JP2020520404A - ポリイソシアネート(p)及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の有機基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)及び/又は(IIf):
ここで、
oは、0〜10であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、OR5及び非置換又は少なくともモノ置換のC1〜C10−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル及びC6〜C14−アリールからなる群から選択されており、ここで、R5は、C1〜C10−アルキルである]
のポリイソシアネート(P)によって解決される。
k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の有機基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)及び/又は(IIf):
ここで、
oは、0〜10であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、OR5及び非置換又は少なくともモノ置換のC1〜C10−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル及びC6〜C14−アリールからなる群から選択されており、ここで、R5は、C1〜C10−アルキルである]
を有する。
k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族の基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)及び/又は(IIf)の基から選択されており、ここで、
oは、0、2又は3であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H及びC1〜C10−アルキルからなる群から選択されている。
k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の、脂肪族又は環式脂肪族の基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)及び/又は(IIc)の基から選択されており、ここで、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、メチル、エチル及びプロピルからなる群から選択されている。
kは、2又は3であり、かつ
m、nは、0であり、かつ
Lは、多くとも10個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の脂肪族基であり、
Raは、一般式(IIa)、(IIb)及び/又は(IIc)の基から選択されており、ここで、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、メチル及びエチルからなる群から選択されており、ここで、少なくとも1個の基R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4又はR4′は、メチル又はエチル、好ましくはメチルである。
kは、3であり、かつ
m、nは、0であり、かつ
Lは、多くとも6個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の脂肪族基であり、
Raは、一般式(IIb)の基であり、ここで、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、メチル及びエチルからなる群から選択されており、ここで、少なくとも1個の基かつ多くとも3個の基R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4又はR4′は、メチル又はエチル、好ましくはメチルである。
kは、3であり、かつ
m、nは、0であり、かつ
Lは、多くとも6個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の脂肪族基であり、
Raは、一般式(IIb)の基であり、ここで、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、メチル及びエチルからなる群から選択されており、ここで、少なくとも1個の基かつ多くとも3個の基R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4又はR4′は、メチル又はエチル、好ましくはメチルである。
R1、R1′、R2、R2′は、互いに独立して、H及びメチルからなる群から選択されており、ここで、少なくとも1個の基かつ多くとも2個の基R1、R1′、R2又はR2′は、メチルであり、かつ
R3、R3′、R4、R4′は、Hである。
(a)一般式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)及び/又は(IIIf):
oは、0〜10であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、OR5及び非置換又は少なくともモノ置換のC1〜C10−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル及びC6〜C14−アリールからなる群から選択されており、ここで、R5は、C1〜C10−アルキルである]の少なくとも1種の環状イソシアネート、及び
(b)少なくとも2個のヒドロキシ基を有する、少なくとも1種のアルコール
を含有する反応混合物(RM)を反応させて、ポリイソシアネート(P)を得ることを含む、ポリイソシアネート(P)を製造する方法である。
oは、0〜10であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、OR5及び非置換又は少なくともモノ置換のC1〜C10−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル及びC6〜C14−アリールからなる群から選択されており、ここで、R5は、C1〜C10−アルキルである。
ポリイソシアネート含有混合物0.5gを正確に秤量し、かつN−メチルピロリドン100ml中に溶解させる。この溶液に、キシレン中のn−ジブチルアミンの1N溶液10mlを添加する。こうして得られた混合物を、室温で15分間放置し、その際に、該ポリイソシアネート及びn−ジブチルアミンは互いに反応する。完全な反応後に、生じた混合物を1N塩酸で逆滴定して、該混合物中の未反応のn−ジブチルアミンの中和に必要とされる塩酸の全体積を決定する。
インジェクター:オートサンプラーWATERS 717 Plus
溶離液:テトラヒドロフラン(流量:0.5ml/min)
ポンプ:WATERS型式515(ダブルプランジャーポンプ)
検出器1:UV検出器WATERS 2489(波長:254nm)
検出器2:示差屈折計WATERS 2414(測定温度:35℃)
カラムセット:PL-Gelカラム(600×7.5mm)、4カラムを直列に接続
カラム材料:架橋ポリスチレン−ジビニルベンゼンマトリックス、粒度5μm
細孔幅:1×50Å
3×100Å
校正:Basonat HI 100、モル質量範囲2200〜168g/mol
ソフトウェア:PSS WinGPC Unity NT
イソホロンジイソシアネート(IPDI)500g、トリメチロールプロパン44g及びジエチレングリコール14.16gを、温度計(温度を調節できる油浴に接続)、撹拌機、還流冷却器及び窒素入口を備えた1l三つ口フラスコ中に装入し、撹拌しながら80℃に加熱する。これらの出発物質の反応中のNCO含有率の変化は、前記で説明したように、滴定により決定される。その反応は、該NCO含有率が、該イソホロンジイソシアネートとトリメチロールプロパン及びジエチレングリコールとの完全な反応の理論値に達した後に、塩化ベンジル及びビス(2−エチルヘキシル)ホスフェートの混合物(50/50質量%)300ppmの添加により停止される。こうして得られた無色の組成物は、未反応のイソホロンジイソシアネートを分離するために、3mbar及び175℃で薄膜蒸留によって精製する。
MCDI 500g、トリメチロールプロパン44g及びジエチレングリコール14.16gを、温度計(温度を調節できる油浴に接続)、撹拌機、還流冷却器及び窒素入口を備えた1l三つ口フラスコ中に装入し、撹拌しながら80℃に加熱する。これらの出発物質の反応中のNCO含有率の変化は、前記で説明したように、滴定により決定される。その反応は、該NCO含有率が、該MCDIとトリメチロールプロパン及びジエチレングリコールとの完全な反応の理論値に達した後に、塩化ベンジル及びビス(2−エチルヘキシル)ホスフェートの混合物(50/50質量%)300ppmの添加により停止される。こうして得られた無色の組成物は、未反応のイソホロンジイソシアネートを除去するために、3mbar及び175℃で薄膜蒸留によって精製される。
Claims (15)
- 一般式(I):
k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の有機基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)及び/又は(IIf):
ここで、
oは、0〜10であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、OR5及び非置換又は少なくともモノ置換のC1〜C10−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル及びC6〜C14−アリールからなる群から選択されており、ここで、R5は、C1〜C10−アルキルである]
のポリイソシアネート(P)。 - k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族の基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)及び/又は(IIf):
ここで、
oは、0、2又は3であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H及びC1〜C10−アルキルからなる群から選択されている
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリイソシアネート(P)。 - k、m、nは、互いに独立して0、1、2又は3であり、ここで、k、m及びnの和は、少なくとも2かつ多くとも6であり;かつ
Lは、多くとも14個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の、脂肪族又は環式脂肪族の基であり、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、一般式(IIa)、(IIb)及び/又は(IIc):
ここで、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、メチル、エチル及びプロピルからなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート(P)。 - kは、2又は3であり、かつ
m,nは、0であり、かつ
Lは、多くとも10個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個の窒素原子及び/又は少なくとも1個の酸素原子を有していてよい、線状又は分岐状の脂肪族基であり、
Raは、一般式(IIa)、(IIb)及び/又は(IIc):
ここで、
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、メチル及びエチルからなる群から選択されており、ここで、少なくとも1個の基R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4又はR4′は、メチル又はエチル、好ましくはメチルである
ことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリイソシアネート(P)。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリイソシアネート(P)を製造する方法であって、次の成分(a)及び(b):
(a)一般式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)及び/又は(IIIf):
oは、0〜10であり、かつ
R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′は、互いに独立して、H、OR5及び非置換又は少なくともモノ置換のC1〜C10−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル及びC6〜C14−アリールからなる群から選択されており、ここで、R5は、C1〜C10−アルキルである]の少なくとも1種の環状イソシアネート、及び
(b)少なくとも2個のヒドロキシ基を有する、少なくとも1種のアルコール
を含有する反応混合物(RM)を反応させて、ポリイソシアネート(P)を得ることを含む、前記方法。 - 成分(a)が、1,3−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2−メチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−4−メチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−5−メチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2−イソプロピルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−4−イソプロピルシクロヘキサン、3−ジイソシアナト−5−イソプロピルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2,4−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2,4−ジエチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2,4−ジエチル−6−メチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2−メチル−4,5−ジエチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−2,4,6−トリイソプロピルシクロヘキサン又は1,3−ジイソシアナト−2,4,6−トリブチルシクロヘキサンから選択されていることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 成分(b)が、エチレングリコール、1,1−ジメチルエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、2−エチル−1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,4−ジエチルオクタン−1,3−ジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、グリセリン、シクロヘキサン−1,2−ジオール、シクロヘキサン−1,3−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、1,1−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、エリトリトール、トレイトール、キシリトール、アドニトール(リビトール)、アラビトール(リキシトール)、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール(ガラクチトール)、マルチトール、イソマルト、ジグリセリン、ジメチロールプロパン、ジペンタエリトリトール、リボース、アラビノース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ピロカテコール、カテコール、ヒドロキノン、ピロガロール、ヒドロキシヒドロキノン、フロログルシノール、ヒドロキシピバル酸ネオペンチルグリコールエステル、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸、162〜4500g/mol、好ましくは250〜2000g/molの分子量を有するポリテトラヒドロフラン、134〜2000g/molの分子量を有するポリ−1,3−プロパンジオール又はポリプロピレングリコール又は238〜2000g/molの分子量を有するポリエチレングリコールから選択されていることを特徴とする、請求項7又は8に記載の方法。
- 成分(b)が、少なくとも2種のアルコールを含み、ここで、少なくとも1種のアルコールが、2個のヒドロキシ基を有し、かつ少なくとも1種のアルコールが、少なくとも3個のヒドロキシ基を有することを特徴とする、請求項7から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応混合物(RM)が、反応混合物(RM)中の成分(a)及び(b)の全質量を基準として、70〜99質量%の成分(a)及び1〜30質量%の成分(b)、特に好ましくは80〜95質量%の成分(a)及び5〜20質量%の成分(b)及び殊に好ましくは85〜92質量%の成分(a)及び8〜15質量%の成分(b)を含有することを特徴とする、請求項7から10までのいずれか1項に記載の方法。
- i)反応混合物(RM)の反応を、20〜90℃の範囲内、特に好ましくは40〜85℃の範囲内及び殊に好ましくは50〜80℃の範囲内の温度で行う、及び/又は
ii)反応混合物(RM)の反応を、触媒の不在下で行う
ことを特徴とする、請求項7から11までのいずれか1項に記載の方法。 - 反応混合物(RM)の反応を、成分(a)及び(b)の少なくとも一部が反応した後に、少なくとも1種の成分(c)の添加により停止させ、
ここで、少なくとも1種の成分(c)が、好ましくは、トルエンスルホン酸、トルエンスルホニルクロリド、塩化ベンゾイル、塩化ベンジル、ジブチルホスフィット、ジブチルホスフェート又はジ−(2−エチルヘキシル)ホスフェートから選択されていることを特徴とする、請求項7から12までのいずれか1項に記載の方法。 - i)前記反応を、成分(a)又は(b)のうち少なくとも1つ、好ましくは成分(b)が、完全に反応した後に停止させる、及び/又は
ii)まだ未反応の量の成分(a)及び/又は(b)を、組成物(C)から除去する
ことを特徴とする、請求項7から13までのいずれか1項に記載の方法。 - クリアコートにおける架橋試薬としての、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリイソシアネート(P)の使用。
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