JP2021002660A - ペロブスカイト太陽電池におけるpedot - Google Patents
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Abstract
Description
I)ペロブスカイト型結晶構造を有する材料を含む光活性層を提供するプロセス工程と、
II)導電性ポリマーa)及び有機溶媒b)を含むコーティング組成物A)で少なくとも部分的に光活性層を重畳するプロセス工程と、
III)プロセス工程II)において重畳されたコーティング組成物A)から有機溶媒b)を少なくとも部分的に除去し、それによって、光活性層に重畳された導電層を得るプロセス工程と、を少なくとも含む、プロセス。
式中、R’が、N含有ヘテロ環及び環系を含む、第一級、第二級、第三級、又は第四級有機アンモニウム化合物から選択される有機一価のカチオンであり、R’が、1〜15個の炭素及び1〜20個のヘテロ原子、又はCs+を有し、
Mが、Cu2+、Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2+、Cr2+、Pd2+、Cd2+、Ge2+、Sn2+、Pb2+、Eu2+、及びYb2+からなる群から選択される二価の金属カチオンであり、
Xが、F−、Cl−、Br−、I−、NCS−、CN−、及びNCO−からなる群から独立に選択される、実施形態Iに記載のプロセス。
R’が、CH3NH3 +であり、
Mが、Pb2+であり、
Xが、F−、Cl−、I−、及びBr−からなる群から独立に選択される、実施形態IIに記載のプロセス。
ΔA=(A0−AD)/A0×100%(I)
式中、A0は、光活性層が有機溶媒b)で重畳される前の光活性層の吸収であり、ADは、30秒にわたって重畳された後の光活性層の吸収であり、各事例において490nmで決定される、実施形態I〜XIのいずれか1つに記載のプロセス。
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)5%未満のΔA値を有する有機溶媒であって、ΔA値が、式(I)によって算出され、
ΔA=(A0−AD)/A0×100%(I)
式中、A0は、CH3NH3PbI3層が有機溶媒b)で重畳される前の吸収であり、ADは、30秒にわたって重畳された後の吸収であり、各事例において490nmで決定される、有機溶媒と、を含む、分散物。
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)1×10−30〜20×10−30Cmの誘電率を有する有機溶媒と、
c)金属ナノワイヤ、カーボンナノチューブ、グラフェン、及び架橋剤の群から選択される添加物と、を含む、分散物。
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)有機溶媒と、
を含み、分散物が、分散物の総重量に基づいて、100ppm未満の鉄含有量を有する、分散物。
i)
第1の電極(3)と、
光活性層(5)であって、ペロブスカイト型結晶構造を有する材料で作製される、光活性層(5)と、
第1の電極(3)と光活性層(5)との間に局在化される電子輸送層(4)と、を備える多層前駆体を提供するプロセス工程と、
ii)導電性ポリマーa)及び有機溶媒b)を含むコーティング組成物A)で少なくとも部分的に多層前駆体の光活性層(5)を重畳するプロセス工程と、
iii)プロセス工程ii)において重畳されたコーティング組成物A)から有機溶媒b)を少なくとも部分的に除去し、それによって、光活性層(5)上に重畳された導電正孔輸送層(6)を得るプロセス工程と、
iv)第2の電極(7)で正孔輸送層(6)を少なくとも部分的に重畳するプロセス工程と、を含む、プロセス。
I)ペロブスカイト型結晶構造を有する材料を含む光活性層、好ましくは、ペロブスカイト型結晶構造を有する材料で作製される光活性層を提供するプロセス工程と、
II)導電性ポリマーa)及び有機溶媒b)を含むコーティング組成物A)で少なくとも部分的に光活性層を重畳するプロセス工程と、
III)プロセス工程II)において重畳されたコーティング組成物A)から有機溶媒b)を少なくとも部分的に除去し、それによって、光活性層に重畳された導電層を得るプロセス工程と、を少なくとも含む。
a)スピロ−OMeTADのようないかなる高コストの正孔導体材料も不要であること、
b)ドーピング及び導電性を増加させるためのいかなる有色のCo(III)又はリチウム塩も不要であるので、高い透明性を確実にすることができること、
c)ポリマー分散物の容易な印刷のため、正孔輸送層を、容易で拡張可能な低コストのロールツーロール(R2R)プロセスに適用することができること、
d)水分及び空気を含まず、また、温度が安定した(>200℃)導電性ポリマーフィルムを形成することができること、及び
e)利用可能な代替の材料と比較してより高い導電性に到達することができ、金属イオンがアノード層から活性層の中へ拡散することを抑制する目的で、又は活性層の外層を平滑化する目的で、より厚い正孔輸送層の形成を可能にすること、である。
R’は、N含有ヘテロ環及び環系を含む、第一級、第二級、第三級、又は第四級有機アンモニウム化合物から選択される有機一価のカチオンであり、R’は、1〜15個の炭素及び1〜20個のヘテロ原子、又はCs+を有し、
Mは、Cu2+、Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2+、Cr2+、Pd2+、Cd2+、Ge2+、Sn2+、Pb2+、Eu2+、及びYb2+からなる群から選択される二価の金属カチオンであり、
Xは、F−、Cl−、Br−、I−、NCS−、CN−、及びNCO−からなる群から独立に選択される。
R’は、CH3NH3 +であり、
Mは、Pb2+であり、
Xは、F−、Cl−、I−、及びBr−からなる群から独立に選択され、最も好ましくはI−である。
Aは、随意に置換されたC1〜C5−アルキレンラジカルを表し、
Rは、直鎖又は分岐の、随意に置換されたC1〜C18−脂肪族又はヘテロ脂肪族ラジカル、随意に置換されたC5〜C12−シクロ脂肪族又はシクロへテロ脂肪族アルキルラジカル、随意に置換されたC6〜C14−アリール又はヘテロアリールラジカル、随意に置換されたC7〜C18−アラルキル又はヘテロアラルキルラジカル、随意に置換されたC1〜C4−ヒドロキシ脂肪族又はヒドロキシへテロ脂肪族ラジカル又はヒドロキシルラジカルを表し、
xは、0〜8の整数を表し、
いくつかのラジカルRがAに結合する事例において、これらは同一であり得るか、又は異なり得る。
− ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、若しくはビフェニルなどの芳香族炭化水素、
− フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、2−クロロトルエン、3−クロロトルエン、4−クロロトルエン、1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3,5−トリクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、若しくは1,2,3−トリクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、
− ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtertブチルエーテルジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソールなどのエーテル、及びポリエチレングリコール(PEG)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、若しくはエチレングリコールジブチルエーテルなどのエチレングリコールエーテル、
− ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルジシロキサン、デカメチルジシロキサン、オリゴメチルジシロキサン、ポリメチルジシロキサン、若しくはポリシロキサンなどのシロキサン、又は
− 酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、若しくは酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、エチレングリコールメチル酢酸エーテル、エチレングリコールモノエチル酢酸エーテル、エチレングリコールモノブチル酢酸エーテル、プロピレングリコールメチル酢酸エーテルなどのエステルである。
ΔA=(A0−AD)/A0×100%(I)
式中、A0は、光活性層が有機溶媒b)で重畳される前の光活性層の吸収であり、ADは、30秒にわたって重畳された後の光活性層の吸収であり、各事例において490nmで決定される。ΔA値は、プロセス工程II)において組成物A)が適用される光活性層を使用して、本明細書で開示される試験方法によって決定される(試験方法の「表面溶解特性」を参照されたい)。
− 適切なバインダーは、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、又はポリビニルアルコールである。
− 適切な架橋剤は、メラミン化合物、マスクドイソシアネート、官能性シラン、例えばテトラエトキシシラン、例えばテトラエトキシシランに基づくアルコキシシランの加水分解物、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、エポキシド、若しくはオキセタンなどのエポキシシラン、アミン、第四級アミン、ポリアミン、又は第四級ポリアミンである。
− 適切な粘度調整剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、メチルセルロース、エチルセルロース、キサンタンガム、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、及びヒドロキシエチルセルロースである。
− 適切なpH調節剤は、フィルム生成に影響を及ぼさない酸及び塩基である。可能な塩基は、アミン、及び第一級、第三級、又はアルキルアミンである。
− 導電性を増加させる適切な添加物は、例えばポリアルキレングリコール、具体的にはポリエチレングリコール若しくはポリプロピレングリコール、ポリグリセロール、又はこれらの混合物、プロピレングリコール及びエチレングリコールなどのポリオール、ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド、メチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−シクロヘキシルピロリドンなどのカルボン酸アミド、イオン液体、ソルビトールなどの糖である。金属ナノワイヤ、具体的には銀ナノワイヤ、カーボンナノチューブ、及びグラフェンもまた、導電性を増加させる添加物として適切であり、特に好ましい。組成物A)の導電性を増加させる添加物として使用することができる適切な銀ナノワイヤは、例えば、国際公開第2012/022332(A)号、国際公開第2014/127909(A)号、独国特許出願公開第102010017706(A)号、米国特許第7,585,349号、又は国際公開第2008/073143(A)号において開示されている。この文脈では、銀と導電性重合体b)との重量比(カチオンポリチオフェン及び対イオンの複合体の事例では、組成物A)中の銀とカチオンポリチオフェン+対イオンとの重量比)が、10:1〜1:10の範囲、特に好ましくは5:1〜1:5の範囲、最も好ましくは、2:1〜1:2の範囲であるような相対量で、銀ナノワイヤ及び導電性重合体b)が組成物A)中に存在することも好ましい。
− 適切な酸化防止剤は、クエン酸、没食子酸エステル、トコフェロール、及び他のフェノール系酸化防止剤である。
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)5%未満、より好ましくは、2.5%未満、最も好ましくは、1%未満のΔA値を有する有機溶媒と、を含み、ΔAが、式(I)によって算出され、
ΔA=(A0−AD)/A0×100%(I)
式中、A0は、CH3NH3PbI3層が溶媒b)で重畳される前の吸収であり、ADは、30秒にわたって重畳された後の吸収であり、各事例において490nmで決定される。ΔA値は、光活性層としてCH3NH3PbI3層を使用して、本明細書で開示される試験方法によって決定される(試験方法「表面溶解特性」を参照されたい)。
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)1×10−30〜20×10−30Cm、より好ましくは、1×10−30〜17×10−30Cm、最も好ましくは、1×10−30〜7×10−30Cmの誘電率を有する有機溶媒と、
c)金属ナノワイヤ、カーボンナノチューブ、グラフェン、及び架橋剤の群から選択される添加物と、を含む。
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)有機溶媒と、
を含み、該分散物は、各事例において、分散物の総重量に基づいて、100ppm未満、より好ましくは、50ppm未満、最も好ましくは、10ppm未満の鉄含有量を有する。鉄含有量は、本明細書で開示される試験方法(試験方法「鉄含有量」)によって決定される。
i)
− 第1の電極3と、
− 光活性層5であって、ペロブスカイト型結晶構造を有する材料で作製される、光活性層5と、
− 第1の電極3と光活性層5との間に局在化される電子輸送層4と、を備える多層前駆体を提供するプロセス工程と、
ii)導電性ポリマーa)及び有機溶媒b)を含むコーティング組成物A)で少なくとも部分的に多層前駆体の光活性層5を重畳するプロセス工程と、
iii)プロセス工程ii)において重畳された組成物A)から有機溶媒b)を少なくとも部分的に除去し、それによって、光活性層5上に重畳された正孔輸送層6を得るプロセス工程と、
iv)第2の電極7で正孔輸送層6を少なくとも部分的に重畳するプロセス工程と、を含む。
光活性層に対する本発明によるプロセスにおいて用いられる組成物の層の機能的性質を評価するための手順は、以下の通りである。
使用前に、以下のプロセスによってITOをプレコートしたガラス基板(5cm×5cm)を洗浄した。
1.アセトン、イソプロパノール、及び水で入念にリンスする
2.0.3%濃度のMucasol溶液(Merz)の槽の中で、70℃で15分間超音波処理する
3.水で入念にリンスする
4.遠心分離機での回転分離によって乾燥させる
5.使用直前に15分間UV/オゾン処理(PR−100、UVP Inc.,Cambridge、英国)を行う
亜酸化チタン(TiOx)平面層を溶液処理する。このプロセスは、4つの溶液の適用を含む。
a)塩酸(HCl)ストック溶液1:
0.5gの濃縮HCl(37重量%、工業用、AppliChem)を、1.55gのイソプロパノール(無水、99.5%、Sigma−Aldrich)に加え、空気中において15分間撹拌し、2MのHClストック溶液に至る。
b)HClストック溶液2:
600μLのHClストック溶液1を、34.5gのイソプロパノール(無水、99.5%、Sigma−Aldrich)で希釈し、そして、窒素下で約12時間撹拌し、0.026MのHClストック溶液に至る。
c)TiOx前駆体溶液1:
554μLのチタン(IV)イソプロポキシド(99.99%、微量金属ベース、Sigma−Aldrich)を、マイクロピペットを使用して、3.00gのイソプロパノールに加え、続いて、15分間撹拌する。全ての取り扱いは、グローブボックスにおいて窒素下で行われる。
d)TiOx前駆体溶液2:
3.00gのHClストック溶液2を、激しく撹拌しながら、滴下によって3.00gのTiOx前駆体溶液1にゆっくりと加える。溶液は、0.45μmのPTFEシリンジフィルタを通して濾過する前に、15分間撹拌した。溶液は、新しいものを使用しなければならない。
ペロブスカイト前駆体溶液:
0.56gのヨウ化鉛(II)(PbI2、99%、Sigma−Aldrich)、及び0.19gのヨウ化メチルアンモニウム(CH3NH3I、Solaronix)を、スクリューキャップ式の薬瓶において、1:1の等モル比(30重量%)で、2.5gのN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、無水、99.8%、Sigma−Aldrich)中に溶解し、そして、12時間又は全ての材料が溶解するまで60℃で撹拌した。全ての取り扱い及び処理は、グローブボックスにおいて窒素下で行われる。
この時点で、ペロブスカイト前駆体溶液をITO/TiOX基板の上へ滴下し、そして、余分な溶液を、200rpm/秒のスピン加速を使用して、3000rpmで30秒間のスピンコーティングによって回転液切りする。コーティングプロセス中に、及び特に高温での乾燥工程中に、深紫光吸収ペロブスカイトCH3NH3PbI3が形成される。次いで、この層を、ホットプレート上において100℃で15分間直接乾燥させ、続いて、空気中において130℃で2分間乾燥させる。
PEDOT:対イオン層(正孔輸送層)を生成するために、分散物を上で述べた光活性層の上へ適用する(層のシーケンスは、ガラス基板/ITO/TiOX/前駆体としてのCH3NH3PbI3(試料の調製を参照されたい))。コーティング組成物は、領域を完全に覆うために、前駆体のCH3NH3PbI3層の上へピペットによって適用した。余分な分散物は、スピンコーティング(条件:空気中において約1,000rpmで20秒)によって回転液切りした。その後に、ホットプレート上における乾燥工程を、空気中において80℃で5分、続いて、窒素下において130℃で10分の2つの工程において行った。
コーティング組成物の更なる試験のために、以下の逆の層構造、ガラス基板/ITO/TiOX/CH3NH3PbI3/導電性PEDOT:対イオン層/銀を有するOPVセルを生成し、既に上で説明した指示に従って、所与の順序で、TiOXを約70nmの層厚さで、CH3NH3PbI3を約200〜250nmの層厚さで、PEDOT:対イオンを約100nmで適用した。300nmの層厚さを有する銀電極を、約10Å/sの蒸着速度を有するシャドウマスクを通して、5×10−6mbar未満で、減圧蒸着ユニット(Edwards)を使用して蒸着させた。シャドウマスクは、0.28cm2の光活性領域を画定する。正確な光電流測定のために、個々のセルは、導電性PEDOT:対イオン又はCH3NH3PbI3のために更に電流が収集されるエッジ効果を回避するために、小刀で慎重にけがき、したがって、正確に画定した領域まで低減させた。測定のために、画素マスクを適用して、測定の正確な活性領域を画定した。更に、デバイスの測定のために、基板縁部において全ての層を除去し、液体の銀塗料を塗って、ITOに対する良好な接触を可能にした。この時点で、デバイスの電流−電圧測定及び光起電力性能の特徴付けの準備ができている。
光活性層(CH3NH3PbI3層など)の表面溶解は、以下のプロセスによって確認する。
a)有機溶媒b)の固定フィルムを、光活性層の上へ30秒間適用し、該光活性層は、100〜300nmの範囲の厚さを有する(液体フィルムは、ピペットで、活性層の広い領域にわたって適用した)
b)固定フィルムをトルエンによって洗浄する
c)洗浄したフィルムを2000rpmで30秒間回転させる
d)回転させたフィルムをホットプレート上において80℃で1分間乾燥させる
ΔA=(A0−AD)/A0×100%
式中、A0は、溶解前の吸収であり、ADは、溶解後の吸収である。A0値及びAD値を決定するときには、光活性層が適用される基板の吸収を減算しなければならない(A0=A0決定−A基板、AD=AD決定−A基板)。
生成されるペロブスカイトPVセルは、1.5AMのスペクトルを有するソーラーシミュレータ(1,000Wのクォーツ−ハロゲン−タングステンランプ、Atlas Solar Celltest575)で測定した。光強度は、格子フィルタを挿入することによって減衰させることができる。試料平面での強度は、Si光電セルで測定され、約1,000W/m2である。Si光電セルは、事前に全天日射計(CM10)によって調整した。試料ホルダーの温度は、熱センサ(PT100+testtherm9010)で決定し、測定中、最高40℃である。OPVセルの2つの接点は、ケーブルを介して電流/電圧源(Keithley2800)に接続される。測定する前に、セルは、5分間光浸漬してTiOxを活性化させ、完全な機能性及び再現性を可能にした。測定について、セルは、−1.0V〜1.5Vの電圧範囲で走査し、−1.0Vに戻し、そして、光電流を測定した。測定ステップは、完全な電荷平衡を可能にし、ヒステリシス効果sを回避するために、5秒毎に0.01Vであった。測定は、セルの照明後の完全な機能性を保証するために、セル1つあたり合計で3回行い、最初に暗所で行い、次いで照明下で行い、最後に再度暗所で行った。データは、コンピュータに基づくLabviewプログラムを介して記録した。これは、ダイオードの典型的な電流密度/電圧特性線に至り、そこから、直接又は欧州規格EN60904−3に従う算出によって、「開回路電圧」(Voc)、「短絡電流密度」(Jsc)、充填率(FF)、及び効率又は有効性(Eff.)などのOPV特性データを決定することができる。次いで、充填率を式1に従って算出する。
導電性は、比抵抗の逆数を意味する。比抵抗は、表面抵抗と導電性ポリマー層の層厚さとの積から算出される。表面抵抗は、導電性ポリマーの場合、DIN EN ISO3915に従って決定される。具体的には、上記の基板洗浄プロセスによって入念に洗浄にした50mm×50mmのサイズのガラス基板に、スピンコーターによって均一なフィルムとして、調査されるポリマーを適用する。この手順において、コーティング組成物は、ピペットによって領域を完全に覆うように基板に適用し、そして、スピンコーティングによって直接回転液切りする。コーティング組成物のスピン条件は、空気中において約1,000rpmで20秒であった。その後に、ホットプレート上において乾燥工程(空気中において200℃で3分)を行った。実施例6及び7(比較実施例)の試験のために、ホットプレート上における乾燥工程は、空気中において130℃で15分間行った。全ての事例において、2.0cmの距離で長さ2.0cmの銀電極が、シャドウマスクを介してポリマー層上に蒸着される。次いで、小刀によって2本の線をけがくことによって、電極間の層の正方形領域を層の残部から電気的に分離させる。表面抵抗は、抵抗計(Keithley614)を用いて、Ag電極間で測定する。ポリマー層の厚さは、けがいて分離させた場所において、スタイラスプロフィロメーター(Dektac150、Veeco)を用いて決定する。
固体含有量は、精密スケール(Mettler AE240)を使用して重量測定によって決定した。最初に、蓋を含む空の秤量瓶の自重を計量する(重量A)。次いで、約3gの分析される分散物を瓶の中へ素早く充填し、蓋を閉じ、再度計量して、正確な総重量Bを決定する。次いで、瓶を、蓋(lit)なしで、ヒュームフードの中に約3時間配置して、室温での揮発性溶媒の蒸発を可能にする。第2の工程では、瓶を、100℃で16〜17時間、換気付きの乾燥オーブン(Memmert UNB200)の中に配置する。試料瓶をオーブンから取り出すときには、乾燥した分散物材料の吸湿性の性質のため、ガラス蓋によって即座に覆うことが重要である。10〜15分の冷却期間の後に、蓋を含む瓶を再度計量して、重量Cを決定する。常時、2つの試料の決定を繰り返し行う。
カールフィッシャー滴定による含水量の測定:
含水量は、カールフィッシャー滴定によって決定する。この目的のために、703滴定スタンドを有するMetrohm787KF Titrinoを使用する。滴定容器には、約1cmのプラチナ電極が浸るように、分析用メタノールを充填する。次いで、約5mlのHydranal緩衝酸を、ピペットで加える。滴定セルは、KFTプログラムを始動することによって自動的に乾燥させる。調製が完了すると、「KFT調整済」というメッセージが現れる。次いで、約5mlの分析される分散物を、シリンジを使用して滴定容器の中へ導入し、そして、シリンジを逆計量することによって、使用する分散物の正確な質量が決定される。次いで、滴定を開始する。測定値は、3つの個々の測定値の平均として決定される。
鉄含有量は、Autosamples Cetac ASX−520及びSmart−Analyser−Visionソフトウェアを装備したICP−OES Spectroblueを使用して、誘導結合プラズマ発光分光分析法(ICP−OES)によって決定した。
機械式撹拌機を備える1Lの三つ口丸底フラスコにおいて、7.9gの3,4−エチレンジオキシチオフェン(Heraeus Precious Metals GmbH&Co KG、ドイツ)を、130gのtert−ブチルメチルエーテル、215gのシクロヘキサン/ヘプタン混合物中のスルホン化ブロックコポリマーの溶液(Kraton Nexar MD9150、11.0%の固体)、及び9gのパラ−トルエンスルホン酸(Aldrich)の混合物に加えて、30分間撹拌した。15gの過酸化ジベンゾイル(Aldrich)を加え、混合物を還流まで加熱した。6時間後、混合物を室温まで冷却させ、1175gのtert−ブチルメチルエーテルで希釈した。2日後、50nm未満の低分子量の不純物を除去するために、残留固体を濾過し、濾過物は、ダイアフィルトレーション(セラミック膜フィルタ)(Pall Schumasiv、ポアサイズ50nm、部品番号88519721)によって精製した。精製後に、固体含有量は、2.1%であると決定された。
分析
固体含有量: 2.1%(重量)
含水量: 0.2%(カールフィッシャー滴定)
溶媒組成物: 88%のメチルtert−ブチルエーテル、6%のシクロヘキサン、6%のn−ヘプタン
PEDOT:対イオンの比率: 1:3(w/w)
鉄含有量: 10ppm未満
機械撹拌機を備える3Lの三つ口丸底フラスコに、1233gのトルエン、19.1gの過酸化ジベンゾイル(dipenzoylperoxide)(158mmol、Aldrich)、282gのシクロヘキサン/ヘプタン混合物中のスルホン化ブロックコポリマーの溶液(Kraton Nexar MD9150、11.0%の固体)、及び46gのパラ−トルエンスルホン酸(240mmol、Aldrich)を充填した。撹拌の間、混合物は、30分間、窒素ガスでパージした。60℃に加熱した後に、137gのトルエン中に溶解した10gの3,4−エチレンジオキシチオフェン(70mmol、Clevios M V2、Heraeus Precious Metals GmbH&Co KG、ドイツ)を1時間にわたって滴下で加えた。分散物は、60℃で更に4時間にわたって撹拌した。室温まで冷却した後、分散物は、濾過によって固体を取り出す前に、1週間にわたって立てたままにした。
分析:
固体含有量: 2.6%(重量)
残留水分: 0.1%(カールフィッシャー滴定)
導電性: 0.2S/cm
溶媒組成物: 86%のトルエン、7%のシクロヘキサン、7%のn−ヘプタン
PEDOT:対イオンの比率: 1:3
鉄含有量: 10ppm未満
重合は、ヘプタンを溶媒として使用したことを除いて、実施例2に類似して調製した。
分析:
固体含有量: 2.6%(重量)
残留水分: 0.2%(カールフィッシャー滴定)
導電性: 0.2S/cm
鉄含有量: 10ppm未満
重合は、メチル−tert−ブチルエーテル及び酢酸エチル(50:50のw/w)の混合物を溶媒として使用したことを除いて、実施例2に類似して調製した。
分析:
固体含有量: 2.6%(重量)
残留水分: 0.2%(カールフィッシャー滴定)
導電性: 2.0S/cm
鉄含有量: 10ppm未満
PEDOT:PSS分散物は、独国特許出願公開第102007041722(A1)号の実施例2に従って調製した。
分析:
固体含有量: 1.3%(重量)
含水量: 98.7%
導電性: 0.1S/cm(ジメチルスルホキシドなし)
PEDOT:PSSの比率 1:2.5
鉄含有量: 10ppm未満
分散物は、国際公開第2014/154360(A2)号の組成物1aに従って調製した。
分析:
固体含有量: 0.7%(重量)
含水量: 6%の水
導電性: 100S/cm
PEDOT:PSSの比率 1:2.66
溶媒: 水、エチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、イソプロパノール、ジクロロベンゼン
鉄含有量: 10ppm未満
この実施例は、更なる特徴付け及び溶媒系PEDOT分散物のコーティング特性のための実験を含む。
実施例6は、比較実施例1及び2で調製した分散物と比較して、実施例2において調製した分散物を使用したペロブスカイト型太陽電池のデバイス性能を示す。
Claims (25)
- 層状体を生成するためのプロセスであって、
I)ペロブスカイト型結晶構造を有する材料を含む光活性層を提供するプロセス工程と、
II)導電性ポリマーa)及び有機溶媒b)を含むコーティング組成物A)で少なくとも部分的に前記光活性層を重畳するプロセス工程と、
III)プロセス工程II)において重畳された前記コーティング組成物A)から前記有機溶媒b)を少なくとも部分的に除去し、それによって、前記光活性層に重畳された導電層を得るプロセス工程と、
を少なくとも含む、プロセス。 - ペロブスカイト型結晶構造を有する前記材料が、式R’MX3を有し、
式中、R’が、N含有ヘテロ環及び環系を含む、第一級、第二級、第三級、又は第四級有機アンモニウム化合物から選択される有機一価のカチオンであり、R’が、1〜15個の炭素及び1〜20個のヘテロ原子、又はCs+を有し、
Mが、Cu2+、Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2+、Cr2+、Pd2+、Cd2+、Ge2+、Sn2+、Pb2+、Eu2+、及びYb2+からなる群から選択される二価の金属カチオンであり、
Xが、F−、Cl−、Br−、I−、NCS−、CN−、及びNCO−からなる群から独立に選択される、請求項1に記載のプロセス。 - R’が、CH3NH3 +であり、
Mが、Pb2+であり、
Xが、F−、Cl−、I−、及びBr−からなる群から独立に選択される、請求項2に記載のプロセス。 - 前記導電性ポリマーa)が、カチオンポリチオフェンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記導電性ポリマーa)が、塩、又はカチオンポリチオフェン及び対イオンの複合体である、請求項4に記載のプロセス。
- 前記対イオンが、少なくとも一部がスルホン化された重合スチレンモノマー単位、及び重合非スルホン化モノマー単位を含むコポリマーであり、前記非スルホン化モノマー単位のモル比が、前記コポリマー中のモノマー単位の総量に基づいて、少なくとも5%である、請求項5に記載のプロセス。
- 前記対イオンが、構造A−B−C−B−Aを有する水素化スチレンイソプレンブロックコポリマーであり、該構造において、ブロックAが、tert−ブチル基によって少なくとも部分的に置換されたポリスチレンブロックに対応し、ブロックBが、交互共重合エチレン−プロピレン単位のブロックに対応し、ブロックCが、スルホン化ポリスチレンブロックに対応する、請求項5に記載のプロセス。
- プロセス工程II)において前記光活性層が少なくとも部分的に重畳される前記組成物A)の含水量が、各事例において、組成物A)の総重量に基づいて、2重量%未満、好ましくは0.5重量%未満である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機溶媒b)が、非極性の非プロトン溶媒である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機溶媒b)の誘電率が、1×10−30〜20×10−30Cmである、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機溶媒b)が、7D未満の双極子モーメントを有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機溶媒b)が、前記光活性層の表面に重畳されたときに、5%未満のΔA値を示す溶媒であり、前記ΔA値が、式(I)によって算出され、
ΔA=(A0−AD)/A0×100%(I)
式中、A0は、前記光活性層が前記有機溶媒b)で重畳される前の前記光活性層の吸収であり、ADは、30秒にわたって重畳された後の前記光活性層の吸収であり、各事例において490nmで決定される、請求項1〜11のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記光活性層が、プロセス工程II)においてコーティング組成物A)で重畳される前に、1つ又は2つの追加の層で少なくとも部分的に覆われる、請求項1〜12のいずれか一項に記載のプロセス。
- 請求項1〜13のいずれか一項によるプロセスによって得ることができる層状体。
- 分散物であって、
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)5%未満のΔA値を有する有機溶媒であって、前記ΔA値が、式(I)によって算出され、
ΔA=(A0−AD)/A0×100%(I)
式中、A0は、CH3NH3PbI3層が前記有機溶媒bで重畳される前の吸収であり、ADは、30秒にわたって重畳された後の吸収であり、各事例において490nmで決定される、有機溶媒と、
を含む、分散物。 - 分散物であって、
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)1×10−30〜20×10−30Cmの誘電率を有する有機溶媒と、
c)金属ナノワイヤ、カーボンナノチューブ、グラフェン、及び架橋剤の群から選択される添加物と、
を含む、分散物。 - 分散物であって、
a)塩、又はカチオンポリチオフェンと対イオンとの複合体と、
b)有機溶媒と、
を含み、前記分散物が、前記分散物の総重量に基づいて、100ppm未満の鉄含有量を有する、分散物。 - 前記ポリマー対イオンが、少なくとも一部がスルホン化された重合スチレンモノマー単位、及び重合非スルホン化モノマー単位を含むコポリマーであり、前記非スルホン化モノマー単位のモル比が、前記コポリマー中のモノマー単位の総量に基づいて、少なくとも5%である、請求項15〜17のいずれか一項に記載の分散物。
- 前記対イオンが、構造A−B−C−B−Aを有する水素化スチレンイソプレンブロックコポリマーであり、該構造において、ブロックAが、tert−ブチル基によって少なくとも部分的に置換されたポリスチレンブロックに対応し、ブロックBが、交互共重合エチレン−プロピレン単位のブロックに対応し、ブロックCが、スルホン化ポリスチレンブロックに対応する、請求項15〜17のいずれか一項に記載の分散物。
- ガラス基板を前記分散物でコーティングし、こうして得られた層構造をホットプレート上において200℃で3分間乾燥させることによって作製される導電層の導電率が、少なくとも0.2S/cm、好ましくは、少なくとも1S/cmである、請求項15〜19のいずれか一項に記載の分散物。
- 前記分散物の含水量が、各事例において、前記分散物の総重量に基づいて、2重量%未満、好ましくは0.5重量%未満である、請求項15〜20のいずれか一項に記載の分散物。
- 請求項14による層状体を含む、又は請求項1及び4〜12のいずれか一項において定義されるコーティング組成物A)によって、若しくは請求項15〜21のいずれか一項による分散物によって調製された導電層を含む、電子デバイス。
- 前記電子デバイスが、光起電力デバイス(1)である、請求項22に記載の電子デバイス。
- 光起電力デバイス(1)を作製するためのプロセスであって、
i)
第1の電極(3)と、
光活性層(5)であって、ペロブスカイト型結晶構造を有する材料で作製される、光活性層(5)と、
前記第1の電極(3)と前記光活性層(5)との間に局在化される電子輸送層(4)と、
を備える多層前駆体を提供するプロセス工程と、
ii)導電性ポリマーa)及び有機溶媒b)を含むコーティング組成物A)で少なくとも部分的に前記多層前駆体の前記光活性層(5)を重畳するプロセス工程と、
iii)プロセス工程ii)において重畳された前記コーティング組成物A)から前記有機溶媒b)を少なくとも部分的に除去し、それによって、前記光活性層(5)上に重畳された導電正孔輸送層(6)を得るプロセス工程と、
iv)第2の電極(7)で前記正孔輸送層(6)を少なくとも部分的に重畳するプロセス工程と、
を含む、プロセス。 - 請求項24に記載のプロセスによって得ることができる光起電力デバイス(1)。
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