JP2020533426A - プラスチック中の難燃剤、難燃相乗剤およびラジカル発生剤としてのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはスルフィン酸エステル - Google Patents

Abstract

本発明は、ハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはスルフィン酸エステルの、プラスチック中の難燃剤および／または難燃相乗剤としての使用に関する。本発明はさらに、これらの化合物の、特にプラスチックの分子量を増加させるため、プラスチックを分枝および／または架橋するため、プラスチックの分子量を低減するため、プラスチックの分子量分布に影響を与えるため、不飽和モノマーをプラスチックにグラフトするためのプラスチック中のラジカル発生剤としての使用に関する。本発明はさらに、難燃性プラスチック組成物の、電気またはエレクトロニクス産業、建築産業、輸送産業、好ましくは自動車、航空機、鉄道および船舶における使用、医療用途の使用、家電機器、車両部品、消費財、包装材、家具、およびテキスタイル用の使用に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、ハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはスルフィン酸エステルの、プラスチック中の難燃剤および／または難燃相乗剤（難燃助剤、flame retardant synergists）としての使用に関する。本発明はさらに、これらの化合物の、特にプラスチックの分子量を増加させるため、プラスチックを分枝および／または架橋するため、プラスチックの分子量を低減するため、プラスチックの分子量分布に影響を与えるため、不飽和モノマーをプラスチックにグラフトするためのプラスチック中のラジカル発生剤としての使用に関する。本発明はさらに、難燃性プラスチック組成物の、電気またはエレクトロニクス産業、建築産業、輸送産業、好ましくは自動車、航空機、鉄道および船舶における使用、医療用途の使用、家電機器、車両部品、消費財、包装材、家具、およびテキスタイル用の使用に関する。

プラスチックの大部分は、比較的容易に燃焼し、引火する。したがって、ある特定の用途におけるプラスチックから火災リスクを低減または取り除くためには、引火性を低減し、耐燃性プラスチック組成物を使用することが絶対に必要である。この必要性は、一般的に、発火を一定時間低減し、または延焼を大幅に遅延することを目指して難燃剤をプラスチックに添加することによって満たされる。従来の難燃剤は、塩素および臭素含有化合物（後者は、通常三酸化アンチモンと組み合わせる）、リン含有化合物、窒素含有化合物、および水酸化アルミニウム（ＡＴＨ）または水酸化マグネシウム（ＭＤＨ）などの金属水酸化物をベースにしたものである。さらに最近では、毒物学および生態毒性学上の理由で、ハロゲン不含難燃剤溶液がしばしば好まれている。

難燃性プラスチックの生成には、多数の難燃剤が存在し、それらは一般的に、定義されたポリマーおよび定義された使用部門で、その用途を管轄する規格に従って基材特異的に使用される。難燃性プラスチックは、主に電気およびエレクトロニクス用途、輸送部門（鉄道、航空機、自動車）、テキスタイル、および建築において使用される。

添加剤の１クラス、さらには近年開発された難燃剤のクラスは、オキシイミドをベースにしたラジカル発生剤を含む。これらについては、例えばＦｒａｕｎｈｏｆｅｒ−ＧｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔによるＷＯ２０１４／１５４６３６Ａ１、ＷＯ２０１５／１８０８８８Ａ１、ＷＯ２０１５／１８９０３４Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０３８Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４０Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４３Ａ１に記載されている。

今まで、難燃剤として使用するためのスルホン酸誘導体は、ハロゲン含有置換基を有する場合のみ記載されてきた。従来、ハロゲン基が難燃効果を担う。例えば、ＵＳ４，１０８，９０６、ＤＥ２８３４８８４またはＤＥ２７３６６９６を参照のこと。

ＷＯ２０１１／０６７１９７Ａ２には、食品包装用途のための酸素捕捉剤組成物であって、（Ｉ）ポリマー、（ＩＩ）環状オキシイミドをベースにした有機酸化添加剤、（ＩＩＩ）金属塩、（ＩＶ）消費される酸化性物質、および（Ｖ）場合によって添加剤を含む組成物が記載されている。

ＷＯ２００７／０２８７３１Ａ１は、Ｎ−ヒドロキシイミド誘導体を使用して分解が加速される分解性ポリマー物品に関する。

先行技術に記載されている難燃剤およびラジカル発生剤には、いくつかの不利な点がある。例えば、それらは、ポリマー中で不十分な相溶性または溶解性を示し、このことの考え得る帰結の１つが低活性である。さらに、先行技術に記載されている化合物は合成することが困難であることが多い。

その上で、本発明の目的は、プラスチック中で使用することができ、これらのプラスチック中で高い相溶性または溶解性を示す難燃剤および／または難燃相乗剤として使用するための化合物を提供することであった。さらに、これらの物質の使用による目標は、改善された活性を達成することである。すなわち、これらの物質は少量であっても活性を示さなければならない。さらに、化合物は、好ましくは工業的に入手可能な反応物から合成によって到達することが容易であり、化合物を費用効率よく生成することができなければならない。

本発明のさらなる目的は、化合物が新規難燃剤および／または難燃相乗剤として使用することができるだけでなく、ラジカル発生剤としても使用することができ、したがって様々な他の用途に適していることである。

この目的は、請求項１による少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの、プラスチック中の難燃剤および／または難燃相乗剤としての使用によって達成される。

本発明のハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸エステルの使用の有利な実施形態が、請求項２〜８に記載されている。

請求項１０によれば、本発明はさらに、以下の特徴を有する難燃性プラスチック組成物に関する。

成分（Ａ）〜（Ｄ）：
（Ａ）３０〜９９．９重量％の、熱可塑性プラスチック、弾性プラスチック、熱硬化プラスチックおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つのプラスチック；
（Ｂ）０．１〜２０重量％の、請求項１〜６のいずれか一項に記載の少なくとも１つの難燃剤およびその混合物；
（Ｃ）０〜７０重量％の少なくとも１つの（Ｂ）と異なる難燃剤または難燃相乗剤およびその混合物；
（Ｄ）０〜５０重量％の少なくとも１つの添加剤またはアジュバント；
を含む、またはこれらの成分からなり、成分（Ａ）〜（Ｄ）の重量分率は合計して１００重量％になる、難燃性プラスチック組成物。

この難燃性プラスチック組成物の有利な実施形態が、従属請求項１１〜１４に記載されている。

さらに、請求項１５によれば、本発明は、本発明の難燃性プラスチック組成物の、電気またはエレクトロニクス産業、機械工学および装置構成、建築産業、輸送産業、好ましくは自動車、航空機、鉄道および船舶における使用、医療用途の使用、家電機器、車両部品、ケーブル、消費財、包装材、家具、およびテキスタイル用の使用に関する。

請求項１６によれば、本発明はさらに、スルホン酸アザニルエステルの、プラスチックを改変するためのラジカル発生剤としての使用に関する。有利な使用およびそれを行う方法が、請求項１６〜２４に記載されている。

用語の定義：
本発明でいうところの「スルホン酸エステル」は以下の構造単位を有し、「Ｏ−Ｎ」部分はＲ^１として除外される。この部分は明確に、上位語のヘテロアルキルによって包含されない。

本発明でいうところの「スルフィン酸エステル」は以下の構造単位を有し、「Ｏ−Ｎ」部分はＲ^１として除外される。この部分は明確に、上位語のヘテロアルキルによって包含されない。

「スルホン酸アザニルエステル」は、本発明によれば以下の左側に示された構造単位を有する化合物であると理解される。以下の右側に示されているのは、スルフィン酸アザニルエステルであり、どちらの場合も、「Ｏ−Ｎ」部分はここで、Ｒ^１では除外される。この部分は明確に、上位語のヘテロアルキルによって含まれない。

本発明でいうところの「不飽和モノマー」は、二重または三重結合を有するモノマーである。

本発明でいうところの「グラフトすること」とは、別の鎖をポリマーの主鎖に加えることを意味する。「グラフトできる基」は、ポリマーの主鎖に連結することができる官能基を指す。

本発明でいうところの「分解性ポリオレフィン」は、分子量をラジカルプロセスによって低減することができるポリオレフィンを指す。

本発明でいうところのハロゲン不含スルホン酸またはスルフィン酸エステルの「半減期」とは、定義された温度でハロゲン不含スルホン酸またはスルフィン酸エステルの半分がラジカルに解離するのに要した時間を意味し、この温度は、好ましくは１８０〜２８０℃の範囲、特に好ましくは２００〜２５０℃の範囲である。

本発明でいうところの「ポリオレフィンの分解の制御」は、熱プロセスにおいて、定義された量のラジカル発生剤を添加して、ポリオレフィンの分子量を目標値に下げることを指す。

「難燃相乗剤」は、本発明によれば他の難燃剤の難燃活性を増加させる化合物であると理解される。言い換えれば、難燃相乗剤を添加すると、難燃剤および難燃相乗剤の全量が難燃剤の元の量以下である場合よりよい難燃活性が達成される。難燃相乗剤が難燃剤としても働くことは不可能ではない。

難燃剤および／または難燃相乗剤としての使用
本発明の一態様は、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの、プラスチック中の難燃剤および／または難燃相乗剤としての使用に関する。本発明の使用の好ましい実施形態を以下に明記する。

本発明の好ましい一実施形態によれば、ハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸エステルは、一般式（Ｉａ）のハロゲン不含スルホン酸アザニルエステルおよび／または一般式（Ｉｂ）のハロゲン不含スルフィン酸アザニルエステルであり、
式中、Ｒ^１およびＲ^２基はそれぞれ互いに独立して、置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アシル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群から選択され、２つのＲ^２基は環系を形成することができる。

本発明のさらに好ましい実施形態において、ハロゲン不含スルホン酸エステルは、次式を有する化合物の１つまたはその混合物からなる群から選択されるスルホン酸アザニルエステルであり、
式中、Ｒ^２は、上で示したのと同じ定義を有し、好ましくは置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、Ｒ^３は、置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、Ｒ^２およびＲ^３は、環系を形成することができ、芳香族構造単位は置換されていてもよく、アルキル基が置換基として好ましい。

本発明の別の好ましい実施形態によれば、ハロゲン不含スルホン酸エステルは、以下に示す式を有するスルホン酸アザニルエステルであり、
式中、Ｒ^３は、置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基および２つのＲ^３基から形成される環系からなる群から選択される。

本発明の別の好ましい実施形態において、ハロゲン不含スルホン酸エステルは、次式を有する化合物の１つまたはその混合物からなる群から選択されるスルホン酸アザニルエステルである：

ヘテロアリール基を含有する本発明のスルホン酸エステルの例は、以下である：

本発明の別の好ましい実施形態において、ハロゲン不含スルホン酸エステルは、オリゴマーまたはポリマーの形態のスルホン酸アザニルエステルであり、重合またはポリマー類似反応によって、より好ましくは以下の式を有する化合物の１つまたはその混合物からなる群のモノマーから調製される：

本発明のさらに好ましい実施形態において、プラスチックは、下記からなる群から選択される：
ａ）オレフィンまたはジオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン、特に好ましくはＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ＶＬＤＰＥ、ＵＬＤＰＥ、ＭＤＰＥ、ＨＤＰＥ、ＵＨＭＷＰＥ、メタロセン触媒を使用して調製されたポリエチレン、ポリプロピレン、α−オレフィン、例えば１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテンまたは１−オクタデセンなどをコモノマーとして用いて調製された長鎖分枝ポリプロピレンコポリマー、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、例えば天然ゴム（ＮＲ）など、ポリシクロオクテン、ポリアルキレン−一酸化炭素コポリマー、ランダムまたはブロック構造の形態のコポリマー、特に例えば５−エチリデン−２−ノルボルネンをコモノマーとして含むポリプロピレン−ポリエチレン（ＥＰ）、ＥＰＭまたはＥＰＤＭ、エチレン−酢酸ビニル（ＥＶＡ）、エチレン−アクリレート、特にエチレン−ブチルアクリレート、エチレン−アクリル酸およびその塩、さらにはターポリマー、特にエチレン−アクリル酸−グリシジルアクリレート、グラフトポリマー、特にポリプロピレン−ｇ−無水マレイン酸、ポリプロピレン−ｇ−アクリル酸およびポリエチレン−ｇ−アクリル酸、ポリエチレン−ポリブチルアクリレート−ｇｒａｆｔ−無水マレイン酸；
ｂ）ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルトルエン、スチレン−ブタジエン（ＳＢ）、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン（ＳＥＢＳ）、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレン、スチレン−イソプレン、スチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリル（ＡＢＳ）、スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、スチレン−アクリロニトリル−アクリレート（ＡＳＡ）、スチレン−エチレン、スチレン−無水マレイン酸ポリマー（対応するグラフトコポリマー、特にブタジエン上にスチレン、スチレン、ブタジエン−スチレンまたはスチレン−エチレン−ブチレン−スチレン上に無水マレイン酸、さらにはメチルメタクリレート、スチレン−ブタジエンおよびスチレン−ブタジエン−アクリロニトリル（ＡＢＳ）またはスチレン−ブタジエン−メタクリロニトリル（ＭＡＢＳ）のグラフトコポリマーを含む）、さらには水素化ポリスチレン誘導体、例えばポリビニルシクロヘキサンなど；
ｃ）ハロゲン含有ポリマー、特にポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリクロロプレンおよびポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、塩化ビニルと塩化ビニリデンのコポリマーまたは塩化ビニルと酢酸ビニルのコポリマー、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマー、特にエチレンオキシドとのコポリマー（ＥＣＯ）；
ｄ）不飽和エステルのポリマー、特にポリアクリレートおよびポリメタクリレート、より好ましくはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリブチルアクリレート、ポリラウリルアクリレート、ポリステアリルアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、コポリマー、特にポリアクリロニトリル−ポリアルキルアクリレート；
ｅ）不飽和アルコールおよび誘導体のポリマー、特にポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；
ｆ）ポリアセタール、特にポリオキシメチレン（ＰＯＭ）またはコポリマー、特にブタナールとのコポリマー；
ｇ）ポリフェニレンオキシド、およびポリスチレンまたはポリアミドとのブレンド；
ｈ）環状エーテルのポリマー、特にポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシド；
ｉ）ポリウレタン、好ましくはヒドロキシ末端ポリエーテルまたはポリエステルと芳香族または脂肪族イソシアネート、例えばトリレン２，４−または２，６−ジイソシアネートまたはメチレンジフェニルジイソシアネートなどとのポリウレタン、特に線状ポリウレタン（ＴＰＵ）、ポリ尿素；
ｊ）ポリアミド、特にＰＡ ６、ＰＡ ６．６、ＰＡ ６．１０、ＰＡ ４．６、ＰＡ ４．１０、ＰＡ ６．１２、ＰＡ １０．１０、ＰＡ １２．１２、ＰＡ １１、ＰＡ １２、さらには半芳香族および芳香族ポリアミド、特にポリフタルアミド、より好ましくはテレフタル酸および／もしくはイソフタル酸と脂肪族ジアミン、例えばヘキサメチレンジアミンもしくはｍ−キシリレンジアミンなどから、または脂肪族ジカルボン酸、特にアジピン酸もしくはセバシン酸と芳香族ジアミン、特に１，４−もしくは１，３−ジアミノベンゼンから調製されるポリアミド；
ｋ）ポリイミド、特にポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ（エーテル）ケトン、ポリスルホン、特にポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンゾイミダゾール、ポリヒダントイン；
ｌ）脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸とジオールのポリエステルまたはヒドロキシカルボン酸のポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリプロピレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフチレート（ＰＥＮ）、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、例えばポリヒドロキシ酪酸（ＰＨＢ）またはポリヒドロキシ吉草酸（ＰＨＶ）など、ポリカプロラクトンなど；
ｍ）ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、さらにはポリカーボネートと他のポリマーのブレンド、特にＰＣ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＣ／ＰＥＴ／ＰＢＴ；
ｎ）セルロース誘導体、特に硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース；
ｏ）例えば、アミン、無水物、ジシアンジアミド、メルカプタン、イソシアネートをベースにした硬化剤または硬化触媒と組み合わせた、二官能性または多官能性エポキシド化合物からなるエポキシ樹脂；
ｐ）フェノール樹脂、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂など；
ｑ）ビニル化合物、例えばスチレンと共に不飽和ジカルボン酸およびジオールから作製された不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂；
ｒ）例えば、ビニル基を末端基とする、例えばジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサンまたはジフェニルシロキサンをベースにしたシリコーン；
ｓ）さらにはａ）〜ｏ）に記載されたポリマーの２つ以上の混合物、組合せまたはブレンド。

ａ）〜ｒ）に明記されたポリマーは、コポリマーである限りにおいて、ランダム（「統計学的」）、ブロックまたは「テーパード」構造の形で存在することができる。さらに、記載されたポリマーは、直鎖状、分枝状、星状または多分枝状の構造の形で存在することができる。

ａ）〜ｒ）に明記されたポリマーは、立体規則性ポリマーである限りにおいて、イソタクチック、ステレオタクチックもしくは他にアタクチックの形で、またはステレオブロックコポリマーとして存在することができる。

さらに、ａ）〜ｒ）に明記されたポリマーは、非晶質形態だけでなく、（半）結晶形態も有することができる。

ａ）に記載されたポリオレフィンは、場合によって架橋された形、例えば架橋ポリエチレンとすることもでき、次いでＸ−ＰＥであると同定される。

記載されたポリマーａ）〜ｒ）は、未使用材料の形態だけでなく、リサイクレートの形態、例えば生産廃棄物としてのリサイクレートまたは再生可能な材料の回収からのリサイクレート（「使用済み」リサイクレート）の形態もとることができる。

難燃性プラスチック組成物
本発明の別の態様は、成分（Ａ）〜（Ｄ）：
（Ａ）３０〜９９．９重量％の、熱可塑性プラスチック、弾性プラスチック、熱硬化プラスチックおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つのプラスチック；
（Ｂ）０．１〜２０重量％の、使用のために上記に定義された少なくとも１つの難燃剤；
（Ｃ）０〜７０重量％の少なくとも１つの（Ｂ）と異なる難燃剤または難燃相乗剤およびその混合物；
（Ｄ）０〜５０重量％の少なくとも１つの添加剤またはアジュバント；
を含む、またはこれらの成分からなり、成分（Ａ）〜（Ｄ）の重量分率は合計して１００重量％になる、難燃性プラスチック組成物に関する。

本発明の難燃性プラスチック組成物の好ましい実施形態を以下に明記する。

本発明の難燃性プラスチック組成物の好ましい一実施形態によれば、成分（Ｃ）は、下記からなる群から選択される：
ｉ．無機難燃剤、好ましくはＡｌ（ＯＨ）_３、Ｍｇ（ＯＨ）_２、ＡＩＯ（ＯＨ）、ＭｇＣＯ_３、フィロケイ酸塩、特に未修飾であっても有機修飾されていてもよいモンモリロナイト、セピオライト、アタパルジャイト、バーミキュライト、ウォラストナイト、複塩、特にケイ酸ＭｇＡｌ、ＰＯＳＳ（かご型シルセスキオキサン）化合物、ハンタイト、ハイドロマグネサイトまたはハロイサイト、さらにはＳｂ_２Ｏ_３、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＭｏＯ_３、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、マイカ、炭酸カルシウム；
ｉｉ．窒素含有難燃剤、好ましくはメラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合生成物またはメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン（phosphacenes）、特にメラミンシアヌレート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンヒポホスフィット（melamine hypophosphite）、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミン金属ホスフェート、特にメラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェート、ならびに対応するピロホスフェートおよびポリホスフェート、ポリ［２，４−（ピペラジン−１，４−イル）−６−（モルホリン−４−イル）−１，３，５−トリアジン］、ポリリン酸アンモニウム、ホウ酸メラミンおよびメラミン臭化水素酸塩、エチレンジアミンおよび４，６−ジクロロ−Ｎ−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミンのポリマー、ポリ（１，３，５−トリアジン−２−アミノエタノールジエチレントリアミン、スルファミン酸アンモニウム；
ｉｉｉ．ラジカル開始剤、好ましくはアルコキシアミン、ヒドロキシルアミンエステル、アゾ化合物、ジクミルまたはポリクミル；さらにはＷＯ２０１４／１５４６３６Ａ１、ＷＯ２０１５／１８０８８８Ａ１、ＷＯ２０１５／１８９０３４Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０３８Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４０Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４３Ａ１によるオキシイミド；
ｉｖ．リン含有難燃剤、好ましくは赤リン、ホスフェート、特にレゾルシノールジホスフェート、ビスフェノールＡジホスフェートおよびそのオリゴマー、ビスフェノールＡビス（ジクレシル）ホスフェート、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェート、ホスフィナート、特に次亜リン酸の塩およびその誘導体、特にアルキルホスフィン酸塩、より好ましくはジエチルホスフィン酸アルミニウム、ジエチルホスフィン酸亜鉛またはホスフィン酸アルミニウム、次亜リン酸アルミニウム、次亜リン酸カルシウム、次亜リン酸ナトリウム、亜リン酸アルミニウム、ホスホン酸アルミニウム、ホスホン酸エステル、アルミニウムメチルメチルホスホネート、メタンホスホン酸のオリゴマーおよびポリマー誘導体、例えばポリ（１，３−フェニレンメチルホスホネート）９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスホリルフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）およびその置換化合物など、例えばグリセロールトリ（ＤＯＰＯ−アクリレート）およびそのポリマー塩など、例えばポリ−亜鉛−ＤＯＰＯなど、ポリマーホスホロジアミデート（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ｄｉａｍｉｄａｔｅ）、４，４′−ビスヒドロキシデオキシベンゾインポリホスホネート、２−カルボキシエチルメチルホスフィン酸−２−カルボキシエチルフェニルホスフィン酸、ジエチルＮ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホネート、ジメチルプロピルホスホネート、ジメチルスピロホスホネート、ジフェニルクレシルホスフェート、ヒドロキノンビス（ジフェニルホスフェート）；
ｖ．塩素および臭素をベースにしたハロゲン含有難燃剤、好ましくはポリ臭素化ジフェニルオキシド、特にデカブロモジフェニルオキシド、トリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホスフェート、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート、テトラブロモフタル酸、１，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ジブロモネオペンチルグリコール、臭素化ジフェニルエタン、１，３，５−トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）、テトラブロモビスフェノールＡ、トリス（トリブロモネオペンチル）アルコール、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリブタジエン、ポリスチレン−臭素化ポリブタジエンコポリマー、臭素化エポキシ樹脂、末端基封鎖したまたはしていない臭素化ポリカーボネート、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、好ましくはＳｂ_２Ｏ_３および／またはＳｂ_２Ｏ_５と組み合わせたポリペンタブロモベンジルアクリレート；
ｖｉ．担体材料を含むおよび含まないボレート、特にホウ酸亜鉛またはホウ酸カルシウム；
ｖｉｉ．硫黄含有化合物、好ましくは硫黄元素、ジスルフィドおよびポリスルフィド、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾールおよびスルフェンアミド；
ｖｉｉｉ．防滴剤、特にポリテトラフルオロエチレン；
ｉｘ．ケイ素含有化合物、特にポリフェニルシロキサン；
ｘ．スルホン酸の塩、例えばスルホン酸ホスホニウム、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カリウム、ジフェニルスルホンスルホン酸カリウムなど；
ｘｉ．煙抑制剤、例えば酸化モリブデン、オクタモリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸銅、モリブデン酸亜鉛、モリブデート錯体、例えばモリブデン酸カルシウム、モリブデン酸カルシウム亜鉛、ケイ酸マグネシウム担体担持モリブデン酸亜鉛など；
ｘｉｉ．リグニン、キトサン、フィチン酸などの難燃効果を有する天然物質；
ｘｉｉｉ．グラファイト、膨張グラファイト、グラフェンまたはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）などの炭素化合物；
ｘｉｖ．さらにはｉ．〜ｘｉｉｉ．に記載された物質の２つ以上の混合物、組合せまたはブレンド。

ｅ）に記載されたハロゲン含有難燃剤は多くの場合、商品であり、例えばＡｌｂｅｍａｒｌｅ社、Ｌａｎｘｅｓｓ／Ｇｒｅａｔ Ｌａｋｅｓ社またはＩＣＬ−ＩＰ社から入手可能である。

（Ｃ）群からの好ましい難燃剤は、特に以下の通りである。

本発明でいうところのラジカル開始剤は、熱および光誘起開裂により、ラジカルを発生させることができる化合物である。ここで本出願に適したラジカル開始剤は、プラスチックまたはコーティング加工操作に十分な熱安定性を有するもの、すなわち、加工時に、いかなる量のラジカルもまだ形成しないまたは非常に少量のラジカルしか形成せず、火災の場合にのみ生じる種類のより高い温度でしか自発的ラジカル発生を起こさないものである。コーティングおよびプラスチック加工操作のそれぞれの加工操作および温度は、当業者に公知である。あるいは、プラスチック加工操作および関連する温度は、技術文献、例えばＨ． Ｄｏｍｉｎｉｎｇｈａｕｓ、Ｐ． Ｅｌｓｎｅｒ、Ｐ． Ｅｙｅｒｅｒ、Ｔ． Ｈｉｒｔｈ、Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ、８ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ、２０１２などでみることができる。

ラジカル開始剤はここで、好ましくはＮ−アルコキシアミン、−Ｃ−Ｃ−ラジカル開始剤、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）を有するラジカル開始剤、ヒドラジン基（−ＮＨ−ＨＮ−）を有するラジカル開始剤、ヒドラゾン基（＞Ｃ＝Ｎ−ＮＨ−）を有するラジカル開始剤、アジン基（＞Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ＜）を有するラジカル開始剤、トリアゼン基（−Ｎ＝Ｎ−Ｎ＜）を有するラジカル開始剤からなる群から選択される。

好適なアゾ化合物の調製は、例えばＭ． Ａｕｂｅｒｔら、Ｍａｃｒｏｍｏｌ． Ｓｃｉ． Ｅｎｇ．、２００７、２９２、７０７〜７１４またはＷＯ２００８１０１８４５に記載されている。ヒドラゾンおよびアジンの調製は、Ｍ． Ａｕｂｅｒｔら、Ｐｏｌ． Ａｄｖ． Ｔｅｃｈｎｏｌ．、２０１１、２２、１５２９〜１５３８に記載されている。トリアゼンの調製は、Ｗ． Ｐａｗｅｌｅｃら、Ｐｏｌ． Ｄｅｇｒ． Ｓｔａｂ．、２０１２、９７、９４８〜９５４に記載されている。

ラジカル開始剤はここで、より好ましくは下記からなる群から選択される：
ａ）以下に示す構造式によるＮ−アルコキシアミン
（式中、
Ｒ^３は、水素または場合によって置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールもしくはアシル基、特にＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、
Ｒ^４は、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルコキシ、アラルコキシまたはアシルオキシ基であり、
Ｚは、水素または場合によって置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアシル基であり、２つのＺ基が閉環を形成することもでき、エステル、エーテル、アミン、アミド、カルボキシルまたはウレタン基によって場合によって置換されていてもよい）、
ｂ）以下に示す構造式によるアゾ化合物
（式中、
Ｒ^５は、アルキル、シクロアルキルまたはアリール基であり、
Ｒ^６はそれぞれの出現において、同一または異なり、直鎖状または分枝状アルキル基であり、
Ｒ^７はそれぞれの出現において、同一または異なり、水素または直鎖状もしくは分枝状アルキル基であり、
Ｒ^８はそれぞれの出現において、同一または異なり、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、アラルコキシまたはアシルオキシ基である）、
ｃ）以下に示す構造式によるジクミル
（式中、Ｒ^７は、上記に明記された定義を有し、好ましくはメチルである）、
ｄ）および／または以下に示す構造式によるポリクミル
（式中、Ｒ^７は、上記に明記された定義を有し、好ましくはメチルであり、２＜ｎ＜１００である）。

明記された構造の上記Ｎ−アルコキシアミンの典型的な例は、以下の通りである：
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン；ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ−Ｓ−トリアジン；ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−Ｓ−トリアジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−Ｓ−トリアジン）；４−ピペリジノール、２，２，６，６−テトラメチル−１−（ウンデシルオキシ）−４，４′−カーボネート；２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−Ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピルエチレンジアミン）の反応生成物；末端が２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−Ｓ−トリアジンでキャップされた、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−イル）ブチルアミノ］−Ｓ−トリアジンの縮合生成物であるオリゴマー化合物；脂肪族ヒドロキシルアミン、例えばジステアリルヒドロキシルアミン（ｄｉｓｔｅｒａｒｙｌｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅ）など；さらには次式の化合物
（式中、ｎは１〜１５である）。

上記の化合物は、ある場合には商品であり、以下の商標名で販売される：ＢＡＳＦ ＳＥ社からのＦＬＡＭＥＳＴＡＢ ＮＯＲ １１６（登録商標）、ＴＩＮＵＶＩＮ ＮＯＲ ３７１（登録商標）、ＩＲＧＡＴＥＣ ＣＲ ７６（登録商標）、Ｃｌａｒｉａｎｔ社からのＨｏｓｔａｖｉｎ ＮＯＷ（登録商標）またはＡｄｅｋａ社からのＡＤＫ Ｓｔａｂ ＬＡ ８１（登録商標）。ジクミルおよびポリクミルは、Ｕｎｉｔｅｄ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ社から入手可能な商品である。

硫黄含有難燃剤は、同様にジスルフィドおよび／またはポリスルフィド基（−Ｓ−Ｓ−）またはチオール基（−Ｓ−Ｈ）を有するラジカル開始剤、さらには例えば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチウラムスルフィド、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛またはジメチルジチオカルバミン酸ナトリウムなどのジチオカルバメート、２−メルカプトベンゾチアゾールなどのメルカプトベンゾチアゾール、およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミドなどのスルフェンアミドである。ポリスルフィドの例は、硫黄元素であり、他のポリスルフィドについては、例えばＵＳ４２１８３３２に記載されている。

ジスルフィド、ポリスルフィド、チオール、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾールおよびスルフェンアミドは市販されている。スルフェンアミドは、例えばＴ．Ｔｉｒｒｉら、Ｐｏｌｙｍｅｒｓ、８、３６０に従って調製することができる。

さらに好適なラジカル開始剤は、ＷＯ２０１４／１５４６３６Ａ１、ＷＯ２０１５／１８０８８８Ａ１、ＷＯ２０１５／１８９０３４Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０３８Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４０Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４３において記載されているように、オキシイミドおよびそれらの誘導体（ヒドロキシイミドエステルまたはヒドロキシイミドエーテルなど）である。これらの特許出願の上記オキシイミドおよびそれらの誘導体（ヒドロキシイミドエステルまたはヒドロキシイミドエーテルなど）に関する開示内容も、本特許出願の一部分である。

ここでラジカルの形成は低分解温度で起こることがあり、かつ／または必要に応じて調整することができるので、本発明のスルホン酸誘導体と別のラジカル開始剤の組合せが特に有利なことがある。

少なくとも１つのさらなる難燃剤は、特にリン含有難燃剤でもあり得る。好ましいリン含有難燃剤は、以下の構造のホスフィナートであり、
式中、好ましくはＲ^１およびＲ^２は同一または異なり、直鎖状もしくは分枝状Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルおよび／またはアリールから選択され、Ｍは、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｚｎおよび／またはプロトン化窒素塩基からなる群から選択され、好ましくはカルシウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオンおよび／または亜鉛イオンであり、ｍは１〜４、好ましくは２または３であり、ｎは１〜４、好ましくは１または３であり、ｘは１〜４、好ましくは１または２である。特に好ましい一実施形態において、Ｒ^１はアルキルであり、Ｒ^２はアルキルであり、ＭはＡｌまたはＺｎである。

本発明のホスフィナートの特に好ましい例は、Ｃｌａｒｉａｎｔ ＳＥ社から市販されているＥｘｏｌｉｔ ＯＰ（登録商標）製品である。

さらに好ましいリン含有難燃剤は、次式による構造を有する次亜リン酸の金属塩であり、
式中、Ｍｅｔは、元素周期表のＩ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ族から選択される金属であり、ｎは、１〜４の数であり、対応する金属イオンＭｅｔの電荷に対応する。Ｍｅｔ^ｎ＋は、例えばＮａ^＋、Ｃａ^２＋、Ｍｇ^２＋、Ｚｎ^２＋、Ｔｉ^４＋またはＡｌ^３＋であり、Ｃａ^２＋、Ｚｎ^２＋およびＡｌ^３＋が特に好ましい。

次亜リン酸の上記の塩は、ある場合には市販品であり、例えばＩｔａｌｍａｔｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社からＰｈｏｓｌｉｔｅ（登録商標）という名称で市販されている。

さらに好ましいリン含有難燃剤の群は、次式による構造のホスホネートまたはホスホン酸ジアリールエステルであり、
式中、Ｒ^８およびＲ^１０は、Ｈ、アルキル、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、Ｒ_９はＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、ｕは１〜５であり、ｖは１〜５である。

対応する構造は、ホスホネートオリゴマー、ポリマーおよびコポリマーの形で提示することもできる。直鎖状または分枝状のホスホネートオリゴマーおよびポリマーは、先行技術から公知である。分枝状ホスホネートオリゴマーおよびポリマーの参考文献は、米国特許ＵＳ２７１６１０１、ＵＳ３３２６８５２、ＵＳ４３２８１７４、ＵＳ４３３１６１４、ＵＳ４３７４９７１、ＵＳ４４１５７１９、ＵＳ５２１６１１３、ＵＳ５３３４６９２、ＵＳ３４４２８５４、ＵＳ６２９１６３０Ｂ１、ＵＳ６８６１４９９Ｂ２およびＵＳ７８１６４８６Ｂ２である。ホスホネートオリゴマーの参考文献は、米国特許出願公開ＵＳ２００５／００２０８００Ａ１、ＵＳ２００７／０２１９２９５Ａ１およびＵＳ２００８／００４５６７３Ａ１である。直鎖状ホスホネートオリゴマーおよびポリマーに関して、参考文献は、米国特許文献ＵＳ３９４６０９３、ＵＳ３９１９３６３、ＵＳ６２８８２１０Ｂ１、ＵＳ２６８２５２２およびＵＳ２８９１９１５である。

ポリマーおよびオリゴマーのホスホネートは、例えばＦＲＸ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社から商標名Ｎｏｆｉａ（登録商標）で入手可能である。

さらに好ましいリン含有難燃剤の群は、例えば以下の構造を有するオキサホスホリンオキシドおよびその誘導体をベースにした化合物であり、

式中、Ｍは、元素周期表の第２、３、１２または１３族から選択される金属であり、ｘは、２または３であり、ｎ≧１０であり、ｍは、０〜２５であり、Ｒは、Ｈ、ハロゲンまたは１〜３２個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族基であり、Ｒ_１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである。

オキサホスホリンオキシド（ｏｘｏｐｈｏｓｐｈｏｒｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）をベースにした生成物は、例えばＳｃｈｉｌｌ ｕｎｄ Ｓｅｉｌａｃｈｅｒ ＧｍｂＨ社から商標名Ｕｋａｎｏｌ（登録商標）で市販されている。さらなる化合物を、例えば特許明細書ＷＯ２０１３０２０６９６、ＷＯ２０１０１３５３９８、ＷＯ０３０７０７３６、ＷＯ２００６０８４４８８、ＷＯ２００６０８４４８９、ＷＯ２０１１００００１９、ＷＯ２０１３０６８４３７、ＷＯ２０１３０７２２９５に従って調製することができる。

さらなる相乗的リン含有難燃剤は、環状ホスホネートまたは次式の１つによる構造であり、
式中、Ａ^１およびＡ^２は互いに独立して、１〜４個の炭素原子を有する置換または非置換の直鎖または分枝状アルキル基、置換または非置換ベンジル、置換または非置換フェニル、置換または非置換ナフチルを表し、Ａ^３およびＡ^４は互いに独立して、メチルまたはエチルであり、Ａ^５は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキル基であり、またはメチル基を３つまでいずれの場合にも有することができるフェニルもしくはベンジル基である。

環状ホスホネートは、例えばＴｈｏｒ ＧｍｂＨ社から商標名Ａｆｌａｍｍｉｔ（登録商標）で市販されており、またはＥＰ２４５０４０１に従って調製することができる。

他の相乗的リン含有難燃剤は、ホスファセン、特にポリマーホスファセンである。対応する生成物は、例えばＳＰＢ−１００という名称でＯｔｓｕｋａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から市販されている。

少なくとも１つのさらなる難燃剤は、特に窒素含有難燃剤でもあり得る。好ましい窒素含有難燃剤は、メラミンポリホスフェート、メラミンシアヌレート、メラミン金属ホスフェート、ポリ［２，４−（ピペラジン−１，４−イル）−６−（モルホリン−４−イル）−１，３，５−トリアジン］およびポリリン酸アンモニウムである。これらの化合物は、商品であり、商標名Ｍｅｌａｐｕｒ（登録商標）でＢＡＳＦ ＳＥ社から、Ｂｕｄｉｔ（登録商標）でＢｕｄｅｎｈｅｉｍ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｆａｂｒｉｋ社から、Ｅｘｏｌｉｔ ＡＰ（登録商標）でＣｌａｒｉａｎｔ社から、Ｓａｆｉｒｅ（登録商標）でＪ．Ｍ． Ｈｕｂｅｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社から、またはＭＣＡ ＰＰＭ ＴｒｉａｚｉｎｅでＭＣＡ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＧｍｂＨ社から入手可能である。

特に好ましいのは、本発明のスルホン酸誘導体とホスホネートおよび／または（ポリ）ホスファゼンおよび／またはホスフェートの組合せである。

さらに好ましい組成物は、ハロゲン含有難燃剤組合せ中の酸化アンチモンの置き換え、すなわち本発明のスルホン酸誘導体と臭素含有難燃剤の組合せである。

本発明の別の好ましい実施形態において、成分（Ｄ）は、紫外線吸収剤、光安定剤、紫外線安定剤、好ましくはフェノール系、アミン系および／もしくは硫黄含有酸化防止剤、立体的ヒンダードアミン、ホスフィット、ホスホニット、ヒドロキシルアミン、ベンゾフラノン、金属不活性化剤、フィラー不活性化剤、造核剤、耐衝撃性強化剤、可塑剤、潤滑剤、レオロジー調整剤、加工助剤、顔料、色素、蛍光増白剤、活性抗菌性成分、静電防止剤、スリップ剤、ブロッキング防止剤、カップリング剤、分散剤、相溶化剤、酸素捕捉剤、酸捕捉剤、タガントまたは防曇剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される。

好ましい酸捕捉剤はここで、長鎖カルボン酸の塩、特にステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、乳酸カルシウム、ステアロイル−２−ラクチル酸カルシウム、ヒドロタルサイトからなる群から選択される。

好適な光安定剤は、例えば２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリレート、オキサミド、および２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンをベースにした化合物である。

好適な２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールは、例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２′−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００のエステル交換反応の生成物；［Ｒ−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−］−２（式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである）、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（α，α−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾールである。

好適な２−ヒドロキシベンゾフェノンは、例えば２−ヒドロキシベンゾフェノンの４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシおよび２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体である。

好適なアクリレートは、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリンである。

安息香酸の好適なエステルは、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。

好適なオキサミドは、例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エトキサニリドおよび２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとのその混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ならびにｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物である。

好適な２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンは、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル−１，３，５−トリアジンである。

好適なフェノール系酸化防止剤は、例えば下記である：
アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状または分枝状ノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノールなど、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウンデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ−１′−イル）フェノール、およびそれらの混合物など；
アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノールなど；
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシルフェニル）アジペート；トコフェロール、例えばα−、β−、γ−、δ−トコフェロールなどおよびこれらの混合物（ビタミンＥ）など；
ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドなど；
アルキリデンビスフェノール、例えば２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール（ｃｙｃｌｈｅｘｙｌｐｈｅｎｏｌ））、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタンなど；
Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなど；
ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネートなど；
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノールなど；
トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル（ｈｙｄｒｏｘｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ））−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル（ｈｙｄｒｏｙｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎｙｌ））ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートなど；
ベンジルホスホネート、例えばジメチル２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩など；
アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメートなど；
β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；
β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとのエステル；
β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸と１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；
β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミドなど；アスコルビン酸（ビタミンＣ）。

特に好ましいフェノール系酸化防止剤は以下の構造である：

好適なホスフィット／ホスホニットは、例えば下記である：
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２′２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３”，５，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３′，５，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。

さらに好適なホスフィットは、商品Ｗｅｓｔｏｎ ７０５（製造業者：Ａｄｄｉｖａｎｔ社）およびＤｏｖｅｒｐｈｏｓ ＬＧＰ １１（製造業者：Ｄｏｖｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社）であり、これらは、液体ホスフィットである。

特に好ましいホスフィット／ホスホニットは、下記である：

好適なアミン系酸化防止剤は、例えば下記である：
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−メチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノおよびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシル−ジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノおよびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノおよびジアルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、さらにはそれらの混合物または組合せ。

さらに好適なアミン系酸化防止剤は、ヒドロキシルアミンまたはＮ−オキシド（ニトロン）、例えばＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルヒドロキシルアミン、Ｎ−ベンジルα−フェニルニトロン、Ｎ−オクタデシルα−ヘキサデシルニトロンなど、さらには次式によるＧｅｎｏｘ ＥＰ（Ａｄｄｉｖａｎｔ社）である。

さらに好適な安定剤は、チオ相乗剤である。好適なチオ相乗剤は、例えばジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、または次式による化合物である：

さらに好適な安定剤は、特にポリアミドには銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）など、または銅錯体、例えばトリフェニルホスフィン−銅（Ｉ）錯体などである。

好適なヒンダードアミンは、例えば１，１−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状または環状縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状または環状縮合生成物、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物である。

好ましいヒンダードアミンは、さらに以下の構造を有する：

好ましいオリゴマーおよびポリマーのヒンダードアミンは、以下の構造を有する：

好適なラクトンは、例えば下記である：５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［−４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］−ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン）、さらにはリン含有３−フェニルベンゾフラン−２−オン。

好適な金属不活性化剤は、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキシリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジドである。

好適な分散剤は、例えば下記である：
ポリアクリレート、例えば長鎖側基を有するコポリマー、ポリアクリレートブロックコポリマー、アルキルアミド：例えば、Ｎ，Ｎ′−１，２−エタンジイルビスオクタデカンアミド、ソルビタンエステル、例えばモノステアリルソルビタンエステル、チタネートおよびジルコネート、官能基を有する反応性コポリマー、例えばポリプロピレン−ｃｏ−アクリル酸、ポリプロピレン−ｃｏ−無水マレイン酸、ポリエチレン−ｃｏ−グリシジルメタクリレート、ポリスチレン−ａｌｔ−無水マレイン酸−ポリシロキサン：例えばジメチルシランジオール−エチレンオキシドコポリマー、ポリフェニルシロキサンコポリマー、両親媒性共重合体：例えばポリエチレン−ブロック−ポリエチレンオキシド、デンドリマー、例えばヒドロキシル含有デンドリマー。

好適な造核剤は、例えばタルク、一官能性および多官能性カルボン酸、例えば安息香酸、コハク酸、アジピン酸などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩（例は、安息香酸ナトリウム、亜鉛グリセロラートである）、アルミニウムヒドロキシビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾエート、ベンジリデンソルビトール、例えば、１，３：２，４−ビス（ベンジリデン）ソルビトールまたは１，３：２，４−ビス（４−メチルベンジリデン）ソルビトールなど、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、さらにはトリスアミドおよびジアミド、例えばトリメシン酸トリシクロヘキシルアミド、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（ｔｅｒｔ−ブチルアミド）、Ｎ，Ｎ′，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリイルトリス（２，２−ジメチルプロパンアミド）または２，６−ナフタレンジカルボン酸ジシクロヘキシルアミドなどである。

好適な抗造核剤は、例えばアジン色素、例えばニグロシン、イオン性液体および／またはリチウム塩などである。

好適な充填剤および補強剤は、例えば合成または天然材料、例えば炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ（固体または中空）、タルク、マイカ、カオリン、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、グラフェン、木粉など、または天然物の繊維、例えばセルロースもしくは合成繊維などである。さらに好適な充填剤は、ヒドロタルサイトまたはゼオライトまたはフィロケイ酸塩、例えばモンモリロナイト、ベントナイト、バイデライト、マイカ、ヘクトライト、サポナイト、バーミキュライト、レジカイト（ｌｅｄｉｋｉｔｅ）、マガダイト（ｍａｇａｄｉｔｅ）、イライト、カオリナイト、ウォラストナイト、アタパルジャイト、ハロイサイトなどである。

好適な顔料は、本質的に無機顔料または有機顔料とすることができる。無機顔料は、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、酸化鉄、群青、カーボンブラックである。有機顔料は、例えばアントラキノン、アンタントロン、ベンゾイミダゾロン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、イソインドリノン、アゾ化合物、ペリレン、フタロシアニンまたはピラントロンである。他の好適な顔料は、金属をベースにしたエフェクト顔料、または金属酸化物をベースにした真珠光沢顔料である。

ポリエステルまたはポリアミドなどの重縮合重合体の分子量の線形増加に適した鎖延長剤は、例えばジエポキシド、ビスオキサゾリン、ビスオキサゾロン、ビスオキサジン、ジイソシアネート、二無水物、ビスアシルラクタム、ビスマレイミド、ジシアネート、（ポリ）カルボジイミドである。さらに好適な鎖延長剤は、ポリマー化合物などの、例えばポリスチレン−ポリアクリレート−ポリグリシジル（メタ）アクリレートコポリマー、ポリスチレン−無水マレイン酸コポリマーおよびポリエチレン−無水マレイン酸コポリマーである。

好適な蛍光増白剤は、例えばビスベンゾオキサゾール、フェニルクマリンまたはビス（スチリル）ビフェニル、特に次式の蛍光増白剤である：

好適なフィラー不活性化剤は、例えばポリシロキサン、ポリアクリレート、特にポリメタクリル酸−ポリアルキレンオキシドまたはポリグリシジル（メタ）アクリレートなどのブロックコポリマーおよび例えばスチレンとのそれらのコポリマー、さらには例えば以下の構造のエポキシドである：

好適な静電防止剤は、例えばエトキシ化アルキルアミン、脂肪酸エステル、アルキルスルホネート、およびポリマー、例えばポリエーテルアミドなどである。

好適なオゾン亀裂防止剤は、上記のアミン、例えばＮ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンなどである。

好適な離型助剤は、例えばモンタン蝋である。

本発明に適したプラスチックを上記に記載した。

本発明の別の好ましい実施形態によれば、成分（Ａ）は、プラスチック組成物中に難燃性プラスチック組成物の全重量に対して６０〜９９重量％、好ましくは６０〜９５重量％、より好ましくは６０〜９０重量％で存在する。

本発明の別の好ましい実施形態において、成分（Ｂ）は、難燃性プラスチック組成物中に前記組成物の全重量に対して０．５〜１５重量％、好ましくは１．０〜１２重量％、より好ましくは２〜１０重量％で存在する。

本発明の別の好ましい実施形態において、成分（Ｃ）は、難燃性プラスチック組成物中に前記組成物の全重量に対して１〜６０重量％、好ましくは２〜３０重量％、より好ましくは５〜２５重量％で存在する。

本発明の別の好ましい実施形態において、成分（Ｄ）は、難燃性プラスチック組成物中に前記組成物の全重量に対して０．０５〜５０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％、より好ましくは０．２〜３０重量％または０．１〜１重量％で存在する。

本発明のさらに好ましい実施形態において、成分（Ａ）は、プラスチック組成物中に難燃性プラスチック組成物の全重量に対して６０〜９９重量％、好ましくは６０〜９５重量％、より好ましくは６０〜９０重量％で存在し、成分（Ｂ）は、難燃性プラスチック組成物中に前記組成物の全重量に対して０．５〜１５重量％、好ましくは１．０〜１２重量％、より好ましくは２〜１０重量％で存在し、成分（Ｃ）は、難燃性プラスチック組成物中に前記組成物の全重量に対して１〜６０重量％、好ましくは２〜３０重量％、より好ましくは５〜２５重量％で存在し、成分（Ｄ）は、難燃性プラスチック組成物中に前記組成物の全重量に対して０．０５〜５０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％、より好ましくは０．２〜３０重量％または０．１〜１重量％で存在する。

使用
ラジカル発生剤としての使用
本発明のさらなる態様は、上記に定義されたハロゲン不含スルホン酸アザニルエステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸アザニルエステルの、プラスチックを改変するためのラジカル発生剤としての使用に関する。

本発明の好ましい実施形態は、プラスチックの以下の改変に関する：
・プラスチックの分子量が増加され、かつ／または
・プラスチックの分枝もしくは架橋が行われ、かつ／または
・プラスチックの分子量が低減され、かつ／または
・プラスチックの分子量分布が影響され、かつ／または
・不飽和モノマーがプラスチックにグラフトされる。

上記に明記されたプラスチックａ）〜ｏ）の１つまたはその混合物において、使用が行われることがここでさらに好ましい。

ポリオレフィンの分解の制御
ポリオレフィンの分解を制御する本発明の方法は、以下のステップを含む：
Ｉ．少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルを用意するステップ、
ＩＩ．少なくとも１つの分解性ポリオレフィンを用意するステップ、
ＩＩＩ．ステップＩ．およびＩＩ．で用意された化合物を接触および溶融させるステップ、
ＩＶ．ステップＩＩＩ．からの溶融物を１分より長く加熱するステップ。

ポリオレフィンの分解を制御する方法の好ましい実施形態によれば、ステップＩ．で用意された少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルは、上記に定義された化合物の１つである。

さらに、ステップＩＩＩ．およびＩＶ．中の温度は、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの半減期が２分未満、好ましくは１分未満となるように選択される場合が好ましい。

ステップＩＶ．が２分より長く、好ましくは２〜１０分間行われる場合も好ましい。

好ましい溶融温度は、１８０〜２８０℃の範囲であり、２００〜２５０℃が特に好ましい。

方法は、ポリプロピレンの分解の制御およびＣＲＰＰ（コントロールドレオロジーポリプロピレン）の生産に特に好ましい。

ポリオレフィンの架橋
ポリオレフィンを架橋する本発明の方法は、以下のステップを含む：
（１）少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルを用意するステップ、
（２）少なくとも１つの分解性ポリオレフィンを用意するステップ、
（３）ステップ（１）および（２）で用意された化合物を接触および溶融させるステップ、
（４）ステップ（３）からの溶融物を１分より長く加熱するステップ。

ポリオレフィンを架橋する方法の好ましい一実施形態によれば、方法は、ステップ（４）の前またはその間に行われ、トリアリルイソシアヌレート、トリイソアリルシアヌレート、ジアリルテレフタレート、多官能性アクリレートおよびメタクリレート、特にトリメチロールプロパントリメタクリレート、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される架橋添加剤を添加する、さらなるステップ（５）を含む。

ポリオレフィンを架橋する方法の好ましい一実施形態によれば、ステップ（１）で用意された少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルは、上記に定義された化合物の１つである。

さらに、ステップ（３）および（４）中の温度は、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの半減期が２分未満、好ましくは１分未満となるように選択される場合が好ましい。

さらに、ステップ（４）が２分より長く、好ましくは２〜１０分間行われる場合が好ましい。

好ましい溶融温度は、１８０〜２８０℃の範囲であり、２００〜２５０℃が特に好ましい。

ポリオレフィンのグラフト
ポリオレフィンをグラフトする本発明の方法は、以下のステップを含む：
ａ．少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルを用意するステップ、
ｂ．少なくとも１つの分解性ポリオレフィンを用意するステップ、
ｃ．グラフトできる基を有する少なくとも１つのモノマーを用意するステップ、
ｄ．ステップａ．〜ｃ．で用意された化合物を接触および溶融させるステップ、
ｅ．ステップｄ．からの溶融物を１分より長く加熱するステップ。

ポリオレフィンをグラフトする方法の好ましい一実施形態によれば、ステップａ．で用意された少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルは、上記に定義された化合物の１つである。

さらに、ステップｃ．およびｄ．中の温度は、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの半減期が２分未満、好ましくは１分未満となるように選択されることが好ましい。

さらに、ステップｄ．が２分より長く、好ましくは２〜１０分間行われる場合が好ましい。

ステップｃ．におけるモノマーは、加工温度でほとんどまたは全く揮発性を示さないようなものが選択される。

さらに、ステップｃ．におけるモノマーは、無水マレイン酸、無水イタコン酸、アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。

好ましい溶融温度は、１８０〜２８０℃の範囲であり、２００〜２５０℃が特に好ましい。

原則として、本発明の化合物は、様々な形、例えば粉末、顆粒、溶液、分散体、乳濁液またはフレークの形でポリマーまたはポリマー溶融物中に導入することができる。好ましくは、本発明の化合物をポリマーまたはプラスチック混合物と混合し、ポリマーマトリックスを溶融物に変換し、引き続いて冷却する。この代替策として、液体溶融状態の化合物をポリマー溶融物に導入することも可能である。

さらなる構成要素をポリマー組成物に添加する場合、それらは、液体、分散体、乳濁液、粉末、顆粒または圧縮生成物の形で別々に、または上記の本発明の添加剤組成物と一緒にポリマーに添加することができる。

本発明の上記の化合物および場合によって追加の添加剤は、ポリマーを溶融し、本発明の化合物および場合によってさらなるアジュバントと好ましくはミキサー、コンパウンダおよび押出機によって混合する慣例の加工技法によってプラスチックに組み込まれる。好ましい加工機械は、好ましくは真空ベンティングを備えた押出機、例えば単軸押出機、二軸押出機、遊星形ローラー押出機、環状押出機、共コンパウンダなどを含む。ここで、加工は、空気下または場合によって例えば窒素下などの不活性ガス条件下で行われる。

さらに、本発明の化合物は、ポリマー中に例えば１０〜９０％の本発明の組成物を含有するマスターバッチまたは濃縮物と呼ばれる形で生成および導入することができる。

本明細書に記載の本発明の化合物を含むポリマーは、造形品、押出品、回転成形品、射出成形品、ブロー成形品、単層および多層フィルム、押出プロファイル、テープ、繊維、フィラメント、フォーム、表面被覆などを生成するのに使用することができる。

用途
本発明の別の態様は、本発明の難燃性プラスチック組成物の、電気またはエレクトロニクス産業、機械工学および装置構成、建築産業、輸送産業、好ましくは自動車、航空機、鉄道および船舶における使用、ケーブル用の使用、医療用途の使用、家電機器、車両部品、消費財、包装材、家具、およびテキスタイル用の使用に関する。

用途の例は、自動車部品、例えばフェンダー、計器盤、エンジン部品、エアバッグ、フロントおよびテールランプレンズ、ドア張り、インテリアおよびエクステリアのミラーなどのインテリアおよびエクステリアの装備品、プラスチック燃料タンク、オートバイ用途、ボート部品、木甲板などの船舶用途、航空機部品および鉄道部品、例えばシートおよびシートライナーなど、宇宙船および人工衛星用の部品、建物用途の（屋根材）膜およびフォーム、道路建設、例えば道路標柱など、テレビ、電話機、携帯電話、印刷機、コンピュータ、スイッチ用の筺体部品、プラグ、回路基盤、データストレージなどの電子部品、洗濯機、乾燥機、電子レンジ、食器洗浄機、冷蔵庫、コーヒーメーカー、電気掃除機、フードミキサー、およびアイロンなどの家電機器、ケーブル用途、釘、ネジなどのあらゆる種類の技術的物品、ソーラー設備および風力エネルギー用の部品、飲料水、廃水および加熱用のパイプ、窓枠、パイプ接続部品（「金具」）、シャワー室、壁装飾材、装飾箔、カーテン、絨毯、温室用のフィルムおよびパネル、木材代替品、人工芝、屋根材こけら板、レンガ、スタジアム用シート、床、蝶番などの家具部品、衛生物品、例えば歯ブラシ、おむつなど、衣類、ケーブル、ステープル繊維、メンブレン、ジオメンブレン、箱、枠箱および容器などの輸送および貯蔵システム、飲み物の瓶、洗浄製品用の瓶などである。

本発明は、以下の例示的実施形態でより詳細に明らかになるが、そこで表される具体的なパラメータに拘束されるものではない。

実験の部
本発明の難燃剤の調製
化合物Ａ：１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ］

三ツ口の焼成フラスコに、１６．０２８ｇのＮ−ヒドロキシフタルイミド（９８．２５ｍｍｏｌ）、２０．５７６ｇのパラ−トルエンスルホニルクロリド（１０７．９ｍｍｏｌ）および３２０ｍＬのジクロロメタンを投入する。窒素雰囲気下で、１６ｍＬのピリジンを添加する。懸濁液を室温で１時間撹拌する。反応後に、溶液を水（１５０ｍＬ）で３回振とうすることによって抽出し、引き続いて溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。この手順において、黄色固体が沈澱する。生成物をフィルター中、水で洗浄する。生成物収量は、２９．７６７９ｇ（９８．１ｍｍｏｌ、９９．８％）である。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δ２．４３（ｓ，３Ｈ）、７．３２〜７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．７１〜７．８１（ｍ，４Ｈ）、７．８７〜７．９０（ｍ，２Ｈ）。

化合物Ｂ：ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトラオン、２，６−ビス［［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ］

焼成シュレンクフラスコ中にて、窒素雰囲気下で５．９０９６ｇのパラ−トルエンスルホン酸（３１．０ｍｍｏｌ）および３．４４５３ｇのＮ−ジヒドロキシピロメリトイミド（１３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２０ｍＬ）に溶解する。反応溶液を１１ｍＬのピリジンと混和する。ピリジンの添加後に続いて、黄色固体が沈澱する。懸濁液を室温で１６時間撹拌する。引き続いて、粗生成物をジクロロメタンおよび水で洗浄する。生成物収量は、５．９５０７ｇ（１０．７ｍｍｏｌ、７７．０％）である。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ２．４７（ｓ，６Ｈ）、７．５２〜７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．９６〜７．９９（ｍ，４Ｈ）、８．３９（ｓ，２Ｈ）。

化合物Ｃ：４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトラオン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス［［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ］

合成は、焼成シュレンクフラスコ中にて窒素雰囲気下で行われる。１５．４３３１ｇのパラ−トルエンスルホン酸（８０．９ｍｍｏｌ）および９．００７７ｇのビシクロ［２．２．２］オクタ−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボキシルジイミド（３２．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３５０ｍＬ）に溶解する。反応溶液を１５ｍＬのピリジンと混和する。溶液を室温で１７時間撹拌し、その間に白色固体が沈澱する。沈澱した粗生成物を濾過し、水で洗浄する。生成物収量は、１７．８６０ｇ（３０．４４ｍｍｏｌ、９４．０％）である。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ２．４７（ｓ，６Ｈ）、６．２２（ｓ，２Ｈ）、７．５３〜７．５６（ｍ，４Ｈ）、７．８５〜７．８８（ｍ，４Ｈ）。

本発明の難燃性プラスチック組成物の生成および試験
１１ｍｍの二軸押出機（Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社からのＰｒｏｃｅｓｓ １１）を用いて、ポリプロピレン試料（Ｂｒａｓｋｅｍ Ｉｎｓｐｉｒｅ １５３）を２００℃の温度およびスクリュー速度２００ｒｐｍで押し出す。所望の比のポリマーと難燃剤を混合することによって最初に均質化し、容積測定供給により押出部に供給する。押出後に、ポリマー押出物をペレット化する。

得られたペレットからの火災試験用供試体は、２００℃で合計３分間、１トンの圧力を１分間および２トンの圧力を２分間加えてプレスする。供試体は規格の通り、以下の寸法を有する：１２５×１３×１．６ｍｍ。

表に含まれている本発明の実施例および比較例を、ＤＩＮ ＥＮ ６０６９５−１１−１０に従って試験し、以下の燃焼時間および規格による分類を示した。

ａ）難燃剤およびポリマーの全量に対する重量％の数値；
ｎ．ｃ．＝分類せず

ホスホネートは、Ａｆｌａｍｍｉｔ ＰＣＯ ９００という名称でＴｈｏｒ社から入手可能な商品である。ホスファゼンは、ＳＰＢ−１００という名称でＯｔｓｕｋａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から入手可能な商品である。

本発明の実施例は、発火源の除去後に自己消火性を示し、非常に短い燃焼時間を有し、分類Ｖ−０またはＶ−２を受けるものである。

以下の組成物を加工し、それらの火炎挙動を実施例ＩＢ１〜ＩＢ１０と同じように試験した。異なる点としては、最高温度２１０℃で射出成形することによって供試体を生成した。

ａ）難燃剤およびポリマーの全量に対する重量％の数値；
ＰＳＰＰＰ＝ポリスルホニルジフェニレンフェニルホスホネート
Ｐｈｏｓｌｉｔｅ Ｂ ８５＝主成分として次亜リン酸アルミニウム（製造業者：Ｉｔａｌｍａｔｃｈ社）
ＰＣＯ ９１０＝Ａｆｌａｍｍｉｔ ＰＣＯ ９１０、ホスホネート、Ｔｈｏｒ社からの商品
ＰＸ−２０２＝リン酸エステル、Ｄａｉｈａｃｈｉ社（Ｏｓａｋａ、ＪＰ）からの商品

Ｃ）以下の組成物を、ポリエチレン（ＬＤＰＥ、ＬＤ １８５、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ社）中で最高温度１９０℃にて速度１５０ｒｐｍで加工し、それらの火炎挙動を実施例ＩＢ１１〜ＩＢ１４に類似して調査した。最高温度１９０℃で射出成形することによって、供試体を生成した。

Ｄ）供試体の代わりに、ポリプロピレンのフィルムを、押出ペレットから、表に報告されている温度で実施例ＩＢ１〜ＩＢ１０に類似して圧縮成形することによって生成した。得られたフィルムをＤＩＮ ４１０２ Ｂ２規格に従って試験し、さらに火災時間および火災高さを決定した。

本発明の化合物を含むポリマーフィルムは、比較例とは対照的にＢ ４１０２ Ｂ２規格を満たす。

Ｅ）供試体の代わりに、ＬＤ−ポリエチレンのフィルムを、押出ペレットから、１９０℃で実施例ＩＥ１〜ＩＥ１０に類似して圧縮成形することによって生成した。得られたフィルムをＤＩＮ ４１０２ Ｂ２規格に従って試験し、さらに火災時間および火災高さを決定した。

本発明の化合物を含むポリマーフィルムは、比較例とは対照的にＢ ４１０２ Ｂ２規格を満たす。

Claims (24)

1. 少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの、プラスチック中の難燃剤および／または難燃相乗剤としての使用。
2. 前記ハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸エステルが、一般式（Ｉａ）のハロゲン不含スルホン酸アザニルエステルおよび／または一般式（Ｉｂ）のハロゲン不含スルフィン酸アザニルエステルであり、
   式中、Ｒ^１基およびＲ^２基はそれぞれ互いに独立して、置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アシル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群から選択され、２つのＲ^２基は環系を形成することができることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
3. 前記ハロゲン不含スルホン酸エステルが、次式を有する化合物の１つまたはその混合物からなる群から選択されるスルホン酸アザニルエステルであり、
   式中、Ｒ^２は、上で示したのと同じ定義を有し、好ましくは置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、
   Ｒ^３は、置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、
   Ｒ^２およびＲ^３は、環系を形成することができ、
   芳香族構造単位は置換されていてもよく、アルキル基が置換基として好ましいことを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
4. 前記ハロゲン不含スルホン酸エステルが、以下に示す式を有するスルホン酸アザニルエステルであり、
   式中、Ｒ^３は、置換または非置換のアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基および２つのＲ^３基から形成される環系からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
5. 前記ハロゲン不含スルホン酸エステルが、次式を有する化合物の１つまたはその混合物からなる群から選択されるスルホン酸アザニルエステルであることを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
   
6. 前記ハロゲン不含スルホン酸エステルが、以下の式を有する化合物の１つまたはその混合物からなる群から選択されるモノマーから、好ましくは重合またはポリマー類似反応によって調製される、オリゴマーまたはポリマーの形態のスルホン酸アザニルエステルであることを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
   
7. 前記プラスチックが、
   ａ）オレフィンまたはジオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン、特に好ましくはＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ＶＬＤＰＥ、ＵＬＤＰＥ、ＭＤＰＥ、ＨＤＰＥ、ＵＨＭＷＰＥ、メタロセン触媒を使用して調製されたポリエチレン、ポリプロピレン、α−オレフィンをコモノマーとして用いて調製された長鎖分枝ポリプロピレンコポリマー、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリシクロオクテン、ポリアルキレン−一酸化炭素コポリマー、ランダムまたはブロック構造の形態のコポリマー、特にポリプロピレン−ポリエチレン（ＥＰ）、ＥＰＭまたはＥＰＤＭ、エチレン−酢酸ビニル（ＥＶＡ）、エチレン−アクリレート、特にエチレン−ブチルアクリレート、エチレン−アクリル酸およびその塩、さらにはターポリマー、特にエチレン−アクリル酸−グリシジルアクリレート、グラフトポリマー、特にポリプロピレン−ｇ−無水マレイン酸、ポリプロピレン−ｇ−アクリル酸およびポリエチレン−ｇ−アクリル酸、ポリエチレン−ポリブチルアクリレート−ｇｒａｆｔ−無水マレイン酸；
   ｂ）ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルトルエン、スチレン−ブタジエン（ＳＢ）、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン（ＳＥＢＳ）、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレン、スチレン−イソプレン、スチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリル（ＡＢＳ）、スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、スチレン−アクリロニトリル−アクリレート（ＡＳＡ）、スチレン−エチレン、スチレン−無水マレイン酸ポリマー（対応するグラフトコポリマー、特にブタジエン上にスチレン、スチレン−ブタジエン−スチレンまたはスチレン−エチレン−ブチレン−スチレン上に無水マレイン酸、さらにはメチルメタクリレート、スチレン−ブタジエンおよびスチレン−ブタジエン−アクリロニトリル（ＡＢＳ）またはスチレン−ブタジエン−メタクリロニトリル（ＭＡＢＳ）のグラフトコポリマーを含む）、さらには水素化ポリスチレン誘導体、例えばポリビニルシクロヘキサン；
   ｃ）ハロゲン含有ポリマー、特にポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリクロロプレンおよびポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、塩化ビニルと塩化ビニリデンのコポリマーまたは塩化ビニルと酢酸ビニルのコポリマー、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマー、特にエチレンオキシドとのコポリマー（ＥＣＯ）；
   ｄ）不飽和エステルのポリマー、特にポリアクリレートおよびポリメタクリレート、より好ましくはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリブチルアクリレート、ポリラウリルアクリレート、ポリステアリルアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、コポリマー、特にポリアクリロニトリル−ポリアルキルアクリレート；
   ｅ）不飽和アルコールおよび誘導体のポリマー、特にポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；
   ｆ）ポリアセタール、特にポリオキシメチレン（ＰＯＭ）またはコポリマー、特にブタナールとのコポリマー；
   ｇ）ポリフェニレンオキシド、およびポリスチレンまたはポリアミドとのブレンド；
   ｈ）環状エーテルのポリマー、特にポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド；
   ｉ）ポリウレタン、好ましくはヒドロキシ末端ポリエーテルまたはポリエステルと芳香族または脂肪族イソシアネートのポリウレタン、特に線状ポリウレタンおよびポリ尿素；
   ｊ）ポリアミド、特にＰＡ ６、ＰＡ ６．６、ＰＡ ６．１０、ＰＡ ４．６、ＰＡ ４．１０、ＰＡ １０．１０、ＰＡ ６．１２、ＰＡ １２．１２、ＰＡ １１、ＰＡ １２、さらには半芳香族および芳香族ポリアミド、特にポリフタルアミド、より好ましくはテレフタル酸および／もしくはイソフタル酸と脂肪族ジアミンから、または脂肪族ジカルボン酸、特にアジピン酸もしくはセバシン酸と芳香族ジアミン、特に１，４−または１，３−ジアミノベンゼンから調製されるポリアミド；
   ｋ）ポリイミド、特にポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ（エーテル）ケトン、ポリスルホン、特にポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンゾイミダゾール、ポリヒダントイン；
   ｌ）脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸とジオールのポリエステルまたはヒドロキシカルボン酸のポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリプロピレンテレフタレート、ポリエチレンナフチレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、例えばポリヒドロキシ酪酸（ＰＨＢ）またはポリヒドロキシ吉草酸（ＰＨＶ）、ポリカプロラクトン；
   ｍ）ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、さらにはポリカーボネートと他のポリマーのブレンド、特にＰＣ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＣ／ＰＥＴ／ＰＢＴ；
   ｎ）セルロース誘導体、特に硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース；
   ｏ）例えば、アミン、無水物、ジシアンジアミド、メルカプタン、イソシアネートをベースにした硬化剤または硬化触媒と組み合わせた、二官能性または多官能性エポキシド化合物からなるエポキシ樹脂；
   ｐ）フェノール樹脂、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂；
   ｑ）ビニル化合物、例えばスチレンと共に不飽和ジカルボン酸およびジオールから作製された不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂；
   ｒ）シリコーン、例えば、ビニル基を末端基とする、例えばジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサンまたはジフェニルシロキサンをベースにしたシリコーン；
   ｓ）さらにはａ）〜ｒ）に記載されたポリマーの２つ以上の混合物、組合せまたはブレンドからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
8. 少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸エステルが、
   ｉ．無機難燃剤、好ましくはＡｌ（ＯＨ）_３、Ｍｇ（ＯＨ）_２、ＡＩＯ（ＯＨ）、ＭｇＣＯ_３、フィロケイ酸塩、特に未修飾であっても有機修飾されていてもよいモンモリロナイト、セピオライト、アタパルジャイト、バーミキュライト、ウォラストナイト、複塩、特にケイ酸ＭｇＡｌ、ＰＯＳＳ（かご型シルセスキオキサン）化合物、ハンタイト、ハイドロマグネサイトまたはハロイサイト、さらにはＳｂ_２Ｏ_３、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＭｏＯ_３、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、マイカ、炭酸カルシウム；
   ｉｉ．窒素含有難燃剤、好ましくはメラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合生成物またはメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン、特にメラミンシアヌレート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンヒポホスフィット、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミン金属ホスフェート、特にメラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェート、ならびに対応するピロホスフェートおよびポリホスフェート、ポリ［２，４−（ピペラジン−１，４−イル）−６−（モルホリン−４−イル）−１，３，５−トリアジン］、ポリリン酸アンモニウム、ホウ酸メラミンおよびメラミン臭化水素酸塩；
   ｉｉｉ．ラジカル開始剤、好ましくはアルコキシアミン、ヒドロキシルアミンエステル、アゾ化合物、ジクミルまたはポリクミル；さらにはＷＯ２０１４／１５４６３６Ａ１、ＷＯ２０１５／１８０８８８Ａ１、ＷＯ２０１５／１８９０３４Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０３８Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４０Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４３Ａ１によるオキシイミド；
   ｉｖ．リン含有難燃剤、好ましくは赤リン、ホスフェート、特にレゾルシノールジホスフェート、ビスフェノールＡジホスフェートおよびそのオリゴマー、ビスフェノールＡビス（ジクレシル）ホスフェート、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェート、ホスフィナート、特に次亜リン酸の塩およびその誘導体、特にアルキルホスフィン酸塩、より好ましくはジエチルホスフィン酸アルミニウム、ジエチルホスフィン酸亜鉛またはホスフィン酸アルミニウム、次亜リン酸アルミニウム、次亜リン酸カルシウム、次亜リン酸ナトリウム、亜リン酸アルミニウム、ホスホン酸アルミニウム、ホスホン酸エステル、アルミニウムメチルメチルホスホネート、メタンホスホン酸のオリゴマーおよびポリマー誘導体、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスホリルフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）およびその置換化合物、ポリマーホスホロジアミデート、４，４′−ビスヒドロキシデオキシベンゾインポリホスホネート、２−カルボキシエチルメチルホスフィン酸−２−カルボキシエチルフェニルホスフィン酸、ジエチルＮ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホネート、ジメチルプロピルホスホネート、ジメチルスピロホスホネート、ジフェニルクレシルホスフェート、塩素および臭素をベースにしたヒドロキノンビス（ジフェニルホスフェート）ハロゲン含有難燃剤、好ましくはポリ臭素化ジフェニルオキシド、特にデカブロモジフェニルオキシド、トリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホスフェート、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート、テトラブロモフタル酸、１，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ジブロモネオペンチルグリコール、臭素化ジフェニルエタン、１，３，５−トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）、テトラブロモビスフェノールＡ、トリス（トリブロモネオペンチル）アルコール、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリブタジエン、ポリスチレン−臭素化ポリブタジエンコポリマー、臭素化エポキシ樹脂、末端基封鎖したまたはしていない臭素化ポリカーボネート、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、好ましくはＳｂ_２Ｏ_３および／またはＳｂ_２Ｏ_５と組み合わせたポリペンタブロモベンジルアクリレート；
   ｖ．担体材料を含むおよび含まないボレート、特にホウ酸亜鉛またはホウ酸カルシウム；
   ｖｉ．硫黄含有化合物、好ましくは硫黄元素、ジスルフィドおよびポリスルフィド、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾールおよびスルフェンアミド；
   ｖｉｉ．防滴剤、特にポリテトラフルオロエチレン；
   ｖｉｉｉ．ケイ素含有化合物、特にポリフェニルシロキサン；
   ｉｘ．スルホン酸の塩、例えばスルホン酸ホスホニウム、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カリウム、ジフェニルスルホンスルホン酸カリウム；
   ｘ．煙抑制剤、例えば酸化モリブデン、オクタモリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸銅、モリブデン酸亜鉛、モリブデート錯体、例えばモリブデン酸カルシウム、モリブデン酸カルシウム亜鉛、ケイ酸マグネシウム担体担持モリブデン酸亜鉛；
   ｘｉ．リグニン、キトサン、フィチン酸などの難燃効果を有する天然物質
   ｘｉｉ．グラファイト、膨張グラファイト、グラフェンまたはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）などの炭素化合物
   ｘｉｉｉ．さらにはｉ．〜ｘｉｉｉ．に記載された物質の２つ以上の混合物、組合せまたはブレンドから選択される化合物と組み合わせて使用されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の使用。
9. 少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸エステルが、酸化アンチモン不含プラスチック中の難燃剤および／または難燃相乗剤として、酸化アンチモン含有難燃剤を除いて臭素含有難燃剤から選択される化合物と組み合わせて使用されることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の使用。
10. 成分（Ａ）〜（Ｄ）：
    （Ａ）３０〜９９．９重量％の、熱可塑性プラスチック、弾性プラスチック、熱硬化プラスチックおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つのプラスチック；
    （Ｂ）０．１〜２０重量％の、請求項１〜６のいずれか一項に記載の少なくとも１つの難燃剤およびその混合物；
    （Ｃ）０〜７０重量％の少なくとも１つの（Ｂ）と異なる難燃剤または難燃相乗剤およびその混合物；
    （Ｄ）０〜５０重量％の少なくとも１つの添加剤またはアジュバント；
    を含む、またはこれらの成分からなり、成分（Ａ）〜（Ｄ）の重量分率は合計して１００重量％になる、難燃性プラスチック組成物。
11. 成分（Ｃ）が、
    ｉ．無機難燃剤、好ましくはＡｌ（ＯＨ）_３、Ｍｇ（ＯＨ）_２、ＡＩＯ（ＯＨ）、ＭｇＣＯ_３、フィロケイ酸塩、特に未修飾であっても有機修飾されていてもよいモンモリロナイト、セピオライト、アタパルジャイト、バーミキュライト、ウォラストナイト、複塩、特にケイ酸ＭｇＡｌ、ＰＯＳＳ（かご型シルセスキオキサン）化合物、ハンタイト、ハイドロマグネサイトまたはウアロイサイト、さらにはＳｂ_２Ｏ_３、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＭｏＯ_３、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、マイカ、炭酸カルシウム；
    ｉｉ．窒素含有難燃剤、好ましくはメラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合生成物またはメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン、特にメラミンシアヌレート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンヒポホスフィット、メラミンポリホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミン金属ホスフェート、特にメラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェート、ならびに対応するピロホスフェートおよびポリホスフェート、ポリ［２，４−（ピペラジン−１，４−イル）−６−（モルホリン−４−イル）−１，３，５−トリアジン］、ポリリン酸アンモニウム、ホウ酸メラミンおよびメラミン臭化水素酸塩、エチレンジアミンおよび４，６−ジクロロ−Ｎ−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミンのポリマー、ポリ（１，３，５−トリアジン−２−アミノエタノールジエチレントリアミン、スルファミン酸アンモニウム；
    ｉｉｉ．ラジカル開始剤、好ましくはアルコキシアミン、ヒドロキシルアミンエステル、アゾ化合物、ジクミルまたはポリクミル；さらにはＷＯ２０１４／１５４６３６Ａ１、ＷＯ２０１５／１８０８８８Ａ１、ＷＯ２０１５／１８９０３４Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０３８Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４０Ａ１、ＷＯ２０１６／０４２０４３Ａ１によるオキシイミド；
    ｉｖ．リン含有難燃剤、好ましくは赤リン、ホスフェート、特にレゾルシノールジホスフェート、ビスフェノールＡジホスフェートおよびそのオリゴマー、ビスフェノールＡビス（ジクレシル）ホスフェート、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェート、ホスフィナート、特に次亜リン酸の塩およびその誘導体、特にアルキルホスフィン酸塩、より好ましくはジエチルホスフィン酸アルミニウム、ジエチルホスフィン酸亜鉛またはホスフィン酸アルミニウム、次亜リン酸アルミニウム、次亜リン酸カルシウム、次亜リン酸ナトリウム、亜リン酸アルミニウム、ホスホン酸アルミニウム、ホスホン酸エステル、アルミニウムメチルメチルホスホネート、メタンホスホン酸のオリゴマーおよびポリマー誘導体、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスホリルフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）およびその置換化合物、ポリマーホスホロジアミデート、４，４′−ビスヒドロキシデオキシベンゾインポリホスホネート、２−カルボキシエチルメチルホスフィン酸−２−カルボキシエチルフェニルホスフィン酸、ジエチルＮ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホネート、ジメチルプロピルホスホネート、ジメチルスピロホスホネート、ジフェニルクレシルホスフェート、ヒドロキノンビス（ジフェニルホスフェート）；
    ｖ．塩素および臭素をベースにしたハロゲン含有難燃剤、好ましくはポリ臭素化ジフェニルオキシド、特にデカブロモジフェニルオキシド、トリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホスフェート、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート、テトラブロモフタル酸、１，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、臭素化ジフェニルエタン、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）、テトラブロモビスフェノールＡ、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリブタジエン、ポリスチレン−臭素化ポリブタジエンコポリマー、臭素化エポキシ樹脂、ポリペンタブロモベンジルアクリレート、好ましくはＳｂ_２Ｏ_３および／またはＳｂ_２Ｏ_５と組み合わせたポリペンタブロモベンジルアクリレート；
    ｖｉ．ボレート、特にホウ酸亜鉛またはホウ酸カルシウム；
    ｖｉｉ．硫黄含有化合物、好ましくは硫黄元素、ジスルフィドおよびポリスルフィド、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾールおよびスルフェンアミド；
    ｖｉｉｉ．防滴剤、特にポリテトラフルオロエチレン；
    ｉｘ．ケイ素含有化合物、特にポリフェニルシロキサン；
    ｘ．スルホン酸の塩、例えばスルホン酸ホスホニウム、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カリウム、ジフェニルスルホンスルホン酸カリウム；
    ｘｉ．煙抑制剤、例えば酸化モリブデン、オクタモリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸銅、モリブデン酸亜鉛、モリブデート錯体、例えばモリブデン酸カルシウム、モリブデン酸カルシウム亜鉛、ケイ酸マグネシウム担体担持モリブデン酸亜鉛；
    ｘｉｉ．リグニン、キトサン、フィチン酸などの難燃効果を有する天然物質
    ｘｉｉｉ．グラファイト、膨張グラファイト、グラフェンまたはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）などの炭素化合物
    ｘｉｖ．さらにはｉ．〜ｉｉｉｉｘ．に記載された物質の２つ以上の混合物、組合せまたはブレンドからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１０に記載の難燃性プラスチック組成物。
12. アンチモン化合物を含まないことを特徴とする、請求項１０に記載の難燃性プラスチック組成物。
13. 成分（Ｄ）が、紫外線吸収剤、光安定剤、紫外線安定剤、好ましくはフェノール系、アミン系および／もしくは硫黄含有酸化防止剤、立体的ヒンダードアミン、ホスフィット、ホスホニット、ヒドロキシルアミン、ベンゾフラノン、金属不活性化剤、フィラー不活性化剤、造核剤、耐衝撃性強化剤、可塑剤、潤滑剤、レオロジー調整剤、加工助剤、顔料、色素、蛍光増白剤、活性抗菌性成分、静電防止剤、スリップ剤、ブロッキング防止剤、カップリング剤、分散剤、相溶化剤、酸素捕捉剤、酸捕捉剤、タガントまたは防曇剤、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    好ましい酸捕捉剤が、長鎖カルボン酸の塩、特にステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、乳酸カルシウム、ステアロイル−２−ラクチル酸カルシウム、ヒドロタルサイトからなる群から選択され、
    好ましい光安定剤および紫外線安定剤が、フェノール系酸化防止剤、ホスフィット、ホスホニット、立体的ヒンダードアミン（ＨＡＬＳ）、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    特に好ましいフェノール系酸化防止剤が、オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリエチレングリコールビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ヘキサン−１，６−ジイルビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    特に好ましいホスフィットおよびホスホニットが、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    特に好ましいアミン系酸化防止剤が、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    特に好ましい硫黄含有酸化防止剤が、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリルジプロピオネート、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    特に好ましいヒドロキシルアミンが、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルヒドロキシルアミン、Ｎ−ベンジルα−フェニルニトロン、Ｎ−オクタデシルα−ヘキサデシルニトロンからなる群から選択され、
    特に好ましい立体的ヒンダードアミンが、１，１−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジ−クロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状または環状縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラ−メチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状または環状縮合生成物、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、およびそれらの混合物からなる群から選択され、かつ／あるいは
    成分（Ａ）が、請求項７に記載のポリマーの１つまたは複数から選択されることを特徴とする、請求項１１または１２に記載の難燃性プラスチック組成物。
14. 成分（Ａ）が、難燃性プラスチック組成物の全重量に対して６０〜９９重量％、好ましくは６０〜９５重量％、より好ましくは６０〜９０重量％で存在し、
    成分（Ｂ）が、難燃性プラスチック組成物の全重量に対して０．５〜１５重量％、好ましくは１．０〜１２重量％、より好ましくは２〜１０重量％で存在し、
    成分（Ｃ）が、難燃性プラスチック組成物の全重量に対して１〜６０重量％、好ましくは２〜３０重量％、より好ましくは５〜２５重量％で存在し、
    成分（Ｄ）が、難燃性プラスチック組成物の全重量に対して０．０５〜５０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％、より好ましくは０．２〜３０重量％または０．１〜１重量％で存在し、
    成分（Ａ）が、好ましくは熱可塑性ポリマーであることを特徴とする、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の難燃性プラスチック組成物。
15. 請求項１０〜１４のいずれか一項に記載の難燃性プラスチック組成物の、電気またはエレクトロニクス産業、機械工学および装置構成、建築産業、輸送産業、好ましくは自動車、航空機、鉄道および船舶における使用、医療用途の使用、家電機器、車両部品、ケーブル、消費財、包装材、家具、およびテキスタイル用の使用。
16. 請求項２〜６のいずれか一項に記載のハロゲン不含スルホン酸アザニルエステルおよび／またはハロゲン不含スルフィン酸アザニルエステルの、プラスチックを改変するためのラジカル発生剤としての使用。
17. プラスチックの分子量が増加され、かつ／または
    プラスチックの分枝もしくは架橋が行われ、かつ／または
    プラスチックの分子量が低減され、かつ／または
    プラスチックの分子量分布が影響され、かつ／または
    不飽和モノマーがプラスチックにグラフトされることを特徴とする、請求項１６に記載の使用。
18. プラスチックが、請求項７に記載のポリマーの１つまたは複数から選択されることを特徴とする、請求項１６に記載の使用。
19. ポリオレフィンの分解を制御する方法であって、
    Ｉ．少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルを用意するステップと、
    ＩＩ．少なくとも１つの分解性ポリオレフィンを用意するステップと、
    ＩＩＩ．ステップＩ．およびＩＩ．で用意された化合物を接触および溶融させるステップと、
    ＩＶ．ステップＩＩＩ．からの溶融物を１分より長く加熱するステップと
    を含む方法。
20. ステップＩ．で用意された少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルが、請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物の１つであり、かつ／または
    ステップＩＩＩ．およびＩＶ．中の温度が、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの半減期が２分未満、好ましくは１分未満となるように選択され、より好ましくは１８０〜２８０℃の範囲、特に好ましくは２００〜２５０℃の範囲であり、かつ／または
    ステップＩＶ．が、２分より長く、好ましくは２〜１０分間行われることを特徴とする、請求項１９に記載の方法。
21. ポリオレフィンを架橋する方法であって、
    （１）少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルを用意するステップと、
    （２）少なくとも１つの分解性ポリオレフィンを用意するステップと、
    （３）ステップ（１）および（２）で用意された化合物を接触および溶融させるステップと、
    （４）ステップ（３）からの溶融物を１分より長く加熱するステップと
    を含む方法。
22. ステップ（４）の前またはその間に行われ、トリアリルイソシアヌレート、トリイソアリルシアヌレート、ジアリルテレフタレート、多官能性アクリレートおよびメタクリレート、特にトリメチロールプロパントリメタクリレート、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される架橋添加剤を添加する、さらなるステップ（５）を含み、かつ／または
    ステップ（１）で用意された少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルが、請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物の１つであり、かつ／または
    ステップ（３）および（４）中の温度が、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの半減期が２分未満、好ましくは１分未満となるように選択され、より好ましくは１８０〜２８０℃の範囲、特に好ましくは２００〜２５０℃の範囲であり、かつ／または
    ステップ（４）が、２分より長く、好ましくは２〜１０分間行われる
    ことを特徴とする、請求項２１に記載の方法。
23. ポリオレフィンをグラフトする方法であって、
    ａ．少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／または少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルを用意するステップと、
    ｂ．少なくとも１つの分解性ポリオレフィンを用意するステップと、
    ｃ．グラフトできる基を有する少なくとも１つのモノマーを用意するステップと、
    ｄ．ステップａ．〜ｃ．で用意された化合物を接触および溶融させるステップと、
    ｅ．ステップｄ．からの溶融物を１分より長く加熱するステップと
    を含む方法。
24. ステップａ．で用意された少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルが、請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物の１つであり、かつ／または
    ステップｄ．およびｅ．中の温度が、少なくとも１つのハロゲン不含スルホン酸エステルおよび／もしくは少なくとも１つのハロゲン不含スルフィン酸エステルの半減期が２分未満、好ましくは１分未満となるように選択され、より好ましくは１８０〜２８０℃の範囲、特に好ましくは２００〜２５０℃の範囲であり、かつ／または
    ステップｅ．が、２分より長く、好ましくは２〜１０分間行われ、かつ／または
    ステップｃ．におけるモノマーが、無水マレイン酸、無水イタコン酸、アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２３に記載の方法。