JP2021175808A - 2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンまたは2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 - Google Patents
2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンまたは2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
ング剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研磨剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリ
ウレタンの膨張剤、ガス状誘電体、消火剤および液体またはガス状形態にある消火剤とし
て有用な組成物の分野に関する。特に、本開示内容は、2,3,3,3,−テトラフルオ
ロプロペン(HFO−1234yfまたは1234yf)または2,3−ジクロロ−1,
1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−243dbまたは243db)、2−クロロ
−1,1,1−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xfまたは1233xf)ま
たは2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を
含む組成物等の熱伝達組成物として有用な組成物に関する。
必要とされてきた。低地球温暖化係数の化合物が特に着目されている。
追加の化合物が少量で存在することを見出した。
1243zf、HCFC−243db、HCFC−244db、HFC−245cb、H
FC−245fa、HCFO−1233xf、HCFO−1233zd、HCFC−25
3fb、HCFC−234ab、HCFC−243fa、エチレン、HFC−23、CF
C−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1243zf、HFC−23
6fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−1336、HCFC−133
a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HFC−1141、HCFO−124
2zf、HCFO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226baおよび
HFC−227caからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組
成物が提供される。組成物は、少なくとも1つの追加の化合物の約1重量パーセント未満
を含有する。
を含む組成物が、HFO−1234yfを作製するプロセスにおいて有用である。従って
、1234yfを含む組成物は、ある量のHCFC−243db、HCFO−1233x
fおよび/またはHCFC−244dbを、他の化合物に加えて含有していてもよい。
−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1234yf、HFO−124
3zf、HFC−236fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−123
4ze、HFO−1336、HCFC−244bb、HCFC−244db、HFC−2
45fa、HFC−245cb、HCFC−133a、HCFC−254fb、HCFC
−1131、HCFO−1233xf、HCFO−1233zd、HCFO−1242z
f、HCFC−253fb、HCFO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC
−226baおよびHFC−227caからなる群から選択される少なくとも1つの追加
の化合物とを含む組成物が提供される。組成物は、ゼロ重量パーセントを超え、約99重
量パーセントまでのHCFC−243dbをどこかに含有していてよい。
FO−1232xd、HCFO−1223xd、HCFC−253fb、HCFC−23
3ab、HFO−1234yf、HFO−1234ze、エチレン、HFC−23、CF
C−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1243zf、HFC−23
6fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−1336、HCFC−244
bb、HCFC−244db、HFC−245fa、HFC−245cb、HCFC−1
33a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HCFO−1242zf、HCF
O−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226baおよびHFC−227
caからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物がさらに提
供される。組成物は、ゼロ重量パーセントを超え、約99重量パーセントまでのHCFO
−1233xfをどこかに含有していてよい。
O−1232xd、HCFO−1223xd、HCFC−253fb、HCFC−233
ab、HFO−1234yf、HFO−1234ze、エチレン、HFC−23、CFC
−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1243zf、HFC−236
fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−1336、HCFC−244d
b、HFC−245fa、HFC−245cb、HFC−245eb、HCFC−133
a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HCFO−1242zf、HCFO−
1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226baおよびHFC−227ca
からなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物も提供される。
組成物は、ゼロ重量パーセントを超え、約99重量パーセントまでのHCFC−244b
bをどこかに含有していてよい。
ゾル噴霧剤、発泡膨張剤としての用途が示唆されてきた。また、HFO−1234yfは
、V.C.Papadimitriouらにより、Physical Chemistr
y Chemical Physics、2007、9巻、1−13頁に記録されている
とおり、低地球温暖化係数(GWP)を有することも分かっており有利である。このよう
に、HFO−1234yfは、高GWP飽和HFC冷媒に替わる良い候補である。
、HFO−1243zf、HCFC−243db、HCFC−244db、HFC−24
5cb、HFC−245fa、HCFO−1233xf、HCFO−1233zd、HC
FC−253fb、HCFC−234ab、HCFC−243fa、エチレン、HFC−
23、CFC−13、HFC−143a、HFC−152a、HFC−236fa、HC
O−1130、HCO−1130a、HFO−1336、HCFC−133a、HCFC
−254fb、HCFC−1131、HFO−1141、HCFO−1242zf、HC
FO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226ba、HFC−227c
aからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物を提供する。
、ゼロ重量パーセントを超え、1重量パーセント未満までの範囲である。
C−244bb中に存在する不純物は、HFO−1234yfを作製する反応中そのまま
であるため、追加の化合物に含まれる。
23、CFC−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1234yf、H
FO−1243zf、HFC−236fa、HCO−1130、HCO−1130a、H
FO−1234ze、HFO−1336、HCFC−244bb、HCFC−244db
、HFC−245fa、HFC−245cb、HCFC−133a、HCFC−254f
b、HCFC−1131、HCFO−1233xf、HCFO−1233zd、HCFO
−1242zf、HCFC−253fb、HCFO−1223xd、HCFC−233a
b、HCFC−226baおよびHFC−227caからなる群から選択される少なくと
も1つの追加の化合物とを含む組成物を提供する。
、ゼロ重量パーセントを超え、約99重量パーセントまでの範囲である。他の実施形態に
おいて、追加の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約80重量パーセントの範囲
である。他の実施形態において、追加の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約5
0重量パーセントの範囲である。他の実施形態において、追加の化合物の合計量は、約1
重量パーセントから約30重量パーセントの範囲である。他の実施形態において、追加の
化合物の合計量は、約1重量パーセントから約10重量パーセントの範囲である。
C−243dbに現れる不純物を含有する。他の実施形態において、追加の化合物は、こ
れらの前駆体不純物の反応により形成される。他の実施形態において、HCFC−243
dbを生成する反応条件では副生成物も生成され、これは、HCFC−243dbを生成
する特定の条件に応じて、別の反応経路で追加の化合物を生成できることを意味する。
3zd、HCFO−1232xd、HCFO−1223xd、HCFC−253fb、H
CFC−233ab、HFO−1234yf、HFO−1234ze、エチレン、HFC
−23、CFC−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1243zf、
HFC−236fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−1336、HC
FC−244bb、HCFC−244db、HFC−245fa、HFC−245cb、
HCFC−133a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HCFO−1242
zf、HCFO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226ba、HFC
−227caからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物を
提供する。
は、ゼロ重量パーセントを超え、約99重量パーセントまでの範囲である。他の実施形態
において、追加の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約80重量パーセントの範
囲である。他の実施形態において、追加の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約
50重量パーセントの範囲である。他の実施形態において、追加の化合物の合計量は、約
1重量パーセントから約30重量パーセントの範囲である。他の実施形態において、追加
の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約10重量パーセントの範囲である。
FO−1233xfに現れる不純物を含有する。他の実施形態において、追加の化合物は
、これらの前駆体不純物の反応により形成される。他の実施形態において、HCFO−1
233xfを生成する反応条件では副生成物も生成され、これは、HCFO−1233x
fを生成する特定の条件に応じて、別の反応経路で追加の化合物を生成できることを意味
する。
zd、HCFO−1232xd、HCFO−1223xd、HCFC−253fb、HC
FC−233ab、HFO−1234yf、HFO−1234ze、エチレン、HFC−
23、CFC−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1243zf、H
FC−236fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−1336、HCF
C−244db、HFC−245fa、HFC−245cb、HFC−245eb、HC
FC−133a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HCFO−1242zf
、HCFO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226ba、HFC−2
27caからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物を提供
する。
、ゼロ重量パーセントを超え、約99重量パーセントまでの範囲である。他の実施形態に
おいて、追加の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約80重量パーセントの範囲
である。他の実施形態において、追加の化合物の合計量は、約1重量パーセントから約5
0重量パーセントの範囲である。他の実施形態において、追加の化合物の合計量は、約1
重量パーセントから約30重量パーセントの範囲である。他の実施形態において、追加の
化合物の合計量は、約1重量パーセントから約10重量パーセントの範囲である。
C−244bbに現れる不純物を含有する。他の実施形態において、追加の化合物は、こ
れらの前駆体不純物の反応により形成される。他の実施形態において、HCFC−244
bbを生成する反応条件では副生成物も生成され、HCFC−243dbに現れ、これは
、HCFC−244bbを生成する特定の条件に応じて、別の反応経路で追加の化合物を
生成できることを意味する。
P)熱伝達組成物、エアロゾル噴霧剤、発泡剤、ブロー剤、溶媒、クリーニング剤、キャ
リア流体、置換乾燥剤、バフ研磨剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリウレタンの膨
張剤、ガス状誘電体、消火剤および液体またはガス状形態にある消火剤として有用である
。開示されている組成物は、熱を熱源からヒートシンクへ伝えるのに用いる作業流体とし
て作用し得る。かかる熱伝達組成物はまた、流体が相変化する、すなわち、液体から気体
へ、そして戻るまたは反対も同様のサイクルで冷媒としても有用である。
ヒートポンプ、水冷器、満液式蒸発冷却器、直接膨張冷却器、ウォークインクーラー、可
動式冷蔵庫、可動式空調ユニットおよびこれらの組み合わせが例示される。
、海上または航空用輸送ユニットに組み込まれる任意の冷媒、空調または加熱装置を指す
。また、可動式冷蔵または空調ユニットには、任意の移動キャリアからは独立した「イン
ターモーダル」システムとして知られている装置が含まれる。かかるインターモーダルシ
ステムとしては、「容器(組み合わせの海上/陸上輸送)」および「スワップボディ(組
み合わせの道路/鉄道輸送)」が挙げられる。
ステムである。これらの固定用途には、固定空調およびヒートポンプ(これらに限られる
ものではないが、冷却器、高温ヒートポンプ、住居、商業または工業空調システム、窓、
ダクトレス、ダクト、パッケージターミナル、冷却器および屋上システム等ビルに接続さ
れたエクステリア)がある。固定冷媒用途においては、開示された組成物は、商業、工業
または住居冷蔵庫および冷凍庫、製氷機、内蔵型クーラーおよび冷凍庫、満液式蒸発冷却
器、直接膨張冷却器、ウォークインおよびリーチインクーラーおよび冷凍庫および組み合
わせのシステムをはじめとする設備に有用である。ある実施形態において、開示された組
成物は、スーパーマーケットの冷蔵システムに用いてよい。
nQuest Laboratories,Inc.(Alachua,FL,U.S.
A.)をはじめとする特殊化学メーカーより入手可能である、または本明細書に記載した
とおりにして作成することができる。例えば、HCFC−243db、HCFO−123
3xfおよびHCFC−244bbは、2008年5月8日公開の国際公開第2008/
054782号パンフレットに記載されたとおりにして、HFO−1243zfの非触媒
塩素化により調製することができる。同じく、HCFO−1233xfおよびHCFC−
244bbは、2008年5月8日公開の国際公開第2008/054781号パンフレ
ットに記載されたとおりにして、243dbの触媒フッ素化により調製することができる
。各開示された組成物に存在する追加の化合物は、製造方法に応じて異なる。
C−244bbに対する特定の前駆体化合物は、記載した組成物において追加の化合物と
して現れる不純物を含有する。他の実施形態において、これらの前駆体化合物自体を、2
43db形成中反応して、HCFC−243db組成物に現れる追加の化合物を形成して
もよい。他の実施形態において、HCFC−243db、HCFO−1233xfまたは
HCFC−244bbが生成される反応条件では副生成物も生成される。これは、付随的
な反応経路が、同時に生じて、HCFC−243db、HCFO−1233xfまたはH
CFC−244bb以外の化合物を生成されることを意味する。これらの追加の化合物の
量および識別は、HCFC−243db、HCFO−1233xfまたはHCFC−24
4bbが生成される特定の条件に応じて異なる。
生成してよい。他の実施形態において、反応シーケンスは、段階的なやり方で実施しても
よい。他の実施形態において、HCFO−1233xfは、HCFC−243dbから生
成してから、HCFO−1233xfをHFO−1234yfに直接変換してもよい。さ
らに他の実施形態において、HCFC−244bbは、HCFC−243dbから生成し
てから、HCFC−244bbをHFO−1234yfに変換してもよい。
ある実施形態において、HFO−1243zfを用いて、フルオロ塩素化により、HC
FC−243db、HCFO−1233xf、HCFC−244dbおよび/またはHF
O−1234yfを作製してよい。HFO−1243zfは、E.I.DuPont d
e Nemours and Company(Wilmington,DE,USA)
より市販されている。
ては、HFO−1243zfとHFおよびCl2との反応は、バッチ、半バッチ、半連続
または連続モードで操作される液相リアクタで実施してよい。バッチモードにおいては、
HFO−1243zf、Cl2およびHFは、オートクレーブまたはその他好適な反応容
器で混合して、所望の温度まで加熱される。
する液相リアクタに供給する、またはHFO−1243zfおよびCl2を、HFを含有
する液相リアクタに供給する、またはCl2を、HFを含有する混合物と、HFO−12
43zfおよびHFを最初に加熱することにより形成された反応生成物とに供給すること
により、半バッチモードで実施される。他の実施形態において、HFおよびCl2を、H
FO−1243zfを含有する混合物と、HF、Cl2およびHFO−1243zfを反
応させることにより形成された反応生成物とを含有する液相リアクタに供給してもよい。
液相プロセスの他の実施形態において、HF、Cl2およびHFO−1243zfは、所
望の化学量論比で、HFの混合物と、HF、Cl2およびHFO−1243zfを反応さ
せることにより形成された反応生成物とを含有するリアクタに同時に供給してもよい。
適な温度は、一実施形態においては、約80℃〜約180℃、他の実施形態においては、
約100℃〜約150℃である。これより高温だと、典型的に、HFO−1243zfの
変換が進みすぎてしまう。
実施形態においては、少なくとも化学量論であり、他の実施形態においては、約5:1〜
約100:1である。注目すべきは、HF対HFO−1243zfのモル比が約8:1〜
約50:1である実施形態である。液相リアクタに供給されるCl2対合計量のHFO−
1243zfの好適なモル比は、約1:1〜約2:1である。
温度でのシステムの自己圧力である。システムの圧力は、塩素による水素置換基の置換な
らびに出発材料および中間反応生成物中のフッ素による塩素置換基の置換により、塩化水
素が形成されるにつれて増大する。連続プロセスにおいては、反応の低沸点生成物、例え
ば、HCl、HFO−1234yf(CF3CF=CH2)、E/Z−1234ze(E/
Z−CF3CH=CHF)およびHFC−245cb(CF3CF2CH3)を、任意で、充
填カラムまたは凝縮器を通して、リアクタから放出されるように、リアクタの圧力を設定
することができる。このようにすると、高沸点中間物はリアクタに残り、揮発性生成物は
除去される。典型的なリアクタ圧力は、約20psig(239kPa)〜約1,000
psig(6.994kPa)である。
ーボン、AlF3、BF3、FeCl3-aFa(式中、a=0〜3)、カーボン担持FeX3
、SbCl3-aFa、AsF3、MCl5-bFb(式中、b=0〜5およびM=Sb、Nb、
TaまたはMo)およびM’Cl4-cFc(式中、c=0〜4およびM’=Sn、Ti、Z
rまたはHf)が挙げられる。他の実施形態において、液相プロセス用触媒は、MCl5-
bFb(式中、b=0〜5およびM=Sb、NbまたはTa)である。
施される。典型的に、加熱リアクタが用いられる。リアクタの水平または垂直配向の他、
HFO−1243zfとHFおよびCl2の反応のシーケンスをはじめとする数多くのリ
アクタ構成が可能である。本発明の一実施形態において、HFO−1243zfをまず気
化して、リアクタにガスとして供給してもよい。
存在させて、気相リアクタにおける反応前にプレリアクタにおいて、接触させてよい。一
実施形態において、プレリアクタは空であってよい。他の実施形態において、リアクタを
、好適な充填材、例えば、Special Metals Corp.(New Har
tford,New York)より商標名Monel(登録商標)(以降「Monel
(登録商標)」)で市販されているニッケル−銅合金、Haynes Internat
ional(Kokomo,Indiana)より商標Hastelloy(登録商標)
(以降、「Hastelloy(登録商標)」)で市販されているニッケル系合金または
その他ニッケル合金構成またはウール、あるいはHFO−1243zfおよびHF蒸気を
十分に混合できるHClおよびHFに不活性なその他材料で充填する。
他の実施形態においては、約100℃〜約200℃である。約100℃を超える温度だと
、HFO−1243zfが、高度にフッ素化された化合物へとある程度変換される。高温
だと、リアクタに入るHFO−1243zfが大幅に変換され、変換された化合物が高度
にフッ素化される。これらの条件下では、例えば、HF、Cl2およびHFO−1243
zfの混合物は、主に、HCFC−243dbおよびHCFC−244db(CF3CH
ClCH2F)を含有する混合物へと変換される。
換基を置換するフッ素置換基の数を反映する。例えば、HCFC−253fbは、HCC
−250fbよりも高度のフッ素化を表わし、HFO−1243zfは、HCO−124
0zfよりも高度のフッ素化を表わす。
おいては、HF対合計量のHFO−1243zfの約化学量論比から約50:1である。
他の実施形態において、プレリアクタにおけるHF対合計量のHFO−1243zfのモ
ル比は、HF対合計量のHFO−1243zfの化学量論比の約2倍から約30:1であ
る。他の実施形態において、HF対合計量のHFO−1243zfのモル比が、プレリア
クタに存在すると、追加の量のHFは、気相反応ゾーンに添加されない。
任意でHFを存在させて、気相リアクタの反応前に接触させてもよい。
は約100℃〜約200℃である。これらの条件下で、HFO−1243zfの少なくと
も一部がHCFC−243dbに変換される。高温だと、典型的に、HFO−1243z
fの高度のハロゲン化となる。
ン置換基(塩素プラスフッ素)の合計数を反映する。例えば、HFO−1234yfは、
HFO−1243zf(すなわち、3)よりも高度のハロゲン化(すなわち、4)である
。
:1〜約2:1である。他の実施形態において、Cl2対HFO−1243zfの合計量
は、約1.1:1〜約1:1である。
およびCl2と共に、プレリアクタまたは気相リアクタに供給する。
温度が、HFO−1234yfおよびHFC−245cbの形成に好ましい。約350℃
〜約450℃の温度が、HFO−1234ze、HFC−245faおよびHCFO−1
233zdの形成に好ましい。約250℃〜約450℃の温度で、HCFO−1233x
fもある程度生成される。高温だと、HFO−1243zfが大幅に変換され、変換され
た化合物が高度にフッ素化される。
圧の圧力を用いると、HClの他の反応生成物からの分離が促され有利であろう。好適な
反応時間は、約1〜約120秒、好ましくは、約5〜約60秒まで変えることができる。
いては、HF対合計量のHFO−1243zfの約化学量論比から約50:1、他の実施
形態においては、約10:1〜約30:1である。
ンにおいて触媒を用いる。気相反応で用いてよいクロロフッ素化触媒としては、カーボン
、グラファイト、アルミナ、フッ素化アルミナ、フッ化アルミニウム、カーボン担持アル
ミナ、カーボン担持フッ化アルミニウム、カーボン担持フッ素化アルミナ、フッ化アルミ
ニウム担持フッ化マグネシウム、金属(元素金属、金属酸化物、金属ハロゲン化物および
/またはその他金属塩を含む)、フッ化アルミニウム担持金属、フッ素化アルミナ担持金
属、アルミナ担持金属およびカーボン担持金属、金属の混合物が挙げられる。
)として用いるのに好適な金属としては、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム
、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、マンガン、レニウム、スカン
ジウム、イットリウム、ランタン、チタニウム、ジルコニウム、ハフニウム、銅、銀、金
、亜鉛および/または58〜71の原子番号を有する金属(すなわち、ランタノイド金属
)が挙げられる。一実施形態において、担持で用いるときは、触媒の合計金属含量は、触
媒の合計重量を基準として、約0.1〜約20重量パーセントとなり、他の実施形態にお
いては、触媒の合計重量を基準として、約0.1〜約10重量パーセントとなる。
Cr2O3担持ハロゲン化マグネシウムやハロゲン化亜鉛等の他の金属と合わせたCr2O3
、カーボン担持ハロゲン化クロム(III)、任意でグラファイト担持のクロムおよびマ
グネシウムの混合物(元素金属、金属酸化物、金属ハロゲン化物および/またはその他金
属塩を含む)、ならびに任意で、グラファイト、アルミナまたはフッ化アルミニウム等の
ハロゲン化アルミニウム担持のクロムおよびその他金属の混合物(元素金属、金属酸化物
、金属ハロゲン化物および/またはその他金属塩を含む)が挙げられる。
erfieldによる、Heterogeneous Catalysis in In
dustrial Practice、第2版、87−112頁(McGraw−Hil
l,New York,1991)に記載された沈殿方法か、含浸方法のいずれかにより
作製することができる。
ルト原子で置換された結晶アルファ−酸化クロムおよびフッ素化剤で処理しておいた、ア
ルファ−酸化クロム格子の約0.05原子%〜約6原子%が三価のコバルト原子で置換さ
れた結晶アルファ−酸化クロムからなる群から選択される少なくとも1つのクロム含有成
分を含むクロロフッ素化触媒である。これらの触媒は、その作製も含めて、米国特許出願
公開第2005/0228202号明細書に開示されている。
例えば、金属含有触媒を好適な容器に入れた後、HFを金属含有触媒に通すことにより行
うことができる。一実施形態において、かかる容器は、クロロフッ素化反応を行うのに用
いるリアクタとすることができる。一実施形態において、予備処理時間は、約15〜約3
00分、予備処理温度は、約200℃〜約450℃である。
FO−1234yf、HFO−1234ze、HCFO−1233zdおよびHCFO−
1233xfを含む。
フッ素化のクロロフッ素化反応で形成される可能性のあるハロプロパン副生成物としては
、CF3CCl2CF3(CFC−216aa)、CF3CClFCClF2(CFC−21
6ba)、CF3CClFCF3(CFC−217ba)、CF3CF2CClF2(CFC
−217ca)、CF3CHFCF3(HFC−227ea)、CF3CF2CHF2(HF
C−227ca)、CF3CClFCHF2(HCFC−226ba)、CF3CF2CHC
lF(HCFC−226ca)、CF3CHClCF3(HCFC−226da)、CF3
CCl2CHF2(HCFC−225aa)、CF3CClFCHClF(HCFC−22
5ba)、CF3CF2CHCl2(HCFC−225ca)、CF3CCl2CClF2(C
FC−215aa)、CF3CClFCCl2F(CFC−215bb)、CF3CCl2C
Cl2F(HCFC−214ab)、CF3CCl2CHClF(HCFC−224aa)
およびCF3CClFCHCl2(HCFC−224ba)が挙げられる。
化反応で形成される可能性のあるハロプロペン副生成物としては、CF3CCl=CHC
l(HCFO−1223xd)が挙げられる。
CFC−13、HFC−143a、HFC−152a、HFO−1234yf、HFO−
1243zf、HFC−236fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−
1234ze、HFO−1336、HCFC−244db、HFC−245fa、HFC
−245cb、HCFC−133a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HC
FO−1233xf、HCFO−1233zd、HCFO−1242zf、HCFC−2
53fb、HCFO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226baおよ
びHFC−227caからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む
。
5cb、HFC−245fa、HFO−1234yf、HFO−1234ze、HCFO
−1233zdおよびHCFO−1233xf、(ii)HF、HClおよびCl2、(
iii)高沸点副生成物、例えば、CF3CHClCH2Cl(HCFC−243db)、
CF3CHClCH2F(HCFC−244bb)および(iv)塩素化副生成物、例えば
、C3HCl3F4、C3HCl2F5、C3HClF6、C3Cl3F5およびC3Cl2F6を含む
場合には、分離プロセス、例えば、蒸留を用いて、かかる生成物混合物から生成物化合物
を回収することができる。
ある実施形態において、HCFC−243dbを用いて、HCFC−HCFO−123
3xf、HCFC−244dbおよび/またはHFO−1234yfをフッ素化により作
製することができる。これらの反応を図1に示す。フッ素化反応は、液相または気相で行
うことができる。本発明の液相実施形態について、HCFC−243dbとHFの反応は
、バッチ、半バッチ、半連続または連続モードで操作される液相リアクタで実施してよい
。バッチモードにおいては、出発HCFC−243dbおよびHFは、オートクレーブま
たはその他好適な反応容器で混合して、所望の温度まで加熱される。
クタに供給する、またはHCFC−243dbを、HFを含有する液相リアクタに供給す
る、またはHFを、HFを含有する混合物と、HCFC−243dbおよびHFを最初に
加熱することにより形成された反応生成物とに供給することにより、半バッチモードで実
施される。他の実施形態において、HFを、HCFC−243dbの混合物と、HFおよ
びHCFC−243dbを反応させることにより形成された反応生成物とを含有する液相
リアクタに供給してもよい。液相プロセスの他の実施形態において、HFおよびHCFC
−243dbは、所望の化学量論比で、HFの混合物と、HFおよびHCFC−243d
bを反応させることにより形成された反応生成物とを含有するリアクタに同時に供給して
もよい。
一実施形態においては、約80℃〜約180℃、他の実施形態においては、約100℃〜
約150℃である。これより高温だと、典型的に、HCFC−243dbの変換が進みす
ぎてしまう。
においては、少なくとも化学量論であり、他の実施形態においては、約5:1〜約100
:1である。注目すべきは、HF対HCFC−243dbのモル比が約8:1〜約50:
1である実施形態である。
温度でのシステムの自己圧力である。システムの圧力は、HCFC−243dbおよび中
間体反応生成物中のフッ素による塩素置換基の置換により、塩化水素が形成されるにつれ
て増大する。連続プロセスにおいては、反応の低沸点生成物、例えば、HCl、CF3C
F=CH2およびE/Z−CF3CH=CHFを、任意で、充填カラムまたは凝縮器を通し
て、リアクタから放出するように、リアクタの圧力を設定することができる。このように
すると、高沸点中間物はリアクタに残り、揮発性生成物は除去される。典型的なリアクタ
圧力は、約20psig(239kPa)〜約1,000psig(6.994kPa)
である。
ーボン、AlF3、BF3、FeCl3-aFa(式中、a=0〜3)、カーボン担持FeX3
、SbCl3-aFa、AsF3、MCl5-bFb(式中、b=0〜5およびM=Sb、Nb、
TaまたはMo)およびM’Cl4-cFc(式中、c=0〜4およびM’=Sn、Ti、Z
rまたはHf)が挙げられる。一実施形態において、液相プロセス用触媒は、MCl5-b
Fb(式中、b=0〜5およびM=Sb、NbまたはTa)である。
的に、加熱リアクタが用いられる。リアクタの水平または垂直配向の他、出発材料とHF
の反応のシーケンスをはじめとする数多くのリアクタ構成が可能である。一実施形態にお
いて、HCFC−243dbをまず気化して、リアクタにガスとして供給してもよい。
ける反応前にプレリアクタにおいて、接触させてよい。プレリアクタは空であってよいが
、好ましくは、好適な充填材、例えば、Special Metals Corp.(N
ew Hartford,New York)より商標名Monel(登録商標)で市販
されているニッケル−銅合金、Hastelloy(登録商標)等のニッケル系合金また
はその他ニッケル合金構成またはウール、あるいはHCFC−243dbおよびHF蒸気
を十分に混合できるHClおよびHFに不活性なその他材料で充填する。
他の実施形態においては、約100℃〜約200℃である。約100℃を超える温度だと
、HCFC−243dbが、高度にフッ素化された化合物へとある程度変換される。高温
だと、リアクタに入るHCFC−243dbが大幅に変換され、変換された化合物が高度
にフッ素化される。これらの条件下では、例えば、HFとHCFC−243dbの混合物
は、主に、HF、HCl、HCFC−243db、HCFC−244db(CF3CHC
lCH2F)およびHCFO−1233xfを含有する混合物へと変換される。
置換基を置換するフッ素置換基の数を反映する。例えば、HFO−1234yfは、HC
FO−1233xfよりも高度のフッ素化を表す。
おいては、HF対合計量のHCFC−243dbの約化学量論比から約50:1である。
他の実施形態において、プレリアクタにおけるHF対合計量のHCFC−243dbのモ
ル比は、HF対合計量のHCFC−243dbの化学量論比の約2倍から約30:1であ
る。他の実施形態において、HF対HCFC−243dbの量のモル比が、プレリアクタ
に存在すると、追加の量のHFは、気相反応ゾーンに添加されない。
、または気相リアクタに供給される。
範囲の温度が、HFO−1234yfおよびHFC−245cbおよびHCFO−123
3xfの形成に好ましい。約350℃〜約450℃の範囲の温度が、HFO−1234z
e、HFC−245faおよびHCFO−1233zdの形成に好ましい。高温だと、H
CFC−243dbが大幅に変換され、変換された化合物が高度にフッ素化される。約1
50℃〜約275℃のリアクタ温度が、主生成物としてのHCFO−1233xfの形成
に好ましい。
圧の圧力を用いると、HClの他の反応生成物からの分離が促され有利であろう。好適な
反応時間は、約1〜約120秒、好ましくは、約5〜約60秒まで変えることができる。
ては、HF対HCFC−243dbの量の約化学量論比から約50:1、他の実施形態に
おいては、約10:1〜約30:1である。
触媒を用いる。気相反応で用いてよいフッ素化触媒としては、カーボン、グラファイト、
アルミナ、フッ素化アルミナ、フッ化アルミニウム、カーボン担持アルミナ、カーボン担
持フッ化アルミニウム、カーボン担持フッ素化アルミナ、フッ化アルミニウム担持フッ化
マグネシウム、金属(元素金属、金属酸化物、金属ハロゲン化物および/またはその他金
属塩を含む)、フッ化アルミニウム担持金属、フッ素化アルミナ担持金属、アルミナ担持
金属およびカーボン担持金属、金属の混合物が挙げられる。
)として用いるのに好適な金属としては、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム
、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、マンガン、レニウム、スカン
ジウム、イットリウム、ランタン、チタニウム、ジルコニウム、ハフニウム、銅、銀、金
、亜鉛および/または58〜71の原子番号を有する金属(すなわち、ランタノイド金属
)が挙げられる。ある実施形態において、担持で用いるときは、触媒の合計金属含量は、
触媒の合計重量を基準として、約0.1〜約20重量パーセントとなり、他の実施形態に
おいては、触媒の合計重量を基準として、約0.1〜約10重量パーセントとなる。
Cr2O3)、Cr2O3担持ハロゲン化マグネシウムやハロゲン化亜鉛等の他の金属と合わ
せたCr2O3、カーボン担持ハロゲン化クロム(III)、任意でグラファイト担持のク
ロムおよびマグネシウムの混合物(元素金属、金属酸化物、金属ハロゲン化物および/ま
たはその他金属塩を含む)、ならびに任意で、グラファイト、アルミナまたはフッ化アル
ミニウム等のハロゲン化アルミニウム担持のクロムおよびその他金属の混合物(元素金属
、金属酸化物、金属ハロゲン化物および/またはその他金属塩を含む)が挙げられる。
erfieldによる、Heterogeneous Catalysis in In
dustrial Practice、第2版、87−112頁(McGraw−Hil
l,New York,1991)に記載された沈殿方法か、含浸方法のいずれかにより
作製することができる。
ルト原子で置換された結晶アルファ−酸化クロムおよびフッ素化剤で処理しておいた、ア
ルファ−酸化クロム格子の約0.05原子%〜約6原子%が三価のコバルト原子で置換さ
れた結晶アルファ−酸化クロムからなる群から選択される少なくとも1つのクロム含有成
分を含むフッ素化触媒である。これらの触媒は、その作製も含めて、米国特許出願公開第
2005/0228202号明細書に開示されている。
例えば、金属含有触媒を好適な容器に入れた後、HFを金属含有触媒に通すことにより行
うことができる。一実施形態において、かかる容器は、本発明においてフッ素化反応を行
うのに用いるリアクタとすることができる。典型的に、予備処理時間は、約15〜約30
0分、予備処理温度は、約200℃〜約450℃である。
fa、HFO−1234yf、HFO−1234ze、HCFO−1233zdおよびH
CFO−1233xfを含む。
ある実施形態において、HCFO−1233xfを用いて、HCFC−HCFC−24
4bbおよび/またはHFO−1234yfをフッ素化により作製してもよい。これらの
反応を図1に示す。
相で実施してよい。他の実施形態において、反応は気相で実施してよい。
チモードで実施してよい。他の実施形態において、反応は連続モードで実施してよい。
、触媒を存在させて実施してよい。一実施形態において、触媒はルイス酸触媒であってよ
い。一実施形態において、触媒はハロゲン化金属触媒であってよい。他の実施形態におい
て、触媒は、アンチモンハロゲン化物、錫ハロゲン化物、タリウムハロゲン化物、鉄ハロ
ゲン化物およびこれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つ
の触媒であってよい。他の実施形態において、触媒は、五塩化アンチモン(SbCl5)
、三塩化アンチモン(SbCl3)、五フッ化アンチモン(SbF5)、四塩化錫(SnC
l4)、四塩化チタン(TiCl4)、三塩化鉄(FeCl3)およびこれらの組み合わせ
から選択される少なくとも1つの触媒であってよい。ある実施形態において、反応は、液
相反応用の任意の公知のフッ素化触媒により実施してよい。
媒なしで実施してよい。
、触媒を存在させて実施してよい。一実施形態において、反応は、クロム系触媒、鉄系触
媒またはこれらの組み合わせを存在させて実施してよい。一実施形態において、クロム系
触媒は、酸化クロム(例えば、Cr2O3)である。一実施形態において、鉄系触媒はカー
ボン担持FeCl3であってよい。
、触媒なしで実施される。
ある実施形態において、HCFC−244bbの脱塩化水素化を用いて、HFO−12
34yfを作製する。
は、気相で実施される。
おいて、触媒は、カーボンおよび/または金属系触媒から選択される。一実施形態におい
て、触媒は、活性カーボン、ニッケル系触媒、パラジウム系触媒またはこれらの触媒の任
意の組み合わせから選択してよい。一実施形態において、触媒は、Ni−メッシュ、カー
ボン担持パラジウム、酸化アルミニウム担持パラジウムまたはこれらの組み合わせからな
る群から選択してよい。
化により調製される。一実施形態において、この反応は、触媒なしでなされる。一実施形
態において、HCFC−244bbを、HCFC−244bbの熱脱塩素水素化を行うの
に十分に高い温度に維持された反応容器に入れる。一実施形態において、温度は、少なく
とも50%のパーセント変換率までHCFC−244bbの熱脱塩素水素化を行うのに十
分に高い。他の実施形態において、温度は、少なくとも65%のパーセント変換率までH
CFC−244bbの熱脱塩素水素化を行うのに十分に高い。さらに他の実施形態におい
て、温度は、少なくとも80%のパーセント変換率までHCFC−244bbの熱脱塩素
水素化を行うのに十分に高い。さらに他の実施形態において、温度は、少なくとも12時
間の連続操作について、少なくとも70%のパーセント変換率までHCFC−244bb
の熱脱塩素水素化を行うのに十分に高い。
に維持された反応容器に入れる。他の実施形態において、反応容器の温度は、約500℃
〜約650℃の範囲に維持される。さらに他の実施形態において、反応容器の温度は、H
CFC−244bbのHFO−1234yfへの熱分解が、80%以上の選択性でなされ
るのに十分に高い温度に維持される。さらに他の実施形態において、反応容器の温度は、
HCFC−244bbのHFO−1234yfへの熱分解が、85%以上の選択性でなさ
れるのに十分に高い温度に維持される。
形態において、これらの材料は、合金、例えば、Hastelloy(登録商標)等のニ
ッケル系合金、Special Metals Corp.よりInconel(登録商
標)(以降「Inconel(登録商標)」)という商標名で市販されているニッケル−
クロム合金、またはSpecial Metals Corp.(New Hartfo
rd,New York)よりMonel(登録商標)という商標名で市販されているニ
ッケル−銅合金またはフルオロポリマーライニングを有する容器を含む。
化器で予熱する。他の実施形態において、HCFC−244bbを、約30℃〜約80℃
の温度まで、気化器で予熱する。
スとして用いる。一実施形態において、選択されるキャリアガスは、窒素、アルゴン、ヘ
リウムまたは二酸化炭素である。
できると考えられる。従って、以下の具体的な実施形態は、単なる例示とみなされ、開示
内容の残りの部分を決して制約しようとするものではない。
以下の基本手順は、フッ素化反応の生成物を分析するのに用いる方法の例示である。リ
アクタからの全流出物の一部を、質量選択検出器を備えたガスクロマトグラフ(GC/M
S)を用いて、有機生成物分析のためにオンラインでサンプリングした。ガスクロマトグ
ラフィーでは、不活性カーボン担持のWilmington,DelawareのE.I
.du Pont de Nemours and Company(以降「DuPon
t」)よりKrytox(登録商標)という商標名で販売されている過フッ素化ポリエー
テルを含む長さ20フィート(6.1m)×直径1/8インチ(0.32cm)の管を利
用した。ヘリウムフローは、30mL/分(5.0×10-7m3/秒)であった。ガスク
ロマトグラフィー条件は、3分の初期保持期間について60℃の後、6℃/分の速度で2
00℃までプログラミングされた温度であった。
784.30グラムCr(NO3)3[9(H2O)](1.96モル)および11.6
4グラムCo(NO3)2[6(H2O)](0.040モル)の溶液を2000mLの脱
イオン水中で調製した。溶液を、pHが約8.5に達するまで、950mLの7.4M水
性アンモニアで滴下して処理した。スラリーを室温で一晩攪拌してから、110〜120
℃で乾燥するまで蒸発させた。乾燥した触媒を、使用前、400℃で24時間空気中でか
焼した。
243dbはCF3CHClCH2Cl、
244dbはCF3CHClCH2F、
245cbはCF3CF2CH3、
245faはCF3CH2CHF2 、
1234yfはCF3CF=CH2、
1233xfはCF3CCl=CH2、
1243zfはCH2=CHCF3、
233abはCF3CCl2CH2Cl、
1233zdはE−および/またはZ−CHCl=CHCF3、
226baはCF3CClFCHF2、
1234zeはE−および/またはZ−CHF=CHCF3、
227caはCF3CF2CHF2、
1223xdはE−および/またはZ−CF3CCl=CHCl、
244bbはCF3CFClCH3、
1141はCHF=CH2。
HFO−1243zfのクロロフッ素化
上記したとおりに調製した98%クロム/2%コバルト触媒(21.4グラム、15m
L、−12〜+20メッシュ(1.68〜0.84mm))を、流動床サンドバスで加熱
した直径5/8”(1.58cm)のInconel(登録商標)(Special M
etals Corp.(New Hartford,New York))ニッケル合
金リアクタ管に入れた。触媒を、次のとおり、HFによる処理で予備フッ素化した。触媒
を45℃〜175℃まで、約1.5時間にわたって、窒素フロー(50cc/分)で加熱
した。HFをリアクタに、50cc/分の流量で、1.3時間にわたって、175℃の温
度で入れた。リアクタ窒素フローを20cc/分まで減じ、HFフローを80cc/分ま
で増やし、このフローを0.3時間維持した。リアクタ温度を、400℃まで1時間にわ
たって徐々に上げた。この期間後、HFおよび窒素フローを停止し、リアクタを所望の操
作温度とした。HF蒸気、HFO−1243zfおよびCl2のリアクタへのフローを開
始した。リアクタ流出物の一部をオンラインGC/MSにより分析した。
98/2Cr/Co触媒でのHFO−1243zfのクロロフッ素化の結果を表2に示す
。分析データは、GC面積%の単位で示されている。名目触媒床容積は15cc、接触時
間(CT)は15秒であった。実施例1および2は、触媒なしで行った。
HCFC−243dbのフッ素化
上記したとおりに調製した98%クロム/2%コバルト触媒(21.4グラム、15m
L、−12〜+20メッシュ(1.68〜0.84mm))を、流動床サンドバスで加熱
した直径5/8”(1.58cm)のInconel(登録商標)ニッケル合金リアクタ
管に入れた。触媒を、次のとおり、HFによる処理で予備フッ素化した。触媒を45℃〜
75℃まで、約1.5時間にわたって、窒素フロー(50cc/分)で加熱した。HFを
リアクタに、50cc/分の流量で、1.3時間にわたって、175℃の温度で入れた。
リアクタ窒素フローを20cc/分まで減じ、HFフローを80cc/分まで増やし、こ
のフローを0.3時間維持した。リアクタ温度を、400℃まで1時間にわたって徐々に
上げた。この期間後、HFおよび窒素フローを停止し、リアクタを所望の操作温度とした
。HF蒸気、HCFC−243db(CF3CHClCH2Cl)のリアクタへのフローを
開始した。リアクタ流出物の一部をオンラインGC/MSにより分析した。
Cr/Co触媒でのHCFC−243dbのフッ素化の結果を表3に示す。分析データは
、GC面積%の単位で示されている。名目触媒床容積は15cc、接触時間(CT)は1
5秒であった。実施例7は、触媒なしで行った。
TaF5を存在させたHFC−243dbとHFの反応
210mLのHastelloy(登録商標)C管に、10.0グラム(0.0599
モル)のHCFC−243dbおよび25.4グラム(0.040モル)の五フッ化タン
タルを入れた。次に、管に、40.0グラム(2.0モル)のフッ化水素を入れた。管を
150℃まで温め、149℃〜150℃に8時間、振とうしながら保持した。管を、室温
まで冷やし、100mLの水で処理した。管の中身を出し、小有機相を集め、中和した。
試料は、91.1%の未変換HCFC−243dbであり、変換生成物のGC−MS分析
は次のとおりであった。
HCFO−1233xfからHCFC−244bbへのフッ素化
20グラムの粘性SbF5の入った小PTFEバイアルの中身を、乾燥400mLのH
astelloy(登録商標)振とう管に注いだ。漏れ試験のために、管を閉じ、窒素で
加圧した。振とう管を−40℃未満までドライアイスで冷やし、徐々に放出してから排気
した。75グラム(3.75−モル)の無水HF、次に、165グラム(1.26−モル
)のHCFO−1233xfを振とう管へ凝縮した。振とう管をバリケードに入れ、振と
うを開始した。
。2時間後、振とうを止め、150mLの水を振とう管に用心しながら注いだ。管を一晩
放置してから、中身を減圧してプラスチック容器に移す前に、氷浴で0〜5℃まで冷やし
た。容器を氷上に保った。
明るいコハク色であった。有機層を、〜50−mLの4モルの(pH7)ホスフェートバ
ッファおよび氷(〜100−mL)の入ったCorning(Lowell,MA)より
Pyrex(登録商標)(以降、「Pyrex(登録商標)」)という商標で販売されて
いるガラスのメディアボトルに分離した。有機層を再び分離し、少量の無水硫酸マグネシ
ウムの入った乾燥Pyrex(登録商標)メディアボトルに注いだ。粗収量は、164.
3グラム(約120−mL、86%)であった。
他の成分は、0.13%245cb、0.09%245eb、0.16%1233xfお
よび合計12.2%のその他副生成物であった。
HCFC−244bbへのHCFO−1233xfのフッ素化
20グラムの粘性SbF5の入った小PTFEバイアルの中身を、乾燥400−mLの
Hastelloy(登録商標)振とう管に入れた。管を閉じ、漏れ試験のために窒素で
加圧した。振とう管を、−40℃未満まで、ドライアイスで冷やし、徐々に放出してから
排気した。53グラム(2.65−モル)の無水HFを振とう管に移してから、227グ
ラム(1.74モル)のHCFO−1233xfを冷却した振とう管へ凝縮した。振とう
管をバリケードに入れ、振とうを開始した。
。2時間後、振とうを止め、100mLの水を振とう管に用心しながら注いだ。管を一晩
放置してから、中身を減圧してプラスチック容器に移す前に、氷浴で0〜5℃まで冷やし
た。容器を氷上に保った。
明るいコハク色であった。有機層を、約50mLの4モルの(pH7)ホスフェートバッ
ファおよび氷(約100mL)の入ったPyrex(登録商標)メディアボトルへ分離し
た。有機層を再び分離し、少量の無水硫酸マグネシウムの入った乾燥Pyrex(登録商
標)メディアボトルに注いだ。粗収量は、238.8グラム(約170mL、91%)で
あった。
他の成分は、0.11%HFC−245cb、0.10%HFC−245eb、0.26
%HCFO−1233xfおよび合計9.7%のその他副生成物であった。
実施例15は、HCFC−244bb(2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロ
プロパン)のHFO−1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロプロペン)への触
媒なしでの変換を示すものである。
を、500℃〜626℃の温度まで加熱し、HFC−244bbを、0.52mL/時で
、40℃に設定された気化器を通して、2.4sccm(4.0×10-8m3)のN2スイ
ープを用いて供給した。リアクタ流出物を、オンラインGSMSで分析した。結果をモル
パーセントで記録してある。
実施例16は、HCFC−244bb(2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロ
プロパン)のHFO−1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロプロパン)への触
媒なしでの変換を示すものである。
を、575℃まで加熱し、HFC−244bbを、0.35mL/時で、40℃に設定さ
れた気化器を通して、3.6sccm(6.0×10-8m3)のN2スイープを用いて供給
した。リアクタを連続で合計19時間操作し、試料を周期的に採取して、分析し、HFC
−244bbの%変換率およびHFO−1234yfへの選択性を求めた。リアクタ流出
物を、オンラインGCMSを用いて分析した。以下の表6のデータは、与えられた条件で
の少なくとも2つのオンライン注入の平均であり、パーセンテージはモルパーセントであ
る。
実施例17は、HCFC−244bb(2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロ
プロパン)の活性カーボン触媒を存在させた脱塩化水素化を示すものである。
で洗ったCalgon(6−10メッシュ)製PCB Polynesianヤシ殻系カ
ーボンで満たした。HFC−244bbを、1.04mL/時で、40℃に設定された気
化器を通して、2.4sccm(4.0×10-8m3)のN2スイープを用いて供給し、リ
アクタ温度を400℃に制御しつつ、合計接触時間は約32秒とした。
234yfを作製するのに活性カーボン触媒で行った、このプロセスについてのモルパー
セントでのリアクタ流出物組成物を示す。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1.HFO−1234yfと、HFO−1234ze、HFO−1243zf、HCFC
−243db、HCFC−244db、HFC−245cb、HFC−245fa、HC
FO−1233xf、HCFO−1233zd、HCFC−253fb、HCFC−23
4ab、HCFC−243fa、エチレン、HFC−23、CFC−13、HFC−14
3a、HFC−152a、HFC−236fa、HCO−1130、HCO−1130a
、HFO−1336、HCFC−133a、HCFC−254fb、HCFC−1131
、HFO−1141、HCFO−1242zf、HCFO−1223xd、HCFC−2
33ab、HCFC−226baおよびHFC−227caからなる群から選択される少
なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物。
2.約1重量パーセント未満の前記少なくとも1つの追加の化合物を含有する請求項1に
記載の組成物。
3.HCFC−243dbと、エチレン、HFC−23、CFC−13、HFC−143
a、HFC−152a、HFO−1234yf、HFO−1243zf、HFC−236
fa、HCO−1130、HCO−1130a、HFO−1234ze、HFO−133
6、HCFC−244bb、HCFC−244db、HFC−245fa、HFC−24
5cb、HCFC−133a、HCFC−254fb、HCFC−1131、HCFO−
1233xf、HCFO−1233zd、HCFO−1242zf、HCFC−253f
b、HCFO−1223xd、HCFC−233ab、HCFC−226baおよびHF
C−227caからなる群から選択される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物
。
4.HCFO−1233xfと、HCFO−1233zd、HCFO−1232xd、H
CFO−1223xd、HCFC−253fb、HCFC−233ab、HFO−123
4yf、HFO−1234ze、エチレン、HFC−23、CFC−13、HFC−14
3a、HFC−152a、HFO−1243zf、HFC−236fa、HCO−113
0、HCO−1130a、HFO−1336、HCFC−244bb、HCFC−244
db、HFC−245fa、HFC−245cb、HCFC−133a、HCFC−25
4fb、HCFC−1131、HCFO−1242zf、HCFO−1223xd、HC
FC−233ab、HCFC−226baおよびHFC−227caからなる群から選択
される少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物。
5.HCFC−244bbと、HCFO−1233zd、HCFO−1232xd、HC
FO−1223xd、HCFC−253fb、HCFC−233ab、HFO−1234
yf、HFO−1234ze、エチレン、HFC−23、CFC−13、HFC−143
a、HFC−152a、HFO−1243zf、HFC−236fa、HCO−1130
、HCO−1130a、HFO−1336、HCFC−244db、HFC−245fa
、HFC−245cb、HFC−245eb、HCFC−133a、HCFC−254f
b、HCFC−1131、HCFO−1242zf、HCFO−1223xd、HCFC
−233ab、HCFC−226baおよびHFC−227caからなる群から選択され
る少なくとも1つの追加の化合物とを含む組成物。
Claims (7)
- HFO−1234yfと、HCFO−1233xf及びHCFO−244bbを含む組
成物であって、HCFO−1233xf及びHCFO−244bbの合計量は2重量%未
満である組成物。 - 冷媒としての請求項1に記載の組成物の使用。
- 空調、冷凍庫、冷蔵庫、ヒートポンプ、水冷器、満液式蒸発冷却器、直接膨張冷却器、
遠心分離冷却器、ウォークインクーラー、可動式冷蔵庫、可動式空調ユニットおよびこれ
らの組み合わせにおける冷媒としての請求項1に記載の組成物の使用。 - エアロゾル噴霧剤としての請求項1に記載の組成物の使用。
- 発泡剤としての請求項1に記載の組成物の使用。
- 熱を熱源からヒートシンクへ伝える組成物を含む請求項1に記載の組成物を用いる方法
。 - 液体から気体まで相転移し戻る組成物を含むサイクルにおいて冷媒として請求項1に記
載の組成物を用いる方法。
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---|---|---|---|
JP2023173431A JP2023174757A (ja) | 2008-05-07 | 2023-10-05 | 2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロプロペン、2-クロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパンまたは2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|
US12681008P | 2008-05-07 | 2008-05-07 | |
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JP2020081750A JP2020152913A (ja) | 2008-05-07 | 2020-05-07 | 2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンまたは2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
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---|---|---|---|
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JP2023173431A Division JP2023174757A (ja) | 2008-05-07 | 2023-10-05 | 2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロプロペン、2-クロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパンまたは2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む組成物 |
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