JP2020519425A - 部品のオーバーモールディングに有用な重付加架橋性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
かくして、本発明の1つの主題は、ガラス、金属又は熱可塑性樹脂の硬質基材SとシリコーンエラストマーEとから成る複合物品CAであって、良好な機械的特性及び前記基材Sと前記シリコーンエラストマーEとの間の結合が強固なものとなるように両部品の間の良好な接着性を有する前記複合物品CAを製造するための方法に関する。
第1の局面に従えば、本発明は、次の工程a)及びb):
a)重付加架橋性シリコーン組成物Cを金属、ガラス又は熱可塑性樹脂の硬質基材Sに適用する工程;
b)前記シリコーン組成物Cを40〜250℃の範囲、好ましくは100〜220℃の範囲の温度に加熱することによって架橋させて、前記の硬質基材Sに対する良好な接着性を有するシリコーンエラストマーEを含む複合物品CAを得る工程:
を含む複合物品CAの製造方法に関し、ここで、前記組成物Cは、下記(A)〜(G):
(A)異なるケイ素原子に結合したC2〜C6アルケニル基を1分子当たり少なくとも2個を有する少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA;
(B)少なくとも1種のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B;
(C)下記の式を有するシロキシル単位(I.1)〜(I.3)を含みしかし式(I.4)の単位を含まない線状オルガノポリシロキサンである少なくとも1種の添加剤X:
aは1であり、bは1又は2であり、
dは1であり、eは1又は2であり、
記号Yは、2〜20個の炭素原子及びエポキシ官能基を随意に酸素原子等の1個以上のヘテロ原子と共に有する炭化水素系基を含む基を表し、好ましくは記号Yはアルキルグリシジルエーテル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルキル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルケニル及びカルボン酸グリシジルエステル基より成る基から選択され、
記号Z1、Z2及びZ3は同一であっても異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基及び6〜12個の炭素原子を有するアリール基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル及びプロピル基より成る群から選択される)
であって、エポキシ官能性の炭化水素系基を有するシロキシル単位(I.1)を1分子当たり少なくとも1個含み且つヒドロゲノシロキシル基を有するシロキシル単位(I.3)を1分子当たり少なくとも3個含み、且つシロキシル単位の総数Nが7〜30の範囲である、前記添加剤X;
(D)少なくとも1種の補強用フィラーD;
(E)少なくとも1種の有機チタン化合物M;
(F)少なくとも1種の重付加触媒F、好ましくは白金族に属する少なくとも1種の金属の化合物;及び
(G)随意としての防止剤G:
を含み、
前記組成物Cの各種成分の量は、モル比[≡SiH]/[≡Siアルケニル]が1.5〜3.6の範囲となるような量であり、
ここで、
・[≡SiH]はケイ素に結合した水素原子を含むシロキシル単位の総モル数であり、
・[≡Siアルケニル]はケイ素に結合したアルケニル基を含むシロキシル単位の総モル数である。
・シリコーン組成物Cを架橋させることによって得られるシリコーンエラストマーEと硬質基材Sとの間の優れた接着性;
・シリコーン組成物Cの良好な架橋速度;及び
・シリコーン組成物Cを架橋させることによって得られるシリコーンエラストマーEについての良好な機械的特性。
aは1であり、bは1又は2であり、
dは1であり、eは1又は2であり、
記号Y、Z1、Z2及びZ3は上で定義した通りである。)
aは1であり、bは1又は2であり、
dは1であり、eは1であり、
記号Y、Z1、Z2及びZ3は上で定義した通りである。)
2≦N1≦10、好ましくは3≦N1≦7、
3≦N3≦20、好ましくは5≦N3≦20。
・[≡SiH]はケイ素に結合した水素原子を含むシロキシル単位の総モル数であり、
・[≡Siアルケニル]はケイ素に結合したアルケニル基を含むシロキシル単位の総モル数である。
・Mは式R3SiO1/2のシロキシル単位であり、
・Dは式R2SiO2/2のシロキシル単位であり、
・Tは式RSiO3/2のシロキシル単位であり、
・Qは式SiO4/2のシロキシル単位である。
ここで、基Rは同一であっても異なっていてもよく、一価基である。
(i)次式:
aは1又は2であり、bは0、1又は2であり、a+bは1、2又は3であり、
Wは独立して、アルケニル基、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するもの、さらにより一層好ましくはビニル又はアリル基を表し、そして
Zは独立して、1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基より成る群から選択され、より一層好ましくはメチル、エチル、プロピル及び3,3,3−トリフルオロプロピル基より成る群から選択される)
を有する少なくとも2個のシロキシル単位(I.5)、
(ii)随意としての、次式:
ZcSiO(4-c)/2 (I.6)
(ここで、
Zは上記と同じ意味を持ち、
cは0、1、2又は3の整数を表す)
を有する別のシロキシル単位(I.6)
を含む。
・ジメチルビニルシリルを末端基とするポリジメチルシロキサン;
・ジメチルビニルシリルを末端基とするポリ(ビニルメチルシロキサン−コ−ジメチルシロキサン);
・トリメチルシリルを末端基とするポリ(ジメチルシロキサン−コ−ビニルメチルシロキサン);
・環状ポリメチルビニルシロキサン。
aは1又は2であり、bは0、1又は2であり、a+bは1、2又は3であり、
cは0、1、2又は3であり、但し、少なくとも1個の単位(I.8)においてcは0又は1であり、
Z1は独立して1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル、プロピル及び3,3,3−トリフルオロプロピル基より成る群から選択される。)
・M'Q(ここで、前記のケイ素原子に結合した水素原子は、基Mが有する)、
・MM'Q(ここで、前記のケイ素原子に結合した水素原子は、単位Mの一部が有する)、
・MD'Q(ここで、前記のケイ素原子に結合した水素原子は、基Dが有する)、
・MDD'Q(ここで、前記のケイ素原子に結合した水素原子は、基Dの一部が有する)、
・MM'TQ(ここで、ビニル基は、単位Mの一部に含まれる)、
・MM'DD'Q(ここで、ビニル基は、単位M及びDの一部に含まれる)、及び
・それらの混合物
(ここで、
M、D、TはQは前記の通りであり、
M'は式R2HSiO1/2のシロキシル単位であり、
D'は式RHSiO2/2のシロキシル単位であり、
基Rは同一であっても異なっていてもよく、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基から選択される一価の炭化水素系基、例えばメチル、エチル、プロピル及び3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、好ましくは基Rはメチルである)。
aは1又は2であり、bは0、1又は2であり、a+bは2又は3であり、
Hは水素原子を表し、
L1は独立して1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル、プロピル及び3,3,3−トリフルオロプロピル基より成る群から選択され、
cは2又は3であり、
Z1は独立して1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル、プロピル及び3,3,3−トリフルオロプロピル基より成る群から選択される。)
・M'2DxD'y:ヒドロゲノジメチルシリルを末端基とするジメチルポリシロキサン、ポリ(ジメチルシロキサン)(メチルヒドロゲノシロキシ)α,ω−ジメチルヒドロゲノシロキサン、
・M2DxD'y:トリメチルシリルを末端基とするジメチルヒドロゲノメチルポリシロキサン(ジメチル)単位を持つコポリマー、
・M'2DxD'y:ヒドロゲノジメチルシリルを末端基とするジメチルヒドロゲノメチルポリシロキサン単位を持つコポリマー、
・M2D'x:トリメチルシリルを末端基とするヒドロゲノメチルポリシロキサン、
・MzM'tDxD'y:トリメチルシリルを末端基とするジメチルヒドロゲノメチルポリシロキサン(ジメチル)単位を持つコポリマー及びトリメチルシリルを末端基とするジメチルヒドロゲノメチルポリシロキサン(ジメチル)単位を持つコポリマー、
・D'4:環状ヒドロゲノメチルポリシロキサン
(ここで、x、y、z及びtは整数又は小数であり、z+tは2である)。
・少なくとも1つのアルケニルで置換された(有利には環状の)オルガノポリシロキサン(テトラメチルビニルテトラシロキサンが特に好ましい)、
・ピリジン、
・有機ホスフィン及びホスファイト、
・不飽和アミド、
・アルキルマレエート、並びに
・アセチレン性アルコール。
(R1)(R2)C(OH)−C≡CH
(式中、
R1は直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基又はフェニル基であり、
R2は水素原子、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基又はフェニル基であり、
基R1とR2と三重結合に対してα位に位置する炭素原子とが随意に環を形成することもでき、
R1及びR2中に含有される炭素原子の総数は、少なくとも5、好ましくは9〜20である。)
・1−エチニル−1−シクロヘキサノール;
・3−メチル−1−ドデシン−3−オール;
・3,7,11−トリメチル−1−ドデシン−3−オール;
・1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オール;
・3−エチル−6−エチル−1−ノニン−3−オール;
・3−メチル−1−ペンタデシン−3−オール。
(A)異なるケイ素原子に結合したC2〜C6アルケニル基を1分子当たり少なくとも2個を有する少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(B)少なくとも1種のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
(C)下記の式を有するシロキシル単位(I.1)〜(I.3)を含みしかし式(I.4)の単位を含まない線状オルガノポリシロキサンである少なくとも1種の添加剤X:
aは1であり、bは1又は2であり、
dは1であり、eは1又は2であり、
記号Yは、2〜20個の炭素原子及びエポキシ官能基を随意に酸素原子等の1個以上のヘテロ原子と共に有する炭化水素系基を含む基を表し、好ましくは記号Yはアルキルグリシジルエーテル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルキル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルケニル及びカルボン酸グリシジルエステル基より成る基から選択され、
記号Z1、Z2及びZ3は同一であっても異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基及び6〜12個の炭素原子を有するアリール基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル及びプロピル基より成る群から選択される)
であって、エポキシ官能性の炭化水素系基を有するシロキシル単位(I.1)を1分子当たり少なくとも1個含み且つヒドロゲノシロキシル基を有するシロキシル単位(I.3)を1分子当たり少なくとも3個含み、且つシロキシル単位の総数Nが7〜30の範囲である、前記添加剤X、
(D)少なくとも1種の補強用フィラーD、
(E)少なくとも1種の有機チタン化合物M、
(F)少なくとも1種の重付加触媒F、好ましくは白金族に属する少なくとも1種の金属の化合物、及び
(G)随意としての防止剤G
を含む重付加架橋性シリコーン組成物Cであって、
前記組成物Cの各種成分の量が、モル比[≡SiH]/[≡Siアルケニル]
(ここで、
・[≡SiH]はケイ素に結合した水素原子を含むシロキシル単位の総モル数であり、
・[≡Siアルケニル]はケイ素に結合したアルケニル基を含むシロキシル単位の総モル数である)
が1.5〜3.6の範囲となるような量である、前記重付加架橋性シリコーン組成物Cに関する。
・0.1〜2.5重量部のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
・0.4〜2重量部の添加剤X、及び
・0.005〜0.35重量部の有機チタン化合物M
を含む。
・0.3〜2.2重量部のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
・0.4〜2重量部の添加剤X、及び
・0.03〜0.25重量部の有機チタン化合物M
を含む。
・55〜80重量部のオルガノポリシロキサンA、
・0.3〜2.2重量部のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
・0.4〜2重量部の添加剤X、及び
・0.03〜0.25重量部の有機チタン化合物M、
・20〜40重量部の補強用フィラーD、
・0.002〜0.01重量部の白金、及び
・0〜0.1重量部の防止剤G
を含む。
・55〜80重量部のオルガノポリシロキサンA、
・0.3〜2.2重量部のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
・0.4〜2重量部の添加剤X、及び
・0.03〜0.25重量部の有機チタン化合物M、
・20〜40重量部の補強用フィラーD、
・0.002〜0.01重量部の白金、
・0〜0.1重量部の防止剤G及び
・0〜3重量部の線状オルガノヒドロゲノポリシロキサンH
を含む。
・n個のYCH3SiO2/2単位;
・m個のHCH3SiO2/2単位;
・2個の(CH3)3Si1/2単位:
から構成される2種の添加剤X1及びX2を合成した。ここで、Yは次式を有するエポキシ基である。
・TC10(秒):反応が10%架橋に到達するのに要する時間であり、この場合、これは「安全時間」(スコーチ時間とも称される)に該当する。これは、それ以上では生成物がもはや操作可能(変形可能)ではなくなる(これは成形部品における欠陥のリスクとなる)上限時間である。
・ピーク速度(dNm/分):これは、架橋の間の最大反応速度に該当し、これは各種組成物の架橋の速度を比較することを可能にする。
・DIN53505規格に従う6mm厚についてのショアーA硬度(SAH)、
・AFNOR NF T46002規格に従う破壊強度(BS)(MPa)、
・AFNOR NF T46002規格に従う破断点伸び(EB)(%)、
・AFNOR NF T46002規格に従う100%伸びにおける弾性率(Mod100%)(MPa)、及び
・ASTM D 624A規格に従う引裂強さTs(kN/m)。
Claims (15)
- 複合物品CAの製造方法であって、次の工程a)及びb):
a)重付加架橋性シリコーン組成物Cを金属、ガラス又は熱可塑性樹脂の硬質基材Sに適用する工程;
b)前記シリコーン組成物Cを40〜250℃の範囲、好ましくは100〜220℃の範囲の温度に加熱することによって架橋させて、前記の硬質基材Sに対する良好な接着性を有するシリコーンエラストマーEを含む複合物品CAを得る工程:
を含み、
前記組成物Cが下記(A)〜(G):
(A)異なるケイ素原子に結合したC2〜C6アルケニル基を1分子当たり少なくとも2個を有する少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(B)少なくとも1種のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
(C)下記の式を有するシロキシル単位(I.1)〜(I.3)を含みしかし式(I.4)の単位を含まない線状オルガノポリシロキサンである少なくとも1種の添加剤X:
aは1であり、bは1又は2であり、
dは1であり、eは1又は2であり、
記号Yは、2〜20個の炭素原子及びエポキシ官能基を随意に酸素原子等の1個以上のヘテロ原子と共に有する炭化水素系基を含む基を表し、好ましくは記号Yはアルキルグリシジルエーテル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルキル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルケニル及びカルボン酸グリシジルエステル基より成る基から選択され、
記号Z1、Z2及びZ3は同一であっても異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基及び6〜12個の炭素原子を有するアリール基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル及びプロピル基より成る群から選択される)
であって、エポキシ官能性の炭化水素系基を有するシロキシル単位(I.1)を1分子当たり少なくとも1個含み且つヒドロゲノシロキシル基を有するシロキシル単位(I.3)を1分子当たり少なくとも3個含み、且つシロキシル単位の総数Nが7〜30の範囲である、前記添加剤X、
(D)少なくとも1種の補強用フィラーD、
(E)少なくとも1種の有機チタン化合物M、
(F)少なくとも1種の重付加触媒F、好ましくは白金族に属する少なくとも1種の金属の化合物、及び
(G)随意としての防止剤G
を含み、
前記組成物Cの各種成分の量が、モル比[≡SiH]/[≡Siアルケニル]
(ここで、
・[≡SiH]はケイ素に結合した水素原子を含むシロキシル単位の総モル数であり、
・[≡Siアルケニル]はケイ素に結合したアルケニル基を含むシロキシル単位の総モル数である)
が1.5〜3.6の範囲となるような量である、前記方法。 - 前記シリコーン組成物C中のエポキシ官能基の濃度が、組成物C100g当たり0.20〜5ミリモルの範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記シリコーン組成物C中の有機チタン化合物Mの含有量が、組成物C100重量部当たり0.005〜0.35重量部の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記補強用フィラーDがBET法に従って測定して100〜400m2/gの範囲の比表面積を有するヒュームドシリカである、請求項1に記載の方法。
- 工程a)及びb)を射出成形機中で行う、請求項1に記載のオーバーモールディング方法。
- 前記硬質基材Sが熱可塑性樹脂の成形部品である、請求項1に記載の方法。
- ガラス、金属又は熱可塑性樹脂の硬質基材Sと、請求項1〜4のいずれかに記載のシリコーン組成物Cを架橋させることによって得られるシリコーンエラストマーEとを含む、複合物品CA。
- 前記基材Sが熱可塑性樹脂製であって成形によって得られたものである、請求項7に記載の複合物品CA。
- 1つ以上の射出成形機を用いて作られた、請求項8に記載の一体成形複合物品CA。
- 下記の(A)〜(G):
(A)異なるケイ素原子に結合したC2〜C6アルケニル基を1分子当たり少なくとも2個を有する少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(B)少なくとも1種のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
(C)下記の式を有するシロキシル単位(I.1)〜(I.3)を含みしかし式(I.4)の単位を含まない線状オルガノポリシロキサンである少なくとも1種の添加剤X:
aは1であり、bは1又は2であり、
dは1であり、eは1又は2であり、
記号Yは、2〜20個の炭素原子及びエポキシ官能基を随意に酸素原子等の1個以上のヘテロ原子と共に有する炭化水素系基を含む基を表し、好ましくは記号Yはアルキルグリシジルエーテル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルキル、直鎖状、分岐鎖状又は環状エポキシアルケニル及びカルボン酸グリシジルエステル基より成る基から選択され、
記号Z1、Z2及びZ3は同一であっても異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有する一価炭化水素系基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基及び6〜12個の炭素原子を有するアリール基より成る群から選択され、さらにより一層好ましくはメチル、エチル及びプロピル基より成る群から選択される)
であって、エポキシ官能性の炭化水素系基を有するシロキシル単位(I.1)を1分子当たり少なくとも1個含み且つヒドロゲノシロキシル基を有するシロキシル単位(I.3)を1分子当たり少なくとも3個含み、且つシロキシル単位の総数Nが7〜30の範囲である、前記添加剤X、
(D)少なくとも1種の補強用フィラーD、
(E)少なくとも1種の有機チタン化合物M、
(F)少なくとも1種の重付加触媒F、好ましくは白金族に属する少なくとも1種の金属の化合物、及び
(G)随意としての防止剤G
を含む、重付加架橋性シリコーン組成物Cであって、
前記組成物Cの各種成分の量が、モル比[≡SiH]/[≡Siアルケニル]
(ここで、
・[≡SiH]はケイ素に結合した水素原子を含むシロキシル単位の総モル数であり、
・[≡Siアルケニル]はケイ素に結合したアルケニル基を含むシロキシル単位の総モル数である)
が1.5〜3.6の範囲となるような量である、前記重付加架橋性シリコーン組成物C。 - 組成物C100重量部当たり
・0.1〜2.5重量部のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
・0.4〜2重量部の添加剤X、及び
・0.005〜0.35重量部の有機チタン化合物M
を含む、請求項10に記載のシリコーン組成物C。 - 組成物C100重量部当たり
・55〜80重量部のオルガノポリシロキサンA、
・0.3〜2.2重量部のオルガノヒドロゲノポリシロキサン樹脂B、
・0.4〜2重量部の添加剤X、及び
・0.03〜0.25重量部の有機チタン化合物M、
・20〜40重量部の補強用フィラーD、
・0.002〜0.01重量部の白金、及び
・0〜0.1重量部の防止剤G
を含む、請求項10に記載のシリコーン組成物C。 - 請求項10に記載の組成物Cの前駆体である2成分系であって、組成物Cを形成させるために混合されることが予定される2つの別々のパートC1及びC2の形にあり、これらのパートの内の一方のパートが触媒Fを含有し、もう一方のパートが樹脂B及び添加剤Xを含有することを特徴とする、前記2成分系。
- 請求項10〜12のいずれかに記載の前記シリコーン組成物Cを架橋させることによって得られるシリコーンエラストマーE。
- キャスト成形、トランスファー成形、射出成形、押出成形又は圧縮成形における、請求項10〜12のいずれかに記載の組成物Cの使用。
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