JP2018531303A - 車両の乗員を保護するためのエアバッグの防しわ性及び耐摩耗性を向上させるのに有用なシリコーン組成物及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
・a=1であり、b=1又は2であり、
・d=1であり、e=1又は2であり、
・記号Yは、2〜20個の炭素原子及びエポキシ官能基を有する炭化水素基を含む、任意に酸素原子などの1個以上のヘテロ原子を有する基を表し、好ましくは、記号Yは、アルキルグリシジルエーテル、直鎖、分岐又は環状エポキシアルキル、直鎖、分岐又は環状エポキシアルケニル及びカルボン酸グリシジルエステルよりなる群から選択され、
・記号Z1、Z2及びZ3は、同一でも異なっていてもよく、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基及び6〜12個の炭素原子を有するアリール基よりなる群から選択され、さらに好ましくはメチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、キシリル、トリル及びフェニル基よりなる群から選択される、1〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を表し、
ただし、添加剤Xは、1分子当たり、エポキシ官能性炭化水素基を有する少なくとも2個のシロキシル単位(I.1)及びヒドロシロキシ基を有する少なくとも3個のシロキシル単位(I.3)を含むものとする。
・a=1であり、b=1又は2であり、
・d=1であり、e=1又は2であり、
・記号Y、Z1、Z2及びZ3は、上で定義した通りである。
・a=1であり、b=1又は2であり、
・d=1であり、e=1であり、
・記号Y、Z1、Z2及びZ3は、上で定義した通りである。
・R6は直鎖又は分岐C1〜C4アルキル基であり、
・R7は直鎖又は分岐C1〜C4アルキル基であり、
・yは0、1、2又は3に等しく、
・Xは次式(VIII)によって定義される:
・E及びDは、同一の又は異なる基であり、直鎖又は分岐C1〜C4アルキルから選択され、
・zは0又は1に等しく、
・R8、R9及びR10は、同一の又は異なる基であり、水素又は直鎖若しくは分岐C1〜C4アルキル基を表し、
・あるいはR8及びR9又はR10は、エポキシを有する2個の炭素と一緒になって、アルキル5〜7員環を形成してもよい。
・1分子あたり、異なるケイ素原子にそれぞれ結合した少なくとも2個のC2〜C12アルケニル基を有する少なくとも1種のオルガノポリシロキサンEと、
・異なるケイ素原子にそれぞれ結合したC2〜C6アルケニル基を0.1〜20重量%含む少なくとも1種のオルガノポリシロキサン樹脂Fと、
・任意に、1分子当たり、異なるケイ素原子にそれぞれ結合した少なくとも2個の水素原子、好ましくは異なるケイ素原子にそれぞれ結合した少なくとも3個の水素原子を有する少なくとも1種のオルガノヒドロポリシロキサンHと、
・白金族の金属又は金属化合物である重付加触媒Cの有効量と、
・少なくとも1種の抑制剤Iと、
・任意に、少なくとも1種の充填剤Jと
を含む。
・M=式R3SiO1/2のシロキシル単位
・D=式R2SiO2/2のシロキシル単位
・T=式RSiO3/2のシロキシル単位、及び
・Q=式SiO4/2のシロキシル単位
(式中、基Rは同一であっても異なっていてもよく、一価の基である。)
を表す。
(i)式(E1)の少なくとも2個の単位:
YaZbSiO(4-(a+b)/2 (E1)
(式中、
・Yは、少なくとも1個のアルケン官能基を有する2〜12個の炭素原子を含む一価基を表し、
・Zは1〜20個の炭素原子を含有し、かつ、アルケン官能基を含まない、一価基を表し、
・a及びbは整数を表し、aは1、2又は3であり、bは0、1又は2であり、(a+b)は1、2又は3である。);及び
(ii)任意に、式(E2)の他の単位:
ZcSiO(4-c)/2 (E2)
(式中、
・Zは上記と同じ意味を有し、
・cは0、1、2又は3の整数を表す。)
を含む。
・式Y2SiO2/2、YZSiO2/2及びZ2SiO2/2の単位から選択されるシロキシル単位「D」;
・式Y3SiO1/2、Y2ZSiO1/2、YZ2SiO1/2及びZ3SiO2/2の単位から選択されるシロキシル単位「M」
から本質的になることができる。
・ジメチルビニルシリル末端基を含むポリジメチルシロキサン;
・ジメチルビニルシリル末端基を含むポリ(メチルフェニルシロキサン−コ−ジメチルシロキサン);
・ジメチルビニルシリル末端基を含むポリ(ビニルメチルシロキサン−コ−ジメチルシロキサン);
・トリメチルシリル末端基を含むポリ(ジメチルシロキサン−コ−ビニルメチルシロキサン);
・環状ポリメチルビニルシロキサン。
・次式(F1)及び(F2)から選択される少なくとも2個の異なるシロキシル単位:
WaZ’bSiO(4-(a+b))/2 (F1)
(式中、
・記号Wは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれC2〜C6アルケニル基を表し;好ましくはビニル基、アリル基及び/又はヘキセニル基を表し、さらに好ましくはビニル基を表し、
・記号Z’は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、メチル基、エチル基、プロピル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基などの1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基などのシクロアルキル基、並びにキシリル基、トリル基及びフェニル基などのアリール基から選択される一価炭化水素基を表し、
・記号aは1又は2、好ましくは1に等しく、記号bは0、1又は2に等しく、a+bの合計は1、2又は3に等しい。);及び
・任意に、次式を有する単位:
Z’cSiO(4-c)/2 (F2)
(式中、Z’は上記と同じ意味を有し、記号cは0、1、2又は3に等しい。)
を含むことができるが、ただし、単位(F1)又は(F2)の少なくとも1つは単位T又はQであるものとする。
・MDViQ(ここで、ビニル基は単位Dに含まれる)、
・MDViTQ(ここで、ビニル基は単位Dに含まれる)、
・MMViQ(ここで、ビニル基は単位Mの一部に含まれる)、
・MMViTQ(ここで、ビニル基は単位Mの一部に含まれる)、
・MMViDDViQ(ここで、ビニル基は単位M及びDの一部に含まれる)、
・及びこれらの混合物
よりなる群から選択され、ここで、
・MVi=式(R2)(ビニル)SiO1/2のシロキシル単位であり、
・DVi=式(R)(ビニル)SiO2/2のシロキシル単位であり
R基は、同一であっても異なっていてもよく、メチル基、エチル基、プロピル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基などの1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、並びにキシリル基、トリル基及びフェニル基などのアリール基から選択される一価炭化水素基である。好ましくは、R基はメチルである。
(i)少なくとも2個の式(H1)の単位、好ましくは少なくとも3個の式(H1)の単位:
HdLeSiO(4-(d+e))/2 (H1)
(式中、
・Lは水素原子以外の一価基を表し、
・Hは水素原子を表し、
・d及びeは整数を表し、dは1又は2であり、eは0、1又は2であり、(d+e)は1、2又は3である。);及び
・任意に、式(H2)の他の単位:
LfSiO(4-f)/2 (H2)
(式中、
・Lは上記と同じ意味を有し、
・fは0、1、2又は3の整数を表す。)
を含む。
・式HLSiO2/2及びL2SiO2/2の単位から選択されるシロキシル単位「D」;及び
・式HL2SiO1/2及びL3SiO2/2の単位から選択されるシロキシル単位「M」
(記号Lは上記と同一の意味を有し、記号Hは水素原子を示す。)
から本質的になる。
・ヒドロジメチルシリル末端基を含むポリジメチルシロキサン;
・トリメチルシリル末端基を含むポリ(ジメチルシロキサン−コ−ヒドロメチルシロキサン);
・ヒドロジメチルシリル末端基を含むポリ(ジメチルシロキサン−コ−ヒドロメチルシロキサン);
・トリメチルシリル末端基を含むポリヒドロメチルシロキサン;
・環状ヒドロメチルポリシロキサン。
・式HSiO3/2及びLSiO3/2の単位から選択されるシロキシル単位「T」;
・式SiO4/2のシロキシル単位「Q」
(Hは水素原子を示し、Lは上記と同一の意味を有する。)
を含むことができる。
(R1)(R2)C(OH)−C≡CH (Ia)
式中、
・R1基は、アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
・R2基は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
・又は、R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、1回以上置換されていてもよい脂肪族5、6、7又は8員環を形成する。
・用語「アルキル」とは、1〜20個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む飽和炭化水素鎖を意味するものとする。アルキル基は、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、t−ブチル、イソブチル、n−ブチル、n−ペンチル、イソアミル及び1,1−ジメチルプロピルよりなる群から選択できる。
・本発明によれば、用語「シクロアルキル」とは、3〜20個の炭素原子、好ましくは5〜8個の炭素原子を含む飽和単環式又は多環式、好ましくは単環式又は二環式の炭化水素基を意味するものとする。シクロアルキル基が多環式である場合には、複数の環状核は、共有結合及び/又はスピラン原子を介して互いに結合でき、及び/又は互いに融合できる。シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンタン及びノルボルナンよりなる群から選択できる;
・用語「(シクロアルキル)アルキル」は、本発明によれば、上で定義したアルキル基に結合した上記シクロアルキル基を意味するものとする;
・用語「アリール」とは、本発明によれば、5〜18個の炭素原子を含む単環式又は多環式の芳香族炭化水素基を意味するものとする。アリール基は、フェニル、ナフチル、アントラセニル及びフェナントリルよりなる群から選択できる;
・用語「アリールアルキル」とは、本発明によれば、上で定義したアルキル基に結合した上記アリール基を意味するものとする。
1−エチニル−1−シクロペンタノール;1−エチニル−1−シクロヘキサノール(ECHとも呼ばれる);1−エチニル−1−シクロヘプタノール;1−エチニル−1−シクロオクタノール;3−メチル−1−ブチン−3−オール(MBTとも呼ばれる);3−メチル−1−ペンチン−3−オール;3−メチル−1−ヘキシン−3−オール;3−メチル−1−ヘプチン−3−オール;3−メチル−1−オクチン−3−オール;3−メチル−1−ノニン−3−オール;3−メチル−1−デシン−3−オール;3−メチル−1−ドデシン−3−オール;3−メチル−1−ペンタデシン−3−オール;3−エチル−1−ペンチン−3−オール;3−エチル−1−ヘキシン−3−オール;3−エチル−1−ヘプチン−3−オール;3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール;3−イソブチル−5−メチル−1−ヘキシン−3−オール;3,4,4−トリメチル−1−ペンチン−3−オール;3−エチル−5−メチル−1−ヘプチン−3−オール;3,6−ジエチル−1−ノニン−3−オール;3,7,11−トリメチル−1−ドデシン−3−オール(TMDDOとも呼ばれる);1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オール;3−ブチン−2−オール;1−ペンチン−3−オール;1−ヘキシン−3−オール;1−ヘプチン−3−オール;5−メチル−1−ヘキシン−3−オール;4−エチル−1−オクチン−3−オール及び9−エチニル−9−フルオレノール、並びにそれらの混合物。
用語「シリル」とは、本発明によれば、式−SiR3(それぞれのRは、独立して1〜20個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子を含むアルキル基を表す)の基を意味するものとする。シリル基は、例えば、トリメチルシリル基とすることができる。
・R5、R6及びR7基は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
・又は、R5、R6及びR7基のうちの少なくとも2つの基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、1回以上置換されていてよい脂肪族5、6、7又は8員環を形成する。
特定の一実施形態によれば、R5、R6及びR7基は、互いに独立して、水素原子、C1〜C12、好ましくはC1〜C6アルキル基又はアリール基を表す。本発明に有用なエン−イン共役化合物である抑制剤Iは、次の化合物よりなる群から選択できる:3−メチル−3−ペンテン−1−イン;3−メチル−3−ヘキセン−1−イン;2,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン;3−エチル−3−ブテン−1−イン;及び3−フェニル−3−ブテン−1−イン。別の特定の実施形態によれば、R5、R6及びR7基から選択される2つの基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換の脂肪族5、6、7又は8員環を形成し、残りの第3基は、水素原子又はC1〜C12、好ましくはC1〜C6アルキル基を表す。本発明に有用なエン−イン共役化合物である抑制剤Iは、1−エチニル−1−シクロヘキセンとすることができる。
好ましい一実施形態によれば、R8は、塩素又は臭素原子で1回以上置換されていてよいC1〜C12、好ましくはC1〜C6の一価アルキル基を表し、又はシクロアルキル基、又はアリール基を表す。本発明に有用なα−アセチレンケトンである抑制剤Iは、次の化合物よりなる群から選択できる:1−オクチン−3−オン、8−クロロ−1−オクチン−3−オン、8−ブロモ−1−オクチン−3−オン、4,4−ジメチル−1−オクチン−3−オン、7−クロロ−1−ヘプチン−3−オン、1−ヘキシン−3−オン、1−ペンチン−3−オン、4−メチル−1−ペンチン−3−オン、4,4−ジメチル−1−ペンチン−3−オン、1−シクロヘキシル−1−プロピン−3−オン、ベンゾアセチレン及びo−クロロベンゾイルアセチレン。
用語「アルケニル」とは、本発明によれば、1〜20個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子を含み、少なくとも1個の二重不飽和を含む飽和炭化水素鎖を意味するものとする。アルケニル基は、ビニル又はアリルよりなる群から選択できる。
式(If)又は(Ig)によれば、用語「アルコキシ」とは、酸素原子に結合した上記アルキル基を意味するものとする。アルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキシよりなる群から選択できる。
特定の一実施形態によれば、R11及びR12は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、C1〜C6アルコキシ基で置換されていてよいC1〜C12、好ましくはC1〜C6アルキル又はアルケニル基を表す。
本発明に有用なマレエート又はフマレートである抑制剤Iは、フマル酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル及びマレイン酸ビス(メトキシイソプロピル)よりなる群から選択できる。
用語「ガム」は、260,000g/モルを超える分子量に相当する600000mPa.sを超える粘度を通常有する有機ケイ素化合物のために使用される。ガムの濃度又は針入度は、標準化された条件下でシリンダーヘッドをサンプルに適用することを可能にするPNR12タイプ又は均等のモデルの針入度計を用いて25℃で決定される。ガムの針入度は、較正されたシリンダーが1分間にわたってサンプルに浸入する10分の1ミリメートルで表される深さである。可塑剤として作用するこれらの重合体は、シリコーン組成物A100重量部当たり40重量部以下、好ましくは1〜20重量部の割合で導入できる。
(a)上記本発明に係るシリコーン組成物Aを準備し、
(b)工程(a)で準備したシリコーン組成物Aの少なくとも10g/m2を繊維支持体の1つ又は2つの面に塗布し、及び
(c)工程(b)で形成された付着物を、例えば電磁放射線又は熱風の作用により210℃に達することができる温度で加熱することにより架橋させてエラストマーを形成させること
を含む方法に関するものでもある。
・オルガノポリシロキサンE1:60,000mPa.sの粘度を有する、(CH3)2ViSiO1/2単位によって鎖末端のそれぞれがブロックされたポリジメチルシロキサンオイル。
・樹脂F1:1.1重量%のビニル基を含有する式MMViQのオルガノポリシロキサン。
・触媒C1:Karstedt触媒として知られている、10重量%の白金金属を含む有機金属錯体の状態で導入された白金金属。
・オルガノヒドロポリシロキサンH1:25mPa.sの粘度を有し、かつ、100gのオイル当たり0.7molのSi−H官能基を含有する、ポリ(ジメチル)(ヒドロメチル)シロキサンオイル。
・抑制剤I1:1−エチニル−1−シクロヘキサノール又はECH。
・充填剤J1:2μmの平均等価直径を有する未処理の沈降炭酸カルシウム。
・グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)、
・チタン酸ブチルTi(OBu)4(TBT)
・以下に詳細に説明する各種添加剤K1〜K11(表1参照)。
次の単位からなる様々な添加剤を合成した:
・nYCH3SiO2/2単位
・mHCH3SiO2/2単位
・p(CH3)2SiO2/2単位
・2R1(CH3)2Si1/2単位(R1=CH3又はH)
ここで、Yは次式のエポキシ基である:
181.0gのトルエンを1リットル反応器に窒素下で導入する。媒体を撹拌し、85℃に加熱する。この温度に達したら、Umicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体10.2mgを導入する。次いで、アリルグリシジルエーテル(AGE)(236.8g、2.07mol)と9個の(CH3)HSiO2/2単位及び2個の(CH3)3SiO1/2末端単位を有するポリメチルヒドロシロキサンH2(363.2g、SiH=4.77mol)との混合物を4時間かけて滴下した。周囲温度に戻した後、反応媒体を25〜30℃、0〜3mbarで30分間脱揮し、続いて85℃(設定値)、1mbarで3時間脱揮して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=9;[SiH]=586mmol/100g;[エポキシ]=291mmol/100g;粘度=32mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
181.92gのトルエンを1リットル反応器に窒素下で導入する。媒体を撹拌し、85℃に加熱する。この温度に達したら、Umicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体10.3mgを導入する。次いで、アリルグリシジルエーテル(AGE)(280.3g、2.46mol)とポリメチルヒドロシロキサンH2(320.6g、SiH=4.25mol)との混合物を7時間かけて滴下した。周囲温度に戻した後、反応媒体を25〜30℃、0〜3mbarで30分間脱揮し、続いて85℃(設定値)、1mbarで3時間脱揮して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=9;[SiH]=433mmol/100g;[エポキシ]=347mmol/100g;粘度=67mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
トルエン1733.9g及びUmicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体のトルエン溶液2.7gを10リットル反応器に窒素下で導入する。この混合物を撹拌し、77℃に加熱する。アリルグリシジルエーテル(AGE)(390.5g、3.42mol)と20個の(CH3)HSiO2/2単位及び2個の(CH3)3SiO1/2末端単位を有するポリメチルヒドロシロキサンH3(5599.5g、SiH=82.23mol)との混合物を54分かけてポンプにより添加する。添加が終了したら、加熱を1時間にわたって維持する。その後、加熱を終了し、周囲温度に戻した後、反応媒体を40℃、5mbarで1時間脱揮し、続いて温度を4時間かけて徐々に85℃にまで上昇させる。温度を85℃で1時間にわたって維持して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=20;[SiH]=1.30mol/100g;[エポキシ]=37.7mmol/100g;粘度=12.3mPa.sを有する官能化シリコーンオイル(7727.8g)を得る。
142.0gのトルエンを1リットル三つ口フラスコに窒素下で導入する。媒体を磁気撹拌し、85℃に加熱する。この温度に達したら、1.1910gのPt/Cを導入する。次いで、アリルグリシジルエーテル(AGE)(180.6g、1.58mol)とポリメチルヒドロシロキサンH3(420.0g、SiH=6.27mol)との混合物を16時間かけて滴下した。周囲温度に戻した後、反応媒体をろ過し、処理し、そしてろ過し、その後25〜30℃、0〜3mbarで30分間脱揮し、続いて90℃(設定値)、1mbarで3時間脱揮して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=20;[SiH]=892mmol/100g;[エポキシ]=198mmol/100g;粘度=103mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
トルエン100.1g及びUmicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体10mgを500mlの丸底フラスコに窒素下で導入する。この混合物を磁気撹拌し、85℃に加熱する。アリルグリシジルエーテル(AGE)(150.2g、1.32mol)とポリメチルヒドロシロキサンH3(349.0g、SiH=5.21mol)との混合物を3時間かけて滴下する。添加が終了したら、滴下漏斗を30gのトルエンですすぎ、加熱を2時間にわたって維持する。周囲温度に戻した後、反応媒体を92℃、1mbarで3時間脱揮して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=20;[SiH]=999mmol/100g;[エポキシ]=189.7mmol/100g;粘度=101mPa.sを有する官能化シリコーンオイル(455.0g)を得る。
トルエン105.1g及びUmicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体11mgを500mlの丸底フラスコに窒素下で導入する。この混合物を磁気撹拌し、85℃に加熱する。アリルグリシジルエーテル(AGE)(249.2g、2.18mol)とポリメチルヒドロシロキサンH3(302.6g、SiH=4.52mol)との混合物を3時間かけて滴下する。添加が終了したら、滴下漏斗を45.4gのトルエンですすぎ、加熱を2時間にわたって維持する。周囲温度に戻した後、反応媒体を92℃、1mbarで3時間脱揮して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=20;[SiH]=568mmol/100g;[エポキシ]=324.3mmol/100g;粘度=186mPa.sを有する官能化シリコーンオイル(449.0g)を得る。
トルエン107.1g及びUmicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体13.3mgを500mlの丸底フラスコに窒素下で導入する。この混合物を磁気撹拌し、85℃に加熱する。アリルグリシジルエーテル(AGE)(333.8g、2.92mol)とポリメチルヒドロシロキサンH3(291.1g、SiH=4.35mol)との混合物を3時間かけて滴下する。添加が終了したら、滴下漏斗を30gのトルエンですすぎ、加熱を2時間にわたって維持する。周囲温度に戻した後、反応媒体を92℃(設定点)、1mbarで3時間脱揮して、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=20;[SiH]=376.7mmol/100g;[エポキシ]=380.7mmol/100g;粘度=610mPa.sを有する官能化シリコーンオイル(534.0g)を得る。
アリルグリシジルエーテル(AGE)469.7g(4.11mol)及びUmicore HS432(登録商標)という商品名でUmicore社が販売する白金・カルベン錯体14.3mgを500mlの丸底フラスコに窒素下で導入する。この混合物を磁気撹拌し、85℃に加熱する。ポリメチルヒドロシロキサンH3(205.4g、SiH=3.01mol)を5時間かけて滴下する。90℃の発熱が観察される。添加が終了したら、加熱を3時間にわたって維持する。周囲温度に戻した後、反応媒体を90℃、1mbarで3時間脱揮して、20個のYCH3SiO2/2単位及び2個の(CH3)3Si1/2単位から構成され、次の特性:[SiH]=0mmol/100g;[エポキシ]=537mmol/100g;粘度=929mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
178.2gのトルエンを1リットルの三つ口フラスコに窒素下で導入する。媒体を磁気撹拌し、85℃に加熱する。この温度に達したら、0.6280gのPt/Cを導入する。次いで、アリルグリシジルエーテル(AGE)(77.6g、0.68mol)と16個の(CH3)HSiO2/2単位、18個の(CH3)2SiO2/2単位及び2個の(CH3)2HSiO1/2末端単位を有するポリメチルヒドロシロキサンH4(522.9g、SiH=6.80mol)との混合物を8時間かけて滴下した。周囲温度に戻した後、反応媒体をろ過し、処理し、そしてろ過し、次いで25〜30℃、0〜3mbarで30分間脱揮し、続いて90℃、1mbarで2時間脱揮して、18個の(CH3)2SiO2/2単位、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個のH(CH3)2Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=16;[SiH]=519mmol/100g;[エポキシ]=102mmol/100g;粘度=64mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
188.9gのトルエンを1リットルの三つ口フラスコに窒素下で導入する。媒体を磁気撹拌し、85℃に加熱する。この温度に達したら、0.6504gのPt/Cを導入する。次いで、アリルグリシジルエーテル(AGE)(136.3g、1.19mol)とポリメチルヒドロシロキサンH4(465.7g、SiH=2.77mol)との混合物を8時間かけて滴下した。周囲温度に戻した後、反応媒体をろ過し、処理し、そしてろ過し、次いで25〜30℃、0〜3mbarで30分間脱揮し、続いて90℃(設定点)、1mbarで2時間脱揮して、18個の(CH3)2SiO2/2単位、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個のH(CH3)2Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=16;[SiH]=347mmol/100g;[エポキシ]=171.2mmol/100g;粘度=90.4mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
104.0gのトルエンを1リットルの三つ口フラスコに窒素下で導入する。媒体を磁気撹拌し、80℃に加熱する。この温度に達したら、887mgのPt/Cを導入する。次いで、アリルグリシジルエーテル(AGE)(171.5g、1.50mol)と27個の(CH3)HSiO2/2単位、7個の(CH3)2SiO2/2単位及び2個の(CH3)2HSiO1/2末端単位を有するポリメチルヒドロシロキサンH5(250.0g、SiH=3.16mol)との混合物を6時間かけて滴下した。周囲温度に戻した後、反応媒体をろ過し、次いで25〜30℃、0〜3mbarで30分間脱揮し、続いて90℃(設定点)、1mbarで1時間脱揮して、7個の(CH3)2SiO2/2単位、nYCH3SiO2/2単位、mHCH3SiO2/2単位及び2個のH(CH3)2Si1/2単位から構成され、次の特性:n+m=27;[SiH]=517mmol/100g;[エポキシ]=293mmol/100g;粘度=140mPa.sを有する官能化シリコーンオイルを得る。
(a)二成分前駆体からの組成物の製造:
2成分系のA部100重量部とB部10重量部とを周囲温度で混合することによって組成物を得(表2の組成物を参照)、
(b)この混合物を、選択された布地に対して、繊維支持体の約30〜36g/m2の付着重量でスクレーパ又はロールを用いて層を形成するように被覆し、
(c)得られた層を、Mathisオーブン内において190℃で60秒間にわたって架橋させてエラストマーを得る。
様々な布地に対するシリコーンエラストマーの密着性能を測定するために、様々な被覆布地について、以下に詳述する「スクラブ」試験を行った。
「スクラブ」試験と呼ばれる防しわ性及び耐磨耗性試験は、繊維支持体に対するシリコーンエラストマーの良好な密着性を特徴付ける。これは、EN ISO 5981規格−方法Aに従って実施される。この試験は、一方では、50mm×100mmの寸法を有する被覆テキスタイル支持体の試験片に対して、試験片の対向する2つの縁部を締め付けかつ互いに交互に移動させる2個のジョーを用いた剪断運動を施し、他方では試験片に5Nの力を加える移動支持体又はスケートと接触させるによる摩耗を施すことからなる。この試験を、被覆の24時間後又は80℃及び95%相対湿度で7日間の加速老化後に実施する。500回の折り目付与操作後に、被覆された布地を確認する。被膜が剥離していない場合には、耐磨耗性は満足のいくものであり、布地の状態を確認する前にさらに500回の折り目付与操作を実施する。この試験は、被覆された布地の状態が満足できるものでないときに完了する。
Claims (17)
- 重付加によって架橋又は硬化することのできるシリコーンベースBを含むシリコーン組成物Aであって、該シリコーン組成物Aは、少なくとも1種の有機チタン化合物Mと、次式を有するシロキシル単位(I.1)〜(I.3):
・a=1であり、b=1又は2であり、
・d=1であり、e=1又は2であり、
・記号Yは、2〜20個の炭素原子及びエポキシ官能基を有する炭化水素基を含む、任意に酸素原子などの1個以上のヘテロ原子を有する基を表し、好ましくは、記号Yは、アルキルグリシジルエーテル、直鎖、分岐又は環状エポキシアルキル、直鎖、分岐又は環状エポキシアルケニル及びカルボン酸グリシジルエステルよりなる群から選択され、
・記号Z1、Z2及びZ3は、同一でも異なっていてもよく、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基及び6〜12個の炭素原子を有するアリール基よりなる群から選択される、さらに好ましくはメチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、キシリル、トリル及びフェニル基よりなる群から選択される、1〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を表し、
ただし、添加剤Xは、1分子当たり、エポキシ官能性炭化水素基を有する少なくとも2個のシロキシル単位(I.1)及びヒドロシロキシ基を有する少なくとも3個のシロキシル単位(I.3)を含むものとする、シリコーン組成物A。 - 前記添加剤Xは、シロキシル単位の総数が7〜30である、請求項1に記載のシリコーン組成物A。
- 前記添加剤Xがアルコキシ、ビニル、ヒドロキシル又はメタクリルオキシ官能基を含まない、請求項1に記載のシリコーン組成物A。
- 前記添加剤Xは、シロキシル単位(I.1)とシロキシル単位(I.3)とのモル比が0.5〜4、好ましくは0.8〜3、さらに好ましくは0.8〜2.5の間である、請求項1〜3のいずれかに記載のシリコーン組成物A。
- 前記接着促進剤系Dが少なくとも1個のエポキシ基を含むオルガノシランGをさらに含む、請求項1に記載のシリコーン組成物A。
- 前記エポキシ単位の濃度が組成物A100g当たり10〜60mmol、好ましくは組成物A100g当たり15〜40mmolである、請求項1に記載のシリコーン組成物A。
- 前記シリコーンベースBが、
・1分子あたり、異なるケイ素原子にそれぞれ結合した少なくとも2個のC2〜C12アルケニル基を有する少なくとも1種のオルガノポリシロキサンEと、
・異なるケイ素原子にそれぞれ結合したC2〜C6アルケニル基を0.1〜20重量%含む少なくとも1種のオルガノポリシロキサン樹脂Fと、
・任意に、1分子当たり、異なるケイ素原子にそれぞれ結合した少なくとも2個の水素原子、好ましくは異なるケイ素原子にそれぞれ結合した少なくとも3個の水素原子を有する少なくとも1種のオルガノヒドロポリシロキサンHと、
・白金族の金属又は金属化合物である重付加触媒Cの有効量と、
・少なくとも1種の抑制剤Iと、
・任意に、少なくとも1種の充填剤Jと
を含む、請求項1に記載のシリコーン組成物A。 - 混合して前記組成物Aを形成することを目的とした2つの別個の部分A1及びA2中にある、請求項7に記載の組成物A用の2成分前駆体系であって、これらの部分の一方が前記触媒Cを含有すると共に、他方の部分が前記添加剤X及び前記オルガノヒドロポリシロキサンHを含有することを特徴とする2成分前駆体系。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のシリコーン組成物Aを架橋及び/又は硬化してなるシリコーンエラストマー。
- シリコーンエラストマーで被覆された繊維支持体の製造方法であって、次の工程:
(a)請求項1〜7のいずれかに記載のシリコーン組成物Aを準備し、
(b)工程(a)で準備したシリコーン組成物Aの少なくとも10g/m2を繊維支持体の1つ又は2つの面に塗布し、及び
(c)工程(b)で形成された付着物を、例えば電磁放射線又は熱風の作用により210℃に達することができる温度で加熱することにより架橋させてエラストマーを形成させること
を含む方法。 - 前記繊維支持体がポリアミド又はポリエステル製である、請求項10に記載の方法。
- 前記繊維支持体が製織後に洗浄工程を経なかったことを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記繊維支持体が製織後に熱処理工程を経なかったことを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 請求項10〜13のいずれかに記載の方法によって得ることができるシリコーンエラストマーで被覆された繊維支持体。
- 請求項9に記載のシリコーンエラストマー又は請求項14に記載の繊維支持体を備えるエアバッグ。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のシリコーン組成物Aの、織物、編物又は不織繊維支持体を被覆するための使用。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のシリコーン組成物Aの、車両の乗員の保護を目的としたエアバッグを被覆するための使用。
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