JP2020505491A - オキシメチレンポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、1種以上のエステルおよびルイス酸の存在下で1種以上のオキシメチレン形成化合物を重合することを含む、オキシメチレンポリマーの製造方法に関する。
R1−CO−O−R2 (I)
[式中、
R1は、水素であっていてよく、かつ
ここで、R1およびR2は、互いに独立して
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル、
− C5〜C7シクロアルキルまたは
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の少なくとも1種のエステルの存在下で、かつ少なくとも1種のルイス酸の存在下で、−CH2O−繰り返し単位を形成することが可能な少なくとも1種の化合物を重合することを含むオキシメチレンポリマーの製造方法が開示されている。繰り返し単位を形成することが可能な化合物は、以下においてモノマーとも略される。
R1−CO− (II)
[式中、R1は、
− 水素
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル
− C5〜C7シクロアルキルまたは
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の末端基
および一般式(III)
−O−R2 (III)
[式中、R2は、
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル
− C5〜C7シクロアルキルまたは
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで、
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の少なくとも1つの末端基であることを含むオキシメチレンポリマーが本明細書に開示されている。
かつR9は、−CR102−および/または−CR112O−であっていてよく、
R10およびR11は、互いに同一でも異なっていてもよく、かつ互いに独立して、H、またはC1〜C4アルキルであっていてよく、
したがって、R9は、メチレン、オキシメチレン、C1〜C4アルキル置換メチレン、および/またはC1〜C4アルキル置換オキシメチレンであっていてよく、ここで、適当な場合、メチレン基および/またはオキシメチレン基上の置換基として存在するC1〜C4アルキルは、例として、メチル、エチル、プロピル、例えば、nプロピルまたはイソ−プロピル、またはブチル、例えば、n−ブチル、イソ−ブチル、またはtert−ブチルであっていてよく、
かつpは、0〜3の整数、例えば、0または1または2または3であっていてよい。
R1−CO− (II)
[式中、R1は、
− −水素
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル
− C5〜C7シクロアルキルまたは
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の末端基であることが有利であり得る。
直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキルは、概して、1〜10個の炭素原子の範囲の任意の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を意味し、それによって直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルがより有利であり、それによって直鎖状または分枝鎖状のC1〜C4アルキルが、最も有利であり;したがってC1〜C10アルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシルを意味し、それによってイソおよび直鎖種が有利であり、それによって直鎖種が最も有利であり;
直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルは、概して、1〜5個の炭素原子の範囲の任意の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を意味し、それによってC1〜C4がより有利であり;したがって、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチルを意味し、それによってイソまたは直鎖種が有利であり、それによって直鎖種が最も有利であり;
直鎖状または分枝鎖状のC1〜C4アルキルは、概して、1〜4個の炭素原子の範囲の任意の直鎖状または分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、例えば直鎖状または分枝鎖状のC1〜C3アルキルを意味し;したがって、C1〜C4アルキルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチルを意味し、それによって、イソまたは直鎖種が有利であり、それによって直鎖種が最も有利であり;
直鎖状または分枝鎖状のC1〜C3アルキルは、概して、1〜3個の炭素原子の範囲の任意の直鎖状または分枝鎖状のC1〜C3アルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチルを意味し、それによって、イソまたは直鎖種が有利であり、それによって直鎖種が最も有利であり;
C5〜C7シクロアルキルは、概して、5〜7個の炭素原子の範囲の任意の脂環式基を意味し、したがって、これはシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを意味し、それによってシクロヘキシルが有利であり;
直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキレンは、概して、1〜5個の炭素原子の範囲の任意のC1〜C5アルキレン基を意味し、したがって、これはメチレン、エチレン、n−プロピレン、2−メチルプロピレン、n−ブチレンまたはn−ペンチレンを意味し、それによってイソまたは直鎖種が有利であり、それによって直鎖種が最も有利であり、それによってこれがメチレン、エチレンまたはn−プロピレンであることが特に有利であり得る。
−O−R2 (III)
[式中、R2は、
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル
− C5〜C7シクロアルキルまたは
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の末端基を少なくとも1つ含む。
の1つであることが有利であり得る。pが0または1または2であり、かつR9がCH2であることが有利であり得る。
のものであり得る。この文脈では、R12は、好ましくは1〜8個の炭素原子を有し得るアルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、またはオクチレンおよび、適当な場合、適切な置換基を有するものであり得るか、またはR12は、好ましくは3〜8個の炭素原子を有し得るシクロアルキレン基、例えばシクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、またはシクロオクチレンおよび、適当な場合、適切な置換基を有するものであり得る。
R13−(OCH2)q−O−R14 (IIX)
[式中、R13およびR14は、互いに独立して、一価の有機基、好ましくはアルキル基、例えばC1〜C4アルキル、例えばブチル、例えば、n−ブチル、イソ−ブチルまたはtert−ブチル、プロピル、例えば、n−プロピルまたはイソ−プロピル、エチル、またはメチルであり、それによってメチルまたはn−ブチルが有利であり、かつqは1〜20の整数、例えば、1〜10の整数、最も有利には1〜5である]の少なくとも1種の連鎖移動剤CTAを使用することが有利であり得る。特に有利な連鎖移動剤は、q=1である式IIXの化合物であり、最も好ましくはメチラールまたはブチラールであり得る。
R1−CO−O−R2 (I)
[式中、R1およびR2は、それぞれ式IIおよびIIIで上記に定義した通りである]の少なくとも1種のエステルの存在下で行われることを含む。
モル質量の測定
ポリマーのモル質量を、SEC装置でサイズ排除クロマトグラフィーにより測定した。このSEC装置は、以下の分離カラムの組み合わせ:長さ5cmおよび直径7.5mmの予備カラム、長さ30cmおよび直径7.5mmの第2の直線カラムで構成されていた。双方のカラムの分離剤は、Polymer Laboratories製のPL−HFIPゲルであった。使用した検出器は、Agilent G1362 A製の示差屈折計を備えていた。ヘキサフルオロイソプロパノールと0.05%トリフルオロ酢酸カリウムとの混合物を、溶離液として使用した。流量は0.5ml/分、カラム温度は40℃であった。溶離液1リットルあたり1.5gの試料の濃度で、60マイクロリットルの溶液を注入した。この試料溶液は、あらかじめMillipor Millex GF(孔幅0.2マイクロメートル)でろ過されていた。PSS(Mainz、独国)製の505〜2,740,000g/モルのモル質量Mを有する狭い分布のPMMA標準を、較正に使用した。
多分散性指数は、重量平均分子量を数平均分子量で割ったものとして定義されている。
精製したポリマーの熱安定性を、一定流の窒素15l/hの条件下、222℃で2時間ポリマー試料を加熱することによって測定した。ポリマー試料を、熱処理前および20分の冷却時間後に計量した。
実施例1〜12および比較例C1〜C3
モノマー1,3,5−トリオキサン100gのバッチ式のバルク重合を、80℃の空気中で行った。
実施例15〜18および比較例C4
96gのモノマー1,3,5−トリオキサンおよび4gのコモノマー1,3−ジオキソランのバッチ式のバルク重合を、80℃の空気中で行った。80ppmのBF3*OEt2(ルイス酸)を用いて反応を開始した。
Claims (15)
- 一般式I(エステル)
R1−CO−O−R2 (I)
[式中、
R1は、水素であっていてよく、
ここで、R1およびR2は、互いに独立して
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル
− C5〜C7シクロアルキル
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の少なくとも1種のエステルの存在下で、
かつ少なくとも1種のルイス酸の存在下で、
−CH2O−繰り返し単位を形成することが可能な少なくとも1種の化合物(モノマー)を重合することを含む、オキシメチレンポリマーの製造方法。 - R1およびR2が、互いに独立して、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキルである、請求項1記載の方法。
- R1およびR2が、互いに独立して、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C4アルキルである、請求項1または2記載の方法。
- さらに少なくとも1種のコモノマーを重合する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1種のエステルと前記少なくとも1種のルイス酸との重量比が、10:1〜300:1である、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1種のルイス酸を、前記少なくとも1種のエステル(プレミックス)と予め混合する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記プレミックスを、前記少なくとも1種のモノマーに添加し、後者が液体である、請求項6記載の方法。
- 前記プレミックスを、最初に前記少なくとも1種のコモノマーに添加し、後者が液体である、請求項7記載の方法。
- 前記ルイス酸が、ハロゲン化ホウ素である、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1種のモノマーが、1,3,5−トリオキサンである、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1種のコモノマーが、1,3−ドキソランもしくは1,3−ジオキセパンまたはそれらの混合物である、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- その末端基の1つが、一般式(II)
R1−CO− (II)
[式中、R1は、
− 水素
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル、
− C5〜C7シクロアルキル
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の末端基であることを含む、オキシメチレンポリマー。 - 一般式(III)
−O−R2 (III)
[式中、R2は、
− 直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10アルキル
− C5〜C7シクロアルキル
− −[R3−O−]nR4
であり、
ここで
− R3は、直鎖状または分枝鎖状のC2〜C5アルキレンであり、かつ
− R4は、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C5アルキルであり、かつ
− nは、1〜5の整数である]の末端基を少なくとも1つ含む、請求項12記載のオキシメチレンポリマー。 - 請求項1から11までのいずれか1項または請求項12もしくは13に従って得られたオキシメチレンポリマーの、フィルム、繊維または造形品の製造のための使用。
- 請求項1から11までのいずれか1項または請求項12もしくは13に従って得られたオキシメチレンポリマーの使用を含んで製造された、繊維、フィルムまたは造形品。
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