DE1090196B - Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem DampfdruckInfo
- Publication number
- DE1090196B DE1090196B DEF28936A DEF0028936A DE1090196B DE 1090196 B DE1090196 B DE 1090196B DE F28936 A DEF28936 A DE F28936A DE F0028936 A DEF0028936 A DE F0028936A DE 1090196 B DE1090196 B DE 1090196B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diisocyanate
- polyisocyanates
- mono
- vapor pressure
- excess
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8051—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/36
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono-oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck Praktische Gründe der Herstellung und Reinigung von Mono- und Polyisocyanaten bringen es mit sich, daß bisher technisch bevorzugt nur solche Mono- oder Polyisocyanate hergestellt wurden, die sich noch durch Vakuumdestillation reinigen lassen. Solche Isocyanate enthalten als Grundgerüst entweder aliphatische Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z. B. Hexamethylendiisocyanat) oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, alkylierte Benzole, Naphthalin, Diphenyl oder Diphenylmethan, sowie Diphenyläther u. a.
- Von den aromatischen Isocyanaten ist in erster Linie das Toluylendiisocyanat zu nennen.
- Derartige Isocyanate spielen in der Kunststoffchemie eine bedeutende Rolle. Infolge der physiologischen Wirksamkeit dieser technisch wertvollen Substanzen ist ihr unmittelbarer Einsatz, z. B. auf dem Lacksektor, jedoch kaum möglich.
- Aus der deutschen Patentschrift 870 400 ist bereits bekannt, diese Isocyanate mit 2-, 3-, und 4wertigen Polyoxyverbindungen umsuzetzen, wobei jede Hydroxylgruppe mit mindestens einem Mol Diisocyanat umgesetzt wird.
- Auf diese Weise entstehen niedermolekulare, N CO-Gruppen enthaltende Produkte, die nur noch einen geringen Dampfdruck aufweisen und daher physiologisch einwandfrei sind. Das Isocyanat wird dabei meist in Gegenwart eines Verdünnungsmittels in einem Rührkessel vorgelegt und die entsprechende Menge an Oxyverbindungen zugefügt. Bei dieser Arbeitsweise bleibt jedoch immer noch ein geringer Teil Isocyanat nicht umgesetzt zurück. Dieser relativ geringe Restgehalt an nicht umgesetztem Isocyanat macht sich sehr unangenehm bemerkbar, da bei den bevorzugten Einsatzgebieten der Umsetzungsprodukte für Lackierungen und Verklebungen die Verarbeitung sich über größere Flächen erstreckt, wodurch die Verdampfung gefördert wird und die entstehenden Dämpfe das Bedienungspersonal belästigen.
- Es wurde ferner vorgeschlagen, je Hydroxylgruppe weniger als zwei, aber mehr als eine Isocyanatgruppe zur Reaktion zu bringen. Diese Arbeitsweise führt zwar zu physiologisch weniger bedenklichen Produkten, bringt jedoch den Nachteil mit sich, daß der NCO-Gehalt der Endprodukte wesentlich geringer wird als bisher. Auf der anderen Seite werden aber in der Praxis solche Produkte bevorzugt, die möglichst viele zu weiteren Umsetzungen befähigte Isocyanatgruppen besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß man physiologisch einwandfreie, niedermolekulare Mono- oder Polyisocyanate von geringem Dampfdruck erhält, wenn man niedermolekulare Verbindungen, die ein oder mehrere mit NCO-Gruppen reagierende Hydroxylgruppen enthalten, oder deren Gemische mit einem großen Uberschuß an Diisocyanat über das Verhältnis von 1 Mol Diisocyanat pro funktionelle, aktiven Wasserstoff tragende Gruppe umsetzt und anschließend das nicht gebundene Isocyanat durch kontinuierliche Destillation restlos entfernt. Der Erfindung liegt die überraschende Tatsache zugrunde, daß man die erhaltenen niedermolekularen Umsetzungsprodukte mit freien NCO-Gruppen bis zu 250"C erhitzen kann, ohne daß die Umsetzungsprodukte unerwünschte und unkontrollierbare Veränderungen erleiden, sofern man nur dafür sorgt, daß die Zeitdauer des Erhitzens möglichst kurz ist.
- Auf diese Weise kann man durch Umsetzung von Diisocyanaten mit Monooxyverbindungen, z. B. aliphatischen, aromatischen und hydroaromatischen Alkoholen, Oxysäureestern, Monoglykolestern von Carbonsäuren, Diglyceriden mit verschiedenen Säurekomponenten, niedermolekulare Monoisocyanate erhalten.
- Niedermolekulare Reaktionsprodukte mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen im Molekül erhält man durch Umsetzung von Diisocyanaten mit Polyoxyverbindungen, z. B. gesättigten und ungesättigten Glykolen und Polyolen, wie z. B. Äthylenglykol, Hexandiol, Glycerin, Erythrit.
- Die Reaktion zwischen den aktiven Wasserstoff tragenden Verbindungen und Diisocyanaten kann sowohl chargenweise als auch kontinuierlich erfolgen. Das Abdestillieren des überschüssigen Diisocyanats muß dagegen kontinuierlich geschehen.
- Bei der chargenweisen Umsetzung von reaktionsfähigen Wasserstoff tragenden Verbindungen und Diisocyanaten wird in einem Rührkessel ein großer Überschuß Diisocyanat flüssig vorgelegt und die zweite Komponente unter Rühren eingetragen. Die Reaktionsdauer richtet sich nach der Reaktionsfähigkeit des Diisocyanats und kann je nach der angewendeten Reaktionstemperatur von 20 bis 100"C in weiten Grenzen schwanken.
- Zweckmäßig ist es jedoch, die Umsetzung kontinuierlich durchzuführen. Die Komponente mit reaktionsfähigem Wasserstoff und das in großem Überschuß vorhandene Diisocyanat werden getrennt einer Mischeinrichtung zugeführt, wobei diese Mischeinrichtung entweder eine Mischdüse, eine Mischkammer oder eine mechanische Mischvorrichtung sein kann. Besonders bewährt haben sich mechànische Mischvorrichtungen, wie z. B. Turbomischer oder Kreiselpumpen. Falls gewünscht, kann man dem Reaktionsgemisch oder seinen Komponenten vor der Umsetzung noch ein inertes Lösungsmittel zusetzen. Als solche eignen sich Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ester, Ketone sowie weitere organische Verbindungen, die selbst keine mit NCO-Gruppen reagierenden Gruppen besitzen.
- Das Abdestillieren des überschüssigen Diisocyanats muß in jedem Fall kontinuierlich erfolgen, da sonst nicht der gewünschte Effekt erreicht werden kann. Bereits bei der periodischen Destillation im Laborglaskolben verändert sich das Reaktionsprodukt durch unkontrollierbare Folgereaktion dergestalt, daß der Gehalt an reaktionsfähigen Isocyanaten erheblich zurückgeht und auch die Löslichkeit in Estern oder Ketonen absinkt.
- Nach der im folgenden beschriebenen kontinuierlichen Arbeitsweise kann das nicht gebundene Diisocyanat ab destilliert werden, ohne daß eine Schädigung des Isocyanats erfolgt. Die kontinuierliche Destillation erfolgt dabei zweckmäßig in zwei oder mehreren Stufen.
- Der Aufbau einer Apparatur für die kontinuierliche Arbeitsweise ist dem Schema zu entnehmen. Die Komponente mit reaktionsfähigem Wasserstoff, die sich im Behälter 1 befindet und durch die Dosierpumpe 3 gefördert wird, trifft in der Mischvorrichtung 5 mit dem Diisocyanat zusammen, das vermittels der Dosierpumpe 4 dem Behälter 2 entnommen wird. Das die Mischvorrichtung 5 verlassende Reaktionsgemisch passiert über die Leitung 6 den Vorwärmer 7 und tritt in den Abscheider 8 ein Das hier abdestillierte Diisocyanat wird im Kondensator 9 und Nachkühler 10 niedergeschlagen und fließt durch Leitung 11 dem Behälter 12 zu. Das vorkonzeninerte Reaktionsprodukt tritt durch Leitung 13 in den Verdampfer 14 ein. Während über die Austragvorrichtung 15 das praktisch von Diisocyanat freie Reaktionsprodukt ausgetragen wird, werden im Kondensator 16 die letzten Reste Diisocyanat verflüssigt und durch die Leitung 17 dem Behälter 18 zugeführt. An den Apparaturteilen 10 und 16 ist das Vakuum angeschlossen.
- Die erste Stufe der Destillation wird zweckmäßig in einem Röhrensystem, das indirekt mit Sattdampf beheizt ist und durch welches das Umsetzungsgemisch in geradem Durchgang in einen evakuierten Abscheider gepumpt wird, ausgeführt. In einer zweiten Stufe kann derselbe Vorgang nochmals wiederholt werden. Als letzte Stufe wird zweckmäßig ein Dünnschichtverdampfer eingeschaltet. Unter Dünnschichtverdampfer ist ein Apparat zu verstehen, in welchem das Reaktionsprodukt in sehr dünner Schicht bei Drücken unter 20 Torr über beheizte Flächen geleitet wird.
- In der letzten Stufe hat es sich noch als vorteilhaft enviesen, etwas Lösungsmitteldampf unten einzuführen, wodurch die letzten Reste Isocyanatdampf ausgespült werden. Aus der letzten Eindampfstufe läuft das Reaktionsprodukt unten ab.
- Beispiel 1 Zu 1000 Teilen Toluylendiisocyanat vom Isomerenverhältnis 1,2,4 zu 1,2,6 wie 65: 35 werden bei 70"C unter gutem Rühren 89 Teile Äthylenglykol innerhalb 30 bis 40 Minuten eingetragen. Durch Kühlen des Reaktionskessels wird verhindert, daß sich das Reaktions- gemisch über 80"C erwärmt. Anschließend hält man das Gemisch noch eine weitere Stunde unter Rühren auf 70"C. Das überschüssige Toluylendiisocyanat wird dann bei einem Vakuum von 1 mm Hg bei 150 bis 1600C in der Apparatur gemäß Zeichnung abdestilliert. Das auf diese schonende Weise erhaltene Harz ist hellgelb, klar und geruchlos. Es enthält 17,801, NCO. Das Harz ist bis zu 40 °/0 löslich in Methylisobutylketon oder in Äthylacetat; in Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Xylol löst es sich bis zu einer 200/0eigen Lösung; in aliphatischen Kohlenwasserstoffen ist es schwer löslich. Der Erweichungspunkt liegt bei 80 bis 900 C. Der Gehalt an freiem Toluylendiisocyanat ist so niedrig, daß weder beim Harz noch bei seinen Lösungen dessen Geruch wahrzunehmen ist.
- Beispiel 2 414 Teile Hexamethylendiisocyanat werden, wie im Beispiel 1 geschildert, mit einem Gemisch aus 10,95 Teilen 1,3-Butandiol und 25,75 Teilen Trimethylolpropan umgesetzt und durch 3stündiges Nachrühren bei 70"C die Reaktion zu Ende geführt. Nach Abdestillieren des überschüssigen Hexamethylendiisocyanats unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 erhält man eine klare, hellgelbe, etwas viskose Flüssigkeit mit einem NCO-Gehalt von 17,7 °/0. Das Produkt ist bis auf Benzin (aliphatische Kohlenwasserstoffe) in allen gängigen Lösungsmitteln löslich. Reizungen der Schleimhäute durch Hexamethylendiisocyanatreste können nicht beobachtet werden.
- Beispiel 3 250 Teile Toluylendiisocyanat vom Isomerengemisch 65: 35 werden mit 122 Gewichtsteilen Ricinusöl (OH-Zahl 170,7) wie im Beispiel 1 umgesetzt, Nachreaktionszeit 30 Minuten. Nach Entfernung des überschüssigen Toluylendüsocyanats wie im Beispiel 1 fällt ein honigartiges, klares Produkt an mit 8,0 01o N CO, das nicht mehr nach freiem Toluylendiisocyanat riecht.
- Beispiel 4 212 Teile Tetramethylendiisocyanat werden in der beschriebenen Weise mit 100 Teilen geschmolzenem Octadecylalkohol umgesetzt Die Nachreaktionszeit beträgt 1 Stunde; nach 10 Minuten wird die Reaktionsmischung bereits milchig-trüb. Wie im Beispiel 1 wird vom überschüssigen Tetramethylendiisocyanat abdestilliert. Man erhält eine klare, sirup öse, braune Flüssigkeit mit 8,7 0lo NCO-Gehalt, die praktisch geruchlos ist.
- Beispiel 5 10 Teile einer Mischung aus 3 Teilen Trimethylolpropan und 7 Teilen i,3Butylenglykol sowie 120 Teile Toluylendiisocyanat werden in der Zeiteinheit einer Mischdüse in getrennten Leitungen zugeführt. Beide Komponenten sind auf 70"C erwärmt. Das aus der Düse austretende Reaktionsgemisch wird in einem Rohrsystem bis auf 1800 C erwärmt und in einen beheizten Abscheider, der unter 10 Torr Vakuum steht, entspannt. Etwa 800in des überschüssigen Toluylendiisocyanats destillieren aus dem beheizten Abscheider ab. Der Rückstand aus dem Abscheider gelangt in einen Dünnschichtverdampfer, der unter 1 Torr Vakuum steht Der Dünnschichtverdampfer ist mit 20 at Sattdampf beheizt. Im unteren Teil des Verdampfers werden je Teil Polyisocyanat 0,02 Teile o-Dichlorbenzol in Dampfform eingeführt. Aus dem Dünnschichtverdampfer, der in barometrischer Höhe aufgestellt ist, läuft unten eine schwach gelblichgefärbte Harzschmelze ab, die auf einer Kühlwalze in Schuppen übergeführt wird. Diese Schuppen sind vollständig geruchlos und leicht löslich in Äthylacetat und in Ketonen. Der NCO-Gehalt des Harzes beträgt 17,9 O/o.
- Beispiel 6 3424 Teile Toluylendüsocyanat und 294 Teile eines Polyalkoholgemisches, das aus 29,8 01o Butandiol-1,3, 56,1 01o Trimethylolpropan und 14,1 01o Butandiol-1,4 besteht, laufen durch getrennte Leitungen, und zwar derart, daß das obengenannte Gewichtverhältnis beider Komponenten ständig gewahrt wird, einer Mischpumpe zu. Das Diisocyanat und das Alkoholgemisch werden vor dem Eintritt in die Mischpumpe, in der die Umsetzung erfolgt, auf 60"C erwärmt. Das Reaktionsgemisch tritt in die in der Beschreibung angegebene Apparatur, die aus Vorwärmer, Verdampfer und Dünnschichtverdampfer besteht und mit Dampf von 3 bzw.
- 14 at beheizt wird, ein. Das nach dem Abdestillieren des Toluylendiisocyanatüberschusses anfallende Harz wird in Aceton zu einer Lösung mit 750/o Harzgehalt gelöst. Der Gehalt der Lösung an NCO-Gruppen beträgt 13,6 O!o.
- Beispiel 7 In einem heiz- und kühlbaren Rührwerkskessel werden 3424 Teile Toluylendiisocyanat vorgelegt und auf 60"C angewärmt. Unter Kühlung und Aufrechterhaltung einer Temperatur von 60"C laufen in 2 Stunden 294 Teile eines Polyalkoholgemisches hinzu, das aus 29,8 01o Butandiol-1,3, 63,1 0/o Trimethylolpropan und 7,1 01o Butandiol-1,4 besteht. Die Umsetzung erfolgt sehr rasch. Das Gemisch wird mit Hilfe einer Pumpe kontinuierlich einer Vorwärm- und Destillierapparatur zugeführt, wie sie in der Beschreibung angegeben ist, in der der Toluylendüsocyanatüberschuß bei 0,5 Torr abdestilliert wird.
- Das aus dem Dünnschichtverdampfer austretende llarz gelangt in einen Rührwerkskessel, in dem es in vor gelegtem Essigsäureäthylester gelöst wird. Das 100°,Oige Harz hat einen Gehalt von 18,3 0/o NCO-Gruppen.
Claims (4)
- PATENTANSPRUCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck, dadurch gekennzeichnet, daß man niedermolekulare Verbindungen, die eine oder mehrere mit NCO-Gruppen reagierende Hydroxylgruppen enthalten, oder deren Gemische mit einen: großen Überschuß an Diisocyanaten über das Ver hältnis von 1 Mol Diisocyanat pro funktionelle aktiven Wasserstoff tragende Gruppe umsetzt unc anschließend das nicht gebundene Isocyanat durcl kontinuierliche Destillation restlos entfernt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umsetzung der Komponente; kontinuierlich ausgeführt wird, wobei dieselben ir einer Mischdüse, Mischkammer oder einem mecha nischen Mischaggregat zur Reaktion gebracht werden
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß zum Abdestillieren des überschüssiger Diisocyanats kontinuierlich arbeitende Durchlauf und bzw. oder Dünnschichtverdampfer verwende werden, in denen das Umsetzungsprodukt nur seh: kurze Zeit höheren Temperaturen ausgesetzt ist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn zeichnet, daß durch den letzten Dünnschicht verdampfer Lösungsmitteldampf im Gegenstrom zi dem ablaufenden Reaktionsprodukt durch den Ver dampfer geleitet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF28936A DE1090196B (de) | 1959-07-15 | 1959-07-15 | Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF28936A DE1090196B (de) | 1959-07-15 | 1959-07-15 | Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1090196B true DE1090196B (de) | 1960-10-06 |
Family
ID=7093090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF28936A Pending DE1090196B (de) | 1959-07-15 | 1959-07-15 | Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1090196B (de) |
Cited By (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1252896B (de) * | 1964-08-01 | 1967-10-26 | Scholven Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
JPS4940860B1 (de) * | 1969-11-27 | 1974-11-06 | ||
DE3025227A1 (de) * | 1979-11-16 | 1981-06-04 | Witco Chemical Co., New York, N.Y. | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten urethan-monoisocyanatverbindungen |
US4328282A (en) | 1980-02-11 | 1982-05-04 | Basf Aktiengesellschaft | Magnetic recording media |
US4666783A (en) * | 1984-05-18 | 1987-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | Magnetic recording media |
EP0546399A2 (de) * | 1991-12-10 | 1993-06-16 | Bayer Ag | Ether- und Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
EP0778298A2 (de) | 1995-12-07 | 1997-06-11 | Bayer Ag | Festkörperreiche Bindemittelkombination |
EP1101780A2 (de) | 1999-11-17 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Neue, festkörperrreiche Bindemittelkombinationen und deren Verwendung |
EP2088165A1 (de) | 2008-02-05 | 2009-08-12 | Bayer MaterialScience LLC | Zweifach gehärtete Beschichtungszusammensetzungen basierend auf Polyaspartat-Polyisocyanaten und Acrylat-haltigen Verbindungen |
DE102009010068A1 (de) | 2008-03-05 | 2009-10-08 | Bayer Materialscience Llc | Acrylatmodifizierte Aspartate und aus diesen erzeugte Gelbeschichtungszusammensetzungen |
EP2180011A1 (de) | 2008-10-22 | 2010-04-28 | Bayer MaterialScience AG | Feuchtigkeitshärtende Polyisocyanatmischungen |
DE102009007194A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Flexible Beschichtungen |
DE102009007228A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungen |
WO2010102718A1 (de) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive polyurethan-zusammensetzungen |
US8063144B2 (en) | 2004-11-25 | 2011-11-22 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanate mixtures, a process for their preparation and their use in coating compositions |
DE102010031682A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelkombinationen für konstruktive Trinkwasserrohrbeschichtungen |
WO2014139873A1 (de) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von farbhellen tdi-polyisocyanaten |
WO2018210592A1 (de) | 2017-05-17 | 2018-11-22 | Basf Se | Polyisocyanat (p) und verfahren zu dessen herstellung |
EP3424910A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Kontinuierliche verdünnung von polyisocyanaten |
WO2019007895A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Covestro Deutschland Ag | Kontinuierliche verdünnung von polyisocyanaten |
WO2020016116A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
EP3599255A1 (de) | 2018-07-23 | 2020-01-29 | Covestro Deutschland AG | Ionisch hydrophilisierte polyisocyanate mit verbesserter trocknung |
WO2020020768A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing polyisocyanates containing urethane groups |
EP3611204A1 (de) | 2018-08-13 | 2020-02-19 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von urethangruppenhaltigen polyisocyanaten |
EP3750934A1 (de) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppenterminierten polyoxazolidinonen |
EP3750933A1 (de) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von epoxidgruppenterminierten polyoxazolidinonen |
EP3760658A1 (de) | 2019-07-03 | 2021-01-06 | Covestro Deutschland AG | Beständige 2k-pur-beschichtungen |
WO2021165125A1 (de) | 2020-02-17 | 2021-08-26 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanatzubereitungen |
EP3885387A1 (de) | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanat-basierte polyadditionsverbindungen mit fünfgliedrigen cyclischen iminoether-strukturelementen |
EP4011927A1 (de) | 2020-12-10 | 2022-06-15 | Covestro Deutschland AG | Zusammensetzung mit epoxyfunktionellen oxazolidinonen |
WO2022122606A1 (en) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Covestro Deutschland Ag | Composition comprising epoxy-functional oxazolidinone |
EP4083100A1 (de) | 2021-04-26 | 2022-11-02 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung einer isocyanatgruppenterminierten polyoxazolidinonzusammensetzung |
WO2022228955A1 (en) | 2021-04-26 | 2022-11-03 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of an isocyanate-group terminated polyoxazolidinone composition |
EP4105251A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Covestro Deutschland AG | Vernetzbare zusammensetzungen, enthaltend imin- und/oder aminal-bildende komponenten |
WO2022263306A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Covestro Deutschland Ag | Organische polyisocyanate mit aldehydblockierung |
EP4108695A1 (de) | 2021-06-21 | 2022-12-28 | Covestro Deutschland AG | Beschichtungsmittel und daraus erhältliche beschichtungen mit verbesserten anschmutzungsresistenzen und (selbst-)reinigungseigenschaften |
EP4108694A1 (de) | 2021-06-21 | 2022-12-28 | Covestro Deutschland AG | Beschichtungsmittel und daraus erhältliche beschichtungen mit verbesserten anschmutzungsresistenzen und (selbst-)reinigungseigenschaften |
EP4198094A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-21 | Covestro Deutschland AG | Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen |
EP4265663A1 (de) | 2022-04-21 | 2023-10-25 | Covestro Deutschland AG | Polyaspartat-basierte zweikomponenten-beschichtungszusammensetzungen zur herstellung von beschichtungen mit guten selbstheilungseigenschaften bei gleichzeitig geringer klebrigkeit |
EP4279522A1 (de) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Covestro Deutschland AG | In wasser dispergierbare polyisocyanate mit aldehydblockierung und daraus erhältliche wässrige zusammensetzungen |
-
1959
- 1959-07-15 DE DEF28936A patent/DE1090196B/de active Pending
Cited By (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1252896B (de) * | 1964-08-01 | 1967-10-26 | Scholven Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
JPS4940860B1 (de) * | 1969-11-27 | 1974-11-06 | ||
DE3025227A1 (de) * | 1979-11-16 | 1981-06-04 | Witco Chemical Co., New York, N.Y. | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten urethan-monoisocyanatverbindungen |
US4328282A (en) | 1980-02-11 | 1982-05-04 | Basf Aktiengesellschaft | Magnetic recording media |
US4666783A (en) * | 1984-05-18 | 1987-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | Magnetic recording media |
EP0546399A3 (en) * | 1991-12-10 | 1993-09-29 | Bayer Ag | Polyisocyanates containing ether and urethane groups, process for their preparation and their use |
US5747628A (en) * | 1991-12-10 | 1998-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanates containing ether and urethane groups, a process for their preparation and their use in the production of polyurethane lacquers |
EP0546399A2 (de) * | 1991-12-10 | 1993-06-16 | Bayer Ag | Ether- und Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
EP0778298A2 (de) | 1995-12-07 | 1997-06-11 | Bayer Ag | Festkörperreiche Bindemittelkombination |
EP1101780A2 (de) | 1999-11-17 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Neue, festkörperrreiche Bindemittelkombinationen und deren Verwendung |
US8063144B2 (en) | 2004-11-25 | 2011-11-22 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanate mixtures, a process for their preparation and their use in coating compositions |
EP2088165A1 (de) | 2008-02-05 | 2009-08-12 | Bayer MaterialScience LLC | Zweifach gehärtete Beschichtungszusammensetzungen basierend auf Polyaspartat-Polyisocyanaten und Acrylat-haltigen Verbindungen |
DE102009010068A1 (de) | 2008-03-05 | 2009-10-08 | Bayer Materialscience Llc | Acrylatmodifizierte Aspartate und aus diesen erzeugte Gelbeschichtungszusammensetzungen |
EP2180011A1 (de) | 2008-10-22 | 2010-04-28 | Bayer MaterialScience AG | Feuchtigkeitshärtende Polyisocyanatmischungen |
US8476362B2 (en) | 2008-10-22 | 2013-07-02 | Bayer Materialscience Ag | Moisture-curing polyisocyanate mixtures |
DE102008052765A1 (de) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Feuchtigkeitshärtende Polyisocyanatmischungen |
WO2010089033A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungen auf basis allophanatgruppen haltiger polyisocyanate |
WO2010089034A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | Bayer Materialscience Ag | Zweikomponenten-beschichtungszusammensetzungen für flexible beschichtungen |
DE102009007228A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungen |
DE102009007194A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Flexible Beschichtungen |
WO2010102718A1 (de) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive polyurethan-zusammensetzungen |
DE102009012312A1 (de) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen |
DE102010031682A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelkombinationen für konstruktive Trinkwasserrohrbeschichtungen |
WO2012010528A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelkombinationen für konstruktive trinkwasserrohrbeschichtungen |
WO2014139873A1 (de) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von farbhellen tdi-polyisocyanaten |
US10189945B2 (en) | 2013-03-12 | 2019-01-29 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing light-coloured TDI-polyisocyanates |
WO2018210592A1 (de) | 2017-05-17 | 2018-11-22 | Basf Se | Polyisocyanat (p) und verfahren zu dessen herstellung |
WO2019007895A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Covestro Deutschland Ag | Kontinuierliche verdünnung von polyisocyanaten |
EP3424910A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Kontinuierliche verdünnung von polyisocyanaten |
US11091431B2 (en) | 2017-07-05 | 2021-08-17 | Covestro Deutschland Ag | Continuous dilution of polyisocyanates |
WO2020016116A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
EP3599255A1 (de) | 2018-07-23 | 2020-01-29 | Covestro Deutschland AG | Ionisch hydrophilisierte polyisocyanate mit verbesserter trocknung |
WO2020020768A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing polyisocyanates containing urethane groups |
EP3611204A1 (de) | 2018-08-13 | 2020-02-19 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von urethangruppenhaltigen polyisocyanaten |
EP3750933A1 (de) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von epoxidgruppenterminierten polyoxazolidinonen |
WO2020249472A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-17 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Method for the production of isocyanate-group terminated polyoxazolidinones |
WO2020249471A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-17 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Method for the production of epoxy-group terminated polyoxazolidinones |
EP3750934A1 (de) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppenterminierten polyoxazolidinonen |
EP3760658A1 (de) | 2019-07-03 | 2021-01-06 | Covestro Deutschland AG | Beständige 2k-pur-beschichtungen |
WO2021001270A1 (de) | 2019-07-03 | 2021-01-07 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Beständige 2k-pur-beschichtungen |
WO2021165125A1 (de) | 2020-02-17 | 2021-08-26 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanatzubereitungen |
EP3885388A1 (de) | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanat-basierte polyadditionsverbindungen mit fünfgliedrigen cyclischen iminoether-strukturelementen zur herstellung von polyurethan kunststoffen |
EP3885387A1 (de) | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanat-basierte polyadditionsverbindungen mit fünfgliedrigen cyclischen iminoether-strukturelementen |
EP4011927A1 (de) | 2020-12-10 | 2022-06-15 | Covestro Deutschland AG | Zusammensetzung mit epoxyfunktionellen oxazolidinonen |
WO2022122606A1 (en) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Covestro Deutschland Ag | Composition comprising epoxy-functional oxazolidinone |
EP4083100A1 (de) | 2021-04-26 | 2022-11-02 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung einer isocyanatgruppenterminierten polyoxazolidinonzusammensetzung |
WO2022228955A1 (en) | 2021-04-26 | 2022-11-03 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of an isocyanate-group terminated polyoxazolidinone composition |
WO2022263306A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Covestro Deutschland Ag | Organische polyisocyanate mit aldehydblockierung |
EP4105251A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Covestro Deutschland AG | Vernetzbare zusammensetzungen, enthaltend imin- und/oder aminal-bildende komponenten |
EP4108695A1 (de) | 2021-06-21 | 2022-12-28 | Covestro Deutschland AG | Beschichtungsmittel und daraus erhältliche beschichtungen mit verbesserten anschmutzungsresistenzen und (selbst-)reinigungseigenschaften |
EP4108694A1 (de) | 2021-06-21 | 2022-12-28 | Covestro Deutschland AG | Beschichtungsmittel und daraus erhältliche beschichtungen mit verbesserten anschmutzungsresistenzen und (selbst-)reinigungseigenschaften |
WO2022268744A1 (de) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Covestro Deutschland Ag | Beschichtungsmittel und daraus erhältliche beschichtungen mit verbesserten anschmutzungsresistenzen und (selbst-)reinigungseigenschaften |
EP4198094A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-21 | Covestro Deutschland AG | Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen |
WO2023117614A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | Covestro Deutschland Ag | Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen |
EP4265663A1 (de) | 2022-04-21 | 2023-10-25 | Covestro Deutschland AG | Polyaspartat-basierte zweikomponenten-beschichtungszusammensetzungen zur herstellung von beschichtungen mit guten selbstheilungseigenschaften bei gleichzeitig geringer klebrigkeit |
WO2023203070A1 (de) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Covestro Deutschland Ag | Polyaspartat-basierte zweikomponenten-beschichtungszusammensetzungen zur herstellung von beschichtungen mit guten selbstheilungseigenschaften bei gleichzeitig geringer klebrigkeit |
EP4279522A1 (de) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Covestro Deutschland AG | In wasser dispergierbare polyisocyanate mit aldehydblockierung und daraus erhältliche wässrige zusammensetzungen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1090196B (de) | Verfahren zur Herstellung von physiologisch unbedenklichen Mono- oder Polyisocyanaten mit geringem Dampfdruck | |
EP0277353B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur | |
EP1134246B1 (de) | Polyisocyanate | |
DE69706051T2 (de) | Abtrennung von unreagiertem diisocyanat aus polyurethan prepolymeren | |
DE1618380C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates | |
DE1618394C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht-flüchtigen niedermolekularen, tertiäre Aminogruppen enthaltenden Mono- und Polyisocyanaten | |
DE728981C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen bzw. Polyharnstoffen | |
EP0716080A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Biuretgruppen enthaltenden Polyisocyanaten | |
DE1595273A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanprepolymeren | |
DE69007392T2 (de) | Herstellung von Urethanprepolymeren mit einem niedrigen Restgehalt an Diisocyanat. | |
EP3024869A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten und deren verwendung | |
EP1451239B1 (de) | Verfahen zur herstellung von isocyanatgruppen und urethangruppen enthaltenden prepolymeren | |
DE1227003B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Carbamylbiuret-Struktur | |
EP0071080B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten | |
DE1595105A1 (de) | Polyimid | |
EP1620383A1 (de) | Ausgangsverbindungen für die herstellung von polyurethanen | |
DE831604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
EP0012970B1 (de) | Neue Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE69401283T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten | |
EP3640238B1 (de) | Verfahren zur herstellung von di- und polyaminen der diphenylmethanreihe | |
DE952940C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, vernetzter Kunststoffe aus linearen oder vorwiegend linearen Polyestern, Diisocyanaten und Diaminen | |
DE2207379C3 (de) | ||
EP0265668B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diisocyanats | |
DE2124498B2 (de) | ||
DE2918739C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuret- Struktur |