，其中各環視需要被以下項取代：(i) 1或2個獨立地選擇的鹵素基團，或 (ii) 1或2個獨立地選自U4 的基團和視需要鹵素基團； U3 係氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基； U4 係氰基、甲基、乙基、三氟甲基、或側氧基（=O）； R5 係氫、C1 -C6 烷基、C1 -C4 氟烷基或C1 -C4 氟烷氧基、或視需要被1或2個獨立地選自以下項的取代基取代的C1 -C6 烷氧基：氰基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 烷基氫硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻唑基，其中各環視需要被1或2個獨立地選自以下項的基團取代：鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。 R6 係氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基；並且 R7 係甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，m係0或1，並且較佳的是0。
  7. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，R3a 係氫並且R3b 係氫。
  8. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，R4 選自Y2或Y3。
  9. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，n係1。
  10. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中，R4 係：
    Figure 03_image430
    。
  11. 一種具有式 (II) 之化合物，
    Figure 03_image432
    其中A、R1 、R2 、m、R3a 、R3b 和R4 係如對於如申請專利範圍第1至10項中任一項所述之式 (I) 所定義的。
  12. 一種農用化學組成物，其包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的如申請專利範圍第1至10項中任一項所述之化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之組成物，其進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
  14. 一種用於控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括將殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如申請專利範圍第1至10項中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物、或包含此化合物作為活性成分的組成物施用到有害生物、有害生物場所（較佳的是植物）、易受有害生物攻擊的植物或植物其繁殖材料（如種子）。
  15. 一種如申請專利範圍第1至10項中任一項所述之化合物之用途，其作為殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑。
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