JP2020527125A - 縮合環化合物及びその製造方法と用途 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（I）又は式（II）で表される構造を有する縮合環化合物に関する。縮合環化合物は、芳香環と複素環との有効共役を制御することにより、その正孔性能を向上させ、電子輸送性能をバランスさせる。前記化合物は、高い三重項エネルギー準位とガラス転移温度を有し、材料の分子が結晶化しにくく、発光層のホスト材料としてゲスト材料へのエネルギーの効率的な伝達を行う。縮合環化合物の置換基を調整することにより、電子と正孔の輸送性能を更に高め、一重項と三重項とのエネルギー準位差を小さくし、キャリア再結合領域を広げ、三重項励起子の消滅を防止する。本発明は、少なくとも一つの機能層に前記縮合環化合物が含まれ、発光層のホスト材料として、縮合環化合物が、隣接するキャリア輸送層のエネルギー準位にマッチングし、デバイスの発光効率を高めるとともに、デバイスの駆動電圧を低下させる有機エレクトロルミネッセンスデバイスを開示する。
【選択図】図1

Description

本発明は、表示技術の分野に属し、具体的には、縮合環化合物及びその製造方法と用途に関する。
Pope等は、1965年に初めて単結晶アントラセンのエレクトロルミネッセンス性質を発見し、これは、有機化合物の初めてのエレクトロルミネッセンス現象である。1987年に、米国Kodak社のTang等は、有機小分子半導体材料により低電圧、高輝度の有機発光ダイオード（Organic Light-Emitting Diode、OLED）を開発した。有機エレクトロルミネッセンスダイオード（Organic Light-Emitting Diode、OLED）は、新な表示技術として、自己発光し、視野角が広く、エネルギー消費が低く、色彩が豊富であり、応答速度が速く、適用する温度範囲が広く且つフレキシブル表示を実現できる等の多くの利点があり、表示と照明の分野で大きな応用見込みがあり、ますます重要視されてきている。
OLEDは、サンドイッチ構造を採用し、即ち、有機発光層が両側の電極間に挟まれることが多い。発光メカニズムとしては、外部電界の駆動下で、電子と正孔は、それぞれ陰極と陽極から有機電子輸送層と正孔輸送層に注入され、有機発光層で再結合して励起子を生成し、励起子が放射遷移して基底状態に戻り、発光する。エレクトロルミネッセンスの過程において、一重項励起子と三重項励起子が同時に発生し、電子スピン統計定理により、一重項励起子と三重項励起子の割合が1：3であり、一重項励起子が遷移して基底状態に戻る場合、材料が蛍光を発光し、三重項励起子が遷移して基底状態に戻る場合、材料が燐光を発光すると推測される。
蛍光材料は、最も早く適用される有機エレクトロルミネッセンス材料（Organic Electroluminescent Materials）であり、種類が多く、安価であるが、電子のスピン禁制で発光に利用される一重項励起子が25%しかなく、内部量子効率が低く、デバイスの効率が制限されてしまう。燐光材料については、重原子のスピン結合作用により、一重項励起子のエネルギーが項間交差（ISC）により三重項励起子に移動し、更に三重項励起子により燐光を発光し、理論的に100%の内部量子効率を実現できる。しかし、燐光デバイスにおいて、濃度消光と三重項-三重項消滅現象が普遍的に存在し、デバイスの発光効率に影響を与えてしまう。
ドーピング法により作製されるOLEDデバイスは、デバイスの発光効率の面で優位性があるので、発光層材料は、通常ホスト材料にゲスト材料をドーピングすることにより形成され、ホスト材料は、OLEDデバイスの発光効率と性能を左右する要因である。4,4'-ビス（9H-カルバゾール-9-イル）ビフェニル（CBP）は、広く用いられているホスト材料であり、良好な正孔輸送性質を有するが、ホスト材料として使用される場合、CBPのガラス転移温度が低く、作動状態で分子堆積状態と薄膜の形状が変化しやすく、分子が再結晶化しやすく、更にOLEDデバイスの使用性能と発光効率を低下させる。一方、CBPが正孔型ホスト材料であり、電子と正孔の輸送が不均等であり、励起子の再結合効率が低く、発光領域が望ましくなく、デバイスの作動中におけるロールオフ（roll-off）現象が著しいとともに、CBPは、青色光ドーピング材料よりも三重項エネルギーが低く、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率が低くなり、デバイスの効率を低下させる。
したがって、本発明が解決しようとする技術課題は、従来技術において、発光層のホスト材料は、三重項エネルギー準位が低く、結晶化しやすく、また、ホスト材料の電荷輸送が不均等であり、発光領域が望ましくなく、ホスト材料のエネルギーをゲスト材料に効率的に伝達できないことにより、デバイスの発光効率と発光性能が低くなるという欠陥を克服することである。
そのためには、本発明は、以下の技術方案を提供する。
第1側面によれば、本発明は、式（I）又は式（II）で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125
 R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基又はヘテロアリール基から選択されるものであり、Lは、単結合、C1〜C10の置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、C6〜C60の置換もしくは無置換のアリール基、又はC3〜C30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基又はヘテロアリール基から選択されるものであり、
前記ヘテロアリール基は、独立して窒素、硫黄、酸素、リン、ホウ素又はケイ素から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する。）
好ましくは、前記縮合環化合物において、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、C1〜C30の置換もしくは無置換のアルキル基、C2〜C30の置換もしくは無置換のアルケニル基、C2〜C30の置換もしくは無置換のアルキニル基、C3〜C30の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、C1〜C30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、C1〜C30の置換もしくは無置換のシリル基、C6〜C60の置換もしくは無置換のアリール基、又はC3〜C30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選択されるものであり、
Ar1、Ar2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、C1〜C30の置換もしくは無置換のアルキル基、C2〜C30の置換もしくは無置換のアルケニル基、C2〜C30の置換もしくは無置換のアルキニル基、C3〜C30の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、C1〜C30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、C1〜C30の置換もしくは無置換のシリル基、C6〜C60の置換もしくは無置換のアリール基、又はC3〜C30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選択されるものであり、
R1a、R2a、R5a、R6a、R7aは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、C1〜C30の置換もしくは無置換のアルキル基、C2〜C30の置換もしくは無置換のアルケニル基、C2〜C30の置換もしくは無置換のアルキニル基、C3〜C30の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、C1〜C30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、C1〜C30の置換もしくは無置換のシリル基、C6〜C60の置換もしくは無置換のアリール基、又はC3〜C30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選択されるものである。
好ましくは前記縮合環化合物において、前記Ar1、Ar2は、互いに独立して、下記の基から選択されるいずれかであり、前記R1、R2、R1a、R2a、R5a、R6a、R7aは、互いに独立して、水素又は下記の基から選択されるいずれかである。
Figure 2020527125
Figure 2020527125
 Ar3は、それぞれ独立して、水素、フェニル基、コロネニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、ベンゾジインデニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、トリインデニル基、フルオランテニル基、ベンゾピレニル基、ベンゾペリレニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリレニル基、9,10−ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、1,2−ベンゾフェナントリル基、ブチルフェニル基、テトラセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、コラントレニル基、ヘリセニル基、ヘキサフェニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、コランニュレニル基、アンタントレニル基、トルクセニル基、ピラニル基、ベンゾピラニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キサンテニル基、オキサゾリニル基、ジベンゾフラニル基、ペリ・キサンテノキサンテニル基、チオフェニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、チアナフテニル基、イソチアナフテニル基、ナフトチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピローリル基、ピラゾリル基、テルラゾリル基、セレナゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザリル基、ピルジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジル基、インドリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、フルオレノ基カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、イミダゾリル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、ベンゾジアゼピニル基、キノキサリニル基、シンノリル基、キノリル基、プテリジル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、カルボリニル基、フェノテルラジニル基、フェノセレナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、トリフェノジチアジニル基、アザジベンゾフラニル基、トリフェノジオキサジニル基、アントラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基又はベンゾイソチアゾリル基から選択されるものである。）
好ましくは前記縮合環化合物において、前記R1、R2及びAr1は、少なくとも一つの電子吸引基、及び/又は少なくとも一つの電子供与基を含む。
好ましくは前記縮合環化合物が以下に示す分子構造を有する。
Figure 2020527125
Figure 2020527125
Figure 2020527125
Figure 2020527125
第2側面によれば、本発明は、前記縮合環化合物の製造方法を提供する。
前記式（I）で表される化合物の合成工程は、
式（A）で表される化合物と式（B）で表される化合物を出発原料とし、触媒の作用下でカップリング反応させて中間体1を得、中間体1を環化させて中間体2を得、中間体2と化合物T3-L-Ar1を触媒の作用下で、置換又はカップリング反応させて式（I）で表される化合物を得ることを含む。
前記式（I）で表される化合物の合成経路は、
Figure 2020527125

で示される。
前記式（II）で表される化合物の合成工程は、
式（C）で表される化合物と式（E）で表される化合物を出発原料とし、触媒の作用下で、カップリング反応させて中間体3を得、中間体3を環化させて中間体4を得、中間体4のニトロ基を還元させた後、カップリング反応させて中間体5を得、中間体5と化合物T3-L-Ar1を触媒の作用下で、置換又はカップリング反応させて式（II）で表される化合物を得ることを含む。
前記式（II）で表される化合物の合成経路は
Figure 2020527125


で示される。
（ただし、T1〜T5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から選択されるものである。）
第3側面によれば、本発明は、前記縮合環化合物の有機エレクトロルミネッセンス材料としての使用を提供する。
第4側面によれば、本発明は、少なくとも一つの機能層に前記縮合環化合物が含まれる有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
好ましくは前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、前記機能層が発光層である。
更に好ましくは前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、前記発光層材料がホスト材料とゲスト発光染料を含み、前記ホスト材料が前記縮合環化合物である。
本発明の技術方案は以下の利点を有する。
1、本発明で提供される縮合環化合物は、式（I）又は式（II）で表される構造を有する。上記縮合環化合物は、母核構造における芳香環と複素環の縮合方式を設計することにより、母核構造中の有効な共役を増加させ、縮合環化合物の正孔性能を高めるとともに、材料分子の電子輸送性能をバランスさせることに寄与する。分子の共役程度を制御することにより、縮合環化合物のHOMOエネルギー準位を高め、材料分子の一重項と三重項とのエネルギー準位差を小さくする。それを発光層のホスト材料として使用する場合、発光層のHOMOエネルギー準位と正孔注入層のHOMOエネルギー準位をよりマッチングさせ、正孔の注入に寄与することができる。
X1〜X7を設定することにより、縮合環化合物が電子輸送性能と正孔輸送性能を兼ね備えることができ、縮合環化合物が発光層のホスト材料として使用される場合、発光層における電子と正孔の割合をバランスさせ、キャリア再結合確率を高め、キャリア再結合領域を広げ、発光効率を更に高めることができる。
一方、式（I）又は式（II）で表される縮合環化合物は、高い三重項（T1）エネルギー準位と高いガラス転移温度を有し、発光層のホスト材料として使用される場合、三重項エネルギー準位が高いので、ホスト材料からゲスト材料への効率的なエネルギー伝達を促進し、エネルギーリターンを低減させ、OLEDデバイスの発光効率を高めることができる。縮合環化合物は、ガラス転移温度が高く、熱的安定性と形態学的安定性が高く、成膜性能に優れ、発光層のホスト材料として結晶化しにくく、OLEDデバイスの性能と発光効率を向上させることに寄与する。
2、本発明で提供される縮合環化合物は、R1、R2、R1a〜R7a、Ar1、Ar2置換基を調整することにより、置換基に電子吸引基（ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピラジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、キナゾリン、イミダゾール、キノキサリン、キノリンなど）、又は電子供与基（ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、フルオレンなど）を導入できる。HOMOエネルギー準位が電子供与基に分布され、LUMOエネルギー準位が電子吸引基に分布されることにより、材料分子の正孔輸送性能と電子輸送性能を更に高め、電荷輸送のバランスを高める。発光層のホスト材料として使用される場合、正孔と電子の再結合領域を更に広げ、単位体積当りの励起子の濃度を希釈し、三重項励起子の高濃度による濃度消滅又は三重項-三重項励起子消滅を防止する。電子供与基と電子吸引基を設けることにより、縮合環化合物のHOMOエネルギー準位を高め、LUMOエネルギー準位を低下させる。発光層のホスト材料として使用される場合、隣接する正孔と電子型キャリアの機能層に更にマッチングすることに寄与する。
図1に示されるように（図1に示す化合物は、D-3で表される縮合環化合物である）、縮合環化合物では、HOMOとLUMOを異なる電子供与基と電子吸引基に分布させることにより、HOMOエネルギー準位とLUMOエネルギー準位を効率的に分離し、材料分子の一重項と三重項とのエネルギー準位差ΔEst（≦0.3eV）を小さくし、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差に寄与し、ホスト材料からゲスト材料へのFOrsterエネルギー移動を促進し、エネルギー伝達過程における損失を低減させる。
電子供与基と電子吸引基及びその空間的位置を設けることにより、ねじり剛性を有する分子構造を実現し、分子間の共役程度を調整し、材料分子の三重項エネルギー準位を更に高め、小さいΔEstが得られる。一方、LとAr1を設け、電子供与基、電子吸引基、及び両者の間隔距離を調整することにより、LUMOエネルギー準位又はHOMOエネルギー準位をより均一に分布させ、HOMOとLUMOエネルギー準位を更に最適化する。
3、本発明で提供される縮合環化合物の製造方法は、出発原料が入手しやすく、反応条件がマイルドであり、操作手順が簡単であり、上記縮合環化合物の量産に簡単で実現しやすい製造方法を提供する。
4、本発明で提供される有機エレクトロルミネッセンス（OLED）デバイスは、少なくとも一つの機能層に上記縮合環化合物が含まれ、上記機能層が発光層である。
前上記縮合環化合物により電子と正孔の輸送性能をバランスさせ、発光層における電子と正孔の再結合確率を高め、また、縮合環化合物は、高い三重項エネルギー準位を有し、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー伝達を促進し、エネルギーリターンを防止することに寄与する。縮合環化合物のガラス転移温度が高いことにより、発光層の材料分子が結晶化することを防止し、OLEDデバイスの使用性能を向上させることができる。
置換基を調整することにより、縮合環化合物の電子、正孔の輸送性能を更に高め、発光層における電荷と正孔の輸送をよりバランスさせ、発光層において正孔と電子が電子として再結合する領域を広げ、励起子の濃度を低下させ、デバイスの三重項-三重項消滅を防止し、デバイスの効率を高めるとともに、キャリア再結合領域を発光層と正孔又は電子輸送層の隣接する界面から離間させ、OLEDデバイスの色純度を高め、励起子の輸送層へのリターンを回避し、デバイスの効率を更に高めることができる。
上記縮合環化合物は、電子供与基と電子吸引基により材料分子のHOMOエネルギー準位とLUMOエネルギー準位を調整し、HOMOエネルギー準位とLUMOエネルギー準位との重なりを小さくし、縮合環に小さいΔEstを持たせ、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差（RISC）を促進し、ホスト材料から発光染料へのデクスターエネルギー移動（DET）を抑制し、FOrsterエネルギー移動を促進し、デクスターエネルギー移動（DET）過程におけるエネルギー損失を低減させ、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの効率のロールオフを効率的に低下させ、デバイスの外部量子効率を高める。
本発明の具体的な実施形態又は従来技術における技術方案をより明確に説明するために、以下、具体的な実施形態又は従来技術の説明に必要な図面を簡単に紹介する。明らかに、以下の図面は、本発明のいくつかの実施形態であり、本分野の技術者にとって、創造的な労働をすることなく、これらの図面により他の図面を得ることができる。
本発明の実施例1で製造されたD-3で表される縮合環化合物のHOMOエネルギー準位、LOMOエネルギー準位及びΔEstの理論計算結果図である。
本発明の実施例8〜実施例14と比較例1における有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造模式図である。
以下、図面を参照して本発明の技術方案を明確且つ全面的に説明するが、明らかに、説明される実施例は、本発明の一部の実施例であり、全ての実施例ではない。本発明における実施例に基づいて、本分野の技術者が創造的な労働をすることなく得られる全ての他の実施例は、いずれも本発明の保護範囲に属する。
本発明の説明において、用語「第1」、「第2」、「第3」は、目的を説明するためのものに過ぎず、相対的重要性を明示又は示唆するためのものとして理解すべきではないことを説明しておく。
本発明は、様々な異なる形式で実施可能であり、ここで述べられる実施例に制限されると理解すべきではない。逆に、これらの実施例を提供することにより、本開示を徹底的かつ全面的にし、本発明の思想を本分野の技術者に十分に伝え、本発明は、特許請求の範囲のみにより限定される。図面において、明白にするために、層と領域の寸法及び相対寸法を誇張することがある。素子、例えば、層が他の素子「上」に「形成される」又は「設けられる」と記載する場合、当該素子は、上記他の素子上に直接に設けられてもよく、介在素子が存在してもよい。逆に、素子が他の素子上に「直接に形成される」又は「直接に設けられる」と記載する場合、介在素子が存在しない。
本実施例は、下記式D-3で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125
式D-3で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125
式D-3で表される縮合環化合物の製造方法は、具体的には、以下の工程を含む。
（1）中間体3-1の合成
窒素の保護下で、500mL三つ口フラスコに、12.8g式（C-1）で表される化合物（50mmol）、8.8gの3-クロロ-2-フルオロニトロベンゼン（50mmol）（式（E-1）で表される化合物）、19.5g炭酸セシウム（60mmol）、ジメチルスルホキシド200mLを加え、15時間反応させ、トルエンで抽出し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、シリカカラムクロマトグラフィーを行って14.8g固形中間体3-1を得た（収率72%）。
（2）中間体4-1の合成
窒素の保護下で、500mL三つ口フラスコに、12.4g中間体3-1（30mmol）、0.6g酢酸パラジウム（3.0mmol）、2.2gトリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（6.0mmol）、29.1g炭酸セシウム（90mmol）、o-キシレン150mLを加え、2時間加熱還流反応させ、クロロホルムで抽出し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、シリカカラムクロマトグラフィーを行って8.5g固形中間体4-1を得た（収率75%）。
（3）中間体5-1の合成
窒素の保護下で、7.9g中間体4-1（21mmol）、18.9g塩化第一すず二水和物（84mmol）、15mL塩酸、120mLエタノールを加え、60℃で10時間反応させ、クロロホルムで抽出し、水洗、塩洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、乾燥させた後反応フラスコに移し、0.19gトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0.21mmol）、150mLトルエンを加え、110℃で8時間反応させた後、室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、水洗し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去した後、シリカカラムクロマトグラフィーを行って5.13g固形中間体5-1を得た（収率71%）。
Figure 2020527125
 （4）縮合環化合物D-3の合成
窒素の保護下で、3.4g中間体5-1（10mmol）、3.2g化合物 （12mmol）、3.4g炭酸セシウム（10mmol）、0.6gの4-ジメチルアミノピリジン（5.0mmol）、ジメチルスルホキシド40mLを加え、100℃で3時間反応させ、室温まで冷却した後、トルエンで抽出し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、シリカカラムクロマトグラフィーを行って4.6g固形化合物D-3を得た（収率85%）。
元素分析：（C38H20N4O）理論値：C, 83.20、H, 3.67、N, 10.21、O, 2.92、実測値：C, 83.16、H, 3.69、N, 10.19、O, 2.96、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：548.16、実測値：548.32。
本実施例は、下記式D-4で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125

式D-4で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125

式D-4で表される縮合環化合物の製造方法は、具体的には、以下の工程を含む。
式（C-2）で表される化合物と式（E-1）で表される化合物を原料とし、実施例1で提供された合成方法により、式（D-4）で表される縮合環化合物を得た。
元素分析：（C43H24N6）理論値：C, 82.67、H, 3.87、N, 13.45、実測値：C, 82.61、H, 3.83、N, 13.49、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：624.21、実測値：624.19。
本実施例は、下記式D-1で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125

式D-1で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125
（1）中間体1-1の合成
窒素の保護下で、8.7g式（A-1）で表される化合物（30mmol）、6.7gの1-ブロモ-2-ニトロベンゼン（33mmol）、0.2g酢酸パラジウム（1.0mmol）、0.66gトリt-ブチルホスフィン（3.5mmol）、9.3gナトリウムt-ブトキシド、トルエン1000mLを秤量し、110℃で12時間反応させ、室温まで冷却した後、クロロホルムで抽出し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、シリカカラムクロマトグラフィーを行って10.5g固形中間体1-1を得た（収率85%）。
（2）中間体2-1の合成
窒素の保護下で、8.2g中間体1-1（20mmol）、21.6g塩化第一すず二水和物（96mmol）、17mL塩酸、250mLエタノールを加え、60℃で10時間反応させ、クロロホルムで抽出し、水洗、塩洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、乾燥させた後、反応フラスコに移し、0.22gトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0.24mmol）、200mLトルエンを加え、110℃で8時間反応させた後、室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、水洗し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去した後、シリカカラムクロマトグラフィーを行って4.8g固形中間体2-1を得た（収率70%）。
Figure 2020527125
 （3）縮合環化合物D-1の合成
窒素の保護下で、3.5g中間体2-1（10mmol）、3.2g化合物 （12mmol）、3.4g炭酸セシウム（10mmol）、0.6gの4-ジメチルアミノピリジン（5mmol）、ジメチルスルホキシド40mLを加え、100℃で3時間反応させ、室温まで冷却した後、トルエンで抽出し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、シリカカラムクロマトグラフィーを行って4.7g固形縮合環化合物D-1を得た（収率85%）。
元素分析：（C38H22N4O）理論値：C, 82.89、H, 4.03、N, 10.18、O, 2.91、実測値：C, 82.83、H, 4.08、N, 10.21、O, 2.84、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：550.18、実測値：550.31。
本実施例は、下記式D-5で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125

式D-5で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125

式D-5で表される縮合環化合物の製造方法は、具体的には、以下の工程を含む。
式（C-3）で表される化合物と式（E-1）で表される化合物を原料とし、実施例1で提供された合成方法により、式（D-5）で表される縮合環化合物を得た。
元素分析：（C41H26N4）理論値：C, 85.69、H, 4.56、N, 9.75、実測値：C, 85.67、H, 4.57、N, 9.78、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：574.22、実測値：574.34。
本実施例は、下記式D-6で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125
式D-6で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125

式D-6で表される縮合環化合物の製造方法は、具体的には、以下の工程を含む。
（1）実施例3に記載の方法により中間体2-1を合成した。
（2）縮合環化合物D-6の合成
Figure 2020527125
元素分析：（C45H25N5O）理論値：C, 82.93、H, 3.87、N, 10.75、O, 2.45、実測値：C, 82.90、H, 3.89、N, 10.71、O, 2.47、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：651.21、実測値：651.27。
本実施例は、下記式D-9で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125
式D-9で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125


式D-4で表される縮合環化合物の製造方法は、具体的には、以下の工程を含む。
式（C-2）で表される化合物と式（E-1）で表される化合物を原料とし、実施例5で提供された合成方法により、式（D-9）で表される縮合環化合物を得た。
元素分析：（C50H29N7）理論値：C, 82.51、H, 4.02、N, 13.47、実測値：C, 82.47、H, 4.07、N, 13.42、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：727.25、実測値：727.31。
本実施例は、下記式D-8で表される構造を有する縮合環化合物を提供する。
Figure 2020527125
式D-8で表される縮合環化合物の合成経路を以下に示した。
Figure 2020527125

式D-8で表される縮合環化合物の製造方法は、具体的には、以下の工程を含む。
式（C-3）で表される化合物と式（E-1）で表される化合物を原料とし、実施例5で提供された合成方法により、式（D-8）で表される縮合環化合物を得た。
元素分析：（C48H31N5）理論値：C, 85.06、H, 4.61、N, 10.33、実測値：C, 85.01、H, 4.67、N, 10.34、HRMS（ESI）m/z（M+）：理論値：677.26、実測値：677.34。
本実施例は、図2に示されるように、下から上へ順に積層して設けられた陽極1、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5、電子注入層6及び陰極7を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいては、陽極としてITO材料を選択し、陰極7として金属Alを選択する。
正孔注入層2の材料として、以下に示す化学構造を有するHAT（CN）6を選択する。
Figure 2020527125
正孔輸送層3の材料として、以下に示す構造の化合物を選択する。
Figure 2020527125
電子輸送層5の材料として、以下に示す構造の化合物を選択する。
Figure 2020527125

電子注入層6の材料は、以下に示す構造の化合物と電子注入材料LiFによりドーピングして形成される。
Figure 2020527125
有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいては、発光層32は、ホスト材料とゲスト発光染料により共ドーピングして形成されたものであり、ホスト材料として縮合環化合物（D-3）を選択し、ゲスト材料として化合物RDを選択し、ホスト材料とゲスト材料とのドーピング質量比が100：5であった。有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、具体的に、ITO/正孔注入層（HIL）/正孔輸送層（HTL）/有機発光層（縮合環化合物D-3に化合物RDをドーピングした）/電子輸送層（ETL）/電子注入層（EIL/LiF）/陰極（Al）の構造に形成された。縮合環化合物（D-3）、化合物RDの化学構造は以下のとおりである。
Figure 2020527125
Figure 2020527125
縮合環化合物D-3は、HOMOエネルギー準位とLUMOエネルギー準位が隣接する正孔輸送層、電子輸送層にマッチングすることにより、OLEDデバイスは、小さい駆動電圧を有する。
縮合環化合物D-3は、HOMOエネルギー準位とLUMOエネルギー準位が相対的に分離され、小さい一重項と三重項とのエネルギー準位差（ΔEST）を有し、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差を促進する。一方、ホスト材料の三重項T1から一重項S1への高逆項間交差（RISC）速度により、ホスト材料から発光染料へのデクスターエネルギー移動（DET）を抑制し、FOrsterエネルギー移動を促進し、デクスターエネルギー移動（DET）による励起子の損失を低減させ、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの効率のロールオフ効果を避け、デバイスの発光効率を高めることができる。
代替的な実施形態としては、発光層のホスト材料として式（D-1）〜式（D-24）で表されるいずれかの縮合環化合物を選択してもよい。
本実施例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例8で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として以下に示す構造の縮合複素環化合物を選択することのみにある。
Figure 2020527125
本実施例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例8で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として以下に示す構造の縮合複素環化合物を選択することのみにある。
Figure 2020527125
本実施例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例8で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として以下に示す構造の縮合複素環化合物を選択することのみにある。
Figure 2020527125
本実施例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例8で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として以下に示す構造の縮合複素環化合物を選択することのみにある。
Figure 2020527125
本実施例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例8で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として以下に示す構造の縮合複素環化合物を選択することのみにある。
Figure 2020527125
本実施例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例8で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として以下に示す構造の縮合複素環化合物を選択することのみにある。
Figure 2020527125
比較例１
本比較例で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、実施例7で提供される有機エレクトロルミネッセンスデバイスとの区別は、発光層のホスト材料として4,4'-ジ（9-カルバゾール）ビフェニル（略称：CBP）を選択することのみにある。
Figure 2020527125

試験例１
1、ガラス転移温度の測定
示差走査熱量計（DSC）により本特許の材料に対してガラス転移温度を測定し、測定範囲を室温〜400℃とし、昇温速度10℃/min、窒素雰囲気とした。
2、それぞれ298K及び77Kの温度で縮合複素環化合物のトルエン溶液（モル濃度：10-5mol/L）の蛍光及び燐光スペクトルを測定し、計算式E＝1240/λにより対応する一重項（S1）及び三重項（T1）のエネルギー準位を計算し、更に縮合複素環化合物の一重項-三重項のエネルギー準位差を得た。縮合複素環化合物のエネルギー準位差は、下記の表1に示した
表１
Figure 2020527125
試験例２
デバイスの電流、電圧、輝度、発光スペクトル等の特性は、PR 650スペクトル走査型輝度計とKeithley K 2400デジタルソースメータシステムにより同時に測定した。実施例8〜14及び比較例1で提供された有機エレクトロルミネッセンスデバイスを測定した結果は表2に示した。
表２
Figure 2020527125
実施例8〜14及び比較例1で提供された有機エレクトロルミネッセンスデバイスを比測定して比較したところ、結果は表2に示されるように、実施例8〜14で提供されたOLEDデバイスは、比較例1におけるデバイスよりも発光効率が高いが、比較例1におけるOLEDデバイスよりも駆動電圧が低く、これは、本発明で提供された縮合複素環化合物をOLEDデバイスの発光層のホスト材料として使用することにより、効果的にデバイスの発光効率を高め、デバイスの駆動電圧を低下させることができることを示した。
明らかに、上記実施例は、明確に説明するための例に過ぎず、実施形態を限定するものではない。本分野の技術者は、上記説明に基づいて他の異なる形式の変化又は変動を加えることもできる。ここで、実施形態の全てを列挙する必要がなく、列挙することもできない。これから派生した自明な変化又は変動は、依然として本発明の保護範囲に入る。
1 陽極
2 正孔注入層
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電子注入層
7 陰極
（2）縮合環化合物D-6の合成
Figure 2020527125
 （10.2mmol）、2.8gナトリウムt-ブトキシド、トルエン1000mLを加え、110℃で12時間反応させ、室温まで冷却した後、クロロホルムで抽出し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、シリカカラムクロマトグラフィーを行って5.3g固形縮合環化合物D-6を得た（収率82%）。

Claims (10)

  1. Figure 2020527125
     R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基又はヘテロアリール基から選択されるものであり、Lは、単結合、置換もしくは無置換のC1〜C10脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のC6〜C60アリール基、又は置換もしくは無置換のC3〜C30ヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シリル基、アリール基又はヘテロアリール基から選択されるものであり、
    前記ヘテロアリール基は、独立して窒素、硫黄、酸素、リン、ホウ素又はケイ素から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する。）
  2. R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは無置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは無置換のC2〜C30アルケニル基、置換もしくは無置換のC2〜C30アルキニル基、置換もしくは無置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは無置換のC1〜C30シリル基、置換もしくは無置換のC6〜C60アリール基、又は置換もしくは無置換のC3〜C30ヘテロアリール基から選択されるものであり、
    Ar1、Ar2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは無置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは無置換のC2〜C30アルケニル基、置換もしくは無置換のC2〜C30アルキニル基、置換もしくは無置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは無置換のC1〜C30シリル基、置換もしくは無置換のC6〜C60アリール基、又は置換もしくは無置換のC3〜C30ヘテロアリール基から選択されるものであり、
    R1a、R2a、R5a、R6a、R7aは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは無置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは無置換のC2〜C30アルケニル基、置換もしくは無置換のC2〜C30アルキニル基、置換もしくは無置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは無置換のC1〜C30シリル基、置換もしくは無置換のC6〜C60アリール基、又は置換もしくは無置換のC3〜C30ヘテロアリール基から選択されるものであることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  3. 前記Ar1、Ar2は、互いに独立して、下記の基から選択されるいずれかであり、前記R1、R2、R1a、R2a、R5a、R6a、R7aは、互いに独立して、水素又は下記の基から選択されるいずれかであることを特徴とする請求項1又は2に記載の縮合環化合物、
    Figure 2020527125
     Ar3は、それぞれ独立して、水素、フェニル基、コロネニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、ベンゾジインデニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、トリインデニル基、フルオランテニル基、ベンゾピレニル基、ベンゾペリレニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリレニル基、9,10−ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、1,2−ベンゾフェナントリル基、ブチルフェニル基、テトラセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、コラントレニル基、ヘリセニル基、ヘキサフェニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、コランニュレニル基、アンタントレニル基、トルクセニル基、ピラニル基、ベンゾピラニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キサンテニル基、オキサゾリニル基、ジベンゾフラニル基、ペリ・キサンテノキサンテニル基、チオフェニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、チアナフテニル基、イソチアナフテニル基、ナフトチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピローリル基、ピラゾリル基、テルラゾリル基、セレナゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザリル基、ピルジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジル基、インドリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、フルオレノ基カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、イミダゾリル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、ベンゾジアゼピニル基、キノキサリニル基、シンノリル基、キノリル基、プテリジル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、カルボリニル基、フェノテルラジニル基、フェノセレナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、トリフェノジチアジニル基、アザジベンゾフラニル基、トリフェノジオキサジニル基、アントラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基又はベンゾイソチアゾリル基から選択されるものである。）
  4. 前記R1、R2及びAr1は、少なくとも一つの電子吸引基、及び/又は少なくとも一つの電子供与基を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の縮合環化合物。
  5. 以下に示す分子構造を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の縮合環化合物、
    Figure 2020527125
    Figure 2020527125
    Figure 2020527125
    Figure 2020527125
  6. 前記式（I）で表される化合物の合成工程は、
    式（A）で表される化合物と式（B）で表される化合物を出発原料とし、触媒の作用下で、カップリング反応させて中間体1を得、中間体1を環化させた後中間体2を得、中間体2と化合物T3-L-Ar1を触媒の作用下で、置換又はカップリング反応させて式（I）で表される化合物を得ることを含み、
    前記式（I）で表される化合物の合成経路は、
    Figure 2020527125
     で示され、
    前記式（II）で表される化合物の合成工程は、
    式（C）で表される化合物と式（E）で表される化合物を出発原料とし、触媒の作用下で、カップリング反応させて中間体3を得、中間体3を環化させて中間体4を得、中間体4のニトロ基を還元させた後、カップリング反応させて中間体5を得、中間体5と化合物T3-L-Ar1を触媒の作用下で、置換又はカップリング反応させて式（II）で表される化合物を 得ることを含み、
    前記式（II）で表される化合物の合成経路は、
    Figure 2020527125
     （ただし、T1〜T5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から選択されるものである。）
    で示されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の縮合環化合物の製造方法。
  7. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の縮合環化合物の有機エレクトロルミネッセンス材料としての使用。
  8. 少なくとも一つの機能層に請求項1〜5のいずれか1項に記載の縮合環化合物が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
  9. 前記機能層が発光層であることを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
  10. 前記発光層材料がホスト材料とゲスト発光染料を含み、前記ホスト材料が前記縮合環化合物であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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