JP2021501244A - 共晶混合物を用いるゴム加硫プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
加硫性組成物
共晶混合物
Cat+X−zY
式中、Cat+はカチオンであり、X−は対アニオン(例えば、ルイス塩基)であり、zは、対アニオン(例えば、ルイス酸又はブレンステッド酸)と相互作用するY分子の数を指す。例えば、Cat+は、アンモニウム、ホスホニウム、又はスルホニウムカチオンを含み得る。X−は、例えば、ハロゲン化物イオンを含んでもよい。Yは、例えば、水素結合供与体、メタルハライド、又はメタルハライド水和物を含んでもよい。1つ以上の実施形態において、zは、深共晶溶媒を実現する数であるが、他の実施形態においては、zは、深共晶溶媒を達成しないならば、それぞれ対応する共晶構成成分よりも低い融点を有する錯体を実現する数である。
第四級アンモニウム塩
(R1)(R2)(R3)(R4)−N+−Φ−
式中、R1、R2、R3、及びR4のそれぞれは、独立して水素若しくは一価の有機基であるか、又は代替的に、R1、R2、R3、及びR4のうちの2つが結合して二価の有機基を形成し、Φ−は対アニオンである。1つ以上の実施形態においては、R1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つ、他の実施形態においては、それらのうちの少なくとも2つ、更に他の実施形態においては、それらのうちの少なくとも3つは、水素ではない。
(R1)(R2)(R3)−N+−(R4−OH)Φ−
式中、R1、R2、及びR3のそれぞれは、独立して水素若しくは一価の有機基であるか、又は代替的に、R1、R2、及びR3のうちの2つが結合して二価の有機基を形成し、R4は二価の有機基であり、Φ−は対アニオンである。1つ以上の実施形態においては、R1、R2、R3のうちの少なくとも1つ、他の実施形態においては、それらのうちの少なくとも2つ、更に他の実施形態おいては、それらのうちの少なくとも3つは、水素ではない。
Φ−−(R1)(R2)(R3)−N+−R4X
式中、R1、R2、及びR3のそれぞれは、独立して水素若しくは一価の有機基であるか、又は代替的に、R1、R2、及びR3のうちの2つが結合して二価の有機基を形成し、R4は二価の有機基であり、Xはハロゲン原子であり、Φ−は対アニオンである。1つ以上の実施形態においては、R1、R2、R3のうちの少なくとも1つ、他の実施形態においては、それらのうちの少なくとも2つ、更に他の実施形態おいては、それらのうちの少なくとも3つは、水素ではない。1つ以上の実施形態において、Xは塩素である。
水素結合供与体化合物
R1−(CH2)x−R2
式中、R1及びR2は、−NH2、−NHR3、又は−NR3R4であり、xは少なくとも2の整数である。1つ以上の実施形態において、xは2〜約10であり、他の実施形態においては約2〜約8であり、また他の実施形態においては約2〜約6である。
R−CO−NH2
式中、Rは、H、NH2、CH3、又はCF3である。
メタルハライド
共晶錯体の形成
加硫性ゴム
充填剤
樹脂
硬化剤
他の成分
金属活性化剤及び有機酸
成分量
ゴム
共晶組成物
金属化合物
有機酸
充填剤
カーボンブラック
シリカ
充填剤比
シリカカップリング剤
樹脂
プロセスの概要
混合条件
最終混合ステップ
混合機器
タイヤの調製
加硫物の特性
共晶溶媒Iの形成
実験I
実験II
実験III
実験IV
実験V
共晶溶媒IIの形成
実験VI
Claims (93)
- ゴム加硫物を調製するためのプロセスであって、
(i)硫黄系硬化剤、金属化合物、及び共晶組成物を含む、加硫性組成物を提供することと、
(ii)加硫性組成物を加熱して加硫を実現することと、を含む、プロセス。 - 前記金属化合物が酸化亜鉛である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記加硫性組成物が、加硫性ゴムを提供し、硫黄系硬化剤、酸化亜鉛、及び共晶組成物を前記加硫性組成物に導入することによって形成される、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 前記酸化亜鉛及び前記共晶組成物が、別々にかつ個別に前記加硫性ゴムに導入される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記酸化亜鉛及び前記共晶組成物が、前記加硫性組成物に導入される前に予め化合される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり2重量部未満の酸化亜鉛を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり1重量部未満の酸化亜鉛を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記共晶組成物が、コリンクロリドと尿素とを化合させることによって形成される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり約0.005〜約3重量部の前記共晶組成物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり約0.01〜約1重量部の前記共晶組成物を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記加硫性組成物が、補強充填剤、樹脂、及び油を更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂が、フェノール樹脂及び炭化水素樹脂、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂が、脂環式樹脂、脂肪族樹脂、芳香族樹脂、及びテルペン樹脂、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂が、ゴム100重量部当たり樹脂15重量部より多い量で存在する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂が、ゴム100重量部当たり樹脂25重量部より多い量で存在する、請求項1〜14のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂が、ゴム100重量部当たり樹脂35重量部より多い量で存在する、請求項1〜15のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記補強充填剤がシリカである、請求項1〜16のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シリカが、ゴム100重量部当たり少なくとも25重量部の量で存在する、請求項1〜17のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シリカが、ゴム100重量部当たり少なくとも50重量部の量で存在する、請求項1〜18のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記シリカが、ゴム100重量部当たり少なくとも70重量部の量で存在する、請求項1〜19のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記油が、芳香族油、パラフィン系油、ナフテン系油、ヒマシ油以外の植物油、及び重ナフテン油を含む低PCA油からなる群から選択される、請求項1〜20のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記油が植物起源の油である、請求項1〜21のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記共晶組成物が式Cat+X−zY(式中、Cat+はカチオンであり、X−は対アニオン(例えば、ルイス塩基)であり、zは、前記対アニオンと相互作用するY分子(例えば、ルイス酸又はブレンステッド酸)の数を表す)によって定義される、請求項1〜22のいずれか一項に記載のプロセス。
- Cat+が、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、又はスルホニウムカチオンであり、X−が、ハロゲン化物イオンである、請求項1〜23のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記共晶組成物が、I型、II型、III型、及びIV型共晶組成物からなる群から選択される、請求項1〜24のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記共晶組成物が、アンモニウム化合物を、メタルハライド、メタルハライド水和物、又は水素結合供与体と化合させることによって形成される、請求項1〜25のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記アンモニウム化合物が、以下の式II:
(R1)(R2)(R3)(R4)−N+−Φ−
(式中、R1、R2、R3、及びR4のそれぞれは、独立して水素若しくは一価の有機基であるか、又は代替的に、R1、R2、R3、及びR4のうちの2つが結合して二価の有機基を形成し、Φ−は対アニオンである)によって定義され得る、請求項1〜26のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記アンモニウム化合物が、N−エチル−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルエタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリド(コリンクロリドとしても知られる)、及びN−ベンジル−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルエタンアミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1〜27のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記アンモニウム化合物が、2−クロロ−N,N,N−トリメチルエタンアミニウム(クロルコリンクロリドとも呼ばれる)、及び2−(クロロカルボニルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1〜28のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素結合供与体が、アミン、アミド、カルボン酸、及びアルコールからなる群から選択される、請求項1〜29のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素結合供与体が、脂肪族アミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、アミノエチルピペラジン、トリエチレンテトラミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、N,N’−ビス(2アミノエチル)ピペラジン、ピペラジノエチルエチレンジアミン、テトラエチレンエピタンアミン、プロピレンアミン、アニリン、及び置換アニリン、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜30のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素結合供与体が、尿素、1−メチル尿素、1,1−ジメチル尿素、1,3−ジメチル尿素、チオ尿素、尿素、ベンズアミド、及びアセトアミド、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜31のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素結合供与体が、フェニルプロピオン酸、フェニル酢酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、コハク酸、クエン酸、トリカルバリル酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜32のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素結合供与体が、脂肪族アルコール、フェノール、置換フェノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、レゾルシノール、置換レゾルシノール、グリセロール、及びベンゼントリオール、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜33のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記メタルハライドが、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化スズ、臭化スズ、ヨウ化スズ、塩化鉄、臭化鉄、及びヨウ化鉄、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜34のいずれか一項に記載のプロセス。
- 共晶組成物が担体と共に提供される、請求項1〜35のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記担体が固体である、請求項1〜36のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記担体が酸化亜鉛である、請求項1〜37のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記担体が共晶部材である、請求項1〜38のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記共晶組成物が、標準条件下で共晶溶媒である、請求項1〜39のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記共晶組成物が、深共晶溶媒である、請求項1〜40のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記酸化亜鉛が、前記共晶溶媒中に溶解される、請求項1〜41のいずれか一項に記載のプロセス。
- 請求項1〜42のいずれか一項に記載のプロセスから調製された加硫物。
- ゴム加硫物であって、前記ゴムネットワーク全体に分散した金属化合物を含む加硫ゴムネットワークを含み、
前記加硫ゴムが、ゴム100重量部あたり2重量部未満の酸化亜鉛を含む、ゴム加硫物。 - 前記ゴム加硫物がタイヤトレッドであり、
ゴム加硫物が、3MPaより大きい300%弾性率によって特徴付けられる、請求項44に記載のゴム加硫物。 - 前記ゴム加硫物がタイヤトレッドであり、
ゴム加硫物が、5MPaより大きい300%弾性率によって特徴付けられる、請求項1〜45のいずれか一項に記載のゴム加硫物。 - 前記加硫ゴムが、ゴム100重量部当たり1重量部未満の酸化亜鉛を含む、請求項1〜46のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記加硫ゴムが、ゴム100重量部当たり0.75重量部未満の酸化亜鉛を含む、請求項1〜47のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記ゴム加硫物が、カーボンブラック又はシリカを更に含む、請求項1〜48のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記ゴム加硫物が、共晶組成物又は共晶組成物の残基を含む、請求項1〜49のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 共晶組成物が式Cat+X−zY(式中、Cat+はカチオンであり、X−は対アニオン(例えば、ルイス塩基)であり、zは、前記対アニオンと相互作用するY分子(例えば、ルイス酸又はブレンステッド酸)の数を表す)によって定義される、請求項1〜50のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- Cat+が、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、又はスルホニウムカチオンであり、X−が、ハロゲン化物イオンである、請求項1〜51のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記共晶組成物が、I型、II型、III型、及びIV型共晶組成物からなる群から選択される、請求項1〜52のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記共晶組成物が、アンモニウム化合物を、メタルハライド、メタルハライド水和物、又は水素結合供与体と化合させることによって形成される、請求項1〜53のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記アンモニウム化合物アンモニウム化合物が、以下の式II:
(R1)(R2)(R3)(R4)−N+−Φ−
(式中、R1、R2、R3、及びR4のそれぞれは、独立して水素若しくは一価の有機基であるか、又は代替的に、R1、R2、R3、及びR4のうちの2つが結合して二価の有機基を形成し、Φ−は対アニオンである)によって定義され得る、請求項1〜54のいずれか一項に記載のゴム加硫物。 - 前記アンモニウム化合物が、N−エチル−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルエタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリド(コリンクロリドとしても知られる)、及びN−ベンジル−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルエタンアミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1〜55のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記アンモニウム化合物が、2−クロロ−N,N,N−トリメチルエタンアミニウム(クロルコリンクロリドとも呼ばれる)、及び2−(クロロカルボニルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1〜56のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記水素結合供与体が、アミン、アミド、カルボン酸、及びアルコールからなる群から選択される、請求項1〜57のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記水素結合供与体が、脂肪族アミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、アミノエチルピペラジン、トリエチレンテトラミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、N,N’−ビス(2アミノエチル)ピペラジン、ピペラジノエチルエチレンジアミン、テトラエチレンエピタンアミン、プロピレンアミン、アニリン、及び置換アニリン、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜58のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記水素結合供与体が、尿素、1−メチル尿素、1,1−ジメチル尿素、1,3−ジメチル尿素、チオ尿素、尿素、ベンズアミド、及びアセトアミド、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜59のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記水素結合供与体が、フェニルプロピオン酸、フェニル酢酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、コハク酸、クエン酸、及びトリカルバリル酸、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜60のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記水素結合供与体が、脂肪族アルコール、フェノール、置換フェノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、レゾルシノール、置換レゾルシノール、グリセロール、及びベンゼントリオール、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜61のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 前記メタルハライドが、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化スズ、臭化スズ、ヨウ化スズ、塩化鉄、臭化鉄、及びヨウ化鉄、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜62のいずれか一項に記載のゴム加硫物。
- 加硫性組成物を調製するための方法であって、(i)加硫性ゴム、硬化剤、及び共晶組成物を化合させることを含む方法。
- 前記酸化亜鉛及び前記共晶組成物が、別々にかつ個別に前記加硫性ゴムに導入される、請求項1〜64のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記酸化亜鉛及び前記共晶組成物が、前記加硫性組成物に導入される前に予め化合される、請求項1〜65のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり2重量部未満の酸化亜鉛を含む、請求項1〜66のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり1重量部未満の酸化亜鉛を含む、請求項1〜67のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記共晶組成物が、コリンクロリドと尿素とを化合させることによって形成される、請求項1〜68のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり約0.005〜約3重量部の前記共晶組成物を含む、請求項1〜69のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記加硫性組成物が、100重量部のゴム当たり約0.01〜約1重量部の前記共晶組成物を含む、請求項1〜70のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記加硫性組成物が、補強充填剤、樹脂、及び油を更に含む、請求項1〜71のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 共晶組成物が式Cat+X−zY(式中、Cat+はカチオンであり、X−は対アニオン(例えば、ルイス塩基)であり、zは、前記対アニオンと相互作用するY分子(例えば、ルイス酸又はブレンステッド酸)の数を表す)によって定義される、請求項1〜72のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- Cat+が、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、又はスルホニウムカチオンであり、X−が、ハロゲン化物イオンである、請求項1〜73のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記共晶組成物が、I型、II型、III型、及びIV型共晶組成物からなる群から選択される、請求項1〜74のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記共晶組成物が、アンモニウム化合物を、メタルハライド、メタルハライド水和物、又は水素結合供与体と化合させることによって形成される、請求項1〜75のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記アンモニウム化合物が、以下の式II:
(R1)(R2)(R3)(R4)−N+−Φ−
(式中、R1、R2、R3、及びR4のそれぞれは、独立して水素若しくは一価の有機基であるか、又は代替的に、R1、R2、R3、及びR4のうちの2つが結合して二価の有機基を形成し、Φ−は対アニオンである)によって定義され得る、請求項1〜76のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。 - 前記アンモニウム化合物が、N−エチル−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルエタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリド(コリンクロリドとしても知られる)、及びN−ベンジル−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルエタンアミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1〜77のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記アンモニウム化合物が、2−クロロ−N,N,N−トリメチルエタンアミニウム(クロルコリンクロリドとも呼ばれる)、及び2−(クロロカルボニルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1〜78のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記水素結合供与体が、アミン、アミド、カルボン酸、及びアルコールからなる群から選択される、請求項1〜79のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記水素結合供与体が、脂肪族アミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、アミノエチルピペラジン、トリエチレンテトラミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、N,N’−ビス(2アミノエチル)ピペラジン、ピペラジノエチルエチレンジアミン、テトラエチレンエピタンアミン、プロピレンアミン、アニリン、及び置換アニリン、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜80のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記水素結合供与体が、尿素、1−メチル尿素、1,1−ジメチル尿素、1,3−ジメチル尿素、チオ尿素、尿素、ベンズアミド、及びアセトアミド、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜81のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記水素結合供与体が、フェニルプロピオン酸、フェニル酢酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、コハク酸、クエン酸、及びトリカルバリル酸、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜82のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記水素結合供与体が、脂肪族アルコール、フェノール、置換フェノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、レゾルシノール、置換レゾルシノール、グリセロール、及びベンゼントリオール、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜83のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記メタルハライドが、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化スズ、臭化スズ、ヨウ化スズ、塩化鉄、臭化鉄、及びヨウ化鉄、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜84のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 共晶組成物が担体と共に提供される、請求項1〜85のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記担体が固体である、請求項1〜86のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記担体が酸化亜鉛である、請求項1〜87のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記担体が共晶部材である、請求項1〜88のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記共晶組成物が、標準条件下で共晶溶媒である、請求項1〜89のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法。
- 前記共晶組成物が、深共晶溶媒である、請求項1〜90のいずれか一項に記載の物質の加硫性組成物を調製する方法。
- 前記酸化亜鉛が、前記共晶溶媒中に溶解される、請求項1〜91のいずれか一項に記載の物質の加硫性組成物を調製する方法。
- 請求項1〜92のいずれか一項に記載の加硫性組成物を調製するための方法から調製される加硫物。
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