JP2020513060A - 極性リンカーを有する官能化樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q (I)
(式中、Zは、場合によってヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり;
Xは、イオウ、酸素、窒素、カルボニル基、又はこれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり;
R1は、1種類以上の脂肪族及び/又は芳香族C1〜C18、及び/又はヘテロ原子を含む連結基を含み;
それぞれのR2は、同一か又は異なり、独立してC1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール、又はH、或いはOHから選択され、場合によっては分岐しており、少なくとも1つのR2は、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、又はH、或いはOHであり;
qは、少なくとも1の整数であり;
kは、0又は1の整数であり;
nは、1〜10の整数であり;
mは、0〜10の整数であり;そして
pは、1、2、又は3である)
の一般構造を有する1種類(又はそれ以上)の官能化樹脂を含む。
[0084]本発明をより容易に理解することができるように、本明細書全体にわたって用いられる幾つかの用語を下記に定義する。更なる定義が本明細書全体にわたって示される。
[0088]他に示していない限りにおいて、用語「ポリマー」及び「樹脂」は同じものを意味し、骨格に沿って同じ繰り返し単位を有するホモポリマー、及び骨格に沿って2種類以上の異なる繰り返し単位を有するコポリマーの両方を包含する。かかるポリマー又は樹脂としては、重縮合、カチオン重合、アニオン重合、チーグラー・ナッタ重合、可逆的付加−開裂連鎖移動(RAFT)重合、又はフリーラジカル重合のいずれかによって製造される物質が挙げられる。
[0091]示される「phr」は、重量基準でゴム100部あたりの部数を意味し、本明細書においてはブレンド処方に関してゴム産業において通常示される量を意味する。この文脈において個々の物質の重量部の投与量は、常に、ブレンド中に存在する全てのゴムの全重量の100重量部を基準とする。上述の樹脂は、本発明の文脈におけるゴムであるとはみなされない。
[0096]「Mn」という用語は、本明細書において用いる場合には、数平均分子量(g/モル)、即ち試料中の全ポリマー鎖の統計平均分子量、又はポリマー試料中の全分子の総重量を存在する分子の総数で割った値を意味する。
[0101]種々の付加物を含むシラン分子を含むように官能化されている樹脂を開示する。本明細書に開示する官能化樹脂は異なる構造を有し、数多くの方法論、アプローチ、及び戦略を用いて製造又は合成することができる。例えば、本明細書に開示する官能化樹脂への幾つかの可能な合成ルートを、図1A〜図1Mに概略的に示す。即ち、図1A〜図1Mは、本明細書に開示するシラン含有樹脂を導く合成戦略の幾つかの代表的な態様の概略的な説明を与える。
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q (I)
(式中、Zは、場合によってヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり;
Xは、イオウ、酸素、窒素、カルボニル基、又はこれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり;
R1は、1種類以上の脂肪族及び/又は芳香族C1〜C18、及び/又はヘテロ原子を含む連結基を含み;
それぞれのR2は、同一か又は異なり、独立してC1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール、又はH、或いはOHから選択され、場合によっては分岐しており、少なくとも1つのR2は、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、又はH、或いはOHであり;
qは、少なくとも1の整数であり;
kは、0又は1の整数であり;
nは、1〜10の整数であり;
mは、0〜10の整数であり;そして
pは、1、2、又は3である)
の一般的な化学構造を有し、式中、「樹脂」は例えば図1A〜1E及び図1G〜1Mに示すような樹脂の骨格を表す。
樹脂−[Zk−CH2−Si(R2)p]q;
樹脂−[Zk−O−CO−R−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q;
樹脂−[Zk−O−CH2−R−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q;
樹脂−[Zk−CO−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q;
樹脂−[Zk−CO−NH−R−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q;
(式中、Zは芳香族又は脂肪族含有基であり、シラン付加の数である「q」は、少なくとも1の任意の整数であってよいが、通常は1〜20、1〜19、1〜18、1〜17、1〜16、1〜15、1〜14、1〜13、1〜12、1〜11、1〜10、1〜9、1〜8、1〜7、1〜6、1〜5、1〜4、1〜3、又は1〜2であり、シラン官能基は末端に付加されているか、又は樹脂鎖に懸垂している)
又はこれらの混合物を含む。これらの態様において、kは0又は1の整数であってよい。
樹脂−[Zk−O−CH2CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q;
樹脂−[Zk−O−CO−CH(CH2COOH)−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q;
樹脂−[Zk−CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q;
樹脂−[Zk−CO−(CH2)2−CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q;
樹脂−[Zk−O−CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q;
樹脂−[Zk−O−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q;
(式中、Zは、脂肪族又は芳香族基、例えばスチレン又はベンゼン環構造を含むか、或いは長鎖C1〜C18脂肪族鎖を含む基であり、樹脂鎖の末端に付加されるか又はそれに懸垂されるか、或いはそれらの混合物であるシラン付加の数である「q」は、任意の数であってよいが、通常は1〜20、1〜19、1〜18、1〜17、1〜16、1〜15、1〜14、1〜13、1〜12、1〜11、1〜10、1〜9、1〜8、1〜7、1〜6、1〜5、1〜4、1〜3、又は1〜2であってよい。これらの態様において、kは0又は1の整数であってよい。
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q;
樹脂−Zk−SO2NH−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3;
樹脂−Zk−SONH−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3;
樹脂−Zk−S−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3;
樹脂−Zk−SO−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3;
樹脂−Zk−SO2−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3;
樹脂−(Zk(COO−R−(CH2)2−Si(OCH2CH3)3))q−樹脂;
樹脂−[Zk(COO(CH2)2OCOC(COCH3)N(CH2)3Si(OCH3)3)]q−樹脂;
樹脂−Zk−SO2NH−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3;
樹脂−Zk−Ph−O−Si(OCH2CH3)3;
を有する。
[0126]上記に記載の官能化樹脂は、数多くの用途に関して種々の化学組成物中に導入することができる。化学組成物は、例えば溶剤性、水性、エマルジョン、100%固体、又はホットメルト組成物/接着剤である。例えば、アルコキシシラン低分子量ポリマー(MW<30000)を他のポリマーとブレンドすることができる。より具体的には、一態様において、エチレン−酢酸ビニル(EVA)又はポリ(エチレン−ビニル)アセテート(PEVA)化合物、種々のポリオレフィン及びα−ポリオレフィン、リアクターレディポリオレフィン、熱可塑性ポリオレフィン、エラストマー(例えばスチレン−ブタジエンゴム(SBR)、ブタジエンゴム(BR)、及び天然ゴム)、ポリエステル、スチレンブロックコポリマー、アクリル樹脂、及びアクリレートのような種々の熱可塑性ポリマー及びエラストマーを、本発明の官能化樹脂とブレンドすることができる。下記において、本発明の官能化樹脂をどのように種々の生成物中に導入して、従来得られなかった有益及び有用な特性をこれらの生成物に与えることができるかの幾つかの非限定的な例を与える。
[0149]粘着性エラストマーブレンドをベースとする感圧接着剤(PSA)に関連する1つの問題は、粘着付与剤及び他の種が接着剤組成物又は物品の部品から支持体又は基材中に拡散及びマイグレーションすることである。その結果、支持体又は基材が時間経過と共に着色するようになる可能性があり、構造体が多少の接着力を失う可能性がある。熱可塑性樹脂を含む接着剤、化合物フィルム、又は他の組成物の一部又は全部の成分のこのマイグレーション又は滲みは、保護フィルムなどを除去した際に結合表面上に残渣を残留させる可能性もあり、或いは望ましくない表面の汚染、皮膚刺激等を引き起こす可能性がある。接着剤用途、熱可塑性樹脂を含む化合物、又は多層フィルムにとってより重要なことには、化学成分の結合界面、例えば接着剤−基材又はフィルム−接着剤−不織布への化学成分のマイグレーション又は「滲み」は、結合強度の迅速又はゆっくりとした低下又は消滅、結合又は積層された物品に対する損傷、及び/又は時間経過に伴う接着力の低下を引き起こす可能性がある。
[0173]また、例えば、本発明の官能化樹脂を含む、タイヤ及びタイヤ部品、自動車用ベルト、ホース、ブレーキなど(しかしながらこれらに限定されない)のような自動車部品、並びに、例えばコンベヤーベルトなどのベルト、例えばストラップ、ブレーキ、及びホース、又は配管などのような工業用ゴム物品などの非自動車及び/又は機械装置、並びに靴、ブーツ、スリッパなど(しかしながらこれらに限定されない)の衣料品において用いるための種々のゴム組成物も開示する。本発明のシラン官能化樹脂は、ゴム配合物の混合中にシリカ表面と結合することによって加工助剤として働くことができる。シリカ表面の官能化は、記載する態様が極性基含有連結部を介してポリマー又は樹脂構造に共有結合している1つ乃至多くのシラン官能基を含む(図2B)ことを除いて、ゴム配合用の他の商業的に入手できるシラン(図2A)と匹敵し得る。図2Aにおいて、構成要素110はポリマーに対応し、100Bは樹脂に対応する。これは、非官能化樹脂を用いるかかる組成物中に見られる標準的な配列の理論的描写である。図2Bにおいては、ポリマーに対応する構成要素110、及び樹脂に対応する構成要素100Bが再び示されており、並びに本発明において意図するリンカーに対応する構成要素100Aが示されている。即ち、図2Bにおいて、構成要素100A及び100Bは共に模式図において式Iと同等であり、ここで式Iにおける「樹脂」は部分100Bに対応し、式Iの残り、即ち−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]qは、図2Bにおける構成要素100Aに対応する。
[0181]タイヤ混合物において用いる場合には、上記記載の樹脂を、官能化するベース樹脂として用いることができる。極性リンカーは、フィラー材料の反応性部位、即ちシリカの水酸基、又は他のフィラーの反応中心に適合し得る対応する官能基を与えることによって他のフィラーの反応性表面部位への増加した結合強度を有する。而して、本発明は、フィラー材料としてのシリカ、及びカーボンブラックのような他のフィラーに限定されない。
[0186]而して、自動車用タイヤにおける用途に関して特に良好な転がり抵抗の指標(70℃における反発弾性)及び引裂特性が達成される。
[0194]更に、ゴム混合物には、例えばアルミノシリケート、チョーク、デンプン、酸化マグネシウム、二酸化チタン、又はゴムゲルのような他の極性フィラーを含ませることができる。
[0197]一態様においては、ゴム混合物は、0〜70phr、0.1〜60phr、又は0.1〜50phrの少なくとも1種類の可塑剤を含む。これらとしては、芳香族、ナフテン系、又はパラフィン系鉱油可塑剤、例えばMES(軽度抽出溶媒和物)又はTDAE(処理蒸留芳香族抽出物)、ゴム・トゥー・リキッド(RTL)オイル又はバイオマス・トゥー・リキッド(BTL)オイル、ファクチス、可塑化樹脂、又は液体ポリマー(例えば液体BR)のような、その平均分子量(BS−ISO−11344:2004に基づき、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって測定)が500〜20000g/モルの間である当業者に公知の全ての可塑剤の1以上が挙げられる。本発明によるゴム混合物中において可塑剤として液体ポリマーを用いる場合には、これらはポリマーマトリクスの組成を計算する際にゴムとしてはみなされない。
(a)例えば、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(6PPD)、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(DPPD)、N,N’−ジトリル−p−フェニレンジアミン(DTPD)、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(IPPD)、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン(77PD)、及び2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノン(TMQ)のような酸化防止剤;
(b)例えば、酸化亜鉛及び脂肪酸(例えばステアリン酸)のような活性化剤;
(c)ワックス;
(d)官能化及び非官能化樹脂、特に接着剤粘着付与樹脂、例えばロジンなど;
(e)例えば2,2’−ジベンズアミドジフェニルジスルフィド(DBD)のような素練り助剤;及び
(f)加工助剤、例えば、亜鉛石鹸、脂肪酸エステル、及びこれらの誘導体のような脂肪酸塩;
が挙げられる。
[0202]また、全量中に含まれる更なる添加剤の割合は、0.1〜10phr、好ましくは0.2〜8phr、特に好ましくは0.2〜4phrの酸化亜鉛(ZnO)も含む。
[0208]更に、例えばVulkuren(登録商標)(Lanxess, Shanghai,中国)、Duralink(登録商標)(ChemLink, Schoolcraft, MI,米国)、及びPerkalink(登録商標)(Lanxess, Shanghai,中国)のブランド名で入手できるもののようなネットワーク形成系、又はWO−2010/059402に記載されているもののようなネットワーク形成系を、ゴム混合物において用いることもできる。この系は、4つより多い官能基と架橋する加硫剤、及び少なくとも1種類の加硫促進剤を含む。4つより多い官能基と架橋する加硫剤は、例えば一般式A:
G[CaH2a−CH2−SbY]c A
(式中、Gは1〜100原子を含む多価環式炭化水素基及び/又は多価ヘテロ炭化水素基及び/又は多価シロキサン基であり;それぞれのYは、ゴム活性基から独立して選択されるイオウ含有官能基を含み;a、b、及びcは、それぞれ独立して次から選択される整数:a=0〜6;b=0〜8;c=3〜5である)
を有する。
[0224]以下の実施例においては、下記に記載するように種々の樹脂をシラン基で官能化する。官能化樹脂は、下記に与える異なる方法、及び下記に与える方法を読めば当業者に明らかな他の方法を用いて合成することができる。全ての化学試薬は、他に示していない限りにおいてSigna-Aldrich(St. Louis, MO,米国)からものであった。
[0225]工程1A〜1Cは、アセトキシスチレンの官能化による懸垂シラン含有樹脂の合成を示す。特に、式1は、アセトキシスチレンベースの樹脂をフェノールに脱保護して、次にエーテル形成、並びに樹脂内の内部懸垂位置においてシラン官能化を行うためのエーテルルートの一態様を示す。下記の式1〜5においては、変数「r」及び「q」が現れている場合には、左側における表示は官能化部位であり、樹脂骨格全体ではないことに留意されたい。言い換えれば、これらの式において表される出発物質は、樹脂骨格が誘導化される多くの位置を示すものであり、式自体の中に樹脂骨格は存在しないか又は示されていないが、暗示されている。誘導体化は、樹脂骨格全体にわたってランダムに起こる。出発物質の表示はブロックコポリマーを示しておらず、或いはブロックコポリマー法をこれらの戦略において用いたことを示していないが、かかる戦略は公知であり、下記に示す方法に代えてこれらの実施例において用いることができる。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を図1Aにも示す。
工程Aにおいてアセトキシスチレン含有樹脂を変性するために、塩基を用いてアセトキシ基を除去することによってアセトキシスチレン変性樹脂のフェノール脱保護を達成した。一口の1L丸底フラスコ(RBF)内に、スターラーバー、及び110.3gの3.4モル%アセトキシスチレン含有樹脂(0.0324モルのアセトキシスチレン単位を含む0.957モル)を充填した。テトラヒドロフラン(THF、600mL)を加えた。溶液を500rpmで撹拌した。20.4mLの脱イオン水中の3.9gの水酸化ナトリウム(0.0975モル)の溶液を調製した。出発物質の樹脂が完全に溶解した時点で、水酸化ナトリウムの溶液を加えた。トリエチルアミン(TEA、16.4g、0.162モル)を加え、RBFに凝縮器を取り付けた。溶液を加熱して4〜5時間還流した。反応をFT−IRによってモニターした。カルボニルバンド(1750cm−1)が完全に消失した時点で反応が完了したとみなした。加熱を停止した。フラスコを室温に冷却した。THFを蒸発させた。ジクロロメタン(DCM、600mL)をRBFに加え、溶液を激しく撹拌した。次に、溶液を分液漏斗中に移した。有機層を、2×600mLのHCl水溶液(1モル/L)、次に4×600mLの脱イオン水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。固体を濾過し、濾液を保持した。DCMを蒸発させ、生成物を40℃、減圧下において一定重量になるまで乾燥した。最終的な収量は102.2g(理論収量の94%)であった。得られた生成物の試料のフーリエ変換−赤外スペクトル(FT−IR)を図3に示す。工程1Aの脱保護生成物の試料のTGA及びDSCスペクトルを、それぞれ図4及び図5に与える。
一口の2L丸底フラスコ中に、95.2gの3.38モル%フェノール官能化樹脂(28.3ミリモルのフェノール単位を含む836.5ミリモル)、及び839mLのアセトンを充填した。樹脂が完全に溶解するまで混合物を撹拌した。次に、4.58gのヨウ化カリウム(27.6ミリモル)、2.27gの水酸化ナトリウム(56.8ミリモル)、及び16.7gのクロロ酢酸ナトリウム(143.4ミリモル)を加えた。フラスコに還流凝縮器を取り付け、油浴中で58℃に18時間加熱した。溶媒を除去した。粘稠質の物質を700mLのDCM中に溶解した。得られたスラリーを700mLのHClの1M水溶液に加えた。固体物質が完全に溶解するまでこの2相系を撹拌し、水層を廃棄した。有機層を、HClの1M水溶液、次にNaOHの1M水溶液で洗浄した後、最後にHClの1M水溶液で洗浄した。この手順を繰り返して、水層を毎回廃棄した。次に、必要に応じて有機相をHClの1M水溶液で更に4回洗浄した。有機層を分離し、無水MgSO4上で乾燥した。濾紙上で重力濾過することによってMgSO4を除去し、濾液を保持した。溶媒を除去し、生成物を減圧下室温において一晩乾燥した。得られた固体を秤量すると86.7g(理論収量の90%)であった。得られた生成物の試料のFT−IRを図6に示す。工程1Bの生成物の試料のTGA及びDSCスペクトルを、それぞれ図7及び8に与える。
温度計及びスターラーバーを取り付けた三つ口の2L丸底フラスコ中に、83.0gの3.38モル%カルボン酸含有樹脂(24.2ミリモルのカルボキシル単位を含む717ミリモル)、及び715mLのDCMを充填した。溶液をN2ブランケット下に配置し、磁気撹拌した。樹脂が完全に溶解した時点で、フラスコを氷/NaCl/水浴によって冷却した。温度が2.5±2.5℃に達した時点で、2.69gのクロロギ酸エチル(24.8ミリモル)、次に2.46gのTEA(24.3ミリモル)を加えた。活性化時間(混合無水物の形成)は、5±3℃において30分であった。次に、5.38gの3−アミノプロピルトリエトキシシラン(24.3ミリモル)を充填した。冷却浴を取り外し、溶液を室温に加温し、反応を23時間継続した。反応溶液を無水MgSO4上で乾燥した。固体を、Whatman(登録商標)#1濾紙上で重力濾過することによって除去した。溶媒を除去し、50mLの試薬等級無水アルコールをフラスコに加えた。溶媒をデカンテーションし、ワックス状の生成物を50mLの試薬等級無水アルコールでもう一回洗浄した。生成物を、減圧下室温において48時間かけて乾燥した。生成物を秤量したところ、81.0g(理論収量の92%)であった。シリカ導入量は、キシレン誘導結合プラズマ(ICP)分解(digestion)法を用いて5500ppmと確認された。得られた生成物の試料のFT−IRを図9に示す。工程1Cの生成物の試料のTGA、DSC、及びGPCスペクトルを、それぞれ図10、11、及び12に与える。
[0229]式2は、アセトキシスチレンベースの樹脂をフェノールに脱保護し、次にエーテル形成、及びシラン官能化を行うエーテルルートの同様の態様を示すが、樹脂内の内部の懸垂位置において官能化を行うのに代えて、シラン官能基を樹脂のエンドキャップの末端位置に付加する。この態様においては、フェノール、水酸化ナトリウム、クロロ酢酸ナトリウム、及びヨウ化カリウム触媒の反応によって、フェノール基をカルボン酸基で官能化した。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様は図1Bにも示す。
メカニカルスターラー及び還流凝縮器を取り付けた三つ口の2L丸底フラスコ中に、100.6gの10.8モル%フェノール官能化樹脂(97.2mmのフェノール単位を含む902ミリモル)、及び1.50Lのアセトンを充填した。樹脂が撹拌によって完全に溶解した時点で、10.55gのヨウ化カリウム、6.48gの水酸化ナトリウム、及び101.1gのクロロ酢酸ナトリウムを加えた。反応溶液を57℃に18時間加熱した。溶媒を除去し、生成物を3LのDCM中に溶解し、1.2LのHClの1M水溶液で洗浄した。全ての固形分が完全に溶解するまで、この2相溶液を撹拌した。水層を廃棄した。溶液をHClの1M水溶液、NaOHの1M水溶液、次にHClの1M水溶液で洗浄した。この手順を繰り返し、必要に応じてHClの1M水溶液で更に4回洗浄した。有機相を無水MgSO4上で乾燥した。濾紙上で重力濾過することによってMgSO4を除去した。溶媒を除去し、生成物を減圧下室温において一晩乾燥した。生成物を秤量したところ、103.8g(理論収量の98%)であった。得られた生成物の試料のFT−IRを図13に示す。工程2Aの試料のTGA及びDSCスペクトルを、それぞれ図14及び15に与える。
温度計及びスターラーバーを取り付けた三つ口の3L丸底フラスコ中に、106.0gの10.8モル%カルボン酸含有樹脂(97.0ミリモルのカルボキシル単位を含む900ミリモル)、及び2.70LのDCMを充填した。溶液をN2ブランケット下に配置し、磁気撹拌した。樹脂が完全に溶解した時点で、フラスコを氷/NaCl/水浴によって冷却した。温度が2.5±2.5℃に達した時点で、10.75gのクロロギ酸エチル(99.1ミリモル)、次に9.97gのTEA(98.5ミリモル)を加えた。活性化時間(混合無水物の形成)は、5±3℃において32分であった。次に、21.58gの3−アミノプロピルトリエトキシシラン(97.5ミリモル)を充填した。冷却浴を取り外し、反応系を室温に加温した。反応を室温において25時間継続した。不溶物(トリエチルアミンヒドロクロリド)を、Whatman(登録商標)#1濾紙上で重力濾過することによって除去した。次に、300mLのヘキサンを加えた。混合物を30分撹拌し、冷蔵庫内に48時間貯蔵した。この二相系を室温に加温した。ヘキサンの上層を単離し、溶媒を除去した。生成物を減圧下室温において2〜3日間乾燥した。乾燥エタノールを用いてヘキサンの除去を促進した。ワックス状の生成物を秤量したところ、約80g(理論収量の63〜64%)であった。別の仕上げ工程は、反応が完了した後に全ての溶媒を減圧下で除去し、生成物をジエチルエーテル又はメチルtert−ブチルエーテル(MTBE)中に溶解することである。次に、溶液を濾紙上で濾過してトリエチルアミンヒドロクロリド副生成物を除去し、溶媒をゆっくりと蒸発させる。生成物を室温において減圧下で乾燥する。ICP−Si生成物含量は19820ppmであった。13C及び29Si核磁気共鳴(NMR)によって、6.4〜6.8モル%のシラン官能化が確認された。得られた生成物の試料のFT−IRを図16に示す。工程2Bの生成物の試料のTGA、DSC、及びGPCスペクトルを、それぞれ図17、18、及び19に与える。また、工程2Bの生成物に関する13C−NMR及び29Si−NMRに対応するスペクトルは、それぞれ図20及び21にもえる。
[0232]下記は、式3に示すように、アセトキシスチレン変性出発物質を用いるシラン含有/エステル変性樹脂の合成の一例である。この態様においては、アセトキシ官能基の加水分解によって樹脂のフェノール基を形成し、次に3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物と反応させてエステル結合を形成して、式:樹脂−OCO−CH(CH2COOH)((CH2)3−Si(OCH2CH3)3)を有する官能化樹脂を形成した。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を図1Cにも示す。
一口の丸底フラスコ(RBF)内に、スターラーバー、及び50.0gの3.4モル%アセトキシスチレン含有樹脂を充填した。テトラヒドロフラン(279mL)を加えた。溶液を撹拌した。9.25mLの脱イオン水中の1.76gの水酸化ナトリウムの溶液を調製した。出発物質の樹脂が完全に溶解した時点で、水酸化ナトリウムの溶液を加えた。トリエチルアミン(TEA、7.43g)を加え、RBFに凝縮器を取り付けた。溶液を加熱して4時間還流した。反応をFT−IRによってモニターした。カルボニルバンド(1750cm−1)が完全に消失した時点で反応が完了したとみなした。加熱を停止した。フラスコを室温に冷却した。THFを蒸発させた。ジクロロメタン(DCM、280mL)をRBFに加え、溶液を激しく撹拌した。次に、溶液を分液漏斗中に移した。有機層を、2×280mLのHCl水溶液(1モル/L)、次に4×280mLのDI水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。固体を濾過し、濾液を保持した。DCMを除去し、固体の生成物を30℃、減圧下において一定重量になるまで乾燥した。
100mLの一口丸底フラスコ内に、スターラーバー、及び5.00gの3.4モル%ヒドロキシスチレン含有樹脂(0.0015モルのヒドロキシスチレン単位を含む0.0423モル)を充填した。DCM(42mL、ヒドロキシスチレン単位中0.04モル/L)を加えた。反応溶液が透明になった時点で、溶液を窒素でフラッシュした。フラスコに還流凝縮器を取り付け、0.150gの無水ピリジン(0.0019モル)、次に0.907gの3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物(0.0030モル)を加えた。反応を38〜40℃において約46時間継続した。DCMを減圧下で除去した。生成物を50mLの無水エタノールで(2回)洗浄し、減圧下30℃において一定重量になるまで乾燥した。収量は2.6g(理論収量の48%)であった。得られた生成物の試料のFT−IRを図22に示す。工程3Bの生成物の試料のTGA及びDSCスペクトルを、それぞれ図23及び24に与える。
[0235]この態様においては、式4に示すように、スチレン又はポリ(α−メチル)スチレン(AMS)樹脂を無水コハク酸のような無水物と反応させてカルボン酸基(その上にシラン基を付加する)を生成させた。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を、図1Dにも示す。
三つ口の2L丸底フラスコに、温度計、均圧滴下漏斗、及びマグネチックスターラーを取り付け、N2下に配置した。次に、77.5gの無水AlCl3(581.2ミリモル)を260mLのDCMによってスラリーにし、撹拌しながら丸底フラスコの底部中に充填した。別の1L丸底フラスコに、100.0gのKristalex 3085(880.4ミリモル)、800mLのDCM、及び26.4gの無水コハク酸(263.8ミリモル)を窒素下で充填し、固形分が完全に溶解するまで磁気撹拌した。溶液を、滴加のために均圧滴下漏斗中に移した。AlCl3及びDCMの溶液を氷/NaCl/水浴によって冷却した。反応混合物の温度は、樹脂/無水物溶液のゆっくりとした添加中(160分間)において−3〜5℃の間に維持した。添加が完了した後、温度を0〜15℃に維持して反応を3時間継続させた。次に、600mLのHClの2.5M水溶液を注意深く加えた。この二相系を室温において一晩撹拌した。水相を廃棄した。DCMを有機相に加えて、1.8Lの全体積に到達させた。得られた溶液を2つの同量の部分に分割した。それぞれの部分を、HClの1M水溶液で(6回)、次に200g/LのNaCl水溶液で(1回)洗浄した。2つの部分を合わせて、無水MgSO4上で乾燥した。固体を濾紙上での濾過によって除去した。溶媒を除去し、生成物を減圧下室温において約20時間乾燥した。黄色がかった固体を秤量したところ、90.2g(理論収量の71%)であった。得られた生成物の試料のFT−IRを図25に示す。工程Aの生成物の試料のTGA、DSC、及びGPCスペクトルを、ぞれぞれ図26、27、及び28に与える。酸滴定データを下表2に与える。
三つ口の1L丸底フラスコに温度計を取り付け、72.9gの27.87モル%カルボキシル−Kristalex(登録商標)3085(143.6ミリモルのカルボキシル単位を含む515.3ミリモル)、及び450mLのDCMを、窒素下で磁気撹拌しながら充填した。樹脂が完全に溶解した時点で、丸底フラスコを氷/NaCl/水浴によって冷却した。温度が2.5±2.5℃に達した時点で、15.6gのクロロギ酸エチル(143.8ミリモル)、次に14.6gのTEA(144.3ミリモル)を加えた。活性化時間(混合無水物の形成)は、5±3℃において12分であった。次に、30.3gの3−アミノプロピルトリエトキシシラン(136.9ミリモル)を充填した。冷却浴を取り外し、反応系を室温に加温した。反応時間は、室温において約15時間であった。溶媒を除去し、生成物を減圧下室温において一晩乾燥した。次に、500mLの無水ジエチルエーテルを窒素下で加えた。樹脂が不溶の副生成物(トリエチルアミンヒドロクロリド)と対比して完全に溶解するまで、混合物を磁気撹拌した。副生成物を、Whatman(登録商標)#1濾紙上で重力濾過することによって除去した。濾液を通して乾燥N2をバブリングしてエーテルの大部分を蒸発させた。生成物を減圧下室温において一晩乾燥した。ワックス状の生成物を秤量したところ、92.2g(理論収量の90%)であった。Siに関するICPの測定値は35700ppmであった。29Si及び13C−NMR画像は、13〜21モル%の官能化を示した。得られた生成物の試料のFT−IRを図29に示す。工程4Bの生成物の試料のTGA、DSC、及GPCスペクトルを、それぞれ図30、31、及び32に与える。また、工程4Bの生成物に関する1H−NMR、13C−NMR、及び29Si−NMRに対応するスペクトルを、それぞれ図33、34、及び35に与える。
[0238]この態様においては、官能化樹脂の合成をより前の出発時点から始め、ここでは式5に示すように、樹脂ポリマーモノマーをシラン基と直接反応させて1工程で官能化樹脂を形成する。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を、図1Eにも示す。
オーバーヘッドパドル・ブレードスターラー、熱電対プローブ、水冷還流凝縮器、及び250mLの滴加漏斗を装備した500mLの三つ口丸底フラスコに、200mLの試薬等級のトルエン、2gのビニルシラン、160gのスチレン、及び連鎖移動剤(CTA)として60gの2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(Sigma-Aldrich, St. Louis, MO,米国)を充填し、充填物を20分間撹拌した。次に、この混合物に40gの3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート(CAS#2530−85−0)を加え、不活性雰囲気を保持するためにゆっくりとした窒素スパージを施しながら、混合物全体を80℃に加熱した。
[0242]この態様においては、式6に示すように、無水コハク酸を用いるフェノール官能化によって官能化樹脂の合成を進行させて、エンドキャップ誘導体を形成する。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を、図1Gにも示す。
[0244]この態様においては、式7に示すように、ナトリウムエトキシド、ヨウ化ナトリウム、及びアセトンを用いて、(3−クロロプロピル)トリエトキシシランを反応させてエンドキャップシラン誘導体を生成させることによってこの態様における官能化樹脂の合成を進行させる。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を、図1Hにも示す。
[0246]この態様においては、イソボルニルメタクリレートを3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートと、式8に示す条件下で反応させることによって、この態様における懸垂官能化樹脂の合成を達成する。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を、図1Iにも示す。
[0248]この態様においては、式9に示すように、グリシドキシプロピルトリエトキシシランを用いるPPh3反応によって、エンドキャップ官能化樹脂の合成を達成する。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を、図1Jにも示す。
[0250]この態様においては、式10において示すように、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランと共にインキュベートした酸官能化炭化水素樹脂を用いることによって、エンドキャップ官能化樹脂の合成を進行させた。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を図1Kにも示す。
[0252]この態様においては、式11に示すように、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン及び酸変性樹脂をトリフェニルホスフィンと共にインキュベートすることによって、エンドキャップ官能化樹脂の合成を達成した。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を図1Lにも示す。
[0254]この態様においては、式12に示すように、官能化単位を無水フタル酸及び3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランと共にインキュベートしてエンドキャップ官能化樹脂を生成させることによって、官能化樹脂の合成を行う。この合成ルートの代表的な出発試薬及び最終生成物の態様を図1Mにも示す。
試料のタイプ
1=アセトキシ懸垂ルート
2=フェノールエンドキャップルート、
3=シラン無水物グラフトルート
4=無水コハク酸グラフトルート
5=ワンポットメタクリレートシラン共重合ルート
6=エンドキャップエステルアミドルート
7=エンドキャップフェニルエーテルルート
8=イソボルニルメタクリレートと3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートのコポリマー
9=グリセロールエーテルルート
10=グリセロールエステルルート
11=グリセロールスクシネートルート
12=グリセロールエステルエーテルルート
実施例2:官能化樹脂の特性分析:一般的方法:
[0257]一般的方法:それぞれのシラン官能化樹脂生成物について分析を行った。IRを用いて反応をモニターした。NMR又はICPを用いてシランの存在を確認した。示差走査熱量測定(DSC)及び熱重量分析(TGA)を用いて熱安定性を評価した。GPCを用いて分子量の変化を求めた。
[0267]樹脂の骨格に結合したシラノール基へのエーテル結合を有する官能化樹脂(10モル%〜11モル%の官能化、樹脂B)を調製し、10phr、20phr、及び30phrの量でゴム混合物に加えて、表6に示すゴム混合物(それぞれI1、I2、及びI3)(スチレン−ブタジエンゴム(SBR)を用いた)、及び表7に示すゴム混合物I7、I8、及びI9(天然ゴム(NR)を用いた)を調製した。樹脂の側基に結合したシラノール基へのスクシニル結合によって合成された更なる官能化樹脂試料(27〜30モル%の官能化、樹脂C)を調製し、10phr、20phr、及び30phrの量でゴム混合物に加えて、これも表6に示すゴム混合物(それぞれI4、I5、及びI6(SBR))、及び表7に示すゴム混合物I10、I11、及びI12(NR)を調製した。ゴム混合物C1〜C6は、本発明の極性スペーサーリンカーを用いない樹脂を含んでおり、混合物の参照試料は樹脂を含んでいなかった。
[0272]上述したように、本明細書に記載する官能化樹脂は、種々の最終製品及び/又は最終用途に有用で驚くべき性質を与える。1つのかかる最終用途は接着剤組成物である。本実施例においては、2種類のEVA接着剤組成物を調製して特性分析する。
[0278]シラン官能化した実施例樹脂1.9(上記)、及びエンドブロック変性樹脂として商業的に入手できるKristalex(登録商標)3085(Eastman Chemical Company, Kingsport, TN,米国)を用いて、粘着付与樹脂としてPiccotac(登録商標)1095(Eastman Chemical Company, Kingsport, TN,米国)を含むスチレン−イソプレン−スチレン(SIS)ベースのホットメルト感圧接着剤(PSA)組成物を調製した。同様に、エンドブロック変性樹脂を用いないで参照のPSAを調製した。組成物の成分を表14に与える。
[0286]実施例樹脂1.9(上記、20重量%)、及びKraton(登録商標)G-1650(スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロックコポリマー,Kraton Performance Polymers, Kraton Corporation, Houston, TX,米国、80重量%)を十分に混合することによって、熱可塑性エラストマーブレンドを調製した。比較のために、実施例樹脂1.9に代えて、市販の樹脂のKristalex(登録商標)3115LV(Eastman Chemical, Ltd., Kingsport, TN,米国)を組成物中に導入した。また、参照として、ニートの加工ポリマーも含ませた。
[0291]永久圧縮歪み試験に関しては、ASTM−395−14を用いた。試験片は、大気温度及び湿度に24時間コンディショニングした後に、13mmの内径を有するパンチスタイルのカッターを用いて厚さ6mmのプラークから切り出した。試験法Bによる一定撓みのために、4.5mmのスペーサーバーを有するプレート圧縮装置中にそれぞれのプラークの3つの試料を装填した。次に、試料を、一定の大気実験条件下、又は70℃のオーブン内に22時間保持した。圧縮前、及び装置から取り出した後のコンディショニング段階の30分後において、厚さの測定値をとった。ASTM−395−14にしたがって計算された結果を報告する。
Claims (14)
- 非加硫組成物であって、
ポリマー;及び
官能化樹脂;
を含み、
前記官能化樹脂は、式I:
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q (I)
(式中、Zは、場合によってヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり;
Xは、イオウ、酸素、窒素、カルボニル基、又はこれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり;
R1は、1種類以上の脂肪族C1〜C18、及び/又はヘテロ原子を含む連結基を含み;
それぞれのR2は、同一か又は異なり、独立してC1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール、又はH、或いはOHから選択され、場合によっては分岐しており、少なくとも1つのR2は、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、又はH、或いはOHであり;
qは、少なくとも1の整数であり;
kは、0又は1の整数であり;
nは、1〜10の整数であり;
mは、0〜10の整数であり;そして
pは、1、2、又は3である)
を含む上記組成物。 - 前記官能化樹脂が、不飽和脂肪族モノマー、テルペン、ロジン酸、不飽和シクロ芳香族モノマー、不飽和脂環式モノマー、不飽和脂肪酸、メタクリレート、不飽和芳香族モノマー、ビニル芳香族モノマー、及び不飽和脂肪族/芳香族モノマー混合物の1以上を重合又は共重合することによって得られ;
前記官能化樹脂が、水素化されているか、部分的に水素化されているか、又は水素化されておらず;
前記ポリマーが、天然ゴム、合成ポリイソプレン、天然ポリイソプレン、スチレン−ブタジエンコポリマー、溶液重合スチレン−ブタジエン(SSBR)、乳化重合スチレン−ブタジエンゴム(ESBR)、ブタジエンゴム(BR)、ハロブチルゴム、ブロモブチルゴム、クロロブチルゴム、ニトリルゴム、液体ゴム、ポリノルボルネンコポリマー、イソプレン−イソブチレンコポリマー、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、クロロプレンゴム、アクリレートゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、ポリスルフィドゴム、エピクロロヒドリンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンターポリマー、水和アクリロニトリルブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンコポリマー、ブチルゴム、水素化スチレン−ブタジエンゴム、ブタジエンアクリロニトリルゴム、エチレンモノマー、プロピレンモノマー、及び/又はエチレンプロピレンジエンモノマーから形成されるターポリマー(EPDM)、イソプレン系ブロックコポリマー、ブタジエン系ブロックコポリマー、スチレン系ブロックコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー(SBS)、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロックコポリマー(SEBS)、スチレン−[エチレン−(エチレン/プロピレン)]−スチレンブロックコポリマー(SEEPS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー(SIS)、スチレン系ランダムコポリマー、水素化スチレン系ブロックコポリマー、スチレンブタジエンコポリマー、ポリイソブチレン、エチレン酢酸ビニル(EVA)ポリマー、ポリオレフィン、アモルファスポリオレフィン、半結晶質ポリオレフィン、α−ポリオレフィン、リアクターレディポリオレフィン、アクリレート、メタロセン触媒ポリオレフィンポリマー及びエラストマー、リアクターメイド熱可塑性ポリオレフィンエラストマー、オレフィンブロックコポリマー、コポリエステルブロックコポリマー、ポリウレタンブロックコポリマー、ポリアミドブロックコポリマー、熱可塑性ポリオレフィン、熱可塑性加硫物、エチレン酢酸ビニルコポリマー、エチレンn−ブチルアクリレートコポリマー、エチレンメチルアクリレートコポリマー、ネオプレン、アクリル樹脂、ウレタン、ポリ(アクリレート)、エチレンアクリル酸コポリマー、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアミド、アタクチックポリプロピレン、アタクチックポリプロピレンを含むポリエチレン、エチレン−プロピレンポリマー、プロピレン−ヘキセンポリマー、エチレン−ブテンポリマー、エチレンオクテンポリマー、プロピレン−ブテンポリマー、プロピレン−オクテンポリマー、メタロセン触媒ポリプロピレンポリマー、メタロセン触媒ポリエチレンポリマー、エチレン−プロピレン−ブチレンターポリマー、プロピレン、エチレン、C4〜C10−α−オレフィンモノマーから製造されるコポリマー、ポリプロピレンポリマー、マレエート化ポリオレフィン、ポリエステルコポリマー、コポリエステルポリマー、エチレンアクリル酸コポリマー、及び/又はポリ酢酸ビニルの1以上であり;及び/又は
前記ポリマーは、場合によっては、前記ポリマー内のポリマー連鎖末端又は懸垂部分において、ヒドロキシル−、エトキシ−、エポキシ−、シロキサン−、アミン−、アミンシロキサン−、カルボキシ−、フタロシアニン−、及びシラン−スルフィド基の1以上から選択される変性部分及び/又は官能化部分を含む、請求項1に記載の非加硫組成物。 - qが2〜8の整数であり、及び/又はnが1〜4の整数である、請求項1に記載の非加硫組成物。
- 式Iの−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]qが、前記官能化樹脂の1以上の末端部に位置するか、前記官能化樹脂全体にランダムに分布されているか、前記官能化樹脂全体にブロックで存在するか、前記官能化樹脂のセグメント内に存在するか、前記官能化樹脂あたり少なくとも1回存在するか、前記官能化樹脂あたり少なくとも2回存在するか、及び/又はそれぞれの官能化樹脂の中央部に存在する、請求項1に記載の官能化樹脂。
- 前記芳香族モノマー及び/又はビニル芳香族モノマーが、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、及びジイソプロピルベンゼンの1以上を含み、或いは
前記脂肪族モノマーが、C5ピペリレン、クマロン、インデン、及びジシクロペンタジエンの1以上を含む、請求項2に記載の非加硫組成物。 - Xが、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミダゾール、アミド、ポリスルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホンアミド、スルホニウム、アンモニウム、カルボン酸、エステル、チオエステル、エーテル、マレイミド、カルバメート、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、ピリジニウム、又はこれらの組合せを含み;
R1が、C1〜C10炭素鎖、又はC1〜C5炭素鎖であり;
R2が、C1〜C10アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、又はアリール基、或いはC1〜C5アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、又はアリール基であり、場合によって分岐しており;及び/又は
Zが、6員芳香族基、又は飽和若しくは不飽和脂環式基である、請求項1に記載の非加硫組成物。 - Xが酸素又はカルボニルであり;及び/又は
それぞれのR2が、独立してヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、及びプロポキシ基から選択される、請求項1に記載の非加硫組成物。 - 前記官能化樹脂上にグラフトされているシラン含有基の量は、約0.001〜約100モル%、約0.1〜約50モル%、又は約5〜約50モル%であり;
前記官能化樹脂が、約200g/モル〜約200,000g/モル、約200g/モル〜約175,000g/モル、又は約200g/モル〜約150,000g/モルの分子量を有し;
前記官能化樹脂が、約1〜10の多分散指数(PDI)を有し;
前記官能化樹脂が、約200℃より低いか、又は約160℃未満のガラス転移温度:Tgを有し;
前記官能化樹脂上にグラフトされているシラン基の量は、約0.01〜約30モル%であり;及び/又は
前記官能化樹脂が、5〜400phr、5〜120phr、5〜100phr、5〜40phr、5〜30phr、又は5〜10phrの量で存在する、請求項1に記載の非加硫組成物。 - 前記官能化樹脂が、約400〜約2,000g/モルの分子量を有し;及び/又は
前記官能化樹脂の多分散指数(PDI)が、約1〜約5、又は1〜2である、請求項1に記載の非加硫組成物。 - シリカ、カーボンブラック、シランカップリング剤、加工油、亜鉛化合物、ワックス、加硫剤、加硫遅延剤、加硫促進剤、及び/又は酸化防止剤の少なくとも1つを更に含む、請求項1に記載の非加硫組成物。
- 前記官能化樹脂は、少なくとも1つの−R2基の加水分解の後にSi−O−Si基によってシリカ粒子に結合しているか;
官能化樹脂の分子は、少なくとも1つの−R2基の加水分解の後にSi−O−Si基によって第2の官能化樹脂分子に結合しているか、又は
前記官能化樹脂は、極性リンカーに結合している反応性基によってシリカフィラー材料の表面に共有結合している、請求項10に記載の非加硫組成物。 - R1が、−O−CO−NH−R1−(CH2)2−、−O−CO−R3−(CH2)2−、−O−CH2−R3−(CH2)2−、−CO−R3−(CH2)2−、及び−CO−NH−R3−(CH2)2−の1以上であり;そして
R3が、場合によって分岐しており及び/又は場合によっては1以上のヘテロ原子を含む脂肪族又は芳香族C1〜C8炭素鎖である、請求項1に記載の非加硫組成物。 - 前記ポリマーが、天然ポリイソプレン、合成ポリイソプレン、溶液重合スチレン−ブタジエン(SSBR)、及び/又はブタジエンゴム(BR)の1以上である、請求項1に記載の非加硫組成物。
- 請求項1に記載の非加硫組成物を含む物品であって、前記物品が、接着剤、積層体、テープ、ヒートシールコーティング、ヒートシール式の蓋、使い捨て衛生用品、マスチック材、コーキング剤、断熱ガラス(IG)ユニット、船橋甲板、防水膜、防水性化合物、下地材、ケーブル注入/充填化合物、低収縮シート成形化合物、プレミクス成形化合物、オーバーモールド化合物、ポリエステル複合材料、ガラス複合材料、ガラス繊維強化プラスチック、木材−プラスチック複合材料用のカップリング剤、ポリ塩化ビニル押出化合物、ポリアクリル系ブレンド化合物、ロストワックス精密鋳造、インベストメント鋳造用ワックス組成物、ロウソク、窓、フィルム、ガスケット、シール材、o−リング、自動車成形部品、自動車押出部品、シーラント、衣料品、シート成形化合物(SMC)及びプレミックス成形化合物(DMC)用の低収縮添加剤、織布サイジング剤、不織布サイジング剤、ゴム添加剤/加工助剤、靴底、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール、タイヤインナーライナー、タイヤスクイージー、タイヤコアプロファイル材、タイヤベルト、タイヤショルダー、タイヤベルトプロファイル材、タイヤカーカスプライ、タイヤビードワイヤー、タイヤケーブルプロファイル材、タイヤホーンプロファイル材、タイヤバンデージ、インナーチューブ、ホース、ベルト、ストラップ、チューブ、ブレーキ、又はエンジン部品であり;そして
前記接着剤が、包装用接着剤、食品接触グレードの接着剤、間接食品接触包装用接着剤、製品組立用接着剤、木工用接着剤、フローリング用接着剤、自動車組立用接着剤、構造用接着剤、感圧接着剤(PSA)、PSAテープ、PSAラベル、PSA保護フィルム、積層用接着剤、フレキシブル包装用接着剤、ヒートシール接着剤、工業用接着剤、衛生用不織構造体用接着剤、衛生用コア結着用接着剤、又は衛生用弾性付着接着剤である、物品。
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