JP2020164772A - ポリイミドフィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリイミドは、一般に、テトラカルボン酸二無水物(以下、単に「酸二無水物」と記載する場合がある)とジアミンとの反応により得られるポリアミド酸を脱水環化することにより得られる。すなわち、ポリイミドは酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有する。透明性および溶媒可溶性を示すポリイミド樹脂は、好ましくは、酸二無水物およびジアミンの少なくとも一方に、フッ素原子を含み、より好ましくは、酸二無水物およびジアミンの両方に、フッ素原子を含む。
溶媒可溶性および透明性を有するポリイミドは、ジアミン成分として、フッ素含有芳香族ジアミンを含むことが好ましい。
溶媒可溶性および透明性を有するポリイミドは、酸二無水物成分として、フッ素含有芳香族酸二無水物を含むことが好ましい。フッ素含有芳香族酸二無水物としては、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス{4−[4−(1,2−ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物等が挙げられる。フッ素含有芳香族酸二無水物を用いることにより、ポリイミド樹脂の溶媒への溶解性が高くなる傾向がある。
ポリアミド酸は、例えば、有機溶媒中で酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得られる。酸二無水物とジアミンは略等モル量を用いることが好ましく、酸二無水物に対するジアミンの量はモル比で、0.95〜1.05が好ましい。酸二無水物の開環を抑制するため、溶媒中にジアミンを溶解させた後、酸二無水物を添加する方法が好ましい。複数種のジアミンや複数種の酸二無水物を添加する場合は、一度に添加してもよく、複数回に分けて添加してもよい。ポリアミド酸溶液は、通常5〜35重量%、好ましくは10〜30重量%の濃度で得られる。
ポリアミド酸の脱水環化によりポリイミドが得られる。溶液でのイミド化には、ポリアミド酸溶液に脱水剤およびイミド化触媒等を添加する化学イミド化法が適している。イミド化の進行を促進するために、ポリアミド酸溶液を加熱してもよい。
ポリアミド酸のイミド化により得られたポリイミド溶液は、そのまま製膜用ドープとして用いることもできるが、一旦、ポリイミド樹脂を固形物として析出させることが好ましい。ポリイミド樹脂を固形物として析出させることにより、ポリアミド酸の重合時に発生した不純物や残存モノマー成分、ならびに脱水剤およびイミド化触媒等を、洗浄・除去できる。そのため、透明性や機械特性に優れたポリイミドフィルムが得られる。
上記のポリイミド樹脂を適切な溶媒に溶解することにより、ポリイミド溶液を調製する。溶媒は、上記のポリイミド樹脂を溶解可溶なものであれば特に限定されず、例えば、ポリアミド酸の重合に用いる有機溶媒として先に例示したウレア系溶媒、スルホン系溶媒、アミド系溶媒、ハロゲン化アルキル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒等が挙げられる。これらの他に、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキサノン等のケトン類;クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンおよびトリクロロエタン等のハロゲン化アルキル類も、ポリイミドの溶媒として好適に用いられる。
<ポリイミドフィルムの製造方法>
ポリイミドフィルムの製造方法としては、支持体上にポリアミド酸溶液を膜状に塗布し、溶媒を乾燥除去するとともにポリアミド酸をイミド化する方法と、ポリイミド樹脂溶液を支持体上に膜状に塗布して溶媒を乾燥除去する方法が挙げられる。残存不純物が少なく、透明性が高くかつ機械強度に優れるポリイミドフィルムを得る観点から、後者の方法が好ましい。後者の方法では、上記のポリイミド溶液が用いられる。
ディスプレイ等に用いられるポリイミドフィルムは、黄色度(YI)が低いことが好ましい。ポリイミドフィルムの黄色度は、3.0以下が好ましく2.5以下がより好ましく、2.0以下がさらに好ましく、1.5以下が特に好ましい。ポリイミドフィルムの波長400mにおける光透過率は、70%以上が好ましく、75%以上がより好ましく、80%以上がさらに好ましい。ポリイミドフィルムの波長400nmにおける吸光度A400は、厚み100μmあたり0.3以下が好ましく、0.25以下がより好ましく、0.2以下がさらに好ましく、0.15以下が特に好ましい。ポリイミドフィルムの全光線透過率は、85%以上が好ましく、88%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましい。ポリイミドフィルムのヘイズは、1.5%以下が好ましく、1%以下がより好ましい。
耐屈曲回数のバラツキ(%)=100×(最大値−最小値)/平均値
透明性および機械的強度が高い透明ポリイミドフィルムは、ディスプレイのカバーウインドウ等の表面部材への適用が可能である。上記の透明ポリイミドフィルムは、機械強度が高く、かつ耐屈曲性(耐屈曲回数)のバラツキが小さいため、フォルダブルディスプレイ等の折り曲げ可能なデバイス用部材としても好適に用いられる。ポリイミドフィルムは、実用に際して、表面に帯電防止層、易接着層、ハードコート層、反射防止層等を設けてもよい。
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
3,3’−DDS:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
6FDA:2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TMHQ:p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
DMF;N,N−ジメチルホルムアミド
MEK:メチルエチルケトン
DCM:塩化メチレン
<ポリイミド樹脂1>
(ポリアミド酸の重合)
反応容器に、DMF:387.2重量部を投入し、窒素雰囲気下で攪拌しながらTFMB:30.8重量部、および3,3’−DDS:11.2重量部を順に投入し、窒素雰囲気下で攪拌して溶解させた後、BPDA:10.4重量部、TMHQ:16.2重量部、6FDA:31.0重量部、および酢酸68.3重量部を順次添加し、窒素雰囲気下で5時間攪拌して反応させて、固形分濃度18%のポリアミド酸溶液を得た。
ポリイミド酸溶液555重量部(ポリアミド酸100重量部)に、DMF:154重量部を添加して希釈し、イミド化触媒としてピリジン28.8重量部を添加し、攪拌した後、無水酢酸37.2重量部を添加し、80℃で4時間攪拌後、室温まで冷却してポリイミド溶液を得た。溶液を攪拌しながら、イソプロピルアルコールとDMFの混合液(重量比85:15)を滴下して、ポリイミド樹脂を析出させた。その後、濾別したポリイミド樹脂をイソプロピルアルコールで3回洗浄した後、120℃の真空オーブンで8時間乾燥させて白色のポリイミド樹脂粉体を得た。
ポリアミド酸の重合における6FDAの投入量を表2に示すように変更して、ジアミンに対する酸二無水物のモル比を小さくした。それ以外は、ポリイミド樹脂1の調製と同様にして、ポリイミド樹脂粉体を得た。ポリイミド樹脂5は、分子量が低く、ポリイミド樹脂を粉体として得ることができなかった。
酸二無水物として、TAHMBPおよびBPDAに代えてCBDAを用い、ジアミンおよび酸二無水物の投入量を表2に示すように変更した。ポリアミド酸の重合においては、6FDAを投入後にCBDAを投入した。それ以外は、ポリイミド樹脂1の調製と同様にして、ポリイミド樹脂粉体を得た。
ジアミンとしてTFMBのみを用い、酸二無水物として6FDAのみを用い、TFMBおよび6FDAの投入量を表2に示すように変更した。それ以外は、ポリイミド樹脂1の調製と同様にして、ポリイミド樹脂粉体を得た。
上記のポリイミド樹脂1〜4、6、7を表3に示す有機溶媒に溶解して、ポリイミド樹脂溶液を調製した。溶液の固形分濃度は、25℃における粘度が7±0.2Pa・sとなるように調整した。厚み188μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを搬送しながら、ロールコーターを用いて、ポリイミド溶液を1540mm幅の領域に塗布し、40℃で15分、60℃で15分、80℃で30分乾燥を行った。その後、ポリイミドフィルムをPETフィルムから剥離し、130℃で15分、160℃で15分、190℃で15分乾燥し、厚さ50μmの透明ポリイミドフィルムを得た。なお、粉体が得られなかったポリイミド樹脂5については、ポリイミドフィルムの作製を行わなかった。
<ポリイミド樹脂の分子量>
表1に示す条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリイミド樹脂の重量平均分子量(Mw)を求めた。
JIS K−5400−1990の「8.4.1 鉛筆引っかき試験」により、フィルムの鉛筆硬度を測定した。
ポリイミドフィルムの幅方向の両端から20mmを除いた幅1500mmの領域から、幅方向に等間隔に、10箇所で測定用試料をサンプリングした。それぞれの測定用試料は、幅方向に25mm、長さ方向に110mmの短冊状に切り出した。試験片の短辺に、面状無負荷U字伸縮試験冶具(ユアサシステム機器製「DX−FS」)を取り付け、温度23℃、相対湿度55%の環境下にて、卓上型耐久試験機(ユアサシステム機器製「DLD−111L」)により下記の条件で繰り返し屈曲試験を行い、耐屈曲回数(フィルムが破断するまでの屈曲回数)を測定した。
曲げ直径:1mm
曲げ角度:180°
曲げ速度:60回/分
耐屈曲回数のバラツキ(%)=100×(最大値−最小値)/平均値
Claims (11)
- ポリイミド樹脂を含むポリイミドフィルムであって、
前記ポリイミド樹脂は、テトラカルボン酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有し、前記ジアミンとして、フルオロアルキル置換ベンジジンを40〜90モル%、および3,3’−ジアミノジフェニルスルホンを10〜60モル%含み、
前記ポリイミド樹脂の重量平均分子量が50,000〜100,000であり、
フィルムの鉛筆硬度が3H以上であり、幅方向の10箇所で測定した耐屈曲回数の最大値と最小値の差が、平均値の15%以下である、ポリイミドフィルム。 - 前記ポリイミド樹脂は、前記テトラカルボン酸二無水物として、フッ素含有芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、およびビス無水トリメリット酸芳香族エステルからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド樹脂は、前記テトラカルボン酸二無水物として、フッ素含有芳香族テトラカルボン酸二無水物を20〜65モル%、前記一般式(1)で表されるビス無水トリメリット酸芳香族エステルを35〜80モル%含む、請求項3に記載のポリイミドフィルム。
- 前記フッ素含有芳香族テトラカルボン酸二無水物が、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン酸二無水物である請求項2〜5のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記フルオロアルキル置換ベンジジンが2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンである請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 厚みが20μm以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの製造方法であって、
溶媒可溶性ポリイミド樹脂と有機溶媒とを含む溶液を支持体上に塗布し、前記溶媒を除去する、ポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記有機溶媒の沸点が90℃以下である、請求項9に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
- 前記有機溶媒が、ケトン類またはハロゲン化アルキル類である、請求項9または10に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
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