JP2021055047A - 表面処理剤 - Google Patents
表面処理剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021055047A JP2021055047A JP2020136231A JP2020136231A JP2021055047A JP 2021055047 A JP2021055047 A JP 2021055047A JP 2020136231 A JP2020136231 A JP 2020136231A JP 2020136231 A JP2020136231 A JP 2020136231A JP 2021055047 A JP2021055047 A JP 2021055047A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- independently
- integer
- appearance
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
- C09D183/12—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/04—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/10—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1675—Polyorganosiloxane-containing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1687—Use of special additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Description
[1]
下記式(1a)または(1b):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基に結合したSi原子を有する1価の基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物、
下記式(2):
RNは、それぞれ独立して、アミノ基を含有する1価の有機基であり;
R81は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R82は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびアミノ基を含有せず;
s1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるアミノ基含有シラン化合物、および
下記式(3):
REは、それぞれ独立して、エポキシ基を含有する1価の有機基であり;
R91は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R92は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびエポキシ基を含有せず;
t1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるエポキシ基含有シラン化合物、
を含む表面処理剤。
[2]
下記式(1a)または(1b):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基に結合したSi原子を有する1価の基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物、
下記式(2):
RNは、それぞれ独立して、アミノ基を含有する1価の有機基であり;
R81は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R82は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびアミノ基を含有せず;
s1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるアミノ基含有シラン化合物、および
下記式(3):
REは、それぞれ独立して、エポキシ基を含有する1価の有機基であり;
R91は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R92は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびエポキシ基を含有せず;
t1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるエポキシ基含有シラン化合物、
を混合して得られる表面処理剤。
[3]
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中、
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、[1]または[2]に記載の表面処理剤。
[4]
fに対するeの比が0.9未満である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[5]
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5)で表される、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の表面処理剤
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
[6]
RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、または(S4):
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
n1は、(SiR11 n1R12 3−n1)単位毎にそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
X11は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜10の整数であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1〜6のアルキレン基または炭素数1〜6のアルキレンオキシ基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1−SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1’−SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1”−SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2−CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2’−CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−SiR34 n2R35 3−n2であり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−SiR34 n2R35 3−n2であり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R35は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−SiR34 n2R35 3−n2であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数である。]
で表される基である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[7]
α、βおよびγは1であり、XAは2価の有機基である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[8]
RNは、それぞれ独立して、−RN1−NHRN2(式中、RN1は、2価の有機基であり、RN2は、水素原子またはC1−5のアルキル基である。)で表される[1]〜[7]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[9]
REは、それぞれ独立して、−RE1XE(式中、RE1は、2価の有機基であり、XEは、エポキシ基、または脂環式エポキシ基である。)で表される、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[10]
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、式(2)で表されるアミノ基含有シラン化合物を、0.5〜25質量部含む、[1]〜[9]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[11]
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、式(3)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を、0.5〜25質量部含む、[1]〜[10]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[12]
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、式(1a)で表される化合物である、[1]〜[11]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[13]
含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、[1]〜[12]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[14]
さらに溶媒を含む、[1]〜[13]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[15]
防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[1]〜[14]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[16]
湿潤被覆法用である、[1]〜[15]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[17]
基材と、該基材の表面に、[1]〜[16]のいずれか1つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[18]
光学部材である、[17]に記載の物品。
本開示の表面処理剤は、一の態様において、
下記式(1a)または(1b):
下記式(2):
下記式(3):
を含む。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。];
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。];
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
[式中、
R11、R12、R13、X11、およびn1は、上記式(S1)の記載と同意義であり;
t1およびt2は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上の整数である。]
−(R51)p5−(X51)q5−
[式中:
R51は、−(CH2)s5−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s5−であり、
s5は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
X51は、−(X52)l5−を表し、
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R53)2−、−(Si(R53)2O)m5−Si(R53)2−、−CONR54−、−O−CONR54−、−NR54−および−(CH2)n5−からなる群から選択される基を表し、
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m5は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
n5は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
l5は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p5は、0または1であり、
q5は、0または1であり、
ここに、p5およびq5の少なくとも一方は1であり、p5またはq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の有機基が挙げられる。ここに、R51(典型的にはR51の水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、R51は、これらの基により置換されていない。
単結合
C1−20アルキレン基、
−R51−X53−R52−、または
−X54−R52−
[式中、R51およびR52は、上記と同意義であり、
X53は、
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR54−、
−O−CONR54−、
−Si(R53)2−、
−(Si(R53)2O)m5−Si(R53)2−、
−O−(CH2)u5−(Si(R53)2O)m5−Si(R53)2−、
−O−(CH2)u5−Si(R53)2−O−Si(R53)2−CH2CH2−Si(R53)2−O−Si(R53)2−、
−O−(CH2)u5−Si(OCH3)2OSi(OCH3)2−、
−CONR54−(CH2)u5−(Si(R53)2O)m5−Si(R53)2−、
−CONR54−(CH2)u5−N(R54)−、または
−CONR54−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R53)2−
(式中、R53、R54およびm5は、上記と同意義であり、
u5は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。)を表し、
X54は、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR54−、
−O−CONR54−、
−CONR54−(CH2)u5−(Si(R54)2O)m5−Si(R54)2−、
−CONR54−(CH2)u5−N(R54)−、または
−CONR54−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R54)2−
(式中、各記号は、上記と同意義である。)
を表す。]
であり得る。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s5−X53−、
−(CH2)s5−X53−(CH2)t5−、
−X54−、または
−X54−(CH2)t5−
[式中、X53、X54、s5およびt5は、上記と同意義である。]
である。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s5−X53−(CH2)t5−、または
−X54−(CH2)t5−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s5−X53−、または
−(CH2)s5−X53−(CH2)t5−
[式中、
X53は、−O−、−CONR54−、または−O−CONR54−であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し、
s5は、1〜20の整数であり、
t5は、1〜20の整数である。]
であり得る。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s5−O−(CH2)t5−、
−(CH2)s5−(Si(R53)2O)m5−Si(R53)2−(CH2)t5−、
−(CH2)s5−O−(CH2)u5−(Si(R53)2O)m5−Si(R53)2−(CH2)t5−、または
−Xf5−(CH2)s5−O−(CH2)t5−Si(R53)2−(CH2)u5−Si(R53)2−(CvH2v)−
[式中、R53、m5、s5、t5およびu5は、上記と同意義であり、v5は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]
である。
Dは、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のRF1またはRF2に結合し、Eは、RSiに結合する。]
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−OCONH−、
−OCONH−CH2−、
−OCONH−(CH2)2−、
−OCONH−(CH2)3−、
−OCONH−(CH2)6−、
−OCON(CH3)−(CH2)3−、
−OCON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−OCON(CH3)−(CH2)6−、
−OCON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−OCONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−OCONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
などが挙げられる。
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1〜6のアルキル基、またはC1−6アルコキシ基好ましくはメチル基であり;
各XA基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のRF1またはRF2に結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のRSiに結合し、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1−6アルコキシ基またはラジカル捕捉基または紫外線吸収基である。
R25は、少なくとも1つのRF1に結合し、R26およびR27は、それぞれ、少なくとも1つのRSiに結合する。]
式(1a)で表される化合物であり;
RF1は、Rf1−RF−Oq−で表され;
Rf1は、C1−16パーフルオロアルキル基であり、好ましくは直鎖のC1−6パーフルオロアルキル基、より好ましくはC1−3パーフルオロアルキル基であり、例えばCF3CF2基であり;
RFは、それぞれ独立して、式(f2)、(f4)、または(f5)で表される基であり、好ましくは式(f5)で表される基であり、例えば、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であってもよく;
e/f比が、1.0〜2.0、好ましくは1.0〜1.5であり、より好ましくは1.0〜1.2であり;
pは、0または1であり;
XAが、以下の基:
[式中、R25は、少なくとも1つのRF1に結合し、R26およびR27は、それぞれ、少なくとも1つのRSiに結合する。]
で表され;
R25は、−R57−X58−R59−、−X58−R59−、または−R57−X58−であり、好ましくは、−R57−X58−であり;
R57およびR59は、それぞれ独立して、−R56−、または−R56−O−R56−であり、好ましくは−R56−O−R56−であり;
R56は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−3アルキレン基、例えば、メチレン基であり;
X58は、−CO−、−O−CO−または−COO−であり、好ましくは−CO−であり;
上記R26およびR27は、それぞれ独立して、C1−6アルキレン基であり、例えば、C3アルキレン基であり;
RSiが、式(S2):
で表され;
式(S2)において、R11、R12およびn1は上記と同意義であり;
n1は好ましくは3である。
式(1a)または(1b)、好ましくは(1a)で表される化合物であり;
RF1は、Rf1−RF−Oq−で表され;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり、好ましくはC1−16パーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖のC1−6パーフルオロアルキル基、さらに好ましくはC1−3パーフルオロアルキル基であり;
Rf2は、C1−6パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはC1−3パーフルオロアルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、式(f2)、(f4)、または(f5)で表される基であり、好ましくは式(f5)で表される基であり、例えば、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であってもよく;
e/f比は、0.2以上0.9未満であり、0.4以上0.8以下であることが好ましく、例えば、0.5以上0.7以下、0.55以上0.7以下、0.55以上0.65以下であってもよく;
pは、0または1であり、qは0または1であり;
XAは、C1−20アルキレン基、−(CH2)s5−X53−、または−(CH2)s5−X53−(CH2)t5−で表され;
X53は、−O−、−CONR54−、または−O−CONR54−であり、好ましくは−CONR54−であり;
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
s5は、1〜20の整数であり;
t5は、1〜20の整数であり;
RSiは、式(S3)で表され;
式(S3)においては、好ましくはk1が2または3、より好ましくは3;p1は0;q1は好ましくは2または3、より好ましくは3である。
式(1a)または(1b)、好ましくは(1a)で表される化合物であり;
RF1は、Rf1−RF−Oq−で表され;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり、好ましくはC1−16パーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖のC1−6パーフルオロアルキル基、さらに好ましくはC1−3パーフルオロアルキル基であり;
Rf2は、C1−6パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはC1−3パーフルオロアルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、式(f2)、(f4)、または(f5)で表される基であり、好ましくは式(f5)で表される基であり、例えば、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であってもよく;
e/f比は、0.2以上0.9未満であり、0.4以上0.8以下であることが好ましく、例えば、0.5以上0.7以下、0.55以上0.7以下、0.55以上0.65以下であってもよく;
pは、0または1であり、qは0または1であり;
XAは、C1−20アルキレン基、−(CH2)s5−X53−、または−(CH2)s5−X53−(CH2)t5−で表され;
X53は、−O−、−CONR54−、または−O−CONR54−であり、好ましくは−CONR54−であり;
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
s5は、1〜20の整数であり;
t5は、1〜20の整数であり;
RSiは、式(S4)で表され;
式(S4)においては、k2は0;l2は好ましくは2または3、より好ましくは3;n2は、好ましくは2または3、より好ましくは3である。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、
3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン。
本開示の表面処理剤に含まれる化合物の加水分解性基またはOH部分が、架橋構造を形成し得る。また、上記の加水分解性基またはOH部分は、基材と結合し得る。その結果、本開示の表面処理剤を用いることにより、表面処理層と基材との密着性が良好になるとともに、高密度の含フッ素表面処理層を形成でき、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、防水性(電子部品等への水の浸入を防止する)、表面滑り性等の表面処理層の物性も良好になると考えられる。
アミノ基含有シラン化合物において、
RNは、−RN1−NH2で表され;
RN1は、C1−3のアルキレン基、例えばn−プロピレン基であり;
s1は1、s2は2、s3は1、または、s1は1、s2は3、s3は0であり;
エポキシ基含有シラン化合物において、
REは、−RE1XEで表され;
XEは、エポキシ基であり;
RE1は、−RE11−XE11−RE11−で表され;
RE11は、それぞれ独立してC1−3アルキレン基であり;
XE11は、−O−であり;
好ましくは、RE1は、−C1−3アルキレン基−O−CH2−であり;
t1は1、t2は3、t3は0、または、t1は1、t2は2、t3は1、好ましくは、t1は1、t2は3、t3は0である。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物において、
該シラン化合物は、化合物(1−a)、化合物(1−b)および化合物(1−c)からなる群より選ばれる少なくとも1つであり;
アミノ基含有シラン化合物において、
RNは、−RN1−NH2で表され;
RN1は、C1−3のアルキレン基、例えばn−プロピレン基であり;
s1は1、s2は2、s3は1、または、s1は1、s2は3、s3は0であり;
エポキシ基含有シラン化合物において、
REは、−RE1XEで表され;
XEは、エポキシ基であり;
RE1は、−RE11−XE11−RE11−で表され;
RE11は、それぞれ独立してC1−3アルキレン基であり;
XE11は、−O−であり;
好ましくは、RE1は、−C1−3アルキレン基−O−CH2−であり;
t1は1、t2は3、t3は0、または、t1は1、t2は2、t3は1であり、好ましくは、t1は1、t2は3、t3は0である。本態様の表面処理剤に含まれるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、フルオロポリエーテル基がシュリンクした形状を有し得る。このようなフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、アミノ基含有シラン化合物およびエポキシ基含有シラン化合物とともに用いることによって、フルオロポリエーテル基がより高密度に存在し得、形成される表面処理剤の物性がより良好になり得る。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物において、
該シラン化合物は、式(1a)または(1b)で表される化合物、好ましくは(1a)で表される化合物であり;
RFは、それぞれ独立して、式(f2)、(f4)、または(f5)で表される基であり、好ましくは式(f5)で表される基であり、例えば、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であってもよく;
e/f比は、0.2以上0.9未満であり、0.4以上0.8以下であることが好ましく、例えば0.5以上0.7以下、0.55以上0.7以下、0.55以上0.65以下であってもよく;
α、βおよびγは、1であり;
XAは、C1−20アルキレン基、−(CH2)s5−X53−、または−(CH2)s5−X53−(CH2)t5−で表され;
X53は、−O−、−CONR54−、または−O−CONR54−であり、好ましくは−CONR54−であり;
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
s5は、1〜20の整数であり、t5は、1〜20の整数であり;
RSiは、式(S1)、(S2)、(S3)または(S4)で表され、好ましくは、式(S3)または(S4)で表され;
式(S3)においては、好ましくはk1が2または3、より好ましくは3;p1は0;q1は好ましくは2または3、より好ましくは3であり;
式(S4)においては、k1が0;l2は好ましくは2または3、より好ましくは3;n2は、好ましくは2または3、より好ましくは3であり;
アミノ基含有シラン化合物において、
RNは、−RN1−NH2で表され;
RN1は、C1−3のアルキレン基、例えばn−プロピレン基であり;
s1は1、s2は2、s3は1、または、s1は1、s2は3、s3は0であり;
エポキシ基含有シラン化合物において、
REは、−RE1XEで表され;
XEは、エポキシ基であり;
RE1は、−RE11−XE11−RE11−で表され;
RE11は、それぞれ独立してC1−3のアルキレン基であり;
XE11は、−O−であり;
好ましくは、RE1は、−C1−3のアルキレン基−O−CH2−であり;
t1は1、t2は3、t3は0、または、t1は1、t2は2、t3は1であり、好ましくは、t1は1、t2は3、t3は0である。本態様の表面処理剤に含まれるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、フルオロポリエーテル基がシュリンクした形状を有し得る。このようなフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、アミノ基含有シラン化合物およびエポキシ基含有シラン化合物とともに用いることによって、フルオロポリエーテル基がより高密度に存在し得、形成される表面処理剤の物性がより良好になり得る。
式(1a)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式(1b)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、50〜99質量部;
式(2)で表されるアミノ基含有シラン化合物を、0.5〜25質量部;
式(3)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を、0.5〜25質量部含むことが好ましく;
式(1a)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式(1b)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、70〜99質量部;
式(2)で表されるアミノ基含有シラン化合物を、0.5〜15質量部;
式(3)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を、0.5〜15質量部含むことがより好ましく;
式(1a)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式(1b)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、90〜99質量部;
式(2)で表されるアミノ基含有シラン化合物を、0.5〜5質量部;
式(3)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を、0.5〜5質量部含むことがさらに好ましい。
即ち、本態様において、表面処理剤は、式(1a)または(1b)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、式(2)で表されるアミノ基含有シラン化合物、および式(3)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を含み、かつ、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物、該アミノ基含有シラン化合物、および該エポキシ基含有シラン化合物からなる群より選ばれる化合物間の反応生成物を含み得る。
下記式(1a)または(1b):
下記式(2):
下記式(3):
を混合して得られる表面処理剤であってもよい。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(4)
式中、Rf5は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1−16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf5およびRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b”−Rf6 ・・・(4a)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a”−(OCF2CF2CF2)b”−(OCF2CF2)c”−(OCF2)d”−Rf6 ・・・(4b)
これら式中、Rf5およびRf6は上記の通りであり;式(4a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(4b)において、a”およびb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”およびd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
以下、本開示の物品について説明する。
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A):
CF3(OCF2CF2)e(OCF2)f−OC(=O)NHCH2C((CH2CH2CH2)Si(OCH3)3)3 (e=22、f=34)
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(B):
CF3(OCF2CF2)e(OCF2)f−OC(=O)NHCH2C((CH2CH2CH2)Si(OCH3)3)3 (e=26、f=24)
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)を、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、化合物(A)を0.1wt%含む表面処理剤を調製した。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)、および3−アミノプロピルトリメトキシシラン(APTMS)を、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、化合物(A)を0.1wt%含む表面処理剤を調製した。APTMSの含有量は、それぞれ表1のとおりである。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、化合物(A)を0.1wt%含む表面処理剤を調製した。3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの含有量は表1のとおりである。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)、APTMSおよび3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、化合物(A)を0.1wt%含む表面処理剤を調製した。各化合物の含有量は表1のとおりである。
APTMSの代わりに、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン(APDMS)、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)、3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン(APDES)をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様に行い、表面処理剤を調製した。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物(B)、APTMSおよび3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、化合物(B)を0.1wt%含む表面処理剤を調製した。各化合物の含有量は表1のとおりである。
以下のように基材の表面に表面処理層を形成した。
基材ガラスを、その表面における水の接触角が10°以下になるまでプラズマ洗浄した後、2流体ノズルで60g/m2の塗布量でガラス上に、実施例または比較例で得られた表面処理剤を塗布した。塗布後、150℃で30分間エージング処理を行い、表面処理層を形成した。
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いた。形成された表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
まず、初期評価として、表面処理層の形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
形成された表面処理層に対して、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で2500回擦る毎に水の静的接触角を測定し、100°未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。結果を表2に示す。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):40mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (18)
- 下記式(1a)または(1b):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基に結合したSi原子を有する1価の基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物、
下記式(2):
RNは、それぞれ独立して、アミノ基を含有する1価の有機基であり;
R81は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R82は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびアミノ基を含有せず;
s1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるアミノ基含有シラン化合物、および
下記式(3):
REは、それぞれ独立して、エポキシ基を含有する1価の有機基であり;
R91は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R92は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびエポキシ基を含有せず;
t1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるエポキシ基含有シラン化合物、
を含む表面処理剤。 - 下記式(1a)または(1b):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基に結合したSi原子を有する1価の基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物、
下記式(2):
RNは、それぞれ独立して、アミノ基を含有する1価の有機基であり;
R81は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R82は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびアミノ基を含有せず;
s1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるアミノ基含有シラン化合物、および
下記式(3):
REは、それぞれ独立して、エポキシ基を含有する1価の有機基であり;
R91は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R92は、それぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、ただし、加水分解性基およびエポキシ基を含有せず;
t1は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t2は、それぞれ独立して、1〜3の整数であり;
t3は、それぞれ独立して、0〜2の整数である]
で表されるエポキシ基含有シラン化合物、
を混合して得られる表面処理剤。 - RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中、
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1または2に記載の表面処理剤。 - fに対するeの比が0.9未満である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5)で表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の表面処理剤
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。] - RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、または(S4):
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
n1は、(SiR11 n1R12 3−n1)単位毎にそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
X11は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜10の整数であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1〜6のアルキレン基または炭素数1〜6のアルキレンオキシ基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1−SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1’−SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1”−SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2−CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2’−CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−SiR34 n2R35 3−n2であり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−SiR34 n2R35 3−n2であり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解性基であり;
R35は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−SiR34 n2R35 3−n2であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数である。]
で表される基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の表面処理剤。 - α、βおよびγは1であり、XAは2価の有機基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- RNは、それぞれ独立して、−RN1−NHRN2(式中、RN1は、2価の有機基であり、RN2は、水素原子またはC1−5のアルキル基である。)で表される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- REは、それぞれ独立して、−RE1XE(式中、RE1は、2価の有機基であり、XEは、エポキシ基、または脂環式エポキシ基である。)で表される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、式(2)で表されるアミノ基含有シラン化合物を、0.5〜25質量部含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- フルオロポリエーテル基含有シラン化合物100質量部に対して、式(3)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を、0.5〜25質量部含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、式(1a)で表される化合物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 湿潤被覆法用である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜16のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 光学部材である、請求項17に記載の物品。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019164562 | 2019-09-10 | ||
JP2019164562 | 2019-09-10 | ||
JP2019175875 | 2019-09-26 | ||
JP2019175875 | 2019-09-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021055047A true JP2021055047A (ja) | 2021-04-08 |
JP6908171B2 JP6908171B2 (ja) | 2021-07-21 |
Family
ID=74867231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020136231A Active JP6908171B2 (ja) | 2019-09-10 | 2020-08-12 | 表面処理剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6908171B2 (ja) |
CN (1) | CN114402047A (ja) |
TW (1) | TWI785376B (ja) |
WO (1) | WO2021049240A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022168630A1 (ja) * | 2021-02-05 | 2022-08-11 | 住友化学株式会社 | 硬化皮膜及び積層体 |
WO2022244874A1 (ja) * | 2021-05-21 | 2022-11-24 | ダイキン工業株式会社 | 熱交換器 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023127558A (ja) * | 2022-03-01 | 2023-09-13 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
JP7397367B1 (ja) | 2022-06-03 | 2023-12-13 | ダイキン工業株式会社 | 組成物および物品 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000282009A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-10-10 | Toray Ind Inc | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
JP2007009216A (ja) * | 2006-07-25 | 2007-01-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 被膜形成用組成物用フロロオルガノポリシロキサン樹脂の製造方法 |
JP2009144133A (ja) * | 2007-12-13 | 2009-07-02 | Korea Inst Of Chemical Technology | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、これを含有する防汚性コーティング剤組成物およびこれを適用した膜 |
JP2009286985A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系コーティング剤組成物 |
JP2014005353A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Nicca Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、防汚性被膜形成用組成物、防汚性被膜、およびこの被膜を有する物品 |
JP2015168785A (ja) * | 2014-03-07 | 2015-09-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む組成物 |
JP2016027156A (ja) * | 2014-07-07 | 2016-02-18 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル変性アミドシラン化合物を含む組成物 |
JP2019090045A (ja) * | 2017-02-03 | 2019-06-13 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109016719A (zh) * | 2017-06-08 | 2018-12-18 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
-
2020
- 2020-08-12 WO PCT/JP2020/030712 patent/WO2021049240A1/ja active Application Filing
- 2020-08-12 JP JP2020136231A patent/JP6908171B2/ja active Active
- 2020-08-12 CN CN202080063306.5A patent/CN114402047A/zh active Pending
- 2020-09-02 TW TW109130066A patent/TWI785376B/zh active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000282009A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-10-10 | Toray Ind Inc | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
JP2007009216A (ja) * | 2006-07-25 | 2007-01-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 被膜形成用組成物用フロロオルガノポリシロキサン樹脂の製造方法 |
JP2009144133A (ja) * | 2007-12-13 | 2009-07-02 | Korea Inst Of Chemical Technology | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、これを含有する防汚性コーティング剤組成物およびこれを適用した膜 |
JP2009286985A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系コーティング剤組成物 |
JP2014005353A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Nicca Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、防汚性被膜形成用組成物、防汚性被膜、およびこの被膜を有する物品 |
JP2015168785A (ja) * | 2014-03-07 | 2015-09-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む組成物 |
JP2016027156A (ja) * | 2014-07-07 | 2016-02-18 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル変性アミドシラン化合物を含む組成物 |
JP2019090045A (ja) * | 2017-02-03 | 2019-06-13 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022168630A1 (ja) * | 2021-02-05 | 2022-08-11 | 住友化学株式会社 | 硬化皮膜及び積層体 |
WO2022244874A1 (ja) * | 2021-05-21 | 2022-11-24 | ダイキン工業株式会社 | 熱交換器 |
JP2022179454A (ja) * | 2021-05-21 | 2022-12-02 | ダイキン工業株式会社 | 熱交換器 |
JP7260830B2 (ja) | 2021-05-21 | 2023-04-19 | ダイキン工業株式会社 | 熱交換器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI785376B (zh) | 2022-12-01 |
WO2021049240A1 (ja) | 2021-03-18 |
TW202124521A (zh) | 2021-07-01 |
JP6908171B2 (ja) | 2021-07-21 |
CN114402047A (zh) | 2022-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6908171B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP6844728B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP6801804B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP6791430B1 (ja) | 表面処理剤 | |
JP6927373B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP6911963B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP6897834B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP6828841B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP7104359B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP6908166B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP6838671B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
WO2022097568A1 (ja) | 表面処理剤 | |
EP4177053A1 (en) | Curable composition | |
TWI851958B (zh) | 包含具有氟聚醚基之矽烷化合物的組成物 | |
TWI849374B (zh) | 表面處理用液狀組成物 | |
JP7189485B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP7252500B2 (ja) | 表面処理剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201020 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210601 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210614 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6908171 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |