JP2020530450A - 環状アルキレン尿素を調製するための方法 - Google Patents
環状アルキレン尿素を調製するための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020530450A JP2020530450A JP2020506317A JP2020506317A JP2020530450A JP 2020530450 A JP2020530450 A JP 2020530450A JP 2020506317 A JP2020506317 A JP 2020506317A JP 2020506317 A JP2020506317 A JP 2020506317A JP 2020530450 A JP2020530450 A JP 2020530450A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- cyclic
- compound
- iii
- urea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/34—Ethylene-urea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
の化合物から選択される。
R1は、−[A−X−]qR3であり;
R2は、出現する毎にHおよびC1〜C6アルキル基から独立して選択され、C1〜C6アルキル基は−OHおよび−NH2から選択される1つまたは2つの基で置換されていてもよく;
R3は、出現する毎にHおよびC1〜C6アルキル基から独立して選択され、C1〜C6アルキル基は−OHおよび−NH2から選択される1つまたは2つの基で置換されていてもよく;
Aは、出現する毎にC1〜C3アルキレン単位から独立して選択され、C1〜C3アルキレン単位は1つまたは複数のC1〜C3アルキル基で置換されていてもよく;
Xは、出現する毎に−O−、−NR2−、式VIの基、および式VIIの基:
pおよびqは、0〜8の範囲の整数からそれぞれ独立して選択される。
PL(t)=t分の期間にわたる所定のレベル
N(II,III)=期間(t)にわたって添加できる式IIおよび式IIIの反応物質の総モル数
rN(II,III)=新しい式IVおよび/または式Vの反応物質の添加前に反応ゾーンに存在する式IIおよび式IIIの反応物質の総残存モル数
N(IV,V)=反応ゾーンに添加される式IVおよび/または式Vの反応物質の総モル数
rN(IV,V)=新しい式IVおよび/または式Vの反応物質の添加前に反応ゾーンに存在する式IVおよび式Vの反応物質の総残存モル数
以下の実施例1〜4において、エチレンジアミン(EDA)とエチレン尿素(EU)を室温で反応容器に添加し、指定された反応温度まで加熱した。次いでエタノールアミン(EA)または2−オキサゾリジノン(CMEA)を単回投入で、または複数のバッチに分けて添加した。GC−FID(ガスクロマトグラフィー−炎イオン化検出)を用い、様々な段階で反応混合物を分析し、別に規定しない限り、量を重量パーセントで表した。
2−イミダゾリジノン(1.5g、17.42mmol)、エチレンジアミン(477mg、7.94mmol)、および2−アミノエタノール(243mg、3.98mmol)を5mlのバイアルに添加した。バイアルにキャップをし、N2でフラッシュしてから250℃に加熱(2分かけて)した。90分後、バイアルを室温まで放冷させ、2−アミノエタノール(243mg、3.98mmol)を添加した。バイアルにもう一度キャップをし、N2でフラッシュし、さらに120分間250℃まで再度加熱してから室温に冷却した。反応混合物への2−アミノエタノール(243mg、3.98mmol)の3回目の添加を行った。キャップをし、N2でフラッシュした後、反応混合物をさらに90分間250℃に加熱してから室温に冷却した。結果として得られた反応混合物をGC−FIDにより分析した。結果を表1に示す。
最初にバイアルにエチレンジアミン(1.38g、22.96mmol)、2−イミダゾリジノン(515mg、5.98mmol)および2−オキサゾリジノン(400mg、4.59mmol)を装入し、90分および210分の時点で2−オキサゾリジノン(400mg、4.59mmol)の追加装入を添加したことを除き、実施例1の手順に従った。2−オキサゾリジノンの各追加装入前と反応終了時の反応混合物をGC−FIDにより分析した。結果を表1および2に示す。
磁気撹拌棒を備えた5mLのマイクロ波バイアルに、エチレンジアミン(1.38g、22.96mmol)、2−イミダゾリジノン(515mg、5.74mmol)および2−オキサゾリジノン(1.2g、13.78mmol)を装入した。バイアルにキャップをし、N2でフラッシュし、Biotage Initiator+マイクロ波反応器を使用して2分の時間をかけて250℃に加熱した。330分後、反応器を冷却し室温に戻して、内容物をGC−FIDにより分析した。結果を表1に示す。
エチレンジアミン(2.00g、33.28mmol)、2−イミダゾリジノン(716mg、8.32mmol)および2−オキサゾリジノン(580mg、6.66mmol)を5mlのバイアルに最初に装入し、反応温度を260℃にし、90分および210分の時点で2−オキサゾリジノン(580mg、6.66mmol)の装入を追加したことを除き、実施例2による手順に従った。結果を表3に示す。
この例では、2−オキサゾリジノン(CMEA)と1−(2−アミノエチル)−2−イミダゾリジノン(UDETA)を室温で反応容器に添加した。続いて、容器を指定された反応温度まで加熱した。CMEA(2−オキサゾリジノン)を単回投入で、または複数のバッチに分けて添加した。GC−FID(ガスクロマトグラフィー−炎イオン化検出)を用い、様々な段階で反応混合物を分析した。
2つの実験を行った。実験5Bは比較用である。
この例では、エチレンジアミン(EDA)とエチレン尿素(EA)を室温で反応容器に添加し、指定された反応温度まで加熱した。次いでエタノールアミン(EA)または2−オキサゾリジノン(CMEA)を単回投入で、または複数のバッチに分けて添加した。GC−FID(ガスクロマトグラフィー−炎イオン化検出)を用い、様々な段階で反応混合物を分析し、別に規定しない限り、量を重量パーセントで表した。
2つの実験を行い、そのうち実験6Bは比較用である。
AEEA アミノエチルエタノールアミン、または2−[(2−アミノエチル)アミノ]エタノール
CMEA 1,3−オキサゾリジン−2−オン、または2−オキサゾリジノン
DETA ジエチレントリアミン、またはN−(2−アミノエチル)−1,2−エタンジアミン
DUTETA 1,2−ビス(エチレン尿素)エタン、または1,1’−(1,2−エタンジイル)ジ(2−イミダゾリジノン)
DUTEPA 2つの環状尿素基を含有するテトラエチレンペンタミン−図1参照
EDA エチレンジアミン、または1,2−ジアミノエタン
E2U 1,3−ジエチル尿素
EU エチレン尿素、または2−イミダゾリジノン
MEA エタノールアミン、または2−アミノエタノール
PEHA ペンタエチレンへキサミン
PIP ピペラジン
TEPA テトラエチレンペンタミン
TETA トリエチレンテトラミン(L−TETAは、特に直鎖TETAを指す)
UAEEA N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレン尿素、または1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾリジン−2−オン
UDETA N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレン尿素、または1−(2−アミノエチル)−イミダゾリジン−2−オン
UTETA 環状尿素基を含有するTETA−図1参照
U1TETA 分子の一方の末端に環状尿素基を持つUTETA−図1参照
U2TETA 分子の中央に環状尿素基を持つUTETA−図1参照
特開昭60−120842
特開昭60−126248
米国特許第2436311号明細書
米国特許第2517750号明細書
米国特許第2812333号明細書
米国特許第4387249号明細書
米国特許第4405794号明細書
米国特許第4503250号明細書
米国特許第4514379号明細書
米国特許第4650906号明細書
米国特許第4683337号明細書
米国特許出願公開第2013/0023667号明細書
米国特許出願公開第2014/0179931号明細書
Claims (12)
- 式Iの環状アルキレン尿素生成物を生成するための方法であって:
R1は、−[A−X−]qR3であり;
R2は、出現する毎にHおよびC1〜C6アルキル基から独立して選択され、C1〜C6アルキル基は−OHおよび−NH2から選択される1つまたは2つの基で置換されていてもよく;
R3は、出現する毎にHおよびC1〜C6アルキル基から独立して選択され、C1〜C6アルキル基は−OHおよび−NH2から選択される1つまたは2つの基で置換されていてもよく;
Aは、出現する毎にC1〜C3アルキレン単位から独立して選択され、C1〜C3アルキレン単位は1つまたは複数のC1〜C3アルキル基で置換されていてもよく;
Xは、出現する毎に−O−、−NR2−、式VIの基、および式VIIの基:
pおよびqは、0〜8の範囲の整数からそれぞれ独立して選択される)
前記式IIの化合物および/または前記式IIIの化合物は、式IVの化合物および/または式(V)の化合物を含む反応ゾーンに、連続的に、半連続的に、または2つ以上のバッチに分けて添加される、方法。 - カルボニル送達化合物が、二酸化炭素;無機炭酸塩;環状および非環状炭酸エステル;尿素;置換されていてもよいアルキル尿素;置換されていてもよい環状アルキレン尿素;カルバミン酸;カルバミン酸塩;ならびに環状および非環状カルバミン酸エステルから選択される、請求項1に記載の方法。
- カルボニル送達化合物が、二酸化炭素、尿素、環状アルキレンカーボネート、環状アルキレンカルバメートおよび環状アルキレン尿素から選択される、請求項2に記載の方法。
- カルボニル送達化合物が、式IIの化合物または式IVの化合物である、請求項3に記載の方法。
- 式IIの化合物および/または式IIIの化合物の前記添加が、式IIの化合物および/または式IIIの化合物の式(IV)および/または式(V)の化合物に対する比が以下の等式による所定のレベルを超えないように制御され:
PL(t)=t分の期間にわたる前記所定のレベル
N(II,III)=期間(t)にわたって添加できる式IIおよび式IIIの反応物質の総モル数
rN(II,III)=式IVおよび/または式Vの添加前に前記反応ゾーンに存在する式IIおよび式IIIの反応物質の総残存モル数
N(IV,V)=前記反応ゾーンに添加される式IVおよび/または式Vの反応物質の総モル数
rN(IV,V)=式IVおよび/または式Vの添加前に前記反応ゾーンに存在する式IVおよび式Vの反応物質の総残存モル数)
PL(t)は0.6以下、特に0.45以下であり、tは30分以上90分以下である、
請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - tが、30分、60分または90分である、請求項5に記載の方法。
- 下記の条件:
(i)A基は、各場合において、置換されていてもよいC2〜C3アルキレン基から独立して選択される;
(ii)各R2は、HおよびC1〜C3アルキルから選択され、C1〜C3アルキルは、1つのNH2またはOH基で置換されていてもよい;
(iii)各R3は、HおよびC1〜C3アルキルから選択され、C1〜C3アルキルは、1つのNH2またはOH基で置換されていてもよい;
(iv)pは、ゼロ、1または2である;
(v)qは、ゼロ、1または2である;
(vi)ただ1つのX基だけが式VIおよび式VIIの基から選択される環状部分である
の1つまたは複数が当てはまる、請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。 - 下記の条件:
(i)アルカノールアミン反応物質はモノエタノールアミン(MEA)であり、および/または前記環状アルキレンカルバメート反応物質は2−オキサゾリジノン(CMEA)である;
(ii)アルキレンアミン反応物質はエチレンジアミン(EDA)であり、および/または前記環状アルキレン尿素反応物質はエチレン尿素(EU)である;
(iii)式Iの前記環状アルキレン尿素生成物は1−(2−アミノエチル)イミダゾリジン−2−オン(UDETA)である
の1つまたは複数が当てはまる、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。 - 2種以上の式Iの環状アルキレン尿素生成物が生成される、請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- 追加の別個の脱カルボニル化ステップを任意選択で含み、もう1種の式IXの生成物が生成される:
- 前記反応ゾーンが、1〜100絶対barの範囲の圧力に維持される、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応ゾーンが、100〜400℃の範囲の温度に維持される、請求項1から11のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17186004.2 | 2017-08-11 | ||
EP17186004 | 2017-08-11 | ||
PCT/EP2018/071325 WO2019030195A1 (en) | 2017-08-11 | 2018-08-07 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLENE CYCLIC UREA |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020530450A true JP2020530450A (ja) | 2020-10-22 |
JP7337774B2 JP7337774B2 (ja) | 2023-09-04 |
Family
ID=59592946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020506317A Active JP7337774B2 (ja) | 2017-08-11 | 2018-08-07 | 環状アルキレン尿素を調製するための方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11919866B2 (ja) |
EP (1) | EP3665158A1 (ja) |
JP (1) | JP7337774B2 (ja) |
KR (1) | KR102585830B1 (ja) |
CN (1) | CN110997639B (ja) |
BR (1) | BR112020002466B1 (ja) |
CA (1) | CA3071927A1 (ja) |
MX (1) | MX2020001589A (ja) |
WO (1) | WO2019030195A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11267792B2 (en) * | 2017-07-10 | 2022-03-08 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare ethylene amines and ethylene amine derivatives |
WO2019030193A1 (en) * | 2017-08-11 | 2019-02-14 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | TWO-CYCLE ALKYLENE-UREA CONVERSION PROCESS INTO THEIR ALKYLENE AMINOUS CORRESPONDENTS |
MX2020001448A (es) * | 2017-08-11 | 2020-07-13 | Nouryon Chemicals Int Bv | Proceso para convertir monourea ciclica de un compuesto de etilenamina en un compuesto etilenaminico. |
US20220194927A1 (en) * | 2019-02-07 | 2022-06-23 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for manufacturing alkyleneamine compounds |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2812333A (en) * | 1954-09-27 | 1957-11-05 | Union Carbide Corp | Process for the preparation of 1-(2-hydroxyethyl) imidazolidine-2 |
US4387249A (en) * | 1981-12-18 | 1983-06-07 | The Dow Chemical Company | Process for the manufacture of diethylenetriamine |
JPH0641023A (ja) * | 1992-07-22 | 1994-02-15 | Tosoh Corp | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |
JPH0665160A (ja) * | 1992-08-14 | 1994-03-08 | Tosoh Corp | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |
JP2000186074A (ja) * | 1998-10-09 | 2000-07-04 | Mitsui Chemicals Inc | 1,3―ジアルキル―2―イミダゾリジノン類及びその製造方法 |
US20130023667A1 (en) * | 2010-01-11 | 2013-01-24 | Arkema France | Method for preparing aminoethyl imidazolidinone or the thiocarbonyl thereof |
JP2019504844A (ja) * | 2016-02-12 | 2019-02-21 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 高級エチレンアミンおよびエチレンアミン誘導体を調製する方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2517750A (en) * | 1943-04-01 | 1950-08-08 | Union Carbide & Carbon Corp | Preparation of imidazolidones |
US2436311A (en) | 1944-03-01 | 1948-02-17 | Du Pont | Preparation of n, n'ethyleneurea |
US2613212A (en) | 1950-10-26 | 1952-10-07 | Rohm & Haas | Imidazolidone derivatives |
US4503250A (en) | 1981-09-30 | 1985-03-05 | Union Carbide Corporation | Preparation of polyalkylene polyamines |
US4405794A (en) | 1981-12-18 | 1983-09-20 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-oxazolidinone and ethyleneurea |
NL8204546A (nl) | 1982-11-23 | 1984-06-18 | Akzo Nv | Werkwijze voor het winnen van ethyleenamines uit waterige oplossing. |
US4642351A (en) * | 1983-01-20 | 1987-02-10 | The Dow Chemical Company | Preparation of N-substituted imidazolidinones and N-substituted 2-thionimidazolidinones |
JPS59161338A (ja) | 1983-03-04 | 1984-09-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | エチレンアミン類炭酸塩水溶液からエチレンアミン類を得る方法 |
US4514379A (en) | 1983-06-28 | 1985-04-30 | Union Oil Company Of California | Catalytic process for converting 2-oxazolidinones to their corresponding alkanolamines |
JPS60120842A (ja) | 1983-12-03 | 1985-06-28 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | エチレンアミン類炭酸塩からエチレンアミン類を得る方法 |
JPS60126248A (ja) | 1983-12-09 | 1985-07-05 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | エチレンアミン類炭酸塩水溶液の脱炭酸方法 |
JP2000018607A (ja) | 1998-06-24 | 2000-01-18 | Sanyo Electric Co Ltd | 暖房装置 |
JP4336077B2 (ja) * | 2002-01-11 | 2009-09-30 | 三井化学株式会社 | 1,3−ジアルキル−2−イミダゾリジノン類の製造方法 |
EP2548870A1 (en) * | 2011-07-20 | 2013-01-23 | Cytec Technology Corp. | Process for the Synthesis of Cyclic Alkylene Ureas |
EP2548869A1 (en) | 2011-07-20 | 2013-01-23 | Cytec Technology Corp. | Process for the Synthesis of N-substituted Cyclic Alkylene Ureas |
RU2471775C1 (ru) | 2011-10-17 | 2013-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет", БашГУ | Способ получения производных этиленмочевины и этилентиомочевины |
BR112018014267B1 (pt) * | 2016-02-12 | 2021-12-28 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Processo de preparação de etilenoaminas |
-
2018
- 2018-08-07 MX MX2020001589A patent/MX2020001589A/es unknown
- 2018-08-07 EP EP18748930.7A patent/EP3665158A1/en active Pending
- 2018-08-07 US US16/638,347 patent/US11919866B2/en active Active
- 2018-08-07 KR KR1020207006529A patent/KR102585830B1/ko active IP Right Grant
- 2018-08-07 CN CN201880050936.1A patent/CN110997639B/zh active Active
- 2018-08-07 JP JP2020506317A patent/JP7337774B2/ja active Active
- 2018-08-07 BR BR112020002466-0A patent/BR112020002466B1/pt active IP Right Grant
- 2018-08-07 WO PCT/EP2018/071325 patent/WO2019030195A1/en active Search and Examination
- 2018-08-07 CA CA3071927A patent/CA3071927A1/en active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2812333A (en) * | 1954-09-27 | 1957-11-05 | Union Carbide Corp | Process for the preparation of 1-(2-hydroxyethyl) imidazolidine-2 |
US4387249A (en) * | 1981-12-18 | 1983-06-07 | The Dow Chemical Company | Process for the manufacture of diethylenetriamine |
JPH0641023A (ja) * | 1992-07-22 | 1994-02-15 | Tosoh Corp | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |
JPH0665160A (ja) * | 1992-08-14 | 1994-03-08 | Tosoh Corp | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |
JP2000186074A (ja) * | 1998-10-09 | 2000-07-04 | Mitsui Chemicals Inc | 1,3―ジアルキル―2―イミダゾリジノン類及びその製造方法 |
US20130023667A1 (en) * | 2010-01-11 | 2013-01-24 | Arkema France | Method for preparing aminoethyl imidazolidinone or the thiocarbonyl thereof |
JP2019504844A (ja) * | 2016-02-12 | 2019-02-21 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 高級エチレンアミンおよびエチレンアミン誘導体を調製する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019030195A1 (en) | 2019-02-14 |
BR112020002466A2 (pt) | 2020-07-28 |
CN110997639A (zh) | 2020-04-10 |
MX2020001589A (es) | 2020-07-20 |
CA3071927A1 (en) | 2019-02-14 |
EP3665158A1 (en) | 2020-06-17 |
KR102585830B1 (ko) | 2023-10-05 |
BR112020002466B1 (pt) | 2023-12-12 |
TW201920113A (zh) | 2019-06-01 |
RU2020109521A3 (ja) | 2021-09-14 |
JP7337774B2 (ja) | 2023-09-04 |
US11919866B2 (en) | 2024-03-05 |
CN110997639B (zh) | 2024-03-12 |
RU2020109521A (ru) | 2021-09-14 |
KR20200039719A (ko) | 2020-04-16 |
US20200223800A1 (en) | 2020-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7337774B2 (ja) | 環状アルキレン尿素を調製するための方法 | |
JP6496088B2 (ja) | 環状アルキレン尿素をそれらの対応するアルキレンアミンに変換するプロセス | |
JP7235716B6 (ja) | 高級エチレンアミンまたはその尿素誘導体を調製する方法 | |
KR101981157B1 (ko) | 고급 에틸렌아민 및 에틸렌아민 유도체의 제조 방법 | |
US10793511B2 (en) | Process for converting cyclic alkyleneureas into their corresponding alkyleneamines | |
EP3665151B1 (en) | Process for converting cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines | |
EP3652154B1 (en) | Process to prepare ethylene amines and ethylene amine derivatives | |
CA3071903A1 (en) | Multi-step process for converting cyclic alkyleneureas into their corresponding alkyleneamines | |
EP3630727B1 (en) | Process for manufacturing a cyclic urea adduct of an ethyleneamine compound | |
TWI834620B (zh) | 製備環狀伸烷基脲之方法 | |
RU2804188C2 (ru) | Способ получения циклических алкиленмочевин | |
WO2019030197A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING AMINO PROPYLENE AND AMINE PROPYLENE DERIVATIVES |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210507 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220328 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220405 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220616 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221004 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230420 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7337774 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |