JP6847257B2 - 極性のリンカーを有する官能化樹脂 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年4月10日に提出された「Functionalized Resin Having A Polar Linker」という名称の米国仮特許出願第62/483,820号明細書に対する優先権及びその利益を主張するものであり、この特許出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、特許請求される本発明がなされた日又はそれ以前に有効であったEastman Chemical Company(デラウェア法人)及びContinental Reifen Deutschland GmbH(ドイツ法人)間の共同開発協定に基づいて創出されたものであり、特許請求される本発明は、共同開発協定の範囲内で実施された活動の結果として得られたものである。
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q (I)
(式中、Zは、任意選択的にヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり、
Xは、硫黄、酸素、窒素、カルボニル基又はそれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり、
R1は、脂肪族及び/又は芳香族のC1〜C18及び/又はヘテロ原子を含む連結基の1つ又は複数を含み、
それぞれのR2は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール又はH若しくはOHから選択され、且つ任意選択的に分岐状であり、少なくとも1つのR2は、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ又はH若しくはOHであり、
qは、少なくとも1からの整数であり、
kは、0又は1の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
mは、0〜10の整数であり、
pは、1、2又は3である)
の一般構造を有する1つ(又は複数)の官能化樹脂を含み、ここで、「樹脂」は、樹脂の主鎖を表す。
本開示全体を通して使用されるある種の用語について、本発明をよりよく理解できるように以下で定義する。さらなる定義も本開示全体で言及される。
開示されるのは、各種の付随物を備えたシラン分子を含むように官能化された樹脂である。本明細書で開示される官能化樹脂は、異なる構造を有し、多くの方法、手法及び戦略を使用して製造又は合成することができる。例えば、本明細書で開示される官能化樹脂へのいくつかの可能な合成経路を図1A〜1Mに概略的に示す。すなわち、図1A〜図1Mは、本明細書で開示されるシラン含有樹脂を誘導するための合成戦略のいくつかの例示的な実施形態の概略的な描写を与える。
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q (I)
(式中、Zは、任意選択的にヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり、
Xは、硫黄、酸素、窒素、カルボニル基又はそれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり、
R1は、脂肪族及び/若しくは芳香族のC1〜C18並びに/又はヘテロ原子を含む連結基の1つ又は複数を含み、
それぞれのR2は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール又はH若しくはOHから選択され、且つ任意選択的に分岐状であり、少なくとも1つのR2は、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ又はH若しくはOHであり、
qは、少なくとも1からの整数であり、
kは、0又は1の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
mは、0〜10の整数であり、
pは、1、2又は3である)
を有し、ここで、「樹脂」は、図1A〜1E及び図1G〜1Mに示されているような樹脂の主鎖を表す。
樹脂−[Zk−CH2−Si(R2)p]q
樹脂−[Zk−O−CO−R−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q、
樹脂−[Zk−O−CH2−R−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q、
樹脂−[Zk−CO−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q、
樹脂−[Zk−CO−NH−R−(CH2)2−CH2−Si(R2)p]q
式中、Zは、芳香族又は脂肪族含有基であり、及びシラン付着の数及び「q」は、少なくとも1の任意の整数であり得るが、典型的には1〜20、1〜19、1〜18、1〜17、1〜16、1〜15、1〜14、1〜13、1〜12、1〜11、1〜10、1〜9、1〜8、1〜7、1〜6、1〜5、1〜4、1〜3又は1〜2であり、及びシラン官能基は、樹脂鎖の末端に付着されるか、又はペンダントされているか、又はそれらの混合である。これらの実施形態では、kは、0又は1の整数であり得る。
樹脂−[Zk−O−CH2CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q、
樹脂−[Zk−O−CO−CH(CH2COOH)−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q、
樹脂−[Zk−CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q、
樹脂−[Zk−CO−(CH2)2−CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q、
樹脂−[Zk−O−CO−NH−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q、
樹脂−[Zk−O−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3]q、
式中、Zは、脂肪族又は芳香族基、例えばスチレン又はベンゼンの環構造を含むか、又は代替的に長いC1〜C18脂肪族鎖を含む基であり、シラン付着の数「q」は、任意の数であり得るが、典型的には1〜20、1〜19、1〜18、1〜17、1〜16、1〜15、1〜14、1〜13、1〜12、1〜11、1〜10、1〜9、1〜8、1〜7、1〜6、1〜5、1〜4、1〜3、1〜2であり、樹脂鎖の末端に付着されるか、ペンダントされているか、又はその混合である。これらの実施形態では、kは、0又は1の整数であり得る。
樹脂−Zk−SO2NH−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3、
樹脂−Zk−SONH−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3、
樹脂−Zk−S−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3、
樹脂−Zk−SO−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3、
樹脂−Zk−SO2−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3、
樹脂−(Zk(COO−R−(CH2)2−Si(OCH2CH3)3))q−樹脂、
樹脂−[Zk(COO(CH2)2OCOC(COCH3)N(CH2)3Si(OCH3)3)]q−樹脂、
樹脂−Zk−SO2NH−(CH2)2−CH2−Si(OCH2CH3)3、
樹脂−Zk−Ph−O−Si(OCH2CH3)3。
上述の官能化樹脂は、幅広い用途で各種の化学的組成物中に組み込むことができる。それらの化学的組成物は、例えば、溶媒系、水系、エマルション、100%固形分又はホットメルト組成物/接着剤である。例えば、アルコキシシランの低分子量ポリマー(Mw<30000)は、他のポリマーとブレンドすることができる。より具体的には、一実施形態では、例えば次のような各種の熱可塑性ポリマー及びエラストマーを、本明細書で開示される官能化樹脂とブレンドすることができる:エチレン−酢酸ビニル(EVA)又はポリ(エチレン−酢酸ビニル)(PEVA)コンパウンド物、各種のポリオレフィンアルファ−ポリオレフィン、リアクターレディ(reactor−ready)ポリオレフィン、熱可塑性ポリオレフィン、エラストマー(例えば、スチレン−ブタジエンゴム(SBR)、ブタジエンゴム(BR)及び天然ゴム)、ポリエステル、スチレンブロックコポリマー、アクリル樹脂及びアクリレート。本明細書で開示される官能化樹脂を各種の製品中に組み込んで、従来では利用できなかった有益で有用な特性をそれらの製品に付与する方法について、いくつかの非限定的な例を以下に示す。
また、開示されるのは、例えば、以下の用途に使用される、本明細書で開示される官能化樹脂を組み込んだ各種のゴム組成物である:自動車の構成部品、例えば(これらに限定されない)、タイヤ及びタイヤの構成要素、自動車用ベルト、ホース、ブレーキなど、並びに非自動車用及び/又は機械装置、例えば工業用ゴム物品、例えばベルト、例えばコンベア用ベルト、例えばストラップ、ブレーキ及びホース又はチューブなど、並びに衣料品、例えば(これらに限定されない)、靴、ブーツ、スリッパなど。本明細書で開示されるシラン官能化樹脂は、シリカ表面を提供することにより、ゴム配合物を混合する際の加工助剤として機能することができる。シリカ表面の官能化は、ゴムコンパウンディングのための他の市販されているシランと比較することができるが(図2A)、ただし、本明細書に記載の実施形態は、連結を含む極性の基を介してポリマー又は樹脂構造に共有結合的に付着された1つ〜多数のシラン官能基を含むことが異なる(図2B)。図2Aでは、要素110は、ポリマーに対応し、100Bは、樹脂に対応する。これは、非官能化樹脂を使用したそのような組成物中に見出される通常の配置を理論的に描いたものである。図2Bでも、ポリマーに対応する要素110と、樹脂に対応する要素100Bとに加えて、本明細書において考案されたリンカーに対応する要素100Aが再び示されている。すなわち、図2Bでは、要素100Aと100Bとは、合わせて式Iの図と均等であり、ここで、式Iにおける「樹脂」は、要素100Bに対応し、及び式Iの式の残り、すなわち−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]qは、図2Bにおける要素100Aに対応する。
a)抗酸化剤、例えばN−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(6PPD)、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(DPPD)、N,N’−ジトリル−p−フェニレンジアミン(DTPD)、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(IPPD)、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン(77PD)及び2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン(TMQ)、
b)活性化剤、例えば酸化亜鉛及び脂肪酸(例えば、ステアリン酸)、
c)ワックス、
d)官能化及び非官能化樹脂、特に接着性粘着性付与樹脂、例えばロジンなど、
e)混練助剤、例えば2,2’−ジベンズアミドジフェニルジスルフィド(DBD)、及び
f)加工助剤、例えば脂肪酸塩、例えば亜鉛石鹸、脂肪酸エステル及びそれらの誘導体。
G[CaH2a−CH2−SbY]c A
式中、Gは、1〜100の原子を含む多価の環状炭化水素基、及び/又は多価のヘテロ炭化水素基、及び/又は多価のシロキサン基であり、それぞれのYは、独立してゴム活性基から選択される硫黄含有官能基を含み、a、b及びcは、それぞれ独立して以下:a=0〜6;b=0〜8;c=3〜5から選択される整数である。
以下の実施例では、以下に記すように各種の樹脂を、シラン残基を用いて官能化する。それらの官能化樹脂は、以下において提供される異なる方法及び以下において提供される方法を読むことにより、当業者に明らかな他の方法を使用して合成することができる。特に断らない限り、すべての化学的反応剤は、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO,US)製のものであった。
工程1A〜1Cは、アセトキシスチレンを官能化することによる、ペンダントしたシラン含有樹脂の合成を示す。具体的には、スキーム1は、アセトキシスチレンベースの樹脂を脱保護してフェノールとし、それに続けてエーテルを形成させ、樹脂中の内部のペンダントした位置でシラン官能化させる、エーテル経路の実施形態を示す。以下のスキーム1〜5において、変数の「r」及び「q」が現れ、その左に表示されているのは、官能化残基であり、樹脂の主鎖全体ではないことに留意されたい。換言すれば、これらのスキームで表される出発物質は、樹脂の主鎖が誘導体化された多くの点を代表するものであり、樹脂の主鎖は、スキーム自体に存在しないか又は描写されていないが、含まれている。誘導体化は、樹脂の主鎖全体にわたってランダムに起きる。それらの出発物質の表示は、ブロックコポリマーを示していないか、又はこのブロックコポリマー法がこれらの戦略において使用されたことを示していないものの、そのような戦略は、公知であり、以下において言及する方法に代えてこれらの実施例で採用することが可能である。図1Aには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
スキーム2は、アセトキシスチレンベースの樹脂のフェノールへの脱保護、次いでエーテル生成及びシラン官能化をするための類似のエーテル経路の実施形態を示すが、ただし、樹脂中の内部のペンダントした位置で官能化を起こさせることに代えて、シラン官能基を樹脂の末端キャップ、終端の位置に付加させる。この実施形態では、フェノール、水酸化ナトリウム、クロロ酢酸ナトリウム及びヨウ化カリウム触媒の反応を介して、フェノール基は、カルボン酸基を用いて官能化された。図1Bには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
以下に示すのは、スキーム3に示したようなアセトキシスチレン変性出発物質を使用したシラン含有/エステル変性樹脂の合成の例である。この実施形態では、樹脂のフェノール基は、アセトキシ官能基の加水分解によって形成され、次いで3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物と反応させて、式:樹脂−OCO−CH(CH2COOH)((CH2)3−Si(O CH2CH3)3)を有する官能化樹脂を形成させるためのエステル連結を形成させる。図1Cには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、スキーム4に示したように、スチレン又はポリ(アルファ−メチル)スチレン(AMS)樹脂を無水物、例えばコハク酸無水物と反応させて、その上にシラン残基を付加させるためのカルボン酸残基を作り出した。図1Dには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、官能化樹脂の合成がより早い出発点から進行し、ここで、スキーム5に示されているように、樹脂ポリマーのモノマーをシラン残基と1段の工程で直接反応させて官能化樹脂を形成させる。図1Eには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、官能化樹脂の合成は、スキーム6に示したように、コハク酸無水物を使用してフェノールの官能化を行わせて、末端キャップした誘導体を形成させることにより進行する。図1Gには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、官能化樹脂の合成は、スキーム7に示したように、(3−クロロプロピル)トリエトキシシランをナトリウムエトキシド、ヨウ化ナトリウム及びアセトンと反応させて、末端キャップしたシラン誘導体が得られるようにこの実施形態において進行する。図1Hには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、この実施形態におけるペンダントした官能化樹脂の合成を、スキーム8に示した条件下でメタクリル酸イソボルニルをメタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピルと反応させることにより達成した。図1Iには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、末端キャップした官能化樹脂の合成が、スキーム9に示されるように、グリシドオキシプロピルトリエトキシシランを用いたPPh3の反応によって達成される。図1Jには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、スキーム10に見られるように、酸官能化炭化水素樹脂を使用し、3−グリシドオキシプロピル−トリエトキシシランを用いて加温放置(incubated)することにより、末端キャップした官能化樹脂の合成を進行させた。図1Kには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、末端キャップした官能化樹脂の合成を、スキーム11に示したように、トリフェニルホスフィンを用いて、3−グリシドオキシプロピルトリエトキシシランと酸変性樹脂とを加温放置することにより達成した。図1Lには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
この実施形態では、官能化樹脂の合成を、スキーム12に示したように、無水フタル酸及び3−グリシドオキシプロピルトリエトキシシランを用いて官能基単位を加温放置して、末端キャップした官能化樹脂を作り出すことにより実施する。図1Mには、この合成経路における例示的な出発反応剤及び最終反応生成物の実施形態も示されている。
一般的方法:それぞれのシラン官能化樹脂反応生成物についてすべての分析を行った。IRを使用して反応をモニターした。NMR又はICPを使用してシランの存在を確認した。示差走査熱量測定(DSC)及び熱重量分析(TGA)を使用して熱安定性を評価した。GPCを使用していずれかの分子量の変化を測定した。
樹脂の主鎖に付着されたシラノール基に対してエーテル連結を有する官能化樹脂を調製し(10mol%〜11mol%の官能化、樹脂B)、及びゴム混合物に10phr、20phr、及び30phrの量で添加して、表6(スチレン−ブタジエンゴム(SBR)使用)に示すようなそれぞれゴム混合物I1、I2及びI3並びに表7(天然ゴム(NR)を使用)におけるゴム混合物I7、I8及びI9を調製した。樹脂の側鎖に付着されたシラノール基にコハク酸で連結することにより合成されたさらなる官能化樹脂のサンプルを調製し(27〜30mol%官能化、樹脂C)、及び10phr、20phr、及び30phrの量でゴム混合物に添加して、表6(SBR)に示されたそれぞれのゴム混合物I4、I5及びI6並びに表7のゴム混合物I10、I11及びI12(NR)を調製した。ゴム混合物C1〜C6は、本明細書で開示される極性のスペーサーリンカーを有さない樹脂を含み、及び参照混合物は、いかなる樹脂も含んでいなかった。
先に述べたように、本明細書に記載される官能化樹脂は、各種の最終反応生成物及び/又は末端用途において有用であり、且つ驚くべき品質を与える。そのような末端用途の1つが接着剤組成物である。この実施例では、2つのEVA接着剤組成物を調製し、特性解析する。
増粘樹脂としてPiccotac(商標)1095(Eastman Chemical Company,Kingsport,TN,US)を含む、スチレン−イソプレン−スチレン(SIS)ベースのホットメルト感圧接着剤(PSA)組成物を、末端ブロック変性用樹脂としてのシラン官能化実施例樹脂1.9(上述)及び市販されているKristalex(商標)3085(Eastman Chemical Company,Kingsport,TN,US)を用いて調製した。末端ブロック変性樹脂を含まない参照のためのPSAも同様に調製した。それらの組成物の構成要素を表14に示す。
熱可塑性エラストマーのブレンド物を、実施例樹脂1.9(上述、20重量%)及びKraton(商標)G−1650(スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロックコポリマー、Kraton Performance Polymers,Kraton Corporation,Houston,TX,US、80重量%)を完全に混合することにより調製した。比較のため、実施例樹脂1.9に代えて市販の樹脂Kristalex(登録商標)3115LV(Eastman Chemical Company,Kingsport,TN,US)を組成物中に組み込んだ。ニートな加工ポリマーも参考として加えた。
本発明は以下の実施態様を含む。
(1)加硫ゴム組成物であって、
エラストマー、
充填剤、及び
官能化樹脂
を含み、前記官能化樹脂は、式I:
樹脂−[Z k −X n −R 1 −(CH 2 ) m −Si(R 2 ) p ] q (I)
(式中、Zは、任意選択的にヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり、
Xは、硫黄、酸素、窒素、カルボニル基又はそれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり、
R 1 は、脂肪族のC 1 〜C 18 及び/又はヘテロ原子を含む連結基の1つ又は複数を含み、
それぞれのR 2 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、C 1 〜C 18 アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール又はH若しくはOHから選択され、且つ任意選択的に分岐状であり、少なくとも1つのR 2 は、C 1 〜C 18 アルコキシ、アリールオキシ又はH若しくはOHであり、
qは、少なくとも1からの整数であり、
kは、0又は1の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
mは、0〜10の整数であり、
pは、1、2又は3である)
を含む、加硫ゴム組成物。
(2)前記樹脂は、不飽和脂肪族モノマー、テルペン、ロジン酸、不飽和環状芳香族モノマー、不飽和脂環族モノマー、不飽和脂肪酸、メタクリレート、不飽和芳香族モノマー、ビニル芳香族モノマー及び不飽和脂肪族/芳香族モノマー混合物の1つ又は複数を重合又は共重合することによって得られ、及び/又は
前記官能化樹脂は、水素化されているか、部分的に水素化されているか、又は水素化されていない、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(3)qは、2〜8の整数である、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(4)式Iの−[Z k −X n −R 1 −(CH 2 ) m −Si(R 2 ) p ] q は、前記官能化樹脂の1つ又は複数の末端に位置し、前記官能化樹脂全体にランダムに分散され、前記官能化樹脂全体でブロック中に存在し、前記官能化樹脂のセグメント中に存在し、1つの官能化樹脂あたり少なくとも1つで存在し、1つの官能化樹脂あたり少なくとも2つで存在し、且つ/又はそれぞれの官能化樹脂の中程に存在する、(1)に記載の官能化樹脂。
(5)前記芳香族モノマー及び/又はビニル芳香族モノマーは、スチレン、ビニルトルエン、アルファ−メチルスチレン及びジイソプロピルベンゼンの1つ又は複数を含むか、又は前記脂肪族モノマーは、C 5 ピペリレン、クマロン、インデン及びジシクロペンタジエンの1つ又は複数を含む、(2)に記載の加硫ゴム組成物。
(6)Xは、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミダゾール、アミド、ポリスルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホンアミド、スルホニウム、アンモニウム、カルボン酸、エステル、チオエステル、エーテル、マレイミド、カルバメート、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、ピリジニウム又はそれらの組合せを含み、
R 1 は、C 1 〜C 10 炭素鎖又はC 1 〜C 5 炭素鎖であり、
R 2 は、C 1 〜C 10 アルコキシ、アリールオキシ、アルキル若しくはアリール基又はC 1 〜C 5 アルコキシ、アリールオキシ、アルキル若しくはアリール基であり、且つ任意選択的に分岐状であり、及び/又は
Zは、6員の芳香族基又は飽和若しくは不飽和環状脂肪族基である、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(7)Xは、酸素又はカルボニルであり、及び/又は
それぞれのR 2 は、独立して、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基から選択される、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(8)前記官能化樹脂上にグラフトされたシラン含有基の量は、約0.001〜約100mol%、約0.1〜約50mol%又は約5〜約50mol%であり、
前記官能化樹脂は、約200g/mol〜約200,000g/mol、約200g/mol〜約175,000g/mol又は約200g/mol〜約150,000g/molの分子量を有し、
前記官能化樹脂は、約1〜10の多分散性指数(PDI)を有し、
前記官能化樹脂は、約200℃未満又は約160℃未満のガラス転移温度Tgを有し、及び/又は
前記官能化樹脂上にグラフトされたシラン基の前記量は、約0.01〜約30mol%である、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(9)前記官能化樹脂は、約400〜約2,000g/molの分子量を有し、及び/又は
前記官能化樹脂の多分散性指数(PDI)は、約1〜約5又は1〜2である、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(10)シリカ、カーボンブラック、シランカップリング剤、加工オイル、亜鉛化合物、ワックス、加硫剤、加硫遅延剤、加硫促進剤及び/又は抗酸化剤の少なくとも1つをさらに含む、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(11)前記官能化樹脂は、少なくとも1つの−R 2 基の加水分解後にSi−O−Si残基によってシリカ粒子に結合されるか、
官能化樹脂分子は、少なくとも1つの−R 2 基の加水分解後にSi−O−Si残基によって第二の官能化樹脂分子に結合されるか、又は
前記官能化樹脂は、極性のリンカーに結合される反応性基を通してシリカ充填剤物質の表面に共有結合的に付着される、(10)に記載の加硫ゴム組成物。
(12)R 1 は、−O−CO−NH−R 1 −(CH 2 ) 2 −、O−CO−R 3 −(CH 2 ) 2 −、−O−CH 2 −R 3 −(CH 2 ) 2 −、−CO−R 3 −(CH 2 ) 2 −及び−CO−NH−R 3 −(CH 2 ) 2 −の1つ又は複数であり、及び
R 3 は、任意選択的に分岐状の脂肪族若しくは芳香族のC 1 〜C 8 炭素鎖であり、且つ/又は任意選択的に1つ若しくは複数のヘテロ原子を含む、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(13)nは、1〜4の整数である、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(14)前記エラストマーは、天然ポリイソプレン、合成ポリイソプレン、溶液重合スチレン−ブタジエン(SSBR)及び/又はブタジエンゴム(BR)の1つ又は複数である、(1)に記載の加硫ゴム組成物。
(15)(1)に記載の加硫ゴム組成物を含むタイヤ、ホース、ガスケット、ベルト又は靴底であって、
前記タイヤの少なくとも1つの構成要素は、前記加硫ゴム組成物を含み、前記タイヤの前記少なくとも1つの構成要素は、前記タイヤのトレッド又はサイドウォールの1つ又は複数であり、
前記ホース又はベルトは、エンジン若しくは他の機械系又は組立ライン系の構成要素であり、及び/又は
前記エンジンは、自動車用エンジンである、タイヤ、ホース、ガスケット、ベルト又は靴底。
Claims (14)
- 加硫ゴム組成物であって、
エラストマー、
充填剤、及び
官能化樹脂
を含み、前記官能化樹脂は、式I:
樹脂−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]q (I)
(式中、Zは、任意選択的にヘテロ原子を含む芳香族基又は脂肪族基であり、
Xは、硫黄、酸素、窒素、カルボニル基又はそれらの組合せから選択されるヘテロ原子を含むリンカーであり、
R1は、脂肪族のC1〜C18及び/又はヘテロ原子を含む連結基の1つ又は複数を含み、
それぞれのR2は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、アリール又はH若しくはOHから選択され、且つ任意選択的に分岐状であり、少なくとも1つのR2は、C1〜C18アルコキシ、アリールオキシ又はH若しくはOHであり、
qは、少なくとも1からの整数であり、
kは、0又は1の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
mは、0〜10の整数であり、
pは3である)
を含み、
R1は、−O−CO−NH−R3−(CH2)2−、−O−CO−R3−(CH2)2−、−O−CH2−R3−(CH2)2−、−CO−R3−(CH2)2−及び−CO−NH−R3−(CH2)2−の1つ又は複数であり、及び
R3は、任意選択的に分岐状の脂肪族若しくは芳香族のC1〜C8炭素鎖であり、且つ/又は任意選択的に1つ若しくは複数のヘテロ原子を含む、加硫ゴム組成物。 - 前記樹脂は、不飽和脂肪族モノマー、テルペン、ロジン酸、不飽和環状芳香族モノマー、不飽和脂環族モノマー、不飽和脂肪酸、メタクリレート、不飽和芳香族モノマー、ビニル芳香族モノマー及び不飽和脂肪族/芳香族モノマー混合物の1つ又は複数を重合又は共重合することによって得られ、及び/又は
前記官能化樹脂は、水素化されているか、部分的に水素化されているか、又は水素化されていない、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。 - qは、2〜8の整数である、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。
- 式Iの−[Zk−Xn−R1−(CH2)m−Si(R2)p]qは、前記官能化樹脂の1つ又は複数の末端に位置し、前記官能化樹脂全体にランダムに分散され、1つの官能化樹脂あたり少なくとも1つで存在し、且つ/又は1つの官能化樹脂あたり少なくとも2つで存在する、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。
- 前記芳香族モノマー及び/又はビニル芳香族モノマーは、スチレン、ビニルトルエン、アルファ−メチルスチレン及びジイソプロピルベンゼンの1つ又は複数を含むか、又は前記脂肪族モノマーは、C5ピペリレン、クマロン、インデン及びジシクロペンタジエンの1つ又は複数を含む、請求項2に記載の加硫ゴム組成物。
- Xは、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミダゾール、アミド、ポリスルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホンアミド、スルホニウム、アンモニウム、カルボン酸、エステル、チオエステル、エーテル、マレイミド、カルバメート、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、ピリジニウム又はそれらの組合せを含み、
R1は、C1〜C10炭素鎖又はC1〜C5炭素鎖であり、
R2は、C1〜C10アルコキシ、アリールオキシ、アルキル若しくはアリール基又はC1〜C5アルコキシ、アリールオキシ、アルキル若しくはアリール基であり、且つ任意選択的に分岐状であり、及び/又は
Zは、6員の芳香族基又は飽和若しくは不飽和環状脂肪族基である、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。 - Xは、酸素又はカルボニルであり、及び/又は
それぞれのR2は、独立して、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基から選択される、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。 - 前記官能化樹脂上にグラフトされたシラン含有基の量は、約0.001〜約100mol%、約0.1〜約50mol%又は約5〜約50mol%であり、
前記官能化樹脂は、約200g/mol〜約200,000g/mol、約200g/mol〜約175,000g/mol又は約200g/mol〜約150,000g/molの分子量を有し、
前記官能化樹脂は、約1〜10の多分散性指数(PDI)を有し、
前記官能化樹脂は、約200℃未満又は約160℃未満のガラス転移温度Tgを有し、及び/又は
前記官能化樹脂上にグラフトされたシラン含有基の前記量は、約0.01〜約30mol%である、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。 - 前記官能化樹脂は、約400〜約2,000g/molの分子量を有し、及び/又は
前記官能化樹脂の多分散性指数(PDI)は、約1〜約5又は1〜2である、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。 - シリカ、カーボンブラック、シランカップリング剤、加工オイル、亜鉛化合物、ワックス、加硫剤、加硫遅延剤、加硫促進剤及び/又は抗酸化剤の少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。
- 前記官能化樹脂は、少なくとも1つの−R2基の加水分解後にSi−O−Si残基によってシリカ粒子に結合されるか、
官能化樹脂分子は、少なくとも1つの−R2基の加水分解後にSi−O−Si残基によって第二の官能化樹脂分子に結合されるか、又は
前記官能化樹脂は、極性のリンカーに結合される反応性基を通してシリカ充填剤物質の表面に共有結合的に付着される、請求項10に記載の加硫ゴム組成物。 - nは、1〜4の整数である、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。
- 前記エラストマーは、天然ポリイソプレン、合成ポリイソプレン、溶液重合スチレン−ブタジエン(SSBR)及び/又はブタジエンゴム(BR)の1つ又は複数である、請求項1に記載の加硫ゴム組成物。
- 請求項1に記載の加硫ゴム組成物を含むタイヤ、ホース、ガスケット、ベルト又は靴底であって、
前記タイヤの少なくとも1つの構成要素は、前記加硫ゴム組成物を含み、前記タイヤの前記少なくとも1つの構成要素は、前記タイヤのトレッド又はサイドウォールの1つ又は複数であり、
前記ホース又はベルトは、エンジン若しくは他の機械系又は組立ライン系の構成要素であり、及び/又は
前記エンジンは、自動車用エンジンである、タイヤ、ホース、ガスケット、ベルト又は靴底。
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