JP2020501336A - 高耐エッチング性スピンオンカーボンハードマスク組成物及びそれを用いたパターン化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素(H)、
、
、
及び
のうちのいずれかを含み、R2は
、
、
及び
のうちのいずれかを含み、R3は
、
、
、
及び
のうちのいずれかを含む。
本発明は、下記化学式1で表されるジベンゾカルバゾール(dibenzo carbazole)誘導体ポリマーまたはこれを含む構造を有し、重量平均分子量が3,000乃至8,000、好ましくは3,500乃至7,000、さらに好ましくは5,000乃至6,000であることを特徴とする、スピンオンハードマスク組成物を提供する。
R1は水素(H)、
、
、
及び
のうちのいずれかを含み、R2は
、
、
及び
のうちのいずれかを含み、R3は
、
、
、
及び
のうちのいずれかを含む。
式中、R3は、主に全体高分子構造の熱硬化反応性及びエッチング選択比を改善させるための役割を果たす。
前記有機溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート(EL)、メチルエチルケトン、n−ブチルアセテート、N−メチルピロリドン(NMP)、メチル3−メトキシプロピオネート(MMP)、エチル3−エトキシプロピオネート(EEP)及びジメチルホルムアミド(DMF)の中から選ばれた1種または2種以上の混合物よりなる群から選択されるものであり得る。
以下、本発明の好適な実施例及び比較例を説明する。しかし、これらの実施例は、本発明の好適な一実施例に過ぎず、本発明を限定するものではない。
反応時間を10時間とした以外は、比較例1と同様の方法で合成した。得られた高分子化合物のGPC測定結果、標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)は3,300であった。
反応時間を27時間とした以外は、比較例1と同様の方法で合成した。得られた高分子化合物のGPC測定結果、標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)は7,200であった。
実施例1で得られた高分子化合物2.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47.5gを入れ、一日攪拌して溶解させた。この溶解液を0.2μmの微細フィルターで濾過した後、ハードマスク膜形成用組成物を調製し、スピンコーターを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃で1分、連続的に400℃で1分間加熱することにより、ハードマスク膜を形成した。
実施例2で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
実施例3で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
実施例4で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
実施例5で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
実施例6で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
実施例7で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
実施例8で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
比較例1で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
比較例2で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
比較例3で得られた高分子化合物2.5gを使用する以外は、実験例1と同様の方法で行った。
上記の実施例で得られた重量平均分子量は、ケル透過クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。測定にはWATERS社製のGPC装置を使用し、測定条件は次のとおりである。
カラム温度:40℃、移動相:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1mL/1min、GPCカラム:STYRAGEL KF−801、802、803(WATERS社製、8×300mm)を使用した。
実験例1〜実験例8及び比較実験例1〜比較実験例3で形成されたハードマスク膜に対する屈折率(refractive index)nと吸光係数(extinction cofficient)kをそれぞれ測定し、その結果を表1に示した。使用機器はエリプソメーター(Ellipsometer)(堀場製作所製)を用いた。
実験例1〜実験例8及び比較実験例1〜比較実験例3で形成されたハードマスク膜に対してドライエッチング装備上でCF4ガスを用いて10秒間ドライエッチングを行った。ドライエッチング速度は、[(ドライエッチング前の膜厚−ドライエッチング後の膜厚)/時間]で定義した。ドライエッチング特性は、ACL(amorphous carbon layer)を100%とした場合、ハードマスク膜のドライエッチング速度を示したもので、走査電子顕微鏡(FE−SEM、日立製作所製)を用いて断面を確認し、測定結果を表2に示した。
Claims (14)
- 下記化学式1で表されるジベンゾカルバゾール(dibenzo carbazole)誘導体ポリマーとして、重量平均分子量3,000乃至8,000を有するポリマーを含むことを特徴とする、スピンオンハードマスク組成物。
R1は水素(H)、
、
、
及び
のうちのいずれかを含み、R2は
、
、
及び
のうちのいずれかを含み、R3は
、
、
、
及び
のうちのいずれかを含む。) - ポリマーの重量平均分子量が3,500乃至7,000であることを特徴とする、請求項1に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- ポリマーの重量平均分子量が5,000乃至6,000であることを特徴とする、請求項2に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 前記ハードマスク組成物がジベンゾカルバゾール(dibenzo carbazole)誘導体ポリマー、有機溶媒及び界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- ポリマーが前記全体組成物に対して1〜50重量%で含まれることを特徴とする、請求項4に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 有機溶媒が前記全体組成物に対して50〜99重量%で含まれることを特徴とする、請求項4に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 界面活性剤が前記全組成物に対して0〜2重量%で含まれることを特徴とする、請求項4に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 有機溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート(EL)、メチルエチルケトン、n−ブチルアセテート、N−メチルピロリドン(NMP)、メチル3−メトキシプロピオネート(MMP)、エチル3−エトキシプロピオネート(EEP)、及びジメチルホルムアミド(DMF)の中から選ばれた1種または2種以上の混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル類、及びポリオキシエチレンソルビタン類から選ばれた1種または2種以上の混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- ポリマーが前記全体組成物に対して1〜50重量%で含まれ、有機溶媒が前記全体組成物に対して50〜99重量%で含まれ、界面活性剤が前記全組成物に対して0〜2重量%で含まれることを特徴とする、請求項4に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 有機溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート(EL)、メチルエチルケトン、n−ブチルアセテート、N−メチルピロリドン(NMP)、メチル3−メトキシプロピオネート(MMP)、エチル3−エトキシプロピオネート(EEP)、及びジメチルホルムアミド(DMF)の中から選ばれた1種または2種以上の混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項10に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル類、及びポリオキシエチレンソルビタン類から選ばれた1種または2種以上の混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項10に記載のスピンオンハードマスク組成物。
- 請求項1乃至12のいずれか一項に記載のハードマスク組成物をスピン塗布を介して被エッチング層上に塗布する工程及びベーク工程を行うことにより、ハードマスク層を形成させるパターン化方法。
- 前記ベーク工程は150℃乃至400℃の温度で1〜5分間行ってハードマスク層を形成させる、請求項13に記載のパターン化方法。
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