JP2021014564A - ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム、並びにこれらの製造方法 - Google Patents
ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム、並びにこれらの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021014564A JP2021014564A JP2019234666A JP2019234666A JP2021014564A JP 2021014564 A JP2021014564 A JP 2021014564A JP 2019234666 A JP2019234666 A JP 2019234666A JP 2019234666 A JP2019234666 A JP 2019234666A JP 2021014564 A JP2021014564 A JP 2021014564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- varnish
- polymer
- polyimide
- film
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims abstract description 150
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 127
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 103
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 58
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 36
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 34
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 24
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 23
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 23
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 4
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 23
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 87
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 Tetracarboxylic acid dianhydride Chemical class 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 4
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 3
- 0 CC*(C(CC1)CCC1N(C(*1(C(N2*C)=O)C2=O)=O)C1=O)=C Chemical compound CC*(C(CC1)CCC1N(C(*1(C(N2*C)=O)C2=O)=O)C1=O)=C 0.000 description 3
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJYIPJMCGHGFNN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O CJYIPJMCGHGFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M lithium;bromide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[Br-] IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- SXGMVGOVILIERA-UHFFFAOYSA-N (2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid Natural products CC(N)C(N)C(O)=O SXGMVGOVILIERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMLRPTGFUSIZOU-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetramethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(C)(N)C(C)=CC1(C)N PMLRPTGFUSIZOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- WMWQTUBQTYZJRI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN(C)C)C=C1 WMWQTUBQTYZJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical class CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- XAFOTXWPFVZQAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-3h-benzimidazol-5-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=CC=C(N)C=C2N1 XAFOTXWPFVZQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDSPLIQKGRTNCG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclohexa-1,5-diene-1,3-diamine Chemical group CC1C=CC(N)=CC1(C)N BDSPLIQKGRTNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOJIKTXJSNURZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical group CC1C=C(N)C=CC1(C)N VSOJIKTXJSNURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGNCGOMVIKQOW-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 UDGNCGOMVIKQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPJFCKFFBAJBW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[9-[2-(4-aminophenoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1C1(C=2C(=CC=CC=2)OC=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZZPJFCKFFBAJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSDJYLHVUMNKAW-UHFFFAOYSA-N C[I](C)CC1CCC(CN(C(C2(C(C3[I](C)C)=O)C3=O)=O)C2=O)CC1 Chemical compound C[I](C)CC1CCC(CN(C(C2(C(C3[I](C)C)=O)C3=O)=O)C2=O)CC1 FSDJYLHVUMNKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJQYGIVAKKLBMV-UHFFFAOYSA-N C[I](C)c1cccc(S(c2cc(N(C(c(cc3)c4cc3Oc(cc3)cc(C(N5[I](C)C)=O)c3C5=O)=O)C4=O)ccc2)(=O)=O)c1 Chemical compound C[I](C)c1cccc(S(c2cc(N(C(c(cc3)c4cc3Oc(cc3)cc(C(N5[I](C)C)=O)c3C5=O)=O)C4=O)ccc2)(=O)=O)c1 ZJQYGIVAKKLBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VVKRQCSJNRMKLP-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)cc(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)c(cc2I)ccc2I)cc1 Chemical compound Cc1c(C)cc(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)c(cc2I)ccc2I)cc1 VVKRQCSJNRMKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYBNDVHIPQXQQ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(S(c2cc(I)ccc2)(=O)=O)ccc1 Chemical compound Cc1cc(S(c2cc(I)ccc2)(=O)=O)ccc1 MFYBNDVHIPQXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N Delta-Hexanolactone Chemical compound CC1CCCC(=O)O1 RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001646 UPILEX Polymers 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDVDAZFXGGNIDQ-UHFFFAOYSA-N benzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)OC2=O IDVDAZFXGGNIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N but-2-en-4-olide Chemical compound O=C1OCC=C1 VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000860 dapsone Drugs 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQUDDWATQWCPP-UHFFFAOYSA-N ethylsulfonylbenzene Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VBQUDDWATQWCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N hydroxyformaldehyde Chemical compound O[14CH]=O BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- JAOPKYRWYXCGOQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-(4-methylphenyl)methanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(C)C=C1 JAOPKYRWYXCGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920013655 poly(bisphenol-A sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Moulding By Coating Moulds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
[1]
(a)ポリアミド酸及びポリイミドのうち少なくとも一種のポリマーと、
(b)溶媒と、
(c)1価の1級アミン、1価のアルコール、イソシアネート、酸無水物、及びジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であって、前記ポリマーの質量に対し100ppm以上30,000ppm以下の化合物と
を含有する、ワニス。
[2]
固形分濃度20質量%、光路長10mm及び波長450nmで測定した場合に、前記ワニスの光透過率が55%以上であり、かつ
前記(a)ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が15,000以上100,000未満である、項目1に記載のワニス。
[3]
前記(a)ポリマーがポリイミドである、項目1又は2に記載のワニス。
[4]
前記(c)化合物が酸無水物を含み、前記酸無水物の量が、前記ポリマーの質量に対し1000ppm以上30,000ppm未満である、項目1〜3のいずれか一項に記載のワニス。
[5]
前記(c)化合物の酸無水物が、無水フタル酸、無水酢酸、及びシクロヘキシルジカルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種である、項目4に記載のワニス。
[6]
前記(c)化合物が1価の1級アミンを含み、前記1価の1級アミンの量が、前記ポリマーの質量に対し100ppm以上2,000ppm未満である、項目1〜5のいずれか一項に記載のワニス。
[7]
前記(c)化合物の1価の1級アミンが、アニリン、ベンジルアミン、及びシクロヘキシルアミンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、項目6に記載のワニス。
[8]
前記(a)ポリマーが、下記式(B1)で表される2価の有機基を含む、項目3〜7のいずれか一項に記載のワニス。
前記(a)ポリマーが、下記式(B2)で表される2価の有機基を更に含む、項目8に記載のワニス。
前記(a)ポリマーが、下記式(A6)で表される4価の有機基を更に含む、項目8又は9に記載のワニス。
前記(a)ポリマーが、下記式(A1)で表される4価の有機基と、下記式(B3)で表される2価の有機基、及び(B4)で表される2価の有機基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む、項目3〜7のいずれか一項に記載のワニス。
前記(a)ポリマーが、下記式(A2)で表される4価の有機基、(A3)で表される4価の有機基、(A4)で表される4価の有機基、及び(B5)で表される2価の有機基からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、項目3〜7のいずれか一項に記載のワニス。
前記(b)溶媒が、(b1)環状エステル及び(b2)環状ケトンからなる群から選択される少なくとも一種を含む、項目1〜12のいずれか一項に記載のワニス。
[14]
前記(b)溶媒が、γ−ブチロラクトン、及びシクロペンタノンからなる群から選択される少なくとも一種を含む、項目13に記載のワニス。
[15]
前記(b)溶媒が、γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンを含む、項目13に記載のワニス。
[16]
ワニスの製造方法であって、
(b)溶媒中に、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物を溶解して、(a’)アミン末端及び/又は酸無水物末端を有する、ポリアミド酸及びポリイミドのうち少なくとも一種の前駆体ポリマーを生成する工程と、
前記前駆体ポリマーの生成前、生成中又は生成後に、前記(b)溶媒中に、(c)1価の1級アミン、1価のアルコール、イソシアネート、酸無水物、及びジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を、前記前駆体ポリマーの質量に対して110ppm以上50,000ppm以下加え、
前記(a’)前駆体ポリマーの前記アミン末端及び/又は酸無水物末端の少なくとも一部と前記(c)の化合物の一部とを反応させ、(a)ポリアミド酸及びポリイミドのうち少なくとも一種のポリマーを生成する工程とを含む、ワニスの製造方法。
[17]
項目1〜15のいずれか一項に記載のワニスを基材にキャストする工程と、
キャストした前記ワニスを乾燥して、自立フィルムを形成する工程と、
前記自立フィルムを前記基材から剥離して更に加熱する工程と、
を含む、ポリイミドフィルムの製造方法。
[18]
項目1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化した、ポリイミドフィルム。
[19]
項目1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルムを有する、発光デバイス。
[20]
項目1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルムを有する、曲面ディスプレイ。
[21]
項目1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルムを有する、フォルダブルディスプレイ。
〈(a):ポリマー〉
本実施形態のワニスは、(a)成分として、ポリアミド酸及びポリイミドからなる群から選択される少なくとも一種のポリマーを含む。
本実施形態において、イミド化率は、イミド化中にアミド酸が閉環しイミドとなる際に発生する水の量から、下記(式1)により計算される。水のモル数を、仕込みのAあるいはBの何れか少ない方のモル数を2倍した数値で割った値に100を掛けた数をイミド化率(%)とする。
例えば、式(A1)で表される四価の有機基は、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(略称:6FDA)に由来し、式(A2)で表される四価の有機基は、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(略称:HPMDA)に由来し、式(A3)で表される四価の有機基は、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(略称:BTA)に由来し、式(A4)で表される四価の有機基は、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(略称:NBDAn)に由来し、式(A5)で表される四価の有機基は1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン(以下、TDAともいう)に由来し、式(A6)で表される四価の有機基は、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(略称:ODPA)に由来する。
例えば、式(B1)で表される二価の有機基は、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(略称:3DAS)に由来し、式(B2)で表される二価の有機基は、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(略称:4DAS)に由来し、式(B3)で表される二価の有機基は、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(略称:TFMBまたはTFDB)に由来し、式(B4)で表される二価の有機基は、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(略称:6FDAm)由来し、式(B5)で表される二価の有機基は、1,4−シクロヘキサンジアミン(trans体、cis体、又はcis−,trans−混合体)(略称:CHDA)に由来する。また、例えば、式(B6)で表される二価の有機基は、1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサン(trans体、cis体、又はcis−,trans−混合体)(略称:14BAC)に由来し、式(B7)で表される二価の有機基は、4,4’−オキシジアニリン(略称:ODA)に由来する。
ポリマーの分子量は、ポリスチレン換算の数平均分子量(以下Mnとも表記)として、15,000以上100,000未満である。ワニス溶媒への溶解性とフィルムにした際のフィルムの靭性の観点から、好ましくは20,000以上50,000未満が好ましい。15,000以上の場合、フィルムにした際の靭性を維持することができ、容易にフィルム化することができる。また100,000未満の場合、溶解性が向上し、ポリマーを製造する際の反応時間が短縮され、ワニスの光透過率が向上する。
本実施形態のワニスは(b)溶媒を含む。(b)溶媒として、ポリアミド酸又はポリイミドを溶解することができる既知の溶媒を使用してよい。アミド系溶媒、環状エステル、エステル基、エーテル基、ケトン基、水酸基、スルホン基及びスルフィニル基を含む溶媒、などがあげられる。
本実施形態のワニスは(c)成分として、1価の1級アミン、1価のアルコール、イソシアネート、酸無水物、及びジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物を、(a)のポリマーの質量に対して100ppm以上30,000ppm以下含有する。(c)成分の含有量は、ポリマーのアミン末端及び/又は酸無水物末端と反応せず残っている(c)成分の量を意味する。ワニスの保存安定性と製膜後のフィルムの強度を両立する観点から、(c)成分の含有量は、更に好ましくは500ppmから2,000ppmである。ポリマーの数平均分子量(Mn)、(c)成分の種類にもよるが、(c)成分の含有量が100ppm以上であれば、ワニスの粘度安定性を維持することができる。(c)成分が30,000ppm以下であることは、ワニスの光透過率を向上させる観点から好ましい。ポリマーの数平均分子量(Mn)が大きいほど、ポリマー末端数が減少するため、(c)成分の量を減らすことができる。
本実施形態に係るワニスの製造方法は、(b)溶媒中に、上記で説明したジアミンとテトラカルボン酸二無水物を溶解して、(b)溶媒中に、ポリアミド酸及び/又はポリイミドを生成することを含む。ここで、生成されるポリアミド酸及びポリイミドは、末端にアミン基及び/又は酸無水物基を有し、便宜上、「前駆体ポリマー」といい、符号(a’)で表す。次に、(a’)前駆体ポリマーの質量に対して110ppm以上50,000ppm以下の(c)成分を、(b)溶媒中に加え、(a’)前駆体ポリマーのアミン末端及び/又は酸無水物末端の少なくとも一部と、(c)成分の一部とを反応させる。これにより、(c)成分は消費され、消費されなかった(c)成分は残存し、前駆体ポリマーと平衡状態を維持することが出来る。
本実施形態のワニスの光透過率は、55%以上である。本願明細書において、ワニスの「光透過率」とは、固形分濃度20質量%、光路長10mm(1.0cm)、波長450nmで測定した場合の光透過率である。より詳細には、紫外可視吸収スペクトル測定において、溶媒として波長450nmの光透過率が90%以上の溶媒を用い、ワニスの固形分濃度を20質量%に調整し、光路長を10mm(1.0cm)とし、測定温度23℃で測定する。波長450nmの光透過率が90%以上の溶媒は特に制限はないが、比較的ポリマーの溶解性が高いγ−ブチロラクトン(略称、GBL)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、シクロヘキサノン、及びシクロペンタノン等を用いることができる。ワニスを希釈して固形分濃度を20質量%に調整する場合は、ワニスを構成する溶媒を含んでいてもよい。ワニスを濃縮して固形分濃度を20質量%に調整する場合はワニスを構成する溶媒をそのまま用いてもよい。
本実施形態のポリイミドフィルムは、本実施形態のワニスを乾燥及びイミド化した、ポリイミドフィルムである。本実施形態のポリイミドフィルムは、無色透明なフィルムであることが好ましい。本願明細書において「無色透明なフィルム」とは、フィルムの波長450nmにおける光透過率が80%以上であり、ヘイズが2以下であり、黄色度(YI)が、5.0以下のフィルムをいう。従って、本実施形態のポリイミドフィルムは、タッチパネル、及びディスプレイなどの光学用途に好適に用いることができる。
本実施形態に係るポリイミドフィルムの製造方法は、
本実施形態のワニスを、基材にキャストする工程と、
キャストした上記ワニスを乾燥して、自立フィルムを形成する工程と、
上記自立フィルムを上記基材上から剥離して更に加熱する工程と、
を含むことができる。
硬質基板としては、アルカリガラス基板、及び無アルカリガラス基板(Eagle XG(登録商標)、コーニング社製)等のガラス基板、並びに銅基板、アルミ基板、及びSUS基板等の金属基板などが挙げられる。
金属箔としては、銅箔、アルミ箔、及びSUS箔等が挙げられる。
本実施形態のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルム(ポリイミド層)を用いて、発光デバイス、曲面ディスプレイ、及び/又はフォルダブルディスプレイ等のデバイスを製造することができる。本実施形態のポリイミドフィルムは、例えば少なくとも一層のフィルム基材として、例えば発光部、曲面、表示部等の一部として用いることができる。
[数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)]
(a)ポリマーの数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて、下記の条件により測定した。溶媒として、N,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を用い、測定前に24.8mol/Lの臭化リチウム一水和物(和光純薬工業社製、純度99.5%)及び63.2mol/Lのリン酸(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を加えたものを使用した。また、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を算出するための検量線は、スタンダードポリスチレン(Agilent Technologies社製/商品番号EasiCal PS−1)を用いて作製した。
カラム:TSK−GEL SUPER HM−H×2本
流速:0.5mL/分
カラム温度:40℃
ポンプ:PU−2080(JASCO社製)
検出器:RI−2031Plus(RI:示差屈折計、JASCO社製)
UV−2075Plus(UV−Vis:紫外可視吸光計、JASCO社製)
ワニス中に含まれる(c)成分の定量には、ガスクロマトグラフィー(GC)を使用した。イソプロピルアルコールの濃度が1.0質量%になるように、N−メチル−2−ピロリドンにイソプロピルアルコールを溶解させ、これを内部標準液として用いた。各(c)成分が、イソプロピルアルコール重量比0.01、0.1、1.0、及び10.0になるように、内部標準液に(c)成分を溶解させ、検量線用溶液を作製した。各検量線用溶液をGC測定し、得られたピーク面積から検量線y=ax(y:重量比、x:面積比)を作成した。
得られたワニスを内部標準液で10倍に希釈し、試料を作成した。試料をGC測定し、イソプロピルアルコールに対する(c)成分のそれぞれのピーク面積比(X)を算出した。面積比(X)から検量線y=axを用いて重量比(Y)を求めた。重量比(Y)からワニスに含まれる(c)成分の残留量(質量%)を、次式:残留量(質量%)=重量比(Y)×10(希釈倍率)×1.0(イソプロピルアルコール濃度質量%)を用い、導出した。また、残留量(質量%)とワニス固形分量から、ポリマーに対する(c)成分の含有量を導出した。検量線作成、及び得られたワニスのGC測定条件を以下に記す。
装置 GC−2014(島津製作所社製)
カラム Rtx−200 + capillary(RESTEK)
60m,0.25mmID,1.00μm
温度 80℃で2分保持
25℃/分で130℃に昇温
130℃で7分保持
50℃/分で250℃に昇温
250℃で6分保持
検出器温度 280℃
注入量 1.0μL
E型粘度計(東機産業社、TV25形粘度計)を用いて、20質量%溶液にて23℃でワニス粘度を測定した。測定粘度の単位はmPa・sである。
ワニスの粘度安定性の評価として、下記基準に従ってランク分けした。
ワニス合成終了から1日後の粘度:η1
ワニス合成終了から10日間23℃保管後の粘度:η10
(a)ポリマーのMnが50,000未満の場合
〇(良好):η10/η1の値が0.8以上2未満である。
×(不良):η10/η1の値が0.8未満、或いは2以上である。
(a)ポリマーのMnが50,000以上の場合
〇(良好):η10/η1の値が0.9以上1.2未満である。
×(不良):η10/η1の値が0.9未満、或いは1.2以上である。
ワニスの光透過率は、ポリマー固形分濃度を20質量%に調整した後、紫外可視吸収スペクトルを下記の条件により測定した。装置として、UV/VIS SPECTROPHOTOMETER(V−550、JASCO製)を用いた。バックグラウンドはレファレンス室とサンプル室にワニスと同じ溶媒を満たした光路長10mmの石英セルを置き、23℃の恒温室にて測定した。得られたデータより、光路長10mm(1.0cm)、波長450nmにおける光透過率を得た。
装置:UV/VIS SPECTROPHOTOMETER(V−550、JASCO社製)
石英セルサイズ:光路長10mm×幅10mm×高さ400mm
測定波長:300nm−800nm
バンド幅:2.0nm
走査速度:200nm/min
得られた光透過率を下記基準に従ってランク分けした。
(光透過率ランク)
〇(良好):波長450nmにおける光透過率が55%以上である。
×(不良):波長450nmにおける光透過率が55%未満である。
ポリアミド酸ワニスまたはポリイミドワニスを、基材としてのPETフィルム(コスモシャインA4100(登録商標)(東洋紡社製))の未処理面上に、塗工厚み200μmでアプリケータを用いてキャストした。キャストしたワニスを、80℃で10分間、乾燥した。表面にべとつきがある場合は、続いて100℃で5分間、更に乾燥した。その後基材を剥離し、自立フィルムを得た。ここで、「表面にべとつきがある」とは、下記式2から計算される溶媒の乾燥率が、80%以下の場合をいう。
(溶媒乾燥性評価)
◎(非常に良好):80℃で10分間乾燥した後に表面にべとつきがない。
〇(良好):80℃で10分間乾燥し、更に100℃で5分間乾燥した後に表面べとつきがない。
×(不良):80℃で10分間乾燥し、更に100℃で5分間乾燥した後に表面にべとつきがある。
(フィルム自立性評価)
〇(良好):基材から剥離し自立フィルムを得られた。
×(不良):基材から剥離した際にフィルムが破断した。
上記「ポリイミドフィルムの作製」に記載の方法で、乾燥後の膜厚が20±1μmとなるように自立フィルムを作製した。該自立フィルムの黄色度(YI値)及びヘイズを、コニカミノルタ株式会社製分光測色計(CM3600A)及びD65光源を用いて測定した。
得られた黄色度(YI)及びヘイズを下記基準に従ってランク分けした。
(YIランク)
◎(非常に良好):フィルムのYIが3以下である。
〇(良好):フィルムのYIが3より大きく5以下である。
×(不良):フィルムのYIが5を超える。
(ヘイズランク)
〇(良好):ヘイズが1%以下である。
×(不良):ヘイズが1%を超える。
〈テトラカルボン酸二無水物〉
6FDA:4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(A1に該当)
HPMDA:1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(A2に該当)
BTA:ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(A3に該当)
NBDAn:ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(A4に該当)
TDA:1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン(A5に該当)
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物(A6に該当)
PMDA:無水ピロメリト酸
BPDA:ビフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物
3DAS:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(B1に該当)
4DAS:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(B2に該当)
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(B3に該当)
6FDAm:2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(B4に該当)
CHDA:1,4−シクロヘキサンジアミン(B5に該当)
14BAC:1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサン(B6に該当)
ODA:4,4’−オキシジアニリン(B7に相当)
GBL:γ−ブチロラクトン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
CPN:シクロペンタノン
Py:ピリジン
合成に用いたPyは、事前に光路長1cm波長350nmでの光透過率が90%以上であることを確認した。また、ODPA、3DAS、4DASについては、事前にGBLに溶解し、それぞれ1質量%、10質量%、10質量%の溶液とし、光路長1cm波長450nmでの光透過率が97%以上であることを確認した。
ディーン・スターク管及び還流管を上部に備えた撹拌棒付き500mLセパラブルフラスコに、窒素ガスを導入しながら、表1に示す溶媒1を入れ、ジアミンを溶解し、次いで粉体の酸二無水物を添加した。次にオイルバスを用いて系中の温度を40℃に昇温し、適宜3〜12時間撹拌した。その後、オイルバスを外して系中の温度を室温に戻し、前駆体ポリマー(a’)としてポリアミド酸を含むワニスを得た。
ポリイミドワニスを得る場合は、前駆体ポリマー(a’)を含むワニスに対し、以下の工程を実施した。
Claims (21)
- (a)ポリアミド酸及びポリイミドのうち少なくとも一種のポリマーと、
(b)溶媒と、
(c)1価の1級アミン、1価のアルコール、イソシアネート、酸無水物、及びジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であって、前記ポリマーの質量に対し100ppm以上30,000ppm以下の化合物と
を含有する、ワニス。 - 固形分濃度20質量%、光路長10mm及び波長450nmで測定した場合に、前記ワニスの光透過率が55%以上であり、かつ
前記(a)ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が15,000以上100,000未満である、請求項1に記載のワニス。 - 前記(a)ポリマーがポリイミドである、請求項1又は2に記載のワニス。
- 前記(c)化合物が酸無水物を含み、前記酸無水物の量が、前記ポリマーの質量に対し1000ppm以上30,000ppm未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のワニス。
- 前記(c)化合物の酸無水物が、無水フタル酸、無水酢酸、及びシクロヘキシルジカルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項4に記載のワニス。
- 前記(c)化合物が1価の1級アミンを含み、前記1価の1級アミンの量が、前記ポリマーの質量に対し100ppm以上2,000ppm未満である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のワニス。
- 前記(c)化合物の1価の1級アミンが、アニリン、ベンジルアミン、及びシクロヘキシルアミンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載のワニス。
- 前記(b)溶媒が、(b1)環状エステル及び(b2)環状ケトンからなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載のワニス。
- 前記(b)溶媒が、γ−ブチロラクトン、及びシクロペンタノンからなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項13に記載のワニス。
- 前記(b)溶媒が、γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンを含む、請求項13に記載のワニス。
- ワニスの製造方法であって、
(b)溶媒中に、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物を溶解して、(a’)アミン末端及び/又は酸無水物末端を有する、ポリアミド酸及びポリイミドのうち少なくとも一種の前駆体ポリマーを生成する工程と、
前記前駆体ポリマーの生成前、生成中又は生成後に、前記(b)溶媒中に、(c)1価の1級アミン、1価のアルコール、イソシアネート、酸無水物、及びジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を、前記前駆体ポリマーの質量に対して110ppm以上50,000ppm以下加え、
前記(a’)前駆体ポリマーの前記アミン末端及び/又は酸無水物末端の少なくとも一部と前記(c)の化合物の一部とを反応させ、(a)ポリアミド酸及びポリイミドのうち少なくとも一種のポリマーを生成する工程とを含む、ワニスの製造方法。 - 請求項1〜15のいずれか一項に記載のワニスを基材にキャストする工程と、
キャストした前記ワニスを乾燥して、自立フィルムを形成する工程と、
前記自立フィルムを前記基材から剥離して更に加熱する工程と、
を含む、ポリイミドフィルムの製造方法。 - 請求項1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化した、ポリイミドフィルム。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルムを有する、発光デバイス。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルムを有する、曲面ディスプレイ。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のワニスを乾燥及びイミド化したポリイミドフィルムを有する、フォルダブルディスプレイ。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018241780 | 2018-12-25 | ||
JP2018241780 | 2018-12-25 | ||
JP2019142975 | 2019-08-02 | ||
JP2019142975 | 2019-08-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021014564A true JP2021014564A (ja) | 2021-02-12 |
JP7520506B2 JP7520506B2 (ja) | 2024-07-23 |
Family
ID=74531254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019234666A Active JP7520506B2 (ja) | 2018-12-25 | 2019-12-25 | ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム、並びにこれらの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7520506B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020164772A (ja) * | 2019-03-31 | 2020-10-08 | 株式会社カネカ | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
WO2021132196A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム |
WO2023276093A1 (ja) * | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物、半導体装置の製造方法 |
WO2023032648A1 (ja) * | 2021-08-30 | 2023-03-09 | 三井化学株式会社 | ポリアミド酸ワニスおよびポリアミド酸ワニスの製造方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01252634A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-10-09 | Toshiba Corp | ポリイミド樹脂及びその製造方法 |
JPH0632899A (ja) * | 1992-07-13 | 1994-02-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱安定性良好な無色透明ポリイミドおよびその製造方法 |
JPH06286053A (ja) * | 1993-04-07 | 1994-10-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フレキシブル両面金属積層板の製造法 |
JPH11209611A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターン製造法 |
JP2000186207A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターンの製造法並びに電子部品 |
WO2004109403A1 (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-16 | Toray Industries, Inc. | 感光性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置 |
JP2010180349A (ja) * | 2009-02-06 | 2010-08-19 | Kaneka Corp | 新規なジアミン、ポリイミド前駆体およびポリイミドとこれよりなる塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 |
JP2011140563A (ja) * | 2010-01-07 | 2011-07-21 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド及び樹脂組成物 |
JP2015227418A (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-17 | 東レ株式会社 | 樹脂膜、それを含む積層体、それを用いた有機el素子基板、カラーフィルター基板およびそれらの製造方法ならびにフレキシブル有機elディスプレイ |
JP2018123319A (ja) * | 2017-02-01 | 2018-08-09 | 住友化学株式会社 | ポリイミドフィルム |
-
2019
- 2019-12-25 JP JP2019234666A patent/JP7520506B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01252634A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-10-09 | Toshiba Corp | ポリイミド樹脂及びその製造方法 |
JPH0632899A (ja) * | 1992-07-13 | 1994-02-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱安定性良好な無色透明ポリイミドおよびその製造方法 |
JPH06286053A (ja) * | 1993-04-07 | 1994-10-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フレキシブル両面金属積層板の製造法 |
JPH11209611A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターン製造法 |
JP2000186207A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターンの製造法並びに電子部品 |
WO2004109403A1 (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-16 | Toray Industries, Inc. | 感光性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置 |
JP2010180349A (ja) * | 2009-02-06 | 2010-08-19 | Kaneka Corp | 新規なジアミン、ポリイミド前駆体およびポリイミドとこれよりなる塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 |
JP2011140563A (ja) * | 2010-01-07 | 2011-07-21 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド及び樹脂組成物 |
JP2015227418A (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-17 | 東レ株式会社 | 樹脂膜、それを含む積層体、それを用いた有機el素子基板、カラーフィルター基板およびそれらの製造方法ならびにフレキシブル有機elディスプレイ |
JP2018123319A (ja) * | 2017-02-01 | 2018-08-09 | 住友化学株式会社 | ポリイミドフィルム |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020164772A (ja) * | 2019-03-31 | 2020-10-08 | 株式会社カネカ | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
WO2021132196A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム |
WO2023276093A1 (ja) * | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物、半導体装置の製造方法 |
WO2023032648A1 (ja) * | 2021-08-30 | 2023-03-09 | 三井化学株式会社 | ポリアミド酸ワニスおよびポリアミド酸ワニスの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7520506B2 (ja) | 2024-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6817389B2 (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP7520506B2 (ja) | ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム、並びにこれらの製造方法 | |
JP5667392B2 (ja) | 積層体、及びその利用 | |
JP6760287B2 (ja) | ポリアミック酸溶液組成物およびポリイミドフィルム | |
JP2021102770A (ja) | 接着力が向上したポリアミック酸組成物及びこれを含むポリイミドフィルム | |
JP6956524B2 (ja) | ポリイミドフィルム、ポリイミドフィルムを用いた製品、及び、積層体 | |
JP6912287B2 (ja) | ポリイミドフィルム及びその製造方法 | |
JP6850352B2 (ja) | ポリイミドワニス及びその製造方法 | |
JP2020111713A (ja) | ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム、並びにこれらの製造方法 | |
JP2016204569A (ja) | ポリアミック酸溶液組成物およびポリイミドフィルム | |
US11807730B2 (en) | Composition for forming polyimide film for cover window, method for preparing the same, and use thereof | |
JP7135857B2 (ja) | 剥離層形成用組成物 | |
JP2019099697A (ja) | ガラス基板への塗工用溶液 | |
TW202313777A (zh) | 覆蓋窗用聚醯亞胺膜及其應用 | |
TWI786192B (zh) | 暫時接著層形成用組成物及暫時接著層 | |
JP6846148B2 (ja) | ポリイミド前駆体溶液及びその製造方法並びにポリイミドフィルムの製造方法及び積層体の製造方法 | |
WO2020067558A1 (ja) | ポリイミド前駆体及びそれから生じるポリイミド並びにフレキシブルデバイス | |
JP2022120808A (ja) | ポリイミドフィルム形成用組成物、その製造方法、およびその用途 | |
JP2022189766A (ja) | カバーウィンドウ用ポリイミドフィルム形成組成物、その製造方法、およびその用途 | |
US20220227943A1 (en) | Polyamideimide Resin, and Polyamideimide Film and Window Cover Film Including the Same | |
TW202323391A (zh) | 聚醯胺醯亞胺前驅物組合物、製備該組合物的方法及該組合物的用途 | |
JP2022179461A (ja) | カバーウィンドウ用ポリイミドフィルム形成組成物、その製造方法およびその用途 | |
TW202334284A (zh) | 包含聚醯胺醯亞胺前驅物或聚醯胺醯亞胺的組合物、以及利用該組合物製備的聚醯胺醯亞胺膜及其應用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230919 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231205 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20240119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240402 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240702 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240710 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7520506 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |