KR101177196B1 - 광경화형 접착제의 제조 방법 - Google Patents

광경화형 접착제의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101177196B1
KR101177196B1 KR1020100068790A KR20100068790A KR101177196B1 KR 101177196 B1 KR101177196 B1 KR 101177196B1 KR 1020100068790 A KR1020100068790 A KR 1020100068790A KR 20100068790 A KR20100068790 A KR 20100068790A KR 101177196 B1 KR101177196 B1 KR 101177196B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
meth
acrylate
weight
prepolymer
urethane
Prior art date
Application number
KR1020100068790A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20120008127A (ko
Inventor
이대은
Original Assignee
조광페인트주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 조광페인트주식회사 filed Critical 조광페인트주식회사
Priority to KR1020100068790A priority Critical patent/KR101177196B1/ko
Publication of KR20120008127A publication Critical patent/KR20120008127A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101177196B1 publication Critical patent/KR101177196B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J9/00Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks

Abstract

본 발명은 교반기가 달린 반응기에 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머, 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머, 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머, (메타)아크릴레이트 모노머 및 광개시제를 투입하는 투입단계; 및 상기 투입단계에서 투입된 상기한 혼합물을 교반하는 교반단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물의 제조 방법으로써, 본 발명에 따르면, 기본적 물성인 작업성, 내용제성, 내수성, 생산성, 인쇄적성 등이 우수할 뿐 아니라, 소재 및 전사지 인쇄층과의 부착성이 뛰어나며, 외부 충격으로부터 인쇄층을 보호할 수 있는 장점을 가진 광경화형 접착제 조성물을 제공할 수 있다.

Description

광경화형 접착제의 제조 방법{METHOD FOR MANUFACTURING PHOTO-CURING TYPE ADHESIVE COMPOUND}
본 발명은 광경화형 접착제의 제조 방법에 관한 것이다.
현존하는 전사 방법에는 용제법, 물붙임법 등의 습식 전사방법과 가열법, 승화전사, 용융전사 등의 건식 전사방법이 있다. 최근에는 전사 인쇄의 물성 측면을 고려하여, 접착제를 이용한 열가압 전사방법이 주로 사용되고 있다. 열가압 전사에 사용되는 접착제로는 유성 타입의 아크릴계, 우레탄계, 비닐계(hot-melt type)와 수용성 타입의 비닐계가 주로 사용되고 있다.
그 중 유성 타입의 접착제는 용제의 증발에 필요한 시간 및 대기 중에 휘발성 유기물을 방출함으로써 환경오염을 일으키고, 고온 가압으로 인해 에너지 소비가 심한 단점이 있다. 그리고, 수용성 타입의 접착제는 다양하게 고기능화 되어가는 소재(Base coat, 플라스틱, 유리)와의 완벽한 부착성을 충족시켜 줄 수 없고, 경화된 도막의 강도가 약해서 외부의 압력이나 충격 등에 인쇄층을 보호할 수 없으며, 건조시 수 분 내지 수십 분의 건조시간을 필요로 하므로 생산성이 불량하다는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 기존의 유성 타입의 접착제에 비해 작업성, 친환경성, 내용제성, 내수성, 생산성 등이 매우 뛰어나며, 전사에서 요구되는 피착재와 인쇄층과의 부착성 및 인쇄적성이 기존의 어떤 전사용 접착제보다 우수한 광경화형 접착제 조성물의 제조 방법을 목적으로 한다.
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물은 교반기가 달린 반응기에 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머, 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머, 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머, (메타)아크릴레이트 모노머 및 광개시제를 투입하는 투입단계; 및 상기 투입단계에서 투입된 상기한 혼합물을 교반하는 교반단계; 를 포함하는 것을 특징으로 한다.
그리고 상기 교반단계에서 교반된 상기한 교반물의 기포를 제거하는 기포 제거 단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하며,
상기 투입단계에서 투입하는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%, 상기 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 10 내지 60 중량%로 포함되고, 상기 광개시제는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트, 상기 아크릴(메타)아크릴레이트, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머의 총 중량의 0.5 내지 10 중량%로 포함되어 투입하는 것을 특징으로 한다.
또한 상기 투입단계에서 점착제를 더 투입하는 것을 특징으로 하며,
상기 투입단계에서 투입하는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%, 상기 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 10 내지 60 중량%, 상기 광개시제는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트, 상기 아크릴(메타)아크릴레이트, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머의 총 중량의 0.5 내지 10 중량%로 포함되고, 상기 점착제는 1 내지 30 중량%로 포함되어 투입하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 광경화형 접착제 조성물 제조 방법에 따르면, 기본적 물성인 작업성, 내용제성, 내수성, 생산성, 인쇄적성 등이 우수할 뿐 아니라, 소재 및 전사지 인쇄층과의 부착성이 뛰어나며, 외부 충격으로부터 인쇄층을 보호할 수 있는 장점이 있다.
이하 본 발명의 광경화형 접착제 조성물 제조 방법에 대하여 상세하게 설명하기로 한다.
일반적으로 전사지는 폴리에스테르필름에 비닐계 잉크를 인쇄한 것으로서, 광경화형 접착제는 폴리에테르 필름층과 잉크층을 투과하여 경화시켜야 한다. 그래서 투과력이 좋은 빛의 파장을 이용하여야 하며 그 파장영역에서 경화될 수 있는 광경화형 접착제 조성물로 이루어지는 것이 바람직하다. 그래서 광경화형 접착제 조성물 중 광개시제의 선택이 가장 중요한데, 여기에서 사용되는 광개시제로는 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐-아세토페논, 벤조알데히드, 안트라퀴논, 3-메틸아세토페논, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 벤조인프로필에테르, 벤조인에틸에테르, 1-(4-이소프로필-페놀)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 티오잔톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀 등을 예시할 수 있으며, 이들 중 2종 이상을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 올리고머는 적어도 두 개 이상의 아크릴기를 갖는 2관능성 이상의 다관능성 수지로서, 예를 들면 폴리에스테르 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 아크릴 아크릴레이트, 멜라민 아크릴레이트 및 실리콘 아크릴레이트 등이 있다. 본 발명의 광경화형 접착제는 3개의 프리폴리머-우레탄아크릴레이트, 아크릴아크릴레이트, 에폭시아크릴레이트-를 조합하여 사용하였다. 우레탄(메타)아크릴레이트는 내수성은 좋은 반면, 경화시 수축현상으로 부착력이 많이 떨어지고, 아크릴(메타)아크릴레이트 경우는 평균분자량이 큰 연질로서 부착력은 양호한 반면, 접착면의 강도가 크게 떨어져 외부 압력이나 충격으로부터 흠집이 발생되는 문제점이 있다. 그리고 에폭시 아크릴레이트는 경화성이 우수하여 두꺼운 인쇄층에서도 경화가 가능하지만, 경도가 높아 외부 충격에 깨짐현상이 발생하고 부착력이 떨어지는 경향이 있다.
따라서 본 발명의 광경화형 접착제는 3개의 프리폴리머의 단점을 서로 보완하고 장점을 극대화하는 혼합비가 바람직한데, 우레탄아크릴레이트는 10 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 우레탄아크릴레이트가 40 중량% 보다 많으면 경화도막의 인장강도 및 수축현상이 심해져 부착성이 불량하고, 10 중량% 보다 적으면 내용제성과 강도가 불량한 결과가 발생하기 때문에 상기와 같은 중량%를 갖는 것이 바람직하다.
에폭시아크릴레이트는 10 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 에폭시아크릴레이트가 40 중량% 보다 많으면 접착막의 경도가 너무 높아지고 신율이 떨어져 외부 충격에 쉽게 균열이 가고, 10 중량% 보다 적으면 경화가 불량하여 소재층과 부착이 떨어지기 때문에 상기와 같은 중량%를 갖는 것이 바람직하다.
또한, 아크릴아크릴레이트는 10 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.아크릴아크릴레이트가 40 중량% 보다 많으면 경화도막의 강도가 너무 낮아지고 경화성이 떨어져 내수성이 불량하고, 5 중량% 보다 적으면 인쇄층과 부착이 불량한 결과가 발생하기 때문에 상기와 같은 중량%를 갖는 것이 바람직하다.
상기 (메타)아크릴레이트 프리폴리머와 반응하는 본 발명의 광경화형 접착제에 사용된 (메타)아크릴레이트 모노머(D) 중 단관능성 모노머로는 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, t-옥틸(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸(메타)아크릴레이트, N- 비닐카프로락탐, N-비닐피롤리돈, 이소부톡시(메타)아크릴아마이드, 디아세톤(메타)아크릴아마이드, 보닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데카닐(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타디엔(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 사이크로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 에폭시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트, 스티어릴(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트가 있으며, 상기 물질 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
다관능성 모노머로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리사이크로데칸디메탄올디아크릴레이트가 있으며, 상기 물질 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
그리고 본 발명의 광경화형 카르복실레이티드(메타)아크릴레이트 모노머로는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸석시네이트, 2-(메타)아크릴로일옥시헥사하이드로프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시에틸프탈레이트, β-카르복실에틸(메타)아크릴레이트가 있으며, 상기 물질 또는 및 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하고, β-카르복실에틸(메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화형 접착제 조성물에 더 포함될 수 있는 점착제로는 아크릴계, 폴리에스테르계, 폴리부타디엔계, 폴리에테르계, 폴리에틸렌계, 폴리프로필렌계, 폴리비닐카프로락탐계 및 이들의 혼합물 등을 예시할 수 있고, 바람직하게는 폴리부타디엔계를 사용하는 것이 좋다. 그리고 인에스테르아크릴레이트는 인쇄부착성에 크게 영향을 끼치므로 5~20 중량%을 첨가하는 것이 좋다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머 10~20중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 프리폴리머 10~30중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 프리폴리머 10~30중량%, (메타)아크릴레이트 모노머 30~60중량%, 광개시제 1~7중량%, 점착제 5~10중량% 및 인에스테르아크릴레이트 0.5~4중량%의 조성비로 하는 것이 바람직한데, 이러한 조성비는 각 화합물들의 반응 당량비를 중량비로 환산한 것으로부터 구한 것이다.
이러한 본 발명의 경화성 수지 조성물을 포함하는 본 발명의 접착제를 제조하기 위해서는 상기 조성물에 더하여 실란커플링제, 열중합금지제, 평활제, 계면활성제, 소포제 등을 더 첨가하는 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예 및 비교예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한 실시예 및 비교예에서 %로 표시된 것은 다른 언급이 없는 한 모두 중량%이다.
실시예 1-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머를 20 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 프리폴리머 20 중량%, 이소보닐(메타)아크릴레이트 15.5 중량%, 광개시제 4.5 중량%, 점착제 10 중량%,을 혼합하여 30분 동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
실시예 2-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머를 30 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 20 중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 20 중량%, 이소보닐(메타)아크릴레이트 14.5 중량%, 광개시제 4.5 중량%, 점착제 10 중량%, 인에스테르(메타)아크릴레이트 1 중량%을 혼합하여 30분 동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
실시예 3-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머를 10 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 14.5 중량%, 광개시제 4.5 중량%, 점착제 10 중량%, 인에스테르(메타)아크릴레이트 1 중량%을 혼합하여 30분동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
비교예 1-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머를 20 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 15.5 중량%, 광개시제 4.5 중량% 을 혼합하여 30분동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
비교예 2-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머를 40 중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 15.5 중량%, 광개시제 4.5 중량%, 점착제 10 중량%를 혼합하여 30분동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
비교예 3-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머를 40 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 15.5 중량%, 광개시제 4.5 중량%, 점착제 10 중량%을 혼합하여 30분동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
비교예 4-전사용 광경화형 접착제의 제조
교반기가 달린 반응기에 에폭시 (메타)아크릴레이트 40 중량%, 아크릴 (메타)아크릴레이트 30 중량%, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 15.5 중량%, 광개시제 4.5 중량%, 점착제 10 중량%를 혼합하여 30분동안 500rpm 으로 교반하고, 25℃ 유지하면서 10분 동안 진공 탈포하여 기포를 완전 제거한 후 전사용 광경화형 접착제를 제조하였다.
얻어진 액체 조성물을 아래와 같은 방법으로 유리판에 도포하여 그 물성을 측정하였다.
① 전사용 광경화형 접착제의 도포
유리판 위에 어플리케이터(applicator)를 이용하여 실시예와 비교예의 접착제를 0.05mm 의 두께로 코팅한다. 그리고 접착제 위에 전사지를 적층시키고 광조사기로 300mJ/cm2 광량을 조사하여 가경화시킨 후에 전사지 이형필름을 제거하였다. 그 후, 광조사기를 이용하여 1000mJ/cm2 에 광량으로 완전 경화시킨 후 물성을 실험하였다.
② 부착성
경화시킨 후 ASTM D 3359-87의 방법에 의하여 실시하였다.
③ 인쇄 적성(잉크 전이%)
300mJ/cm2 광량을 조사하여 가경화시킨 후, 전사지 이형필름을 제거하고 이형지에 붙어있는 전사잉크의 양으로 전사특성을 확인하였다.
④ 경도(Hardness)
상기방법으로 경화도막을 제조하여 KS G2603의 보통급 연필의 심이 3mm 정도 노출되도록 적당히 깍고, 단단한 평면에 놓인 400번 이상의 연마지에 심을 직각으로 대고 원을 그리면서 조용히 연마하여, 끝 부분이 평평하고 각이 날카롭게 되도록 한다. 심은 시험할 때마다 매회 새롭게 연마해서 사용한다. 준비된 연필을 공시재에 대하여 약 45°를 유지하면서 10N(1kg)정도의 하중을 걸어 둔각 방향으로 선을 긋는다.
⑤ 내용제성(MEK Rubbing)
상기방법으로 경화도막을 제조하여 Methyl ethyl Ketone을 면에 적신다음 전사면에 5회 문질러 인쇄 변화를 관찰하였다.
⑥ 내수성
상기방법으로 경화도막을 제조하여 증류수를 면에 적신다음 전사면에 5회 문질러 인쇄 변화를 관찰하였다.
상기 실시예(1~3)와 비교예(1~3)에서 제조된 접착제 액과 필름으로 우레탄 프리폴리머의 분자량 차이에 의한 부착성을 측정하였으며, 인장시험기기를 이용하여 인장강도, 신율을 측정하고, Shore D ASTM D2240의 방법에 의하여 경도를 측정하였다. 이상의 실험 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
부착성 95/100 100/100 100/100 60/100 75/100 50/100 30/100
인쇄적성(%) 100 100 100 90 80 80 80
경도 B B HB HB B H HB
내용제성 양호 양호 양호 양호 보통 양호 양호
내수성 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호
상기 표 1의 실험 결과에서 보듯이 일반적으로 교반기가 달린 반응기에 우레탄 (메타)아크릴레이트 프리폴리머, 에폭시 (메타)아크릴레이트, 아크릴 (메타)아크릴레이트의 배합비에 따라 부착성 차이가 현저하게 드러남을 알 수 있다. 그리고 근본적으로 광경화형 접착제가 내용제성 및 내수성은 현존하는 전사방법보다 월등하다는 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. 교반기가 달린 반응기에 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머, 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머, 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머, (메타)아크릴레이트 모노머, 카르복실레이티드(메타)아크릴레이트 모노머 및 광개시제를 투입하는 투입단계;
    상기 투입단계에서 투입된 상기한 혼합물을 교반하는 교반단계; 및
    상기 교반단계에서 교반된 상기한 교반물의 기포를 제거하는 기포 제거 단계; 를 포함하되,
    상기 투입단계에서 투입하는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%,
    상기 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%,
    상기 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%,
    상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 10 내지 60 중량%,
    상기 광개시제는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트, 상기 아크릴(메타)아크릴레이트, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머의 총 중량의 0.5 내지 10 중량%로 포함되어 투입하고,
    상기 투입단계에서 투입하는 상기 카르복실레이티드(메타)아크릴레이트 모노머는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸석시네이트, 2-(메타)아크릴로일옥시헥사하이드로프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시에틸프탈레이트, β-카르복실에틸(메타)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이고,
    상기 투입단계에서 점착제를 더 투입하는 것을 특징으로 하는
    광경화형 접착제 조성물의 제조 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 투입단계에서 투입하는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%,
    상기 아크릴(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%,
    상기 에폭시(메타)아크릴레이트 프리폴리머는 10 내지 40 중량%,
    상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 10 내지 60 중량%,
    상기 광개시제는 상기 우레탄(메타)아크릴레이트, 상기 아크릴(메타)아크릴레이트, 상기 에폭시(메타)아크릴레이트, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머의 총 중량의 0.5 내지 10 중량%,
    상기 점착제는 1 내지 30 중량%로 포함되어 투입하는 것을 특징으로 하는
    광경화형 접착제 조성물의 제조 방법.

KR1020100068790A 2010-07-16 2010-07-16 광경화형 접착제의 제조 방법 KR101177196B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100068790A KR101177196B1 (ko) 2010-07-16 2010-07-16 광경화형 접착제의 제조 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100068790A KR101177196B1 (ko) 2010-07-16 2010-07-16 광경화형 접착제의 제조 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120008127A KR20120008127A (ko) 2012-01-30
KR101177196B1 true KR101177196B1 (ko) 2012-08-27

Family

ID=45613187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100068790A KR101177196B1 (ko) 2010-07-16 2010-07-16 광경화형 접착제의 제조 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101177196B1 (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100491544B1 (ko) 1996-04-25 2006-01-12 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 자외선경화형접착제조성물및물품

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100491544B1 (ko) 1996-04-25 2006-01-12 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 자외선경화형접착제조성물및물품

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120008127A (ko) 2012-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6634556B2 (ja) N−置換(メタ)アクリルアミドを用いた重合性組成物、その重合物及びそれらからなる成形品
CN104854488A (zh) 双面带粘合剂的光学薄膜以及使用该光学薄膜制造图像显示装置的方法
CN105505243A (zh) 带有粘合剂的光学薄膜及其制造方法、以及图像显示装置的制造方法
KR101099602B1 (ko) 아크릴폼테이프 및 그의 제조방법
KR20140040625A (ko) 적층체의 제조 방법 및 적층체
KR101924686B1 (ko) 자외선 경화형 잉크 조성물
KR100848082B1 (ko) 광경화 도료 조성물 및 이를 이용한 코팅 방법
JP2023024478A (ja) t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートを含有するインク組成物
KR101144534B1 (ko) 바닥재 코팅용 아이소레이터 조성물을 이용한 바닥재 코팅방법
US10745590B2 (en) Photo-curable adhesive composition, cured product and use thereof
JP7281218B2 (ja) ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを用いた重合性組成物、その重合物及びそれらからなる成形品
KR101093529B1 (ko) 광경화형 접착제 조성물 및 이를 이용한 전사 방법
KR100762766B1 (ko) 자외선 경화형 도료 조성물 및 이를 이용한 자외선 경화형도막의 형성 방법
KR101177196B1 (ko) 광경화형 접착제의 제조 방법
KR101614076B1 (ko) 재박리용 아크릴계 점착제 겸 이형제 조성물
JP6948077B2 (ja) N−置換(メタ)アクリルアミドを用いた重合性組成物、その重合物及びそれらからなる成形品
KR20170086323A (ko) 저수축률을 보유하는 경화형 접착 조성물 및 이를 이용한 접착방법
KR20110104761A (ko) 자외선 경화형 접착제 조성물
JP2019178321A (ja) フィルムおよびフィルムの製造方法
KR20150019022A (ko) 고경도 플라스틱용 광경화형 코팅제 조성물 및 이의 코팅방법
KR101221253B1 (ko) 멜라민 코팅용 광경화형 프라이마 조성물
KR20120087659A (ko) 광경화형 접착제 수지 조성물
JP2017095676A (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元または3次元の像形成装置、像形成方法、硬化物及び構造体
TW202330842A (zh) 光硬化性黏著片材
JP2023156784A (ja) 仮固定用、マスキング用又は成型用熱硬化性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150820

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee