JP2020503419A - 光硬化性接着剤組成物、硬化生成物およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
熱心な研究の結果、本発明者は以下を含む新規な光硬化性接着剤組成物を完成させた:
a)35000〜60000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーA;
b)5000〜25000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーB;
c)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマー;
d)少なくとも1つの光開始剤;および
e)少なくとも1つのスリップ剤。
光硬化性接着剤組成物は、異なる重量平均分子量(Mw)を有する少なくとも2つの疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーを含む。疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーは、本開示の組成物に良好な密着性および伸びを与えるために使用される。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマーを含む。(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマーは、接着剤の塗布を容易にするために、特にスプレーコーティングを容易にするために、組成物の粘度を低いレベル、例えば1500mPa.s以下(ブルックフィールド粘度)まで低下させるために使用され得る。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、少なくとも1つの光開始剤を含む。該光開始剤は、UV光への暴露に際し、疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーおよび(メタ)アクリレートモノマーの架橋を開始および促進し得る。光開始剤を用いることにより、本発明の組成物は1分未満、好ましくは数十秒、よりこのましくは1〜10秒以内に、迅速に硬化し得る。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、少なくとも1つのスリップ剤を含む。スリップ剤は光学特性(例えば高い透明性および低いヘイズ)を維持しながら、摩擦係数(COF)を低下させるために使用される。
場合により、本発明の組成物は、該組成物の流動性、吐出性、貯蔵特性および硬化特性、ならびに、該組成物から得られるフィルムの物理的または機械的特性などの特性を改良および/または変更するために、追加の成分をさらに含み得る。
本発明の一態様において、光硬化性接着剤組成物は以下を含む:
組成物の総質量に基づいて、
a)5〜40質量%、好ましくは8〜15質量%の、35000〜60000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーA;
b)10〜40質量%、好ましくは15〜30質量%の、5000〜25000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーB;
c)30〜70質量%、好ましくは50〜60質量%の(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマー;
d)1〜10質量%、好ましくは3〜7質量%の光開始剤;
e)0.5〜5質量%、好ましくは1〜2.5質量%のスリップ剤;および
f)任意に、0.5〜1質量%の消泡剤。
組成物の総質量に基づいて、
a)5〜40質量%、好ましくは8〜15質量%の35000〜60000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーA;
b)10〜40質量%、好ましくは15〜30質量%の5000〜25000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーB;
c)30〜70質量%、好ましくは50〜60質量%の、(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマー;
d)1〜10質量%、好ましくは3〜7質量%の光開始剤;および
e)0.5〜5質量%、好ましくは1〜2.5質量%のスリップ剤。
本開示の接着剤組成物は、任意の適当な方法で、任意の適当な順で、各成分を混合することにより調製することができる。成分は、連続的または非連続的に混合することができる。必要な場合、成分を混合中に撹拌してよい。撹拌スピードは、混合ステップ全体を通じて一定であってもよいし、混合の異なる段階において変化してもよい。
本発明はまた、以下のステップを含む基材上に一時的な保護フィルムを形成するための方法を提供する:a)本発明の光硬化性接着剤組成物を基材上に塗布する、好ましくはスプレーコーティングするステップ;およびb)被覆された基材をUV光に暴露し、フィルムを形成するステップ。
UT−4462:ウレタンアクリレートポリマーA、Mw=50,000、Tg=−45℃、日本合成から入手可能。
UV3630IB90:ウレタンアクリレートポリマーA、Mw=50,000、Tg=−45℃、日本合成から入手可能。
CN 9014:ウレタンアクリレートポリマーB、Mw=23,000、Tg=−31℃、Sartomerから入手可能。
SUO−H8628:ウレタンアクリレートポリマーB、Mw=6,000、Tg=−38℃、SHIN-A T&Cから入手可能。
SR 506:イソボルニルアクリレート、(メタ)アクリレートモノマー、Mw=208、Tg=94℃、Sartomerから入手可能。
SR 833:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、Mw=304、Tg=185℃、Sartomerから入手可能。
SR−395:イソデシルアクリレート、Mw=212、Tg=−60℃、Sartomerから入手可能。
BYK−3500:ポリエーテル変性アクリレート官能化ポリジメチルシロキサン、スリップ剤、BYK Chemieから入手可能。
BYK−088:消泡性ポリマーおよびポリシロキサンの溶液、消泡剤、BYK Chemieから入手可能。
BYK−333:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、スリップ剤、BYK Chemieから入手可能。
Irgacure 369:2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン、光開始剤、BASFから入手可能。
Irgacure 379:2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン、光開始剤、BASFから入手可能。
Irgacure 907:2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-(4-モルホリニル)-1-プロパノン光開始剤、BASFから入手可能。
Irgacure MBF:メチルベンゾイルホルメート、光開始剤、BASFから入手可能。
Irgacure 127:2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、光開始剤、BASFから入手可能。
(粘度)
粘度は、スピンドル#52を備えたブルックフィールド DV-II + Pro粘度計を用いて、100rpm、室温(RT、25℃)で、ASTM D1084に従い測定した。
硬度はASTM D2240に従い、Durometerを用いて測定した。3つの接着剤のスタックを試験した、ここで、各接着剤は3mmの湿潤厚さを有する。
接着剤組成物の硬化後の可視光透過率、ヘーズおよびイエローインデックス、b*値を、ASTM D1003-2007に従い、紫外−可視分光光度計(Cary 300、Varian(アメリカ)より入手可能)を用いることにより測定した。接着剤の湿潤厚さは、2片のCorning USA製のゴリラガラス間で、100ミクロンに制御した。
破断点伸びは、MTS万能試験機を用いることにより測定した。接着剤サンプルは、接着剤組成物を剥離性フィルム上に所定のサイズまで滴下することにより調製した:厚さ60ミクロン、幅20mmおよび長さ100mmである。
剥離強度は、ASTM D903に従い測定した。接着剤サンプルは、陽極酸化された酸化アルミニウム箔上に、接着剤組成物を所定のサイズまで滴下することにより調製した(厚さ:60ミクロン、幅:25mm、長さ:25cm)。剥離前に、8,000mJ/cm2のUVAを(UVALOCA1000、ランプ輝度250mW/cm2で)用いて、陽極酸化された酸化アルミニウム箔上で接着剤を硬化させた。
8,000mJ/cm2のUVA(UVALOCA1000、ランプ輝度250mW/cm2)を用いて、60ミクロンでギャップ厚さを有する液状接着剤サンプルを、陽極酸化された酸化アルミニウム箔上で硬化させた。得られた試験片を、該試験片を水から取り出す際に層間剥離または欠陥が生じるかどうかを観察するために、それぞれ水中に、25℃で24時間および72時間、完全に浸漬させた。
60ミクロンでギャップ厚さを有する液状接着剤サンプルを、陽極酸化された酸化アルミニウム箔(25mm*100mm*1mm)上にコートし、次いで、8,000mJ/cm2UVA(UVALOCA1000、ランプ輝度250mW/cm2を用いて)を用いて、該接着剤を硬化させた。3M透明シングルテープ(モデル:CIP18)を硬化接着剤フィルム上に接着させることにより、陽極酸化された酸化アルミニウムフィルムからフィルムを剥離できるかどうかについて、可剥性を評価した。
以下の表1に示す組成を有する実施例1〜5を、次の方法で調製した:各原料を別々に室温で秤量し、次いで、Labtop3LAPCプラネットスターラー(Labsystem社製)に入れ、1.5時間、約100rpmの速度で撹拌し、全ての固形物質が十分に溶解したことを確認した。撹拌に続いて、該混合物を追加的に10分撹拌した。続いて、真空(5000Pa)を、20rpmの低速で約10分間の撹拌下で適用し、該混合物を脱気した。
Claims (15)
- a)35000〜60000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーA;
b)5000〜25000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーB;
c)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマー;
d)少なくとも1つの光開始剤;および
e)少なくとも1つのスリップ剤
を含む、光硬化性接着剤組成物。 - 疎水性ウレタンアクリレートポリマーAおよびBは、独立に、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート、芳香族ウレタン(メタ)アクリレートおよびそれらの混合物からなる群から選択され;より好ましくは水素化ポリブタジエン系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリイソブチレン系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリイソプレン系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリブチルゴム系ウレタン(メタ)アクリレートおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の光硬化性接着剤組成物。
- 疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーAを、組成物の総質量に基づいて5〜40質量%、好ましくは8〜20質量%、より好ましくは8〜15質量%の量で含む、請求項1または2に記載の光硬化性接着剤組成物。
- 疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーBを、組成物の総質量に基づいて10〜40質量%、好ましくは15〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%の量で含む、請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマーは、40℃以上のガラス転移温度を有する、単官能性または二官能性(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマーであり、好ましくはブチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、4-アクリロイルモルホリン、ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- (メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマーを、組成物の総質量に基づいて30〜70質量%、好ましくは35〜65%、より好ましくは50〜60質量%の量で含む、請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 光開始剤を、組成物の総質量に基づいて1〜10質量%、好ましくは2〜8質量%、より好ましくは3〜7質量%の量で含む、請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 少なくとも2つの光開始剤を含む、請求項1〜7のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 前記スリップ剤は、アクリレート官能性ポリジメチルシロキサン、好ましくはポリエーテル変性アクリレート官能性ポリジメチルシロキサンである、請求項1〜8のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- スリップ剤を、組成物の総質量に基づいて0.5〜5質量%、好ましくは1〜2.5質量%、より好ましくは1.5〜2質量%の量で含む、請求項1〜9のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 少なくとも1つの消泡剤をさらに含む、請求項1〜10のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 組成物の総質量に基づいて、
a)5〜40質量%、好ましくは8〜15質量%の、35000〜60000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーA;
b)10〜40質量%、好ましくは15〜30質量%の、5000〜25000g/molの重量平均分子量を有する疎水性ウレタン(メタ)アクリレートポリマーB;
c)30〜70質量%、好ましくは50〜60質量%の、(メタ)アクリレートモノマーまたは(メタ)アクリルアミドモノマー;
d)1〜10質量%、好ましくは3〜7質量%の光開始剤;
e)0.5〜5質量%、好ましくは1〜2.5質量%のスリップ剤;および
f)任意に、0.5〜1質量%の消泡剤
を含む、請求項1〜11のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。 - 請求項1〜12のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物の硬化生成物。
- 以下のステップ:
a)請求項1〜12のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物を基材上に塗布する、好ましくはスプレーコーティングするステップ;および
b)塗布された基材をUV光に暴露し、フィルムを形成するステップ
を含む、基材上に一時的な保護フィルムを形成するための方法。 - 請求項1〜12のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物、または、請求項13に記載の硬化生成物の、一時的な保護フィルムを形成するための使用。
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